JP2012530101A - 殺菌性混合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、1)一般式Iのアゾリルメチルオキシラン(可変部分は、本願において定義されている)と、2)活性成分として殺菌性化合物IIとを含む殺菌性混合物に関し、成分2の化合物IIは、本願において記載された化合物の中から選択される。本発明はまた、植物病原性菌類の防除のための殺菌性混合物の使用及び前記混合物を含有する薬剤に関する。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
本発明は、
1)一般式Iのアゾリルメチルオキシラン及び農業上許容されるその塩と、
1)一般式Iのアゾリルメチルオキシラン及び農業上許容されるその塩と、
(式中、可変部分は、以下の意味を有する:
Aは、フェニル、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、4-メチルフェニル、4-tert-ブチルフェニルであり、
Bは、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、2-ブロモフェニルであり、
Dは、
-S-R
(式中、Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4又はCNであり、
R3は、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ又はNA3A4であり、
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキル又はフェニルであり、フェニル基は、いずれの場合も非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から互いに独立して選択される、1個、2個又は3個の基で置換されている)、
-基DI
Aは、フェニル、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、4-メチルフェニル、4-tert-ブチルフェニルであり、
Bは、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、2-ブロモフェニルであり、
Dは、
-S-R
(式中、Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4又はCNであり、
R3は、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ又はNA3A4であり、
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキル又はフェニルであり、フェニル基は、いずれの場合も非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から互いに独立して選択される、1個、2個又は3個の基で置換されている)、
-基DI
(式中、A及びBは、上で定義された通りである)、
-基DII
-基DII
(式中、#は、トリアゾリル環への結合点を表し、Q、R1及びR2は、以下に定義された通りであり、
Qは、O又はSであり、
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ又はNR5R6,であり、R5は、H又はC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル又はフェニルであるか、又はR5及びR6は、一緒になって、4個又は5個の炭素原子を有するアルキレン鎖であるか、又は式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-若しくは-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-の基を形成し、R7は、水素又はC1-C4-アルキルであり、上述の基における芳香族基は、いずれの場合も、互いに独立して非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される、1個、2個若しくは3個の基で置換されている)、
又は
-基SM
(Mは、以下で定義された通りである:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価体、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価体又は式(E)
Qは、O又はSであり、
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ又はNR5R6,であり、R5は、H又はC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル又はフェニルであるか、又はR5及びR6は、一緒になって、4個又は5個の炭素原子を有するアルキレン鎖であるか、又は式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-若しくは-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-の基を形成し、R7は、水素又はC1-C4-アルキルであり、上述の基における芳香族基は、いずれの場合も、互いに独立して非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される、1個、2個若しくは3個の基で置換されている)、
又は
-基SM
(Mは、以下で定義された通りである:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価体、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価体又は式(E)
(式中、
Z1及びZ2は、独立して、水素又はC1-C8-アルキルであり、
Z3及びZ4は、独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、フェニル基は、いずれの場合も非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される、1個、2個又は3個の基によって置換されている)のアンモニウムカチオンである))
である)、
2)化合物II
を活性成分として相乗作用的有効量で含む、殺有害生物性、特に殺菌性組成物であって、
成分2の化合物IIが、以下の化合物から選択される組成物に関する:
A)ストロビルリン類:
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート、メチル3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)-シクロプロパンカルボキシミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリレート、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
B)カルボキサミド類:
-カルボキシアニリド類:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ニコチンアミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(ペンフルフェン)、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
-カルボン酸モルホリド類:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;
-ベンズアミド類:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド;
-他のカルボキサミド類:カルプロプアミド、ジクロシメト、マンジプロプアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
C)アゾール類:
-トリアゾール類:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール;
-イミダゾール類:シアゾファミド、イマザリル、イマザリルスルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
-ベンゾイミダゾール類:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
-その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド;
D)含窒素ヘテロシクリル化合物
-ピリジン類:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド;
-ピリミジン類:ブピリマート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェルミゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル;
-ピペラジン類:トリフォリン;
-ピロール類:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
-モルホリン類:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
-ピペリジン類:フェンプロピジン;
-ジカルボキシイミド類:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
-非芳香族5員の複素環:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、S-アリル5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロピラゾール-1-チオカルボキシレート;
-その他:アシベンゾラー-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラスチシジン-S、カプタフォール、カプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアット、ジフェンゾクアット-メチルスルフェート、フェンオキサニル、フォルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
E)カルバメート類及びジチオカルバメート類
-チオ-及びジチオカルバメート類:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
-カルバメート類:ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、バリフェナル、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバメート;
F)他の殺菌剤
-グアニジン類:ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルベシレート);
-抗生物質:カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、ポリオキシン類、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
-ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタールイソプロピル、テクナゼン;
-有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロオキシド;
-硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
-有機リン化合物:エジフェンホス、フォセチル、フォセチルアルミニウム、イプロベンフォス、リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロフォス-メチル;
