KR20220004657A - 에톡실화 리시놀레인에 의한 현탁액 농축물의 안정화 - Google Patents

에톡실화 리시놀레인에 의한 현탁액 농축물의 안정화 Download PDF

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Abstract

본 발명은 수성 농약 조성물로서, a) 활성 성분의 현탁 입자; 및 b) 에톡실화 리시놀레인을 포함하고, 활성 성분이 25℃에서 적어도 1g/ℓ의 수용해도를 갖고, 에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 35 내지 50 개의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유하는, 수성 농약 조성물에 관한 것이다. 이는 또한 활성 성분의 현탁 입자를 포함하는 수성 농약 조성물을 안정화시키는 방법에 관한 것이고; 농약 조성물의 용도 및 시용 방법; 및 농약 조성물의 제조 방법; 및 농약 조성물을 포함하는 식물 번식 물질에 관한 것이다.

Description

에톡실화 리시놀레인에 의한 현탁액 농축물의 안정화
본 발명은 25℃에서 적어도 1g/ℓ의 수용해도를 갖는 활성 성분의 현탁 입자, 및 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 35 내지 50 개의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유하는 에톡실화 리시놀레인을 함유하는 수성 농약 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 농약 조성물의 제조 방법; 식물병원성 균류 및/또는 원치 않는 식물 성장 및/또는 원치 않는 곤충 또는 진드기 공격을 방제(controlling)하거나 및/또는 식물의 성장을 조절(regulating)하는 방법에 관한 것이고, 여기서 농약 조성물은 각각의 해충, 이들의 환경 또는 각각의 해충으로부터 보호하고자 하는 작물 식물, 토양 및/또는 원치 않는 식물 및/또는 작물 식물 및/또는 이들의 환경에 작용하는 것이 허용된다. 본 발명은 또한 구충적 유효량(parasiticidally effective amount)의 농약 조성물을 동물에게 경구적으로(orally), 국부적으로(topically) 또는 비경구적으로(parenterally) 투여(administering)하거나 시용(applying)하는 것을 포함하는, 기생충에 의해 침입(infest)되거나 감염(infect)된 동물을 치료하거나 또는 동물이 기생충에 의해 침입되거나 또는 감염되는 것을 예방하거나 또는 기생충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 보호하는 비치료적(non-therapeutic) 방법; 동물에게 농약 조성물을 경구적으로, 국부적으로 또는 비경구적으로 투여하거나 시용함으로써 기생충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하는 방법; 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장하는 식물 또는 식물 번식 물질을 보호하기 위한 농약 조성물의 용도; 동물 내부 및 동물 상의 기생충 또는 곤충 퇴치를 위한 농약 조성물의 용도; 및 동물의 기생충 또는 곤충에 의한 침입을 방제 또는 예방하는 방법에 사용하기 위한 농약 조성물에 관한 것이다. 다른 목적은 활성 성분의 현탁 입자를 포함하는 수성 농약 조성물을 안정화시키기 위한 에톡실화 리시놀레인(ethoxylated ricinolein)의 용도; 및 에톡실화 리시놀레인을 활성 성분의 입자 및 물과 접촉시키는 것을 포함하는, 활성 성분의 현탁 입자를 포함하는 수성 농약 조성물을 안정화시키는 방법이다. 구현예와 다른 구현예의 조합은, 이의 각각의 선호 수준과 상관 없이, 본 발명의 범주 이내이다.
수성 현탁액 농축물(aqueous suspension concentrate)은 농약 산업에서 가장 일반적으로 사용되는 제형 유형 중 하나이다. 그것은 일반적으로 수용해도(water-solubility)가 매우 낮은 활성 성분에 국한된다. 높은 수용해도를 가진 활성 성분은 수성 현탁액 농축물로 만들기가 어려운데, 그 이유는 입자가 저장 중에 용해되거나 또는 오스트발트 숙성(Ostwald-Ripening)을 받아서, 입자 크기가 증가하고 결국 침전되기 때문이다. 이러한 제형의 다른 안정성 문제는 겔화, 즉 활성 성분의 비구조화 집합체(conglomerate)의 형성이, 예를 들어 점도를 증가시키거나 스프레이 노즐을 막음으로써, 원하는 유변학적 프로필에 부정적인 영향을 미친다는 것이다.
한편, 수성 현탁액 농축물은 유기 용매 함량이 낮고, 시용자에 비교적 안전한 취급 및 시용이 가능한 장점이 있다.
따라서, 저장시 안정하고, 입자 성장, 입자 응집 또는 집합체 형성을 일으키지 않아, 입자의 침전 또는 겔화되는 경향이 없어, 현탁 입자 형태로 높은 수용해도를 갖는 활성 성분을 함유하는 수성 농약 조성물을 공급하는 것이 바람직하였다.
수성 농약 조성물로서,
a) 활성 성분의 현탁 입자; 및
b) 에톡실화 리시놀레인을 포함하고,
상기 활성 성분은 25℃에서 적어도 1g/ℓ의 수용해도를 가지며; 그리고
상기 에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 35 내지 50개의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유하는, 수성 농약 조성물에 의해 목적이 달성되었다.
놀랍게도, 리시놀레인의 에톡실화 정도가 본 발명의 유리한 조성물을 생성하는 데 중대하다는 것을 알아냈다.
농약 조성물은 수성 농약 조성물이다. 농약 조성물의 물 함량은 매번 농약 조성물의 총 중량을 기준으로, 전형적으로 적어도 1 중량%, 바람직하게는 적어도 5 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 10 중량%, 더욱 바람직하게는 적어도 15 중량%, 가장 바람직하게는 적어도 20 중량%, 극도로 바람직하게는 적어도 25 중량%, 특별히 바람직하게는 적어도 30 중량%, 그리고 특히 적어도 35 중량%이다.
농약 조성물의 물 농도는 농약 조성물의 총 중량을 기준으로, 전형적으로 95 중량% 이하, 바람직하게는 90 중량% 이하, 더 바람직하게는 80 중량% 이하, 가장 바람직하게는 70 중량% 이하, 특별히 바람직하게는 60 중량% 이하, 그리고 특히 50 중량% 이하이다. 농약 조성물의 물 함량은 농약 조성물의 총 중량을 기준으로, 전형적으로 10 내지 85 중량%, 바람직하게는 10 내지 65 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 60 중량% 이다.
농약 조성물은 에톡실화 리시놀레인을 포함한다. 리시놀레인은 피마자유의 주성분이며 글리세롤 트리리신올레에이트 (cas 번호 2540-54-7) 와 동의어로 표기된다.
에톡실화 리시놀레인은 상승된 온도, 예를 들어 100 내지 200℃에서 선택적으로 촉매, 예를 들어 NaOH의 존재 하에 에틸렌 옥사이드와 리시놀레인의 반응에 의해 제조될 수 있다. 에톡실화 리시놀레인은 상표명 Agnique CSO-40, Anique CSO-25, Agnique CSO-35, 또는 Agnique CSO-54 로 상업적으로 입수 가능하다.
에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 35 내지 50개의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유한다. 즉, 에톡실화 리시놀레인은 리시놀레인 몰당 에틸렌 옥사이드 35 내지 50 몰의 반응에 의해 얻어질 수 있다. 바람직하게는, 에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 37 내지 50 개의 에틸렌 옥사이드 분자, 바람직하게는 리시놀레인 분자당 37 내지 45 개의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유한다. 에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 적어도 38개의 분자, 바람직하게는 적어도 39개의 분자를 함유할 수도 있다. 에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 48개 이하의 에틸렌 옥사이드 분자, 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 바람직하게는 46개 이하의 분자, 보다 바람직하게는 44개 이하의 분자, 그리고 가장 바람직하게는 42개 이하의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유할 수도 있다. 에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 38 내지 50개의 에틸렌 옥사이드 분자, 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 바람직하게는 38 내지 45개, 그리고 보다 바람직하게는 38 내지 42개의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유할 수도 있다.
에톡실화 리시놀레인의 농도는 농약 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 0.5 중량%, 바람직하게는 적어도 1 중량%, 더 바람직하게는 적어도 2 중량%, 가장 바람직하게는 적어도 3 중량%, 특히 적어도 4 중량% 이다. 에톡실화 리시놀레인의 농도는 농약 조성물의 총 중량을 기준으로 30 중량% 이하, 바람직하게는 25 중량% 이하, 보다 바람직하게는 20 중량% 이하, 가장 바람직하게는 15 중량% 이하일 수도 있다. 에톡실화 리시놀레인의 농도는 농약 조성물의 총 중량을 기준으로, 전형적으로 1 내지 25 중량%, 바람직하게는 2 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 3 내지 15 중량% 이다.
활성 성분 대 에톡실화 리시놀레인의 중량비는 전형적으로 1:1 내지 100:1, 바람직하게는 2:1 내지 20:1이다. 활성 성분 대 에톡실화 리시놀레인의 중량비는 전형적으로 30:1 이하, 바람직하게는 25:1 이하이다.
농약 조성물은 활성 성분을 함유한다. 활성 성분은 살진균제, 살충제, 살선충제, 제초제, 완화제, 미량영양소, 생물 농약(biopesticide), 질산화 억제제, 우레아제 억제제 및/또는 성장 조절제의 군에서 선택될 수도 있다. 일 구현예에서, 농약(pesticide)은 살충제(insecticide)이다. 다른 구현예에서, 농약은 살진균제(fungicide)이다. 또 다른 구현예에서, 농약은 제초제(herbicide)이다. 당업자는 예를 들어 Pesticide Manual, 16th Ed. (2013), The British Crop Protection Council, London 에서 찾아볼 수 있는 그러한 농약들에 익숙하다. 적합한 살충제는 카르바메이트, 유기포스페이트, 유기염소 살충제, 페닐피라졸, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 스피노신, 아베르멕틴, 밀베마이신, 유충 호르몬 유사체, 알킬 할라이드, 유기주석 화합물 네레이스톡신 유사체, 벤조일우레아, 디아실하이드라진, METI 아카리자이드(acarizide), 및 살충제, 예컨대 클로로피크린, 피메트로진, 플로니카미드, 클로펜테진, 헥시티아족스, 에톡사졸, 디아펜티우론, 프로파자이트, 테트라디폰, 클로로페나피르, DNOC, 부프로페진, 사이로마진, 아미트라즈, 하이드라메틸논, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 로테논, 또는 이들의 유도체 부류의 살충제이다. 적합한 살진균제는 디니트로아닐린, 알릴아민, 아닐리노피리미딘, 항생제, 방향족 탄화수소, 벤젠술폰아미드, 벤즈이미다졸, 벤즈이소티아졸, 벤조페논, 벤조티아디아졸, 벤조트리아진, 벤질 카르바메이트, 카르바메이트, 카르복사미드, 카르복실산 디아미드, 클로로니트릴 시아노아세트아미드 옥심, 시아노이미다졸, 시클로프로판카르복사미드, 디카르복시미드, 디히드로디옥사진, 디니트로페닐 크로토네이트, 디티오카르바메이트, 디티올란, 에틸포스포네이트, 에틸아미노티아졸카르복사미드, 구아니딘, 하이드록시-(2-아미노)피리미딘, 하이드록시아닐리드, 이미다졸, 이미다졸리논, 무기 물질, 이소벤조푸라논, 메톡시아크릴레이트, 메톡시카르바메이트, 모르폴린, N-페닐카르바메이트, 옥사졸리딘디온, 옥시미노아세테이트, 옥시미노아세트아미드, 펩티딜피리미딘 뉴클레오시드, 페닐아세트아미드, 페닐아미드, 페닐피롤, 페닐우레아, 포스포네이트, 포스포로티올레이트, 프탈아미드산, 프탈이미드, 피페라진, 피페리딘, 프로피온아미드, 피리다지논, 피리딘, 피리디닐메틸벤즈아미드, 피리미딘아민, 피리미딘, 피리미디논히드라존, 피롤로퀴놀리논, 퀴나졸리논, 퀴놀린, 퀴논, 술파미드, 술파모일트리아졸, 티아졸카르복사미드, 티오카르바메이트, 티오파네이트, 티오펜카르복사미드, 톨루아미드, 트리페닐주석 화합물, 트리아진, 트리아졸 부류의 살진균제이다. 적합한 제초제는 아세트아미드, 아미드, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 벤즈아미드, 벤조푸란, 벤조산, 벤조티아디아지논, 비피리딜륨, 카르바메이트, 클로로아세트아미드, 클로로카르복실산, 시클로헥산디온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 글리신, 이미다졸리논, 이속사졸, 이속사졸리디논, 니트릴, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 옥시아세트아미드, 페녹시카르복실산, 페닐카르바메이트, 페닐피라졸, 페닐피라졸린, 페닐피리다진, 포스핀산, 포스포로아미데이트, 포스포로디티오에이트, 프탈라메이트, 피라졸, 피리다지논, 피리딘, 피리딘카르복실산, 피리딘카르복사미드, 피리미딘디온, 피리미디닐(티오)벤조에이트, 퀴놀린카르복실산, 세미카르바존, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논, 술포닐우레아, 테트라졸리논, 티아디아졸, 티오카르바메이트, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸, 트리아졸리논, 트리아졸로카르복사미드, 트리아졸로피리미딘, 트리케톤, 우라실, 우레아 부류의 제초제이다.
적합한 식물 생장 조절제는, 안티옥신, 옥신, 시토키닌, 고엽제, 에틸렌 모듈레이터(ethylene modulator), 에틸렌 방출제, 지베렐린 (gibberellin), 생장 억제제, 모르팍틴 (morphactin), 생장 지연제, 생장 자극제, 및 추가의 미분류된 식물 생장 조절제이다.
적합한 미량 영양소는 붕소, 아연, 철, 구리, 망간, 염소 및 몰리브덴을 포함하는 화합물이다.
농약 조성물은 활성 성분의 살충적 유효량(pesticidally effective amount)을 포함한다. 용어 "유효량" 은, 재배 식물에 대한 해로운 진균을 방제하거나 또는 물질의 보호에 충분하며, 처리된 식물에 실질적인 손상을 주지 않는 활성 성분의 양을 나타낸다. 이러한 양은 넓은 범위에서 달라질 수 있으며, 방제하고자 하는 해충 종, 처리된 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용되는 특정 활성 성분과 같은 다양한 인자에 의존한다.
농약 조성물에서 활성 성분의 농도는 농약 조성물의 총 중량을 기준으로, 전형적으로 적어도 5 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 10 중량%, 가장 바람직하게는 적어도 15 중량%, 특별히 바람직하게는 적어도 20 중량%, 극도로 바람직하게는 적어도 25 중량%, 그리고 특히 적어도 30 중량%이다. 농약 조성물에서 활성 성분의 농도는 농약 조성물의 총 중량을 기준으로 전형적으로 95 중량% 이하, 바람직하게는 85 중량% 이하, 보다 바람직하게는 75 중량% 이하, 특별히 바람직하게는 75 중량% 이하, 그리고 특히 65 중량% 이하이다. 농약 조성물은 농약 조성물의 총 중량을 기준으로 전형적으로, 10 내지 90 중량%, 바람직하게는 15 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 50 중량% 의 농도로 활성 성분을 함유한다.
활성 성분은 현탁 입자 형태로 농약 조성물에 존재한다. 입자는 동적 광산란 기술에 의해 결정될 수 있는 입도 분포에 의해 특징지어 질 수도 있다. 적합한 동적 광산란 측정 장치는 특히 상표명 Malvern Mastersizer 3000 으로 생산된다. 입자는 일반적으로 x50 값으로 축약되는 중앙 직경(median diameter)에 의해 특징지어질 수도 있다. x50 값은 특정 입자 직경을 나타내며, 여기서 부피 기준 입자 집단의 절반은 이 직경보다 작다. x50 값은 전형적으로 ISO 13320:2009 에 따라 결정된다.
입자는 0.05 ㎛ 내지 30 ㎛, 바람직하게는 0.1 ㎛ 내지 20 ㎛, 보다 바람직하게는 0.5 내지 20 ㎛, 가장 바람직하게는 0.5 ㎛ 내지 15 ㎛, 특별히 바람직하게는 0.5 ㎛ 내지 10 ㎛의 x50 값을 가질 수도 있다. 입자는 전형적으로 적어도 0.75㎛, 바람직하게는 적어도 1㎛의 x50 값을 갖는다.
활성 성분은 20℃에서 적어도 1g/ℓ의 수용해도를 가진다. 바람직하게는, 활성 성분은 적어도 5 g/ℓ, 바람직하게는 적어도 10 g/ℓ, 보다 바람직하게는 적어도 20 g/ℓ, 가장 바람직하게는 적어도 30 g/ℓ, 그리고 특히 적어도 40 g/ℓ 의 수용해도를 갖는다. 활성 성분은 25℃에서 수용해도가 200g/ℓ 이하, 바람직하게는 100g/ℓ 이하, 보다 바람직하게는 80g/ℓ 이하, 가장 바람직하게는 60g/ℓ 이하, 극히 바람직하게는 50g/ℓ 이하일 수도 있다. 활성 성분은 25℃에서 수용해도가 15g/ℓ 내지 70g/ℓ, 바람직하게는 25g/ℓ 내지 40g/ℓ 일 수도 있다.
농약 조성물은 추가의 활성 성분을 함유할 수 있으며, 이는 살진균제, 살충제, 살선충제, 제초제, 완화제, 미량 영양소, 생물 농약, 질산화 억제제, 우레아제 억제제 및/또는 성장 조절제로부터 선택될 수도 있다. 추가 활성 성분은 농약 조성물에 현탁 입자로서 또는 용해된 형태로 존재할 수도 있다. 일 구현예에서, 추가 활성 성분은 유화된 액체로서 존재한다.
추가 활성 성분의 농도는 농약 조성물의 총 중량을 기준으로 전형적으로, 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 25 중량% 이다.
