HU176458B - Két hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény - Google Patents
Két hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény Download PDFInfo
- Publication number
- HU176458B HU176458B HUGO001311A HU176458B HU 176458 B HU176458 B HU 176458B HU GO001311 A HUGO001311 A HU GO001311A HU 176458 B HU176458 B HU 176458B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- amide
- eptc
- alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya olyan csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmény, amely herbicid hatóanyagként valamilyen II általános képletű tiolkarbamátszármazékot, ahol R, és R2 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy együtt 4-6 szénatomos alkiléncsoportot alkotnak és R3 1-6 szénatomos alkilvagy 1—4 szénatomos alkenilcsoport és a hatóanyag súlyára számított 0,01-50 súly% I általános képletű N-(szubsztituált-acetil)-N-(4-metil-2- pentanon-4-il)-amid, fitotoxicitást csökkentő vegyületet tartalmaz a gyomirtószerek szokásos szilárd vagy folyékony hígító-, dis/.pergáló-, nedvesítő-, stabilizáló stb. anyagai mellett. Az I általános képletben R, jelenthet hidrogénatomot, vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy 2-5 szénatomos alkenil-gyököt, R2 és R3 lehet egyező vagy eltérő, és lehet klóratom, vagy 1-4 szénatomos alkílgyök.
Ismeretes, hogy a nagyüzemi növénytermesztésben gyomirtásra alkalmazott herbicid hatóanyagok jelentős része nemcsak a gyomnövényeket károsítja, hanem a megvédeni kívánt kultúrnövényekre is fitotoxikus, s így azok termését is csökkenti. Ez a fitotoxicitás részben a kezelés dózisának függvénye, amikor is ha alacsonyabb dózisban alkalmazzák a herbicid hatóanyagot, a kultúrnövényt ugyan nem károsítja, de ugyanakkor csekély a gyomirtó hatása is. Ha a kezelés során növelik a dózist oly mértékben, hogy a gyomirtó hatás a kívánt 90%-« mértéket elérjen, ezen dózisnál már a védeni kívánt kultúrnövényt is károsítják. Ez a kultúrnövényt károsító hatásuk részben a csírázás gátlásban nyilvánul meg, amikor is csökken a kikelt növények száma, részben pedig a növények deformálódásában, torzképződésű hajtásokban nyil5 vánul meg, s mindkét esetben az alacsonyabb terméshozamban.
A herbicidek kultúrnövényekre gyakorolt fitotoxicitása különösen erőteljesen vetődött fel a tiolkarbamát típusú hatóanyagok kifejlesztése során, 10 ugyanis az Ν,Ν-dialkil-S-alkil-tiolkarbamátok homológ sorában csak annak egyik tagja a Sután (N,N-di-izobutil-S-etil-tiolkarbamát) szelektív a kultúrnövényekre, de éppen ennek a származéknak a legcsekélyebb a gyomirtóhatása.
15 A lényegesen jobb gyomirtóhatású EPTC (N,N-dipropil-S-etil-tiolkarbamát) azonban már a kultúrnövényt, s így nevezetesen a kukoricát is jelentősen károsítja, 30-50% terméscsökkenést okoz sok esetben.
A 2 218 097 sz. és a 2 350 800 sz. DOS leírások szerint a tiolkarbamát herbicidek kultúrnövény károsító hatása kiküszöbölhető akkor, ha a herbicid hatóanyaghoz, annak 0,0001-30 súly%-nak megfelelő mennyiségben valamilyen N,N-diszubsztituált25 -diklór-acetamid származékot adnak, illetve ha a herbicid hatóanyaggal egyidőben ezen acetamidokkal kezelik a talajt.
Ugyancsak a tiolkarbamátok károsító hatásának csökkentését ismerteti a 3 131 509 sz. és a 30 3 702 759 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli sza176458 badalmi leírás, amikor is a fitotoxikus hatás antidotálására az 1,8-naftálsavat, vagy annak sóját, vagy pedig észterét javasolja.
