JPS6069003A - 植物病害防除剤 - Google Patents
植物病害防除剤Info
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- JPS6069003A JPS6069003A JP17763383A JP17763383A JPS6069003A JP S6069003 A JPS6069003 A JP S6069003A JP 17763383 A JP17763383 A JP 17763383A JP 17763383 A JP17763383 A JP 17763383A JP S6069003 A JPS6069003 A JP S6069003A
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- Japan
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- crystal
- pericarps
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘスベリジン（１−１ｅｓｐｅｒｌｄｌｎ
） 又はナリンゾン（Ｎａｒｌｎｇｌｎ ） を有効成
分として含有することを特徴とする植物病害防除剤に関
するものである。
） 又はナリンゾン（Ｎａｒｌｎｇｌｎ ） を有効成
分として含有することを特徴とする植物病害防除剤に関
するものである。
従来、植物病害防除剤として銅剤、水銀剤及び砒素剤の
如き重金属化合物及び有機塩素剤が使用され、いずれも
土壌に対する汚染及び植物に対する薬害、更に残留毒性
並びに人畜に対する毒性の点でその製造ないし使用が禁
止されているものもあるのが現状である。
如き重金属化合物及び有機塩素剤が使用され、いずれも
土壌に対する汚染及び植物に対する薬害、更に残留毒性
並びに人畜に対する毒性の点でその製造ないし使用が禁
止されているものもあるのが現状である。
本発明者らはこれらの欠点を改善した優れた植物病害防
除剤を得ることを目的として鋭意研究を行なった結果、
先に、左、ワ、ダ′−トリヒドロキシー６′−メトキシ
フラバノンがかんきつ類の種々の病害及び稲いもち病等
の植物病害防除に卓効を示し、且つ作物に対する薬害、
人畜に対する毒性及び土壌に対する汚染等が全くないこ
とな見出した。（特願昭！；／−３７３２２号公報参照
）本発明者らは、更に研究を進めたところ、上記化合物
とは異ったヘスベリジン及びナリンジンが各糧植物病害
に対して、前記化合物と同等以上の効果を有することを
見出し、本発明を完成するに至ったものである。本発明
は従来の防除剤に比し公害のない優れた特徴な有する新
規な植物病害防除剤を提供するものである。
除剤を得ることを目的として鋭意研究を行なった結果、
先に、左、ワ、ダ′−トリヒドロキシー６′−メトキシ
フラバノンがかんきつ類の種々の病害及び稲いもち病等
の植物病害防除に卓効を示し、且つ作物に対する薬害、
人畜に対する毒性及び土壌に対する汚染等が全くないこ
とな見出した。（特願昭！；／−３７３２２号公報参照
）本発明者らは、更に研究を進めたところ、上記化合物
とは異ったヘスベリジン及びナリンジンが各糧植物病害
に対して、前記化合物と同等以上の効果を有することを
見出し、本発明を完成するに至ったものである。本発明
は従来の防除剤に比し公害のない優れた特徴な有する新
規な植物病害防除剤を提供するものである。
上記の有効成分を見出した端緒は、かんきつ類の果実の
果皮等に侵入した黒点病菌が容易に内部へ侵入せず、貯
蔵後期に至ってはじめて果実が腐敗すること、すなわち
軸腐病が発生する事実から病原菌の侵入を阻止する或種
