JPH04230204A - 種子ドレッシング用の殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は特に耕作植物の増殖産物を保護す
ることを目的とした殺菌組成物に関し、この組成物は（
ａ）２−（４−クロルベンジリデン）−５，５−ジメチ
ル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−１−シクロペンタノールと、（ｂ）前記増殖
産物を保護するのに適した１種もしくはそれ以上の殺菌
剤と、農業上許容しうる不活性ベヒクルと、必要に応じ
農業上許容しうる表面活性剤とを含有する。

【０００２】さらに本発明は、本発明による組成物を用
いて黴病に対し増殖産物およびそれから得られる植物を
保護する方法にも関するものである。さらに本発明は、
前記組成物で被覆された前記増殖産物にも関するもので
ある。

【０００３】２−（４−クロルベンジリデン）−５，５
−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イルメチル）−１−シクロペンタノールは、１９８
９年１２月２７日付けで出願され現在まで公開されてな
いヨーロッパ特許出願第８９／４２０，５２０号に記載
されている。

【０００４】前記化合物は次のようにして得ることがで
きる。

【０００５】例Ｉ：２−（４−クロルベンジリデン）−
５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イルメチル）−１−シクロペンタノールの製
造。

【０００６】１０％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍ
ｌ）を２，２−ジメチルシクロペンタノン（１０ｇ）と
４−クロルベンズアルデヒド（１３．８ｇ）との０℃に
おけるエタノール（１００ｍｌ）中の混合物に添加する
。 ３０分間の後、濃厚スラリーを濾過し、固体を洗浄し、
次いで乾燥させる。２，２−ジメチル−５−（４−クロ
ルベンジリデン）−１−シクロペンタノン（１２．５ｇ
）（ｍ．ｐ．１２０℃）が得られる。この化合物をＴＨ
Ｆ（５０ｍｌ）に溶解して、次のように形成された溶液
に添加する：無水ＤＭＳＯ（５０ｍｌ）における水素化
ナトリウム（鉱油中の８０％分散物）（１．９ｇ）を、
固体が完全に溶解するまで８０℃に加熱する。次いで溶
液をＴＨＦ（１００ｍｌ）で希釈し、次いで−１０℃ま
で冷却する。ジメチルスルホキシド（８０ｍｌ）におけ
る沃化トリメチルスルホニウム（１１．５ｇ）の溶液を
混合物に１０分間かけて添加し、この混合物を−１０℃
にて１５分間撹拌する。ＴＨＦ（１００ｍｌ）における
２，２−ジメチル−４−クロル−５−（４−クロルベン
ジリデン）−１−シクロペンタノン（１１．８ｇ）の溶
液を次いで添加する。

【０００７】これにより生成した混合物を室温に放置し
、次いで水中に注ぎ込み、さらにエーテルで抽出し、次
いで有機相を水洗し、乾燥して蒸留する７−（４−クロ
ルベンジリデン）−４，４−ジメチル−１−オキサスピ
ロ［２．４］ヘプタンが得られ、この生成物を次の工程
に直接使用する。

【０００８】生成物（５ｇ）と１，２，４−トリアゾー
ル（２．８ｇ）および炭酸カリウム（１１ｇ）との混合
物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）中で４
時間加熱する。混合物を水中に注ぎ込み、次いで酢酸エ
チルにより抽出する。有機相を洗浄し、乾燥し、さらに
生成物を再結晶化させて上記化合物（ｍ．ｐ．１４３℃
）を得る。

【０００９】化合物の構造は、ｐ−クロルフェニル基が
ヒドロキシル基を有する炭素に対しＥ位置に存在する場
合が多い（＞９５％）。

【００１０】２，２−ジメチルシクロペンタノンは文献
から公知の方法で得ることができ、或いは市販入手する
ことができる［ファイン・ケミカル・ディレクトリー参
照］。

【００１１】「増殖産物」という用語は、植物の増殖に
使用しうる植物の全ゆる生殖部分を示すものと理解され
る。たとえば種子（厳密な意味において）、根、果実、
塊茎、球根、根茎、植物の部分を挙げることができる。 発芽した植物、並びに発芽後もしくは土壌から発現した
後に移植すべき若い植物も挙げることができる。これら
若い植物は、浸漬により全体的もしくは部分的に処理し
て移植前に保護することができる。

