DK160232B - Plantevaekstregulerende midler indeholdende 3,6-diaminoacridin-n-glycosider og anvendelse deraf til paavirkning af plantevaekst 0 0 0 0 0 - Google Patents

Description

DK 160232 B

Den foreliggende opfindelse angår plantevækstregulerende midler, dvs. midler, der påvirker plantevæksten og planteudviklingen. De her omhandlede præparater er ejendommelige ved, at de som aktiv forbindelse indeholder 3,6-dia-5 mino-acridin-N-glycosider med den almene formel (I) R -HN NH'R1 10 2 og/eller deres syreadditionssalte med den almene formel (II) 15 Γ ~p (II) R2-HN N^SVi;i:^NsNH-R1 20 ·

-1 P

hvori af substituenterne 25 og R2 mindst én står for en a- og/eller β-(D)- og/eller a- og/eller /3-(L) -glucosyl-, -galactosyl-, -mannosyl-, -xylo-syl-, -arabinosyl-, -ribosyl-, -6-desoxy-glucosyl-, -6-des-oxy-galactosyl-, -ramnosyl-, -maltosyl-, -2-acetamido-2-desoxy-glucosyl, -lactosyl-, -cellobiosyl-, -genciobiosyl-30 eller -laminaribiosyl-gruppe, og den anden står for enten hydrogen eller ligeledes én af de nævnte sukkergrupper, A står for en syrerest, og p er 1, 2 eller 3.

Opfindelsen angår tillige anvendelse af forbindelserne 35 med den almene formel (I) og deres syreadditionssalte til påvirkning af plantevæksten.

DK 160232B

2

Forbindelserne med den almne formel (I) og deres syreadditionssalte med den almene formel (II) er kendte, ligesom det er kendt at anvende dem i lægemidler (se DE-OS nr. 3.207.021), hvorimod deres virkning på plantevæksten 5 ikke tidligere er beskrevet. j

Det er kendt, at der i landbruget til forbedring af \ udbytterne og forøgelse af kvaliteten af produkterne for- ! holdsvis længe har været anvendt sådanne fremgangsmåder som j forædling af sorter, kompleks plantebeskyttelse, jordforbed-10 ring, kunstgødning og vanding. En hidtil ukendt mulighed til forøgelse af afgrødeudbytte er fremkommet ved anvendelse af henholdsvis plantehormoner og vækstregulatorer (se Turner (1972), Outlook Agr. 7, 14).

Virkningsmekanismen af de naturlige plantehormoner 15 er blevet undersøgt, og stoffer, der virker hormonagtigt, er blevet fremstillet i industrien. Disse stoffer, såsom auxiner, gibberelliner, cytokininer, ethylendannere og inhibitorer, griber ind i planternes livsproces og kan derved fremskynde eller forhale spiringen, væksten, blomstringen 20 og frugtmodningen, forøge modstandsevnen mod frost og tørke, forhindre, at afgrøderne lægger sig ned, og forøge indholdet af proteiner og essentielle aminosyrer (se T. Dease (1978),

World Farm 20, 8-9, 1415, Farm Chemicals (1978) 141, 3, 42, HU-PS nr. 175.568).

25 Anvendelsen af vækstregulatorer forøger ikke kun udbyttet, men påvirker også kvaliteten og giver agrotekniske fordele (se L.G. Nickell (1982) Plant Growth Regulators,

Edn. Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York, US-PS nr.

4.116.675, JA-PS nr. 44.676).

30 Trods de meget lovende anvendelsesmuligheder er an vendelsen af vækstregulatorerne i praksis meget mindre, end man skulle kunne forvente efter de beskrevne fordele. Ca.

70% af markedsandelene for plantevækstregulatorer falder på ialt 8 præparater. De fleste af de hidtil kendte stoffer er 35 nemlig væksthæmmende stoffer (se I.I. Batch: Plant Growth Regulators in Crop Management, Symposium on Bioscience, 20- 3

DK 160232 B

21. april 1982, Szeged, Ungarn).

