JPH11140066A - 害虫駆除剤 - Google Patents
害虫駆除剤Info
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- JPH11140066A JPH11140066A JP10242890A JP24289098A JPH11140066A JP H11140066 A JPH11140066 A JP H11140066A JP 10242890 A JP10242890 A JP 10242890A JP 24289098 A JP24289098 A JP 24289098A JP H11140066 A JPH11140066 A JP H11140066A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な植物保護剤の提供。
【解決手段】 下記式（Ｉ）及び（II）で示される２種
類の化合物を含んで成る、昆虫及びダニから植物を保護
するための組成物、及び方法。 【化１】
類の化合物を含んで成る、昆虫及びダニから植物を保護
するための組成物、及び方法。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、植物を害虫の被害
から守り、または害虫による植物の被害を少なくする作
用物質の組み合わせからなる薬剤、ならびにこれらの薬
剤を用いた害虫の予防方法、これら薬剤の製造方法、そ
の使用、この薬剤で処置された栽培植物、ならびにこれ
ら薬剤製造に於ける下式（Ｉ）および（II）の化合物の
利用に関する。
から守り、または害虫による植物の被害を少なくする作
用物質の組み合わせからなる薬剤、ならびにこれらの薬
剤を用いた害虫の予防方法、これら薬剤の製造方法、そ
の使用、この薬剤で処置された栽培植物、ならびにこれ
ら薬剤製造に於ける下式（Ｉ）および（II）の化合物の
利用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】文献に
は、作用物質混合物による害虫の根絶ならびに害虫予防
のための植物固有の免疫系の活性化が提示されている。
既知化合物の混合物における害虫防御に関する生物学的
特性はまだ十分満足できるものでなく、従って昆虫の被
害から植物を守り、特にダニ目の駆除に応用できる、相
乗的性質を有する別の混合物が要請されている。この課
題は、本発明によれば、本発明混合物ならびに薬剤を提
供することにより解決される。
は、作用物質混合物による害虫の根絶ならびに害虫予防
のための植物固有の免疫系の活性化が提示されている。
既知化合物の混合物における害虫防御に関する生物学的
特性はまだ十分満足できるものでなく、従って昆虫の被
害から植物を守り、特にダニ目の駆除に応用できる、相
乗的性質を有する別の混合物が要請されている。この課
題は、本発明によれば、本発明混合物ならびに薬剤を提
供することにより解決される。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の主題は、次の式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【０００４】
【化３】
【０００５】（式中、ＺはＣＯＯＨであるか、又はＣＯ
ＯＨに転換し得る基である）により表わされる、遊離形
もしくは塩の形の化合物又は遊離形もしくは塩の形の互
変異性体、及び次の式（II）：
ＯＨに転換し得る基である）により表わされる、遊離形
もしくは塩の形の化合物又は遊離形もしくは塩の形の互
変異性体、及び次の式（II）：
【０００６】
【化４】
【０００７】により表わされる遊離形もしくは塩の形の
化合物、又は遊離形もしくは塩の形の互変異性体、を種
々の比率で含んで成る混合物である。
化合物、又は遊離形もしくは塩の形の互変異性体、を種
々の比率で含んで成る混合物である。
【０００８】本発明の別の主題は、１種類以上の式
（Ｉ）の化合物及び式（II）の化合物を、それぞれ遊離
型又は塩の形、場合により遊離型又は塩の形の互変異性
体として様々な量比で含み、少なくとも１種類の補助剤
を含むことを特徴とする昆虫及びダニ目の典型種から植
物を保護するための薬剤、である。
（Ｉ）の化合物及び式（II）の化合物を、それぞれ遊離
型又は塩の形、場合により遊離型又は塩の形の互変異性
体として様々な量比で含み、少なくとも１種類の補助剤
を含むことを特徴とする昆虫及びダニ目の典型種から植
物を保護するための薬剤、である。
【０００９】１つ以上の塩基性中心を有する式（Ｉ）及
び（II）の化合物は、酸付加塩を形成することができ
る。この塩は、例えば無機強酸、例えば過塩素酸、硫
酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸、ある
いは有機強酸、例えば場合によってはハロゲンにより置
換されるＣ1 −Ｃ4 −アルカンカルボン酸、例えば酢酸
又場合によっては不飽和であるジカルボン酸、例えばシ
ュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸も
しくはフタール酸、オキシカルボン酸、例えばアスコル
ビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、あ
るいは安息香酸、あるいは有機スルホン酸、例えば場合
によりハロゲンにより置換されるＣ1 −Ｃ4−アルカン
もしくはアリール−スルフォン酸、例えばメタン酸又は
ｐ−トルエンスルフォン酸、との反応により形成され
る。
び（II）の化合物は、酸付加塩を形成することができ
る。この塩は、例えば無機強酸、例えば過塩素酸、硫
酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸、ある
いは有機強酸、例えば場合によってはハロゲンにより置
換されるＣ1 −Ｃ4 −アルカンカルボン酸、例えば酢酸
又場合によっては不飽和であるジカルボン酸、例えばシ
ュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸も
しくはフタール酸、オキシカルボン酸、例えばアスコル
ビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、あ
るいは安息香酸、あるいは有機スルホン酸、例えば場合
によりハロゲンにより置換されるＣ1 −Ｃ4−アルカン
もしくはアリール−スルフォン酸、例えばメタン酸又は
ｐ−トルエンスルフォン酸、との反応により形成され
る。
【００１０】さらに、少なくとも１個の酸基を有する式
（Ｉ）及び（II）の化合物は、塩基と共に塩を作ること
ができる。好適な塩基との塩は、例えば、金属塩、例え
ばアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリ
ウム−、カリウム−、もしくはマグネシウム塩、あるい
はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルフォリ
ン、ピペリジン、ピロリジン、又はモノ−、ジ−、ある
いはトリ低級アルカリアミン、例えばエチル−、ジエチ
ル−、トリエチル−もしくはジメチル−プロピル−アミ
ン又はモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ低級アルキ
ルアミン、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノール
アミンの塩である。
（Ｉ）及び（II）の化合物は、塩基と共に塩を作ること
ができる。好適な塩基との塩は、例えば、金属塩、例え
ばアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリ
ウム−、カリウム−、もしくはマグネシウム塩、あるい
はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルフォリ
ン、ピペリジン、ピロリジン、又はモノ−、ジ−、ある
いはトリ低級アルカリアミン、例えばエチル−、ジエチ
ル−、トリエチル−もしくはジメチル−プロピル−アミ
ン又はモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ低級アルキ
ルアミン、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノール
アミンの塩である。
【００１１】さらに、必要に応じて上記に対応した分子
内塩を作ることができる。本発明範囲の農芸化学的に利
用できる塩が好ましい。本明細書に於ける式（Ｉ）及び
（II）の化合物には、前述の及び後述の式（Ｉ）および
（II）の化合物、及び適宜必要に応じてその塩が含まれ
る。上記には式（Ｉ）および（II）の互変異性体および
その塩も含まれる。一般的には遊離型が好ましい。
内塩を作ることができる。本発明範囲の農芸化学的に利
用できる塩が好ましい。本明細書に於ける式（Ｉ）及び
（II）の化合物には、前述の及び後述の式（Ｉ）および
（II）の化合物、及び適宜必要に応じてその塩が含まれ
る。上記には式（Ｉ）および（II）の互変異性体および
その塩も含まれる。一般的には遊離型が好ましい。
【００１２】式（Ｉ）及び（II）の化合物はその一部が
互変異性体であってもよい。従って、式（Ｉ）及び（I
I）の化合物には上記のものも含まれ、以後特にことわ
