CS251250B2 - Agent for plants growth regulation - Google Patents

Description

1

Vynález se týká regulátoru růstu rostlin, tj. prostřed-ků, které ovlivňují růst a vývoj rostlin. Prostředky pod-le vynálezu obsahují jako účinnou složku 3,6-dÍamino-akridin-N-glykosidy obeoného vzoroe I

(I)

. a/nebo jejioh adiční soli s kyselinami obeoného vzoroe II

kde alespoň jeden ze substituentů Rj a Rg znamená glukosyl,ramnosyl, ribosyl nebo laktosyl a druhý znamená buď vodíknebo jeden z uvedených cukerných zbytků, A znamená zbytek kyseliny, a p má hodnotu 1, 2, nebo 3. 251250 2

Sloučeniny obecného vzorce I a jejich adiční soli skyselinami jsou známy (DT-OS 3207021), jejích vliv na růstrostlin je zde popsán poprvé.

Je známo, že se v zemědělství již dlouho používají kezlepšení výnosů a ke zvýšení kvality produktů různá opatře-ní, jako je výběr druhů, komplexní ochrana rostlin, zlepšenípůdy, umělá hnojivá a zavlažování· Použitím rostlinnýchhormonů anebo regulátorů růstu byla objevena nová možnostzvyšování výnosů (Turner /1972/, Outlook Agr· 7» 14)·

Byl studován mechanismus přírodních rostlinných hormo-nů, hormonálně účinné substance byly vyrobeny průmyslově. ·Tyto látky (auxin, giberellin, cytokiňin, látky uvolňující v ethylen, inhibitory) ovlivňují životní procesy rostlin a 'mohou tak ovlivnit nebo z pomalit klíčení, růst, kvetení v a sklizen, zvýšit odolnost proti mrazu a suchu, zabránitpoléhání” obilí, zvýšit obsah proteinů a esenciálních amino-kyselin (T. Dease /1978/ World Parm 20, 8-9, 1415} Parm.Chemicals /1978/ 141, 3, 42} maďarský patentový spis č.175568).

Použití regulátorů růstu rostlin nezvyšuje jen výnos,ale ovlivňuje také kvalitu nebo slouží k agrochemickým úče-lům (Nickell, L.G. /1982/ Plant Growth Regulátore, Edn.Springer Verlag Berlin-HEIDELBERG-New York} US patent4 116675» japonský patent 44 676). Přes rozsáhlé možnosti je použití regulátorů růstu vpraxi mnohem menší než by bylo možno očekávat vzhledem kjejich přednostem. Asi 70 % obchodně dostupných regulátorůrůstu rostlin je tvořeno vesměs 8 preparáty, většina z dřívenalezených látek jsou zejména látky brzdící růst rostlin(I.I. Batch: Plant Growth Regulátore in Crop Management,Symposium on Bioscience, 20 - 21. April 1982, Szeged,

Ungarn)· Při použití obchodně dostupných prostředků je nutnopočítat s následujícími nevýhodami: - většina preparátů má optimální účinnost ve velmi úzkémkoncentračním rozsahu, tj. mohou být snadno "předávkovány”a pak 3e nedosahuje požadovaného účinku, .251250 -3- - úspěch ošetření závisí také na klimatických faktorech, - u víceletých dřevin má stav rostliny v předešlém rocerozhodující význam, - některé regulátory jsou účinné jen tehdy, bylo li ošet-ření provedeno v určitém stupni vegetace, - různé druhy rostlin reagují na regulátory růstu různýmzpůsobem.

Konečně existuje ještě ta skutečnost, že se již sicedosahuje v zahradních a skleníkových kulturách pozoruhodnýchvýsledků, zatímco pro velké plochy pěstovaných zemědělskýchužitkových rostlin, tj. kukuřice, sóju, rýži, pšenici, nenímožno použít žádný skutečně účinný regulátor (T. DeaseZ 19 87/ World Parm. 20, 8 - 9, 1415).