Ved anvendelse af de midler, der befinder sig i handlen, må man regne med følgende ulemper: - ved de fleste præparater ligger den optimale anven- 5 delsesmængde indenfor et meget lille koncentrations område, dvs. de kan let "overdoseres", og dermed opnås ikke den ønskede virkning; - virkningens resultat afhænger også af klimatiske faktorer; 10 - ved flerårige, træagtige planter har planternes kondition i det foregående år en afgørende betydning; - nogle af regulatorerne er kun virksomme, hvis man foretager behandlingen på et ganske bestemt vege- 15 tativt stadium af planten; - de forskellige plantearter reagerer forskelligt på vækstregulatorerne.

Endelig er der den kendsgerning, at der ganske vist 20 i have- og væksthuskulturer allerede er opnået betragtelige resultater med plantevækstregulatorer, men at der for de landbrugsmæssige nytteplanter, der dyrkes på store områder, dvs. for majs, soya, ris og hvede, ikke findes en virkelig virksom stimulator (se T. Dease (1978), World Farm, 20, 8-9, 25 1415).

Det har nu vist sig, at 3,6-diamino-acridin-N-glyco-sidderivater med den almene formel (I) indvirker på plantevæksten, i første række stimulerende.

Det er fra det i Chemical Abstracts, bind 98, 1983, 30 side 376, nr. 176.047h, refererede litteratursted kendt, at acridin, aminoacridin og derivater og koordinationsforbindelser deraf er phytotoksiske over for Candida albicans, hvis de anvendes i opløsning i vandfrit dimethylsulfoxid. Endvidere er det angivet, at lignende forbindelser har her-35 bicid virkning over for Chlorella vulgaris og radise-cotyle-doner, idet den vækstinhiberende aktivitet er proportional 4

DK 160232 B

med koncentrationen af de pågældende forbindelser i vandig opløsning.

Bortset fra at der i dette litteratursted ikke er tale om de specifikke 3,6-diaminoacridin-N-glycosider med 5 ovenstående formel (I) eller deres syreadditionssalte med formel (II), drejer det sig ved den i denne kendte teknik beskrevne virkning om en plantevæksthæmmende virkning og ikke om en for plantevæksten gunstig virkning, som derimod udvises af de her omhandlede acridinderivater.

10 Det har således vist sig, at såsæd henholdsvis frø knolde, der er behandlet med forbindelser med den almene formel (I) eller (II), spirer 1-5 dage før den ubehandlede kontrol.

Graden af stimulering afhænger af plantearten. I de fleste 15 tilfælde spirer de behandlede frøkorn ikke kun hurtigere, men også signifikant bedre, dvs. den procentvise spiring (antal spiring pr. 100 frø) er bedre, hvilket især er af betydning for såsæd, hvis spiringskraft har lidt under oplagringen.

20

Ved virkningen af behandlingen er også rodudviklingen mere intensiv, den samlede mængde rødder og antallet af siderødder stiger. Kimbladene og de efterfølgende blade har en mere intens grøn farve, og på grund af deres højere chlorophylindhold forløber fotosyntesen sandsynlig-25 vis også mere energisk.

Ved den hurtigere spiring og den kraftigere roddannelse har de behandlede planter i de fleste tilfælde også en større grønmasse, og det ikke kun til at begynde med, men - afhængigt af den enkelte planteart i større eller mindre 30 udstrækning - i løbet af hele vegetationsperioden. På grund af disse iagttagelser foretages også frilandsforsøg, som viser, at de forbindelser, der kan anvendes ifølge den foreliggende opfindelse, forøger afgrødeudbyttet. Positive resultater opnås i første række med majs, ris, soya, sol-35 sikke, sukkerroe, hvede, valmue og paprika.

5

O

DK 160232 B

Udover disse almene iagttagelser, der mere eller mindre er gyldige for alle undersøgte plantearter, findes følgende konkrete virkninger hos enkelte arter.

