JPS62185092A - 新規ホスホン酸誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ａ、産業上の利用分野 本発明は、新規ホスホン＃に誘導体およびそれを活性成
分として含有する除草剤に関するものである。

ｂ、従来技術 近年、数多くの除草活性化合物の研究がなされ、あるも
のは実用化されて、農業の省力化。

生産向上に寄与している。それらの中には実用作物に与
える影響が比較的少な（、かつ有害雑草を防除する。い
わゆる選択除草剤も数多（知られている。しかしなが゛
ら以下に述べるように従来知られている選択除草活性化
合物にはなお改良の余地が残されており、新規薬剤の出
現が望まれがいる。すなわち、有用作物に与える影響が
少しでも少な（、かつ除草効力の強いものが要望されて
いる。

さて、上記の既知選択除重活性・化合物には。

例えば２．４−ジクロルフェノキシ酢１１に代表される
ような広葉雑草を選択的に枯殺するタイプの除草剤があ
るが、これは細葉雑草を含めた細革植物に対しては也め
て活性が弱いか、あるいは全く活性を有していないこと
が知られている〔例えばＮａｔｕｒｅ　＊　１５５巻、
４９８頁（１９４５）参照〕。

一方、これらの化合物を基本として芳香族基に例えばク
ロルあるいはトリフルオーメチル置換フェノキシ基など
の導入やクロルあるいはトリフルオロメチル置換ピリジ
ルオキシ基等の導入された化合物が細葉種物を選択的罠
枯殺する活性を有するようになることも知られている〔
例えば特開昭５１−４４６３１号、特開昭５２−１２５
６２６号参照〕う　しかしながらこれらの化合物は例え
ばイネあるいはトウモロコシのような有用作物をも枯殺
し、その除草剤としての使用範囲が狭いのみならず近隣
の細葉作物を栽培している圃場への飛散等により、これ
らの細葉作用に害をおよほすこともあり得る。

また、２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）安息香酸は、合衆国特許第３９２
８４１６号により公知であり、該化合物類にホスホニル
基を導入した化合物としては１例えば特開昭６０−２３
７０９４号記載の０ｅＯ−ジメチルホスホニルメチル２
−ニトロ−５−（２−クロＲ−４−）リフルオｐメチル
フェノキシ）ベンゾエートがある。これらの化合物はい
ずれも除草作用を示すが、有用作物に対しＣかなり強い
薬害を示し、充分な選択性を有するとは言えない。

一方、米国特許！４，３６４，７６７号明細書には。

下記式 で表わされる５−７二ノキシー２−二トロ安息香酸誘導
体が除草活性を示すことが記載されているが、具体的な
除草活性については何等同明細書に記載されていない。

以上説明したように、フェノキシカルボン酸系の除草活
性化合物は、その化合物の骨格のうち、芳香族基、脂肪
族基およびカルボキシ基の種類および組合せくよってそ
の活性、殊に植物に及ぼす影響が著しく変化することが
埋飾される。

特にフェノキシ脂肪族カルボン酸系の除草剤に関しては
芳香族基、脂肪族基およびカルボキシル基のａｉｍ或い
は構造とそれらの組合わせにおいて植物に対する生理活
性、就中除草活性を推測させる相関関係を見出すことは
極めて困難であった。

近時、除草剤に対してはその要求される特性が厳しくな
り１例えば除草しようとする殺草の種類および範囲が広
いこと、有用作物に対する薬害が全（無いか、或いは無
視し得る。！４に小さいこと、単位面積当りの施用量が
少ないこと。

それ自体の毒性が少ないこと、除草剤として処置方法に
制限が少ないことなどが要求されている。

Ｃ０発明の目的 そこで本発明の目的は実用作物、殊に大豆。

綿、ヒマワリ、ビート等の広葉作物や稲、トウモロコシ
、小麦の如き細葉作物に対して実質的に薬害を４えず、
従って実質的にこれらの生育を阻害せず細葉雑草および
広葉雑草を駆逐する選択性のある化合物およびそれを含
有する除草剤を提供することＫある。

本発明の他の目的は植物体に作用して多（の細葉雑草お
よび広葉雑草を枯殺し、あるいは生長を抑制しかつ稲、
トウモロコシ、小麦等の細葉作物や各機の広葉作物に対
して実質的に薬害を与えず、従って例えば上記の如き有
用作物と有害雑草とが共存する区域において有用作物の
生育が有害雑草の生育を超えて生育し易い状態を形成す
ることができる化合物およびそれを含有する選択的除草
剤を提供することである。

