JP6616980B2 - スルホニルウレア系除草剤に抵抗性の雑草の防除方法 - Google Patents

Description

本発明は、スルホニルウレア系除草剤に抵抗性の雑草、特に、ヒメクグ等を防除する方法に関する。

スルホニルウレア系除草剤などのアセトラクテート合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤は、その広範な除草スペクトラムと作物への安全性から、畑地または芝地での雑草防除に多用されている。

しかし、最近、スルホニルウレア系除草剤へ抵抗性を示す雑草、例えば畑地に発生するスズメノテッポウ、芝地に発生するヒメクグ等の発生が確認され、その防除が問題となっている。

スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草を防除するには、他の殺草メカニズムを有する除草剤の使用が考えられるが、スルホニルウレア系除草剤で除草していた雑草を除草するために新たな除草剤の使用がさらに必要となったり、一度の薬剤処理で多種の雑草を除草することができなくなったり、除草に掛かる時間的及び経費的な負担が増加していた（非特許文献１、２参照）。

このような事情から、畑地または芝地においてスルホニルウレア系除草剤の除草対象となっている雑草及びスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草を同時に除草することができる除草剤組成物及びその方法が求められていた。

トリアファモン（一般名）（化学名：２’−［（４，６―ジメトキシ―１，３，５―トリアジン―２−イル）カルボニル］−１，１，６’―トリフルオロ―Ｎ−メチルメタンスルホンアニリドは、水稲用除草剤として卓功を示し、水田でのスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草であるイヌホタルイおよびアゼナに効果を示すことが知られている（特許文献１参照）。しかし、畑地又は芝地でのスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草であるヒメクグ等に対する除草活性に関する記載はない。

特開２００９−５０７８６６号

雑草研究第４３巻、別１号、７６−７７ページ（２０１４） 雑草と作物の制御、ｖｏｌ．９ ２０１３ ｐ７〜１４ Ｊｕｌｉｕｓ−Ｋｕｈｎ−Ａｒｃｈｉｖ（２０１２）， ４３４： ５４４−５４８

本発明の目的は、畑地または芝地においてスルホニルウレア系除草剤の除草対象となっている雑草及びスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草を同時に除草することができる除草剤組成物及びその方法を提供することである。

本発明者らは、トリアファモンが、スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草であるヒメクグに対し、高い除草効果を有することを見出した。

即ち、本発明は、
（１）スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草を除草するための、有効成分としてトリアファモンを含む、除草剤組成物。

（２）有用植物の生育が予定される、又は有用植物が生育中の領域のスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草を除草するための、上記除草剤組成物。

（３）上記スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草が、クロルスルフロン、クロリムロン−エチル、メトスルフロン−メチル、トリアスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、トリフルスルフロン−メチル、オキサスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチルナトリウム塩、ホラムスルフロン、ホラムスルフロンナトリウム塩、シノスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、プロスルフロン、スルホメツロン−メチル、トリトスルフロン、モノスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、ピラゾスルフロン−エチル、ハロスルフロン−メチル、アジムスルフロン、アミドスルフロン、アミドスルフロンナトリウム塩、ニコスルフロン、リムスルフロン、フラザスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、フルセトスルフロン、エトキシスルフロン、エトキシスルフロンナトリウム塩、スルホスルフロン、イマゾスルフロン、オルトスルファムロン、シクロスルファムロン、イマザメタベンズ−メチル、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラム、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロンから選択された何れかの除草剤に抵抗性を示すことを特徴とする、上記除草剤組成物。

（４）上記スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草が、ミズアオイ、アゼトウガラシ、アゼナ、アメリカアゼナ、タケトアゼナ、イヌホタルイ、キクモ、キカシグサ 、ミゾハコベ、コナギ 、タイワンヤマイ、オモダカ、スズメノテッポウ、ホソバヒメミソハギ、ウリカワ、ヘラオモダカ、ミズマツバ 、アブノメ 、ウキアゼナ 、マツバイ、ヒメクグ 、ヒメタイヌビエ から選択される雑草であることを特徴とする、上記除草剤組成物。