Udover rodmængden stiger også antallet af rodknolde _ (Rhysobium) kraftigt ved bælgfrugter. Ved valmue bliver

O

plantehøjden mere regelmæssig, og også på sideskuddene vokser blomster henholdsvis valmuekapsler, hvorved udbyttet af kapsler og birkes stiger. Da også alkaloidindholdet er større, kan udvindes væsentligt mere alkaloid. Ved majs 1Q stiger antallet af blomsternes forgreninger. Ved soya er antallet af bælgetager større. Ved ris er aksene længere og indeholder flere kerner. Sukkerroer og hvede har et signifikant højere chlorophylindhold. Ved solsikke er stænglerne lavere og tykkere, frugtkurven større og udbyt-15 tet højere.

Overraskende er kompleksiciteten af virkningen af de forbindelser, der kan anvendes ifølge den foreliggende opfindelse. De hidtil kendte vækstregulatorer virker godt skelneligt enten på rodvæksten eller på skuddannelsen eller 20 på udviklingen af de generative organer. Acridinderivaterne med den almene formel (I) og deres syreadditionssalte virker komplekst. og stimulerende på hele planten. Hvis ris f.eks. behandles ved besprøjtning før blomstring, indtræder ikke kun en hurtigere modning, men udbyttet bliver også større.

25 Talrige vækstregulatorer, f.eks. dem, der er beskrevet i HU-PS nr. 176.514, virker kun udbytteforøgende ved, at de hæmmer den vegetative vækst og på denne måde muliggør en større plantetæthed. De aktive forbindelser, der anvendes ifølge den foreliggende opfindelse, hæmmer i mange tilfælde 30 ligeledes den vegetative vækst (valmue, solsikke), samtidig forøger de imidlertid antallet af frugtlegemer (kapsel, frugtkurv) og koncentrationen af indholdsstoffer (alkaloider).

Med forbindelserne med den almene formel (I) henholdsvis deres syreadditionssalte kan også opnås en harmoni 35 mellem nytteplantens genetisk betingede ydeevne og omgivelsesbetingelserne. De her endnu åbne muligheder bliver

DK 160232B

6 0 særligt iøjnefaldende, hvis man tænker på den store forskel mellem en plantens ydeevne i phytotron og på friland.

Forbindelserne med den almene formel (I) fremstilles ifølge DE-OS nr. 3.207.021. Ogs,å fremstillingen af syreadditionssaltene, f.eks. hydrochlorider, hydrobromider, 5 sulfater og phosphater, er til dels beskrevet deri, og kan til dels ske ifølge kendte fremgangsmåder. Til på virkning af plantevæksten kan også anvendes blandinger af forbindelserne med den almene formel (I) og/eller deres syreadditionssalte med den almene formel (II).

10

De heromhandlede plantevækstregulatorer indeholder 0,01-95 vægt% aktive forbindelser og derudover de gængse formuleringshjælpestoffer, fyldstoffer og strækkemidler.

De aktive forbindelser formuleres på kendt måde til midler, f.eks. opløsninger, · pudringsmidler, emulsioner, sus- 15 pensioner, pastaer og granulater. Fremstillingen af midlerne sker almindeligvis ved at man blander de aktive forbindelser med bærestofferne og/eller hjælpestofferne og eventuelt tilsætter overfladeaktive stoffer, stabilisatorer og* andre 2Q tilsætningsstoffer.

I betragtning som bærestoffer kommer vand, dimethyl-sulfoxid, dimethylformamid, propanol, ethylenglycol, propylen-glycol, men også carbonhydrider, chlorerede carbonhydrider, ketoner, såsom acetone eller cyclohexanon, mineraloliefraktioner samt blandinger af de nævnte opløsningsmidler. Som faste bærestoffer anvendes i første række mineralstoffer, stenmelarter, lerjord, kaolin, talkum og diatoméjord, men også organiske stoffer, først og fremmest affalds- og biprodukter fra landbruget, f.eks. udludede roesnitter og 3Q formalede majsstængler.

De aktive forbindelser er kemisk stabile og tåles godt og kan derfor påføres i et enkelt teknologisk trin sammen med andre stoffer, der almindeligvis anvendes i landbruget, f.eks. mikrogrundstoffer, insekticidt og fungicidt virksomme „ stoffer.

35

DK 160232 B

7 0 De her omhandlede midler indeholder som allerede nævnt 0/01-95 vægt% aktive forbindelser, fortrinsvis 0,01-70 vægt%.