-有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
-無機活性化合物:リン酸及びその塩、ボルドー混合物、銅塩、例えば酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
-その他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミリジオマイシン、オキシン-銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、メチルN-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、メチル(R)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルメトキシアセテート、N-メチル-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド;
G)生長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメクワット(塩化クロルメクワット)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラニル、フルルピリミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアット(塩化メピクアット)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チアジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル及びウニコナゾール;
H)除草剤
-アセトアミド類:アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、テニルクロル;
-アミノ酸類似体:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホゼート;
-アリールオキシフェノキシプロピオネート類:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロプ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-p-テフリル;
-ビピリジル類:ジクアット、パラクアット;
-カルバメート類及びチオカルバメート類:アズラム、ブチラート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアラート;
-シクロヘキサンジオン類:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
-ジニトロアニリン類:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
-ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノクス、ジクロホップ、エトキシフェン、フォメザフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
-ヒドロキシベンゾニトリル類:ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル;
-イミダゾリノン類:イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
-フェノキシ酢酸類:クロメプロプ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロプロプ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロプ;
-ピラジン類:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
-ピリジン類:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
-スルホニル尿素類:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ピリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素;
-トリアジン類:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブチリン、トリアジフラム;
-尿素類:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
-他のアセト乳酸合成酵素阻害剤:ビスピリバク-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルト-スルファムロン、ペノクススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバク-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
-その他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレゼート、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカムバ、ジフェンゾクアット、ジフルフェンゾピル、ドレシュレラモノセラス、エンドタール、エトフメゼート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、アルソン酸メチル、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾキシネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テムボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、エチル(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)アセテート、メチル6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジン-4-カルボキシレート、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート及びメチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート;
I)殺虫剤
-有機(チオ)リン酸エステル類:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォレート、フォキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
-カルバメート類:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシブカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
-ピレスロイド類:アレスリン、ベータシフルトリン、ビフェントリン、シフルスリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、パレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン,
-昆虫成長阻害剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン;b)エクジソン拮抗剤:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)幼若ホルモン様物質:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシブカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラメート;
-ニコチン性受容体作動剤/拮抗剤:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
-GABA拮抗剤:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオカルボキサミド;
-大環状ラクトン類:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
-ミトコンドリア電子伝達鎖阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
-METI II及びIII物質:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
-脱共役剤:クロルフェナピル;
-酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
-昆虫脱皮阻害剤:クリオマジン;
-混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
-ナトリウムチャネル遮断剤:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
-その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロルアントラニリプロール、シアジピル(HGW86);シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート)。
Z1及びZ2は、独立して、水素又はC1-C8-アルキルであり、
Z3及びZ4は、独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、フェニル基は、いずれの場合も非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される、1個、2個又は3個の基によって置換されている)のアンモニウムカチオンである))
である)、
2)化合物II
を活性成分として相乗作用的有効量で含む、殺有害生物性、特に殺菌性組成物であって、
成分2の化合物IIが、以下の化合物から選択される組成物に関する:
A)ストロビルリン類:
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート、メチル3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)-シクロプロパンカルボキシミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリレート、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
B)カルボキサミド類:
-カルボキシアニリド類:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ニコチンアミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(ペンフルフェン)、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
-カルボン酸モルホリド類:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;
-ベンズアミド類:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド;
-他のカルボキサミド類:カルプロプアミド、ジクロシメト、マンジプロプアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
C)アゾール類:
-トリアゾール類:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール;