（５）上記有用植物の生育が予定される又は有用植物が生育中の領域が芝地であることを特徴とする、上記組成物。

（６）スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草が発生する前の若しくは発生後の領域に、トリアファモン若しくはトリアファモンを含む除草剤組成物を施用することを特徴とする、前記スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草の除草方法。

（７）スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草が発生する前の若しくは発生後の領域が、有用植物の生育が予定される又は有用植物が生育中の領域であることを特徴とする、上記除草方法。

（８）上記スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草が、クロルスルフロン、クロリムロン−エチル、メトスルフロン−メチル、トリアスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、トリフルスルフロン−メチル、オキサスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチルナトリウム塩、ホラムスルフロン、ホラムスルフロンナトリウム塩、シノスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、プロスルフロン、スルホメツロン−メチル、トリトスルフロン、モノスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、ピラゾスルフロン−エチル、ハロスルフロン−メチル、アジムスルフロン、アミドスルフロン、アミドスルフロンナトリウム塩、ニコスルフロン、リムスルフロン、フラザスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、フルセトスルフロン、エトキシスルフロン、エトキシスルフロンナトリウム塩、スルホスルフロン、イマゾスルフロン、オルトスルファムロン、シクロスルファムロン、イマザメタベンズ−メチル、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラム、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロンから選択された何れかの除草剤に抵抗性を示すことを特徴とする上記除草方法。。

（９）上記スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草が、ミズアオイ、アゼトウガラシ、アゼナ、アメリカアゼナ、タケトアゼナ、イヌホタルイ、キクモ、キカシグサ 、ミゾハコベ、コナギ 、タイワンヤマイ、オモダカ、スズメノテッポウ、ホソバヒメミソハギ、ウリカワ、ヘラオモダカ、ミズマツバ 、アブノメ 、ウキアゼナ 、マツバイ、ヒメクグ 、ヒメタイヌビエ から選択される雑草であることを特徴とする、上記除草方法。

（１０）上記有用植物の生育が予定される又は有用植物が生育中の領域が芝地であることを特徴とする、上記除草方法。

本発明の除草剤組成物又は方法に使用するトリアファモンは公知の化合物であり、特開２００９−５０７８６６号に記載の方法で製造することができる。

トリアファモンは、それ自体ではＡＬＳ阻害活性を有しないが、その代謝物がＡＬＳ阻害活性を有し、除草効果を示すことが知られている。

本発明は、畑地または芝地においてスルホニルウレア系除草剤の除草対象となっている雑草及びスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草を同時に除草することができる除草剤組成物及びその方法を提供することである。

トリアファモンは、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品又は顆粒剤の形態で使用することができる。

トリアファモンは、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤、水溶剤、水溶性濃厚剤、乳剤、エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤、懸濁製剤、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤、散粉性製品、種子粉衣性製品、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤、散布可能粒剤）、被覆粒剤及び含浸粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤。これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ， “Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。

不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”； ２ｎｄ ｅｄ．， Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”； ２ｎｄ ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ． １９８６」。

これらの製剤に基づいて、別の活性成分（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらに、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ベノキサコル及びジクロルミドである。

水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性成分に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性成分を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。

乳剤は、該活性成分を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

散粉性製品は、該活性成分を微粉砕された固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。

懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。

エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。

顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性成分を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト）若しくは顆粒状の不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性成分濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性成分を造粒することも可能である。

顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。

パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ．８−５７」に記載されている方法を参照されたい。

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１−１０３」を参照されたい。

該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％のトリアファモンを含有する。水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤では、該活性成分の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤のタイプの製剤は、１〜３０重量％の活性成分、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性成分を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性成分を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性成分の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性成分の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。

さらに、活性成分の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。

混合製剤中で又はタンクミックスの中でトリアファモンに対して使用可能な組合せ相手剤は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００９」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性成分である。

施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの製剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。

トリアファモンの必要とされる施用量は、外部条件（例えば、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、それは、好ましくは、０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。

本発明の組成物には、付加的に、さらなる成分（例えば、界面活性剤など）も含有させることができる。有用な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。

