JP2022530676A - エトキシル化リシノレインによる懸濁液濃縮物の安定化 - Google Patents

エトキシル化リシノレインによる懸濁液濃縮物の安定化 Download PDF

Info

Publication number
JP2022530676A
JP2022530676A JP2021564960A JP2021564960A JP2022530676A JP 2022530676 A JP2022530676 A JP 2022530676A JP 2021564960 A JP2021564960 A JP 2021564960A JP 2021564960 A JP2021564960 A JP 2021564960A JP 2022530676 A JP2022530676 A JP 2022530676A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
same
substituted
unsubstituted
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021564960A
Other languages
English (en)
Inventor
スー，ウェン
ウォールデン ベントン，カラ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2022530676A publication Critical patent/JP2022530676A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本発明は、a)有効成分の懸濁粒子、及びb)エトキシル化リシノレインを含む水性農薬組成物であって、有効成分は25℃で少なくとも1g/Lの水溶解度を有し、エトキシル化リシノレインは、重合形態でリシノレインの1分子当たり35～50個の酸化エチレン分子を含有する、水性農薬組成物に関する。本発明はまた、有効成分の懸濁粒子を含む水性農薬組成物を安定化する方法;農薬組成物の使用及び施用方法;並びに農薬組成物を調製する方法;並びに農薬組成物を含む植物繁殖材料に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、25℃で少なくとも1g/Lの水溶解度を有する有効成分の懸濁粒子、及び重合形態でリシノレインの1分子当たり35～50個の酸化エチレン分子を含有するエトキシル化リシノレインを含む水性農薬組成物に関する。本発明はまた、農薬組成物の調製方法;植物病原性の菌類及び/若しくは望まれない植物成長及び/若しくは望まれない昆虫若しくはダニの攻撃を防除する方法並びに/又は植物の成長を制御する方法にも関し、農薬組成物は、それぞれの有害生物、それらの環境又はそれぞれの有害生物から保護される作物、土壌及び/又は望まれない植物及び/又は作物及び/又はそれらの環境に作用することが可能である。本発明はまた、非治療的方法であって、寄生生物により侵入されるか若しくは感染された動物を処置するか、又は動物が寄生生物により感染されるか若しくは侵入されることを予防するか、又は寄生生物による侵入若しくは感染から動物を保護するために、経口的、局所的又は非経口的に、動物に寄生生物駆除有効量の農薬組成物を投与又は施用することを含む方法;経口的、局所的又は非経口的に、動物に農薬組成物を投与又は施用することにより、寄生生物による侵入又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護する方法;無脊椎有害生物による攻撃又は侵入から、成長している植物又は植物繁殖材料を保護するための農薬組成物の使用;動物中及び動物上の寄生生物又は昆虫と闘うための農薬組成物の使用;並びに昆虫又は動物の寄生生物による侵入を防除又は予防する方法における使用のための農薬組成物にも関する。他の目的は、有効成分の懸濁粒子を含む水性農薬組成物を安定化するためのエトキシル化リシノレインの使用;並びにエトキシル化リシノレインと有効成分の粒子及び水とを接触させるステップを含む、有効成分の懸濁粒子を含む水性農薬組成物を安定化する方法である。実施形態と他の実施形態の組合せは、それぞれの優先レベルにかかわらず、本発明の範囲内である。
水性懸濁液濃縮物は、農薬産業において最も一般的に使用される製剤の種類の1つである。それらは通例、非常に低い水溶解度を有する有効成分に限定される。高い水溶解度を有する有効成分は、粒子が保存中に溶解するか又はオストワルド熟成を受けるかのいずれかで、それにより粒度の増加、及び最終的に沈降をもたらすため、水性懸濁液濃縮物に組み込むのは困難である。そのような製剤の他の安定性問題はゲル化であり、すなわち、有効成分の構造不定の集合体の形成が、例えば粘度の増加により、又はスプレーノズルの目詰まりにより、所望のレオロジープロファイルに悪影響を及ぼす。
一方、水性懸濁液濃縮物は、有機溶媒の低含有量、並びに出願人にとって相対的に安全な取り扱い及び施用という利点を有する。
したがって、保存時に安定で、粒子成長、粒子凝集又は集塊を受けることがなく、したがって粒子のゲル化又は沈降を生じる傾向がない、懸濁粒子の形態における高い水溶解度を有する有効成分を含有する水性農薬組成物を供給することが望まれた。
その目的は、
a)有効成分の懸濁粒子;及び
b)エトキシル化リシノレイン;
を含む水性農薬組成物であって、有効成分は25℃で少なくとも1g/Lの水溶解度を有し;エトキシル化リシノレインは、重合形態でリシノレインの1分子当たり35～50個の酸化エチレン分子を含有する、水性農薬組成物により達成された。
驚いたことに、本発明の有利な組成物を生成するために、リシノレインのエトキシル化度が極めて重大であることが見出された。
農薬組成物は水性農薬組成物である。農薬組成物の含水量は、典型的には、毎回、農薬組成物の総重量に基づいて、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも5wt%、より好ましくは少なくとも10wt%、より好ましくは少なくとも15wt%、最も好ましくは少なくとも20wt%、最大に好ましくは少なくとも25wt%、特に好ましくは少なくとも30wt%、特に少なくとも35wt%である。
農薬組成物の含水量は、典型的には、農薬組成物の総重量に基づいて、95wt%まで、好ましくは90wt%まで、より好ましくは80wt%まで、最も好ましくは70wt%まで、特に好ましくは60wt%まで、特に50wt%までである。農薬組成物の含水量は、典型的には、農薬組成物の総重量に基づいて、10～85wt%、好ましくは10～65wt%、より好ましくは15～60wt%である。
農薬組成物はエトキシル化リシノレインを含む。リシノレインはヒマシ油の主要成分であり、トリリシノール酸グリセリン(cas番号2540-54-7)と同義を意味する。
エトキシル化リシノレインは酸化エチレンとリシノレインとの反応により、必要に応じて例えばNaOHのような触媒の存在下で、例えば100～200℃のような昇温で製造することができる。エトキシル化リシノレインは、Agnique CSO-40、Anique CSO-25、Agnique CSO-35、又はAgnique CSO-54の商品名で市販されている。
エトキシル化リシノレインは、重合形態でリシノレインの1分子当たり35～50個の酸化エチレン分子を含有する。言い換えれば、エトキシル化リシノレインは、リシノレインの1モル当たり35～50モルの酸化エチレンの反応により得られる。好ましくは、エトキシル化リシノレインは、重合形態でリシノレインの1分子当たり37～50個の酸化エチレン分子、好ましくはリシノレインの1分子当たり37～45個の酸化エチレン分子を含有する。エトキシル化リシノレインは、重合形態でリシノレインの1分子当たり少なくとも38分子、好ましくは少なくとも39分子を含有してもよい。エトキシル化リシノレインは、重合形態でリシノレインの1分子当たり48分子までの酸化エチレン分子、重合形態でリシノレインの1分子当たり好ましくは46分子まで、より好ましくは44分子まで、最も好ましくは42分子までの酸化エチレン分子を含有してもよい。エトキシル化リシノレインは、重合形態でリシノレインの1分子当たり38～50個の酸化エチレン分子、好ましくは38～45個、より好ましくは重合形態でリシノレインの1分子当たり38～42個の酸化エチレン分子を含有してもよい。
エトキシル化リシノレインの濃度は、農薬組成物の総重量に基づいて、少なくとも0.5wt%、好ましくは少なくとも1wt%、より好ましくは少なくとも2wt%、最も好ましくは少なくとも3wt%、特に少なくとも4wt%であってもよい。エトキシル化リシノレインの濃度は、農薬組成物の総重量に基づいて、30wt%まで、好ましくは25wt%まで、より好ましくは20wt%まで、最も好ましくは15wt%までであってもよい。エトキシル化リシノレインの濃度は、典型的には、農薬組成物の総重量に基づいて、1～25wt%、好ましくは2～20wt%、より好ましくは3～15wt%である。
有効成分とエトキシル化リシノレインとの重量比は、典型的には、1:1～100:1、好ましくは2:1～20:1である。有効成分とエトキシル化リシノレインとの重量比は、典型的には、30:1まで、好ましくは25:1までである。
農薬組成物は有効成分を含有する。有効成分は、殺菌剤(fungicide)、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤、微量栄養素、生物農薬(biopesticide)、硝酸化成抑制剤、ウレアーゼ阻害剤、及び/又は成長調節剤の群から選択され得る。一実施形態では、殺有害生物剤は殺虫剤である。別の実施形態では、殺有害生物剤は殺菌剤である。更に別の実施形態では、殺有害生物剤は除草剤である。熟練者は、例えば、Pesticide Manual、第16版(2013年)、The British Crop Protection Council、ロンドン、に見出すことができるような殺有害生物剤に精通している。好適な殺虫剤は、カルバメート系、有機リン酸系、有機塩素系の殺虫剤、フェニルピラゾール、ピレスロイド、ネオニコチノイド、スピノシン、アベルメクチン、ミルベマイシン、幼若ホルモン類似体、ハロゲン化アルキル、有機スズ化合物、ネライストキシン類似体、ベンゾイル尿素、ジアシルヒドラジン、METIアカリジドの類からの殺虫剤、及び殺虫剤、例えばクロロピクリン、ピメトロジン、フロニカミド、クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、プロパルギット、テトラジホン、クロロフェナピル、DNOC、ブプロフェジン、シロマジン、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン、又はそれらの誘導体等である。好適な殺菌剤は、ジニトロアニリン、アリルアミン、アニリノピリミジン、抗生物質、芳香族炭化水素、ベンゼンスルホンアミド、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフェノン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアジン、ベンジルカルバメート、カルバメート、カルボキサミド、カルボン酸ジアミド、クロロニトリルシアノアセトアミドオキシム、シアノイミダゾール、シクロプロパンカルボキサミド、ジカルボキシミド、ジヒドロジオキサジン、ジニトロフェニルクロトネート、ジチオカルバメート、ジチオラン、エチルホスホネート、エチルアミノチアゾールカルボキサミド、グアニジン、ヒドロキシ-(2-アミノ)ピリミジン、ヒドロキシアニリド、イミダゾール、イミダゾリノン、無機物質、イソベンゾフラノン、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、モルホリン、N-フェニルカルバメート、オキサゾリジンジオン、オキシミノアセテート、オキシミノアセトアミド、ペプチジルピリミジンヌクレオシド、フェニルアセトアミド、フェニルアミド、フェニルピロール、フェニル尿素、ホスホネート、ホスホロチオレート、フタルアミド酸、フタルイミド、ピペラジン、ピペリジン、プロピオンアミド、ピリダジノン、ピリジン、ピリジニルメチルベンズアミド、ピリミジンアミン、ピリミジン、ピリミジノンヒドラゾン、ピロロキノリノン、キナゾリノン、キノリン、キノン、スルファミド、スルファモイルトリアゾール、チアゾールカルボキサミド、チオカルバメート、チオファネート、チオフェンカルボキサミド、トルアミド、トリフェニルスズ化合物、トリアジン、トリアゾールの類からの殺菌剤である。好適な除草剤は、アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジリウム、カルバメート、クロロアセトアミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソオキサゾール、イソオキサゾリジノン、ニトリル、N-フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキシカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミダート、ホスホロジチオエート、フタルアメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル(チオ)ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニル尿素、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、尿素の類からの除草剤である。
好適な植物成長調節剤は、抗オーキシン剤、オーキシン、サイトカイニン、落葉剤(defoliant)、エチレン調節剤、エチレン放出薬、ジベレリン、成長抑制剤、モルファクチン、成長遅延剤、成長刺激剤、及び更なる未分類の植物成長調節剤である。
好適な微量栄養素は、ホウ素、亜鉛、鉄、銅、マンガン、塩素、及びモリブデンを含む化合物である。
農薬組成物は、殺有害生物剤として有効量の有効成分を含む。用語「有効量」は、栽培植物上の有害菌類の防除又は材料の保護に十分であり、処置される植物に実質的な損害をもたらさない有効成分の量を示す。そのような量は、広範囲に変動し得て、様々な要因、例えば、防除される有害生物種、処置される栽培植物又は材料、気候条件及び使用される特定の有効成分に依存する。
農薬組成物中の有効成分の濃度は、典型的には、農薬組成物の総重量に基づいて、少なくとも5wt%、より好ましくは少なくとも10wt%、最も好ましくは少なくとも15wt%、特に好ましくは少なくとも20wt%、最大に好ましくは少なくとも25wt%、特に少なくとも30wt%である。農薬組成物中の有効成分の濃度は、農薬組成物の総重量に基づいて、典型的には、95wt%まで、好ましくは85wt%まで、より好ましくは75wt%まで、特に好ましくは75wt%まで、特に65wt%までである。農薬組成物は、典型的には、農薬組成物の総重量に基づいて、10～90wt%、好ましくは15～60wt%、より好ましくは20～50wt%の濃度の有効成分を含有する。
有効成分は、懸濁粒子の形態で農薬組成物中に存在する。粒子は、動的光散乱技術により決定することができる粒度分布により特徴付けられ得る。好適な動的光散乱測定ユニットは、とりわけ、商品名Malvern Mastersizer 3000で生産されている。粒子は、通例、x50値と略称されるそのメジアン径により特徴付けられ得る。x50値は、体積による粒子集団の半分がこの直径より小さい特定の粒子直径を指す。x50値は、典型的には、ISO 13320:2009に準拠して決定される。
粒子は、0.05μm～30μm、好ましくは0.1μm～20μm、より好ましくは0.5～20μm、最も好ましくは0.5μm～15μm、特に好ましくは0.5μm～10μmのx50値を有し得る。粒子は、典型的には、少なくとも0.75μm、好ましくは少なくとも1μmのx50値を有する。
有効成分は20℃で少なくとも1g/Lの水溶解度を有する。好ましくは、有効成分は、少なくとも5g/L、好ましくは少なくとも10g/L、より好ましくは少なくとも20g/L、最も好ましくは少なくとも30g/L、特に少なくとも40g/Lの水溶解度を有する。有効成分は、25℃で200g/Lまで、好ましくは100g/まで、より好ましくは80g/Lまで、最も好ましくは60g/Lまで、最大に好ましくは50g/Lまでの水溶解度を有し得る。有効成分は、25℃で15g/L～70g/L、好ましくは25g/L～40g/Lの水溶解度を有し得る。
農薬組成物は、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤、微量栄養素、生物農薬、硝酸化成抑制剤、ウレアーゼ阻害剤、及び/又は成長調節剤から選択され得る更なる有効成分を含有してもよい。更なる有効成分は、溶解形態又は懸濁粒子として農薬組成物中に存在してもよい。一実施形態では、更なる有効成分は乳化液として存在する。
更なる有効成分の濃度は、典型的には、農薬組成物の総重量に基づいて、1～50wt%、好ましくは10～25wt%である。
有効成分は、式I
Figure 2022530676000001
 [式中、
RP1、RP2、及びRP3は、互いに独立して、H、CN、ハロゲン、C1～C4-アルキル、C1～C3-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C3-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキルチオ、C1～C3-ハロアルキルチオ、C1～C4-アルキルスルフィニル、C1～C3-ハロアルキルスルフィニル、C1～C4-アルキルスルホニル、C1～C3-ハロアルキルスルホニル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、又はC1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキルであり;
Z1は、N、又はCHであり;
Z2は、N、又はCR4であり;
Z3は、N、又はCR5であり;
Tは、S、O、又はNR1bであり、
R1bは、H、C1～C10-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C10-シクロアルキル、C3～C10-シクロアルキルメチル、C3～C10-ハロシクロアルキル、C2～C10-アルケニル、C2～C10-ハロアルケニル、C2～C10-アルキニル、C1～C10-アルコキシ-C1～C4-アルキル、ORa、3～10員ヘテロシクリル、3～10員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;
R1は、H、CN、C1～C10-アルキル、C1～C10-ハロアルキル、C3～C10-シクロアルキル、C3～C10-ハロシクロアルキル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、C2～C10-アルケニル、C2～C10-ハロアルケニル、C2～C10-アルキニル、C3～C10-ハロアルキニル、C1～C5-アルキレン-CN、ORa、C1～C5-アルキレン-ORa、C(Y)Rb、C1～C5-アルキレン-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1～C5-アルキレン-C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1～C5-アルキレン-NReRf、C(Y)NRgRh、C1～C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1～C5-アルキレン-S(O)2Rd、C1～C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1～C5-アルキレン-C(Y)NRiNReRf、アリール、3～10員ヘテロシクリル、ヘタリール、アリール-C1～C5-アルキル、C3～C10-シクロアルキル-C1～C5-アルキル、3～10員ヘテロシクリル-C1～C5-アルキル、又はヘタリール-C1～C5-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ry及び/若しくはRxで置換されており;
R2は、H、CN、NO2、C1～C10-アルキル、C2～C10-アルケニル、C2～C10-アルキニル、L1-C3～C10-シクロアルキル、L1-(3～6員ヘテロシクリル)、L1-アリール、又はL1-ヘテロアリールであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は1つ以上のCO基を含有してもよく、該基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rxで置換されており;
L1は、直接結合、C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン、C2～C8-アルキニレン、又はC3～C6-シクロアルキレンであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rxで置換されており;
R3は、H、ハロゲン、CN、C1～C10-アルキル、C1～C10-ハロアルキル、C1～C10-アルコキシ、又はC1～C10-ハロアルコキシであり、
R4、R5は、独立して
(i)H、CN、NO2、ハロゲン、C1～C10-アルキル、C2～C10-アルケニル、又はC2～C10-アルキニルであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rxで置換されており;又は
ORa、SRd、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1～C5-アルキレン-ORa、C1～C5-アルキレン-CN、C1～C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1～C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1～C5-アルキレン-NReRf、C1～C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1～C5-アルキレン-S(O)mRd、C1～C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1～C5-アルキレン-NRiNReRf;又は
3～10員ヘテロシクリル、ヘタリール、C3～C10-シクロアルキル、C3～C10-シクロアルケニル、アリール、3～10員ヘテロシクリル-C1～C5-アルキル、ヘタリール-C1～C5-アルキル、C3～C10-シクロアルキル-C1～C5-アルキル、C3～C10-シクロアルケニル-C1～C5-アルキル、又はアリール-C1～C5-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ryで置換されており;
又はR4は、
(ii)L2-C3～C10-シクロアルケニル、L2-C3～C10-シクロアルケニルオキシ、又はL2-C3～C10-シクロアルケニルチオであり、シクロアルケニル環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ryで置換されており;
L2は、C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン、C2～C8-アルキニレン、又はC3～C6-シクロアルキレンであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rxで置換されており;
又はR4は、
(iii)以下のいずれか1つの基であり
Figure 2022530676000002
 R4a、R4b及びR4cは、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、NO2、C1～C10-アルキル、C2～C10-アルケニル、又はC2～C10-アルキニルであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rxで置換されており;
C1～C10-ハロアルキル、C1～C10-アルコキシ、又はC1～C4-アルコキシ-C1～C10-アルキルであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ryで置換されており;
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、C(Y)NRgRh、C(Y)NRiNReRf、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1～C5-アルキレン-ORa、C1～C5-アルキレン-CN、C1～C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1～C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1～C5-アルキレン-NReRf、C1～C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1～C5-アルキレン-S(O)mRd、C1～C5-アルキレン-S(O)mNReRf、又はC1～C5-アルキレン-NRiNReRf;
3～10員ヘテロシクリル、C3～C10-シクロアルキル、C3～C10-シクロアルケニル、ヘタリール、アリール、3～10員ヘテロシクリル-C1～C5-アルキル、C3～C10-シクロアルキル-C1～C5-アルキル、C3～C10-シクロアルケニル-C1～C5-アルキル、ヘタリール-C1～C5-アルキル、又はアリール-C1～C5-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ryで置換されており;
Aは、3～12員非芳香族の炭素環又は複素環であり、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、炭素環又は複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rj及び/若しくはRlで置換されており;
Dは、直接結合、C1～C6-アルキレン、C2～C6-アルケニレン、又はC2～C6-アルキニレンであり、炭素鎖は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rnで置換されており;
Eは、非芳香族3～12員の炭素環又は複素環であり、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、炭素環又は複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rn及び/若しくはRlで置換されており;
R4dは、C1～C4-ハロアルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、それぞれハンロゲン化されていてもよく;
Gは、C1～C6-アルキレン、C2～C6-アルケニレン、C2～C6-アルキニレン、C3～C6-シクロアルキレン、又はC3～C6-シクロアルケニレンであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rpで置換されており;
又はR4は、
(iv)以下のいずれか1つの基であり
Figure 2022530676000003
 R4eは、H、C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、C2～C8-アルキニル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルケニル、又は3～6員複素環であり、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rr及び/若しくはRlで置換されており;
Qは、直接結合、C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン、又はC2～C8-アルキニレンであり、炭素鎖は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rrで置換されており;又は
Q及びR4eは、共に、イミダゾールと直接結合を有する3～6員炭素環、又は4～6員複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rr及び/若しくはRlで置換されており;
Mは、O、S、NRM、NORM、又はNSRMであり;
RMは、R4eに関して示された基であり、又は
RM及びQは、共に、4～6員の不飽和、非芳香族のN-含有複素環を形成し、その複素環は追加のヘテロ原子O、又はSを含有してもよく、Sは酸化されていてもよく、その環は非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rrで置換されており;
R4gは、H、C1～C6-アルキル、C1～C6-アルキル-X、C3～C6-シクロアルキル、又はC3～C6-シクロアルキル-Xであり;且つ
R4fは、C1～C6-アルキル、C1～C6-アルキル-X、C3～C6-シクロアルキル、又はC3～C6-シクロアルキル-Xであり;C1～C6-アルキル又はC3～C6-シクロアルキル基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rtで置換されており;
Xは、O、S、NH又はNRlであり;又は
R4g及びR4fは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3～8員、飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、炭素環又は複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rt及び/若しくはRlで置換されており;
Wは、C1～C8-アルキレン、C3～C8-シクロアルキレン、C3～C8-ヘテロシクロアルキレン、C2～C8-アルケニレン、C3～C8-シクロアルケニレン、C3～C8-ヘテロシクロアルケニレン、又はC2～C8-アルキニレンであり、Wは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rt及び/若しくはRlで置換されており;
Vは、O、S又はNR1aであり、
R1aは、H、C1～C10-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C10-シクロアルキル、C3～C10-シクロアルキルメチル、C3～C10-ハロシクロアルキル、C2～C10-アルケニル、C2～C10-ハロアルケニル、C2～C10-アルキニル、C1～C10-アルコキシ-C1～C4-アルキル、ORa、3～10員ヘテロシクリル、3～10員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;又は
R1a及びR4gは、R4gが結合している炭素原子及びR1aが結合している窒素原子並びに前記炭素原子と前記窒素原子の間の窒素原子と一緒になって、4～8員複素環を形成し、その複素環はヘテロ原子として2個の窒素原子を含有し、且つ1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを更に含有し得て、Sは酸化されていてもよく、該複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rt及び/若しくはRlで置換されており;
又はR4は、
(v)(va)S(O)m-R4h、(vb)O-R4i、又は(vc)NR4jR4kのいずれか1つの基であり;
R4h、R4iは、互いに独立して、CN;
C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA1で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C5～C8-シクロアルケニル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は1つ以上の同じ又は異なるC(GA)R2A基を含有してもよく、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるC(GA)R2A基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA5で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
GAは、O、N-CN、又はN-OR2Aであり;
R2Aは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C5～C8-シクロアルケニル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O又はS(O)mを含有し、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O又はS(O)mを含有し、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R3Aは、H;C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル、又はC3～C6-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;又は
CONR2AR4A若しくはCOR2Aであり;
R4Aは、H;C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル、又はC3～C6-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
且つ
R4jは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
C(O)R2B、C(O)NR3BR4B、C(O)OR5B、SO2R6Bであり;
R4kは、H;NR3aBR4aB;
C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、C2～C8-アルキニル、又はC1～C4-アルコキシであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR4aBを含有し、その環式基は1つ以上のCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、アリール-C1～C4-アルキル、ヘタリール、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
R4j及びR4kは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3～7員複素環を形成し、その複素環は、ヘテロ原子として窒素原子を含有し、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNを更に含有してもよく、その環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA8で置換されており;
R2B、R3B、R4Bは、互いに独立して、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、この基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R3aBは、H;C1～C8-アルキルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、この基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4aBはH;C1～C4-アルキルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の、ハロゲン若しくはC1～C4-アルコキシから選択される同じ若しくは異なる置換基で置換されており;
C3～C6-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
C(O)R2B、C(O)OR5B、又はSO2R6Bであり
R5Bは、C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の、ハロゲン若しくはC1～C4-アルコキシから選択される同じ若しくは異なる置換基で置換されており;又は
C3～C6-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R6Bは、C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C6-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
又はR4は、
(vi)(via)C(T1)R4l、(vib)C(O)OR4m、(vic)C(Y)NR4nR4o、又は(vid)C(Y)NR4pNR4qR4rのいずれか1つの基であり;
R4lは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、又はS(O)mを含有し、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、又はS(O)mを含有し、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
且つ
T1は、O、N-OR1C、N-NR2CR3C、又は
Figure 2022530676000004
 であり、
#は、C(T1)R4l基のC(T1)部分の炭素原子との結合であり;
LA及びLBは、互いに独立してO、又はS(O)mであり;
A1は、C2～C4-アルキレンであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R4Cで置換されており;
且つ
R1Cは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R2Cは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル、又はアリール-C1～C4-アルコキシであり、これらの基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R3Cは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は1つ以上CO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4Cは、ハロゲン;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
アリールであり、これらの基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
同じ炭素原子に結合している2個のR4CはC2～C4-アルキレン鎖を形成し、その鎖は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
同じ炭素原子に結合している2個のR4CはC1～C4-アルケニレン鎖を形成し、その鎖の二重結合は前記炭素原子に結合しており、その鎖は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R4mは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4nは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C1～C4-アルキルスルホニル、C3～C6-シクロアルキルスルホニル、C1～C4-アルキルカルボニル、又はC1～C4-アルコキシカルボニルであり、これらの基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
