RU2035140C1 - Фунгицидная композиция и способ защиты посевного материала - Google Patents

Фунгицидная композиция и способ защиты посевного материала Download PDF

Info

Publication number
RU2035140C1
RU2035140C1 SU914895734A SU4895734A RU2035140C1 RU 2035140 C1 RU2035140 C1 RU 2035140C1 SU 914895734 A SU914895734 A SU 914895734A SU 4895734 A SU4895734 A SU 4895734A RU 2035140 C1 RU2035140 C1 RU 2035140C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fungicidal composition
dimethyl
chlorobenzylidene
protection method
mixture
Prior art date
Application number
SU914895734A
Other languages
English (en)
Inventor
Гренье Альфред
Ют Жан
Мюнье Жак
Пепэн Режи
Original Assignee
Рон-Пуленк Агрошими
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Агрошими filed Critical Рон-Пуленк Агрошими
Application granted granted Critical
Publication of RU2035140C1 publication Critical patent/RU2035140C1/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01CPLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/06Coating or dressing seed
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Использование: в области сельского хозяйства, в качестве средства защиты растений. Сущность изобретения: композиция для защиты посевного материала, включающая 2-(4-хлорбензилиден)-5,5-диметил-1-(1Н-1, 2, 4-триазол-1-ил-метил)-1-циклопентанол и фунгицид, выбранный из группы: манеб, флутоланил, мепронил, пенкукурон, импродион, аниронилфос при массовом соотношении, равном 3,2: 1-1: 5, а также способ защиты посевного материала с использованием композиции в количестве 150-600 г/ц. 2 с.п. ф-лы, 5 табл.

