HU176849B - Csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény - Google Patents
Csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény Download PDFInfo
- Publication number
- HU176849B HU176849B HUME002207A HU176849B HU 176849 B HU176849 B HU 176849B HU ME002207 A HUME002207 A HU ME002207A HU 176849 B HU176849 B HU 176849B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- amide
- pentanone
- acetyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya olyan csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény, amely herbicid hatóanyagként valamilyen II általános képletű N-szubszt-fenil-N’-metoxi-karbamid-származékot — ahol X és Y egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom — és a hatóanyag súlyára számított 0,01— 50 súly% I általános képletű N-(szubsztituált-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid fitotoxícítást csökkentő vegyületet tartalmaz a gyomírtószerek szokásos szilárd vagy folyékony hígító-, diszpergáló-, nedvesítő-, stabilizáló stb. anyagai mellett. Az I általános képletben Rj jelenthet hidrogénatomot, vagy 1—4 szénatomos alkil-, vagy 2—5 szénatomos alkenil-gyököt, R2 és R3 lehet egyező vagy eltérő, és lehet klóratom vagy 1—4 szénatomos alkil-gyök.
Ismeretes, hogy a nagyüzemi növénytermesztésben gyomirtásra alkalmazott herbicid hatóanyagok jelentős része nemcsak a gyomnövényeket károsítja, hanem a megvédeni kívánt kultúrnövényekre is fitotoxikus, s így azok termését is csökkenti. Ez a fitotoxicitás részben a kezelés dózisának függvénye. Ha kisebb dózisban alkalmazzák a herbicid hatású anyagot, a kultúrnövényt nem károsítja, de csekély a gyomirtó hatása. Ha a kezelés során növelik a dózist olyan mértékben, hogy a gyomirtó hatás a kívánt 90%-os értéket elérje, akkor meg már a védeni kívánt kultúrnövényt is károsítják. Ez a kultúrnövényt károsító hatás részben csírázás-gátlásbán nyilvánul meg, ilyenkor csökken a kikelt növények száma, részben pedig a növények deformálódásában, torzképződésű hajtásokban, és mindkét esetben a terméshozam csökkenését eredményezi.
Az N-szubsztituálí-aril-N ’-alkil-N’-alkoxi-karbamidok dózis szelektivitása már régóta közismert, s bár igen jó a gyomirtó hatásuk, mégsem terjedtek el széles körben éppen a kultúrnövényekre gyakorolt károsító hatásuk miatt.
A 2 218 097 sz. és a 2 350 800 sz. DOS leírások szerint a karbamid herbicidek kultúrnövény károsító hatása kiküszöbölhető, ha a herbicid hatású hatóanyaghoz, annak 0,0001—30 súly%-nak megfelelő mennyiségben valamilyen N,N-diszubsztituált-diklór-acetamid származékot adnak, vagy ha a herbicid hatású hatóanyagot tartalmazó készítménnyel és egyidejűleg valamely előbb említett acetamid származékot tartalmazó készítménnyel is kezelik a talajt.
Ugyancsak a karbamidok károsító hatásának csökkentésére a 3 131 509 sz. és a 3 702 759 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, ellenszerként az 1,8-naftálsavat, vagy annak sóját, vagy pedig észterét javasolja.
A karbamid származékok fitotoxikus hatásának kivédésére irányuló kutatásaink során azt találtuk, hogy az I, általános képletű N-(-szubsztituált-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid származékok felhasználásával a károsító hatás jól csökkenthető, gyakorlatilag megszüntethető. Az I. általános képletben R, jelenthet hidrogén atomot, vagy I—4 szénatomos alkil-, vagy 2— 5 szénatomos alkenil gyököt, R2 és R3 lehet egyenlő sékleten keverjük, a kivált csapadékot megszűrjük és a benzolos vizes fázist elválasztjuk.
A benzolos fázist vízzel semlegesre mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, majd a benzolt ledesztilláljuk.