らない限り必要な場合にはその互変異性体も当該化合物
に含まれる。式（Ｉ）の化合物の活性成分には、式中の
Ｚが−ＣＯＯＨである式（Ｉ）の化合物、すなわち１，
２，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、場合によ
ってはその塩が含まれる。
互変異性体であってもよい。従って、式（Ｉ）及び（I
I）の化合物には上記のものも含まれ、以後特にことわ
らない限り必要な場合にはその互変異性体も当該化合物
に含まれる。式（Ｉ）の化合物の活性成分には、式中の
Ｚが−ＣＯＯＨである式（Ｉ）の化合物、すなわち１，
２，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、場合によ
ってはその塩が含まれる。
【００１３】本発明の混合物および薬剤は、例えば製剤
又は基剤の形のもので、又は植物に直接、あるいは土中
に散布するための薬剤であって、式中の置換基ＺがＣＯ
ＯＨ、あるいはＣＯＯＨ基に転換できるものである式
（Ｉ）の全ての化合物が含まれる。特に重要な化合物
は、式中のＺが炭素原子であり、その位置で１−３原子
のハロゲン又は、Ｏ，Ｎ又はＳからなる群より選択され
た１−３原子の非置換型あるいは置換型ヘテロ原子と結
合している、遊離型又は塩の形の式（Ｉ）の化合物であ
る。
又は基剤の形のもので、又は植物に直接、あるいは土中
に散布するための薬剤であって、式中の置換基ＺがＣＯ
ＯＨ、あるいはＣＯＯＨ基に転換できるものである式
（Ｉ）の全ての化合物が含まれる。特に重要な化合物
は、式中のＺが炭素原子であり、その位置で１−３原子
のハロゲン又は、Ｏ，Ｎ又はＳからなる群より選択され
た１−３原子の非置換型あるいは置換型ヘテロ原子と結
合している、遊離型又は塩の形の式（Ｉ）の化合物であ
る。
【００１４】特に好適なものは、本発明の混合物あるい
は薬剤の中で、式（Ｉ）を含む化合物であってＺがフォ
ルミル基、Ｃ1 −Ｃ12−アルコキシカルボニル、Ｃ1 −
Ｃ12−ハロゲンアルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12−ア
ルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲンアルキル
チオカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−オルトエステ
ル、アミド基、チオアミド基、イミノエーテル基、アミ
ジン基、イミド酸基又はヒドロキサム酸基であり、場合
により当該基の置換可能性と従って、相互に独立してい
るＣ1 −Ｃ12−アルキルで２箇まで置換しうる記基であ
って、ニトリルあるいはトリハロゲンメチルが含まれ
る。
は薬剤の中で、式（Ｉ）を含む化合物であってＺがフォ
ルミル基、Ｃ1 −Ｃ12−アルコキシカルボニル、Ｃ1 −
Ｃ12−ハロゲンアルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12−ア
ルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲンアルキル
チオカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−オルトエステ
ル、アミド基、チオアミド基、イミノエーテル基、アミ
ジン基、イミド酸基又はヒドロキサム酸基であり、場合
により当該基の置換可能性と従って、相互に独立してい
るＣ1 −Ｃ12−アルキルで２箇まで置換しうる記基であ
って、ニトリルあるいはトリハロゲンメチルが含まれ
る。
【００１５】さらに好適なものは、式（Ｉ）の化合物で
あって、 （１）式中Ｚが、−ＣＮ，−ＣＯＯＨ又はその塩、−Ｃ
Ｏ−ＯＣ1 −Ｃ6 アルキル、あるいは−ＣＯ−ＳＣ1 −
Ｃ6 アルキル、−ＣＳ−ＯＣ1 −Ｃ6 アルキル、−ＣＯ
−ＮＨＣ1 −Ｃ6 アルキル、−ＣＯ−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル）2 もしくは−ＣＳ−ＳＣ1 −Ｃ6 アルキル；特
に−ＣＯＯＨ又はその塩、−ＣＮ，−ＣＯＯＣＨ3 ある
いは−ＣＯＳＣＨ3 さらに好ましくは−ＣＯＯＨ又はそ
の塩あるいは−ＣＯＳＣＨ3 であるもの；
あって、 （１）式中Ｚが、−ＣＮ，−ＣＯＯＨ又はその塩、−Ｃ
Ｏ−ＯＣ1 −Ｃ6 アルキル、あるいは−ＣＯ−ＳＣ1 −
Ｃ6 アルキル、−ＣＳ−ＯＣ1 −Ｃ6 アルキル、−ＣＯ
−ＮＨＣ1 −Ｃ6 アルキル、−ＣＯ−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル）2 もしくは−ＣＳ−ＳＣ1 −Ｃ6 アルキル；特
に−ＣＯＯＨ又はその塩、−ＣＮ，−ＣＯＯＣＨ3 ある
いは−ＣＯＳＣＨ3 さらに好ましくは−ＣＯＯＨ又はそ
の塩あるいは−ＣＯＳＣＨ3 であるもの；
【００１６】（２）１，２，３−ベンゾチアジアゾール
−７−カルボン酸又はその塩； （３）７−メトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール又はその塩； （４）７−ベンジルオキシカルボニルベンゾ−１，２，
３−チアジアゾール又はその塩； （５）７−シアノベンゾ−１，２，３−チアジアゾール
又はその塩； （６）下記式の７−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール又はその塩；
−７−カルボン酸又はその塩； （３）７−メトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール又はその塩； （４）７−ベンジルオキシカルボニルベンゾ−１，２，
３−チアジアゾール又はその塩； （５）７−シアノベンゾ−１，２，３−チアジアゾール
又はその塩； （６）下記式の７−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール又はその塩；
【００１７】
【化５】
【００１８】（７）７−Ｃ2 −Ｃ4 マルコキシカルボニ
ルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール又はその塩； （８）下記の群から選択される化合物；７−ｎ−ペント
キシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−ベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−（シクロヘキシ
ミノ−オキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チア
ジアゾール；７−（３−ヒドロキシ−ｎ−プロポキシカ
ルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
ルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール又はその塩； （８）下記の群から選択される化合物；７−ｎ−ペント
キシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−ベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−（シクロヘキシ
ミノ−オキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チア
ジアゾール；７−（３−ヒドロキシ−ｎ−プロポキシカ
ルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
【００１９】７−フルフリルオキシカルボニルベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール；７−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−メトキシカルボニルベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール；７−（２−ピリジルメト
キシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
ル；７−トリメチルシリルメトキシカルボニルベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール；７−［２−（トリメチル
シリル）−エトキシカルボニル］−ベンゾ−１，２，３
−チアジアゾール；７−ジメチルフォスフォノ−エトキ
シカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
１，２，３−チアジアゾール；７−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−メトキシカルボニルベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール；７−（２−ピリジルメト
キシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
ル；７−トリメチルシリルメトキシカルボニルベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール；７−［２−（トリメチル
シリル）−エトキシカルボニル］−ベンゾ−１，２，３
