MXPA06005665A - 6-(aminocarbonil-fenil)-triazolopirimidinas, procedimientos para su preparacion y su uso para el combate de hongos daninos, asi como agentes que las contienen. - Google Patents

Abstract

Triazolopirimidinas de la formula I (ver formula I) en la que los sustituyentes tienen el siguiente significado: R1, R2 hidrogeno, alquilo, halogenalquilo, cicloalquilo, halogencicloalquilo, alquenilo, halogenalquenilo, cicloalquenilo, halogencicloalquenilo, alquinilo, halogenalquinilo o fenilo, naftilo, o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromatico de cinco o seis miembros, que contiene una a cuatro heteroatomos del grupo O, N o S, R1 y R2 tambien pueden formar, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, un hetorociclilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, que esta unido a traves de N y que contiene otro heteroatomo del grupo O, N y S como miembro del anillo y que puede estar sustituido de acuerdo con la descripcion: L halogeno, ciano, alquilo, halogenalquilo, alcoxi, alqueniloxi o alcoxicarbonilo; m 1, 2, 3 o 4, en donde los grupos L pueden ser diferentes cuando m es mayor que 1; X halogeno, ciano, alquilo, halogenalquilo, alcoxi o halogenalcoxi; procedimientos y productos intermediarios para preparar estos compuestos, agentes que los contienen, asi como su uso para el combate de hongos daninos fitopatogenos.

Description

6-(AMINOCARBONIL-FENIL)-TRIAZOLOPIRIMIDINAS, PROCEDIMIENTOS PARA SU PREPARACIÓN Y SU USO PARA EL COMBATE DE HONGOS DAÑINOS, ASÍ COMO AGENTES QUE LAS CONTIENEN Descripción La presente invención se refiere a triazolopirimidinas sustituidas de la fórmula I en la que los sustituyentes tienen el siguiente significado: R1, R2 de modo independiente entre sí, hidrógeno, alquilo -Cg, halogenalquilo - , cicloalquilo C3-C8, halogencicloalquilo C3- C8, alquenilo C2-C8, halogenalquenilo C?-C8, cicloalquenilo C3-C6, halogencicloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C8, halogenalquinilo C2- C8 o fenilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo O, N o S, R1 y R2 también pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, que está unido a través de N y que puede contener uno a tres heteroátomos más del grupo O, N y S como miembro del anillo y/o que puede llevar uno o varios sustituyentes del grupo halógeno, alquilo C?-C6, halogenalquilo Cr-C6, alquenilo C2-C6, halogenalquenilo C -C6, alcoxi C?-C6, halogenalcoxi C!-C6, alqueniloxi C3-C6, halogenalqueniloxi C3-C6, (exo)-alquileno C1-C6 y oxi-alquilenoxi - ; R1 y/o R2 pueden llevar uno a cuatro grupos Ra iguales o diferentes: Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo -Cß, halogenalquilo CÍ-CÓ, alquilcarbonilo C?-C6, cicloalquilo C3- C6, alcoxi Cj-Cd, halogenalcoxi Cj-C6, alcoxicarbonilo C!-C6, alquiltio C?-C6, alquilamino Cr-C6, di-alquilamino Cr-C6, alquenilo C2-C8, halogenalquenilo C2-C8, cicloalquenilo C3- C8, alqueniloxi C2-C6, halogenalqueniloxi C -C6, alquinilo C2-C6, halogenalquinilo C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenalquiniloxi C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, cicloalqueniloxi C3-C6, oxi-alquilenoxi C?-C3, fenilo, naftilo, heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco a diez miembros, que contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo O, N o S, en donde estos grupos alifáticos, alicíclicos o aromáticos pueden estar, a su vez, parcial o completamente halogenados o pueden llevar uno a tres grupos Rb: R es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alcoxi, halogenalcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, formilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfoxilo, alcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, en donde los grupos alquilo en estos radicales contienen 1 a 6 átomos de carbono y los grupos alquenilo o alquinilo mencionados en estos radicales contienen 2 a 8 átomos de carbono; y/o uno a tres de los siguientes radicales: cicloalquilo, cicloalcoxi, heterociclilo, heterocicliloxi, en donde los sistemas cíclicos contienen 3 a 10 miembros de anillo; arilo, ariloxi, ariltio, aril-alcoxi Cv- C-6, aril-alquilo Cv-C6, hetarilo, hetariloxi, hetariltio, en donde los radicales arilo contienen preferentemente 6 a 10 miembros de anillo, los radicales hetarilo contienen 5 o 6 miembros de anillo, en donde los sistemas cíclicos pueden estar parcial o completamente halogenados o sustituidos con grupos alquilo o haloalquilo. L es halógeno, ciano, alquilo C?- 6, halogenalquilo C1-C , alcoxi - C6, alqueniloxi C3-C6 o alcoxicarbonilo C]-C ; m 1, 2, 3 o 4, en donde los grupos L pueden ser diferentes cuando m es mayor que 1 ; X es halógeno, ciano, alquilo C]-C4, halogenalquilo C?-C , alcoxi - C4 o halogenalcoxi C[-C2. Además, la invención se refiere a procedimientos y productos intermediarios para preparar estos compuestos, a los agentes que los contienen, así como a su uso para combatir hongos dañinos fitopatógenos.

De los documentos EP-A 71 792, EP-A 550 113 se conocen en general las 5-cloro-6-fenil-7-amino-triazolopirimidinas. En el documento WO 03/080615 se proponen en general 6-fenil-triazolopirimidinas, cuyo grupo fenilo puede llevar un grupo alquilamida en posición para. Estos compuestos son conocidos para combatir hongos dañinos. Los compuestos según la invención se distinguen de los compuestos descritos en el documento WO 03/080615 por el grupo amida de ácido carboxílico como sustituyente del anillo 6-fenilo. Sin embargo, la acción de los compuestos conocidos no es satisfactoria en muchos casos. Partiendo de ello, es objeto de la presente invención poner a disposición compuestos con acción mejorada y/o mayor espectro de acción. Conforme a ello, se hallaron los compuestos definidos al comienzo.

Además, se hallaron procedimientos y productos intermediarios, agentes que los contienen, así como procedimientos para combatir hongos dañinos, utilizando los compuestos de la fórmula I. Los compuestos según la invención se pueden obtener por diversas vías. Ventajosamente, se obtienen por reacción de 5-aminotriazol de la fórmula II con fenilmalonatos de la fórmula III correspondientemente sustituidos, en la que R es alquilo, preferentemente alquilo Cr-C6, en especial metilo o etilo.

Esta reacción se lleva a cabo usualmente a temperaturas de 80° C a 250° C, con preferencia de 120° C a 180° C, sin solvente o en un solvente orgánico inerte en presencia de una base [compárese EP-A 770 615] o en presencia de ácido acético bajo las condiciones conocidas de Adv. Het. Chem. Vol. 57, pág. 81ff. (1993). Solventes apropiados son hidrocarburos alifáticos, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, éteres, nirrilos, cetonas, alcoholes, así como N— metilpirrolidona, dimetilsulfóxido, dimetilformamida y dimetilacetamida. Se prefiere en especial la reacción sin solventes o en clorobenceno, xileno, dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona. También se pueden usar mezclas de los solventes mencionados. Como bases se tienen en cuenta, en general, compuestos inorgánicos tales como hidróxidos de metal alcalino y metal alcalinotérreo, óxidos de metal alcalino y metal alcalinotérreo, hidruros de metal alcalino y metal alcalinotérreo, amidas de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino y metal alcalinotérreo, así como hidrógeno-carbonatos de metal alcalino, compuestos organometálicos, en especial alquilos de metal alcalino, halogenuros de alquilmagnesio, así como alcoholatos de metal alcalino y metal alcalinotérreo y dimetoximagnesio, además bases orgánicas, por ejemplo aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, tri— isopropiletilamina, tributilamina y N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, piridina, piridinas sustituidas tales como colidina, lutidina y 4- dimetilaminopiridina, así como aminas bicíclicas. Se prefieren especialmente las aminas terciarias tales como tri~isopropiletilamina, tributilamina, N-metilmorfolina o N-metilpiperidina. Las bases se utilizan en general en cantidades catalíticas, pero también se pueden usar de manera equimolar, en exceso o eventualmente como solvente. Los educios se hacen reaccionar entre sí en general en cantidades equimolares. Puede resultar ventajoso para el rendimiento utilizar la base y el malonato III en exceso respecto del triazol. Los fenilmalonatos de la fórmula III se obtienen ventajosamente de la reacción de bromobencenos correspondientemente sustituidos con dialquilmalonatos bajo catálisis por Cu(I) [compárese Chemistry Letters, págs. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788]. Las dihidroxitriazolopirimidinas de la fórmula IV se convierten bajo las condiciones conocidas del documento WO-A 94/20501 en las dihalopirimidinas de la fórmula V, en la que Hal significa un átomo de halógeno, preferentemente un átomo de bromo o cloro, en especial un átomo de cloro. Como agente de halogenación [HAL] se utiliza ventajosamente un agente de cloración o un agente de bromación, tales como oxibromuro de fósforo u oxicioruro de fósforo, eventualmente en presencia de un solvente.