A visszamaradt terméket közvetlenül használhatjuk fel.
Számított klórtartalma: 26,64%
Talált klórtartalma: 25,97%
Számított nitrogéntartalma: 5,26%
Talált nitrogéntartalma.· 5,38% vagy eltérő és jelenthet klór atomot, vagy 1—4 szénatomos alkil gyököt.
Kutatásaink során azt találtuk, hogy ha az I. általános képletű vegyületeket a fitotoxikus herbicid hatóanyagra nézve 0,01—50 súly%-ban alkalmazzuk, a kultúrnövényre gyakorolt károsító hatásuk megszüntethető. Az I. általános képletű amid származékokat alkalmazhatjuk a herbicid hatóanyagot tartalmazó készítményben, így együtt permetezzük ki a talajfelszínre. Alkalmazhatjuk úgy is, hogy a két anyagból különkülön készített bármely formulációját tankkeverék formájában permetezzük ki, vagy egymást követően permetezzük ki, s dolgozzuk be a talajba, de kedvező alkalmazási módnak találtuk azt is, ha a kultúrnövény magját a vetés előtt az I. általános képletű vegyületet tartalmazó készítmény valamilyen formulációjával csáváztuk, majd a kezelt anyagot elvetve végeztük el a gyomirtószer kipermetezését és a talajba történő bedolgozását.
Az 1. általános képletű vegyületek előállítását a következő példákon mutatjuk be.
1. példa
N-(2,2-diklór-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid
0,1 mól 4-amino-4-metil-2-pentanon-oxalát benzolos szuszpenziójához hűtés és keverés közben 0,4 mól nátrium-hidroxidot tartalmazó 40%-os vizes oldatot csepegtetünk 0—5 °C-on. Hasonló körülmények között 0,15 mól diklór-acetil-kloridot adagolunk hozzá. Az adagolás befejezése után 2 órát szobahőmérsékleten keverjük, majd a kívánt csapadéktól megszűrjük. A benzolos és vizes fázist elválasztjuk, a benzolos fázist vízzel semlegesre mossuk a benzolt ledesztilláljuk és a visszamaradt terméket hexánból átkristályosítjuk.
Az átkristályosított termék 43 °C-on olvad meg.
Sámított klórtartalma: 30,80%
Talált klórtartalma: 30,57%
Számított nitrogéntartalma: 6,09% Talált nitrogéntartalma: 5,97%
A vegyület egységességét bizonyítja, hogy a különböző gázkromatográfiás körülmények között csak egy csúcsot ad, amely nem azonos a kiindulási termékek csúcsával.
2. példa
N-(2,2-diklór-acetil)-N-allil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid
Allil-amin, mezitil-oxid és oxálsav vagy 4-amino-4-metil-2pentanon-oxalát, allil-bromid és savlekötő reakciókomponensekből N-oxalil-N-allil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amidot állítunk elő. 0,1 mól N-oxalil-N-allil-N-(4-metil-2-pentanon-4-iI)-amid benzolos szuszpenziójához hűtés és keverés közben 0,4 mól nátrium-hidroxidot tartalmazó 40%-os lúgos oldatot csepegtetünk 0—5 °C-on. Hasonló körülmények között 0,15 mól diklór-acetil-kloridot adagolunk hozzá. Szobahőmér3. példa
N-(3-klór-propioniI)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid
0,1 mól 4-amino-4-metil-2-pentanon-oxalát benzolos szuszpenziójához hűtés és keverés közben 0,4 mól nátnátrium-hidroxidot tartalmazó 40%-os vizes oldatot csepegtetünk 0—5 °C-on. Hasonló körülmények között 0,15 mól 3-kIór-propionil-kloridot adagolunk hozzá.
Az 1. példához hasonlóan dolgozzuk fel.
