UA79404C2 - 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests - Google Patents

2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests Download PDF

Info

Publication number
UA79404C2
UA79404C2 UAA200604611A UAA200604611A UA79404C2 UA 79404 C2 UA79404 C2 UA 79404C2 UA A200604611 A UAA200604611 A UA A200604611A UA A200604611 A UAA200604611 A UA A200604611A UA 79404 C2 UA79404 C2 UA 79404C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
formula
compounds
compound
compound according
Prior art date
Application number
UAA200604611A
Other languages
English (en)
Inventor
Dein Wolfgang Von
Ernst Baumann
Michael Hofmann
Markus Kordes
Michael Puhl
Thomas Schmidt
Livio Tedeschi
Michael Rack
Toni Bucci
Deborah L Culbertson
Henry Van Cotter
Hassan Oloumi-Sadeghi
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of UA79404C2 publication Critical patent/UA79404C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/17—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/18—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/19—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/20—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/49—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Опис винаходу
Представлений винахід стосується 2-ціанобензолсульфонамідних сполук і їх прийнятних у сільському 2 господарстві солей, а також композицій, що містять такі сполуки. Винахід також стосується застосування 2-ціанобензолсульфонамідних сполук, їх солей або композицій, що містять їх, для боротьби зі шкідниками.
Шкідники знищують зростаючі і зібрані посіви, а також наносять шкоду дерев'яним житловим приміщенням і господарським будівлям, викликаючи значні матеріальні втрати, пов'язані з харчовими запасами і власністю.
Хоча відомо велике число пестицидних агентів, завдяки здатності знищуваних шкідників розвивати стійкість до 70 таких агентів постійно існує необхідність у нових агентах для боротьби зі шкідниками. Зокрема, ефективна боротьба зі шкідниками, такими як комахи і кліщі (акариди) являє собою складну задачу. (ЕР 0033984| описує заміщені 2-ціанобензолсульфонамідні сполуки, що маю афіцидну активність.
Бензолсульфонамідні сполуки переважно несуть атом фтору або хлору в З-положенні фенільного кільця. Однак, пестицидна активність згаданих сполук є незадовільною, і вони є активними тільки проти рослинної попелиці. 19 Тому метою представленого винаходу є одержання сполук, що мають гарну пестицидну активність, особливо проти важко знищуваних комах і кліщів.
Було виявлено, що ця мета досягається за допомогою 2-ціанобензолсульфонамідних сполук загальної формули () ра с ек, тк « о в якій «
В" означає С.-С.-алкіл, С41-С/-галоалкіл, С41-С;-алкокси або С.-С.,-галоалкокси; б
В2 означає водень, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл або С.4-Су-алкокси, причому п'ять останніх згаданих радикалів можуть бути незаміщеними або частково або повністю галогенованими та/або - можуть нести один, два або три радикали, що вибрані із групи, яка складається з Со .-С,-алкокси,
Сі-С-алкілтію, С.-С,-алкілсульфінілу, С.і-С;-алкілсульфонілу, С.--С/-галоалкокси, /С.і-С)-галоалкілтіо,
С.-С/-алкоксикарбонілу, ціано, аміно, (С.і-С;-алкіл)аміно, ді(Сі-С;-алкіл)яуаміно, С3-Св-циклоалкілу і фенілу, « причому феніл може бути незаміщеним, частково або повністю галогенованим та/або нести один, два або три З 70 замісника, які вибрані з групи, що включає С.-С,.-алкіл, С4-С.-галоалкіл, Сі-С;-алкокси, Сі1-С.-галоалкокси, с в, В ї ВЕ? незалежно один від іншого вибрані з групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро, :з» С.-Ср-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С--Су-галоалкілу, Сі-Су-алкокси, Сі-Су-алкілтіо, С.-С.-алкілсульфінілу,
С.1-С,-алкілсульфонілу, сС.-С,-галоалкокси, сС.-С,-галоалкілтіо, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, 415 С.-С,;-алкоксикарбонілу, аміно, (С.4-Су-алкіл)аміно, ді(С1-С;-алкіл)аміно, амінокарбонілу, -1 (С4-С.,-алкіл)амінокарбонілу і ді(С--Су-алкіл)амінокарбонілу; та за допомогою їх прийнятних у сільському господарстві солей. Сполуки формули | та їх прийнятні в іс) сільському господарстві солі мають високу пестицидну активність, особливо проти важко знищуваних комах і їз кліщів.
Отже, представлений винахід стосується 2-ціанобензолсульфонамідних сполук загальної формули І! та їх о прийнятних в сільському господарстві солей.
Т» Крім того, представлений винахід стосується - застосування сполук І та/або їх солей для боротьби зі шкідниками; - композицій для сільського господарства, що містять, щонайменше, одну 2-ціанобензолсульфонамідну ов сполуку формули І! та/або щонайменше, одну прийнятну в сільському господарстві сіль формули І і щонайменше один інертний рідкий та/або твердий агрономічно прийнятний носій у кількості, що має пестицидну дію, та, при (Ф) необхідності, щонайменше, одну поверхнево-активну речовину;
Ге - способу боротьби з шкідниками, що полягає в обробці шкідників, їхнього середовища існування, місць розмноження, їжі, рослин, насінь, грунту, площі, матеріалу або середовища, в якому ростуть або можуть рости во шкідники, або матеріалів, рослин, насінь, грунтів, поверхонь або ділянок, що мають потребу в захисті від нападу або уражень шкідниками, пестицидно ефективною кількістю, щонайменше, однієї 2-ціанобензолсульфонамідної сполуки загальної формули | та/(або, щонайменше, однієї його прийнятної в сільському господарстві солі.
У замісниках К1-К? сполуки загальної формули І можуть мати один або декілька хіральних центрів, у випадку б5 ЯКИХ вони існують у вигляді суміші енантіомерів або діастереомерів. Представлений винахід охоплює як чисті енантіомери або діастереомери, так і їх суміш.
Солями сполук формули І, що придатні для використання відповідно до винаходу, є особливо прийнятні в сільському господарстві солі. Вони можуть утворюватися звичайним способом, наприклад, взаємодією сполуки з кислотою даного аніона.
Придатними в сільському господарстві солями є, особливо, солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, чиї катіони й аніони, відповідно, не мають ніякого побічного ефекту на дію сполук згідно з представленим винаходом, що є придатними для боротьби зі шкідливими комахами або павуками. Таким чином, придатними катіонами є, зокрема, іони лужних металів, переважно, літію, натрію і калію, щелочноземельних металів, переважно, кальцію, магнію і барію, та перехідних металів, переважно, марганцю, міді, цинку і 70 заліза, а також іон амонію, що може, при необхідності, нести від одного до чотирьох С.-С;алкільних замісників та/або один фенільний або бензильний замісник, переважно, діїзопропіламоній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, триметилбензиламоній, і, крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, переважно, три(С.--Салкіл)сульфоній, та іони сульфоксонію, переважно, три(С.--Слалкіл)сульфоксоній.
Аніонами придатних кислотно-адитивних солей є, головним чином, хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, /5 бульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторсилікат, ацетат, пропіонат і бутират. Вони можуть утворюватися шляхом взаємодії сполук формул Іа і І6б з кислотою відповідного аніону, переважно, хлористоводородної кислоти, бромистоводородної кислоти, сірчаної кислоти, фосфорної кислоти або азотної кислоти.
Згадані органічні фрагменти у вищевказаних визначеннях перемінних замісників є - подібно терміну го талоген" - загальними термінами для індивідуальних переліків індивідуальних членів груп. Приставка С Ст вказує в кожнім випадку можлива кількість атомів вуглецю в групі.
Термін "галоген" означає в кожнім випадку фтор, бром, хлор або йод. Прикладами інших значень є:
Термін "С.і-С;алкіл" у даному контексті й алкільні залишки алкіламіно і діалкіламіногруп стосуються насиченої лінійної або розгалуженої вуглеводневої групи, що має від 1 до 4 атомів вуглецю, тобто, наприклад, сч об Метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл або 1,1-диметилетил.
Термін "Сі-Св-алкіл" у даному контексті стосується насиченого лінійного або розгалуженого вуглеводневого і) радикалу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, наприклад, один з радикалів згаданий під терміном С.і-С.;-алкіл, а також о н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, «Е зо 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл, о 1-етил-2-метилпропіл. «Е
Термін "С.-С.-галоалкіл" у даному контексті стосується лінійного або розгалуженого насиченого алкільного радикалу, що має від 1 до 4 атомів вуглецю (як згадувалося вище), причому декілька або всі атоми водню в цих Ме зв групах можуть бути замінені фтором, хлором, бромом та/або йодом, тобто, наприклад, хлорметил, дихлорметил, М трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2-фторетил, 2-хлоретил, 2-брометил, 2-йодетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил, 2-фторпропіл, З-фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, 2-хлорпропіл, З-хлорпропіл, 2,3-дихлорпропіл, « 2-бромпропіл, З-бромпропіл, З,3,3-трифторпропіл, З,3,З-трихлорпропіл, 2,2,3,3,3-пентафторпропіл, нта) с гептафторпропіл, 1-(фторметил)-2-фторетил, 1--(хлорметил)-2-хлоретил, 1-«(бромометил)-2-брометил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил або нонафторбутил. ;» Термін "С.-Со-фторалкіл" у даному контексті стосується С 4-Со-алкілу, що несе 1, 2, З, 4 або 5 атомів фтору, наприклад, дифторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 45. 1и1,2,2-тетрафторетил або пентафторетил. -І Термін "С.і-С,-алкокси" у даному контексті стосується лінійного або розгалуженого насиченого алкільного радикалу, що має від 1 до 4 атомів вуглецю (як згадувалося вище), що приєднаний через атом кисню, тобто, іс, наприклад, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, н-бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси або їх 1,1-диметилетокси.
Термін "С4-С)-галоалкокси" у даному контексті стосується С 4-С,-алкоксильного радикалу, як згадувалося о вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом та/або йодом, тобто, наприклад, ї» хлорметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, дво 22 дихлор-2-фторетокси, 2,2,2- трихлоретокси, пентафторетокси, 2-фторпропокси, З-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, З-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси,
Ф) 2-бромпропокси, З-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3- трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, ка гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторетокси, 1-(хлорметил)-2-хлоретокси, 1-(бромометил)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси. во Термін "С.і-С.-алкілтіо (С--С;-алкілсульфанил: С.-С,-алкіл-5-) у даному контексті стосується лінійного або розгалуженого насиченого алкільного радикалу, що має від 1 до 4 атомів вуглецю (як згадувалося вище), що приєднаний через атом сірки, тобто, наприклад, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1-метилпропілтіо, 2-метилпропілтіо або 1,1-диметилетилтіо.
Термін "С.-С,-алкілсульфініл" (С.-Су-алкіл-5(-0)-) у даному контексті стосується лінійного або 65 розгалуженого насиченого вуглеводневого радикалу (як згадано вище), що має від 1 до 4 атомів вуглецю, зв'язаних через атом сірки сульфінільної групи при будь-якому зв'язку в алкільному радикалі, тобто,
наприклад, ЗО-СН»У, ЗО-СоНБ, н-пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл, н-бутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл, 2-метилпропілсульфініл, 1,1-диметилетилсульфініл, н-пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2-метилбутилсульфініл, З-метилбутилсульфініл, 1,1-диметилпропілсульфініл, 0 1,2-диметилпропілсульфініл, 2,2-диметилпропілсульфініл або 1-етилпропілсульфініл.
Термін "С.-С)-алкілсульфоніл" (С.і-Су/-алкіл-5(-О0)25-) у даному контексті стосується лінійного або розгалуженого насиченого алкільного радикалу, що має від 1 до 4 атомів вуглецю (як згадано вище), що зв'язаний через атом сірки сульфонільної групи при будь-якому зв'язку в алкільному радикалі, тобто, наприклад, 505-СН3з, 502-СоНбв, н-пропілсульфоніл, 505- СН(СНЗ)», н-бутилсульфоніл, 1-метилпропілсульфоніл, 7/0 2-метилпропілсульфоніл або 505-С(СН»)з.
Термін "С.4-С)/-галоалкілтіої у даному контексті стосується С 4-С,-алкілтіо-радикалу, як згадано вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом та/або йодом, тобто, наприклад, фторметилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, хлордифторметилтіо, бромдифторметилтіо, 2-фторетилтіо, 2-хлоретилтіо, 2-брометилтіо, 2-йодетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо, 75 2-хлор-2-фторетилтіо, 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, пентафторетилтіо, 2-фторпропілтіо,
З-фторпропілтіо, 2-хлорпропілтіо, З-хлорпропілтіо, 2-бромпропілтіо, З-бромпропілтіо, 2,2-дифторпропілтіо, 2,3-дифторпропілтіо, 2,3-дихлорпропілтіо, З,3,3-трифторпропілтіо, З,3,З-трихлорпропілтіо, 2,2,3,3,3-пентафторпропілтіо, гептафторпропілтіо, 1-(фторметил)-2-фторетилтіо, 1-(хлорметил)-2-хлоретилтіо, 1-«(бромометил)-2-брометилтіо, 4-фторбутилтіо, 4-хлорбутилтіо, 4-бромбутилтіо або нонафторбутилтіо.
Термін "С.-С)-алкоксикарбоніл" у даному контексті стосується лінійного або розгалуженого алкоксильного радикалу (як згадано вище), що має від 1 до 4 атомів вуглецю, приєднаного через атом вуглецю карбонільної групи, тобто, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, 1-метилетоксикарбоніл, н-бутоксикарбоніл, 1-метилпропоксикарбоніл, 2-метилпропоксикарбоніл або 1,1-диметилетоксикарбоніл.
Термін "(С.-С/-алкіламінодкарбоніл у даному контексті стосується, наприклад, метиламінокарбонілу, сч етиламінокарбонілу, пропіламінокарбонілу, 1-метилетиламінокарбонілу, бутиламінокарбонілу, 1-метилпропіламінокарбонілу, 2-метилпропіламінокарбонілу або 1,1-диметилетиламінокарбонілу. і)
Термін "ди(С.-Су-алкіл)амінокарбоніл у даному контексті стосується, наприклад, М,М-диметиламінокарбонілу,
М,М-диетиламінокарбонілу, М,М-ди(1-метилетил)амінокарбонілу, М,М-дипропіламінокарбонілу,
М,М-дибутиламінокарбонілу, М,М-ди(1,1-метилпропіл)амінокарбонілу, М,М-ди(2-метилпропіл)амінокарбонілу, «Е зо М,М-ди(1,1-диметилетил)амінокарбонілу, М-етил-М-метиламінокарбонту, М-метил-М-пропіламінокарбонілу,
М-метил-М-(1-метилетил)амінокарбонілу, М-бутил-М-метиламінокарбонілу, о
М-метил-М-(1-метилпропіл)амінокарбонілу, М-метил-М-(2-метилпропіл)амінокарбонілу, «Е
ІМ-(1,1-диметилетил)-М-метиламінокарбонілу, М-етил-М-пропіламінокарбонілу,
М-етил-М-(1-метилетил)амінокарбонілу, М-бутил-М-етиламінокарбонілу, М-етил-М-(1-метилпропіл)амінокарбонілу, Ме
М-етил-М-(2-метилпропіл)амінокарбонілу, М-етил-М-(1,1-диметилетил)амінокарбонілу, М
М-(1-метилетил)-М-пропіламінокарбонілу, М-бутил-М-пропіламінокарбонілу,
М-(1-метилпропіл)-М-пропіламінокарбонілу, М-(2-метилпропіл)-М-пропіламінокарбонілу,
ІМ-(1,1-диметилетил)-М-пропіламінокарбонілу, М-бутил-М-(1-метилетил)амінокарбонілу,
М-(1-метилетил)-М-(1-метилпропіл)амінокарбонілу, М-(1-метилетил)-М-(2-метилпропіл)амінокарбонілу, «
ІМ-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилетил)амінокарбонілу, М-бутил-М-(1-метилпропіл)амінокарбонілу, з с М-бутил-М-(2-метилпропіл)амінокарбонту, М-бутил-М-(1,1-диметилетил)амінокарбонілу,
М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)амінокарбонілу, М-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилпропіл)амінокарбонілу або ;» ІМ-(1,1-диметилетил)-М-(2-метилпропіл)амінокарбонілу.
Термін "Со-Св-алкеніл" у даному контексті стосується лінійного або розгалуженого мононенасиченого
Вуглеводневого радикалу, що має від 2 до 6 атомів вуглецю і подвійний зв'язок у будь-якому положенні, тобто, -І наприклад, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, ісе) З-пентеніл, д4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, ї5» 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, о 1-гексеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, д-гексеніл, Б-гексеніл, 1-метил-і-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, ї» З-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-З3-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-З3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 5Б 1,1-диметил-З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-3-бутеніл, (Ф. 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1-бутеніл, ко 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, бо /1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2-метил-2-пропеніл.