Nyní bylo nalezeno, že 3,6-diaminoakridin-N-glykosidovéderiváty obecného vzorce I ovlivňují růst rostlin, zejménajej stimulují. Toto zjištění je překvapující, nebot v odbor-né literatuře nebylo nalezeno nic o použitelnosti akridino-nových derivátů jako regulátorů růstu v zemědělství. Do ’ mnoha akridinových derivátů vkládá velké naděje výzkum rako-viny a u známých sloučenin obecného vzorce I byly pozoro-vány dosud jen farmakologieké účinky.

Nyní bylo zjištěno, že sadba (například sadbové hlízy)ošetřené sloučeninami obecného vzorce I nebo II klíčí o 1 v až 5 dní ryohleji, než neošetřený kontrolní vzorek. Stupenstimulace závisí na druhu rostlin. Ve většině případů klí-čí ošetřená semena nejen rychleji, ale také výrazně lépe,tj. procentuální klíčivost (vyklíčení semena ze 100) je lepší,což má zejména význam pro semena, jejichž klíčivost utrpělauskladněním. Účinek ošetření se projevil také intenzivnější tvor-bou kořenů, celková hmota kořenů a počet postranních koře-nů stoupá. První a následující listy mají intenzivnější ze-lenou barvu a v důsledku vyššího obsahu chlorofylu probíhátaké energičtěji fotosyntéza.

Rychlejším klíčením a silnější tvorbou kořenů vykazujíošetřené rostliny ve většině případů také více zelené hmoty 251250 a to nejen na počátku, ale podle druhu rostliny více neboméně výrazně - během celé vegetační doby* Na základě toho-to zjištění byly provedeny pokusy v přírodě, které proká-zaly, že se použitím sloučenin podle vynálezu zvyšují výno-sy. Pozitivních výsledků bylo dosaženo zejména u kukuřice,rýže, sóji, slunečnice, cukrové řepy, pšenice, máku a pap-riky.

Mimo těchto obecných, více nebo méně pro všechny zkou-mané druhy rostlin platných zjištění, byly zjištěny násle-dující konkrétní účinky na jednotlivé druhy. U luštěnin stoupl vedle kořenové hmoty také počet ko- 'řenových hlíz (Rhysobiura). U máku byla výška rostliny rovno-měrnější a také po straně rostoucí květy tvořily makovice,čímž se zvýšil výtěžek makovic a máku. Jelikož byl vyššíobsah alkaloidů, byl vyšší i jejich výtěžek. U kukuřicestoupl počet rozvětvení květů. U sóji byl počet pater lus-ků vyšší. Rýže měla delší klasy a tyto obsahovaly více zm.Cukrová řepa a pšenice vykazovaly výrazně vyšší obsah ohlo-»rofylu. Slunečnice měly stonky nižší a silnější, květ vět-ší a vyšší výnosy. Překvapující je komplexnost účinku používaných slou-čenin podle vynálezu. Dosud známé regulátory růstu působídobře buď na růst kořenů, nebo na tvorbu produktu nebo navznik generativních orgánů. Akridinové deriváty obecnéhovzorce I a jejich adicní sole působí kompexně a stimulač-ně na celou rostlinu. Jestliže se například ošetří postři-kem ryže před květera, pak se nejen dosáhne rychleji zra-losti, ale i vyššího výtěžku. Četné regulátory růstu (na-příklad popsané v maďarském pat. spise č. 176 514) působípouze tím zvýšení výtěžku, že potlačují vegetativní růsta tak umožňují vyšší hustotu rostlin. Účinné látky podlevynálezu v mnoha případech popřípadě potlačují vegetativ-ní růst (mák, slunečnice), současně však zvyšují počet plodů(makovice, semeník) a koncentraci látek v nich obsažených(alkaloidy)· 251250

Sloučeninami obecného vzorce I, popřípadě jejich adiČnimi solemi je možno konečně dosáhnout souladu mezi geneticky podmíněnou produktivitou užitkových rostlin a okolnímipoměry. Dalěí možnosti jsou ještě nápadné, jestliže se vez-me v úvahu velký rozdíl mezi produktivitou rostliny ve fytotronu a její produktivitu ve volné přírodě.