【００１２】増殖産物を保護するのに適した殺菌剤を選
択するには、当業者は研究論文に示されると共に前記産
物の植物毒性が存在しないことを示す情報を参照するの
が有用である。

【００１３】これら論文としては、植物保護インデック
ス、１９９０年版、ＡＣＴＡ７５５９５、パリＣＥＤＥ
Ｘ１２を挙げることができる。

【００１４】本発明による組成物は一般に０．５〜９５
％の活性物質を含有する。

【００１５】本明細書における「ベヒクル」という用語
は、活性物質と組合せて植物、種子または土壌に対する
その施用を容易化させる天然もしくは合成の有機もしく
は無機物質を意味する。このベヒクルはしたがって一般
に不活性であり、特に処理される植物に対し農業上許容
しうるものでなければならない。ベヒクルは固体（粘土
、天然もしくは合成シリケート、シリカ、樹脂、ワック
ス、固体肥料など）または液体（水、アルコール、ケト
ン、石油フラクション、芳香族もしくはパラフィン系炭
化水素、塩素化炭化水素、液化ガスなど）とすることが
できる。

【００１６】表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型
の乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とすることができる。 たとえばポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェ
ノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、
酸化エチレンと脂肪アルコールとの或いは脂肪酸との或
いは脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にア
ルキルフェノールもしくはアリールフェノール）、スル
ホンコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアル
キルタウリド）、並びに酸化エチレンとアルコールもく
しくはフェノールの燐酸エステルとの重縮合物を挙げる
ことができる。少なくとも１種の表面活性剤の存在がし
ばしば必要とされる。何故なら、活性物質および／また
は不活性ベヒクルが水に可溶性でなく、施用のためのキ
ャリヤ剤は水であるからである。

【００１７】さらに、これら組成物はその他任意の種類
の成分、たとえば保護コロイド、付着剤、増粘剤、チキ
ソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属封鎖剤、顔料、着
色料および重合体を含有することもできる。

【００１８】より一般的に、本発明による組成物は、特
に種子ドレッシング（種子粉衣）に施すための通常の配
合技術に対応した全ゆる固体もしくは液体添加剤と組合
せることができる。

【００１９】この点に関し、当業者の専門語において「
種子ドレッシング」という用語は、実際に受粉しかつ熟
成した胚珠の処理を意味する。

【００２０】施用の技術は当業者に周知されており、こ
れらを本発明の意味で容易に使用することができる。

【００２１】たとえば薄膜被覆もしくはカプセル化を挙
げることができる。

【００２２】組成物としては、一般的に言えば固体もし
くは液体組成物を挙げることができる。

【００２３】固体型の組成物としては、散布もしくは分
散用の粉末（１００％までの範囲というる式（Ｉ）の化
合物の含有量を有する）および粒剤、特に押出、圧縮、
粒状ベヒクルの含浸または粉末からの粒状化により得ら
れるもの（これら粒剤における式（Ｉ）の化合物の含有
量は、これら後者の場合１〜８０％である）を挙げるこ
とができる。

【００２４】さらに、組成物は散布用粉末の形態で使用
することもできる。したがって活性物質（５０ｇ）と微
細リシカ（１０ｇ）と有機顔料（１０ｇ）とタルク（９
７０ｇ）とからなる組成物を使用することができる。こ
れら成分を混合して磨砕し、次いで混合物を散布によっ
て施す。

【００２５】液体型の組成物、または施す際に液体組成
物を作成することを目的とした形態としては溶液、特に
水溶性濃厚物、乳化性濃厚物、エマルジョン、流動剤、
エアロゾル、水和性粉末（または噴霧用粉末）、ペース
トおよび分散性粒剤を挙げることができる。

【００２６】乳化性もしくは可溶性濃厚物は特にしばし
ば１０〜８０％の活性物質を含み、直ちに施しうるエマ
ルジョンもしくは溶液は０．０１〜２０％の活性物質を
含有する。

【００２７】たとえば、乳化性濃厚物は溶剤の他に必要
に応じ２〜２０％の適する添加剤、たとえば上記の安定
剤、表面活性剤、浸透剤、腐食阻止剤、着色料または付
着剤を含有することもできる。