適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般的に、トリアファモンは、製剤目的で一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。一般に、本発明による組成物及び製剤は、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％のトリアファモンを含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％のトリアファモンを含有する。本発明によるトリアファモン又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの個々の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：エーロゾル剤、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤、温煙霧濃厚剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡剤、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤、懸濁液剤、噴霧粉剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤、水溶性顆粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉剤、水和剤、活性成分が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤及びＵＬＶ温煙霧製剤。

上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、場合により、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、場合により、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着性付与剤、ジベレリン類、並びに、別の加工助剤と混合させることによって、製造することができる。

本発明による組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して使用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。

本発明によるトラファモンは、それだけで存在し得るか、又は、その（商業規格）製剤中に、若しくは、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤若しくは情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る
上記トリアファモン又は組成物を用いたスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散、潅水、潅注、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、トリアファモン又は組成物をスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草の周囲若しくは生息環境に作用させることにより行う。さらに、トリアファモンを微量散布法によって使用することも可能であり、又は、該トリアファモン調製物／該トリアファモン自体を土壌中に注入することも可能である。

本発明の適用時期は雑草の発生時期、発生状況、気温等によって変動するが、スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草の発生前、生育期、出穂前または出穂後に適用することが望ましい。

本発明のスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草は、ミズアオイ、アゼトウガラシ、アゼナ、アメリカアゼナ、タケトアゼナ、イヌホタルイ、キクモ、キカシグサ 、ミゾハコベ、コナギ 、タイワンヤマイ、オモダカ、スズメノテッポウ、ホソバヒメミソハギ、ウリカワ、ヘラオモダカ、ミズマツバ 、アブノメ 、ウキアゼナ 、マツバイ、ヒメクグ 、ヒメタイヌビエ から選択され、ヒメクグ、イヌホタルイ、アゼナが好適である。

本発明の除草剤抵抗性を示されるスルホニルウレア系除草剤は、クロルスルフロン、クロリムロン−エチル、メトスルフロン−メチル、トリアスルフロン、スルホメツロン−メチル、トリベヌロン−メチル、ベンスルフロン−メチル、プリミスルフロン−メチル、３−（４−エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ−［ｂ］チオフェン−７−スルホニル）ウレア（ＥＰ−Ａ０７９６８３）、３−（４−エトキシ−６−エチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ［ｂ］−チオフェン−７−スルホニル）ウレア（ＥＰ−Ａ００７９６８３）、３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２−メトキシカルボニル−５−ヨードフェニルスルホニル）ウレア（ＷＯ９２／１３８４５）又はその農業的に有用な塩、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、トリフルスルフロン−メチル、オキサスルフロン、メソスルフロン−メチル又はその農業的に有用な塩、メソスルフロン−メチルのナトリウム塩、ホラムスルフロン又はその農業的に有用な塩、（ホラムスルフロンのナトリウム塩、シノスルフロン、）エタメトスルフロン−メチル、プロスルフロン、スルホメツロン−メチル、トリトスルフロン、モノスルフロン）、メチル ２−［（｛［４−メトキシ−６−（メチルチオ）ピリミジン−２−イル］カルバモイル｝アミノ）スルホニル］ベンゾエート、チフェンスルフロン−メチル、ピラゾスルフロン−エチル、ハロスルフロン−メチル、メチル ５−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルボキシレート（ＮＣ−３３０、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ ’Ｗｅｅｄｓ’ １９９１，Ｖｏｌ．１，ｐ．４５以下を参照されたい）、アジムスルフロン、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバモイル］−４−（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、アミドスルフロン又はその農業的に有用な塩、（アミドスルフロンのナトリウム塩、アミドスルフロンＥＰ−Ａ０１３１２５８およびＺ．Ｐｆｌ．Ｋｒａｎｋｈ．Ｐｆｌ．Ｓｃｈｕｔｚ，ｓｐｅｃｉａｌ ｅｄｉｔｉｏｎ ＸＩＩ，４８９−４９７によるアミドスルフロンの構造類似体（Ｂ−Ａ９９０）、アミドスルフロンニコスルフロン、リムスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチル−アミノピリジン−２−イル）スルホニルウレア（ＤＥ−Ａ４０００５０３およびＤＥ−Ａ４０３０５７７）又はその農業的に有用な塩若しくはナトリウム塩、フラザスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、フルセトスルフロン、エトキシスルフロン又はその農業的に有用な塩若しくはナトリウム塩、スルホスルフロン、イマゾスルフロン、２−クロロ−Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバモイル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、シクロスルファムロン、オルトスルファムロン、イマザメタベンズ−メチル、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラム、４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−Ｎ−（２−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド又はその農業的に有用な塩、フルカルバゾン−ナトリウム、メチル ２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボキサミドスルホニルベンゾエート又はその農業的に有用な塩、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、ベンジル ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ０２４９７０７）、メチル ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−オキシピリジン−２−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ０２４９７０７）、１−（エトキシカルボニルオキシエチル）２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンゾエート（ＥＰ−Ａ０４７２１１３）、２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸又はその農業的に有用な塩、ビスピリバック−ナトリウム、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）安息香酸又はその農業的に有用な塩、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、およびメタゾスルフロンなどから選択され、クロリムロン−エチル、メトスルフロン−メチル、ベンスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、トリフルスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチルナトリウム塩、ホラムスルフロン、ホラムスルフロンナトリウム塩、シノスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、ピラゾスルフロン−エチル、ハロスルフロン−メチル、アジムスルフロン、アミドスルフロン、アミドスルフロンナトリウム塩、ニコスルフロン、リムスルフロン、フラザスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、フルセトスルフロン、エトキシスルフロン、エトキシスルフロンナトリウム塩、、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、フロラスラム、メトスラム、ペノキススラム、フルカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、ピピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロンから選択された何れかの除草剤に抵抗性を示すが好適であり、クロリムロン−エチル、メトスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチルナトリウム塩、ホラムスルフロン、ホラムスルフロンナトリウム塩、ピラゾスルフロン−エチル、ハロスルフロン−メチル、リムスルフロン、フラザスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、フルセトスルフロン、エトキシスルフロン、エトキシスルフロンナトリウム塩、、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、フロラスラム、メトスラム、チエンカルバゾン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、ピピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロンがより好適である。