フェニル-C1～C2-アルコキシカルボニルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4oは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、C2～C8-アルキニル、C1～C4-アルコキシであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA2で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は1つ以上CO基を含有してもよく、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR4Aを含有し、その環式基は1つ以上CO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA7で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA7で置換されており;又は
R4n及びR4oは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3～8員複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、該複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R4pは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル、又はアリール-C1～C4-アルコキシであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R4qは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル、又はアリール-C1～C4-アルコキシであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R4rは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
又はR4は、
(vii)R4sであり、
R4sは、アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R1Dで置換されており;
R1Dは、CN、NO2、ハロゲン、NR2DR3D;C1～C4-アルキル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロゲンアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C1～C4-ハロアルキル-S(O)m-、カルボキシであり;又は
アリール、又はヘタリールであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
2個の隣接するR1D基は、それらが結合している近隣の原子と一緒になって、縮合3～8員複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R2Dは、H;C1～C4-アルキル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-アルキニル、又はC3～C6-シクロアルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3若しくはRA4で置換されており;
R3Dは、H;C1～C4-アルキル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-アルキニル、又はC3～C6-シクロアルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3若しくはRA4で置換されており;又は
R2D及びR3Dは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3～8員複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
又はR4は、
(viii)CR4tR4uR4v
であり、
R4tは、H;CN;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4uは、H;C1～C4-アルキルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;又は
R4t及びR4uは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3～8員の炭素環又は複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、その炭素環又は複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;又は
R4t及びR4uは、共にC2～C6-アルケニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
R4vは、H;S(O)mR1E、OR2E、又はN(R3E)(R4E)であり、
R4t及び/又はR4uがH、又はC1～C8-アルキルである場合は、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており、R4vはS(O)mR1E、OR2E、又はN(R3E)(R4E)であり;
R1Eは、C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA9で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R2Eは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA9で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R3Eは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4Eは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;又は
C(O)N(R5E)(R6E)、C(O)R7E、C(O)OR8E、又はSO2R9Eであり;又は
R3E及びR4Eは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3～9員複素環を形成し、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA8で置換されており;又は
R5E及びR6Eは、互いに独立して、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
R5E及びR6Eは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3～8員複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、又はS(O)mを含有し、その複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA10で置換されており;
R7Eは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R8Eは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R9Eは、C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R1Fは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
且つ
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルキルメチル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C3～C6-シクロアルケニル、C3～C6-シクロアルケニルメチル、C3～C6-ハロシクロアルケニル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、3～6員ヘテロシクリル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており、
Rdは、H、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルキルメチル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C3～C6-シクロアルケニル、C3～C6-シクロアルケニルメチル、C3～C6-ハロシクロアルケニル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、3～6員ヘテロシクリル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;
Re、Rfは、互いに独立して、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルキルメチル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C3～C6-シクロアルケニル、C3～C6-シクロアルケニルメチル、C3～C6-ハロシクロアルケニル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、C1～C4-アルキルカルボニル、C1～C4-ハロアルキルカルボニル、C1～C4-アルキルスルホニル、C1～C4-ハロアルキルスルホニル、3～6員ヘテロシクリル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、3～6員ヘテロシクリルカルボニル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル-カルボニル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル-スルホニル、アリール、アリールカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル-カルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリール-C1～C4-アルキル-カルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;又は
Re及びRfは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5-又は6員、飽和又は不飽和の複素環を形成し、その複素環は、ヘテロ原子O、S、又はNを更に含有してもよく、Sは酸化されていてもよく、その複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;
Rg、Rhは、互いに独立して、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、L-C3～C6-シクロアルキル、L-C3～C6-ハロシクロアルキル、L-C3～C6-シクロアルケニル、L-C3～C6-ハロシクロアルケニル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、3～6員ヘテロシクリル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;
Riは、H、CN、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、L-C3～C6-シクロアルキル、L-C3～C6-ハロシクロアルキル、L-C3～C6-シクロアルケニル、L-C3～C6-ハロシクロアルケニル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、アリール、又はアリール-C1～C4-アルキルであり、そのアリール環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;
Cに結合しているRjは、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1～C10-アルキル、C1～C10-ハロアルキル、C1～C10-アルコキシ、C1～C10-ハロアルコキシ、S(O)mRk、C3～C6-シクロアルキル、又は3～6員複素環であり、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、Rj基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rm及び/若しくはRlで置換されており、同じ又は隣接する環原子に結合している2個のRj基は共に、3～6員の炭素環又は複素環を形成し得て、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rm及び/若しくはRlで置換されており;
Rkは、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、又はC3～C6-シクロアルキルであり、その環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rlで置換されており;
Nに結合しているRlは、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルキルカルボニル、C1～C4-ハロアルキルカルボニル、又はC1～C4-アルコキシカルボニルであり;
Cに結合しているRmは、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、又はS(O)mRkであり;
Cに結合しているRnは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C2-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C2～C6-アルケニル、C2～C6-アルキニル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルケニル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキリデン、=O、=S、=NR1o、=NOR1o、=NSR1o、又はS(O)mR1oであり、又は2個の隣接するRn基は、それらが結合している原子と一緒になって、3～8員の炭素環又は複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その環のRn部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基ハロゲン、Ro、及び/若しくはRlで置換されており;
R1oは、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、又はC1～C4-アルコキシであり;
Cに結合しているRoは、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-アルキルカルボニル、C1～C4-ハロアルキルカルボニル、又はC1～C4-アルコキシカルボニルであり;
Rpは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C2-アルキル、C1～C2-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C2-ハロアルコキシであり、又は2個のRp基は共に、3～6員の炭素環又は複素環を形成することができ、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その炭素環又は複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rqで置換されており;
Rqは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C4-ハロアルコキシであり、
Cに結合しているRrは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C2-アルキル、C1～C2-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C2-ハロアルコキシ、又はS(O)mRkであり;又は2個のRr基は共に、3～6員の炭素環又は複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その炭素環又は複素環は、非置換であるか又はRsで置換されており;
Rsは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C2-アルキル、C1～C2-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C2-ハロアルコキシであり、
Cに結合しているRtは、ハロゲン、NO2、CN、C1～C6-アルキル、C1～C6-アルコキシ、C1～C6-ハロアルキル、C1～C6-ハロアルコキシ、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルコキシ、C3～C6-ハロシクロアルキル、C3～C6-ハロシクロアルコキシ、C2～C4-アルケニル、C2～C4-アルキニル、S(O)mRw、=O、=S、=NRv、=NORv、又は=NSRvであり;又は同じ炭素原子若しくは隣接する炭素原子に結合している2個のRtは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3～6員、飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、Nは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rlで置換されており;
Rvは、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、又はC3～C6-ハロシクロアルキルであり;
Rwは、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C4-ハロアルコキシであり、
Rxは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、NReRf、C(O)NRgRh、C1～C10-アルキルカルボニル、C1～C4-ハロアルキルカルボニル、C1～C4-アルコキシカルボニル、C1～C4-ハロアルコキシカルボニル、C3～C6-シクロアルキル、5～7員ヘテロシクリル、5-又は6員ヘタリール、アリール、C3～C6-シクロアルコキシ、3～6員ヘテロシクリルオキシ、又はフェノキシであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ryで置換されており;
Ryは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1～C4-アルキルカルボニル、C1～C4-ハロアルキルカルボニル、C1～C4-アルコキシカルボニル、C1～C4-ハロアルコキシカルボニル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、又はC1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキルであり;
Raaは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C4-ハロアルコキシであり;
RA1は、CN、ハロゲン、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C(O)R2A、C(O)NR2AR3A、又はC(GA)R2Aであり;
RA2は、CN、ハロゲン、OH、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-アルコキシカルボニル、又はC1～C4-アルキル-S(O)m-であり;
RA3は、CN、ハロゲン、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C4-アルキル-S(O)m-であり;
RA4は、CN、ハロゲン、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、又はC1～C4-アルコキシであり;
RA5は、CN、NO2、ハロゲン、オキシムエーテル、アシルアミド、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C1～C4-ハロアルキル-S(O)m-;又は
アリール、アリールオキシ、ヘタリール、又はヘタリールオキシであり、芳香族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RZ1で置換されており;
RZ1は、CN、NO2、ハロゲン、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C1～C4-ハロアルキル-S(O)m-、ヘタリールオキシ、又はアリールオキシであり;
RA6は、CN、NO2、ハロゲン、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、又はC1～C4-ハロアルキル-S(O)m-であり;
RA7は、CN、NO2、ハロゲン、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、OH、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、又はC1～C4-ハロアルキル-S(O)m-であり;
RA8は、H、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C5-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C3～C6-ハロゲンシクロアルキル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、シアノ-C1～C4-アルキル、C3～C6-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3～C6-アルキニル、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C1～C4-アルキルカルボニル、C1～C6-ハロアルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、C1～C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1～C6)-アルキルアミノカルボニル、C1～C6-アルキルカルボニルアミノ、アリール又はヘタリールであり、そのアリール又はヘタリール基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RZ2で置換されており;
RZ2は、CN、NO2、ハロゲン、C1～C6-アルキル、C2～C6-アルケニル、C2～C6-アルキニル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルキル、C1～C6-ハロアルコキシ、又はC1～C4-アルキルチオであり;
RA9は、CN、ハロゲン、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C(O)OR2A、C(O)NR2AR3A、又はC(GA)R2Aであり;
RA10は、C1～C2-アルキル、C1～C2-ハロアルキル、C1～C2-アルコキシであり;
Yは、O又はSであり;
mは、0、1又は2である]
の化合物、並びにそれらの塩、立体異性体、互変異性体、及びN-オキシドであり得る。
式Iの化合物、及びその製造方法は公知であり、とりわけ、WO2018/029102、WO2016/128298、WO2018/210625、WO2011/009804、WO2010/034737、WO2016/180833、PCT/EP2019/050537、及び欧州特許第16197196.5号に記載されている。式Iの定義に入る一部の化合物が、標準的な方法により又は本段落で引用された先行技術文献において提供された方法により入手することができない場合、それらは当業者に公知の方法及び技術により常識的知識として得られるように、式Iの他の化合物から入手可能である。
用語「有効成分」、又は「式Iの化合物」は、本明細書で定義される化合物と同様にそれらの立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドを含む。
式Iの骨格に結合している基は、1つ以上のキラル中心を含有し得る。この場合、式Iの化合物は、置換基に応じて異なるエナンチオマー又はジアステレオマーの形態で存在する。本発明は、式Iのすべての可能な立体異性体、すなわち単一のエナンチオマー又はジアステレオマー、同様にそれらの混合物に関する。
既に上記したように、式Iの化合物はまた、例えばR4基の選択に応じて、異なる互変異性体の形態で存在し得る。本発明は、式Iのすべての可能な互変異性体に関する。
既に上記したように、式Iの化合物は、例えばR4の選択に応じて異なる幾何異性体の形態で存在し得る。幾何異性体が可能である場合、本発明は、式Iの化合物のE-異性体及びZ-異性体の両方に関する。
式Iの化合物は非晶質であってもよく、又は異なる巨視的特性、例えば安定性を有するか若しくは異なる生物学的特性、例えば活性を示し得る、1つ以上の異なる結晶状態(多形)で存在してもよい。本発明は、非晶質及び結晶形の式Iの化合物、それぞれの化合物Iの異なる結晶状態の混合物、同様にそれらの非晶質又は結晶状態の塩に関する。
式Iの化合物の塩は、好ましくは獣医学的及び/又は農学的に許容される塩、好ましくは農学的に許容される塩である。それらは慣用的手法で、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合は、その化合物と目的のアニオンの酸とを反応させることにより形成され得る。
式Iの化合物の獣医学的及び/又は農学的に有用な塩は、特にそのカチオン及びアニオンがそれぞれ、式Iの化合物の殺有害生物作用に悪影響を及ぼすことがないこれらの酸の酸付加塩を包含する。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、及びC1～C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物と、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸とを反応させることにより形成され得る。
用語「N-オキシド」は、N-オキシド部分へと酸化される少なくとも1個の第3級窒素原子を有する任意の式Iの化合物を含む。
可変部分の上述の定義で示された有機部分は、用語ハロゲンのように、個々の群員の個々の列挙のための集合用語である。接頭辞Cn～Cmは、それぞれの場合に、基における可能な炭素原子数を表す。
用語「ハロゲン」はそれぞれの場合に、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を、詳細にはフッ素、塩素及び臭素を示す。
用語「アルキル」は、本明細書並びにアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルのアルキル部分において使用される場合、それぞれの場合に、通例、1～10個の炭素原子、頻繁には1～6個の炭素原子、好ましくは1～4個の炭素原子、より好ましくは1～3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基を示す。アルキル基の例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチル-ブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチル-ブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチル-ブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチル-プロピル、及び1-エチル-2-メチルプロピルである。
用語「ハロアルキル」は、本明細書並びにハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルコキシ及びハロアルコキシアルキルのハロアルキル部分において使用される場合、それぞれの場合に、通例、1～10個の炭素原子、頻繁には1～6個の炭素原子、好ましくは1～4個の炭素原子を有し、この基の水素原子が部分的又は全体的にハロゲン原子で置き換えられている直鎖又は分岐のアルキル基を示す。好ましいハロアルキル部分は、C1～C4-ハロアルキルから、より好ましくはC1～C3-ハロアルキル又はC1～C2-ハロアルキルから、特にC1～C2-フルオロアルキルから、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等から選択される。
用語「アルコキシ」は、本明細書で使用される場合、それぞれの場合に、酸素原子を介して結合し、通例、1～10個の炭素原子、頻繁には1～6個の炭素原子、好ましくは1～4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基を示す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブチルオキシ、2-ブチルオキシ、イソ-ブチルオキシ、tert.-ブチルオキシ等である。
用語「アルコキシアルキル」は、本明細書で使用される場合、1個の炭素原子が、上記で定義したように、通例1～4個、好ましくは1又は2個の炭素原子を含むアルコキシ基を有する、通例、1～10個、頻繁には1～4個、好ましくは1～2個の炭素原子を含むアルキルを指す。例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、2-(メトキシ)エチル、及び2-(エトキシ)エチルである。
用語「ハロアルコキシ」は、本明細書で使用される場合、それぞれの場合に、1～10個の炭素原子、頻繁には1～6個の炭素原子、好ましくは1～4個の炭素原子を有し、この基の水素原子が部分的又は全体的にハロゲン原子で、詳細にはフッ素原子で置き換えられている直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す。好ましいハロアルコキシ部分には、C1～C4-ハロアルコキシ、詳細にはC1～C2-フルオロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロ-エトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等が含まれる。
用語「アルキルチオ」(アルキルスルファニル:アルキル-S-)」は、本明細書で使用される場合、1～10個の炭素原子、好ましくは1～4個の炭素原子(=C1～C4-アルキルチオ)、より好ましくは1～3個の炭素原子を有する、イオウ原子を介して結合している直鎖又は分岐の飽和アルキル基を指す。
用語「ハロアルキルチオ」は、本明細書で使用される場合、水素原子が部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により置換されている上述のアルキルチオ基を指す。
用語「アルキルスルフィニル」(アルキルスルホキシル:C1～C6-アルキル-S(=O)-)は、本明細書で使用される場合、1～10個の炭素原子、好ましくは1～4個の炭素原子(=C1～C4-アルキルスルフィニル)、より好ましくは1～3個の炭素原子を有する、アルキル基の任意の位置でスルフィニル基のイオウ原子を通して結合している直鎖又は分岐の飽和アルキル基(上述の通り)を指す。
用語「ハロアルキルスルフィニル」は、本明細書で使用される場合、水素原子が部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により置換されている上述のアルキルスルフィニル基を指す。
用語「アルキルスルホニル」(アルキル-S(=O)2-)は、本明細書で使用される場合、1～10個の炭素原子、好ましくは1～4個の炭素原子(=C1～C4-アルキルスルホニル)、好ましくは1～3個の炭素原子を有する、アルキル基の任意の位置でスルホニル基のイオウ原子を介して結合している直鎖又は分岐の飽和アルキル基を指す。
用語「ハロアルキルスルホニル」は、本明細書で使用される場合、水素原子が部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により置換されている上述のアルキルスルホニル基を指す。
用語「アルキルカルボニル」は、カルボニル基(C=O)の炭素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したアルキル基を指す。
用語「ハロアルキルカルボニル」は、水素原子が部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により置換されている上述のアルキルカルボニル基を指す。
用語「アルコキシカルボニル」は、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したアルキルカルボニル基を指す。
用語「ハロアルコキシカルボニル」は、水素原子が部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により置換されている上述のアルコキシカルボニル基を指す。
用語「アルケニル」は、本明細書で使用される場合、それぞれの場合に、通例2～10個、頻繁には2～6個、好ましくは2～4個の炭素原子を有する単不飽和（singly unsaturated）の炭化水素基を示し、例えばビニル、アリル(2-プロペン-1-イル)、1-プロペン-1-イル、2-プロペン-2-イル、メタリル(2-メチルプロパ-2-エン-1-イル)、2-ブテン-1-イル、3-ブテン-1-イル、2-ペンテン-1-イル、3-ペンテン-1-イル、4-ペンテン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルプロパ-2-エン-1-イル等である。
用語「ハロアルケニル」は、本明細書で使用される場合、水素原子が部分的又は全体的にハロゲン原子で置き換えられている、上記で定義したアルケニル基を指す。
用語「アルキニル」は、本明細書で使用される場合、それぞれの場合に、通例、2～10個、頻繁には2～6個、好ましくは2～4個の炭素原子を有する単不飽和の炭化水素基を示し、例えば、エチニル、プロパルギル(2-プロピン-1-イル)、1-プロピン-1-イル、1-メチルプロパ-2-イン-1-イル)、2-ブチン-1-イル、3-ブチン-1-イル、1-ペンチン-1-イル、3-ペンチン-1-イル、4-ペンチン-1-イル、1-メチルブタ-2-イン-1-イル、1-エチルプロパ-2-イン-1-イル等である。
用語「ハロアルキニル」は、本明細書で使用される場合、水素原子が部分的又は全体的にハロゲン原子で置き換えられている、上記で定義したアルキニル基を指す。
用語「シクロアルキル」は、本明細書並びにシクロアルキルアルキル、シクロアルコキシ及びシクロアルキルチオのシクロアルキル部分において使用される場合、それぞれの場合に、通例、3～10個又は3～6個の炭素原子を有する単環脂環式基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。
用語「ハロシクロアルキル」は、本明細書並びにハロシクロアルコキシ及びハロシクロアルキルチオのハロシクロアルキル部分において使用される場合、それぞれの場合に、通例、3～10個のC原子又は3～6個のC原子を有する、少なくとも1個、例えば1、2、3、4又は5個の水素原子が、ハロゲンにより詳細にはフッ素又は塩素により置き換えられている単環脂環式基を示す。例は、1-及び2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロプロピル、1-及び2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1-,2-及び3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-,2-及び3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチル等である。
用語「シクロアルコキシ」は、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したシクロアルキル基を指す。
用語「ハロシクロアルコキシ」は、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したハロシクロアルキル基を指す。
用語「シクロアルキルチオ」は、イオウ原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したシクロアルキル基を指す。
用語「ハロシクロアルキルチオ」は、イオウ原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したハロシクロアルキル基を指す。
用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基、例えばC1～C5-アルキル基又はC1～C4-アルキル基、詳細にはメチル基(=シクロアルキルメチル)を介して分子の残部に結合している、上記で定義したシクロアルキル基を指す。
用語「シクロアルキルスルホニル」は、スルホニル基のイオウ原子を介して分子の残部に結合しているシクロアルキル基を指す。
用語「シクロアルケニル」は、本明細書並びにシクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルオキシ及びシクロアルケニルチオのシクロアルケニル部分において使用される場合、それぞれの場合に、通例、3～10個、例えば3又は4又は5～10個の炭素原子、好ましくは3～8個の炭素原子、より好ましくは3～6個の炭素原子を有する単環式の単不飽和の非芳香族の基を示す。シクロアルケニル基は、二重結合を形成する炭素原子を介して、又は単結合を形成する炭素原子を介して、好ましくは二重結合を形成する炭素原子を介して分子の残部に結合し得る。例示的なシクロアルケニル基には、シクロプロペン-1-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘプテン-1-イル又はシクロオクテン-1-イルが含まれる。
用語「ハロシクロアルケニル」は、本明細書並びにハロシクロアルケニルオキシ及びハロシクロアルケニルチオのハロシクロアルケニル部分において使用される場合、それぞれの場合に、通例、3～10個、例えば3又は4又は5～10個の炭素原子、好ましくは3～8個の炭素原子、より好ましくは3～6個の炭素原子を有し、少なくとも1個、例えば1、2、3、4又は5個の水素原子が、ハロゲンにより詳細にはフッ素又は塩素により置き換えられている単環式の単不飽和の非芳香族の基を示す。ハロシクロアルケニル基は、二重結合を形成する炭素原子を介して、又は単結合を形成する炭素原子を介して、好ましくは二重結合を形成する炭素原子を介して分子の残部に結合し得る。例は、3,3,-ジフルオロシクロプロペン-1-イル及び3,3-ジクロロシクロプロペン-1-イルである。