−チアジアゾール；７−ジメチルフォスフォノ−エトキ
シカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
【００２０】７−シクロヘキシルオキシカルボニルベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−（１−フェネチ
ルオキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジア
ゾール；７−（３−メトキシベンジル）−ベンゾ−１，
２，３−チアジアゾール；７−（エチルチオカルボニ
ル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−（ｎ
−プロピルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール；７−（ベンジルチオカルボニル）−ベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−カルバモイルベ
ンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−Ｎ−フェニル
カルバモイルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；Ｎ
−（７−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾイル）−グリ
シン；７−（Ｎ−ジアリルカルバモイル）−ベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール；
ゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−（１−フェネチ
ルオキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジア
ゾール；７−（３−メトキシベンジル）−ベンゾ−１，
２，３−チアジアゾール；７−（エチルチオカルボニ
ル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−（ｎ
−プロピルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール；７−（ベンジルチオカルボニル）−ベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−カルバモイルベ
ンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−Ｎ−フェニル
カルバモイルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；Ｎ
−（７−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾイル）−グリ
シン；７−（Ｎ−ジアリルカルバモイル）−ベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール；
【００２１】（９）以下の群から選択される式（Ｉ）の
化合物；７−エトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−
チアジアゾール；７−ｎ−プロポシキカルボニルベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール；７−イソプロポキシカ
ルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−ｎ
−ブトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ール；７−２級−ブトキシカルボニルベンゾ−１，２，
３−チアジアゾール；７−３級−ブトキシカルボニルベ
ンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−シクロプロピ
ルメトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ール；
化合物；７−エトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−
チアジアゾール；７−ｎ−プロポシキカルボニルベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール；７−イソプロポキシカ
ルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−ｎ
−ブトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ール；７−２級−ブトキシカルボニルベンゾ−１，２，
３−チアジアゾール；７−３級−ブトキシカルボニルベ
ンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−シクロプロピ
ルメトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ール；
【００２２】７−（２’−フェネトキシカルボニル）−
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−ベンジルオ
キシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−アリルオキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チア
ジアゾール；７−プロピン−２−イルオキシカルボニル
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；ベンゾ−１，
２，３−チアジアゾール−カルボン酸のナトリウム塩；
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−カルボン酸のカ
リウム塩；ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−
カルボン酸のトリエチルアンモニウム塩；
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−ベンジルオ
キシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−アリルオキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チア
ジアゾール；７−プロピン−２−イルオキシカルボニル
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；ベンゾ−１，
２，３−チアジアゾール−カルボン酸のナトリウム塩；
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−カルボン酸のカ
リウム塩；ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−
カルボン酸のトリエチルアンモニウム塩；
【００２３】７−（１’−フェネトキシカルボニル）−
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−（１’−ナ
フチルメトキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール；７−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール；７−（エチルチオカル
ボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−
（ベンジルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール；ならびに、７−［（ジシアノメチル）−
アミノカルボニル］−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ール、である。
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−（１’−ナ
フチルメトキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール；７−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール；７−（エチルチオカル
ボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；７−
（ベンジルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール；ならびに、７−［（ジシアノメチル）−
アミノカルボニル］−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ール、である。
【００２４】式（Ｉ）の化合物は、例えば、欧州特許第
ＥＰ−Ａ−３１３’５１２号により知られる。式（II）
の化合物は殺虫剤マニュアル、第９版（Ｔｈｅ Ｐｅｓ
ｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ）、Ｂｒｉｔｈｓｈ Ｃｒｏ
ｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，１９９
１，４４８ページから知ることができる。
ＥＰ−Ａ−３１３’５１２号により知られる。式（II）
の化合物は殺虫剤マニュアル、第９版（Ｔｈｅ Ｐｅｓ
ｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ）、Ｂｒｉｔｈｓｈ Ｃｒｏ
ｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，１９９
１，４４８ページから知ることができる。
【００２５】本発明の好ましい範囲は、遊離型の式
（Ｉ）と（II）の化合物を含む薬剤又は混合物である。
あるいは式（Ｉ）の化合物のみを含む薬剤又は混合物で
ある。本発明の作用物質混合物は、式（Ｉ）の作用物質
と式（II）の作用物質とを、混合比１００：１から１：
１２５０；好ましくは１：５０から５０：１；特に好ま
しくは１：２０から２０：１；より好ましくは１０：１
から１：１０；特に好ましくは６：１から１：６；好ま
しくは２：１から１：２の範囲で含み；４：１から２：
１の範囲が好ましい場合もある；
（Ｉ）と（II）の化合物を含む薬剤又は混合物である。
あるいは式（Ｉ）の化合物のみを含む薬剤又は混合物で
ある。本発明の作用物質混合物は、式（Ｉ）の作用物質
と式（II）の作用物質とを、混合比１００：１から１：
１２５０；好ましくは１：５０から５０：１；特に好ま
しくは１：２０から２０：１；より好ましくは１０：１
から１：１０；特に好ましくは６：１から１：６；好ま
しくは２：１から１：２の範囲で含み；４：１から２：
１の範囲が好ましい場合もある；
【００２６】特に好ましい比率は１：１、又は１：１２
５０、又は１：１２５、又は１：２５、又は１：１２．
５、又は６：１又は６：５、又は５：１、又は５：２、
又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：３、又
は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は
２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は
２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は
１：２である。これらの比率は重量比でもモル比でもよ
い。
５０、又は１：１２５、又は１：２５、又は１：１２．
５、又は６：１又は６：５、又は５：１、又は５：２、
又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：３、又
は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は
２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は
２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は
１：２である。これらの比率は重量比でもモル比でもよ
い。
【００２７】式（Ｉ）の化合物は、通常、殺虫剤として
作用しないことが知られている。これらの化合物は、問
題の害虫が植物には見出されない場合（試験管内）、当
該害虫に対して効果を有しない量を用いる。式（Ｉ）の
化合物は、植物の免疫系を活性化し、健康な植物を害
虫、特に昆虫およびダニ目類が全く寄生しないようにす
る可能性を高めることができる。
作用しないことが知られている。これらの化合物は、問
題の害虫が植物には見出されない場合（試験管内）、当
該害虫に対して効果を有しない量を用いる。式（Ｉ）の
化合物は、植物の免疫系を活性化し、健康な植物を害
虫、特に昆虫およびダニ目類が全く寄生しないようにす
る可能性を高めることができる。
【００２８】式（II）の化合物とその塩は一般的な殺虫
剤であり、これら化合物は直接害虫の駆除に使用する。
ここで、驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物の一種ある
いは数種、もしくはその塩と、式（II）の化合物又はそ
の塩を組み合わせると、それぞれの害虫の植物への寄生
を減少させる作用スペクトルと植物の傷害を低減させる
作用スペクトルとが期待される程度に補完されるだけで
なく、両化合物の持つ作用をさらに拡大する相乗的な効
果、を得ることができることが発見された。
剤であり、これら化合物は直接害虫の駆除に使用する。
ここで、驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物の一種ある
いは数種、もしくはその塩と、式（II）の化合物又はそ
の塩を組み合わせると、それぞれの害虫の植物への寄生
を減少させる作用スペクトルと植物の傷害を低減させる
作用スペクトルとが期待される程度に補完されるだけで
なく、両化合物の持つ作用をさらに拡大する相乗的な効
果、を得ることができることが発見された。
【００２９】作用が同じ場合には式（Ｉ）の化合物およ
び個別化合物（II）の使用量は少なくなる。他方、化合
物を組みあわせて混合することにより、害虫の寄生から
植物を保護する質も高くなり害虫による植物の被害を軽
減することができ、個別物質としてはその作用が完全が
現れない使用量でも害虫を駆除できる。このことによ
り、一方で駆除対象となる害虫のスペクトラムを広げる
ことができ、さらに使用上の安全性を高められる。特に
本発明の薬剤を使用した場合に、式（Ｉ）の化合物の植
物の免疫作用に加えて、式（II）の化合物の直接的殺虫
作用と殺菌作用が増強されて現れることがわかった。
び個別化合物（II）の使用量は少なくなる。他方、化合
物を組みあわせて混合することにより、害虫の寄生から
植物を保護する質も高くなり害虫による植物の被害を軽
減することができ、個別物質としてはその作用が完全が
現れない使用量でも害虫を駆除できる。このことによ
り、一方で駆除対象となる害虫のスペクトラムを広げる
ことができ、さらに使用上の安全性を高められる。特に
本発明の薬剤を使用した場合に、式（Ｉ）の化合物の植
物の免疫作用に加えて、式（II）の化合物の直接的殺虫
作用と殺菌作用が増強されて現れることがわかった。
【００３０】この活性に関する固有の相乗効果以外に
も、本発明の薬剤にはより広い意味で相乗的と考えられ
る利点もある：例えば、化合物（Ｉ）もしくは化合物
（II）単独では駆除できない、又は十分に駆除できない
様な害虫に効果を及ぼしたり、又本発明の薬剤は優れた
植物応用性を有しており、例えば成分である個別化合物
（Ｉ）もしくは（II）に比べて植物毒性が低い。
も、本発明の薬剤にはより広い意味で相乗的と考えられ
る利点もある：例えば、化合物（Ｉ）もしくは化合物
（II）単独では駆除できない、又は十分に駆除できない
様な害虫に効果を及ぼしたり、又本発明の薬剤は優れた
植物応用性を有しており、例えば成分である個別化合物
（Ｉ）もしくは（II）に比べて植物毒性が低い。
【００３１】個別化合物それぞれは特定の幼虫ステージ
のみに応用できるものであることから、個別化合物
（Ｉ）もしくは（II）の効果が及ばないステージも含め
た様々な発生ステージの昆虫を駆除することができる。
さらに化合物（Ｉ）に特定の化合物（II）を組み合わせ
たものは粉末化し、混合した状態で、施肥としてだけで
なく散布剤として用いても十分な効果を示す。従って、
本発明の別の主題は、前記に定義した式（Ｉ）および
（II）の化合物を様々な量比で含み、害虫に直接もしく
はその生活空間に適用することを特徴とする昆虫もしく
はダニ目から植物を保護する方法を提供することであ
る。
のみに応用できるものであることから、個別化合物
（Ｉ）もしくは（II）の効果が及ばないステージも含め
た様々な発生ステージの昆虫を駆除することができる。
さらに化合物（Ｉ）に特定の化合物（II）を組み合わせ
たものは粉末化し、混合した状態で、施肥としてだけで
なく散布剤として用いても十分な効果を示す。従って、
本発明の別の主題は、前記に定義した式（Ｉ）および
（II）の化合物を様々な量比で含み、害虫に直接もしく
はその生活空間に適用することを特徴とする昆虫もしく
はダニ目から植物を保護する方法を提供することであ
る。
【００３２】本発明の薬剤は、低濃度で使用することで
十分に温血動物、魚類ならびに植物に適用可能な予防的
ならびに／または治療的な害虫駆除剤である。本発明の
薬剤は通常の敏感な害虫や寄生植物だけでなく、耐性の
ある動物性害虫、例えば昆虫やダニ目類の、全てのまた
は単一の発生ステージに、効果を示す。本発明薬剤の殺
虫作用及び／または殺菌作用、ならびに植物免疫付活作
用は、例えば脱皮時の昆虫を直接に、あるいは短時間の
後に直接殺す様な直接作用、あるいは産卵数や／もしく
は逃避率を低下させる間接作用のいずれかであり、いず
れも少なくとも５０から６０％の活性を示し、良好な効
果を有する。
十分に温血動物、魚類ならびに植物に適用可能な予防的
ならびに／または治療的な害虫駆除剤である。本発明の
薬剤は通常の敏感な害虫や寄生植物だけでなく、耐性の
ある動物性害虫、例えば昆虫やダニ目類の、全てのまた
は単一の発生ステージに、効果を示す。本発明薬剤の殺
虫作用及び／または殺菌作用、ならびに植物免疫付活作
用は、例えば脱皮時の昆虫を直接に、あるいは短時間の