Sloučeniny obecného vzorce I byly připraveny podleDT-OS 3207 021. Také výrob a adičních solí s kyselinou(například hydroohloridu, hydrobromidu, sulfátu, fosfátua podo bně), je zde popsána a lze ji provádět známým způso-bem. K ovlivnění růstu rostlin mohou být také použitysměsi sloučenin obecného vzorce I a/nebo jejich adičníchsole s kyselinou.

Regulátory růstu rostlin podle vynálezu obsahují 0,01až 95 % hmotnostních účinné látky (látek) a zbytek tvoříběžné pomocné látky, plniva a účinné látky se zpracováva-jí na prostředky (například roztoky, popraše, emulze, sus-penze, pasty, granuláty atd.) známým způsobem. Výroba pro-středků se běžně provádí smíšením účinné látky s nosičia/nebo pomocnými látkami a popřípadě povrchově aktivnímilátkami, stabilizátory a jinými přísadami.

Jako nosiče přicházejí v úvahu voda, diraethylsulfoxiddimethylformamid, propanol, ethylenglykol, propylenglykol,ale také uhlovodíky, chlorované uhlovodíky, ketony jakoaceton nebo cyklohexanon, frakce minerálních olejů jakoži směsi uvedených rozpouštědel. Jako pevné nosiče se zej-ména používají minerální látky, mleté minerály, hliníky,kaolin, talek, diatomioká hlinka, ale také organické lát-ky, zejména odpadní a.vedlejší produkty v zemědělství (vy-louhované řepné řízky, mleté stonky kukuřice). Účinné látky jsou chemicky stabilní a snášenlivé a jemošno je proto použít společně v jednom technologickémstupni s jinými látkami používanými v zemědělství, napřík-lad mikroprvky, insektioidně a fungicidně účinnými látkami. 251250

Prostředky podle vynálezu obsahují, jak již bylouvedeno 0,01 až 95 % hmotnostních účinné látky (látek),přednostně 0,01 až 70 % hmotnostních, Z prostředku je mož-no připravit zředěním běžné aplikační formy (postřikovoubřeěku, mořidlo).

Použití se provádí známým způsobem, například formoumoření osiva. Moření se provádí ponořením osiva do roztokuúčinné látky, mořením suchým nebo vlhkým práškem, postři-kem roztokem mořidla nebo fixací mořidla na semena pomo-cí prostředku zprostředkujícího ulpění (například Xanthan,s, Merck Index IX, Verbindung 7919), Účinná látka se dos-tává s osivem do země - a když začnou semena přijímat ,půdní vodu - s velkou účinností do semen, K moření se vý-hodně používá 0,5 až 2,5 kg účinné látky na tunu osiva.

Jelikož účinná látka působí také systemicky, můžese také aplikovat zaléváním nebo postřikem porostu rost-lin. Takto mohou být rostliny také ošetřeny během určité- ’ho vegetačního období. Optimální doba a optimálně dávkazávisí na druhu rostlin a odborník je snadno stanoví nazákladě svých zkušeností a provedených pokusů. V důsledkumenší fytotoxicity účinných látek není rovněž eventuálnípředávkování nebezpečné. Pro aplikaci postřikem bylo zjiš-těno jako nejlepší dávkování mezi 0,1 až 3,75 kg na hek-tar. Dobrá rozpustnost účinných látek v tukových a vosko- v t vých substancích usnadňuje vniknutí do rostlin. Toto jemožno ještě zlepšit rozpouštědly podporujícími penetraci,například dimethylsulfoxidem. Účinnost regulátorů růstu rostlin podle vynálezubyla zkoušena laboratorně i ve volné přírodě na značnémpočtu rostlinných druhů. Výsledky v následujících příkla-dech použití (volná příroda) jsou průměrem 4 x opakovanýchpokusů na malých políčcích v náhodilém uspořádání. Označe-ní používaných prostředků (I, II, III, IV atd) odpovídáčíslování příkladů přípravy prostředků. 251250 7 Příklad 1

