DE2732442A1 - Neue phenoxy-phenoxy-alkancarbonsaeurederivate - Google Patents

Neue phenoxy-phenoxy-alkancarbonsaeurederivate

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DE2732442A1
DE2732442A1 DE19772732442 DE2732442A DE2732442A1 DE 2732442 A1 DE2732442 A1 DE 2732442A1 DE 19772732442 DE19772732442 DE 19772732442 DE 2732442 A DE2732442 A DE 2732442A DE 2732442 A1 DE2732442 A1 DE 2732442A1
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Georg Dr Pissiotas
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Aisme-nn - Or. R. Kcentgsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-lng. F. K.'ingsoisan - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE TELEFON: SAMMEL-NR 33 9341
TELEX 530870 TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO:
MÖNCHEN 01130-808. BLZ 70010080
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHAUSER KTO.-NR. 307887. BLZ 70030800
8 MÖNCHEN 2.
BRAUHAUSSTRASSE 4
Case 5-10614/*
CTJBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz
Neue Phenoxy-phenoxy-alkancärbonsäurederivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, herbizid wirksame Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner herbizide Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in KuItürpflanzungen unter Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.
Die neuen Wirkstoffe entsprechen der Formel I
R.
R,
.3
0-CH-CO-R,
(D
709884/0941
In dieser Formel bedeuten:
und R- das eine die CF -Gruppe, das andere ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder die NO9- oder CN-Gruppe,
R ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe
R4 die -OH- oder eine -O^ Kationv-y-Gruppe, eine C1-C, Alkoxy oder Alkylthiogruppe, die unsubstituiert oder durch C1-C4 Alkoxy, C1-C4 Alkoxycarbonyl, Di-C1-C4 Alkylamino substituiert ist, eine C-C4 Alkenyloxy- oder Alkinyloxygruppe eine C3-C6 Cycloalkoxygruppe eine Mono- oder Di1-C1-C4 Alkylatninogruppe, eine C^-C9 Ketoximoxygruppe ^- C=NO-eine Phenoxy-, Phenylthio- oder Benzyloxygruppe, die ein bis dreifach durch Halogenatome, C1-C4 Alkyl-, C1-C4 Alkoxy-, C1-C4 Alkylthio-, Nitro-, Cyano- oder Trifluormethylgruppen substituiert sein kann.
Die Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein.
Als Kationen der Gruppe -0 ^Kation v-/ (für R4) sind ein- und mehrwertige Kationen anorganischer oder organischer Basen einschliesslich quaternärer Ammoniobasen zu verstehen, insbesondere die Kationen von Alkali- und Erdalkalimetallhydroxiden. Unter den Halogenatomen für R. und R- ist Chlor bevorzugt.
709884/0941
Aus den Deutschen Offenlegungsschriften No. 24 33 und 24 33 067 sind Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate und deren Herstellung bekannt geworden, welche den Alkancarbon· saurerest in para-Stellung haben.
Diese Verbindungen besitzen eine spezielle Gräserwirkung und eignen sich zur selektiven Bekämpfung von Ungräsern in mono- und dikotylen Kulturpflanzen.Sie wirken jedoch gegen dikotyle Unkräuter überhaupt nicht oder nur in sehr hohen Aufwandmengen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die neuen Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate der Formel I welche den Alkancarbonsäurerest in meta-Stellung haben, sich ausgezeichnet zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern in vorwiegend monokotylen Kulturen wie Getreide, (Weizen* Gerste, Sorghum) Reis, Mais aber auch vereinzelt in dikotylen Kulturen, wie Zuckerrüben eignen.
Es wurde eine besonders gute Vertraglichkeit gegenüber Reis festgestellt, sowohl gegen "Trockenreis" wie auch gegenüber verpflanztem "Wasserreis" .
Am wirksamsten haben sich die Verbindungen der Formel I gegen folgende dicotyle Unkräuter erwiesen: Sinapis alba, Sida spinosa, Sesbania exaltata, Ipomoea purpurea, Galiutn aparine, Chrysanthemum leucum, Abutilon, Solanum nigrum, Ammania indica, Rotala indica etc.
709884/0941
-Jr-
$ 2732U2
Die neuen Verbindungen wirken zwar auch gut im Vorauf lauf verfahren, das Nachauflaufverfahren hat sich jedoch als besonders wirkungsvoll und zweckmässig erwiesen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I erfolgt nach den zur Synthese von Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäuren und deren Derivaten an sich bekannten Methoden.