-イミダゾール類:シアゾファミド、イマザリル、イマザリルスルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
-ベンゾイミダゾール類:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
-その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド;
D)含窒素ヘテロシクリル化合物
-ピリジン類:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド;
-ピリミジン類:ブピリマート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェルミゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル;
-ピペラジン類:トリフォリン;
-ピロール類:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
-モルホリン類:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
-ピペリジン類:フェンプロピジン;
-ジカルボキシイミド類:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
-非芳香族5員の複素環:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、S-アリル5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロピラゾール-1-チオカルボキシレート;
-その他:アシベンゾラー-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラスチシジン-S、カプタフォール、カプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアット、ジフェンゾクアット-メチルスルフェート、フェンオキサニル、フォルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
E)カルバメート類及びジチオカルバメート類
-チオ-及びジチオカルバメート類:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
-カルバメート類:ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、バリフェナル、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバメート;
F)他の殺菌剤
-グアニジン類:ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルベシレート);
-抗生物質:カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、ポリオキシン類、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
-ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタールイソプロピル、テクナゼン;
-有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロオキシド;
-硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
-有機リン化合物:エジフェンホス、フォセチル、フォセチルアルミニウム、イプロベンフォス、リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロフォス-メチル;
-有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
-無機活性化合物:リン酸及びその塩、ボルドー混合物、銅塩、例えば酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
-その他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミリジオマイシン、オキシン-銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、メチルN-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、メチル(R)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルメトキシアセテート、N-メチル-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド;
G)生長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメクワット(塩化クロルメクワット)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラニル、フルルピリミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアット(塩化メピクアット)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チアジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル及びウニコナゾール;
H)除草剤
-アセトアミド類:アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、テニルクロル;
-アミノ酸類似体:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホゼート;
-アリールオキシフェノキシプロピオネート類:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロプ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-p-テフリル;
-ビピリジル類:ジクアット、パラクアット;
-カルバメート類及びチオカルバメート類:アズラム、ブチラート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアラート;
-シクロヘキサンジオン類:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
-ジニトロアニリン類:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
-ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノクス、ジクロホップ、エトキシフェン、フォメザフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
-ヒドロキシベンゾニトリル類:ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル;
-イミダゾリノン類:イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
-フェノキシ酢酸類:クロメプロプ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロプロプ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロプ;
-ピラジン類:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
-ピリジン類:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
-スルホニル尿素類:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ピリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素;
-トリアジン類:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブチリン、トリアジフラム;
-尿素類:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
-他のアセト乳酸合成酵素阻害剤:ビスピリバク-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルト-スルファムロン、ペノクススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバク-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
-その他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレゼート、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカムバ、ジフェンゾクアット、ジフルフェンゾピル、ドレシュレラモノセラス、エンドタール、エトフメゼート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、アルソン酸メチル、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾキシネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テムボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、エチル(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)アセテート、メチル6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジン-4-カルボキシレート、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート及びメチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート;
I)殺虫剤
-有機(チオ)リン酸エステル類:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォレート、フォキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
-カルバメート類:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシブカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
-ピレスロイド類:アレスリン、ベータシフルトリン、ビフェントリン、シフルスリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、パレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン,
-昆虫成長阻害剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン;b)エクジソン拮抗剤:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)幼若ホルモン様物質:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシブカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラメート;
-ニコチン性受容体作動剤/拮抗剤:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