Термін "Со-Св-алкініл" у даному контексті стосується лінійного або розгалуженого аліфатичного вуглеводневого радикалу, що містить С-С потрійний зв'язок і має від 2 до 6 атомів вуглецю: наприклад, етиніл, проп-1-ін-1-іл, проп-2-ін-1-іл, н-бут-1-ин-1-іл, н-бут-1-ин-З-іл, н-бут-1-ин-4-іл, н-бут-2-ин-1-іл, н-пент-1-ин-1-іл, н-пент-1-ин-3-іл, н-пент-1-ин-4-іл, н-пент-1-ин-5-іл, н-пент-2-ин-1-іл, н-пент-2-ин-4-іл, 65 н-пент-2-ин-5-іл, З-метилбут-1-ин-З-іл, З-метилбут-1-ин-4-іл, н-гекс-1-ин-1-іл, н-гекс-1-ин-3-іл, н-гекс-1-ин-4-іл, н-гекс-1-ин-5-іл, н-гекс-1-ин-6-іл, н-гекс-2-ин-1-іл, м-гекс-2-ин-4-іл, н-гекс-2-ин-5-іл,
н-гекс-2-ин-6-іл, н-гекс-3-ин-1-іл, н-гекс-3-ин-2-іл, З-метилпент-1-ин-1-іл, З-метилпент-1-ин-З-іл,
З-метилпент-1-ин-4-іл, З-метилпент-1-ин-5-іл, 4-метилпент-1-ин-1-іл, 4-метилпент-2-ин-4-іл або 4-метилпент-2-ин-5-іл і т.п.
Термін "С3-Ся-циклоалкіл" у даному контексті стосується моноциклічного вуглеводневого радикалу, що має від З до 8 атомів вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил або циклоОКтил.
Серед 2-ціанобензолсульфонамідних сполук загальної формули І перевага надається тим сполукам, в яких перемінні замісники В! ї 2, незалежно один від іншого, але особливо в сполученні, мають значення, 70 представлені нижче:
В означає сС.-Со-алкіл, особливо, метил, або Сі-Со-алкокси, особливо, метокси;
В2 означає водень або лінійний, циклічний або розгалужений вуглеводневий радикал, що має від 1 до 4 атомів вуглецю, наприклад, С.-С;-алкіл, зокрема, метил, етил, м/-пропіл, 1-метилетил, циклопропіл,
С.-С;-алкокси-С.і-Су;-алкіл, зокрема, 2-метоксиетил, Сі-С-алкілтіо-Сі-С;-алкіл, зокрема, 2-метилтіоетил, або 75 бо-С,-алкініл, зокрема, проп-2-ін-1-іл (пропаргіл). Найбільш переважними є сполуки формули !, в якій В 2 вибраний з метилу, етилу, 1-метилетилу і проп-2-ін-1-ілу.
Перевага також надається 2-ціанобензолсульфонамідним сполукам загальної формули І, в якій
В! означає сС.-С;-галоалкокси, зокрема, С.--галоалкокси, особливо, трифторметокси, дифторметокси або хлордифторметокси. У цих сполуках 2 має значення, наведені вище, переважно, водень або лінійний, циклічний або розгалужений вуглеводневий радикал, що має від 71 до 4 атомів вуглецю, наприклад,
С.і-С-алкіл, зокрема, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, циклопропіл, С.і-С);-алкокси-С.і-С,-алкіл, зокрема, 2-метоксиетил, С.-Су-алкілтіо-С.-С)-алкіл, зокрема, 2-метилтіоетил, або /Со-С,-алкініл, зокрема, проп-2-ін-1-іл (пропаргіл). Найбільш переважними є сполуки формули І, в якій Б? вибраний з метилу, етилу, сч 1-метилетилу і проп-2-ін-1-ілу.
Кращий варіант здійснення представленого винаходу стосується 2-ціанобензолсульфонамідних сполук і) загальної формули І, в якій перемінні замісники В їв2 мають значення, згадані вище, і, зокрема, значення, наведені як кращі, і, щонайменше, один з радикалів 23, в або ВЕ? є відмінним від водню. Переважно один або два з радикалів КУ, В7 і 2? являють собою водень. Серед цих сполук перевага надається таким сполукам, вяких Ж в відмінний від водню і переважно являє собою галоген, особливо, хлор або фтор, а інші радикали К 4 і в5 о являють собою водень.
Інший переважний варіант втілення представленого винаходу стосується 2-ціанобензолсульфонамідних « сполук загальної формули !, в якій перемінні замісники БК! ії БК? мають значення, згадані вище, і, зокрема, Ге»! значення, наведені як кращі, а кожний з радикалів ВЗ, в і В? являє собою водень.
Приклади кращих сполук формули | даного винаходу включають такі сполуки, що представлені в наступних - таблицях від АТ до А16, в яких БЕЗ, Б", 2? є такими, як визначено в таблицях, і в яких В ! і 2? представлені в рядках таблиці А:
Таблиця Ат: Сполуки формули І, в якій кожний з ВУ, В" і Е? означає водень, а ВК і 2 є такими, як визначено «
В одному рядку таблиці А з с Таблиця А2: Сполуки формули І, в якій В З означає хлор, В" і ЕР означають водень, а Б і 22 є такими, як ц визначено в одному рядку таблиці А ,» Таблиця АЗ: Сполуки формули І, в якій ВЕ? означає фтор, В" і 2? означають водень, а БК! і 2 є такими, як визначено в одному рядку таблиці А
Таблиця А4: Сполуки формули І, в якій 2? означає бром, В" і 2? означають водень, а Б'ї 2 є такими, як - визначено в одному рядку таблиці А со Таблиця АБ: Сполуки формули І, в якій Б означає йод, В" і 2? означають водень, а Б і 22 є такими, як визначено в одному рядку таблиці А шк Таблиця Аб: Сполуки формули І, в якій ВЗ означає СНз, В" і ЕР означають водень, а Кі 2 є такими, як ав | 20 визначено в одному рядку таблиці А
І» Таблиця А7: Сполуки формули І, в якій В 7 означає хлор, ВЗ і Е? означають водень, а Б і 22 є такими, як визначено в одному рядку таблиці А
Таблиця АВ: Сполуки формули І, в якій 7 означає фтор, ВЗ і ЕВ? означають водень, а Б' їі? є такими, як св Визначено в одному рядку таблиці А
Таблиця А9: Сполуки формули І, в якій 7 означає бром, ВЗ і 2? означають водень, а Б'ї 2 є такими, як
Ф) визначено в одному рядку таблиці А ко Таблиця А10: Сполуки формули І, в якій В 7 означає йод, ВЗ і 2? означають водень, а В і 2 є такими, як визначено в одному рядку таблиці А 6о Таблиця А11: Сполуки формули І, в якій В" означає СНз, ВЗ і Е? означають водень, а Б'Її Б? є такими, як визначено в одному рядку таблиці А
Таблиця А12: Сполуки формули І, в якій В? означає хлор, ВЗ і 27 означають водень, а Кі 22 є такими, як визначено в одному рядку таблиці А
Таблиця А13: Сполуки формули І, в якій В? означає фтор, ВЗ і 27 означають водень, а В! і ВК? є такими, як бо визначено в одному рядку таблиці А
Таблиця А14: Сполуки формули І, в якій КЕ? означає бром, ВЗ і 27 означають водень, а Кі К2 є такими, як визначено в одному рядку таблиці А
Таблиця А15: Сполуки формули І, в якій В З? означає йод, ВЗ і 27 означають водень, а К/1 Б? є такими, як визначено в одному рядку таблиці А
Таблиця А16: Сполуки формули І, в якій КЕ? означає СН», ВЗ і Е7 означають водень, а Б'ІК2 є такими, як визначено в одному рядку таблиці А 70 . . . . т - пож 14670000 И с (о) «І о «І
Ге) - - с з -І (се) с» о 50
Я» (Ф) ко бо 65 г я т вів а а и ж ю | рожа і-й 5. "ПИ ооо зі ЗМИВ : ' пелини ие аж 0 сан
НО СДН НЯ РнНЕЗНЕНИ
Не. НЕ: с жиле ? ян яв ще ния їй 000 пеки | З
ТЖк 0 1ЄНь 000 СКС СНар я ДН "а їн. Я ЯН С ЯН . я Ї . -й піт зб "рас, 00 ийоранє 1 о зе Тк ол бо Гн км її й : сллін онко ІННИ
ЗИ ЗИ К МИ
« . . Вк Бісштя . І ; нініжя інж :Ма ех ідо зх о "
Ні т ке чу чит т - То мЯо 00 т тр Е ТИЧ 2 дз
Ф Б» Й с: "ПН соло, ЛАНИ о ди! ; з - -й я 7 со ШЕ Ой ТЯЖКО
ЗМ ПИ сь лька ВІН "Ер 730 БИ 0 08 З : шій Би Й, ей. Е оре 00000 а чйеюНнь97 і - тати ЩА ВЕ : йо СИ С: ЗИМ Сх соль іо слі. ЗІЙНННЙВ
С і Прийди жо Я нь, ве
Як. м 0080000 Не бо й ЗД І ка о. Ех гри І те '.: й в б5 як ре 77 нка 23 іс ВИ сьо ИН і. Є ти : 7 - М е й У сл ЗВАНИМИ Кс: АНКИВИВИМ 2: ЗП З с: З: А хз лис» у" ВВ г.ї Ер" ія ЗК ий дн тий й і в ОВ ПТ пподейи
КАЛИНИ С: ПИНИВИЩИ 1 золсья-жеж, ЗМИВ й ї не сі всі. с (7: ПИВО ож хі: ММ
Ї ад. - у у.
СУМИ С: ИНА зол ких ЗИ « » | ря 337 (Ви й гц и перо щу : о я з... сх. ЧИЯ С осл зсс. ВИЙЙЙНИИИВНЙ й з. НИ с; ЛИНДИМИЩЩЕ Солько, ль-к ИИИЙ, ій » утекти ноенасння й я й - пн вен ііку» --
Р гот под те са ри, ат . я сс трат есе Н КК з» р ЯНА ть тн і. вн: ЗМЛЛЛИ осхсхсс: ЗИНИИ
Е и - дн 7 І. ГІ ши пит щи лин. Щи шин ; о: ч Ми Лін я Я 333 Уа (се) 7. ї "1 гро Іо й Кай Б ну
Е.А: ЗНИННИ хсвсооьх сх ІЙЙИЙ ть ЕНН Е::;ПИИЩН Щ з сло осі сс Й ї» в ВИНИ: М вк ЗИ я 0 Іч 0 еаеНОНННННННЯш9ЧУ с твиван с: ЗАЛИ Се ссх ЗАВ ю Це ші ік льний кад «В я нт в й УТ с С.У КИ С сек с хо НИЙ б5
З «інпінін х чне лінійльніове, Льпінйль. "еоВільнінйь. еВ (пкіжтет атюувтк ов іш. Бкийн- Миші. як. | Гейко же і ЗНШНЙ с: ЗНИШИМ С лот зо сохох іх МІЙ пк 0 бь 30 Знає я, сви 7 еДевкенеєтЬ о фбб6 000 ин! щої 000 лак "7 ек 000 ГевчАРеНААЬН : Рая й: о о ли ста ше і поле к я 000 ібко океан ж " раку тгя, тов. ікс діжка, чані З р порей «АЙ о
Е п: ЩЕ Р Ей то й ення ій ї ши спав чинним, (2) зв жо 80000000 Аме, т че ьо 7 феноююв 33
Я. 080. фейк. 00090 яке ее ваенене « а М Лев фБнддне З з ся о со п 7 ак 300 пеню і-й -
Ф УЖ. йо 0000 НО їх : т Бинт т-х їя-іть хг х тр соя бор орав 000 ан 000
ЗД с: ивмимес ЗНАВ ЗВОВМИВЛИВИЕ бо ДЖ 0.0. Дю 000 Геник ониН, 65
Ес С: Кк... ЗНАВ яко фай 000 сФноюнненнну о" | | ке я а Няни т уд н Й тис исис .
Не і І Й ' | ге
АС ВНШНННН С: ЗННЛННШАНИННИЮ С остеосо ЗВ тв. шко ЕФ 03073030 пеня - І й ї ле. се еВ ин СУЯ я р, 7 руна їй ; - ; с Ф ож ко засни їз» Тй ат ВМ АН
Е:ДИАННИ С ПИВ Хіт ЗНОВ 45 : кл 2 ще я г трі прик ін з» й... дк. рин й ЩЕ в сист іме) с бо
-Щ іні я . : як тю Шк йо 0080 зо | 0 ам 8 0 ПОМЕАЕНИСН о шк бе 3 СнОНИНИсНь й - ггизааййм. .-.Вінйбійіія Бий. - ! ши с « «Навин . - Ще -- - . й їх й во я б т с фабаюжоюнх прищ я тт ак тако че б. ЗИМ КЗ ПВ С ось пьь сісхоо «ВДВ шко й районною
Б. ЕІ с: ЗНВММИНИЙ С, ссльсьіь ев сс ліЙЙЙЙЙИЦІВ ч фа ЖК (о лес з а ЗИ Ще р і» занійколійнк швів - 7 фа 7 Таб 30 фев "У т она ШИ АЗИ СЯ ЕН як. йод ее о й ЮК перен онаюннк "орла 77 Бен, С во ай рей зСНеВоНСтИСНЕ 65
2 Ел - де на піни . 2 м 30 своє о |. дей 800 |бйейснкс І. галь -т-- , тт, с. ЗВВИЩВНЙ С::ПДНИЕ Сосооксьх ЗМВВНИЙ
Же... Ой 00 Не їв - т . . я не з -ю. ай ана ю (ве Я сито вюснюмЕ 5 ке. Зб 0 збноваене С.І. їй
З5 пт зт не -ка 7 ен « с 7 ло 77 ой 45 Зршит сере пкйайжАтію є рН | СО цБНДОНЕН у
Сиве ла-Н, мис - - ск іні пи Н ся КИ
ГОДА. я ж, сн ер ей ' о і : (ай Не
Як: І, 0 ІОЮНЕНЄНЮ те но «ОН їмо) . доп й з кл 0 00 неону б5
Км 7 ї- ст Р - й з т те "
Гн, я . --Жи в плюрав ти
Ще й Е шли тю КИ. оби бен 0. 2 ті З іе ОО лі І с ке "и ян й нд сііранйь й ч ях рт стен вс о С: ЗВ бікс. ікло» НИВИ. боршко 1 ов 7 ранок й
Е і і БО І п. ни ді НЕД са т і "ЛИШ рт ж І с г і 2 ле шт нн СЯ А "ли - : «и шт п и
Ф їжею Зосв 0000 фКеНЕВНЮ о ення : гай "я Се 5. М. я ле в Ор 80 ЯНЕНЕ0
ТЯ Те 00001000 сіна інн іль бікс. В ю Я. ок ин о зве я б5 ка Юм зона 1 йфрніть: я . зм; зх шою 1 с я т ла нь І я ма 0000. о а: 163, со сндЯНе 1 « ст, то іонів КТК МН щі 1, Олсен Ф а о (ис з (их |в Тов економ м. я. ре 0 пенею а, Р рн й РЕ еВ о сх С: С ОЙ «
НІ ня ік - не іона й о р, 06 0 (ббужионснюєЄть 2 ал я "Ге ї- ? с: тестів т
В. еб. фОшШе 0 пенянЬнНнНА е о | бле снюнук тт. й г дк. Я м ЖК б 3 олень во: орепрісьні нь як ша С ЯН на
Те: Об о 8000 реа б5 т і я І" дит К 1. пт По а г йти Що їм. 08 дОь 0 фабсненИє о з ТА 1 ід
І Жн, іл пн врсй ван: МІЙ . з пав в ік (0 0 ДОННтееЯНХ
Юмйе ре ООН
Ле пр й інн птн нен
ТЯ. Ос 0000 БД С
Є пи " І г гей . о
Зо ай Те теє чо т яти. жи, в / ОО СНИ, са ій 7 пра о деманаени й » з. Щоб 0 ббаеея и М, аз й і 75 ще днк на ри ей з фр тіше 0 роковвнає «(ва ван уся; о бакс пок оілч владний стійки о) » ; т. ; ар-деко о за. фс 000 Гежпропісну шк ат 65 зи. р сс 171 то ше ШО біс сх зйісьсвня лежно. " ба о
УНН Ре що ці - ю ТК ОА ання
Зк. ой 0 ібн 00
Та бо бан; пасе см тав; ре вен РАС
То ббй 000ООНАНННЯ С
Те; обо 00 АЮ аННЯ у « зо ще ос 000 рак о пенсійне за. я я « т п і: тей -Н т ща. роса, 00000 ГНН! о о дк (сне 00333 (аж Ой (НО ОНеЯНЄ сс. « о же. ой спе 1 - хз» . "7 її ! З Тед "ПИ т т : рок ис ТК ВВ . з зако 7 пе т» юю, 00 бН 0 дженні. ни сни С зону
БЕ іст Бл - 65 рий збе 0 (ОНжаОлНь 000
КСВ С ЗЛА сс кс ПИВНИЙ т Й. с с. ще фени я нет сні екв ння 2 тег НІ "ж ї п - ї
Я -: Грай и в а . М і: ні ї- .п в " Іі м Б. З 22 НИ Сл с В ев. ТОЙ саше й она КЕя лю фе сне
Е -- пет - го а 00 фс 000 зби ее жо Одне 8 (бив, т ре той 0 пика о форт поле ой М от . «І їй шк п яки те зо ЦЯ. Ой (Се 97 | о дя Гак Я щи их плити РІ г
БНО Се: ИН Со вті ВІШИДІ й шк ко ойсвакця / Ф
ДА сія 55 НН слов в ЗВИЩИЙ й с 7 В сс в. ИЙ ч я 1 з уч Ой 0 примемниєвне З я и М. г авіа е-же - терен . сект тд СК ля й ШИ. се) МН 3. ДИТИ : т т що т с є ще і Дан .- - г. яко. фас 0 збебОрстенесть 7
Де ні, ла ША ня т: со» МБ 0800; 0 оОбайнслуєе с ЗИ: ВН Готово, Нав
Т» ; - НО Босий йно піша "рак: шь Енея : 7 дк ва яви чі чи . ! Ні 65 я-о об 0 (бланснеоюк сс ИШНИВ 22 ТИВИ ото кое ЗИ як 36611010 ек 1077 ю Щи | фе 7071 з 4. я |з 0. СНО. я 5.010111 ч ю вк . Б. 0 ОМВО як 30 да їй з Ци спання щ кВ ПВА сла ВИНИ с. «ЗАЛИШ 1 х ЛНИВИЛИНХ Глен ХИВНИШИ « о жк | шенню 7 з з с ЗАВ 1: ЛИВИХ есстве ге ЗВИШВ 45 я Не : кліки я ю Шк Во 00 фен 33. е КИ-СИ, «г» : їй .. й Ї інь Й юю яжЖлщ | ЕЕ б5
Іс ре 373000 нен 02 70 БА о жи Гся Но "Ди і ; Я Я кс: ЛИИВНИ Со
ТБ; 300 реийииеоанн м С.Я С: : ЗНО сс лох МНН
М Іб5ї 0 рнасСееЯЙ ік 385. 0330 неводи 77 с
Тов о » |В... ДВ я Й З ; о вже 3 няню 010100 й і: ВМИННИ с: МН ось, ЯНВ;
Ач - -й І ми ть Раш ВР ша ще ла ж ИН ї» с-г. В С: З І сльоза Й
ЛІ Ф мет. Же! ч Сг ВН С: - ЗИ С о ЯН ие ки ві пліт ШЕ ал Се і іній: ЩЕ ю я: 00 38008000 ЕНН жк. |. онов 65 я а ібдонеек ж 15 330 фев юн
С ЗНАВ С УМИВНВНВНЙ Коисесезс і ВИНИ
Мей. (85 арен їй длнщін ЗНВННВВНИЙ хто ВН о
ЩО с зви С: зн Ст хо ОВ й
СД с В с: НВ Сто сі: ВИНИ з т вк 7 ко 307 ролмнне сс АННИ С: НН 5: хх: ВН в (ра 7 збнюстеююю т-6 (я |» йон во (30333 оно » | р 0000 фбйнаомн б5
Й І ї як Бл ви жо з лев й З т " : т - я й С ново нти тат щі ссссх 2 К5.: ИН я л: ші Е: Не й нний Ї
Бін, чи че тоб . шк. Ор цех піні й : йчіні се з ЖНЕ зе 00 ---ь Еш зо ІВ. ГО 000 пеню з що 000 ашНА 000 ДеНаДеНеН о ку. 00 0 ЮбрЯяааню Ф з р Гб; 000 фен км як бр 000 1сйеОННАННС С я 000 ЯА юр: їх 40 й ацільнікй ш-в с во 000 рОсСН Поринь тк чи Т- :
В З. ще На ЕЕ се) КЕ, ї К зви | ни ні ЩИ ре "Ж СН тя "У ве рен «лоні
І -
Т» чт. ие 00 |. ре р сни СГ о Я Ге ВИНИ 5---. ВИЙ С сьо ськ. ЗМИННННЙ тю Іа. ОН пня во З Базі Боні іай, ДАТ ща. пе Зла б5 я В | СН.