後に直接殺す様な直接作用、あるいは産卵数や／もしく
は逃避率を低下させる間接作用のいずれかであり、いず
れも少なくとも５０から６０％の活性を示し、良好な効
果を有する。
【００３３】対象となる動物性害虫は欧州特許第ＥＰ−
Ａ−７３６’２５２号に記載の鱗翅目、甲虫目、直翅
目、シロアリ目、チャタラムシ目、シラミ目、ハジラミ
目、総翅目、異翅目、同翅目、膜翅目、双翅目、ノミ
目、総尾目、ダニ目である。かくして、前記害虫は参考
として本発明の主題に含まれる。
Ａ−７３６’２５２号に記載の鱗翅目、甲虫目、直翅
目、シロアリ目、チャタラムシ目、シラミ目、ハジラミ
目、総翅目、異翅目、同翅目、膜翅目、双翅目、ノミ
目、総尾目、ダニ目である。かくして、前記害虫は参考
として本発明の主題に含まれる。
【００３４】本発明の作用物質混合物は特に植物、とり
わけ農園、庭、森林の有用植物や観賞植物、あるいはこ
れらの植物の果実、花、葉、葉柄、球根、根にみられる
前記の害虫の駆除に利用できる。即ちまず該当する植物
から害虫を遠ざけるか隔離し、その場合でも後に成長す
る植物部分を部分的に害虫から保護する。
わけ農園、庭、森林の有用植物や観賞植物、あるいはこ
れらの植物の果実、花、葉、葉柄、球根、根にみられる
前記の害虫の駆除に利用できる。即ちまず該当する植物
から害虫を遠ざけるか隔離し、その場合でも後に成長す
る植物部分を部分的に害虫から保護する。
【００３５】本発明の混合物は、トウモロコシもしくは
米などの穀類、リンゴ、ナシ、桃、扁桃、サクランボな
どの有核果、オランダイチゴ、キイチゴを含むイチゴ類
などの果物、豆、扁豆、エンドウ、ダイズなどの莢果、
アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココ
ス、トウゴマ、カカオ、落花生などの油果、カボチャ、
キュウリ、メロンなどのウリ類、綿花、亜麻、麻、ジュ
ートなどの繊維性植物、オレンジ、レモン、サボン、ミ
カンなどの柑橘類、ほうれん草、サラダ菜、アスパラガ
ス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイ
モ、パプリカなどの野菜類、アボガド、シナモン、楠な
どの月桂樹類、あるいはタバコ、クルミ、コーヒー、ナ
ス、サトウキビ、茶、胡椒、ブドウ類、ホップ、バナ
ナ、天然ゴム、もしくは観賞植物について、害虫からの
保護と損害の軽減に役立つ。中でも、トウモロコシ、綿
花、柑橘類、野菜又は観賞植物に有用であり、とりわけ
米に有用である。
米などの穀類、リンゴ、ナシ、桃、扁桃、サクランボな
どの有核果、オランダイチゴ、キイチゴを含むイチゴ類
などの果物、豆、扁豆、エンドウ、ダイズなどの莢果、
アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココ
ス、トウゴマ、カカオ、落花生などの油果、カボチャ、
キュウリ、メロンなどのウリ類、綿花、亜麻、麻、ジュ
ートなどの繊維性植物、オレンジ、レモン、サボン、ミ
カンなどの柑橘類、ほうれん草、サラダ菜、アスパラガ
ス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイ
モ、パプリカなどの野菜類、アボガド、シナモン、楠な
どの月桂樹類、あるいはタバコ、クルミ、コーヒー、ナ
ス、サトウキビ、茶、胡椒、ブドウ類、ホップ、バナ
ナ、天然ゴム、もしくは観賞植物について、害虫からの
保護と損害の軽減に役立つ。中でも、トウモロコシ、綿
花、柑橘類、野菜又は観賞植物に有用であり、とりわけ
米に有用である。
【００３６】本発明作用物質混合物の別の応用分野は、
前記の害虫から、貯蔵物や保管物を保護すること、さら
に家畜や有用動物の保護のための薬剤や衛生品である。
本発明の薬剤は、その目的とその成分により、式（II）
の化合物もしくはその塩と式（Ｉ）の別の本発明の作用
物質を含む乳化濃縮液、懸濁濃縮液、直接噴霧液あるい
は希釈液、塗布薬、希釈乳剤、散布粉末、可溶性粉末、
分散可能粉末、湿潤粉末、微粉末剤、粒状剤あるいはポ
リマーのカプセル化剤の形をとってよい。
前記の害虫から、貯蔵物や保管物を保護すること、さら
に家畜や有用動物の保護のための薬剤や衛生品である。
本発明の薬剤は、その目的とその成分により、式（II）
の化合物もしくはその塩と式（Ｉ）の別の本発明の作用
物質を含む乳化濃縮液、懸濁濃縮液、直接噴霧液あるい
は希釈液、塗布薬、希釈乳剤、散布粉末、可溶性粉末、
分散可能粉末、湿潤粉末、微粉末剤、粒状剤あるいはポ
リマーのカプセル化剤の形をとってよい。
【００３７】作用物質は薬剤の中に、例えば特定の大き
さの核の様な固体活性物質として純粋な形で組み込まれ
るか、又は少なくとも１種類以上の製剤加工によく使用
される補助剤、例えば溶媒や固形担体の様な伸展剤又は
表面活性化化合物（界面活性剤）と一緒の形で組み込ま
れる。補助剤としては、溶媒、固形担体、界面活性剤、
非イオン性界面活性剤、陽イオン性表面活性剤、陰イオ
ン性界面活性剤があり、更に、本発明の薬剤に利用でき
る別の補助剤として、欧州特許第ＥＰ−Ａ−７３６’２
５２号記載のものに同じものがある。
さの核の様な固体活性物質として純粋な形で組み込まれ
るか、又は少なくとも１種類以上の製剤加工によく使用
される補助剤、例えば溶媒や固形担体の様な伸展剤又は
表面活性化化合物（界面活性剤）と一緒の形で組み込ま
れる。補助剤としては、溶媒、固形担体、界面活性剤、
非イオン性界面活性剤、陽イオン性表面活性剤、陰イオ
ン性界面活性剤があり、更に、本発明の薬剤に利用でき
る別の補助剤として、欧州特許第ＥＰ−Ａ−７３６’２
５２号記載のものに同じものがある。
【００３８】一般的にこの薬剤には０．１から９９％、
特に０．１から９５％の範囲で、式（II）の作用物質に
式（Ｉ）の作用物質が混合されており、又１〜９９．９
％、特に５から９９．９％の範囲で、少なくとも１種類
の固体あるいは液体補助物質が混合されている。この場
合、通常０から２５％、特に０．１から２０％の範囲で
界面活性剤が存在してもよい（％はいずれも重量パーセ
ント）。商品として濃縮薬剤が望まれる場合には、エン
ドユーザーが通常の希釈剤を利用して、作用物質濃度を
低下させることができる。好ましい薬剤の形態を以下に
示した（％＝重量パーセント）：
特に０．１から９５％の範囲で、式（II）の作用物質に
式（Ｉ）の作用物質が混合されており、又１〜９９．９
％、特に５から９９．９％の範囲で、少なくとも１種類
の固体あるいは液体補助物質が混合されている。この場
合、通常０から２５％、特に０．１から２０％の範囲で
界面活性剤が存在してもよい（％はいずれも重量パーセ
ント）。商品として濃縮薬剤が望まれる場合には、エン
ドユーザーが通常の希釈剤を利用して、作用物質濃度を
低下させることができる。好ましい薬剤の形態を以下に
示した（％＝重量パーセント）：
【００３９】乳化可能濃縮液
【表１】
【００４０】本発明の薬剤は例えば、場合によりエポキ
シ化植物油（例えばエポキシ化椰子油、菜種油、ダイズ
油）である安定化剤や、シリコン油などの発泡剤、保存
剤、粘度調整剤、結合剤及び／又は粘着剤などの固体あ
るいは液体の補助剤、肥料又は特定の作用を加えるため
に別の作用物質、例えば抗菌剤、抗黴剤、抗線虫剤、抗
軟体動物剤、あるいは除草剤を含むこともできる。
シ化植物油（例えばエポキシ化椰子油、菜種油、ダイズ
油）である安定化剤や、シリコン油などの発泡剤、保存
剤、粘度調整剤、結合剤及び／又は粘着剤などの固体あ
るいは液体の補助剤、肥料又は特定の作用を加えるため
に別の作用物質、例えば抗菌剤、抗黴剤、抗線虫剤、抗
軟体動物剤、あるいは除草剤を含むこともできる。
【００４１】本発明の薬剤は、補助剤が無い場合には、
公知の方法、例えば固体作用物質又は作用物質混合物
を、たとえば特定の大きさの粒子になるまで破砕し、フ
ィルター処理し、あるいは圧をかける方法で製造し、少
なくとも１種類以上の補助剤がある場合には、作用物質
又は作用物質混合物を補助剤と共に十分に混合し及び／
もしくは挽く。従って、本薬剤の製造方法も本発明の別
の主題の１つである。
公知の方法、例えば固体作用物質又は作用物質混合物
を、たとえば特定の大きさの粒子になるまで破砕し、フ
ィルター処理し、あるいは圧をかける方法で製造し、少
なくとも１種類以上の補助剤がある場合には、作用物質
又は作用物質混合物を補助剤と共に十分に混合し及び／
もしくは挽く。従って、本薬剤の製造方法も本発明の別
の主題の１つである。
【００４２】１種類以上の式（Ｉ）の化合物と式（II）
の化合物のこの混合物には、通常の製剤技術を利用して
慣用の補助剤を加えることができる。かくして公知の方
法により、例えば乳化可能な濃縮液、直接噴霧できるか
希釈できる液体、希釈乳剤、噴霧粉末、可溶性粉末、湿
潤剤にすることができ、また粒子剤についても例えばポ
リマーを用いてカプセル化することもできる。散布した
り、塗布したり、粉末化したり、湿らせたり、振りかけ
たりあるいは注いだりといった使用方法については、薬
剤の種類や、対象昆虫、使用条件に応じて選択する。
の化合物のこの混合物には、通常の製剤技術を利用して
慣用の補助剤を加えることができる。かくして公知の方
法により、例えば乳化可能な濃縮液、直接噴霧できるか
希釈できる液体、希釈乳剤、噴霧粉末、可溶性粉末、湿
潤剤にすることができ、また粒子剤についても例えばポ
リマーを用いてカプセル化することもできる。散布した
