JPS60104089A - ７‐アミノ‐アゾロ〔１，５‐ａ〕‐ピリミジン及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents
７‐アミノ‐アゾロ〔１，５‐ａ〕‐ピリミジン及び該化合物を含有する殺菌剤Info
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- JPS60104089A JPS60104089A JP59216490A JP21649084A JPS60104089A JP S60104089 A JPS60104089 A JP S60104089A JP 59216490 A JP59216490 A JP 59216490A JP 21649084 A JP21649084 A JP 21649084A JP S60104089 A JPS60104089 A JP S60104089A
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
不発明は、新規の７−アミノ−アゾロ［１，ａ−ａｌ−
ピリミジン及び該化合物を＠有する殺菌剤に関する。 従来の技術 ７−アミノ−アゾロ［１，５−ａｌ−ピリミジンが薬理
学的特注を刹することは公知である（フランスｌ！ｉｆ
待肝第２４４８５４２号明！ｌＩＩ書、ドイツ氏王共和
国特許第９９７９４号明和舊９同国狩ｄ′Ｆ第５５９５
６号ψＪｍ’Ｗｉ、Ｊ、 ｐｈａｒｍ、 Ｓｏｃ、 Ｊ
ａｐａｎ ８４ （１９６４Ｊ 、 ｐ１１１３〜１１
１８ Ｊ。 兜明か解決しようとする問題 不発明は、殺菌剤として有効な前記極傾の新規 ・化合
物を提供することであった。 とＣろで１式： Ｒ’ｌ−［＠甘により゛アルコキシ基又はハロゲン原子
によって直換されたアルキ／Ｌ／基、又はアリール基か
揚台によりアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子
によって直換されたアリールアルキル基ゼ衣わし。 ｌ（ｉ及びＲ１は水素原子又はアルキル基を衣わし。 Ａは屋系原子叉はＣＲ−’鯖を衣わし、眩式甲Ｒ４は丞
累原子、アルキル羞又はハロゲン原子な表わす〕で示さ
れるｋｍの７−アミノ−アゾロ〔１，５−ａ）−ピリミ
ジンか符に課内類に対する艮好な板間１乍用を有するこ
とか判明した。 示Ｒ１としては１例えは、ｌ＃＋台ｑこより弗素原子、
塩素原子、艮菓原子又はＣ＋−ｕ＋−アルコキシ赫によ
ってＩ［ｉ！：決されたｃ、−１１１−アルキル基、丙
えは０４−アルキル基、Ｃ６−アルキル基、Ｃ６−アル
キル基、Ｃ。 −アルキル基、アルキル基甲に１〜１２個の炭素原子を
有するアリールアルキル基例えはベンジル基。 ｐ−ブチルペンシル基、３−フェニルプロピル基（これ
らはアリールＳ分でＣ８−４−アルキル基。 Ｃ３−４−アルコキシ基、弗素原子、塩素原子又は臭素
原子によって置換されていてもよい）か理解されるべき
である。 基Ｒ２、Ｒｍ及びＲ′としては１例えは水素原子又はＣ
１−４−アルキル基（例えばメチル）か理解されるべき
である。更に Ｒ４は例えは塩素原子又は臭素原子／ａ
１′衣わすことかできる。 アルキ／Ｌ／基又はアルコキシ基のアルキルとしては、
その都度の記載の炭素原子の数に基づき、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ／Ｉ／ｌ ヘ
プチル、オクチル、／ニル、デシル。 ウンデシル、ドテシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル又はオクタデ
シル及びその！Ａ牲体か理解されるべさでめる〇 更に１式１の７−アミ／−アゾロ（１，５−ａ〕−ピリ
ミジンｅよ１式ｌｌ： 〔式中 Ｒ１及びＲ２は前記のもの／ａ″衣わしかつＲ
囃低級アルキル基を衣わす〕で示される置侠されたβ−
ケトエステルを弐■； ３ 〔式中ＩＡＩＲ”及びＲ４は前記のものを衣わツー〕で
ボされるアミノゾールと反１心葛せて式■；Ｈ 〔式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｈ４及びＡは前記のものを衣わす
〕で示される縮合生成物とし、かっ鉄酸■の鰯合生ｈｊ
、物をヒドロキシ基のハロゲン化後アンモニアと反応さ
せることにより得られることが判明した。 β−ケトエステルはＯｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ Ｃｏ１１゜Ｖｏｌ、 １． ｐ ２４Ｂ記載に基づ
き製造することができる。 式■の直換されたβ−ケトエステルと式■のアミノゾー
ルとの反応は、浴剤の存在下又は不在下に実施すること
かできる。浴剤としては、該入物質に対して十分に不活
性でありかつ装入物質を光至に又は節分的に俗解するも
のを使用するのか有利である。浴剤としては、特にアル
コール例えはエタノール、プロパツール、ブタノール、
クリコール又はクリコールモノエーテル、ジエチレング
リコール又はそのモノエーテル、アミド列えはジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジグチルポルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、低級アルカン
酸例えは蟻酸、目１酸、１０ピオンば及びこれらの浴剤
と水の混合ｌｌ！３！Ｉが該当する。 反Ｊｉｆ＞温度は浴剤中で作業する場合には５０〜３０
０”Ｑ。 有利には５０〜１５０℃である。 こうして得られた弐Ｖの紬＠壬成物は１反ｊ心浴＃から
大抵は純粋な形で析吊し、該生成物を同じ浴剤又は水で
洗浄し、引にき乾燥した仮にハロゲン化剤特に塩素゛化
剤１例えは塩化胸、有利にはオキシ三堪化燐を用いて５
０〜１５０℃、有利には過剰のオキシニ堪化駕甲で遠匠
温良で塩素化する。鉤刺のオキシ三塩化駕の蒸釦仮、該
残留分を氷水で一台により水と混相不能な凝★ＩＪを添
加して処理する。乾燥した有−ｖｉｉ１１相から場合に
より不１占往イ谷角りの蒸釦後に１４Ｌ醸した塩素化午
戚吻Ｑよ大息は極めて純粋である。引就き、該’ｆ我物
をアンモニアと不１占性浴剤甲で１ＯＯＮ２００℃の温
度で反１心させることにより、新規の７−アミツーアン
口（１，５−ａ〕−とりミシンか侍られる。この反ｊ心
は＋４４・りには１〜１０モル過剰のアンモニアを用い
て１〜１００バールの圧力下で実施する。 新規の７−アミツー７１口（１，５−ａ）−ピリミジン
は、場合によＶ裕剤の蒸＋ｅ後に丞で磨砕することによ
り結晶質の、大抵は極めて純粋な化＠物として単離する
ことができる。 更に１式Ｊの７−アミノ−アゾロ［：ｉ、 ５−５１〕
−ピリミジンは１式ｖ１： Ｒ’ −ＣＨ−ＣＮ Ｃ＝ ＯＶＩ ２ 〔式中 Ｒ１及びＲ２は別記のものを我ゎす〕でボされ
る置換されたペンシル７アニドを式朋：３ 〔式中、Ａ、Ｒ’及びＲ４は前記のものを衣ゎ１−〕で
ボロれるアミノアゾールと反Ｊ心させることにより倚ら
れることか判明した。 この反応は浴剤の存在下又は不在下に実施することがで
きる。浴剤としては、装入物質に対して十分に不粘性で
ありかつ装入ｌｌ！Ｉ！Ｉ質を光合に又は部分的に俗解
するものを使用するのカ・有利である。 浴剤としては、特にアルコール例えはエタノール。 １０パノール、ブタノール、クリコール又はクリコール
モノエーテル、ジエチレンクリコール又はそのモノエー
テル、アミドｆ９すえはジメチルホルムアミド、ジエチ
ルホルムアミド、ジブチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、低級アルカン酸例えｔｊ！ａＦＭ、
酢［、プロピオン酸及びこれらの浴剤と水の九台物か
該当する。反Ｊ心渦吸は浴剤中で作業する場合には５０
〜３００℃、＋４利には５０〜１５０℃である。 新規の７−アミノ−アゾロ（ｌ、５−ａ：１−ピリミジ
ンは、場合により浴剤の蒸光又は水での希釈後に結晶質
の、大抵は極めて純粋な化８物として単離される。浴剤
として低数アルカン岐を使用する除には＋＊’Ｍにより
アルカン酸を一部分蒸釦させた後に、アルカンばの残り
を水性アルカリを添加することにより中相させるのが有
利である。 この場合には、新規の７−アミノ−アゾロ〔１゜５−ａ
〕−ピリミジンは大抵は惚めて純粋な形で晶出する。 ７−アミツーアゾロ［’１．５−ａ：］−ピリミジンを
製型するために必賛な式ｖＩ： Ｒ’ −ＣＨ−ＣＮ ｃ＝ｏ ＶＩ ２ の置換されたアルキルシアニドは一部ハ公知であるか又
は公知方法に基づきアルキルシアニド及びカルボン岐エ
ステルと！ｉ！ｌｉ塙基例えはアルカリ金縞水素化物、
アルカリ蛍属アミド又アルキル蛍属とから製型ｆゐこと
かできる（ Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｍ。 Ｓｏｃ、 ７３ 、 （１９５１） 、ｐ ３７６６
）。 式ｖ１の置＝ｇれたアルキルシアニドの一般的製型法 水素化ナトリウム１．５モルをトルエンＬＬ甲に鉄人し
かつ引成さアルキルシアニド１．０モル、（Ｘいてカル
ボン販エステル２．０モルを撹拌しなから滴加する。こ
の除、湿度は４０〜５０℃に上昇する。 ７５〜８０℃で２時間撹拌した仮、冷却しかつ水２Ｌを
加える。水相から、トルエン０．２Ｌで２回抗浄した後
、半濃紬した（約５ｏ１１ｉ％）のｍばでｐＨ２に敵性
化することにより式ｖ１の置換されたアルキルシアニド
か単離葛れる。 実ｈｕＩＥンリ ／、７−アミノ−２，５−ジメチ、Ｑ／ −６−Ｑ−オ
クチル−ピラゾロ［１，５−ａ：］−ピリミジン（化＠
物２） ａ） ７−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−６−ｎ−オ
クチルピラゾロ（ｌ、５−ａ）−ピリミジン ２−ｎ−オクチルアセト目「ハメチルエステル２００ｇ
及び３（５ノーアミノ−５（３）−メチルピラゾール９
４ｇをｎ−１タノール４００ｎＬＢ甲で遠Ｕ＋ｔ−トに
５時間加熱する。冷却１級引譲過、冷いメタノールでの
況荏及び輿窒甲６００℃での乾燥後、７−ヒドロキシー
２．５−ジメチル−６−ｎ−オクチルビラ１口（１，５
−ａ）−ピリミジン（＃＆点１９９℃） １９１ ｇが
倚られる。 ｂノ ７−クロル−２，５−ジメチル−６−ｎ−オクチ
ルピラゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン ａ）からの縮合生成物１９０ｇをオキシニ塩化無＄５５
０１ｎＪ甲で速流下に１．５時間加熱する。真柴甲で過
剰のオキシ三塩化群の蒸つ６後、該残部分をＣＨ２Ｃｌ
２５００ ｍｌ及び氷水５００ｎＬｌと一絡に撹拌する
。４１機相を分離しかつ氷水大々１００ｒｌＬｌで３回
３ｕｎＬかつ硫酸ナトリウム上で乾燥する。誌錨及び真
錯甲での浴剤の蒸兜俊、粘稠性物質として７−クロル−