の抑制物質が存在することの知見にもとづき葉、果皮、
果肉等のかんきつ組織から該物質な抽出することに成功
したことに始まる。
果皮等に侵入した黒点病菌が容易に内部へ侵入せず、貯
蔵後期に至ってはじめて果実が腐敗すること、すなわち
軸腐病が発生する事実から病原菌の侵入を阻止する或種
の抑制物質が存在することの知見にもとづき葉、果皮、
果肉等のかんきつ組織から該物質な抽出することに成功
したことに始まる。
即ち一例な示すと、貯蔵されたみかんの果盤下組織を磨
砕しｎ−ブタノールあるいはアセトンに浸漬して常法に
より抽出して粗結晶を得、これをい過した後の残渣を酢
酸エチル：プタノン：ギ酸：水−ｓ：３：ｉ：ｉの溶媒
を用いて薄層クロマトグラフィーに付し、Ｒｆ 値左乙
ｑ、ｓｑｇの部分より、それぞれ針状結晶（Ａ）および
（Ｂ）を得た。かくして得られた結晶（Ａ）は、次のと
おりの理化学的性質を有する。
砕しｎ−ブタノールあるいはアセトンに浸漬して常法に
より抽出して粗結晶を得、これをい過した後の残渣を酢
酸エチル：プタノン：ギ酸：水−ｓ：３：ｉ：ｉの溶媒
を用いて薄層クロマトグラフィーに付し、Ｒｆ 値左乙
ｑ、ｓｑｇの部分より、それぞれ針状結晶（Ａ）および
（Ｂ）を得た。かくして得られた結晶（Ａ）は、次のと
おりの理化学的性質を有する。
ｌ）結晶形：樹枝状針状晶
刀 元素分析値：
Ｃ：５ぷ２１チ、Ｈ：左乙７チ、０：３９．コＳチ３）
分子量：ｔ、ｉｏ、ｓｓ 弘） 比旋光度： 〔α）、−−７４°（ｃ＝コ、ピリ
ジン）Ｓ）融点：２Ｓ９〜２乙／Ｃ 乙）溶解性：希アルカリ、ピリジンに可溶？）ＮＭＲス
ペクトル：ヘス４リジンとスペクトルが一致した。
分子量：ｔ、ｉｏ、ｓｓ 弘） 比旋光度： 〔α）、−−７４°（ｃ＝コ、ピリ
ジン）Ｓ）融点：２Ｓ９〜２乙／Ｃ 乙）溶解性：希アルカリ、ピリジンに可溶？）ＮＭＲス
ペクトル：ヘス４リジンとスペクトルが一致した。
以上の結果より、結晶（Ａ）は、ヘス被リジン〔ヘス−
！’ リチン−７−ジムノグルコシド（ｈθｓｐθｒｌ
ｔｌｎ−７−ｒｈａｍｎｏｇ ｌ ｖｃｏｓ ｌ ｄθ
）〕と同定された。
！’ リチン−７−ジムノグルコシド（ｈθｓｐθｒｌ
ｔｌｎ−７−ｒｈａｍｎｏｇ ｌ ｖｃｏｓ ｌ ｄθ
）〕と同定された。
又結晶（Ｂ）は、次のとおりの理化学的性質を有する。
ｌ）結晶形二針状結晶
２）元素分析値：
Ｃ：！；！；、ｇＡ％ 、Ｈ：、＆５４％ 、Ｏ：３１
に！ｒｇ％３）分子量： ３ｇＯ，ｇ３ リ 融点： ／’７／Ｃ ３）溶解性：アセトン、アルコール、酢酸に可溶６）比
旋光度：〔α） 、＝−ｇ２°〔アルコール〕？）ＮＭ
Ｒスペクトル：ナリンジンとスペクトルが一致した。
に！ｒｇ％３）分子量： ３ｇＯ，ｇ３ リ 融点： ／’７／Ｃ ３）溶解性：アセトン、アルコール、酢酸に可溶６）比
旋光度：〔α） 、＝−ｇ２°〔アルコール〕？）ＮＭ
Ｒスペクトル：ナリンジンとスペクトルが一致した。
以上の結果より結晶（８）は、ナリンゾンｃ＋’、、ｔ
。
。
クートリヒドロキシフラバノン７−ラムノダルコシド（
’ｌ’、 ３．７− ｔｒｌｈｙｄｒｏｘｙｆｌａｖａ
ｎｏｎｅ ７−ｒｈａｍｎｏｇｌｕｃｏｓｌｃｌｅ ）
］と同定さり、た。
’ｌ’、 ３．７− ｔｒｌｈｙｄｒｏｘｙｆｌａｖａ
ｎｏｎｅ ７−ｒｈａｍｎｏｇｌｕｃｏｓｌｃｌｅ ）
］と同定さり、た。
前記物質の知見から更にその生理活性を発展させて、フ
ラボノイドを検索し、その植物病害防除効果を調べたと
ころいずｈもかんきつ類の果実の黒点病菌（Ｄ、ｃｌｔ
ｒｌ ） 、青かび病菌（ｐ、Ｉｔａｌｌｃｕｍ）、緑
かび病菌（Ｐ、ｄｌｇｌｔａｔｕｍ ）、黒腐病菌（Ａ
。
ラボノイドを検索し、その植物病害防除効果を調べたと