Esta reacción se lleva a cabo usualmente de 0° C a 150° C, preferentemente de 80° C a 125° C [compárese el documento EP-A 770 615]. Las dihalopirimidinas de la fórmula V se siguen convirtiendo con aminas de la fórmula VI, (X = halógeno) R¿N"H VI en la que R1 y R2 se definen tal como se definieron en la fórmula I, en compuestos de la fórmula I, en la que X es halógeno. Esta reacción se lleva a cabo ventajosamente de 0° C a 70° C, preferentemente de 10° C a 35° C, con preferencia en presencia de un solvente inerte, tales como éteres, por ejemplo dioxano, éter dietílico o en especial tetrahidrofurano, hidrocarburos halogenados, tales como diclorometano e hidrocarburos aromáticos, tales como, por ejemplo, tolueno [compárese el documento WO-A 98/46608]. Se prefiere el uso de una base, tales como aminas terciarias, por ejemplo trietilamina o bases inorgánicas, tales como carbonato de potasio; también sirve como base la amina en exceso de la fórmula VI.

Ventajosamente, se pueden obtener compuestos de la fórmula I, en la que X significa ciano, alcoxi C?-C6 o halogenalcoxi Ci-C2, de la reacción de compuestos I, en la que X significa halógeno, preferentemente cloro, con compuestos M-X' (fórmula VII). Los compuestos VII representan, según el significado del grupo X' a introducir, un cianuro inorgánico, un alcoxilato o un halogenalcoxilato. La reacción se realiza ventajosamente en presencia de un solvente inerte. El catión M en la fórmula VII tiene un pobre significado; por razones de practicidad, se prefieren usualmente sales de amonio, tetraalquilamonio o de metales alcalinos o alcalinotérreos.

I (X = halógeno) + M-X' ^ I (X - X') VII Usualmente, la temperatura de reacción varía entre 0 y 120° C, con preferencia entre 10 y 40° C [compárese J. Heterocycl. Chem., vol. 12, págs. 861-863 (1975)]. Solventes apropiados comprenden éteres, tales como dioxano, éter dietílico y, con preferencia, tetrahidrofurano, hidrocarburos halogenados tales como diclorometano e hidrocarburos aromáticos, tal como tolueno. Se pueden obtener ventajosamente compuestos de la fórmula I, en la que X es alquilo -C o halogenalquilo C?-C , por medio de la siguiente vía de síntesis: Partiendo de los cetoésteres Illa se obtienen las 5-alquil-7-hidroxi-6-feniltriazolopirirnidinas IVa. En las fórmulas Illa y IVa, X1 es alquilo - o halogenalquilo Cr-C4. Usando esteres 2-fenilacetacéticos de fácil acceso (Illa con X1 = CH3) se obtienen las 5-metil-7-hidroxi-6-feniltriazolopirirnidinas [compárese Chem. Pharm. Bull., 9, 801, (1961)]. La preparación de los compuestos de partida Illa se realiza ventajosamente bajo las condiciones descritas en el documento EP-A 10 02 788. Las 5-alquil-7-hidroxi-6-feniltriazolopirimidinas obtenidas de esta manera se hacen reaccionar con agentes de halogenación [HAL] bajo las condiciones descritas más arriba en las 7-halogenotriazolopirimidinas de la fórmula Va. Con preferencia, se usan agentes de cloración o bromación tales como oxibromuro de fósforo, oxicioruro de fósforo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo o cloruro de sulfurilo. La reacción se puede llevar a cabo en sustancia o en presencia de un solvente. Las temperaturas de reacción usuales varían de 0 a 150° C o preferentemente de 80 a 125° C.

VI (X = alquilo) La reacción de Va con aminas VI se realiza bajo las condiciones descritas más arriba. Los compuestos de la fórmula I, en la que X significa alquilo C?-C , también se pueden preparar alternativamente a partir de los compuestos I, en donde X significa halógeno, en especial cloro y malonatos de la fórmula VIII. En la fórmula VIII, X" significa hidrógeno o alquilo Cj-C3 y R significa alquilo -C4. Se hacen reaccionar en compuestos de la fórmula IX y se descarboxilan en compuestos I [compárese documento US 5.994.360].

?/ H+ IX I (X = Alquilo CrC4) Los malonatos VIII se conocen de la bibliografía [J. Am. Chem. Soc, vol. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., vol. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, vol. 61, 1565 (1978)] o se pueden preparar de acuerdo con la literatura citada. La posterior saponificación del éster IX se realiza bajo las condiciones usuales generales, en función de los diferentes elementos estructurales puede resultar ventajosa la saponificación alcalina o acida de los compuestos IX. Bajo las condiciones de la saponificación del éster, se puede llevar a cabo la descarboxilación en I ya sea total o parcialmente.

La descarboxilación se lleva a cabo a temperaturas de 20° C a l 80° C, preferentemente de 50° C a 120° C, en un solvente inerte, opcionalmente en presencia de un ácido. Ácidos apropiados son ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido p-toluensulf ónico. Solventes apropiados son agua, hidrocarburos alifáticos tales como pentano, hexano, ciciohexano y éter de petróleo, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo y clorobenceno, éteres tales como éter dietílico, éter diisopropílico, éter ter.-butilmetílico, dioxano, anisol y tetrahidrofurano, nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y ter.-butilmetilcetona, alcoholes tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol y ter.— butanol, así como dimetilsulfóxido, dimetilformamida y dimetilacetamida, con preferencia especial, la reacción se lleva a cabo en ácido clorhídrico o ácido acético. También se pueden utilizar mezclas de los solventes mencionados. También se pueden obtener compuestos de la fórmula I, en donde X es alquilo - , por acoplamiento con 5-halogenotriazolopirimidinas de la fórmula I, en la que X significa halógeno, con reactivos organometálicos de la fórmula X. En una forma de realización de este procedimiento, la reacción se lleva a cabo bajo catálisis con metales de transición, tales como catálisis con Ni o Pd. I (X = Hal) + My(-X")y ^ I (X = alquilo -C4) X En la fórmula X, M es un ion metálico de valencia Y, tal como por ejemplo B, Zn o Sn y X" es alquilo Ct-C3. Esta reacción se puede llevar a cabo, por ejemplo, de manera análoga a los siguientes métodos: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1187 (1994), ebenda 1, 2345 (1996); WO-A 99/41255; Aust. J. Chem., Vol. 43, 733 (1990); J. Org. Chem., Vol. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett., Vol. 34, 8267 (1993); ebenda, Vol. 33, 413 (1992). Los compuestos de la fórmula I también se pueden preparar de modo alternativo partiendo de 6-cianofenil-triazolopirimidinas sustituidas de la fórmula XI.