Description

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидной композиции и способу защиты посевного материала.
Известно использование двухкомпонентных фунгицидных композиций, содержащих в качестве одного из активных компонентов производное 1,2,4-триазола совместно с дитиокарбаматами.
Однако известные композиции проявляют недостаточное фунгицидное действие.
Целью изобретения является повышение фунгицидного действия.
Указанная цель достигается использованием композиции, содержащей 2-(4-хлорбензилиден)-5,5-диметил-1-(1H-1,2,4-триа- зол -1-ил-метил)-1-циклопентанола и фунгицида, выбранного из группы: манеб, флутоланил, мепронил и пенкукурон, импродион, ампpонилфос при массовом соотношении, равном 3,2:1-1:5, а также способа защиты посевного материала с использованием указанной композиции в количестве 160-600 г/ц.
П р и м е р 1. Получение 2-(4-хлорбензилиден)-5,5-диметил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-циклопента нола (соединение а).
10% -ный водный раствор гидроксида натрия (100 мл) добавляют к смеси 2,2-диметилциклопентанона (10 г) и 4-хлорбензальдегида (13,8 г) в этаноле (100 мл) при 0оС. Через 30 мин густую суспензию фильтруют и твердый осадок промывают и высушивают. В результате получают 2,2-диметил-5-(4-хлорбензилиден)-1- циклопентанон (12,5 г) с т. пл. 120оС. Полученное соединение растворяют в тетрагидрофуране (50 мл) и добавляют этот раствор к раствору, приготовленному следующим образом: гидрид натрия (80%-ная дисперсия в минеральном масле) (1,9 г) в безводном диметилсульфоксиде (50 мл) нагревают при 80оС до полного растворения твердого вещества. Этот раствор разбавляют затем тетрагидрофураном (100 мл) и охлаждают до -10оС. К полученной смеси в течение 10 мин добавляют раствор иодистого триметилсульфония (11,5 г) в диметилсульфоксиде (80 мл) и перемешивают всю смесь в течение 15 мин при -10оС, после чего добавляют к ней раствор 2,2-диметил-4-хлор-5-(4-хлорбензилиден)-1-циклопентанона (11,8 г) в тетрагидрофуране (100 мл).
Полученную таким образом смесь оставляют стоять при комнатной температуре, затем выливают в воду и подвергают экстракции эфиром. Органическую фазу промывают водой, высушивают и перегоняют. В результате получают 7-(4-хлорбензилиден)- 4,4-диметил-1-оксаспиро[2,4] гептан, который непосредственно используют в качестве исходного продукта на следующей стадии.
Смесь указанного продукта (5 г) с 1,2,4-триазолом (2,8 г) и карбонатом калия (11 г) нагревают в течение 4 ч в N, N-диметилформамиде (40 мл). Смесь выливают затем в воду и подвергают экстракции этилацетатом. Органическую фазу промывают водой и высушивают, получаемый продукт перекристаллизовывают. В результате получают целевое соединение, имеющее т. пл. 143оС.
Опыты in vivo с семенами с покрытием.
Суспензия для нанесения покрытия.
Водную дисперсию исследуемой смеси активного вещества готовят путем тонкого измельчения 60 мг активного вещества или смеси активных веществ (а и в) и/или другого известного фунгицида (торгового препарата), 0,3 мг Tween 80 (поверхностно-активное вещество), состоящего из олеата поликонденсата оксида этилена и производного сорбината (разбавленного водой до 10%). Смесь разводят водой до объема 60 мл. Приготовленную водную дисперсию разбавляют затем водой до получения нужной концентрации.