활성 성분은 식 I의 화합물일 수도 있다
Figure pct00001
식중
RP1, RP2, 및 RP3 는 서로 독립적으로 H, CN, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C3-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C3-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이다;
Z1 은 N 또는 CH 이다;
Z2 은 N 또는 CR4 이다;
Z3 은 N 또는 CR5 이다;
T는 S, O, 또는 NR1b 이고, 여기서
R1b 는 H, C1-C10-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알킬메틸, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C4-알킬, ORa, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이며, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다;
R1 은 H, CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C5-알킬렌-CN, ORa, C1-C5-알킬렌-ORa, C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C1-C5-알킬렌-NReRf, C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-S(O)2Rd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRiNReRf, 아릴, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C5-알킬이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 및/또는 Rx 로 치환되거나 비치환된다;
R2 는 H, CN, NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, L1-C3-C10-시클로알킬, L1-(3- 내지 6-원 헤테로시클릴), L1-아릴, 또는 L1-헤테로아릴이며, 그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 을 함유하고, 그 시클릭 기는 하나 이상의 CO 기를 함유할 수도 있고, 기들은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되거나 비치환된다; 여기서
L1 은 직접 결합, C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, C2-C8-알키닐렌, 또는 C3-C6-시클로알킬렌이고, 여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되거나 비치환된다;
R3 는 H, 할로겐, CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, 또는 C1-C10-할로알콕시이다;
R4, R5 는 독립적으로
(i) H, CN, NO2, 할로겐, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, 또는 C2-C10-알키닐 (여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되거나 비치환된다); 또는
ORa, SRd, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-NReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-NRiNReRf; 또는
3- 내지 10-원 헤테로시클릴, 헤트아릴, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, 아릴, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤트아릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 또는 아릴-C1-C5-알킬이다 (여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되거나 비치환된다);
또는 R4 는
(ii) L2-C3-C10-시클로알케닐, L2-C3-C10-시클로알케닐옥시, 또는 L2-C3-C10-시클로알케닐티오이다 (여기서 시클로알케닐 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되거나 비치환된다); 여기서
L2 는 C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, C2-C8-알키닐렌, 또는 C3-C6-시클로알킬렌이다 (여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되거나 비치환된다);
또는 R4 는
(iii) 하기 기 중 어느 하나이다
Figure pct00002
식중
R4a, R4b 및 R4c 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, 또는 C2-C10-알키닐 (여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되거나 비치환된다);
C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, 또는 C1-C4-알콕시-C1-C10-알킬 (여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되거나 비치환된다);
ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, C(Y)NRgRh, C(Y)NRiNReRf, S(O)mRd, S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-NReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, 또는 C1-C5-알킬렌-NRiNReRf;
3- 내지 10-원 헤테로시클릴, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, 헤트아릴, 아릴, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 헤트아릴-C1-C5-알킬, 또는 아릴-C1-C5-알킬이다 (여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되거나 비치환된다);
A 는 3- 내지 12-원 비방향족 카르보- 또는 헤테로시클(heterocycle)이고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rj 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
D 은 직접 결합, C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, 또는 C2-C6-알키닐렌이고, 여기서 탄소 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rn 으로 치환되거나 비치환된다;
E 는 비방향족 3- 내지 12-원 카르보- 또는 헤테로시클이고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rn 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
R4d 는 C1-C4-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬, 이들은 각각 할로겐화될 수도 있다;
G 는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, 또는 C3-C6-시클로알킬렌, 또는 C3-C6-시클로알케닐렌이고, 여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rp 로 치환되거나 비치환된다;
또는 R4 는
(iv) 하기 기 중 어느 하나이다
Figure pct00003
식중
R4e 는 H, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 또는 3- 내지 6-원 헤테로시클, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 기들은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rr 및/또는 Rl 로 치환되거나 또는 비치환된다;
Q 은 직접 결합, C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 여기서 탄소 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rr 로 치환되거나 비치환된다; 또는
Q 및 R4e 는 함께 이미다졸에 대한 직접 결합을 갖는 4- 내지 6-원 헤테로시클, 또는 3- 내지 6-원 카르보시클릭 고리를 형성하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고 그 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rr 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
M 는 O, S, NRM, NORM, 또는 NSRM 이다; 여기서
RM 은 R4e 에 대해 언급된 기이거나, 또는 여기서
RM 및 Q 는 함께 4- 내지 6-원 불포화, 비방향족 N-함유 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클은 추가 헤테로원자 O, 또는 S를 함유할 수 있고, 여기서 S는 산화될 수 있고, 그 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rr 로 치환되거나 비치환된다;
R4g 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-X, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬-X이다; 그리고
R4f 는 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-X, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬-X이다; 여기서 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rt 로 치환되거나 비치환된다; 여기서
X 는 O, S, NH 또는 NRl 이다; 또는
R4g 및 R4f 는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 3- 내지 8-원 포화 또는 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rt 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
W 는 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-헤테로시클로알킬렌, C2-C8-알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-헤테로시클로알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 여기서 W 는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rt 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
V 는 O, S 또는 NR1a 이고, 여기서
R1a 는 H, C1-C10-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알킬메틸, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C4-알킬, ORa, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이며, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다; 또는 여기서
R1a 및 R4g 는 R4g가 결합되는 탄소 원자 및 R1a가 결합되는 질소 원자 그리고 상기 탄소 원자와 상기 질소 원자 사이의 질소 원자와 함께 4- 내지 8-원 헤테로시클을 형성하며, 이는 헤테로원자로서 2개의 질소 원자를 함유하고, 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S를 더 함유할 수도 있고, 여기서 S는 산화될 수 있고, 여기서 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rt 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
또는 R4 는
(v) 기 (va) S(O)m-R4h, (vb) O-R4i, 또는 (vc) NR4jR4k 중 어느 하나이다;
여기서
R4h, R4i 는 서로 독립적으로 CN;
C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA1 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C5-C8-시클로알케닐, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 C(GA)R2A 를 함유할 수 있고, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 C(GA)R2A 를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA5에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
여기서
GA 는 O, N-CN, 또는 N-OR2A 이다;
R2A 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C5-C8-시클로알케닐, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O 또는 S(O)m 를 함유하고, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O 또는 S(O)m 를 함유하고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R3A 는 H; C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
CONR2AR4A 또는 COR2A 이다;
R4A 는 H; C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
그리고 여기서
R4j 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
C(O)R2B, C(O)NR3BR4B, C(O)OR5B, SO2R6B 이다;
R4k 은 H; NR3aBR4aB;
C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 또는 C1-C4-알콕시 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR4aB 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 헤트아릴, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
R4j 및 R4k 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3 내지 7원 헤테로시클을 형성하며, 그 헤테로시클은 질소 원자를 헤테로원자로 함유하고, 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 N 을 더 함유할 수 있고, 그 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA8로 치환되거나 비치환된다;
여기서
R2B, R3B, R4B 는 서로 독립적으로 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R3aB 는 H; C1-C8-알킬 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4aB 는 H; C1-C4-알킬 (그 지방족 기는 할로겐 또는 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 치환되거나 비치환된다);
C3-C6-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
C(O)R2B, C(O)OR5B, 또는 SO2R6B 이다
R5B 는 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 할로겐 또는 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 치환되거나 비치환된다);
C3-C6-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다);
R6B 는 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C6-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다);
또는 R4 는
(vi) 기 (via) C(T1)R4l, (vib) C(O)OR4m, (vic) C(Y)NR4nR4o, 또는 (vid) C(Y)NR4pNR4qR4r 중 어느 하나이다;
여기서
R4l 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O 또는 S(O)m 를 함유하고, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O 또는 S(O)m 를 함유하고 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
그리고 여기서
T1 는 O, N-OR1C, N-NR2CR3C, 또는
Figure pct00004
이다, 여기서
# 은 C(T1)R4l 기의 C(T1) 모이어티의 탄소 원자에 대한 결합이고; 여기서
LA 및 LB 는 서로 독립적으로 O, 또는 S(O)m 이다; 그리고
A1 은 C2-C4-알킬렌 (C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R4C 으로 치환되거나 비치환된다);
그리고 여기서
R1C 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다);
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R2C 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다);
R3C 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4C 는 할로겐; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
아릴 (이들 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 R4C는 C2-C4-알킬렌 사슬을 형성하고, 그 사슬은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다; 또는
동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 R4C는 상기 탄소 원자에 부착된 사슬의 이중 결합을 갖는 C1-C4-알케닐렌 사슬을 형성하고, 그 사슬은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다; 또는
R4m 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4n 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
페닐-C1-C2-알콕시카르보닐이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4o 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C4-알콕시 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA2 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 CO 기를 함유할 수 있고, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR4A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA7에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA7 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
R4n 및 R4o는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 3- 내지 8-원 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 로 치환되거나 비치환된다;
R4p 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다);
R4q 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다);
R4r 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
또는 R4 는
(vii) R4s 이다
여기서
R4s 는 아릴 또는 헤트아릴이다 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R1D에 의해 치환되거나 비치환된다);
여기서
R1D 는 CN, NO2, 할로겐, NR2DR3D; C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-할로알킬-S(O)m-, 카르복시; 또는
아릴, 또는 헤트아릴이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 여기서 치환되거나 비치환된다); 또는
2개의 인접한 기 R1D는 이들이 결합되는 이웃 원자와 함께 융합된 3- 내지 8-원 헤테로시클을 형성하고 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 로 치환되거나 비치환된다;
R2D 는 H; C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 또는 C3-C6-시클로알킬이고, 그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 또는 RA4 으로 치환되거나 비치환된다;
R3D 는 H; C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 또는 C3-C6-시클로알킬이고, 그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 또는 RA4 으로 치환되거나 비치환된다; 또는
R2D 및 R3D는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 3- 내지 8-원 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 로 치환되거나 비치환된다;
또는 R4 는
(viii) CR4tR4uR4v 이다
여기서
R4t 는 H; CN; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4u 는 H; C1-C4-알킬이고, 그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다; 또는
R4t 및 R4u 는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 3- 내지 8-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 그 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 로 치환되거나 비치환된다; 또는
R4t 및 R4u 는 함께 C2-C6-알케닐이고, 그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다;
R4v 는 H; S(O)mR1E, OR2E, 또는 N(R3E)(R4E) 이고,
여기서 R4t 및/또는 R4u 가 H, 또는 C1-C8-알킬이면 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 로 치환되거나 치환되지 않는다), R4v 는 S(O)mR1E, OR2E, 또는 N(R3E)(R4E) 이다;
R1E 는 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA9 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이다 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R2E 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA9 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이다 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R3E 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4E 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
C(O)N(R5E)(R6E), C(O)R7E, C(O)OR8E, 또는 SO2R9E 이다; 또는
R3E 및 R4E 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 3- 내지 9-원 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA8 로 치환되거나 비치환된다; 또는
R5E 및 R6E 는 서로 독립적으로 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
R5E 및 R6E는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 3- 내지 8-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 그 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, 또는 S(O)m 를 함유하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA10 로 치환되거나 비치환된다;
R7E 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이다 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R8E 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이다 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R9E 는 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이다 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R1F 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (여기서 이들 기의 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
그리고 식중
Ra, Rb, Rc 는 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐메틸, C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다,
Rd 는 H, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐메틸, C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다,
Re,Rf 는 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐메틸, C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴카르보닐, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬-카르보닐, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬-술포닐, 아릴, 아릴카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬-카르보닐, 아릴술포닐, 헤트아릴, 헤트아릴-C1-C4-알킬-카르보닐, 헤트아릴카르보닐, 헤트아릴술포닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 Raa 로 치환되거나 비치환된다; 또는
Re 및 Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클을 형성하고, 이는 추가의 헤테로원자 O, S, 또는 N 를 함유할 수도 있고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다;
Rg,Rh 는 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, L-C3-C6-시클로알킬, L-C3-C6-할로시클로알킬, L-C3-C6-시클로알케닐, L-C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다;
Ri 는 H, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, L-C3-C6-시클로알킬, L-C3-C6-할로시클로알킬, L-C3-C6-시클로알케닐, L-C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 아릴, 또는 아릴-C1-C4-알킬, 여기서 아릴 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다;
C 에 결합된 Rj 는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, S(O)mRk, C3-C6-시클로알킬, 또는 3- 내지 6-원 헤테로시클이고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S를 함유하고, S 는 산화될 수도 있고, 그 Rj 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rm 및/또는 Rl 으로 치환되거나 비치환되고, 동일한 또는 인접한 고리 원자에 연결되는 2 개의 기 Rj 는 함께 3- 내지 6-원 카르보- 또는 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rm 및/또는 Rl 으로 치환되거나 비치환된다;
Rk 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고 그 시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
N에 결합된 Rl 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이다;
C에 결합된 Rm 은 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 또는 S(O)mRk 이다;
C 에 결합된 Rn 은 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬리덴, =O, =S, =NR1o, =NOR1o, =NSR1o, 또는 S(O)mR1o 이거나, 또는 2개의 인접한 기 Rn 은 이들이 결합되는 원자와 함께 3- 내지 8-원 카르보- 또는 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 시클릭 Rn 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 할로겐, Ro, 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
R1o 은 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C1-C4-알콕시이다;
C 에 결합된 Ro 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이다;
Rp 는 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C2-할로알콕시이거나, 또는 2개의 기 Rp 는 함께 3- 내지 6-원 카르보- 또는 헤테로시클을 형성할 수 있고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rq 로 치환되거나 또는 비치환된다;
Rq 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이다;
C 에 결합된 Rr 는 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, 또는 S(O)mRk이거나; 또는 2개의 기 Rr 는 함께 3- 내지 6-원 카르보- 또는 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로시클은 Rs 로 치환되거나 또는 비치환된다;
Rs 는 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시이다;
C 에 결합된 Rt 는 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-할로시클로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, S(O)mRw, =O, =S, =NRv, =NORv, 또는 =NSRv 이거나; 또는 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 2개의 Rt 는 이들이 결합되는 탄소 원자(들)과 함께 3- 내지 6-원, 포화 또는 불포화 카르보- 또는 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, N 는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
Rv 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬이다;
Rw 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시이다;
Rx 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)mRd, S(O)mNReRf, NReRf, C(O)NRgRh, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, 5- 내지 7-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤트아릴, 아릴, C3-C6-시클로알콕시, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴옥시, 또는 페녹시이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되거나 또는 비치환된다;
Ry 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)mRd, S(O)mNReRf, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이다;
Raa 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이다;
RA1 는 CN, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C(O)R2A, C(O)NR2AR3A, 또는 C(GA)R2A 이다;
RA2 는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, 또는 C1-C4-알킬-S(O)m-이다;
RA3 는 CN, 할로겐, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-알킬-S(O)m- 이다;
RA4 는 CN, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시이다;
RA5 는 CN, NO2, 할로겐, 옥심 에테르, 아실아미도, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-할로알킬-S(O)m-; 또는
아릴, 아릴옥시, 헤트아릴, 또는 헤트아릴옥시이다 (그 방향족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RZ1에 의해 치환되거나 비치환된다); 여기서
RZ1 는 CN, NO2, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-할로알킬-S(O)m-, 헤트아릴옥시, 또는 아릴옥시이다;
RA6 는 CN, NO2, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, 또는 C1-C4-할로알킬-S(O)m- 이다;
RA7 는 CN, NO2, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, 또는 C1-C4-할로알킬-S(O)m-이다;
RA8 는 H, CN, NO2, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 시아노-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C6)-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐아미노, 아릴 또는 헤트아릴이고, 여기서 아릴 또는 헤트아릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RZ2 로 치환되거나 비치환된다; 여기서
RZ2 는 CN, NO2, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, 또는 C1-C4-알킬티오이다;
RA9 는 CN, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C(O)OR2A, C(O)NR2AR3A, 또는 C(GA)R2A 이다;
RA10 는 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시이다;
Y 는 O 또는 S 이다;
m 은 0, 1 또는 2 이다;
및 그의 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 및 N-옥사이드.
식 I의 화합물, 및 그의 제조 방법은 알려져 있고 특히 WO2018/029102, WO2016/128298, WO2018/210625, WO2011/009804, WO2010/034737, WO2016/180833, PCT/EP2019/050537, 및 EP 출원 번호 16197196.5 에 기재되어 있다. 식 I의 정의에 해당하는 일부 화합물이 표준 방법 또는 이 단락에 인용된 선행 기술 문서에 제공된 방법으로 입수할 수 없는 경우, 이들은 당업자에게 알려져 있고 보통의 일반 지식으로서 이용 가능한 방법 및 기술에 의해 식 I의 다른 화합물로부터 입수 가능하다.
용어 "활성 성분" 또는 "식 I의 화합물" 은 본원에 정의된 화합물(들) 뿐만 아니라 그의 입체 이성질체, 염, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드를 포함한다.
식 I의 골격(backbone)에 부착된 라디칼은 하나 이상의 키랄(chirality) 중심을 함유할 수도 있다. 이 경우, 식 I의 화합물은 치환기에 따라 상이한 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체의 형태로 존재한다. 본 발명은 식 I 의 모든 가능한 입체 이성질체, 즉 단일 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체 뿐만 아니라 그의 혼합물에 관한 것이다.
이미 위에서 나타낸 바와 같이, 식 I의 화합물은 또한 예를 들어 라디칼 R4의 선택에 따라 상이한 호변 이성질체의 형태로 존재할 수도 있다. 본 발명은 식 I 의 모든 가능한 호변 이성질체에 관한 것이다.
이미 위에서 나타낸 바와 같이, 식 I의 화합물은 예를 들어 R4 의 선택에 따라 상이한 기하 이성질체의 형태로 존재할 수도 있다. 기하 이성질체가 가능한 경우, 본 발명은 식 I의 화합물의 E- 및 Z-이성질체 양자 모두에 관한 것이다.
식 I 의 화합물은 비결정질이거나, 또는 안정성과 같은 상이한 거시적 특성을 갖거나 활성과 같은 상이한 생물학적 특성을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체) 로 존재할 수 있다. 본 발명은 식 I 의 비결정질 및 결정질 화합물, 각각의 화합물 I 의 상이한 결정질 상태의 혼합물 뿐만 아니라 이의 비결정질 또는 결정질 염에 관한 것이다.
식 I 의 화합물의 염은, 바람직하게는 수의학적으로 및/또는 농업적으로 허용가능한 염, 바람직하게는 농업적으로 허용가능한 염이다. 이는 통상의 방식으로, 예를 들어 식 I 의 화합물이 염기성 작용기를 갖는 경우, 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
식 I 의 화합물의 수의학적으로 및/또는 농업적으로 유용한 염은, 특히, 양이온 및 음이온이, 각각, 식 I 의 화합물의 농약의 작용(pesticidal action)에 악영향을 미치지 않는, 산 부가 염을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 바이카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트의 음이온이다. 이는 식 I 의 화합물을, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산의, 대응하는 음이온의 산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
용어 "N-옥사이드" 은, N-옥사이드 모이어티로 산화되는 하나 이상의 3차 질소 원자를 갖는 임의의 식 I 의 화합물을 포함한다.
상기 변수의 정의에서 언급한 유기 모이어티는 - 용어 할로겐과 같이 - 개개의 기 멤버의 개개의 목록에 대한 집합적인 용어이다. 접두어 Cn-Cm 은 각 경우에, 기에서의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 “할로겐” 은 각 경우에, 불소, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬을 나타낸다.
본원에서 그리고 알킬아미노, 알킬카르보닐, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐 및 알콕시알킬의 알킬의 모이어티에서 사용된 바와 같은 용어 "알킬" 은, 각 경우에, 보통 1 내지 10 개의 탄소 원자, 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타낸다. 알킬기의 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸-부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸-부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸-부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸-프로필, 및 1-에틸-2-메틸프로필이다.
본원에서 그리고 할로알킬카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 할로알킬티오, 할로알킬술포닐, 할로알킬술피닐, 할로알콕시 및 할로알콕시알킬의 할로알킬 모이어티에서 사용된 바와 같은 용어 "할로알킬" 은, 각 경우에, 보통 1 내지 10 개의 탄소 원자, 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타내고, 여기서 이러한 기의 수소 원자는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 전부 대체된다. 바람직한 할로알킬 모이어티는, C1-C4-할로알킬, 더욱 바람직하게는 C1-C3-할로알킬 또는 C1-C2-할로알킬, 특히 C1-C2-플루오로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등으로부터 선택된다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알콕시" 는 각 경우에, 산소 원자를 통해 결합되며, 보통 1 내지 10 개의 탄소 원자, 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타낸다. 알콕시기의 예는, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부틸옥시, 2-부틸옥시, 이소-부틸옥시, tert.-부틸옥시 등이다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알콕시알킬" 은, 보통 1 내지 10 개, 흔히 1 내지 4 개, 바람직하게는 1 내지 2 개의 탄소 원자를 포함하고, 여기서 1 개의 탄소 원자가 위에 정의된 바처럼 보통 1 내지 4 개, 바람직하게는 1 또는 2 개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시 라디칼을 가지는 알킬을 나타낸다. 이의 예는, CH2OCH3, CH2-OC2H5, 2-(메톡시)에틸, 및 2-(에톡시)에틸이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "할로알콕시" 는 각 경우에, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알콕시기를 나타내고, 여기서 이 기의 수소 원자는 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐 원자, 특히 불소 원자로 대체된다. 바람직한 할로알콕시 모이어티는 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-플루오로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로-에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 등을 포함한다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알킬티오 "(알킬술파닐:알킬-S-)" 은, 황 원자를 통해 부착되는, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬티오), 더욱 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 나타낸다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "할로알킬티오" 는, 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분적으로 또는 전부 치환된, 위에 언급된 바와 같은 알킬티오기를 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬술피닐" (알킬술폭실:C1-C6-알킬-S(=O)-) 은, 알킬기에서의 임의의 위치에서 술피닐기의 황 원자를 통해 결합되는 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술피닐), 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기 (위에 언급한 바와 같음) 를 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "할로알킬술피닐" 은, 수소 원자가 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 치환된, 위에 언급한 바와 같은 알킬술피닐기를 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬술포닐" (알킬-S(=O)2-) 은, 알킬기에서의 임의의 위치에서 술포닐기의 황 원자를 통해 결합되는 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술포닐), 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "할로알킬술포닐" 은, 수소 원자가 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 치환된, 위에 언급한 바와 같은 알킬술포닐기를 나타낸다.
용어 "알킬카르보닐" 은, 카르보닐기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 알킬기를 나타낸다.
용어 "할로알킬카르보닐" 은, 수소 원자가 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 치환된, 위에 언급한 바와 같은 알킬카르보닐기를 나타낸다.
용어 "알콕시카르보닐" 은 분자의 나머지에 산소 원자를 통해 결합되는 위에 정의된 바와 같은 알킬카르보닐 기를 나타낸다.
용어 "할로알콕시카르보닐" 은, 수소 원자가 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 치환된, 위에 언급한 바와 같은 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알케닐" 은, 각 경우에, 보통 2 내지 10 개, 흔히 2 내지 6 개, 바람직하게는 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 단일 불포화 탄화수소 라디칼, 예를 들어 비닐, 알릴 (2-프로펜-1-일), 1-프로펜-1-일, 2-프로펜-2-일, 메트알릴 (2-메틸프로프-2-엔-1-일), 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-1-일, 4-펜텐-1-일, 1-메틸부트-2-엔-1-일, 2-에틸프로프-2-엔-1-일 등을 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "할로알케닐" 은, 수소 원자가 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐 원자로 대체된, 위에 정의한 바와 같은 알케닐기를 나타낸다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알키닐" 은, 각 경우에, 보통 2 내지 10 개, 흔히 2 내지 6 개, 바람직하게는 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 단일 불포화 탄화수소 라디칼, 예를 들어 에티닐, 프로파르길 (2-프로핀-1-일), 1-프로핀-1-일, 1-메틸프로프-2-인-1-일), 2-부틴-1-일, 3-부틴-1-일, 1-펜틴-1-일, 3-펜틴-1-일, 4-펜틴-1-일, 1-메틸부트-2-인-1-일, 1-에틸프로프-2-인-1-일 등을 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "할로알키닐" 은, 수소 원자가 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐 원자로 대체된, 위에서 정의한 바와 같은 알키닐기를 나타낸다.
본원에서 그리고 시클로알킬알킬, 시클로알콕시 및 시클로알킬티오의 시클로알킬 모이어티에서 사용되는 바와 같은, 용어 "시클로알킬" 은 각 경우에, 보통 3 내지 10 개 또는 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 지환족 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 및 시클로데실, 또는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 나타낸다.
본원에서 그리고 할로시클로알콕시 및 할로시클로알킬티오의 할로시클로알킬 모이어티에서 사용되는 바와 같은, 용어 "할로시클로알킬" 은 각 경우에, 보통 3 내지 10 개의 C 원자 또는 3 내지 6 개의 C 원자를 갖는 모노시클릭 지환족 라디칼을 나타내고, 여기서 적어도 하나, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 수소 원자가 할로겐으로, 특히 불소 또는 염소로 대체된다. 예는 1- 및 2-플루오로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디플루오로시클로프로필, 1,2,2-트리플루오로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필, 1- 및 2-클로로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디클로로시클로프로필, 1,2,2-트리클로로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로시클로프로필, 1-, 2- 및 3-플루오로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디플루오로시클로펜틸, 1-, 2- 및 3-클로로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디클로로시클로펜틸 등이다.
용어 "시클로알콕시" 는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 시클로알킬기를 나타낸다.
용어 "할로시클로알콕시" 는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 할로시클로알킬기를 나타낸다.
용어 "시클로알킬티오" 는, 황 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 시클로알킬기를 나타낸다.
용어 "할로시클로알킬티오" 는, 황 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 할로시클로알킬기를 나타낸다.
용어 "시클로알킬알킬" 은, 알킬기, 예컨대 C1-C5-알킬기 또는 C1-C4-알킬기, 특히 메틸기 (= 시클로알킬메틸) 를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 시클로알킬기를 나타낸다.
용어 "시클로알킬술포닐" 은, 술포닐 기의 황 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 시클로알킬기를 나타낸다.
본원에서 그리고 시클로알케닐알킬, 시클로알케닐옥시 및 시클로알케닐티오의 시클로알케닐 모이어티에서 사용된 바와 같은 용어 "시클로알케닐" 은 각 경우에, 보통 3 내지 10 개, 예를 들어 3 또는 4 개 또는 5 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 8 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 단일 불포화 비방향족 라디칼을 나타낸다. 시클로알케닐 기는, 이중 결합을 형성하는 탄소 원자를 통해, 또는 단일 결합을 형성하는 탄소 원자를 통해, 바람직하게는 이중 결합을 형성하는 탄소 원자를 통해, 분자의 나머지 부분에 결합될 수도 있다. 예시적인 시클로알케닐 기는 시클로프로펜-1-일, 시클로헥센-1-일, 시클로헵텐-1-일 또는 시클로옥텐-1-일을 포함한다.
본원에서 그리고 할로시클로알케닐옥시 및 할로시클로알케닐티오의 할로시클로알케닐 모이어티에서 사용되는 바와 같은, 용어 "할로시클로알케닐" 은 각 경우에, 보통 3 내지 10 개, 예를 들어 3 개 또는 4 개, 또는 5 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 8 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 단일 불포화 비방향족 라디칼을 나타내고, 여기서 적어도 하나, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 수소 원자가 할로겐으로, 특히 불소 또는 염소로 대체된다. 할로시클로알케닐 기는, 이중 결합을 형성하는 탄소 원자를 통해, 또는 단일 결합을 형성하는 탄소 원자를 통해, 바람직하게는 이중 결합을 형성하는 탄소 원자를 통해, 분자의 나머지 부분에 결합될 수도 있다. 예는 3,3-디플루오로시클로프로펜-1-일 및 3,3-디클로로시클로프로펜-1-일이다.