Esta reacción se puede llevar a cabo en presencia de ácido sulfúrico de 0 a 60°C, en especial de 20 a 25° C [compárese Synthetic Commun., 1999, pág. 547ff], de modo alternativo, la reacción se puede realizar en el sistema de polietilenglicol / NaOH de 0 a 60° C, en especial de 20 a 25° C en presencia de un solvente o diluyente [compárese Synthetic Commun., 2000, pág. 1713ff], o con urea / peróxido de hidrógeno de 0 a 60° C, en especial de 20 a 25° C en presencia de un solvente o diluyente [compárese Org. Lett. 1999, pág. 189ff.]. Los compuestos de la fórmula XI son conocidos del documento WO 03/080615 o bien se pueden preparar de acuerdo con la literatura citada. Además, los compuestos de la fórmula I se pueden obtener por aminocarbonilación catalizada con Pd [compárese: Tetrahedron Lett. Vol. 39, 2835-2838 (1998); J. Org. Chem. Vol. 66, 4311 ff (2001); WO 00/37428; DE 35 25 564; J. Org. Chem. Vol. 62, 8640-8653 (1997); JP 2000191612) de los correspondientes compuestos halogenados XII [compárese el documento EP-A 550113] o triflatos XIII.

XII: Y = CI, Br, I XIII: Y = OS02CF3 Las mezclas de reacción se elaboran de manera usual, por ejemplo por mezcla con agua, separación de fases y opcionalmente purificación cromatográfica de los productos brutos. Los productos intermediarios y finales se producen en parte en forma de aceites viscosos incoloros o ligeramente amarronados, que se liberan de partes volátiles o se purifican a presión reducida y a temperatura moderada. Una vez que se obtienen los productos intermediarios y finales como sustancias sólidas, se puede realizar la purificación por recristalización o digestión. Si no se puede acceder a los distintos compuestos I por las vías antes descritas, ellos se pueden preparar por derivación de otros compuestos I. Si se producen mezclas isoméricas en la síntesis, en general no es indispensable una separación, ya que los distintos isómeros se pueden convertir parcialmente entre sí durante la preparación para el uso o al ser usados (por ejemplo bajo la acción de la luz, un ácido o una base). También se pueden producir transformaciones después del uso, por ejemplo durante el tratamiento de plantas en la planta tratada o en el hongo dañino a combatir. En el caso de las definiciones de los símbolos indicadas en las fórmulas anteriores se usaron términos colectivos que son representativos, en general, para los siguientes sustituyentes: Halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo; Alquilo: radicales hidrocarbonados saturados, lineales o ramificados con 1 a 4, 6 u 8 átomos de carbono, por ejemplo alquilo Cj-C6 tales como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metil-propilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-di-metilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutüo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1— etil— 1 — metilpropilo y l-etil-2-metilpropilo; Halogenalquilo: grupos alquilo lineales o ramificados con 1 a 2, 4 o 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad), en donde en estos grupos los átomos de hidrógeno pueden estar parcial o completamente reemplazados por átomos de halógeno tal como se mencionó con anterioridad: en especial halogenalquilo Cj-C2 tales como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1— fluoroetilo, 2- fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifTuoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2- cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoretilo o l,l,l-trifluoroprop-2-ilo; Alquenilo: radicales hidrocarbonados insaturados, lineales o ramificados con 2 a 4, 6 u 8 átomos de carbono y uno o dos enlaces dobles en cualquier posición, por ejemplo alquenilo C -C6 tales como etenilo, 1— propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-l-propenilo, 2-metil-l-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1— pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil- 1-butenilo, 2-metil-l-butenilo, 3-metil-l-butenilo, l-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, l-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, l,l-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-l-propenilo, l,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-l-propenilo, 1— etil— 2— propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2— metil-1-pentenilo, 3-metil-l-pentenilo, 4— metil-1-pentenilo, l-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, l-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, l-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenüo, 4-metil-4-pentenilo, l,l-dimetil-2-butenilo, l,l-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-l-butenilo, l,2-dimetil-2-butenilo, l,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-l-butenilo, l,3-dimetil-2-butenilo, l,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-l- butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-l- butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-l-butenilo, l-etil-2-butenilo, 1- etil-3-butenilo, 2-etil-l-butenilo, 2— etil 2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1 , 1 ,2-trimetil-2-propenilo, l-etil-l-metil-2-propenilo, l-etil-2-rnetil-l- propenilo y l-etil-2-metil-2-propenilo; Halogenalquenilo: radicales hidrocarbonados insaturados, lineales o ramificados con 2 a 8 átomos de carbono y uno o dos enlaces dobles en cualquier posición (tal como se mencionó con anterioridad), en donde en estos grupos los átomos de hidrógeno pueden estar parcial o completamente reemplazados por átomos de halógeno tal como se mencionó con anterioridad, en especial flúor, cloro y bromo; Alquinilo: grupos hidrocarbonados de cadena lineal o ramificada con 2 a 4, 6 u 8 átomos de carbono y uno o dos enlaces triples en cualquier posición, por ejemplo alquinilo C2-C6 tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, l-metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, l-metil-2-butinilo, 1-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-l-butinilo, l,l-dimetil-2-propinilo, l-etil-2-propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, l-metil-2-pentinilo, l-metil-3-pentinilo, l-metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-l-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-l-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1-dimetil-2-butinilo, l,l-dimetil-3-butinilo, l,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3-dimetil-l-butinilo, l-etil-2-butinilo, 1— etil— 3— butinilo, 2-etil-3-butinilo y l-etil-l-metil-2-propinilo; Cicloalquilo: grupos hidrocarbonados mono- o bicíclicos saturados con 3 a 6 u 8 miembros de anillo de carbono, por ejemplo cicloalquilo C3- C8 tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo y ciclooctilo; Heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco a diez miembros, que contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo O, N o S: - heterociclilo de cinco o seis miembros, que contiene uno a tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno o azufre o uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre, por ejemplo 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 2-pirroíidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinüo, 5-isotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2— imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, l,3-dioxan-5-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo y 2-piperazinilo; - heteroarilo de cinco miembros que contiene uno a cuatro átomos de nitrógeno o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre u oxígeno: grupos heteroarilo de cinco miembros que, además de átomos de carbono, pueden contener uno a cuatro átomos de nitrógeno o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre u oxígeno como miembros de anillo, por ejemplo 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5- oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo y l,3,4-triazol-2-ilo; - heteroarilo de seis miembros que contiene uno a tres o uno a cuatro átomos de nitrógeno: grupos heteroarilo de seis anillos que, además de átomos de carbono, pueden contener uno a tres o uno a cuatro átomos de nitrógeno como miembros de anillo, por ejemplo 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4 25 piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo y 2-pirazinilo; Alquileno: cadenas no ramificadas divalentes de 3 a 5 grupos de CH2, por ejemplo CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 y CH2CH2CH2CH2CH2; Oxialquileno: cadenas no ramificadas divalentes de 2 a 4 grupos CH2, en donde una valencia está unida a través de un átomo de oxígeno a la estructura, por ejemplo OCH2CH2, OCH2CH2CH2 y OCH2CH2CH2CH2; Oxialquilenoxi: cadenas no ramificadas divalentes de 1 a 3 grupos CH2, en donde ambas valencias están unidas a través de un átomo de oxígeno a la estructura, por ejemplo OCH20, OCH2CH20 y OCH2CH2CH20. En el contexto de la presente invención están incluidos los isómeros (R) y (S) y los racematos de los compuestos de la fórmula I, que presentan centros de quiralidad. Las formas de realización de especial preferencia de los productos intermediarios respecto de las variables responden a las de los radicales L y R3 de la fórmula I. Respecto del uso reglamentario de las triazolopirimidinas de la fórmula I, se prefieren especialmente los siguientes significados de los sustituyentes, para ser precisos solos o en combinación: Se prefieren compuestos de la fórmula I, en donde R1 no sea hidrógeno. Se prefieren especialmente los compuestos I, en donde R1 es alquilo C¡-C6, alquenilo C2-C6 o halogenalquilo C?-C8. Se prefieren los compuestos I, en donde R1 es un grupo A: en la que Z1 es hidrógeno, flúor o fluoroalquilo C?-C6, Z~ es hidrógeno o flúor, o Z y Z" forman juntos un enlace doble; q es 0 o 1; y R3 es hidrógeno o metilo. Además, se prefieren los compuestos I, en donde R1 es cicloalquilo C3-C6, que puede estar sustituido con alquilo -C . En especial se prefieren los compuestos I, en donde R2 significa hidrógeno. De igual manera se prefieren los compuestos I, en donde R2 es metilo o etilo.