І се 0 фснасєнемю в. 0 ребб 3 снснАеЙеНЕ/:7:ГЗИ ОЇ -- 4 ін вкйж о т (В рн дес птд"Т- Р «щу те » ЕЕ. де ОАЕ 3 і ТВ р: х НД осел мене пі й інф Діійн-- Якій. сч -т - ож за (Кк 00ОО0Б и 7 м ве фс 0. ВИН у... 5 7 ре. 039 фен щ г (и ч Й я їх т з» їй т, Е, 7ч ю жк З 0 бо 0/0 2» фт. ,Щбаж |бйнонниме п Ван, і рити тт п чай Еш ня Й т ко. 00 ем. я пжне цей
С ' ше тре - . мо ВМ. ОСНе 0 ІНОСОЖА . б5 жк сне ев 7 би: фо фено
Е Ж г лі шк ж орви щей Я Бльльсяйнкоя . - е Є як: ДОВ 80 СІнеоонннк х. брало ПЛ оневааве І о а. 00 ПОС о000О0моНЕоНи як ве, 80 ч і ! те « як ост 800 епоковивине в: СН НН й фининк ї м- ло ТВ я сек "ШИ - ба 00 ТСН о /(олеОонКНу - ТВ: ОС; 0, (аск 1
ДИ НИ, сани й ті В» зо 0рнНь фена
Ой же дна пи и ; ча ЕЕ за, М уж о-ви » Ж (53338523. б5 и 6-00 їй і 147. ша Тс 01. ї ци Сл ТА й і : т Те ти з щи ННЯ і т Я пи що
Ти. 5 00000 ГОУВИАКеННО ї пт. гу тт зе ника : виде идин
Я. 0 3000 НОВ СС.
З "ніше поні інь Й тий я.
ЗИМА ссол ЗВИНВМ с тав. По ЦейнннкЯ - я-О- п п п п ще : « - шт : ік о з -йнн Ф -- : й м т. 0000000 не « : ун т . ВИ 7: - "ШИ г даль Ем ше пнів нтіня я
У же при: та І
І» т 0 ЩОСЬ кох с
Пас ИН С... ЧОЛО ж сл. вась кМЙЙЙИЙ : й - з о ЛЯ. бе 08080 нн
І боса ШИНИ са ьо ВІВНЙИИНИИ, юю | рити пря ! йо мли. Ся м р-р ЕТ. тт ост 000 НЕОН 0 б5
Я 00 ев 00000 Уа
Ко ВИНИ с. сх ЗИ іх ссвсьья а. ЗІЙНМИНИИЙ сс: ДІД С. З ет ти тех пп сі С: ЗИ ен ; з КІ 7 ВНОЇ а 000 ЦЖ 000000 ОНАННЩОНЮ акне Е Вени -ЯЩИНЩИЕ Мн сінат тю, - і: ЗНИЩ бен - - я тин і М зо КЕВЕ зе ВЕН ОН о сот, гаю з пер "и о
Я. 0006 0 рбйкбнеюВе 7: « зск-тв ти т птн щі ; Екшн і -
Я АБО зо Тяк (бах 0 ОА
Тит. 0020 000 (сс. » Тед (ав) 50 Не рення тя т з ж 716 00300 оБоражекаюю с еУЙЦАННИ С. НН ос сі ЗЕ ті и є У Го і в гу ік лав ой Вей жінк уся ся щі кій ни вин з р. о. СМНЬсН " -ї ек и
Р КИ ГИ о і Р ссьсвь Лють. ЗМИЙЙ 65 я 1
В, І т: Б ж из пош Е- . г ї- - й Яке» сій о фр три І ря. б ОО ОНОВНВя /|. "1 о М Те рдасненян |. й ' в і ;
ЧА 1 і т я ку 00800000 Гопебоконитьст та ЗИ С: ЗВ Со; НИ В 1
ССС с ДИНЯ Сол ВШ
Н до я я --- ге г - - - ' т поаеичаяняу сч з І-к в слави 1. о що 05 сне 000 зді; ДИНИ се жстєтик ую стр « » Дек жк 5 бив Ф
Твйк обер 0000 (БНВО С. й з5 Дт : іні байк с ї- я - ї пе-тр - я --- ! те ті і Би мети й я кв В і « . : : Ост фиє р 0 онубеюмНсве |. 45. шах. ние ноні сні у
СД стен синя Сех ЗВНИНВ що ох б: енеманою ' шк воші і е о (БК ІВ
Т» я Го 1 ши і шк Я о вах роб 7. ко ти при т т пт 7 си сс І б5
-. бо, феод 77 ї7 тт кн ин и Мч : гак Бійський льній піт ди лін й : » (т. дай Ес айк 33. о як бшж б о "М я несе ї-е ся су то тв гі со до об 00 оно і ж -е шо. - лі с. й " З щ- нс «в, о ф- МК. 360»... ВОК
ГІ «оо Гак '.- - фа. обо іон 000 ть -я іт шили в са: ні е я» В Ме ІНД як і НЯМ мак ШЕ, НЕОН
М й бо п и хх | шк бл | 80 фнк. 03 а фе фодю осн С о
Таяе ос (ни
Тех ро. ОЛОВО ЕН їй в нення пити тели я їч- с. ЗІДЛОНЕ с-с:- УНВИ Ссх5 ЗЙ т ще | (осн, з :Гвиш і рі й пий вищі, пі со ув роса усно 7 з» ЛЯ фобая 0 бпевоонеснюнх 1
Й | сосни я ок Зоя ю | Ост оливок 1
Я МЯжеУ 00 На ещевесв 1 б5 т вка и и. і ЦІ ' зижк рез р ат яки : щ ОО ав вн і я бе (Сови І - їбь вовни
Фа: сі; ЗЕ Коля пеніса сво, ЗВ З : -- - й я рих ни шини
Й па р ОТ тя й силь Ви ставі ее ніш ль ант -
Р, п м й, ЗЕ мч, пн ще 8800 3800 нове
Мей роб АВК і и 00 НеКНОНЬ у їх " ува (бро фони ? ж 2-Ціанобензолсульфонамідні сполуки ормули | можуть бути отримані, наприклад, взаємодією » " 2-ціанобензолсульфонілгалоїду ІІ з аміаком або первинним аміном (ІІ), аналогічно способові, |описаному в ..
Магси, 42 вид. 1992, с.499) (див. Схему 1). і сил т: се) т те т - Шк
І» фо НН сить зі пом зі г І-й ; юю п, (в во На Схемі 1 перемінні замісники 21-85 є такими, як визначено вище, а У означає галоген, особливо, хлор або бром. Реакцію сульфонілгалоїду ІІ, особливо, сульфонілхлориду, з аміном І зазвичай проводять у присутності розчинника. Придатними розчинниками є полярні розчинники, що є інертними в умовах реакції, наприклад
С.-С/-алканоли, такі як метанол, етанол, н-пропанол або ізопропанол, діалкілові ефіри, такі як діетиловий ефір, діїзопропіловий ефір або метил трєт-бутиловий ефір, циклічні ефіри, такі як діоксан або в тетрагідрофуран, ацетонітрил, карбоксаміди, такі як М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід або
М-метилпіролідон, вода, (у тому випадку, якщо сульфонілгалоїд ІІ досить стійкий до гідролізу в застосовуваних умовах реакції) або їхня суміш.
У загальному випадку амін І застосовують, щонайменше, у еквімолярній кількості, переважно, щонайменше, у 2-кратному молярному надлишку, виходячи з кількості сульфонілгалоїду ІІ, для зв'язування утворюваного галогеніду водню. Може бути корисним застосування первинного аміну ІІІ у кількості аж до б-кратного молярного надлишку, виходячи з кількості сульфонілгалоїду ЇЇ.
Може бути сприятливим проведення реакції в присутності допоміжної основи. Придатні допоміжні основи включають органічні основи, наприклад, третинні аміни, такі як аліфатичні третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін або діїзопропіламін, циклоаліфатичні третинні аміни, такі як М-метилпіперидин, або 70 ароматичні аміни, такі як піридин, заміщені піридини, такі як 2,3,5-колідин, 2,4,6-колідин, 2,4-лутидин,
З,Б-лутидин або 2,6б-лутидин, і неорганічні основи, наприклад, карбонати лужних металів і карбонати лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію і карбонат натрію, карбонат кальцію, і гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію. Молярне співвідношення допоміжної основи до сульфонілгалоїду І переважно лежить в інтервалі від 1:1 до 4:1, переважно, від 1:1 до 2:11. Якщо реакцію 7/5 проводять у присутності допоміжної основи, молярне співвідношення первинного аміну Ії до сульфонілгалоїду ЇЇ зазвичай складає від 1:1 до 1,5:1.
Реакцію зазвичай проводять при температурі в інтервалі від 09С до температури кипіння розчинника, переважно, від О до З02С.
У випадку відсутності в продажу, сульфонілгалоїдні сполуки ІЇ можуть бути отримані, наприклад, одним із способів, описаних нижче.
Одержання сульфонілхлоридної сполуки ІЇ може здійснюватися, наприклад, відповідно до послідовності реакцій, показаної на Схемі 2, де перемінні замісники в, 23-85 є такими, як визначено вище: си с о - о т- . - т- т. в «І
І. - й о « і г Ша Ф а) перетворення бензізотіазолу ІМ у тіол М, наприклад, аналогічно способу, (описаному у Пебрідз Апп. ч-
Спет. 1980, 768-778), шляхом взаємодії сполуки ІМ з основою, такою як гідроксид лужного металу і гідроксид лужноземельного металу, наприклад, гідроксид натрію, гідроксид калію і гідроксид кальцію, гідридом лужного металу, таким як гідрид натрію або гідрид калію, або алкоксидом, таким як метоксид натрію, етоксид натрію і т.п., в інертному органічному розчиннику, наприклад, в ефірі, такому як діетиловий ефір, діїзопропіловий « ефір, тетрагідрофуран, діоксан, або в спирті, такому як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, шщ с 1,2-етандіол, діетиленгліколь, або в карбоксаміді, такому як М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід або . М-метилпіролідон, або в диметилсульфоксиді або в суміші вищезгаданих розчинників; і підкислення з «» одержанням тіолу М. Бензотіазол ІМ може бути отриманий аналогічно способу, (описаному в Гіерід Апп. Спет. 729, 146-151 (1969)); і подальше р) окислення тіолу М у сульфонілхлорид ІІ (У-СІ), наприклад, шляхом взаємодії тіолу М з хлором у воді або -І в суміші вода-розчинник, наприклад, у суміші води й оцтової кислоти, аналогічно способу, (описаному в дегту со Магси, 32 вид., 1985, реакції 9-27, стор.10871.
Сполуки ІЇ (в яких У означає хлор, а ВК" і В? є воднем) можуть бути отримані за допомогою послідовності ї- реакцій, показаних на Схемі 3, де перемінний замісник В! має значення, зазначені вище, а ВЗ означає Н, СІ, о 50 ВІ, або СМ:
Ста Х с» 25 -й- -й -- чарок. о що щ вк т лав іме) с) одержання тіоціанатної сполуки МІ! шляхом тіоціанування (роданування) аніліну МІ тіоціаном, наприклад, 60 аналогічно способу, (описаному в ЕР 945 449, в дету Магсі, 32 вид., 1985, р.476, в Мецеге Меїйодеп дег огдапізспеп Спетіє, том 1, 237 (1944) або в 9... Ууоод, Огдапіс Кеасійопе, том І, 240 (1946)); тіоціан зазвичай одержують іп зіш шляхом взаємодії, наприклад, тіоціанату натрію з бромом в інертному розчиннику.
Придатні розчинники включають алканоли, такі як метанол або етанол, або карбонові кислоти, такі як оцтова кислота, пропіонова кислота або ізомасляна кислота і їх суміші. Переважно, інертним розчинником є метанол, до бБ ЯКОГО ДЛЯ стабілізації може бути додана деяка кількість броміду натрію. а) перетворення аміногрупи в сполуці МІ! у діазонієву групу шляхом звичайного діазотування з наступним перетворенням діазонієвої групи у водень, хлор, бром або йод або ціаногрупу. Придатними нітрозувальними агентами є тетрафторборат нітрозонію, нітрозилхлорид, нітрозилсірчана кислота, алкілнітрити, такі як трет-бутилнітрит, або солі азотистої кислоти, такі як нітрит натрію. Перетворення отриманої діазонієвої солі у відповідну сполуку МІЇЇ, в якій вВЗ-ціано, хлор, бром або йод, може бути здійснене шляхом обробки сполуки МІЇ розчином або суспензією солі міді(І), такої як ціанід, хлорид, бромід або йодид міді(!), або розчином солі лужного металу |див., наприклад, Ношреп-УУеу!, Меїподеп дег огдапізспеп Спетіе,|Меїнодз ої Огдапіс Спетівзігу,
Сеогд Тпіеєте Мепад Бішйоагі, том 5/4, 42 вид., 1960, с.438) і далі. Перетворення отриманої діазонієвої солі у відповідну сполуку МІІЇ, в якій ВЗ-Н, наприклад, можна проводити шляхом обробки гіпофосфористою кислотою, 70 фосфористою кислотою, станітом натрію або в неводному середовищі обробкою гідридом трибутилолова або (СоНв)зб5п або борогідридом натрію (порівняй, |наприклад, Уеггу Магсй, 32 вид., 1985, 646) і далі). е) відновлення тіоціанату МІЇЇ до відповідної тіольної сполуки ІХ шляхом обробки цинком у присутності сірчаної кислоти або обробкою сульфідом натрію; і наступне
У) окислення тіолу ЇХ з одержанням сульфонілхлориду ЇЇ аналогічно стадії 5) на Схемі 2. 19 Крім того, бензолсульфонілхлорид ІІ (М-СІ) може бути отриманий за допомогою послідовності реакцій, показаних на Схемі 4, де перемінні замісники В", ВУ, В І В? є такими, як визначено вище. сжана є: ія т- т . -- но. с іі ГІ й 69 са ра « о й т т у
В | ю Ф ююиринно А п і - ве те ї« ї- ра ро, св « т0 (9) перетворення нітротолуолу Х у бензальдоксим Хі, наприклад, за аналогією зі 8 с способом, |описаним у УУО 00/293941. Перетворення Х у Хі досягається, наприклад, шляхом взаємодії з» нітросполуки Х з органічним нітритом К-ОМО, в якому К означає алкіл, в присутності основи. Придатними нітритами є Со-Сд-алкіл нітрити, такі як н-бутилнітрит або (ізодамілнітрит. Придатними основами є алкоксиди лужних металів, такі як метоксид натрію, метоксид калію або трет-бутоксид калію, гідроксиди лужних металів, такі як МаоН або КОН, або магнійорганічні сполуки, такі як реагенти Гріньяра формули К'МахХ (К'-алкіл,
Х-галоген). Реакцію зазвичай проводять в інертному розчиннику, що переважно містить полярний апротонний (Се) розчинник. Придатні полярні апротонні розчинники включають карбоксаміди, такі як М,М-діалкілформаміди, наприклад, М,М-диметилформамід, М,М-діалкілацетаміди, наприклад, М,М-диметилацетамід, або М-алкіллактами, шк наприклад, М-метилпіролідон, або їх суміші, або їх суміші з неполярними розчинниками, такими як алкани, ав) 250 циклоалкани й ароматичні розчинники, наприклад, толуол і ксилоли. Якщо використовуються натрієві основи, при необхідності може бути додано 1-10мол.Уо спирту. Стехіометричними співвідношеннями є, наприклад, с» . Я й , й . наступні: 1-4 еквівалента основи, 1-2 еквівалента К-ОМО; переважно 1,5-2,5 еквівалента основи і 1-1,3 еквіваленти К-ОМО; однаково переважно: 1-2 еквівалента основи і 1-1,3 еквіваленти К-ОМО. Реакцію зазвичай проводять в інтервалі від -602С до кімнатної температури, переважно від -502С до -202С, зокрема, від -3592С до
БО.