【００２８】これら濃厚物から、種子に施すのに特に適
した任意所望の濃度のエマルジョンを水での稀釈によっ
て得ることができる。

【００２９】噴霧により施しうる流動剤は沈降しない安
定な流動製品を得るように作成され、これらは一般に１
０〜７５％の活性物質と０．５〜１５％の表面活性剤と
０．１〜１０％のチキソトロープ剤と０〜１０％の適す
る添加剤、例えば顔料、着色料、消泡剤、腐食阻止剤、
安定剤、浸透剤および付着剤と、ベヒクルとして水また
は活性物質が少なくとも僅かな程度まで可溶性となる有
機液とを含有する。或る種の固体有機物質もしくは無機
塩をベヒクル中に溶解させて、沈降を防止したり或いは
水の凍結防止剤として作用させることもできる。

【００３０】水和性粉末（または噴霧用粉末）は一般に
２０〜９５％の活性物質を含有するよう作成され、これ
らは一般に固体ベヒクルの他に０〜５％の湿潤剤と３〜
１０％の分散剤と必要に応じ０〜１０％の１種もしくは
それ以上の安定剤および／または他の添加剤、たとえば
顔料、着色料、浸透剤、付着剤または固化防止剤などを
含有する。

【００３１】これら噴霧用粉末または水和性粉末を得る
には、活性物を適する配合器にて添加物質と緊密混合し
、この混合物をミルもしくは他の適する磨砕器によって
磨砕する。噴霧用の粉末がこれにより得られ、その湿潤
性および懸濁性が有利である。これらは任意所望の濃度
で水に懸濁させることができ、これら懸濁物は特に種子
への施用につき極めて有利に使用することができる。

【００３２】水和性粉末の代りにペーストを作成するこ
ともできる。これらペーストを作成して使用する条件お
よび手順は、水和性粉末または噴霧用粉末に関するもの
と同様である。

【００３３】分散性粒剤は、一般に適する粒状化装置に
て水和性粉末型の組成物を凝集させることにより作成さ
れる。

【００３４】上記したように、水性分散物およびエマル
ジョン、たとえば本発明による水和性粉末もしくは乳化
性濃厚物を水で希釈して得られる組成物も本発明の一般
的範囲内に含まれる。これらエマルジョンは油中水型も
しくは水中油型とすることができ、これらはたとえば「
マヨネーズ」のような濃厚コンシステンシーを有するこ
とができる。

【００３５】これら組成物のうち、当業者は選択された
組合せに応じて適するものを有利に選択する。

【００３６】好適具体例によれば、本発明による組成物
の特徴は、殺菌剤（ａ）２−（４−クロルベンジリデン
）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−１−シクロペンタノール
と殺菌剤（ｂ）との重量比を１／４００〜４００の範囲
にすることである。

【００３７】工業上の観点から、増殖産物は、好ましく
は殻種、トウモロコシ、菜種、ヒマワリ、大豆、アルフ
ァルファ、稲の種子である。馬鈴薯については、有利に
は塊茎とすることができる。

【００３８】組成物は、これらが目的とする用途に応じ
２成分、３成分もしくは４成分とすることができる。

【００３９】第１の好適具体例によれば、殺菌剤（ｂ）
はジチオカルバミン酸誘導体から選択される広スペクト
ル殺菌剤であり、そのうち次のもの（英国基準協会、す
なわち、ＢＳＩにより承認された一般名またはＩＵＰＡ
Ｃ名にしたがう）を挙げることができる：フェルバム、
すなわち鉄トリス（ジメチルジチオカルバメート）；ジ
ラム、すなわち亜鉛ビス（ジメチルジチオカルバメート
）；ナバム、すなわちニナトリウムエチレンビス（ジチ
オカルバメート）；ジネブ、すなわち亜鉛エチレンビス
（ジチオカルバメート）（重合体）；マンネブ、すなわ
ちマンガンエチレンビス（ジチオカルバメート）（重合
体）；マンカッパー；マンコゼブ、すなわちマンガンエ
チレンビス（ジチオカルバメート）（重合体）と亜鉛塩
との錯体；プロピネブ、すなわち高分子の亜鉛プロピレ
ンビス（ジチオカルバメート）；メタム−ナトリウム；
クプロバム；チラム、すなわちテトラメチルチウラムジ
スルフィドもしくはＴＭＴＤ；カルバテンもしくはメチ
ラム。