Siempre que R1 y/o R2 contengan grupos halogenalquilo o halogenalquenilo con un centro quiral, para estos grupos se prefieren los isómeros (S). En el caso de grupos alquilo o alquenilo libres de halógeno con un centro quiral en R1 o R2, se prefieren los isómeros de configuración (R). 1 Además, se prefieren los compuestos I, en donde R y R" forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo piperidinilo, morfolinilo o tiomorfolinilo, en especial un anillo piperidinilo que está eventualmente sustituido con uno a tres grupos halógeno, alquilo - o halogenalquilo - . Se prefieren en especial los compuestos, en los que R1 y R2 forman un anillo 4-metilpiperidina junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos. Otro objeto preferido de la invención son compuestos I, en donde R1 y R" forman un anillo pirazol junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, que está sustituido eventualmente con uno o dos grupos halógeno, alquilo C?-C4 o halogenalquilo -C , en especial con 3,5-dimetilo o 3,5-di-(trifluorometilo). Además, también se prefieren especialmente compuestos de la fórmula I, en donde R1 es CH(CH3)-CH2CH3, CH(CH3)-CH(CH3)3, CH(CH3)-C(CH3)3, CH(CH3)-CF3, CH2C(CH3)-CH2, CH2CH=CH2, ciclopentilo o ciciohexilo; R2 es hidrógeno o metilo; o R1 y R2 junto con -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-, -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2 o -(CH2)20(CH2)2-. Se prefieren los compuestos I, en donde X es halógeno, alquilo -C4, ciano o alcoxi C?-C , tales como cloro, metilo, ciano, metoxi o etoxi, en especial cloro o metilo, en particular cloro.

Una forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I se refiere a compuestos de la fórmula Ll: en la que G es alquilo C -C6, en especial etilo, n- e i-propilo, n-, sec-, ter- butilo, y alcoximetilo C?-C4, en especial etoximetilo, o cicloalquilo C3-C6, en especial ciclopentilo o ciciohexilo; R2 es hidrógeno o metilo; y X corresponde a cloro, metilo, ciano, metoxi o etoxi. Otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I se refiere a compuestos, en donde R1 y R2 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclilo o heteroarilo de cinco o seis miembros que está unido a través de N y que puede contener otro heteroátomo del grupo O, N y S como miembro de anillo y/o uno o varios sustituyentes del grupo halógeno, alquilo C?-C6, halogenalquilo Cr-C6, alquenilo C2-C6, halogenalquenilo C2-C6, alcoxi - , halogenalcoxi -C6, alqueniloxi C3-C6, halogenalqueniloxi C3-C6, alquileno C?-C6 y oxi-alquilenoxi -C3. Estos compuestos corresponden en especial a la fórmula 1.2 en la que D forma, junto con el átomo de nitrógeno, un heterociclilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, que está unido a través de N y que puede contener otro heteroátomo del grupo O, N y S como miembro y/o uno o varios sustituyentes del grupo halógeno, alquilo C?-C , alcoxi Ci-C4 y halogenalquilo Cr-C2; y X es cloro, metilo, ciano, metoxi o etoxi. Otra forma de realización preferida de realización de los compuestos de la fórmula I se refiere a compuestos de la fórmula 1.3 en la que Y es hidrógeno o alquilo - , en especial metilo y etilo, y X es cloro, metilo, ciano, metoxi o etoxi. Se prefieren especialmente los compuestos de la fórmula I, en donde al menos un sustituyente está en posición orto respecto del enlace con la estructura de triazolopirimidina, en especial un sustituyente de cloro, flúor o metilo. Otra forma de realización preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, en la que el grupo C(0)NH2 está en posición 4; los compuestos responden a la fórmula LA Otra forma de realización preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, en la que el grupo C(0)NH2 está en posición 3; los compuestos responden a la fórmula I.B Se prefieren especialmente los compuestos de la fórmula LA, en la que el grupo fenilo responde al grupo A: en la que L1 es halógeno, halogenmetilo o alquilo C?-C , en especial Cl, F o metilo; L2, L3, L4 son hidrógeno o halógeno, alquilo - , halogenalquilo C¡-C4 o alcoxi C1-C4, en donde # caracteriza el sitio de unión con la estructura de la triazolopirimidina. En especial se prefieren los compuestos I reunidos en las siguientes tablas en lo que respecta a su uso. Los grupos mencionados en las tablas para un sustituyente representan en sí, independientemente de la combinación en la que están mencionados, una conformación de especial preferencia del sustituyente en cuestión. Tabla 1 Compuestos de la fórmula A, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 ") corresponde a 2-cloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A. Tabla 2 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 3 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 4 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 5 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lra corresponde a 2-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 6 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 7 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-flúor y la combinación de R1 y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 8 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 9 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro-6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 10 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-cloro-6-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 11 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-cloro-6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 12 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, L™ 1 9 corresponde a 2-cloro-6-flúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 13 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2,6-dicloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 14 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2,6-dicloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 15 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm • 1 9 corresponde a 2,6-d?cloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 16 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2,6-dicloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 17 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2,6-diflúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 18 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2,6-diflúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 19 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm • 1 9 corresponde a 2,6-d?flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 20 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm i 9 corresponde a 2,6-diflúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 21 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-metilo y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 22 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 23 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 24 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lra 1 9 corresponde a 2-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 25 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro,5-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 26 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lra corresponde a 2-cloro,5-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 27 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,5-flúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 28 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,5-flúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 29 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2,5-diflúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 30 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2,5-diflúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 31 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2,5-diflúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 32 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2,5-diflúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 33 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro,3,6-diflúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 34 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-cloro,3,6-diflúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 35 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-cloro,3,6-diflúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 36 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-cloro,3,6-diflúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 37 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro,5,6-diflúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 38 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,5,6-diflúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 39 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-cloro,5,6-diflúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 40 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-cloro,5,6-diflúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 41 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2,6-dicloro,5-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 42 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2,6-dicloro,5-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 43 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2,6-dicloro,5-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 44 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2,6-dicloro,5-flúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 45 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2,3,6-triflúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 46 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2,3,6-triflúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 47 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2,3,6-triflúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 48 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2,3,6-triflúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 49 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-metilo,5-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 50 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-metilo,5-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 51 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-metilo,5-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 52 Compuestos de la fórmula LA, en la qué X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2— metilo,5-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 53 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2,5-dicloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 54 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2,5-dicloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 55 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm • 1 9 corresponde a 2,5-d?cloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 56 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2,5-dicloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 57 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2-flúor,5-cloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 58 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-flúor,5-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 59 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-flúor,5-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 60 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-flúor,5-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 61 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2,3-dicloro,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 62 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2,3-dicloro,6-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 63 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2,3-dicloro,6-flúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 64 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2,3-dicloro,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 65 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2,5-dicloro,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 66 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2,5-dicloro,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 67 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lra 1 9 corresponde a 2,5-dicloro,6-flúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 68 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2,5-dicloro,6-flúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 69 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2,3,6-tricloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 70 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2,3,6-tricloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 71 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2,3,6-tricloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 72 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2,3,6-tricloro y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 73 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2,6-diflúor,5-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 74 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2,6-diflúor,5-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 75 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2,6-diflúor,5-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 76 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2,6-diflúor,5-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 77 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-metilo,5-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 78 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-metilo,5-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 79 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2-metilo,5-cloro y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 80 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-metilo,5-cloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 81 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,5-metilo y la combinación de R y R~ corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 82 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-cloro,5-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 83 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,5-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 84 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,5-metilo y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 85 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2-flúor,5-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 86 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-flúor,5-metilo y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 87 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-flúor,5-metilo y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 88 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-flúor,5-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 89 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro,5-metilo,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 90 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-cloro,5-metüo,6-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 91 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-cloro,5-metilo,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 92 Compuestos de la fórmula IA, en donde X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-cloro,5-metilo,6-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 93 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro,3-metilo,6-flúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 94 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,3-metilo,6-flúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 95 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-cloro,3-metilo,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 96 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-cloro,3-metilo,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 97 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2,6-dicloro,6-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 98 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2,6-dicloro,5-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 99 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2,6-dicloro,6-metüo y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 100 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2,6-dicloro,5-metilo y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 101 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lra corresponde a 2,6-difluoro,3-metilo y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 102 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2,6-difluoro,3-metilo y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 103 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm 2,6-difluoro,3-metilo y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 104 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2,6-difluoro,3-metilo y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 105 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2,5-dimetilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 106 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2,5-dimetilo y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 107 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2,5-dimetilo y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 108 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2,5-dimetilo y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 109 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro,5-metoxi y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 110 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm • 1 9 corresponde a 2-cloro,5-metox? y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 111 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,5-metoxi y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 112 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 corresponde a 2-cloro,5-metoxi y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 113 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2-flúor,5-metoxi y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 114 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-flúor,5-metoxi y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 115 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-flúor,5-metoxi y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 116 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-flúor,5-metoxi y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 117 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro,3-metoxi,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 118 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,3-metoxi,6-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 119 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-cloro,3-metoxi,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 120 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-cloro,3-metoxi,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 121 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro,5-metoxi,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 122 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-cloro,5-metoxi,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 123 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,5-metoxi,6-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 124 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-cloro,6-metoxi,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 125 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, L m corresponde a 2,6-dicloro,5-metoxi y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 126 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2,6-dicloro,5-metoxi y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 127 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2,6-dicloro,6-metoxi y la combinación de R y R~ corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 128 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2,6-dicloro,5-metoxi y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 129 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2,6-difluoro,3-metoxi y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 130 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm 2 corresponde a 2,6-difluoro,3-metoxi y la combinación de R1 y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 131 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2,6-difluoro,3-metoxi y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 132 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 2,6-difluoro,3-metoxi y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 133 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-metilo,5-metoxi y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 134 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-metilo,5-metoxi y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 135 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-metilo,5-metoxi y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 136 Compuestos de la fórmula LA, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-metilo,5-metoxi y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 137 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 138 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 139 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 140 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 141 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2— flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 142 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 143 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 144 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-flúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 145 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-cloro,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 146 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-cloro,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 147 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2-cloro,6-flúor y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 148 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2-cloro,6-flúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 149 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2,6-dicloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 150 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2,6-dicloro y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 151 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2,6-dicloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 152 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2,6-dicloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 153 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2,6-diflúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 154 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 2,6-diflúor y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 155 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2,6-diflúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 156 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 2,6-diflúor y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 157 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 2-metilo y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 158 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 159 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 2-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 160 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 161 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a cloro, Lm 1 9 corresponde a 6-cloro y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 162 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a ciano, Lm • 1 9 corresponde a 6-cloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 163 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 6-cloro y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 164 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metoxi, Lm 6-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 165 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a cloro, Lm 6-fluoro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 166 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 6-fluoro y la combinación de R y R" corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 167 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 6-fluoro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 168 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metoxí, Lm 1 9 corresponde a 6-fluoro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 169 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 2-flúor,6-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 170 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a ciano, Lm corresponde a 2-flúor,6-cloro y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 171 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a metilo, Lm corresponde a 2-flúor,6-cloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 172 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metoxi, Lm 1 9 corresponde a 2-flúor,6-cloro y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 173 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a cloro, Lm corresponde a 6-metilo y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 174 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a ciano, Lm 1 9 corresponde a 6-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 175 Compuestos de la fórmula LB, en la que X corresponde a metilo, Lm 1 9 corresponde a 6-metilo y la combinación de R y R corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla 176 Compuestos de la fórmula I.B, en la que X corresponde a metoxi, Lm corresponde a 6-metilo y la combinación de R1 y R2 corresponde a un compuesto de una línea de la Tabla A Tabla A Los compuestos de la fórmula I son apropiados como fungicidas. Se caracterizan por una excelente eficacia contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, en especial de la clase de los ascomicetes, deuteromicetes, oomicetes y basidiomicetes. En parte, actúan de modo sistémico y se pueden utilizar en fitosanidad como fungicidas de hojas y suelos. Tienen especial importancia para combatir un sinnúmero de hongos en diversos cultivos como trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, pasto, bananas, algodón, soja, café, caña de azúcar, vino, plantas frutales y verduras como pepinos, chauchas, tomates, papas y calabazas, así como en las semillas de estas plantas. Son especialmente apropiados para combatir las siguientes fitoenfermedades : • variedades de Alternaría en verduras y frutas, • variedades de Bipolaris y Drechslera en cereales, arroz y césped, • Blumeria graminis (mildeu) en cereales, • Botrytis cinérea en frutillas, verduras, plantas de adorno y vides, • Erisyphe cichoracearum y Sphaerotecafuliginea en calabazas, • variedades de Fusarium y Verticillium en diversas plantas, • variedades de Mycosphaerella en cereales, bananas y nueces, • Phytophtora infestans en papas y tomates, • Plasmopara vitícola en vides, • Podosphaera leucotricha en manzanas, • Pseudocercosporella herpotrichoid.es en trigo y cebada, • variedades de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, variedades de Puccinia en cereales, • Pyricularia oryzae en arroz, • variedades de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, Septoria tritici y Stagonospora nodorum en trigo, • Uncinula necator en vides, • variedades de Ustilago en cereales y caña de azúcar, así como variedades de Venturia en manzanas y peras.