２，５−ジメチル−６−ｎ−オクチル−ピラゾロ（１，
５−ａ〕−ピリミジン１７９ｇか単品される。 Ｃン ７−アミノ−２，５−ジメチル−６−ｎ−オクチ
ルビラゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン ｂ）からの塩化ｑ／Ｂ １７９ ｇ ｆ ：ｒ−タ／
−ｚｙ１３００ｎｕと一煽に２．５ｔオートクレーブ甲
に装入し。 アンモニア８５ｇを圧入しかつ１５０℃で３０ノ（−ル
で８時間撹拌′ｆる。反）６耕出物から、具窒甲での穣
軸、水１０００祷での胎砕、吸引臆過及び具苧中７０°
Ｃで乾燥俊に、７−アミノ−２゜５−ジメチル−ａ−ｎ
−オクチル−ピラゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン（融
点１６９℃）１３３ ｇ （化合物２）か得られる。 ２７−アミノ−ａ−ｎ−ブチル−５−メチル−（１，２
，４］）リアゾロ〔１，５−ａ）−ピリミジン（化合ｌ
？／１３４） ａ）２−アセチル−ｎ−カプロン骸−二トリル 液状アンモニア５００ ｍｌ甲に一６０°０で、＠）氷
化したナトリウムアミド１１．７ ｇ （３００ミリモ
ル）を加えかつ次いで保々にｎ−力１０ンばニトリル２
９．１ｇ （３００ミリモル）と自ト版エチル２６．４
ｇ （３００ミ１７モル）の九台物を加える。 −６０℃で２時間撹拌し、ジエチルエーテル２００ｍ１
３を加えかつ１睨至渦に加湿Ｊ−る。この場合アンモニ
アは方ス状で逃散する。水冷下にまず水を加え１次いで
ｐＨ５が達成されるまで５０％の硫岐を加える。エーテ
ル相を分離し。 水相をエーテルで２回抽出し、＠シた封礪相を乾燥しか
つ蒸発製動する。残留する油状物Ｃ４０ｇ ：租暇＄９
６％）を真空中で蒸留する。 ５２−Ｃ／ （１，４ミリバールで移行１゛るクラクシ
ョンは９８％以上の刀スクロマトクラフィーによる純度
を有する。 ｂ）実ｈｌｌＩし１１２ａからのニトリル９．０ ｇ
（６５ミリモルプ及び３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール５．５ ｇ （６５ミリモルノ化プロピオン販２
００Ｕ甲で還流下に１２時間加熱する。拭いで。 冷却しかつ初期の俗赦谷麓の八に―面白する。 数時１１４俊、況駅物が形成きれ、該況駅物を諸ａｌｌ
Ｌ 、少Ｍ （１） ２Ｎ ＮａＯＨ及び水でｂｔ＝
しかつエタノールからＮ部品させる。奴ｋ ８．６ ｇ
（６５％）、融点２４６℃（化合物Ａ３４）。 ３．７−アミノ−６−１１１−ブチル−２−ノナルー５
−ｎ−１０ビルーヒランロ［１，５−ａ）−ピリミジン
（１１Ｚ賃物２４） ａ）２−ｎ−ブチロ−ｎ−カプロン岐−二トリル 実軸・り１Ｊ２ａＶｃ記載と同様に、ｎ−カプロン賊−
二トリル２９．１ｇ （３００ミリモ／Ｉ／）をエチル
−ｎ−１チレート３４．８ｇ （３００ミリモル〕と反
ｂ６させる。租収＄９８％、ポＢ収串５０％、那点９４
〜９５℃７０．２ミリバール。 ｂノ３ａからのニトリ／Ｉ／ １０．１ ｇ （６０，
５ミリ％ル）及び３（５ノーメチル−ピラゾール５．８
０ （３００ミリモルノを実施例２ｂに記載と同様に反
応させる。収率５．０ ｇ （３４％］、融点（エタノ
ールから）１６７℃（化合物点２４）。 ｔＡ７−アミノ−５−メチル−６−（３−（ｎ−７ニル
ーオキシノー１０ビル］−（１，２゜４〕−トリアゾロ
（１，５−ａ〕−ピリミジン（化合物４４） ａ）２−アセチル−５−（ｎ−ノニル−オキシ）−バレ
ロニトリル ５−（ｎ−７ニルーオキシノーバレロニトリル３５．０
ｇ （１５６ミＩ）モルノを水の逮断下にかつ不活性雰
囲気内で無水テトラヒドロフラン５００Ｍに装入し、−
６０−にに冷却し、保々に慎押しなからｎ−ヘキサン中
のｎ−ブチルリチウム１６２ミリモルを加えかつ引続さ
一６０℃で４時１…放置する。次いで、テトラヒドロフ
ラン甲に浴がした乾燥酢酸エチル１ｓ、１ｇ（１５５ミ
リモル）を滴加し、 −６０℃で３１Ｊ＃聞慎拌しかつ
徐々に室渦に加湿する。水冷下に。 葦ず水を、ｅＫいで浴液かｐＨ４を呈するまで２Ｎ埴叡
を加える。分離する有砲相を分離し。 ７１（で況γすし、乾燥しかつＳ朽百する。残留ラーる
油状物（４１ｇ ； ９９％）は、史に積装することな
く反Ｊ心６せることかできる（カスクロマトグラフィー
純度ン９０％）。 ｂ）実り也汐り４ａからのニトリル２０．０ ｇ （７
５ミリモルノを３−アミノ−１，２，４−トリアゾール
６．３０ ｇ （７５ミリモルノと非楓プロピオンＪ
３００ ｎｒｌ ｌ−１：ｌで１６時間反〕心きせる。 冷却シ。 炉出した況Ｍ物から分離し、纒徹を礫紬し。 水中に回収し、ジクロルメタンで数回抽出し。 合した有機相を乾燥しかつ蒸釦濃紬する。油状残留分か
らジエチルエーテルで磨砕した俊。 融点１６７℃の結晶買化合物（應４４） ９．０ ｇ
（３６％）か生成する。 り、７−アミノ−５−メチル−６−［３−（ネオペンチ
ル−オキシ）−プロピル］−［１，２゜４］−トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物３８） ａ） ７−ヒドロキシ−５−メチル−６−〔３−〔ネオ
ペンチル−オキシクープロピル〕−［１，２，４］−）
リアゾロ（１，５−ａ〕−ピリミジン ２−（３−（ネオペンチル−オキシ）−プロピル〕−ア
七トαト取メチルエステル２２．０ｇ（９０ミリモルノ
及び３−アミノ−１，２，４−トリアゾール７．１４
ｇ （８４，９ミリモル）を那−プロピオン酸３００１
１１６甲で２１時間反１心させる。冷却俊穣網白し、水
水甲に撹拌混入し、２ＩりＮａＯＨで中相しかつ吸引２
１ＡＩ＠丁ゐｏｌ１１！１点１５５〜１５９＝Ｑを封す
る無色の結晶、収電１３．５ ｇ （５７％）。該化合
Ｑ’／Ｉ＃ｉ′ｉ史に積装することなく反１心させるこ
とかできる。 ｂノ １１−クロル−５−メチル−６−（３−（不オベ
ンチル−オキシラープロヒ”ル〕−〔１．２．．４））
リアゾロ〔１，５−ａ）ピリミジン ５ａからの生ｈｙ、物１１．５ ｇ （４１，４ミリモ
ルラをオキショ塩化燐３３０ゴ中で８時間還流加熱する
。液状成分のΔ別後、ｍ状残留分か残り、該残留分をジ
クロルメタン中に回収し１次数水素ナトリウム結札浴液
で況浄し、乾燥しかつ！Ｉ紬する。蛍黄色の油状物１０
ｇ （８２％〕か残留し、これは溶層クロマトクラフ
ィーで純粋である。 Ｃノ ５ｂ〃１らの生ｈ）ｃＷＪ １０．０ ｇ （３
３，７ミリモル）をジオキサン１００ＩＩＬｅ甲に府か
しかつオートクレーブ中でアンモニア６．３ ｇ （３
７０ミリモル）と１３０−にで６０時間反１心させる。 霜却及び奴圧俊、生戚した沈散ｗ／Ｊを吸引纒過し、ジ
クロルメタン中に回収し、水で３回況浄し、乾燥しかつ
ａ紬する。無色の粉末（化合物点３８）か得られる。収
電５．５ｇ（５８％）、融点２０２℃。ジオキサン瀦ａ
を濃縮することにより、更に生成Ｕｉ！Ｉ／Ｊ２．５ｇ
か得られる。 削記方法に基づき１例えは以下の７−アミノ−アゾロ（
１，５−ａ）−ピリミジンを製造することカニできる； 匡 本 Ｚ２２ 北 ２２２”ｚｏｚ ｌｌｌｌｌｌｌｌ −国 １ ゴ ４ ４ ｑ １ｋ −ζ ζ ８ σ ζ ガ○ 百 石 リ の 〜 寸 Ｈト リ さ ■ さ □ トｅ−１
′−の Ｈの リ の へ 。 ○ Ｈ酬＋ ＋ Ｈｌ
−１、−１＋ ＋＋ Ｉ−＋ 〜 〜 〜 ８国 ζ
国 国 匡 笛 ０ ２ＣＪ２０２ＣＪ’２２２０ 工 工 Ｉ 工 Ｊ 工 ＋１１１１ 工Ｃｈ Ｏ＋−
１０Ｊ の リ の １ ト の ■ 〇−〜 〜 〜
〜 〜 〜 ｃｖｃｕ 四 四 の− １） 国 国 ２０２ χ ｏｚｏｚｏｚ χ １ 工 Ｉ Ｉ 国 Ｉ １） １ 国 １１ぽ ガ
ぽ ０：ｉ 工 Ｏ工 ○ 国 Ｏ工 工 ぺ ｔ＋−Ｉｖｊｌｌ−ｃＪＩ＋ａｌ’ＪＵ−ｎｍ＊枦匡 ２２ ２２２０２２ ２ Ｉｆ Ｉｌｌ 工 Ｉｆ Ｉ ｆ −：ｉ 国 １）１）二 〇 国 工 国 Ｎ 国 ζ 国 田 ガ ミ よ ガ ぽ 吟 Ｑ 不発明の新規有効物質は、他物病原性真菌類。 符に操閑類の綱に属するものに対して強力な劇毒性作用
ＶｊＪ朱を示す。従って、新規化合物は、 ｌ＋ｌＪえ
は トマト及びジャ方イモのビトブトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ ）
。 イチゴのビＩ・プトラ・バラジチオ（Ｐｈｙｔｏｐｈ−
ｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ ） 。 キュウリσ〕プソイドベロノスボラ・クベンシス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）。 リンゴのビト７トラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈ−ｔ
ｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ ） 。 ホップのフ゛ソイドヘロノスボラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ ） 。 タマネギのベロノスボラ・テストルクトル（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ ） ＋バラのベ
ロノスボラ・スバルサ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐａ
ｒｓａ ） 。 タバコσ）へ口／スホラ・タバキナ（Ｐｅｒｏｎｏ−ｓ
ｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ ） 。 ブドウのブラスモバラ・、ベチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｐ
ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ） 。 ヒマワリ＋７）プラスモバラ・ハルスデシイ（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ ） 。 トウモロコシのスフレロスボラ・マクロスボラ（５ｃｌ
ｅｒｏｓｐｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ ） 。 レタスのプレミア・ラクソカエ（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔ
ｕｃａｅ ） 。 果実のモコル・ムテド（Ｍｕｃｏｒ ｍｕｃｅａｏ ）
。 アブラナのリソブス・ニクリカンス（Ｒｈ１ｚｏ−ｐｕ
