JPS6153205A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、Ｈ−ＣＥ）−１−（２，４−ジクロロフエニ
ル）−４，４−ジメチル−２−（１，２゜４−トリアゾ
ール−１−イル）−１−ペンテン−８−オール（特開昭
５７−９９５７５号公報に記載の化合物、以下化合物Ａ
と記す）とＮ　−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ、Ｎ
−ジメチル−Ｎ−フエニル硫酸ア主ド（一般名：ジクロ
フルアニド）とを有効成分とする農園芸用殺菌組成物（
以下本発明組成物と称す）に関するものである。

本発明組成物の有効成分の一つである、ジクロフルアニ
ドは野菜、果樹、花卉類の植物病害防除に有効であり、
人畜毒性はきわめて少なく広範囲の植物病害に有効で実
用に供されている。

しかし、ジクロフルアニドは灰色かび病、リンゴの斑点
落葉病、ベト病、疫病等には卓効を示すが、うどんこ病
、さび病等には十分な効力を示さない〔福永−夫編、農
薬ハンドブック、日本植物防疫協会（１９７６））。

一方、化合物Ａは穀類、果樹、野菜などの種検討を重ね
た結果、本発明組成物が広範囲の植物病害に対して予防
的、治療的または浸透移行的殺菌効力を有するのみなら
ず、予期しえないような相乗効果をも有することを見出
し、本発明を完成させた。

本発明組成物が殺菌効力を有する植物病原菌としては、
リンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕ
ｃｏｔｒｉｃｈａ　）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　
１ｎａｅｑｕａ−１ｉｓ）、黒点病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈ
ａｅｒｅｌｌａ　ｐｏｍｉ　）、横辺病菌（Ｍａｒｓｓ
ｏｎｉｎａ　ｍａｌｉ）、モニリア病菌（５ｃｌｅｒｏ
ｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ　）、ナシの黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病菌（Ｇｙｍｏ
ｏｓｐｏ−ｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ　）、
カキノうどんこ病菌（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａ
ｋｉｃｏｌａ　）、炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ　ｋａｋｉ　）、モモの灰星病菌（８ｃｌｅｒｏｔｉ
ｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　、　　黒星病菌（Ｃｌａ
ｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ　）、フ
ォモプシス腐敗病菌（ｆ’ｈｏｍｏｐｓｉｓ　　ｓｐ、
　）、ブドウの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉ
ｎｅｒｅａ　）、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏ−ｐａｒａ　
ｖｉｔｉｃｏｌａ　）、横辺病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）、うどんこ病菌−（Ｕｎｃｉｎ
ｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）ｖ黒とう病菌（ｇｌｓｉｎｏ
ｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、挽屑病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌ
ｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイの横辺病菌（０
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏ凰ａ）、　ビーナツ
ツの横辺病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄ
コｃｏｌａ　）、熱演病菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐ
ｅｒｓｏｎａｔａ　）、オオムギのうどんこ病菌（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　　ｆ、　ｓｐ、　ｈ
ｏｒｄｅｉ）、アイ番スポット病菌（Ｏｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉ　−ｃｈｏｉｄｅｓ　）
、雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａ
　−１ｉｓ）、黄さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｌｕ
ｍａｒｕｍ　）、黒さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）、雪腐菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ　）
、赤かび病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ　）、裸
黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ　）、斑葉病菌
（Ｈ：ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎ
ｅｕｍ）、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａ
ｌｅ　）、　コムギのうどんこ病ｉ％　（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ　　ｆ、　　ｓｐ、　ｔｒｉ
ｔｉｃｉ）、赤さび病菌（ｆ’ｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ　）、葉枯病菌（８ｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒ
ｉｔ’ｉｃｉ　）、ふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａ　−
ｅｒ　ｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　）、雪腐大粒菌核病菌（
８ｃｌｅｒｏｔｉ−ｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ　）、＋
、ウリノうどんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆ
ｕｌ　１ｇ１ｎｅａ　）、炭そ病菌（Ｏｏｌｌｅｔｏｔ
ｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ　）、つる枯病菌
（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ　）
、菌核病菌（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔ
ｉｏｒｕｍ　）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉｎｅｒｅａ　）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ　）、べと病菌（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ　）、トマ
トの葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖｕ
ｍ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ　）、ナスの黒枯病菌（０ｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｍ
ｅｌｏｎｇｅｎａｅ　）、ジャガイモ疫病（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）、イチゴのう
どんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ
）、萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
　ｆ、　ｓｐ、　ｆｒａｇａ−ｒｉａｅ）、タマネギの
灰色腐敗病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓａｌｌｉ　）％　　レ
タスの菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏ
ｔｉｏｒｕｍ　）、セルリーの斑点病菌（Ｏｅｒｃｏ−
ｓｐｏｒａ　ａｐｉｉ　）、　インゲンマメの角辺病菌
（Ｐｈａｅｃｉｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ　ｇｒｉｓｅｏｌ
ａ　）、タバコのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ　
ｃ　ｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）、バラの黒星病菌（
Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　　ｒｏｓａｅ　）、　ミカン
のそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　　ｆｏｗｃｅｔｔｉ　
）、青かび病菌したがって、本発明組成物は、水田、畑
地、果樹園等の殺菌剤の有効成分として用いることがで
きる。