本発明の更に他の目的は、除草の目的とする雑草に対し
て、その茎葉に散布することによって枯殺または生育抑
止し得るばかりでなく１発芽前に土壌に施行することに
より有用作物の発芽を実質的に阻害せず、雑草の発芽を
抑止することができる選択的除草剤、つまり施用方法が
茎葉散布および土壌処理のいずれＫも可能な選択的除草
剤を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、除草の目的とする雑草に対し
て、その茎１ｋＫ散布することによって枯殺または生育
抑止し得るばかりでなく、発芽前に土壌に施行すること
（より有用作物の発芽を実質的に阻害せず、雑草の発芽
を抑止することができる選択的除草剤、つまり施用方法
が茎葉散布および土壌処理のいずれ和も可能な選択的除
草剤を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、動物毒性および魚毒性が低（
、かつ土壌残留性の小さい選択的除草剤を提供すること
にある。

本発明の更に他の目的および利点は以下の説明から明ら
かになるのであろう。

ｄ０発明の構成及び効果 すなわち１本発明によれば、かかる本発明の目的は、下
記一般式ＣＩ）で表わされる新規ホスホン酸誘導体 およびそれを活性成分として含有する除草剤によって達
成される。

かかる本発明のホスホン酸誘導体は有用作物、殊に大豆
、綿、ヒマワリ、ビート等の広葉作物のみならず、稲、
トウモロコシ、小麦等の細葉作物に対してもその生育に
伺等急影響を与えず広ｓｉ雑草およびｍｉ＃Ｌ麺草の多
（を枯殺することができろという選択性が極めて優れて
いるという活性を有している。また、それを除草剤とし
て使用する場合その施用量は、多くの場合１０アール当
り１００．９以下の少量で充分であり、その毒性も低い
。その上本発明の除草剤は茎葉処理および土壌処理のい
ずれにおいても効果を奏し得ることができるのでｉ！Ａ
用範囲が広く実用性に優れている。

本発明のホスホン酸誘導体は、下記一般式％式％ 上記一般式ＬＩ〕において、ＸおよびＹは同一もしくは
異なり、水素原子＋　Ｆ　ｔ　Ｃ１＋　Ｂｒ等のハロゲ
ン原子、−ｃＦ、または低級アルキル基を示すが、Ｘと
Ｙは共に水素原子であることはない。

上記低級アルキル基は主に炭素数５以下の脂肪族基が好
ましく、例えばメチル基、エチル基。

ｎ−プロピル基、　１ｓｏ−プロピル基、ｎ−力に基＋
　１ｓｏ−ブチル基、５ｅｅ−ブチル基ｔ　ｔｅｒｔ−
ブチル晶、ｎ−７ミル基＊　１ａｏ−７ミル基、５ｅｃ
−７ミル基があげられる。ＸおよびＹがこれらの原子ま
たは晶であることが本発明の目的を達成する為に必要で
あり、これらが欠除することにより除草活性は着しく低
下する。

前記一般式ＣＩ］において２は＝Ｃ−または＝Ｎ−を示
し　Ｒ１、Ｒ１およびＷは同一もしくは異なり、水素原
子または低級アルキル基を示す。該低級フルキル基は主
に炭素数５以下のアルキル基が好ましく、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イン−プロピル、ｎ−
ブチル基、イソ−ブチル基などがあげられる。

上記Ｒ１としては水素原子、メチル基が好ましく、Ｒ”
、Ｒ”としてはメチル基、エチル基、プロピル基または
ブチル基が好ましい。

以下、本発明の前記一般式ＣＩ）に属する具体的化合物
を示すがこれらは本発明の理解のためであって、本発明
はこれらに限定されるものではない。

閂 ＯＱＣ，Ｈ。

００Ｃ４山 １１Ｈｌ ＯＱＣ，Ｈ。

１１Ｈｌ ＯＱＣ，Ｈ。

α ＯＱＣ，Ｈ。

０　　　　０Ｃ４Ｌ ０　　　　　　　０　Ｃ，Ｈ。

０　　　　　　０　ｃ、　Ｈ。

本発明の前記一般式（Ｚ）の化合物は種々の方法で製造
することができる。その合成法の例を以下に示すが１本
発明の除草剤は前記一般式　・（１）を満足すればよく
、以下の合成法に限定されるものではない。

合成方法 Ｈ，Ｎ−ＣＨ−Ｐ　−ＯＲ’ ＯＲ” ０Ｒ鳳ＯＲ易 〔Ｉ〕 上記方法において一般式〔Ｉ〕のＨｔ　、　Ｈｓが一０
ＨＯＲ”　　　　ＯＨ 合には例えばその対応する低にフルキルエステルを合成
し、それを加水分解してもよい。

