JPS63270608A - 種子消毒剤 - Google Patents

種子消毒剤

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JPS63270608A
JPS63270608A JP62284805A JP28480587A JPS63270608A JP S63270608 A JPS63270608 A JP S63270608A JP 62284805 A JP62284805 A JP 62284805A JP 28480587 A JP28480587 A JP 28480587A JP S63270608 A JPS63270608 A JP S63270608A
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dimethyl
present
dichlorophenyl
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JP62284805A
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Kimitaka Takano
高野 仁高
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業との利用分野〉 本発明は、←)−(E)−1−(2,4−ジクロロフェ
ニル)−4,4−ジメチル−2−(1,2゜4−トリア
ゾール−1−イル)−1−ペンテン−8−オールを50
重景パーセント以上含有する(E) −1−(2、4−
ジクロロフェニル)−4゜4−ジメチル−2−(1,2
,4−トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−8−
オールとベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオノ1ネ
ート系殺菌剤の群より選ばれた1種以上とを有効成分と
して含有する種子消毒剤であり、更にこれに0−(2,
6−ジクロロ−4−メチルフェニル)0.0−ジメチル
ホスホロチオエートおよび/または1−エチル−1,4
−ジヒドロ−6,7−メチレンジオキシ−4−オキソ−
8−キノリンカルボン酸を有効成分として含有すること
もできる種子消毒剤に関するものである〈従来の技術〉 従来より、1子伝染性病害を防除す不ためベノミル剤、
チオファネートメチル剤、チウラム剤、カルボキシン剤
、PCNB剤、有機水銀剤あるいはそれらの混合剤が使
用されている。
〈発明が解決しょ6とする問題点〉 しかしながら、上記の市販殺菌剤は、効力を示す病害が
限られていたり、また従来、抗菌力を示していた病原菌
の一部に宿性菌が出現し防除効果の低下が問題となりつ
つあろう 〈問題点を解決するための手段〉 このような状況に鑑み、本発明者は、抗菌スペクトルが
広くかつ上記耐性菌に対しても病害防除効果を安定して
示す皿子消毒剤を開発すべく種々検討した結果、(−)
−(E)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,4
−ジメチル−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イ
ル)−1−ペンテン−8−オールを50m!i量パーセ
ント以上含有する(El −1−(2、4−ジクロロフ
ェニル)−4,4−ジメチル−2−(1,2,4−トリ
アゾール−1−イル)−1−ペンテン−3−オールC以
下化合物(1)と称す。)と、ベンズイミダゾール系殺
菌剤またはチオノ1ネート系殺菌剤(以下、ベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤と称すう )の群よ
り還ばれた1種以上とを有効成分として含有する種子消
毒剤、更にこれに0−(2,6−ジクロロ−4−メチル
フェニル)0.0−ジメチルホスホロチオエート(以下
化合物(2)と称す)および/または1−エチル−1,
4−ジヒドロ−6,7−メチレンジオキシ−4−オキソ
−8−キノリンカルボン酸(以下化合物(8)と称す。
)またはその塩を有効成分として含有することもできる
1子消毒剤がと記のような諸性質をあわせもつだけでな
く、優れた相乗効果をも有していることを見出し本発明
に至った。
と記ベンズイミダゾール書チオフ1ネート系殺菌剤とし
ては、たとえばメチル−1−(ブチルカルバモイル)ペ
ンズイミタソールー2−イルカーバメート(一般名:ベ
ノミル、以下化合物1と記す。)、2−(4−チアゾリ
ル)ベンズイミダゾール(一般名:チアペンゾール、以
下化合物Iと記す。)、メチルベンズイifゾールー2
−イルカ−バメート(−役名:カルペンダジム、以下化
合物置と記す、)2−(2−フリル)ベンズイミダゾー
ル(一般名:フヘリダゾール、以下化合物■と記す。)
、1,2−ビス(8−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)ベンゼン(一般名:チオフ1ネートメチル、以
下化合物Vと記す。)、1.2−ビス(8−エトキシカ
ルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン(一般名:チオ
ファネート、以下化合物■と記載。)、1−(2−シク
ロへキセニルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール
カルバミン酸メチル(以下化合物v■と記す。)等が拳
げられる。
以下、本発明について説明する。
本発明の種子消毒剤の有効成分の一つである化合物(1
)は、特開昭55−124771号公報および特開昭5
7−99575号公報に記載の−eの化合物の一つであ
り、化合物1〜V【は果樹、舒菜、麦等の種々の病害に
