JPH1017420A

JPH1017420A - トリアゾール系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH1017420A
Application number: JP16760996A
Authority: JP
Inventors: Mitsuru Kanzaki; 充神▲崎▼; Masaki Takeuchi; 正毅竹内
Original assignee: EIKOU KASEI KK
Current assignee: EIKOU KASEI KK
Priority date: 1996-06-27
Filing date: 1996-06-27
Publication date: 1998-01-20

Abstract

(57)【要約】【課題】イネ、キュウリなどの農作物や芝類などの農
園芸用植物の種々の病害に対して優れた防除効果を有す
る薬剤を開発すること。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】（式中、ＸはＣＨまたはＮを表し、ＹはＣＨまたはＮを
表し、Ｚはハロゲン原子、アルキル基、ハロ置換アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロ置換アルコキシ基、ニトロ基
またはアミノ基を表し、Ｒ₁およびＲ₂は同一または異な
って水素原子、アルキル基またはハロ置換アルキル基を
表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表
す。但し、Ｚ_mにおいてｍが２〜５のとき、複数のＺは
上記各基の中からそれぞれ独立して選択される。）で表
されるトリアゾール系化合物の１種または２種以上を有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、トリアゾール化合
物を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまでに種々のトリアゾール系化合物
が開発され、それらのうちのあるものが除草効果を示す
ことが知られている。

【０００３】例えば、米国特許第４，２８０，８３１号
明細書、特開昭５９−３９８８０号公報、特開昭６０−
１００５６１号公報、特開昭６１−１７８９８０号公
報、特開昭６３−１４７７６号公報、特開平１−１２１
２７９号公報及び特開平２−１４８１号公報等に種々の
トリアゾール系化合物が開示されており、それらの化合
物が除草作用を有することが記載されている。しかしな
がら、これらの刊行物に記載されているトリアゾール系
化合物が農園芸用殺菌剤として使用し得ることは未だ知
られていない。

【０００４】一方、すでに殺菌性を有する合成有機化合
物、抗生物質が数多く見出され農園芸用殺菌剤として開
発された物質も多い。しかし、これらの化合物は植物に
対し薬害を有することが多く、必ずしも安全に使用でき
る薬剤とは言えない欠点がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】したがって、広範囲な
植物病原菌に適用でき、しかも人畜、魚類に対しては高
い安全性を持ち、作物に対しては悪影響を及ぼさない農
園芸用殺菌剤の開発が望まれている。

【０００６】本発明者等は、実用価値の高い農園芸用殺
菌剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、ある種のトリ
アゾール系化合物が広範囲の植物病原菌に有効であるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式（Ｉ）

【化２】（式中、ＸはＣＨまたはＮを表し、ＹはＣＨまたはＮを
表し、Ｚはハロゲン原子、アルキル基、ハロ置換アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロ置換アルコキシ基、ニトロ基
またはアミノ基を表し、Ｒ₁およびＲ₂は同一または異な
って水素原子、アルキル基またはハロ置換アルキル基を
表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表
す。但し、Ｚ_mにおいてｍが２〜５のとき、複数のＺは
上記各基の中からそれぞれ独立して選択される。）で表
されるトリアゾール系化合物の１種または２種以上を有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
を提供する。

【０００８】一般式（Ｉ）で示される化合物において、
式中Ｚのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子およびヨウ素原子等が挙げられ、好ましく
は塩素原子または臭素原子である。Ｚ、Ｒ₁およびＲ₂に
おけるアルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意
味し、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｎ−ブチル基およびｔ−ブチル基である。
Ｚ、Ｒ₁およびＲ₂におけるハロ置換アルキル基とは、１
個または２個以上のハロゲン原子で置換された炭素数１
〜６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフル
オロエチル基等が挙げられる。Ｚ、Ｒ₁およびＲ₂におけ
るアルコキシ基のアルキル部分は前記アルキル基と同じ
意味を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−
ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げ
られ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基である。Ｚ、
Ｒ₁およびＲ₂におけるハロ置換アルコキシ基のハロ置換
アルキル部分は前記ハロ置換アルキル基と同じ意味を表
し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−ト
リフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等が
挙げられる。

【０００９】一般式（Ｉ）のＺ_mにおいて、ｍは０〜５
の整数を表すが、ｍが２〜５のとき、複数のＺは、Ｚに
関して前記定義された各基の中からそれぞれ独立して選
択される。したがって、すべてのＺが同一の基を有する
場合、一部のＺが同一の基を有する場合およびすべての
Ｚが異なる基を有する場合がある。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明において使用する上記化合
物は前記各公報に記載された方法によって製造すること
ができるが、例えば次のようにして行う。すなわち出発
物質として、一般式（II）

【化３】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，ｎは前記と同一の意味を表
す。）で示される化合物に、一般式（III）

【化４】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は前記と同一の意味を表し、Ｑは
ハロゲン原子を表す。）で示される化合物を反応させる
ことにより行う。