용어 "시클로알케닐옥시" 는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 시클로알케닐기를 나타낸다.
용어 "할로시클로알케닐옥시" 는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 할로시클로알케닐기를 나타낸다.
용어 "시클로알케닐티오" 는, 황 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 시클로알케닐기를 나타낸다.
용어 "할로시클로알케닐티오" 는, 황 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 할로시클로알케닐기를 나타낸다.
용어 "시클로알케닐알킬" 은, 알킬기, 예컨대 C1-C5-알킬기 또는 C1-C4-알킬기, 특히 메틸기 (= 시클로알케닐메틸) 를 통해 분자의 나머지에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 시클로알케닐기를 나타낸다.
용어 "카르보시클" 또는 "카르보시클릴" 에는, 일반적으로 3 내지 12 개, 바람직하게는 3 내지 8 개 또는 5 내지 8 개, 더욱 바람직하게는 5 또는 6 개의 탄소 원자를 포함하는, 3- 내지 12-원, 바람직하게는 3- 내지 8-원 또는 5- 내지 8-원, 더욱 바람직하게는 5- 또는 6-원 모노-시클릭 비방향족 고리가 포함된다. 바람직하게는, 용어 "카르보시클" 은 위에 정의된 바와 같은 시클로알킬 및 시클로알케닐기를 포함한다.
용어 "헤테로시클로알킬" 은 일반적으로 3- 내지 8-원, 특히 6-원 모노시클릭 포화 헤테로시클릭 비방향족 라디칼을 포함한다. 헤테로시클릭 비방향족 라디칼은 보통 고리 멤버로서 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하며, 고리 멤버로서 S-원자는 S, SO 또는 SO2 로서 존재할 수 있다.
용어 "헤테로시클로알케닐" 은 일반적으로 3- 내지 8-원, 특히 6-원 모노시클릭 단일 불포화 헤테로시클릭 비방향족 라디칼을 포함한다. 헤테로시클릭 비방향족 라디칼은 보통 고리 멤버로서 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하며, 고리 멤버로서 S-원자는 S, SO 또는 SO2 로서 존재할 수 있다.
용어 "헤테로시클" 또는 "헤테로시클릴" 에는, 일반적으로 3- 내지 12-원, 바람직하게는 3- 내지 8-원 또는 5- 내지 8-원, 더욱 바람직하게는 5- 또는 6-원, 특히 6-원 모노시클릭 헤테로시클릭 비방향족 라디칼이 포함된다. 헤테로시클릭 비방향족 라디칼은 일반적으로 고리 멤버로서 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하고, 여기서 고리 멤버로서 S-원자는 S, SO 또는 SO2 로서 존재할 수 있다. 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 라디칼의 예는, 포화 또는 불포화, 비방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 옥시라닐, 옥세타닐, 티에타닐, 티에타닐-S-옥사이드 (S-옥소티에타닐), 티에타닐-S-디옥사이드 (S-디옥소티에타닐), 피롤리디닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 티올라닐, S-옥소티올라닐, S-디옥소티올라닐, 디히드로티에닐, S-옥소디히드로티에닐, S-디옥소디히드로-티에닐, 옥사졸리디닐, 옥사졸리닐, 티아졸리닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 1,3- 및 1,4-디옥사닐, 티오피라닐, S-옥소티오피라닐, S-디옥소티오피라닐, 디히드로티오피라닐, S-옥소디히드로티오피라닐, S-디옥소디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, S-옥소테트라히드로티오피라닐, S-디옥소테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, S-옥소티오모르폴리닐, S-디옥소티오모르폴리닐, 티아지닐 등을 포함한다. 또한 고리 멤버로서 1 또는 2 개의 카르보닐기를 포함하는 헤테로시클릭 고리의 예는, 피롤리딘-2-오닐, 피롤리딘-2,5-디오닐, 이미다졸리딘-2-오닐, 옥사졸리딘-2-오닐, 티아졸리딘-2-오닐 등을 포함한다.
용어 "아릴" 에는, 보통 6 내지 14 개, 바람직하게는 6, 10, 또는 14 개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 바이- 또는 트리시클릭 방향족 라디칼이 포함된다. 예시적인 아릴기에는, 페닐, 나프틸 및 안트라세닐이 포함된다. 페닐이 아릴기로서 바람직하다.
용어 "헤트아릴"은 고리 멤버로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 모노시클릭 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼을 포함한다. 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼의 예는, 피리딜, 즉 2-, 3-, 또는 4-피리딜, 피리미디닐, 즉 2-,　4-, 또는 5-피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 즉 3- 또는 4-피리다지닐, 티에닐, 즉 2- 또는 3-티에닐, 푸릴, 즉 2-또는 3-푸릴, 피롤릴, 즉 2- 또는 3-피롤릴, 옥사졸릴, 즉 2-, 3-, 또는 5-옥사졸릴, 이속사졸릴, 즉 3-, 4-, 또는 5-이속사졸릴, 티아졸릴, 즉 2-, 3- 또는 5-티아졸릴, 이소티아졸릴, 즉 3-, 4-, 또는 5-이소티아졸릴, 피라졸릴, 즉 1-, 3-, 4-, 또는 5-피라졸릴, 즉 1-, 2-, 4-, 또는 5-이미다졸릴, 옥사디아졸릴, 예를 들어 2- 또는 5-[1,3,4]옥사디아졸릴, 4-　또는 5-(1,2,3-옥사디아졸)일, 3- 또는 5-(1,2,4-옥사디아졸)일, 2- 또는 5-(1,3,4-티아디아졸)일, 티아디아졸릴, 예를 들어 2- 또는 5-(1,3,4-티아디아졸)일, 4- 또는 5-(1,2,3-티아디아졸)일, 3- 또는 5-(1,2,4-티아디아졸)일, 트리아졸릴, 예를 들어 1H-, 2H- 또는 3H-1,2,3-트리아졸-4-일, 2H-트리아졸-3-일, 1H-, 2H-, 또는 4H-1,2,4-트리아졸릴 및 테트라졸릴, 즉 1H- 또는 2H-테트라졸릴을 포함한다. 용어 "헤트아릴" 에는 또한, 고리 멤버로서 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 바이시클릭 8 내지 10-원 헤테로방향족 라디칼이 포함되며, 여기서 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리는 페닐 고리 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된다. 페닐 고리 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 예는 벤조푸라닐, 벤조-티에닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤지미다졸릴, 벤족사티아졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤족사지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 푸리닐, 1,8-나프티리딜, 프테리딜, 피리도[3,2-d]피리미딜 또는 피리도이미다졸릴 등을 포함한다. 이러한 융합 헤트아릴 라디칼은, 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 임의의 고리 원자를 통해 또는 융합 페닐 모이어티의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합될 수 있다.
용어 "헤테로시클릴옥시", "헤트아릴옥시", "아릴옥시" 및 "페녹시" 는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 헤테로시클릴, 헤트아릴 및 아릴, 및 페닐을 나타낸다.
용어 "헤테로시클릴술포닐", "헤트아릴술포닐", "아릴술포닐" 및 "페닐술포닐" 은 각각, 술포닐기의 황 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 헤테로시클릴, 헤트아릴 및 아릴, 및 페닐을 나타낸다.
용어 "헤테로시클릴카르보닐", "헤트아릴카르보닐", "아릴카르보닐" 및 "페닐카르보닐" 은 각각, 카르보닐기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 헤테로시클릴, 헤트아릴 및 아릴, 및 페닐을 나타낸다.
용어 "헤테로시클릴알킬" 및 "헤트아릴알킬" 은 각각, C1-C5-알킬기 또는 C1-C4-알킬기, 특히 메틸기 (= 각각 헤테로시클릴메틸 또는 헤트아릴메틸) 를 통해 분자의 나머지에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 헤테로시클릴 또는 헤트아릴을 나타낸다.
용어 "아릴알킬" 및 "페닐알킬" 은 각각, C1-C5-알킬기 또는 C1-C4-알킬기, 특히 메틸기 (= 아릴메틸 또는 페닐메틸) 를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 아릴 및 페닐을 나타내며, 이의 예는 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 2-페녹시에틸 등을 포함한다.
용어 "아릴알콕시" 및 "페닐알콕시" 는 각각, 산소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 아릴알킬 및 페닐알킬을 나타낸다.
용어 "페닐알콕시카르보닐" 은, 카르보닐기 (C=O) 를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 위에 정의한 바와 같은 페닐알콕시를 나타낸다.
용어 "알킬렌", "시클로알킬렌", "헤테로시클로알킬렌", "알케닐렌", "시클로알케닐렌", "헤테로시클로알케닐렌" 및 "알키닐렌" 은 각각, 분자의 2 개의 부분 사이의 연결을 나타내도록, 각각의 기의 2 개의 원자를 통해, 바람직하게는 2 개의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 위에 정의한 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로시클로알케닐 및 알키닐을 나타낸다.
용어 "시클릭 모이어티"(cyclic moiety)는, 식 I의 화합물 중에 존재하고 위에 정의된 바와 같은, 임의의 시클릭기, 예를 들어 시클로알킬, 시클로알케닐, 카르보시클, 헤테로시클로알킬, 헤테로시클로알케닐, 헤테로시클, 아릴, 헤트아릴 등을 나타낼 수 있다.
용어 "지방족"은 구성 탄소 원자가 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있거나 및/또는 헤테로원자가 탄소 사슬에 결합될 수 있는 임의의 비방향족 탄화수소 기를 나타낼 수 있다. 또한, 이들 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 치환될 수 있다.
용어 "카르복시" 는, 카르복실 기(-COOH) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 임의의 카르복실 기를 나타낸다.
용어
변수에 대하여, 중간체(intermediate)의 특히 바람직한 구현예는 식 I 의 화합물의 그것들에 대응한다.
식 I 의 화합물의 변수는 하기 의미를 가지며, 이들 의미는, 그 자체 그리고 서로의 조합 양자 모두에서, 식 I의 화합물의 바람직한 구현예이다:
일 구현예에서, 활성 성분은 식 I의 화합물이고, 식중 T 는 O, S 또는 NR1b이다. 이들 화합물은 각각 식 I.1, 식 I.2 및 식 I.3에 대응한다. 일 구현예에서, 활성 성분은 식 I.1의 화합물이다.
Figure pct00005
일 구현예에서, 본 발명은 식 I의 화합물에 관한 것이고, 식중 5-원 고리는 5원 고리의 기 NR2 에 인접한 위치에서 아미드 기를 통해 6-원 고리에 결합된다. 이러한 화합물은 식 I.A 의 화합물에 대응한다. 다른 구현예에서, 본 발명은 식 I의 화합물에 관한 것이고, 식중 5-원 고리는 5원 고리의 기 Z3 에 인접한 위치에서 아미드 기를 통해 6-원 고리에 결합된다. 이러한 화합물은 식 I.B 의 화합물에 대응한다.
Figure pct00006
활성 성분이 식 I.B의 화합물인 농약 조성물이 본 발명에 따라 특히 바람직하다.
식 I의 화합물은 R1 이 H 인 경우 3개의 호변 이성질체의 형태 T.A, T.B, 또는 T.C 로 존재할 수도 있다.
Figure pct00007
명료성의 이유로, 명세서 전체에서 호변 이성질체 T-A 로만 언급되지만, 그 설명은 다른 호변 이성질체의 개시도 아우른다.
식 I의 화합물의 바람직한 구현예에서, T는 O이고 5원 고리는 식 I.1.A에 대응하는, 기 NR2에 인접한, 또는 식 I.1.B 에 대응하는 기 Z3 에 인접한 위치에서 분자의 나머지 부분에 결합되며, 식 I.1.B 의 화합물이 바람직하다.
Figure pct00008
식 I의 화합물의 하나의 추가 구현예에서, RP1, RP2 및 RP3 는 H이다. 이러한 화합물은 식 I* 에 대응한다.
Figure pct00009
바람직한 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.A 에 대응하는, RP1, RP2 및 RP3 가 H 인 식 I.A 의 화합물, 또는 식 I*.B에 대응하는, 식 I.B의 화합물이며, 식 I*.B 의 화합물이 바람직하다.
Figure pct00010
식 I의 화합물의 다른 바람직한 구현예에서, RP1, RP2 및 RP3 는 H이고 T 는 O이다. 이러한 화합물은 식 I*.1 의 화합물에 대응한다.
Figure pct00011
보다 바람직한 구현예에서, 활성 성분은 RP1, RP2 및 RP3 가 H 이고 T 가 O 인 식 I.A 또는 I.B의 화합물이다. 이들 화합물은 식 I*.1.A, 또는 I*.1.B 에 대응하며, 식 I*.1.B의 화합물이 바람직하다.
Figure pct00012
일 구현예에서, 활성 성분은 식 I의 화합물, 바람직하게는 식 I.A 또는 I.B의 화합물, 보다 바람직하게는 식 I*.1.A 또는 I*.1.B, 더욱 바람직하게는 식 I*.1.B 의 화합물이고, 여기서 Z1 는 N이고, Z2 는 N이고, Z3 는 CR5이다.
다른 구현예에서, 활성 성분은 식 I의 화합물, 바람직하게는 식 I.A 또는 I.B의 화합물, 보다 바람직하게는 식 I*.1.A 또는 I*.1.B, 더욱 바람직하게는 식I*.1.B 의 화합물이고, 여기서 Z1 는 CH이고, Z2 는 CR4 이고, Z3는 N이다.
일 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.A 의 화합물이고, 여기서 Z1 은 N이고, R1 은 H, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이다.
다른 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.A의 화합물이고, Z1 및 Z2 는 N이고, Z3 는 CR5 이고, R1은 H, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이고, R5 는 H, 또는 C1-C2-알킬이다.
다른 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.A의 화합물이고, Z1 및 Z2 는 N이고, Z3 는 CR5 이고, R1은 H, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이고; R3 는 비치환 또는 할로겐화된 C1-C4-알킬이고; R5 는 H, 또는 C1-C2-알킬이다.
다른 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.A의 화합물이고, Z1 및 Z3 는 N이고, R1 은 H, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이고; R3 은 비치환 또는 할로겐화된 C1-C4-알킬이고; R5는 H, 또는 C1-C2-알킬이고; R2 는 CHR21R22이다; 그리고 여기서
a) R21 는 CH3 이고, R22 는 CH3 이다;
b) R21 는 CF3 이고, R22 가 CH3 이다;
c) R21 는 CH(CH3)2 이고, R22 는 CH3 이다;
d) R21 는 CHFCH3 이고, R22 는 CH3 이다;
e) R21 는 1-CN-cC3H4이고, R22 는 CH3이다;
f) R21 는 1-C(O)NH2-cC3H4이고, R22 는 CH3이다; 또는
g) R21 및 R22 는 함께 CH2CH2CF2CH2CH2이다.
일 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.A 의 화합물이고, 여기서 Z1 및 Z2 는 N이고, 여기서 R1는 CH2CH3 이다; R3 는 CH3 이다; R5 는 H이다; R2 는 CHR21R22 이다; 여기서
a) R21 는 CH3 이고, R22 가 CH3 이다;
b) R21 는 CF3 이고, R22 가 CH3 이다;
c) R21 는 CH(CH3)2 이고, R22 는 CH3 이다;
d) R21 는 CHFCH3 이고, R22 는 CH3 이다;
e) R21 는 1-CN-cC3H4이고, R22 는 CH3이다;
f) R21 는 1-C(O)NH2-cC3H4이고, R22 는 CH3이다; 또는
g) R21 및 R22 는 함께 CH2CH2CF2CH2CH2이다.
일 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.B 의 화합물이고, 여기서 Z1 은 N이고, R1 은 H, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이다.
다른 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.B 의 화합물이고, Z1 및 Z2 는 N이고, Z3 는 CR5 이고, R1은 H, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이고, R5 는 H, 또는 C1-C2-알킬이다.
다른 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.B의 화합물이고, Z1 및 Z2 는 N이고, Z3 는 CR5 이고, R1은 H, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이고; R3 는 비치환 또는 할로겐화된 C1-C4-알킬이고; R5 는 H, 또는 C1-C2-알킬이다.
다른 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.B의 화합물이고, Z1 및 Z3 는 N이고, R1 은 H, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이고; R3 은 비치환 또는 할로겐화된 C1-C4-알킬이고; R5는 H, 또는 C1-C2-알킬이고; R2 는 CHR21R22이다; 그리고 여기서
a) R21 는 CH3 이고, R22 가 CH3 이다;
b) R21 는 CF3 이고, R22 가 CH3 이다;
c) R21 는 CH(CH3)2 이고, R22 는 CH3 이다;
d) R21 는 CHFCH3, R22 is CH3 이다;
e) R21 는 1-CN-cC3H4이고, R22 는 CH3이다;
f) R21 는 1-C(O)NH2-cC3H4이고, R22 는 CH3이다; 또는
g) R21 및 R22 는 함께 CH2CH2CF2CH2CH2이다.
일 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.B 의 화합물이고, 여기서 Z1 및 Z2 는 N이고, R1 은 CH2CH3 이다; R3 는 CH3이다; R5 는 H이다; R2 는 CHR21R22 이다; 여기서
a) R21 는 CH3 이고, R22 가 CH3 이다;
b) R21 는 CF3 이고, R22 가 CH3 이다;
c) R21 는 CH(CH3)2 이고, R22 는 CH3 이다;
d) R21 는 CHFCH3 이고, R22 는 CH3 이다;
e) R21 는 1-CN-cC3H4이고, R22 는 CH3이다;
f) R21 는 1-C(O)NH2-cC3H4이고, R22 는 CH3이다; 또는
g) R21 및 R22 는 함께 CH2CH2CF2CH2CH2이다.
일 구현예에서, 활성 성분은 식 I*.1.B 의 화합물이고, 여기서 Z1 및 Z2 는 N이고, Z3 는 CH 이고, R1 은 CH2CH3 이다; R3 는 CH3 이다; 그리고 R2 는 CH(CH3)CH(CH3)2 이다. 따라서, 그러한 특히 바람직한 화합물 I 은, 딤프로피리다즈(dimpropyridaz) 로도 알려져 있는, 1-(1,2-디메틸프로필)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드이다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I의 화합물이고, Z2 는 N 이고 Z3 는 CR4이고, R4는 기 (i), (ii), (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나이다. 이들 화합물은 식 I(i), I(ii), I(iiia), I(iiib), I(iiic), I(iiid), I(iva), I(ivb), I(va), I(vb), I(vc), I(via), I(vib), I(vic), I(vid), I(vii), 또는 I(viii) 의 화합물에 대응한다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I의 화합물이고, 식중 Z2 는 N이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, Z3 는 CR4 이고, R4 는 기 (i), (ii), (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나이다. 이들 화합물은 식 I*(i), I*(ii), I*(iiia), I*(iiib), I*(iiic), I*(iiid), I*(iva), I*(ivb), I*(va), I*(vb), I*(vc), I*(via), I*(vib), I*(vic), I*(vid), I*(vii), 또는 I*(viii) 의 화합물에 대응한다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I.A 화합물이고, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, Z2 는 N 이고, Z3 는 CR4 이고, R4 는 기 (i), (ii), (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나이다. 이들 화합물은 식 I*.A(i), I*.A(ii), I*.A(iiia), I*.A(iiib), I*.A(iiic), I*.A(iiid), I*.A(iva), I*.A(ivb), I*.A(va), I*.A(vb), I*.A(vc), I*.A(via), I*.A(vib), I*.A(vic), I*.A(vid), I*.A(vii), 또는 I*.A(viii) 의 화합물에 대응한다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I.B의 화합물이고, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H이고, Z2 는 N이고, Z3 는 CR4 이고, R4 는 I*.B(i), I*.B(ii), I*.B(iiia), I*.B(iiib), I*.B(iiic), I*.B(iiid), I*.B(iva), I*.B(ivb), I*.B(va), I*.B(vb), I*.B(vc), I*.B(via), I*.B(vib), I*.B(vic), I*.B(vid), I*.B(vii), 또는 I*.B(viii) 에 대응하는 기 (i), (ii), (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나이다.
I*.A(i), I*.A(ii), I*.A(iiia), I*.A(iiib), I*.A(iiic), I*.A(iiid), I*.A(iva), I*.A(ivb), I*.A(va), I*.A(vb), I*.A(vc), I*.A(via), I*.A(vib), I*.A(vic), I*.A(vid), I*.A(vii), 또는 I*.A(viii) 의 화합물이 바람직하다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I의 화합물이고, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H이고, Z2 는 N이고, Z3 는 CR4 이고, R4 는 식 I*.1(i), I*.1(ii), I*.1(iiia), I*.1(iiib), I*.1(iiic), I*.1(iiid), I*.1(iva), I*.1(ivb), I*.1(va), I*.1(vb), I*.1(vc), I*.1(via), I*.1(vib), I*.1(vic), I*.1(vid), I*.1(vii), 또는 I*.1(viii) 의 화합물에 대응하는 기 (i), (ii), (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나이고 T 는 O 이다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I.A 화합물이고, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, Z2 는 N 이고, Z3 는 CR4 이고, R4 는 기 (i), (ii), (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나이고 T 는 O 이다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I.A의 화합물이고, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H이고, Z2 는 N이고, Z3 는 CR4 이고, T 는 O이고, R4 는 식 I*.A.1(i), I*.A.1(ii), I*.A.1(iiia), I*.A.1(iiib), I*.A.1(iiic), I*.A.1(iiid), I*.A.1(iva), I*.A.1(ivb), I*.A.1(va), I*.A.1(vb), I*.A.1(vc), I*.A.1(via), I*.A.1(vib), I*.A.1(vic), I*.A.1(vid), I*.A.1(vii), 또는 I*.A.1(viii) 의 화합물에 대응하는 기 (i), (ii), (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나이다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I.B의 화합물이고, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H이고, Z2 는 N이고, Z3 는 CR4 이고, R4 는 식 I*.B(i), I*.B(ii), I*.B(iiia), I*.B(iiib), I*.B(iiic), I*.B(iiid), I*.B(iva), I*.B(ivb), I*.B(va), I*.B(vb), I*.B(vc), I*.B(via), I*.B(vib), I*.B(vic), I*.B(vid), I*.B(vii), 또는 I*.B(viii) 의 화합물에 대응하는 기 (i), (ii), (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나이다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I.B의 화합물이고, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H이고, Z2 는 N이고, Z3 는 CR4 이고, Z2 는 CR4 이고,T 는 O이고, R4 는 식 I*.B.1(i), I*.B.1(ii), I*.B.1(iiia), I*.B.1(iiib), I*.B.1(iiic), I*.B.1(iiid), I*.B.1(iva), I*.B.1(ivb), I*.B.1(va), I*.B.1(vb), I*.B.1(vc), I*.B.1(via), I*.B.1(vib), I*.B.1(vic), I*.B.1(vid), I*.B.1(vii), 또는 I*.B.1(viii) 의 화합물에 대응하는 기 (i), (ii), (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나이다.