対する殺菌剤として知られており、化合物■は特開昭6
2−10004号公報に記載の化合物であり、化合物(
2)は特公昭51−20571号公報に記載の化合物で
あり、化合物(8)は、特開昭57−48042号公報
に記載の化合物である。なお皿子消毒効果の点で、本発
明種子消毒剤の有効成分の1つである化合物(1)iζ
於いては←)−(2)−1−(2,4−ジクロロフェニ
ル)−4,4−ジメチル−2−(1,2,4−トリアゾ
ール−1−イル)−1−ペンテン−8−オールの含量が
多い程好ましい。
本発明の種子消毒剤を使用するにはそのままで用いるこ
ともできるが、通常、担体と混合して用いる。また必要
に応じさらに各種の製剤用補助剤、例えば、界面活性剤
、湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤等を添加して、水和
剤、粉剤、フロアブル剤、乳剤等に製剤して用いられる
また、化合物(1)、(幻、(8)および(1)〜(■
)の各製剤品を混用して用いることもできる。
本発明種子消毒剤の製剤中での有効成分含量は、il量
比で0.1〜99.9%好ましくは0.1〜80%の範
囲であり、また化合*(1)、ベンズイミダゾール・チ
オノ1ネート系殺菌剤、化合物(z1化合物(8)ノ混
合比は1〜50 : 1〜50 :0〜50:0〜50
、好ましくは、1〜20:1〜20:1〜20:1〜2
0の範囲である。
と記製剤の担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、ホワ・イトカーボンタルク、珪藻土、方解石、
クルを穀粉、張索、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素専の微粉末あるいは粒状物などの固体担体、キシレン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツ
ール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール
、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル、水等の液体担体が挙げられる。乳化、
湿層等のために用いられる外画活性剤としては、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキル(アリール)スルホン酸塩
、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレン
スルホン酸ホルマリン結合物等の蔭イオン界面活性剤、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂
肪酸エステル、lリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。その他
の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CM
C(カルボキレメチルセルロース)、PAP(酸性リン
酸イソプロピル)等が挙げられる。
本発明の種子消毒剤は、粉衣処理、浸漬処理、ふきつけ
処理等に用いることができる。
本発明の種子消毒剤を4子粉衣またはJhきつけ処理す
る場合、その使用量は、有効成分量として通常、乾燥種
子重量の0.00QO5〜1にの範囲が適当であり、ま
た種子浸漬またはふきつけ処理をする場合、有効成分の
処理濃度は、0、oippm〜1096′の範囲が好ま
しいが、このような使用量は、製剤の形態や被処理作物
欄干の酒類によっても変わり得る。
本発明種子消毒剤を他の殺菌剤、たとえばヌアリモール
、ヒドロキシイソキサゾール、塩基性塩化銅等と混合す
ることにより、より広範囲の極子伝染性病害を防除する
ことも期待できる。
またアンスラキノンを混合することにより、鳥類忌避効
果を保有することもでき、他の種子処理剤と混合使用す
ることもできる。
1419h61!p*)  さび病(Puccinia
 sp、)  コムギの葉枯病(Septoria t
ritici)、ふ枯病(Leptosp−haeri
a nodorum)、なまぐさ黒穂病(Ti、11e
tia(lries)、裸黒穂病(Ustilago 
tritici)、苗立枯病(Fusarium sp
、)、黒目粒(Cochliobolussativu
s) 、オオムギの斑葉病()ielminthosp
o−rium gramineum ) 、裸黒穂病(
Ustilago nuda\網斑病(Pyrenop
hora teres)、雲形病(Rhyncho−s
porium 5ecalis)、木枯病(Septo
ria sp、)、竪黒穂病(Ustilago ho
rdai)、エンバクの裸黒穂病(Ustilago 
avenae)、葉枯病(Pyrenopho−ra 
avenaeχライムギの黒穂病(Tilletia 
ceri−es)、ムギ類の雪腐病(Fusarium
 n1vale)、イネノイもち病(Pyricula
ria oryzae)、ごま笥枯病(Cochlio
bolus m1yabeanus)、ばか苗病(Gi
bberella fujikuroi)、もみ枯細菌
病(Pseu−domonas glumae)  な
どが挙げられる。
〈発明の効果〉 本発明のl子消毒剤は」々の]子伝染性の病害に対し相
乗的に高い防除効果を発揮すると共に抗菌スペクトルが
広く、また既存の薬剤に対し抵抗性が生じた耐性菌に対
しても安定した防除効果を示すことから4子消毒剤とし
て優れたものであろう 〈実施例〉 以下に、製剤例および試験例で本発明の詳細な説明する
。なお、部はMf!部を表わす。
製剤例1  粉 剤 化合物(1) O,05部、化合物IO,0!S部、ヒ
ドロキシイソキサゾール20部、カオリンクレー66.