A tiolkarbamát származékok fitotoxikus hatásának kivédésére irányuló kutatásaink során azt találtuk, hogy az I. általános képletű N-(szubsztituált-acetil>N-(4- metil-2-pentanon-4-il)-amid származékok felhasználásával ez a károsító hatás jól csökkenthető, gyakorlatilag kiküszöbölhető. Az I általános képletben az Rj jelenthet hidrogénatomot, vagy 1-4 szénatomos alkil-, vagy 2-5 szénatomos alkenil gyököt, R2 és R3 lehet egyenlő vagy eltérő és jelenthet klóratomot, vagy 1—4 szénatomos alkil gyököt.
Kutatásaink során azt találtuk, hogy az I. általános képletű vegyületeket a fitotoxikus herbicid hatóanyagra nézve 0,01- 50 súlyában alkalmazzuk, a kultúrnövényre gyakorolt károsító hatásuk kiküszöbölhető. Az í. általános képletű amid származékokat alkalmazhatjuk úgy, hogy a herbicid hatóanyaggal együtt formulázzuk, s így permetezzük ki a talajfelszínre. Alkalmazhatjuk úgy is, hogy a két anyag külön-külön készített formulációját tankkeverék formájában permetezzük ki, vagy külön-külön permetezzük ki egymást követően s dolgozzuk be a talajba.
Kutatásaink során kedvező alkalmazási módnak találtuk, azt, ha a, kultúrnövény magját a vetés előtt az I. általános képletű vegyület valamilyen farmulációjával csáváztuk, majd a kezelt magot elvetve végeztük el a gyomirtószer kipermetezését és a talajba történő bedolgozását.
Az I. általános képletű vegyületek előállítását az itt következő példákon mutatjuk be.
1. példa
N-(2,2-diklór-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid
0,1 mól 4-amino-4-metil-2-pentanon-oxalát benzolos szuszpenziójához hűtés és keverés közben 0,4 mól nátrium-hidroxidot tartalmazó 40%-os vizes oldatot csepegtetünk 0 5 °C-on. Hasonló körülmények között 0,15 mól diklór-acetil-kloridot adagolunk hozzá. Az adagolás befejezése után 2 órát szobahőmérsékleten keverjük, majd a kivált csapadéktól megszűrjük. A benzolos és vizes fázist elválasztjuk, a benzolos fázist vízzel semlegesre mossuk a benzolt ledesztilláljuk és a visszamaradt terméket hexánból átkristályosítjuk. Az átkristályosított termék 43 C-on olvad meg.
Számított klórtartalma: 30,82%
Talált klórtartalma: 30,57%
Számított nitrogéntartalma: 6,09%
Talált nitrogéntartalma.' 5,97%
A vegyület egységességét bizonyítja, hogy a különböző gázkromatográfiás körülmények között csak egy csúcsot ad, amely nem azonos a kiindulási termékek csúcsával.
2. példa
N-(2,2,-diklór-acetil)-N-allil-N-(4-metil- 2-pent anon-4-il )-amid
Allil-amin, mezitil-oxid és oxálsav vagy 4-amino-4-metil-2-pentanon-oxalát, allil-bromid és savlekötő reakciókomponensekből N-oxalil-N-allil-N-(4-metil-2-pentanort-4-il)-amidot állítunk elő. 0,1 mól N-oxalil-N-allil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-ainid benzolos szuszpenziójához hűtés és keverés közben 0,4 mól nátriumhídroxidot tartalmazó 40%ros lúgos oldatot csepegtetünk 0-5 °C-on. Hasonló körülmények között 0,15 mól diklór-acetil-kloridot adagolunk hozzá. Szobahőmérsékleten keverjük, a kivált csapadékot, megszűrjük és a benzolos vizes fázist elválasztjuk.
A benzolos fázist vízzel semlegesre mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, majd a benzolt ledesztilláljuk. A visszamaradt terméket közvetlenül használhatjuk fel.