ГФ) (п) дегідратація альдоксиму Хі до нітрилу ХІІ, наприклад, обробкою дегідратувальним агентом, таким як
ГІ оцтовий ангідрид, етилортоформіат і Н', (СеНв)зР-ССІ», трихлорметилхлорформіат, метил (або етил)ціаноформіат, трифторметансульфоновий ангідрид, аналогічно способу, (описаному в дЩегпу Магси, 42 во Вид. 1992, 1038 з); () відновлення сполуки ХІі!Ї до аніліну ХІЇЇ, наприклад, взаємодією нітросполуки ХІЇ з металом, таким як залізо, цинк або олово, або зі ЗпСі» в кислих умовах, з комплексним гідридом, таким як літійалюмінійгідрид, і натрієм. Відновлення можна проводити без розведення або в розчиннику або розріджувачі. Придатними розчинниками є - в залежності від вибраного відновлювального реагенту -наприклад, вода, спирти, такі як б5 Метанол, етанол і ізопропанол, або прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран і диметиловий ефір етиленгліколю.
Нітрогруппа в сполуці ХІЇ також може бути перетворена в аміногрупу шляхом каталітичного гідрування |див., наприклад, Ноиреп УУеуїЇ, том ІМ/1с, с.506 і далі або М/О 00/29394). Придатними каталізаторами є, наприклад, платинові або паладієві каталізатори, в яких метал може наноситися на інертний носій, такий як активоване
Вугілля, глини, ціліт, кремнезем, окис алюмінію, карбонати лужних і лужноземельних металів і т.п. Вміст металу в каталізаторі може змінюватися від 1 до 2Оваг.95, від ваги субстрату. Загалом, використовується від 0,001 до Тваг.95 платини або паладію, від ваги нітросполуки ХІЇ, переважно, від 0,01 до 1ваг.95о. Реакцію зазвичай проводять або без розчинника, або в інертному розчиннику або розріджувачі. Придатні розчинники або розріджувачі включають ароматичні сполуки, такі як бензол, толуол, ксилоли, карбоксаміди, такі як 70 М,М-діалкілформаміди, наприклад, М,М-диметилформамід, М,М-діалкілацетаміди, наприклад,
М,М-диметилацетамід, або М-алкіллактами, наприклад, М-метилпіролідон, тетраалкілсечовини, такі як тетраметилсечовина, тетрабутилсечовина, М,М'-диметилпропіленсечовина і М,М'-диметилетиленсечовина, алканоли, такі як метанол, етанол, ізопропанол або н-бутанол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран і диметиловий ефір етиленгліколю, карбонові кислоти, такі як /5 оцтова кислота або пропіонова кислота, ефіри карбонових кислот, такі як етилацетат. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -202С до 1002С, переважно, від 09С до 502С. Гідрування може проводитися при атмосферному тиску водню або при зниженому тиску. (К) перетворення аміногрупи сполуки ХІЇЇ у відповідну діазонієву групу з наступною взаємодією діазонієвої солі з діоксидом сірки в присутності хлориду міді(ІІ) з одержанням сульфонілхлориду ІІ Діазонієва сіль може бути отримана, як описано на стадії 4) схеми 3. Переважно, як алкілнітрит використовують нітрит натрію.
Загалом, діоксид сірки розчиняють у крижаній оцтовій кислоті.
Сполуки формули ХІІ можуть також бути отримані відповідно до способів, (описаних у УУО 94/189801| з використанням орто-нітроанілінів як прекурсорів або (МО 00/059868) з використанням ізатинових прекурсорів.
Якщо індивідуальні сполуки не можуть бути отримані вищезгаданими шляхами, вони можуть бути отримані су модифікацією інших сполук І або шляхом звичайної модифікації описаних шляхів синтезу.
Реакційну суміш обробляють звичайним чином, наприклад, шляхом змішування з водою, поділу фаз і, якщо о це доцільно, може бути застосоване очищення сирих продуктів хроматографією, наприклад, на алюмінії або силікагелі. Деякі з проміжних сполук і кінцевих продуктів можуть бути отримані у формі безбарвних або блідо-коричневих в'язких масел, що виділяють або очищають від летучих компонентів при зниженому тискуіпри «р зо помірно зниженій температурі. Якщо проміжні сполуки і кінцеві продукти одержують у вигляді твердих речовин, вони можуть бути очищені перекристалізацією або дигеруванням. -
Завдяки своїм винятковим властивостям сполуки загальної формули | можуть використовуватися для «І боротьби зі шкідниками. Шкідники включають шкідливих комах і кліщів (акарид). Відповідно, винахід також стосується сільськогосподарської композиції для боротьби зі шкідниками, зокрема з комахами, павуками і/або іа
Кліщами, яка містить, щонайменше, одну сполуку формули | або, щонайменше, одному застосовувану в че сільському господарстві сіль сполуки формули І і, щонайменше, одну інертну рідину і/або твердий агрономічно прийнятний носій у кількостях, які забезпечують пестицидну активність такої композиції, і, за необхідності, щонайменше, одну поверхнево-активну речовину.
Така композиція може містити одну активну сполуку загальної формули І або суміш декількох активних сполук « формули І відповідно до винаходу. Композиція згідно з цим винаходом може містити окремий ізомер або суміш с ізомерів. й 2-Ціанобензолсульфонаміди та пестицидні композиції, які їх містять, є ефективними агентами для боротьби и? зі шкідниками. Шкідники, яких знищують за допомогою сполук формули І, включають, наприклад: комах з ряду лускокрилих (І ерідоріега), наприклад Адгоїїв урзіїоп, Адгоїїв зедешт, АЇабата агойасеа, Апіісагвіа деттаїйаййв, Агдугезіпіа сопішдеМа, Аціодгарна датта, Вираїиз ріпіагив, Сасоесіа тигіпапа, Сара -і гейсшапа, СПеітайріа Бргитайа, СПогівіопецга їитіїтегапа, СПогізіопецга оссідепіаїв5, Сігрпів ипірипсіа,
Судіа ротопеїа, Оепагоїйтив ріпі, Оіарпапіа падав, Оіайгаєа дгапаіозеПа, Еагіаз іпвшШапа, ЕІазтораїрив іс, Ідпозеїйи5, Еироесійа атбідцеМПйа, Емейіа роціапа, Беа в8ибБіетапеа, СайПега тейЙопеїйа, Огарпоїйна «їз» Типергапа, СгарпоїйнНа тоїевіа, Неїїоїйіз агтідега, Неїйоїйіз мігезсеп5е, Неїоїйпіз геа, Неїйша ипааїв, Нібегпіа аеїоііага, Нурпапігіа сипеа, Нуропотеціа таїїпеїв5, Кеїйегіа ІусорегзісеМйа, ІГатраїпа Тізсеїагіа, о Іарпудта ехідца, Іеисоріега соПееМйа, Іеисоріега зсісеМйа, | йКпосоїІейвз БіапсагдеПа, іобревзіа бБоїгапа,
Та» Їоховіеде звзіісіісаійв, І утапіга аізраг, Іутапігіа топаспа, Іуопейа сіегкеПйа, Маїасозота пеивзігіа, Матевіга
Бргаззісае, Огдуїа рзецйдоївидайа, Овігіпіа пибііайв, Рапоїїв ЧЯаттеа, Ресііпорпога дозвзурієЇйа, Регіадагота зацсіа, РІаіега рисерпаіїа, Риїйпогітаєа орегсціеНйа, РпиуПоспівіїв сігейМйа, Ріегів Бгаззісае, Ріаїйурепа 8сарга, Рішейа хуіовіеМа, Рзецдоріивіа іпсіцдепе, КПуасіопіа їїивігапа, Зсгоріраірша арзоїша, зЗпоїгода сегеаІенйа, Зрагдапоїйів ріПегіапа, Зродоріега їидірегаа, Зродорієга ІШЩогаїйв, Зродоріеєга ІШига, іФ) Тнаштайюроеа ріуосатра, Тогігіх мігідапа, Тгіспорісивіа пі і 7еігарпега сападепзвів; ко жуків (СоіІеоріега), наприклад Адгійвз віпцай5, Адгіоїевз Іпеай5, Адгіоїез оресиги5, АтрпПітаїив5 зоїЇвійіад|йв, Апізапагиз аівзраг, Апіпопотив дгапаів, Апіпопотив ротогит, АЮтагіа |Ііпеагіз, Віазіорпадив бо ріпірегаа, Війорпада цпаайа, Вгиспиз гийтапив, Вгиспив рівогут, Вгиспив Іепіїз, Вусіївсиз Беїшціає, Савзвіда першовза, Сегоїота (ігіигсаїа, Сеційпогпупспивз азвітіїв, Сешогпупспиз парі, Спаеспета (іріаїв,
Соподегиз мезрегііпив, Стіосегіз азрагаді, Оіабгоїїса Іопдісогпіз, Оіаргоїїса 12-рипсіаїа, Оіаьгоїїса мігдітега, Еріїаснпа магімевіїв, Ерійіх Піпіреппіз, Ешіпороїйгиз Бгазійепвіз, Нуоріиз абіеїїв, Нурега
Бгоппеіреппіз, Нурега ровзіїса, Ірв (уродгарпиз, ета бБійпеайа, ета теїапориз, І ерііпоїагза десетіїпеаїйа, 65 ІМітопіив саїйогпісив, ІГівзогпорігиз огугорпйив, Меїапоїиз соттипів, Меїїде(фев аепеив, Меїйоіопійа
Пірросавзіапі, Меїоіопіпа еїоіопійа, Оціета огулає, Опіогпіпупспив зцісайв5, Оогпупспив омайв5, РІаедоп соспіеагаеє, РПуйоїгебйа сПпгузосерпаії, РНуйорпада зр. Руорегійа Погпісоїа, РпуПоїеа петогит,
Рпуоїгейа зігіоіаіа, Роріїйа і(аропіса, Зйопа Ііпеайиз і ЗйорпйЙизв адгапагіа; двокрилих (Оіріега), наприклад Аедез аедурії, Аедез мехапз, Апазігерпа Ішдеп5, Апорпеіез тасиіїреппів, Сегайів сарйаюа, Спгузотуа бБегліапа, Спгузотуа Потіпімогах, Спгузотуа тасегагіа, Сопіагіпіа зогопісоїа,
Согауюріа апіпгорорпада, Сех ріріепх, Юасив сисигріае, ЮОасив сіеае, Юавіпецга Бгазвісае, Раппіа сапісціагів, Савіегорпйив5 іпіевііпаійв, Сіовзвіпа тогвіап5, Наетайбріа ітйапе, Наріодіріозів едпезігів,
НуїІетуіа ріайшга, Нуродепта |Ііпеайа, Іігіотула займає, Іігіотула ігйоїйї, І исійа саргіпа, І исійа сиргіпа,
Їисійа зегісайа, Іусогіа ресіогаїїз, Мауеїйсіа адевігисіог, Мивзса адотевіїса, Мизсіпа віаршіапе, Оевігив омів, 70 ОвзсіпеМйа їй, Редотуа Пузосуаті, РПогріа апіїдна, РНогріа Бгазвісае, РПогріа соагсіаїа, КПадоїеїйівз сегаві,
Кпадоїеїйіз ротопеїІа, Тарбапиз Боміпив, Тірша оіегасеа і Тірша раїндоза; пухироногих (Тпузапоріега), наприклад Оіспготоїйгірв согреці, ЕгапКіїпіейа їивса, / ЕгапкКіїпіеійа оссідепіаїїв, ЕгапкКіїпів|На «гйісі, Зсіпої(Агірз сіїгі, Тигірв огугае, ТНгірз раїті і ТАгірз (арасі; перетинчастокрилих (Нутепоріега), таких як мурахи, бджоли, оси і пилильники, наприклад АїНаїїа гозає, 7/5 АМа серпаіез, Айа зехдепз, АМа (ехапа, Стетайодазіег зрр., Норіосатра тіпша, Норіосатра (езіцаіпеа,
Мопогтогішт рпагаопіз, ЗоІепорзів детіпайа, ЗоІепорвзів іпмісіа, ЗоІепорвів гіспіегі, ЗоіІепорзів хуйопі,
Родопотугтех бБаграйшв5, Родопотугтех саїйогпісив, ЮОазутишйШа оссідепіайв, Вотривз взрр., Мезрша здиатовза,
Рагамезрціа мцідагіз, Рагамезрша реппзуїмапіса, Рагамезрша дептапіса, Ооїіспомезрціа тасціа(а, Мезра сгарго, Роїївіез, гибідіпоза, Сатродопіцз Погідапиз і І іперїйецт пипіе (І іперійета питіїе); різнокрилих (Ней(егоріега) наприклад Асговіегпит Маге, Віїззиз Іеисоріегиз, Сугпорейціз поїайшв,
Оуздегсив сіпошіає5, Юувзадегсив іпіегтедіиз, Еигудавієег іпіедгісер5, Еивспівіив ітрісіїмепігів, І еріодіозвив рпуПориз, ГГ удиз Ііпеоіагів, | удив ргагепвзів, Мегага мігідца, Ріезта диаадгайа, 5оЇцреа іпзшіагіз і Тпуапіа регайог, рівнокрилих хоботових (Ноторіега), наприклад Асугпйпозірпоп опобгуспіз, Адеїдез Іапаз, Арпідша пазісюгії,
Арпіз їТарає, Арпіз їогреві, Арпіз роті, Арпів довзвзурії, Арпіз дгоззціагає, Арпіз зсПпеїдегі, Арпів сч зрігаесоїа, Арпів затрисі, Асупповірпоп різит, Ацшіасогійцит зоїЇапі, Ветівіа агдепійоїйї, Вгаспусацдив сагаці, Вгаспусацдив еїїспгуві, Вгаспусацдив регвісае, Вгаспусацдив ргипісоїа, Вгемісогупе Бгазвісає, і)
Саріюрпогиз огпі, Сеговірпа дозвзурії, Спаеювірнпоп ігадаєгоїй, Стуріотуливз гіріз, ЮОгеуївіа погатаппіапає,
Огеуїизвіа рісеае, Юузарнпіз гадісоїа, Юузаціасогпйпит рзецйдозоїапі, Юузарнпіз ріапіадіпеа, ОЮузарпів уругі,
Етроазса їарає, Нуаїоріегиз ргипі, Нуреготугив Іасіисає, Масгозірпит амепае, Масгозірпит еирпогріае, «Е зо Масговірпоп гозає, Медоцшга місіде, Меїапарріз ругапив, Мейюороіорпішт аїгподит, Мугодез регвісае, Мугив азсаіопісив, Мулив сегавзі, Мулиз регвісае, Мулив магапе, Мазопоміа гірів-підгі, Міарагмайа Іюдепв, о
Ретрпідиз ригзагіиз, Регкіпзіейа засспагісіда, Ррогодоп Пити, РвеуМа таїї, Рвзуїа орігі, Кпораїюотулив «Е азса|опісив, КПораїовірпит таїдів, КпораЇозірпит раді, Кпораїовзірпит іпзепйит, Заррарнпіз таїа, Заррарпів таїї, Зспігарпів дгатіпит, Зспігопега Іапидіпоза, Зйоріоп амепає, Бодайїенйа їгсіега /Тгіаіюєгодез5 Ме) муарогагіогит, Тохоріега ацмгапійапа, і Міеиз мійоїЇї; М термітів (Ізоріега), наприклад Саїоїегтевз Памісоїйв, Іеисоїептевз Памірез, Кеїісційептевз Паміревз,
КеїїсцЦегтез Іссітцдивз і Тегтез паїйаепвів; прямокрилих (Огіпоріега), наприклад Аспейфа дотезіїса, Віаца огіепіаіів, ВіацеМйа дептапіса, Ропісша ацйгісціага, ОгуПоїаіра огуПоїаІра, Іосивіа тідгайгіа, Меїапоріиз бБімійай5, Меїапоріиз /Тептиг-гибгит, « Меїапоріиз техісапиз, Меїапоріив запоціпірез, Меїапоріиз зргейи5, Мотадасгіз зеріетіавзсіаіа, Регіріапей У с атегісапа, Зспівіосегса атегісапа, Зспізвіосегса регедгіпа, ЗЇайгопоїи85 тагоссапиз і Таспусіпез азупатогив; . Арахнід, таких як павукоподібні (Асагіпа), наприклад із сімейств Агдазідаеє, Іходідае і Загсоріідає, такі а як Атріуотта атегісапит, АтбБіуотта магіедайт, Агдаз регвісив, Воорпйив аппшайв, Воорпйиз десоіога(ив,
Воорпйив о тісгоріи5, ЮОегтасепіог зімагит, Нуаїтта ігипсаййшт, Іходевз гісіпиз, Їходев гирісипдив, Отйродогиз тоцбраїа, Ооріни5 теопіпі, Оегтапузвиз одаїйпає, Рзогорієз омі5, КПірісерпаіз аррепаїсшацив, -І КПірісерпаШв емегіві, Загсоріевз зсабрієвї, і ЄЕгіорпуїдае зрр., такі як Асшив зспіеспіепааїі, РпуПосорігага оІеімога апа Егіорпуез зПеїЇдопі; Таггопетідае зрр., такі як Рпуїопетиз раїййдив і Роїурпадоїагзопетивз айв; і, ТепиіраІрідае зрр., такі як ВгеміраІриз рроепісів; Тейгапуспідае зрр., такі як Тейгапуспив сіппабагіпив, їх Теїгапуспив Капгам/аі, Тейапуспив расіїйсив, Тейапуспив єїагив і Тейапуспивз цшпісае, Рапопуспив ті,
Рапопуснпизг сіїгі, і оїїдопуспиз рга(епвів; о Бліх, наприклад ХепорзуїІа спеорзів, СегарпуПиз врр. ї» Сполуки формули І переважно використовуються для боротьби зі шкідниками ряду рівнокрилих і пухироногих.