本発明の有用植物とは、食料品、動物飼料、燃料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物のみならず、観賞植物、芝生、公共部門および家庭部門における観賞植物として使用される一般に使用される樹木、および森林の樹木の群からのものである。森林樹木は、材木、セルロース、紙および木の一部から製造される製品の製造のための樹木を含む。

本発明の有用植物には、例えば、以下の種類の植物、芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、イネ、トウモロコシおよびキビ／ソルガム；ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属、ショウノウ；または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹、例えば球果植物などの植物から選択される有用植物が発生前の又は発生後生育中の領域が含まれる。好ましくは芝生である。

本発明の芝地に生育する芝生には、寒地型芝生および暖地型芝生などの所望の芝生が含まれる。

寒地型芝生の例は、ブルーグラス、例えばナガハグサ、オオスズメノカタビラ、コイチゴツナギ、スズメノカタビラ、アップランドブルーグラス、ウッドブルーグラスおよびバルバスブルーグラス等；
ベントグラス、例えばクリーピングベントグラス、コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラス、サウスジャーマンミックスドベントグラス（コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種およびコブカグサ等；
ウシノケゲサ、例えばレッドフェスク、クリーピングフェスク、チューイングフェスク、シープフェスク、ハードフェスク、ヘアフェスク、トールフェスクおよびメドウフェスク等；ライグラス、例えば一年生ライグラス、ペレニアルライグラスおよびイタリアンライグラス等；および
ウィートグラス、例えばフェアウェイウィートグラス、クレステッドウィートグラスおよびウェスタンウィートグラス等である。

さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス、スムーズブロムグラス、ガマ、例えばオオアワガエリ、サンドカットテイル、オーチャードグラス、ウィーピングアルカリグラスおよびクレステッドドッグステールである。

暖地型芝生の例は、バミューダグラス、ゾイシアグラス、セントオーガスティングラス、センチピードグラス、カーペットグラス、バヒアグラス、キクユグラス、バッファローグラス、ブルーグラマ、シーショアスズメノヒエおよびアゼガヤモドキである。寒地型芝生は、一般的に本発明による除草剤組成物又は除草方法に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。