Számított klórtartalma: 26,64%
Talált klórtartalma: 25,97%
Számított nitrogéntartalma: 5,26%
Talált nitrogéntartalma: 5,38%
3. példa
N-(3-klór-propionil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid
0,1 mól 4-amino-4-metil-2-pentanon-oxalát benzolos szuszpenziójához hűtés és keverés közben 0,4 mól nátrium-hidroxidot tartalmazó 40%-os vizes oldatot csepegtetünk 0-5 °C-on. Hasonló körülmények között 0,15 mól 3-klór-propionil-klOridot adagolunk hozzá. Az 1. példához hasonlóan dolgozzuk fel.
Számított klórtartalma: 17,24%
Talált klórtartalma: 17,10%
Számított nitrogéntartalma'. 6,81%
Talált nitrogéntartalma: 7,05%
4. példa
N-(2,2-diklór-acetil)-N-etil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid
Etil-amin, mezitil-oxid és oxálsav vagy 4-amino-4-metil-2pentanon-oxalát, etil-jodid és savlekötő reakciókomponensekből N-oxallil-N-etil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amidot állítunk elő. A fenti amint savlekötő jelenlétében diklór-acetil-ldoriddal reagáltatjuk a 2. példában leírt módszer szerint.
Számított klórtartalma: 27,90%
Talált klórtartalma: 27,47%
Számított nitrogéntartalma: 5,51%
Talált nitrogéntartalma: 5,38%
A találmány szerinti csökkentett fitotoxicitású gyomirtószer készítmények a gyakorlati alkalmazás céljaira bármely szokásos növényvédőszer formulációban (nedvesíthető por, emulzióképző koncentrátum stb.) elkészíthetők.
De az I. általános képletű antidótum hatású amidok önmagukban is formulázhatók, s így akár tankkeverékként, akár külön is kipermetezhetők.
5. példa
Az I. átalános képletű amid származékokból emulzióképző koncentrátum a következő összetételben készíthető a szokásos berendezésben:
súly% 3. példa szerint előállított vegyület, súly% xilol súly% polioxi-etilén-alkil-aril-éter emulgeátor.
Ez a koncentrátum vízzel jól emulgeálható és kipermetezhető.
6. példa
A találmány szerinti növényvédőszer készítmény emulzióképző koncentrátum formájában a következő összetételben is elkészíthető:
súly% N,N-dipropil-S-etil-tiolkarbamát, súly% N-(2,2-diklór-acetil)-N-allil-N(4-metü-2-pentanon-4-il)-amid, súly% xilol súly% polioxi-etilén-alkil-aril-éter emulgeátor.
7. példa
A tiolkarbamát származékok fitotoxicitását csökkentő I általános képletű amidok önmagukban is formulázhatók nedvesíthető porrá a következő összetétel szerint:
süly% súly% 10 súly%
2,5 súly% 2,5 súly%
N-(2,2-diklór-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid, kaolin, aktív kovasav, zsíralkohol szulfonát, ligninszulfonsavas-nát rium.
Az anyagokat golyósmalomba bemérve 3 órán át őrölve a kívánt lebegőképességű nedvesíthető por 10 formulációt kapjuk. Az I. általános képletű vegyületek fitotoxicitás csökkentő hatását üvegházi körülmények között végzett kísérletsorozatokban vizsgáltuk hajtatóedényekben. Minden kísérletet tízszeres ismétlésben végeztük, hajtatóedényenként 15 15 db vetőmagot elvetve, s a növény nevelést enyhe öntözéssel 20—30 °C hőmérséklet határok között, temperált üvegházban végeztük.
A kísérletek eredményeit vizuálisan értékeltük a keléstől a kontroll növények 20 cm-es magasságá20 nak elérésig, s a nemzetközileg elfogadott EWRC skálát alkalmaztuk, amelynél az 1 jelenti, hogy egyáltalán nincs károsító hatás, míg a 9 érték a teljes károsodást jelenti.
Kísérleteink során a magokat 5 cm mélyen ve25 tettük a talajba, s minden esetben többféle kontrollt is állítottunk be az összehasonlításhoz.