5部およびタルク8.4部をよく粉砕混合することによ
り、本発明種子消毒剤0.1π含有の粉剤を得るう 製剤例2  粉  剤 化合物(1)2部、化合物410部、化合物(2)10
部、カオリンクレー68部およびタルク10部をよく粉
砕混合することにより、本発明種子消毒剤22%含有の
粉剤を得る。
製剤例8  粉  剤 化合物(1) 20部、化合物120部、化合物(り2
0部、化合物(8) 20部、カオリンクレー20部お
よびタルク10部をよく粉砕混合することにより、本発
明種子消毒剤80に含有の粉剤を得ろう 製剤例4  水和剤 化合物(1) 0.2部、化合物層2部、イマサリル0
.8部、珪藻±42.5部、ホワイトカーボン50部、
湿潤剤(ラウリル硫酸ソーダ)8部および分散剤(リグ
ニンスルホン酸カルシウム)2部をよく粉砕混合するこ
とにより本発明種子消毒剤2. Z%含有の水和剤を得
る。
製剤例5  水和剤 化合物(1)2部、化合物■0.1部、化合物(2)5
部、珪藻±42.9部、ホワイトカーボン45部、湿潤
剤(ラウリル硫酸ソーダ)8部および分散剤(リグニン
スルホン酸カルシウム)2部をよく粉砕混合することに
より、本発明種子消毒剤7.1%含有の水和剤を得る。
製剤例6  水和剤 化合物(1) 0.5部、化合物75部、化合物(2)
10部、化合物(8) 10部、珪藻±85部、ホワイ
トカーボン84.5部、湿潤剤(ラウリル硫酸ソーダ)
8部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)2
部をよく粉砕混合することにより、本発明種子消毒剤2
6.5含有の水和剤を得る。
製剤例7  フロアブル剤 化合物(1)1部、化合物■0.1部、−リオキシエチ
レンソルビタンモノオレエート8部、CMC8部および
水92.9部を混合し有効成分の粒度が6ミクロン以下
になるまで湿式粉砕することにより本発明種子消毒剤1
.1に含有のフロアブル剤を得る。
製剤例8  フロアブル剤 化合物(1)1部、化合物410部、化合物(2)10
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート8部
、CMC3部および水73部を混合し、有効成分の粒度
が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕することにより、
本発明種子消毒剤21%含有のフロアブル剤を得る。
製剤例9 70アブル剤 化合物(1) 0.5部、化合物110部、化合物(り
10部、化合物(8) 10部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート8部、0M68部および水68
.5部を混合し、有効成分の粒度が5ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕することにより本発明種子消毒剤80.