り、塗布したり、粉末化したり、湿らせたり、振りかけ
たりあるいは注いだりといった使用方法については、薬
剤の種類や、対象昆虫、使用条件に応じて選択する。
【００４３】本薬剤の使用方法、すなわち対象とする害
虫、投与条件に従って行う害虫管理方法、例えば薬剤を
噴霧したり、塗布したり、粉末散布したり、湿潤塗布し
たり、漬けたり、撒いたり、注いだり散布したりする方
法、ならびに前記の害虫を調整し、また植物を保護する
ための本薬剤の利用も、本発明の別の主題である。典型
的な使用濃度は作用物質濃度として０．１から１０００
ppm の間であり、好ましくは０．１〜５００ppm の範囲
である。使用量は土地の性質、使用方法（葉への適用；
種への適用；穀種への使用）、栽培植物の種類、対象と
なる害虫、適用場所の気候条件、使用方法や使用時期、
目的植物に応じた決定因子により異なり、様々である。
一般的なヘクタール当たりの使用量は１から２０００ｇ
作用物質／ヘクタール、特に１０から１０００ｇ／ｈ
ａ、好ましくは２０から６００ｇ／ｈａである。
虫、投与条件に従って行う害虫管理方法、例えば薬剤を
噴霧したり、塗布したり、粉末散布したり、湿潤塗布し
たり、漬けたり、撒いたり、注いだり散布したりする方
法、ならびに前記の害虫を調整し、また植物を保護する
ための本薬剤の利用も、本発明の別の主題である。典型
的な使用濃度は作用物質濃度として０．１から１０００
ppm の間であり、好ましくは０．１〜５００ppm の範囲
である。使用量は土地の性質、使用方法（葉への適用；
種への適用；穀種への使用）、栽培植物の種類、対象と
なる害虫、適用場所の気候条件、使用方法や使用時期、
目的植物に応じた決定因子により異なり、様々である。
一般的なヘクタール当たりの使用量は１から２０００ｇ
作用物質／ヘクタール、特に１０から１０００ｇ／ｈ
ａ、好ましくは２０から６００ｇ／ｈａである。
【００４４】植物保護の目的の場合の好ましい使用方法
は植物の葉への適用（葉適用）であり、適用回数と適用
量は、問題となる害虫の損傷の強さに応じて決める。当
該作用物質は植物の根に適用することもでき（全体作
用）、この場合には植物の根本に液体薬剤を注ぐか、固
形物を植物の立脚点、例えば土中に、例えば顆粒剤を配
置する（土中適用）。水耕栽培の場合には、これらの顆
粒剤を田に張られた水に加える。
は植物の葉への適用（葉適用）であり、適用回数と適用
量は、問題となる害虫の損傷の強さに応じて決める。当
該作用物質は植物の根に適用することもでき（全体作
用）、この場合には植物の根本に液体薬剤を注ぐか、固
形物を植物の立脚点、例えば土中に、例えば顆粒剤を配
置する（土中適用）。水耕栽培の場合には、これらの顆
粒剤を田に張られた水に加える。
【００４５】本発明の薬剤は植物の生殖体、例えば果
実、球根、核種といった種類又は押し木の形の生殖体の
保護や、動物性の害虫からの保護にも適している。この
場合生殖体の出芽前に薬剤処理され播種用の種として利
用できる。本発明の作用物質はまた種表面に作用させる
こともでき（コーティング）、この場合には種を薬剤液
に浸すか固形薬剤を塗布する。本薬剤は出芽場所で生殖
体の出芽時に、例えば果実の種に適用することもでき
る。植物生殖体への処理方法ならびに処置された植物生
殖体も本発明の別の主題である。
実、球根、核種といった種類又は押し木の形の生殖体の
保護や、動物性の害虫からの保護にも適している。この
場合生殖体の出芽前に薬剤処理され播種用の種として利
用できる。本発明の作用物質はまた種表面に作用させる
こともでき（コーティング）、この場合には種を薬剤液
に浸すか固形薬剤を塗布する。本薬剤は出芽場所で生殖
体の出芽時に、例えば果実の種に適用することもでき
る。植物生殖体への処理方法ならびに処置された植物生
殖体も本発明の別の主題である。
【００４６】以下実施例により本発明を説明する。もと
より本発明はこれに限定されるものではない。
より本発明はこれに限定されるものではない。
【００４７】
【実施例】処方実施例（％＝重量パーセント、作用物質
比＝重量比）
比＝重量比）
【００４８】実施例Ｆ１：乳化−濃縮剤
【表２】 ＥＯはリチノールもしくはトリブチルフェノールのエト
キシ化物である。この様な濃縮物を水で希釈することに
より所望の濃度の乳化液を製造できる。
キシ化物である。この様な濃縮物を水で希釈することに
より所望の濃度の乳化液を製造できる。
【００４９】実施例Ｆ２：液剤
【表３】 本液剤は小滴の形の使用に適している。
【００５０】実施例Ｆ３：顆粒剤
【表４】 本作用物質はジクロロメタンに溶解してから担体に散布
すると、溶媒は真空下で蒸発する。式（Ｉ）の作用物質
と混合相手（II）それぞれを個別に処方し、使用直前に
アプリケータで所望混合比率で“タンク混合”して水に
加える。
すると、溶媒は真空下で蒸発する。式（Ｉ）の作用物質
と混合相手（II）それぞれを個別に処方し、使用直前に
アプリケータで所望混合比率で“タンク混合”して水に
加える。
【００５１】生物学的実施例（％は指定しない限り重量
パーセント） 式（Ｉ）の作用物質と式（II）の作用物質を組み合わせ
た作用体Ｗｅの作用は作用物質個々の場合の合計作用よ
りも大きい相乗効果がある：
パーセント） 式（Ｉ）の作用物質と式（II）の作用物質を組み合わせ
た作用体Ｗｅの作用は作用物質個々の場合の合計作用よ
りも大きい相乗効果がある：
【数１】
【００５２】しかし、２種類の作用物質の特定の組み合
わせについて期待される作用Ｗｅは以下の式からも計算
できる（ＣＯＬＢＹ，Ｓ．Ｒ.,“Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎ
ｇｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉ
ｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄ
ｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｏｉｎｓ除草剤の組み合わせの相
乗作用と拮抗反応の計算”Ｗｅｅｄｓ １５，２０−２
２ページ、１９６７）：
わせについて期待される作用Ｗｅは以下の式からも計算
できる（ＣＯＬＢＹ，Ｓ．Ｒ.,“Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎ
ｇｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉ
ｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄ
ｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｏｉｎｓ除草剤の組み合わせの相
乗作用と拮抗反応の計算”Ｗｅｅｄｓ １５，２０−２
２ページ、１９６７）：
【数２】
【００５３】式中：Ｘ＝未処置対照群（＝０％）と比較
した場合の、式（Ｉ）の化合物をヘクタール当たりｐ
ｋｇ使用した場合の活性パーセント、Ｙ＝未処置対照群
と比較した場合の、式（II）の化合物をヘクタール当た
りｑｋｇ使用した場合の活性パーセント、Ｗｅ＝式（I
I）の化合物と化合物（Ｉ）の１種類をヘクタール当た
りｐ＋ｑｋｇ使用した場合の期待される効果値（未処置
対照群と比較した場合の活性パーセント）。実際に観察
された作用が期待される値Ｗｅよりも大きい場合には相
乗的な作用効果がある。
した場合の、式（Ｉ）の化合物をヘクタール当たりｐ
ｋｇ使用した場合の活性パーセント、Ｙ＝未処置対照群
と比較した場合の、式（II）の化合物をヘクタール当た
りｑｋｇ使用した場合の活性パーセント、Ｗｅ＝式（I
I）の化合物と化合物（Ｉ）の１種類をヘクタール当た
りｐ＋ｑｋｇ使用した場合の期待される効果値（未処置
対照群と比較した場合の活性パーセント）。実際に観察
された作用が期待される値Ｗｅよりも大きい場合には相
乗的な作用効果がある。
【００５４】実施例Ｂ１：Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃ
ｉに対する作用 胡椒（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ Ｌ）に、７−
（メチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チア
ゾール、フラチオカルブならびにその混合物をその懸濁
噴霧剤の形で、それぞれ滴下して適用した。乾燥後、葉
を円形に切り取り、切り取った円形部分の葉の上面をペ
トリ皿内の寒天栄養培地に置いた。それから当該円形部
分にＢ．ｔａｂａｃｉを感染させた。ペトリ皿に蓋をし
て、２７℃、６０％相対湿度下で、日夜周期１２時間に
置いた。作用物質および作用物質混合物で処置した４日
後と１４日後に未処理の胡椒植物体と比較して枯死率を
測定した。結果を以下の表にまとめた。
ｉに対する作用 胡椒（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ Ｌ）に、７−
（メチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チア
ゾール、フラチオカルブならびにその混合物をその懸濁
噴霧剤の形で、それぞれ滴下して適用した。乾燥後、葉
を円形に切り取り、切り取った円形部分の葉の上面をペ
トリ皿内の寒天栄養培地に置いた。それから当該円形部