8. példa
Ebben a kísérletsorozatban vizsgáltuk, hogy az I. általános képletű vegyületek mennyire küszöbölik ki az EPTC (N,N-dipropil-S-etil-tiolkarbamát) károsító hatását a kukoricára.
A kukorica magjának elvetése előtt a talajt kezeltük az EPTC szokásost lényegesen meghaladó dózisával, amikor is az Eptam 6E-ből 131íter/ha mennyiségnek megfelelőt permeteztünk a talajra oly módon, hogy az I. általános képletű vegyületekből készített emulzióképző koncentrátum vál40 tozó mennyiségét kevertük hozzá, s a tankkeveréket permeteztük ki, majd 5 cm mélyen bedolgoztuk a talajba. Kontrollként a csak EPTC-vel, valamint az N,N-diaUil-2,2-diklór-acetainid an ti dóriimmal együttesen EPTC-vel kezelt kukorica növénye45 két vizsgáltuk.
A kísérletek eredményét az 1. táblázatba foglaltuk össze:
1. Táblázat
Antidótum EWRC értékelés
| Kezelés | dózis kg/ható/ha | 1 hét után | 3 hét |
| EPTC önmagában | - | 9 | 9 |
| EPTC + N,N-diallil-2,2-diklór-acetamid | 0,5 | 4 | 3 |
| 1,0 | 4 | 3 | |
| EPTC + N-(2,2-dildór-acetil>N-(4-metU- | |||
| -2-pentanon-4-il)-amid | 0,5 | 4 | 4 |
| 1,0 | 3 | 2 | |
| 2,0 | 2 | 1 |
1. Táblázat folytatása
Antidótum
EWRC értékelés
| Kezelés | dózis kg/ható/ha | 1 hét után | 3 hét után |
| EPTC + N-(2,2-diklór-acetü>N-allil-N- | |||
| -(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid | 0,5 | 5 | 4 |
| 1,0 | 3 | 3 | |
| 2,0 | 3 | 2 | |
| EPTC + N-(3-klór-propionil)-N-(4-metil-2- | |||
| -pentanon-4-il)-amid | 0,5 | 6 | 4 |
| 1,0 | 4 | 3 | |
| 2,0 | 3 | 2 | |
| EPTC + N-(2,2-diklór-acetil>N-etil-N- | |||
| -(4- metil- 2-pentanon-4-il)-amid | 0,5 | 5 | 4 |
| 1,0 | 3 | 3 | |
| 2,0 | 3 | 2 | |
| A táblázat jól mutatja, hogy a szokásosnál két- ha a kukorica magját kezeljük | a vegyületek formu- | ||
| szeresen nagyobb dózisban adagolt EPTC íitotoxi- lációival. Az | Eptam 6 E-vel, | 13 liter/ha dózissal | |
| vitását az I általános képletű vegyületek | eredmé- kezeltük a talajt, majd 5 cm | mélyen bedolgozva | |
| ívesen csökkentik. | vetettük bele | az I. általános | képletű vegyületek |
| változó mennyiségeivel csávázott kukorica magot. | |||
| y. példa | Az 1. általános képletű vegyületekkel a kezelést | ||
| .. , , r n-rv hasonlóan végeztük, mint a nedvesített porcsávázás- Kísérleteink során megvizsgáltuk, hogy az Erit- ná} szokáSOs. | |||
| nek a kukoricára gyakorolt károsító hatásai meny- 30 A kísérletek eredményeit a | 2. táblázatba foglal- | ||
| nyíre csökkentik uz 1. általános képletű vegyuieicK, tűk | |||
| 2. Táblázat | |||
| Kezelés | Az antidótummal | ||
| végzett csávázás | EWRC értékelés | ||
| dózisa kg/q | 1 hét után | 3 hét után | |
| EPTC | - | 9 | 9 |
| EPTC + N,N-diallil-2,2-diklór-acetamid | 0,5 | 5 | 4 |
| 1,0 | 5 | 4 | |
| ElTC + N-(2.7-diklór-acetil)-N- | |||
| i 4-tneiti-2pc'it,mi.ui-d-i! (amid | 0,25 | 3 | 2 |