П р и м е р 2. Действие на Pythium arrhenomanes. Семена ячменя сорта Pobbin, искусственно заряженные Pythium arrhenomanes, обрабатывали указанной суспензией, количествами, указанными в табл. 1.
20 семян помещали в горшки 10 х 10 см, заполненные смесью торфа и pozzolana (1:1).
Через 15 дней после высевания оценивали состояние взошедших растений по сравнению с контрольными растениями, на которых развивались колонии Рythium arrhenomanes.
Ниже в табл. 1 приведены средние результаты для 40 растений (в двух горшках). Буква а в таблице обозначает фунгицид.
Фитотоксичного действия не наблюдалось.
П р и м е р 3. Действие на Rhizoctania solani.
Опыты поводили описанным образом. Полученные результаты приведены в табл. 2.
Фитотоксичного действия не наблюдалось.
Контрольные испытания при болезнях ячменя.
Готовят композицию в виде водной дисперсии как указано выше, на основе активных ингредиентов a и b, причем в качестве компонента b используют ипродион или ампропилфос.
Состав композиций приведен в табл. 3.
Эти композиции были испытаны против грибков Drechslera graminea и Drechslera teres на яровом ячмене Агнета.
Зараженные естественным путем семена обрабатывают на лабораторном устройстве HEGE и хранят в полиэтиленовых пакетах Ziplock. Семена высевают затем в стерильную почвенную смесь, содержащую 60% торфа, 25% песка и 15% глины. Каждой обработке подвергают 4 партии семян по 50 штук в каждой. Семена проращивают в течение 3 недель при температуре 5оС в темноте для провоцирования инфекции, затем их проращивают при 15-17оС в течение 2-3 недель в теплице в условиях, вызывающих появление симптомов болезни. У растений наблюдается инфекция листьев и колеоптиль.
Результаты сведены в следующие табл. 4 и 5.

Claims (2)

1. Фунгицидная композиция для защиты посевного материала, включающая два активно-действующих компонента и целевые добавки, отличающаяся тем, что она содержит 2- (4 хлорбензилиден)- 5,5- диметил -1- (1Н-1,2,4 -триазол -1-ил- метил) -1- циклопентанол и фунгицид, выбранный из группы манеб, флутоланил, мепронил, пенкукурон, импродион, ампропилфос, при массовом соотношении 3,2 1 1 5.
2. Способ защиты посевного материала и вырастающих из них растений от грибковых болезней путем обработки семян фунгицидной композицией, содержащей два активных вещества и целевые добавки, отличающийся тем, что обработку проводят 2- (4-хлорбензилиден) -5,5- диметил-1- (1Н-1,2,4- триазол-1-ил- метил) -1- циклопентанолом и фунгицидом, выбранным из группы: манеб, флутоланил, мепронил, пенкукурон, импродион, ампропилфос, при массовом соотношении 3,2 1 1 5 в количестве 150 600 г/ц.
SU914895734A 1990-06-13 1991-06-12 Фунгицидная композиция и способ защиты посевного материала RU2035140C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9007607A FR2663196A1 (fr) 1990-06-13 1990-06-13 Composition fongicide a base d'un triazole et d'une autre matiere active pour le traitement des semences.
FR9007607 1990-06-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2035140C1 true RU2035140C1 (ru) 1995-05-20