分にＢ．ｔａｂａｃｉを感染させた。ペトリ皿に蓋をし
て、２７℃、６０％相対湿度下で、日夜周期１２時間に
置いた。作用物質および作用物質混合物で処置した４日
後と１４日後に未処理の胡椒植物体と比較して枯死率を
測定した。結果を以下の表にまとめた。
【００５５】Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉに対する７
−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール（Ａ）及びフラチオカルブ（Ｂ）の作用
−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール（Ａ）及びフラチオカルブ（Ｂ）の作用
【表５】 * ＴＮＢ：作用物質（混合物）処理後日数** コルビー
【００５６】実施例Ｂ２：Ｓｐｏｎｄｏｐｔｅｒａ ｌ
ｉｔｔｏｒａｌｉｓ幼虫に対する作用 大豆の苗を、作用物質を３６０ppm 含む水性乳剤散布剤
で処置した。散布剤が乾燥した後、大豆の苗と、Ｓｐｏ
ｎｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ（ハスモンヨ
トウ）のステージ３の幼虫１０匹とを、プラスチック容
器に移しかえた。３日後に評価した。枯死した葉の数と
食べられた葉の数を、処置したものと処置していないも
のとで比較し、数の減少パーセントと食べられた葉の減
少パーセント（％作用）を求めた。
ｉｔｔｏｒａｌｉｓ幼虫に対する作用 大豆の苗を、作用物質を３６０ppm 含む水性乳剤散布剤
で処置した。散布剤が乾燥した後、大豆の苗と、Ｓｐｏ
ｎｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ（ハスモンヨ
トウ）のステージ３の幼虫１０匹とを、プラスチック容
器に移しかえた。３日後に評価した。枯死した葉の数と
食べられた葉の数を、処置したものと処置していないも
のとで比較し、数の減少パーセントと食べられた葉の減
少パーセント（％作用）を求めた。
【００５７】この実験では、式（Ｉ）の作用物質と式
（II）の作用物質の組み合わせが、相乗効果を有するこ
とを示した。特に、２００ppm の１，２，３−ベンチオ
アジアゾール−７−カルボン酸と１００ppm のフラチオ
カルブを含む懸濁噴霧液、及び１８０ppm の７−シアノ
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾールと６０ppm のフラ
チオカルブを含む懸濁液噴霧液は、８０％以上の効果を
有していた。
（II）の作用物質の組み合わせが、相乗効果を有するこ
とを示した。特に、２００ppm の１，２，３−ベンチオ
アジアゾール−７−カルボン酸と１００ppm のフラチオ
カルブを含む懸濁噴霧液、及び１８０ppm の７−シアノ
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾールと６０ppm のフラ
チオカルブを含む懸濁液噴霧液は、８０％以上の効果を
有していた。
【００５８】実施例Ｂ３：Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａ
ｎａに対する作用 Ｌｏｂｅｉｓａ ｂｏｔｒａｎａの卵を置いたフィルタ
ー上に、試験すべき作用物質を４００ppm 含むアセトン
−水試験液に短時間落とした。試験液を乾燥させてか
ら、卵をペトリ皿の中で培養した。６日後、未処置の対
象群と比較して孵った卵のパーセントを得た（孵化減少
％）。この実験において、式（Ｉ）の作用物質と式（I
I）の作用物質の組み合わせで相乗作用が認められた。
特に３００ppm の７−（メチルチオカルボニル）−ベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾールと２５０ppm のフラチ
オカルブとを含む懸濁液噴霧液は、８０％以上の効果を
有していた。
ｎａに対する作用 Ｌｏｂｅｉｓａ ｂｏｔｒａｎａの卵を置いたフィルタ
ー上に、試験すべき作用物質を４００ppm 含むアセトン
−水試験液に短時間落とした。試験液を乾燥させてか
ら、卵をペトリ皿の中で培養した。６日後、未処置の対
象群と比較して孵った卵のパーセントを得た（孵化減少
％）。この実験において、式（Ｉ）の作用物質と式（I
I）の作用物質の組み合わせで相乗作用が認められた。
特に３００ppm の７−（メチルチオカルボニル）−ベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾールと２５０ppm のフラチ
オカルブとを含む懸濁液噴霧液は、８０％以上の効果を
有していた。
【００５９】実施例Ｂ４：Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓに対する作用 Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓの卵を置いた
フィルター上に、試験すべき作用物質を４００ppm 含む
アセトン−水試験液を短時間落とした。試験液を乾燥さ
せてから、卵をペトリ皿の中で培養した。６日後、未処
置の対象群と比較して孵った卵のパーセントを得た（孵
化減少％）。この実験において、式（Ｉ）の作用物質と
式（II）の作用物質の組み合わせで相乗作用が認められ
た。特に２４０ppm の１，２，３−ベンゾチアジアゾー
ル−７−カルボン酸と１６０ppm のフラチオカルブ；な
らびに３００ppm の７−（エチルチオカルボニル）−ベ
ンゾ−１，２，３−チアジアゾールと１２０ppm のフラ
チオカルブを含む懸濁噴霧液は８０％以上の効果を有し
ていた。
ｅｓｃｅｎｓに対する作用 Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓの卵を置いた
フィルター上に、試験すべき作用物質を４００ppm 含む
アセトン−水試験液を短時間落とした。試験液を乾燥さ
せてから、卵をペトリ皿の中で培養した。６日後、未処
置の対象群と比較して孵った卵のパーセントを得た（孵
化減少％）。この実験において、式（Ｉ）の作用物質と
式（II）の作用物質の組み合わせで相乗作用が認められ
た。特に２４０ppm の１，２，３−ベンゾチアジアゾー
ル−７−カルボン酸と１６０ppm のフラチオカルブ；な
らびに３００ppm の７−（エチルチオカルボニル）−ベ
ンゾ−１，２，３−チアジアゾールと１２０ppm のフラ
チオカルブを含む懸濁噴霧液は８０％以上の効果を有し
ていた。
【００６０】実施例Ｂ５：Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌ
ｕｇｅｎｓに対する作用 ４００ppm の作用物質を含む水性乳剤噴霧液で稲を処置
した。噴霧液を乾燥させた後、稲にステージ２とステー
ジ３のＮｉｌｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓの幼虫を接
種した。２１日後、作用評価を行った。処置群の生存し
ている成虫数と未処置群の生存成虫数と比較して、集団
パーセント低下率（％効果）を求めた。
ｕｇｅｎｓに対する作用 ４００ppm の作用物質を含む水性乳剤噴霧液で稲を処置
した。噴霧液を乾燥させた後、稲にステージ２とステー
ジ３のＮｉｌｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓの幼虫を接
種した。２１日後、作用評価を行った。処置群の生存し
ている成虫数と未処置群の生存成虫数と比較して、集団
パーセント低下率（％効果）を求めた。
【００６１】この実験において、式（Ｉ）の作用物質と
式（II）の作用物質の組み合わせで相乗作用が認められ
た。特に３００ppm の７−（カルボニル）−ベンゾ−
１，２，３−チアジアゾールと２５０ppm のフラチオカ
ルブとを含む懸濁噴霧液、及び３００ppm の１，２，３
−ベンゾチアジアゾール−７−カルボン酸と２００ppm
フラチオカルブを含む懸濁噴霧液は、８０％以上の効果
を有していた。
式（II）の作用物質の組み合わせで相乗作用が認められ
た。特に３００ppm の７−（カルボニル）−ベンゾ−
１，２，３−チアジアゾールと２５０ppm のフラチオカ
ルブとを含む懸濁噴霧液、及び３００ppm の１，２，３
−ベンゾチアジアゾール−７−カルボン酸と２００ppm
フラチオカルブを含む懸濁噴霧液は、８０％以上の効果
を有していた。
Claims (10)
- 【請求項１】 次の式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ＺはＣＯＯＨであるか、又はＣＯＯＨに転換し
得る基である）により表わされる、遊離形もしくは塩の
形の化合物又は遊離形もしくは塩の形の互変異性体、及
び次の式（II）： 【化２】 により表わされる遊離形もしくは塩の形の化合物、又は
遊離形もしくは塩の形の互変異性体、を種々の比率で含
んで成る混合物。 - 【請求項２】 式（Ｉ）の化合物が（II）の化合物が遊
離型であることを特徴とする請求項１の混合物。 - 【請求項３】 式（Ｉ）の化合物１種類のみ及び式（I
I）の化合物を１種類のみを含有することを特徴とする
請求項１又は２の混合物。 - 【請求項４】 式（Ｉ）中のＺが炭素原子であり、それ
に１から３個のハロゲン原子又はＯ，ＮもしくはＳから
成る群から選択される１から３個の非置換型もしくは置