ｓ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ ） 。 並ひに 穀物のエリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ ） 。 ブドウのウンキヌブ参不カトル（ＩＪｎｃｉｎｕｌａｎ
ｅｃａｔｏｒ ） 。 リンゴのボドフェラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｐｈａ
ｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ ） 。 バラのスフェロテ力・フリギ不ア（８ｐｈａｅｒｏ−ｔ
ｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ ） 。 キュウリのエリシベ・キコリアセアルム（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｃｉｃｈｏｒｉａｃｅａｒｕｍ ）を防除′１−
るために逸当である。 本有効物質は尚い他物相容性を有する。有効物質の一郡
は治療的特注を示す、すなわち薬剤は他物力）病原体に
感染した俊もイ面夷な防除幼果を達成するために１史用
することかできる。 板閑斉ＩＪｒよ自 動物質を ０．１〜９５％ （産電
％ ） 、 何羽には０．５〜９０％を含有する。使用
賞はその都度のＨ［蚤の効果に基つきｌｈａ当りｏ、１
〜５に）である。 仝旬幼吻買は別の有効１勿買、レリえは除卑倉１」、板
虫剤、生艮調整剤及び別の板菌剤と一緒に、あるいは１
だ肥料と混合して散布することかできる。 大風の場合、板因沖」と混合すると板困性作用スペクト
ルか他人される。これらの板困剤九名−物の多数のもの
においては、相米効果も生じる。ｆなわち３組台せ製品
の収囚作用幼果は個々の成分の加算した幼果よりも大き
くなる。 岬「戎化−８′物と湘１＠せることかできる５１Ｘ困剤
のレリを列記する： 硫黄。 ジチオカルバメート及びその訴導体１＋１１えは７エリ
ジメチルシチオカルノ（メート。 亜鉛ジメチルジチオカルバメート。 亜鉛エチレンヒスジチオカルノくメート。 マン方ンエチレンヒスジチオカルノ（メート。 マンガン−亜鉛−エチレンジアミンーヒスージチオカル
バメート。 テトラメチルチウラムジスルフィド。 ！Ｅ−（Ｎ、Ｎ’−エチレンーヒスージチオ力ルバメー
トフのアンモニア髭坏。 ｅ餡−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ヒス−ジチオカルバメ
ート〕のアンモニア鋤体。 亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ヒス−ジチオカルバメ
ート）。 Ｎ、Ｎ’−ホリプロピレンーヒス−（チオカルノくモイ
ル）−ジスルフィド。 ニトロ誌導体例えは ジニトロ−（１−メチルへブチル）−フェニルりロトネ
ート。 ２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３＋
３−ジメチルアクリレート、 ′２−５ｅｅ−ブチル
−４，６−シニトロフエニルーイソプロビルカルボネー
ト。 ５−ニトロ−イソフタル識−ジーイソプロビルエステル
。 伽票堀式物質・クリえは ２−へブタナシルー２−イミダシリン−アセテート。 ２．４−ジクロル−６−（Ｏ−クロルアニリ７ノーｓ−
トリアジン。 ０．０−ジェナルーフタルイミドホスホノチ万エート。 ５−アミ／−１−（ヒス−（ジメチルアミノノーホスフ
ィニル）−３−フェニル−１．２．４−ト リ ア ゾ
− ル ノ 。 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，６）−キノキサ
リン。 １−（１チルカルバモイルノー２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン醒メチルエステル。 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。 ２−（トリアゾリル−（４）ノーベンゾイミダゾール。 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオン−テ
トラヒドロフタルイミド。 Ｎ−１リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド。 Ｎ−トリクロルメチル−７タルイミド。 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’、 Ｎ’−ジメ
チル−Ｎ−フェニル−１ｍ１Ｍジアミド。 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。 １．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。 ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノＪ−３−メチル−
５−インキサシロン。 ピリジン−２−チオ−１−オキシド。 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。 ２．３−ジヒドロ−５−カルホギシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチン。 ２．３−ジヒドロ−５−カルホ′キシアニリド−６−メ
チル−１，４−オキサチン−４，４−ジオキシド。 ２−メチル−５，６−シヒトロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルホ゛ン取−アニリド。 ２−メチル−フラン−３−カルボン摩アニリド。 ２．５−ジメチ／ｌｚ −７ランー３−カルボン服アニ
リ ド。 ２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン敵アニ
リ ド。 ２．５−ツメナル−フラン−３−カルホン臥シクロヘキ
シルアミド。 Ｎ−シクロへキンルーＮ−メトヤシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン鈑アミド。 ２−メチル−安息沓摩−アニリド。 ２−ヨード−安息査職−アニリド。 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１〜（２゜２．２
−）リクロルーエチル））−ホルムアミド１ｌ−（３，
−４−ジクロルアニリノ）−１−ポルミ ル アミ ノ
−２，２，ｂ−ト ’） り ロ ルエ タ ン 。 ２．６−シメチルーＮ−トリデシルーホルホリン又はそ
の塩。 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。 Ｎ −（３−（ｐ −ｔｅｒｔ、−ブチル７ ニー：
シノー２−メチルプロピル〕−シス−２，６−ジメチル
モルホリン。 ｒｑ −（３−（ｐ −ｔｅｒｔ、−ブチルフェニルノ
ー２−メチルプロピル〕−ピペリジン。 １−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−ＬＨ−
１，２，４−）リアゾール。 １−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキシラン−２−イル−エチル）−
１−Ｈ−１，２，４−トリアゾール。 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ −（２，４，６−トリクロ
ルフェノキシエチル）−Ｎ’−イミダゾール−イル−尿
素。 １−（４−クロルフェノキシ）−ｓ、３−ジメチル〜１
−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。 １−（４−クロルフェノキシＪ−３，３−ジメチル−１
−（１）１−１．２．４−）リアゾール−１へイルツー
２−ブタノール。 アルファー−（２−クロルフェニルノーフルファー−（
４−クロルフェニルノー５−ピリミジン−メタノール。 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。 １、 ２−ヒフ、−（３−，１１−）キシカルボニル−
２−チオウレイド）−ペンゾール。 １２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２＝チオウレ
イド）−ペンゾール。 ２−シア／−Ｎ、−（エチルアミノカルボニル）−２−
（メトキシイミ／）−アセトアミド。 並びに極々σ）殺菌剤例えは Ｆデシルクアニジンアセテート。 ３−（３−（３，５−ジメチ／Ｌ／−２−オキシシクロ
ヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−クルタルアミド
。 ヘキサクロルベンゾール。 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエこル〕−
Ｎ−７０イル（２）−アラ二ネート。 ＤＬ−Ｎ −（２，６−シメチルーフエニルノーＮ−（
２′−メトキシアセチルノーアラニンメチルエステル。 Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミ／ブチロラクトン。 ＤＬ−Ｎ−（２！、６−シメチルフエニル〕−Ｎ−（フ
ェニルアセチルノーアラニンメチルエステル。 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。 ３−（３，５−ジクロルフェニル プロピルカルバモイル“ヒダントイン。 Ｎ−（３．５−ジクロルフェニルノー１，Ｅ−ジメチル
シクロプロパン−１．２−ジカルボン版新規の４１効物
質は，例えば１接的に噴霧ｉ４能な溶液，粉末，懸濁液
，更にまた高濃度の水性，油性又はその他の懸濁液又は
３＞ ｆｉ＆ ｔｌ＊ 、エマルシＪン，油性分散液，
ペースト、ダスト剤＋ｉ＆４ｉ剤又は顆享ζｔの形て噴
霧，ミストｌ去，ダストン去＋ ｔ’＆４１１７去又は
７１人法によって適゛用することかてきる。釣用形式は
，完全に使用目的に基いて決定される：いずれの場合に
も，本発明の有効物質のＩＩＪ能ｔよｌｉｔ！りの微細
分か保＝１１されるべきである。 １１’ｌ接飛散ＩＩ）能の溶液，乳濁液，ぺ〜スト又は
浦分散ｉｎｋを製ハするために，中ドＩ乃至．−：，イ
＼’！． ０） ｉｌｌ’，点の鉱油留分例えば泣面又
はディーゼル浦，史に〕ｌ−ルター浦１°，並びにイｌ
’ｌ物性又は動物ｔＩｌ： Ｎ／．： ｌｊ ７ｉｌ；
！の浦，脂肪族，環状及び刀杏族炭化水素例えはベノゾ
ール，トル」−ルアキシ
ピリミジン及び該化合物を＠有する殺菌剤に関する。 従来の技術 ７−アミノ−アゾロ［１，５−ａｌ−ピリミジンが薬理
学的特注を刹することは公知である（フランスｌ！ｉｆ