【００４０】或いは、ジカルボキシイミド誘導体から選
択することができ、そのうち次のものを挙げることがで
きる：キャプタン、すなわちＮ−（トリクロルメチルチ
オ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシイ
ミド；ホルペル、すなわちＮ−（トリクロルメチルチオ
）フタルイミド；カプタホール、すなわちＮ−（１，１
，２，２−テトラクロルエチルチオ）シクロヘキシ−４
−エン−１，２−ジカルボキシイミド；ジタリムホス；
イプロジオン、すなわち３−（３，５−ジクロルフェニ
ル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリ
ジン−１−カルボキシアミド；プロサイミドン、すなわ
ちＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド；ビン
クロゾリン、すなわち（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロ
ルフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキ
サゾリジン−２，４−ジオン。

【００４１】これら誘導体のうち、次の広スペクトル殺
菌剤が好適である：キャプタン、チラン、マンネブ。

【００４２】殺菌剤（ｂ）が混合物である場合に必要に
応じ第一具体例と組合せた第２の好適具体例によれば、
殺菌剤（ｂ）は抗フザリウム活性を有する、好ましくは
イミダゾールから選択される殺菌剤であり、そのうち次
のものを挙げることができる：プロクロラズ、すなわち
Ｎ−プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロル−
フェノキシ）エチル］イミダゾール−１−カルボキシア
ミド；イマザリル、すなわちアリル１−（２，４ジクロ
ルフェニル）−２−イミダゾール１−イルエチルエーテ
ル。

【００４３】或いは、カルバメートから選択することが
でき、そのうち次のものを挙げることができる：ベノミ
ル、すなわちメチル−１−（ブチルカルバモイル）ベン
ズイミダゾール−２−イルカルバメート；チアベンダゾ
ール、すなわち２−（チアゾール−４−イル）ベンズイ
ミダゾール；カルベンダジム、すなわちメチルベンズイ
ミダゾール−２−イルカルバメート。

【００４４】またはピロールから選択することができ、
そのうち次のものを挙げることができる：フェンピクロ
ニル、すなわち４−（２，３−ジクロルフェニル）ピロ
ール−３−カルボニトリル或いはオキシン−銅。

【００４５】（ｂ）が混合物である場合に最初の２種の
具体例の一方または両方と適宜組合せた第３の好適具体
例によれば、殺菌剤（ｂ）は抗−リゾクトニア活性を有
する殺菌剤であって、好ましくはジカルボキシイミドか
ら選択され、そのうち次のものを挙げることができる：
イプロジオン。

【００４６】或いはフェニル尿素から選択され、そのう
ち次のものを挙げることができる：ペンサイキュロン、
すなわち１−（４−クロルベンジル）−１−シクロペン
チル−３−フェニル尿素；或いはアニリドから選択され
、そのうち次のものを挙げることができる：メプロニル
；フルトラニル、すなわちα，α，α−トリフルオロー
３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド。

【００４７】或いは燐誘導体から選択され、たとえばト
ルクロホス−メチル、すなわちＯ−２，６−ジクロル−
ｐ−トリルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート。

【００４８】最初の３種のうち１種もしくは２種または
３種全部を組合せて第４の好適具体例によれば、殺菌剤
（ｂ）は抗−オーミセテス活性を有する殺菌剤であって
、好ましくは次のアシルアラニンから選択される：ベナ
ラキシル、すなわちメチルＮ−フェニルアセチル−Ｎ−
（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート；フララキ
シル、すなわちメチルＮ−（２−フロイル）−Ｎ−（２
，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート；メタラキシル
、すなわちメチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−
（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート；オキサジ
キシル、すなわち２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１
，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′６′−
キシリジド。

【００４９】或いはチアジアゾールから選択され、その
うち次のものを挙げることができる：エトリジアゾール
、すなわちエチル３−トリクロルメチル−１，２，４−
チアジアゾール−５−イルエーテル。

【００５０】さらにイソキサゾールから選択され、その
うち次のものを挙げることができる：ハイメキサゾール
、すなわち５−メチルイソキサゾール−３−オール。

【００５１】或いは金属モノエチルホスファイトから選
択され、そのうち次のものを挙げることができる：ホセ
チル−Ａｌ、すなわちアルミニウムエチル水素ホスホネ
ン酸塩；燐酸またはそのアルカリ金属（たとえばナトリ
ウムもしくはカリウム）もしくはアルカリ土類金属（た
とえばカルシウム）塩。