Сполуки формули !/ також переважно використовуються для боротьби зі шкідниками ряду перетинчастокрилих.
Сполуки формули (І) або пестицидні композиції, які їх містять, можуть використовуватися для захисту рослин і посівів від нашестя шкідників або ураження ними, зокрема ураження комахами або акаридами, шляхом
Ф) обробки рослин/посівів пестицидно ефективною кількістю сполук формули (І). Під терміном "посів" маються на ка увазі як зростаючі, так і зібрані культури.
Шкідник, зокрема комаха, акарида, рослина і/або грунт або вода, у якій росте така рослина, можуть бо Піддаватися впливові зазначеної(-их) сполук(ї) формули І або композиції(-й), що містить таку сполуку(-і), шляхом їхнього нанесення за допомогою будь-якого відомого способу. Сам по собі термін "піддавання впливу" передбачає як прямий вплив (нанесення сполук /композицій безпосередньо на шкідника, зокрема на комах і/або акарид, і/або на рослину - зазвичай на листя, стебла або корен і рослини), так і непрямий вплив (нанесення сполук/композицій на місце ураження шкідниками, зокрема комахами і/або акаридами, і/або на рослини). 65 Більше того, шкідники, зокрема комахи або акариди, можуть знищуватися шляхом впливу на шкідника-мішень, його їжу або середовище існування пестицидно ефективною кількістю сполук формули (1).
Саме по собі нанесення може здійснюватися до або після ураження шкідником самого вогнища, живих або зібраних культур.
Під "вогнищем" розуміють середовище існування, місце розмноження, рослину, зерно, грунт, площу, матеріал або середовище, в якому росте або може рости шкідник або паразит.
Ефективні кількості, придатні для використання в способі згідно з цим винаходом, можуть змінюватися залежно від конкретної сполуки формули І, шкідників-мішеней, способу нанесення, чергування в часі нанесення, погодних умов, середовища існування шкідника, зокрема комахи, акарид або подібних. Загалом, при використанні в обробці сільськогосподарських культур норма витрати сполук формули | і/або композицій 70 відповідно до винаходу може становити від приблизно 0,1г до приблизно 4000г на гектар, бажано приблизно від 25г до 600г на гектар, більш переважно приблизно від 50г до 500г на гектар. При обробці насіння звичайна норма витрати становить приблизно від 1г до 500г на кілограм насіння, переважно приблизно від 2г до ЗОбг на кілограм насіння, більш переважно приблизно від 10г до 200г на кілограм насіння. Звичайні норми витрат для обробки матеріалів становлять, наприклад, приблизно від 0,001г до 2000г, переважно приблизно від 0,005г до 7/5. 1000г активної сполуки на кубічний метр оброблюваного матеріалу.
Сполуки формули І або пестицидні композиції, що їх містять, можуть використовуватися, наприклад, у вигляді розчинів, емульсій, мікроемульсій, суспензій, текучих концентратів, дуетів, порошків, паст і гранул.
Вибір використовуваної форми залежить від конкретної мети. У будь-якому випадку, такий вибір повинен забезпечувати суцільний і однорідний розподіл сполуки відповідно до винаходу.
Пестицидна композиція для боротьби зі шкідниками, зокрема з комахами і/або акаридами, містить таку кількість, щонайменше, однієї сполуки формули | або використовуваної в сільському господарстві солі сполуки формули І, а також допоміжних речовин, яку зазвичай використовують при одержанні пестицидних композицій.
Композиції одержують відомим способом, наприклад додаючи до активного інгредієнта розчинники і/або носії, за необхідності з використанням емульгаторів і диспергуючих агентів, при цьому також у випадку використання с г ВОДИ В якості розріджувача як додаткові розчинники можуть використовуватися інші органічні розчинники. Власне кажучи, прийнятними допоміжними речовинами є: розчинники, такі як ароматичні розчинники (наприклад, і) ксилол), хлорвмісні ароматичні речовини (наприклад, хлорбензоли), парафіни (наприклад, фракції мінеральних масел), спирти (наприклад, метанол, бутанол), кетони (наприклад, циклогексанон), аміни (наприклад, етаноламін, диметилформамід) і вода; носії, такі як подрібнені природні мінерали (наприклад каоліни, глини, «Е зо тальк, крейда) і подрібнені синтетичні мінерали (наприклад, високодисперсний діоксид кремнію, силікати); емульгатори, такі як неіїонні і аніонні емульгатори (наприклад, поліоксиетиленові ефіри жирних спиртів, о алкілсульфонати й арилсульфонати), і диспергуючі агенти, такі як лігнінсульфітні луги і метилцелюлоза. «Е
Прийнятними поверхнево-активними речовинами є солі лужних металів, лужноземельних металів і амонієві солі лігносульфонової кислоти, нафталінсульфонової кислоти, фенолсульфонової кислоти, Ме дибутилнафталінсульфонової кислоти, алкіларилсульфонати, алкілсульфати, алкілсульфонати, сульфати М жирних спиртів, жирні кислоти і їх солі лужних і лужноземельних металів, солі сульфатованого гліколевого ефіру жирного спирту, конденсати сульфонованого нафталіну і нафталінових похідних з формальдегідом, конденсати нафталіну або нафталінсульфонової кислоти з фенолом або формальдегідом, поліоксиетиленоктилфеніловий ефір, етоксильований ізооктилфенол, октилфенол, нонілфенол, полігліколеві « ефіри алкілфенолу, трибутилфенілполігліколеві ефіри, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий спирт, пт») с конденсати жирного спирту/"етиленоксиду, етоксильована касторова олія, поліоксиетиленалкілові ефіри, етоксильований поліоксипропілен, ацеталь полігліколевого ефіру лаурилового спирту, складні ефіри сорбіту, ;» лігнінсульфітні луги і метилцелюлоза.
Речовинами, придатними для одержання розчинів, емульсій, паст або масляних дисперсій для прямого розпилення, є фракції мінеральних олій з температурою кипіння від середньої до високої, такі як керосин або -І дизельне паливо, крім того кам'яновугільні олії, а також рослинні і тваринні жири, аліфатичні, циклічні і ароматичні вуглеводні, наприклад бензол, толуол, ксилол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни іс, або їх похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, хлороформ, чотирихлористий вуглець, циклогексанол, ї5» циклогексанон, хлорбензол, ізофорон, сильнополярні розчинники, наприклад диметилформамід, диметилсульфоксид, М-метилпіролідон і вода. о Порошки, матеріали для розсіювання і дуети можуть бути отримані змішуванням або спільним ї» розмелюванням активних речовин з твердим носієм.
Гранули, наприклад гранули з покриттям, пресовані гранули, імпрегновані гранули і гомогенізовані гранули, можуть бути отримані зв'язуванням активних інгредієнтів з твердими носіями. Приклади твердих носіїв дв Включають мінеральні землі, такі як кремнеземи, силікагелі, силікати, тальк, каолін, аттаклей, вапняк, вапно, крейда, бол, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, подрібнені
Ф) синтетичні матеріали, добрива, наприклад сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини і продукти ко рослинного походження, такі як зернове борошно, розмелена деревна кора, деревне борошно і борошно з горіхової шкарлупи, порошки целюлози та інші тверді носії. во Такі склади або композиції згідно з цим винаходом включають сполуки формули І відповідно до винаходу (або їх комбінації), до яких домішують один або більше агрономічно прийнятних інертних твердих або рідких носіїв.
Такі композиції включають пестицидно активну кількість сполуки або сполук, при цьому такий вміст може змінюватися залежно від використовуваної сполуки, знищуваного шкідника і способу застосування.
Загалом, такій композиції містять від 0,01 до ОБваг.95, переважно від 0,1 до ООваг.95 активного 65 інгредієнта. Використовувані активні інгредієнти мають чистоту від 9095 до 10095, переважно від 9595 до 10090 (згідно спектру ЯМР).
Далі наведені приклади композицій:
І. 5 вагових частин сполуки відповідно до винаходу безпосередньо змішують з 95 ваговими частинами дрібно розмеленого каоліну. В результаті одержують дуст, який містить 5ваг.9о активного інгредієнта.
І. 30 вагових частин сполуки відповідно до винаходу безпосередньо перемішують із сумішшю з 92 вагових частин порошкоподібного силікагелю і 8 вагових частин парафінової олії, розпиленої на поверхню цього силікагелю. В результаті отримують композицію активного інгредієнта з гарними адгезивними властивостями (містить 2Зваг.9о активного інгредієнта).
ІП. 10 вагових частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, яка містить 90 вагових частин 7/0 Ксилолу, 6 вагових частин аддукту від 8 до 1Омоль етиленоксиду і 1Імоль М-моноетаноламіду олеїнової кислоти, 2 вагові частини додецилбензолсульфонату кальцію і 2 вагові частини аддукту 40моль етиленоксиду і 1 моль касторової олії (містить Уваг.9о активного інгредієнта).
ІМ. 20 вагових частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, що містить 60 вагових частин циклогексанону, ЗО вагових частин ізобутанолу, 5 вагових частин аддукту 7моль етиленоксиду і Тмоль 7/5 Ізооктилфенолу, а також 5 вагових частин аддукту 40моль етиленоксиду і моль касторової олії (містить 16бваг.7о активного інгредієнта).
М. 80 вагових частин сполуки відповідно до винаходу ретельно змішують з З ваговими частинами діізобутилнафталін-альфа-сульфонату натрію, 10 ваговими частинами натрієвої солі лігносульфонової кислоти із сульфітного лугу і 7 ваговими частинами порошкоподібного силікагелю, і суміш перемелюють у молотковому млині (містить 8Оваг.7о активного інгредієнта).
МІ. 90 вагових частин сполуки відповідно до винаходу змішують з 10 ваговими частинами
М-метил-а-піролідону, внаслідок чого одержують розчин, придатний для використання у вигляді мікрокрапель (містить 9Оваг.9о активного інгредієнта).
МІІ. 20 вагових частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, яка містить 40 вагових частин сч об Циклогексанону, ЗО вагових частин ізобутанолу, 20 вагових частин аддукту 7моль етиленоксиду і Тмоль ізооктилфенолу і 10 вагових частин аддукту 4О0моль етиленоксиду і Тмоль касторової олії. В результаті і) виливання розчину в 100,000 вагових частин води і ретельного розмішування одержують водну дисперсію, яка містить 0,02ваг.9о активного інгредієнта.
МІ. 20 вагових частин сполуки відповідно до винаходу ретельно перемішують з З ваговими частинами «Е зо діізобутилнафталін-а-сульфонату натрію, 17 ваговими частинами натрієвої солі лігносульфонової кислоти із сульфітного лугу і 60 ваговими частинами порошкоподібного силікагелю, і суміш перемелюють у молотковому о млині. В результаті ретельного розмішування отриманої суміші в 20,000 вагових частин води одержують суміш «Е для розпилення, яка містить 0,1ваг.9о активного інгредієнта.
Активні інгредієнти як такі можуть використовуватися у складі композицій або у вигляді готових до Ме
Зв Використання форм, отриманих на їхній основі, наприклад у вигляді розчинів для прямого розпилення, порошків, М суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, дуетів, матеріалів для розсіювання або гранул, і застосовуються шляхом обприскування, розпилення, розсіювання порошку, розсіювання або поливання. Вибір форми, в якій використовуються такі засоби, повністю залежить від мети. У будь-якому випадку ціль такого використання полягає в досягненні максимально можливого однорідного розподілу активного інгредієнта « відповідно до винаходу. з с Водні форми можуть бути отримані з концентратів емульсій, паст або змочуваних порошків (порошки для . приготування спреїв, дисперсії в олії) шляхом додавання води. Для приготування емульсій, паст або дисперсій в а олії речовини в чистому вигляді або розчинені в олії або розчиннику можуть бути гомогенізовані у воді за допомогою зволожуючих агентів, речовин для підвищення клейкості, диспергуючих агентів або емульгаторів.
Альтернативно, можна одержати концентрати, які містять активну речовину, зволожувальний агент, речовину, -І що підвищує клейкість, диспергуючий агент або емульгатор і, за необхідності, розчинник або олію. Такі концентрати придатні для розчинення у воді. і, Концентрації активного інгредієнта в готових до вживання продуктах можуть змінюватися в широкому їх діапазоні. Загалом, вони становлять від 0,0001 до 1095, переважно від 0,01 до 195.
Активні інгредієнти також можуть успішно застосовуватися у наднизькооб'ємному процесі (ОМ), при цьому - існує можливість застосування композицій, які містять більше У95ваг.9о активного інгредієнта або сам активний ї» інгредієнт без добавок.
Композиції, які використовуються відповідно до винаходу, також можуть містити інші активні інгредієнти, наприклад, інші пестициди, інсектициди, гербіциди, фунгіциди, інші пестициди або бактерициди, добрива, такі дв як Нітрат амонію, сечовина, поташ і суперфосфат, фітотоксини і регулятори росту рослин, сафенери і нематициди. Такі додаткові інгредієнти можуть використовуватися послідовно або в комбінації з вищеописаними
Ф) композиціями, а також, якщо це допускається, додаються тільки безпосередньо перед використанням ка (змішування в резервуарі). Наприклад, рослина(-ї) можуть обприскуватися композицією відповідно до винаходу до або після обробки іншими активними інгредієнтами. во Такі агенти можуть примішуватися до агентів, які використовуються відповідно до винаходу, у масовому співвідношенні від 1:10 до 10:1. Внаслідок змішування сполук формули І або композицій у формі пестицидного препарату, що їх містять, з іншими пестицидами досягається більш широкий спектр пестицидного впливу.
Наведений далі перелік пестицидів, разом з якими можуть використовуватися сполуки формули І, ілюструє можливі комбінації, але не має обмежуючого характеру: 65 Органофосфати: Ацефат, Азинфос-метил, Хлорпірифос, Хлорфенвінфос, Діазинон, Дихлорвос, Дикротофос,
Диметоат, Дисульфотон, Етіон, Фенітротіон, Фентіон, Ізоксатіон, Малатіон, Метамідофос, Метидатіон,
Метилпаратіон, Мевінфос, Монокротофос, Оксидеметонметил, Параоксон, Паратіон, Фентоат, Фозалон, Фосмет,
Фосфамідон, Форат, Фоксим, Піриміфосметил, Профенофос, Протіофос, Сульпрофос, Триазофос, Трихлорфон;
Карбамати: Аланікарб, Бенфурбакарб, Карбарил, Карбосульфан, Феноксикарб, Фуратіокарб, Індоксакарб,
Метіокарб, Метоміл, Оксаміл, Пиримікарб, Пропоксур, Тіодикарб, Триазамат;
Піретроїди: Біфентрин, Цифлутрин, Циперметрин, Делбтаметрин, Есфенвалерат, Етофенпрокс,
Фенпропатрин, Фенвалерат, Цихалотрин, Лямбда-Цихалотрин, Перметрин, Силафлуофен, Тау-Флувалінат,
Тефлутрин, Тралометрин, Зета-Циперметрин;
Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: Хлорфлуазурон, 70 Дифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксурон, Гексафлумурон, Луфенурон, Новалурон, Тефлубензурон,
Трифлумурон; Бупрофезин, Діофенолан, Гекситіазокс, Етоксазол, Клофентазин; Б) антагоністи екдизонц:
Галофенозид, Метоксифенозид, Тебуфенозид; с) ювеноїди: Пірипроксифен, Метопрен, Феноксикарб; а) інгібітори біосинтезу ліпідів: Спіродиклофен;
Різне: Абамектин, Ацехіноцил, Амітраз, Азадирактин, Біфеназат, Картап, Хлорфенапір, Хлордимеформ, 7/5 Циромазин, Діафентіурон, Динетофуран, Діофенолан, Емамектин, Ендосульфан, Етіпрол, Феназахін, Фіпроніл,
Форметанат, Форметанату гідрохлорид, Гідраметилнон, Імідаклоприд, Індоксакарб, Піридабен, Піметрозин,
Спіносад, Сірка, Тебуфенпірад, Тіаметоксам і Тіоциклам.