Nach einem ersten dieser Verfahren setzt man erfindungsgemäss ein Halogen-trifluormethyl-benzol der Formel II
\2
(II)
worin R1 und R„ die oben gegebene Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einem 3-Hydroxy· phenoxy-alkancarbonsäurederivat der Formel III
0-CH-CO-R^
(III)
worin R_ und R, die oben gegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base um.
Nach einem zweiten Verfahren geht man erfindungsgemäss von einem substituierten 3-Hydroxy-diphenylather der Formel IV
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(IV)
worin R. und R„ die oben gegebene Bedeutung haben, aus und setzt diesen mit einem a-Halogencarbonsäurederivat der Formel V
Hai - CH - CO -
(V)
worin R~ und R, die oben gegebene Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart einer Base umFalls man bei diesen Verfahren als Ausgangsstoffe
der Formeln III bezw. V eine Carbonsaure verwendet (R - OH),
4 so kann man nachträglich diese Gruppe in ein anderes definitionsgemässes Derivat der Formel I überfuhren, entweder direkt oder über das entsprechende Saurechlorid.
Bei Verwendung eines Esters der Formeln III bezw. V kann raan durch Verseifung die Estergruppe in die freie Carbonsäure, ein Salz derselben oder in ein Amid überführen.
In den Formeln II bis V der Ausgangsstoffe haben die Reste Rj bis R, die unter Formel I angegebenen Bedeutungen und Hai steht für ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom. <
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AO 2732AA2
Die genannten Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmerη inerten Lösungsoder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden, Bevorzugt sind polare organische Lösungsmittel wie Methylethylketon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid etc. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 200° und die Reaktionsdauer beträgt je nach Ausgangsstoff, gewählter Umsetzungstemperaturen und Lösungsmittel zwischen 1 Stunde und mehreren Tagen. Man arbeitet in der Regel bei Normaldruck. Als Basen (Kondensationsmittel) fur die Umsetzung kommen die Üblichen, wie z.B KOH, NaOCH3, NaHCO3, K3CO3, Kalium-tert. butylat etc. aber auch organische Basen wie Triethylamin etc. in Betracht.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis V sind teilweise bekannt. Noch nicht beschriebene Ausgangsstoffe dieser Formeln lassen sich nach üblichen Verfahren und Techniken leicht herstellen. Phenoxyphenole der Formel IV können beispielsweise gemäss den in J.Am.Chem.Soc. £1, 2702 (1939) oder in Chetn. Abstracts 5^, 922 (1960) beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Im nachfolgenden Beispiel wird die Herstellung eines Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäureesters der Formel I veranschaulicht. Weitere in entsprechender Weise hergestellte Wirkstoffe sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt. Temperaturen sind in Celsius-Graden angegeben.
709884/0941
Beispiel
3-(2'-Chlor-Α'-trifluormethyl-phenoxy)-α-phenoxy-propionsMuremethylester
29 g 3-(2'-ChIOr-V-trifluormethylphenoxy)-phenol und 25 g a-Brompropionsäure-methylester werden in 200 ml Aethylmethylketon mit 28 g Kaliumcarbonat über Nacht bei 80° gerührt. Nach dem Abfiltrieren von anorganischen Salzen wird das Filtrat zur Trockene eingedampft und der so erhaltene Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Man erhalt 16,6 g 3-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-aphenoxypropionsäure-methylester, der unter 0,03 mm Hg bei 147° siedet. (Verbindung No. 2)
Das 3-(2'-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenol wurde erhalten durch Umsetzen äquitnolarer Mengen von Resorcin Kaliumsalz mit 2,4-Dichlorbenzyltrifluorid und Ansäuern des so erhaltenen 3-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-phenolates.