用語「シクロアルケニルオキシ」は、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したシクロアルケニル基を指す。
用語「ハロシクロアルケニルオキシ」は、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したハロシクロアルケニル基を指す。
用語「シクロアルケニルチオ」は、イオウ原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したシクロアルケニル基を指す。
用語「ハロシクロアルケニルチオ」は、イオウ原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したハロシクロアルケニル基を指す。
用語「シクロアルケニルアルキル」は、アルキル基、例えばC1～C5-アルキル基又はC1～C4-アルキル基、詳細にはメチル基(=シクロアルケニルメチル)を介して分子の残部に結合している、上記で定義したシクロアルケニル基を指す。
用語「炭素環」又は「カルボシクリル」は、一般に、3～12個、好ましくは3～8個又は5～8個、より好ましくは5又は6個の炭素原子を含む3～12員、好ましくは3～8員又は5～8員、より好ましくは5-又は6員の単環式非芳香族環を含む。好ましくは、用語「炭素環」は、上記で定義したシクロアルキル及びシクロアルケニル基を包含する。
用語「ヘテロシクロアルキル」は、一般に、3～8員、詳細には6員の単環式飽和の複素環非芳香族基を含む。複素環非芳香族基は、通例、環員としてN、O及びSから選択される1、2、又は3個のヘテロ原子を含み、環員としてのS原子はS、SO又はSO2として存在してもよい。
用語「ヘテロシクロアルケニル」は、一般に、3～8員、詳細には6員の単環式の単不飽和の複素環非芳香族基を含む。複素環非芳香族基は、通例、環員としてN、O及びSから選択される1、2、又は3個のヘテロ原子を含み、環員としてのS原子はS、SO又はSO2として存在してもよい。
用語「複素環」又は「ヘテロシクリル」は、一般に、3～12員、好ましくは3～8員又は5～8員、より好ましくは5-又は6員、詳細には6員の単環式の複素環非芳香族基を含む。複素環非芳香族基は、通例、環員としてN、O及びSから選択される1、2、3、4又は5個、好ましくは1、2、又は3個のヘテロ原子を含み、環員としてのS原子はS、SO又はSO2として存在してもよい。5-又は6員の複素環基の例は、飽和又は不飽和の非芳香族の複素環、例えばオキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル-S-オキシド(S-オキソチエタニル)、チエタニル-S-ジオキシド(S-ジオキソチエタニル)、ピロリジニル、ピロリニル、ピラゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、チオラニル、S-オキソチオラニル、S-ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、S-オキソジヒドロチエニル、S-ジオキソジヒドロ-チエニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-及び1,4-ジオキサニル、チオピラニル、S-オキソチオピラニル、S-ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、S-オキソジヒドロチオピラニル、S-ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、S-オキソテトラヒドロチオピラニル、S-ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニル、S-ジオキソチオモルホリニル、チアジニル等を含む。環員として1又は2個のカルボニル基も含む複素環の例はまた、ピロリジン-2-オニル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オニル、オキサゾリジン-2-オニル、チアゾリジン-2-オニル等を含む。
用語「アリール」には、通例、6～14個、好ましくは6、10又は14個の炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式の芳香族基が含まれる。例示的なアリール基には、フェニル、ナフチル及びアントラセニルが含まれる。アリール基として、フェニルが好ましい。
用語「ヘタリール」には、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含む単環式の5-又は6員の複素芳香族基が含まれる。5-又は6員の複素芳香族基の例には、ピリジル、すなわち、2-、3-、又は4-ピリジル、ピリミジニル、すなわち、2-、4-又は5-ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、すなわち、3-又は4-ピリダジニル、チエニル、すなわち、2-又は3-チエニル、フリル、すなわち、2-又は3-フリル、ピロリル、すなわち、2-又は3-ピロリル、オキサゾリル、すなわち、2-、3-又は5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、すなわち、3-、4-又は5-イソオキサゾリル、チアゾリル、すなわち、2-、3-又は5-チアゾリル、イソチアゾリル、すなわち、3-、4-又は5-イソチアゾリル、ピラゾリル、すなわち、1-、3-、4-又は5-ピラゾリル、すなわち、1-、2-、4-又は5-イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば2-又は5-[1,3,4]オキサジアゾリル、4-又は5-(1,2,3-オキサジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-オキサジアゾール)イル、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、チアジアゾリル、例えば2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、4-又は5-(1,2,3-チアジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-チアジアゾール)イル、トリアゾリル、例えば1H-、2H-又は3H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、2H-トリアゾール-3-イル、1H-、2H-、又は4H-1,2,4-トリアゾリル及びテトラゾリル、すなわち、1H-又は2H-テトラゾリルが含まれる。用語「ヘタリール」にはまた、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む二環式の8～10員複素芳香族基も含まれ、5-又は6員の複素芳香族環が、フェニル環又は5-若しくは6員の複素芳香族基に縮合している。フェニル環又は5-若しくは6員の複素芳香族基に縮合している5-又は6員の複素芳香族環の例には、ベンゾフラニル、ベンゾ-チエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、1,8-ナフチリジル、プテリジル、ピリド[3,2-d]
ピリミジル又はピリドイミダゾリル等が含まれる。これらの縮合ヘタリール基は、5-若しくは6員の複素芳香族環の任意の環原子を介して、又は縮合フェニル部分の炭素原子を介して、分子の残部に結合し得る。
用語「ヘテロシクリルオキシ」、「ヘタリールオキシ」、「アリールオキシ」及び「フェノキシ」は、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したヘテロシクリル、ヘタリール及びアリール、並びにフェニルを指す。
用語「ヘテロシクリルスルホニル」、「ヘタリールスルホニル」、「アリールスルホニル」、及び「フェニルスルホニル」は、それぞれ、スルホニル基のイオウ原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したヘテロシクリル、ヘタリール及びアリール、並びにフェニルを指す。
用語「ヘテロシクリルカルボニル」、「ヘタリールカルボニル」、「アリールカルボニル」、及び「フェニルカルボニル」は、それぞれ、カルボニル基(C=O)の炭素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したヘテロシクリル、ヘタリール及びアリール、並びにフェニルを指す。
用語「ヘテロシクリルアルキル」及び「ヘタリールアルキル」は、それぞれ、C1～C5-アルキル基又はC1～C4-アルキル基、詳細にはメチル基(=それぞれ、ヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル)を介して分子の残部に結合している、上記で定義したヘテロシクリル又はヘタリールを指す。
用語「アリールアルキル」及び「フェニルアルキル」は、それぞれ、C1～C5-アルキル基又はC1～C4-アルキル基、詳細にはメチル基(=アリールメチル又はフェニルメチル)を介して分子の残部に結合している、上記で定義したアリール及びフェニルを指し、例にはベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、2-フェノキシエチル等が含まれる。
用語「アリールアルコキシ」及び「フェニルアルコキシ」は、それぞれ、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したアリールアルキル及びフェニルアルキルを指す。
用語「フェニルアルコキシカルボニル」は、カルボニル基(C=O)を介して分子の残部に結合している、上記で定義したフェニルアルコキシを指す。
用語「アルキレン」、「シクロアルキレン」、「ヘテロシクロアルキレン」、「アルケニレン」、「シクロアルケニレン」、「ヘテロシクロアルケニレン」及び「アルキニレン」は、それぞれ、それぞれの基の2個の原子を介して、好ましくは2個の炭素原子を介して、それらが分子の2つの部分間のリンカーとなるように分子の残部に結合している、上記で定義したアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル及びアルキニルを指す。
用語「環式部分」は、式Iの化合物中に存在し、上記で定義した例えばシクロアルキル、シクロアルケニル、カルボサイクル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、複素環、アリール、ヘタリール等の任意の環式基を指すことができる。
用語「脂肪族」は、構成要素の炭素原子が、直鎖、分岐鎖、若しくは環式であり得て、及び/又はヘテロ原子が炭素鎖に結合し得る任意の非芳香族の炭化水素基を指すことができる。更に、これらの脂肪族基は、1つ以上の同じ又は異なる置換基により置換され得る。
用語「カルボキシ」は、カルボキシル基(-COOH)の炭素原子を介して分子の残部に結合している任意のカルボキシル基を指す。
用語
可変部分に関して、中間体の特に好ましい実施形態は、式Iの化合物の中間体に対応する。
式Iの化合物の可変部分は以下の意味を有し、これらの意味は、それら自体及び互いの組合せの両方共、式Iの化合物の好ましい実施形態である。
一実施形態では、有効成分は式Iの化合物であり、式中、TはO、S又はNR1bである。これらの化合物は、それぞれ式I.1、式I.2及び式I.3に対応する。一実施形態では、有効成分は式I.1の化合物である。
Figure 2022530676000005
一実施形態では、本発明は式Iの化合物に関し、式中、5員環は5員環のNR2基の隣の位置でアミド基を介して6員環に結合している。そのような化合物は式I.Aの化合物に対応する。別の実施形態では、本発明は式Iの化合物に関し、式中、5員環は5員環のZ3基の隣の位置でアミド基を介して6員環に結合している。そのような化合物は式I.Bの化合物に対応する。
Figure 2022530676000006
本発明に基づいて、有効成分が式I.Bの化合物である農薬組成物が特に好ましい。
式Iの化合物は、R1がHである場合、3つの互変異性形態T.A、T.B、又はT.Cで存在し得る。
Figure 2022530676000007
明確を期するために、本明細書全体を通して互変異性体T-Aのみを表すが、その記載は同様に他の互変異性体の開示を包含する。
式Iの化合物の好ましい実施形態では、TはOであり、5員環はNR2基の隣の位置で分子の残部に結合しており、式I.1.Aに対応し、又はZ3基の隣の位置で分子の残部に結合しており、式I.1.Bに対応し、式I.1.Bの化合物が好ましい。
Figure 2022530676000008
式Iの化合物の更なる一実施形態では、RP1、RP2及びRP3はHである。これらの化合物は式I*に対応する。
Figure 2022530676000009
好ましい実施形態では、有効成分は、式I.Aの化合物であり、且つRP1、RP2及びRP3がHであり式I*.Aに対応し、又は式I.Bの化合物であり式I*.Bに対応し、式I*.Bの化合物が好ましい。
Figure 2022530676000010
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、RP1、RP2及びRP3はHであり、TはOである。そのような化合物は式I*.1の化合物に対応する。
Figure 2022530676000011
より好ましい実施形態では、有効成分は、式I.A又はI.Bの化合物であり、RP1、RP2及びRP3はHであり、TはOである。これらの化合物は式I*.1.A、又はI*.1.Bに対応し、式I*.1.Bの化合物が好ましい。
Figure 2022530676000012
一実施形態では、有効成分は、式Iの化合物、好ましくは式I.A又はI.B、より好ましくは式I*.1.A又はI*.1.B、より好ましくは式I*.1.Bの化合物であり、式中、Z1はNであり、Z2はNであり、Z3はCR5である。
別の実施形態では、有効成分は、式Iの化合物、好ましくは式I.A又はI.B、より好ましくは式I*.1.A又はI*.1.B、より好ましくは式I*.1.Bの化合物であり、式中、Z1はCHであり、Z2はCR4であり、Z3はNである。
一実施形態では、有効成分は式I*.1.A[式中、Z1はNであり、R1はH、C1～C2-アルキル、又はC1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキルである]の化合物である。
別の実施形態では、有効成分は式I*.1.A[式中、Z1及びZ2はNであり、Z3はCR5であり、R1はH、C1～C2-アルキル、又はC1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキルであり、R5はH、又はC1～C2-アルキルである]の化合物である。
別の実施形態では、有効成分は式I*.1.A[式中、Z1及びZ2はNであり、Z3はCR5であり、R1はH、C1～C2-アルキル、又はC1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキルであり;R3は非置換であるか又はハロゲン化されているC1～C4-アルキルであり;R5はH、又はC1～C2-アルキルである]の化合物である。
別の実施形態では、有効成分は式I*.1.A[式中、Z1及びZ3はNであり、R1はH、C1～C2-アルキル、又はC1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキルであり;R3は非置換であるか又はハロゲン化されているC1～C4-アルキルであり;R5はH、又はC1～C2-アルキルであり;R2はCHR21R22であり;
a)R21はCH3であり、R22はCH3であり;
b)R21はCF3であり、R22はCH3であり;
c)R21はCH(CH3)2であり、R22はCH3であり;
d)R21はCHFCH3であり、R22はCH3であり;
e)R21は1-CN-cC3H4であり、R22はCH3であり;
f)R21は1-C(O)NH2-cC3H4であり、R22はCH3であるか;又は
g)R21及びR22は共にCH2CH2CF2CH2CH2である]の化合物である。
一実施形態では、有効成分は式I*.1.A[式中、Z1及びZ2はNであり、R1はCH2CH3であり;R3はCH3であり;R5はHであり;R2はCHR21R22であり;
a)R21はCH3であり、R22はCH3であり;
b)R21はCF3であり、R22はCH3であり;
c)R21はCH(CH3)2であり、R22はCH3であり;
d)R21はCHFCH3であり、R22はCH3であり;
e)R21は1-CN-cC3H4であり、R22はCH3であり;
f)R21は1-C(O)NH2-cC3H4であり、R22はCH3であるか;又は
g)R21及びR22は共にCH2CH2CF2CH2CH2である]の化合物である。
一実施形態では、有効成分は式I*.1.B[式中、Z1はNであり、R1はH、C1～C2-アルキル、又はC1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキルである]の化合物である。
別の実施形態では、有効成分は式I*.1.B[式中、Z1及びZ2はNであり、Z3はCR5であり、R1はH、C1～C2-アルキル、又はC1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキルであり、R5はH、又はC1～C2-アルキルである]の化合物である。
別の実施形態では、有効成分は式I*.1.B[式中、Z1及びZ2はNであり、Z3はCR5であり、R1はH、C1～C2-アルキル、又はC1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキルであり;R3は非置換であるか又はハロゲン化されているC1～C4-アルキルであり;R5はH、又はC1～C2-アルキルである]の化合物である。
別の実施形態では、有効成分は式I*.1.B[式中、Z1及びZ3はNであり、R1はH、C1～C2-アルキル、又はC1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキルであり;R3は非置換であるか又はハロゲン化されているC1～C4-アルキルであり;R5はH、又はC1～C2-アルキルであり;R2はCHR21R22であり;
a)R21はCH3であり、R22はCH3であり;
b)R21はCF3であり、R22はCH3であり;
c)R21はCH(CH3)2であり、R22はCH3であり;
d)R21はCHFCH3であり、R22はCH3であり;
e)R21は1-CN-cC3H4であり、R22はCH3であり;
f)R21は1-C(O)NH2-cC3H4であり、R22はCH3であるか;又は
g)R21及びR22は共にCH2CH2CF2CH2CH2である]の化合物である。
一実施形態では、有効成分は式I*.1.B[式中、Z1及びZ2はNであり、R1はCH2CH3であり;R3はCH3であり;R5はHであり;R2はCHR21R22であり;
a)R21はCH3であり、R22はCH3であり;
b)R21はCF3であり、R22はCH3であり;
c)R21はCH(CH3)2であり、R22はCH3であり;
d)R21はCHFCH3であり、R22はCH3であり;
e)R21は1-CN-cC3H4であり、R22はCH3であり;
f)R21は1-C(O)NH2-cC3H4であり、R22はCH3であるか;又は
g)R21及びR22は共にCH2CH2CF2CH2CH2である]の化合物である。
一実施形態では、有効成分は式I*.1.B[式中、Z1及びZ2はNであり、Z3はCHであり、R1はCH2CH3であり、R3はCH3であり、R2はCH(CH3)CH(CH3)2である]の化合物である。したがって、このような特に好ましい化合物Iは、ジンプロピリダズとしても知られる、1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミドである。
更なる一実施形態では、有効成分は式Iの化合物であり、Z2はNであり、Z3はCR4であり、R4は基(i)、(ii)、(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つである。これらの化合物は、式I(i)、I(ii)、I(iiia)、I(iiib)、I(iiic)、I(iiid)、I(iva)、I(ivb)、I(va)、I(vb)、I(vc)、I(via)、I(vib)、I(vic)、I(vid)、I(vii)又はI(viii)の化合物に対応する。
更なる一実施形態では、有効成分は式I[式中、Z2はNであり、RP1、RP2及びRP3はHであり、Z3はCR4であり、R4は基(i)、(ii)、(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つである]の化合物である。これらの化合物は、式I*(i)、I*(ii)、I*(iiia)、I*(iiib)、I*(iiic)、I*(iiid)、I*(iva)、I*(ivb)、I*(va)、I*(vb)、I*(vc)、I*(via)、I*(vib)、I*(vic)、I*(vid)、I*(vii)又はI*(viii)の化合物に対応する。
更なる一実施形態では、有効成分は式I.A[式中、RP1、RP2及びRP3はHであり、Z2はNであり、Z3はCR4であり、R4は基(i)、(ii)、(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つである]の化合物である。これらの化合物は、式I*.A(i)、I*.A(ii)、I*.A(iiia)、I*.A(iiib)、I*.A(iiic)、I*.A(iiid)、I*.A(iva)、I*.A(ivb)、I*.A(va)、I*.A(vb)、I*.A(vc)、I*.A(via)、I*.A(vib)、I*.A(vic)、I*.A(vid)、I*.A(vii)又はI*.A(viii)の化合物に対応する。
更なる一実施形態では、有効成分は式I.B[式中、RP1、RP2及びRP3はHであり、Z2はNであり、Z3はCR4であり、R4は基(i)、(ii)、(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つである]の化合物であり、これらはI*.B(i)、I*.B(ii)、I*.B(iiia)、I*.B(iiib)、I*.B(iiic)、I*.B(iiid)、I*.B(iva)、I*.B(ivb)、I*.B(va)、I*.B(vb)、I*.B(vc)、I*.B(via)、I*.B(vib)、I*.B(vic)、I*.B(vid)、I*.B(vii)又はI*.B(viii)に対応する。
I*.A(i)、I*.A(ii)、I*.A(iiia)、I*.A(iiib)、I*.A(iiic)、I*.A(iiid)、I*.A(iva)、I*.A(ivb)、I*.A(va)、I*.A(vb)、I*.A(vc)、I*.A(via)、I*.A(vib)、I*.A(vic)、I*.A(vid)、I*.A(vii)又はI*.A(viii)の化合物が好ましい。
更なる一実施形態では、有効成分は式I[式中、RP1、RP2及びRP3はHであり、Z2はNであり、Z3はCR4であり、R4は基(i)、(ii)、(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つであり、TはOである]の化合物であり、これらは式I*.1(i)、I*.1(ii)、I*.1(iiia)、I*.1(iiib)、I*.1(iiic)、I*.1(iiid)、I*.1(iva)、I*.1(ivb)、I*.1(va)、I*.1(vb)、I*.1(vc)、I*.1(via)、I*.1(vib)、I*.1(vic)、I*.1(vid)、I*.1(vii)又はI*.1(viii)の化合物に対応する。
更なる一実施形態では、有効成分は式I.A[式中、RP1、RP2及びRP3はHであり、Z2はNであり、Z3はCR4であり、R4は基(i)、(ii)、(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つであり、TはOである]の化合物である。
更なる一実施形態では、有効成分は式I.A[式中、RP1、RP2及びRP3はHであり、Z2はNであり、Z3はCR4であり、TはOであり、R4は基(i)、(ii)、(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つである]の化合物であり、これらは式I*.A.1(i)、I*.A.1(ii)、I*.A.1(iiia)、I*.A.1(iiib)、I*.A.1(iiic)、I*.A.1(iiid)、I*.A.1(iva)、I*.A.1(ivb)、I*.A.1(va)、I*.A.1(vb)、I*.A.1(vc)、I*.A.1(via)、I*.A.1(vib)、I*.A.1(vic)、I*.A.1(vid)、I*.A.1(vii)又はI*.A.1(viii)の化合物に対応する。
更なる一実施形態では、有効成分は式I.B[式中、RP1、RP2及びRP3はHであり、Z2はNであり、Z3はCR4であり、R4は基(i)、(ii)、(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つである]の化合物であり、これらは式I*.B(i)、I*.B(ii)、I*.B(iiia)、I*.B(iiib)、I*.B(iiic)、I*.B(iiid)、I*.B(iva)、I*.B(ivb)、I*.B(va)、I*.B(vb)、I*.B(vc)、I*.B(via)、I*.B(vib)、I*.B(vic)、I*.B(vid)、I*.B(vii)又はI*.B(viii)の化合物に対応する。
更なる一実施形態では、有効成分は式I.B[式中、RP1、RP2及びRP3はHであり、Z2はNであり、Z3はCR4であり、Z2はCR4であり、TはOであり、R4は基(i)、(ii)、(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つである]の化合物であり、これらは式I*.B.1(i)、I*.B.1(ii)、I*.B.1(iiia)、I*.B.1(iiib)、I*.B.1(iiic)、I*.B.1(iiid)、I*.B.1(iva)、I*.B.1(ivb)、I*.B.1(va)、I*.B.1(vb)、I*.B.1(vc)、I*.B.1(via)、I*.B.1(vib)、I*.B.1(vic)、I*.B.1(vid)、I*.B.1(vii)又はI*.B.1(viii)の化合物に対応する。
好ましい一実施形態では、有効成分は式I.1.A(iiia)の化合物である。
Figure 2022530676000013
更に好ましい実施形態では、有効成分は式I.1.A(iiib)、I.1.A(iiic)又はI.1.A(iiid)の化合物である。
Figure 2022530676000014
更に好ましい実施形態では、有効成分は式I.1.A(iva)又はI.1.A(ivb)の化合物である。
Figure 2022530676000015
更に好ましい実施形態では、有効成分は式I.1.A(va)、I.1.A(vb)又はI.1.A(vc)の化合物である。
Figure 2022530676000016
更に好ましい実施形態では、有効成分は式I.1.A(via)、I.1.A(vib)、I.1.A(vic)又はI.1.A(vid)の化合物である。
Figure 2022530676000017
更に好ましい実施形態では、有効成分は式I.1.A(vii)又はI.1.A(viii)の化合物である。
Figure 2022530676000018
I.1.A化合物の好ましい基は式I.1.A(iiia)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(iiia)の化合物である。
Figure 2022530676000019
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(iiib)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(iiib)の化合物である。
Figure 2022530676000020
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(iiic)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(iiic)の化合物である。
Figure 2022530676000021
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(iiid)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(iiid)の化合物である。
Figure 2022530676000022
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(iva)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(iva)の化合物である。
Figure 2022530676000023
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(ivb)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(ivb)の化合物である。
Figure 2022530676000024
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(va)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(va)の化合物である。
Figure 2022530676000025
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(vb)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(vb)の化合物である。
Figure 2022530676000026
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(vc)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(vc)の化合物である。
Figure 2022530676000027
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(via)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(via)の化合物である。
Figure 2022530676000028
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(vib)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(vib)の化合物である。
Figure 2022530676000029
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(vic)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(vic)の化合物である。
Figure 2022530676000030
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(vid)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(vid)の化合物である。
Figure 2022530676000031
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(vii)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(vii)の化合物である。
Figure 2022530676000032
I.1.A化合物の別の好ましい基は式I.1.A(viii)[式中、RP1、RP2及びRP3はHである]のものである。このような化合物は式I*.1.A(viii)の化合物である。
Figure 2022530676000033
典型的には、この出願の構造において、Z1はCHである。別の実施形態では、Z1はNである。
更なる一実施形態では、有効成分は式I[式中、R1はH、C1～C2-アルキル、C3～C5-シクロアルキル又はC1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキルである]の化合物である。好ましくは、R1はH又はC1～C2-アルキルである。
更なる一実施形態では、有効成分は式I[式中、R2及びR3は互いに独立して、H、ハロゲン、CN、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C4-シクロアルキル又はベンジルである]の化合物である。好ましくは、R2はC1～C2-アルキル、C1～C2-ハロアルキル、C3-シクロアルキル又はベンジルであり、より好ましくは、R2はC1～C2-アルキル又はC1～C2-ハロアルキルである。好ましくは、R3はH、ハロゲン、C1～C2-アルキル又はC1～C2-ハロアルキルであり、より好ましくはR3はHである。
好ましい一実施形態では、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3、CH2CH3、ベンジル又はハロメチルであり、
R3はH、Br又はClである。
別の好ましい一実施形態では、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHである。
特に好ましい一実施形態では、有効成分は式I[式中、R1はH、CH3又はCH2CH3である]の化合物である。
特に好ましい一実施形態では、有効成分は式I[式中、R2はCH3又はハロメチルであり、より好ましくはCH3又はフルオロメチルである]の化合物である。
別の特に好ましい一実施形態では、有効成分は式I[式中、R3はHである]の化合物である。
R1、R2及びR3について好ましいことは、上記好ましい化合物、特にI*化合物、I.1化合物、I*.1化合物、I.A化合物、I*.A化合物、I.1.A化合物、I*.1.A化合物に関しても好ましく、式中、R4は好ましくは、選択肢(i)、(ii)、(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つであることを理解されるべきである。
更なる一実施形態では、有効成分は、上に定義される式Iの化合物、特にI*化合物、I.1化合物、I*.1化合物、I.A化合物、I*.A化合物、I.1.A化合物、I*.1.A化合物であり、式中、R4は、下に図示される選択肢(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)のいずれか1つであり、
Figure 2022530676000034
 式中、R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R4g、R4h、R4i、R4j、R4k、R4l、R4m、R4n、R4o、R4p、R4q、R4r、R4s、R4t、R4u、R4v、A、D、E、G、M、Q、T1、V、W、Y及びmは上に定義される通りである。
基(iiia)において、
R4aはCN、C2～C6-アルキル、C1～C2-ハロアルキル、C1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり(前述のとおり、C原子は置換されていてもよい)、
R4bはC1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり(前述のとおり、C原子は置換されていてもよい)、
R4cはH又はCH3である
ことが特に好ましい。
更に、基(iiib)において、
R4aはH、F、CN、C1～C2-アルキル又はハロメチルであり、
Aはシクロアルキル環、好ましくはシクロヘキシル、シクロペンチル若しくはシクロブチル環、又はテトラヒドロピラン若しくはテトラヒドロフラン環である(前述のとおり、これらの環は置換されていてもよい)
ことが好ましい。
更に、基(iiic)において、
R4aはCN、C1～C2-アルキル、C1～C2-ハロアルキル又はシクロプロピルであり(前述のとおり、C原子は置換されていてもよい)、
R4bはH、CN、C1～C2-アルキル又はC1～C2-ハロアルキルであり(前述のとおり、C原子は置換されていてもよい)、
Dは直接結合又はC1～C4-アルキレンであり、
Eは非芳香族複素環式基である(前述のとおり、複素環は置換されていてもよく、フェニル基は必要に応じて複素環にアニールされていてもよい)、
ことが好ましい。
更に、基(iiid)において、
Gは□-分枝C2～C3-アルキレン、好ましくはCH(CH3)又はCH(CH3)CH2であり、
mは0又は1であり、
R4dはC1～C2-ハロアルキル又はc-C3H5である(C原子はハロゲン化されていてもよい)、
ことが好ましい。
更に、基(iva)において、
Qは直接結合、又は□-分枝若しくは直鎖C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン若しくはC2～C8-アルキニレンであり(前述のとおり、炭素鎖は置換されていても非置換であってもよい)、
R4eはH又はCH3であり、あるいは
Q及びR4eは共に、4～6員炭素環、又はヘテロ原子としてO若しくはSを含有する4～6員複素環を形成し(前述のとおり、これらの基は置換されていてもよい)、
MはO、S、NOCH3又はNSCH3であり、
RMはR4eについて言及される基であり、あるいは
RM及びQは共に、4～6員不飽和非芳香族N含有複素環を形成し(複素環は追加のヘテロ原子O又はSを含有してもよく、Sは酸化されていてもよい)、前述のとおり、その環は非置換であるか又は置換されている
ことが好ましい。
更に、基(ivb)において、
Wは□-分枝若しくは直鎖C1～C8-アルキレン、C3～C8-シクロアルキレン又はC3～C8-ヘテロシクロアルキレンであり、前述のとおり、Wは置換されており、
VはO又はSであり、
R4gはH、C1～C4-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、
R4fはH、C1～C4-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、あるいは
R4g及びR4fは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3～8員、飽和又は不飽和、炭素環又は複素環を形成し、その複素環は1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O又はSを含有し(Sは酸化されていてもよい)、前述のとおり、炭素環又は複素環は非置換であるか又は置換されている
ことが好ましい。
更に、基(va)において、