Ud fra præparaterne kan der ved fortynding også fremstilles de gængse anvendelsesformer, f.eks. sprøjtevæske og bejdsemidler.

5 Anvendelsen sker på kendt måde, f.eks. i form af såsæds bejdsning. Bejdsningen sker ved neddypning af såsæden i en opløsning af aktive forbindelser, ved bejdsning med tørt eller fugtigt pulver, ved påsprøjtning af bejdseopløsningen eller ved fiksering af bejdsemidlet på såsæden ved hjælp af 10 et klæbemiddel, f.eks. "Xanthan"®, s. Merck Index IX, forbindelse 9719. Den aktive forbindelse kommer ned i jorden sammen med såsæden og med meget god virkningsgrad ind i frøkornet, når såsæden begynder at optage vand fra jorden. Til bejdsningen anvendes fortrinsvis 0,5-2,5 kg aktiv forbindelse pr. ton 15 såsæd.

Da de aktive forbindelser også virker systemisk, kan de anvendes til vanding eller besprøjtning af plantebestanden.

På denne måde kan planterne også behandles målrettet i bestemte vegetationsafsnit, efter at de er kommet op. Det 20 optimale tidspunkt og den optimale dosis afhænger af den enkelte planteart og kan let undersøges ved rækkeforsøg af fagmanden på grundlag af hans sagkundskab. På grund af de aktive forbindelsers tinge phytotoksicitet er også en eventuel overdosering ufarlig. Til påføring i sprøjtepåføring 25 har doseringer på mellem 0,1 kg og 3,75 kg/ha vist sig at være gunstige. Den gode opløselighed af de aktive forbindelser i fedt- og voksagtige stoffer letter indtrængningen i planten. Dette kan forbedres endnu mere med gennemtrængnings-fremmende opløsningsmidler, f.eks. dimethylsulfoxid.

30 Virkningen af de her omhandlede vækstregulatorer er blevet afprøvet både i laboratorium og ved frilandsforsøg på talrige plantearter. De i de følgende anvendelseseksempler (friland) anførte resultater er gennemsnitsværdier af 4 gentagne forsøg på små, tilfældigt placerede parceller.

35 Betegnelsen af de anvendte midler (I, II, III, IV, osv.) svarer til nummereringen af formuleringseksemplerne, hvor fremstillingen af pågældende præparater er beskrevet.

O

DK 160232 B

8

Eksempel 1

Spiringsstimulering af majs (Zea mays) i laboratorium

Ud fra formuleringer, der indeholder de forskellige aktive forbindelser, fremstilles ved fortynding med vand 5 bejdsevæsker med identisk indhold af aktive forbindelser.

For hver 100 ml behandlingsvæske lægges 100 korn af tør majssåsæd i blød ved 25°C i 16 timer. Dosen svarer til en påføringsmængde på 0,5 kg aktiv forbindelser pr. ton såsæd. Undersøgelsen af spiringen foretages ifølge ISTA 10 (International Rules for Seed Testing; Proc. Int. Seed.

Test. Ass., 1966, 31, 1-152). Ifølge dette oplagres den behandlede såsæd ved 25°C mellem spiringspapir, der er fugtet med vand. Den procentvise spiring vurderes den 4. dag, længden af spiren . den 7. dag. Behandlingen af kontrollen 15 sker ved neddypning i ledningsvand.

Resultaterne er anført i tabel I. Hvert resultat er gennemsnittet af 3 gentagne forsøg, dvs. 300 frøkorn.

* 20 25 30 35

O

DK 160232 B

9

Tabel I

Spiring Længde af

Præparat Aktiv forbindelse (%) den spire (cm) nr._4. dag den 7. dag 5 I 3,6-Di-(β-D-glucopyranosyl- 100 9,8 amino)-acridin II 3-amino-6-(β-D-glucopyranosyl- 98 7,1 amino)-acridin-hydrochlorid — — — — -----------------------—-----------—-------------- 10 III 3,6-di-(a-L-ramnopyranosyl- 88 9,8 amino)-acridin IV 3,6-di-(a-D-ribopyranosyl- 93 9,2 amino)-acridin ----------------------------------------------- —----------------r V 3,6-di-(β-D-lactopyranosyl- 86 9,6 15 amino)-acridin VI 3,6-(3-D-glucopyranosylamino)- 100 8,7 . -6-(a-L-ramnopyranosylamino)- -acridin 20 VII 3,6-di-(3-D-glucopyranosylamino) -acridin og -^qq g g 3-amino-6-(3-D-glucopyranosyl-amino)-acridin