Stimulace klíčivosti kukuřice (Zea mays) v laboratorníchpodmínkách. Z půzných účinných látek připravené prostředky bylyzředěny vodou na mořidla se stejným obsahem účinné látky. V každých 100 ml mořidla bylo namočeno 100 zrn suchých ku-kuřičných semen při 25 °C po dobu 16 hodin. Dávka odpovídámnožství 0,5 kg účinné látky na tunu semen.

Zkoušky klíčivosti byly stanoveny podle ISTA (Interna-tional Rules for Seed Testingj Proč. Int. Seed Test. Ass.1966, 31, 1 - 152). Ošetřená semena byla při 25 °C uloženana papíry pro klíčení zvhčené vodou. Procentuální klíči-vost byla zhodnocena 4· den, délka klíčků 7. den. Ošetřeníkontrolního vzorku bylo provedeno namočením ve vodovodnívodě. Výsledky jsou shrnuty v Tabulce 1. Každý výsledek jeprůměrem ze 3 pokusů, tj. 300 semen. 251250

Tabulka 1 č.prostředku účinná složka klíčení(%) 4.den délka klíč-ku (cm) 7·den I 3,6-di(/2> -D-glukopyra-nosylamino)-akridin 100 9,8 II 3-amino-6-( /5 -D-glukopyra-nosylamino)-akridin-hydroohlorid 98 7,1 IIÍ 3,6-di-(<Z --L-ramnopyrá-no ay lamino) -akridin 88 9,8 IV 3»6 -di - {et -D -r i bopy ráno -sylamino)-akridin 93 9,2 V 3,6-di-(/5 -D-laktopyrano-sy lamino) -akridin 86 9,6 VI 3-(/5 -D-glukopyranosyl-amino) —6—(c*C -L-ramnopy-ranosylamino)-akridin 100 8,7 VII 3,6-di-( /5 -D-glukopyrano-sylamino)-akridin a 3-amino -6-(/5 -D-glukopyra-nosyl-amino)-akridin 100 9,8 kontrola (vodovodní voda) 85 6,4 Příklad 2 Ošetření osiva rýže (volná příroda) Rýže (Oryza sativa) určená k setí byla 17 hodin máčenav roztoku připraveném z prostředku VII· Množství účinnélátky odpovídá v přepočtu 2,5 kg^lOOO kg osiva. Rozdíly pozoro-vané při porovnávání s kontrolním vzorkem namočeným ve vo-dovodní vodé při pokusech ve volné přírodě byly následující: 251250 doba vzejití počet rostlin na délkový metrdélka klasuvýnos zrna o 5 dní dříveo 7 % vyššío 10 % delšío 10,8 % vyšší.

Vyšší počet rostlin na 1 m umožňuje závěr, že vžcházení je v % lepší i ve volné přírodě. Příklad 3 Ošetření semen cukrovky (volná příroda)

Semena cukrovky (Beta vulgaris) se moří prostředkemnasucho, přičemž se na 1 tunu osiva použije 1,25 kg účin-né látky.

Ve srovnání s kontrolním vzorkem byly pozorovány následu-jící změny: doba vzejitípočet lístků/rostlina délka listů šířka listů hmotnost bulvy při sklizninežádoucí obsah dusíkuvýnos čistého cukru o 7 dní dříveo 31 vyššío 39 % vyššío 54»é % většío 57 % vyššío 9 % nižšío 41» 7 % vyšší Příklad 4 Ošetření osiva hrachu (volná příroda)

Hrách (Pisum sativum) určený k setí se moří prostředkem VII, použije se přitom 0,5 kg účinné látky na ,251250 - 10 100 kg osiUa.