R4hはメチル、エチル、n-ブチル、n-ペンチル、n-プロピル、イソ-プロピル、アリル、3,3-ジメチルアリル、プロパルギル、シクロヘキシル、テトラヒドロ-ピラニル、テトラヒドロ-チオピラニル、3-オキセタニル、5-オキサ-[3.3.0]-ビシクロヘプタニル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3-クロロ-2,2,3,3-テトラ-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、2,2,2-トリフルオロエチルチオ-エチル、メチルカルボニル-メチル、c-プロピルカルボニル-メチル、tert.-ブチルカルボニル-メチル、メトキシカルボニル-メチル、エトキシカルボニル-メチル、ヒドロキシカルボニル-メチル、カルバモイル-メチル、N-メチルカルバモイル-メチル、N-c-プロピルカルバモイル-メチル、N,N-ジメチルカルバモイル-メチル、2-メトキシミノ-プロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、4-メチルフェニル、2-ニトロフェニル、3-メチルチオフェニル、4-クロロ-フェニル、4-フルオロ-フェニル、4-tert.-ブチル-フェニル、4-メトキシ-フェニル、4-ニトロフェニル、4-ジメチルアミノ-フェニル、2-フルオロ-フェニル、2-メトキシ-フェニル、2-ジメチルアミノスルホニル-フェニル、2-ジメチルアミノカルバモイル-フェニル、3-ニトロフェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-クロロ-フェニル、2,5-ジクロロ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、2,4,5-トリクロロ-フェニル、2-ピリジル、5-(2-クロロ)ピリジル、2-(5-メチル)-ピリジル、2-(6-メチル)-ピリジル、2-(3-トリフルオロメチル)-ピリジル、2-ピリミジル、2-(4-メチル)-ピリミジル、2-(5-メチル)-ピリミジル、2-(4-メトキシ)-ピリミジル、2-(5-フルオロ)-ピリミジル、2-(4-トリフルオロメチル)-ピリミジル、2-(5-トリフルオロメチル)-ピリミジル、2-(4,6-ジメチル)-ピリミジル、2-(4,5-ジメチル)-ピリミジル、2-(4,6-ジメトキシ)-ピリミジル、-CH2-2-ピリミジル、-CH2-2-ピラジニル、-CH2-5-(1-メチル)-イミダゾリル、-CH2-3-(1-メチル)-ピラゾリル、-CH2-4-ピリジル、-CH2-2-ピリジル、-CH2-2-(1-メチル)-イミダゾリル、-CH2-3-ピリジル、CH2-2-フラニル、-CH2-5-(2-クロロ)-ピリジル、ベンジル、3,4-ジクロロ-ベンジル、2,6-ジフルオロ-ベンジル、2-フルオロ-6-メトキシ-ベンジル、2,6-ジクロロ-ベンジル、2-クロロ-6-トリフルオロメチル-ベンジル、2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル、-CH2-2-(4,6-ジメトキシ)-ピリミジル、2,6-ジメチル-ベンジル、-CH2-1-(3-ニトロ-5-メチル)-ピラゾリル、2-(1-メチル)-ベンゾイミダゾリル、2-(5-メチル)-オキスジアゾリル(oxdiazolyl)、2-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-イミダゾ[4.5]-ピリジニル、3-[4-エチル-5-(トリフルオロメチル)-]-1,2,4-トリアゾリル、3-[4-メチル-5-(トリフルオロメチル)]-1,2,4-トリアゾリル-3-[4-メチル-5-(ジフルオロメチル)]-1,2,4-トリアゾリル、2-(5-フェニル)-1,3,4-チアジアゾリル、2-(1-メチル-5-フェニル)-イミダゾリル、2-(4,5-ジメチル)-オキサゾリル、2-(1-メチル-5-メトキシカルボニル)-イミダゾリル、2-(1-メチル)-イミダゾリル、又は1,2-エタンジイルであり、
mは0、1又は2、好ましくは0又は2、特に好ましくは0である
ことが好ましい。
更に、基(vb)において、
R4iはメチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、シクロペンチル、sec-ブチル、アリル、3-メトキシプロピル、3-シアノプロピル、シクロヘキシル、3,3,3-トリフルオロ-プロピル、3-フルオロ-プロピル、2-メチルスルファニルエチル、2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]エチル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル、フェニル、3-メチルスルファニルフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3-クロロフェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-トリフルオロメトキシ-フェニル、4-フルオロベンジル、ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イル-メチル、5-クロロピリジン-3-イル、6-クロロピリジン-3-イル、5-フルオロピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル、ピリジン-3-イル-メチル、6-フルオロピリジン-3-イル、6-メチルピリジン-3-イル、6-[6-クロロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル、6-[6-フルオロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル、6-{6-[6-フルオロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル}オキシピリジン-3-イル、4-メチルピリジン-3-イル、5-メチルピリジン-3-イル、ピリジン-3-イル、6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル、6-クロロ-5-メチルピリジン-3-イル、6-シアノピリジン-3-イル、6-クロロ-4-メチルピリジン-3-イル、5-メトキシピリジン-3-イル、6-ブロモピリジン-3-イル、5-シアノピリジン-3-イル、キノリン-3-イル、5,6-ジメトキシピリジン-3-イル、4-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-3-イル、5-ブロモピリジン-3-イル、5-クロロ-2-メトキシピリジン-3-イル、2-フルオロ-6-メチルピリジン-3-イル、3-シアノフェニル、3-エトキシフェニル、3-アセトアミドフェニル、3-エチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-プロピルフェニル、2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-メチルフェニル、3-メチルスルホニルフェニル、3-フェノキシフェニル、3-ブチルスルファニルフェニル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-メトキシカルボノイミドイルフェニル、3-クロロ-4-メチルフェニル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、3-クロロ-5-メトキシフェニル、又は3-クロロ-4-フルオロフェニル、3-トリフルオロメチルフェニルである
ことが好ましい。
更に、基(vc)において、
R4j及びR4kは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5又は6員複素環を形成し、その複素環はヘテロ原子として窒素原子を含有し(1つ又は2つの同じ又は異なるヘテロ原子N又はOを更に含有してもよい)、前述のとおり、その環は置換されている
ことが好ましい。
更に、基(via)において、
R4lはH、メチル、エチル、イソ-プロピル、1-シアノ-1-メチルエチル又はシクロプロピルであり、
T1は、O、N-OR1C、N-NR2CR3C、又は前述の式T11の環であり、置換基は前述のとおり定義される
ことが好ましい。
更に、基(vib)において、
R4mはメチル又はエチルである
ことが好ましい。
更に、基(vic)において、
R4nはH、メチル、エチル、メチルスルホニル又はシクロプロピルスルホニルであり、
R4oはH、メチル、エチル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、tert.-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ピリジン-3-イル、フェニルメチル又は1-フェニル-2-ヒドロキシエチルであり、あるいは
R4n及びR4oは共に、(CH2)5、(CH2)4、(CH2)3又は(CH2)2O(CH2)2であり、
YはO又はSである
ことが好ましい。
更に、基(vid)において、
R4pはH、C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C6-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル若しくはアリール-C1～C4-アルコキシであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
R4qはH、C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C6-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル若しくはアリール-C1～C4-アルコキシであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
R4rはH、C1～C4-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C8-シクロアルキル若しくはC3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はアリール、ヘタリール、アリールアルキル若しくはヘタリールアルキルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されている
ことが好ましい。
更に、基(vii)において、
R4sは3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、3-(メチルスルファニル)フェニル、ピリミジン-2-イル、3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル、フェニル、ピリジン-3-イル、3,5-ジメチルフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、1-メチル-1H-ピロール-2-イル、3-フリル、2,5-ジメチル-3-チエニル、3-[(トリフルオロメチル)スルファニル]フェニル、3-[(シクロプロピルメチル)スルファニル]フェニル、3-(メトキシメチル)フェニル、3-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルオキシ)メチル]フェニル、3-(ジメチルスルファモイル)フェニル、3-(メチルスルホニル)フェニル、4-メチル-3-(メチルスルファニル)フェニル、1-(2-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル、1-ナフチル、5-(メトキシカルボニル)-1-ナフチル、4-フルオロ-2-(メトキシカルボニル)フェニル、4-フルオロ-1-ナフチル、4-クロロ-3-(エトキシカルボニル)フェニル、2-(メトキシカルボニル)フェニル、ピリジン-4-イル、6-(エトキシカルボニル)ピリジン-2-イル、3-(エトキシカルボニル)フェニル、2-ナフチル、4-メトキシ-3-(メトキシカルボニル)フェニル、4-クロロ-2-(メトキシカルボニル)フェニル、3-チエニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4-メチルフェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)フェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4,5-ジフルオロフェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4-フルオロフェニル、3-(エトキシカルボニル)-4-フルオロフェニル、(3-{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}フェニル、3-{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}-4-フルオロフェニル、ピリジン-2-イル、3-(ジフルオロメチル)フェニル、3-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル、4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-シアノ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(2,2,2-トリフルオロエチル)フェニル、3-(ペンタフルオロエチル)フェニル、3-シアノフェニル、4-クロロ-3-シアノフェニル、3-シアノ-5-フルオロフェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、5-シアノ-2-メトキシフェニル、3-シアノ-4-フルオロフェニル、5-シアノピリジン-3-イル、5-シアノ-6-(ジメチルアミン)ピリジン-3-イル、5-シアノ-6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-イル、5-シアノ-6-エトキシピリジン-3-イル、5-シアノ-6-メトキシピリジン-3-イル、3-クロロ-5-シアノフェニル、1-ベンゾフラン-2-イル、3-フェニル-1,2-オキサゾール-5-イル、3-(エトキシカルボニル)-1,2-オキサゾール-5-イル、1-イソプロピル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、5-シアノ-6-メトキシピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-2-イル、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、2,6-ジメトキシピリジン-3-イル、2-メトキシフェニル、1,3-ベンゾジオキソール-4-イル、2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル、5-クロロ-2-メトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-3-イル、6-エトキシピリジン-3-イル、5-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル、2-(メチルスルファニル)ピリジン-3-イル、2-エトキシピリジン-3-イル、5,6-ジメトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-4-イル、6-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル、6-メトキシ-5-ニトロピリジン-3-イル、2,6-ジメトキシピリジン-4-イル、2-(メチルスルファニル)フェニル、2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-4-イル、3-シアノ-5-メトキシフェニル、5-フルオロ-2-メトキシピリジン-3-イル、6-イソプロポキシピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、2-(2-アミノ-2-オキソエトキシ)フェニル、3-シアノ-4-イソプロポキシフェニル、又は3-クロロピリジン-2-イルである
ことが好ましい。
更に、基(viii)において、
R4tはH、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、イソプロピル、イソブチル、イソペンチル、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、4-クロロピリジン-3-イル、2-ピリミジル又はベンジルであり、
R4uはH又はメチルであり、あるいは
R4t及びR4uは共に、ビニル、プロパ-1-エン-2-イル、(1E)-プロパ-1-エン-1-イル、(1Z)-プロパ-1-エン-1-イル又はシクロプロピルであり、
R4vはH、S(O)mR1E、OR2E又はN(R3E)(R4E)であり、R4t及び/又はR4uがH又はC1～C8-アルキルである場合、R4vはS(O)mR1E、OR2E又はN(R3E)(R4E)であり、
R1Eはメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert-ブチル、シクロプロピルメチル、2,2-ジメチルプロピル、2-メトキシ-2-オキソエチル、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル又は2-ピリミジルであり、
R2EはH、メチル、エチル、2,2,2-トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、ベンジル、3-クロロフェニル又は4-クロロ-フェニルであり、
R3E及びR4Eは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員複素環を形成し、そのヘテロシクリル基は1又は2個のN原子を含有し(その環式基は1つのCO基を含有してもよい)、C原子はトリフルオロメチル、メチル又はシクロプロピルで置換されている
ことが好ましい。
上に定義される式Iの化合物、特にI*化合物、I.1化合物、I*.1化合物、I.A化合物、I*.A化合物、I.1.A化合物、I*.1.A化合物に関係する、R4基(iiia)、(iiib)、(iiic)、(iiid)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(vc)、(via)、(vib)、(vic)、(vid)、(vii)又は(viii)についての上記の好ましいことに関して、R1、R2及びR3が、上に提供される好ましい選択肢に対応することが更に好ましい。例えば、R4基についての上記の好ましいことに関して、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3、CH2CH3、ベンジル又はハロメチルであり、
R3はH、Br又はClであること、
あるいは
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであること
が好ましい。
上記の観点において、以下の化合物は、本発明による有効成分として特に好ましい。
好ましい一実施形態は、有効成分としての式I*.A(iiia)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4a、R4b及びR4cの少なくとも1つは、C3～C4-シクロアルケニル、C3～C4-ハロシクロアルケニル、ORa又はSRaであり、
RaはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニルであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(iiib)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4aは上に定義される通りであり、
AはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基であり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(iiic)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4a及びR4bは上に定義される通りであり、
EはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基であり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(iiid)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4dはC1～C2-ハロアルキル又はc-C3H5であり(C原子はハロゲン化されていてもよい)、
GはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基であり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(iva)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4eはH又はCH3であり、
Qは直接結合、又は□-分枝若しくは直鎖C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン若しくはC2～C8-アルキニレンであり、前述のとおり、炭素鎖は置換されていても非置換であってもよく、
MはO、S、NOCH3又はNSCH3であり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(ivb)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4fはH、C1～C4-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、
R4gはH、C1～C4-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、
VはO又はSであり、
Wは□-分枝若しくは直鎖C1～C8-アルキレン、C3～C8-シクロアルキレン又はC3～C8-ヘテロシクロアルキレンであり、前述のとおり、Wは置換されており、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(va)[式中、
R1はH又はCH3、好ましくはCH3であり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素又は臭素、好ましくはHであり、
R4hはメチル、エチル、n-ブチル、n-ペンチル、n-プロピル、イソ-プロピル、アリル、3,3-ジメチルアリル、プロパルギル、シクロヘキシル、テトラヒドロ-ピラニル、テトラヒドロ-チオピラニル、3-オキセタニル、5-オキサ-[3.3.0]-ビシクロヘプタニル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3-クロロ-2,2,3,3-テトラ-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、2,2,2-トリフルオロエチルチオ-エチル、メチルカルボニル-メチル、c-プロピルカルボニル-メチル、tert.-ブチルカルボニル-メチル、メトキシカルボニル-メチル、エトキシカルボニル-メチル、ヒドロキシカルボニル-メチル、カルバモイル-メチル、N-メチルカルバモイル-メチル、N-c-プロピルカルバモイル-メチル、N,N-ジメチルカルバモイル-メチル、2-メトキシミノ-プロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、4-メチルフェニル、2-ニトロフェニル、3-メチルチオフェニル、4-クロロ-フェニル、4-フルオロ-フェニル、4-tert.-ブチル-フェニル、4-メトキシ-フェニル、4-ニトロフェニル、4-ジメチルアミノ-フェニル、2-フルオロ-フェニル、2-メトキシ-フェニル、2-ジメチルアミノスルホニル-フェニル、2-ジメチルアミノカルバモイル-フェニル、3-ニトロフェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-クロロ-フェニル、2,5-ジクロロ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、2,4,5-トリクロロ-フェニル、2-ピリジル、5-(2-クロロ)ピリジル、2-(5-メチル)-ピリジル、2-(6-メチル)-ピリジル、2-(3-トリフルオロメチル)-ピリジル、2-ピリミジル、2-(4-メチル)-ピリミジル、2-(5-メチル)-ピリミジル、2-(4-メトキシ)-ピリミジル、2-(5-フルオロ)-ピリミジル、2-(4-トリフルオロメチル)-ピリミジル、2-(5-トリフルオロメチル)-ピリミジル、2-(4,6-ジメチル)-ピリミジル、2-(4,5-ジメチル)-ピリミジル、2-(4,6-ジメトキシ)-ピリミジル、-CH2-2-ピリミジル、-CH2-2-ピラジニル、-CH2-5-(1-メチル)-イミダゾリル、-CH2-3-(1-メチル)-ピラゾリル、-CH2-4-ピリジル、-CH2-2-ピリジル、-CH2-2-(1-メチル)-イミダゾリル、-CH2-3-ピリジル、CH2-2-フラニル、-CH2-5-(2-クロロ)-ピリジル、ベンジル、3,4-ジクロロ-ベンジル、2,6-ジフルオロ-ベンジル、2-フルオロ-6-メトキシ-ベンジル、2,6-ジクロロ-ベンジル、2-クロロ-6-トリルフオロメチル-ベンジル、2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル、-CH2-2-(4,6-ジメトキシ)-ピリミジル、2,6-ジメチル-ベンジル、-CH2-1-(3-ニトロ-5-メチル)-ピラゾリル、2-(1-メチル)-ベンゾイミダゾリル、2-(5-メチル)-オキスジアゾリル、2-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-イミダゾ[4.5]-ピリジニル、3-[4-エチル-5-(トリフルオロメチル)-]-1,2,4-トリアゾリル、3-[4-メチル-5-(トリフルオロメチル)]-1,2,4-トリアゾリル3-[4-メチル-5-(ジフルオロメチル)]-1,2,4-トリアゾリル、2-(5-フェニル)-1,3,4-チアジアゾリル、2-(1-メチル-5-フェニル)-イミダゾリル、2-(4,5-ジメチル)-オキサゾリル、2-(1-メチル-5-メトキシカルボニル)-イミダゾリル、2-(1-メチル)-イミダゾリル、又は1,2-エタンジイルであり、
mは0又は2、好ましくは0であり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(vb)[式中、
R1はH、メチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素又は臭素、好ましくはHであり、
R4iはメチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、シクロペンチル、sec-ブチル、アリル、3-メトキシプロピル、3-シアノプロピル、シクロヘキシル、3,3,3-トリフルオロ-プロピル、3-フルオロ-プロピル、2-メチルスルファニルエチル、2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]エチル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル、フェニル、3-メチルスルファニルフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3-クロロフェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-トリフルオロメトキシ-フェニル、4-フルオロベンジル、ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イルメチル、5-クロロピリジン-3-イル、6-クロロピリジン-3-イル、5-フルオロピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル、ピリジン-3-イルメチル、6-フルオロピリジン-3-イル、6-メチルピリジン-3-イル、6-[6-クロロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル、6-[6-フルオロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル、6-{6-[6-フルオロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル}オキシピリジン-3-イル、4-メチルピリジン-3-イル、5-メチルピリジン-3-イル、ピリジン-3-イル、6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル、6-クロロ-5-メチルピリジン-3-イル、6-シアノピリジン-3-イル、6-クロロ-4-メチルピリジン-3-イル、5-メトキシピリジン-3-イル、6-ブロモピリジン-3-イル、5-シアノピリジン-3-イル、キノリン-3-イル、5,6-ジメトキシピリジン-3-イル、4-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-3-イル、5-ブロモピリジン-3-イル、5-クロロ-2-メトキシピリジン-3-イル、2-フルオロ-6-メチルピリジン-3-イル、3-シアノフェニル、3-エトキシフェニル、3-アセトアミドフェニル、3-エチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-プロピルフェニル、2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-メチルフェニル、3-メチルスルホニルフェニル、3-フェノキシフェニル、3-ブチルスルファニルフェニル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-メトキシカルボノイミドイルフェニル、3-クロロ-4-メチルフェニル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、3-クロロ-5-メトキシフェニル、又は3-クロロ-4-フルオロフェニル又は3-トリフルオロメチルフェニルであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(vc)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4j及びR4kは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5又は6員複素環を形成し、その複素環はヘテロ原子として窒素原子を含有し、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(via)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4lはH、メチル、エチル、イソ-プロピル、1-シアノ-1-メチルエチル又はシクロプロピルであり、
T1は上に定義される通りであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(vib)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4mはメチル又はエチルであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(vic)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4nはH、メチル、エチル、メチルスルホニル又はシクロプロピルスルホニルであり、
R4oはH、メチル、エチル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、tert.-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ピリジン-3-イル、フェニルメチル又は1-フェニル-2-ヒドロキシエチルであり、あるいは
R4n及びR4oは共に、(CH2)5、(CH2)4、(CH2)3又は(CH2)2O(CH2)2であり、
YはO又はSであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(vid)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4pはH、C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C6-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル若しくはアリール-C1～C4-アルコキシであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
R4qはH、C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C6-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル若しくはアリール-C1～C4-アルコキシであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
R4rはH、C1～C4-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C8-シクロアルキル若しくはC3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はアリール、ヘタリール、アリールアルキル若しくはヘタリールアルキルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
YはO又はSであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(vii)[式中、
R1はH、メチル、エチル、好ましくはメチル及びエチルであり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素、臭素、好ましくはHであり、
R4sは3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、3-(メチルスルファニル)フェニル、ピリミジン-2-イル、3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル、フェニル、ピリジン-3-イル、3,5-ジメチルフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、1-メチル-1H-ピロール-2-イル、3-フリル、2,5-ジメチル-3-チエニル、3-[(トリフルオロメチル)スルファニル]フェニル、3-[(シクロプロピルメチル)スルファニル]フェニル、3-(メトキシメチル)フェニル、3-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルオキシ)メチル]フェニル、3-(ジメチルスルファモイル)フェニル、3-(メチルスルホニル)フェニル、4-メチル-3-(メチルスルファニル)フェニル、1-(2-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル、1-ナフチル、5-(メトキシカルボニル)-1-ナフチル、4-フルオロ-2-(メトキシカルボニル)フェニル、4-フルオロ-1-ナフチル、4-クロロ-3-(エトキシカルボニル)フェニル、2-(メトキシカルボニル)フェニル、ピリジン-4-イル、6-(エトキシカルボニル)ピリジン-2-イル、3-(エトキシカルボニル)フェニル、2-ナフチル、4-メトキシ-3-(メトキシカルボニル)フェニル、4-クロロ-2-(メトキシカルボニル)フェニル、3-チエニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4-メチルフェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)フェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)4,5-ジフルオロフェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4-フルオロフェニル、3-(エトキシカルボニル)-4-フルオロフェニル、(3-{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}フェニル、3-{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}-4-フルオロフェニル、ピリジン-2-イル、3-(ジフルオロメチル)フェニル、3-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル、4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-シアノ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(2,2,2-トリフルオロエチル)フェニル、3-(ペンタフルオロエチル)フェニル、3-シアノフェニル、4-クロロ-3-シアノフェニル、3-シアノ-5-フルオロフェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、5-シアノ-2-メトキシフェニル、3-シアノ-4-フルオロフェニル、5-シアノピリジン-3-イル、5-シアノ-6-(ジメチルアミン)ピリジン-3-イル、5-シアノ-6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-イル、5-シアノ-6-エトキシピリジン-3-イル、5-シアノ-6-メトキシピリジン-3-イル、3-クロロ-5-シアノフェニル、1-ベンゾフラン-2-イル、3-フェニル-1,2-オキサゾール-5-イル、3-(エトキシカルボニル)-1,2-オキサゾール-5-イル、1-イソプロピル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、5-シアノ-6-メトキシピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-2-イル、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、2,6-ジメトキシピリジン-3-イル、2-メトキシフェニル、1,3-ベンゾジオキソール-4-イル、2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル、5-クロロ-2-メトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-3-イル、6-エトキシピリジン-3-イル、5-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル、2-(メチルスルファニル)ピリジン-3-イル、2-エトキシピリジン-3-イル、5,6-ジメトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-4-イル、6-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル、6-メトキシ-5-ニトロピリジン-3-イル、2,6-ジメトキシピリジン-4-イル、2-(メチルスルファニル)フェニル、2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-4-イル、3-シアノ-5-メトキシフェニル、5-フルオロ-2-メトキシピリジン-3-イル、6-イソプロポキシピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、2-(2-アミノ-2-オキソエトキシ)フェニル、3-シアノ-4-イソプロポキシフェニル、又は3-クロロピリジン-2-イルであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.A(viii)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4tはH、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、イソプロピル、イソブチル、イソペンチル、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、4-クロロピリジン-3-イル、2-ピリミジル又はベンジルであり、