709884/09U
O-CH-CO-R,
Verbg. Rl R2 709 R3 R4 1 Physikalische Smp. 78-81°
No. CF3 NO2 CH3 OCH3 Konslaite Sdp. 140-43°/
1 CF3 Cl CH3 OCH3 Sdp..153°/0,1 Torr 0,05 Torr
2 NO2 CF3 CH3 OCH3 Sdp. 147°/O,O3 Torr
3 Cl CF3 CH3 OCH3 Smp. 64-65°
4 Cl CF3 CH3 0C?H5
5 Cl CF3 CH3 0 C7Hn
η 4 9		 Sdp.>200°C/0,0iTori
6 Cl CF3 CH3 OCH2-CII=CH2 Sdp.>200°C/0,01Ton
7 Cl CF, CH3 OH Sdp. 152-4°/0,1
8 Cl CF3 CH3 θΊ© Torr
9 Cl CF3 CH3 OCH2-C=CH
10 Cl CF3 C1H3 SCH3
11 H CF CH., OCH^
12 Sdp. 140-5°/0,3
CF H CIU OCH, Torr
13 Sdp. 130-l°/0,l
CF3 Cl CH3 OH Torr
14 CF3 Cl CIU OC2H5
15
CF3 Cl CH3 0 C0IU
η 3 7
16 CF, Cl CH3 OiC3H7
17 CF, Cl CH3 O C. Hn
η 4 9
18 CF3 Cl CH3 Osec.C.H..
19 CF, Cl CH3 OiCAH 9
20 CF3 Cl CH3 OCH2-CH-CH2
21
CF3 Cl CH3 OCH2-C-CH
22 B84/09<
Ah
Verbg. 23 Rl Rl R3 R4 Physikalische
No. 24 CF3 Cl CH3 ο-® Konstante
CF-. Cl CH-. sch3
25 J ■ Sdp. 145-50°/0,05
26 CF3 Cl CH3 NH2 Torr
Tl CF3 Cl CH3 NHOT3
28 CF3 Cl CH3 N (CH3) 2
29 CF3 Cl CH3 N(C2H5)2
30 CF3 Cl H OH εΰρ.>200°0/0,01 Torr
31 CF3 Cl H OCH3
32 CF3 Cl H OC2H5 Sdp. 149-51/0,05 Torr
33 CF3 Cl XC3H7 OH Sdp. 140-43/0,05 Torr
34 CF3 Cl XC3H7 OCH3
35 CF, Cl XC3H7 OC2H5
CF3 Cl CH3
36 Cl
CF3 Cl CH3 -o-^V ai„
37 ei
38 CF, Cl CH3
39 CF3 Cl CH3 OCH2-^
40 CF3 Cl CH3 OQl2^g)-Cl
41 CF, Cl CH3 SOT2COOC2H5
42 CF3 Cl CH3 OC2H^N(CH3)2 Sdp.
43 CF, Cl OT3 ON=C (CH3) 2 Sdp.'>2O0oC/0y 01 Torr
CF3 Cl CH3 Sdp.>200°C/0,01 Torr
709884 /0941 Sdp. 174-76°/O,4 Torr
2732U2
Verbg.
No.		 Rl R2 R3 R4 Physikalische
Konstante
44
45		 CF,
CN		 CN
CF
^ 3		 CH3
CH3 		OCH3
NO2 OCH3		 Sdp. 147-44°/O,O4
Torr
Sdp. 190-93/0,2 Torr
46 CF3 Cl CH3 0_^. NO2 Sdp.>200°C/0,01 Torr
47 CF, Cl CH3 NO2 Sdp.>200°C/0,01 Torr
48 CF3 Cl CH3 CH3
I
I
70988A/09A1
Die neuen Wirkstoffe der Formel I sind stabile Verbindungen, welche in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Aethern, Ketonen, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd etc. löslich sind.
Die Herstellung erfindungsgemasser Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Tragerstoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Antischaum-, Netz-, Dispersions- und/oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen: Staubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, imprSgniergranulate und Homogengranulate ;
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; Emulsionskonzentrate
Flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen
Die Wirkstoffkonzentrationen betragen in den erfindungsgemassen Mitteln 1 bis 80 Gewichtsprozent und können gegebenenfalls bei der Anwendung auch in geringen Konzentrationen wie etwa 0,05 bis 17. vorliegen.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I z.B. Insketizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.
709884/0941
/b ' 2732U2
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse: O,3-q8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylengiykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vacuure verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 70%igen und b) lOZigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 70 Teile 3-(2'-Trifluormethyl-^'-chlor-phenoxy)-a-
phenoxy-propionsäuremethy!ester, 5 Teile Natriumdibutylnaphtylsulfonat, 3 Teile NaphthalinsulfonsMuren-Pbenolsulfon-
säuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide;
b) 10 Teile 3-(2'-Nitro-4'-trifluormethyl-phenoxy)-ot-
phenoxy-propionsäuremethylester 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesattigten
Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsa*uren~Formaldehyd-
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
709884/0941
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Tragerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend mit den Übrigen Bestandteilen vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen von 0,1 - ÜO/0 Wirkstoff erhalten werden, die sich zur Unkrautbekämpfung in Pflanzenkulturen eignen.