ころいずｈもかんきつ類の果実の黒点病菌（Ｄ、ｃｌｔ
ｒｌ ） 、青かび病菌（ｐ、Ｉｔａｌｌｃｕｍ）、緑
かび病菌（Ｐ、ｄｌｇｌｔａｔｕｍ ）、黒腐病菌（Ａ
。
ｃｌｔｒｌＬ炭痕病菌（Ｃ，ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｌｏｌ
ｄｅｓ ）、灰色かび病菌（８，ｃｌｎｅｒｅａ ）
、黒斑病菌（Ｐ。
ｄｅｓ ）、灰色かび病菌（８，ｃｌｎｅｒｅａ ）
、黒斑病菌（Ｐ。
ｃｌｔｒｌｃａｒｐａ ） 、軸層病菌（ｏ、ｃ＋ｔｒ
＋ ）等及び稲いもち病菌（Ｐｌｒｌｃｕｌａｒｌａ
ｏｒｙｚａｅ ）及びキュウリ炭そ病（Ｃ，Ｌａｇｅｎ
ａｒｌｕｍ ）等の各種植物病害に対してすぐれた防除
効果を有することが立証さねたものである。
＋ ）等及び稲いもち病菌（Ｐｌｒｌｃｕｌａｒｌａ
ｏｒｙｚａｅ ）及びキュウリ炭そ病（Ｃ，Ｌａｇｅｎ
ａｒｌｕｍ ）等の各種植物病害に対してすぐれた防除
効果を有することが立証さねたものである。
次に上記の化合物を植物病害防除剤として使用する場合
には該化合物なぞのま＼直接適用するかまたは当該技術
において通常知られている農薬製剤方法に準じて適当な
固体担体、液体担体及び乳化分散剤等を用いて粒剤、粉
剤、乳剤、水利剤、錠剤、油剤及び煙霧剤等の任意の剤
型にして適用することができる。これらの担体の例とし
てはクレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、珪藻
土、炭酸カルシウム、ニトロセルローズ、殿粉、アラビ
アゴム、ベンゼン、キシレン、アルコール、アセトン、
ケロシン、ジメチルホルムアばド及びフレオン等々を挙
げることができる。また、製剤上、一般に使用される補
助剤例えば展着剤、分散剤及び乳化剤等の界面活性剤と
して石けん、高級アルコールの硫酸エステル、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、第ダ級
アンモニウム塩及びポリアルキレンオキサイド等を適宜
配合することができる。
には該化合物なぞのま＼直接適用するかまたは当該技術
において通常知られている農薬製剤方法に準じて適当な
固体担体、液体担体及び乳化分散剤等を用いて粒剤、粉
剤、乳剤、水利剤、錠剤、油剤及び煙霧剤等の任意の剤
型にして適用することができる。これらの担体の例とし
てはクレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、珪藻
土、炭酸カルシウム、ニトロセルローズ、殿粉、アラビ
アゴム、ベンゼン、キシレン、アルコール、アセトン、
ケロシン、ジメチルホルムアばド及びフレオン等々を挙
げることができる。また、製剤上、一般に使用される補
助剤例えば展着剤、分散剤及び乳化剤等の界面活性剤と
して石けん、高級アルコールの硫酸エステル、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、第ダ級
アンモニウム塩及びポリアルキレンオキサイド等を適宜
配合することができる。
有効成分の前記化金物の製剤中における配合割合は、乳
剤及び水利剤としてはｌＯ〜９０チ程度が適当であり、
粉剤及び油剤としてはθ／−／θ係程度が適当であるが
使用目的に応じてこれらの濃度を適宜増減することがで
きる。更に本発明の防除剤は他の農薬及び尿素、硫安、
カリ塩等の肥料物質及び土壌改良剤等と適宜混合して使
用することもできる。
剤及び水利剤としてはｌＯ〜９０チ程度が適当であり、
粉剤及び油剤としてはθ／−／θ係程度が適当であるが
使用目的に応じてこれらの濃度を適宜増減することがで
きる。更に本発明の防除剤は他の農薬及び尿素、硫安、