R4uはH又はメチルであり、あるいは
R4t及びR4uは共に、ビニル、プロパ-1-エン-2-イル、(1E)-プロパ-1-エン-1-イル、(1Z)-プロパ-1-エン-1-イル又はシクロプロピルであり、
R4vはH、S(O)mR1E、OR2E又はN(R3E)(R4E)であり、R4t及び/又はR4uがH又はC1～C8-アルキルである場合、R4vはS(O)mR1E、OR2E又はN(R3E)(R4E)であり、
R1Eはメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert-ブチル、シクロプロピルメチル、2,2-ジメチルプロピル、2-メトキシ-2-オキソエチル、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル又は2-ピリミジルであり、
R2EはH、メチル、エチル、2,2,2-トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、ベンジル、3-クロロフェニル又は4-クロロ-フェニルであり、
R3E及びR4Eは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員複素環を形成し、そのヘテロシクリル基は1又は2個のN原子を含有し(その環式基は1つのCO基を含有してもよい)、C原子はトリフルオロメチル、メチル又はシクロプロピルで置換されており、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(iiia)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4a、R4b及びR4cの少なくとも1つは、C3～C4-シクロアルケニル、C3～C4-ハロシクロアルケニル、ORa又はSRaであり、
RaはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニルであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物を指す。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(iiib)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4aは上に定義される通りであり、
AはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基であり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(iiic)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4a及びR4bは上に定義される通りであり、
EはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基であり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(iiid)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4dはC1～C2-ハロアルキル又はc-C3H5であり(C原子はハロゲン化されていてもよい)、
GはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基であり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(iva)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4eはH又はCH3であり、
Qは直接結合、又は□-分枝若しくは直鎖C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン若しくはC2～C8-アルキニレンであり、前述のとおり、炭素鎖は置換されていても非置換であってもよく、
MはO、S、NOCH3又はNSCH3であり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(ivb)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4fはH、C1～C4-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、
R4gはH、C1～C4-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、
VはO又はSであり、
Wは□-分枝若しくは直鎖C1～C8-アルキレン、C3～C8-シクロアルキレン又はC3～C8-ヘテロシクロアルキレンであり、前述のとおり、Wは置換されており、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(va)[式中、
R1はH又はCH3、好ましくはCH3であり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素又は臭素、好ましくはHであり、
R4hはメチル、エチル、n-ブチル、n-ペンチル、n-プロピル、イソ-プロピル、アリル、3,3-ジメチルアリル、プロパルギル、シクロヘキシル、テトラヒドロ-ピラニル、テトラヒドロ-チオピラニル、3-オキセタニル、5-オキサ-[3.3.0]-ビシクロヘプタニル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3-クロロ-2,2,3,3-テトラ-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、2,2,2-トリフルオロエチルチオ-エチル、メチルカルボニル-メチル、c-プロピルカルボニル-メチル、tert.-ブチルカルボニル-メチル、メトキシカルボニル-メチル、エトキシカルボニル-メチル、ヒドロキシカルボニル-メチル、カルバモイル-メチル、N-メチルカルバモイル-メチル、N-c-プロピルカルバモイル-メチル、N,N-ジメチルカルバモイル-メチル、2-メトキシミノ-プロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、4-メチルフェニル、2-ニトロフェニル、3-メチルチオフェニル、4-クロロ-フェニル、4-フルオロ-フェニル、4-tert.-ブチル-フェニル、4-メトキシ-フェニル、4-ニトロフェニル、4-ジメチルアミノ-フェニル、2-フルオロ-フェニル、2-メトキシ-フェニル、2-ジメチルアミノスルホニル-フェニル、2-ジメチルアミノカルバモイル-フェニル、3-ニトロフェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-クロロ-フェニル、2,5-ジクロロ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、2,4,5-トリクロロ-フェニル、2-ピリジル、5-(2-クロロ)ピリジル、2-(5-メチル)-ピリジル、2-(6-メチル)-ピリジル、2-(3-トリフルオロメチル)-ピリジル、2-ピリミジル、2-(4-メチル)-ピリミジル、2-(5-メチル)-ピリミジル、2-(4-メトキシ)-ピリミジル、2-(5-フルオロ)-ピリミジル、2-(4-トリフルオロメチル)-ピリミジル、2-(5-トリフルオロメチル)-ピリミジル、2-(4,6-ジメチル)-ピリミジル、2-(4,5-ジメチル)-ピリミジル、2-(4,6-ジメトキシ)-ピリミジル、-CH2-2-ピリミジル、-CH2-2-ピラジニル、-CH2-5-(1-メチル)-イミダゾリル、-CH2-3-(1-メチル)-ピラゾリル、-CH2-4-ピリジル、-CH2-2-ピリジル、-CH2-2-(1-メチル)-イミダゾリル、-CH2-3-ピリジル、CH2-2-フラニル、-CH2-5-(2-クロロ)-ピリジル、ベンジル、3,4-ジクロロ-ベンジル、2,6-ジフルオロ-ベンジル、2-フルオロ-6-メトキシ-ベンジル、2,6-ジクロロ-ベンジル、2-クロロ-6-トリルフオロメチル-ベンジル、2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル、-CH2-2-(4,6-ジメトキシ)-ピリミジル、2,6-ジメチル-ベンジル、-CH2-1-(3-ニトロ-5-メチル)-ピラゾリル、2-(1-メチル)-ベンゾイミダゾリル、2-(5-メチル)-オキスジアゾリル、2-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-イミダゾ[4.5]-ピリジニル、3-[4-エチル-5-(トリフルオロメチル)-]-1,2,4-トリアゾリル、3-[4-メチル-5-(トリルフオロメチル)]-1,2,4-トリアゾリル、3-[4-メチル-5-(ジルフオロメチル)]-1,2,4-トリアゾリル、2-(5-フェニル)-1,3,4-チアジアゾリル、2-(1-メチル-5-フェニル)-イミダゾリル、2-(4,5-ジメチル)-オキサゾリル、2-(1-メチル-5-メトキシカルボニル)-イミダゾリル、2-(1-メチル)-イミダゾリル、又は1,2-エタンジイルであり、
mは0又は2、好ましくは0であり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(vb)[式中、
R1はH、メチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素又は臭素、好ましくはHであり、
R4iはメチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、シクロペンチル、sec-ブチル、アリル、3-メトキシプロピル、3-シアノプロピル、シクロヘキシル、3,3,3-トリフルオロ-プロピル、3-フルオロ-プロピル、2-メチルスルファニルエチル、2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]エチル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル、フェニル、3-メチルスルファニルフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3-クロロフェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-トリフルオロメトキシ-フェニル、4-フルオロベンジル、ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イルメチル、5-クロロピリジン-3-イル、6-クロロピリジン-3-イル、5-フルオロピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル、ピリジン-3-イルメチル、6-フルオロピリジン-3-イル、6-メチルピリジン-3-イル、6-[6-クロロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル、6-[6-フルオロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル、6-{6-[6-フルオロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル}オキシピリジン-3-イル、4-メチルピリジン-3-イル、5-メチルピリジン-3-イル、ピリジン-3-イル、6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル、6-クロロ-5-メチルピリジン-3-イル、6-シアノピリジン-3-イル、6-クロロ-4-メチルピリジン-3-イル、5-メトキシピリジン-3-イル、6-ブロモピリジン-3-イル、5-シアノピリジン-3-イル、キノリン-3-イル、5,6-ジメトキシピリジン-3-イル、4-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-3-イル、5-ブロモピリジン-3-イル、5-クロロ-2-メトキシピリジン-3-イル、2-フルオロ-6-メチルピリジン-3-イル、3-シアノフェニル、3-エトキシフェニル、3-アセトアミドフェニル、3-エチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-プロピルフェニル、2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-メチルフェニル、3-メチルスルホニルフェニル、3-フェノキシフェニル、3-ブチルスルファニルフェニル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-メトキシカルボノイミドイルフェニル、3-クロロ-4-メチルフェニル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、3-クロロ-5-メトキシフェニル、又は3-クロロ-4-フルオロフェニル又は3-トリフルオロメチルフェニルであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(vc)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4j及びR4kは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5又は6員複素環を形成し、その複素環はヘテロ原子として窒素原子を含有し、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(via)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4lはH、メチル、エチル、イソ-プロピル、1-シアノ-1-メチルエチル又はシクロプロピルであり、
T1は上に定義される通りであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(vib)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4mはメチル又はエチルであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(vic)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4nはH、メチル、エチル、メチルスルホニル又はシクロプロピルスルホニルであり、
R4oはH、メチル、エチル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、tert.-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ピリジン-3-イル、フェニルメチル又は1-フェニル-2-ヒドロキシエチルであり、あるいは
R4n及びR4oは共に、(CH2)5、(CH2)4、(CH2)3又は(CH2)2O(CH2)2であり、
YはO又はSであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(vid)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4pはH、C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C6-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル若しくはアリール-C1～C4-アルコキシであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
R4qはH、C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C6-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル若しくはアリール-C1～C4-アルコキシであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
R4rはH、C1～C4-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C8-シクロアルキル若しくはC3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はアリール、ヘタリール、アリールアルキル若しくはヘタリールアルキルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
YはO又はSであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(vii)[式中、
R1はH、メチル、エチル、好ましくはメチル及びエチルであり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素、臭素、好ましくはHであり、
R4sは3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、3-(メチルスルファニル)フェニル、ピリミジン-2-イル、3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル、フェニル、ピリジン-3-イル、3,5-ジメチルフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、1-メチル-1H-ピロール-2-イル、3-フリル、2,5-ジメチル-3-チエニル、3-[(トリフルオロメチル)スルファニル]フェニル、3-[(シクロプロピルメチル)スルファニル]フェニル、3-(メトキシメチル)フェニル、3-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルオキシ)メチル]フェニル、3-(ジメチルスルファモイル)フェニル、3-(メチルスルホニル)フェニル、4-メチル-3-(メチルスルファニル)フェニル、1-(2-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル、1-ナフチル、5-(メトキシカルボニル)-1-ナフチル、4-フルオロ-2-(メトキシカルボニル)フェニル、4-フルオロ-1-ナフチル、4-クロロ-3-(エトキシカルボニル)フェニル、2-(メトキシカルボニル)フェニル、ピリジン-4-イル、6-(エトキシカルボニル)ピリジン-2-イル、3-(エトキシカルボニル)フェニル、2-ナフチル、4-メトキシ-3-(メトキシカルボニル)フェニル、4-クロロ-2-(メトキシカルボニル)フェニル、3-チエニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4-メチルフェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)フェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)4,5-ジフルオロフェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4-フルオロフェニル、3-(エトキシカルボニル)-4-フルオロフェニル、(3-{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}フェニル、3-{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}-4-フルオロフェニル、ピリジン-2-イル、3-(ジフルオロメチル)フェニル、3-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル、4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-シアノ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(2,2,2-トリフルオロエチル)フェニル、3-(ペンタフルオロエチル)フェニル、3-シアノフェニル、4-クロロ-3-シアノフェニル、3-シアノ-5-フルオロフェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、5-シアノ-2-メトキシフェニル、3-シアノ-4-フルオロフェニル、5-シアノピリジン-3-イル、5-シアノ-6-(ジメチルアミン)ピリジン-3-イル、5-シアノ-6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-イル、5-シアノ-6-エトキシピリジン-3-イル、5-シアノ-6-メトキシピリジン-3-イル、3-クロロ-5-シアノフェニル、1-ベンゾフラン-2-イル、3-フェニル-1,2-オキサゾール-5-イル、3-(エトキシカルボニル)-1,2-オキサゾール-5-イル、1-イソプロピル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、5-シアノ-6-メトキシピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-2-イル、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、2,6-ジメトキシピリジン-3-イル、2-メトキシフェニル、1,3-ベンゾジオキソール-4-イル、2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル、5-クロロ-2-メトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-3-イル、6-エトキシピリジン-3-イル、5-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル、2-(メチルスルファニル)ピリジン-3-イル、2-エトキシピリジン-3-イル、5,6-ジメトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-4-イル、6-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル、6-メトキシ-5-ニトロピリジン-3-イル、2,6-ジメトキシピリジン-4-イル、2-(メチルスルファニル)フェニル、2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-4-イル、3-シアノ-5-メトキシフェニル、5-フルオロ-2-メトキシピリジン-3-イル、6-イソプロポキシピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、2-(2-アミノ-2-オキソエトキシ)フェニル、3-シアノ-4-イソプロポキシフェニル、又は3-クロロピリジン-2-イルであり、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
別の好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.B(viii)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4tはH、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、イソプロピル、イソブチル、イソペンチル、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、4-クロロピリジン-3-イル、2-ピリミジル又はベンジルであり、
R4uはH又はメチルであり、あるいは
R4t及びR4uは共に、ビニル、プロパ-1-エン-2-イル、(1E)-プロパ-1-エン-1-イル、(1Z)-プロパ-1-エン-1-イル又はシクロプロピルであり、
R4vはH、S(O)mR1E、OR2E又はN(R3E)(R4E)であり、R4t及び/又はR4uがH又はC1～C8-アルキルである場合、R4vはS(O)mR1E、OR2E又はN(R3E)(R4E)であり、
R1Eはメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert-ブチル、シクロプロピルメチル、2,2-ジメチルプロピル、2-メトキシ-2-オキソエチル、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル又は2-ピリミジルであり、
R2EはH、メチル、エチル、2,2,2-トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、ベンジル、3-クロロフェニル又は4-クロロ-フェニルであり、
R3E及びR4Eは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員複素環を形成し、そのヘテロシクリル基は1又は2個のN原子を含有し(その環式基は1つのCO基を含有してもよい)、C原子はトリフルオロメチル、メチル又はシクロプロピルで置換されており、
TはO、S又はNR1bである]
の化合物に関する。
より好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(iiia)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4a、R4b及びR4cの少なくとも1つは、C3～C4-シクロアルケニル、C3～C4-ハロシクロアルケニル、ORa又はSRaであり、
RaはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニルである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(iiib)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4aは上に定義される通りであり、
AはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基である]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(iiic)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4a及びR4bは上に定義される通りであり、
EはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基である]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(iiid)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4dはC1～C2-ハロアルキル又はc-C3H5であり(C原子はハロゲン化されていてもよい)、
GはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基である]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(iva)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4eはH又はCH3であり、
Qは直接結合、又は□-分枝若しくは直鎖C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン若しくはC2～C8-アルキニレンであり、前述のとおり、炭素鎖は置換されていても非置換であってもよく、
MはO、S、NOCH3又はNSCH3である]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(ivb)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4fはH、C1～C4-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、
R4gはH、C1～C4-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、
VはO又はSであり、
Wは□-分枝若しくは直鎖C1～C8-アルキレン、C3～C8-シクロアルキレン又はC3～C8-ヘテロシクロアルキレンであり、前述のとおり、Wは置換されている]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(va)[式中、
R1はH又はCH3、好ましくはCH3であり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素又は臭素、好ましくはHであり、
R4hはメチル、エチル、n-ブチル、n-ペンチル、n-プロピル、イソ-プロピル、アリル、3,3-ジメチルアリル、プロパルギル、シクロヘキシル、テトラヒドロ-ピラニル、テトラヒドロ-チオピラニル、3-オキセタニル、5-オキサ-[3.3.0]-ビシクロヘプタニル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3-クロロ-2,2,3,3-テトラ-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、2,2,2-トリフルオロエチルチオ-エチル、メチルカルボニル-メチル、c-プロピルカルボニル-メチル、tert.-ブチルカルボニル-メチル、メトキシカルボニル-メチル、エトキシカルボニル-メチル、ヒドロキシカルボニル-メチル、カルバモイル-メチル、N-メチルカルバモイル-メチル、N-c-プロピルカルバモイル-メチル、N,N-ジメチルカルバモイル-メチル、2-メトキシミノ-プロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、4-メチルフェニル、2-ニトロフェニル、3-メチルチオフェニル、4-クロロ-フェニル、4-フルオロ-フェニル、4-tert.-ブチル-フェニル、4-メトキシ-フェニル、4-ニトロフェニル、4-ジメチルアミノ-フェニル、2-フルオロ-フェニル、2-メトキシ-フェニル、2-ジメチルアミノスルホニル-フェニル、2-ジメチルアミノカルバモイル-フェニル、3-ニトロフェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-クロロ-フェニル、2,5-ジクロロ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、2,4,5-トリクロロ-フェニル、2-ピリジル、5-(2-クロロ)ピリジル、2-(5-メチル)-ピリジル、2-(6-メチル)-ピリジル、2-(3-トリフルオロメチル)-ピリジル、2-ピリミジル、2-(4-メチル)-ピリミジル、2-(5-メチル)-ピリミジル、2-(4-メトキシ)-ピリミジル、2-(5-フルオロ)-ピリミジル、2-(4-トリフルオロメチル)-ピリミジル、2-(5-トリフルオロメチル)-ピリミジル、2-(4,6-ジメチル)-ピリミジル、2-(4,5-ジメチル)-ピリミジル、2-(4,6-ジメトキシ)-ピリミジル、-CH2-2-ピリミジル、-CH2-2-ピラジニル、-CH2-5-(1-メチル)-イミダゾリル、-CH2-3-(1-メチル)-ピラゾリル、-CH2-4-ピリジル、-CH2-2-ピリジル、-CH2-2-(1-メチル)-イミダゾリル、-CH2-3-ピリジル、CH2-2-フラニル、-CH2-5-(2-クロロ)-ピリジル、ベンジル、3,4-ジクロロ-ベンジル、2,6-ジフルオロ-ベンジル、2-フルオロ-6-メトキシ-ベンジル、2,6-ジクロロ-ベンジル、2-クロロ-6-トリルフオロメチル-ベンジル、2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル、-CH2-2-(4,6-ジメトキシ)-ピリミジル、2,6-ジメチル-ベンジル、-CH2-1-(3-ニトロ-5-メチル)-ピラゾリル、2-(1-メチル)-ベンゾイミダゾリル、2-(5-メチル)-オキスジアゾリル、2-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-イミダゾ[4.5]-ピリジニル、3-[4-エチル-5-(トリフルオロメチル)-]-1,2,4-トリアゾリル、3-[4-メチル-5-(トリルフオロメチル)]-1,2,4-トリアゾリル、3-[4-メチル-5-(ジルフオロメチル)]-1,2,4-トリアゾリル、2-(5-フェニル)-1,3,4-チアジアゾリル、2-(1-メチル-5-フェニル)-イミダゾリル、2-(4,5-ジメチル)-オキサゾリル、2-(1-メチル-5-メトキシカルボニル)-イミダゾリル、2-(1-メチル)-イミダゾリル、又は1,2-エタンジイルであり、
mは0又は2、好ましくは0である]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(vb)[式中、
R1はH、メチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素又は臭素、好ましくはHであり、
R4iはメチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、シクロペンチル、sec-ブチル、アリル、3-メトキシプロピル、3-シアノプロピル、シクロヘキシル、3,3,3-トリフルオロ-プロピル、3-フルオロ-プロピル、2-メチルスルファニルエチル、2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]エチル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル、フェニル、3-メチルスルファニルフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3-クロロフェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-トリフルオロメトキシ-フェニル、4-フルオロベンジル、ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イルメチル、5-クロロピリジン-3-イル、6-クロロピリジン-3-イル、5-フルオロピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル、ピリジン-3-イルメチル、6-フルオロピリジン-3-イル、6-メチルピリジン-3-イル、6-[6-クロロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル、6-[6-フルオロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル、6-{6-[6-フルオロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル}オキシピリジン-3-イル、4-メチルピリジン-3-イル、5-メチルピリジン-3-イル、ピリジン-3-イル、6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル、6-クロロ-5-メチルピリジン-3-イル、6-シアノピリジン-3-イル、6-クロロ-4-メチルピリジン-3-イル、5-メトキシピリジン-3-イル、6-ブロモピリジン-3-イル、5-シアノピリジン-3-イル、キノリン-3-イル、5,6-ジメトキシピリジン-3-イル、4-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-3-イル、5-ブロモピリジン-3-イル、5-クロロ-2-メトキシピリジン-3-イル、2-フルオロ-6-メチルピリジン-3-イル、3-シアノフェニル、3-エトキシフェニル、3-アセトアミドフェニル、3-エチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-プロピルフェニル、2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-メチルフェニル、3-メチルスルホニルフェニル、3-フェノキシフェニル、3-ブチルスルファニルフェニル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-メトキシカルボノイミドイルフェニル、3-クロロ-4-メチルフェニル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、3-クロロ-5-メトキシフェニル、又は3-クロロ-4-フルオロフェニル又は3-トリフルオロメチルフェニルである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(vc)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4j及びR4kは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5又は6員複素環を形成し、その複素環はヘテロ原子として窒素原子を含有する]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(via)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4lはH、メチル、エチル、イソ-プロピル、1-シアノ-1-メチルエチル又はシクロプロピルであり、
T1は上に定義される通りである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(vib)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4mはメチル又はエチルである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(vic)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4nはH、メチル、エチル、メチルスルホニル又はシクロプロピルスルホニルであり、
R4oはH、メチル、エチル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、tert.-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ピリジン-3-イル、フェニルメチル又は1-フェニル-2-ヒドロキシエチルであり、あるいは
R4n及びR4oは共に、(CH2)5、(CH2)4、(CH2)3又は(CH2)2O(CH2)2であり、