Ve srovnání s kontrolním vzorkem byly zjištěny následu-jící změny: doba vzejití počátek kvetení tvorba lusků plná zralost období "jemnosti"!) počet kořenových hlízek(Rhysobium) o 6 dní dříveo 4 dny dříveo 1 den dříveo 6 dní dříveo 10 dní delší o 20 % vyšší !) Jemnost je při výrobě konzervovaného hrášku parametrem'kvality. Období jemnosti začíná na počátku sklizně akončí, když semena začínají moučnatět. Příklad 5 Ošetření osiva máku (volná příroda) Mák (Papaver somniferum) určený k setí byl mořen mořid-lem připraveným z prostředku V 16 hodin. Na 1000 kg osi-va . bylo použito 0,51 kg účinné látky. V porovnání sevzorkem máčeným ve vodovodní vodě byly pozorovýny násle-dující změny: doba vzejití silný růst stonků počátek kveteníkonec kvetení hmotnost surových listůhmotnost surových kořenůvýška rostlin ve stadiu kvetení o 3 dny dříveo dva dny pozdějio 2 dny dříveo 2 dny dříveo 32 % nižšío 21 % vyššío 10 % nižší 251250 - 11 - počet výhonků nesouoíoh makovice o 32,8 % vyšší zralost o 2 dny dříve výnos makovic o 32 % vyšší *výnos semen máku o 37 % vyšší obsah alkaloidů, vztaženého na stejné množství makovic o 107,1 % vyšší obsah morfinu o 107,1 % vyšší obsah kodeinu o 140 % vyšší obsah thebainu o 52,7 % vyšší obsah narkotinu o 64,7% vyšší obsah narkotalinu o 84,5 % vyšší Příklad 6

Poatemergentní ošetření sóji (volná příroda)

Rostliny sóji byly ve stadiu 2 listů ošetřeny pro-středkem VIII postřikem až do vzniku kapek· Bylo použito0,1 kg účinné látky na hektar· V pórování s kontroloubyly nalezeny následující rozdíly: výška rostlin při skližni šířka listů ” " délka listů ” ” vzdálenost nej shodnějšího lusku od povrchu počet pater lusků suchá kořenová hmota výnos zelených lusků počet listů zbylých do období skliz-ně v% maximálního počtu listů o 25 % vyššío 32,2 % širšío 43,2 % delší o 36 % vyšší téměř dvojnásobný(1,92) o 87,36 % vyšší o 38,7 % vyšší zůstává až do sklizně na rostlině 251250 12 - Příklad 7

Moření osiva a ošetření ultrazvukem (kukuřice, volná příro-da) .

Kukuřice určená k výsevu byla mořena prostředkem Iv množství 0,2 kg účinné látky/1000 kg osiva a 5 minut zpra-covává ultrazvukem (přístroj typ KLN,-kyvná hlavice TI,výkon 0,7 W/cm ). Ve srovnání s kontrolním vzorkem ošet-řeným pouze ultrazvukem a nemořeným, byly porovnány násle-dující rozdíly: doba vzejití životaschopnost klíčkůvýška rostlindélka listůšířka listůtlouštka stonkupočet palic£parcelahmotnost 1000 paliczrna/palice 2 dny dříveo 7 % vyššío 10 % vyššío 33 % vyššío 28 % většío 8 % vyššío 8 % vyššío 16 % vyššío 25 % více Dále je uvedeno několik příkladů výroby prostředkůpodle vynálezu. Výrazem"forma produktu" se rozumí formaurčená pro obchod, která se ještě musí před použitímzředit. Používanými formami jsou míněny prostředky určenék použití. Římské číslice prostředků odpovídají číslováníprostředků uvedenému v biologických příkladech. I (forma produktu) Z 5 0 % hmotnostních 3,6-di-(^)-D-glucopyránosylamino)- akridinu 40 % hmotnostních dimethylsulfoxidu a 10 % hmotnostních vody se připraví prostředek. Před použitím se ředí vodou napožadovanou koncentraci. 251250 -13- II (forma produktu) 5 % hmotnostních 3-amino-6-(A -D-glukopyránosylamino)-akridinu. HC1, 1 % hmotnost nich dimethylsulfoxidu se smísí. Před použitím se prostředek ředí na poža-dovanou koncentraci. III (forma produktu) 12.5 % hmotnostníoh 3, 6-di-(o<-L-ramnopyranosylamino)- akridinu, 65*0 % hmotnostních dimethylsulfoxidu a 22.5 % hmotnostních vody se smísí. Před použitím se prostředek ředí na požadovanoukoncentraci vodou. IV (forma produktu) 40 % hmotnostníoh 3,6-di-(«< -D-rihopyranosylamino)-akridinu, ‘50 % hmotnostních dimethylsulfoxidu a10 % hmotnostních vody se smísí. Před použitím se prostředek ředí na požadovanoukoncentraci. V (forma produktu) 25 % hmotnostních 3»6-di-(/»> -laktopyranosylaminu)-akridinu,65 % hmotnostních dimethylsulfoxidu a10 % hmotnostních vody se vzájemně smísí. Před použitím se prostředek ředí vodouna požadovanou koncentraci.

25125C - 14 - VI (forma produktu) 30 % hmotnostních 3-(/^-D-glukopyranosylamino )-6-(o<f-L-ramnopyranosylamino)-akridinu, 3 % hmotnostní propanolu a 6 7 % hmotnostních vody se vzájemně smísí. Před použitím se prostředek ředí napožadovanou koncentraci vodou. VII (forma produktu) 15 % hmotnostních 3,6-di-($ -D-glukopyránosylamino)-akridinu, 10 % hmotnostních 3-amino-6-(°^-D-glukopyranosylamino)-akridinu, 5 % hmotnostních ethylenu, 2 % hmotnostní dimethylensulfoxidu a 68 % hmotnostních vody se vzájemně smísí. Před použitím se prostředek smísí s1 % (hmot) roztokem polysacharidů Xanthanem (nebo jiným obchodně dostupným prostředkem zprostředkujícím ulpění) v hmotnostním poměru 1:1a pak se zředí na požadovanou kon-centraci ošetřovaným osivem (kg účinné látky na tunu osiva). VIII (používaná forma) 3,6-di-(/$ -glukoparanosylamino)-akridin 0,01 % hmot.dimethylsulfoxid 1,00 % hmot. voda 98,99 % hmot.

Prostředek je možno použít přímo k postřiku rostlin. IX (forma produktu a používaná forma) • 3,6-di-(^ -D-glukopyranosylamino)-akridin 95,0 % hmotn.talek 5.0 % hmotn.

Prostředek se při moření z ředí osivem, k teré jeošetřov áno, na požadov anou koncentraci. 251250 15 X (forma produktu) 50 % hmotnostních 3,6-di-(/5 -D-glukopyranosylamino)-akridinu a50 % hmotnostních kaolinu se vzájemné promísí· Před použitím se k prostředku přidávoda v množství 2 hmotn· % a ošetřeným osivem se zředí napožadovanou keno entrac1· XI (forma produktu a používaná forma) 70 % hmotnostních 3^6-41-(, 3-Dglukopyranosylamino)-akridinu30 % hmotnostních talku Před použitím se prostředek zředí ošetřovaným osivem napožadovanou koncentraci· 251250

Claims (1)

16 PtoMET vynalezu * Prostředek k regulaci růstu rostlin, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden 3,6-diamino-akridin-N-glykosid obecného vzorce I

R (I) a/nebo jeho adiční sůl s kyselinou obecného vzorce II

kde alespoň jeden ze substitúentů Rj a Rg znamenáglukosyl, ramnosyl, ribosyl, nebo laktosyl a druhýsubstituent znamená buá vodík nebo popřípadě jednuz uvedených skupin cukrů, A znamená zbytek kyseliny ap má hodnotu 1, 2 nebo 3. Uznáno vynálezem na základě výsledků expertizy, provedenéStátním úřadem pro vynálezy Budapeát, HU 251250