カリ塩等の肥料物質及び土壌改良剤等と適宜混合して使
用することもできる。
次に本発明を実施例によって示すが本発明の化合物及び
添加物はこれらに何ら限定されるものではない。また実
施例における部は重量部を表わす。
添加物はこれらに何ら限定されるものではない。また実
施例における部は重量部を表わす。
実施例１ （水和剤）
ヘスベリジン又はナリンジン ３５部
アルキル硫酸ソーダ ３部
けい藻土 ４０部
以上の諸物質を均一に混合して粉砕し、主要成分３５％
の水利剤を得、使用に際しては水で所定の濃度に希釈し
て散布する。
の水利剤を得、使用に際しては水で所定の濃度に希釈し
て散布する。
実施例２ （乳剤）
ヘスベリジン又はナリンジン ７０部
キシレン １７３部
シクロヘキサノン ７０部
、ＪＰ ＩＪオキシエチレンフェニルエーテル ３部以
上の諸物質を混合し溶解して主要成分ｌｏ％の乳剤を得
、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布する、 実施例３ （粉剤） ヘス−ｅ 】Ｊジン又はナリンジン ２部タルク ｑｇ
部 以上の諸物質を均一に混合し粉砕して主要成分コチの粉
剤を得、使用に際してはそのま＼散布する。
上の諸物質を混合し溶解して主要成分ｌｏ％の乳剤を得
、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布する、 実施例３ （粉剤） ヘス−ｅ 】Ｊジン又はナリンジン ２部タルク ｑｇ
部 以上の諸物質を均一に混合し粉砕して主要成分コチの粉
剤を得、使用に際してはそのま＼散布する。
次に本発明の防除剤の効果に関する試験例を示す仁と＼
する。
する。
試験例１ みか人黒点病に対する防除試験ａ）供試植物
温州みかんの約３年生実生苗の新梢（６寸鉢２〜弘本植
） ｂ） 供試薬液 実施例１に準じて製造した水和剤の希釈液をコ鉢当りダ
θ罰均−に噴霧散布する。なお対照薬剤として「ダイセ
ン」（商標名）を噴霧散布する。
） ｂ） 供試薬液 実施例１に準じて製造した水和剤の希釈液をコ鉢当りダ
θ罰均−に噴霧散布する。なお対照薬剤として「ダイセ
ン」（商標名）を噴霧散布する。
Ｃ）接種原及び接種方法
試験管中の病原菌培養枝に滅菌蒸留水な流し込んで柄胞
子懸濁液とし、これを１００倍顕微鏡下に一視野中約２
００個に調製したものを噴霧接種する。接種後は接種箱
内で約λ日間湿室に保ち、充分に感染させた後に温室に
移動させる。
子懸濁液とし、これを１００倍顕微鏡下に一視野中約２
００個に調製したものを噴霧接種する。接種後は接種箱
内で約λ日間湿室に保ち、充分に感染させた後に温室に
移動させる。
ｄ）調査方法
接種後の約２〜３週間を経た新梢の全葉について病斑／
−３０個（１）、５ｌ−１５０ｆｔｌＡ（，１）、ｉｓ
ｉ個以上■、無発病θとに分けて調査し、次式により発
病度並びに防除価を算出する。
−３０個（１）、５ｌ−１５０ｆｔｌＡ（，１）、ｉｓ
ｉ個以上■、無発病θとに分けて調査し、次式により発
病度並びに防除価を算出する。
（但しｎ工、ｎ２、ｎ３ は夫々発病程度１１コ、３の
葉数を示し、Ｎは総葉数を示す。）ｅ） 試験結果 第１表に示すとおりの結果が得られた。
葉数を示し、Ｎは総葉数を示す。）ｅ） 試験結果 第１表に示すとおりの結果が得られた。
第１表
供試薬剤 散布濃度（ｐｐｍ）発病数 防除価（至）薬
害へスベリジン ３θ０ １０ ｇ２ なしナリンジ
ン ｊｔｏｏ ／コ ７ｑ ダイセン りθθ ／６ ７／ 無散布（対照＞−３り θ − 試験例コ 稲いもち病に対する防除試験水種籾（品種子
方）を栽培用鉢に直播しくｌθ基／鉢）、り〜Ｓ葉期に
実施例３に準じて製造し。