YはO又はSである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(vid)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4pはH、C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C6-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル若しくはアリール-C1～C4-アルコキシであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
R4qはH、C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C6-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル若しくはアリール-C1～C4-アルコキシであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
R4rはH、C1～C4-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C8-シクロアルキル若しくはC3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はアリール、ヘタリール、アリールアルキル若しくはヘタリールアルキルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
YはO又はSである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(vii)[式中、
R1はH、メチル、エチル、好ましくはメチル及びエチルであり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素、臭素、好ましくはHであり、
R4sは3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、3-(メチルスルファニル)フェニル、ピリミジン-2-イル、3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル、フェニル、ピリジン-3-イル、3,5-ジメチルフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、1-メチル-1H-ピロール-2-イル、3-フリル、2,5-ジメチル-3-チエニル、3-[(トリフルオロメチル)スルファニル]フェニル、3-[(シクロプロピルメチル)スルファニル]フェニル、3-(メトキシメチル)フェニル、3-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルオキシ)メチル]フェニル、3-(ジメチルスルファモイル)フェニル、3-(メチルスルホニル)フェニル、4-メチル-3-(メチルスルファニル)フェニル、1-(2-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル、1-ナフチル、5-(メトキシカルボニル)-1-ナフチル、4-フルオロ-2-(メトキシカルボニル)フェニル、4-フルオロ-1-ナフチル、4-クロロ-3-(エトキシカルボニル)フェニル、2-(メトキシカルボニル)フェニル、ピリジン-4-イル、6-(エトキシカルボニル)ピリジン-2-イル、3-(エトキシカルボニル)フェニル、2-ナフチル、4-メトキシ-3-(メトキシカルボニル)フェニル、4-クロロ-2-(メトキシカルボニル)フェニル、3-チエニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4-メチルフェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)フェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)4,5-ジフルオロフェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4-フルオロフェニル、3-(エトキシカルボニル)-4-フルオロフェニル、(3-{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}フェニル、3-{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}-4-フルオロフェニル、ピリジン-2-イル、3-(ジフルオロメチル)フェニル、3-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル、4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-シアノ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(2,2,2-トリフルオロエチル)フェニル、3-(ペンタフルオロエチル)フェニル、3-シアノフェニル、4-クロロ-3-シアノフェニル、3-シアノ-5-フルオロフェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、5-シアノ-2-メトキシフェニル、3-シアノ-4-フルオロフェニル、5-シアノピリジン-3-イル、5-シアノ-6-(ジメチルアミン)ピリジン-3-イル、5-シアノ-6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-イル、5-シアノ-6-エトキシピリジン-3-イル、5-シアノ-6-メトキシピリジン-3-イル、3-クロロ-5-シアノフェニル、1-ベンゾフラン-2-イル、3-フェニル-1,2-オキサゾール-5-イル、3-(エトキシカルボニル)-1,2-オキサゾール-5-イル、1-イソプロピル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、5-シアノ-6-メトキシピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-2-イル、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、2,6-ジメトキシピリジン-3-イル、2-メトキシフェニル、1,3-ベンゾジオキソール-4-イル、2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル、5-クロロ-2-メトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-3-イル、6-エトキシピリジン-3-イル、5-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル、2-(メチルスルファニル)ピリジン-3-イル、2-エトキシピリジン-3-イル、5,6-ジメトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-4-イル、6-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル、6-メトキシ-5-ニトロピリジン-3-イル、2,6-ジメトキシピリジン-4-イル、2-(メチルスルファニル)フェニル、2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-4-イル、3-シアノ-5-メトキシフェニル、5-フルオロ-2-メトキシピリジン-3-イル、6-イソプロポキシピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、2-(2-アミノ-2-オキソエトキシ)フェニル、3-シアノ-4-イソプロポキシフェニル、又は3-クロロピリジン-2-イルである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(viii)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4tはH、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、イソプロピル、イソブチル、イソペンチル、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、4-クロロピリジン-3-イル、2-ピリミジル又はベンジルであり、
R4uはH又はメチルであり、あるいは
R4t及びR4uは共に、ビニル、プロパ-1-エン-2-イル、(1E)-プロパ-1-エン-1-イル、(1Z)-プロパ-1-エン-1-イル又はシクロプロピルであり、
R4vはH、S(O)mR1E、OR2E又はN(R3E)(R4E)であり、R4t及び/又はR4uがH又はC1～C8-アルキルである場合、R4vはS(O)mR1E、OR2E又はN(R3E)(R4E)であり、
R1Eはメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert-ブチル、シクロプロピルメチル、2,2-ジメチルプロピル、2-メトキシ-2-オキソエチル、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル又は2-ピリミジルであり、
R2EはH、メチル、エチル、2,2,2-トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、ベンジル、3-クロロフェニル又は4-クロロ-フェニルであり、
R3E及びR4Eは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員複素環を形成し、そのヘテロシクリル基は1又は2個のN原子を含有し(その環式基は1つのCO基を含有してもよい)、C原子はトリフルオロメチル、メチル又はシクロプロピルで置換されている]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(iiia)の化合物に関し、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4a、R4b及びR4cの少なくとも1つは、C3～C4-シクロアルケニル、C3～C4-ハロシクロアルケニル、ORa又はSRaであり、
RaはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニルである。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(iiib)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4aは上に定義される通りであり、
AはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基である]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(iiic)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4a及びR4bは上に定義される通りであり、
EはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基である]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(iiid)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4dはC1～C2-ハロアルキル又はc-C3H5であり(C原子はハロゲン化されていてもよい)、
GはC3～C4-シクロアルケニル又はC3～C4-ハロシクロアルケニル基である]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(iva)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4eはH又はCH3であり、
Qは直接結合、又は□-分枝若しくは直鎖C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン若しくはC2～C8-アルキニレンであり、前述のとおり、炭素鎖は置換されていても非置換であってもよく、
MはO、S、NOCH3又はNSCH3である]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(ivb)[式中、
R1はH、CH3又はC2H5、好ましくはH又はCH3であり、
R2はCH3又はハロメチルであり、
R3はHであり、
R4fはH、C1～C4-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、
R4gはH、C1～C4-アルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、
VはO又はSであり、
Wは□-分枝若しくは直鎖C1～C8-アルキレン、C3～C8-シクロアルキレン又はC3～C8-ヘテロシクロアルキレンであり、前述のとおり、Wは置換されている]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(va)[式中、
R1はH又はCH3、好ましくはCH3であり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素又は臭素、好ましくはHであり、
R4hはメチル、エチル、n-ブチル、n-ペンチル、n-プロピル、イソ-プロピル、アリル、3,3-ジメチルアリル、プロパルギル、シクロヘキシル、テトラヒドロ-ピラニル、テトラヒドロ-チオピラニル、3-オキセタニル、5-オキサ-[3.3.0]-ビシクロヘプタニル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3-クロロ-2,2,3,3-テトラ-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、2,2,2-トリフルオロエチルチオ-エチル、メチルカルボニル-メチル、c-プロピルカルボニル-メチル、tert.-ブチルカルボニル-メチル、メトキシカルボニル-メチル、エトキシカルボニル-メチル、ヒドロキシカルボニル-メチル、カルバモイル-メチル、N-メチルカルバモイル-メチル、N-c-プロピルカルバモイル-メチル、N,N-ジメチルカルバモイル-メチル、2-メトキシミノ-プロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、4-メチルフェニル、2-ニトロフェニル、3-メチルチオフェニル、4-クロロ-フェニル、4-フルオロ-フェニル、4-tert.-ブチル-フェニル、4-メトキシ-フェニル、4-ニトロフェニル、4-ジメチルアミノ-フェニル、2-フルオロ-フェニル、2-メトキシ-フェニル、2-ジメチルアミノスルホニル-フェニル、2-ジメチルアミノカルバモイル-フェニル、3-ニトロフェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-クロロ-フェニル、2,5-ジクロロ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、2,4,5-トリクロロ-フェニル、2-ピリジル、5-(2-クロロ)ピリジル、2-(5-メチル)-ピリジル、2-(6-メチル)-ピリジル、2-(3-トリフルオロメチル)-ピリジル、2-ピリミジル、2-(4-メチル)-ピリミジル、2-(5-メチル)-ピリミジル、2-(4-メトキシ)-ピリミジル、2-(5-フルオロ)-ピリミジル、2-(4-トリフルオロメチル)-ピリミジル、2-(5-トリフルオロメチル)-ピリミジル、2-(4,6-ジメチル)-ピリミジル、2-(4,5-ジメチル)-ピリミジル、2-(4,6-ジメトキシ)-ピリミジル、-CH2-2-ピリミジル、-CH2-2-ピラジニル、-CH2-5-(1-メチル)-イミダゾリル、-CH2-3-(1-メチル)-ピラゾリル、-CH2-4-ピリジル、-CH2-2-ピリジル、-CH2-2-(1-メチル)-イミダゾリル、-CH2-3-ピリジル、CH2-2-フラニル、-CH2-5-(2-クロロ)-ピリジル、ベンジル、3,4-ジクロロ-ベンジル、2,6-ジフルオロ-ベンジル、2-フルオロ-6-メトキシ-ベンジル、2,6-ジクロロ-ベンジル、2-クロロ-6-トリルフオロメチル-ベンジル、2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル、-CH2-2-(4,6-ジメトキシ)-ピリミジル、2,6-ジメチル-ベンジル、-CH2-1-(3-ニトロ-5-メチル)-ピラゾリル、2-(1-メチル)-ベンゾイミダゾリル、2-(5-メチル)-オキスジアゾリル、2-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-イミダゾ[4.5]-ピリジニル、3-[4-エチル-5-(トリフルオロメチル)-]-1,2,4-トリアゾリル、3-[4-メチル-5-(トリルフオロメチル)]-1,2,4-トリアゾリル、3-[4-メチル-5-(ジルフオロメチル)]-1,2,4-トリアゾリル、2-(5-フェニル)-1,3,4-チアジアゾリル、2-(1-メチル-5-フェニル)-イミダゾリル、2-(4,5-ジメチル)-オキサゾリル、2-(1-メチル-5-メトキシカルボニル)-イミダゾリル、2-(1-メチル)-イミダゾリル、又は1,2-エタンジイルであり、
mは0又は2、好ましくは0である]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(vb)[式中、
R1はH、メチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素又は臭素、好ましくはHであり、
R4iはメチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、シクロペンチル、sec-ブチル、アリル、3-メトキシプロピル、3-シアノプロピル、シクロヘキシル、3,3,3-トリフルオロ-プロピル、3-フルオロ-プロピル、2-メチルスルファニルエチル、2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]エチル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル、フェニル、3-メチルスルファニルフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3-クロロフェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-トリフルオロメトキシ-フェニル、4-フルオロベンジル、ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イルメチル、5-クロロピリジン-3-イル、6-クロロピリジン-3-イル、5-フルオロピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル、ピリジン-3-イルメチル、6-フルオロピリジン-3-イル、6-メチルピリジン-3-イル、6-[6-クロロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル、6-[6-フルオロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル、6-{6-[6-フルオロピリジン-3-イルオキシ]ピリジン-3-イル}オキシピリジン-3-イル、4-メチルピリジン-3-イル、5-メチルピリジン-3-イル、ピリジン-3-イル、6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル、6-クロロ-5-メチルピリジン-3-イル、6-シアノピリジン-3-イル、6-クロロ-4-メチルピリジン-3-イル、5-メトキシピリジン-3-イル、6-ブロモピリジン-3-イル、5-シアノピリジン-3-イル、キノリン-3-イル、5,6-ジメトキシピリジン-3-イル、4-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-3-イル、5-ブロモピリジン-3-イル、5-クロロ-2-メトキシピリジン-3-イル、2-フルオロ-6-メチルピリジン-3-イル、3-シアノフェニル、3-エトキシフェニル、3-アセトアミドフェニル、3-エチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-プロピルフェニル、2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-メチルフェニル、3-メチルスルホニルフェニル、3-フェノキシフェニル、3-ブチルスルファニルフェニル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-メトキシカルボノイミドイルフェニル、3-クロロ-4-メチルフェニル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、3-クロロ-5-メトキシフェニル、又は3-クロロ-4-フルオロフェニル又は3-トリフルオロメチルフェニルである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(vc)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4j及びR4kは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5又は6員複素環を形成し、その複素環はヘテロ原子として窒素原子を含有する]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(via)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4lはH、メチル、エチル、イソ-プロピル、1-シアノ-1-メチルエチル又はシクロプロピルであり、
T1は上に定義される通りである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(vib)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4mはメチル又はエチルである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(vic)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4nはH、メチル、エチル、メチルスルホニル又はシクロプロピルスルホニルであり、
R4oはH、メチル、エチル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、tert.-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ピリジン-3-イル、フェニルメチル又は1-フェニル-2-ヒドロキシエチルであり、あるいは
R4n及びR4oは共に、(CH2)5、(CH2)4、(CH2)3又は(CH2)2O(CH2)2であり、
YはO又はSである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(vid)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4pはH、C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C6-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル若しくはアリール-C1～C4-アルコキシであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
R4qはH、C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C6-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル若しくはアリール-C1～C4-アルコキシであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
R4rはH、C1～C4-アルキル、C3～C6-アルケニル若しくはC3～C6-アルキニルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はC3～C8-シクロアルキル若しくはC3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、又はアリール、ヘタリール、アリールアルキル若しくはヘタリールアルキルであり、前述のとおり、これらは非置換であるか若しくは置換されており、
YはO又はSである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(vii)[式中、
R1はH、メチル、エチル、好ましくはメチル及びエチルであり、
R2はCH3であり、
R3はH、塩素、臭素、好ましくはHであり、
R4sは3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、3-(メチルスルファニル)フェニル、ピリミジン-2-イル、3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル、フェニル、ピリジン-3-イル、3,5-ジメチルフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、1-メチル-1H-ピロール-2-イル、3-フリル、2,5-ジメチル-3-チエニル、3-[(トリフルオロメチル)スルファニル]フェニル、3-[(シクロプロピルメチル)スルファニル]フェニル、3-(メトキシメチル)フェニル、3-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルオキシ)メチル]フェニル、3-(ジメチルスルファモイル)フェニル、3-(メチルスルホニル)フェニル、4-メチル-3-(メチルスルファニル)フェニル、1-(2-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル、1-ナフチル、5-(メトキシカルボニル)-1-ナフチル、4-フルオロ-2-(メトキシカルボニル)フェニル、4-フルオロ-1-ナフチル、4-クロロ-3-(エトキシカルボニル)フェニル、2-(メトキシカルボニル)フェニル、ピリジン-4-イル、6-(エトキシカルボニル)ピリジン-2-イル、3-(エトキシカルボニル)フェニル、2-ナプチル、4-メトキシ-3-(メトキシカルボニル)フェニル、4-クロロ-2-(メトキシカルボニル)フェニル、3-チエニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4-メチルフェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)フェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)4,5-ジフルオロフェニル、3-(2-エトキシ-2-オキソエトキシ)-4-フルオロフェニル、3-(エトキシカルボニル)-4-フルオロフェニル、(3-{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}フェニル、3-{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}-4-フルオロフェニル、ピリジン-2-イル、3-(ジフルオロメチル)フェニル、3-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル、4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-シアノ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(2,2,2-トリフルオロエチル)フェニル、3-(ペンタフルオロエチル)フェニル、3-シアノフェニル、4-クロロ-3-シアノフェニル、3-シアノ-5-フルオロフェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、5-シアノ-2-メトキシフェニル、3-シアノ-4-フルオロフェニル、5-シアノピリジン-3-イル、5-シアノ-6-(ジメチルアミン)ピリジン-3-イル、5-シアノ-6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-イル、5-シアノ-6-エトキシピリジン-3-イル、5-シアノ-6-メトキシピリジン-3-イル、3-クロロ-5-シアノフェニル、1-ベンゾフラン-2-イル、3-フェニル-1,2-オキサゾール-5-イル、3-(エトキシカルボニル)-1,2-オキサゾール-5-イル、1-イソプロピル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、5-シアノ-6-メトキシピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-2-イル、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、2,6-ジメトキシピリジン-3-イル、2-メトキシフェニル、1,3-ベンゾジオキソール-4-イル、2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル、5-クロロ-2-メトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-3-イル、6-エトキシピリジン-3-イル、5-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル、2-(メチルスルファニル)ピリジン-3-イル、2-エトキシピリジン-3-イル、5,6-ジメトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-4-イル、6-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル、6-メトキシ-5-ニトロピリジン-3-イル、2,6-ジメトキシピリジン-4-イル、2-(メチルスルファニル)フェニル、2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-4-イル、3-シアノ-5-メトキシフェニル、5-フルオロ-2-メトキシピリジン-3-イル、6-イソプロポキシピリジン-3-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、2-(2-アミノ-2-オキソエトキシ)フェニル、3-シアノ-4-イソプロポキシフェニル、又は3-クロロピリジン-2-イルである]
の化合物に関する。
更により好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.B(viii)[式中、
R1はメチル、エチル又はシクロプロピルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4tはH、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、イソプロピル、イソブチル、イソペンチル、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、4-クロロピリジン-3-イル、2-ピリミジル又はベンジルであり、
R4uはH又はメチルであり、あるいは
R4t及びR4uは共に、ビニル、プロパ-1-エン-2-イル、(1E)-プロパ-1-エン-1-イル、(1Z)-プロパ-1-エン-1-イル又はシクロプロピルであり、
R4vはH、S(O)mR1E、OR2E又はN(R3E)(R4E)であり、R4t及び/又はR4uがH又はC1～C8-アルキルである場合、R4vはS(O)mR1E、OR2E又はN(R3E)(R4E)であり、
R1Eはメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert-ブチル、シクロプロピルメチル、2,2-ジメチルプロピル、2-メトキシ-2-オキソエチル、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル又は2-ピリミジルであり、
R2EはH、メチル、エチル、2,2,2-トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、ベンジル、3-クロロフェニル又は4-クロロ-フェニルであり、
R3E及びR4Eは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員複素環を形成し、そのヘテロシクリル基は1又は2個のN原子を含有し(その環式基は1つのCO基を含有してもよい)、C原子はトリフルオロメチル、メチル又はシクロプロピルで置換されている]
の化合物に関する。
更にいっそうより好ましい実施形態は、有効成分としての式I*.1.A(vic)、I*.1.A(vii)又はI*.1.A(viii)[式中、
R1はH、メチル又はエチルであり、
R2はCH3であり、
R3はHであり、
R4n、R4oはメチルであり、
R4sはフェニルであり、
R4t及びR4uは共にシクロプロピルであり、
R4vはHであり、
YはOである]
の化合物に関する。
特に、集合的に、及び農薬組成物中の有効成分の単一の実施形態として、これにより参照により本明細書に組み込まれる、PCT/EP2019/050537、60～83頁、表1～46に開示される式Iの化合物が好ましい。
農薬組成物は、公知の方法、例えば、Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001、又はKnowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005に記載される方法によって調製され得る。農薬組成物は典型的には、エトキシル化リシノレインと有効成分とを、好ましくは水の存在下で接触させることによって調製される。一実施形態では、得られる混合物を、次いで粉砕(milling)又は磨砕(grinding)に供して、有効成分の懸濁液を生成する。別の実施形態では、有効成分と水とを接触させ、粉砕又は磨砕して有効成分の水性懸濁液を生成し、前記水性懸濁液とエトキシル化リシノレインとを接触させる。
好適な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、ウェッター、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶化剤、殺細菌剤(bactericide)、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、中～高沸点の鉱物油留分、例えば、灯油、ディーゼル油;植物又は動物由来の油;脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール;DMSO;ケトン、例えばシクロヘキサノン;エステル、例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド、例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド;並びにこれらの混合物である。
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物(mineral earth)、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜(chalk)、粘土、ドロマイト、ケイソウ土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖類、例えば、セルロース、デンプン;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物由来の生成物、例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉、木粉、堅果殻粉及びこれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、界面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、ノニオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、ポリ電解質並びにこれらの混合物である。このような界面活性剤を、乳化剤、分散剤、可溶化剤、ウェッター、浸透促進剤、保護コロイド又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008(国際版又は北米版)に列挙される。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩、及びこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホコハク酸塩又はスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸及び油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール又は脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例はリン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
好適なノニオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖をベースとする界面活性剤、ポリマー性界面活性剤及びこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、化合物、例えば、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルが1～50当量のアルコキシル化されたものある。酸化エチレン及び/又は酸化プロピレン、好ましくは酸化エチレンを、アルコキシル化のために使用することができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖をベースとする界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースエステル及びグルコースエステル、又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又は酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1つ若しくは2つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B若しくはA-B-Aタイプ、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。好適なポリ電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
好適なアジュバントは、それ自体は殺有害生物としての有効性が無視できるほどであり、又は更には有さず、標的に対する化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の助剤である。更なる例は、Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5に列挙される。