Számított klórtartalma: 17,24%
Talált klórtartalma: 17,10%
Számított nitrogéntartalma: 6,81 %
Talált nitrogéntartalma: 7,05%
4. példa
N-(2,2-diklór-acetil)-N-etil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid
Etil-amin, mezitil-oxid és oxálsav vagy 4-amino-4-metil-2-pentanon-oxalát, etil-jodid és savlekötő reakciókomponensekből N-oxallil-N-etil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amidot állítunk elő. A fenti amint savlekötő jelenlétében diklór-acetil-kloriddal reagáltatjuk a 2. példában leírt módszer szerint.
Számított klórtartalma: 27,90%
Talált klórtartalma: 27,47%
Számított nitrogéntartalma: 5,51%
Talált nitrogéntartalma: 5,38%
A találmány szerinti csökkentett fitotoxieitású gyomirtószer készítmények a gyakorlati alkalmazás céljaira bármely szokásos növényvédőszer formában (nedvesíthető por, emulzióképző koncentrátum stb.) elkészíthetők, de az I. általános képletű antidótum hatású amidok önmagukban is formulázhatók, és tankkeverékként, vagy akár külön is kipermetezhetők.
5. példa
Az I. általános képletű amid származékokból emulzióképző koncentrátum a következő összetételben készíthető a szokásos berendezésben:
sűly% 3. példa szerint előállított vegyület, súly% xilol súly% polioxi-etilén-alkil-aril-éter emulgeátor.
Ez a koncentrátum vízzel jól emulgeálható és kipermetezhető.
6. példa
A találmány szerinti növényvédőszer készítmény nedvesíthető por formában a következő összetételben készíthető el:
súly% N-(3,4-diklórfenil)-N’-metil-N’-metoxi-karbamid, Afalon súly% N-(2,2-diklór-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid, súly% kaolin, súly% aktív kovasav,
2,5 súly'% ligninszulfonsavas-nátrium,
2,5 súly% zsíralkoholszulfonát.
Az így kapott nedvesíthető por — melyet légsugármalomban őröltünk meg — jól kipermetezhető vizes szuszpenzió alakjában.
7· példa
A karbamid származékok fitotoxicitását csökkentő I általános képletű amidok önmagukban is formulázhatók nedvesíthető porrá a következő összetétel szerint:
súly% N-(2,2-diklór-acetíl)-N-(4-metiI-2-pentanon-4-il)-amid, súly% kaolin, súly% aktív kovasav,
2,5 súly% zsíralkohol-szulfonát,
2,5 súly% ligninszulfonsavas-nátrium.
Az anyagokat golyósmalomban bemérve 3 órán át őrölve a kívánt lebegőképességű nedvesíthető port kapjuk.
8. példa
Por-alakú permetezőszer
N-(3,4-diklórfenil)-N’-metoxi-N’-metil-karbamid 50%,
N-(2,2-diklór-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid 25%, aktív kovasav 20%, zsíralkohol-szulfonát 3%, lignin-szulfonsavas-nátrium 2%.
Az I általános képletű vegyületek fitotoxicitás-csök5 kentő hatását üvegházi körülmények között végzett kísérletsorozatokban vizsgáltuk hajtatóedényekben. Minden kísérletet tízszeres ismétlésben végeztünk, hajtatóedényenként 15 db vetőmagot elvetve, s a növénynevelést enyhe öntözéssel 20—30 °C hőmérséklet-hatá10 rok között temperált üvegházban végeztük.
A kísérletek eredményeit vizuálisan értékeltük a keléstől a kontroll növények 20 cm-es magasságának eléréséig, s a nemzetközileg elfogadott EWRC skálát alkal15 máztuk, amelynél az 1 jelenti, hogy egyáltalán nincs károsító hatás, míg a 9 érték a teljes károsodást jelenti.
Kísérleteink során a magokat 5 cm mélyen vetettük a talajba, s minden esetben többféle kontrollt is állítottunk be az összehasonlításhoz.
9. példa
Egy következő kísérletsorozatban azt vizsgáltuk, hogy mennyire csökkentik az I. általános képletű vegyületek az Afalon károsító hatását az őszibúzára.