Los compuestos de la fórmula I se adecúan, además, para combatir hongos dañinos como Paecilomyces variotii en la protección de los materiales (por ejemplo, madera, papel, dispersiones para pintura, fibras o tejidos) y en la protección de las existencias. Los compuestos de la fórmula I se usan tratando los hongos o las plantas, simientes, materiales o suelos que deben protegerse de la infección fúngica con una cantidad de principio activo de eficacia fungicida. La aplicación puede realizarse tanto antes como después de la infección de los materiales, las plantas o las semillas a través de los hongos. Los agentes fungicidas contienen en general entre el 0,1 y el 95, preferentemente, entre el 0,5 y el 90 % en peso de principio activo. Las cantidades de aplicación son -según el tipo de efecto deseado al aplicarlas en la fítoprotección- de entre 0,01 y 2,0 kg de principio activo por ha. En el tratamiento de las simientes se usan, en general, cantidades de principio activo de 1 a 1000 g/l 00 kg de simiente, preferentemente, de 1 a 200 g l 00 kg, en especial de 5 a 100 g/100 kg. En la aplicación para la protección del material o de las existencias, la cantidad de aplicación de principio activo se orienta según el tipo de área de utilización y el efecto deseado. Las cantidades usuales de aplicación en la protección de los materiales son, por ejemplo, de 0,001 g a 2 kg, preferentemente, de 0,005 g a 1 kg de principio activo por metro cúbico de material tratado. Los compuestos de la fórmula I pueden transformarse en las formulaciones convencionales, por ejemplo, soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, pastas y granulados. La forma de aplicación se orienta por el tipo de aplicación correspondiente; en cada caso debe garantizar una distribución fina y homogénea del compuesto de la invención. Las formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo, por • estiramiento del principio activo con solventes y/o vehículos, si se desea, usando emulsionantes y dispersantes. Como solventes / excipientes se tienen en cuenta esencialmente: - agua, solventes aromáticos (por ejemplo, productos de Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo, fracciones de petróleo), alcoholes (por ejemplo, metanol, butanol, alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo, ciclohexanona, gamma-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicoles, amidas de ácido graso de dimetilo, ácidos grasos y esteres de ácidos grasos. Básicamente también se pueden utilizar mezclas de solventes, - vehículos tales como rocas pulverizadas naturales (por ejemplo, caolines, tierras arcillosas, talco, greda) y rocas pulverizadas sintéticas (por ejemplo, ácido silícico de alta dispersión, silicatos); emulsionantes tales como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (por ejemplo, éteres de polioxietileno-alcohol graso, alquilsulfonatos y arilsulfonatos) y dispersantes tales como lejías de ligninsulfito y metilcelulosa.