待肝第２４４８５４２号明！ｌＩＩ書、ドイツ氏王共和
国特許第９９７９４号明和舊９同国狩ｄ′Ｆ第５５９５
６号ψＪｍ’Ｗｉ、Ｊ、 ｐｈａｒｍ、 Ｓｏｃ、 Ｊ
ａｐａｎ ８４ （１９６４Ｊ 、 ｐ１１１３〜１１
１８ Ｊ。 兜明か解決しようとする問題 不発明は、殺菌剤として有効な前記極傾の新規 ・化合
物を提供することであった。 とＣろで１式： Ｒ’ｌ−［＠甘により゛アルコキシ基又はハロゲン原子
によって直換されたアルキ／Ｌ／基、又はアリール基か
揚台によりアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子
によって直換されたアリールアルキル基ゼ衣わし。 ｌ（ｉ及びＲ１は水素原子又はアルキル基を衣わし。 Ａは屋系原子叉はＣＲ−’鯖を衣わし、眩式甲Ｒ４は丞
累原子、アルキル羞又はハロゲン原子な表わす〕で示さ
れるｋｍの７−アミノ−アゾロ〔１，５−ａ）−ピリミ
ジンか符に課内類に対する艮好な板間１乍用を有するこ
とか判明した。 示Ｒ１としては１例えは、ｌ＃＋台ｑこより弗素原子、
塩素原子、艮菓原子又はＣ＋−ｕ＋−アルコキシ赫によ
ってＩ［ｉ！：決されたｃ、−１１１−アルキル基、丙
えは０４−アルキル基、Ｃ６−アルキル基、Ｃ６−アル
キル基、Ｃ。 −アルキル基、アルキル基甲に１〜１２個の炭素原子を
有するアリールアルキル基例えはベンジル基。 ｐ−ブチルペンシル基、３−フェニルプロピル基（これ
らはアリールＳ分でＣ８−４−アルキル基。 Ｃ３−４−アルコキシ基、弗素原子、塩素原子又は臭素
原子によって置換されていてもよい）か理解されるべき
である。 基Ｒ２、Ｒｍ及びＲ′としては１例えは水素原子又はＣ
１−４−アルキル基（例えばメチル）か理解されるべき
である。更に Ｒ４は例えは塩素原子又は臭素原子／ａ
１′衣わすことかできる。 アルキ／Ｌ／基又はアルコキシ基のアルキルとしては、
その都度の記載の炭素原子の数に基づき、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ／Ｉ／ｌ ヘ
プチル、オクチル、／ニル、デシル。 ウンデシル、ドテシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル又はオクタデ
シル及びその！Ａ牲体か理解されるべさでめる〇 更に１式１の７−アミ／−アゾロ（１，５−ａ〕−ピリ
ミジンｅよ１式ｌｌ： 〔式中 Ｒ１及びＲ２は前記のもの／ａ″衣わしかつＲ
囃低級アルキル基を衣わす〕で示される置侠されたβ−
ケトエステルを弐■； ３ 〔式中ＩＡＩＲ”及びＲ４は前記のものを衣わツー〕で
ボされるアミノゾールと反１心葛せて式■；Ｈ 〔式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｈ４及びＡは前記のものを衣わす
〕で示される縮合生成物とし、かっ鉄酸■の鰯合生ｈｊ
、物をヒドロキシ基のハロゲン化後アンモニアと反応さ
せることにより得られることが判明した。 β−ケトエステルはＯｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ Ｃｏ１１゜Ｖｏｌ、 １． ｐ ２４Ｂ記載に基づ
き製造することができる。 式■の直換されたβ−ケトエステルと式■のアミノゾー
ルとの反応は、浴剤の存在下又は不在下に実施すること
かできる。浴剤としては、該入物質に対して十分に不活
性でありかつ装入物質を光至に又は節分的に俗解するも
のを使用するのか有利である。浴剤としては、特にアル
コール例えはエタノール、プロパツール、ブタノール、
クリコール又はクリコールモノエーテル、ジエチレング
リコール又はそのモノエーテル、アミド列えはジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジグチルポルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、低級アルカン
酸例えは蟻酸、目１酸、１０ピオンば及びこれらの浴剤
と水の混合ｌｌ！３！Ｉが該当する。 反Ｊｉｆ＞温度は浴剤中で作業する場合には５０〜３０
０”Ｑ。 有利には５０〜１５０℃である。 こうして得られた弐Ｖの紬＠壬成物は１反ｊ心浴＃から
大抵は純粋な形で析吊し、該生成物を同じ浴剤又は水で
洗浄し、引にき乾燥した仮にハロゲン化剤特に塩素゛化
剤１例えは塩化胸、有利にはオキシ三堪化燐を用いて５
０〜１５０℃、有利には過剰のオキシニ堪化駕甲で遠匠
温良で塩素化する。鉤刺のオキシ三塩化駕の蒸釦仮、該
残留分を氷水で一台により水と混相不能な凝★ＩＪを添
加して処理する。乾燥した有−ｖｉｉ１１相から場合に
より不１占往イ谷角りの蒸釦後に１４Ｌ醸した塩素化午
戚吻Ｑよ大息は極めて純粋である。引就き、該’ｆ我物
をアンモニアと不１占性浴剤甲で１ＯＯＮ２００℃の温
度で反１心させることにより、新規の７−アミツーアン
口（１，５−ａ〕−とりミシンか侍られる。この反ｊ心
は＋４４・りには１〜１０モル過剰のアンモニアを用い
て１〜１００バールの圧力下で実施する。 新規の７−アミツー７１口（１，５−ａ）−ピリミジン
は、場合によＶ裕剤の蒸＋ｅ後に丞で磨砕することによ
り結晶質の、大抵は極めて純粋な化＠物として単離する
ことができる。 更に１式Ｊの７−アミノ−アゾロ［：ｉ、 ５−５１〕
−ピリミジンは１式ｖ１： Ｒ’ −ＣＨ−ＣＮ Ｃ＝ ＯＶＩ ２ 〔式中 Ｒ１及びＲ２は別記のものを我ゎす〕でボされ
る置換されたペンシル７アニドを式朋：３ 〔式中、Ａ、Ｒ’及びＲ４は前記のものを衣ゎ１−〕で
ボロれるアミノアゾールと反Ｊ心させることにより倚ら
れることか判明した。 この反応は浴剤の存在下又は不在下に実施することがで
きる。浴剤としては、装入物質に対して十分に不粘性で
ありかつ装入ｌｌ！Ｉ！Ｉ質を光合に又は部分的に俗解
するものを使用するのカ・有利である。 浴剤としては、特にアルコール例えはエタノール。 １０パノール、ブタノール、クリコール又はクリコール
モノエーテル、ジエチレンクリコール又はそのモノエー
テル、アミドｆ９すえはジメチルホルムアミド、ジエチ
ルホルムアミド、ジブチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、低級アルカン酸例えｔｊ！ａＦＭ、
酢［、プロピオン酸及びこれらの浴剤と水の九台物か
該当する。反Ｊ心渦吸は浴剤中で作業する場合には５０
〜３００℃、＋４利には５０〜１５０℃である。 新規の７−アミノ−アゾロ（ｌ、５−ａ：１−ピリミジ
ンは、場合により浴剤の蒸光又は水での希釈後に結晶質
の、大抵は極めて純粋な化８物として単離される。浴剤
として低数アルカン岐を使用する除には＋＊’Ｍにより
アルカン酸を一部分蒸釦させた後に、アルカンばの残り
を水性アルカリを添加することにより中相させるのが有
利である。 この場合には、新規の７−アミノ−アゾロ〔１゜５−ａ
〕−ピリミジンは大抵は惚めて純粋な形で晶出する。 ７−アミツーアゾロ［’１．５−ａ：］−ピリミジンを
製型するために必賛な式ｖＩ： Ｒ’ −ＣＨ−ＣＮ ｃ＝ｏ ＶＩ ２ の置換されたアルキルシアニドは一部ハ公知であるか又
は公知方法に基づきアルキルシアニド及びカルボン岐エ
ステルと！ｉ！ｌｉ塙基例えはアルカリ金縞水素化物、
アルカリ蛍属アミド又アルキル蛍属とから製型ｆゐこと
かできる（ Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｍ。 Ｓｏｃ、 ７３ 、 （１９５１） 、ｐ ３７６６
）。 式ｖ１の置＝ｇれたアルキルシアニドの一般的製型法 水素化ナトリウム１．５モルをトルエンＬＬ甲に鉄人し
かつ引成さアルキルシアニド１．０モル、（Ｘいてカル
ボン販エステル２．０モルを撹拌しなから滴加する。こ
の除、湿度は４０〜５０℃に上昇する。 ７５〜８０℃で２時間撹拌した仮、冷却しかつ水２Ｌを
加える。水相から、トルエン０．２Ｌで２回抗浄した後
、半濃紬した（約５ｏ１１ｉ％）のｍばでｐＨ２に敵性
化することにより式ｖ１の置換されたアルキルシアニド
か単離葛れる。 実ｈｕＩＥンリ ／、７−アミノ−２，５−ジメチ、Ｑ／ −６−Ｑ−オ
クチル−ピラゾロ［１，５−ａ：］−ピリミジン（化＠
物２） ａ） ７−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−６−ｎ−オ
クチルピラゾロ（ｌ、５−ａ）−ピリミジン ２−ｎ−オクチルアセト目「ハメチルエステル２００ｇ
及び３（５ノーアミノ−５（３）−メチルピラゾール９
４ｇをｎ−１タノール４００ｎＬＢ甲で遠Ｕ＋ｔ−トに
５時間加熱する。冷却１級引譲過、冷いメタノールでの
況荏及び輿窒甲６００℃での乾燥後、７−ヒドロキシー
２．５−ジメチル−６−ｎ−オクチルビラ１口（１，５
−ａ）−ピリミジン（＃＆点１９９℃） １９１ ｇが
倚られる。 ｂノ ７−クロル−２，５−ジメチル−６−ｎ−オクチ
ルピラゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン ａ）からの縮合生成物１９０ｇをオキシニ塩化無＄５５
０１ｎＪ甲で速流下に１．５時間加熱する。真柴甲で過
剰のオキシ三塩化群の蒸つ６後、該残部分をＣＨ２Ｃｌ
２５００ ｍｌ及び氷水５００ｎＬｌと一絡に撹拌する
。４１機相を分離しかつ氷水大々１００ｒｌＬｌで３回
３ｕｎＬかつ硫酸ナトリウム上で乾燥する。誌錨及び真
錯甲での浴剤の蒸兜俊、粘稠性物質として７−クロル−
２，５−ジメチル−６−ｎ−オクチル−ピラゾロ（１，
５−ａ〕−ピリミジン１７９ｇか単品される。 Ｃン ７−アミノ−２，５−ジメチル−６−ｎ−オクチ
ルビラゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン ｂ）からの塩化ｑ／Ｂ １７９ ｇ ｆ ：ｒ−タ／
−ｚｙ１３００ｎｕと一煽に２．５ｔオートクレーブ甲
に装入し。 アンモニア８５ｇを圧入しかつ１５０℃で３０ノ（−ル
で８時間撹拌′ｆる。反）６耕出物から、具窒甲での穣
軸、水１０００祷での胎砕、吸引臆過及び具苧中７０°
Ｃで乾燥俊に、７−アミノ−２゜５−ジメチル−ａ−ｎ
−オクチル−ピラゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン（融
点１６９℃）１３３ ｇ （化合物２）か得られる。 ２７−アミノ−ａ−ｎ−ブチル−５−メチル−（１，２
，４］）リアゾロ〔１，５−ａ）−ピリミジン（化合ｌ
？／１３４） ａ）２−アセチル−ｎ−カプロン骸−二トリル 液状アンモニア５００ ｍｌ甲に一６０°０で、＠）氷
化したナトリウムアミド１１．７ ｇ （３００ミリモ
ル）を加えかつ次いで保々にｎ−力１０ンばニトリル２
９．１ｇ （３００ミリモル）と自ト版エチル２６．４