일 바람직한 구현예에서, 활성 성분은 식 I.1.A(iiia) 의 화합물이다.
Figure pct00013
추가 바람직한 구현예에서, 활성 성분은 식 I.1.A(iiib), I.1.A(iiic), 또는 I.1.A(iiid) 의 화합물이다.
Figure pct00014
추가 바람직한 구현예에서, 활성 성분은 식 I.1.A(iva) 또는 I.1.A(ivb) 의 화합물이다.
Figure pct00015
추가 바람직한 구현예에서, 활성 성분은 식 I.1.A(va), I.1.A(vb), 또는 I.1.A(vc) 의 화합물이다.
Figure pct00016
추가 바람직한 구현예에서, 활성 성분은 식 I.1.A(via), .1.A(vib), I.1.A(vic), 또는 I.1.A(vid) 의 화합물이다,
Figure pct00017
추가 바람직한 구현예에서, 활성 성분은 식 I.1.A(vii), 또는 I.1.A(viii) 의 화합물이다.
Figure pct00018
I.1.A 화합물의 바람직한 기는 식 I.1.A(iiia) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(iiia) 의 화합물이다.
Figure pct00019
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(iiib) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(iiib) 의 화합물이다.
Figure pct00020
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(iiic) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(iiic) 의 화합물이다.
Figure pct00021
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(iiid) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(iiid) 의 화합물이다.
Figure pct00022
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(iva) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(iva) 의 화합물이다.
Figure pct00023
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(ivb) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(ivb) 의 화합물이다.
Figure pct00024
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(va) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(va) 의 화합물이다.
Figure pct00025
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(vb) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(vb) 의 화합물이다.
Figure pct00026
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(vc) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(vc) 의 화합물이다.
Figure pct00027
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(via) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(via) 의 화합물이다.
Figure pct00028
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(vib) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(vib) 의 화합물이다.
Figure pct00029
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(vic) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(vic) 의 화합물이다.
Figure pct00030
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(vid) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(vid) 의 화합물이다.
Figure pct00031
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(vii) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(vii) 의 화합물이다.
Figure pct00032
I.1.A 화합물의 다른 바람직한 기는 식 I.1.A(viii) 의 그러한 것이며, 식중 RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 식 I*.1.A(viii) 의 화합물이다.
Figure pct00033
통상적으로, 이 적용의 구조에서, Z1 는 CH 이다. 다른 구현예에서, Z1 는 N 이다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I의 화합물이고, 식중 R1 는 H, C1-C2-알킬, C3-C5-시클로알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이다. 바람직하게는, R1 은 H, 또는 C1-C2-알킬이다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 식 I의 화합물이고, 식중 R2 및 R3 은 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C4-시클로알킬, 또는 벤질이다. 바람직하게는, R2 는 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-시클로알킬, 또는 벤질, 보다 바람직하게는, R2 는 C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-할로알킬이다. 바람직하게, R3 은 H, 할로겐, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-할로알킬이며, 보다 바람직하게, R3 는 H이다.
일 바람직한 구현예에서,
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, CH2CH3, 벤질, 또는 할로메틸이다;
R3 은 H, Br, 또는 Cl 이다.
다른 바람직한 구현예에서,
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다.
특히 바람직한 구현예에서, 활성 성분은 식 I 의 화합물이고, 식중 R1 는 H, CH3 또는 CH2CH3 이다.
특히 바람직한 구현예에서, 활성 성분은 식 I 의 화합물이고, R2 는 CH3, 또는 할로메틸, 보다 바람직하게 CH3, 또는 플루오로메틸이다.
다른 특히 바람직한 구현예에서, 활성 성분은 식 I 의 화합물이고, 식중 R3 는 H 이다.
R1, R2 및 R3 에 대한 선호는 위에 기재된 바람직한 화합물, 특히, I* 화합물, I.1 화합물, I*.1 화합물, I.A 화합물, I*.A 화합물, I.1.A 화합물, I*.1.A 화합물과 관련하여 바람직하고, 여기서 R4 는 바람직하게는 옵션 (i), (ii), (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나라는 것이 이해되어야 한다.
일 추가 구현예에서, 활성 성분은 위에 정의된 바와 같은 식 I의 화합물, 특히 I* 화합물, I.1 화합물, I*.1 화합물, I.A 화합물, I*.A 화합물, I.1.A 화합물, I*.1.A 화합물이고, 여기서 R4 는 아래에 그려진 바와 같은 옵션 (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 중 어느 하나이고,
Figure pct00034
식중 R4a, R4b, R4c, R4d, R4e, R4f, R4g, R4h, R4i, R4j, R4k, R4l, R4m, R4n, R4o, R4p, R4q, R4r, R4s, R4t, R4u, R4v, A, D, E, G, M, Q, T1, V, W, Y 및 m 는 위에 정의된 바와 같다.
특히 바람직하게는 기 (iiia) 에서
R4a 는 CN, C2-C6-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이고, 여기서 C-원자는 위에 나타낸 바처럼 치환될 수도 있다;
R4b 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이고, 여기서 C-원자는 위에 나타낸 바처럼 치환될 수도 있다; 그리고
R4c 는 H 또는 CH3 이다.
또한, 바람직하게는 기 (iiib) 에서
R4a 는 H, F, CN, C1-C2-알킬, 또는 할로메틸이다; 그리고
A 는 시클로알킬 고리, 바람직하게는 시클로헥실, 시클로펜틸, 또는 시클로부틸 고리, 또는 테트라히드로피란, 또는 테트라히드로푸란 고리이고, 그 고리는 위에 나타낸 바처럼 치환될 수도 있다.
또한, 바람직하게는 기 (iiic) 에서
R4a 는 CN, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, 또는 시클로프로필이고, 여기서 C-원자는 위에 나타낸 바처럼 치환될 수도 있다;
R4b 는 H, CN, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-할로알킬이고, 여기서 C-원자는 위에 나타낸 바처럼 치환될 수도 있다;
D 는 직접 결합 또는 C1-C4-알킬렌이다; 그리고
E 는 비방향족 헤테로시클릭 기이고, 여기서 헤테로시클은 위에 나타낸 바와 같이 치환될 수도 있고, 페닐 기는 임의적으로 헤테로시클에 어닐(anneal)될 수도 있다.
또한, 바람직하게는 기 (iiid) 에서
G 는 -분지형 C2-C3-알킬렌, 바람직하게는 CH(CH3), 또는 CH(CH3)CH2 이다;
m 은 0, 또는 1 이다; 그리고
R4d 는 C1-C2-할로알킬, 또는 c-C3H5 이고, 여기서 C-원자는 할로겐화될 수도 있다.
또한, 바람직하게는 기 (iva) 에서
Q 는 직접 결합 또는 -분지형 또는 직쇄 C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 그 탄소 사슬은 위에서 나타낸 바와 같이 치환 또는 비치환될 수 있다; 그리고
R4e 는 H, 또는 CH3이다; 또는
Q 및 R4e 은 함께 4- 내지 6-원 카르보시클릭 고리 또는 4- 내지 6-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 이는 헤테로원자로서 O 또는 S를 함유하고, 그 기는 위에 나타낸 바와 같이 치환될 수도 있다; 그리고
M 은 O, S, NOCH3, 또는 NSCH3 이다;
RM 은 R4e 에 대해 언급된 기이거나, 또는 여기서
RM 및 Q 는 함께 4- 내지 6-원 불포화, 비방향족 N-함유 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클은 추가 헤테로원자 O, 또는 S를 함유할 수 있고, 여기서 S는 산화될 수 있고, 그 고리는 위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환된다.
또한, 바람직하게는 기 (ivb) 에서
W 는 -분지형 또는 직쇄 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌, 또는 C3-C8-헤테로시클로알킬렌이고, 여기서 W는 위에서 나타낸 바와 같이 치환된다;
V 는 O, 또는 S 이다;
R4g 는 H, C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이다; 그리고
R4f 는 H, C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이다; 또는
R4g 및 R4f 는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 3- 내지 8-원 포화 또는 불포화 카르보- 또는 헤테로시클을 형성하고, 여기서 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로시클은 위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환된다.
또한, 바람직하게는 기 (va) 에서
R4h 는 메틸, 에틸, n-부틸, n-펜틸, n-프로필, 이소-프로필, 알릴, 3,3-디메틸알릴, 프로파길, 시클로헥실, 테트라히드로-피라닐, 테트라히드로-티오피라닐, 3-옥세타닐, 5-옥사-[3.3.0]-바이시클로헵타닐, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시에틸, 에틸티오에틸, 메틸티오에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로-2,2,3,3-테트라 -플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 2,2,2-트리플루오로에틸티오-에틸, 메틸카르보닐-메틸, c-프로필카르보닐-메틸, tert.-부틸카르보닐-메틸, 메톡시카르보닐-메틸, 에톡시카르보닐-메틸, 히드록시카르보닐- 메틸, 카르바모일-메틸, N-메틸카르바모일-메틸, N-c-프로필카르바모일-메틸, N,N-디메틸카르바모일-메틸, 2-메톡시미노-프로필, 시클로프로필메틸, 페닐, 4-메틸페닐, 2-니트로페닐, 3-메틸티오페닐, 4- 클로로-페닐, 4-플루오로-페닐, 4-tert.-부틸-페닐, 4-메톡시-페닐, 4-니트로페닐, 4-디메틸아미노-페닐, 2-플루오로-페닐, 2-메톡시-페닐, 2-디메틸아미노술포닐-페닐, 2-디메틸아미노카르바모일-페닐, 3-니트로페닐, 3-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-페닐, 2,5-디클로로-페닐, 3,5-디클로로-페닐, 4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐, 2,4, 5-트리클로로-페닐, 2-피리딜, 5-(2-클로로)피리딜, 2-(5-메틸)-피리딜, 2-(6-메틸)-피리딜, 2-(3-트리플루오로메틸)-피리딜, 2-피리미딜, 2-(4-메틸)-피리미딜, 2-(5-메틸)-피리미딜, 2-(4-메톡시)-피리미딜, 2-(5-플루오로)-피리미딜, 2-(4-트리플루오로메틸) -피리미딜, 2-(5-트리플루오로메틸)-피리미딜, 2-(4,6-디메틸)-피리미딜, 2-(4,5-디메틸)-피리미딜, 2-(4,6-디메톡시)-피리미딜, -CH2-2-피리미딜, -CH2-2-피라지닐, -CH2-5-(1-메틸)-이미다졸릴, -CH2-3-(1-메틸)-피라졸릴, -CH2-4-피리딜, -CH2-2-피리딜, -CH2-2-(1-메틸)-이미다졸릴, -CH2-3-피리딜, CH2-2-푸라닐, -CH2-5-(2-클로로)-피리딜, 벤질, 3,4-디클로로-벤질, 2,6-디플루오로-벤질, 2-플루오로-6-메톡시-벤질, 2,6-디클로로-벤질, 2-클로로 -6-트리플루오로메틸-벤질, 2-클로로-6-플루오로-벤질, -CH2-2-(4,6-디메톡시)-피리미딜, 2,6-디메틸-벤질, -CH2-1-(3-니트로-5-메틸)-피라졸릴, 2-(1-메틸)-벤즈이미다졸릴, 2-(5-메틸)-옥스디아졸릴, 2-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-이미다조[ 4.5]-피리디닐, 3-[4-에틸-5-(트리플루오로메틸)-]-1,2,4-트리아졸릴, 3-[4-메틸-5-(트리플루오로메틸)]-1,2,4-트리아졸릴- 3-[4-메틸-5-(디플루오로메틸)]-1,2,4-트리아졸릴, 2-(5-페닐)-1,3,4-티아디아졸릴, 2-(1-메틸-5-페닐)- 이미다졸릴, 2-(4,5-디메틸)-옥사졸릴, 2-(1-메틸-5-메톡시카르보닐)-이미다졸릴, 2-(1-메틸)-이미다졸릴, 또는 1,2-에탄디일이다; 그리고
m 은 0, 1, 또는 2, 바람직하게는 0, 또는 2, 특히 바람직하게는 0 이다.
또한, 바람직하게는 기 (vb) 에서
R4i 는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 시클로펜틸, sec-부틸, 알릴, 3-메톡시프로필, 3-시아노프로필, 시클로헥실, 3,3,3-트리플루오로-프로필, 3-플루오로-프로필, 2-메틸술파닐에틸, 2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]에틸, 3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로-2H-피란-4-일, 테트라히드로-2H-티오피란-4-일, 페닐, 3-메틸술파닐페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸-페닐, 3-트리플루오로메톡시-페닐, 4-플루오로벤질, 피리딘-2-일, 피리미딘-2-일-메틸, 5-클로로피리딘-3-일, 6-클로로피리딘-3-일, 5-플루오로피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸-피리딘-3-일, 피리딘-3-일-메틸, 6-플루오로피리딘-3-일, 6-메틸피리딘-3-일, 6-[6-클로로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일, 6-[6-플루오로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일, 6-{6-[6-플루오로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일}옥시피리딘-3-일, 4-메틸피리딘-3-일, 5-메틸피리딘-3-일, 피리딘-3-일 6-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 6-클로로-5-메틸피리딘-3-일, 6-시아노피리딘-3-일, 6-클로로-4-메틸피리딘-3-일, 5-메톡시피리딘-3-일, 6-브로모피리딘-3-일, 5-시아노피리딘-3-일, 퀴놀린-3-일, 5,6-디메톡시피리딘-3-일, 4-클로로피리딘-3-일, 2-클로로피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-일, 2-플루오로-6-메틸피리딘-3-일, 3-시아노페닐, 3-에톡시페닐, 3-아세트아미도페닐, 3-에틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-프로필페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-메틸페닐, 3-메틸술포닐페닐, 3-페녹시페닐, 3-부틸술파닐페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-메톡시카르보노이미도일페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3- 플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-메톡시페닐, 또는 3-클로로-4-플루오로페닐, 3-트리플루오로메틸페닐이다;
또한, 바람직하게는 기 (vc) 에서
R4j 및 R4k 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5 내지 6원 헤테로시클을 형성하며, 그 헤테로시클은 질소 원자를 헤테로원자로 함유하고, 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N 또는 O 을 더 함유할 수 있고, 그 고리는 위에 나타낸 바처럼 치환된다;
또한, 바람직하게는 기 (via) 에서
R4l 는 H, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 1-시아노-1-메틸에틸, 또는 시클로프로필이다;
T1 는 위에 나타낸 바처럼 O, N-OR1C, N-NR2CR3C, 또는 식 T11 의 시클(cycle), 여기서 치환기는 위에 나타낸 바처럼 정의된다;
또한, 바람직하게는 기 (vib) 에서
R4m 는 메틸 또는 에틸이다;
또한, 바람직하게는 기 (vic) 에서
R4n 는 H, 메틸, 에틸, 메틸술포닐, 또는 시클로프로필술포닐이다;
R4o 는 H, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 이소-부틸, tert.-부틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-히드록시에틸, 2-메톡시에틸, 시아노메틸, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로프로필메틸, 메톡시, 에톡시, 페닐, 피리딘-3-일, 페닐메틸, 또는 1-페닐-2-히드록시에틸이다; 또는
R4n 및 R4o 는 함께 (CH2)5, (CH2)4, (CH2)3, 또는 (CH2)2O(CH2)2 이다;
Y 는 O 또는 S 이다;
또한, 바람직하게는 기 (vid) 에서
R4p 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨); 그리고
R4q 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨); 그리고
R4r 는 H, C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C8-시클로알킬, 또는 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 아릴, 헤트아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴알킬이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨).
또한, 바람직하게는 기 (vii) 에서
R4s 은 3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 3-(메틸술파닐)페닐, 피리미딘- 2-일, 3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐, 페닐, 피리딘-3-일, 3,5-디메틸페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 1-메틸-1H-피롤-2-일, 3-푸릴, 2,5-디메틸-3-티에닐, 3-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐, 3-[(시클로프로필메틸)술파닐]페닐, 3-(메톡시메틸)페닐, 3-[(테트라히드로-2H-피란-4-일옥시)메틸]페닐, 3-(디메틸술파모일)페닐, 3-(메틸술포닐)페닐, 4-메틸-3-(메틸술파닐)페닐, 1-(2-시아노페닐)-1H-피라졸-4-일, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-4-일, 1-페닐-1H-피라졸-4-일, 1-나프틸, 5-(메톡시카르보닐)-1-나프틸, 4-플루오로-2-(메톡시카르보닐)페닐, 4-플루오로-1-나프틸, 4-클로로-3-(에톡시카르보닐)페닐, 2-(메톡시카르보닐)페닐, 피리딘-4-일, 6-(에톡시카르보닐)피리딘-2-일, 3-(에톡시카르보닐)페닐, 2-나프틸, 4-메톡시-3-(메톡시카르보닐)페닐, 4-클로로-2-(메톡시카르보닐)페닐, 3-티에닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)-4-메틸페닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)페닐, 3-(2-에톡시-2 -옥소에톡시)-4,5-디플루오로페닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)-4-플루오로페닐, 3-(에톡시카르보닐)-4-플루오로페닐, (3-{[(시클로프로필카르보닐)옥시]메틸}페닐, 3-{[(시클로프로필카르보닐)옥시]메틸}-4-플루오로페닐, 피리딘-2-일, 3-(디플루오로메틸)페닐, 3-[(트리플루오로메틸)술피닐]페닐, 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐, 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 4-시아노-3-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(2,2,2-트리플루오로에틸)페닐, 3-(펜타플루오로에틸)페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로-3-시아노페닐, 3-시아노-5-플루오로페닐, 3-시아노-5-(트리플루오로메틸)페닐, 5-시아노-2-메톡시페닐, 3-시아노-4-플루오로페닐, 5-시아노피리딘-3-일, 5-시아노-6-(디메틸아민)피리딘-3-일, 5-시아노-6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일, 5-시아노-6-에톡시피리딘-3-일, 5-시아노-6-메톡시피리딘-3-일, 3-클로로-5-시아노페닐, 1-벤조푸란-2-일, 3-페닐-1,2-옥사졸-5-일, 3-(에톡시카르보닐)-1,2-옥사졸-5-일, 1-이소프로필-1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1-메틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 5-시아노-6-메톡시피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-2-일, 2,3- 디히드로-1-벤조푸란-7-일, 1-벤조푸란-7-일, 2,6-디메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시페닐, 1,3-벤조디옥솔-4-일, 2,4-디메톡시페닐, 2,5-디메톡시페닐, 6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일, 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시피리딘-3-일, 6-에톡시피리딘-3-일, 5-클로로-6-메톡시피리딘-3-일, 2-(메틸술파닐)피리딘-3-일, 2-에톡시피리딘-3-일, 5,6-디메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시피리딘-4-일, 6-메톡시-5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일, 6-메톡시-5-니트로피리딘-3-일, 2,6-디메톡시피리딘-4-일, 2-(메틸술파닐)페닐, 2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-4- 일, 3-시아노-5-메톡시페닐, 5-플루오로-2-메톡시피리딘-3-일, 6-이소프로폭시피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-3-일, 2-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐, 3-시아노-4-이소프로폭시페닐, 또는 3-클로로피리딘-2-일이다.
또한, 바람직하게는 기 (viii) 에서
R4t 는 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 이소프로필, 이소부틸, 이소펜틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 4-클로로피리딘-3-일, 2-피리미딜, 또는 벤질이다;
R4u 는 H, 또는 메틸이다; 또는
R4t 및 R4u 는 함께 비닐, 프로프-1-엔-2-일, (1E)-프로프-1-엔-1-일, (1Z)-프로프-1-엔-1-일, 또는 시클로프로필이다;
R4v 는 H, S(O)mR1E, OR2E, 또는 N(R3E)(R4E) 이고, 여기서 R4t 및/또는 R4u 가 H, 또는 C1-C8-알킬인 경우, R4v 는 S(O)mR1E, OR2E또는 N(R3E)(R4E) 이다;
R1E 는 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, tert-부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디메틸프로필, 2-메톡시-2-옥소에틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 또는 2-피리미딜이다;
R2E 는 H, 메틸, 에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 이소프로필, 시클로프로필메틸, 벤질, 3-클로로페닐, 또는 4-클로로-페닐이다;
R3E 및 R4E 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-원 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클릴 기는 1개 또는 2개의 N-원자를 함유하고, 그 시클릭 기는 1개의 CO 기를 함유할 수도 있고, 여기서 C-원자는 트리플루오로메틸, 메틸, 또는 시클로프로필로 치환된다.
위에서 정의된 식 I 의 화합물, 특히 I* 화합물, I.1 화합물, I*.1 화합물, I.A 화합물, I*.A 화합물, I.1.A 화합물, I*.1.A 화합물에 관련이 있는, R4 기 (iiia), (iiib), (iiic), (iiid), (iva), (ivb), (va), (vb), (vc), (via), (vib), (vic), (vid), (vii), 또는 (viii) 에 관한 위의 선호와 관련하여, 또한 바람직하게, R1, R2, 및 R3 는 위에 제공된 바람직한 옵션에 대응한다. 예를 들어, 바람직하게, R4 에 관한 위의 선호와 관련하여
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, CH2CH3, 벤질, 또는 할로메틸이다;
R3 은 H, Br, 또는 Cl 이다;
또는
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다.
이상의 관점에서, 본 발명에 따른 활성 성분으로서 하기 화합물이 특히 바람직하다.