Como sustancias tensioactivas se tienen en cuenta las sales alcalinas, las sales alcalinotérreas, las sales de amonio del ácidos ligninsulfónico, nafalensulfónico, fenolsulfónico, dibutilnaftalensulfónico, alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcoholes grasos, ácidos grasos y glicoléteres de alcoholes grasos sulfatados, productos de condensación de naftalina sulfonada y derivados de naftalina con formaldehído, productos de condensación de la naftalina o del ácido naftalensulfónico con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctilfenol, octilfenol o nonilfenol etoxilados, alquilfenolpoliglicoléter, tributilfenilpoliglicoléter, alquilarilpoliéter - alcoholes, condensados de óxido etilénico de alcoholes y alcoholes grasos, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter, polioxipropileno etoxilado, acetal del éter poliglicólico del alcohol láurico, éster de sorbita, lejías residuales de ligninsulfito y metilcelulosa. Para preparar soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones en aceite directamente pulverizables se usan fracciones de aceite mineral con un punto de ebullición de medio a alto, como el querosén o el aceite Diesel, además los aceites de alquitrán mineral así como los aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, el benceno, el tolueno, el xileno, la parafina, la tetrahidronaftalina, las naftalinas alquiladas o sus derivados, el metanol, el etanol, el propanol, el butanol, el ciclohexanol, la ciclohexanona, la isoforona, los solventes fuertemente polares como, por ejemplo, el dimetilsulfóxido, la N-metilpirrolidona o el agua. Los polvos, los abrasivos y los desempolvantes pueden fabricarse mezclando o moliendo las sustancias activas con un vehículo sólido. Los granulados, por ejemplo los granulados para recubrimiento e impregnación y los homogéneos pueden preparase por unión de los principios activos a los vehículos sólidos. Los vehículos sólidos son, por ejemplo, tierras minerales como gel de sílice, ácidos silícicos, silicatos, talco, caolín, carbonato de calcio, cal, creta, bolus alba, loess, arcilla, dolomita, tierra de infusorios, sulfato de calcio y sulfato de magnesio, óxido de magnesio, plásticos triturados, fertilizantes como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales como harina de cereales, harina de la corteza de los árboles, de la madera y de las cascaras de las nueces, polvo de celulosa y otros vehículos sólidos. Las formulaciones contienen en general del 0,01 al 95 % en peso, preferentemente del 0,1 al 90 % en peso de principio activo. Los principios activos se aplican en este caso en una pureza del 90 % al 100 %, preferentemente del 95 % al 100 % (según el espectro RMN). Los ejemplos de las formulaciones son los siguientes: 1. Productos para diluir en agua A Concentrados hidrosolubles (SL) 10 partes en peso de un compuesto según la invención se disuelven en agua o en un solvente hidrosoluble. De modo alternativo, se añaden humectantes u otros excipientes. En la dilución en agua se disuelve el principio activo.

B Concentrados dispersables (DC) 20 partes en peso de un compuesto según la invención se disuelven en ciclohexanona añadiendo un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. Al diluir en agua, resulta una dispersión.

C Concentrados emulsionables (EC) 15 partes en peso de un compuesto según la invención se disuelven en xileno, añadiendo dodecilbencensulfonato de Ca y etoxilato de aceite de ricino (5 % en cada caso). En la dilución en agua, resulta una emulsión.

D Emulsiones (EAc, EAg) 40 partes en peso de un compuesto según la invención se disuelven en xileno, añadiendo dodecilbencensulfonato de Ca y etoxilato de aceite de ricino (5 % en cada caso). Esta mezcla se introduce en agua por medio de una máquina emulsionadora (Ultraturax) y se lleva a una emulsión homogénea. En la dilución en agua, resulta una emulsión.

E Suspensiones (SC, OD) 20 partes en peso de un compuesto según la invención se trituran añadiendo dispersantes y humectantes y agua o un solvente orgánico en un molino triturador de bolas con agitador en una fina suspensión de principios activos. En la dilución en agua, resulta una suspensión estable de principio activo.

F Granulados dispersables y solubles en agua (WG, SG) 50 partes en peso de un compuesto según la invención se trituran añadiendo dispersantes y humectantes y se preparan por medio de equipos técnicos (por ejemplo extrusión, torre de pulverización, lecho fluido) en forma de granulados dispersables o solubles en agua. En la dilución en agua, resulta una dispersión o solución estable de principio activo.

G Polvos dispersables y solubles en agua (WP, SP) 75 partes en peso de un compuesto según la invención se trituran añadiendo dispersantes y humectantes, así como gel de ácido silícico en un molino con rotor y estrator. En la dilución en agua, resulta una dispersión o solución estable del principio activo. 2. Productos para aplicación directa H Polvos (DP) 5 partes en peso de un compuesto según la invención se trituran finamente y se mezclan bien con caolín al 95 %. De esta manera se obtiene un desempolvante.

I Granulados (GR, FG, GG, MG) Se trituran finamente 0,5 partes en peso de un compuesto según la invención y se unen con 95,5 % de vehículos. Procedimientos habituales en este caso son la extrusión, el secado por pulverización o el lecho fluido. Así se obtiene un granulado para aplicación directa.

J Soluciones ULV (UL) 10 partes en peso de un compuesto según la invención se disuelven en un solvente orgánico, por ejemplo xileno. De esta manera se obtiene un producto para aplicación directa.

Los principios activos pueden utilizarse como tales, en forma de sus formulaciones o las formas de aplicación que se preparan a partir de ellas, por ejemplo, en forma de soluciones directamente pulverizables, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, desempolvantes, abrasivos, granulados por espolvoreo, atomización, pulverización, disgregación o vertido. Las formas de utilización se orientan según las finalidades de aplicación; en cada caso deberán garantizar lo más posible la distribución más precisa de los principios activos según la invención. Las formas de aplicación acuosas pueden prepararse a partir de concentrados de emulsiones, pastas o polvos humectables (polvos para pulverización, dispersiones en aceite) por agregado de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones en aceite, las sustancias pueden homogeneizarse en agua como tales o disueltas en un aceite o en un solvente, por medio de humectantes, adhesivos, dispersantes o emulsionantes. Pero también a partir de la sustancia activa, los humectantes, los adhesivos, los dispersantes o los emulsionantes y eventualmente los solventes o el aceite, pueden prepararse concentrados resistentes, los cuales son apropiados para diluirse con agua. Las concentraciones de principio activo en las preparaciones listas para usar pueden variar en amplios rangos. En general son de entre el 0,0001 y el 10 %, preferentemente entre 0,01 y 1 %.

Los principios activos también pueden utilizarse exitosamente en el procedimiento de volumen ultra bajo (ULV), siendo posible aplicar formulaciones con más del 95 % en peso de principio activo o incluso el principio activo sin aditivos. A los principios activos pueden agregarse aceites de diverso tipo, humectantes, coadyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros agentes antiparasitarios, bactericidas, llegado el caso, recién directamente antes de la aplicación (mezcla en tanque). Estos agentes pueden agregarse a los agentes de la invención en una relación de pesos de l : 10 a l0 : l. Los agentes de la invención pueden existir en la forma de aplicación como fungicidas también junto con otros principios activos, por ejemplo, con herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento, fungicidas o fertilizantes. Al mezclar los compuestos de la fórmula I o los agentes que los contienen en la forma de aplicación como fungicidas con otros fungicidas, se obtiene en muchos casos una ampliación del espectro de acción fungicida. La siguiente lista de fungicidas, junto con los cuales se pueden usar los compuestos de la invención, debe detallar las posibilidades de combinación, pero sin limitarlas: acilalaninas tales como benalaxilo, metalaxilo, ofurace, oxadixilo, • derivados de amina tales como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorf, • anilinopirimidinas tales como pirimetanilo, mepanipirim o cirodinilo, • antibióticos tales como cicloheximida, griseofulvina, casugamicina, natamicina, polioxina o estreptomicina, • azoles tales como bitertanol, bromooconazol, ciproconazol, difenoconazol, dinitroconazol, enilconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalilo, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, procloroaz, protioconazol, tebuconazol, triadimefona, triadimenol, triflumizol, triticonazol, dicarboximidas tales como iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina, ditiocarbamatos tales como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram, zineb, • compuestos heterocíclicos tales como anilazina, benomilo, boscalida, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamida, dazomet, ditíanona, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fuberidazol, flutolanilo, furametpir, isoprotiolano, mepronilo, nuarimol, probenazol, proquinazida, pirifenox, piroquilona, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiadinilo, triciclazol, triforina, • fungicidas de cobre tales como caldo de Bordeaux, acetato de cobre, oxicioruro de cobre, sulfato básico de cobre, • derivados de nitrofenilo tales como binapacrilo, dinocap, dinobutona, nirroftal-isopropilo, fenilpirroles tales como fenpiclonilo o fludioxonilo, • azufre, • otros fungicidas tales como acibenzolar-S-metilo, bentiavalicarb, carpropamida, clorotalonilo, ciflufenamida, cimoxanilo, dazomet, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfos, etaboxam, fenhexamida, fentin-acetato, fenoxa ilo, ferimzona, fluazinam, fosetilo, fosetil-aluminio, iprovalicarb, hexaclorobenceno, metrafenona, pencicurona, propamocarb, ftalida, toloclofos-metilo, quintoceno, zoxamida, • estrobilurinas tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxima-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina o trifloxistrobina, • derivados de ácido sulfénico tales como captafol, captano, diclofluanida, folpet, tolilfluanida, amidas de ácido cinámico y análogos tales como dimetomorf, flumetover o flumorf.