| 0,50 | 2 | n X. | |
| 1,00 | 2 | 1 | |
| EPTC + N-t 2.2 diklór-aceiil-N-MUhN· | |||
| -(4-n téri 1-2- pert tanon-4-ϋ (-amid | 0,25 | 3 | 2 |
| 0,50 | 3 | ||
| 1,00 | 3 | 2 | |
| EPTC + N-(3-klór-propionil>N-(4-metil- | |||
| -2-pentanon-4-il)-amid | 0,25 | 4 | 3 |
| 0,50 | 3 | 3 | |
| 1,00 | 3 | 3 | |
| EPTC 4- N-(2,2-diklór-acetil>N-etil-N- | |||
| -(4-metil-2-pentanon-4-il)-amíd | 0,25 | 3 | 2 |
| 0,50 | 2 | 1 | |
| 1,00 | - | 1 |
A gyomirtó hatóanyagot és I. általános képletű védőszert tartalmazó készítmény kultúrnövényre gyakorolt és gyomirtó hatását 0,05 ha méretű kisparcellás, szabadföldi körülmények között végzett kísérletsorozatban is vizsgáltuk. A kísérleti ered- 5 menyek értékelésénél az EWRC skálát alkalmaztuk, amelynél fitotoxikus hatásban az 1. értéknél nincs károsító hatás, 9. értéknél teljes károsodás, gyomirtó hatás esetén az 1. érték 100%, a 9. érték 0 gyomirtó hatást jelent.
10. példa
A szabadföldi kísérletek beállítása a 8. és 9. példákban leírt módon történt. A gyomirtószer dózisa 13 liter/ha volt, a védőszer dózisa változott. A kísérletek eredményét a 3. sz. táblázatban fog3. Táblázat
| Kezelés | EWRC értékelés | ||
| Antidótum dózis | Fitotoxikus hatás | Gyomirtó hatás | |
| kg h.a./ha, | 1. II. | I. 11. | |
| kgh.a./q | értékelés értékelés | értékelés énekeié: |
| EPTC önmagában | - | 8 | 7 | 1 1 | |
| EPTC + N(2,2-diklóracetil)-N-(4- metil- 2-pentanon-4-il)-amid | 0,5 p | 3 | 3 | 1 | 1 |
| 1,0 D | 3 | 2 | 1 | 1 | |
| 2,0 p | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| 0,25 cs | 3 | 2 | 1 | 1 | |
| 0,5 cs | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| 1,0 cs | 2 | 1 | 1 | l | |
| EPTC + N-(2,2-diklór-acetil)- N-allil-N-(4-met il- 2-pentanon-4-il)-amid | 0,5 p | 4 | 4 | 1 | 1 |
| 1,0 p | 3 | 3 | 1 | 1 | |
| 2,0 p | 3 | 2 | 1 | 1 | |
| 0,25 cs | 3 | 2 | 1 | 1 | |
| 0,5 cs | 3 | 2 | 1 | 1 | |
| 1,0 cs | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| EPTC + N(2,2-diklór-acetil)- N-etil- N-(4-metil- 2-pentanon-4-il)-amid | 0,5 p | 4 | 3 | 1 | 1 |
| 1,0 p | 3 | 2 | 1 | 1 | |
| 2,0 p | 3 | 2 | 1 | 1 | |
| 0,25 cs | 3 | 2 | 1 | 1 | |
| 0,5 cs | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| 1,0 cs | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| A táblázatban p; kezelés a 8. | példa szerint | ||||
| cs: kezelés a 9. | példa szerint | ||||
| A vizsgált gyomok: Echinochloa erus-galli gyakoriság a | kezeletlen | területen 70% | |||
| Amaranthus retroflexus gyakoriság | a kezeletlen területen 25% |
Ha a 10. példa szerinti kísérletsorozetban az EPTC helyett N,N-diizobutil-S-etil-tiolkarbamátot, Ν,Ν-hexametilén-S-etil-tiolkarbamátot vagy N,N-diizopropil-S-(2,3,5-triklór-allil)-tiolkarbamátot alkalmazunk, a 3. táblázatban megadottakkal azonos eredményeket kapunk.