-GABA拮抗剤:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオカルボキサミド;
-大環状ラクトン類:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
-ミトコンドリア電子伝達鎖阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
-METI II及びIII物質:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
-脱共役剤:クロルフェナピル;
-酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
-昆虫脱皮阻害剤:クリオマジン;
-混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
-ナトリウムチャネル遮断剤:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
-その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロルアントラニリプロール、シアジピル(HGW86);シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート)。
本発明は、成分2)が以下の通り定義される組成物であって、成分1)及び2)が相乗作用的有効量で存在する組成物にも関する:
-菌類を防除するための生物学的製品、植物強化製品:アムペロマイセスキスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、製品AQ10(登録商標)、Intrachem Bio GmbH & Co. KG、Germany製)、アスペルギルスフラバス(Aspergillus flavus)(例えば、製品AFLAGUARD(登録商標)、Syngenta、Switzerland製)、オーレオバシジウウムプルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、製品BOTECTOR(登録商標)、bio-ferm GmbH、Germany製)、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)(例えば、SONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)Plusの菌株NRRL No.B-30087、AgraQuest Inc.、USA製)、枯草菌(Bacillus subtilis)(例えば、RHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOの菌株NRRL No.B-21661、AgraQuest Inc.、USA製)、バチルスサブティリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えば、製品TAEGRO(登録商標)、Novozyme Biologicals、Inc.、USA)、カンジダオレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えば、製品ASPIRE(登録商標)、Ecogen Inc.、USA製)、カンジダサイトアナ(Candida saitoana)(例えば、製品BIOCURE(登録商標)(Lysozymとの混合物として)及びBIOCOAT(登録商標)、Micro Flo Company、USA(BASF SE)及びArysta製)、キトサン(Chitosan)(例えば、ARMOUR-ZEN、BotriZen Ltd.、New Zealand製)、クロノスタキスロゼアフサリウムカテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)、またグリオクラジウムカテナラタム(Gliocladium catenulatum)とも呼ばれる(例えば、菌株J1446:PRESTOP(登録商標)、Verdera、Finland)、コニオスリウムミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、製品CONTANS(登録商標)、Prophyta、Germany)、クリホネクトリアパラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、製品Endothia parasitica、CNICM、France製)、クリプトコッカスアルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、製品YIELD PLUS(登録商標)、Anchor Bio-Technologies、South Africa製)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、製品BIOFOX(登録商標)、S.I.A.P.A.、Italy及びFUSACLEAN(登録商標)、Natural Plant Protection、France製)、メチニコビアフルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、製品SHEMER(登録商標)、Agrogreen、Israel製)、ミクロドチウムディメルム(Microdochium dimerum)(例えば、製品ANTIBOT(登録商標)、Agrauxine、France製)、カミカワタケ(Phlebiopsis gigantea)(例えば、製品ROTSOP(登録商標)、Verdera、Finland製)、シュードザイマフロクロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、製品SPORODEX(登録商標)、Plant Products Co. Ltd.、Canada製)、ピシウムオリガンドラム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、製品POLYVERSUM(登録商標)、Remeslo SSRO、Biopreparaty、Czech Republic製)、オオイタドリ(Reynoutria sachlinensis)(例えば、製品REGALIA(登録商標)、Marrone BioInnovations、USA製)、タラロミセスフラバス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、製品PROTUS(登録商標)、Prophyta、Germany製)、トリコデルマアスペレラム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、製品ECO-HOPE(登録商標)、クミアイ化学工業株式会社、日本製)、T.アトロビリデ(T.atroviride)LC52(例えば、製品SENTINEL(登録商標)、Agrimm Technologies Ltd、New Zealand製)、T.ハルジアナム(T.harzianum)T-22(例えば、製品PLANTSHIELD(登録商標)、BioWorks Inc.、USA製)、T.ハルジアナムTH35(例えば、製品ROOT PRO(登録商標)、Mycontrol Ltd.、Israel製)、T.ハルジアナムT-39(例えば、製品TRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標)、Mycontrol Ltd.,Israel製、及びMakhteshim Ltd.、Israel製)、T.ハルジアナム及びT.ビリデ(T. viride)(例えば、製品TRICHOPEL、Agrimm Technologies Ltd、New Zealand製)、T.ハルジアナムICC012及びT.ビリデICC080(例えば、製品REMEDIER(登録商標)WP、Isagro Ricerca、Italy製)、T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアナム(例えば、製品BINAB(登録商標)、BINAB Bio-Innovation AB、Sweden製)、T.ストロマチカム(T.stromaticum)(例えば、製品TRICOVAB(登録商標)、C.E.P.L.A.C.、Brazil製)、T.ビレンス(T.virens)GL-21(例えば、製品SOILGARD(登録商標)、Certis LLC、USA製)、T.ビリデ(例えば、製品TRIECO(登録商標)、Ecosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、India、及びBIO-CURE(登録商標) F, T. Stanes & Co. Ltd.、India製)、T.ビリデTV1(例えば、製品T. viride TV1、Agribiotec srl、Italy製)、ウロクラジウムオウデマンシ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、製品BOTRY-ZEN(登録商標)、Botry-Zen Ltd、New Zealand製)。
-菌類を防除するための生物学的製品、植物強化製品:アムペロマイセスキスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、製品AQ10(登録商標)、Intrachem Bio GmbH & Co. KG、Germany製)、アスペルギルスフラバス(Aspergillus flavus)(例えば、製品AFLAGUARD(登録商標)、Syngenta、Switzerland製)、オーレオバシジウウムプルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、製品BOTECTOR(登録商標)、bio-ferm GmbH、Germany製)、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)(例えば、SONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)Plusの菌株NRRL No.B-30087、AgraQuest Inc.、USA製)、枯草菌(Bacillus subtilis)(例えば、RHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOの菌株NRRL No.B-21661、AgraQuest Inc.、USA製)、バチルスサブティリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えば、製品TAEGRO(登録商標)、Novozyme Biologicals、Inc.、USA)、カンジダオレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えば、製品ASPIRE(登録商標)、Ecogen Inc.、USA製)、カンジダサイトアナ(Candida saitoana)(例えば、製品BIOCURE(登録商標)(Lysozymとの混合物として)及びBIOCOAT(登録商標)、Micro Flo Company、USA(BASF SE)及びArysta製)、キトサン(Chitosan)(例えば、ARMOUR-ZEN、BotriZen Ltd.、New Zealand製)、クロノスタキスロゼアフサリウムカテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)、またグリオクラジウムカテナラタム(Gliocladium catenulatum)とも呼ばれる(例えば、菌株J1446:PRESTOP(登録商標)、Verdera、Finland)、コニオスリウムミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、製品CONTANS(登録商標)、Prophyta、Germany)、クリホネクトリアパラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、製品Endothia parasitica、CNICM、France製)、クリプトコッカスアルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、製品YIELD PLUS(登録商標)、Anchor Bio-Technologies、South Africa製)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、製品BIOFOX(登録商標)、S.I.A.P.A.