【００５２】最初の４種のうち１種、２種もしくは３種
または４種全部と組合せた第５の好適具体例によれば、
殺菌剤（ｂ）は抗−オイジウム活性を有する殺菌剤であ
って、好ましくは次のものから選択される：非植物毒性
量のモルホリン類：フェンプロピジン、すなわち（ＲＳ
）１−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル
プロピル］ピペリジン；フェンプロピモーフ、すなわち
（±）−ｃｉｓ−４−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル
）−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリ
ン；トリデモーフ、すなわち２，６−ジメチル−４−ト
リデシルモルホリン；４−［３−（４−クロルフェノキ
シフェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチ
ルモルホリン［１９８７年９月２４日付けのＥＰ−Ａ−
２６２，８７０号に記載］。

【００５３】ピリミジン類、たとえば：エチリモール、
すなわち５−ブチル−２−エチルアミノ−６−メチルピ
リミジン−４−オール。

【００５４】上記５種のうち１種もしくはそれ以上と組
合せた第６の具体例によれば、殺菌剤（ｂ）は抗−ヘル
ミントスポリウム活性または抗−カリエス、抗−黒穂病
もしくは抗−セプトリオシス活性を有する殺菌剤であっ
て、好ましくは次のものから選択される：トリアゾキシ
ド；フェンフラム、すなわち２−メチル−３−フラニリ
ド；カルボキシン、すなわち５，６−ジヒドロ−２−メ
チル−１，４−オキサチン−３−カルボキシアニリド；
グアザチン；イミノクタジンドデシルベンゼンスルホネ
ート；アムプロピルホス、すなわち１−アミノプロピル
ホスホン酸。

【００５５】さらに本発明の主題は、増殖産物を保護す
るのに適した１種もしくはそれ以上の殺虫剤（ｃ）をも
さらに含有する上記の殺菌組成物である。

【００５６】殺菌剤のうち次のものを挙げることができ
る：テフルスリン、サイパーメスリン、チオジカルブ、
リンダン、フラチオカルブ、アセフェート、ブトカルボ
キシム、カルボフラン、ＮＴＮ、エンドスルファン、ジ
エチオン、アルドキシカルブ、メチオカルブ、オフタノ
ール、（イソフェンホス）、クロルピリホス、ベンジオ
カルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、パラチオン、カ
プホス、ジメトエート、フェノホス、クロルフェンビン
ホス、カルタップ、フェンチオン、フェニトロチオン、
ＨＣＨ、デルタメスリン、マラチオン、ジアジノン、ジ
スルホトン。

【００５７】本発明による組成物は菌類に応じ、特にバ
シジオミセテス、アスコミセテス、アデロミセテスもし
くはファンジャイ・インパーフェクチ型の菌類、殊に銹
病、黒穂病、ウドン粉病、眼斑病、フザリウム病（フザ
リウム・ロゼウム、フザリウム・ニバレ）、ヘルミント
スポリオシス、リンコスポリオシス、セプトリオシスお
よびリゾクトニア病のような植物性生物および一般に植
物、特にたとえば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、その
ハイブリッド並びに稲およびトウモロコシのような植物
の病気に対し植物の増殖産物を予防および治療保護する
ために使用することができる。