Цей винахід більш детально ілюструється у нижченаведених прикладах. 1. Приклади синтезу
Приклад 1: н-Пропіл-(2-ціано-3-метилфеніл)сульфонамід 1.1: 2-Ціано-3-метилфенілсульфонілхлорид
Попередньо завантажували розчин 11,6бг (8в8ммоль) 2-аміно-б6-метилбензонітрилу (отриманого, наприклад, відповідно до УМО 94/189801| в 120мл крижаної оцтової кислоти і повільно додавали 32,2г концентрованої соляної кислоти при кімнатній температурі. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 10 сч об ХВИЛИН, після чого додавали по краплях розчин 6б,4г (92ммоль) нітриту натрію в 20мл води при температурі 5-102С. Реакційну суміш перемішували при температурі 02С протягом однієї години з отриманням діазонієвої о солі. В окремій посудині отримували насичений розчин діоксиду сірки в крижаній оцтовій кислоті при 102С, і додавали розчин 5,5г хлориду міді (І) в 17їмл води. Реакційну суміш попередньо отриманої діазонієвої солі після цього додавали по краплях до розчину мідної солі. Отриману суміш перемішували при кімнатній чІ температурі протягом додаткових 45 хвилин. Після цього реакційну суміш виливали в охолоджену льодом воду, і водну фазу тричі екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над висушувальним агентом і о фільтрували. Отриманий фільтрат концентрували в вакуумі з отриманням 16,4г (8795 від теоретичного виходу) «І вказаної у заголовку сполуки з температурою плавлення 75-7796. о 1.2: н-Пропіл-(2-ціано-3-метилфеніл)сульфонамід
Розчин 1г (ммоль) 2-ціано-3-метилфенілсульфонілхлориду в 1Омл тетрагідрофурану додавали до розчину їч- бЗОмг (11ммоль) н-пропіламіну в 2Омл тетрагідрофурану при кімнатній температурі. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З годин до того, як додавали воду. Водну фазу підкислювали соляною кислотою (концентрація 1Оваг.9о, водний розчин) до отримання рН-З і потому тричі екстрагували « дихлорметаном. Об'єднані органічні екстракти сушили над сульфатом натрію і фільтрували. Отриманий фільтрат концентрували в вакуумі з отриманням 85Омг (8595 від теоретичного виходу) вказаної у заголовку сполуки з - с температурою плавлення 74-7796. ч» Приклад 2: Метил-(2-ціано-3-метоксифеніл)сульфонамід " 2.1: 2-Аміно-6-метокси-бензонітрил
Попередньо завантажували розчин 70г (0,бмоль) 2-аміно-6-фторобензонітрилу (отриманого, наприклад, відповідно до ОБ 4,504,660)| в 250мл М,М-диметилформаміду, і по краплях додавали розчин З30,бг (0,55мМоль) - метоксиду натрію в 7Омл метанолу при кімнатній температурі при перемішуванні. Після цього суміш нагрівали зі о зворотним холодильником протягом 5 годин при перемішуванні. Завершення реакції визначали методом ТШХ.
Додатково додавали 25г розчину метоксиду натрію в Зб5мл метанолу, і реакційну суміш нагрівали зі зворотним ве холодильником протягом додаткових 4 годин при перемішуванні. Реакційну суміш концентрували при зниженому о 50 тиску, отриманий залишок розтирали з водою, відсмоктували, і отримані тверді речовини розчиняли в етилацетаті. Отриманий розчин концентрували в вакуумі. Отриманий залишок розтирали з петролейним ефіром і їз» відсмоктували з отриманням 48г (6395 від теоретичного виходу) коричневуватої твердої речовини з температурою плавлення 143-14690. 2.2: 2-Ціано-3-метоксифенілсульфонілхлорид 29 10г концентрованої соляної кислоти повільно додавали до розчину 4,0 (27ммоль)
Ге) 2-аміно-6-метоксибензонітрилу в З2мл крижаної оцтової кислоти при кімнатній температурі при перемішуванні.
Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 10 хвилин. Потому додавали розчин 1,9г (27,3мМмоль) о нітриту натрію в б5мл води при 5-102С, і реакційну суміш перемішували при температурі 02С протягом 1 години з отриманням діазонієвої солі. В окремій посудині отримували насичений розчин діоксиду сірки в бвмл крижаної 60 оцтової кислоти при кімнатній температурі, і додавали розчин 1,7г хлориду міді (І) в 4мл води. Реакційну суміш попередньо отриманої діазонієвої солі потому швидко додавали до розчину мідної солі. Отриману суміш перемішували при кімнатній температурі протягом додаткових 2.5 годин. Реакційну суміш потому виливали в охолоджену льодом воду. Водний шар тричі екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні екстракти сушили над висушувальним агентом і фільтрували відсмоктуванням. Отриманий фільтрат концентрували в вакуумі з 62 отриманням 5,Зг (85956 від теоретичного виходу) вказаної у заголовку сполуки з температурою плавлення
96-9926. 2.3: Метил-(2-ціано-3-метоксифеніл)сульфонамід
Розчин 1,25г (54ммоль) 2-ціано-3-метоксифенілсульфонілхлориду в ЗОмл тетрагідрофурану додавали до розчину 9бОмг (12ммоль) водного розчину метиламіну (40ваг.Уо0) в 20Омл тетрагідрофурану при кімнатній температурі. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 30 хвилин до того, як додавали воду. Водну фазу підкислювали до отримання рН-З за допомогою соляної кислоти (концентрація 1Оваг.9о, водний розчин). Водну фазу потому тричі екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні екстракти сушили над сульфатом натрію і фільтрували. Отриманий фільтрат концентрували в вакуумі, і отриманий залишок 7/0 розтирали з метил-трет-бутиловим ефіром з отриманням 0,28г (2395 від теоретичного виходу) вказаної у заголовку сполуки з температурою плавлення 121-12896.
Приклад 3: Етил-(4-хлор-2-ціано-3-метилфеніл)сульфонамід 3.1:5-Хлор-6-метил-2-тіоціанобензонітрил
Зог (190ммоль) 2-метил-3-ціано-4-тіоціансоаніліну (отриманого відповідно до ЕР 0945449) розчиняли в 1б0мл 75 Крижаної оцтової кислоти, і повільно додавали по краплях бЗг концентрованої соляної кислоти при перемішуванні. Суміш перемішували протягом 10 хвилин, і потому по краплях додавали розчин 11г (1бО0ммоль) нітриту натрію в 2Змл води при температурі 5-109С з отриманням діазоніевої солі. В окремій посудині отримували розчин 1бг хлориду міді(!) в 5Омл концентрованої соляної кислоти. Потому реакційну суміш попередньо отриманої діазонієвої солі швидко додавали по краплях до розчину мідної солі. Отриману реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 24 годин. Реакційну суміш потому виливали в охолоджену льодом воду, і водну фазу тричі екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили, фільтрували, а потому випаровували. Отриманий неочищений продукт очищували колонковою хроматографією на силікагелі (елюент: толуол/етилацетат) з отриманням 14,Зг (4395 від теоретичного виходу) вказаної у заголовку сполуки з температурою плавлення 78-8020. Ге 3.2: 4-Хлор-2-ціано-3-метилфенілсульфонілхлорид о
Попередньо завантажували суспензію З,0г (21ммоль) 5-хлор-б-метил-2-тіоціанатобензонітрилу в 20мл метанолу, і додавали розчин 1,9г (14ммоль) сульфіду натрію в мл води, підтримуючи температуру на рівні від 20 до 352С. Отриманий розчин жовтого кольору перемішували при кімнатній температурі протягом 2 днів. Після цього суміш розводили водою і екстрагували метил-трет-бутиловим ефіром. Рівень рН водної фази доводили до Я значения рН 7 за рахунок додавання концентрованої соляної кислоти, і потому водну фазу екстрагували о дихлорметаном. Після цього рівень рН водної фази встановлювали на рівні 1 за рахунок додавання концентрованої соляної кислоти, і потому її екстрагували дихлорметаном. Органічний шар висушували, « фільтрували і потому концентрували. Отриманий залишок суспендували в суміші 20мл крижаної оцтової кислоти, Фо бБмл дихлорметану і 18мл води, і пропускали потік газоподібного хлору при температурі 25-459С протягом З годин. Реакційну суміш розводили дихлорметаном, і органічну фазу промивали охолодженою льодом водою. Ге
Після висушування органічної фази над сульфатом натрію розчин фільтрували і концентрували з отриманням 1,3г (3695 від теоретичного виходу) вказаної у заголовку сполуки з температурою плавлення 69-7296. 3.3: Етил-(4-хлор-2-ціано-3-метилфеніл)сульфонамід «
Попередньо завантажували водний розчин 77Омг (12ммоль) етиламіну (7Овес.9о) в 20мл тетрагідрофурану, і додавали по краплях розчин 1,3г (5,2ммоль) 4-хлор-2-ціано-3-метилфенілсульфонілхлориду з прикладу 3.2 в в с 10мл тетрагідрофурану при кімнатній температурі. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі "з протягом 2 годин, розводили водою і встановлювали рН З додаванням соляної кислоти (концентрація 1Оваг.брі, " водний розчин). Водну фазу тричі екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над сульфатом натрію, фільтрували, а потому випаровували до сухого стану в вакуумі з отриманням 0,5г (2895 від теоретичного виходу) твердої речовини коричневого кольору, яка має температуру плавлення 85-902С. їх Сполуки номер 4-191 формули І з К7-Н, вказані у нижченаведеній таблиці 1, і сполуки номер 192 і 193 іс), формули І з ЕР-Н, вказані в таблиці 2, були одержані аналогічним способом. щ» о 50 с»
Ф) іме) 60 б5 лим ї: т і мно й 70 прин С чи іі ш шШн шу. мона гл й їй ш кв 5 77777000 в ши ис сти 2: 5 Й 2 ш ши ши С чи ЕР 5 Й шк: ші штани 7 зна и п ши ис п и т Й ш ши ши пиши т. под СТР сч зв и Я ни Й с ШО чини Дн МН В ІОВ
І за Ін НН, Моашнень ІН, | (о) «І зо о «І
Ге) їм « - с з -І (се) їх ою
Ї»
Ф) ко бо б5 -дО0-
Претадни тв ЗТ 160 3331-3333 Тева р
Б-й--Я к ЩЕ З аура пПлнв
Іза ля но Зе5 30333 рноуевсне яна 1
Галле нооТен 080807 русувнанисни аа » Гр нон авт 1новонанаюнк о певію а 7 | не 3 фосвоююе
Ї т й гія ей до сне те сект тні я ГЛИ ж Ди Че зсншєне ТНК 75. Ти 38 186, 7 абанве вищ "Га сті офвко о інве ке з (ле Че | се 33 шен 70330 юс
Гяє. вн. Зоо ів. Щнз «(Гл ю Ти (носа (|на
Ї ва. Де. 1 сн... Лшоняжи НЯМ
Тов а |Н о юв 3 (Ноюйне 3 вв Та. ібн 3 1Аобня 3333 16 а | 71 оби 0 Пукложютьсни. в б5
Прледяю ТВ. й Та в | но Тесну ся 08330001 ч я І ви но осно 33 домен 3 ИеЮ т
Ге іно но юбню 5. Ген 0330 вл о Два інсляс о феюни 3 Тент, 333 роя
Ге ІН (но ТосНв З |снеоннишн На о зах З но осн еневову. 3 ГННМБ ю | люю Щй |Н Обее бен й
Нриклид тя ит о ! іс нн ОБ. | ут Я, яра 1 й те н тлі Е ваті. и : я й са и -- СЕ ве нос звеса свв земний сіуою тони Я
Я о т щи 7 і сш вх; хв 1 ! ши наш Їїн Тов виш -а ти ДИНИ ди ; ІБІЕ БЕ ж: р- се ко палав : шк ш -- г нен, і я СЯ т зн й
І ня п с о - ай - я ван п, циклрере ти ВЕ беснря о
Га Поля плен вв ва ши перил о ш 7 нини й
Й. ії : те сне ЕН Ей АВ я ВЕРХ І че як жна на ще: зна их ВЕвшНе як Са ц інн ТеРяно 5 е " ї Я пе-- М ж. І чн 7 локлкй Че Я Я НУО ч ве : С Маютирьєь ТВБОМ о А Та пріочея НЕРявіс
НИ яки І8--й-о повен не ІНЕНюМС в ства знане 5 сс хстВ ВЕРХ
М жен пек о ТЕХ
Мт -43- І й
Іржа М. ІЛЛІ
АД ен навіть х вд Бей Я ДН А ДЯ «ша ИДИЗ
ГБ Ін НО. )ЄВ. 33 330 обшьнониВоя, М ПЕБРЯМЕ
Ей я мет Есе Ле з й І і и ух
Ї 58. (я (М Осн. 38. 0 0 О(бййисв.. 1ВЕНАЛАЄ І рія Що шк М з Ж, по бюд и Я які? ви ОЙ те зе Е я | Е вка» опа ; «САНИ г т яв ІН ; вв ов яса. каса Й Я АН і, ТЕ р г Я вій ж шк. Я ро ні піч ронвів / У НІЖ Ібн фопесниснУущонИ; ГВЕРЖМО:
БЕ я Ж | дана ча тк я ТВІЙ ті ст Гак; дев нику і їж вс кад « Ге іно |но Чен 330 Щбвеенек 00 ЗВЕРИМО
ТВ. ОН Бетол. лсл. «ЛИННННННШННИ сло В М
Но бай о сою БЕРН! у ж 1 І жд а СОЯ зм Ф 35, яю ; Бега и пай пока, ВЕР І й і ї Я БА ВИ у я; ВЕРХИ
І ши ІН. НО ОТОНь 8 338380 | ЄМрейняоь 3 ІБЕРЮМОЇ « су
Ко їде Я пи й з вк й; їж з р т 1 - т . 1 | зва ом |НО (єн 000 1 оНеенюв, зах сб, з вт Мн НЕ ! км а я а Ша: ет : я со НЕ па НЕ. «Те вет Я нт Хеніній В їх Н т й ее г Яд. Бод а ММК ой - до нах о ні пек й ; сіяти я пута з» | Б .ОбниІМ .ЛОВ 0.. ...ЩН..00у000 1ЯВ іме) бо состава бін пи ж га прог вл її
Деякі сполуки були описані даними "Н-ЯМР. Сигнали характеризуються хімічним зсувом (млн.ч.) відносно 65 тетраметилсилану, їх мультиплетністю та їх інтегральною кривою (відносним числом атомів водню). Для характеристики мультиплетності сигналів використовуються наступні скорочення: м- мультиплет, т- триплет, д-
дублет і с- синглет.
Приклад 35: 2.06 (т, 1Н), 2.72 (с, ЗН), 3.92 (м, 2Н), 5,56 (т, 1Н), 7.85 (д, 1Н), 7.92 (д, 1Н), СОСІз
Приклад 38: 2.66 (с, ЗН), 3.67 (м, 2Н), 5.12 (д, 1Н), 5.21 (д, 1Н), 5.30 (т, 1Н), 5.74 (м, 1Н), 7.56 (д, 500 1Н), 7.62 (т, 1Н), 7.95 (д, 1Н), СОСІ»з
Приклад 43: 4.04 (с, ЗН), 4.13 (д, 2Н), 6.15 (т, 1Н), 7.30 (м, 1Н), 7.72 (м, 2Н), СОСІз Приклад 44: 3.67 (м, 2Н), 4.04 (с, ЗН),5.11 (д, 1Н), 5.23 (м, 2Н), 5.76 (м, 1Н), 7.23 (дд, 1Н), 7.68 (м, 2Н), СОСІз
Приклад 53: 2.07 (м, 1Н), 2.72 (с, ЗН), 3.95 (м, 2Н), 5.52 (т, 1Н), 7.72 (д, 1Н), 7.95 (д, 1Н), СОСІз
Приклад 99: 2.05 (с, ЗН), 2.66 (т, 2Н), 3.28 (кв, 2Н), 5.62 (т, 1Н), 6.73 (т, 1Н), 7.59 (д, 1Н), 7.77 70. (Р1Н), 7.99 (д, 13),СОСІз
Приклад 102: 0.13 (м, 2Н), 0.31 (м, 2Н), 0.90 (м, 1Н), 2.95 (т, 2Н), 5.32 (т, 1Н), 6.72 (т, 1Н), 7.57 (д, 1Н), 7.77 (т, 1Н), 8.00 (д, 1Н), СОСІЗ
Приклад 104: 3.27 (с, ЗН), 3.33 (м, 2Н), 3.43 (м, 2Н), 5.56 (т, 1Н), 6.75 (т, 1Н), 7.58 (д, 1Н), 7.77 (т, 1Н), 8.00 (д, 1Н), СОСІз
Приклад 145: 2.65 (с, ЗН), 3.15 (пт, 2Н), 3.3 (с, Є6Н), 4.35 (т, 1Н), 5.65 (т, 1Н) 7.55 (д, 1Н), 7.6 (т, 1Н), 7.9 (д, 1Н), СОСІз
Деякі сполуки описувались даними високоефективної рідинної хроматографії/мас-спектрометрії (ВЕРХ/МО).
Колонка ВЕРХ: колонка КР-18 (Спготоїйй Зрееа КОО від компанії Мегск КадаА, Німеччина).
Елюювання: ацетонітрил т суміш 0.195 трифтороцтова кислота (ТЕА)/вода у співвідношенні від 5:95 до 95:5 протягом 5 хвилин при температурі 402С. М: квадрупольна іонізація електророзпиленням, 80 М (позитивний метод).
Приклад 124: 2.81Зхвил., т/2-273 |Ме-Ма!"
Приклад 125: 3.04Зхвил., т/2-287 |МеМа!"
Приклад 126: 3.260хвил., т/2-279 |МАНІ" сі
Приклад 127: 2.4в86хвил., т/2-237 МАНІ" о
Приклад 128: 3.198хвил., т/2-267 МАНІ"
Приклад 129: 1.955хвил., т/2-310 МАНІ"
Приклад 130: 3.244хвил., т/2-267 МАНІ"
Приклад 131: 3.438хвил., т/2-281 МАНІ" ч;Е
Приклад 132: 3.004хвил., т/2-253 МАНІ"
Приклад 133: 3.483хвил., т/2-303 |МАНІ о
Приклад 134: 3.53Зхвил., т/2-281 МАНІ" ч;Е
Приклад 135: 2.091хвил., т/2-324 МАНІ"
Приклад 136: 2.534хвил., т/2-269 |МАНІ" Ф
Приклад 137: 3.154хвил., т/2-267 МАНІ" їч-
Приклад 138: 3.41Зхвил., т/2-303 |МАНІ"
Приклад 139: 2.761хвил., т/2-283 МАНІ"
Приклад 140: 2.740хвил., т/2-263 |МАНІ" «
Приклад 141: 2.802хвил., т/2-283 МАНІ"
Приклад 142: 2.596бхвил., т/2-269 |МАНІ" - с Приклад 143: 3.22Бхвил., т/2-267 МАНІ" ч Приклад 144: 3.836бхвил., т/2-285 МАНІ" ,» Приклад 146: 3.430хвил., т/2-281 МАНІ"
Приклад 147: 2.934хвил., т/2-335 |ММа!"
Приклад 148: 2.677хвил., т/2-271 МАНІ" - І Приклад 149: 2.989хвил., т/2-253 МАНІ"
Приклад 150: 3.254хвил., т/2-267 МАНІ" ї-о Приклад 151: 2.44Зхвил., т/2-269 МАНІ"
ЧК» Приклад 152: 2.481хвил., т/2-269 МАНІ"
Приклад 153: 3.501хвил., т/2-281 МАНІ" о Приклад 154: 2.750хвил., т/2-285 МАНІ"
Я» Приклад 155: 3.36б2хвил., т/2-335 |ММа!"
Приклад 156: 3.116хвил., т/2-321 |Ме-Ма!|"
Приклад 157: 1.740хвил., т/2-282 МАНІ"
Приклад 158: 3.249хвил., т/2-291 МАНІ"
Приклад 159: 2.985хвил., т/2-265 МАНІ"
ІФ) Приклад 160: 2.36б4хвил., т/2-283 МАНІ" ко Приклад 161: 2.919хвил., т/2-265 МАНІ"
Приклад 162: 2.644хвил., т/2-301 |МеМа!" 60 Приклад 163: 2.177хвил., т/2-255 МАНІ"
Приклад 164: 2.917хвил., т/2-253 МАНІ"
Приклад 165: 2.570хвил., т/2-239 |МАНІ"
Приклад 166: 2.500хвил., т/2-278 МАНІ"
Приклад 167: 3.314хвил., т/2-282 МАНІ" 65 Приклад 168: 3.297хвил., т/2-267 МАНІ"
Приклад 169: 2.259хвил., т/2-243 |МАНІ"
Приклад 170: 2.709хвил., т/2-283 МАНІ"
Приклад 171: 2.814хвил., т/2-283 МАНІ"
Приклад 172: 2.73Зхвил., т/2-273 |МАНІ"
Приклад 173: 2.729хвил., т/2-273 |МАНІ"
Приклад 174: 2.74Зхвил., т/2-283 |МАНІ"
Приклад 175: 2.187хвил., т/2-269 МАНІ"
Приклад 176: 2.935хвил., т/2-317 МАНІ"
Приклад 177: 3.090хвил., т/2-253 МАНІ" 70 Приклад 178: 2.956бхвил.. т/2-285 ІМАНІ" "Таблица: що н.-д са й ро го
ГЕ р - с. ов. пекти що ГИ «ЗИ ія г. хо шкав БИ ПРИНЦИ ВАН ТАНЕННЯ ши ся - з пК- к 4 "
Чдиєлад лю Мб ЗТ б. 0. ДЯ 000... болі з БЕ, юн. ЦВС. ОВ я ІНИЖНЕ Ух. ПИ с (8)
ІЇ. Приклади впливу на шкідників
Виплив сполук формули І! на шкідників був продемонстрований з допомогою наступних експериментів:
Попелиця персикова зелена (Мугиз регвісає)
Активні сполуки включали до складу композиції, що містить суміш ацетон:вода у співвідношенні 50:50 і З 100млнч. поверхнево-активної речовини Кіпеїїісо). Га»)
Рослини перцю на стадії 2-ої пари листя (сорт "Саї|йогпіа МУопаег) уражали з використанням приблизно 40 вирощених в лабораторії особин тлі шляхом розміщення уражених частин листків на дослідні рослини. Такі в частини листків видаляють через 24 години. Листки неуражених рослин занурюють в градієнтні розчини Ге») дослідної сполуки і дають висохнути. Дослідні рослини утримують при флуоресцентному освітленні (світловий 3о період 24 години) при температурі приблизно 252 і відносній вологості 20-4095. Рівень смертності попелиць на - оброблених рослинах порівняно з контрольними рослинами визначають через 5 днів.
У цьому досліді сполуки Прикладів номер 1, 2, З, 5, 12, 23, 29, 30, 31, 33, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 52, 53, 54, і 55 при ЗбОмлн.ч. показали смертність 8595 порівняно зі смертністю « попелиць на необроблених контрольних рослинах. З7З 70 Бавовняна попелиця (Арпіз дозвзурії) с Активні сполуки включали до складу композиції, яка містить суміш ацетон:вода у співвідношенні 50:50 і хз 100Омлн.ч. поверхнево-активної речовини КіпеїісФ).
Рослини бавовни на сім'ядольній стадії (сорт ОейМа Ріпе, одна рослина на горщик) уражають шляхом розміщення густо уражених листків із основної колонії зверху на кожній сім'ядолі. Попелицям давали змогу 75 переміститися на рослину-хазяїна протягом ночі, і листя, яке використовували для зараження попелицями, - видаляли. Сім'ядолі занурювали у дослідний розчин і давали висохнути. Рівень смертності визначали через 5 (се) днів.
У цьому досліді сполуки Прикладів номер 2, З, 5, 6, 8, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, те 24,25, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, (ав) 50 54, і 55 при 300 показали смертність 8595 порівняно зі смертністю попелиць на необроблених контрольних
Їх рослинах.
Бурякова попелиця (АрпПіз Тарає)
Активні сполуки включали до складу композиції, яка містить суміш ацетон:вода у співвідношенні 50:50 і 100Омлн.ч. поверхнево-активної речовини КіпеїісФ). 99 Рослини красолі, які вирощували у суміші Меїйго тіх, на стадії 1-ї пари листя (сорт "Міхедй дежме!) уражали
ГФ) з використанням приблизно 2-30 вирощених в лабораторії особин попелиць шляхом розміщення уражених т зрізаних рослин на дослідні рослини. Такі зрізані рослини видаляли через 24 години. Кожну рослину занурювали у дослідний розчин, забезпечуючи повне занурення листя, стебел, виступаючої поверхні насіння І поверхні куба, що їх оточує, і просушували під витяжним ковпаком. Оброблені рослини утримували при температурі приблизно 60 25 при постійному флуоресцентному освітленні. Рівень смертності попелиць визначали через З дні.
У цьому досліді сполуки Прикладів номер З0, 38, 5, 6, 7, 8, 23, 29, 32, 33, 34, 35, 40, 41, 42, і 45 при 300 показали смертність 85905 порівняно зі смертністю попелиць на необроблених контрольних рослинах.
Білокрилка магнолієва (Ветівіа агдепійоїїї)
Активні сполуки включали до складу композиції, яка містить суміш ацетон:вода у співвідношенні 50:50 і бо 100Омлн.ч. поверхнево-активної речовини КіпеїісФ).
Вибрані рослини бавовни вирощували до сім'ядольної стадії (одна рослина на горщик). Сім'ядолі занурювали у дослідний розчин, забезпечуючи повне занурення листя, і розміщували в добре вентильованому місці для висихання. Кожен горщик з обробленим пагоном розміщували у пластиковій посудині, куди запускали від 10 до 5012 дорослих білокрилок (у віці приблизно 3-5 днів). Комах збирали з допомогою аспіратора і нетоксичних трубок
Тудопе діаметром 0,бсм (К-3603), під'єднаних до уловлюючої піпеткоподібної посудини. Таку посудину, яка містила зібраних комах, потому обережно занурювали у грунт, в якому знаходиться оброблена рослина, даючи змогу комахам виповзти із посудини і потрапити на листя, яке вони поїдають. Посудини накривали багаторазовою екранованою кришкою (сітковий екран РеСар з поліестеру з отворами 150 мікрон від компанії 7/0 ТеїКо Іпс). Дослідні рослини тримали у сховищі при температурі біля 2520 і відносній вологості 20-4090 протягом З днів, уникаючи прямого потрапляння флуоресцетного освітлення (світловий період 24 години) з метою запобігання накопиченню тепла всередині посудини. Рівень смертності визначали через З дні після обробки рослин.
У цьому досліді сполуки Прикладів номер 5 і 42 при 300 показали смертність 7095 порівняно зі смертністю на 75 необроблених контрольних рослинах.
Кліщ двоплямистий павутинний (Теїгапуспиз игіісае, ОР-стійкий штам)
Рослини лімської квасолі (сорт "Непдеггоп) з первинними листками, які розпустились до 7-12см, уражали шляхом розміщення на кожній такій рослині маленького шматочка ураженого листка (на якому знаходиться приблизно 100 кліщів), взятого із основної колонії. Таке ураження здійснювали за 2 години до обробки, щоб
Кліщі могли поширитись по дослідній рослині і відкласти яйця. Шматок листка, який використовували для зараження кліцами, видаляли. Щойно уражену рослину занурювали у дослідний розчин і давали висохнути.
Дослідні рослини утримували при флуоресцентному освітленні (світловий період 24 години) при температурі приблизно 2592 і відносній вологості 20-4095. Через 5 днів видаляли один листок і проводили підрахунок показників смертності. Га
У цьому досліді сполуки Прикладів номер 8 і ЗО при 300 показали смертність 7595 порівняно зі смертністю на необроблених контрольних рослинах. о
Мурахи-червиці (Сатропойиз Погідапив)
Досліди проводили в чашках Петрі. Мурахам забезпечували джерело води, а потім забирали у них джерело їжі на 24 години. Готували приманки, які являли собою 2095 розчин мед/вода. Додавали розчин активного «І інгредієнта в ацетоні для отримання концентрації активного інгредієнта ваг.9о (ваг./ваг). Активний інгредієнт, який знаходиться в посудинах у кількості О,2мл, які містять розчин меду у воді, додавали до о кожної чашки Петрі. Чашки накривали і утримували при температурі води 2223. Смертність мурах спостерігали «Ж кожного дня. Показники смертності визначали через 10 днів.
В цих дослідах сполуки Прикладів номер 66, 78 і 79 показали смертність 8595 порівняно зі смертністю на Ф необроблених контрольних рослинах. -
Мурахи аргентинські (І іперійета питіе) а) Досліди проводили в чашках Петрі. Мурахам забезпечували джерело води, а потім забирали у них джерело їжі на 24 години. Готували приманки, які представляли собою 20 95 розчин мед/вода. Додавали розчин « активного інгредієнта в ацетоні для отримання концентрації активного інгредієнта 1ваг.9о (ваг./ваг) Активний інгредієнт, який знаходиться в посудинах у кількості 0,2мл, які містять розчин меду у воді, додавали до - с кожної чашки Петрі. Чашки накривали і утримували при температурі води 2220. Смертність мурах спостерігали ч кожного дня. Показники смертності визначали через 10 днів. ,» В цих дослідах сполуки Прикладів номер 66, 78 і 79 показали смертність 10095 порівняно зі смертністю на необроблених контрольних рослинах.
Б) Досліди проводили подібно до прикладу а). В якості порівняльних Прикладів використовували наступні -і сполуки І! і ІЇ відповідно до (ЕР 33984). Смертність мурах визначали через 6 днів. Результати представлені в с Таблиці 3. ь с о и и с» (Ф) а Р нн м їе Ме во Порівняльний приклад | Порівняльний приклад й бо Обробка 95 аі ) (ваг/ваг) Середній загальний 95 смертності через 6 днів після обробки2)
2) кожен середній показник базується на 45 мурахах (3 повтори/обробки)

Claims (1)

  1. Формула винаходу
    1. 2-Ціанобензолсульфонамідна сполука загальної формули ії "0 Ка см Н в й 50,--м у сч 5 в (о) в якій В означає С.-Су-алкіл, С41-С.-галоалкіл, Сі1-С;-алкокси або С.-Су-галоалкокси; В2 означає водень, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл або С.4-Су-алкокси, причому « п'ять останніх згаданих радикалів можуть бути незаміщеними або частково або повністю галогенованими та/або можуть нести один, два або три радикали, що вибрані із групи, яка складається з Со .-С,-алкокси, (ав)
    С.1-С,-алкілтіо, С.-С,-алкілсульфінілу, С.-С,-алкілсульфонілу, сС.-С,-галоалкокси, С.-С,-галоалкілтіо, «
    С.-С/-алкоксикарбонілу, ціано, аміно, (С.і-С;-алкіл)аміно, ді(Сі-С;-алкіл)яуаміно, С3-Св-циклоалкілу і фенілу, причому феніл може бути незаміщеним, частково або повністю галогенованим та/або нести один, два або три (Ф) замісники, які вибрані з групи, що включає С.-С,-алкіл, С4-С/-галоалкіл, Сі-С;-алкокси, Сі1-С.-галоалкокси; і їч- ВЗ, В Її 25 незалежно один від іншого вибрані з групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро,
    С.-Ср-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С--Су-галоалкілу, Сі-Су-алкокси, Сі-Су-алкілтіо, С.-С.-алкілсульфінілу,
    С.1-С,-алкілсульфонілу, сС.-С,-галоалкокси, сС.-С,-галоалкілтіо, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу,
    С.-С,;-алкоксикарбонілу, аміно, (С.4-Су-алкіл)аміно, ді(С1-С;-алкіл)аміно, амінокарбонілу, « 20 (С4-Су-алкіл)амінокарбонілу і ді(Сі-Су/-алкіл)амінокарбонілу; - с та/або її прийнятні в сільському господарстві солі, є за винятком 5-бром-2-ціано-3,6б-дізопропілбензолсульфонаміду. ,» 2. Сполука за п. 1, в якій у формулі І В! означає Сі-Со-алкіл або С--Со-алкокси.
    3. Сполука за п. 2, в якій у формулі І В! означає метил.
    4. Сполука за п. 2, в якій у формулі І В! означає метокси.
    і 5. Сполука за п. 1, в якій у формулі І КЕ! означає С.-С.у-галоалкокси. (Се) 6. Сполука за п. 5, в якій у формулі І В! означає С.-галоалкокси, зокрема дифторметокси. їз 7. Сполука за п. 1, в якій у формулі | Б? є вибраним з групи, що складається з водню, вуглеводневого 5о радикалу, що має від 1 до 4 атомів вуглецю, С4-С;-алкокси-С4-С;-алкілу, С4-Су/-алкілтіо-С--С;-алкілу та о Со-С,-алкінілу. ї» 8. Сполука за п. 5, в якій В2 означає водень, метил, етил, 1-метилетил або проп-2-ін-1-іл.
    9. Сполука за п. 1, в якій у формулі І принаймні один з радикалів З, в і ВЗ є відмінним від водню.
    10. Сполука за п. 9, в якій ВЗ означає галоген.
    11. Сполука за п. 10, в якій В ї 25 означають водень. ГФ) 12. Сполука за п. 1, в якій у формулі І радикали ВУ, ВЕ" або В? означають водень.
    13. Сільськогосподарська композиція, що містить щонайменше одну сполуку загальної формули ! та/або де щонайменше одну придатну в сільському господарстві сіль І, як визначено в п. 1, і щонайменше один інертний рідкий та/або твердий агрономічно прийнятний носій у кількості, що має пестицидну дію, і, при необхідності, 60 щонайменше одну поверхнево-активну речовину.
    14. Спосіб боротьби зі шкідниками, який полягає в обробці шкідників, їх середовища існування, місць розмноження, їжі, рослин, насіння, грунту, площі, матеріалу або середовища, у якому ростуть або можуть рости шкідники, або матеріалів, рослин, насіння, грунтів, поверхонь або ділянок, що мають потребу в захисті від нападу або уражень шкідниками, пестицидно ефективною кількістю щонайменше однієї бо 2-ціанобензолсульфонамідної сполуки загальної формули І та/або щонайменше однієї її прийнятної в сільському господарстві солі.
    15. Спосіб за п. 14, в якому шкідник належить до роду Ноторіега.
    16. Спосіб за п. 14, в якому шкідник належить до роду Нутепоріега.
    17. Спосіб за п. 14, в якому шкідник належить до роду Тпузапоріега.
    18. Спосіб захисту рослин від нападу або уражень шкідниками, який полягає в обробці рослини пестицидно ефективною кількістю щонайменше однієї 2-ціанобензолсульфонамідної сполуки загальної формули | та/або щонайменше однієї її солі за п. 1. 70 Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 8, 11.06.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с з (8) « «в) « (22) і - -
    с
    І.Й и? -І се) щ» о 50 с» Ф) іме) 60 б5
UAA200604611A 2003-10-02 2004-01-10 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests UA79404C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50750703P 2003-10-02 2003-10-02
PCT/EP2004/011004 WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2004-10-01 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA79404C2 true UA79404C2 (en) 2007-06-11

Family

ID=34434889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA200604611A UA79404C2 (en) 2003-10-02 2004-01-10 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests

Country Status (22)

Country Link
US (1) US20070071782A1 (uk)
EP (1) EP1670752A1 (uk)
JP (1) JP4384175B2 (uk)
KR (1) KR20060101462A (uk)
CN (1) CN1863767A (uk)
AP (1) AP2006003568A0 (uk)
AR (1) AR046047A1 (uk)
AU (1) AU2004279549A1 (uk)
BR (1) BRPI0414897A (uk)
CA (1) CA2539563A1 (uk)
CR (1) CR8296A (uk)
EA (1) EA200600606A1 (uk)
EC (1) ECSP066453A (uk)
IL (1) IL174151A0 (uk)
MA (1) MA28119A1 (uk)
MX (1) MXPA06003145A (uk)
PE (1) PE20050615A1 (uk)
TW (1) TW200526558A (uk)
UA (1) UA79404C2 (uk)
UY (1) UY28545A1 (uk)
WO (1) WO2005035486A1 (uk)
ZA (1) ZA200603329B (uk)

Families Citing this family (133)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR053834A1 (es) * 2005-03-24 2007-05-23 Basf Ag Compuestos de 2- cianobencenosulfonamida para el tratamiento de semillas
EP1863349A1 (en) * 2005-03-24 2007-12-12 Basf Aktiengesellschaft Sulphonyl compounds for seed treatment
BRPI0614656A2 (pt) * 2005-07-29 2016-08-23 Basf Se composto, composição agrícola, uso de um composto, métodos para combater pragas animais, para proteger safras do ataque ou infestação por pragas animais, e para proteger sementes de insetos de solo e das raízes e brotos de mudas a partir de insetos, e, semente
AR057988A1 (es) * 2005-11-25 2008-01-09 Basf Ag Compuestos de cianobenceno para combatir plagas animales
PE20071233A1 (es) * 2006-02-16 2008-01-10 Basf Ag Compuestos de tioamida para combatir pestes animales
ES2335318T3 (es) 2006-03-31 2010-03-24 Basf Se Compuestos de 3-amino-1,2-benzisotiazol para combatir las plagas de animales.
WO2008031712A2 (en) * 2006-09-11 2008-03-20 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising sulfonamides
KR20090107070A (ko) 2007-01-26 2009-10-12 바스프 에스이 동물 해충 ⅱ의 퇴치를 위한 3-아미노-1,2-벤즈이소티아졸 화합물
CN101657102B (zh) 2007-04-12 2014-09-17 巴斯夫欧洲公司 包含氰基亚磺酰亚胺基化合物的农药混合物
AU2008244306A1 (en) * 2007-04-27 2008-11-06 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Methods for the preparation of N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide derivatives
DE102007024575A1 (de) 2007-05-25 2008-11-27 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung
WO2009007233A2 (en) * 2007-07-11 2009-01-15 Basf Se Pesticidal mixtures comprising sulfonamides and one or more fungicides
EP2065370A1 (de) * 2007-10-31 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-Cyanobenzolsulfonamide als Pestizide
GB0800271D0 (en) * 2008-01-08 2008-02-13 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CN102924412A (zh) * 2008-01-25 2013-02-13 先正达参股股份有限公司 用作杀虫剂的2-氰基苯基磺酰胺衍生物
GB0804067D0 (en) * 2008-03-04 2008-04-09 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
ES2468794T3 (es) 2009-08-20 2014-06-17 Bayer Cropscience Ag Derivados de sulfuro sustituidos con 3-triazolilfenilo como acaricidas e insecticidas
JP5736373B2 (ja) 2009-08-20 2015-06-17 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺ダニ剤及び殺虫剤として使用するための３−［１−（３−ハロアルキル）−トリアゾリル］−フェニル−スルフィド誘導体
BR112012006239A2 (pt) 2009-10-12 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag amidas e tioamidas enquanto agentes pesticidas
UY32940A (es) 2009-10-27 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas
EP2515649A2 (en) 2009-12-16 2012-10-31 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations
ES2700996T3 (es) 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
JP6151917B2 (ja) 2010-02-10 2017-06-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
CN102970867A (zh) 2010-03-18 2013-03-13 拜耳知识产权有限责任公司 作为活性剂对抗非生物植物应激的芳基和杂芳基磺酰胺
EP2566865B1 (de) 2010-05-05 2014-06-25 Bayer Intellectual Property GmbH Thiazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel
RU2596929C2 (ru) 2010-06-18 2016-09-10 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Комбинация действующего вещества с инсектицидными и акарицидными свойствами, применение таких комбинаций, агрохимическая композиция и способ ее получения, а также способ борьбы с животными вредителями
ES2626601T3 (es) 2010-06-28 2017-07-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Compuestos heterocíclicos como pesticidas
JP2013529660A (ja) * 2010-06-29 2013-07-22 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 環状カルボニルアミジン類を含む改善された殺虫剤組成物
WO2012001068A2 (de) 2010-07-02 2012-01-05 Bayer Cropscience Ag Insektizide oder akarizide formulierungen mit verbesserter verfügbarkeit auf pflanzenoberflächen
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012004208A1 (de) 2010-07-09 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-derivate als pestizide
JP5996532B2 (ja) 2010-07-15 2016-09-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 有害生物防除剤としての新規複素環式化合物
WO2012028583A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Deltamethrin enthaltende formulierungen
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
MX2013004278A (es) 2010-10-21 2013-06-05 Bayer Ip Gmbh N-bencil carboxamidas heterociclicas.
WO2012052412A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP2446742A1 (de) 2010-10-28 2012-05-02 Bayer CropScience AG Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker
JP2013542215A (ja) 2010-11-02 2013-11-21 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−ヘタリールメチルピラゾリルカルボキサミド類
US9206137B2 (en) 2010-11-15 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh N-Aryl pyrazole(thio)carboxamides
US9055743B2 (en) 2010-11-29 2015-06-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Alpha, beta-unsaturated imines
KR20130123416A (ko) 2010-12-01 2013-11-12 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
EP2648514A1 (en) 2010-12-09 2013-10-16 Bayer Intellectual Property GmbH Insecticidal mixtures with improved properties
BR112013014277A2 (pt) 2010-12-09 2016-07-19 Bayer Ip Gmbh misturas pesticidas com propriedades aperfeiçoadas
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
WO2012110464A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
JP2014508752A (ja) 2011-02-17 2014-04-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 治療用の置換３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン
EP2681191B1 (de) 2011-03-01 2015-09-02 Bayer Intellectual Property GmbH 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
WO2012120105A1 (en) 2011-03-10 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Use of lipochito-oligosaccharide compounds for safeguarding seed safety of treated seeds
JP5951650B2 (ja) 2011-03-18 2016-07-13 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｎ−（３−カルバモイルフェニル）−１ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド誘導体及び害虫を防除するためのそれらの使用
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
BR112014000267A2 (pt) 2011-07-04 2016-09-20 Bayer Ip Gmbh utilização de isoquinolinonas, isoquinolinedionas, isoquinolinetrionas e dihidroisoquinolinonas substituídas ou, em cada caso, sais das mesmas como agentes ativos contra o stress abiótico em plantas
WO2013014126A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Veretherte laktatester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verbesserung der wirkung von pflanzenschutzmitteln
UA115128C2 (uk) 2011-07-27 2017-09-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Протравлювання насіння для боротьби з фітопатогенними грибами
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
JP6138797B2 (ja) 2011-09-16 2017-05-31 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 植物収量を向上させるためのアシルスルホンアミド類の使用
MX362112B (es) 2011-09-16 2019-01-07 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas.
BR112014006208B1 (pt) 2011-09-16 2018-10-23 Bayer Intellectual Property Gmbh método de indução de respostas reguladoras do crescimento nas plantas aumentando o rendimento de plantas úteis ou plantas de cultura e composição de aumento do rendimento da planta compreendendo isoxadifen-etilo ou isoxadifeno e combinação de fungicidas
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
US9414595B2 (en) 2011-12-19 2016-08-16 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
ES2649403T3 (es) 2011-12-20 2018-01-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Nuevas amidas aromáticas insecticidas
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
US20150011394A1 (en) 2012-01-21 2015-01-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of host defense inducers for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
JP2015515454A (ja) 2012-03-14 2015-05-28 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺有害生物性アリールピロリジン類
EA026033B1 (ru) 2012-05-16 2017-02-28 Байер Кропсайенс Аг Инсектицидный препарат типа "вода в масле" (в/м)
IN2014DN08358A (uk) 2012-05-16 2015-05-08 Bayer Cropscience Ag
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
EP2855651B1 (de) 2012-05-30 2016-11-02 Clariant International Ltd N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung
US10813862B2 (en) 2012-05-30 2020-10-27 Clariant International Ltd. Use of N-methyl-N-acylglucamines as solubilizers
JP6285423B2 (ja) 2012-05-30 2018-02-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 生物農薬および殺虫剤を含む組成物
US9585399B2 (en) 2012-05-30 2017-03-07 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014019983A1 (en) 2012-07-31 2014-02-06 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a pesticidal terpene mixture and an insecticide
IN2015DN01061A (uk) 2012-08-17 2015-06-26 Bayer Cropscience Ag
JP2015532650A (ja) 2012-09-05 2015-11-12 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 非生物的植物ストレスに対する活性物質としての置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類またはそれらの塩の使用
AU2013326600B2 (en) 2012-10-02 2017-03-30 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds as pesticides
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2016503395A (ja) 2012-10-31 2016-02-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 病害生物防除剤としての複素環化合物
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
EP2925137A1 (en) 2012-11-30 2015-10-07 Bayer CropScience AG Binary fungicidal or pesticidal mixture
WO2014083088A2 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
US9867377B2 (en) 2012-12-03 2018-01-16 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
MX2015006946A (es) 2012-12-03 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende agentes de control biologico.
EP2925143A2 (en) 2012-12-03 2015-10-07 Bayer CropScience AG Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
ES2667555T3 (es) 2012-12-03 2018-05-11 Bayer Cropscience Ag Composición que comprende un agente de control biológico y un insecticida
BR112015012926A2 (pt) 2012-12-05 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
CA2900029C (en) 2013-02-06 2021-03-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Halogen-substituted pyrazol derivatives as pest-control agents
AU2014214628A1 (en) 2013-02-11 2015-08-13 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising gougerotin and an insecticide
MX2015010259A (es) 2013-02-11 2015-10-29 Bayer Cropscience Lp Composiciones que comprenden un agente de control biologico basado en la cepa nrrl b-50550 de streptomyces microflavus y otro agente de control biologico.
EP2967068A1 (en) 2013-03-12 2016-01-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of dithiine-tetracarboximides for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
KR102174047B1 (ko) 2013-03-13 2020-11-04 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 잔디 생장-촉진제 및 그의 사용방법
EP2986121A1 (en) 2013-04-19 2016-02-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
JP2016519687A (ja) 2013-04-19 2016-07-07 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト バイナリー殺虫または農薬混合物
WO2014202505A1 (de) 2013-06-20 2014-12-24 Bayer Cropscience Ag Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
ES2761571T3 (es) 2013-06-20 2020-05-20 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido como acaricidas e insecticidas
WO2015004028A1 (de) 2013-07-08 2015-01-15 Bayer Cropscience Ag Sechsgliedrige c-n-verknüpfte arylsulfid- und arylsulfoxid- derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN105764341A (zh) 2013-10-04 2016-07-13 拜耳作物科学股份公司 取代的二氢羟吲哚磺酰胺或其盐用于提高植物的胁迫耐受性的用途
RU2016131792A (ru) 2014-01-03 2018-02-06 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
WO2016001129A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserte insektizide zusammensetzungen
RU2017104717A (ru) 2014-07-15 2018-08-15 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Арилтриазолилпиридины в качестве средств для борьбы с вредителями
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
CN107205379B (zh) 2014-12-19 2021-08-10 科莱恩国际有限公司 含电解质的水性佐剂组合物，含活性成分的组合物及其用途
US20160174567A1 (en) 2014-12-22 2016-06-23 Bayer Cropscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
WO2017186543A2 (en) 2016-04-24 2017-11-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of fluopyram and/or bacillus subtilis for controlling fusarium wilt in plants of the musaceae family
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
CN106008288A (zh) * 2016-06-15 2016-10-12 西北农林科技大学 一种苯磺酰胺类化合物及其用途
WO2018019676A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants
WO2018108627A1 (de) 2016-12-12 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung substituierter indolinylmethylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2019025153A1 (de) 2017-07-31 2019-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von substituierten n-sulfonyl-n'-aryldiaminoalkanen und n-sulfonyl-n'-heteroaryldiaminoalkanen oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
CN110218167B (zh) * 2019-07-10 2021-09-24 河南科技大学 N,n-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物及其在防治南方根结线虫方面的应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3888897A (en) * 1972-04-12 1975-06-10 Du Pont Cyano-and cyanomethyl-benzensulfonamides
US3997603A (en) * 1972-04-12 1976-12-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal halo-di-alkyl benzenesulfonamides
ATE7787T1 (de) * 1980-01-23 1984-06-15 Duphar International Research B.V Sulphonylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie auf diesen verbindungen basierende blattlausbekaempfungsmittel.
EP0778267A4 (en) * 1995-06-21 2000-04-05 Otsuka Kagaku Kk SULFONAMIDE DERIVATIVES INCLUDING INSECTICIDES, MITICIDES AND NEMATICIDES
BRPI0517879A (pt) * 2004-11-26 2008-10-21 Basf Ag composto e/ou os sais agricolamente úteis do mesmo, composição agrìcola, métodos para combater pragas de animal, para proteger safras do ataque ou infestação pelas pragas de animal, processo para a preparação de compostos de 2-cianofenol, método para a proteção de sementes dos insetos do solo e das raìzes e brotos das mudas dos insetos do solo e foliares, uso dos compostos de 2-ciano-3-(halo) alcóxi-benzeno-sulfonamida ou sais dos mesmos, e, semente
AR053834A1 (es) * 2005-03-24 2007-05-23 Basf Ag Compuestos de 2- cianobencenosulfonamida para el tratamiento de semillas

Also Published As

Publication number Publication date
AU2004279549A1 (en) 2005-04-21
EP1670752A1 (en) 2006-06-21
AR046047A1 (es) 2005-11-23
MA28119A1 (fr) 2006-08-01
AP2006003568A0 (en) 2006-04-30
JP4384175B2 (ja) 2009-12-16
WO2005035486A1 (en) 2005-04-21
CN1863767A (zh) 2006-11-15
BRPI0414897A (pt) 2006-12-12
JP2007507459A (ja) 2007-03-29
CA2539563A1 (en) 2005-04-21
ECSP066453A (es) 2006-11-16
EA200600606A1 (ru) 2006-08-25
TW200526558A (en) 2005-08-16
CR8296A (es) 2006-07-14
KR20060101462A (ko) 2006-09-25
UY28545A1 (es) 2005-04-29
ZA200603329B (en) 2007-07-25
MXPA06003145A (es) 2006-06-14
PE20050615A1 (es) 2005-07-22
IL174151A0 (en) 2006-08-01
US20070071782A1 (en) 2007-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA79404C2 (en) 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
EP1819668B1 (en) Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
EA012139B1 (ru) 2-цианобензолсульфонамидные соединения для обработки семян
CN102119144B (zh) 酰胺衍生物的制备方法
UA89546C2 (uk) N-tioантраніламідні сполуки, способи їх одержання, застосування для боротьби та спосіб боротьби з паразитами, спосіб захисту рослин, спосіб лікування тварин, композиція та спосіб її одержання
CN112174905B (zh) 一种异噁唑啉类化合物及其制备方法和应用
KR101141562B1 (ko) 동물 해충의 방제를 위한 6-할로게노-〔1,2,4〕트리아졸로〔1,5-ａ〕피리미딘
NZ560618A (en) Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines
CN115417791B (zh) 一种肟醚类1,3-环己二酮化合物及其合成方法和应用
WO2004105488A1 (en) Hydrazone derivatives for combatting harmful insects and arachnids
TW200302699A (en) Methods to use substituted dibenzothiepine compounds and their derivatives as insecticidal, acaricidal and nematicidal agents
UA79758C2 (en) 3-substituted pyrazoles with insecticidal and acaricidal properties
BRPI0909104A2 (pt) compostos químicos
US8604068B2 (en) Insecticidal compositions of 2-cyanobenzene sulfonamide compounds and isomeric forms thereof having improved effect
WO2003029188A2 (en) Beta-substituted nitrostyrene and cyanostyrene compounds and their use as nematicides and fungicides
US20070066627A1 (en) Hydrazone derivatives for combatting harmful insects and arachnids
CN117024403A (zh) 一种苯基吡唑类化合物及其应用
CZ313996A3 (en) Perhaloalkoxybenzophenone hydrazones, process of their preparation, pesticidal agents containing thereof and their use