ｇ （３００ミ１７モル）の九台物を加える。 −６０℃で２時間撹拌し、ジエチルエーテル２００ｍ１
３を加えかつ１睨至渦に加湿Ｊ−る。この場合アンモニ
アは方ス状で逃散する。水冷下にまず水を加え１次いで
ｐＨ５が達成されるまで５０％の硫岐を加える。エーテ
ル相を分離し。 水相をエーテルで２回抽出し、＠シた封礪相を乾燥しか
つ蒸発製動する。残留する油状物Ｃ４０ｇ ：租暇＄９
６％）を真空中で蒸留する。 ５２−Ｃ／ （１，４ミリバールで移行１゛るクラクシ
ョンは９８％以上の刀スクロマトクラフィーによる純度
を有する。 ｂ）実ｈｌｌＩし１１２ａからのニトリル９．０ ｇ
（６５ミリモルプ及び３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール５．５ ｇ （６５ミリモルノ化プロピオン販２
００Ｕ甲で還流下に１２時間加熱する。拭いで。 冷却しかつ初期の俗赦谷麓の八に―面白する。 数時１１４俊、況駅物が形成きれ、該況駅物を諸ａｌｌ
Ｌ 、少Ｍ （１） ２Ｎ ＮａＯＨ及び水でｂｔ＝
しかつエタノールからＮ部品させる。奴ｋ ８．６ ｇ
（６５％）、融点２４６℃（化合物Ａ３４）。 ３．７−アミノ−６−１１１−ブチル−２−ノナルー５
−ｎ−１０ビルーヒランロ［１，５−ａ）−ピリミジン
（１１Ｚ賃物２４） ａ）２−ｎ−ブチロ−ｎ−カプロン岐−二トリル 実軸・り１Ｊ２ａＶｃ記載と同様に、ｎ−カプロン賊−
二トリル２９．１ｇ （３００ミリモ／Ｉ／）をエチル
−ｎ−１チレート３４．８ｇ （３００ミリモル〕と反
ｂ６させる。租収＄９８％、ポＢ収串５０％、那点９４
〜９５℃７０．２ミリバール。 ｂノ３ａからのニトリ／Ｉ／ １０．１ ｇ （６０，
５ミリ％ル）及び３（５ノーメチル−ピラゾール５．８
０ （３００ミリモルノを実施例２ｂに記載と同様に反
応させる。収率５．０ ｇ （３４％］、融点（エタノ
ールから）１６７℃（化合物点２４）。 ｔＡ７−アミノ−５−メチル−６−（３−（ｎ−７ニル
ーオキシノー１０ビル］−（１，２゜４〕−トリアゾロ
（１，５−ａ〕−ピリミジン（化合物４４） ａ）２−アセチル−５−（ｎ−ノニル−オキシ）−バレ
ロニトリル ５−（ｎ−７ニルーオキシノーバレロニトリル３５．０
ｇ （１５６ミＩ）モルノを水の逮断下にかつ不活性雰
囲気内で無水テトラヒドロフラン５００Ｍに装入し、−
６０−にに冷却し、保々に慎押しなからｎ−ヘキサン中
のｎ−ブチルリチウム１６２ミリモルを加えかつ引続さ
一６０℃で４時１…放置する。次いで、テトラヒドロフ
ラン甲に浴がした乾燥酢酸エチル１ｓ、１ｇ（１５５ミ
リモル）を滴加し、 −６０℃で３１Ｊ＃聞慎拌しかつ
徐々に室渦に加湿する。水冷下に。 葦ず水を、ｅＫいで浴液かｐＨ４を呈するまで２Ｎ埴叡
を加える。分離する有砲相を分離し。 ７１（で況γすし、乾燥しかつＳ朽百する。残留ラーる
油状物（４１ｇ ； ９９％）は、史に積装することな
く反Ｊ心６せることかできる（カスクロマトグラフィー
純度ン９０％）。 ｂ）実り也汐り４ａからのニトリル２０．０ ｇ （７
５ミリモルノを３−アミノ−１，２，４−トリアゾール
６．３０ ｇ （７５ミリモルノと非楓プロピオンＪ
３００ ｎｒｌ ｌ−１：ｌで１６時間反〕心きせる。 冷却シ。 炉出した況Ｍ物から分離し、纒徹を礫紬し。 水中に回収し、ジクロルメタンで数回抽出し。 合した有機相を乾燥しかつ蒸釦濃紬する。油状残留分か
らジエチルエーテルで磨砕した俊。 融点１６７℃の結晶買化合物（應４４） ９．０ ｇ
（３６％）か生成する。 り、７−アミノ−５−メチル−６−［３−（ネオペンチ
ル−オキシ）−プロピル］−［１，２゜４］−トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物３８） ａ） ７−ヒドロキシ−５−メチル−６−〔３−〔ネオ
ペンチル−オキシクープロピル〕−［１，２，４］−）
リアゾロ（１，５−ａ〕−ピリミジン ２−（３−（ネオペンチル−オキシ）−プロピル〕−ア
七トαト取メチルエステル２２．０ｇ（９０ミリモルノ
及び３−アミノ−１，２，４−トリアゾール７．１４
ｇ （８４，９ミリモル）を那−プロピオン酸３００１
１１６甲で２１時間反１心させる。冷却俊穣網白し、水
水甲に撹拌混入し、２ＩりＮａＯＨで中相しかつ吸引２
１ＡＩ＠丁ゐｏｌ１１！１点１５５〜１５９＝Ｑを封す
る無色の結晶、収電１３．５ ｇ （５７％）。該化合
Ｑ’／Ｉ＃ｉ′ｉ史に積装することなく反１心させるこ
とかできる。 ｂノ １１−クロル−５−メチル−６−（３−（不オベ
ンチル−オキシラープロヒ”ル〕−〔１．２．．４））
リアゾロ〔１，５−ａ）ピリミジン ５ａからの生ｈｙ、物１１．５ ｇ （４１，４ミリモ
ルラをオキショ塩化燐３３０ゴ中で８時間還流加熱する
。液状成分のΔ別後、ｍ状残留分か残り、該残留分をジ
クロルメタン中に回収し１次数水素ナトリウム結札浴液
で況浄し、乾燥しかつ！Ｉ紬する。蛍黄色の油状物１０
ｇ （８２％〕か残留し、これは溶層クロマトクラフ
ィーで純粋である。 Ｃノ ５ｂ〃１らの生ｈ）ｃＷＪ １０．０ ｇ （３
３，７ミリモル）をジオキサン１００ＩＩＬｅ甲に府か
しかつオートクレーブ中でアンモニア６．３ ｇ （３
７０ミリモル）と１３０−にで６０時間反１心させる。 霜却及び奴圧俊、生戚した沈散ｗ／Ｊを吸引纒過し、ジ
クロルメタン中に回収し、水で３回況浄し、乾燥しかつ
ａ紬する。無色の粉末（化合物点３８）か得られる。収
電５．５ｇ（５８％）、融点２０２℃。ジオキサン瀦ａ
を濃縮することにより、更に生成Ｕｉ！Ｉ／Ｊ２．５ｇ
か得られる。 削記方法に基づき１例えは以下の７−アミノ−アゾロ（
１，５−ａ）−ピリミジンを製造することカニできる； 匡 本 Ｚ２２ 北 ２２２”ｚｏｚ ｌｌｌｌｌｌｌｌ −国 １ ゴ ４ ４ ｑ １ｋ −ζ ζ ８ σ ζ ガ○ 百 石 リ の 〜 寸 Ｈト リ さ ■ さ □ トｅ−１
′−の Ｈの リ の へ 。 ○ Ｈ酬＋ ＋ Ｈｌ
−１、−１＋ ＋＋ Ｉ−＋ 〜 〜 〜 ８国 ζ
国 国 匡 笛 ０ ２ＣＪ２０２ＣＪ’２２２０ 工 工 Ｉ 工 Ｊ 工 ＋１１１１ 工Ｃｈ Ｏ＋−
１０Ｊ の リ の １ ト の ■ 〇−〜 〜 〜
〜 〜 〜 ｃｖｃｕ 四 四 の− １） 国 国 ２０２ χ ｏｚｏｚｏｚ χ １ 工 Ｉ Ｉ 国 Ｉ １） １ 国 １１ぽ ガ
ぽ ０：ｉ 工 Ｏ工 ○ 国 Ｏ工 工 ぺ ｔ＋−Ｉｖｊｌｌ−ｃＪＩ＋ａｌ’ＪＵ−ｎｍ＊枦匡 ２２ ２２２０２２ ２ Ｉｆ Ｉｌｌ 工 Ｉｆ Ｉ ｆ −：ｉ 国 １）１）二 〇 国 工 国 Ｎ 国 ζ 国 田 ガ ミ よ ガ ぽ 吟 Ｑ 不発明の新規有効物質は、他物病原性真菌類。 符に操閑類の綱に属するものに対して強力な劇毒性作用
ＶｊＪ朱を示す。従って、新規化合物は、 ｌ＋ｌＪえ
は トマト及びジャ方イモのビトブトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ ）
。 イチゴのビＩ・プトラ・バラジチオ（Ｐｈｙｔｏｐｈ−
ｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ ） 。 キュウリσ〕プソイドベロノスボラ・クベンシス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）。 リンゴのビト７トラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈ−ｔ
ｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ ） 。 ホップのフ゛ソイドヘロノスボラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ ） 。 タマネギのベロノスボラ・テストルクトル（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ ） ＋バラのベ
ロノスボラ・スバルサ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐａ
ｒｓａ ） 。 タバコσ）へ口／スホラ・タバキナ（Ｐｅｒｏｎｏ−ｓ
ｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ ） 。 ブドウのブラスモバラ・、ベチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｐ
ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ） 。 ヒマワリ＋７）プラスモバラ・ハルスデシイ（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ ） 。 トウモロコシのスフレロスボラ・マクロスボラ（５ｃｌ
ｅｒｏｓｐｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ ） 。 レタスのプレミア・ラクソカエ（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔ
ｕｃａｅ ） 。 果実のモコル・ムテド（Ｍｕｃｏｒ ｍｕｃｅａｏ ）
。 アブラナのリソブス・ニクリカンス（Ｒｈ１ｚｏ−ｐｕ
ｓ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ ） 。 並ひに 穀物のエリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ ） 。 ブドウのウンキヌブ参不カトル（ＩＪｎｃｉｎｕｌａｎ
ｅｃａｔｏｒ ） 。 リンゴのボドフェラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｐｈａ
ｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ ） 。 バラのスフェロテ力・フリギ不ア（８ｐｈａｅｒｏ−ｔ
ｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ ） 。 キュウリのエリシベ・キコリアセアルム（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｃｉｃｈｏｒｉａｃｅａｒｕｍ ）を防除′１−
るために逸当である。 本有効物質は尚い他物相容性を有する。有効物質の一郡
は治療的特注を示す、すなわち薬剤は他物力）病原体に
感染した俊もイ面夷な防除幼果を達成するために１史用
することかできる。 板閑斉ＩＪｒよ自 動物質を ０．１〜９５％ （産電
％ ） 、 何羽には０．５〜９０％を含有する。使用
賞はその都度のＨ［蚤の効果に基つきｌｈａ当りｏ、１