好適な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、有機粘土(有機修飾又は非修飾)、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノンである。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えば、赤色、青色又は緑色)は、水溶性が低い顔料及び水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン(titan oxide)、ヘキサシアノ鉄酸鉄)並びに有機着色剤(例えば、アリザリン、アゾ及びフタロシアニン着色剤)である。
好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成ワックス、並びにセルロースエーテルである。
農薬組成物は、必要に応じて更なる助剤、例えば、0.1～1wt%の殺細菌剤、5～15wt%の凍結防止剤、0.1～1wt%の消泡剤及び0.1～1wt%の着色剤を含んでもよい。
種子処置用溶液(Solutions for seed treamtent)(LS)、サスポエマルション(Suspoemulsions)(SE)、フロアブル濃縮剤(flowable concentrates)(FS)は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処置の目的のために利用される。問題の組成物では、2～10倍希釈の後、すぐに使用できる調製物中に0.01～60重量%、好ましくは0.1～40重量%の活性物質濃度が得られる。施用は、播種の前又は播種中に行うことができる。植物繁殖材料、とりわけ種子に対して農薬組成物を施用する方法としては、繁殖材料へのドレッシング、コーティング、ペレッティング、ダスティング、浸漬及び畦内(in-furrow)施用法が挙げられる。好ましくは、農薬組成物は植物繁殖材料に、発芽が誘導されない方法によって、例えば、種子へのドレッシング、ペレッティング、コーティング及びダスティングによって施用される。
植物保護に用いられる場合、施用される有効成分の量は、所望される効果の種類に応じて、0.001～2kg/ha、好ましくは0.005～2kg/ha、より好ましくは0.05～0.9kg/ha、特に0.1～0.75kg/haである。
種子を例えば、ダスティング、コーティング又は灌注(drenching)することによる植物繁殖材料、例えば種子の処置において、100キログラムの植物繁殖材料(好ましくは種子)当たり、0.1～1000g、好ましくは1～1000g、より好ましくは1～100g、最も好ましくは5～100gの量の有効成分が一般に要求される。
材料又は貯蔵生産物の保護に使用される場合、施用される有効成分の量は、施用領域の種類及び所望される効果に依存する。材料の保護において慣習的に施用される量は、1立方メートルの処置する材料当たり、0.001g～2kg、好ましくは0.005g～1kgの活性物質である。
様々なタイプの油、ウェッター、アジュバント、肥料又は微量栄養素、及び更なる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤)が、プレミックスとして、又は適当な場合には使用の直前になって初めて農薬組成物に加えられ得る(タンクミックス)。これらの薬剤は、1:100～100:1、好ましくは1:10～10:1の重量比において、本発明による組成物に混入させることができる。
使用者は通常、本発明による組成物を、予備投薬デバイス、ナップザック噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤及び/又は更なる助剤を用いて所望の施用濃度に整えられ、すぐに使用できる噴霧液又は本発明による農薬組成物は、このようにして得られる。1ヘクタールの農業に有用なエリア当たり、通常、20～2000リットル、好ましくは50～400リットルのすぐに使用できる噴霧液が施用される。
一実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部、又は二元若しくは三元混合物の一部が、使用者自身によって噴霧タンク中で混合されてもよく、適当な場合、更なる助剤が加えられてもよい。
施用方法
農薬組成物は、農作物、植物、植物繁殖材料、例えば種子、又は植物が成長している土壌若しくは水を、動物性有害生物の攻撃又は侵入から保護することにおける使用に好適である。そのため、本発明はまた、動物性有害生物による攻撃又は侵入から保護する農作物、植物、植物繁殖材料、例えば種子、又は植物が育っている土壌若しくは水と、殺有害生物剤として有効量の農薬組成物とを接触させることを含む、植物保護方法に関する。
動物性有害生物の駆除又は防除における使用に好適な農薬組成物。そのため、本発明はまた、動物性有害生物、その生息地、繁殖地若しくは食物供給、又は農作物、植物、植物繁殖材料、例えば種子若しくは土壌、あるいは動物性有害生物がそこで成長している、又は成長し得る領域、材料又は環境と、殺有害生物剤として有効量の本発明の農薬組成物とを接触させることを含む、動物性有害生物を駆除又は防除する方法に関する。
農薬組成物は、接触及び摂取の両方を通じて有効である。更に、農薬組成物は、任意のすべての発育段階、例えば卵、幼生、蛹及び成体に対して施用することができる。
施用は、農作物、植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌又は領域、材料又は環境に有害生物が侵入する前、及び侵入した後の両方で行うことができる。
好適な施用方法としては、とりわけ、土壌処置、種子処置、畦内施用及び葉面施用が挙げられる。土壌処置方法としては、土壌への灌注、点滴灌漑(土壌への点滴施用)、根、塊茎若しくは球根の含浸、又は土壌注入が挙げられる。種子処置技法としては、種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子浸漬及び種子ペレッティングが挙げられる。畦内施用は、典型的には、耕地に畦を作製するステップ、畦に種子を蒔くステップ、農薬組成物を畦に施用するステップ及び畦を閉じるステップを含む。葉面施用とは、例えば噴霧装置を通じて、植物の葉に農薬組成物を施用することを指す。葉面施用については、農薬組成物と組み合わせてフェロモンを使用することによって、有害生物の挙動を改変することが有利であり得る。特定の農作物及び有害生物について好適なフェロモンは、当業者に公知であり、フェロモン及び情報化学物質のデータベース、例えばhttp://www.pherobase.comから公に入手可能である。
本明細書で使用される場合、「接触させる」という用語には、直接接触(農薬組成物を動物性有害生物又は植物に、典型的には、植物の葉面、茎若しくは根に直接施用すること)及び間接接触(農薬組成物を所在地に、すなわち、動物性有害生物又は植物の、有害生物がそこで成長している、又は成長し得る生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境に施用すること)の両方が含まれる。
「動物性有害生物」という用語には、節足動物、腹足類及び線形動物を含む。本発明による好ましい動物性有害生物は、節足動物、好ましくは昆虫及びクモ形綱動物、特に昆虫である。農作物に特に関連する昆虫は、典型的には農作物害虫と呼ばれる。
「農作物」という用語は、成長中の農作物及び収穫された農作物の両方を指す。
「植物」という用語は、穀類、例えば、デュラムコムギ及び他のコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、エンバク、イネ又はトウモロコシ(飼料トウモロコシ及びシュガーメイズ(sugar maize)/スイートコーン及びフィールドコーン);ビート、例えば、サトウダイコン又は飼料ビート;果物、例えば、仁果、核果又はソフトフルーツ、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、ネクタリン、アーモンド、サクランボ、パパイヤ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグズベリー;マメ科植物、例えば、マメ、レンズマメ、エンドウ、アルファルファ又はダイズ;油用植物、例えば、ナタネ(アブラナ)、ターニップレイプ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオマメ、ヒマシ油植物、アブラヤシ、落花生又はダイズ;ウリ科植物、例えば、スカッシュ(squash)、パンプキン、キュウリ又はメロン;繊維用植物、例えば、綿花、亜麻、麻又はジュート;柑橘類果物、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン;野菜、例えば、ナス、ホウレンソウ、レタス(例えばアイスバーグレタス)、チコリ、キャベツ、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、ニンニク、リーキ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物又はアマトウガラシ;クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン又は樟脳;エネルギー及び原材料用植物、例えば、コーン、ダイズ、ナタネ、サトウキビ又はアブラヤシ;タバコ;堅果、例えばクルミ;ピスタチオ;コーヒー;チャ;バナナ;つる植物(テーブルグレープ及びグレープジュース用ブドウの木);ホップ;スイートリーフ(ステビアとも呼ばれる);天然ゴム用植物又は観賞用及び林業用植物、例えば花(例えば、カーネーション、ペチュニア、ゼラニウム/ペラルゴニウム、パンジー及びインパチェンス)、低木、広葉樹(例えばポプラ)又は常緑樹、例えば針葉樹;ユーカリ;芝土;芝地;牧草、例えば、動物用飼料又は観賞用使用のための牧草を含む。好ましい植物としては、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、コーン、綿花、ダイズ、ナタネ、豆果、ヒマワリ、コーヒー若しくはサトウキビ;果物;つる植物、観賞用のもの;又は野菜、例えば、キュウリ、トマト、マメ若しくはスカッシュが挙げられる。
「栽培植物」という用語は、植物に新たな形質を提供するため、又は既に存在する形質を改変するために、変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物を含むものとして理解されるべきである。
土壌処置、畦内施用、又は有害生物が住む場所若しくは巣への施用の場合、有効成分の量は、100m2当たり0.0001～500g、好ましくは100m2当たり0.001～20gの範囲にわたる。
例えば葉面施用による、農作物植物の処置における使用について、この発明の有効成分の施用の割合は、1ヘクタール当たり0.0001g～4000g、例えば、1ヘクタール当たり1g～2kg又は1ヘクタール当たり1g～750g、望ましくは1ヘクタール当たり1g～100g、より望ましくは1ヘクタール当たり10g～50g、例えば、1ヘクタール当たり10～20g、1ヘクタール当たり20～30g、1ヘクタール当たり30～40g又は1ヘクタール当たり40～50gの範囲内であり得る。
以下の項は本発明の実施形態を表す。
項1:
a)有効成分の懸濁粒子;及び
b)エトキシル化リシノレイン;
を含み、有効成分が25℃で少なくとも1g/Lの水溶解度を有し;エトキシル化リシノレインが、重合形態でリシノレインの1分子当たり35～50個の酸化エチレン分子を含有する水性農薬組成物。
項2:
エトキシル化リシノレインが、重合形態でリシノレインの1分子当たり38～42個の酸化エチレン分子を含有する、項1に記載の農薬組成物。
項3:
有効成分の水溶解度が、25℃で少なくとも10g/Lである、項1又は2に記載の農薬組成物。
項4:
有効成分の水溶解度が、25℃で100g/Lまでである、項1から3のいずれか一項に記載の農薬組成物。
項5:
懸濁粒子が0.5μm～20μmのメジアン径を有する、項1から4のいずれか一項に記載の農薬組成物。
項6:
有効成分が式I
Figure 2022530676000035
 [式中、
RP1、RP2、及びRP3は互いに独立して、H、CN、ハロゲン、C1～C4-アルキル、C1～C3-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C3-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキルチオ、C1～C3-ハロアルキルチオ、C1～C4-アルキルスルフィニル、C1～C3-ハロアルキルスルフィニル、C1～C4-アルキルスルホニル、C1～C3-ハロアルキルスルホニル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、又はC1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキルであり;
Z1は、N、又はCHであり;
Z2は、N、又はCHであり;
Z3は、N、又はCR4であり;
Tは、S、O、又はNR1bであり、
R1bは、H、C1～C10-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C10-シクロアルキル、C3～C10-シクロアルキルメチル、C3～C10-ハロシクロアルキル、C2～C10-アルケニル、C2～C10-ハロアルケニル、C2～C10-アルキニル、C1～C10-アルコキシ-C1～C4-アルキル、ORa、3～10員ヘテロシクリル、3～10員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;
R1は、H、CN、C1～C10-アルキル、C1～C10-ハロアルキル、C3～C10-シクロアルキル、C3～C10-ハロシクロアルキル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、C2～C10-アルケニル、C2～C10-ハロアルケニル、C2～C10-アルキニル、C3～C10-ハロアルキニル、C1～C5-アルキレン-CN、ORa、C1～C5-アルキレン-ORa、C(Y)Rb、C1～C5-アルキレン-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1～C5-アルキレン-C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1～C5-アルキレン-NReRf、C(Y)NRgRh、C1～C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1～C5-アルキレン-S(O)2Rd、C1～C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1～C5-アルキレン-C(Y)NRiNReRf、アリール、3～10員ヘテロシクリル、ヘタリール、アリール-C1～C5-アルキル、C3～C10-シクロアルキル-C1～C5-アルキル、3～10員ヘテロシクリル-C1～C5-アルキル、又はヘタリール-C1～C5-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ry及び/若しくはRxで置換されており;
R2は、H、CN、C1～C10-アルキル、C2～C10-アルケニル、C2～C10-アルキニル、L1-C3～C10-シクロアルキル、L1-(3～6員ヘテロシクリル)、L1-アリール、又はL1-ヘテロアリールであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は1つ以上のCO基を含有してもよく、該基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rxで置換されており;
L1は、直接結合、C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン、C2～C8-アルキニレン、又はC3～C6-シクロアルキレンであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rxで置換されており;
R3は、H、ハロゲン、CN、C1～C10-アルキル、C1～C10-ハロアルキル、C1～C10-アルコキシ、又はC1～C10-ハロアルコキシであり、
R4は、
(i)H、CN、NO2、ハロゲン、C1～C10-アルキル、C2～C10-アルケニル、又はC2～C10-アルキニルであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rxで置換されており;又は
ORa、SRd、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1～C5-アルキレン-ORa、C1～C5-アルキレン-CN、C1～C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1～C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1～C5-アルキレン-NReRf、C1～C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1～C5-アルキレン-S(O)mRd、C1～C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1～C5-アルキレン-NRiNReRf;又は
3～10員ヘテロシクリル、ヘタリール、C3～C10-シクロアルキル、C3～C10-シクロアルケニル、アリール、3～10員ヘテロシクリル-C1～C5-アルキル、ヘタリール-C1～C5-アルキル、C3～C10-シクロアルキル-C1～C5-アルキル、C3～C10-シクロアルケニル-C1～C5-アルキル、又はアリール-C1～C5-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ryで置換されており;
又はR4は、
(ii)L2-C3～C10-シクロアルケニル、L2-C3～C10-シクロアルケニルオキシ、又はL2-C3～C10-シクロアルケニルチオであり、シクロアルケニル環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ryで置換されており;
L2は、C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン、C2～C8-アルキニレン、又はC3～C6-シクロアルキレンであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rxで置換されており;
又はR4は、
(iii)以下のいずれか1つの基であり
Figure 2022530676000036
 R4a、R4b及びR4cは、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、NO2、C1～C10-アルキル、C2～C10-アルケニル、又はC2～C10-アルキニルであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rxで置換されており;
C1～C10-ハロアルキル、C1～C10-アルコキシ、又はC1～C4-アルコキシ-C1～C10-アルキルであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ryで置換されており;
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、C(Y)NRgRh、C(Y)NRiNReRf、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1～C5-アルキレン-ORa、C1～C5-アルキレン-CN、C1～C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1～C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1～C5-アルキレン-NReRf、C1～C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1～C5-アルキレン-S(O)mRd、C1～C5-アルキレン-S(O)mNReRf、又はC1～C5-アルキレン-NRiNReRf;
3～10員ヘテロシクリル、C3～C10-シクロアルキル、C3～C10-シクロアルケニル、ヘタリール、アリール、3～10員ヘテロシクリル-C1～C5-アルキル、C3～C10-シクロアルキル-C1～C5-アルキル、C3～C10-シクロアルケニル-C1～C5-アルキル、ヘタリール-C1～C5-アルキル、又はアリール-C1～C5-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ryで置換されており;
Aは、3～12員非芳香族の炭素環又は複素環であり、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、炭素環又は複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rj及び/若しくはRlで置換されており;
Dは、直接結合、C1～C6-アルキレン、C2～C6-アルケニレン、又はC2～C6-アルキニレンであり、炭素鎖は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rnで置換されており;
Eは、非芳香族3～12員の炭素環又は複素環であり、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、炭素環又は複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rn及び/若しくはRlで置換されており;
R4dは、C1～C4-ハロアルキル又はC3～C6-シクロアルキルであり、それぞれハンロゲン化されていてもよく;
Gは、C1～C6-アルキレン、C2～C6-アルケニレン、C2～C6-アルキニレン、C3～C6-シクロアルキレン、又はC3～C6-シクロアルケニレンであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rpで置換されており;
又はR4は、
(iv)以下のいずれか1つの基であり
Figure 2022530676000037
 R4eは、H、C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、C2～C8-アルキニル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルケニル、又は3～6員複素環であり、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rr及び/若しくはRlで置換されており;
Qは、直接結合、C1～C8-アルキレン、C2～C8-アルケニレン、又はC2～C8-アルキニレンであり、炭素鎖は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rrで置換されており;又は
Q及びR4eは、共に、イミダゾールと直接結合を有する3～6員炭素環、又は4～6員複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rr及び/若しくはRlで置換されており;
Mは、O、S、NRM、NORM、又はNSRMであり;
RMは、R4eに関して示された基であり、又は
RM及びQは、共に、4～6員の不飽和、非芳香族のN-含有複素環を形成し、その複素環は追加のヘテロ原子O、又はSを含有してもよく、Sは酸化されていてもよく、その環は非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rrで置換されており;
R4gは、H、C1～C6-アルキル、C1～C6-アルキル-X、C3～C6-シクロアルキル、又はC3～C6-シクロアルキル-Xであり;且つ
R4fは、C1～C6-アルキル、C1～C6-アルキル-X、C3～C6-シクロアルキル、又はC3～C6-シクロアルキル-Xであり;C1～C6-アルキル又はC3～C6-シクロアルキル基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rtで置換されており;
Xは、O、S、NH又はNRlであり;又は
R4g及びR4fは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3～8員、飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、炭素環又は複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rt及び/若しくはRlで置換されており;
Wは、C1～C8-アルキレン、C3～C8-シクロアルキレン、C3～C8-ヘテロシクロアルキレン、C2～C8-アルケニレン、C3～C8-シクロアルケニレン、C3～C8-ヘテロシクロアルケニレン、又はC2～C8-アルキニレンであり、Wは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rt及び/若しくはRlで置換されており;
Vは、O、S又はNR1aであり、
R1aは、H、C1～C10-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C10-シクロアルキル、C3～C10-シクロアルキルメチル、C3～C10-ハロシクロアルキル、C2～C10-アルケニル、C2～C10-ハロアルケニル、C2～C10-アルキニル、C1～C10-アルコキシ-C1～C4-アルキル、ORa、3～10員ヘテロシクリル、3～10員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;又は
R1a及びR4gは、R4gが結合している炭素原子及びR1aが結合している窒素原子並びに前記炭素原子と前記窒素原子の間の窒素原子と一緒になって、4～8員複素環を形成し、その複素環はヘテロ原子として2個の窒素原子を含有し、且つ1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを更に含有し得て、Sは酸化されていてもよく、該複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rt及び/若しくはRlで置換されており;
又はR4は、
(v)(va)S(O)m-R4h、(vb)O-R4i、又は(vc)NR4jR4kのいずれか1つの基であり;
R4h、R4iは、互いに独立して、CN;
C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA1で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C5～C8-シクロアルケニル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は1つ以上の同じ又は異なるC(GA)R2A基を含有してもよく、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるC(GA)R2A基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA5で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
GAは、O、N-CN、又はN-OR2Aであり;
R2Aは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C5～C8-シクロアルケニル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O又はS(O)mを含有し、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O又はS(O)mを含有し、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R3Aは、H;C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル、又はC3～C6-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;又は
CONR2AR4A若しくはCOR2Aであり;
R4Aは、H;C1～C6-アルキル、C3～C6-アルケニル、又はC3～C6-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
且つ
R4jは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
C(O)R2B、C(O)NR3BR4B、C(O)OR5B、SO2R6Bであり;
R4kは、H;NR3aBR4aB;
C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、C2～C8-アルキニル、又はC1～C4-アルコキシであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR4aBを含有し、その環式基は1つ以上のCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、アリール-C1～C4-アルキル、ヘタリール、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
R4j及びR4kは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3～7員複素環を形成し、その複素環は、ヘテロ原子として窒素原子を含有し、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNを更に含有してもよく、その環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA8で置換されており;
R2B、R3B、R4Bは、互いに独立して、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、この基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R3aBは、H;C1～C8-アルキルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、この基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4aBはH;C1～C4-アルキルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の、ハロゲン若しくはC1～C4-アルコキシから選択される同じ若しくは異なる置換基で置換されており;
C3～C6-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
C(O)R2B、C(O)OR5B、又はSO2R6Bであり
R5Bは、C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の、ハロゲン若しくはC1～C4-アルコキシから選択される同じ若しくは異なる置換基で置換されており;又は
C3～C6-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R6Bは、C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C6-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
又はR4は、
(vi)(via)C(T1)R4l、(vib)C(O)OR4m、(vic)C(Y)NR4nR4o、又は(vid)C(Y)NR4pNR4qR4rのいずれか1つの基であり;
R4lは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、又はS(O)mを含有し、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、又はS(O)mを含有し、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
且つ
T1は、O、N-OR1C、N-NR2CR3C、又は
Figure 2022530676000038
 であり、
#は、C(T1)R4l基のC(T1)部分の炭素原子との結合であり;
LA及びLBは、互いに独立してO、又はS(O)mであり;
A1は、C2～C4-アルキレンであり、C原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R4Cで置換されており;
且つ
R1Cは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R2Cは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル、又はアリール-C1～C4-アルコキシであり、これらの基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R3Cは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は1つ以上CO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4Cは、ハロゲン;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
アリールであり、これらの基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
同じ炭素原子に結合している2個のR4CはC2～C4-アルキレン鎖を形成し、その鎖は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
同じ炭素原子に結合している2個のR4CはC1～C4-アルケニレン鎖を形成し、その鎖の二重結合は前記炭素原子に結合しており、その鎖は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R4mは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキルであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4nは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C1～C4-アルキルスルホニル、C3～C6-シクロアルキルスルホニル、C1～C4-アルキルカルボニル、又はC1～C4-アルコキシカルボニルであり、これらの基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
フェニル-C1～C2-アルコキシカルボニルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4oは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、C2～C8-アルキニル、C1～C4-アルコキシであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA2で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は1つ以上CO基を含有してもよく、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR4Aを含有し、その環式基は1つ以上CO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA7で置換されており;又は
アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA7で置換されており;又は
R4n及びR4oは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3～8員複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、該複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R4pは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル、又はアリール-C1～C4-アルコキシであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R4qは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル、又はアリール-C1～C4-アルコキシであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
R4rは、H;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR3Aを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
又はR4は、
(vii)R4sであり、
R4sは、アリール又はヘタリールであり、その環式基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R1Dで置換されており;
R1Dは、CN、NO2、ハロゲン、NR2DR3D;C1～C4-アルキル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロゲンアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C1～C4-ハロアルキル-S(O)m-、カルボキシであり;又は
アリール、又はヘタリールであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
2個の隣接するR1D基は、それらが結合している近隣の原子と一緒になって、縮合3～8員複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R2Dは、H;C1～C4-アルキル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-アルキニル、又はC3～C6-シクロアルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3若しくはRA4で置換されており;
R3Dは、H;C1～C4-アルキル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-アルキニル、又はC3～C6-シクロアルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3若しくはRA4で置換されており;又は
R2D及びR3Dは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3～8員複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
又はR4は、
(viii)CR4tR4uR4v
であり、