5%含有のフロアブル剤を得ル。
製剤例10  乳 剤 化合物(1)1部、化合物I2部、イマヂリル1.5部
、乳化剤(ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル)8.5部、シクロへキサノン60部、キシレン42
部を混合し、本発明種子消毒剤8%含有の乳剤を得る。
製剤例11  乳 剤 化合物(1)1部、化合物■4部、化合物(2)4部、
ヒドロキシイソキサゾール4部、乳化剤(ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル)15部、シクロへキ
サノン52部、キレレノ20部を混合し、本発明種子消
毒剤9%含有の乳剤を得る。
製剤例12  乳剤 化合物(1) 0.5部、化合物14部、化合物C)2
部、乳化剤(ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル)16部、シクロヘキサノン50部、キシレン28
.5部を混合し、本発明種子消毒剤10.5%含有の乳
剤を得る。
試験例1   コムギなまぐさ黒穂病防除効果コムギな
まぐさ黒線病菌(Tilletia car −1es
 )を接種感染させたコムギ種子(品種:農林61号)
10fを、製剤例4〜6に準じて調製した本発明の水和
剤の所定濃度の水希釈液に24時間浸漬処理し、その後
、圃場に播種し、栽培を続けた。出穂後、徳の発病状態
を調べ下記式により健苗率を算出した。
また、以下の方法で本発明種子消毒剤の相乗効果を調べ
た。
一般に化合物人と化合物Bを混合した場合に予想される
効果Eは、以下の式で表わされる。、(参考文献:農薬
実験法、殺菌剤編52ページソフトサイエンス社昭和5
6年8月81日発行) E = m + n − E:化合物人と化合物Bが処理ff1p−)−Qで混合
された時に予想される防除効果% (健苗率) m:化合物Aの処理量がpの時の防除効果勾(fn苗率
) n:化合物Bの処理量がqの時の防除効果%(健苗率) また、化合@lA 、化合物Bおよび化合物Cを混合し
た場合に予想される効果E′は以下の式%式% E′:化合物Aと化合物Bと化合物Cが処理量p + 
q + rで混合された時に予想される防除効果((E
)(I!苗率) m:化合物人の処理量がpの時の防除効果勾(II!苗
率) n:化合物Bの処理量がqの時の防除効果(至)(健苗
率) t:化合物Cの処理量がrの時の防碑効果%(健苗率) 更に化合物A1化合4fl!yB、化合物Cおよび化合
物りをそれぞれp、q、rおよび80割合で混合した時
に予想°される防除効果も上記式の応用で導き出され、
るが、化合物A、B、C及びDのうち、どれか1つの化
合物の当該処理量処理した時の活性が0の場合は、化合
物A%B%C及びDを混合した時に予$される効果は活
性を有する他の3化合物を混合した時に予想される効果
に等しくなる。
もし、実際に得られた値が、予想値よりも大急ければ相
乗効果を有する。結果を第1表に示す。
第  1  表 注)*、*宋、宏*利よそれぞれ特開昭60−2480
78号に記載されている実施例8.1及び特開昭61−
68471号に記載されている実施例3に準じて製造さ
れ、エナンチオマー比→/(ト)はそれぞれ66.5/
8g、5.90.2/9.8および94.715.13
であった。(以下同じ)試験例2  オオムギ斑葉病防
除効果 オオムギ斑葉病gl (Helminthospori
umgramln訛に感染したオオムギ種子(品穏:二
二一ゴールデン)10yに、夫々製剤例7〜9に準じて
調製した本発明のフロアゾル剤をふきつけ処理し、その
後圃場に播種し哉培を続けた。出穂期に葉の発病状態を
調べ試験例1と同様にして健苗率を求めた。
結果を第2表に示す。
第2表 試験例8  オオムギ裸黒穂病防除効果オオムギ裸黒穂
病菌(Ustilago nuda )に感染したオオ
ムギ穏子(品種: Video) 10fに夫々製剤例
10〜12に準じて調製した本発明の乳剤をふきつけ処
理し、その後圃場に播皿し栽培を続けた。出穂後、穂の
発病状態を調べ試験例1と同様にして健苗率を求めた。
結果を@8表に示す。
試験例4  コムギ四腐病防除効果 コムギ雷腐病@ (Fusarium n1vale)
に感染したコムギ種子(品?!l:農林78号)10f
に夫々製剤例4〜5に準じて調製した本発明の水和剤を
粉衣処理し、その後圃場に播覆し、栽培を続けた。第4
葉展開期に、発病杖態を調べ試験例1と同様にして健苗
率を求めた。
結果を第4表に示す。
第4表 試験例5  オオムギ網斑病防除試験 オオムギ網斑病菌(Pyrenophora tere