Family

ID=9397742

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU914895734A RU2035140C1 (ru) 1990-06-13 1991-06-12 Фунгицидная композиция и способ защиты посевного материала

Country Status (30)

Country Link
US (2) US5290791A (ru)
EP (1) EP0467792B1 (ru)
JP (1) JPH04230204A (ru)
KR (1) KR920000230A (ru)
CN (1) CN1063396A (ru)
AP (1) AP221A (ru)
AT (1) ATE122205T1 (ru)
AU (1) AU656320B2 (ru)
BR (1) BR9102433A (ru)
CA (1) CA2043812A1 (ru)
CS (1) CS178491A3 (ru)
DE (1) DE69109560T2 (ru)
DK (1) DK0467792T3 (ru)
EG (1) EG19259A (ru)
ES (1) ES2071958T3 (ru)
FI (1) FI97195C (ru)
FR (1) FR2663196A1 (ru)
HU (1) HU209725B (ru)
IE (1) IE67894B1 (ru)
IL (1) IL98400A (ru)
MA (1) MA22180A1 (ru)
MY (1) MY106539A (ru)
NO (1) NO912238L (ru)
OA (1) OA09364A (ru)
PL (1) PL290663A1 (ru)
PT (1) PT97934B (ru)
RO (1) RO111980B1 (ru)
RU (1) RU2035140C1 (ru)
TR (1) TR25435A (ru)
ZA (1) ZA914529B (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2663195A1 (fr) * 1990-06-13 1991-12-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede.
DE4122868A1 (de) * 1991-07-11 1993-01-14 Bayer Ag Mikrobizide wirkstoffkombinationen
FR2706736B1 (ru) * 1993-06-23 1995-08-25 Rhone Poulenc Agrochimie
FR2708415B1 (fr) * 1993-06-23 1996-08-30 Rhone Poulenc Agrochimie Traitement de semences à l'aide d'acide phosphoreux ou un de ses sels, et semences ainsi traitées.
FR2711893B1 (fr) * 1993-11-04 1996-01-12 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
FR2712144B1 (fr) * 1993-11-04 1997-07-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
US5506250A (en) * 1994-11-14 1996-04-09 Rhone-Poulenc Inc. Method of treating turf
DE19523449A1 (de) * 1995-06-28 1997-01-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dialkyl-aryliden-cycloalkanonen
FR2742310B1 (fr) * 1995-12-19 1998-01-16 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide a base de triticonazole et de pyrimethanil
FR2742311B1 (fr) * 1995-12-19 1998-01-16 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions fongicides synergiques a base de triticonazole
US5800837A (en) * 1996-08-30 1998-09-01 Foliar Nutrients, Inc. Plant fertilizer compositions containing phosphonate and phosphate salts and derivatives thereof
US6338860B1 (en) 1996-08-30 2002-01-15 Foliar Nutrients, Inc. Compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof
US5736164A (en) * 1996-08-30 1998-04-07 Taylor; John B. Fungicidal compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof
HU229242B1 (en) * 1997-06-16 2013-10-28 Syngenta Participations Ag Synergetic fungicidal compositions and their use
KR100587198B1 (ko) * 1997-08-28 2006-10-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질
CN1088330C (zh) * 1999-08-11 2002-07-31 桂保华 种子处理剂
JP2002291340A (ja) * 2001-04-02 2002-10-08 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd セル苗処理剤、セル苗処理方法及びセル苗の定植方法
EP1568277B1 (en) 2002-12-04 2010-03-31 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method of preventing wheat from mycotoxin contamination
US6743752B2 (en) 2003-03-28 2004-06-01 Northern Quinoa Corporation Method of protecting plants from bacterial diseases
US20050261129A1 (en) * 2003-09-22 2005-11-24 Dutcheshen Joseph M Method of protecting plants from bacterial and fungal diseases
EP1550371A3 (en) * 2003-12-31 2006-08-16 Tovarystvo z obmegenoyu vidpovidalnistyu "Prezence" Pesticidal compositions comprising an oxathiin and triazole fungicides
UA66740A (en) * 2003-12-31 2004-05-17 Prezens Ltd Liability Company Pesticidal composition
PL1926370T3 (pl) * 2005-09-13 2013-05-31 Isagro Spa Sposób ochrony przed fitopatogenami za pomocą kiralaksylu, odpowiednie zastosowanie i środek do tego
CA2674546A1 (en) * 2007-01-17 2008-07-24 Basf Se Method, use and agent for protecting a plant against pythium and rhizoctonia
WO2008135480A2 (en) * 2007-05-02 2008-11-13 Basf Se Method for controlling specific fungal pathogen in soybeans by employing benodanil
BR112013007773B1 (pt) * 2010-10-01 2018-11-06 Basf Se processo para preparar dióis de fórmula (ia) e (ib) e composto
CN102150672B (zh) * 2010-12-16 2013-04-10 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有克菌丹与三唑类化合物的杀菌组合物
CN102150667A (zh) * 2011-02-26 2011-08-17 陕西美邦农药有限公司 一种含有十三吗啉的增效杀菌组合物
CN102204540B (zh) * 2011-04-02 2014-03-05 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有乙嘧酚与三唑类化合物的杀菌组合物
CN102217605A (zh) * 2011-04-20 2011-10-19 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含氟酰胺与三唑类化合物的杀菌组合物
US9198423B2 (en) 2011-05-17 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Active compound combinations
JP2015511236A (ja) 2012-02-10 2015-04-16 ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ.,アーンヘム(エヌエル),チューリッヒ−ブランチ シス−5−[1−(4−クロロフェニル)−メチレン]−1−ヒドロキシメチル−2,2−ジメチルシクロペンタノールの製造方法
FR3088804B1 (fr) * 2018-11-22 2020-11-27 Limagrain Europe Composition antifongique pour pelliculage de semences
CN110305077A (zh) * 2019-07-17 2019-10-08 九江德思光电材料有限公司 一种叶菌唑环氧化中间体的合成方法
CN110204500A (zh) * 2019-07-17 2019-09-06 九江德思光电材料有限公司 一种叶菌唑的制备方法
RU2723184C1 (ru) * 2019-08-14 2020-06-09 Оганесов Армен Владимирович Фунгицид и способ его производства
US20230200289A1 (en) * 2020-12-18 2023-06-29 University Of Hyogo Seed germination promoting liquid and seed germination promoting method using the same