Ejemplos de síntesis Las disposiciones reproducidas en los siguientes ejemplos de síntesis se utilizaron con la correspondiente modificación de los compuestos de partida para obtener otros compuestos I. Los compuestos obtenidos de esta manera se detallan en la tabla que figura más abajo con datos físicos.

Ejemplo 1 - Preparación de 5-cloro-6-(2,6-difluoro- -aminocarbonilfenil)-7-(4-metilpiperidin-l-il)-[ 1 ,2,4]-triazolo[ 1 ,5-a]primidina Por medio de una solución de 1,5 mmol de 5-cloro-6-(2,6-difluoro-4-cianofenil)-7-(4-metilpiperidin- l-il)-[ 1 ,2,4]-triazolo [ 1 ,5-a]primidina [compárese el documento WO 03/80615] en 20 mi de metanol se introdujo gas HCl hasta saturación. Al cabo de 24 horas de agitar a aproximadamente 20-25° C se filtró el precipitado producido y se disolvió en diclorometano. Después de lavar con agua y de secar, se eliminó el solvente. A continuación de la cromatografía en gel de sílice, se obtuvieron 140 mg del compuesto que figura en el título con un punto de fusión de 197°C y 200 mg del éster metílico correspondiente con un punto de fusión de 176° C.

Ejemplo 2 - Preparación de 5-metil-6-(2,6-diflúor,4-aminocarbonilfenil)-7-(4-metilpiperidinil)-l ,2,4-rriazolo[l ,5a]pirimidina Etapa 2a: 5-(dimetilmalon-2-il)-6-(2,6-difluoro,4-cianofenil)-7-(4-metilpiperidinil)-l ,2,4-tniazolo[ 1 ,5a]pirimidina Una solución de 1 g (2,7 mmol) de 5-cloro-6-(2,6-difluoro,4-cianofenil)-7-(4metilpiperidinil)-l ,2,4-triazolo[l ,5-a]pirimidina [compárese el documento WO 03/80615] y 1 g de dimetilmalonato de sodio (6,5 mmol) en 10 mi de acetonitrilo se agitaron durante 4 horas a 70-80°C y durante 2,5 días a 20-25° C. En este caso se produjo un cuerpo sólido de color amarillo. Se filtró la mezcla de reacción sobre kieselguhr y se agitó el precipitado con una mezcla de ácido clorhídrico diluido y cloruro de metileno hasta la decoloración. Después de separar las fases, se extrajo la fase acuosa con cloruro de metileno. Una vez secadas las fases orgánicas combinadas y destilado el solvente, quedó 1 g del compuesto que figura en el título. 1H-RMN (CDC13, d en ppm): 8,4 (s, 1H); 7,4 (d, 2H); 4,65 (s, 1H); 3,7 /s, 6H); 3,55 (d, ancho, 2H); 3,8 (t, ancho, 2H); 1,65 (d, ancho, 2H); 1,55 (m, 1 H); 1,3 (m, 2H); 0,95 (d, 3H).

Etapa 2b: 5-metil-6-(2,6-difluoro,4-arpinocarbonilfenil)-7-(4-metilpiperidinil)-l ,2,4-triazolo[l ,5a]pirimidina Una solución de 0,5 g (1,03 mmol) de 5-(dimetilmalon-2-il)-6- (2,6-difluoro54-cianofenil)-7-(4-metilpiperidinil)- 1 ,2,4-triazolo[l,5a]pirimidina y 0,3 g (3,8 mmol) de hidróxido de sodio al 50 % en 6 mi de metanol/agua (5:1) se calentó a reflujo durante 3 horas. Después de diluir con éter metil-t-butílico (MTBE) y ácido clorhídrico diluido se separó la fase orgánica y se extrajo la fase acuosa con MTBE. Las fases orgánicas combinadas se secaron y se liberaron del solvente. El residuo se purificó por medio de MPLC preparativa sobre gel de sílice RP-18 con mezclas de acetonitrilo/agua. Del eluato quedaron, después de separar el solvente, 0,11 g del compuesto que figura en el título en forma de resina amarilla. 1H-RMN (CDC13, d en ppm): 8,35 (s, 1H); 7,8 (d, 2H); 7,7 (s, ancho, 1H); 6,75 (s, ancho, 1H); 3,65 (d, 2H); 2,8 (t, 2H); 2,35 (s, 3H); 1,6 (d, 2H); 1,5 (m, 1H); 1,3 (m, 2H); 0,9 (d, 3H). Tabla I - Compuestos de la fórmula I Ejemplos para la acción contra hongos dañinos El efecto fungicida de los compuestos de la fórmula general I se pudo mostrar por medio de los siguientes ensayos: Los principios activos se prepararon como emulsión madre con principio activo al 0,25 % en peso en acetona o DMSO. A esta solución se añadió el emulsionante al 1 % en peso Uniperol® EL (humectante con acción emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados) y se diluyó con agua según la concentración deseada. Ejemplo de aplicación 1 - Eficacia contra la enfermedad de la cebada causada por Pyrenophora teres Se rociaron hojas de gérmenes de cebada crecidas en macetas de la especie "Harina" hasta mojarlas con una suspensión acuosa en la concentración de principio activo dada más abajo. 24 horas después de seca la capa rociada, las plantas de ensayo se inocularon con una suspensión acuosa de esporas de Pyrenophora [sin. Drechslera] teres, el agente patógeno de la enfermedad de la cebada. A continuación se colocaron las plantas de ensayo en invernadero a temperaturas que oscilaban entre 20 y 24° C y 95 a 100 % de humedad ambiente. Al cabo de 6 días, se calculó visualmente la extensión del desarrollo de la enfermedad en % de infección de toda la superficie de la hoja. En este ensayo, las plantas tratadas con 63 ppm de los compuestos I- 1 o 1-25 mostraron sólo aproximadamente 3 % de infección, mientras que las plantas no tratadas estaban infectadas en un 90 %. Ejemplo de aplicación 2 - Eficacia contra peronospora de la vid causada por Plasmopara vitícola Se rociaron hojas de vides en maceta de la especie "Riesling" con una suspensión acuosa hasta mojarlas, en la concentración de principio activo indicada más abajo. Al día siguiente se inocularon las caras inferiores de las hojas con una suspensión acuosa de zoosporas de Plasmopara vitícola. Luego se colocaron las vides primero durante 48 horas en una cámara saturada con vapor de agua a 24° C y después durante 5 días en invernadero a temperaturas que oscilaban entre 20 y 30° C. Una vez transcurrido este tiempo, las plantas se colocaron en una cámara húmeda para acelerar la irrupción del portador de esporangios durante 16 horas. Luego se calculó visualmente la extensión del desarrollo de la infección en las caras inferiores de las hojas. En este ensayo, las plantas tratadas con 250 ppm del compuesto que figura en el título del Ejemplo 1 no presentan infección alguna, mientras que las plantas no tratadas estaban infectadas hasta un 90 %. Ejemplo de aplicación 3 - Eficacia contra botrytis en hojas de pimiento causada por Botrytis cinérea con uso protector Se rociaron semillas de pimiento de la especie "Neusiedler Ideal Élite", después de haberse desarrollado bien 2 a 3 hojas, con una suspensión acuosa hasta mojarlas, en la concentración de principio activo indicada más abajo. Al día siguiente se inocularon las plantas tratadas con una suspensión de esporas de Botrytis cinérea, que contenía 1,7 x 106 esporas/ml en una solución de malta biológica acuosa al 2 %. A continuación se colocaron las plantas de ensayo en una cámara climática con 22 a 24° C de temperatura, oscuridad y alta humedad ambiente. Al cabo de 5 días se pudo calcular visualmente la dimensión de la infección fungica sobre las hojas en %. En este ensayo, las plantas tratadas con 63 ppm de los compuestos I-2, 1-14, 1-23, 1-24 o 1-25 no presentaron más del 30 % de infección, mientras que las plantas no tratadas estaban infectadas hasta un 75 %.