Zur Herstellung einer 457agen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile 3 -(2 ' -Trif luormethyl-4 '-nitro-pheno>:y)-aphenoxy-propionsäuremethy!ester oder eines anderen der genannten Wirkstoffe dor Formel 1 5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykolather mit 8 Mol Aethylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykolather mit 5 Mol
Aethylenoxid,
2 Teile Spindeloel,
10 Teile Polyäthenglykol, 23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
709884/0941
ORIGINAL INSPECTED
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen Emulßlonskonzentrates werden
25 Teile 3-(2'-Chlor-A'-trifluormethyl-phenoxy)-
tt-phenoxy-propionsiiureme thy !ester oder eines anderen der genannten Wirkstoffe der Formel I,
5 Teile einer Mischung vonltanylphenolpolyoxyüthylen und CaJciumdodecyibenzolsulfat,
35 Teile 3,3,5-Trimethyl-2»cyclohexen-l-on, 35 Teile Dimethylformamid
miteinander Vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen von z.B. 0,1 bis 10% verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkrilutern in Kulturpflanzungen.
709884/0941
ORIGINAL INSPECTED
- lfr--
/3 2732A42
Die neuen S-Phenoxy-a-phenoxynlkancarbonsciurederivate der Formel I sowie die sie enthaltenden Mittel besitzen eine ausgezeichnete selektiv-herbizide Wirkung gegen Unkrauter in verschiedenen ,vorzugsweise monokotylen Kulturpflanzenbestanden, ferner Üben sie eine das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung aus.
Ein besonders bevorzugtes Einsatzgebiet ist die selektive Bekämpfung von vor allem dikotylen Unkräutern in Getreidekulturen, speziell in Reis.
Obwohl die neuen Wirkstoffe der Formel I bei pre- und post-emergenter Anwendung wirksam sind, scheint die post-emergente Applikation als KontaUtherbizide den Vorzug zu verdienen, obwohl auch der pre-emergente Einsatz von Interesse ist.
Bevorzugt werden die neuen Wirkstoffe als z.B. 25"L-ige Spritzpulver oder z.B. 207o-ige ernulgierbare Konzentrate formuliert und mit Wasser verdünnt, auf die Pflanzenbestiiride post-emergent appliziert.
Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nnch dem Auflaufen der Pflanzen (post-emergent.)
Verschiedene Kulturpflanzen und Unkräuter werden aus den Samen in Töpfe im Gewachshaus aufgezogen, bis sie das A- bis 6-Blatt-Stadium erreicht haben. Dann werden die Pflanzen mit wasserigen Wirkstoffemulsionen (erhalten aus einem 207o-igen emulgierbaren Konzentrat) in verschiedenen Dosierungen gespritzt. Die behandelten Pflanzen werden dann bei optimalen
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Bedingungen von Licht, Begiessung, Temperatur (22-25c'C) und Luftfeuchtigkeit (50-70% relativ) gehalten. 15 Tage nach Behandlung erfolgte die Auswertung der Versuche.
In diesem Versuch hat die Verbindung No. 2 sämtliche getesteten dikotylen Pflanzen und Unkräuter stark geschädigt, mit der Ausnahme von Zuckerrübe in geringen Aufwandmengen. Die monokotylen Kulturen wurden grosstenteiIs geschont während die Ungräser nur leicht bis mittelstark geschädigt wurden.
Selektive herbizide Wirkung auf Reis im Nachauf laufverfahren
Reispflänzchen , welche 25 Tage alt sind, werden im Gewächshaus in grosse rechteckige Eternitschalen verpflanzt. Zwischen die Reihen der Reispflanzen werden dann Samen der in Rsiskulturen vorkommenden Unkräuter KcIiinochloa crus galli, Cyperus diffonnis, Airanania indica und Rotala indica gesät. Die Schalen werden gut bewässert und bei einer Temperatur von ca. 25° und hoher Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 12 Tagen, wenn die Unkräuter aufgelaufen sind und das 2-3 Blattstadium erreicht haben, wird die Erde in der Schale r.iit einer 2,5 cm hohen Schicht Wasser bedeckt. Der Wirkstoff wird dann als Emulsionskonzentrat mittels einer Pipette zwischen die Pflanzenreihen applizieftj wobei man das Etnulr.ionskonzeutrat so verdünnt und aufträgt, dass es einer Applikationsnienge im Feld von 2 und 1 kg Wirkstoff
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- YT-
v 2732U2
pro Hektar entspricht. Der Versuch wird nach k Wochen danach ausgewertet.