、Italy及びFUSACLEAN(登録商標)、Natural Plant Protection、France製)、メチニコビアフルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、製品SHEMER(登録商標)、Agrogreen、Israel製)、ミクロドチウムディメルム(Microdochium dimerum)(例えば、製品ANTIBOT(登録商標)、Agrauxine、France製)、カミカワタケ(Phlebiopsis gigantea)(例えば、製品ROTSOP(登録商標)、Verdera、Finland製)、シュードザイマフロクロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、製品SPORODEX(登録商標)、Plant Products Co. Ltd.、Canada製)、ピシウムオリガンドラム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、製品POLYVERSUM(登録商標)、Remeslo SSRO、Biopreparaty、Czech Republic製)、オオイタドリ(Reynoutria sachlinensis)(例えば、製品REGALIA(登録商標)、Marrone BioInnovations、USA製)、タラロミセスフラバス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、製品PROTUS(登録商標)、Prophyta、Germany製)、トリコデルマアスペレラム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、製品ECO-HOPE(登録商標)、クミアイ化学工業株式会社、日本製)、T.アトロビリデ(T.atroviride)LC52(例えば、製品SENTINEL(登録商標)、Agrimm Technologies Ltd、New Zealand製)、T.ハルジアナム(T.harzianum)T-22(例えば、製品PLANTSHIELD(登録商標)、BioWorks Inc.、USA製)、T.ハルジアナムTH35(例えば、製品ROOT PRO(登録商標)、Mycontrol Ltd.、Israel製)、T.ハルジアナムT-39(例えば、製品TRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標)、Mycontrol Ltd.,Israel製、及びMakhteshim Ltd.、Israel製)、T.ハルジアナム及びT.ビリデ(T. viride)(例えば、製品TRICHOPEL、Agrimm Technologies Ltd、New Zealand製)、T.ハルジアナムICC012及びT.ビリデICC080(例えば、製品REMEDIER(登録商標)WP、Isagro Ricerca、Italy製)、T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアナム(例えば、製品BINAB(登録商標)、BINAB Bio-Innovation AB、Sweden製)、T.ストロマチカム(T.stromaticum)(例えば、製品TRICOVAB(登録商標)、C.E.P.L.A.C.、Brazil製)、T.ビレンス(T.virens)GL-21(例えば、製品SOILGARD(登録商標)、Certis LLC、USA製)、T.ビリデ(例えば、製品TRIECO(登録商標)、Ecosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、India、及びBIO-CURE(登録商標) F, T. Stanes & Co. Ltd.、India製)、T.ビリデTV1(例えば、製品T. viride TV1、Agribiotec srl、Italy製)、ウロクラジウムオウデマンシ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、製品BOTRY-ZEN(登録商標)、Botry-Zen Ltd、New Zealand製)。
本発明は、植物病原性菌類を防除するための殺菌性混合物、及びこれらを含む調製物又は組成物の使用にさらに関する。本発明はさらにまた、殺菌性混合物を含む種子にも関する。本発明はさらにまた、植物病原性菌類を防除するための方法であって、菌類又は菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子が、本発明に係る殺菌性混合物の有効量で処理される方法にも関する。本発明はさらにまた、本発明に係る混合物を調製するための方法にも関する。
少なくとも一つの式Iの化合物(成分1)と、少なくとも一つのさらなる活性化合物II(成分2と、場合による成分3)とを含む混合物は、本発明に係る混合物である。本発明に係る混合物はさらに、少なくとも一つの式Iの化合物(成分1)と、三つのさらなる、独立して選択された、異なる活性化合物II(成分2、3及び4)とを含む混合物である。特に好ましくは、本発明に係る混合物は、二成分混合物である。同様に好ましくは、本発明に係る混合物は、三成分混合物である。
上述の三つの成分に加えて、本発明に係る混合物はまた、追加成分として少なくとも一つのさらなる化合物II(例えば、成分4又は成分4及び5など)を含むことができ、追加成分の化合物II(例えば、成分4又は成分4及び5)は、上述のA)群〜I)群の化合物から選択される、ただし、すべての成分は、同一でないものとする。
さらに、本発明は、相乗作用的混合物に関し、この相乗作用的混合物は、上に定義された三つの成分に加えて、4番目の成分としてさらなる化合物IIを含み、この成分4は、上で定義されたA)群〜I)群の化合物から選択される、ただし、成分2、3及び4は、同一でないものとする。
好ましい実施形態において、本発明は、
1)上記一般式Iのアゾリルメチルオキシランと、
2)化合物IIと
3)さらなる化合物IIと
を、相乗作用的有効量で含む殺菌性混合物であって、
成分2及び3の化合物IIが、互いに独立して、上記A群〜I群の化合物から選択される(ただし、成分2及び成分3は、同一でないものとする)、殺菌性混合物に関する。
1)上記一般式Iのアゾリルメチルオキシランと、
2)化合物IIと
3)さらなる化合物IIと
を、相乗作用的有効量で含む殺菌性混合物であって、
成分2及び3の化合物IIが、互いに独立して、上記A群〜I群の化合物から選択される(ただし、成分2及び成分3は、同一でないものとする)、殺菌性混合物に関する。
本発明は、
1)上記一般式Iアゾリルメチルオキシランと、
2)化合物IIと
3)さらなる化合物IIと
4)さらなる化合物IIと
を、相乗作用的有効量で含む殺菌性混合物であって、
成分2、3及び4の化合物IIが、互いに独立して、上記A群〜I群の化合物から選択される(ただし、成分2、3及び4は、同一でないものとする)、殺菌性混合物にも特に関する。
1)上記一般式Iアゾリルメチルオキシランと、
2)化合物IIと
3)さらなる化合物IIと
4)さらなる化合物IIと
を、相乗作用的有効量で含む殺菌性混合物であって、
成分2、3及び4の化合物IIが、互いに独立して、上記A群〜I群の化合物から選択される(ただし、成分2、3及び4は、同一でないものとする)、殺菌性混合物にも特に関する。
成分1のアゾリルメチルオキシラン、これらの調製及び作物保護におけるこれらの使用は、DE 19520097並びに出願WO 97/41107、WO 97/42178、WO 97/43269、WO 97/44331、WO 97/44332及びWO 99/05149において知られている。一般式Iのアゾリルメチルオキシランは、本発明に係る化合物Iである。しかし、式Iの化合物の一部は、新規である。したがって、本発明はまた、式1の化合物及び農業上許容されるその塩を提供する
(式中、可変部分は、以下の意味を有する:
Aは、フェニル、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、4-メチルフェニル、4-tert-ブチルフェニルであり、
Bは、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、2-ブロモフェニルであり、
Dは、-S-C2H5である)。これら化合物は、化合物I-Aとも呼ばれる。
(式中、可変部分は、以下の意味を有する:
Aは、フェニル、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、4-メチルフェニル、4-tert-ブチルフェニルであり、
Bは、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、2-ブロモフェニルであり、
Dは、-S-C2H5である)。これら化合物は、化合物I-Aとも呼ばれる。
本発明は、植物病原性菌類を防除するための化合物I-Aの使用、及びこれらを含む調製物又は組成物をさらに提供する。さらに、本発明はまた、本発明に係る式I-Aの化合物を含む種子に関する。さらに、本発明はまた、植物病原性菌類を防除するための方法であって、菌類又は菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子が、本発明に係る式I-Aの化合物の有効量で処理される方法にも関する。本発明はさらにまた、本発明に係る式I-Aの化合物を調製するための方法にも関する。
さらに、本発明は、式I(=本発明に係る式Iの化合物)のさらなる特定の化合物、植物病原性菌類を防除するためのこれらの使用及びこれらを含む調製物又は組成物に関する。さらに、本発明はまた、本発明に係る式Iの化合物を含む種子に関する。さらに、本発明はまた、植物病原性菌類を防除するための方法であって、菌類又は菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、本発明に係る式Iの化合物の有効量で処理する方法に関する。本発明はさらにまた、本発明に係る式Iの化合物を調製するための方法に関する。
式Iの特定の化合物を含む組成物の調製は、活性化合物若しくは複数の活性化合物に加えて、溶剤又は固体担体を含む組成物の形態で、本発明に係る混合物の組成物の調製に対して述べられたような既知の方法で行われる。このような組成物に慣例的に使用される成分に関しては、本発明に係る混合物を含む組成物について記述した内容を参照している。活性化合物の混合物のための組成物は、有害菌類を防除するための殺菌剤として適切である。殺菌剤としての使用に関しては(治療すべき植物病害、治療すべき植物、施用の種類、効果)、本発明に係る混合物を含む組成物について記述した内容を参照している。
成分2(及び場合によるさらなる成分3及び成分4、並びに「さらなる活性化合物」(化合物II))として上記に特定された活性化合物、これらの調製及び有害な菌類に対するこれらの作用は、既知であり(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照)、これらは商業的に入手可能である。IUPAC命名法を有する化合物、これらの調製、及びこれらの殺菌性活性も同様に知られている(Can. J. Plant Sci.48(6)、587-94、1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244、JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624を参照)。