【００１１】この工程は、一般式（II）で示される化合
物に対して１当量以上、好ましくは１〜２当量の脱酸剤
の存在下、適当な溶媒中、１〜２当量、好ましくは１〜
１．２当量の一般式（III）で示される化合物を反応さ
せる。反応温度は０〜１００℃、好ましくは２０〜７０
℃が適当である。ここで、脱酸剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、
水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基、また溶媒としてはベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素系、メチレンクロライド、
クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系、その
他酢酸エチルエステル、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ピリジン、ジメチルスルホキサイド、水等の
溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒を挙げることが
できる。

【００１２】このようにして製造される一般式（Ｉ）の
化合物としては、例えば、下記の化合物が挙げられる。

【化５】

【００１３】一般式（Ｉ）で表される化合物は広範囲の
植物病害に対して優れた防除効果を示す。本発明の化合
物により防除できる病害は、たとえばいもち病(Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、紋枯病（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃ
ｈｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、うどんこ
病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈ
ａ）、灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅ
ａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃｏｌ
ａ，Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕ
ｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅ
ｎｓ，Ｎｙｃｏｓｈａｅｒｅｌｌａｓｅｎｔｉｎ
ａ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏ
ｌａ，Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｃｉｒｕｒｅａ）、青
カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｅｘｐａｎｓｕｍ）
などがあげられる。またフェアリーリング病（Ｌｅｐｉ
ｓｔａｓｏｒｄｉｄａ，Ｍａｒａｓｍｉｕｓｏｒｅ
ａｄｅｓ，Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎｐｅｒｌａｔｕ
ｍ）、ラージパッチ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌ
ａｎｉＡＧ２−２（ＬＰ））、ブラウンパッチ（Ｒｈ
ｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉＡＧ２−２（III
Ｂ））、葉枯性病害（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａｓｐｐ．
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐｐ．）ダラー
スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｈｏｍｏｅｏｃ
ａｒｐａ）、疑似葉腐病（春はげ症，ウィンターパッ
チ，イエローパッチ；ｂｉｎｕｃｌｅａｔｅＲｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａＡＧ−Ｄ）、ピシュウム病（ピシュウ
ム性春はげ症，ピシュウムブライト；Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｓｐｐ．Ｐｙｔｈｉｕｍｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉ
ｉ，Ｐｙｔｈｉｕｍｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、雪腐病
（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ，Ｔｙｐｈｕｌ
ａｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔ
ｒｉｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）、フザリウムパッチ（Ｍ
ｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌｎｉｖａｌｉｓ）、白葉
腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｐ．）、赤焼病（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ
病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｒａｍｉｎｉｃ
ｏｌａ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｚｏｙｓｉａ
ｅ，Ｐｕｃｃｉｎｉａｂｒａｃｈｙｐｏｄｉｌ）等の
広範囲の芝病害の防除に使用できる。

【００１４】一般式（Ｉ）で表されるトリアゾール系化
合物の１種または２種以上を有効成分として含有する本
発明の農園芸用殺菌剤の処理方法としては、地上部茎葉
処理、種子処理、水面処理あるいは土壌処理等が可能で
ある。本発明化合物の使用時期は、有用植物の播種前、
播種期、幼苗期、生育期又は結実期等あらゆる段階での
使用が可能である。

【００１５】本発明化合物を実際に使用するに当たって
は、他成分を加えずにそのまま使用することも可能であ
るが、より便利に使用出来るように一般の農薬の調剤に
用いられる固体、液体の各種担体と混合して、水和剤、
顆粒水和剤、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等
に製造することが出来る。さらに薬剤に分散剤、希釈
剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、吸着剤、増粘剤、消泡
剤、凍結防止剤等の補助剤を添加することも出来る。

【００１６】ここにいう担体とは、固体、液体のいずれ
でもよく、またこれらの組合せでもよい。これらの例を
列記すれば、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、タル
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭酸
カルシウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、水、アルコー
ル、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン
等があげられる。

【００１７】補助剤としては、例えばポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート、エチレンオキシドプロピレンオ
キシド共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエ
ステル、石けん類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル
塩類、石油スルホネート類、ジオクチルスルホサクシネ
ート塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミ
塩類、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類、アルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチ
ルベタイン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルア
ミンスルホン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチ
ルセルローズ、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプ
ロピルセルローズ、エチレングリコール、キサンタンガ
ム等があげられる。

【００１８】又、フルオロトリクロロメタン、ジシクロ
ロジフルオロメタン等の噴霧剤と混合することによりエ
アゾール剤として使用したり、適当な発泡剤、燃焼剤と
混合することにより燻蒸剤または燻煙剤として使用する
ことも出来る。

【００１９】製剤化に当り、混合比率は一般的には本発
明化合物を重量％として、０．０５〜９５％好ましくは
０．１〜８０％、特に好ましくは１〜７０％を含有し、
担体として７０〜９９％、補助剤として０〜２０％が最
適である。又、他の殺菌剤或いは除草剤、植物生長調節
剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合して使用
することにより、より広範囲な効果を期待することが出
来る。