하나의 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(iiia) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 은 H이다; 그리고 여기서
R4a, R4b 및 R4c 중 적어도 하나는 C3-C4-시클로알케닐, C3-C4-할로시클로알케닐, ORa, 또는 SRa 이고,
여기서 Ra 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐이다; 그리고
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(iiib) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4a 은 위에 정의된 바와 같다;
A 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다; 그리고
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(iiic) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4a 및 R4b 는 위에 정의된 바와 같다;
E 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다; 그리고
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(iiid) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4d 는 C1-C2-할로알킬, 또는 c-C3H5 이고, 여기서 C-원자는 할로겐화될 수도 있다;
G 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다; 그리고
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(iva) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4e 는 H, 또는 CH3 이다;
Q 는 직접 결합 또는 -분지형 또는 직쇄 C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 그 탄소 사슬은 위에서 나타낸 바와 같이 치환 또는 비치환될 수 있다;
M 은 O, S, NOCH3, 또는 NSCH3 이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(ivb) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다,
R3 는 H 이다;
R4f 는 H, C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이다;
R4g 는 H, C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이다;
V 는 O, 또는 S 이다;
W 는 -분지형 또는 직쇄 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌, 또는 C3-C8-헤테로시클로알킬렌이고, 여기서 W는 위에서 나타낸 바와 같이 치환된다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(va) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 은 H, 또는 CH3, 바람직하게 CH3 이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소 또는 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4h 는 메틸, 에틸, n-부틸, n-펜틸, n-프로필, 이소-프로필, 알릴, 3,3-디메틸알릴, 프로파길, 시클로헥실, 테트라히드로-피라닐, 테트라히드로-티오피라닐, 3-옥세타닐, 5-옥사-[3.3.0]-바이시클로헵타닐, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시에틸, 에틸티오에틸, 메틸티오에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로-2,2,3,3-테트라 -플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 2,2,2-트리플루오로에틸티오-에틸, 메틸카르보닐-메틸, c-프로필카르보닐-메틸, tert.-부틸카르보닐-메틸, 메톡시카르보닐-메틸, 에톡시카르보닐-메틸, 히드록시카르보닐- 메틸, 카르바모일-메틸, N-메틸카르바모일-메틸, N-c-프로필카르바모일-메틸, N,N-디메틸카르바모일-메틸, 2-메톡시미노-프로필, 시클로프로필메틸, 페닐, 4-메틸페닐, 2-니트로페닐, 3-메틸티오페닐, 4-클로로-페닐, 4-플루오로-페닐, 4-tert.-부틸-페닐, 4-메톡시-페닐, 4-니트로페닐, 4-디메틸아미노-페닐, 2-플루오로-페닐, 2-메톡시-페닐, 2-디메틸아미노술포닐-페닐, 2-디메틸아미노카르바모일-페닐, 3-니트로페닐, 3-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-페닐, 2,5-디클로로-페닐, 3,5-디클로로-페닐, 4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐, 2,4, 5-트리클로로-페닐, 2-피리딜, 5-(2-클로로)피리딜, 2-(5-메틸)-피리딜, 2-(6-메틸)-피리딜, 2-(3-트리플루오로메틸)-피리딜, 2-피리미딜, 2-(4-메틸)-피리미딜, 2-(5-메틸)-피리미딜, 2-(4-메톡시)-피리미딜, 2-(5-플루오로)-피리미딜, 2-(4-트리플루오로메틸)-피리미딜, 2-(5-트리플루오로메틸)-피리미딜, 2-(4,6-디메틸)-피리미딜, 2-(4,5-디메틸)-피리미딜, 2-(4,6-디메톡시)-피리미딜, -CH2-2-피리미딜, -CH2-2-피라지닐, -CH2-5-(1-메틸)-이미다졸릴, -CH2-3-(1-메틸)-피라졸릴, -CH2-4-피리딜, -CH2-2-피리딜, -CH2-2-(1-메틸)-이미다졸릴, -CH2-3-피리딜, CH2-2-푸라닐, -CH2-5-(2-클로로)-피리딜, 벤질, 3,4-디클로로-벤질, 2,6-디플루오로-벤질, 2-플루오로-6-메톡시-벤질, 2,6-디클로로-벤질, 2-클로로 -6-트릴플루오로메틸-벤질, 2-클로로-6-플루오로-벤질, -CH2-2-(4,6-디메톡시)-피리미딜, 2,6-디메틸-벤질, -CH2-1-(3-니트로-5-메틸)-피라졸릴, 2-(1-메틸)-벤즈이미다졸릴, 2-(5-메틸)-옥스디아졸릴, 2-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-이미다조[ 4.5]-피리디닐, 3-[4-에틸-5-(트리플루오로메틸)-]-1,2,4-트리아졸릴, 3-[4-메틸-5-(트리플루오로메틸)]-1,2,4-트리아졸릴3-[4-메틸-5-(디플루오로메틸)]-1,2,4-트리아졸릴, 2-(5-페닐)-1,3,4-티아디아졸릴, 2-(1-메틸-5-페닐)- 이미다졸릴, 2-(4,5-디메틸)-옥사졸릴, 2-(1-메틸-5-메톡시카르보닐)-이미다졸릴, 2-(1-메틸)-이미다졸릴, 또는 1,2-에탄디일이다;
m 은 0, 또는 2, 바람직하게는 0 이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(vb) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소, 또는 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4i 는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 시클로펜틸, sec-부틸, 알릴, 3-메톡시프로필, 3-시아노프로필, 시클로헥실, 3,3,3-트리플루오로-프로필, 3-플루오로-프로필, 2-메틸술파닐에틸, 2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]에틸, 3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로-2H-피란-4-일, 테트라히드로-2H-티오피란-4-일, 페닐, 3-메틸술파닐페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸-페닐, 3-트리플루오로메톡시-페닐, 4-플루오로벤질, 피리딘-2-일, 피리미딘-2-일메틸, 5-클로로피리딘-3-일, 6-클로로피리딘-3-일, 5-플루오로피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸-피리딘-3-일, 피리딘-3-일메틸, 6-플루오로피리딘-3-일, 6-메틸피리딘-3-일, 6-[6-클로로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일, 6-[6-플루오로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일, 6-{6-[6-플루오로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일 }옥시피리딘-3-일, 4-메틸피리딘-3-일, 5-메틸피리딘-3-일, 피리딘-3-일 6-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 6-클로로-5-메틸피리딘-3-일, 6-시아노피리딘-3-일, 6-클로로-4-메틸피리딘-3-일, 5-메톡시피리딘-3-일, 6-브로모피리딘-3-일, 5-시아노피리딘-3-일, 퀴놀린-3-일, 5,6-디메톡시피리딘-3-일, 4-클로로피리딘-3-일, 2-클로로피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-일, 2-플루오로-6-메틸피리딘-3-일, 3-시아노페닐, 3-에톡시페닐, 3-아세트아미도페닐, 3-에틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-프로필페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-메틸페닐, 3-메틸술포닐페닐, 3-페녹시페닐, 3-부틸술파닐페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-메톡시카르보노이미도일페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3- 플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-메톡시페닐, 또는 3-클로로-4-플루오로페닐, 또는 3-트리플루오로메틸페닐이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(vc) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4j 및 R4k 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5원 또는 6원 헤테로시클을 형성하며, 이 헤테로시클은 질소 원자를 헤테로원자로 함유한다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(via) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4l 는 H, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 1-시아노-1-메틸에틸, 또는 시클로프로필이다;
T1 은 위에 정의된 바와 같다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(vib) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4m 는 메틸, 또는 에틸이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(vic) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4n 는 H, 메틸, 에틸, 메틸술포닐, 또는 시클로프로필술포닐이다;
R4o 는 H, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 이소-부틸, tert.-부틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-히드록시에틸, 2-메톡시에틸, 시아노메틸, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로프로필메틸, 메톡시, 에톡시, 페닐, 피리딘-3-일, 페닐메틸, 또는 1-페닐-2-히드록시에틸이다; 또는
R4n 및 R4o 는 함께 (CH2)5, (CH2)4, (CH2)3, 또는 (CH2)2O(CH2)2 이다;
Y 는 O, 또는 S 이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(vid) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4p 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨);
R4q 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨); 그리고
R4r 는 H, C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C8-시클로알킬, 또는 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 아릴, 헤트아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴알킬이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨);
Y 는 O, 또는 S 이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(vii) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 은 H, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸 및 에틸이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소, 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4s 은 3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 3-(메틸술파닐)페닐, 피리미딘- 2-일, 3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐, 페닐, 피리딘-3-일, 3,5-디메틸페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 1-메틸-1H-피롤-2-일, 3-푸릴, 2,5-디메틸-3-티에닐, 3-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐, 3-[(시클로프로필메틸)술파닐]페닐, 3-(메톡시메틸)페닐, 3-[(테트라히드로-2H-피란-4-일옥시)메틸]페닐, 3-(디메틸술파모일)페닐, 3-(메틸술포닐)페닐, 4-메틸-3-( 메틸술파닐)페닐, 1-(2-시아노페닐)-1H-피라졸-4-일, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-4-일, 1-페닐-1H-피라졸-4-일, 1-나프틸, 5-(메톡시카르보닐)-1-나프틸, 4-플루오로-2-(메톡시카르보닐)페닐, 4-플루오로-1-나프틸, 4-클로로-3-(에톡시카르보닐)페닐, 2-(메톡시카르보닐)페닐, 피리딘-4-일, 6-(에톡시카르보닐)피리딘-2-일, 3-(에톡시카르보닐)페닐, 2-나프틸, 4-메톡시-3-(메톡시카르보닐)페닐, 4-클로로-2-(메톡시카르보닐)페닐, 3-티에닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)-4-메틸페닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)페닐, 3-(2-에톡시-2 -옥소에톡시)4,5-디플루오로페닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)-4-플루오로페닐, 3-(에톡시카르보닐)-4-플루오로페닐, (3-{[(시클로프로필카르보닐)옥시]메틸}페닐, 3-{[(시클로프로필카르보닐)옥시]메틸}-4-플루오로페닐, 피리딘-2-일, 3-(디플루오로메틸)페닐, 3-[(트리플루오로메틸)술피닐]페닐, 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐, 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 4-시아노-3-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(2,2,2-트리플루오로에틸)페닐, 3-(펜타플루오로에틸)페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로-3-시아노페닐, 3-시아노-5-플루오로페닐, 3-시아노-5-(트리플루오로메틸)페닐, 5-시아노-2-메톡시페닐, 3-시아노-4-플루오로페닐, 5-시아노피리딘-3-일, 5-시아노-6-(디메틸아민)피리딘-3-일, 5-시아노-6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일, 5-시아노-6-에톡시피리딘-3-일, 5-시아노-6-메톡시피리딘-3-일, 3-클로로-5-시아노페닐, 1-벤조푸란-2-일, 3-페닐-1,2-옥사졸-5-일, 3-(에톡시카르보닐)-1,2-옥사졸-5-일, 1-이소프로필-1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1-메틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 5-시아노-6-메톡시피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-2-일, 2,3- 디히드로-1-벤조푸란-7-일, 1-벤조푸란-7-일, 2,6-디메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시페닐, 1,3-벤조디옥솔-4-일, 2,4-디메톡시페닐, 2,5-디메톡시페닐, 6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일, 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시피리딘-3-일, 6-에톡시피리딘-3-일, 5-클로로-6-메톡시피리딘-3-일, 2-(메틸술파닐)피리딘-3-일, 2-에톡시피리딘-3-일, 5,6-디메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시피리딘-4-일, 6-메톡시-5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일, 6-메톡시-5-니트로피리딘-3-일, 2,6-디메톡시피리딘-4-일, 2-(메틸술파닐)페닐, 2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-4- 일, 3-시아노-5-메톡시페닐, 5-플루오로-2-메톡시피리딘-3-일, 6-이소프로폭시피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-3-일, 2-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐, 3-시아노-4-이소프로폭시페닐, 또는 3-클로로피리딘-2-일이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.A(viii) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4t 는 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 이소프로필, 이소부틸, 이소펜틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 4-클로로피리딘-3-일, 2-피리미딜, 또는 벤질이다;
R4u 는 H, 또는 메틸이다; 또는
R4t 및 R4u 는 함께 비닐, 프로프-1-엔-2-일, (1E)-프로프-1-엔-1-일, (1Z)-프로프-1-엔-1-일, 또는 시클로프로필이다;
R4v 는 H, S(O)mR1E, OR2E, 또는 N(R3E)(R4E) 이고, 여기서 R4t 및/또는 R4u 가 H, 또는 C1-C8-알킬인 경우, R4v 는 S(O)mR1E, OR2E또는 N(R3E)(R4E) 이다;
R1E 는 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, tert-부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디메틸프로필, 2-메톡시-2-옥소에틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 또는 2-피리미딜이다;
R2E 는 H, 메틸, 에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 이소프로필, 시클로프로필메틸, 벤질, 3-클로로페닐, 또는 4-클로로-페닐이다;
R3E 및 R4E 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5원 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클릴 기는 1개 또는 2개의 N-원자를 함유하고, 그 시클릭 기는 1개의 CO 기를 함유할 수도 있고, C-원자는 트리플루오로메틸, 메틸, 또는 시클로프로필로 치환된다.
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(iiia) 의 화합물을 나타내며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 은 H이다; 그리고 여기서
R4a, R4b 및 R4c 중 적어도 하나는 C3-C4-시클로알케닐, C3-C4-할로시클로알케닐, ORa, 또는 SRa 이고,
여기서 Ra 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐이다; 그리고
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(iiib) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4a 은 위에 정의된 바와 같다;
A 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다; 그리고
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(iiic) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4a 및 R4b 는 위에 정의된 바와 같다;
E 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다; 그리고
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(iiid) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4d 는 C1-C2-할로알킬, 또는 c-C3H5 이고, 여기서 C-원자는 할로겐화될 수도 있다;
G 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다; 그리고
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(iva) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4e 는 H, 또는 CH3 이다;
Q 는 직접 결합 또는 -분지형 또는 직쇄 C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 그 탄소 사슬은 위에서 나타낸 바와 같이 치환 또는 비치환될 수 있다;
M 은 O, S, NOCH3, 또는 NSCH3 이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(ivb) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4f 는 H, C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이다;
R4g 는 H, C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이다;
V 는 O, 또는 S 이다;
W 는 -분지형 또는 직쇄 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌, 또는 C3-C8-헤테로시클로알킬렌이고, 여기서 W는 위에서 나타낸 바와 같이 치환된다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(va) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 은 H, 또는 CH3, 바람직하게 CH3 이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소 또는 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4h 는 메틸, 에틸, n-부틸, n-펜틸, n-프로필, 이소-프로필, 알릴, 3,3-디메틸알릴, 프로파길, 시클로헥실, 테트라히드로-피라닐, 테트라히드로-티오피라닐, 3-옥세타닐, 5-옥사-[3.3.0]-바이시클로헵타닐, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시에틸, 에틸티오에틸, 메틸티오에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로-2,2,3,3-테트라 -플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 2,2,2-트리플루오로에틸티오-에틸, 메틸카르보닐-메틸, c-프로필카르보닐-메틸, tert.-부틸카르보닐-메틸, 메톡시카르보닐-메틸, 에톡시카르보닐-메틸, 히드록시카르보닐- 메틸, 카바모일-메틸, N-메틸카바모일-메틸, N-c-프로필카바모일-메틸, N,N-디메틸카바모일-메틸, 2-메톡시미노-프로필, 시클로프로필메틸, 페닐, 4-메틸페닐, 2-니트로페닐, 3-메틸티오페닐, 4- 클로로-페닐, 4-플루오로-페닐, 4-tert.-부틸-페닐, 4-메톡시-페닐, 4-니트로페닐, 4-디메틸아미노-페닐, 2-플루오로-페닐, 2-메톡시-페닐, 2-디메틸아미노술포닐-페닐, 2-디메틸아미노카바모일-페닐, 3-니트로페닐, 3-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-페닐, 2,5-디클로로-페닐, 3,5-디클로로-페닐, 4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐, 2,4, 5-트리클로로-페닐, 2-피리딜, 5-(2-클로로)피리딜, 2-(5-메틸)-피리딜, 2-(6-메틸)-피리딜, 2-(3-트리플루오로메틸)-피리딜, 2-피리미딜, 2-(4-메틸)-피리미딜, 2-(5-메틸)-피리미딜, 2-(4-메톡시)-피리미딜, 2-(5-플루오로)-피리미딜, 2-(4-트리플루오로메틸) -피리미딜, 2-(5-트리플루오로메틸)-피리미딜, 2-(4,6-디메틸)-피리미딜, 2-(4,5-디메틸)-피리미딜, 2-(4,6-디메톡시)-피리미딜, -CH2-2-피리미딜, -CH2-2-피라지닐, -CH2-5-(1-메틸)-이미다졸릴, -CH2-3-(1-메틸)-피라졸릴, -CH2-4-피리딜, -CH2-2-피리딜, -CH2-2-(1-메틸)-이미다졸릴, -CH2-3-피리딜, CH2-2-푸라닐, -CH2-5-(2-클로로)-피리딜, 벤질, 3,4-디클로로-벤질, 2,6-디플루오로-벤질, 2-플루오로-6-메톡시-벤질, 2,6-디클로로-벤질, 2-클로로 -6-트릴플루오로메틸-벤질, 2-클로로-6-플루오로-벤질, -CH2-2-(4,6-디메톡시)-피리미딜, 2,6-디메틸-벤질, -CH2-1-(3-니트로-5-메틸)-피라졸릴, 2-(1-메틸)-벤즈이미다졸릴, 2-(5-메틸)-옥스디아졸릴, 2-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-이미다조[ 4.5]-피리디닐, 3-[4-에틸-5-(트리플루오로메틸)-]-1,2,4-트리아졸릴, 3-[4-메틸-5-(트릴플루오로메틸)]-1,2,4-트리아졸릴, 3-[4-메틸-5-(딜플루오로메틸)]-1,2,4-트리아졸릴, 2-(5-페닐)-1,3,4-티아디아졸릴, 2-(1-메틸-5-페닐)- 이미다졸릴, 2-(4,5-디메틸)-옥사졸릴, 2-(1-메틸-5-메톡시카르보닐)-이미다졸릴, 2-(1-메틸)-이미다졸릴, 또는 1,2-에탄디일이다;
m 은 0, 또는 2, 바람직하게는 0 이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(vb) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소, 또는 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4i 는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 시클로펜틸, sec-부틸, 알릴, 3-메톡시프로필, 3-시아노프로필, 시클로헥실, 3,3,3-트리플루오로-프로필, 3-플루오로-프로필, 2-메틸술파닐에틸, 2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]에틸, 3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로-2H-피란-4일, 테트라히드로-2H-티오피란-4-일, 페닐, 3-메틸술파닐페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸-페닐, 3-트리플루오로메톡시-페닐, 4-플루오로벤질, 피리딘-2-일, 피리미딘-2-일메틸, 5-클로로피리딘-3-일, 6-클로로피리딘-3-일, 5-플루오로피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸-피리딘-3-일, 피리딘-3-일메틸, 6-플루오로피리딘-3-일, 6-메틸피리딘-3-일, 6-[6-클로로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일, 6-[6-플루오로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일, 6-{6-[6-플루오로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일 }옥시피리딘-3-일, 4-메틸피리딘-3-일, 5-메틸피리딘-3-일, 피리딘-3-일 6-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 6-클로로-5-메틸피리딘-3-일, 6-시아노피리딘-3-일, 6-클로로-4-메틸피리딘-3-일, 5-메톡시피리딘-3-일, 6-브로모피리딘-3-일, 5-시아노피리딘-3-일, 퀴놀린-3-일, 5,6-디메톡시피리딘-3-일, 4-클로로피리딘-3-일, 2-클로로피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-일, 2-플루오로-6-메틸피리딘-3-일, 3-시아노페닐, 3-에톡시페닐, 3-아세트아미도페닐, 3-에틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-프로필페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-메틸페닐, 3-메틸술포닐페닐, 3-페녹시페닐, 3-부틸술파닐페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-메톡시카르보노이미도일페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3- 플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-메톡시페닐, 또는 3-클로로-4-플루오로페닐, 또는 3-트리플루오로메틸페닐이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(vc) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4j 및 R4k 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5원 또는 6원 헤테로시클을 형성하며, 이 헤테로시클은 질소 원자를 헤테로원자로 함유한다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(via) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4l 는 H, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 1-시아노-1-메틸에틸, 또는 시클로프로필이다;
T1 은 위에 정의된 바와 같다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(vib) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4m 는 메틸, 또는 에틸이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(vic) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4n 는 H, 메틸, 에틸, 메틸술포닐, 또는 시클로프로필술포닐이다;
R4o 는 H, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 이소-부틸, tert.-부틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-히드록시에틸, 2-메톡시에틸, 시아노메틸, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로프로필메틸, 메톡시, 에톡시, 페닐, 피리딘-3-일, 페닐메틸, 또는 1-페닐-2-히드록시에틸이다; 또는
R4n 및 R4o 는 함께 (CH2)5, (CH2)4, (CH2)3, 또는 (CH2)2O(CH2)2 이다;
Y 는 O, 또는 S 이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(vid) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4p 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨);
R4q 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨); 그리고
R4r 는 H, C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C8-시클로알킬, 또는 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 아릴, 헤트아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴알킬이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨);
Y 는 O, 또는 S 이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(vii) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 은 H, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸 및 에틸이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소, 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4s 은 3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 3-(메틸술파닐)페닐, 피리미딘- 2-일, 3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐, 페닐, 피리딘-3-일, 3,5-디메틸페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 1-메틸-1H-피롤-2-일, 3-푸릴, 2,5-디메틸-3-티에닐, 3-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐, 3-[(시클로프로필메틸)술파닐]페닐, 3-(메톡시메틸)페닐, 3-[(테트라히드로-2H-피란-4-일옥시)메틸]페닐, 3-(디메틸술파모일)페닐, 3-(메틸술포닐)페닐, 4-메틸-3-( 메틸술파닐)페닐, 1-(2-시아노페닐)-1H-피라졸-4-일, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-4-일, 1-페닐-1H-피라졸-4-일, 1-나프틸, 5-(메톡시카르보닐)-1-나프틸, 4-플루오로-2-(메톡시카르보닐)페닐, 4-플루오로-1-나프틸, 4-클로로-3-(에톡시카르보닐)페닐, 2-(메톡시카르보닐)페닐, 피리딘-4-일, 6-(에톡시카르보닐)피리딘-2-일, 3-(에톡시카르보닐)페닐, 2-나프틸, 4-메톡시-3-(메톡시카르보닐)페닐, 4-클로로-2-(메톡시카르보닐)페닐, 3-티에닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)-4-메틸페닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)페닐, 3-(2-에톡시-2 -옥소에톡시)4,5-디플루오로페닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)-4-플루오로페닐, 3-(에톡시카르보닐)-4-플루오로페닐, (3-{[(시클로프로필카르보닐)옥시]메틸}페닐, 3-{[(시클로프로필카르보닐)옥시]메틸}-4-플루오로페닐, 피리딘-2-일, 3-(디플루오로메틸)페닐, 3-[(트리플루오로메틸)술피닐]페닐, 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐, 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 4-시아노-3-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(2,2,2-트리플루오로에틸)페닐, 3-(펜타플루오로에틸)페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로-3-시아노페닐, 3-시아노-5-플루오로페닐, 3-시아노-5-(트리플루오로메틸)페닐, 5-시아노-2-메톡시페닐, 3-시아노-4-플루오로페닐, 5-시아노피리딘-3-일, 5-시아노-6-(디메틸아민)피리딘-3-일, 5-시아노-6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일, 5-시아노-6-에톡시피리딘-3-일, 5-시아노-6-메톡시피리딘-3-일, 3-클로로-5-시아노페닐, 1-벤조푸란-2-일, 3-페닐-1,2-옥사졸-5-일, 3-(에톡시카르보닐)-1,2-옥사졸-5-일, 1-이소프로필-1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1-메틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 5-시아노-6-메톡시피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-2-일, 2,3- 디히드로-1-벤조푸란-7-일, 1-벤조푸란-7-일, 2,6-디메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시페닐, 1,3-벤조디옥솔-4-일, 2,4-디메톡시페닐, 2,5-디메톡시페닐, 6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일, 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시피리딘-3-일, 6-에톡시피리딘-3-일, 5-클로로-6-메톡시피리딘-3-일, 2-(메틸술파닐)피리딘-3-일, 2-에톡시피리딘-3-일, 5,6-디메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시피리딘-4-일, 6-메톡시-5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일, 6-메톡시-5-니트로피리딘-3-일, 2,6-디메톡시피리딘-4-일, 2-(메틸술파닐)페닐, 2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-4- 일, 3-시아노-5-메톡시페닐, 5-플루오로-2-메톡시피리딘-3-일, 6-이소프로폭시피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-3-일, 2-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐, 3-시아노-4-이소프로폭시페닐, 또는 3-클로로피리딘-2-일이다;
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
다른 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.B(viii) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4t 는 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 이소프로필, 이소부틸, 이소펜틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 4-클로로피리딘-3-일, 2-피리미딜, 또는 벤질이다;
R4u 는 H, 또는 메틸이다; 또는
R4t 및 R4u 는 함께 비닐, 프로프-1-엔-2-일, (1E)-프로프-1-엔-1-일, (1Z)-프로프-1-엔-1-일, 또는 시클로프로필이다;
R4v 는 H, S(O)mR1E, OR2E, 또는 N(R3E)(R4E) 이고, 여기서 R4t 및/또는 R4u 가 H, 또는 C1-C8-알킬인 경우, R4v 는 S(O)mR1E, OR2E또는 N(R3E)(R4E) 이다;
R1E 는 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, tert-부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디메틸프로필, 2-메톡시-2-옥소에틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 또는 2-피리미딜이다;
R2E 는 H, 메틸, 에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 이소프로필, 시클로프로필메틸, 벤질, 3-클로로페닐, 또는 4-클로로-페닐이다;
R3E 및 R4E 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5원 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클릴 기는 1개 또는 2개의 N-원자를 함유하고, 그 시클릭 기는 1개의 CO 기를 함유할 수도 있고, C-원자는 트리플루오로메틸, 메틸, 또는 시클로프로필로 치환된다.