施用量を減少させ、既知の化合物の活性スペクトルを広げるという観点から、本発明の目的は、施用する活性化合物の総量のより低い量で、有害な菌類、特に特定の適応に対して、改善された活性を示す混合物を提供することであった。
さらに、特に低い施用量においては、従来技術から既知である化合物の殺菌性活性が十分でないこともある。したがって、本発明の別の目的は、好ましくは、例えばより良い殺菌性作用及び/又はより良い毒物学的特性など、改善された特性を有する新規な化合物を提供することであった。実際のところ、殺菌性化合物は、多くの場合最終的に耐性をもたらすという一般的な問題があることから、本発明の目的はさらに、農業において殺菌剤として効果的に使用することができる新規な代替化合物を提供することである。驚くことに、本目的は、本明細書中に記載されている新規な化合物を用いて達成することができた。
Can. J. Plant Sci.48(6), 587-94, 1968
したがって、発明者らは、冒頭で定義した混合物を発見した。したがって、本発明はまた、少なくとも一つの一般式Iの化合物と、少なくとも一つのさらなる活性化合物(成分2と、場合による成分3)と、例えば一つ又は複数の、例えば一つ又は二つの、上述のA群〜I群の活性化合物と、適切ならば、一つ又は複数の農業上適切な担体とを含む殺菌性組成物に特に関する。さらに、本発明はまた、少なくとも一つの一般式Iの化合物と、少なくとも三つの、上述のA群〜I群のさらなる活性化合物(成分2、3及び4)と、適切ならば、一つ又は複数の農業上適切な担体とを含む殺菌性組成物にも関する。さらに、一緒に又は別々に、化合物Iと一つ又は複数の化合物IIを同時に施用するか、又は化合物Iと化合物II(複数可)を連続して施用することによって、個々の化合物と比べて、有害な菌類のより良い防除が可能となることが判明した(相乗作用的混合物)。上述のように、これら混合物は、施用量を減少させるという観点から重要である。なぜなら、多くのものが、少ない活性化合物の総施用量で、有害菌類に対して、特に特定の適応に対して、改善された活性を示すからである。化合物Iと一つ又は複数の化合物IIとを、一緒に又は別々に、同時に施用することによって、殺菌活性を超相加的に増大させることができる。
本発明の施用の意味において、一緒の施用とは、少なくとも一つの化合物I及び少なくとも一つのさらなる活性化合物IIが、作用部位(すなわち、防除すべき植物障害菌、菌類及びこれらの生息環境、例えば感染した植物、植物繁殖材料など、特に種子、土壌、材料又は空間など、さらに菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、材料又は空間など)に、菌類の生長の効果的防除に十分な量で、同時に存在することを意味する。これは、化合物Iと少なくとも一つのさらなる活性化合物IIとを、一緒にした活性化合物調製物として一緒に、又は少なくとも二つの別個の活性化合物調製物として同時に施用するか、又は活性化合物を逐次的に作用部位に施用することにより達成することができ、個々の活性化合物を施用する時間の間隔は、最初に施用された活性化合物が、さらなる活性化合物(複数可)の施用時に、作用部位において十分な量で存在するように選択される。活性化合物を施用する順序は、さほど重要ではない。
好ましい実施形態において、混合物は、二成分混合物、すなわち、一つの化合物Iと、一つのさらなる活性化合物II(成分2)、例えばA)群〜I)群の一つの活性化合物とを含む、本発明に係る組成物である。ここで、化合物Iとさらなる活性化合物IIとの重量比は、対象の活性化合物の特性に依存する。通常、重量比は、1:100〜100:1の範囲であり、多くの場合1:50〜50:1の範囲であり、好ましくは1:20〜20:1の範囲であり、特に好ましくは1:10〜10:1の範囲であり、特に1:3〜3:1の範囲である。重量比が1:2〜2:1の範囲内であることが好ましいことがあり得る。
さらなる好ましい実施形態において、混合物は、三成分混合物、すなわち一つの活性化合物Iと、一つの第1のさらなる活性化合物(成分2)及び一つの第2のさらなる活性化合物(成分3)、例えばA)群〜I)群のうちの二つの異なる活性化合物とを含む本発明に係る組成物である。ここで、化合物Iと、第1のさらなる活性化合物(成分2)との重量比は、問題になっている活性化合物の特性に依存する。好ましくは、重量比は、1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲及び特に1:20〜20:1、具体的には1:10〜10:1の範囲である。重量比は、1:3〜3:1、特に1:2〜2:1の範囲内にあることが好ましいこともあり得る。化合物Iと第2のさらなる活性化合物(成分3)との重量比は、好ましくは1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲及び特に1:20〜20:1、具体的には1:10〜10:1の範囲とすることができる。重量比が、1:3〜3:1、特に1:2〜2:1の範囲内にあることが好ましいこともあり得る。第1のさらなる活性化合物(成分2)と第2のさらなる活性化合物(成分3)の重量比は、好ましくは1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲、及び特に1:20〜20:1の範囲、具体的には1:10〜10:1の範囲であってよい。重量比が、1:3〜3:1、特に1:2〜2:1の範囲内にあることが好ましいこともあり得る。
さらなる好ましい実施形態において、混合物は、四成分混合物、すなわち一つの活性化合物Iと、一つの第1のさらなる活性化合物II(成分2)と、第2のさらなる活性化合物II(成分3)と、第3のさらなる活性化合物II(成分4)とを含む本発明に係る組成物であり、これら三つの活性化合物IIは、A)群〜I)群から独立して選択される異なる活性化合物である。ここで、化合物Iと、第1のさらなる活性化合物(成分2)との重量比は、問題になっている活性化合物の特性に依存する。好ましくは、重量比は、1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲及び特に1:20〜20:1、具体的には1:10〜10:1の範囲である。重量比は、1:3〜3:1、特に1:2〜2:1の範囲内にあることが好ましいこともあり得る。化合物Iと第2のさらなる活性化合物(成分3)との重量比は、好ましくは1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:20〜20:1、具体的には1:10〜10:1の範囲とすることができる。重量比が、1:3〜3:1、特に1:2〜2:1の範囲内にあることが好ましいこともあり得る。化合物Iと第3のさらなる活性化合物(成分4)との重量比は、好ましくは1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:20〜20:1、具体的には1:10〜10:1の範囲とすることができる。重量比が、1:3〜3:1、特に1:2〜2:1の範囲内にあることが好ましいこともあり得る。第1のさらなる活性化合物(成分2)と第2のさらなる活性化合物(成分3)との重量比は、好ましくは1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:20〜20:1、具体的には1:10〜10:1の範囲とすることができる。重量比が、1:3〜3:1、特に1:2〜2:1の範囲内にあることが好ましいこともあり得る。第1のさらなる活性化合物(成分2)と第3のさらなる活性化合物(成分4)との重量比は、好ましくは1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:20〜20:1、具体的には1:10〜10:1の範囲とすることができる。重量比が、1:3〜3:1、特に1:2〜2:1の範囲内にあることが好ましいこともあり得る。第2のさらなる活性化合物(成分3)と第3のさらなる活性化合物(成分4)との重量比は、好ましくは1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:20〜20:1の範囲、具体的には1:10〜10:1の範囲とすることができる。重量比が、1:3〜3:1、特に1:2〜2:1の範囲内にあることが好ましいこともあり得る。
本発明に係る組成物の成分は、包装し、別々に使用するか、又は調合済みのものとして、又は成分のキットとして使用することができる。
本発明の一実施形態において、キットは、本発明に係る農芸化学組成物を調製するために使用される、一つ又は複数の、さらにすべての成分をも含むことができる。例えば、これらのキットは、一つ又は複数の殺菌成分及び/又は助剤成分及び/又は殺虫剤成分及び/又は生長調節剤成分及び/又は除草剤を含むことができる。一つ又は複数の成分は、互いに組み合わせて存在してもよく、又は前もって製剤化されていてもよい。一つのキットに二つを超える成分が提供される実施形態においては、これらの成分を互いに組み合わせて、単一の容器、例えば管、ボトル、スズ製容器、バッグ、サック又は小型缶などの中に包装することができる。他の実施形態においては、キットの二つ以上の成分を、個別に包装してもよい、すなわち前もって製剤化又は混合しなくてもよい。キットは、一つ又は複数の個別の容器、例えば管、ボトル、スズ製容器、バッグ、サック又は小型缶などを含むことができ、各容器は、農芸化学組成物の個別の成分を含む。本発明に係る組成物の成分は、個々に包装して使用することができ、又は調合済みのものとして、又は成分のキットとして使用することができる。両方の形態において、本発明に係る混合物を調製するために、各成分は別々に、又は他の成分と一緒に、又は本発明に係る成分のキットの一部として使用することができる。
ユーザーは、本発明に係る組成物を、通常はプレ投与装置(predosage device)、背負い式噴霧機、圧搾空気タンク又は噴霧飛行機での用途に使用する。ここで、農芸化学組成物は、水及び/又は緩衝液を用いて、適切ならばさらなる助剤を加えて、所望の施用濃度に希釈することによって、すぐに使える噴霧液又は本発明に係る農芸化学組成物が得られる。通常は、農業利用領域1ヘクタール当たり50〜500リットル、好ましくは100〜400リットルのすぐに使える噴霧液が施用される。
一つの実施形態によると、ユーザー自身が、個々の成分、例えば、本発明に係る組成物のキットの成分又は二成分又は三成分混合物などを、圧搾空気タンク内で混合し、適切ならば、さらなる助剤を添加することができる(タンクミックス)。
さらなる実施形態において、ユーザーは、本発明に係る組成物の個々の成分と、部分的に予備混合した成分、例えば化合物I及び/又はA)群〜I)群の活性化合物を含む成分などの両方を、圧搾空気タンク内で混合し、適切ならば、さらなる助剤を添加することができる(タンクミックス)。
さらなる実施形態において、ユーザーは、本発明に係る組成物の個々の成分と、部分的に予備混合した成分、例えば化合物I及び/又はA)群〜I)群の活性化合物を含む成分などの両方を、一緒に(例えばタンクミックスとして)又は逐次的に使用することができる。
式Iの化合物は、式Iaの「チオール」形態、又は式Ibの「チオノ」形態で存在することができる
(式中、D*は、
-R(式中、Rは、上で定義された意味を有する)、
-群DII*
-R(式中、Rは、上で定義された意味を有する)、
-群DII*
(式中、#は、式Iaの硫黄原子又は式Ibのアゾリル環への結合点であり、Q、R1及びR2は、上で定義された意味を有する)、又は
-基M(式中、Mは、上で定義された意味を有する)であり、
残りの置換基は、上で定義された意味を有する)。D*=Hの場合に、特にそのような形態となる。
-基M(式中、Mは、上で定義された意味を有する)であり、
残りの置換基は、上で定義された意味を有する)。D*=Hの場合に、特にそのような形態となる。
ここでは簡潔化のため、いずれの場合でも、二つの形態のうちの一つのみ、全般的に「チオール」形態が示されている。
化合物Iは、これらの窒素原子が有している塩基性の性質のために、無機酸若しくは有機酸又は金属イオンと共に、塩又は付加体を形成することができる。これはまた、本明細書中に記載されている化合物Iの前駆体のほとんどに適用され、これらの塩及び付加体も本発明により同様に提供される。
無機酸の例として、ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、炭酸、硫酸、リン酸並びに硝酸などがある。
適切な有機酸として、例えば、ギ酸及びアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸及び他のアリールカルボン酸、ケイヒ酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸(1〜20個の炭素原子からなる直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸(芳香族基、例えばフェニル及びナフチルなどであり、一つ又は二つのスルホン酸基を担持する)、アルキルホスホン酸(1〜20個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸(芳香族基、例えばフェニル及びナフチルなどであり、一つ又は二つのリン酸基を担持する)などであり、このアルキル又はアリール基は、さらなる置換基、例えばp-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸などを担持していてもよい。
適切な金属イオンは、特に第2主族の元素、特にカルシウム及びマグネシウムなどのイオン、第3主族及び第4主族の元素、特にアルミニウム、スズ及び鉛などのイオン、さらに遷移族1〜8の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などのイオンである。第4周期の遷移族元素の金属イオンが特に好ましい。これら金属は、これらが想定することができる様々な原子価で存在することができる。
化合物Iは、キラル中心を含み、トランス配置が好ましい。化合物Iはラセミ体の形態、又はエリスロ型及びトレオ型のジアステレオマー混合物として一般的に得られる。本発明に係る化合物のエリスロ及びトレオジアステレオマーは、例えば、これらの異なる溶解度に基づき、又はカラムクロマトグラフィーによって、純粋な形態へと分離及び単離することができる。既知の方法を用いて、このようなジアステレオマーの均一なペアを使用することによって、均一なエナンチオマーを得ることができる。抗菌剤としての適切な使用は、均一なジアステレオマー又はエナンチオマーと、合成で得たこれらの混合物との両方である。これは、殺菌性組成物に対応して適用される。
したがって、本発明は、化合物Iが、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーであるものと、これらの混合物であるものとの両方の混合物を提供する。これは、本発明に係る式Iの化合物の混合物に適用される。本発明の範囲は、(R)及び(S)異性体混合物、並びにキラリティー中心を有する化合物Iのラセミ体を特に含む。適切な化合物Iは、すべての可能な立体異性体(cis/trans異性体)及びこれらの混合物もまた含む。
本発明に係る式Iの化合物は、DE19520097、WO97/41107、WO97/42178、WO97/43269、WO97/44331、WO97/44332又はWO99/05149に記載されているように、あるいはそれ自体既知である従来技術の方法と同様に(例えば、冒頭で引用した従来技術及びPflanzenschutz-Nachrichten Bayer 57/2004、2、145-162頁を参照)、様々な経路で調製することができる。
化合物I-Aの調製は、化合物I-A.1から開始して、以下に記載されている通りに行うことができ、化合物I-A.1においてA及びBは、I-Aに対して記載されている通りに定義される。
この目的を達成するために、化合物I-A.1は、C2H5X(式中、Xは、脱離基、例えばハロゲン、例えばCl、Br又はIなど、又はトリフルオロ-C1-C6-アルキルスルホネートである)と反応させる。特に、化合物I-A.1は、エチルハライド(WO 96/38440も参照)と反応させる。化合物I-A.1を調製するため、対応する非硫化トリアゾールII-Aは、
強塩基及び硫黄粉末と反応させることができる。これにより、式I-A.1の化合物が得られる。適切な塩基とは、このような反応に適していると当業者に知られているすべての塩基である。強アルカリ金属塩基、例えば、n-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド又はカリウムtert-ブトキシドなどを使用することが好ましい。例えば、テトラメチルエチレンジアミド(TMEDA)などの添加剤の存在下で、反応を実行することが好ましいこともあり得る。適切な溶剤とは、このような反応に対して慣習的に使用されるすべての不活性有機溶剤であり、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル及び1,2-ジメトキシエタンなど、又は液体アンモニア、又はジメチルスルホキシドなどの強極性溶剤を使用するのが好ましい。硫黄は、粉末として使用するのが好ましい。有機酸又は無機酸、例えば、酢酸、希釈硫酸又は希釈塩酸などの存在下で適切であれば、水を加水分解に使用する。反応温度は、-70℃〜+20℃の間、特に-70℃〜0℃の間が好ましい。反応は、一般的に大気圧下で行う。一般的に、式II-Aの化合物1モル当たりに対して、1〜3当量、好ましくは1〜2.5当量の強塩基、次いで当量又は過剰量の硫黄を使用する。反応は、保護ガス、例えば、窒素又はアルゴンなどの雰囲気下で行うことができる。後処理は、一般的な方法で、当業者に知られた手順で行う。通常、反応混合物は、適切な有機溶剤で抽出し、残渣は、適切であれば、再結晶及び/又はクロマトグラフィーにより精製する。
化合物I-A.1は、ブチルリチウムなどの強塩基を用いずに、硫黄、好ましくは硫黄粉末との直接反応により、調製することも可能である。
化合物I-Aの代替の調製法は、式II-Aの対応する非置換トリアゾールと、塩基及び適切なジスルフィドH5C2-S-S-C2H5との反応である。適切な塩基とは、このような反応に適していることが当業者に知られているすべての塩基である。例えば、n-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド又はカリウムtert-ブトキシドなどの強アルカリ金属塩基を用いることが好ましい。例えば、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)などの添加剤の存在下で反応を実行することが好ましいこともあり得る。ジスルフィドは、市販のものであるか、又は既知の調製方法により合成することができる。適切な溶剤とは、このような反応に慣習的に使用されるすべての不活性有機溶剤であり、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル及び1,2-ジメトキシエタンなど、又は液体アンモニア、又はジメチルスルホキシドなどの強極性溶剤を使用することが好ましい。反応温度は、-70℃〜+20℃の間、特に-70℃〜0℃の間が好ましい。反応は一般的に大気圧下で行う。一般的に、式II-Aの化合物1モル当たりに対して、1〜3当量、好ましくは1〜2.5当量の強塩基、次いで当量又は過量のジスルフィドを使用する。反応は、保護ガス、例えば、窒素又はアルゴンなどの雰囲気下で行うことができる。後処理は、一般的な方法で、当業者に知られた手順で行う。通常、反応混合物は、適切な有機溶剤で抽出し、残渣は、適切であれば、再結晶及び/又はクロマトグラフィーにより精製する。
本明細書中に示されている式の記号の定義の一部において、一般的に、以下の置換基に代表される総称が用いられる:
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素及びヨウ素;
アルキル及び複合基のアルキル部分、例えばアルキルアミノなど:1〜4、6、8又は12個の炭素原子を有する、飽和した直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、例えばC1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピル;
ハロアルキル:上述のアルキルであり、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、上述のハロゲン原子で置き換えられている、特にC1-C2-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル;
アルケニル、さらに複合基のアルケニル部分、例えばアルケニルオキシなど:2〜4、2〜6又は2〜8個の炭素原子と、任意の位置で一つの二重結合とを有する、不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基。本発明によると、小さいアルケニル基、例えば(C2-C4)-アルケニルなどを使用するのが好ましいこともあり得るが、他方では、より大きいアルケニル基、例えば(C5-C8)-アルケニルなどを使用することが好ましいこともあり得る。アルケニル基の例として、例えば、C2-C6-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニル;
ハロアルケニル:上で定義されたアルケニルにおいて、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、ハロアルキルのもとで上に記載されているハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素で置き換えられているもの;
アルキニル及び複合基のアルキニル部分:2〜4、2〜6又は2〜8個の炭素原子と、任意の位置で一つ又は二つの三重結合とを有する直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、例えばC2-C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニル;
ハロアルキニル:上で定義されたアルコキシにおいて、これらの基の水素原子のうちの一部又はすべてが、ハロアルキルのもとで上に記載されているハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素で置き換えられているもの;
シクロアルキルさらに複合基のシクロアルキル部分:3〜8、特に3〜6個の炭素環員を有する、単環式又は二環式の飽和した炭化水素基、例えばC3-C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど、
ハロシクロアルキル:上で定義されたシクロアルキルにおいて、これらの基の水素原子のうちの一部又はすべてが、ハロアルキルのもとで上に記載されているハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素で置き換えられているもの;
アルコキシ:酸素を介して付加され、好ましくは1〜8、より好ましくは2〜6個の炭素原子を有する、上で定義されたアルキル基である。例として、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシなどがあり、さらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシ;
ハロアルコキシ:上で定義されたアルコキシにおいて、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、ハロアルキルのもとで上に記載されているハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素で置き換えられているもの、例としてOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ;及び、さらに、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシ;
