JPH04368301A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JPH04368301A
JPH04368301A JP14462091A JP14462091A JPH04368301A JP H04368301 A JPH04368301 A JP H04368301A JP 14462091 A JP14462091 A JP 14462091A JP 14462091 A JP14462091 A JP 14462091A JP H04368301 A JPH04368301 A JP H04368301A
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JP
Japan
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parts
group
compound
alkyl
disease
Prior art date
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JP14462091A
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English (en)
Inventor
Atsuo Mizuguchi
敦雄 水口
Jinko Takano
高野 仁孝
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、農園芸用殺菌組成物に
関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より数多くの農園芸用殺菌剤が知られているが、防除す
べき病害の種類は多く、また、農業形態の変化等により
、これまであまり問題とならなかった新たな病害に対す
る対策なども必要とされており、優れた殺菌組成物の開
発が望まれている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者等はこのような
状況を鑑み、優れた農園芸用殺菌剤の開発について鋭意
検討した結果、化2
【化2】 〔式中、nは0〜5の整数を表わし、R1 は同一また
は相異なっていてもよく、低級アルキル基、ハロゲン原
子、低級ハロアルキル基または低級アルコキシ基を表わ
し、R2 およびR3 は同一または相異なっていても
よく、水素原子または低級アルキル基を表わす。R4 
は水素原子または低級アルキル基を表わし、R5 は水
素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表わし、
またはR4 とR5 は末端で結合して、トリメチレン
基またはテトラメチレン基を表わす。R6 は水素原子
、直鎖状低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基または低級ア
ルキルチオ基を表わす。〕で示されるピリジルピリミジ
ン誘導体またはその塩と1−〔N−プロピル−N−〔2
−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル〕カル
バモイル〕イミダゾール(一般名  プロクロラズ)と
を混合して使用することにより、それらを単独で用いる
場合に比較して、優れた相乗効果を発揮させ、種々の病
害を有効に防除しうることを見い出し、本発明に至った
【0004】すなわち、本発明は一般式  化2で示さ
れるピリジルピリミジン誘導体(以下、化合物〔I〕と
記す。)とプロクロラズ(以下、化合物〔II〕と記す
。)とを有効成分として含有することを特徴とする農園
芸用殺菌組成物(以下、本発明組成物と記す。)に関す
るものである。化合物〔I〕は、特開昭64−83 号
明細書の記載に従って得ることができ、化合物〔II〕
は特開昭50−31047号明細書の記載に従って得る
ことができる。本発明に用いる一般式  化2で示され
るピリジルピリミジン誘導体の例を表1,2に示す。
【表1】
【表2】
【0005】本発明組成物が優れた防除効力を有する植
物病害としては、イネのいもち病(Pyricular
ia oryzae) 、ごま葉枯病(Cochlio
bolus miyabeanus )、紋枯病(Rh
izoctonia solani)、ムギ類のうどん
こ病(Erysiphe graminis f.sp
.hordei.f.sp.tritici)、赤かび
病(Gibberella zeae)、さび病(Pu
ccinia striiformis,P.gram
inis,P.recondita,P.hordei
)、雪腐病(Typhula sp.,Microne
ctriella nivalis)、裸黒穂病(Us
tilago tritici,U.nuda)なまぐ
さ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病
(Pseudocercosporella herp
otrichoides)、株腐病(Rhizocto
nia cerealis) 、雲形病(Rhynch
osporium secalis) 、葉枯病(Se
ptoria tritici)、ふ枯病(Lepto
sphaeria nodorum)、カンキツの黒点
病(Diaporthe citri)、そうか病(E
lsinoe fawcetti) 、果実腐敗病(P
enicillium digitatum,P.it
alicum)、リンゴのモニリア病(Sclerot
inia mali)、腐らん病(Valsamali
)、うどんこ病(Podosphaera leuco
tricha)、斑点落葉病(Alternaria 
mali)、黒星病(Venturia inaequ
alis)、ナシの黒星病(Venturia nas
hicola) 、黒斑病(Alternaria k
ikuchiana)、赤星病(Gymnospora
ngium haraeanum)、モモの灰星病(S
clerotiria cinerea)、黒星病(C
ladosporium carpophilum) 
、フォモプシス腐敗病(Phomo psis sp.