In diesem Versuch hat die Verbindung No. 2 die dikotylen Unkräuter Ammania indica und Rotala indica schwer geschädigt. Bei den GrMsern Echinochloa crus galli und Cyperus diffonnis traten bloss leichte Schaden auf, der Reis blieb unbeschädigt.
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Claims (9)

Patentansprüche
1. S-Phenoxy-ot-phenoxy-alkancarbonsäurederivate der Formel I
«3
0-CH-CO-R.
(D
In dieser Formel bedeuten:
R und R9 dar» eine die CF,.-Gruppe, das andere ein Wasserstoff oder Ilalogenatom oder die NO- oder CN-Gruppe,
R ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe
R. die -OH- oder eine -0 Q Kation^ Gruppe, eine C,-C, Alkoxy oder Alkylthiogruppe, die unsubßtituicrt oder durch C,-C, Alkoxy, C,-C, Alkoxycarbonyl, Di-C,-C, Alkylamino substituiert ist, eine C-C. Alkenyloxy- oder AlId nyloxygruppe eine C3-C, Cycloalkoxygruppe eine Mono- oder Di-C1-C. Alky latninogruppe,
•—; — X. M
eine C--C Kotoximoxygruppe ^C=NO-eine Phenoxy^, Phenylthio- oder Benzyloxygruppe. die ein bis dreifach durch Ilalogenatonie, CrC4 AlkYl~* C1-C4 Alkoxy», C1-C^ Alkylthio-, Nitro-, Cyano- oder Trifluormethylgruppen substituiert sein kann.
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ORIGINAL INSPECTED
2732Α42 λ
2.) Alkancarbonsäurederivate gemäss Patentanspruch 1, in denen R, eine gegebenenfalls substituierte Alkylthio-, Phenyloxy-, Phenylthio- oder Benzyloxygruppe bedeutet.
3.) Alkancarbonsäurederivate gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel R, die CFn-Gruppe und R2 Chlor bedeutet.
4.) 3-(2 '-Chlor-Α '-tr if luormethyl-pheno>:y)-a-phenoxypropionsäure-methylester.
5.) Verfahren zur Herstellung von 3-Phenoxy-a-phenoxyalkaiv carbonsäurederivate der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Trifluormethyl-Halogenbenzol der Formel II
*ά-
Ri-Yr ) V-HaI (II)
worin R, und R2 die unter Formel I Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einem A-Hydroxy·α-phenoxyalkansäurederivat der Formel III
0-CH-CO-R^
worin R und R, die unter Formel I Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Base umsetzt.
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6.) Verfahren zur Herstellung von 3-Phenoxy-a-phenoxyalkan-carbonsäurederivate der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen substituierten 3-Hydroxydiphenylather der Formel IV
(IV)
worin R1 und R- die unter Formel I Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, mit einem a-llalogenallcancarbonsäurederivat der Formel V
Rq «. .
Hai - CH-CO-R^ (V)
worin R- und R, die unter Formel I Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom bedeutet, in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Base umsetst.
7^) ' Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente ein 3-Phenoxy-a-phenoxy-alkancarbou-Säurederivat der Formel I des Anspruchs 1 enthält.
8*;)· Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in monocotylen KulturpflanzcnbeöLänden, insbesondere in Getreide, Mais und Reis, dadurch gekennzeichnet, dass man die angesäten Kulturflächen pre-emergent, aber vorzugsv/eise die aufgelaufeneh Kulturpflanzenbeständc post-einer ge nt mit einem herbiziden Mittel behandelt, welches als aktive Komponente ein 3-Phenoxy-a-phenoxycarbonsäurederivat der Formel I des Anspruchs 1 enthält-
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- at -
9.) Verfahren gemäss Anspruch 8 zur post-emergenten Bekämpfung von dicotylen Unkräutern In Relskulturen.
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