T 는 O, S 또는 NR1b 이다.
보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(iiia) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 은 H이다; 그리고 여기서
R4a, R4b 및 R4c 중 적어도 하나는 C3-C4-시클로알케닐, C3-C4-할로시클로알케닐, ORa, 또는 SRa 이고,
여기서 Ra 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(iiib) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4a 은 위에 정의된 바와 같다;
A 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(iiic) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4a 및 R4b 는 위에 정의된 바와 같다;
E 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(iiid) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4d 는 C1-C2-할로알킬, 또는 c-C3H5 이고, 여기서 C-원자는 할로겐화될 수도 있다;
G 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(iva) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4e 는 H, 또는 CH3 이다;
Q 는 직접 결합 또는 -분지형 또는 직쇄 C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 그 탄소 사슬은 위에서 나타낸 바와 같이 치환 또는 비치환될 수 있다;
M 은 O, S, NOCH3, 또는 NSCH3 이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(ivb) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4f 는 H, C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이다;
R4g 는 H, C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이다;
V 는 O, 또는 S 이다;
W 는 -분지형 또는 직쇄 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌, 또는 C3-C8-헤테로시클로알킬렌이고, 여기서 W는 위에서 나타낸 바와 같이 치환된다;
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(va) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 은 H, 또는 CH3, 바람직하게 CH3 이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소, 또는 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4h 는 메틸, 에틸, n-부틸, n-펜틸, n-프로필, 이소-프로필, 알릴, 3,3-디메틸알릴, 프로파길, 시클로헥실, 테트라히드로-피라닐, 테트라히드로-티오피라닐, 3-옥세타닐, 5-옥사-[ 3.3.0]-바이시클로헵타닐, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시에틸, 에틸티오에틸, 메틸티오에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로-2,2,3,3-테트라 -플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 2,2,2-트리플루오로에틸티오-에틸, 메틸카르보닐-메틸, c-프로필카르보닐-메틸, tert.-부틸카르보닐-메틸, 메톡시카르보닐-메틸, 에톡시카르보닐-메틸, 히드록시카르보닐- 메틸, 카바모일-메틸, N-메틸카바모일-메틸, N-c-프로필카바모일-메틸, N,N-디메틸카바모일-메틸, 2-메톡시미노-프로필, 시클로프로필메틸, 페닐, 4-메틸페닐, 2-니트로페닐, 3-메틸티오페닐, 4- 클로로-페닐, 4-플루오로-페닐, 4-tert.-부틸-페닐, 4-메톡시-페닐, 4-니트로페닐, 4-디메틸아미노-페닐, 2-플루오로-페닐, 2-메톡시-페닐, 2-디메틸아미노술포닐-페닐, 2-디메틸아미노카바모일-페닐, 3-니트로페닐, 3-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-페닐, 2,5-디클로로-페닐, 3,5-디클로로-페닐, 4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐, 2,4, 5-트리클로로-페닐, 2-피리딜, 5-(2-클로로)피리딜, 2-(5-메틸)-피리딜, 2-(6-메틸)-피리딜, 2-(3-트리플루오로메틸)-피리딜, 2-피리미딜, 2-(4-메틸)-피리미딜, 2-(5-메틸)-피리미딜, 2-(4-메톡시)-피리미딜, 2-(5-플루오로)-피리미딜, 2-(4-트리플루오로메틸) -피리미딜, 2-(5-트리플루오로메틸)-피리미딜, 2-(4,6-디메틸)-피리미딜, 2-(4,5-디메틸)-피리미딜, 2-(4,6-디메톡시)-피리미딜, -CH2-2-피리미딜, -CH2-2-피라지닐, -CH2-5-(1-메틸)-이미다졸릴, -CH2-3-(1-메틸)-피라졸릴, -CH2-4-피리딜, -CH2-2-피리딜, -CH2-2-(1-메틸)-이미다졸릴, -CH2-3-피리딜, CH2-2-푸라닐, -CH2-5-(2-클로로)-피리딜, 벤질, 3,4-디클로로-벤질, 2,6-디플루오로-벤질, 2-플루오로-6-메톡시-벤질, 2,6-디클로로-벤질, 2-클로로 -6-트릴플루오로메틸-벤질, 2-클로로-6-플루오로-벤질, -CH2-2-(4,6-디메톡시)-피리미딜, 2,6-디메틸-벤질, -CH2-1-(3-니트로-5-메틸)-피라졸릴, 2-(1-메틸)-벤즈이미다졸릴, 2-(5-메틸)-옥스디아졸릴, 2-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-이미다조[ 4.5]-피리디닐, 3-[4-에틸-5-(트리플루오로메틸)-]-1,2,4-트리아졸릴, 3-[4-메틸-5-(트릴플루오로메틸)]-1,2,4-트리아졸릴, 3-[4-메틸-5-(딜플루오로메틸)]-1,2,4-트리아졸릴, 2-(5-페닐)-1,3,4-티아디아졸릴, 2-(1-메틸-5-페닐)- 이미다졸릴, 2-(4,5-디메틸)-옥사졸릴, 2-(1-메틸-5-메톡시카르보닐)-이미다졸릴, 2-(1-메틸)-이미다졸릴, 또는 1,2-에탄디일이다;
m 은 0, 또는 2, 바람직하게는 0 이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(vb) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소, 또는 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4i 는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 시클로펜틸, sec-부틸, 알릴, 3-메톡시프로필, 3-시아노프로필, 시클로헥실, 3,3,3-트리플루오로-프로필, 3-플루오로-프로필, 2-메틸술파닐에틸, 2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]에틸, 3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로-2H-피란-4일, 테트라히드로-2H-티오피란-4-일, 페닐, 3-메틸술파닐페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸-페닐, 3-트리플루오로메톡시-페닐, 4-플루오로벤질, 피리딘-2-일, 피리미딘-2-일메틸, 5-클로로피리딘-3-일, 6-클로로피리딘-3-일, 5-플루오로피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸-피리딘-3-일, 피리딘-3-일메틸, 6-플루오로피리딘-3-일, 6-메틸피리딘-3-일, 6-[6-클로로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일, 6-[6-플루오로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일, 6-{6-[6-플루오로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일 }옥시피리딘-3-일, 4-메틸피리딘-3-일, 5-메틸피리딘-3-일, 피리딘-3-일 6-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 6-클로로-5-메틸피리딘-3-일, 6-시아노피리딘-3-일, 6-클로로-4-메틸피리딘-3-일, 5-메톡시피리딘-3-일, 6-브로모피리딘-3-일, 5-시아노피리딘-3-일, 퀴놀린-3-일, 5,6-디메톡시피리딘-3-일, 4-클로로피리딘-3-일, 2-클로로피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-일, 2-플루오로-6-메틸피리딘-3-일, 3-시아노페닐, 3-에톡시페닐, 3-아세트아미도페닐, 3-에틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-프로필페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-메틸페닐, 3-메틸술포닐페닐, 3-페녹시페닐, 3-부틸술파닐페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-메톡시카르보노이미도일페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3- 플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-메톡시페닐, 또는 3-클로로-4-플루오로페닐, 또는 3-트리플루오로메틸페닐이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(vc) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4j 및 R4k 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5원 또는 6원 헤테로시클을 형성하며, 이 헤테로시클은 질소 원자를 헤테로원자로 함유한다;
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(via) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4l 는 H, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 1-시아노-1-메틸에틸, 또는 시클로프로필이다;
T1 은 위에 정의된 바와 같다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(vib) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4m 는 메틸, 또는 에틸이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(vic) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4n 는 H, 메틸, 에틸, 메틸술포닐, 또는 시클로프로필술포닐이다;
R4o 는 H, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 이소-부틸, tert.-부틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-히드록시에틸, 2-메톡시에틸, 시아노메틸, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로프로필메틸, 메톡시, 에톡시, 페닐, 피리딘-3-일, 페닐메틸, 또는 1-페닐-2-히드록시에틸이다; 또는
R4n 및 R4o 는 함께 (CH2)5, (CH2)4, (CH2)3, 또는 (CH2)2O(CH2)2 이다;
Y 는 O, 또는 S 이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(vid) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4p 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨);
R4q 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨);
R4r 는 H, C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C8-시클로알킬, 또는 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 아릴, 헤트아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴알킬이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨);
Y 는 O, 또는 S 이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(vii) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 은 H, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸 및 에틸이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소, 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4s 은 3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 3-(메틸술파닐)페닐, 피리미딘- 2-일, 3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐, 페닐, 피리딘-3-일, 3,5-디메틸페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 1-메틸-1H-피롤-2-일, 3-푸릴, 2,5-디메틸-3-티에닐, 3-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐, 3-[(시클로프로필메틸)술파닐]페닐, 3-(메톡시메틸)페닐, 3-[(테트라히드로-2H-피란-4-일옥시)메틸]페닐, 3-(디메틸술파모일)페닐, 3-(메틸술포닐)페닐, 4-메틸-3-( 메틸술파닐)페닐, 1-(2-시아노페닐)-1H-피라졸-4-일, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-4-일, 1-페닐-1H-피라졸-4-일, 1-나프틸, 5-(메톡시카르보닐)-1-나프틸, 4-플루오로-2-(메톡시카르보닐)페닐, 4-플루오로-1-나프틸, 4-클로로-3-(에톡시카르보닐)페닐, 2-(메톡시카르보닐)페닐, 피리딘-4-일, 6-(에톡시카르보닐)피리딘-2-일, 3-(에톡시카르보닐)페닐, 2-나프틸, 4-메톡시-3-(메톡시카르보닐)페닐, 4-클로로-2-(메톡시카르보닐)페닐, 3-티에닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)-4-메틸페닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)페닐, 3-(2-에톡시-2 -옥소에톡시)4,5-디플루오로페닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)-4-플루오로페닐, 3-(에톡시카르보닐)-4-플루오로페닐, (3-{[(시클로프로필카르보닐)옥시]메틸}페닐, 3-{[(시클로프로필카르보닐)옥시]메틸}-4-플루오로페닐, 피리딘-2-일, 3-(디플루오로메틸)페닐, 3-[(트리플루오로메틸)술피닐]페닐, 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐, 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 4-시아노-3-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(2,2,2-트리플루오로에틸)페닐, 3-(펜타플루오로에틸)페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로-3-시아노페닐, 3-시아노-5-플루오로페닐, 3-시아노-5-(트리플루오로메틸)페닐, 5-시아노-2-메톡시페닐, 3-시아노-4-플루오로페닐, 5-시아노피리딘-3-일, 5-시아노-6-(디메틸아민)피리딘-3-일, 5-시아노-6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일, 5-시아노-6-에톡시피리딘-3-일, 5-시아노-6-메톡시피리딘-3-일, 3-클로로-5-시아노페닐, 1-벤조푸란-2-일, 3-페닐-1,2-옥사졸-5-일, 3-(에톡시카르보닐)-1,2-옥사졸-5-일, 1-이소프로필-1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1-메틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 5-시아노-6-메톡시피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-2-일, 2,3- 디히드로-1-벤조푸란-7-일, 1-벤조푸란-7-일, 2,6-디메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시페닐, 1,3-벤조디옥솔-4-일, 2,4-디메톡시페닐, 2,5-디메톡시페닐, 6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일, 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시피리딘-3-일, 6-에톡시피리딘-3-일, 5-클로로-6-메톡시피리딘-3-일, 2-(메틸술파닐)피리딘-3-일, 2-에톡시피리딘-3-일, 5,6-디메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시피리딘-4-일, 6-메톡시-5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일, 6-메톡시-5-니트로피리딘-3-일, 2,6-디메톡시피리딘-4-일, 2-(메틸술파닐)페닐, 2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-4- 일, 3-시아노-5-메톡시페닐, 5-플루오로-2-메톡시피리딘-3-일, 6-이소프로폭시피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-3-일, 2-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐, 3-시아노-4-이소프로폭시페닐, 또는 3-클로로피리딘-2-일이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(viii) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4t 는 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 이소프로필, 이소부틸, 이소펜틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 4-클로로피리딘-3-일, 2-피리미딜, 또는 벤질이다;
R4u 는 H, 또는 메틸이다; 또는
R4t 및 R4u 는 함께 비닐, 프로프-1-엔-2-일, (1E)-프로프-1-엔-1-일, (1Z)-프로프-1-엔-1-일, 또는 시클로프로필이다;
R4v 는 H, S(O)mR1E, OR2E, 또는 N(R3E)(R4E) 이고, 여기서 R4t 및/또는 R4u 가 H, 또는 C1-C8-알킬인 경우, R4v 는 S(O)mR1E, OR2E또는 N(R3E)(R4E) 이다;
R1E 는 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, tert-부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디메틸프로필, 2-메톡시-2-옥소에틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 또는 2-피리미딜이다;
R2E 는 H, 메틸, 에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 이소프로필, 시클로프로필메틸, 벤질, 3-클로로페닐, 또는 4-클로로-페닐이다;
R3E 및 R4E 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5원 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클릴 기는 1개 또는 2개의 N-원자를 함유하고, 그 시클릭 기는 1개의 CO 기를 함유할 수도 있고, C-원자는 트리플루오로메틸, 메틸, 또는 시클로프로필로 치환된다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(iiia) 의 화합물에 관한 것이며
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 은 H이다; 그리고 여기서
R4a, R4b 및 R4c 중 적어도 하나는 C3-C4-시클로알케닐, C3-C4-할로시클로알케닐, ORa, 또는 SRa 이고,
여기서 Ra 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(iiib) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4a 은 위에 정의된 바와 같다;
A 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(iiic) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4a 및 R4b 는 위에 정의된 바와 같다;
E 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(iiid) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4d 는 C1-C2-할로알킬, 또는 c-C3H5 이고, 여기서 C-원자는 할로겐화될 수도 있다;
G 는 C3-C4-시클로알케닐, 또는 C3-C4-할로시클로알케닐 기이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(iva) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4e 는 H, 또는 CH3 이다;
Q 는 직접 결합 또는 -분지형 또는 직쇄 C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 그 탄소 사슬은 위에서 나타낸 바와 같이 치환 또는 비치환될 수 있다;
M 은 O, S, NOCH3, 또는 NSCH3 이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(ivb) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, CH3, 또는 C2H5, 바람직하게는 H, 또는 CH3 이다;
R2 는 CH3, 또는 할로메틸이다;
R3 는 H 이다;
R4f 는 H, C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이다;
R4g 는 H, C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬이다;
V 는 O, 또는 S 이다;
W 는 -분지형 또는 직쇄 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌, 또는 C3-C8-헤테로시클로알킬렌이고, 여기서 W는 위에서 나타낸 바와 같이 치환된다;
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(va) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 은 H, 또는 CH3, 바람직하게 CH3 이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소 또는 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4h 는 메틸, 에틸, n-부틸, n-펜틸, n-프로필, 이소-프로필, 알릴, 3,3-디메틸알릴, 프로파길, 시클로헥실, 테트라히드로-피라닐, 테트라히드로-티오피라닐, 3-옥세타닐, 5-옥사-[ 3.3.0]-바이시클로헵타닐, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시에틸, 에틸티오에틸, 메틸티오에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로-2,2,3,3-테트라 -플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 2,2,2-트리플루오로에틸티오-에틸, 메틸카르보닐-메틸, c-프로필카르보닐-메틸, tert.-부틸카르보닐-메틸, 메톡시카르보닐-메틸, 에톡시카르보닐-메틸, 히드록시카르보닐- 메틸, 카바모일-메틸, N-메틸카바모일-메틸, N-c-프로필카바모일-메틸, N,N-디메틸카바모일-메틸, 2-메톡시미노-프로필, 시클로프로필메틸, 페닐, 4-메틸페닐, 2-니트로페닐, 3-메틸티오페닐, 4- 클로로-페닐, 4-플루오로-페닐, 4-tert.-부틸-페닐, 4-메톡시-페닐, 4-니트로페닐, 4-디메틸아미노-페닐, 2-플루오로-페닐, 2-메톡시-페닐, 2-디메틸아미노술포닐-페닐, 2-디메틸아미노카바모일-페닐, 3-니트로페닐, 3-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-페닐, 2,5-디클로로-페닐, 3,5-디클로로-페닐, 4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐, 2,4, 5-트리클로로-페닐, 2-피리딜, 5-(2-클로로)피리딜, 2-(5-메틸)-피리딜, 2-(6-메틸)-피리딜, 2-(3-트리플루오로메틸)-피리딜, 2-피리미딜, 2-(4-메틸)-피리미딜, 2-(5-메틸)-피리미딜, 2-(4-메톡시)-피리미딜, 2-(5-플루오로)-피리미딜, 2-(4-트리플루오로메틸) -피리미딜, 2-(5-트리플루오로메틸)-피리미딜, 2-(4,6-디메틸)-피리미딜, 2-(4,5-디메틸)-피리미딜, 2-(4,6-디메톡시)-피리미딜, -CH2-2-피리미딜, -CH2-2-피라지닐, -CH2-5-(1-메틸)-이미다졸릴, -CH2-3-(1-메틸)-피라졸릴, -CH2-4-피리딜, -CH2-2-피리딜, -CH2-2-(1-메틸)-이미다졸릴, -CH2-3-피리딜, CH2-2-푸라닐, -CH2-5-(2-클로로)-피리딜, 벤질, 3,4-디클로로-벤질, 2,6-디플루오로-벤질, 2-플루오로-6-메톡시-벤질, 2,6-디클로로-벤질, 2-클로로 -6-트릴플루오로메틸-벤질, 2-클로로-6-플루오로-벤질, -CH2-2-(4,6-디메톡시)-피리미딜, 2,6-디메틸-벤질, -CH2-1-(3-니트로-5-메틸)-피라졸릴, 2-(1-메틸)-벤즈이미다졸릴, 2-(5-메틸)-옥스디아졸릴, 2-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-이미다조[ 4.5]-피리디닐, 3-[4-에틸-5-(트리플루오로메틸)-]-1,2,4-트리아졸릴, 3-[4-메틸-5-(트릴플루오로메틸)]-1,2,4-트리아졸릴, 3-[4-메틸-5-(딜플루오로메틸)]-1,2,4-트리아졸릴, 2-(5-페닐)-1,3,4-티아디아졸릴, 2-(1-메틸-5-페닐)- 이미다졸릴, 2-(4,5-디메틸)-옥사졸릴, 2-(1-메틸-5-메톡시카르보닐)-이미다졸릴, 2-(1-메틸)-이미다졸릴, 또는 1,2-에탄디일이다;
m 은 0, 또는 2, 바람직하게는 0 이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(vb) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 H, 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소, 또는 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4i 는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 시클로펜틸, sec-부틸, 알릴, 3-메톡시프로필, 3-시아노프로필, 시클로헥실, 3,3,3-트리플루오로-프로필, 3-플루오로-프로필, 2-메틸술파닐에틸, 2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]에틸, 3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로-2H-피란-4일, 테트라히드로-2H-티오피란-4-일, 페닐, 3-메틸술파닐페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸-페닐, 3-트리플루오로메톡시-페닐, 4-플루오로벤질, 피리딘-2-일, 피리미딘-2-일메틸, 5-클로로피리딘-3-일, 6-클로로피리딘-3-일, 5-플루오로피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸-피리딘-3-일, 피리딘-3-일메틸, 6-플루오로피리딘-3-일, 6-메틸피리딘-3-일, 6-[6-클로로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일, 6-[6-플루오로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일, 6-{6-[6-플루오로피리딘-3-일옥시]피리딘-3-일 }옥시피리딘-3-일, 4-메틸피리딘-3-일, 5-메틸피리딘-3-일, 피리딘-3-일 6-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 6-클로로-5-메틸피리딘-3-일, 6-시아노피리딘-3-일, 6-클로로-4-메틸피리딘-3-일, 5-메톡시피리딘-3-일, 6-브로모피리딘-3-일, 5-시아노피리딘-3-일, 퀴놀린-3-일, 5,6-디메톡시피리딘-3-일, 4-클로로피리딘-3-일, 2-클로로피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-일, 2-플루오로-6-메틸피리딘-3-일, 3-시아노페닐, 3-에톡시페닐, 3-아세트아미도페닐, 3-에틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-프로필페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-메틸페닐, 3-메틸술포닐페닐, 3-페녹시페닐, 3-부틸술파닐페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-메톡시카르보노이미도일페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3- 플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-메톡시페닐, 또는 3-클로로-4-플루오로페닐, 또는 3-트리플루오로메틸페닐이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(vc) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4j 및 R4k 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5원 또는 6원 헤테로시클을 형성하며, 이 헤테로시클은 질소 원자를 헤테로원자로 함유한다;
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(via) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4l 는 H, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 1-시아노-1-메틸에틸, 또는 시클로프로필이다;
T1 은 위에 정의된 바와 같다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(vib) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4m 는 메틸, 또는 에틸이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(vic) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4n 는 H, 메틸, 에틸, 메틸술포닐, 또는 시클로프로필술포닐이다;
R4o 는 H, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 이소-부틸, tert.-부틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-히드록시에틸, 2-메톡시에틸, 시아노메틸, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로프로필메틸, 메톡시, 에톡시, 페닐, 피리딘-3-일, 페닐메틸, 또는 1-페닐-2-히드록시에틸이다; 또는
R4n 및 R4o 는 함께 (CH2)5, (CH2)4, (CH2)3, 또는 (CH2)2O(CH2)2 이다;
Y 는 O, 또는 S 이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(vid) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4p 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨);
R4q 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨);
R4r 는 H, C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 C3-C8-시클로알킬, 또는 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨), 또는 아릴, 헤트아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴알킬이다 (위에 나타낸 바처럼 치환되거나 비치환됨);
Y 는 O, 또는 S 이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(vii) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 은 H, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸 및 에틸이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 은 H, 염소, 브롬, 바람직하게는 H이다;
R4s 은 3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 3-(메틸술파닐)페닐, 피리미딘- 2-일, 3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐, 페닐, 피리딘-3-일, 3,5-디메틸페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 1-메틸-1H-피롤-2-일, 3-푸릴, 2,5-디메틸-3-티에닐, 3-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐, 3-[(시클로프로필메틸)술파닐]페닐, 3-(메톡시메틸)페닐, 3-[(테트라히드로-2H-피란-4-일옥시)메틸]페닐, 3-(디메틸술파모일)페닐, 3-(메틸술포닐)페닐, 4-메틸-3-( 메틸술파닐)페닐, 1-(2-시아노페닐)-1H-피라졸-4-일, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-4-일, 1-페닐-1H-피라졸-4-일, 1-나프틸, 5-(메톡시카르보닐)-1-나프틸, 4-플루오로-2-(메톡시카르보닐)페닐, 4-플루오로-1-나프틸, 4-클로로-3-(에톡시카르보닐)페닐, 2-(메톡시카르보닐)페닐, 피리딘-4-일, 6-(에톡시카르보닐)피리딘-2-일, 3-(에톡시카르보닐)페닐, 2-나프틸, 4-메톡시-3-(메톡시카르보닐)페닐, 4-클로로-2-(메톡시카르보닐)페닐, 3-티에닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)-4-메틸페닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)페닐, 3-(2-에톡시-2 -옥소에톡시)4,5-디플루오로페닐, 3-(2-에톡시-2-옥소에톡시)-4-플루오로페닐, 3-(에톡시카르보닐)-4-플루오로페닐, (3-{[(시클로프로필카르보닐)옥시]메틸}페닐, 3-{[(시클로프로필카르보닐)옥시]메틸}-4-플루오로페닐, 피리딘-2-일, 3-(디플루오로메틸)페닐, 3-[(트리플루오로메틸)술피닐]페닐, 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐, 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 4-시아노-3-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(2,2,2-트리플루오로에틸)페닐, 3-(펜타플루오로에틸)페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로-3-시아노페닐, 3-시아노-5-플루오로페닐, 3-시아노-5-(트리플루오로메틸)페닐, 5-시아노-2-메톡시페닐, 3-시아노-4-플루오로페닐, 5-시아노피리딘-3-일, 5-시아노-6-(디메틸아민)피리딘-3-일, 5-시아노-6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일, 5-시아노-6-에톡시피리딘-3-일, 5-시아노-6-메톡시피리딘-3-일, 3-클로로-5-시아노페닐, 1-벤조푸란-2-일, 3-페닐-1,2-옥사졸-5-일, 3-(에톡시카르보닐)-1,2-옥사졸-5-일, 1-이소프로필-1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1-메틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 5-시아노-6-메톡시피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-2-일, 2,3- 디히드로-1-벤조푸란-7-일, 1-벤조푸란-7-일, 2,6-디메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시페닐, 1,3-벤조디옥솔-4-일, 2,4-디메톡시페닐, 2,5-디메톡시페닐, 6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일, 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시피리딘-3-일, 6-에톡시피리딘-3-일, 5-클로로-6-메톡시피리딘-3-일, 2-(메틸술파닐)피리딘-3-일, 2-에톡시피리딘-3-일, 5,6-디메톡시피리딘-3-일, 2-메톡시피리딘-4-일, 6-메톡시-5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일, 6-메톡시-5-니트로피리딘-3-일, 2,6-디메톡시피리딘-4-일, 2-(메틸술파닐)페닐, 2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-4- 일, 3-시아노-5-메톡시페닐, 5-플루오로-2-메톡시피리딘-3-일, 6-이소프로폭시피리딘-3-일, 6-메톡시피리딘-3-일, 2-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐, 3-시아노-4-이소프로폭시페닐, 또는 3-클로로피리딘-2-일이다.