下記実施例によって、本発明について詳細に例証する。ただし、本発明の範囲が下記実施例に限定されるわけではない。

実施例１：スルホニルウレア系除草剤抵抗性ヒメクグに対する除草効果
薬剤の調製
トリアファモンは、当該活性原体を１重量部、担体としてアセトン５重量部、界面活性剤としてベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量部を混用し、調合剤を調整した。ハロスルフロンメチル（７５％）は、日産化学工業株式会社製のインプールＤＦ（商品名）を使用した。トリフロキシスルフロンナトリウム塩（７５％）は、シンジェンタ製のモニュメント顆粒水和剤（商品名）を使用した。シクロスルファムロン（６６％）は、ＢＡＳＦジャパン製のダブルアップＤＧ（商品名）を使用した。ピラゾスルフロンエチル（７０％）は、シンジェンタ製のアグリーン顆粒水和剤（商品名）を使用した。クロリムロンエチル（２５％）は、丸和バイオケミカル株式会社製のアトラクティブ（商品名）を使用した。上記各製剤を、水で希釈し所定の濃度とした。

試験方法
屋外において、畑地土壌（植壌土）を充填した１/５０００ａ(アール)のワグナーポット（土壌表面積２００ｃｍ^２、深さ２５０ｃｍ）に、各種スルホニルウレア剤に抵抗性が示されているヒメクグ（茨城Ａ産および茨城Ｂ産）及び感受性であるヒメクグの各種子を播種した。所定の葉齢（１−２葉期及び７−８葉期）に達した後に、小型スプレーヤーを用いて、散布水量１００ｍＬ／ｍ^２で散布した。処理４９日後に肉眼調査により、除草効果を判定した。１００は完全枯死を意味し、０は効果なしを意味する。

ハロスルフロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、シクロスルファムロン、ピラゾスルフロンエチルまたはクロリムロンエチルに抵抗性を示すヒメクグ（茨城Ａ及びＢ産）に対して、本発明に係るトリアファモンを含む除草剤組成物は、卓越した除草効果を有することが示された。

Claims (4)

1. スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草のヒメクグを除草するための、有効成分としてトリアファモンを含む、芝の生育が予定される又は芝が生育中の領域用除草剤組成物。
2. スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草が、クロルスルフロン、クロリムロン−エチル、メトスルフロン−メチル、トリアスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、トリフルスルフロン−メチル、オキサスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチルナトリウム塩、ホラムスルフロン、ホラムスルフロンナトリウム塩、シノスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、プロスルフロン、スルホメツロン−メチル、トリトスルフロン、モノスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、ピラゾスルフロン−エチル、ハロスルフロン−メチル、アジムスルフロン、アミドスルフロン、アミドスルフロンナトリウム塩、ニコスルフロン、リムスルフロン、フラザスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、フルセトスルフロン、エトキシスルフロン、エトキシスルフロンナトリウム塩、スルホスルフロン、イマゾスルフロン、オルトスルファムロン、シクロスルファムロン、イマザメタベンズ−メチル、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラム、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロンから選択された何れかの除草剤に抵抗性を示すことを特徴とする、請求項１に記載の除草剤組成物。
3. スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草のヒメクグが発生する前の若しくは発生後の芝の生育が予定される又は芝が生育中の領域に、トリアファモン若しくはトリアファモンを含む除草剤組成物を施用することを特徴とする、スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草のヒメクグの除草方法。
4. スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草が、クロルスルフロン、クロリムロン−エチル、メトスルフロン−メチル、トリアスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、トリフルスルフロン−メチル、オキサスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチルナトリウム塩、ホラムスルフロン、ホラムスルフロンナトリウム塩、シノスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、プロスルフロン、スルホメツロン−メチル、トリトスルフロン、モノスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、ピラゾスルフロン−エチル、ハロスルフロン−メチル、アジムスルフロン、アミドスルフロン、アミドスルフロンナトリウム塩、アミドスルフロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、フラザスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、フルセトスルフロン、エトキシスルフロン、エトキシスルフロンナトリウム塩、スルホスルフロン、イマゾスルフロン、オルトスルファムロン、シクロスルファムロン、イマザメタベンズ−メチル、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラム、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロンから選択された何れかの除草剤に抵抗性を示すことを特徴とする、請求項３に記載の除草方法。