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR378953A (fr) * 1907-06-18 1907-10-22 Fulton Co Régulateur automatique de température pour installations de chauffage et autres applications
US3823240A (en) * 1970-10-06 1974-07-09 Rhone Poulenc Sa Fungicidal hydantoin derivatives
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
DE3333411A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
IT1196465B (it) * 1986-07-07 1988-11-16 Montedison Spa Miscele fungicide
JPH0625140B2 (ja) * 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
US4940722A (en) * 1986-12-10 1990-07-10 Sumitomo Chemical Companmy, Limited Seed disinfectant composition
CA2006309C (fr) * 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
US5256683A (en) * 1988-12-29 1993-10-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
FR2641277B1 (fr) * 1988-12-29 1994-08-26 Rhone Poulenc Agrochimie Azolylmethylcyclopentane ou cyclopentene benzolidene et utilisation comme fongicide
DE3941593A1 (de) * 1989-12-16 1991-06-20 Basf Ag Azolylmethylcycloalkanole
FR2663195A1 (fr) * 1990-06-13 1991-12-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Европейский патент N 378953, кл. C 07D249/08, 1990. *

Also Published As

Publication number Publication date
US5290791A (en) 1994-03-01
EP0467792B1 (fr) 1995-05-10
HUT58465A (en) 1992-03-30
AU656320B2 (en) 1995-02-02
ES2071958T3 (es) 1995-07-01
IE911992A1 (en) 1991-12-18
FI912822A (fi) 1991-12-14
ZA914529B (en) 1992-04-29
MA22180A1 (fr) 1991-12-31
DE69109560T2 (de) 1995-09-28
RO111980B1 (ro) 1997-04-30
CN1063396A (zh) 1992-08-12
NO912238D0 (no) 1991-06-11
KR920000230A (ko) 1992-01-29
FI97195C (fi) 1996-11-11
IE67894B1 (en) 1996-05-01
TR25435A (tr) 1993-03-01
OA09364A (fr) 1992-09-15
NO912238L (no) 1991-12-16
AP9100277A0 (en) 1991-07-31
PL290663A1 (en) 1992-02-24
AP221A (en) 1992-10-21
US5629330A (en) 1997-05-13
FR2663196A1 (fr) 1991-12-20
EP0467792A1 (fr) 1992-01-22
JPH04230204A (ja) 1992-08-19
DE69109560D1 (de) 1995-06-14
HU209725B (en) 1994-10-28
MY106539A (en) 1995-06-30
HU911959D0 (en) 1991-12-30
FI97195B (fi) 1996-07-31
PT97934A (pt) 1992-04-30
IL98400A (en) 1998-03-10
DK0467792T3 (da) 1995-07-10
ATE122205T1 (de) 1995-05-15
CA2043812A1 (en) 1991-12-14
FI912822A0 (fi) 1991-06-12
CS178491A3 (en) 1992-01-15
IL98400A0 (en) 1992-07-15
AU7834091A (en) 1991-12-19
PT97934B (pt) 1998-11-30
BR9102433A (pt) 1992-01-14
EG19259A (fr) 1994-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2035140C1 (ru) Фунгицидная композиция и способ защиты посевного материала
渡辺哲郎 et al. The characteristics of probenazole (Oryzemate®) for the control of rice blast
JPH06505252A (ja) 3−ジフルオロメチルピラゾールカルボキサミド殺菌剤
SU1271371A3 (ru) Способ получени производных простого дифенилового эфира
EP0031922A2 (en) Plants growth inhibiting and antifungal extract prepared from the vegetative parts of plants of the genera Vaccinium and Myrica
KR100241238B1 (ko) 쌀작물의 보호방법 및 이를 위해 사용되는 조성물
DE2409011C3 (de) 2,4-Dimethyl-3-carboxanilido-furanverbindungen, Verfahren zur Herstellung derselben und Pflanzenschutzmittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen
JPS6176486A (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
EP0153284B1 (en) Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents
IL24814A (en) N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation
KR880002041B1 (ko) 아졸릴-펜텐 유도체의 제조방법
SU1322967A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
SU579846A3 (ru) Гербицидна композици
JPS6069003A (ja) 植物病害防除剤
JPS6243967B2 (ru)
SU1380639A1 (ru) Способ предпосевной обработки сем н хлопчатника
JPS58170770A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、それらの製造法及びそれらを活性成分とする殺カビ又は植物生長調節剤
DK160232B (da) Plantevaekstregulerende midler indeholdende 3,6-diaminoacridin-n-glycosider og anvendelse deraf til paavirkning af plantevaekst 0 0 0 0 0
SU353377A1 (ru) Отскл iфунгицид
JPS5951250A (ja) N−フエニルテトラヒドロフタラミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
SU849975A3 (ru) Способ борьбы с нежелательнойРАСТиТЕльНОСТью
RU2158511C1 (ru) Средство для стимулирования роста и развития растений горчицы
JPH07522B2 (ja) 植物生長調整剤
SU967258A3 (ru) Гербицидное средство
JP4964509B2 (ja) 種子消毒剤