s )に感染したオオムギ穏子(8濡: 8onja)
 101に夫々製剤例10〜12に準じて調製した本発
明の乳剤を五傷つけ処理し、その後圃場に播種し栽培を
続けた。出穂後、発病状態を調べ試験例1と同様にして
健苗率を求めた。
結果を第5表に示す; wXb表 試験例6  オオムギ雲形病防除試験 オオムギ雲形病菌(Rhynchosporiumse
calis )に感染したオオムギ種子(品a1=赤神
力)1ONに夫々實剤例7〜9に準じて調整した本発明
のフロアブル剤をふきつけ処理し、その後圃場に播種し
哉培を続けた。
面間伸長期に発病状態を粘べ、試験例1と同様にして健
苗率を求めた。
結果を第6表に示すう [6表 試験例7  イネ馬鹿苗病防除効果 汚染されたイネもみ(品覆:近988号)に@刑例1〜
8に準じて調製した本発明の粉剤または市販種子殺菌剤
(ベンレートT)の所定量を粉衣処理した後、砕場土を
つめたプラスチック製ポットに、ポット当たり100粒
播種し覆土した。次いで温室内で16日間栽培した後発
病状態を調査し、試験例1と同様にして健病率を求めた
結果を第7表に示す。
第7表 *1 市販種子消毒剤(ベノミルとチウラムとの混合物
*2 ベノミル感受性菌汚染もみを用いた試験。
未3 ベノミル耐性菌汚染もみを用いた試験試論例8 
 イネごま葉枯病防除効果 イネごま葉枯病w!(Cochlibolus m1y
abea−nus)  で汚染されたイネもみ(品温:
日木端)に製剤例4〜6に準じて調製した本発明の水和
剤の所定量を粉衣処理した後、砂廖土をつめたプラスチ
ック製ポットに、lフト当たり50粒播濡し覆土した1
次いで温室内で21日間哉培した後発病状態を調査し、
試験例1と同様にして健苗率を求めた。
結果をli8表に示す。
第8表 試験例9   イネもみ枯細菌病菌による苗腐敗症防除
効果イネもみ枯細菌病菌(Pseudomonas g
lumae)で汚染されたイネ(品温:日木端)に製剤
例1〜Bに準じて調製した本発明の粉剤の所定量を粉衣
処理した後、砂壌土をつめたプラスチック製ポットに、
ポット当たり50粒播種し覆土した。次いで温室内で2
1日間栽培した後発病状態を調査し、試験例1と同様に
して健苗率を求めた。
結果を第9表に示す。
第9表

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(−)−(E)−1−(2,4−ジクロロフェニ
    ル)−4,4−ジメチル−2−(1,2,4−トリアゾ
    ール−1−イル)−1−ペンテン−3−オールを50重
    量パーセント以上含有する(E)−1−(2,4−ジク
    ロロフェニル)−4,4−ジメチル−2−(1,2,4
    −トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−3−オー
    ルとベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオファネート
    系殺菌剤の群より選ばれた1種以上とを有効成分として
    含有することを特徴とする種子消毒剤。
  2. (2)有効成分として更に0−(2,6−ジクロロ−4
    −メチルフェニル)0,0,−ジメチルホスホロチオエ
    ートおよび/または1−エチル−1,4−ジヒドロ−6
    ,7−メチレンジオキシ−4−オキソ−3−キノリンカ
    ルボン酸またはその塩を含有する特許請求の範囲第1項
    記載の種子消毒剤。
  3. (3)(E)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4
    ,4−ジメチル−2−(1,2,4−トリアゾール−1
    −イル)−1−ペンテン−3−オールが(−)−(E)
    −1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,4−ジメチ
    ル−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1
    −ペンテン−3−オールである特許請求の範囲第1項ま
    たは第2項記載の種子消毒剤。
  4. (4)(E)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4
    ,4−ジメチル−2−(1,2,4−トリアゾール−1
    −イル)−1−ペンテン−3−オールがラセミ化合物で
    ある特許請求の範囲第1項または第2項記載の種子消毒
    剤。
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