本発明の上記一般式ＣＩ）の化合物は他物の代鮒に影響
を及はし１例えばある種の植物の生長を抑制し、ある槌
の植物の生長を１ｉｌｌ）し、ある種の植物を燐化させ
あるいはある槍の植物を枯死させる。

本発明の上記式〔１〕の化合物は、植物の種子に施すこ
とができ、また抛々の生育段階にある植物に蒸葉または
根を介して施用することもできる。すなわち、本発明の
化合物は、そのままであるいは組成物の形態で１代謝を
調節しようとする植物、そのような植物の種子、そのよ
うな植物が生育している場所あるいはそのような植物が
生育することが子側される場所に、植物の代謝を調節す
るに十分な量で施用される本発明の化合物は例えばｌＯ
アール当り１９〜２ｋｌ？、より好ましくは５１〜１ｋ
ＩＰの量で、特に好ましくは１０ｇ〜２００Ｉの亀で植
物の代謝を調節することができる。

本発明の化合物により有害植物の生長抑制あるいは駆逐
を目的とする場合には、本発明の化合物をそのままある
いは組成物の形態で、有益植物またはその種子と有害植
物またはその種子とが共存または共存しそうな場所にお
いて、これらの植物また種子に直接にまたは士＠に有害
植物の生長抑制あるいは駆逐するに十分な量で施用する
ことカーできる。

有害植物とは、一般に人間がつくり出した環境、例えば
田畑において周囲の自然界から入りてきて繁殖する、そ
の環境において役に立たないか、あるいは害を与えると
人間によって認識されている植物と云える。かかる１害
橿物とは一般に雑草といわれるものである。雑草として
は、例えば下記に示す種々のものが対象となる。

イネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ　）　ｚ セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓ
ｅ　Ｌカラスムギ　　　（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　）
ｗ゛　メヒシバ　　　　（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ａｄａ
ｃｅｎｄｅｎｇ　Ｈａｎｒ）　＋７キノ工ノ＝ｙｇグサ
（５ａｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒｉ　）＋シバムギ　　
　　（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　　ｒｅｐａｎｓＬテキサス
バニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ　）　？イ
ヌビｘ−（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｘ　−ｇａ
ｌｌｉ　）　＋エノコログサ　　（５ｅｔａｒｉａ　ｖ
ｉｒｉｄｉａ　Ｌスズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕ
ａ　）　＋オヒシバ　　　　（Ｅｌｅｕａｉｎｅ　　１
ｎｄｉｃａ　）＋カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ
　ａｆｆ　ｉｎｉｍ　）　＋メリケンニクキビ（Ｂａｅ
ｈｉａｒｉａ　　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ　Ｌウマノチ
ャヒキ　（Ｂｒｏｍｕ＋ｓ　　ｔｅｃｔｏｒｕｍ　Ｌギ
ョウギシバ　　（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｅｔｙｌｏｎ　
）ｅオオクサキビ　　（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔ
ｏｍｉｆｌｏｒｕｍ　）　＋シマスズメツヒエ（Ｐａｇ
ｐａｌｕｍ　ｄｉｌａｔａｔｕｍ　）＋コヒメビ：ｔ−
（Ｅｃｈｉｎｏｅｈｌｏａ　　ｃｏｌｏｎａ）ｅハナク
サキビ　　（Ｐａｎｉｅｕｍ　ｃａｐｉｌｌａｒｅ　）
＊キンエノフｑ　　　（５ａｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒ
ｉ　）＋ヒュ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ　）　＃
アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒａｔｒｏｆｌｅｘ
ａａ　Ｌ、　）　ｓイヌビｓ−（Ａｍａｒａｎｔｈｕ８
１１ｖｉｄｕｓ　Ｌｏｉｎｓ　Ｉ　）　ｗヒルガオ科（
Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ　）　；マルバアサガオ
　（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａＬネ尤７ｈ７：
５　　　　　（Ｃｕｓｃｕｔａ　　ｊｏｐｏｎｉｅａ　
　Ｃｈｏｉｓｙ）ｗタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ
　）　；ソバカズラ　　　　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　Ｌ＋）ヤナギタデ　　　（Ｐｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　Ｌ、　）サナ
エタテ　　　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌａｐａｔｈｉｆ
ｏｌｉｕｍ　Ｌ、）アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃ
ｅａｅ　）　ｔシｐザ　　　　　（Ｃｈｓｎｏｐｄｉｕ
ｍ　ａｌｂｕｍ　Ｌ、）アカザ　　　　　（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　Ｌ、ｖａｒ。