Kontrol 85 6,4 (ledningsvand) 25 _ 30 35 o

DK 160232 B

10

Eksempel 2 Såsædsbehandling af ris (friland)

Ris (Oryza sativa), der er bestemt til udsåning, lægges i blød i 17 timer i en opløsning, der er tilberedt ud fra 5 præparat VII. Mængden af aktiv forbindelse svarer omregnet til 2,5 kg/1000 kg såsæd. De iagttagne afvigelser i frilandsforsøg i sammenligning med kontrolforsøget, der er lagt i blød i ledningsvand, er følgende: 10 det tidspunkt, hvor planter kommer op 5 dage før antal planter pr. løbende meter ca. 7% højere længde af. aks ca. 10% længere kornudbytte ca. 10,8% højere 15 Det større antal planter pr. meter skyldes, at det pro centvise antal planter, der kommer op, også forbedres under frilandsbetingelser.

*

Eksempel 3 20 Såsædsbehandling af sukkerroer (friland) Såsæd af sukkerroe (Beta vulgaris) tørbejdses med præparat XI, idet der pr. 1 ton såsæd anvendes 1,25 kg aktiv forbindelse. I sammenligning med kontrollen iagttages følgende afvigelser ved de vigtigste parametre: 25 det tidspunkt, hvor planterne kommer op 7 dage før antal blade/plante ca. 31% højere .

længde af de mest udviklede bladstængler ca. 39% højere bredde af det mest udviklede blad ca. 54>6% større 30 vægt af roe ved høst ca. 57% større indhold af skadeligt nitrogen ca. 9% lavere udbytte af rent sukker ca. 41,7% højere 35

O

u DK 160232B

Eksempel 4 Såsædsbehandling af ærter (friland) Ærter (Pisum sativum) , der er bestemt til udsåning^ bejdses med præparat VII, idet der pr. 1000 kg såsæd an-5 vendes 0,5 kg aktiv forbindelse. I sammenligning med kontrollen iagttages følgende afvigelser: det tidspunkt, hvor planterne kommer op 6 dage før start af blomstring 4 dage før 10 bælgdannelse 1 dag før fuldstændig modning 6 dage før tidsafsnit for "finhed"1^ ca. 10 dage længere antal af rodknolde (Rhysobium) ca. 20% højere 15 Finheden er en kvalitetsparameter ved fremstillingen af ærtekonserves. Varigheden af finhed begynder på det tidspunkt, hvor ærterne kan plukkes^og slutter, når ærterne begynder at blive melede.

20 Eksempel 5 Såsædsbehandling af valmue (friland)

Valmue (Papaver somniferum), der er bestemt til udsåning, lægges i blød i 16 timer i en bejdseopløsning tilberedt ud fra praqparat V. Der anvendes 0,51 kg aktiv forbindelse pr.

25 1000 kg såsæd. Til sammenligning med kontrollen, der er lagt i blød i ledningsvand, iagttages følgende forskelle: det tidspunkt, hvor planterne er kommet op 3 dage før det tidspunkt, hvor stænglen vokser i højden 2 dage senere 30 start af blomstring 2 dage før afslutning på blomstring 2 dage før vægt af rå blade ca. 32% lavere vægt af rå rødder ca,. 21% større højde af planten i blomstrende tilstand ca. 10% lavere 35

12 DK 160232 B

O

antal af skud, der bærer en kapsel ca. 32,8% større modning 2 dage før udbytte af kapsler ca. 32% højere udbytte af valmuefrø ca. 37% højere 5 . i alkaloidindhold beregnet pa den ca. 107,1% højere samme mængde kapsler i morphinindhold ca. 107,1% højere codeinindhold ca. 140% højere tebainindhold ca. 52,7% højere 10 narkotinindhold ca. 64,7% højere narkotalindhold ca. 84,5% højere