Az Afalont 50 WP formulációban alkalmaztuk a kísérleteknél, s a szokásosnál nagyobb, 5 kg/ha dózisban.
Az I. általános képletű vegyületeket ugyancsak 50 WP formulációban alkalmaztuk a kezeléseknél oly módon, hogy az állandó mennyiségű Afalonhoz változó menynyiségben hozzáadva tankkeverék formájában permeteztük ki a talajra a búza elvetését követően. A kísérletek eredményeit az I. táblázatban foglaltuk össze:
Az 1. táblázat EWRC értékelése jól mutatja, hogy az I. általánosképletű vegyületek eredményesen csökkentik az Afalon károsító hatását, s kiemelkedően jónak bizo40 nyúlt tekintetben az N-(2,2-diklór-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid.
1. táblázat
| Kezelés | antidótum dózis kg/ható/ha | EWRC értékelés | |
| 1 hét után | 3 hét után | ||
| 9 | 9 | ||
| Afalon | — | 9 | 9 |
| Afalon + N,N-diallil-2,2-diklór-acetamid | 0,5 | 8 | 7 |
| 1,0 | 8 | 7 | |
| Afalon+N-(2,2-diklór-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid | 0,5 | 3 | 2 |
| 1,0 | 1 | 1 | |
| 2,0 | 1 | 1 | |
| Afalon+N-(2,2-diklór-acetil)-N-allil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)- | 0,5 | 4 | 3 |
| -amid | 1,0 | 2 | 2 |
| 2,0 | 2 | 1 | |
| Afalon+N-(3-klór-propionil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid | 0,5 | 4 | 3 |
| 1,0 | 3 | 3 | |
| 2,0 | 2 | 2 | |
| Afalon+N-(2,2-diklór-acetil-)N-etiI-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)- | 0,5 | 5 | 3 |
| -amid | 1,0 | 4 | 3 |
| 2,0 | 3 | 3 |
10. példa
Ugyancsak kísérletsorozatban vizsgáltuk, hogy az Afalon károsító hatását hogyan csökkentik az I. általános képletű vegyületek, ha az őszibúza magját kezeljük a vegyületekböl készített 80 WP változó mennyiségével a nedvesített porcsávázás módszerével.
Az így kezelt mag elvetése után a talajra az Afalon 50 WP-ből 5 kg/ha dózisnak megfelelő mennyiséget permeteztünk ki.
A kísérletek eredményeit a 2. sz. táblázatba foglaltuk össze.
A táblázatban foglalt EWRC értékelés jól bizonyítja, hogy az I. általános képletű vegyületekkel kezelt őszibúzát az Afalon gyakorlatilag nem károsítja.
A gyomirtó hatóanyagot és I. általános képletű védőszert tartalmazó készítmény kultúrnövényre gyakorolt és gyomirtó hatását 0,05 ha méretű kisparcellás, szabadföldi körülmények között végzett kísérletsorozatban is vizsgáltuk.
A kísérleti eredmények értékelésénél az EWRC skálát alkalmaztuk, amelynél fitotoxikus hatásban az 1. értéknél nincs károsító hatás, 9. értéknél teljes károsodás, gyomirtó hatás esetében az 1. érték 100%, a 9. érték 0 gyomirtó hatást jelent.
11. példa
A szabadföldi kísérletek beállítása a 9. és 10. példákban leírt módon történt. Az Afalon gyomirtószer dózisa 5 kg/ha volt, a védőszer dózisa változott. A kísérletek 15 eredményét a 3. sz. táblázatban foglaltuk össze.