R4tは、H;CN;C1～C8-アルキル、C2～C8-アルケニル、又はC2～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4uは、H;C1～C4-アルキルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;又は
R4t及びR4uは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3～8員の炭素環又は複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、その炭素環又は複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;又は
R4t及びR4uは、共にC2～C6-アルケニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
R4vは、H;S(O)mR1E、OR2E、又はN(R3E)(R4E)であり、
R4t及び/又はR4uがH、又はC1～C8-アルキルである場合は、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており、R4vはS(O)mR1E、OR2E、又はN(R3E)(R4E)であり;
R1Eは、C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA9で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R2Eは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA9で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R3Eは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R4Eは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;又は
C(O)N(R5E)(R6E)、C(O)R7E、C(O)OR8E、又はSO2R9Eであり;又は
R3E及びR4Eは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3～9員複素環を形成し、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA8で置換されており;又は
R5E及びR6Eは、互いに独立して、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、又は3～8員ヘテロシクリルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;又は
R5E及びR6Eは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3～8員複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、又はS(O)mを含有し、その複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA10で置換されており;
R7Eは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R8Eは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R9Eは、C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;
C5～C8-シクロアルケニル、C5～C8-シクロアルケニル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、そのヘテロシクリル基は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N、S(O)m、又はNR1Fを含有し、その環式基は、1つ以上の同じ又は異なるCO基を含有してもよく、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
R1Fは、H;C1～C8-アルキル、C3～C8-アルケニル、又はC3～C8-アルキニルであり、その脂肪族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA3で置換されており;
C3～C8-シクロアルキル、C3～C8-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、3～8員ヘテロシクリル、又は3～8員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキルであり、これらの基のC原子は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA4で置換されており;又は
アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RA6で置換されており;
且つ
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルキルメチル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C3～C6-シクロアルケニル、C3～C6-シクロアルケニルメチル、C3～C6-ハロシクロアルケニル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、3～6員ヘテロシクリル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており、
Rdは、H、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルキルメチル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C3～C6-シクロアルケニル、C3～C6-シクロアルケニルメチル、C3～C6-ハロシクロアルケニル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、3～6員ヘテロシクリル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;
Re、Rfは、互いに独立して、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルキルメチル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C3～C6-シクロアルケニル、C3～C6-シクロアルケニルメチル、C3～C6-ハロシクロアルケニル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、C1～C4-アルキルカルボニル、C1～C4-ハロアルキルカルボニル、C1～C4-アルキルスルホニル、C1～C4-ハロアルキルスルホニル、3～6員ヘテロシクリル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、3～6員ヘテロシクリルカルボニル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル-カルボニル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル-スルホニル、アリール、アリールカルボニル、アリール-C1～C4-アルキル-カルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリール-C1～C4-アルキル-カルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、その環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;又は
Re及びRfは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5-又は6員、飽和又は不飽和の複素環を形成し、その複素環は、ヘテロ原子O、S、又はNを更に含有してもよく、Sは酸化されていてもよく、その複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;
Rg、Rhは、互いに独立して、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、L-C3～C6-シクロアルキル、L-C3～C6-ハロシクロアルキル、L-C3～C6-シクロアルケニル、L-C3～C6-ハロシクロアルケニル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、3～6員ヘテロシクリル、3～6員ヘテロシクリル-C1～C4-アルキル、アリール、ヘタリール、アリール-C1～C4-アルキル、又はヘタリール-C1～C4-アルキルであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;
Riは、H、CN、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、L-C3～C6-シクロアルキル、L-C3～C6-ハロシクロアルキル、L-C3～C6-シクロアルケニル、L-C3～C6-ハロシクロアルケニル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、アリール、又はアリール-C1～C4-アルキルであり、そのアリール環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Raaで置換されており;
Cに結合しているRjは、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1～C10-アルキル、C1～C10-ハロアルキル、C1～C10-アルコキシ、C1～C10-ハロアルコキシ、S(O)mRk、C3～C6-シクロアルキル、又は3～6員複素環であり、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、Rj基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rm及び/若しくはRlで置換されており、同じ又は隣接する環原子に結合している2個のRj基は共に、3～6員の炭素環又は複素環を形成し得て、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rm及び/若しくはRlで置換されており;
Rkは、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、又はC3～C6-シクロアルキルであり、その環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rlで置換されており;
Nに結合しているRlは、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルキルカルボニル、C1～C4-ハロアルキルカルボニル、又はC1～C4-アルコキシカルボニルであり;
Cに結合しているRmは、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、又はS(O)mRkであり;
Cに結合しているRnは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C2-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C2～C6-アルケニル、C2～C6-アルキニル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルケニル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキリデン、=O、=S、=NR1o、=NOR1o、=NSR1o、又はS(O)mR1oであり、又は2個の隣接するRn基は、それらが結合している原子と一緒になって、3～8員の炭素環又は複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その環のRn部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基ハロゲン、Ro、及び/若しくはRlで置換されており;
R1oは、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、又はC1～C4-アルコキシであり;
Cに結合しているRoは、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-アルキルカルボニル、C1～C4-ハロアルキルカルボニル、又はC1～C4-アルコキシカルボニルであり;
Rpは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C2-アルキル、C1～C2-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C2-ハロアルコキシであり、又は2個のRp基は共に、3～6員の炭素環又は複素環を形成することができ、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その炭素環又は複素環は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rqで置換されており;
Rqは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C4-ハロアルコキシであり、
Cに結合しているRrは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C2-アルキル、C1～C2-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C2-ハロアルコキシ、又はS(O)mRkであり;又は2個のRr基は共に、3～6員の炭素環又は複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、その炭素環又は複素環は、非置換であるか又はRsで置換されており;
Rsは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C2-アルキル、C1～C2-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C2-ハロアルコキシであり、
Cに結合しているRtは、ハロゲン、NO2、CN、C1～C6-アルキル、C1～C6-アルコキシ、C1～C6-ハロアルキル、C1～C6-ハロアルコキシ、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-シクロアルコキシ、C3～C6-ハロシクロアルキル、C3～C6-ハロシクロアルコキシ、C2～C4-アルケニル、C2～C4-アルキニル、S(O)mRw、=O、=S、=NRv、=NORv、又は=NSRvであり;又は同じ炭素原子若しくは隣接する炭素原子に結合している2個のRtは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3～6員、飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成し、その複素環は、1つ以上の同じ又は異なるヘテロ原子N、O、又はSを含有し、Sは酸化されていてもよく、Nは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Rlで置換されており;
Rvは、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、又はC3～C6-ハロシクロアルキルであり;
Rwは、H、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C4-ハロアルコキシであり、
Rxは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、NReRf、C(O)NRgRh、C1～C10-アルキルカルボニル、C1～C4-ハロアルキルカルボニル、C1～C4-アルコキシカルボニル、C1～C4-ハロアルコキシカルボニル、C3～C6-シクロアルキル、5～7員ヘテロシクリル、5-又は6員ヘタリール、アリール、C3～C6-シクロアルコキシ、3～6員ヘテロシクリルオキシ、又はフェノキシであり、環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基Ryで置換されており;
Ryは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1～C4-アルキルカルボニル、C1～C4-ハロアルキルカルボニル、C1～C4-アルコキシカルボニル、C1～C4-ハロアルコキシカルボニル、C3～C6-シクロアルキル、C3～C6-ハロシクロアルキル、C2～C4-アルケニル、C2～C4-ハロアルケニル、C2～C4-アルキニル、又はC1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキルであり;
Raaは、ハロゲン、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C4-ハロアルコキシであり;
RA1は、CN、ハロゲン、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C(O)R2A、C(O)NR2AR3A、又はC(GA)R2Aであり;
RA2は、CN、ハロゲン、OH、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-アルコキシカルボニル、又はC1～C4-アルキル-S(O)m-であり;
RA3は、CN、ハロゲン、C1～C4-アルコキシ、又はC1～C4-アルキル-S(O)m-であり;
RA4は、CN、ハロゲン、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、又はC1～C4-アルコキシであり;
RA5は、CN、NO2、ハロゲン、オキシムエーテル、アシルアミド、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C1～C4-ハロアルキル-S(O)m-;又は
アリール、アリールオキシ、ヘタリール、又はヘタリールオキシであり、芳香族基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RZ1で置換されており;
RZ1は、CN、NO2、ハロゲン、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C1～C4-ハロアルキル-S(O)m-、ヘタリールオキシ、又はアリールオキシであり;
RA6は、CN、NO2、ハロゲン、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、又はC1～C4-ハロアルキル-S(O)m-であり;
RA7は、CN、NO2、ハロゲン、C1～C4-アルキル、C1～C4-ハロアルキル、OH、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、又はC1～C4-ハロアルキル-S(O)m-であり;
RA8は、H、CN、NO2、C1～C4-アルキル、C3～C6-シクロアルキル、C1～C5-ハロアルキル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルコキシ、C3～C6-ハロゲンシクロアルキル、C1～C4-アルコキシ-C1～C4-アルキル、シアノ-C1～C4-アルキル、C3～C6-シクロアルキル-C1～C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3～C6-アルキニル、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C1～C4-アルキルカルボニル、C1～C6-ハロアルキルカルボニル、C1～C6-アルコキシカルボニル、C1～C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1～C6)-アルキルアミノカルボニル、C1～C6-アルキルカルボニルアミノ、アリール又はヘタリールであり、そのアリール又はヘタリール基は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基RZ2で置換されており;
RZ2は、CN、NO2、ハロゲン、C1～C6-アルキル、C2～C6-アルケニル、C2～C6-アルキニル、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-ハロアルキル、C1～C6-ハロアルコキシ、又はC1～C4-アルキルチオであり;
RA9は、CN、ハロゲン、C1～C4-アルコキシ、C1～C4-アルキル-S(O)m-、C(O)OR2A、C(O)NR2AR3A、又はC(GA)R2Aであり;
RA10は、C1～C2-アルキル、C1～C2-ハロアルキル、C1～C2-アルコキシであり;
Yは、O又はSであり;
mは、0、1又は2である]
の化合物、並びにそれらの塩、立体異性体、互変異性体、及びN-オキシドである、項1から5のいずれか一項に記載の農薬組成物。
項7:
RP1、RP2、RP3がHであり、TがOである、項6に記載の農薬組成物。
項8:
R1が、H、C1～C2-アルキル、C3～C5-シクロアルキル、又はC1～C2-アルコキシ-C1～C2-アルキルであり;
R2が、C1～C6-アルキル、又はC1～C6-ハロアルキルであり;
R3が、H、C1～C2-アルキル、又はC1～C2-ハロアルキルである
項6又は7に記載の農薬組成物。
項9:
有効成分が式I.Aの化合物である、項6から8のいずれか一項に記載の農薬組成物。
Figure 2022530676000039
項10:
有効成分が式(I.B)の化合物である、項6から8のいずれか一項に記載の農薬組成物。
Figure 2022530676000040
項11:
Z1及びZ2がNであり、Z3がCHである、項6から10のいずれか一項に記載の農薬組成物。
項12:
Z1がCHであり、Z3がNであり、Z2がCR4である、項6から10のいずれか一項に記載の農薬組成物。
項13:
それぞれ、組成物の総重量に基づいて、1～65wt%の濃度の有効成分、及び1～30wt%の濃度のエトキシル化リシノレインを含有する、項1から12のいずれか一項に記載の農薬組成物。
項14:
第2の有効成分を含有する、項1から13のいずれか一項に記載の農薬組成物。
利点:農薬組成物は、非常に高い保存安定性、少ない粒子成長、沈降の低減、ゲル化の低減、有利なレオロジープロファイル、及び高い生物学的有効性により特徴付けられる。用語「安定性」は、本明細書で使用される場合、典型的には農薬製剤の物理的安定性を指す。したがって、用語「安定化すること」は、通例、物理的安定化(例えば保存安定性の増加)を指す。
以下の実施例により、本発明を説明する。
[実施例]
実施例の農薬組成物を調製するために、以下の成分を使用した。
殺虫剤A:1-[(1RS)-1,2-ジメチルプロピル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド (CAS登録番号1403615-77-9)。
分散剤:リグニンスルホネート、有機硫黄含有量およそ9wt%
消泡剤（antifoam）:シリカ粒子上のジメチルシロキサンのエマルション、脱泡剤含有量20wt%
殺生物剤A:ベンゾイソチアゾリノンのグリコール系溶液
殺生物剤B:ベンゾイソチアゾリノン及び5-クロロ-2-メチルイソチアゾリン-3-オンの水性組成物
安定剤:疎水性ヒュームドシリカ粒子、ジメチルシリル基により表面修飾、水溶性0.1g/l未満、BET表面90～130m2/g、炭素含有量0.6～1.2wt%
湿潤A:C8～C10-アルキルポリグリコシド界面活性剤、HLB13.6
湿潤B:ナフタレンスルホネート縮合体のナトリウム塩
湿潤C:エトキシル化ヒマシ油、平均で1分子当たり40個の酸化エチレン単位が重合、ケン化値58～66(ISO 3657による)
湿潤D:エトキシル化ヒマシ油、平均で1分子当たり20個の酸化エチレン単位が重合
湿潤E:エトキシル化ヒマシ油、平均で1分子当たり25個の酸化エチレン単位が重合、
湿潤G:エトキシル化ヒマシ油、平均で1分子当たり35個の酸化エチレン単位が重合、
湿潤H:エトキシル化ヒマシ油、平均で1分子当たり54個の酸化エチレン単位が重合
湿潤J:ナフタレンスルホネート縮合体、ホルムアルデヒドを伴うポリマー、アンモニウム塩、湿潤K:33wt%がメタクリル酸メチル、メタクリル酸及びメトキシポリエチレングリコールメタクリレートの反応生成物、33wt%がプロピレングリコール、33wt%が水。
湿潤L:トリスチリルフェノールエトキシレート、平均で1分子当たり10個の酸化エチレン単位が重合
湿潤M:エトキシル化イソトリデシルアルコール、平均で1分子当たり5個の酸化エチレン単位が重合、HLB10.5
湿潤N:リグニン、アルカリとホルムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリウムとの反応生成物
湿潤O:20wt%のエトキシル化トリスチリルフェノール、20wt%のポリオキシエチレントリスチリルフェノールホスフェートの水性混合物、カリウム塩
湿潤P:アルコキシル化ヒマシ油。
pH調整剤:テトラヒドロキシプロピルエチレンジアミン
[実施例1]
表Aによる成分を含有する懸濁濃縮物SC-1～SC-10を調製した。懸濁濃縮物同士には表Bに提示されるように、使用した湿潤剤のタイプによる違いがあった。
懸濁濃縮物は、殺虫剤A、湿潤剤、分散剤、消泡剤、殺生物剤A、殺生物剤B、酢酸及び安定剤を水に加えることによって調製した。混合物を一様になるまで均一化させ、次いで、2～3μmの平均粒径が達成されるまで、ビーズミル中で粉砕した。
次いで、懸濁濃縮物を20℃/40℃サイクリングチャンバ中に2週間(20℃で24時間、次いで40℃で24時間)置いた後、目視検査及びレオロジー特性の試験によって、懸濁濃縮物を分析した。SC-3は流動可能なままであった唯一の懸濁濃縮物であり、他のすべての懸濁濃縮物SC-1、SC-2、及びSC-4～SC-10はゲル化を示した。
Figure 2022530676000041
Figure 2022530676000042
[実施例2]
表Cによる成分を含有する懸濁濃縮物SC-11～SC-15を調製した。懸濁濃縮物同士には表Dに提示されるように、使用した湿潤剤のタイプによる違いがあった。
懸濁濃縮物は、第1のステップにおいて、殺虫剤A、割り当てた湿潤剤のうちの20%、分散薬剤、消泡剤、殺生物剤A、殺生物剤B、グリセロール、pH調整剤及び安定剤を水に加えて、粉砕ベースを作製することによって調製した。第2のステップにおいて、粉砕ベースを一様になるまで均一化させ、次いで、2～3ミクロンの平均粒径が達成されるまで、ビーズミル中で粉砕した。第3のステップにおいて、得られた組成物を残りの湿潤剤と、均一になるまで混合した。
懸濁濃縮物SC-11及びSC-12は、粉砕中に既にゲル化を示した。次いで、SC-11～SC-15を22℃で24時間インキュベートした後、目視検査及びレオロジー特性の試験によって、懸濁濃縮物を分析した。SC-11、SC-12及びSC-15はゲル化を示した。SC-13はわずかに流動可能なままであり、SC-14は完全に流動可能なままであった。
Figure 2022530676000043
Figure 2022530676000044

Claims (13)

  1. a)ジンプロピリダズの懸濁粒子;及び
    b)エトキシル化リシノレイン;
    を含み、
    エトキシル化リシノレインが、重合形態でリシノレインの1分子当たり35～50個の酸化エチレン分子を含有する、水性農薬組成物。
  2. エトキシル化リシノレインが、重合形態でリシノレインの1分子当たり38～42個の酸化エチレン分子を含有する、請求項1に記載の農薬組成物。
  3. 懸濁粒子が0.5μm～20μmのメジアン径を有する、請求項1又は2に記載の農薬組成物。
  4. 農薬組成物の総重量に基づいて、1～65wt%の濃度のジンプロピリダズを含有する、請求項1から3のいずれか一項に記載の農薬組成物。
  5. 農薬組成物の総重量に基づいて、1～30wt%の濃度のエトキシル化リシノレインを含有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の農薬組成物。
  6. 第2の有効成分を含有する、請求項1から5のいずれか一項に記載の農薬組成物。
  7. 1:1～100:1のジンプロピリダズとエトキシル化リシノレインとの重量比を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載の農薬組成物。
  8. 請求項1から7のいずれか一項に記載のエトキシル化リシノレインと、請求項1から7のいずれか一項に記載のジンプロピリダズの粒子及び水とを接触させるステップを含む、ジンプロピリダズの懸濁粒子を含む水性農薬組成物を安定化する方法。
  9. 経口的、局所的又は非経口的に、動物に、請求項1から7のいずれか一項に記載の農薬組成物を投与又は施用することにより、寄生生物による侵入又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護する方法。
  10. 有害生物、それらの食物供給、生息地、繁殖地又はそれらの所在地と、殺有害生物剤として有効量の請求項1から7のいずれか一項に記載の農薬組成物とを接触させることを含む、無脊椎有害生物、無脊椎有害生物による侵入、又は感染を防除する方法。
  11. 無脊椎有害生物による攻撃又は侵入から、成長している植物又は植物繁殖材料を保護するための、請求項1から7のいずれか一項に記載の農薬組成物の使用。
  12. 請求項1から7のいずれか一項に記載のエトキシル化リシノレインと、請求項1から7のいずれか一項に記載のジンプロピリダズとを、水の存在下で接触させるステップを含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の農薬組成物を調製する方法。
  13. 請求項1から7のいずれか一項に記載の農薬組成物を含む、植物繁殖材料。
JP2021564960A 2019-05-03 2020-04-20 エトキシル化リシノレインによる懸濁液濃縮物の安定化 Pending JP2022530676A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962842916P 2019-05-03 2019-05-03
US62/842,916 2019-05-03
PCT/EP2020/060982 WO2020224942A1 (en) 2019-05-03 2020-04-20 Stabilization of suspension concentrates by ethoxylated ricinolein

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022530676A true JP2022530676A (ja) 2022-06-30

Family

ID=70391116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021564960A Pending JP2022530676A (ja) 2019-05-03 2020-04-20 エトキシル化リシノレインによる懸濁液濃縮物の安定化

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20220159957A1 (ja)
EP (1) EP3962269A1 (ja)
JP (1) JP2022530676A (ja)
KR (1) KR20220004657A (ja)
CN (1) CN113795147A (ja)
AU (1) AU2020269825A1 (ja)
BR (1) BR112021019319A2 (ja)
CA (1) CA3135696A1 (ja)
MX (1) MX2021013405A (ja)
WO (1) WO2020224942A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2023002981A (es) * 2020-09-14 2023-04-10 Valent Usa Llc Formulaciones agricolas, usos de estas y procesos para su preparacion.

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI524844B (zh) * 2008-05-12 2016-03-11 先正達合夥公司 除害組成物
BRPI0919061B1 (pt) 2008-09-24 2017-07-18 Basf Se Pyrazole compounds, method for controlling invertebrate pests, method of protecting plant and / or plant propagation material, agricultural composition and use of a compound
EP2456308A2 (en) 2009-07-24 2012-05-30 Basf Se Pyridine derivatives for controlling invertrebate pests
TWI702212B (zh) 2015-02-09 2020-08-21 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為除害劑之經取代的２－硫基咪唑基羧醯胺類
EP3872073A1 (en) 2015-05-11 2021-09-01 Basf Se Process for preparing 4-amino-pyridazines
ES2873388T3 (es) * 2015-07-02 2021-11-03 Basf Agro Bv Composiciones plaguicidas que comprenden un compuesto de triazol
AU2017309725A1 (en) 2016-08-10 2019-02-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 2-heterocyclyl imidazolyl-carboxamides as pest control agents
BR112019009078B1 (pt) * 2016-11-04 2022-12-27 Basf Se Processo para a purificação de 1-(1,2-dimetilpropil)-n-etil-5-metil-n-piridazin-4-il-pirazol-4- carboxamida, sal e composição agrícola
EP3329777A1 (en) * 2016-11-30 2018-06-06 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112019023991A2 (pt) 2017-05-15 2020-06-16 Bayer Aktiengesellschaft Método para preparação de imidazolil carboxiamidas substituídas

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220004657A (ko) 2022-01-11
WO2020224942A1 (en) 2020-11-12
CA3135696A1 (en) 2020-11-12
US20220159957A1 (en) 2022-05-26
CN113795147A (zh) 2021-12-14
EP3962269A1 (en) 2022-03-09
BR112021019319A2 (pt) 2021-12-14
MX2021013405A (es) 2021-12-10
AU2020269825A1 (en) 2021-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7358521B2 (ja) 選択的除草剤としての３－イソオキサゾリジノン化合物の使用
DK1684583T3 (en) EMULSABLE CONCENTRATES CONTAINING ADJUVANCES
TW200944127A (en) Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone
JP7097366B2 (ja) ベフルブタミド又は光学的に濃縮したその形態と第二の除草剤との混合物
KR100732095B1 (ko) 상승적 제초제 혼합물
JP2022530676A (ja) エトキシル化リシノレインによる懸濁液濃縮物の安定化
TW201036544A (en) Herbicide composition and method of removing weeds
JP2022530675A (ja) 高度にスルホン化されたリグノスルホネートによる懸濁液濃縮物の安定化
JP2022531774A (ja) 疎水性ヒュームドシリカによる懸濁液濃縮物の安定化
JP6498661B2 (ja) 殺虫特性を有する活性化合物組合せ
JP2016523817A (ja) フタルジアミド誘導体およびアバメクチン、エマメクチン、レピメクチンまたはミルベメクチンの殺虫相乗的組合せ
JP6616980B2 (ja) スルホニルウレア系除草剤に抵抗性の雑草の防除方法
WO2004105482A2 (en) Herbicidal compositions for paddy field
CN109832277B (zh) 取代的含氮杂芳环甲酸亚胺酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
JP2008127288A (ja) 水稲直播栽培の除草方法
KR20220106755A (ko) 트리에틸암모늄 클로라이드에 의한 딤프로피리다즈 현탁액의 안정화
WO2024012913A1 (en) Herbicidal eode formulation comprising several active ingredients
CN116507203A (zh) 农药微乳剂组合物
CA3161185A1 (en) Methods of controlling or preventing infestation of peanut plants by phytopathogenic microorganisms
OA18447A (en) Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants
JPH11140066A (ja) 害虫駆除剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230419

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20240226

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240305

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20240521