Eksempel 6

Post-emergens^-behandling af soya (friland) 15 Soyaplanter behandles på to-blad-stadiet med præparat VIII ved påsprøjtning indtil dråbevådhed. Anvendelsesmængden andrager 0,1 kg aktiv forbindelse pr. ha. I sammenligning med kontrolforsøg iagttages følgende forskelles 20 højde af planten ved høst ca. 25% højere bredde af blade ved høst ca. 32,2% bredere længde af blade ved høst ca. 43,2% længere afstand af den nederste bælg fra jorden ca. 36% højere antal bælgetager næsten dobbelt 25 - så mange (1,92) tør rodmasse ca. 87,36% større udbytte af grønne bælge ca. 38,7% højere antal blade, der endnu er til stede på 24,7% flere blade høsttidspunktetji procent af det forbliver indtil maksimale antal blade høst af planten 30 35

O

DK 160232 B

13

Eksempel 7 Såsædsbejdsning/; og ultralydsbehandling (majs, friland)

Majs, der er bestemt til udsåning, bejdses med præparat I i. en anvendelsesmængde på 0,2 kg aktiv forbindelse 5 pr. 1000 kg såsæd og behandles i 5 minutter med ultralyd (apparattype "KLN*·, Schwingkopf TI, afgivet ydelse: 0,7 3 W/cm ). I sammenligning med den kun med ultralyd behandlede, men ikke bejdsede kontrol iagttages følgende forskelle: 10 det tidspunkt, hvor planterne kommer op 2 dage før kimens levedygtighed ca. 7% højere plantehøjde ca. 10% højere bladlængde ca. 33% større bladbredde ca. 28% større 15 stilktykkelse ca. 8% større antal kolber/parcel ca. 8% højere vægt af 1000 kerner ca. 16% højere kerner/kolbe ca. 25% mere 20 I det følgende gives nogle eksempler pa formuleringen af de her omhandlede midler. Ved "produktform" skal forstås den til handlen bestemte formulering, der skal fortyndes før anvendelse. Ved anvendelsesform forstås det anvendelsesfærdige præparat. Romertallene ved præparaterne svarer til 25 dem, der er nævnt i: de biologiske eksempler.

I (produktform) Ud fra 50 vægt% 3,6-di-(β-D-glucopyranosylamino)-acridin, 40 vægt% dimethylsulfoxid og 30 10 vægt% vand fremstilles et præparat.-Før anvendelse fortyndes det til den ønskede koncentration.

35

DK 160232B

14 I

i ° i .

II (produktform) 5 vægt% 3-amino-6-(3-D-glucopyranosylamino)-acridin-HCl, 1 vægt% vand og 5 94 vægt% dimethylsulfoxid blandes med hinanden. Før anvendelse fortyndes præparatet til den ønskede koncentration.

III (produktform) 10 -- 12.5 vægt% 3,6-di-(α-L-ramnopyranosylamino)-acridin, 65f0 vægt% dimethylsulfoxid og 22.5 vægt% vand . blandes med hinanden. Præparatet fortyndes med vand til den Ønskede koncentration før anvendelse.

15 IV (produktform) 40 vægt% 3,6-di-(a-D-ribopyranosylamino)-acridin, 50 vægt% dimethylsulfoxid og 10 vægt% vand 20 blandes med hinanden. Før anvendelse fortyndes præparatet til den Ønskede koncentration.

V (produktform) 25 vægt% 3,6-di-(β-lactopyranoxylamino)-aceridin, 25 65 vægt% dimethylsulfoxid og 10 vægt% vand blandes med hinanden. Før anvendelse fortyndes præparatet med vand til den ønskede koncentration.

30 35

O

DK 160232 B

15 VI (produktform) 30 vægt% 3-(β-D-glucopyranosylamino)-6-(a-L-ramnopyranosyl- amino)-acridin, 3 vægt% propanol og 5 67 vægt% vand blandes med hinanden. Før anvendelse fortyndes præparatet med vand til den ønskede koncentration.