2. táblázat
| Kezelés | Az antidótummal végzett csávázás dózisa, kg/q | EWRC értékelés | |
| 1 hét után | 3 hét után | ||
| Afalon | — | 9 | 9 |
| Afalon+N-(2,2-diklór-acetil)-N-(4-metiI-2-pentanon-4-il)-amid | 0,25 | 2 | 1 |
| 0,50 | 1 | 1 | |
| 1,00 | 1 | 1 | |
| AfaIon+N-(2,2-diklór-acetil)-N-allil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)- | 0,25 | 4 | 3 |
| -amid | 0,50 | 3 | 2 |
| 1,00 | 2 | 2 | |
| Afalon-bN-(3-kÍór-propionil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid | 0,25 | 5 | 4 |
| 0,50 | 4 | 2 | |
| 1,00 | 3 | 2 | |
| Afalon 4-N-(2,2-dikIór-acetil)-N-etil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)- | 0,25 | 3 | 3 |
| -amid | 0,50 | 2 | 2 |
| 1,00 | 2 | 2 |
3.táblázat
| Kezelés | Antidótum dózis kg h-a./ha kg h.a./q | EWRC értékelés | |||
| Fitotoxikus hatás | gyomirtó hatás | ||||
| I. értékelés | II. értékelés | I. értékelés | II. értékelés | ||
| Afalon | — | 7 | 7 | 1 | 2 |
| Afalon+N(2,2-diklór-acetil)-N-(4-metil-2- | 0,5 p | 3 | 2 | 1 | 2 |
| -pentanon-4-iI)-amid | l,o p | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 2,0 p | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 0,25 cs | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| 0,5 cs | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 1,0 cs | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| Afalon+N(2,2-diklór-acetil)-N-allil-N-(4-metil- | 0,5 p | 4 | 3 | 1 | 2 |
| -2-pentanon-4-il)-amid | 1,0 p | 3 | 2 | 1 | 1 |
| 2,0 p | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| 0,25 cs | 4 | 3 | 1 | 1 | |
| 0,5 cs | 2 | 2 | 1 | 1 | |
| 1,0 cs | 2 | 2 | 1 | 1 | |
| Afalon + N(3-kIór-propionil)-N-(4-metil-2- | 0,5 p | 4 | 3 | 1 | 2 |
| -pentanon-4-il)-amid | 1,0 p | 3 | 2 | 1 | 1 |
| 2,0 p | 2 | 2 | 1 | 1 | |
| 0,25 cs | 5 | 4 | 1 | 1 | |
| 0,5 cs | 3 | 2 | 1 | 1 | |
| 1,0 cs | 2 | 2 | 1 | 1 |
A táblázatban: p kezelést a 8. példa szerint cs kezelést a 9. példa szerint
A 9—11. példákban bemutatott kísérletek bizonyítják, hogy azl általános képletű vegyületek felhasználásával a karbamíd típusú herbicid hatóanyagok kultúrnövényekre gyakorolt fitotoxikus hatása gyakorlatilag kiküszöbölhető. Az I általános képletű vegyületek könnyen formázhatok akár önmagukban, akár a herbicid hatóanyaggal együtt nedvesíthető porrá, vagy emulzióképző koncentrátummal. Alkalmazhatjuk őket a herbicid hatóanyaggal együttesen formázva és kipermetezve, vagy külön-külön formázva, de tankkeverékként egyenletesen 10 kipermetezve. Bár az együttes kipermetezés agrotechnikailag kedvező, azonban a kezelés dózisának csökkentése szempontjából előnyös, ha a kultúrnövény magját csávázzuk az I általános képletű vegyületek valamelyikével, s az így kezelt magot vetjük el a herbiciddel kezelt talajba, vagy a magnevelése után végezzük a preemergens herbicid kipermetezést.
Ha a 10. példa szerinti kísérletben az Afalon helyett N-(3-klór-fenil)-N’-metil-N’-metoxi-karbamidot vagy N-(3-klór-4-bróm-fenil)-N’-metil-N’-metoxi-karbamidot 20 használunk, azonos eredményeket kapunk.