추가의 보다 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.B(viii) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 는 메틸, 에틸, 또는 시클로프로필이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4t 는 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 이소프로필, 이소부틸, 이소펜틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 4-클로로피리딘-3-일, 2-피리미딜, 또는 벤질이다;
R4u 는 H, 또는 메틸이다; 또는
R4t 및 R4u 는 함께 비닐, 프로프-1-엔-2-일, (1E)-프로프-1-엔-1-일, (1Z)-프로프-1-엔-1-일, 또는 시클로프로필이다;
R4v 는 H, S(O)mR1E, OR2E, 또는 N(R3E)(R4E) 이고, 여기서 R4t 및/또는 R4u 가 H, 또는 C1-C8-알킬인 경우, R4v 는 S(O)mR1E, OR2E또는 N(R3E)(R4E) 이다;
R1E 는 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, tert-부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디메틸프로필, 2-메톡시-2-옥소에틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 또는 2-피리미딜이다;
R2E 는 H, 메틸, 에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 이소프로필, 시클로프로필메틸, 벤질, 3-클로로페닐, 또는 4-클로로-페닐이다;
R3E 및 R4E 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5원 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클릴 기는 1개 또는 2개의 N-원자를 함유하고, 그 시클릭 기는 1개의 CO 기를 함유할 수도 있고, C-원자는 트리플루오로메틸, 메틸, 또는 시클로프로필로 치환된다.
추가의 더욱 더 바람직한 구현예는 활성 성분으로서 식 I*.1.A(vic), I*.1.A(vii), 또는 I*.1.A(viii) 의 화합물에 관한 것이며, 여기서
R1 은 H, 메틸 또는 에틸이다;
R2 는 CH3 이다;
R3 는 H 이다;
R4n, R4o 은 메틸이다;
R4s 는 페닐이다;
R4t 및 R4u 는 함께 시클로프로필이다;
R4v 는 H이다; 그리고
Y 는 O 이다.
특히, 참조에 의해 본원에 원용되는 농약 조성물에서 집합적으로 그리고 단일로서 활성 성분의 구현예인 PCT/EP2019/050537, 페이지 60 내지 83, 표 1 내지 46에 개시된 바와 같은 식 I의 화합물이 바람직하다.
농약 조성물은 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에 의해 기재된 바와 같은 알려진 방식으로 제조될 수도 있다. 농약 조성물은 전형적으로, 바람직하게는 물의 존재 하에, 에톡실화 리시놀레인을 활성 성분과 접촉시킴으로써 제조된다. 일 구현예에서, 생성된 혼합물은 이어서 밀링 또는 분쇄되어 활성 성분의 현탁액을 생성한다. 또 다른 구현예에서, 활성 성분을 물과 접촉시키고 밀링 또는 분쇄하여 활성 성분의 수성 현탁액을 생성하고, 그 결과 상기 수성 현탁액이 에톡실화 리시놀레인과 접촉된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제 (adjuvant), 가용화제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 섭식 자극제 (feeding stimulant), 상용화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 고 비등점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 광물토 (mineral earth), 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 초크, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥사이드; 다당류, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아; 식물 기원의 생성물, 예를 들어 시리얼 밀 (cereal meal), 트리 바크 밀 (tree bark meal), 우드 밀 (wood meal), 너트쉘 밀 (nutshell meal), 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면 활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자 전해질, 및 그의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 촉진제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 문헌 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. 또는 North American Ed.)] 에 수록되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토류 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의, 에톡실화 알킬페놀의, 알코올의, 에톡실화 알코올의 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥사이드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 그의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는, 1 내지 50 당량으로 알콕실화된 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드가 알콕실화에 사용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 동종- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 다중산 또는 다중염기이다. 다중산의 예는 폴리아크릴산 또는 다중산 빗 중합체 (comb polymer) 의 알칼리 염이다. 다중염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 보조제는, 그 자체로 농약 활성이 무시할 만하거나 또는 전혀 없으며, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 그 예는 계면활성제, 광물성 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 추가의 예는 문헌 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 수록되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 잔탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 무기 점토 (유기적으로 변형되거나 또는 변형되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색) 는 낮은 수용해도의 안료 및 수용성 염료이다. 예는 무기 착색제 (예를 들어, 철 옥사이드, 티탄 옥사이드, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로오스 에테르이다.
농약 조성물은 임의적으로 추가의 보조제, 예컨대 0.1 - 1 중량% 의 살균제, 5 - 15 중량% 의 동결 방지제, 0.1 - 1 중량% 의 소포제 및 0.1 - 1 중량% 의 착색제를 포함할 수 있다.
종자 처리 (LS), 서스포에멀젼 (SE), 유동성 농축액 (flowable concentrate, FS)를 위한 용액은 일반적으로 식물 번식 물질, 특히 종자의 처리의 목적으로 사용된다. 논의되는 조성물은, 2 내지 10 배 희석 후, 즉시 사용가능한 제제 중, 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농축물을 제공된다. 시용은 파종 전 또는 파종 동안 실행될 수 있다. 식물 번식 물질, 특히 종자에 대한 농약 조성물의 시용 방법은 번식 물질의 드레싱, 코팅, 펠렛화, 더스팅, 침지 및 고랑 내(in-furrow) 시용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 농약 조성물은 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛화, 코팅 및 더스팅에 의해 발아가 유도되지 않는 방법으로 식물 번식 물질에 시용된다.
식물 보호에 이용되는 경우, 시용되는 활성 성분의 양은, 원하는 효과의 유형에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.9 kg/ha, 및 특히 0.1 내지 0.75 kg/ha 이다.
예를 들어 종자의 더스팅, 코팅 또는 드렌칭에 의한, 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리에서, 100 킬로그램의 식물 번식 물질 (바람직하게는, 종자) 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 그리고 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 성분의 양이 일반적으로 요구된다.
물질 또는 저장 제품의 보호에 사용하는 경우, 활성 성분의 시용량은 시용 영역의 종류 및 원하는 효과에 의존한다. 물질 보호에 있어서 관례적으로 시용되는 양은, 처리되는 재료의 입방 미터 당 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg 의 활성 물질이다.
각종 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료, 또는 미량 영양소, 및 추가 농약 (예를 들어, 제초제, 살충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제) 는 농약 조성물에 프리믹스로서 첨가되거나 또는, 적절한 경우 사용 직전까지 첨가되지 않을 수 있다 (탱크 믹스). 이들 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 보통 예비투여 장치, 배낭식 분무기, 분무 탱크, 스프레이 비행기 또는 관개 시스템으로부터 시용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충제 및/또는 추가 보조제를 사용하여 원하는 시용 농도로 제조되며, 이에 따라 본 발명에 따른 즉시 사용 가능한 스프레이액 또는 농약 조성물이 수득된다. 보통, 농업상 유용 면적 1 헥타르당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용 가능한 스프레이액이 시용된다.
하나의 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 개개의 성분, 예컨대 키트의 일부 또는 2성분 또는 3성분 혼합물의 일부는 스프레이 탱크에서 사용자 자신에 의해 혼합될 수 있으며, 적절한 경우 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
시용 방법
농약 조성물은 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물을, 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하는 데 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한, 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는, 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물을, 살충적 유효량의 농약 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 식물 보호 방법에 관한 것이다.
동물 해충 퇴치 또는 방제에 사용하기에 적합한 농약 조성물. 따라서, 본 발명은 또한, 동물 해충, 이의 서식지, 번식지, 또는 먹이 공급, 또는 동물 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 또는 토양, 또는 영역, 물질 또는 환경을 살충적 유효량의 본 발명의 농약 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 해충을 퇴치하거나 방제하는 방법에 관한 것이다.
농약 조성물은 접촉과 섭취 모두를 통해 효과적이다. 게다가, 농약 조성물은 임의의 그리고 모든 발달 단계, 예컨대 알, 유충, 번데기 및 성충에 시용될 수 있다.
시용은 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 또는 영역, 물질 또는 환경의, 해충에 의한 침입 이전 및 이후에 실시될 수 있다.
적합한 시용 방법은 특히 토양 처리, 종자 처리, 고랑 내 시용 (in furrow application), 및 잎 시용을 포함한다. 토양 처리 방법은, 토양의 드렌칭 (drenching), 점적 관개 (drip irrigation) (토양 위에의 점적 시용), 뿌리, 덩이줄기 또는 구근의 침액 (dipping), 또는 토양 주입을 포함한다. 종자 처리 기술은 종자 드레싱 (dressing), 종자 코팅 (coating), 종자 더스팅 (dusting), 종자 소킹 (soaking), 및 종자 펠렛화 (pelleting) 를 포함한다. 고랑 내 시용은 전형적으로 경작지에 고랑을 만들고, 고랑에 종자를 파종하고, 고랑에 농약 조성물을 시용하고, 고랑을 덮는 단계를 포함한다. 잎 시용은, 예를 들어 스프레이 장비를 통해, 식물 엽면에 농약 조성물을 시용하는 것을 의미한다. 잎 시용의 경우에, 페로몬을 농약 조성물과의 조합으로 사용하여 해충의 행동을 변화시키는 것이 유리할 수 있다. 특정 작물 및 해충에 적합한 페로몬은 당업자에게 알려져 있고, 페로몬 및 신호 화학 물질의 데이터베이스, 예컨대 http://www.pherobase.com 으로부터 공개적으로 입수가능하다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "접촉" 은 직접 접촉 (농약 조성물을 동물 해충 또는 식물 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 시용함) 및 간접 접촉 (농약 조성물을 동물 해충 또는 식물의 소재지, 즉 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 영역, 물질 또는 환경에 시용함) 둘 모두를 포함한다.
용어 "동물 해충" 은 절지동물, 복족류, 및 선충을 포함한다. 본 발명에 따른 바람직한 동물 해충은 절지동물, 바람직하게는 곤충 및 거미류, 특히 곤충이다. 작물에 대해 특히 관련성을 갖는 곤충은 전형적으로 작물 곤충 해충으로 지칭된다.
용어 "작물" 은 성장하는 작물 및 수확된 작물 둘 모두를 지칭한다.
용어 "식물"에는 곡물, 예를 들어 듀럼 및 기타 밀, 호밀, 보리, 트리티케일, 귀리, 쌀 또는 옥수수(사료 옥수수(fodder maize) 및 설탕 옥수수/단 옥수수 및 밭 옥수수(corn)); 비트(beet), 예를 들어 설탕 비트(sugar beet) 또는 사료 비트(fodder beet); 과일, 이를테면 이과(pome), 핵과(stone fruit), 연과(soft fruit), 예를 들어, 사고, 배, 자두, 복숭아, 천도 복숭아, 아몬드, 체리, 파파야, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 이를테면, 강낭콩(bean), 렌즈콩, 완두콩, 자주개자리 또는 대두; 유지 식물, 이를테면 평지씨(rapeseed)(유지종자 평지(oilseed rape)), 순무 평지(turnip rape), 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩(cocoa bean), 피마자유 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두; 박류(cucurbit), 이를테면 스쿼시(squash), 호박, 오이 또는 멜론; 석유 식물, 이를테면 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류, 이를테면 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 야채, 이를테면 가지, 시금치, 상추(예: 아이스버그 상추), 치커리, 양배추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 마늘, 리크, 토마토, 감자, 조롱박(cucurbit) 또는 단고추(sweet pepper); 녹나무 과의 식물 (lauraceous plant), 이를테면 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 이를테면 옥수수, 대두, 유채 씨, 사탕 수수 또는 기름 야자; 담배; 견과류, 예를 들어 호두; 피스타치오; 커피; 차; 바나나; 덩굴 식물(테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 스위트 잎(스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 관상용 및 임업용 식물, 이를테면 꽃(예: 카네이션, 페튜니아, 제라늄/펠라고늄, 팬지 및 봉선화), 관목, 활엽수(예: 포플러) 또는 상록수, 예를 들어 침엽수; 유칼립투스; 터프(turf); 잔디(lawn); 풀, 이를테면 동물 사료 또는 관상용 풀을 포함한다. 바람직한 식물은 감자 설탕 비트, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 옥수수, 목화, 대두, 평지씨, 협과, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과일; 덩굴 식물; 관상용 식물; 또는 오이, 토마토, 강낭콩 또는 스쿼시와 같은 야채를 포함한다.
용어 "재배 식물"은 식물에 새로운 형질을 제공하거나 또는 이미 존재하는 형질을 변형시키기 위해 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
토양 처리, 고랑 내 시용, 또는 해충 거주지 또는 보금자리에의 시용의 경우에, 활성 성분의 양은 0.0001 내지 500 g/100 ㎡, 바람직하게는 0.001 내지 20 g/100 ㎡ 범위이다.
작물 식물의 처리, 예를 들어 잎 시용에 의한 처리에 사용하기 위해, 본 발명의 활성 성분의 시용 비율은 헥타르 당 0.0001 g 내지 4000 g, 예를 들어, 헥타르 당 1 g 내지 2 kg 또는 헥타르 당 1 g 내지 750 g, 바람직하게는 헥타르 당 1 g 내지 100 g, 더 바람직하게는 헥타르 당 10 g 내지 50 g, 예를 들어, 헥타르 당 10 내지 20 g, 헥타르 당 20 내지 30 g, 헥타르 당 30 내지 40 g, 또는 헥타르 당 40 내지 50 g 범위일 수 있다.
다음 조항은 본 발명의 실시 형태를 나타낸다:
조항 1: 수성 농약 조성물로서,
a) 활성 성분의 현탁 입자; 및
b) 에톡실화 리시놀레인을 포함하고,
상기 활성 성분은 25℃에서 적어도 1g/ℓ의 수용해도를 가지며; 그리고
상기 에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 35 내지 50개의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유하는, 수성 농약 조성물.
조항 2: 제 1 항에 있어서, 상기 에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 38 내지 42개의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유하는, 수성 농약 조성물.
조항 3: 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 활성 성분의 수용해도는 25℃에서 적어도 10g/ℓ 인, 수성 농약 조성물.
조항 4: 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 활성 성분의 수용해도는 25℃에서 100 g/ℓ 이하인, 수성 농약 조성물.
조항 5: 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 현탁 입자는 0.5㎛ 내지 20㎛의 중앙 직경(median diameter)을 갖는, 수성 농약 조성물.