VII (produktform) 15 vægt% 3,6-di-(β-D-glucopyranosylamino)-acridin, 10 vægt% 3-amino-6-(β-D-glucopyranosylamino)-acridin, 5 vægt% ethylenglycol, 2 vægt% dimethylsulfoxid og 68 vægt% vand· 15 blandes med hinanden. Før anvendelse blandes præparatet med en 1 vægt%’s opløsning af polysaccharidet "Xanthan'® (eller et af de andre i handlen gængse klæbemidler) i vægtforholdet 1:1 og fortyndes derefter til den ønskede koncentration (kg aktiv forbindelse pr. ton såsæd) med den såsæd, der 20 skal behandles.

VIII (anvendelsesform) 3.6- Di-(β-D-glucopyranosylamino)-acridin 0,01 vægt% dimethylsulfoxid 1,00 vægt% 25 vand 98,99 vægt%.

Præparatet kan anvendes umiddelbart til sprøjtning af plantebestanden.

IX (produkt- og anvendelsesform) 30 3.6- Di-(β-D-glucopyranosylamino)-acridin 95 vægt% talkum 5 vægt%.

Præparatet fortyndes ved bejdsning til den ønskede koncentration med den såsæd, der skal behandles.

35

DK 160232 B

16 o X (produktform) 50 vægt% 3,6-di-(Ø-D-glucopyranosylamino)-acridin og ; 50 vægt% kaolin

blandes med hinanden. Før anvendelse sættes 2 vægt% vand 5 I

til præparatet, og derefter fortyndes det til den ønskede | koncentration med den såsæd, der skal behandles.

XI (produkt- og anvendelsesform) 3,6-di-((3-D-glucopyranosylamino) -acridin 70 vægt% talkum 30 vægt%.

Ved anvendelsen fortyndes præparatet til den ønskede koncentration med den såsæd, der skal behandles.

15 20 25 30 35

Claims (5)

1. Plantevækstregulerende midler, kendetegnet ved, at de som aktiv forbindelse indeholder 3,6-diamino- -acridin-N-glycosider med den almene formel (I) 5 \ l[ (i) 10 ν^^ΝΗ-Γ;ι og/eller deres syreadditionssalte med den almene formel (II) 15 i ΊΓ 1 a p en) R2-HN N+ NH-RX H -*p 20 hvori afi substituenterne Ri og R£ mindst én står for en a- og/eller β-(ϋ)- og/eller a- og/eller β-(L)-glucosyl-, -galactosyl-, -mannosyl-, 25 -xylosyl-, arabinosyl-, -ribosyl-,-6-desoxy-glucosyl7, -6-desoxy-galactosyl-, -ramnosyl-, -maltosyl-, -2-acetamido--2-desoxy-glucosyl-, -lactosyl-, -cellobiosyl-, -gencio-biosyl- eller -laminaribiosyl-gruppe, og den anden står for enten hydrogen eller ligeledes én af de nævnte sukkergrupper, 2Q A står for en syrerest, oq p er 1, 2 eller 3.

2. Plantevækstregulerende midler ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de som aktiv forbindelse indeholder 3,6-di-(β-glucopyranosylamino)-acridin, 3-amino-6-(D-gluco- 35 pyranosylamino)-acridin-hydrochlorid, 3,6-di-(a-L-ramnopyra- nolsylamino)-acridin, 3,6-di-(<x-D-ribopyranosylamino)-acridin, O DK 160232 B 3,6-di- (β-lactopyranosylamino) -acridin, 3- (β-D-glucopyranosyl-amino) -6- (.a-L-ramnopyranosylamino) -acridin, 3-amino-6- (β-D--glucopyranosylamino)-acridin eller deres blandinger. j

3. Plantevækstreg.ulerende midler ifølge krav 1, k e n-5 detegnet ved, at indholdet af aktiv forbindelse andrager 0,01-95 vægt%, fortrinsvis 0,01-70 vægt%.

4. Plantevækstregulerende midler ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de som opløsningsmiddel indeholder dimethylsulfoxyd.

5. Anvendelse af forbindelserne med den almene formel (I) ifølge krav 1 og deres syreadditionssalte til påvirkning af plantevæksten. 15 20 25 30 35