Claims (3)
1. Csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény azzal jellemezve, hogy adalékanyagok, így kötő-, nedvesítő-, emulgeáló-, oldószerek és felületaktív szerek mellett hatóanyagként valamely II általánosképletű N-(szubsztítuált-fenil)-N’-metil-N’-metoxi-karbamid típusú vegyületet — ahol a képletben X és Y egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom- és ezek mennyiségére számítva 0,01—50 súly% valamely I ál5 talános képletű N-(szubsztituáIt-acetil)-N-(4-metiI-2-pentanon-4-il)-amid vegyületet tartalmaz — amely képletben
Rj hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-gyököt vagy 2—5 szénatomos alkenil-gyököt jelent,
R2 és R3 pedig lehet egyező, vagy eltérő és klóratomot, vagy 1—4 szénatomos alkil-gyököt jelent, és a kettő együttes mennyisége a készítmény 10—80%-a.
2. Az 1. igénypont szerinti növény védőszer készítmény
15 előnyös kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy valamely
I általános képletű vegyületet és Π általános képletű hatóanyagként N-(3-klór-feníl)-N’-metil-N’-metoxi-karbamidot, vagy N-(3,4-diklór-fenil)-N’-metil-N’-metoxi-karbamidot tartalmaz.
3. Készítmény a II általános képletű karbamid-származékokat — ahol X és Y az 1. igénypontban megadott — tartalmazó herbicid készítmények fitotoxikus hatásának csökkentésére, azzal jellemezve, hogy adalékanyagot, így kötő-, nedvesítő-, emulgeáló-, oldószert és felü25 letaktív szert, valamint antidótumként valamely I általános képletű N-(szubsztituált-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid vegyületet tartalmaz 0,01—85% menynyiségben, a képletben Rj, R2 és r3 az 1. igénypontban megadott.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUME002207 HU176849B (hu) | 1975-05-21 | 1975-05-21 | Csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUME002207 HU176849B (hu) | 1975-05-21 | 1975-05-21 | Csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU176849B true HU176849B (hu) | 1981-05-28 |
Family
ID=10999507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HUME002207 HU176849B (hu) | 1975-05-21 | 1975-05-21 | Csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU176849B (hu) |
-
1975
- 1975-05-21 HU HUME002207 patent/HU176849B/hu unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4070389A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethylether | |
| DE2515091C2 (de) | N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
| JPH0672131B2 (ja) | オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法 | |
| US3367949A (en) | Sulfanilamides | |
| JPS6042202B2 (ja) | 植物真菌防除剤及びその製法 | |
| IE45590B1 (en) | Substituted n-alkanoyl-anilines their preparation and use as pesticides | |
| DE2515113C2 (hu) | ||
| US4003735A (en) | Compositions and methods for reducing herbicidal injury | |
| CZ466989A3 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
| DE2643403C2 (de) | Thiocarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| EP0010692B1 (de) | Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs | |
| HU176849B (hu) | Csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény | |
| DE2813335A1 (de) | N-disubstituierte anilin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mikrobizide mittel | |
| US4936899A (en) | Abscission of parts of plants | |
| DE69808256T2 (de) | Als mikrobizide mittel verwendbare n-sulfonyl- und n-sulfinyl-aminosäureamide | |
| HU180988B (en) | Herbicide compositions containing 3-bracket-alkylcarbonylamino-bracket closed-phenyl-esters of carbanilic acid | |
| US4185994A (en) | Herbicidal compound | |
| DE2919825C2 (hu) | ||
| HU176458B (hu) | Két hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény | |
| EP0170906B1 (de) | Pflanzenschützende Mittel auf Basis von Oximestern | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| US3343943A (en) | Herbicidal methods and compositions employing 3, 4-dichloro-phenyl dimethyl and methylethyl ureas | |
| PL94958B1 (hu) | ||
| US4028089A (en) | Plant growth influencers | |
| EP0170905B1 (de) | alpha-Acyloximino-alkanphosphon-(und-phosphin)-säureester, ihre Herstellung und Verwendung im Pflanzenschutz |