ｃｅｎｔｒｏｒｕｂｒｕｍ　Ｍａｋｉｎｏ　）コアカザ
　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉ
ｕｍ　Ｓｍ１ｔｈ　）スペリヒュ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａｃｅａａ　）、’スベリヒュ　　　（Ｐｏｒｔｕｌａ
ｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　Ｌ　、　）マメ科（Ｌｅｇｕ
ｍｉｎｏｓａｅ　）　；ジュズハギ　　　（Ｄｅｓｍｏ
ｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ　）アオイ科（Ｍａｌｖ
ａｃｅａ＊　）　；イチビ　　　　　（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　）アメリカキンゴジカ　
（５ｉｄａ　ａｐｉｎｏｓａ　）ナス科（５ｏｌａｎａ
ｃａａｅ　）　；イヌホオズキ　　（Ｓｏｌａｎｕｍ　
ｎｉｇｒｕｍ　Ｌ、）シ９／リートヨウ−ｔ！Ｗ４［オ
（Ｄａｔｕｌａ　　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ　　Ｌ、）キ
ク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａａ　）　；しメジオｙ　　　
　（Ｅｒｉｇａｒｏｎ　ａｎｎｕｕｓ　Ｌ　、　）ブタ
フサ　　　　（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉａ
ｅｆｏｌｉａ　Ｌ、１ｖａｒ　、　ｅｌａｔｏｒ　Ｄｅ
ｓｃ　、　）オナモミ　　　　　（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　
ｓｔｒｕｍａｒｉ　ｕｍ　Ｌ、　）セイヨウトゲアザミ
　（Ｃｉｒｓｉｕｍ　　ａｒｖｅｎｓｅ　ｗａｒ、　ｓ
ｅｔｏｓｕｍ　）上記の場合、有益他物は１例えば穀物
などを生産する植物または芝生である。殊に本発明例え
ば大豆、＃１等の広葉作物のみならず、稲、トクモジフ
シ、小麦等の細葉作物に対しても七の生育に全く、或い
は殆んど悪影響を与えないので、これらの田また畑の施
用に極めて適している。また芝生の生育している区域に
施用することにより雑草の発芽、生育を阻止することが
可能である。

ある場合には、有害植物が未だ太き（成長しない間に１
％に有害植物の丈が有益植物の丈より若干高いか或いは
超えないうちに本発明の化合物を施行することが望まし
い。

本発明の化合物により植物の生長調節を目的とする場合
には１本発明の化合物をそのままあるいは組成物の形態
で生長調節をはかろうとする植物、その種子、そのよう
な他物が生育している場所あるいは生育することが子側
される場所に植物の生長なＰＡｔ１５するに十分な量で
施用することができる。

以上の様に本発明の除草剤は、広葉雑草に対し極めて優
れた効果を示すだけではなく細葉の雑草にも除草活性を
示す。この効果を発揮し得る使用薬量では上記有用作用
に対して実質的に害を及ぼさない。

本発明の上記式ＣＩ）の化合物を、有用植物またはその
種子と有害植物またはその種子とが共存しそうな場所に
おいて実質的に有益植物を害することな（有害組物のみ
を生長抑制あるいは駆逐する場合、上記式ＣＩ）におい
て、各々が下記のものから選ばれるのがＩ＃に好ましい
。

Ｘ　　　　ＣＦ。

Ｙ　　　　Ｈ，α Ｚ＝ＣＨ−、＝Ｎ− ｎｔ　　　　ｆｌ−ＣＩ（ｓ Ｒ’　　　　−ＣＲ２、−ＣｔＨｓ　−−ＣｓＨｙ　−
−Ｃ４ＬＲ”　　　　−ＣＲ２−−ＣｔＨｓ　、−Ｃｓ
Ｈｔ　−ＣａＨ。

本発明の化合物は、溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペース
トあるいは粒剤の如き通常の形態の製剤として用いるこ
とができる。

かかる製剤は、例えばタルク、ベントナイト。

フレー、カオリン、辻礫土、ホワイトカーボン。

バーミキニライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体；
水、アルコール、ジオキサン、アセトン、キ、シレン、
シクロヘキサン、メチルナフタレン、ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、
シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等の液体担体；フルキル硫酸エステル。