【００２０】本発明化合物を実際に使用するに際して
は、使用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場
所、対象病害、対象作物等によって適宜選択されること
は当然であるが、使用濃度は一般的には０．５〜２００
０ｐｐｍ、好ましくは３〜１０００ｐｐｍであり、使用
薬量として（本発明化合物として）一般的には１０アー
ル当り０．５〜５００ｇ、好ましくは１０アール当り１
〜３００ｇである。

【００２１】

【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。

【００２２】

【実施例１】（粒剤）式（Ｉ）の化合物２０重量部リグニンスルホン酸ソーダ５重量部ベントナイト３０重量部タルク４５重量部これらの成分を均一になるまでよく混合して、造粒して
粒剤を得る。

【００２３】

【実施例２】（水和剤）式（Ｉ）の化合物５０重量部アルキル硫酸ソーダ３重量部ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル３重量部クレー４４重量部これらの成分を均一になるまでよく混合し、微粉砕して
水和剤を得る。

【００２４】

【実施例３】（乳剤）式（Ｉ）の化合物３０重量部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１０重量部キシロール６０重量部これらの成分を均一になるまでよく混合し、溶解して乳
剤を得る。

【００２５】次に試験例により本発明の農園芸用殺菌剤
の有用性を明らかにする。

【００２６】

【試験例１】イネ紋枯病に対する防除効果試験１／５０００アールポットで育成した３葉期のイネ（品
種は日本晴）に、前記実施例２に準じて得た本発明化合
物の水希釈液（有効成分濃度５００ｐｐｍ）を２０ｌ／
アール相当の割合で、噴霧処理した。処理液風乾後、イ
ネの株元に、あらかじめイネ籾殻で培養した紋枯病菌を
接種した。その後、ポットを新聞紙で覆い、３０〜３２
℃、湿度９０〜９５％の人工気象室に置き、発病後は、
新聞紙を取り除き、２５℃の温室内で管理した。菌接種
８日後に、全イネ苗について発病の有無、病斑長を調査
し、次式により、発病度および防除価を算出した。

【００２７】試験結果を表１に示す。なお、発病度およ
び防除価は下記の式により算出した。

【数１】

【数２】

【００２８】

【表１】

【００２９】

【試験例２】キュウリ灰色カビ病に対する防除効果試験１／１００００アールポットで育成した１葉期のキュウ
リ（品種は四葉）に、前記実施例３に準じて得た本発明
化合物の水希釈液（有効成分濃度５００ｐｐｍ）を２０
ｌ／アール相当の割合で、噴霧処理した。処理液風乾
後、あらかじめ寒天培地で培養した灰色カビ病菌の菌叢
を、子葉および第一本葉に接種した。その後、ポットを
２５℃、湿度９０〜９５％の人工気象室に置き、３日後
に、子葉および本葉について、病斑の面積を測定した。
試験結果を表２に示す。なお、発病度は次式により算出
し、防除価は試験例１に準じて求めた。

【数３】

【００３０】

【表２】

【００３１】

【試験例３】芝のダラースポット、ブラウンパッチに対
する抗菌活性試験有効成分含有ＰＤＡ培地平板に、ダラースポット（Ｓｃ
ｌｅｒｏｔｉｎｉａｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）およびブ
ラウンパッチ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ
ＡＧ２−２（IIIＢ））の保存菌より前培養した菌叢
切片を接種した。培養は２５℃で、暗黒条件で行い、菌
叢直径を測定し、次式により阻害率を算出した。

【数４】試験結果を、表３に示す。

【００３２】

【表３】

【００３３】

【試験例４】ラージパッチに対する防除試験春に、ラージパッチ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｈｏｍ
ｏｅｏｃａｒｐａ）の発生するコウライシバ地を１区１
００ｍ²（１０ｍ×１０ｍ）に区画し、実施例２で試作
した水和剤の所定濃度液のアール当たり２０ｌ相当を、
噴霧散布し、４０日後に、病害の発生程度を観察調査し
た。また、商品名ネオトリコン（日本農芸化学株式会社
製）として市販されているトリコデルマ菌資材との併用
も実施した。なお、ネオトリコンの使用量は１００ｇ／
ｍ²であった。その結果を、表４に示す。なお、発病度
は次式により算出し、防除価は試験例１に準じて求め
た。

【数５】

【００３４】

【表４】

【００３５】

【発明の効果】一般式（Ｉ）で示される化合物は、イ
ネ、キュウリなどの農作物や芝類を初めとする種々の農
園芸用植物の広範囲にわたる病害の防除に使用すること
ができ、優れた防除効果を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】（式中、ＸはＣＨまたはＮを表し、ＹはＣＨまたはＮを
表し、Ｚはハロゲン原子、アルキル基、ハロ置換アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロ置換アルコキシ基、ニトロ基
またはアミノ基を表し、Ｒ₁およびＲ₂は同一または異な
って水素原子、アルキル基またはハロ置換アルキル基を
表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表
す。但し、Ｚ_mにおいてｍが２〜５のとき、複数のＺは
上記各基の中からそれぞれ独立して選択される。）で表
されるトリアゾール系化合物の１種または２種以上を有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤。