JPS63135304A - 植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な植物生長調節剤に関する。

（従来技術） 植物の物質生産能力を向上させる方法として、従来化学
的手段による試みがなされ、既知の植物ホルモンやナフ
テン酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミドなどにその作用
があることが報告されている。

また特開昭６０−１１５５０１号には、コリン塩が種々
の作物の増収に効果があることが記載されているが、植
物の種類によっては安定性が若干像（、更に安定的な効
果が望まれる。

なおサイトカイニンは植物ホルモンの一種で、細胞分裂
、芽の伸長、葉の生長促進作用を示すと共に、アミノ酸
の集積、老化防止、葉緑素形成促進、葉緑素分解阻害、
気孔開孔などの作用を示すが、その用途は極めて限られ
ている。

（発明が解決しようとする問題点） 人類を始め、種々の動物は植物が生産した様々な有機物
を食糧として生存している。植物は葉の中にある葉緑体
において、太陽の光エネルギーを利用して空気中の炭酸
ガスと土壌中からの水から糖類を作っている。この工程
は光合成または炭酸同化作用と呼ばれている。

光合成によって作られた糖類は葉脈や篩管を通って植物
体の各所に運ばれて、炭水化物、蛋白質または脂肪など
の複雑な有機物に変化する。そしてこれらの有機物は植
物の組織の維持や呼吸など植物自身の生命維持に利用さ
れるとともに、種子、果実、茎または根などに貯蔵され
る。人類はこの種子の貯蔵部分を如何にして増加するか
について営々と研究努力を重ねて来た。例えば品種改良
によって収穫指数を高めることが行われている。

（問題点を解決するための手段） 本発明者等は薬剤により光合成そのものを効率的に行う
ことについて長年にわたり研究を行って来た。その結果
、次に示す一般式で示される化合物の少なくとも一種ま
たは二種以上の化合物が植物の光合成を効率的に行うこ
とができること、発根促進作用があること、サイトカイ
ニンと類似の活性があること、生育促進作用があること
、圃場試験で増収、品質向上効果のあることを見出して
本発明を完成するに至った。

即ち本発明は、一般式が （式中、Ｘは水素原子、メチル基、クロル基、トリフロ
ロメチル基、メトキシ基、ターシャリ−ブチル基及びニ
トロ基を示し、ｎは１〜２である。

Ｙは水素原子、０２〜Ｃ６のアルキルカルボニル基、ベ
ンゾイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−３，４
−ジクロロフェニルカルボニル基、クロロプロピルカル
ボニル基、メトキシカルボニル基、メタクリロイル基を
示す。但しＸとＹが同時に水素原子を示す化合物を除（
。）で表される化合物の無毒な塩からなる群れから選ば
れる少なくとも一種または二種以上の化合物を含有する
ことを特徴とする植物生長調節剤である。

本発明の上記化合物の無毒な塩としては、塩化水素、臭
化水素などのハロゲン化水素との塩、燐酸、硝酸、硫酸
、炭酸などの無機酸との塩、酢酸、シュウ酸、乳酸、ク
エン酸などの有機酸との塩が使用できる。特に塩酸、臭
素酸との塩が好ましい。

本発明において有効成分である一般式で示される化合物
の無毒な塩として例えば次のような化合物を挙げること
ができる。化合物の例およびその物性を表−１に示す。

表−１中、好ましい化合物はＮｏ、１．２，３，４．９
．１２゜１３、１４．１５．１６．１８．１９．２１．
２７，２８，２９．４５である。

本発明剤は、有効成分を例えばタルク、ベントナイト、
クレー等と混合し、水和剤として液剤に製剤して使用す
ることができる。また本発明剤は、水に溶解して液剤に
製剤して使用することもできる。薬剤が作物に付着して
浸透し易いようにするため展着剤を添加することが好ま
しいことである。更に本発明剤は、液肥、殺菌剤、殺虫
剤、除草剤と混合して使用することも可能である。

展着剤としては、例えばアルキルフェノールポリエチレ
ングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル等の非イオン系展着剤、リグリンスルホン酸等の
陰イオン系展着剤、脂肪族４級アンモニウム塩等の陽イ
オン系展着剤の一種または二種以上を混合して使用する
ことができる。

本発明の植物調節剤の適用方法は、作物の茎葉部に散布
しても良く、苗の根元に潅水処理または水耕液に添加し
ても良く、また種子を本発明剤中に浸？ｌｌＪ　Ｌ、で
も良い。

本発明剤の使用量は作物の種類、生育ステージ、適用方
法、使用時期により異なるが、茎葉部に処理する場合は
、１０ａ当たり０．３〜１５０ｇ、好ましくは１〜１０
０ｇを一般的には水溶液として散布する。また本発明剤
で作物の種子を処理する場合には、０．０５〜１１００
０ｐｐ　、好ましくは０．１〜３００ｐｐｍの水溶液に
浸漬する。浸漬時間は１〜４８時間、好ましくは３〜２
４時間である。

更に、本発明を植物の苗の根元に潅注処理する場合には
０．１〜３００ｐｐｍ、好ましくは０．５〜１１００ｐ
ｐの濃度の水溶液を苗の根元に注ぐことにより根の発根
を促進することができる。

（作用および効果） 本発明の薬剤により光合成作用を促進し、生育促進、品
質向上をさせることのできる作物は、例えば稲、麦、ト
ウモロコシ等の穀類、大豆、小豆等の豆類、タマネギ、
ニンニク、ジャガイモ、サツマイモ、ダイコン、カブ等
の作物、桃、柿、ブドウ、リンゴ等の果樹、トマト、レ
タス、キャベツ、ホウレン草等の硫菜類、チューリップ
等の花ｒＦ頽である。

本発明で処理することにり上記作物の量的向上を計れる
。

本発明は試験例２で示すように、サイトカイニン類似の
活性を示すが、その活性はベンジルアデニンと比べ必ず
しも高いと言えない。しかしながらベンジルアデニンは
高いサイトカイニン活性を示すが、生体内移動が殆ど無
いと言われており、一部花３ｉＨや果樹などで使用され
ているのみであり、その用途は極めて限られている。ま
た根の伸長に対しては阻害的に作用する。

一方本発明剤はサイトカイニン類似の活性は必ずしも高
くは無いが、実際の圃場試験で高い効果を示す。これは
本化合物がいずれも水に極めて良く溶けるという特徴を
持ち、植物体内への吸収移行性が良いためと考えられる
。

更に本発明剤はベンジルアデニンには無い根の伸長に対
して著しい促進作用を有するという特徴を合わせ持って
いる。

また本発明の化合物は塩化コリンに比べ（１）大豆の生
育促進作用が大きい。

（２）ブドウの脱粒防止作用が優れている。

（３）各種作物の発根促進作用が優れている。

（４）大豆、トウモロコシへの散布後のＲＧＲおよびＮ
ＡＲが勝る。（試験例に示す。）などが確認されており
、これは塩化コリンに比べ生体における安定性が高く、
効果の持続期間が長くなるためと考えられる。

（実施例） 以下実施例として、表−１で示した本発明での有効成分
と辷る化合物の製造例、製剤例および本発明の化合物を
使用して各種植物の光合成を行った試験例を示す。勿論
本発明はこれらの製造例、製剤例および試験例に限定さ
れるものではない。

盟遺阻上（化合物Ｎｏ、４の合成） ジメチルエタノールアミン（３０ミリモル）の１０ｆｆ
＋ｊ！エーテル溶液に水冷下３０ミリモルの２−クロロ
ベンジルクロライドを加え、２日間室温で放置し、析出
した結晶を濾別してエーテルで洗浄後、減圧下で乾燥し
、表−１の化合物Ｎｏ、４　（Ｎ−２クロロヘンシルＮ
、Ｎ〜ジメチル−２−ヒドロキシエタノールアンモニウ
ムクロライド〕 （Ｑ−ＣＩ＋□−！Ｊ　’　（ＣＨｓ）　ｚｃｌＩｚ−
ＣＨｚ−０１１）　ＣＩ！　−Ｃｌ を得た。化合物Ｎｏ、４の収率は４８χであった。

盟遺炎叉（化合物Ｎｏ、２９の合成） ２−ジメチルアミノエチルブチレート （（Ｃ１ｈ）　ｚＮ−Ｃｌｌ□−Ｃ１１□−〇−Ｃｏ（
ＣＩ＋□）、ＣＩｌ、ｌ　）　３０ミリモルと３０ミリ
モルの塩化ベンジルを含むイソプロピルエーテル液２０
ｍ　ｌを室温に４日間放置し、溶媒を留去し、析出した
結晶を吸引濾過し、溶媒で良く洗浄し、減圧下で乾燥し
、化合物Ｎｏ、２９　　（Ｎ−ベンジル−Ｎ〜（２−ブ
チリルオキシエチル”）　−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアンモ
ニウムクロライド〕 〔◎−ＣＩｌ□−Ｎ　”　（ＣＨ：１）ｚ−ＣＨｚ−Ｃ
Ｉ！□−〇−Ｃｏ（Ｃ１１山−Ｃｆｈ　）　Ｃ１−を得
た。化合物Ｎｏ、２９の収率は２９χであった。

本発明剤は有効成分を例えば粉末、水性または油性懸濁
液のような通常の剤形に製剤して使用する。以下に本発
明剤の製剤例を示す。

製剤例１゜ 化合物Ｎｏ、１５の化合物５０ｇ、展着剤としてポリオ
キシエチレンオイレルエーテル１００ｇ　、ラウリル硫
酸トリエタノールアミン１００ｇ　、純水１８０ｇを混
合し、化合物Ｎｏ、１５の化合物２０％が含まれる液剤
を得た。これは通常１００〜２０００倍に稀釈して使用
される。

製剤例２ 化合物Ｎｏ　、　２９の化合物５０ｇ、ドデシルベンゼ
ンスルフオン酸ソーダ２ｇ１ポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル１ｇ、タルク１０ｇ１ベントナイト３
７ｇを均一に混合粉砕し、化合物Ｎｏ、２９の化合物５
０χが含まれる水和物を得た。

拭腋■上 （小麦プロトプラストを使用した光合成実験）昼間２５
℃、夜間２０℃に制御された自然光ファイトトロン内で
、バーミキュライトを栽培土壌として１０日間小麦（ａ
林６１号）を栽培した。

この小麦より常法によりプロトプラストをＪＸＬ離し、
このプロトプラストの光合成に対する効果を酸素電極を
用いて調べた。

即ち２５℃の反応液；５０　ミリモルＩＩＵＰＳ−ＫＯ
ＩＩ　（ＰＨ７，６＃ｌｉ？ｆｆ１）　、０．４モル　
ソルビトールモルＥＤＴＡ　、　　１０　ミリモル炭酸
ナトリウｌ、中でプロトプラストと各濃度の化合物を１
分間インキュベートした後、１０万ルクスの光を照射し
て光合成させ無躯理区と比較して活性を調べた。

結果を表−２に示す。　各化合物において５〜ｌＯ％以
上の光合成の増加が得られた。

なお表−２中での「光合成の増加」の欄の記号は次の通
りである。

無処理に比べ減少　　　　　　　− 〜　　　変わらす　　　　　± 〃　　　０〜５χ増加　　　十 〃　　　５〜ＩＯ！増加　　　＋＋ 〃１０〜１５χ増加　　　＋十＋ 〃１５％以上増加　　　＋＋＋＋ バ３Ｕ生ｌ Ｒ０八、ＦＩｅｔｃｈｅｒとり、ＭｃＣｕｌｌａｇｈ　
　　（Ｐｌａｎｔａ、１０１．８８（１９７１）　）の
方法に順して、キュウリを使用しサイトカイニン活性を
調べた。即ちキュウリ　（青長節成地這）の種子を３〜
４　ｂ　ｒ水に浸漬させた後、十分に潅水したバーミキ
ュライトの苗箱（３０Ｘ２０Ｘ３ｃｍ）に２００粒を播
種した。

２８℃暗黒下５日間育苗した黄化めばえの子葉を淡緑色
光下で切り取り、所定濃度の被験物質を含む２ミリモル
燐酸緩衝液（ＰＨ６，０）５　ｍｌｌを加えた直径９ｃ
ｍのシャーレの中に２０対の子葉を入れた。

シャーレを２８℃暗黒下に１５時間保ち、次に昼光色螢
光燈（３０００〜４０００ルクス）の下に４ｈｒ置いた
。緑化した子葉５対を５ｍｌのアセトンで抽出し、生体
重当たりのクロロフィル量を算出した。

結果を表−３に示す。

表−３ １１５０００ａのワグネルポットに畑土壌を入れ、基肥
として化成肥料２ｇ／ポット（Ｎ　Ｏ，２ｇ、　Ｐ　０
．４８ｇ。

Ｋ　Ｏ，３２ｇ）を施肥した。

３月５日に各濃度の供試薬剤に２０時間浸漬し、水洗し
た大豆（奥原１１ｓ−１）をポット当たり１ヶ播種し、
温室内で栽培を行った。無処理区は水で２０時間浸漬し
た。播種１０日後の３月１５日に刈り取り、茎葉乾物重
、根部乾物重を測定した結果を表−４に示す。

表−４ 菖、ｌＬ土 収穫３日前のブドウ　（巨峰）の房に５０ｐｐｍの各薬
剤を十分に濡れるまで１１４１．布し、収■後の脱粒数
を測定した。１区３房（１房に約８０粒）で試験を行っ
た。結果を表−５に示す。

表−５ 試験例５ １１５０００　ａのワグネルポットに水田土壌を入れ基
肥として化成肥料２ｇ／ポット（Ｎ−１０，Ｐ−２４，
に−１６）を施肥した。５月２５日にイネ苗（こしひか
り）をポットに６本移植し温室内で栽培を行った。

７月１８日　（出穂１５日前）の水稲の茎葉に各濃度の
供試薬剤（展着剤として２００ｐｐｍのポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテルを添加）をポット当たり２
ｍ７！を散布した。１区４ポツトを使用した。９月２０
日に刈り取り、収量調査を行った結果を表−６に示す。

表−６ 拭醜貫■ ５月２９日に、各薬量の供試化合物を１０ａ当たり１０
０１の水に溶かし、展着剤としてポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテルを２００ｐｐｍとなるように加え
、開花２０日前の秋播小麦（ホロシリコムギ）に茎葉散
布した。無処理区は２．００ｐｐｍの展着剤を１０ａ当
たり１００１散布した。

７月２６日に収穫し地上部乾物重および小麦収量を測定
した。表−７に試験結果を示す。

表−７ ■贋侃工 ６月２８日に大豆（エンレイ）およびトウモロコシ（プ
ントコーン）を火山灰畑土壌を詰めたｌｌのプラスチッ
クポットに播種し、２５℃の温室で出芽させた後、野外
にて生育させた。なお肥料は基肥として窒素換算３Ｋｇ
／１０ａ　ｆｌＮを施肥した。

各薬剤の３００ｐｐｍ液に展着剤としてポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル（１００ｐｐｍ）を添加し
た。また無処理区は水に展着剤を加えて大豆は木葉器に
、トウモロコシは４葉期に全体が十分濡れるように噴霧
器で散布した。

処理後７日おきに１区８個体づつ、植物の乾物重、葉面
積等を測定し、ワトソンの式に従って相対生長率（１７
Ｇ１１）　と個体の葉の葉面積光たりの乾物増加率を表
す純同化率（ＮＡＲ）を求めた。

計算式； ％式％ 上式中で１は最初の乾物重、６は次の測定時の乾物重を
表す。また（ｂ　　　ｔ＋）は最初の測定時から次の測
定時の日数であり、（Ｆｚ　　　Ｆ＋）はその期間中の
葉面積の増加を表す。

試験結果より、本発明剤の化合物Ｎｏ、２およびＮｏ、
１５は塩化コリンよりもＲＧＲ，ＮＡＲとも高い値を示
すことが分かる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、メチル基、クロル基、トリフロ
   ロメチル基、メトキシ基、ターシャリーブチル基及びニ
   トロ基を示し、ｎは１〜２である。 Ｙは水素原子、Ｃ＿２〜Ｃ＿６のアルキルカルボニル基
   、ベンゾイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−３
   ，４−ジクロロフェニルカルボニル基、クロロプロピル
   カルボニル基、メトキシカルボニル基、メタクリロイル
   基を示す。但しＸとＹが同時に水素原子を示す化合物を
   除く。）で表される化合物の無毒な塩からなる群れから
   選ばれる少なくとも一種または二種以上の化合物を含有
   することを特徴とする植物生長調節剤