〜５に）である。 仝旬幼吻買は別の有効１勿買、レリえは除卑倉１」、板
虫剤、生艮調整剤及び別の板菌剤と一緒に、あるいは１
だ肥料と混合して散布することかできる。 大風の場合、板因沖」と混合すると板困性作用スペクト
ルか他人される。これらの板困剤九名−物の多数のもの
においては、相米効果も生じる。ｆなわち３組台せ製品
の収囚作用幼果は個々の成分の加算した幼果よりも大き
くなる。 岬「戎化−８′物と湘１＠せることかできる５１Ｘ困剤
のレリを列記する： 硫黄。 ジチオカルバメート及びその訴導体１＋１１えは７エリ
ジメチルシチオカルノ（メート。 亜鉛ジメチルジチオカルバメート。 亜鉛エチレンヒスジチオカルノくメート。 マン方ンエチレンヒスジチオカルノ（メート。 マンガン−亜鉛−エチレンジアミンーヒスージチオカル
バメート。 テトラメチルチウラムジスルフィド。 ！Ｅ−（Ｎ、Ｎ’−エチレンーヒスージチオ力ルバメー
トフのアンモニア髭坏。 ｅ餡−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ヒス−ジチオカルバメ
ート〕のアンモニア鋤体。 亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ヒス−ジチオカルバメ
ート）。 Ｎ、Ｎ’−ホリプロピレンーヒス−（チオカルノくモイ
ル）−ジスルフィド。 ニトロ誌導体例えは ジニトロ−（１−メチルへブチル）−フェニルりロトネ
ート。 ２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３＋
３−ジメチルアクリレート、 ′２−５ｅｅ−ブチル
−４，６−シニトロフエニルーイソプロビルカルボネー
ト。 ５−ニトロ−イソフタル識−ジーイソプロビルエステル
。 伽票堀式物質・クリえは ２−へブタナシルー２−イミダシリン−アセテート。 ２．４−ジクロル−６−（Ｏ−クロルアニリ７ノーｓ−
トリアジン。 ０．０−ジェナルーフタルイミドホスホノチ万エート。 ５−アミ／−１−（ヒス−（ジメチルアミノノーホスフ
ィニル）−３−フェニル−１．２．４−ト リ ア ゾ
− ル ノ 。 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，６）−キノキサ
リン。 １−（１チルカルバモイルノー２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン醒メチルエステル。 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。 ２−（トリアゾリル−（４）ノーベンゾイミダゾール。 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオン−テ
トラヒドロフタルイミド。 Ｎ−１リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド。 Ｎ−トリクロルメチル−７タルイミド。 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’、 Ｎ’−ジメ
チル−Ｎ−フェニル−１ｍ１Ｍジアミド。 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。 １．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。 ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノＪ−３−メチル−
５−インキサシロン。 ピリジン−２−チオ−１−オキシド。 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。 ２．３−ジヒドロ−５−カルホギシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチン。 ２．３−ジヒドロ−５−カルホ′キシアニリド−６−メ
チル−１，４−オキサチン−４，４−ジオキシド。 ２−メチル−５，６−シヒトロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルホ゛ン取−アニリド。 ２−メチル−フラン−３−カルボン摩アニリド。 ２．５−ジメチ／ｌｚ −７ランー３−カルボン服アニ
リ ド。 ２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン敵アニ
リ ド。 ２．５−ツメナル−フラン−３−カルホン臥シクロヘキ
シルアミド。 Ｎ−シクロへキンルーＮ−メトヤシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン鈑アミド。 ２−メチル−安息沓摩−アニリド。 ２−ヨード−安息査職−アニリド。 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１〜（２゜２．２
−）リクロルーエチル））−ホルムアミド１ｌ−（３，
−４−ジクロルアニリノ）−１−ポルミ ル アミ ノ
−２，２，ｂ−ト ’） り ロ ルエ タ ン 。 ２．６−シメチルーＮ−トリデシルーホルホリン又はそ
の塩。 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。 Ｎ −（３−（ｐ −ｔｅｒｔ、−ブチル７ ニー：
シノー２−メチルプロピル〕−シス−２，６−ジメチル
モルホリン。 ｒｑ −（３−（ｐ −ｔｅｒｔ、−ブチルフェニルノ
ー２−メチルプロピル〕−ピペリジン。 １−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−ＬＨ−
１，２，４−）リアゾール。 １−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキシラン−２−イル−エチル）−
１−Ｈ−１，２，４−トリアゾール。 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ −（２，４，６−トリクロ
ルフェノキシエチル）−Ｎ’−イミダゾール−イル−尿
素。 １−（４−クロルフェノキシ）−ｓ、３−ジメチル〜１
−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。 １−（４−クロルフェノキシＪ−３，３−ジメチル−１
−（１）１−１．２．４−）リアゾール−１へイルツー
２−ブタノール。 アルファー−（２−クロルフェニルノーフルファー−（
４−クロルフェニルノー５−ピリミジン−メタノール。 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。 １、 ２−ヒフ、−（３−，１１−）キシカルボニル−
２−チオウレイド）−ペンゾール。 １２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２＝チオウレ
イド）−ペンゾール。 ２−シア／−Ｎ、−（エチルアミノカルボニル）−２−
（メトキシイミ／）−アセトアミド。 並びに極々σ）殺菌剤例えは Ｆデシルクアニジンアセテート。 ３−（３−（３，５−ジメチ／Ｌ／−２−オキシシクロ
ヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−クルタルアミド
。 ヘキサクロルベンゾール。 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエこル〕−
Ｎ−７０イル（２）−アラ二ネート。 ＤＬ−Ｎ −（２，６−シメチルーフエニルノーＮ−（
２′−メトキシアセチルノーアラニンメチルエステル。 Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミ／ブチロラクトン。 ＤＬ−Ｎ−（２！、６−シメチルフエニル〕−Ｎ−（フ
ェニルアセチルノーアラニンメチルエステル。 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。 ３−（３，５−ジクロルフェニル プロピルカルバモイル“ヒダントイン。 Ｎ−（３．５−ジクロルフェニルノー１，Ｅ−ジメチル
シクロプロパン−１．２−ジカルボン版新規の４１効物
質は，例えば１接的に噴霧ｉ４能な溶液，粉末，懸濁液
，更にまた高濃度の水性，油性又はその他の懸濁液又は
３＞ ｆｉ＆ ｔｌ＊ 、エマルシＪン，油性分散液，
ペースト、ダスト剤＋ｉ＆４ｉ剤又は顆享ζｔの形て噴
霧，ミストｌ去，ダストン去＋ ｔ’＆４１１７去又は
７１人法によって適゛用することかてきる。釣用形式は
，完全に使用目的に基いて決定される：いずれの場合に
も，本発明の有効物質のＩＩＪ能ｔよｌｉｔ！りの微細
分か保＝１１されるべきである。 １１’ｌ接飛散ＩＩ）能の溶液，乳濁液，ぺ〜スト又は
浦分散ｉｎｋを製ハするために，中ドＩ乃至．−：，イ
＼’！． ０） ｉｌｌ’，点の鉱油留分例えば泣面又
はディーゼル浦，史に〕ｌ−ルター浦１°，並びにイｌ
’ｌ物性又は動物ｔＩｌ： Ｎ／．： ｌｊ ７ｉｌ；
！の浦，脂肪族，環状及び刀杏族炭化水素例えはベノゾ
ール，トル」−ルアキシ
【Ｓ−ル，パシフィノ。
う゛トラヒす１ナフタリ／，アルキルｉｐｊ換リ−フタ
リン又はその誘導体，例えばメタ／−ル，．■タノール
．ゾ【Ｉバ／−ル，ブタノール、りＩＩ ＩＩ ７詞ル
Ａ 、四地化旋ｓ４ｅ 、シクロへ手す／−ル．シク１
１へキーリノン、り１１ルベンゾール、イソフ：Ａ【フ
ン等。 強極ｆ’ｌ １１４剤例えばジメチルフォルムアミト、
ジメチルスルソ詞キシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水
か使用される。 水（１使用形は乳濁液Ω細物、ペースト又は湿潤ｉｉｌ
能のｆ５）末（ｌ］／ｌ射粉末）、油分散液より水の添
加に上り製造されることができる。乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は浦
又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳
化剤により水中に均質に混合されることかできる。しか
も佇効物質、湿潤剤、接イ′１剤２分散剤又は乳化剤及
び場合により溶剤又は浦よりなる濃紺ｉ物を製造すると
ともでき、これは水にて昂釈するのに適する。 表向ｉ＋’ｉ性物グ１としては次のものか挙げられる：
リグニンスルフオノ酸、ナフタリンスルソ」ン酷、フエ
／−ルスルフオン酸のアルカリ塩、アルカリ」−類１ｐ
、ア／モニウム塩、アル４−ルアリールスルフオリ−一
ト、アルキルスルフアート、アルキルスルフ詞ナート、
ジブチルリ″フタリンスルフＡノ酸のアルカリ塩及びア
ルノノリ−１： Ｔｈ’ｉ ＬＭ 、シラ１ノルＪ−−
デルスルフアート＋１ｌｔｉ肋アルコ１−ルスルファー
ト、脂ＵｊＲアルカリ塩及びアルブノ’鳳１類ｌＱ、Ｍ
酸化ヘートＪデカノール、ヘブタデノノノール、１クタ
デカメールの塩、硫酸化脂肪γル：ノールグ゛ＩＪ ：
Ｉ−ルエー】ルの塩、スル７オ／化す゛ツタリン又ζよ
リッタリン誘導体とフォルムアルデヒドと０） ｆＭｉ
合牛成物、す゛フタリン或はナフタリンスルフ」゛ン酸
とフェノール及びフォルムアルデヒドとのれｉ合！１−
酸物、ポリＡキシエチレンーオクチルフ−ｉノー）しＪ
−−プール、エトキシル化イソ詞りチルフＪ−メール、
；４クチルフェノール、ノニルフ」−ノール、アル−１
ルソＪ、ノールポリグリ：ｌ−ルコーーフル、■−１ノ
ノチルソコ−二ルボリグリ：ｊ−ル１−ラル、アル１−
ルアリール、１！リコ−−テルアル二一−ル、イソｌＩ
Ｊノ′ンルアル：ｌ−ル、脂肋γル：Ｉ−ルＪＪルノ詞
１−シト−縮合物、：ｌ＝ ） ＝トシル化ヒマシ浦、
ポリＡ１−シコーｆ−レンアル、１−ルエーテル、エト
、トシルトンゾ１ビレ／．シウリルアル二ノールボリク
リ：Ｉ−ルＩ−ノルアセタール、ノルヒツト、Ｉスソル
。 リクニノ， ｌｌｌ’． （Ｗ：Ｅ ｌ竹１介１１ｋ及
びメチルレキ哉卸峠、。 わ）木， ｉｉＫイｉｉ ａｌ＋及び振りかけ剤は（１
効物う′“ｔと内払１１１体物ダ“警とをＩＬＬ： （
’ｒ又は一緒に１■砕することにより製消されることか
できる。 私°Ｉ伏体例えは被善ー，透浸−及び均’ｉ”ｉｊｃｌ
状体は，有効物質を固状（１１体物質に結合することに
より製箔されることかてきる。固状１１．１体物ｑは例
えば鉱物１例えはシリカゲル、珪酸，珪酸ゲル、珪Ｎ’
ｔ ”Ａｈ ＋ ｌ；’＋イｌ，ノノリＡ７， アタク
レ，イ１灰右，右灰，自すｌＩ，膠塊粒ー！，石灰質黄
色枯十，枯上，白′ー．Ｉ，：右，月藻」、硫酸カルシ
ウム、栃〔酸マグネシウム、酸化マグネシウム，磨砕合
成樹脂，肥料例えばＩＩｌ！ｉ ％アンモニウム、燐酸
アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿，＋８及び植物性
生成物例えば穀物扮５樹皮．木Ｈ及びクルミ殻粉，繊眉
（４８粉末及び他の固仏担体物デ１である。 木除，＋；，剤は一般に０．１〜９５市量％，好ましく
は０．５〜９０市Ｌ１％の有効物質を含イ１する。 製剤例は以下の通りである。 １、ＯＯｉＩｉ量部の実施例１の化合物をＮ−メチル−
α−ピロリド７１０市量部と混合する１１１ｆは。 極めて小さい論の形にて使用するのに納−４る溶液か？
１，）られる。 １１、２０山ｊ，１部の実施例１の化合物を＋ ’ｌ−
’／ ｕ−ル８０小１．１．部，エチレンオー１−シ
ト８乃１゛ＩＯモルをルイン酸ーＮーモノエタノールア
ミドｌセルに附加した附加生成物１０小ｊｌＬ部，ドデ
シルヘンゾールスルフＡ７酸のカルンウｌ、塩５小１１
；部及びーＩーチレ／オキシド４０モルをヒマシ浦１モ
ルに附加した附加生成物５重Ｘ１部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水中に注入し月つ細う）イ１１す
ることにより水性分散液か得られる。 １１１、２０車１１１部の実施例１の化合物を，ンクＩ
Ｉヘキ・す゛７ン４０１Ｆ、ｉｉｌ．部，イソブタ／−
ル３ Ｑ Ｉｌｒ， ｆｌｆ部及びエチレン詞キシド４
〇七ルをヒマシ浦１モルに附加した附加生成物１０山１
１１部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水中に
７１１人し１・１．つ細分槓１することにより水性分散
液か得られる。 ＩＶ、２０中ｊ、ｊ部の実施例２の化合物を、ンク［）
へ１−リ／／２５山：、：部、 ／ＩＢ点２１０乃全２
８０°Ｃの鉱１１１１留分〔；【ｉ中ｊ、ｊ部及び：１
−チレノ′Ａ１−ント４０モルをヒマン浦１モルに附加
した附加１１成物１０山：、：部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水中にｌｆ人し１１つ細分イＩＩす
ることにより水（Ｉ＋分散ｉｎｋ ＩＪ’ ｔｒｉられ
る。 Ｖ、２０山：、：部の実施例１の化合物を、シイソプヂ
ルーリソタリ／−α−スルフ詞／酸のり一トリウｔ、
Ｉｑ ３山；１；部、 ｊ１１硫酸−廃液よりのリグニ
ノスルソＡ〕酸のりトリウム塩１７山ｈ１部及び粉末状
几酸クル〔；０重４１１部と充分に混和し、１１つ／Ｘ
ノンマーミル中ｈ６で磨砕する。この混合物に水を細分
布することにより噴霧液か得られる。 ■し５車１１１部の実施例２の化合物を、細粒伏ツノ増
すン９５屯量部と密に混和する。かくして有効物質５１
１′１．量％を含イＩする噴霧剤が得られる。 ＶＩｌ、３０重量部の実施例１の化合物を、’ｉ５’ｊ
ＡＡ大ＴＩ酸ゲル９２重量部及びこの］−Ｉ酸ＩＪの表
ｉ１＋ｉ 、トシこ吹きつけられたパラフィン浦８ ｊ
ｎ ｉＩｉ： ｆ’、ｕよりなるｌ昆合物と密に混和す
る。かくして良ＩＩＩ’ ｆ、ｉ Ｖ ｒｉ ｔＩｌを
イ１する有効物質の製剤か得られる。 ■、４０重量部の実施例１の化合物を、ソコーノールス
ルフオン酸−尿素−フ」ルムアルブ′ヒトー衡ｉ 合
物 の づ゛ ト リ ウ １１３０ 重 ３；ｉ、’
！’Ｌ ＋ ｆ：Ｉ−酸 り゛ ル ２１Ｄ。 Ｊ、を部及び水４８ｔ］’ｊ量部と密に混和１−る。′
表定なノｋＶ１分散液が得られる。 ＩＸ、２０市量部の実施例１の化合物を、トう゛シルベ
ンソールスルフォン酸のプＪルシ・ンム塩２ｉＴｊ’
ｊｌｆ。 部、脂肪アット１−ルポリグリコールエーグル８１１１
゜置部、フェノールスルフ」°ン酸−尿に−フＡル１８
γルデヒド一綜合物のリートーノウム塩２ ｉｌｊ ｉ
ｉ！、’ ｔ！’Ｉ：＋及びバラフイノ系鉱油６８重量
部と密に混信１１−る。゛表定な浦秋分散ｌ伐か得られ
る。 （′１川 以上の実験は新規化合物の生物”ｉ’−（ＩＪ （’ｔ
ｉ Ｊｌｌを＞４： −Ｊ’。 実験１ プソスモバシービヂニＪう（Ｉ’ｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対するイ′１川効果 “ミｊソー ＋＋ ノルガラ（Ｍｕ目ｃｒ−Ｔｔｖｒｇ
ａｕ） ”の鉢（−°１ゾトウの東に、乾燥物中に自助
物ダ１８０％及び乳化剤２０％を含イｊする水↑１１噴
７６ ｌ夜を噴霧した。有効物ダ゛警のｆ′１川１用１
！間を判定゛４゛ることかてきるように、イ１１“１物
を噴霧被膜の乾燥後に渦室内に１０１１１１号り父；白
“しｌこ。その後初めて、俄にゾソスモバウ・ビチｊソ
（〕゛トウのぺＢ ／ス５」′シ）の遁走刃胞懸ＩＡ’
Ｊ ｉ＋にでＩへ染さυた。次いて、ノ′トウをまず水
蒸気で飽和させた室内で２４℃で１６時間、引続き２０
〜３０°ＣのＩＩ！＋度を自する温室内に８］」間装置
した。この１１１ｆ間後、植物を芽胞Ｉ６担体分裂を促
進するために＋１１度湿った室内で１６時間放置した。 次いて、四の裏側での真菌の発生度合を判定した。 実験結果は、例えば０．０５又は０．０２５％の自効物
質噴霧液として使用した際に有効物質Ｎα１，２゜３、
４． ５． ０． １０． １１． １２，１３．
１／Ｉ。 １５、 １ｆ３． １７． １Ｂ、１９． ２０． ２
１゜２２．２５，２０，２８，２０，３０．３１及び３
２は公知の有効物質７−アミン−６−フコ−ニル（１，
２，４−）リアゾｒ’）−（１，５−ａ）−ピリミジン
（八）及び７−アミ／−２−メチル−６−ノ；Ｌニルー
ピシゾｌ’−（１，５−ａ）−ピリミジン（Ｉ（）（例
えば３０％）よりも良好な殺菌作用（例えば９７％）を
佇することを示した。 実験２ トマトのビトプトラｅイノフェスタンス（１’ｈｙＬｏ
ｐｌ＋Ｌｏｒａ １ｎｒｅｓｔａｎｓ）に対する作用効
果“グ１１−七〇フライシュトマト（Ｇｒｏβｓ Ｆ１
ａ１ｓｃｌ＋ＬｏＩｌａＬｏ） ”種の鉢植植物の葉に
、乾燥物中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有す
る水性噴霧液を噴霧した。噴霧被膜の乾燥後、葉にノ′
５菌類のビトゾトラ拳インフェスタンスの遊走刃胞！′
ｙ濁液で１＾染された。次いで、該４１１物を水蒸気で
飽和させた室内に１６〜１８°Ｃ０）温度で放置した。 ５１−１後に、処理せずに感染させた対１１（（植物に
は、物質の殺菌イ′１用効果を判定することかできる程
強度に病気が発／ｌした。 実験Ｌ’ｉ果は、例えば、０．０２５％の有効物賀噴霧
ｉｔｋとして使用した際に自効物ダ゛ｆＮｏ４，５．＋
０゜１１．１３．１／ｌ、１５．ＩＥｉ、１８．１！＋
’。 ２０、２１．２５．２≦Ｊ、 ３３．３０． ／１０゜
／Ｉ＋、／１８及び／Ｉｆ）は公知有効物’ｆ’ｉＡ及
びＮ−トリクＩＩルメチルチ詞−デトシヒト１フタルイ
ミド（例えは〔；０％）よりも良好な殺菌イ′１川（例
えは９０％）をイＩ’−Ｊることをン」りした。 ４１１１ｔ出願人 パスフ ァクチ４ノゲゼルシャフト
代理人 弁理１１１１ 代 然 冶
リン又はその誘導体，例えばメタ／−ル，．■タノール
．ゾ【Ｉバ／−ル，ブタノール、りＩＩ ＩＩ ７詞ル
Ａ 、四地化旋ｓ４ｅ 、シクロへ手す／−ル．シク１
１へキーリノン、り１１ルベンゾール、イソフ：Ａ【フ
ン等。 強極ｆ’ｌ １１４剤例えばジメチルフォルムアミト、
ジメチルスルソ詞キシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水
か使用される。 水（１使用形は乳濁液Ω細物、ペースト又は湿潤ｉｉｌ
能のｆ５）末（ｌ］／ｌ射粉末）、油分散液より水の添
加に上り製造されることができる。乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は浦
又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳
化剤により水中に均質に混合されることかできる。しか
も佇効物質、湿潤剤、接イ′１剤２分散剤又は乳化剤及
び場合により溶剤又は浦よりなる濃紺ｉ物を製造すると
ともでき、これは水にて昂釈するのに適する。 表向ｉ＋’ｉ性物グ１としては次のものか挙げられる：
リグニンスルフオノ酸、ナフタリンスルソ」ン酷、フエ
／−ルスルフオン酸のアルカリ塩、アルカリ」−類１ｐ
、ア／モニウム塩、アル４−ルアリールスルフオリ−一
ト、アルキルスルフアート、アルキルスルフ詞ナート、
ジブチルリ″フタリンスルフＡノ酸のアルカリ塩及びア
ルノノリ−１： Ｔｈ’ｉ ＬＭ 、シラ１ノルＪ−−
デルスルフアート＋１ｌｔｉ肋アルコ１−ルスルファー
ト、脂ＵｊＲアルカリ塩及びアルブノ’鳳１類ｌＱ、Ｍ
酸化ヘートＪデカノール、ヘブタデノノノール、１クタ
デカメールの塩、硫酸化脂肪γル：ノールグ゛ＩＪ ：
Ｉ−ルエー】ルの塩、スル７オ／化す゛ツタリン又ζよ
リッタリン誘導体とフォルムアルデヒドと０） ｆＭｉ
合牛成物、す゛フタリン或はナフタリンスルフ」゛ン酸
とフェノール及びフォルムアルデヒドとのれｉ合！１−
酸物、ポリＡキシエチレンーオクチルフ−ｉノー）しＪ
−−プール、エトキシル化イソ詞りチルフＪ−メール、
；４クチルフェノール、ノニルフ」−ノール、アル−１
ルソＪ、ノールポリグリ：ｌ−ルコーーフル、■−１ノ
ノチルソコ−二ルボリグリ：ｊ−ル１−ラル、アル１−
ルアリール、１！リコ−−テルアル二一−ル、イソｌＩ
Ｊノ′ンルアル：ｌ−ル、脂肋γル：Ｉ−ルＪＪルノ詞
１−シト−縮合物、：ｌ＝ ） ＝トシル化ヒマシ浦、
ポリＡ１−シコーｆ−レンアル、１−ルエーテル、エト
、トシルトンゾ１ビレ／．シウリルアル二ノールボリク
リ：Ｉ−ルＩ−ノルアセタール、ノルヒツト、Ｉスソル
。 リクニノ， ｌｌｌ’． （Ｗ：Ｅ ｌ竹１介１１ｋ及
びメチルレキ哉卸峠、。 わ）木， ｉｉＫイｉｉ ａｌ＋及び振りかけ剤は（１
効物う′“ｔと内払１１１体物ダ“警とをＩＬＬ： （
’ｒ又は一緒に１■砕することにより製消されることか
できる。 私°Ｉ伏体例えは被善ー，透浸−及び均’ｉ”ｉｊｃｌ
状体は，有効物質を固状（１１体物質に結合することに
より製箔されることかてきる。固状１１．１体物ｑは例
えば鉱物１例えはシリカゲル、珪酸，珪酸ゲル、珪Ｎ’
ｔ ”Ａｈ ＋ ｌ；’＋イｌ，ノノリＡ７， アタク
レ，イ１灰右，右灰，自すｌＩ，膠塊粒ー！，石灰質黄
色枯十，枯上，白′ー．Ｉ，：右，月藻」、硫酸カルシ
ウム、栃〔酸マグネシウム、酸化マグネシウム，磨砕合
成樹脂，肥料例えばＩＩｌ！ｉ ％アンモニウム、燐酸
アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿，＋８及び植物性
生成物例えば穀物扮５樹皮．木Ｈ及びクルミ殻粉，繊眉
（４８粉末及び他の固仏担体物デ１である。 木除，＋；，剤は一般に０．１〜９５市量％，好ましく
は０．５〜９０市Ｌ１％の有効物質を含イ１する。 製剤例は以下の通りである。 １、ＯＯｉＩｉ量部の実施例１の化合物をＮ−メチル−
α−ピロリド７１０市量部と混合する１１１ｆは。 極めて小さい論の形にて使用するのに納−４る溶液か？
１，）られる。 １１、２０山ｊ，１部の実施例１の化合物を＋ ’ｌ−
’／ ｕ−ル８０小１．１．部，エチレンオー１−シ
ト８乃１゛ＩＯモルをルイン酸ーＮーモノエタノールア
ミドｌセルに附加した附加生成物１０小ｊｌＬ部，ドデ
シルヘンゾールスルフＡ７酸のカルンウｌ、塩５小１１
；部及びーＩーチレ／オキシド４０モルをヒマシ浦１モ
ルに附加した附加生成物５重Ｘ１部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水中に注入し月つ細う）イ１１す
ることにより水性分散液か得られる。 １１１、２０車１１１部の実施例１の化合物を，ンクＩ
Ｉヘキ・す゛７ン４０１Ｆ、ｉｉｌ．部，イソブタ／−
ル３ Ｑ Ｉｌｒ， ｆｌｆ部及びエチレン詞キシド４
〇七ルをヒマシ浦１モルに附加した附加生成物１０山１
１１部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水中に
７１１人し１・１．つ細分槓１することにより水性分散
液か得られる。 ＩＶ、２０中ｊ、ｊ部の実施例２の化合物を、ンク［）
へ１−リ／／２５山：、：部、 ／ＩＢ点２１０乃全２
８０°Ｃの鉱１１１１留分〔；【ｉ中ｊ、ｊ部及び：１
−チレノ′Ａ１−ント４０モルをヒマン浦１モルに附加
した附加１１成物１０山：、：部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水中にｌｆ人し１１つ細分イＩＩす
ることにより水（Ｉ＋分散ｉｎｋ ＩＪ’ ｔｒｉられ
る。 Ｖ、２０山：、：部の実施例１の化合物を、シイソプヂ
ルーリソタリ／−α−スルフ詞／酸のり一トリウｔ、
Ｉｑ ３山；１；部、 ｊ１１硫酸−廃液よりのリグニ
ノスルソＡ〕酸のりトリウム塩１７山ｈ１部及び粉末状
几酸クル〔；０重４１１部と充分に混和し、１１つ／Ｘ
ノンマーミル中ｈ６で磨砕する。この混合物に水を細分
布することにより噴霧液か得られる。 ■し５車１１１部の実施例２の化合物を、細粒伏ツノ増
すン９５屯量部と密に混和する。かくして有効物質５１
１′１．量％を含イＩする噴霧剤が得られる。 ＶＩｌ、３０重量部の実施例１の化合物を、’ｉ５’ｊ
ＡＡ大ＴＩ酸ゲル９２重量部及びこの］−Ｉ酸ＩＪの表
ｉ１＋ｉ 、トシこ吹きつけられたパラフィン浦８ ｊ
ｎ ｉＩｉ： ｆ’、ｕよりなるｌ昆合物と密に混和す
る。かくして良ＩＩＩ’ ｆ、ｉ Ｖ ｒｉ ｔＩｌを
イ１する有効物質の製剤か得られる。 ■、４０重量部の実施例１の化合物を、ソコーノールス
ルフオン酸−尿素−フ」ルムアルブ′ヒトー衡ｉ 合
物 の づ゛ ト リ ウ １１３０ 重 ３；ｉ、’
！’Ｌ ＋ ｆ：Ｉ−酸 り゛ ル ２１Ｄ。 Ｊ、を部及び水４８ｔ］’ｊ量部と密に混和１−る。′
表定なノｋＶ１分散液が得られる。 ＩＸ、２０市量部の実施例１の化合物を、トう゛シルベ
ンソールスルフォン酸のプＪルシ・ンム塩２ｉＴｊ’
ｊｌｆ。 部、脂肪アット１−ルポリグリコールエーグル８１１１
゜置部、フェノールスルフ」°ン酸−尿に−フＡル１８
γルデヒド一綜合物のリートーノウム塩２ ｉｌｊ ｉ
ｉ！、’ ｔ！’Ｉ：＋及びバラフイノ系鉱油６８重量
部と密に混信１１−る。゛表定な浦秋分散ｌ伐か得られ
る。 （′１川 以上の実験は新規化合物の生物”ｉ’−（ＩＪ （’ｔ
ｉ Ｊｌｌを＞４： −Ｊ’。 実験１ プソスモバシービヂニＪう（Ｉ’ｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対するイ′１川効果 “ミｊソー ＋＋ ノルガラ（Ｍｕ目ｃｒ−Ｔｔｖｒｇ
ａｕ） ”の鉢（−°１ゾトウの東に、乾燥物中に自助
物ダ１８０％及び乳化剤２０％を含イｊする水↑１１噴
７６ ｌ夜を噴霧した。有効物ダ゛警のｆ′１川１用１
！間を判定゛４゛ることかてきるように、イ１１“１物
を噴霧被膜の乾燥後に渦室内に１０１１１１号り父；白
“しｌこ。その後初めて、俄にゾソスモバウ・ビチｊソ
（〕゛トウのぺＢ ／ス５」′シ）の遁走刃胞懸ＩＡ’
Ｊ ｉ＋にでＩへ染さυた。次いて、ノ′トウをまず水
蒸気で飽和させた室内で２４℃で１６時間、引続き２０
〜３０°ＣのＩＩ！＋度を自する温室内に８］」間装置
した。この１１１ｆ間後、植物を芽胞Ｉ６担体分裂を促
進するために＋１１度湿った室内で１６時間放置した。 次いて、四の裏側での真菌の発生度合を判定した。 実験結果は、例えば０．０５又は０．０２５％の自効物
質噴霧液として使用した際に有効物質Ｎα１，２゜３、
４． ５． ０． １０． １１． １２，１３．
１／Ｉ。 １５、 １ｆ３． １７． １Ｂ、１９． ２０． ２
１゜２２．２５，２０，２８，２０，３０．３１及び３
２は公知の有効物質７−アミン−６−フコ−ニル（１，
２，４−）リアゾｒ’）−（１，５−ａ）−ピリミジン
（八）及び７−アミ／−２−メチル−６−ノ；Ｌニルー
ピシゾｌ’−（１，５−ａ）−ピリミジン（Ｉ（）（例
えば３０％）よりも良好な殺菌作用（例えば９７％）を
佇することを示した。 実験２ トマトのビトプトラｅイノフェスタンス（１’ｈｙＬｏ
ｐｌ＋Ｌｏｒａ １ｎｒｅｓｔａｎｓ）に対する作用効
果“グ１１−七〇フライシュトマト（Ｇｒｏβｓ Ｆ１
ａ１ｓｃｌ＋ＬｏＩｌａＬｏ） ”種の鉢植植物の葉に
、乾燥物中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有す
る水性噴霧液を噴霧した。噴霧被膜の乾燥後、葉にノ′
５菌類のビトゾトラ拳インフェスタンスの遊走刃胞！′
ｙ濁液で１＾染された。次いで、該４１１物を水蒸気で
飽和させた室内に１６〜１８°Ｃ０）温度で放置した。 ５１−１後に、処理せずに感染させた対１１（（植物に
は、物質の殺菌イ′１用効果を判定することかできる程
強度に病気が発／ｌした。 実験Ｌ’ｉ果は、例えば、０．０２５％の有効物賀噴霧
ｉｔｋとして使用した際に自効物ダ゛ｆＮｏ４，５．＋
０゜１１．１３．１／ｌ、１５．ＩＥｉ、１８．１！＋
’。 ２０、２１．２５．２≦Ｊ、 ３３．３０． ／１０゜
／Ｉ＋、／１８及び／Ｉｆ）は公知有効物’ｆ’ｉＡ及
びＮ−トリクＩＩルメチルチ詞−デトシヒト１フタルイ
ミド（例えは〔；０％）よりも良好な殺菌イ′１川（例
えは９０％）をイＩ’−Ｊることをン」りした。 ４１１１ｔ出願人 パスフ ァクチ４ノゲゼルシャフト
代理人 弁理１１１１ 代 然 冶
Claims (1)
- （１）式： 〔式中。 Ｒ１は場合によりアルコキシ基又はハロゲン原子によっ
て置換されたアルキ／ｌ’Ｍ、又は了り−ル基か＠台に
よりアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子によっ
て直換されたアリールアルキル基を表わし。 Ｒ２及びＲ３に水素原子又はアルキル基を表わし。 Ａは窒素原子又はＣＲ’基を表わし、法式中Ｒ４は水素
原子、アルキル基又はハロゲン原子を衣ゎず〕で示され
る７−アミノ−アゾロｌ：ｌ、５−ａ：］−ピリミジン
。 −）真＠些、又は真漏性病害から体腔すべき材料。 仙物、土堪又は柚子を２式： 〔式中。 Ｒ１は場合によりアルコキシ基又はハロゲン原子によっ
て直換されたアルキル基、又はアＩＪ −７＋／基か場
合によりアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子に
よってｔｔ＝ｇされたアリールアルキル基を表わし。 Ｒ２及びＲ３は水素原子又はアルキル基を戒わし。 Ａは窒素原子又はＣＲ’恭を奴ｖし、該式申只４は水素
原子、アルキル基又はハロゲン原子を衣わツー〕で示さ
れるアミノアゾロピリミジンを有効成分としてＳ何する
寂因剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3338292.1 | 1983-10-21 | ||
| DE19833338292 DE3338292A1 (de) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60104089A true JPS60104089A (ja) | 1985-06-08 |
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|---|---|---|---|
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1987
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