害へスベリジン ３θ０ １０ ｇ２ なしナリンジ
ン ｊｔｏｏ ／コ ７ｑ ダイセン りθθ ／６ ７／ 無散布（対照＞−３り θ − 試験例コ 稲いもち病に対する防除試験水種籾（品種子
方）を栽培用鉢に直播しくｌθ基／鉢）、り〜Ｓ葉期に
実施例３に準じて製造し。
た粉剤を散布し、その乾燥後に稲いもち病菌な噴霧接種
する。、接種はもみがら培地（もみがら３ｔ。
する。、接種はもみがら培地（もみがら３ｔ。
粉末酵母エキスａθ１２、砂糖θ２ ｙ ｓ殿粉０、０
．５− ｆ ％水！ｒｔｓｔ＞テ２７ＴＣｖｃ’ｌ 〜
ｉｏ日間培養した稲いもち病原菌胞子を懸濁液にして接
種箱内で噴霧接種する。接種後にユ弘時間１．２！；Ｃ
で恒温恒湿箱中に静置し、その後に温室の満水バット上
にビニルテン）Ｙ張り、その中に静置すると接種後、３
〜７日目に発病する。発病後に一鉢当りの病斑数を調査
し防除価を算出して効力を検討した。その結果を第２表
に示す。
．５− ｆ ％水！ｒｔｓｔ＞テ２７ＴＣｖｃ’ｌ 〜
ｉｏ日間培養した稲いもち病原菌胞子を懸濁液にして接
種箱内で噴霧接種する。接種後にユ弘時間１．２！；Ｃ
で恒温恒湿箱中に静置し、その後に温室の満水バット上
にビニルテン）Ｙ張り、その中に静置すると接種後、３
〜７日目に発病する。発病後に一鉢当りの病斑数を調査
し防除価を算出して効力を検討した。その結果を第２表
に示す。
第 ２ 表
供試薬剤 散布濃度（ｐｐｍ） １）Ｊａｆｆｉ 防除
価（＠ 薬 害へスベリジン ！；００ 、！！−９９
なしナリンジン ｌθ ９７ プラストサイゾンＳ／θ ３デＯｇ７ 無散布（対照） ３θユθ −− 試験例３ かんきつかいよう病（細菌病）に対する防除
試験 ａ）温州みかんの約３年少実生苗の新梢（６寸鉢−を本
積） ｂ）供試薬液 実施例／に準じて製造した水利剤の希釈液ｆｔ２鉢当り
ダ０１１Ｌ！均一に噴霧散布する。
価（＠ 薬 害へスベリジン ！；００ 、！！−９９
なしナリンジン ｌθ ９７ プラストサイゾンＳ／θ ３デＯｇ７ 無散布（対照） ３θユθ −− 試験例３ かんきつかいよう病（細菌病）に対する防除
試験 ａ）温州みかんの約３年少実生苗の新梢（６寸鉢−を本
積） ｂ）供試薬液 実施例／に準じて製造した水利剤の希釈液ｆｔ２鉢当り
ダ０１１Ｌ！均一に噴霧散布する。
なお対照薬剤としてアグレグト水利剤を用いた。
Ｃ）接種源及び接種方法
斜面培地から病原細菌を諏訪培地に移植し、これを２Ｅ
Ｃで一日間振とり培養し、細菌数を１ｘｌＯ９／−とし
てこねを供試植物に噴霧接種し、コ昼夜、湿堅に保って
充分感染させた後、温室に移して３週間後に病斑数を調
査した。
Ｃで一日間振とり培養し、細菌数を１ｘｌＯ９／−とし
てこねを供試植物に噴霧接種し、コ昼夜、湿堅に保って
充分感染させた後、温室に移して３週間後に病斑数を調
査した。
ｄ）試験結果
第３表に示すとおりの結果が得られた。
第３表
ヘスベリジン Ｓθθ ０ｇ ９θ なしナリンジン
／、θ ざ７Ｉ アグレプト水和剤 ユθθ １２ 、ｇ’ｌ ＃無散布
（対照） ｌ −− 以上の試験例の結果により、本発明に係る植物病害防除
剤は糸状菌類及び細菌類に対して薬害且つ環境汚染のな
い優れた防除効果を発揮するものであることが立証され
た。
／、θ ざ７Ｉ アグレプト水和剤 ユθθ １２ 、ｇ’ｌ ＃無散布
（対照） ｌ −− 以上の試験例の結果により、本発明に係る植物病害防除
剤は糸状菌類及び細菌類に対して薬害且つ環境汚染のな
い優れた防除効果を発揮するものであることが立証され
た。
特許出願人 理化学研究所
Claims (1)
- ヘスベリジン（Ｈθ５ｐｅｒｌｄｌｎ ）又はナリンジ
ン（Ｎａｒｌｎｇｌｎ ） を有効成分として含有する