【００５８】本発明による組成物は、特にバシジオミセ
テス、アスコミセテス、アデロミセテスもしくはファン
ジャイ・インパーフェクチ型の菌類、たとえばＢｏｔｒ
ｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ　，Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　
，Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐｉｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ，Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ｂｅｔｉｃｏｌａ　，Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆ
ｏｒｍｉｓ，Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａ
ｒｕｍ，Ｒｈｉｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉ
ｓ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ，Ｓｏｌａｎｉ，Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ（たとえばｍｅｌｏｎｉｓ　）
，Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ａｖｅｎａｅ，Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ａｖｅｎ
ａｅ　，Ｗｈｅｔｚｅｌｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏ
ｒｕｍ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎ
ｓｉｓ，Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ　，Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ　，Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　，Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ　ｈｅｒｂａｒｕｍ　，Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃ
ａｒｉｅｓ　，Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃｏｎｔｒｅｖｅｒ
ｓａ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｒｏｓｅｕｍ　，Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ　，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｏｒｙｚａｅ　，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｔｅｒｅｓ，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍｇｒａｍｉｎｅｕｍ，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ，Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｅｘ
ｐａｎｓｕｍ，Ｐｅｓｔａｌｏｚｚｉａ　ｓｐ，Ｐｈｏ
ｍａ　ｂｅｔａｅ　，Ｐｈｏｍａ　ｆｏｖｅａｔａ　，
Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ，Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｍａｙ
ｄｉｓ　，Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ　，Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ　ｈｏｒｄｅｉ　，Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎ
ａｅ　，Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ，
Ａｓｃｏｃｈｙｔａ　ｐｉｓｉ，Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ
　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ，Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ　ｒｏｌｆ
ｓｉｉ　，Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｉｔｉｃｏｌａ，Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ，Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍｉｎｏｒ　，Ｃｏｒｙｎｅｕ
ｍ　ｃａｒｄｉｎａｌｅ，Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓ
ｏｌａｎｉ，Ａｃｒｏｓｔａｌａｇｍｕｓ　ｋｏｎｉｎ
ｇｉ　，Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ，Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉ
ｃｈｕｍ，Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ　，Ｄ
ｉｐｌｏｄｉａ　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ　，Ｇａｅｕｍ
ａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　，Ｇｉｂｂｅ
ｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ，Ｈｏｒｍｏｄｅｎｄ
ｒｏｎ　ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ，Ｍｙｒｏｔ
ｈｅｃｉｕｍ　ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ，Ｐａｅｃｙｌｏ
ｍｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉ，Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉ
ａ　ｓａｓａｋｉｉ，Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ　ｍｅｇａｌ
ｏｐｏｒｕｓ　，Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉ
ｉ，Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｉｓ　ａｔｒａ　，Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｅｒｍａ　ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉ　，Ｔｒ
ｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ　ｒｏｓｅｕｍのような菌類に
対し特に活性である。

【００５９】本発明の組成物は穀類の病気（ウドン粉病
、銹病、目斑病、リンコスポリオシス、ヘルミントスポ
リオシス、セプトリオシスおよびフザリウム病）に関す
るその広スペクトルのため特に有利である。さらに、こ
れらは灰色黴（ボツリチス）およびセルコスポリオシス
に対するその活性に鑑み極めて興味があり、その結果こ
れらはブドウの各種のブドウ、園芸作物および植樹作物
、並びにたとえばグランドナット、バナナ樹、コーヒー
ブッシュ、ペカンナットなどの熱帯作物の増殖産物に施
すことができる。

【００６０】これら組成物は、さらにＵｓｔｉｌａｇｏ
　ｎｕｄａ　，Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ，Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ　およびＴｉｌｌｅｔｉ
ａ　ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ、並びにＦｕｓａｒｉ
ｕｍｓｐ．の多くの種類に対し穀類種子を滅菌する意味
でも有用である。

【００６１】さらに本発明の主題は、殺菌剤（ａ）と１
種もしくはそれ以上の殺菌剤（ｂ）と必要に応じ１種も
しくはそれ以上の殺虫剤（ｃ）との混合物であって、そ
の好適具体例については上記した通りである。

【００６２】これら混合物は、本発明による殺菌組成物
の使用に際し有用である。

【００６３】本発明の主題は、さらに黴病に対し植物の
増殖産物およびそれから生ずる植物を保護する方法であ
り、この方法は前記増殖産物を本発明による殺菌性の非
植物毒性組成物で被覆することを特徴とする。

【００６４】上記したように、被覆方法は当業界で周知
されており、種子については薄膜被覆もしくはカプセル
化の技術を用い、また他の増殖産物については浸漬の技
術を用いる。

【００６５】本発明は、種子を保護するのに特に有利で
あることが判明した。これら種子のうち穀類（大麦、小
麦、ライ麦、オート麦、ライ小麦）、トウモロコシおよ
び稲の種子を挙げることができる。

【００６６】好ましくは、前記種子を種子１キンタル当
り１〜４００ｇの殺菌剤（ａ）と１〜４００ｇの殺菌剤
（ｂ）とで被覆する。

【００６７】しかしながら、これらの範囲内において当
業者は、その一般的な知見に基づき、必要に応じ僅かな
実験にて非植物毒性であるが殺菌上の観点から効果的な
投入量を選択する。