本発明組成物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが通常は、固
体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤
と混合して、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、微粒剤等に
製剤して用いる。

これらの製剤には、有効成分として、化合物人とジクロ
フルアニドを重量比で１＝１〜１：４０、好ましくは１
：１〜ｌ：３０の割合で０．１〜９９．９％、好ましく
は０．２〜８０％含有するように通幇の製剤方法に従っ
て調製する。

上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミシミ、尿素、
硫酸アンモニウム。

合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ
、液体担体としては、キシレン、メチルナフタレン等の
芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植
物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が
挙げられる。乳化、分散、湿層等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物
等の隘イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポ９ｖ−ｂ　ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界血活
性剤等が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、０ＭＣ３（カルボキシメチルセルロース
）、ＰＡＰ（ＩｉｌＥ！Ｊン酸イソロピル）等が挙げら
れる。

次に製剤例を示す。ｂ矛、４？１スｆ−を像え表おす。

製剤例１　粉　剤 化合物ム１部、ジクロフル７ニド１部、カオリンクレー
８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合することによ
り、２％の粉剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物人８部、ジクロフル７ニド２７部、珪藻±４５部
、ホワイトカーボン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソー
ダ）８部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム
）２ｍをよ（粉砕混合することにより、３０％の水和剤
を得る。

製剤例３　水和剤 （ｔｚ合４ｍＡ　ｌｏ　部ｓ　ジクロフルアニド６５部
、珪ｄ土１８　ｍ、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン
酸カルシウム）３．５部および分散剤（リグニンスルホ
ン酸カルシウム）８．５部をよ（粉砕混合することによ
り、７５慢の水和剤を得る。

製剤例４　懸濁剤 化合物ム５部、ジクロフルアニド２０部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート８部、０Ｍ０８部およ
び水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下
になるまで湿式粉砕することにより、２５％の懸濁剤を
得る。

本発明組成物を植物病害防除剤として施用する場合、そ
の施用量は有効成分量で通常１０アール当り０．５〜２
００２が適当であり、その施用濃度は水和剤、懸濁剤等
として水で希釈して施用する場合、０．０００５〜０．
２　％の範囲が好ましい。また粉剤、粒剤等の場合は通
常何ら希釈せず、そのままで施用する。これらの施用量
、施用濃度は製剤、施用時期、場所、施用方法、植物病
害の棚類、程度または作物の種類などによっても異なり
、さらに上記の範囲に拘わることな（増減し濃度を変更
してもよい。

次に本発明組成物による植物病害の防除効果を試験例に
より示す。

試験例１　キュウリベと病防除効果 プラスチック製ポットに砂壌土をつめキュウリ（品種：
相極半白）を播種した。これを温室で１４日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤例
２に準じて調製した水和剤形態の供試薬剤の水希釈液を
、葉面に薬液が十分に付着するように茎葉散布した。薬
液散布後５日間温室で栽培した幼直にキュウリベと病菌
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃａｂｅｎｓｉ
ｓ　）　　の分生胞子懸濁液を噴霧接拙した。これを２
０’Ｃ１多湿条件下に８日間置きつづけ、２０°Ｃ１螢
光灯照明下で３日間栽培して発病させたのち、その発病
状態を観察した。病害防除効果は調査時の供試植物の発
病状態すなわち、葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観
察し、菌叢、病斑が全く認められなければｒ５Ｊ　、　
　ｌ　Ｏ％程度認められれば「４」、８０−程度認めら
れれば「８Ｊ　、　ｓ　Ｏ％程度認められればｒ２Ｊ、
７０％程度認められれば「ｌ」、それ以上で薬剤無処理
区の発病状態と差が認められなければｒＯＪとして６段
階に評価し、それぞれ５．４．３．２．１、Ｏで示した
。

結果を第１表に示した。

＠１表 （注）化合物人は特願昭５８−５９５９４号に記載され
ている実施例１に準じて製造され、その光学収率は７０
．２　％であった。

試験例２　キュウリ灰色かび病防除効果プラスチック製
ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相極半日）を
播種した。これを温室で８日間栽培し、子葉が展開した
キュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤例８に準じて調製
した水和剤形態の供試薬剤の水希釈液を葉面に薬液が十
分に付着するように茎葉散布した。薬液風乾後幼苗にキ
ュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ　）　　を接種し、これを２０°Ｃ多湿の定温室に入
れた。８日後、子葉の発病状態を観察した。効力の評価
は、試験例１と同様に行なった。その結果を第２表に示
した。

第　　２　　表 （注）化合物人は特願昭５８−５９５９４号に記載され
ている実施例２に準じて製造され、その光学収率は６７
．０　％であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （−）−（Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフエニル）−
   ４，４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾール−
   １−イル）−１−ペンテン−３−オールとＮ−ジクロロ
   フルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フエ
   ニル硫酸アミドとを有効成分として含有することを特徴
   とする農園芸用殺菌組成物。