ことを特徴とする植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17763383A JPS6069003A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | 植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17763383A JPS6069003A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | 植物病害防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6069003A true JPS6069003A (ja) | 1985-04-19 |
| JPS6319484B2 JPS6319484B2 (ja) | 1988-04-22 |
Family
ID=16034407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17763383A Granted JPS6069003A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | 植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6069003A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108956843A (zh) * | 2018-07-27 | 2018-12-07 | 河北中医学院 | 一种半夏白术天麻汤冻干粉快速多信息薄层鉴别方法 |
| CN112083097A (zh) * | 2020-09-09 | 2020-12-15 | 四川新绿色药业科技发展有限公司 | 一种同时鉴别阿魏酸、毛蕊异黄酮葡萄糖苷、橙皮苷的薄层鉴别方法 |
| JP2021535076A (ja) * | 2018-08-24 | 2021-12-16 | キミカ アグロノミカ デ メヒコ エセ．デ エレ．エレ． デ セ．ウベ． | 植物における農業用途のためのタンニン配合物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2020149373A1 (ja) | 2019-01-16 | 2020-07-23 |
-
1983
- 1983-09-26 JP JP17763383A patent/JPS6069003A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108956843A (zh) * | 2018-07-27 | 2018-12-07 | 河北中医学院 | 一种半夏白术天麻汤冻干粉快速多信息薄层鉴别方法 |
| JP2021535076A (ja) * | 2018-08-24 | 2021-12-16 | キミカ アグロノミカ デ メヒコ エセ．デ エレ．エレ． デ セ．ウベ． | 植物における農業用途のためのタンニン配合物 |
| CN112083097A (zh) * | 2020-09-09 | 2020-12-15 | 四川新绿色药业科技发展有限公司 | 一种同时鉴别阿魏酸、毛蕊异黄酮葡萄糖苷、橙皮苷的薄层鉴别方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6319484B2 (ja) | 1988-04-22 |
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