【００６８】同様に、組成物が１種もしくはそれ以上の
殺虫剤を含有する場合、この殺虫剤は当業者に周知され
た非植物毒性量で施用される。

【００６９】同様に本発明の主題は、さらに本発明によ
る組成物で被覆された植物の増殖産物であり、その好適
具体例は上記した通りである。

【００７０】好ましくは、物品は種子１キンタル当り１
〜４００ｇの殺菌剤（ａ）と１〜４００ｇの殺菌剤（ｂ
）とで有利に被覆される種子である。

【００７１】以下、実施例により本発明を説明する。

【００７２】種子ドレッシング適用のインビボ試験：施
用スラリー： 次の組成を有する試験すべき活性物質混合物の水性分散
物を微細な磨砕により作成した：活性物質または活性物
質混合物（ａおよび／またはｂ）：６０ｍｇ；酸化エチ
レンとソルビタン誘導体との重縮合物のオレエートより
なるツィーン８０（表面活性剤）、水で１０％まで希釈
：０．３ｍｇ；混合物を水で６０ｍｌにした。

【００７３】次いで、この水性分散物を水で希釈して所
望の濃度を得た。

【００７４】Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅ
ｓに対し：大麦粒子（ロビン種、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｒ
ｒｈｅｎｏｍａｎｅｓを人工的に接種）を下表に示した
投入量にて上記スラリーで処理した。

【００７５】２０個の種子を、ピート／ポゾラナ（１：
１）混合物を含有するポット１０ｃｍ×１０ｃｍに入れ
た。

【００７６】小植物が成長し、藩種してから１５日後に
その状態をＰｙｔｈｉｕｍ　ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ
のコロニーが成長した比較と対比して観察した。

【００７７】４０本の植物（２個のポット）の平均につ
き結果を下記に示す。

【００７８】註：以下の表において殺菌剤（ａ）は文字
ａで示される。

【００７９】

【表１】

【００８０】植物毒性は観察されなかった。

【００８１】Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ　に
対し：大麦種子（ロビン種、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌ
ｍｏｒｕｍ　で自然汚染）を、下表に示した投入量にて
上記スラリーで処理し、上記試験に記載したように移植
した。

【００８２】藩種してから１５日後、小植物の状態をＦ
ｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ　のコロニーが成長
した未処理比較と対比して観察した。

【００８３】４０本の植物（２個のポット）の平均につ
き結果を下記に示す。

【００８４】

【表２】

【００８５】植物毒性は観察されなかった。

【００８６】Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉに
対し：上記と同様に試験を行ない、下表に示す結果を得
た。

【００８７】

【表３】

【００８８】植物毒性は観察されなかった。

【００８９】Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅ
ｓに対し：上記と同様に試験を行ない、下表に示す結果
を得た。

【００９０】

【表４】

【００９１】植物毒性は観察されなかった。

【００９２】ホスファイト（Ｋ２　ＨＰＯ４　）と殺菌
剤（ａ）との組合せ： 上記スラリーで被覆した大麦種子を、１ｈａ当り１２０
ｋｇの種子を畑に藩いた。

【００９３】発芽の時点で未処理比較と対比して測定を
行ない、これに数値１００を付与した。

【００９４】発芽した植物を計数して生物学的効果を観
察し、下表に示した：

【００９５】

【表５】

【００９６】７９日目に、植物を引き抜き、植物１本当
りの根の本数を２０本の植物の平均として計数した。

【００９７】

【表６】

【００９８】１５６日目に、これら植物を引き抜き、根
を秤量した。

【００９９】

【表７】

【０１００】したがって、組合せ物は根付きを促進する
と共に立枯れ病を防止し、さらに穀類成長を促進するこ
とが観察される。

【０１０１】本明細書の昌頭に記載した方法により得ら
れた殺菌剤の、すなわち２−（４−クロルベンジリデン
）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−１−シクロペンタノール
の化学構造を下記に示す。