アルキルスルホン酸塩類、リグニンスルホン酸塩類、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル類、ポリオキシエ
チレンフルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ンルビタンモノアルキレート、ジナフチルメタンジスル
ホン酸塩等の界面活性剤、乳化剤または分散剤；カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム等の各種補助剤等
の１種または２種以上を用いて！Ｍｉｍｌされる。

かかる製剤は、例えば化合物と上記の如き担体および／
または乳化剤等を混合することによって調製することが
できる。

本発明の化合物は、層剤中に通１０．０１〜９９重愈％
、好ましくは０．１〜９６重量九の割合で存在すること
ができる。

本発明の化合物は、そのままであるいは他の活性化合物
と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で１例えば
、スプレー、噴霧、散布あるいはｄｕｓｔｉｎｇの如き
通常の方法で植物に施行することができる。

以下の実施例により本発明を詳述する。

実施例中部とは重量部を意味する・また、除草活性は！
＃にことわりのない限り６段階で評価した。すなわち、
活性化合物を施用したのちにおいても施用する前とはＶ
１同じ健在な状態を０とし、活性化合物の施用によって
植物全体がしおれ枯死した状態を５とし、その間に植物
の表器状態に応じ４段階（１９２，３および４）を設け
て評価した。

実施例１ α ２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）安息香＃Ｒ０，３部と塩化チオニル０．
８３部を８０℃にて２時間反応させた。反応後過剰の塩
化チオニルを減圧にて除去し、２−ニトロ−５−（２−
クロ１＝−４−）リフルオロメチルフェノキシ）ベンゾ
イルクロライド０．３１部を得た。核ベンゾイルクロラ
イドを、ジエチルアミノメチルホスフェ−）　０．１４
部、トリエチルアミン０．０９５部、ベンゼン６容重部
の混合物に水冷下調下した。滴下後室温にて４時間攪拌
した後、水を加え、ベンゼン抽出した。抽出液を飽和重
そう水、水にて洗浄し、無水硫酸ナトリワムで乾燥した
。溶媒を減圧除去し、所定の化合物（１１０，３部を得
た。該化合物の１．Ｒ。

ＮＭＲスペクトルテータを表ＩＫ示す。

実施例２〜８ 実施例１と同様の方法にて、上記一般式のＸ＋ＹｓＺ＋
Ｒ１＋Ｒ”＋Ｒ”；６”Ｊｒ”、表ＩＫ示した原子また
は基を有する化合物（２１〜（８）を合成した。各化合
物の１．Ｒ，ＮＭＲスペクトルデータを表ＩＫ示した。

表１ ＯＲ’ＯＲ” 本発明の活性化合物１部をア七トンと水の混合溶媒（容
積比１：１）５０００ｍに加え、さらに非イオン界面活
性剤（商品名ンルポール２６８０　）　２．６部を加え
て％浴液を胸裏した。

試験例１ 本発明の活性化合物を前記調剤例に従って調與した。

植物は種を土壊Ｋまき、発芽後２〜３週間の栽培したも
のを用いた。

この植物に１本発明の活性化合物を含む調剤を各々の活
性化合物が全体で所定の童となるように施用し、その後
は調剤を施用することなしに、３週間栽培をつづけた。

その結果を表２に示した。

試験例２ 評価の対象とする植物の種子を土壌にまき、播種後２日
目に以下の如（に処理し、植物の生長を３週間観察した
。

薬剤処理方法は前記調剤例に従ってｖ４製した本発明の
活性化合物を含む混合物を各々の活性化合物が全体で所
定の量となるように上記播種後の土壌表面に均一に施用
し、その後は調剤を施用することな（栽培を続けた。そ
の結果を表３に示した。

表３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕で表わされる新規ホスホン酸誘
   導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
   〕 〔但し、式中ＸおよびＹは同一もしくは異 なり、水素原子、−ＣＦ＿３、ハロゲン原子または低級
   アルキル基を示すが、ＸとＹは共に 水素原子であることはない。Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−
   を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一もしくは異
   なり、水素原子または低級アルキ ル基を示す。〕 ２、下記一般式〔 I 〕▲数式、化学式、表等がありま
   す▼・・・・・・〔 I 〕〔但し、式中ＸおよびＹは同
   一もしくは異 なり、水素原子、−ＣＦ＿３、ハロゲン原子または低級
   アルキル基を示すが、ＸとＹは共に 水素原子であることはない。Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−
   を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一もしくは異
   なり、水素原子または低級アルキ ル基を示す。〕 で表わされるホスホン酸誘導体を活性成分として含有す
   る除草剤。