) 、ブドウの黒とう病(Elsinoe ampel
ina) 、晩腐病(Glomerella cing
ulata) 、うどんこ病(Uncinula ne
cator) 、さび病(Phakopora amp
elopsidis) 、カキの炭そ病(Gloeos
porium kaki)、落葉病(Cercospo
ra kaki,Mycosphaerella na
wae) 、ウリ類の炭そ病(Colletotric
hum lagenarium)、うどんこ病(Sph
aerotheca fuliginea) 、つる枯
病(Mycosphaerella melonis)
 、トマトの輪紋病(Alternaria sola
ni)、葉かび病(Cladosporium ful
vum)、ナスの褐紋病(Phomopsis vex
ans) 、うどんこ病(Erysiphe cich
oracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病(A
lternaria japonica)、白斑病(C
ercosporella brassicae)、ネ
ギのさび病(Puccinia allii) 、ダイ
ズの紫斑病(Cercospora kikuchii
)、黒とう病(Elsinoe glycines) 
、黒点病(Diaporthe phaseoloru
m var.sajae)、インゲンの炭そ病(Col
letotrichum lindemthianum
) 、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerel
la personatum)、褐斑病(Cercos
poraarachidicola)、エンドウのうど
んこ病(Erysiphe pisi)、ジャガイモの
夏疫病(Alternaria solani)、イチ
ゴのうどんこ病(Sphaerotheca humu
li)、チャの網もち病(Exobasidium r
eticulatum)、白星病(Elsinoe l
eucospila) 、タバコの赤星病(Alter
naria longipes)、うどんこ病(Ery
siphe cichoracearum) 、炭そ病
(Colletotrichum tabacum)、
テンサイの褐斑病(Cercospora betic
ola)、バラの黒星病(Diplocarpon r
osae)、うどんこ病(Sphaerotheca 
pannosa) 、キクの褐斑病(Septoria
 chrysanthemiindici) 、白さび
病(Puccinia horiana) 、種々の作
物の灰色かび病(Botrytis cinerea)
 、菌核病(Sclerotinia sclerot
iorum) 等が挙げられる。
【0006】本発明組成物の有効成分である化合物〔I
〕と、化合物〔II〕との混合割合は比較的広い範囲に
変えることができるが、通常、化合物〔I〕1重量部に
対して、化合物〔II〕は0.01〜100重量部であ
り、好ましくは0.1 〜20重量部、さらに好ましく
は約1〜4重量部の範囲である。
【0007】本発明組成物は、通常、固体担体、液体担
体あるいはガス状担体と混合し、必要あれば、界面活性
剤、固着剤、分散剤、安定剤等あるいはそれらの混合物
を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、ドラ
イフロアブル、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール、
マイクロカプセル等に製剤化して農園芸用殺菌剤として
用いられる。これらの製剤には有効成分を合計量として
、重量比で、0.1 〜99.9%、好ましくは0.2
 〜80%含有する。
【0008】固体担体としては、たとえば、粘土類(た
とえば、カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、
パルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土)、タル
ク類、その他の無機鉱物(たとえばセリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)
、化学肥料(たとえば硫安、燐安、硝安、尿素、塩安)
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、たとえば、水、アルコール類(たとえばメタノール
、エタノール)、ケトン類(たとえばアセトン、メチル
エチルケトン)、芳香族炭化水素類(たとえばベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタ
レン)、脂肪族炭化水素類(たとえばn−ヘキサン、シ
クロヘキサノン、ケロシン、灯油)、エステル類(たと
えば酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(たとえば
アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エーテル類(
たとえばジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸ア
ミド類(たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド)、ハロゲン化炭化水素類(たとえばジクロロ
エタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等があげら
れ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフ
ロンガス( 登録商標) 、ブタンガス、炭酸ガスなど
があげられる。
【0009】界面活性剤としては、たとえば、アルキル
硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類および
そのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコール
エーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール
誘導体等があげられる。固着剤や分散剤としては、たと
えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類(たとえば、でんぷ
ん粉、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)
、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高
分子(たとえば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリアクリル酸類)等があげられ、安定剤と
しては、たとえば、PAP(酸性りん酸イソプロピル)
、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチル
フェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メ
トキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキ
シフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸ま
たはそのエステル等があげられる。
【0010】上記の製剤は、そのままであるいは水等で
希釈し、植物体あるいは土壌に施用する。さらに詳しく
は、上記製剤を植物体へ散布または散粉するか、または
土壌表面へ散布、散粉または散粒するか、必要に応じて
その後さらに土壌と混和するか、あるいは、種子処理、
ULV等、種々の方法で施用できる。種子処理剤として
用いる場合には、種子粉衣処理、種子浸漬処理等して用
いることができる。また、他の殺菌剤と混合して用いる
ことにより、殺菌効力の増強も期待できる。さらに、他
の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子
消毒剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合
せずに同時に用いることもできる。本発明組成物の施用
量は、有効成分の混合比、気象条件、製剤形態、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常1アールあたり0.001g〜1000g 
、好ましくは0.1g〜100gであり、乳剤、水和剤
、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施
用濃度は、0.0001〜1%、好ましくは、0.00
1 〜0.5 %であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈
することなくそのまま施用する。種子処理に際しては、
有効成分合計量として種子1kg当り、例えば約0.0
01 〜約50g 、好ましくは約0.01〜約10g
 で使用することができる。土壌処理に際しては、通常
1アールあたり、有効成分合計量として約0.01g 
〜1000g 、好ましくは、約0.1g〜100g 
を一般に使用することができる。
【0011】
【発明の効果】本発明組成物は、種々の病害に対して相
乗的に卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れ
たものである。
【0012】
【実施例】以下に製剤例および試験例を示し、本発明を
さらに詳しく説明するが、製剤例における化合物、添加
物およびその配合割合はこれらのみに限定されるもので
はない。なお製剤例の使用割合を示す%は特にことわり
のない限り重量%である。
【0013】製剤例1 化合物〔Ia 〕〜〔Ij〕各々0.5 部、化合物〔
II〕8部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン
酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリン
クレー58.5部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練
り合わせた後、造粒乾燥して各々の有効成分8.5 %
の粒剤を得る。
【0014】製剤例2 化合物〔Ia 〕〜〔Ij〕各々1. 2部、化合物〔
II〕5部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン
酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリン
クレー60.8部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練
り合わせた後、造粒乾燥して各々の有効成分6.2 %
の粒剤を得る。
【0015】製剤例3 化合物〔Ia 〕〜〔Ij〕各々0.3 部、化合物〔
II〕2.5 部、カオリンクレー86部およびタルク
11.2部をよく粉砕混合して各々の有効成分2.8 
%の粉剤を得る。
【0016】製剤例4 化合物〔Ia 〕〜〔Ij〕各々0.5 部、化合物〔
II〕1部、カオリンクレー88部およびタルク10.
5部をよく粉砕混合して各々の有効成分1.5 %の粉
剤を得る。
【0017】製剤例5 化合物〔Ia 〕〜〔Ij 〕各々5部、化合物〔II
〕20部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト3部、CMC3部、水69部を混合し、粒度が5ミク
ロン以下になるまで湿式粉砕して各々の有効成分25%
の懸濁剤を得る。
【0018】製剤例6 化合物〔Ia 〕〜〔Ij 〕各々7.5 部、化合物
〔II〕30部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート3部、CMC3部、水56.5部を混合し、粒
度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々の有効
成分37.5%の懸濁剤を得る。
【0019】製剤例7 化合物〔Ia 〕〜〔Ij 〕各々10部、化合物〔I
I〕40部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ
ート3部、CMC3部、水44部を混合し、粒度が5ミ
クロン以下になるまで湿式粉砕して各々の有効成分50
%の懸濁剤を得る。
【0020】製剤例8 化合物〔Ia 〕〜〔Ij 〕各々5部、化合物〔II
〕30部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム2部および合成酸化珪素60部をよく
粉砕混合して各々の有効成分35%の水和剤を得る。
【0021】製剤例9 化合物〔Ia 〕〜〔Ij 〕各々10部、化合物〔I
I〕50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウ
リル硫酸ナトリウム2部および合成水酸化珪素35部を
よく粉砕混合して各々の有効成分60%の水和剤を得る
【0022】製剤例10 化合物〔Ia 〕〜〔Ij 〕各々15部、化合物〔I
I〕60部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウ
リル硫酸ナトリウム2部および合成水酸化珪素20部を
よく粉砕混合して各々の有効成分75%の水和剤を得る
【0023】製剤例11 化合物〔Ia 〕〜〔Ij 〕各々5部、化合物〔II
〕20部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部
、キシレン55部をよく混合して各々の有効成分25%