【０１０２】

【化１】

【０１０３】化合物は一般に９５％以上のＥ配置である
。

Claims (23)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　耕作植物の増殖産物を特に保護するこ
   とを目的とした殺菌組成物において、（ａ）２−（４−
   クロルベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ
   −１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１−
   シクロペンタノールと；（ｂ）前記増殖産物を保護する
   のに適した１種もしくはそれ以上の殺菌剤と、農業上許
   容しうる不活性ベヒクルと、必要に応じ農業上許容しう
   る表面活性剤とを含有することを特徴とする殺菌組成物
   。
2. 【請求項２】　　増殖産物が種子である請求項１に記載
   の組成物。
3. 【請求項３】　　殺菌剤（ａ）２−（４−クロルベンジ
   リデン）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
   −トリアゾール−１−イルメチル）−１−シクロペンタ
   ノールと殺菌剤（ｂ）との重量比が１／４００〜４００
   である請求項１に記載の組成物。
4. 【請求項４】　　殺菌剤（ｂ）がジチオカルバミン酸も
   しくはジカルボキシイミド誘導体の種類の広汎なスペク
   トル殺菌剤である請求項１、２または３に記載の組成物
   。
5. 【請求項５】　　殺菌剤がキャプタンまたはチラムまた
   はマンネブから選択される請求項４に記載の組成物。
6. 【請求項６】　　殺菌剤（ｂ）が抗フザリウム殺菌剤で
   ある請求項１、２または３に記載の組成物。
7. 【請求項７】　　殺菌剤がチアベンダゾール、イミダゾ
   ール、ベノミル、プロクロラズ、カルベンダジム、フェ
   ンピクロニルおよびイマザリルから選択される請求項６
   に記載の組成物。
8. 【請求項８】　　殺菌剤（ｂ）が抗リゾクトニア殺菌剤
   である請求項１、２または３に記載の組成物。
9. 【請求項９】　　殺菌剤（ｂ）がフルトラニル、メプロ
   ニル、イプロジオン、ペンサイキュロンもしくはトルク
   ロホス−メチルから選択される請求項８に記載の組成物
   。
10. 【請求項１０】　　殺菌剤（ｂ）が抗オーミセテス殺菌
    剤である請求項１、２または３に記載の組成物。
11. 【請求項１１】　　殺菌剤がベナラキシル、フララキシ
    ル、オキサジキシル、エトリジアゾール、ホスエチル−
    Ａｌ、メタラキシル、ハイメキサゾール、燐酸またはそ
    のカルシウムもしくはカリウム塩の１種から選択される
    請求項１０に記載の組成物。
12. 【請求項１２】　　殺菌剤（ｂ）が抗−ヘルミントスポ
    リウム、抗−カリエス、抗−黒穂病、抗−セプトリオシ
    スもしくは抗−フザリウム殺菌剤である請求項１、２ま
    たは３に記載の組成物。
13. 【請求項１３】　　殺菌剤（ｂ）がトリアゾキシド、フ
    ェンフラム、グアザチン、イミノオクタジン、ドデシル
    ベンゼンスルホン酸塩またはアンプロピルホスである請
    求項１２に記載の組成物。
14. 【請求項１４】　　殺菌剤（ｂ）が抗−オイジウム殺菌
    剤である請求項１、２または３に記載の組成物。
15. 【請求項１５】　　殺菌剤（ｂ）がエチリモール、フェ
    ンプロピジン、フェンプロピモーフ、トリデモーフまた
    は４−［３−（４−クロルフェノキシフェニル）−２−
    メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリンである
    請求項１４に記載の組成物。
16. 【請求項１６】　　増殖産物を保護するのに適した１種
    もしくはそれ以上の殺虫剤（ｃ）をさらに含有する請求
    項１〜１５のいずれかに記載の組成物。
17. 【請求項１７】　　増殖産物を殺菌性および植物無毒量
    の請求項１〜１６のいずれかに記載の組成物で被覆する
    ことを特徴とする黴病に対する増殖産物およびそれから
    得られる植物の保護方法。
18. 【請求項１８】　　増殖産物が種子である請求項１７に
    記載の方法。
19. 【請求項１９】　　種子を、種子１キンタル当り１〜４
    ００ｇの殺菌剤（ａ）および１〜４００ｇの殺菌剤（ｂ
    ）の比率で被覆する請求項１７に記載の方法。
20. 【請求項２０】　　請求項１〜１６のいずれかに記載の
    ２−（４−クロルベンジリデン）−５，５−ジメチル−
    １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
    ル）−１−シクロペンタノールである殺菌剤（ａ）と、
    １種もしくはそれ以上の殺菌剤（ｂ）と、必要に応じ１
    種もしくはそれ以上の殺虫剤（ｃ）との組合せから得ら
    れる製品。
21. 【請求項２１】　　請求項１〜１６のいずれかに記載の
    組成物で処理された植物の増殖産物。
22. 【請求項２２】　　種子である請求項２１に記載の増殖
    産物。
23. 【請求項２３】　　種子１キンタル当り１〜４００ｇの
    殺菌剤（ａ）と１〜４００ｇの殺菌剤（ｂ）とからなる
    請求項２２に記載の増殖産物。