Claims (11)

1. REIVINDICACIONES 1. Triazolopirimidinas caracterizadas porque tienen la fórmula I en la que los sustituyentes tienen el siguiente significado: R1, R2 de modo independiente entre sí, hidrógeno, alquilo Cj-Cg, halogenalquilo -Cg, cicloalquilo C3-C8, halogencicloalquilo C3- C8, alquenilo C2-C8, halogenalquenilo C2-C8, cicloalquenilo C3-C6, halogencicloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C8, halogenalquinilo C2- C8 o fenilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo O, N o S, R1 y R2 también pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, que está unido a través de N y que puede contener uno a tres heteroátomos más del grupo O, N y S como miembro del anillo y/o que puede llevar uno o varios sustituyentes del grupo halógeno, alquilo Cr-C6, halogenalquilo Ci-Cß, alquenilo C2-C6, halogenalquenilo C2-C6, alcoxi -Cd, halogenalcoxi - , alquemloxi C3-C6, halogenalqueniloxi C3-C6, (exo)-alquileno Ci-Cß y oxi-alquilenoxi - ; R1 y/o R2 pueden llevar uno a cuatro grupos Ra iguales o diferentes: es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo - , halogenalquilo - , alquilcarbonilo C?-C6, cicloalquilo C3- C6, alcoxi CJ-CT, halogenalcoxi C?-C6, alcoxicarbonilo Cr-C6, alquiltio Cr-C6, alquilamino - , di-alquilamino Cr-C<5, alquenilo C2-C8, halogenalquenilo C2-C8, cicloalquenilo C3- C8, alqueniloxi C2-C6, halogenalqueniloxi C3-C6, alquinilo C2-C6, halogenalquinilo C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenalquiniloxi C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, cicloalqueniloxi C3-C6, oxi-alquilenoxi C?-C3, fenilo, naftilo, heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco a diez miembros, que contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo O, N o S, en donde estos grupos alifáticos, alicí cucos o aromáticos pueden estar, a su vez, parcial o completamente halogenados o pueden llevar uno a tres grupos R : Rb es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alcoxi, halogenalcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, formilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfoxilo, alcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, en donde los grupos alquilo en estos radicales contienen 1 a 6 átomos de carbono y los grupos alquenilo o alquinilo mencionados en estos radicales contienen 2 a 8 átomos de carbono; y/o uno a tres de los siguientes radicales: cicloalquilo, cicloalcoxi, heterociclilo, heterocicliloxi, en donde los sistemas cíclicos contienen 3 a 10 miembros de anillo; arilo, ariloxi, ariltio, aril-alcoxi Cj- C6, aril-alquilo C?-C6, hetarilo, hetariloxi, hetariltio, en donde los radicales arilo contienen preferentemente 6 a 10 miembros de anillo, los radicales hetarilo contienen 5 o 6 miembros de anillo, en donde los sistemas cíclicos pueden estar parcial o completamente halogenados o sustituidos con grupos alquilo o haloalquilo; L es halógeno, ciano, alquilo -Cß, halogenalquilo C?-C4, alcoxi Cr~C6, alqueniloxi C3-C6 o alcoxicarbonilo C?-C ; m 1, 2, 3 o 4, en donde los grupos L pueden ser diferentes cuando m es mayor que 1 ; X es halógeno, ciano, alquilo - , halogenalquilo C?-C4, alcoxi - C o halogenalcoxi C?-C2.
2. 2. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque R1 no significa hidrógeno.
3. 3. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque tienen la fórmula LA: en la que las variables están definidas de acuerdo con la reivindicación 1.
4. 4. Compuestos de la fórmula LA de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizados porque el grupo fenilo responde al grupo A: en la que L1 es halógeno, halogenmetilo o alquilo C1-C4; L2, L3, L4 son hidrógeno o halógeno, alquilo -C-t, halogenalquilo Cr-C o alcoxi -C4.
5. 5. Procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que X es halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C?-C o halogenalcoxi C¡-C2, caracterizado porque comprende la reacción del 5-aminotriazol de la fórmula II on fenilmalonatos de la fórmula III, en la que R es alquilo, para dar dihidroxitriazolopirimidinas de la fórmula IV, la halogenación para dar los compuestos dihalogenados de la fórmula V, y la reacción de V con aminas de la fórmula VI para dar los compuestos de la fórmula I, en la que X es halógeno, y si se desea para preparar compuestos I, en donde X es ciano, alcoxi C1-C4 o halogenalcoxi C?-C2, la reacción de compuestos I, en donde X es halógeno, con compuestos de la fórmula VII, M-X' VII que, según el grupo X' a incorporar, representan un cianuro inorgánico, un alcoxilato o un halogenalcoxilato y en donde M es un catión de amonio, de tetraalquilamonio, de metal alcalino o alcalinotérreo y, si se desea, para preparar compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que X es alquilo, por reacción de los compuestos I, en donde X es halógeno, con malonatos de la fórmula VIII O?J?O VIII OR OR en la que X" es hidrógeno o alquilo C?-C3 y R es alquilo C1-C4, para dar compuestos de la fórmula IX y la descarboxilación en compuestos I, en donde X es alquilo.
6. 6. Procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que X es alquilo C1-C4 o halogenalquilo -C4, caracterizado porque comprende la reacción de 5- aminotriazol de la fórmula II de acuerdo con la reivindicación 5 con cetoésteres de la fórmula Illa, en la que X1 es alquilo C1-C4 o halogenalquilo C?-C4 y R es alquilo C1-C4, para dar 5-alquil-7-hidroxi-6-feniltriazolopirirnidinas de la fórmula IVa y la halogenación de LVa para dar 7-halogenotriazolopirimidinas de la fórmula Va y la reacción de Va con aminas de la fórmula VI de acuerdo con la reivindicación 5 para obtener los compuestos I, en donde X es alquilo -C o halogenalquilo -C4.
7. 7. Compuestos intermediarios caracterizados porque tienen las fórmulas IV, LVa, V y Va de acuerdo con las reivindicaciones 5 y 6.
8. 8. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende la reacción de 6-cianofenil-triazolopirimidinas de la fórmula XI en presencia de ácido sulfúrico o en el sistema de polietilenglicol / NaOH o con urea / peróxido de hidrógeno.
9. 9. Agente fungicida caracterizado porque contiene un vehículo sólido o líquido y un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1.
10. 10. Simientes caracterizados porque contienen 1 a 1000 g de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 por 100 kg.
11. 11. Procedimiento para combatir hongos fitopatógenos, caracterizado porque se trata los hongos o los materiales, las plantas, el suelo o las simientes a proteger de una infección fungica con una cantidad eficaz de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1. RESUMEN DE LA INVENCIÓN Triazolopirimidinas de la fórmula I en la que los sustituyentes tienen el siguiente significado: R , R hidrógeno, alquilo, halogenalquilo, cicloalquilo, halogencicloalquilo, alquenilo, halogenalquenilo, cicloalquenilo, halogencicloalquenilo, alquinilo, halogenalquinilo o fenilo, naftilo, o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo O, N o S, R1 y R2 también pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, que está unido a través de N y que contiene otro heteroátomo del grupo O, N y S como miembro del anillo y que puede estar sustituido de acuerdo con la descripción; L halógeno, ciano, alquilo, halogenalquilo, alcoxi, alqueniloxi o alcoxicarbonilo; m 1, 2, 3 o 4, en donde los grupos L pueden ser diferentes cuando m es mayor que 1 ; X halógeno, ciano, alquilo, halogenalquilo, alcoxi o halogenalcoxi; procedimientos y productos intermediarios para preparar estos compuestos, agentes que los contienen, así como su uso para el combate de hongos dañinos fitopatógenos.