の乳剤を得る。
【0024】製剤例12 化合物〔Ia 〕〜〔Ij 〕各々10部、化合物〔I
I〕20部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエー
テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6
部、キシレン50部をよく混合して各々の有効成分30
%の乳剤を得る。
【0025】製剤例13 化合物〔Ia 〕〜〔Ij 〕各々20部、化合物〔I
I〕20部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエー
テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6
部、キシレン40部をよく混合して各々の有効成分40
%の乳剤を得る。
【0026】製剤例14 化合物〔Ia 〕〜〔Ij 〕各々20部、化合物〔I
I〕40部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエー
テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6
部、キシレン20部をよく混合して各々の有効成分60
%の乳剤を得る。次に本発明組成物が殺菌剤として有用
であることを試験例で示す。
【0027】試験例1 コムギ(品種オマセ)をポットあたり5〜10株植え、
2葉が展開した頃に、製剤例13に準じて供試化合物を
乳剤にし、所定濃度の薬量を充分量散布した。各処理区
につき3ポット反復とした。薬液が風乾後、コムギ眼紋
病菌(Pseudocercosporella he
rpotrichoides)の胞子液(1×106 
個/ml) をコムギの株元に潅注接種し、15℃で5
週間栽培を続けた。各ポット全茎につき下記の発病指数
に準じて調査して発病度を算出し、無処理区の発病度よ
り防除価を求めた。結果を表3に示す。 0:無発病 1:病斑が茎の周囲の半分までをおおう。 2:病斑が茎の周囲の半分以上をおおう。 3:病斑が茎の周囲を完全におおう。   発病度=(0×N0 +1×N1 +2×N2 +
3×N3 )×100/3×10N0 :指数0を与え
られた茎数 N1 :指数1を与えられた茎数 N2 :指数2を与えられた茎数 N3 :指数3を与えられた茎数 防除価=(X−Y)×100/X(%)X  :無処理
区の発病度 Y  :処理区の発病度
【表3】 *:発病度
【0028】試験例2 コムギ(品種  農林73号)をポットあたり5〜10
株植え、3葉が展開した頃にコムギ葉枯病菌(Sept
oria tritici)の胞子液(1×107 個
/ml) を充分量散布し、3日間15℃で高湿、暗黒
状態に保つことによって発病させた。接種1週間後に、
製剤例13に準じて供試化合物を乳剤にし、所定濃度の
薬液を充分量散布した。 各処理区につき3ポット反復とし、各ポット全株の1〜
3葉を調査対照として、接種3週間後に下記の発病指数
に準じて調査し、防除価を求めた。結果を表4に示す。 0:無発病 1:葉面の罹病面積    <    5%2:葉面の
罹病面積    <  25%4:      〃  
        <  50%8:      〃  
        <100%
【表4】 *:発病度
【0029】試験例3 コムギ眼紋病菌(Pseudocercosporel
la herpotrichoides)で汚染された
圃場にコムギ(品種キタカミコムギ)をドリル播きし、
1区40m2 、3反復の試験区を設定し、通常どおり
に栽培した。根雪直前のコムギ分げつ期に、製剤例11
に準じて供試化合物を乳剤にし、所定量を水に希釈して
茎葉散布した。散布液量は200l/haとした。コム
ギの登熟期(収穫直前)に、各区につき約50茎を調査
対象とし試験例1に準じて防除価を求めた。 結果を表5に示す。
【表5】 *:発病度

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式  化1 【化1】 〔式中、nは0〜5の整数を表わし、R1 は同一また
    は相異なっていてもよく、低級アルキル基、ハロゲン原
    子、低級ハロアルキル基または低級アルコキシ基を表わ
    し、R2 およびR3 は同一または相異なっていても
    よく、水素原子または低級アルキル基を表わす。R4 
    は水素原子または低級アルキル基を表わし、R5 は水
    素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表わし、
    またはR4 とR5 は末端で結合して、トリメチレン
    基またはテトラメチレン基を表わす。R6 は水素原子
    、直鎖状低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
    ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基または低級ア
    ルキルチオ基を表わす。〕で示されるピリジルピリミジ
    ン誘導体またはその塩と1−〔N−プロピル−N−〔2
    −(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル〕カル
    バモイル〕イミダゾールとを有効成分として含有するこ
    とを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
JP14462091A 1991-06-17 1991-06-17 農園芸用殺菌組成物 Pending JPH04368301A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008507488A (ja) * 2004-07-23 2008-03-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 2−(ピリジン−2−イル)−ピリミジン及び有害菌を防除するためのそれらの使用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008507488A (ja) * 2004-07-23 2008-03-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 2−(ピリジン−2−イル)−ピリミジン及び有害菌を防除するためのそれらの使用
US7786043B2 (en) 2004-07-23 2010-08-31 Basf Aktiengesellschaft 2-(pyridin-2-yl)-pyrimidines and their use for controlling harmful fungi

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