조항 6: 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 활성 성분은 식 I의 화합물이고
Figure pct00035
여기서
RP1, RP2, 및 RP3 는 서로 독립적으로 H, CN, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C3-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C3-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이다;
Z1 은 N 또는 CH 이다;
Z2 은 N 또는 CH 이다;
Z3 은 N 또는 CR4 이다;
T는 S, O, 또는 NR1b 이고, 여기서
R1b 는 H, C1-C10-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알킬메틸, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C4-알킬, ORa, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이며, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다;
R1 은 H, CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C5-알킬렌-CN, ORa, C1-C5-알킬렌-ORa, C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C1-C5-알킬렌-NReRf, C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-S(O)2Rd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRiNReRf, 아릴, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C5-알킬이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 및/또는 Rx 로 치환되거나 비치환된다;
R2 는 H, CN, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, L1-C3-C10-시클로알킬, L1-(3- 내지 6-원 헤테로시클릴), L1-아릴, 또는 L1-헤테로아릴이며, 상기 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 을 함유하고, 그 시클릭 기는 하나 이상의 CO 기를 함유할 수도 있고, 기들은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되거나 비치환되고; 여기서
L1 은 직접 결합, C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, C2-C8-알키닐렌, 또는 C3-C6-시클로알킬렌이고, 여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되거나 비치환된다;
R3 는 H, 할로겐, CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, 또는 C1-C10-할로알콕시이다;
R4 는
(i) H, CN, NO2, 할로겐, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, 또는 C2-C10-알키닐 (여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되거나 비치환된다); 또는
ORa, SRd, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-NReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-NRiNReRf; 또는
3- 내지 10-원 헤테로시클릴, 헤트아릴, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, 아릴, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤트아릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 또는 아릴-C1-C5-알킬이다 (여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되거나 비치환된다);
또는 R4 는
(ii) L2-C3-C10-시클로알케닐, L2-C3-C10-시클로알케닐옥시, 또는 L2-C3-C10-시클로알케닐티오이다 (여기서 시클로알케닐 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되거나 비치환된다); 여기서
L2 는 C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, C2-C8-알키닐렌, 또는 C3-C6-시클로알킬렌이다 (여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되거나 비치환된다);
또는 R4 는
(iii) 하기 기 중 어느 하나이다
Figure pct00036
여기서
R4a, R4b 및 R4c 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, 또는 C2-C10-알키닐 (여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되거나 비치환된다);
C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, 또는 C1-C4-알콕시-C1-C10-알킬 (여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되거나 비치환된다);
ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, C(Y)NRgRh, C(Y)NRiNReRf, S(O)mRd, S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-NReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, 또는 C1-C5-알킬렌-NRiNReRf;
3- 내지 10-원 헤테로시클릴, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, 헤트아릴, 아릴, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 헤트아릴-C1-C5-알킬, 또는 아릴-C1-C5-알킬이다 (여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되거나 비치환된다);
A 는 3- 내지 12-원 비방향족 카르보- 또는 헤테로시클이고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rj 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
D 은 직접 결합, C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, 또는 C2-C6-알키닐렌이고, 여기서 탄소 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rn 으로 치환되거나 비치환된다;
E 는 비방향족 3- 내지 12-원 카르보- 또는 헤테로시클이고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rn 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
R4d 는 C1-C4-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬, 이들은 각각 할로겐화될 수도 있다;
G 는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, 또는 C3-C6-시클로알킬렌, 또는 C3-C6-시클로알케닐렌이고, 여기서 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rp 로 치환되거나 비치환된다;
또는 R4 는
(iv) 하기 기 중 어느 하나이다
Figure pct00037
여기서
R4e 는 H, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 또는 3- 내지 6-원 헤테로시클, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 기들은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rr 및/또는 Rl 로 치환되거나 또는 비치환된다;
Q 은 직접 결합, C1-C8-알킬렌, C2-C8-알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 여기서 탄소 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rr 로 치환되거나 비치환된다; 또는
Q 및 R4e 는 함께 이미다졸에 대한 직접 결합을 갖는 4- 내지 6-원 헤테로시클, 또는 3- 내지 6-원 카르보시클릭 고리를 형성하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고 그 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rr 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
M 는 O, S, NRM, NORM, 또는 NSRM 이다; 여기서
RM 은 R4e 에 대해 언급된 기이거나, 또는 여기서
RM 및 Q 는 함께 4- 내지 6-원 불포화, 비방향족 N-함유 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클은 추가 헤테로원자 O, 또는 S를 함유할 수 있고, 여기서 S는 산화될 수 있고, 그 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rr 로 치환되거나 비치환된다;
R4g 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-X, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬-X이다; 그리고
R4f 는 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-X, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬-X이다; 여기서 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rt 로 치환되거나 비치환된다; 여기서
X 는 O, S, NH 또는 NRl 이다; 또는
R4g 및 R4f 는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 3- 내지 8-원 포화 또는 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rt 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
W 는 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-헤테로시클로알킬렌, C2-C8-알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-헤테로시클로알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 여기서 W 는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rt 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
V 는 O, S 또는 NR1a 이고, 여기서
R1a 는 H, C1-C10-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알킬메틸, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C4-알킬, ORa, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이며, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다; 또는 여기서
R1a 및 R4g 는 R4g가 결합되는 탄소 원자 및 R1a가 결합되는 질소 원자 그리고 상기 탄소 원자와 상기 질소 원자 사이의 질소 원자와 함께 4- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성하며, 이는 헤테로원자로서 2개의 질소 원자를 함유하고, 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S를 더 함유할 수도 있고, 여기서 S는 산화될 수 있고, 여기서 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rt 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
또는 R4 는
(v) 기 (va) S(O)m-R4h, (vb) O-R4i, 또는 (vc) NR4jR4k 중 어느 하나이다;
여기서
R4h, R4i 는 서로 독립적으로 CN;
C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA1 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C5-C8-시클로알케닐, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 C(GA)R2A 를 함유할 수 있고, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 C(GA)R2A 를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA5에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
여기서
GA 는 O, N-CN, 또는 N-OR2A 이다;
R2A 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C5-C8-시클로알케닐, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O 또는 S(O)m 를 함유하고, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O 또는 S(O)m 를 함유하고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R3A 는 H; C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
CONR2AR4A 또는 COR2A 이다;
R4A 는 H; C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, 또는 C3-C6-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
그리고 여기서
R4j 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
C(O)R2B, C(O)NR3BR4B, C(O)OR5B, SO2R6B 이다;
R4k 은 H; NR3aBR4aB;
C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 또는 C1-C4-알콕시 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR4aB 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 헤트아릴, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
R4j 및 R4k 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3 내지 7원 헤테로사이클을 형성하며, 그 헤테로사이클은 질소 원자를 헤테로원자로 함유하고, 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 N 을 더 함유할 수 있고, 그 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA8로 치환되거나 비치환된다;
여기서
R2B, R3B, R4B 는 서로 독립적으로 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R3aB 는 H; C1-C8-알킬 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4aB 는 H; C1-C4-알킬 (그 지방족 기는 할로겐 또는 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 치환되거나 비치환된다);
C3-C6-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
C(O)R2B, C(O)OR5B, 또는 SO2R6B 이다
R5B 는 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 할로겐 또는 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 치환되거나 비치환된다);
C3-C6-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다);
R6B 는 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C6-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다);
또는 R4 는
(vi) 기 (via) C(T1)R4l, (vib) C(O)OR4m, (vic) C(Y)NR4nR4o, 또는 (vid) C(Y)NR4pNR4qR4r 중 어느 하나이다;
여기서
R4l 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O 또는 S(O)m 를 함유하고, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O 또는 S(O)m 를 함유하고 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
그리고 여기서
T1 는 O, N-OR1C, N-NR2CR3C, 또는
Figure pct00038
이다, 여기서
# 은 C(T1)R4l 기의 C(T1) 모이어티의 탄소 원자에 대한 결합이고; 여기서
LA 및 LB 는 서로 독립적으로 O, 또는 S(O)m 이다; 그리고
A1 은 C2-C4-알킬렌 (C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R4C 으로 치환되거나 비치환된다);
그리고 여기서
R1C 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다);
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R2C 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다);
R3C 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4C 는 할로겐; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
아릴 (이들 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 R4C는 C2-C4-알킬렌 사슬을 형성하고, 그 사슬은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다; 또는
동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 R4C는 상기 탄소 원자에 부착된 사슬의 이중 결합을 갖는 C1-C4-알케닐렌 사슬을 형성하고, 그 사슬은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다; 또는
R4m 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4n 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
페닐-C1-C2-알콕시카르보닐이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4o 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C4-알콕시 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA2 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 CO 기를 함유할 수 있고, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR4A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴 또는 헤트아릴 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA7에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA7 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
R4n 및 R4o는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 3- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성하고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 로 치환되거나 비치환된다;
R4p 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다);
R4q 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 아릴-C1-C4-알콕시이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 으로 치환되거나 비치환된다);
R4r 는 H; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR3A 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
또는 R4 는
(vii) R4s
여기서
R4s 는 아릴 또는 헤트아릴이다 (그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R1D에 의해 치환되거나 비치환된다);
여기서
R1D 는 CN, NO2, 할로겐, NR2DR3D; C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-할로알킬-S(O)m-, 카르복시; 또는
아릴, 또는 헤트아릴이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6에 여기서 치환되거나 비치환된다); 또는
2개의 인접한 기 R1D는 이들이 결합되는 이웃 원자와 함께 융합된 3- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성하고 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 로 치환되거나 비치환된다;
R2D 는 H; C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 또는 C3-C6-시클로알킬이고, 그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 또는 RA4 으로 치환되거나 비치환된다;
R3D 는 H; C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 또는 C3-C6-시클로알킬이고, 그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 또는 RA4 으로 치환되거나 비치환된다; 또는
R2D 및 R3D는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 3- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성하고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 로 치환되거나 비치환된다;
또는 R4 는
(viii) CR4tR4uR4v 이다
여기서
R4t 는 H; CN; C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 또는 C2-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4u 는 H; C1-C4-알킬이고, 그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다; 또는
R4t 및 R4u 는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 3- 내지 8-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 그 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 로 치환되거나 비치환된다; 또는
R4t 및 R4u 는 함께 C2-C6-알케닐이고, 그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다;
R4v 는 H; S(O)mR1E, OR2E, 또는 N(R3E)(R4E) 이고,
여기서 R4t 및/또는 R4u 가 H, 또는 C1-C8-알킬이면 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 로 치환되거나 치환되지 않는다), R4v 는 S(O)mR1E, OR2E, 또는 N(R3E)(R4E) 이다;
R1E 는 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA9 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이다 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R2E 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA9 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이다 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R3E 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R4E 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
C(O)N(R5E)(R6E), C(O)R7E, C(O)OR8E, 또는 SO2R9E 이다; 또는
R3E 및 R4E 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 3- 내지 9-원 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA8 로 치환되거나 비치환된다; 또는
R5E 및 R6E 는 서로 독립적으로 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다); 또는
R5E 및 R6E는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 3- 내지 8-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 그 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, 또는 S(O)m 를 함유하고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA10 로 치환되거나 비치환된다;
R7E 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이다 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R8E 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이다 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R9E 는 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬; C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다);
C5-C8-시클로알케닐; C5-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이다 (그 헤테로시클릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 O, N, S(O)m, 또는 NR1F 를 함유하며, 그 시클릭 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 CO 기를 함유할 수 있고, 이들 기의 C 원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
R1F 는 H; C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, 또는 C3-C8-알키닐 (그 지방족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA3 으로 치환되거나 비치환된다);
C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 또는 3- 내지 8-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (여기서 이들 기의 C-원자는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA4 에 의해 치환되거나 비치환된다); 또는
아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이다 (그 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RA6 으로 치환되거나 비치환된다);
그리고 여기서
Ra, Rb, Rc 는 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐메틸, C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다,
Rd 는 H, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐메틸, C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다;
Re,Rf 는 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐메틸, C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴카르보닐, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬-카르보닐, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬-술포닐, 아릴, 아릴카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬-카르보닐, 아릴술포닐, 헤트아릴, 헤트아릴-C1-C4-알킬-카르보닐, 헤트아릴카르보닐, 헤트아릴술포닐, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 Raa 로 치환되거나 비치환된다; 또는
Re 및 Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클을 형성하고, 이는 추가의 헤테로원자 O, S, 또는 N 을 함유할 수도 있고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다;
Rg,Rh 는 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, L-C3-C6-시클로알킬, L-C3-C6-할로시클로알킬, L-C3-C6-시클로알케닐, L-C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다;
Ri 는 H, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, L-C3-C6-시클로알킬, L-C3-C6-할로시클로알킬, L-C3-C6-시클로알케닐, L-C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 아릴, 또는 아릴-C1-C4-알킬, 여기서 아릴 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Raa 로 치환되거나 비치환된다;
C 에 결합된 Rj 는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, S(O)mRk, C3-C6-시클로알킬, 또는 3- 내지 6-원 헤테로시클이고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S를 함유하고, S 는 산화될 수도 있고, 그 Rj 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rm 및/또는 Rl 으로 치환되거나 비치환되고, 동일한 또는 인접한 고리 원자에 연결되는 2 개의 기 Rj 는 함께 3- 내지 6-원 카르보- 또는 헤테로시클을 형성하고, 그 헤테로시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 시클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rm 및/또는 Rl 으로 치환되거나 비치환된다;
Rk 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고 그 사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
N에 결합된 Rl 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이다;
C에 결합된 Rm 은 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 또는 S(O)mRk 이다;
C 에 결합된 Rn 은 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬리덴, =O, =S, =NR1o, =NOR1o, =NSR1o, 또는 S(O)mR1o 이거나, 또는 2개의 인접한 기 Rn 은 이들이 결합되는 원자와 함께 3- 내지 8-원 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 시클릭 Rn 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 할로겐, Ro, 및/또는 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
R1o 은 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C1-C4-알콕시이다;
C 에 결합된 Ro 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이다;
Rp 는 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C2-할로알콕시이거나, 또는 2개의 기 Rp 는 함께 3- 내지 6-원 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rq 로 치환되거나 또는 비치환된다;
Rq 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이다;
C 에 결합된 Rr 는 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, 또는 S(O)mRk이거나; 또는 2개의 기 Rr 는 함께 3- 내지 6-원 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, 그 카르보- 또는 헤테로사이클은 Rs 로 치환되거나 또는 비치환된다;
Rs 는 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시이다;
C 에 결합된 Rt 는 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-할로시클로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, S(O)mRw, =O, =S, =NRv, =NORv, 또는 =NSRv 이거나; 또는 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 2개의 Rt 는 이들이 결합되는 탄소 원자(들)과 함께 3- 내지 6-원, 포화 또는 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하고, 그 헤테로사이클은 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자 N, O, 또는 S 를 함유하고, 여기서 S 는 산화될 수도 있고, N 는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Rl 로 치환되거나 비치환된다;
Rv 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬이다;
Rw 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시이다;
Rx 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)mRd, S(O)mNReRf, NReRf, C(O)NRgRh, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, 5- 내지 7-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤트아릴, 아릴, C3-C6-시클로알콕시, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴옥시, 또는 페녹시이고, 여기서 시클릭 모이어티는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되거나 또는 비치환된다;
Ry 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)mRd, S(O)mNReRf, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이다;
Raa 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이다;
RA1 는 CN, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C(O)R2A, C(O)NR2AR3A, 또는 C(GA)R2A 이다;
RA2 는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, 또는 C1-C4-알킬-S(O)m-이다;
RA3 는 CN, 할로겐, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-알킬-S(O)m- 이다;
RA4 는 CN, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시이다;
RA5 는 CN, NO2, 할로겐, 옥심 에테르, 아실아미도, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-할로알킬-S(O)m-; 또는
아릴, 아릴옥시, 헤트아릴, 또는 헤트아릴옥시이다 (그 방향족 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RZ1에 의해 치환되거나 비치환된다); 여기서
RZ1 는 CN, NO2, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-할로알킬-S(O)m-, 헤트아릴옥시, 또는 아릴옥시이다;
RA6 는 CN, NO2, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, 또는 C1-C4-할로알킬-S(O)m- 이다;
RA7 는 CN, NO2, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, 또는 C1-C4-할로알킬-S(O)m-이다;
RA8 는 H, CN, NO2, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 시아노-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C6)-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐아미노, 아릴 또는 헤트아릴이고, 여기서 아릴 또는 헤트아릴 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기 RZ2 로 치환되거나 비치환된다; 여기서
RZ2 는 CN, NO2, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, 또는 C1-C4-알킬티오이다;
RA9 는 CN, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C(O)OR2A, C(O)NR2AR3A, 또는 C(GA)R2A 이다;
RA10 는 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시이다;
Y 는 O 또는 S 이다;
m 은 0, 1 또는 2 이고;
및 그의 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 및 N-옥사이드인, 수성 농약 조성물.
조항 7: 제 6 항에 있어서, RP1, RP2, RP3 는 H 이고 T 는 O 인, 수성 농약 조성물.
조항 8: 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
R1 는 H, C1-C2-알킬, C3-C5-시클로알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이다;
R2 는 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이다; 그리고
R3 는 H, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-할로알킬인, 수성 농약 조성물.
조항 9: 제 6 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 활성 성분은 식 I.A 의 화합물
Figure pct00039
인, 수성 농약 조성물.
조항 10: 제 6 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 활성 성분은 식 (I.B) 의 화합물
Figure pct00040
인, 수성 농약 조성물.
조항 11: 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, Z1 및 Z2 는 N 이고, Z3 는 CH 인, 수성 농약 조성물.
조항 12: 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, Z1 는 CH 이고, Z3 는 N 이고, Z2 는 CR4 인, 수성 농약 조성물.
조항 13: 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 각각 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 65 중량% 농도의 활성 성분 및 1 내지 30 중량% 농도의 에톡실화 리시놀레인을 함유하는, 수성 농약 조성물.
조항 14: 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 활성 성분을 함유하는, 수성 농약 조성물.
장점: 농약 조성물은 저장 안정성이 매우 높고, 입자 성장이 거의 없으며, 침전이 감소되고, 겔화가 감소되고, 유변학적 프로필이 유리하고 생물학적 효능이 높은 것을 특징으로 한다. 본원에 사용된 용어 "안정성"은 전형적으로 농약 제형의 물리적 안정성을 의미한다. 따라서 "안정화"라는 용어는 일반적으로 물리적 안정화(예: 저장 안정성의 증가)를 의미한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다.
실시예
하기 성분이 실시예의 농약 조성물을 제조하는 데 사용되었다.
살충제 A: 1-[(1RS)-1,2-디메틸프로필]-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-1H-피라졸-4-카르복사미드 (CAS 등록 번호 1403615-77-9).
분산제: 리그닌 설포네이트, 유기 황 함량 약 9 중량%
소포제: 실리카 입자 상의 디메틸실록산의 유화액, 소포제 함량 20 중량%
살생물제 A: 벤즈이소티아졸리논의 글리콜 기반 용액
살생물제 B: 벤즈이소티아졸리논 및 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온의 수성 조성물
안정화제: 소수성 흄드 실리카 입자, 표면이 디메틸실릴기로 개질됨, 수용해도가 0.1g/ℓ 보다 아래, BET 표면 90-130 m2 / g, 탄소 함량 0.6 내지 1.2 중량%
습식 A: C8-C10-알킬 폴리글리코시드 계면활성제, HLB 13.6
습식 B: 나프탈렌 술포네이트 축합물의 나트륨 염.
습식 C: 에톡실화 피마자유, 분자당 평균 40 개 중합 에틸렌 옥사이드 단위, 비누화 값 58-66 (ISO 3657에 따름)
습식 D: 에톡실화 피마자유, 분자당 평균 20개의 중합된 에틸렌 옥사이드 단위
습식 E: 에톡실화 피마자유, 분자당 평균 25개의 중합된 에틸렌 옥사이드 단위,
습식 G: 에톡실화 피마자유, 분자당 평균 35개의 중합된 에틸렌 옥사이드 단위,
습식 H: 에톡실화 피마자유, 분자당 평균 54개의 중합된 에틸렌 옥사이드 단위
습식 J: 포름알데히드, 암모늄염과 나프탈렌 술포네이트 축합물, 중합체(naphthalene sulfonate condensate, polymer with formaldehyde, ammonium salt)습식 K: 메틸 메타크릴레이트, 메타크릴산 및 메톡시 폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트의 반응 생성물 33중량%, 프로필렌 글리콜 33중량%, 물 33중량%.
습식 L: 트리스티릴페놀 에톡실레이트, 분자당 평균 10개의 중합된 에틸렌 옥사이드 단위
습식 M: 에톡실화 이소트리데실알코올, 분자당 평균 5개의 중합된 에틸렌 옥사이드 단위, HLB 10.5
습식 N: 포름알데히드 및 중아황산나트륨(sodium bisulfite)과, 알칼리, 리그닌의 반응 생성물
습식 O: 20중량% 에톡실화 트리스티릴페놀, 20중량% 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페놀 포스페이트, 칼륨 염의 수성 혼합물
습식 P: 알콕실화 피마자유.
pH 조절제: 테트라히드록시프로필에틸렌디아민
실시예-1
표 A에 따른 성분을 함유하는 현탁액 농축물 SC-1 내지 SC-10을 제조하였다. 현탁액 농축물은 표 B에 제공된 바와 같이 사용된 습윤제(Wetting Agent)의 유형에 따라 다르다.
물에 살충제 A, 습윤제, 분산제, 소포제, 살생물제 A, 살생물제 B, 아세트산 및 안정제를 첨가하여 현탁액 농축물을 제조하였다. 혼합물을 균일해질 때까지 균질화한 다음 평균 입자 크기가 2-3㎛에 도달할 때까지 비드 밀에서 밀링했다.
그런 다음 현탁액 농축물을 20℃/40℃ 사이클링 챔버에 2주(20℃에서 24시간 그리고 다음으로 40℃ 에서 24시간) 두었고, 그 결과 현탁액 농축물을 육안 검사 및 유변학적 특성 시험에 의해 분석하였다. SC-3은 유동성을 유지한 유일한 현탁액 농축물인 반면, 다른 모든 현탁액 농축물 SC-1, SC-2 및 SC-4 내지 SC-10은 겔화를 나타냈다.
Figure pct00041
Figure pct00042
실시예-2:
표 C에 따른 성분을 함유하는 현탁액 농축물 SC-11 내지 SC-15를 제조하였다. 현탁액 농축물은 표 D에 제공된 바와 같이 사용된 습윤제의 유형에 따라 다르다.
현탁액 농축물은 첫 번째 단계에서 살충제 A, 20% 의 할당된 습윤제, 분산제, 소포제, 살생물제 A, 살생물제 B, 글리세롤, pH 조절제 및 안정제를 물에 첨가하여 밀 베이스(mill base)를 생성함으로써 제조되었다. 밀 베이스를 균일해질 때까지 제2 단계에서 균질화한 다음 평균 입자 크기가 2-3㎛ 미크론에 도달할 때까지 비드 밀에서 밀링했다. 생성된 조성물을 균질해질 때까지 나머지 습윤제와 제3 단계에서 혼합하였다.
현탁액 농축물 SC-11 및 SC-12는 밀링 중에 이미 겔화를 나타냈다. 그런 다음 SC-11 내지 SC-15를 22℃에서 24시간 동안 인큐베이팅하고 그 결과 현탁액 농축물을 육안 검사 및 유변학적 특성 시험에 의해 분석했다. SC-11, SC-12 및 SC-15는 겔화를 나타냈다. SC-13은 약간의 유동성을 유지하였고 SC-14는 완전히 유동성을 유지했다.
Figure pct00043
Figure pct00044

Claims (13)

  1. 수성 농약 조성물로서,
    a) 딤프로피리다즈의 현탁 입자; 및
    b) 에톡실화 리시놀레인을 포함하고
    상기 에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 35 내지 50개의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유하는, 수성 농약 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 에톡실화 리시놀레인은 중합된 형태에서 리시놀레인 분자당 38 내지 42개의 에틸렌 옥사이드 분자를 함유하는, 수성 농약 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 현탁 입자는 0.5㎛ 내지 20㎛의 중앙 직경을 갖는, 수성 농약 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 농약 조성물의 총 중량을 기준으로, 1 내지 65 중량 % 의 농도로 딤프로피리다즈를 함유하는, 수성 농약 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 농약 조성물의 총 중량을 기준으로, 1 내지 30 중량 % 의 농도로 상기 에톡실화 리시놀레인을 함유하는, 수성 농약 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    제 2 활성 성분을 함유하는, 수성 농약 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    딤프로피리다즈 대 상기 에톡실화 리시놀레인의 중량비가 1:1 내지 100:1 인, 수성 농약 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 에톡실화 리시놀레인을 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 딤프로피리다즈 입자 및 물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 딤프로피리다즈의 현탁 입자를 포함하는 수성 농약 조성물을 안정화시키는 방법.
  9. 동물에게 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 농약 조성물을 경구적으로, 국부적으로 또는 비경구적으로 투여하거나 시용함으로써 기생충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하는 방법.
  10. 무척추 해충, 무척추 해충에 의한 침입 또는 감염을 방제하는 방법으로서, 해충, 그의 식품 공급, 서식지, 번식지 또는 그의 소재지를 살충적 유효량의 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 농약 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 방법.
  11. 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장하는 식물 또는 식물 번식 물질을 보호하기 위한 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 농약 조성물의 용도.
  12. 물의 존재 하에 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 에톡실화 리시놀레인을 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 딤프로피리다즈와 접촉시키는 단계를 포함하는 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 농약 조성물의 제조 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 농약 조성물을 포함하는, 식물 번식 물질.
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