換型ヘテロ原子と結合している式（Ｉ）の化合物を含有
することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記
載の混合物。 - 【請求項５】 ７−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ
−１，２，３−チアジアゾールを含有することを特徴と
する請求項１〜４のいずれか１項に記載の混合物。 - 【請求項６】 請求項１に規定される式（Ｉ）の化合物
及び（II）の化合物１種類以上並びに少なくとも１種類
の補助剤を多様な量比で組み合わせて含有することを特
徴とする昆虫又はダニ目から植物を保護するための薬
剤。 - 【請求項７】 請求項１〜５のいずれか１項に記載の混
合物、又は請求項６に記載の薬剤を害虫そのもの又は当
該害虫の生活空間に適用することを特徴とする昆虫なら
びにダニ目から植物を保護する方法。 - 【請求項８】 植物生殖体の保護のため、植物生殖体ま
たは植物生殖体が出芽する場所に適用することを特徴と
する請求項７に記載の方法。 - 【請求項９】 作用物質を補助物質とよく混合すること
を特徴とする請求項６に記載の少くとも一種の補助物質
含有薬剤の製造方法。 - 【請求項１０】 請求項８に記載の方法により処置され
た植物生殖体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19972026/97 | 1997-08-28 | ||
| CH202697 | 1997-08-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11140066A true JPH11140066A (ja) | 1999-05-25 |
| JP4602491B2 JP4602491B2 (ja) | 2010-12-22 |
Family
ID=4224193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24289098A Expired - Fee Related JP4602491B2 (ja) | 1997-08-28 | 1998-08-28 | 害虫駆除剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4602491B2 (ja) |
| KR (1) | KR100587198B1 (ja) |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1176799A (en) * | 1966-10-21 | 1970-01-07 | Shell Int Research | Novel Biocides and their preparation |
| JPH02115101A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-04-27 | Ciba Geigy Ag | 農薬活性物質を含有する水性配合剤 |
| JPH04230204A (ja) * | 1990-06-13 | 1992-08-19 | Rhone Poulenc Agrochim | 種子ドレッシング用の殺菌組成物 |
| JPH04368303A (ja) * | 1991-06-13 | 1992-12-21 | Nippon Soda Co Ltd | 新規な農園芸用殺虫殺菌組成物 |
| WO1995014688A1 (de) * | 1993-11-25 | 1995-06-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Derivate der 2,3,5,6-tetrafluorobenzoesäure und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen |
| WO1996010915A1 (de) * | 1994-10-11 | 1996-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Insectizide mittel |
| WO1996022690A1 (en) * | 1995-01-23 | 1996-08-01 | Novartis Ag | Crop protection products |
| WO1997001277A1 (en) * | 1995-06-29 | 1997-01-16 | Novartis Ag | Crop protection products |
| WO1997020840A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)ester und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel oder als mikrobizide |
| WO1997020465A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)estern zur bekämpfung von schädlingen sowie neue 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)ester |
| JPH09183702A (ja) * | 1995-12-11 | 1997-07-15 | Ciba Geigy Ag | 作物保護生成物 |
-
1998
- 1998-08-26 KR KR1019980034539A patent/KR100587198B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-08-28 JP JP24289098A patent/JP4602491B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1176799A (en) * | 1966-10-21 | 1970-01-07 | Shell Int Research | Novel Biocides and their preparation |
| JPH02115101A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-04-27 | Ciba Geigy Ag | 農薬活性物質を含有する水性配合剤 |
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| JPH04368303A (ja) * | 1991-06-13 | 1992-12-21 | Nippon Soda Co Ltd | 新規な農園芸用殺虫殺菌組成物 |
| WO1995014688A1 (de) * | 1993-11-25 | 1995-06-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Derivate der 2,3,5,6-tetrafluorobenzoesäure und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen |
| WO1996010915A1 (de) * | 1994-10-11 | 1996-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Insectizide mittel |
| WO1996022690A1 (en) * | 1995-01-23 | 1996-08-01 | Novartis Ag | Crop protection products |
| WO1997001277A1 (en) * | 1995-06-29 | 1997-01-16 | Novartis Ag | Crop protection products |
| WO1997020840A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)ester und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel oder als mikrobizide |
| WO1997020465A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)estern zur bekämpfung von schädlingen sowie neue 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)ester |
| JPH09183702A (ja) * | 1995-12-11 | 1997-07-15 | Ciba Geigy Ag | 作物保護生成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4602491B2 (ja) | 2010-12-22 |
| KR100587198B1 (ko) | 2006-10-19 |
| KR19990023864A (ko) | 1999-03-25 |
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