Claims (2)
1. Herbicid készítmény azzal jellemezve, hogy a kötő-, nedvesítő-, diszpergáló-, emulgeáló-, oldószerek és/vagy felületaktív anyagok mellett hatóanyagként valamely II általános képletű N,N-dialkil-S-alkil-tiolkarbamát-származékot — ahol Rt és R2 1-8 szénatomos alkilcsoport, vagy együtt 4—6 szénatomos alkiléncsoportot alkotnak, és R3 1—6 szénatomos alídl- vagy 1—4 szénatomos alkenilcsoport -, és az ezek mennyiségére számított 0,01-50súly% valamely I általános képletű — amely képletben 5 Rí hidrogénatomot, vagy 1-4 szénatomos alkil-gyököt vagy 2-5 szénatomos alkenil-gyököt jelent,
R2 és R3 pedig lehet egyező vagy eltérő és klóratomot vagy 1-4 szénatomos alkil-gyököt jelent - N-(szubsztituált-acetil)-N- (4-metil-2-penta- 10 non-4-il)-amid vegyületet tartalmaz, mimellett a kettő együttes mennyisége a készítmény 10—909^a.
2. Az 1. igénypont szerinti növényvédőszer készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy valamely I általános képletű vegyületet és gyomirtószer hatóanyagként N,N-dipropil-S-etil-tiolkarbamátot vagy N,N-di-izobutil-S-etil-tiolkarbamátot, vagy N,N-hexametilén-S-tiolkarbamátot vagy N,N-diizopropil-S-(2,3,5-triklór-allil)-tiolkarbamátot tartalmaz.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUGO001311 HU176458B (hu) | 1975-05-21 | 1975-05-21 | Két hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUGO001311 HU176458B (hu) | 1975-05-21 | 1975-05-21 | Két hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU176458B true HU176458B (hu) | 1981-03-28 |
Family
ID=10996793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HUGO001311 HU176458B (hu) | 1975-05-21 | 1975-05-21 | Két hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU176458B (hu) |
-
1975
- 1975-05-21 HU HUGO001311 patent/HU176458B/hu unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4070389A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethylether | |
| JPH0672131B2 (ja) | オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法 | |
| US3367949A (en) | Sulfanilamides | |
| EP1290946B1 (de) | Herbizides Mittel | |
| US3923491A (en) | Growth regulants for plants | |
| HU176458B (hu) | Két hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény | |
| DE2919825C2 (hu) | ||
| JPS5948403A (ja) | 水田用除草剤 | |
| US3343943A (en) | Herbicidal methods and compositions employing 3, 4-dichloro-phenyl dimethyl and methylethyl ureas | |
| US4942178A (en) | Plant protection agents for control of fungi | |
| EP0089268A1 (en) | Thiolcarbamate-triazine liquid herbicide composition | |
| EP0170906B1 (de) | Pflanzenschützende Mittel auf Basis von Oximestern | |
| HU176849B (hu) | Csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény | |
| JPH041103A (ja) | 解毒化された除草剤組成物および解毒剤組成物 | |
| US3362873A (en) | Fungicidal compositions containing manganese ethylene bis-dithiocarbamates and an aminoacetic acid derivative and method of using same | |
| EP0040310A2 (de) | Fungizide, heterocyclisch substituierte Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| JPS6111948B2 (hu) | ||
| KR800000244B1 (ko) | 옥심에테르의 제조방법 | |
| US3494960A (en) | 3-(2,6-dichloroisothiobenzamido) propane sulfonic acid | |
| EP0616770A1 (de) | Selektiv-herbizides Mittel | |
| JPS5995207A (ja) | 除草組成物 | |
| DE2163381A1 (de) | Herbizide Komposition | |
| JP2634068B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPS608286A (ja) | フラン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
| JPS5872559A (ja) | 置換フエニルカ−バメ−ト及びこれを有効成分とする除草剤 |