アルキレン:二価の分枝していない鎖のCH2基である。(C1-C6)-アルキレンが好ましく、より好ましくは(C2-C4)-アルキレンであり、さらに、(C1-C3)-アルキレン基を使用するのが好ましいこともあり得る。好ましいアルキレン基の例として、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2(CH2)2CH2、CH2(CH2)3CH2及びCH2(CH2)4CH2;
化合物I(本発明に係る混合物の成分1)において、これらを単独又は組み合わせたいずれの場合でも、以下の置換基の意味が特に好ましい。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素及びヨウ素;
アルキル及び複合基のアルキル部分、例えばアルキルアミノなど:1〜4、6、8又は12個の炭素原子を有する、飽和した直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、例えばC1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピル;
ハロアルキル:上述のアルキルであり、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、上述のハロゲン原子で置き換えられている、特にC1-C2-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル;
アルケニル、さらに複合基のアルケニル部分、例えばアルケニルオキシなど:2〜4、2〜6又は2〜8個の炭素原子と、任意の位置で一つの二重結合とを有する、不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基。本発明によると、小さいアルケニル基、例えば(C2-C4)-アルケニルなどを使用するのが好ましいこともあり得るが、他方では、より大きいアルケニル基、例えば(C5-C8)-アルケニルなどを使用することが好ましいこともあり得る。アルケニル基の例として、例えば、C2-C6-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニル;
ハロアルケニル:上で定義されたアルケニルにおいて、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、ハロアルキルのもとで上に記載されているハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素で置き換えられているもの;
アルキニル及び複合基のアルキニル部分:2〜4、2〜6又は2〜8個の炭素原子と、任意の位置で一つ又は二つの三重結合とを有する直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、例えばC2-C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニル;
ハロアルキニル:上で定義されたアルコキシにおいて、これらの基の水素原子のうちの一部又はすべてが、ハロアルキルのもとで上に記載されているハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素で置き換えられているもの;
シクロアルキルさらに複合基のシクロアルキル部分:3〜8、特に3〜6個の炭素環員を有する、単環式又は二環式の飽和した炭化水素基、例えばC3-C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど、
ハロシクロアルキル:上で定義されたシクロアルキルにおいて、これらの基の水素原子のうちの一部又はすべてが、ハロアルキルのもとで上に記載されているハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素で置き換えられているもの;
アルコキシ:酸素を介して付加され、好ましくは1〜8、より好ましくは2〜6個の炭素原子を有する、上で定義されたアルキル基である。例として、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシなどがあり、さらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシ;
ハロアルコキシ:上で定義されたアルコキシにおいて、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、ハロアルキルのもとで上に記載されているハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素で置き換えられているもの、例としてOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ;及び、さらに、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシ;
アルキレン:二価の分枝していない鎖のCH2基である。(C1-C6)-アルキレンが好ましく、より好ましくは(C2-C4)-アルキレンであり、さらに、(C1-C3)-アルキレン基を使用するのが好ましいこともあり得る。好ましいアルキレン基の例として、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2(CH2)2CH2、CH2(CH2)3CH2及びCH2(CH2)4CH2;
化合物I(本発明に係る混合物の成分1)において、これらを単独又は組み合わせたいずれの場合でも、以下の置換基の意味が特に好ましい。
本発明によると、Aは、フェニル、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、4-メチルフェニル又は4-tert-ブチルフェニルである。
好ましい実施形態において、Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
さらなる好ましい実施形態において、Aは、フェニルである。
さらなる好ましい実施形態において、Aは、4-フルオロフェニルである。
さらなる好ましい実施形態において、Aは、2-クロロフェニルである。
さらなる好ましい実施形態において、Aは、4-クロロフェニルである。
本発明によると、Bは、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は2-ブロモフェニルである。
好ましい実施形態において、Bは、2-クロロフェニルである。
本発明の一つの実施形態によると、Dは、基SRであり、Rは、水素(化合物I-SH)である。したがって、ある特定の好ましい実施形態において、本発明は、DがSHである式Iの化合物の混合物に関する。
さらなる実施形態によると、Dは、RがC1-C4-アルキル、特にメチル又はエチル、好ましくはメチルである基SRである。
本発明のさらなる実施形態によると、Dは、RがC(=O)R3であり、R3がNA3A4であり、A3及びA4は、互いに独立して、水素又はC1-C8-アルキルである、基SRである。
本発明のさらなる実施形態によると、Dは、RがC(=O)R3であり、R3が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル又はベンジルである、基SRである。具体的なその態様によると、R3は、ここで水素である。さらなるその態様によると、R3は、C1-C4-アルキル、特にメチル又はエチル、好ましくはメチルである。よりさらなる態様によると、R3は、C1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロメチルである。よりさらなる態様によると、R3は、C1-C4-アルコキシ、特にメトキシ又はエトキシである。
本発明のさらなる実施形態によると、Dは、RがC(=O)R3であり、R3が(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ又はフェニルアミノである基SRである。一つのその態様によると、R3は、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ又はフェニルアミノである。
本発明のさらなる実施形態によると、Dは、RがCNである基SRである。
本発明のさらなる実施形態によると、Dは、RがSO2R4であり、R4がC1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル又はフェニルである基SRであり、このフェニル基は、いずれの場合も、非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される、1個、2個又は3個の基で置換されている。
本発明のさらなる実施形態によると、Dは、基SMであり、ここでMは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価体、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価体又は式(E)のアンモニウムカチオンである
(式中、
Z1及びZ2は、独立して、水素又はC1-C4-アルキルであり、
Z3及びZ4は、独立して、水素、C1-C4-アルキル、ベンジル又はフェニルである)。
Z1及びZ2は、独立して、水素又はC1-C4-アルキルであり、
Z3及びZ4は、独立して、水素、C1-C4-アルキル、ベンジル又はフェニルである)。
一つの実施形態によると、Mは、Na、1/2Cu、1/3Fe、HN(CH3)3、HN(C2H5)3、N(CH3)4又はH2N(C3H7)2、特にNa、1/2Cu、HN(CH3)3又はHN(C2H5)3、特にNa、1/2Cu、HN(CH3)3又はHN(C2H5)3である。
本発明のさらなる実施形態によると、Dは、この中のA及びBが、独立して、本明細書中で定義された通りであるか、又は本明細書中で好ましいと定義された通りである、基DI(化合物I-ダイマー)である。
好ましくは、化合物I-ダイマーにおいて、両方のA及び両方のBは、同じ意味を有する。
本発明のさらなる実施形態によると、Dは、基DIIであり、ここで、#は、トリアゾリル環への結合点を表し、Q、R1及びR2は、本明細書中で定義された通りであるか、又は好ましいと定義された通りである。
本発明は、表I-Aにおいて個々に記載された以下の化合物I-A-1〜I-A-36をさらに提供する。
一つの特定の実施形態によると、本発明は、化合物1-A-16(A=4-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル)に関する。
本発明はさらにまた、成分1として、表I-Aの個々の列に列挙されている、本発明に係る式I-Aの化合物の少なくとも一つを含む混合物に特に関する。一つの特定の実施形態によると、本発明は、化合物1-A-16(A=4-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル)を含む混合物に関する。
本発明はまた、表Cの個々の列に列挙されている、本発明に係る式Iの化合物の混合物に特に関する。
可変部分が以下の意味を有する、式I(成分1)の化合物の混合物が特に好ましい:
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
Bは、2-クロロフェニル又は2-フルオロフェニルである。
さらに、可変部分が以下の意味を有する式I(成分1)の化合物の混合物が特に好ましい:
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
Bは、2-クロロフェニルである。
可変部分が以下の意味を有する、式I(成分1)の化合物の混合物が特に好ましい:
Dが-S-Rであり、
Rが、水素、C1-C8-アルキル、C(=O)R3、SO2R4又はCNであり、
R3が、C1-C8-アルキル又はC1-C8-アルコキシであり、
R4がC1-C8-アルキルである。
Dが-S-Rであり、
Rが、水素、C1-C8-アルキル、C(=O)R3、SO2R4又はCNであり、
R3が、C1-C8-アルキル又はC1-C8-アルコキシであり、
R4がC1-C8-アルキルである。
Dが-S-C2H5である式I(成分1)の化合物(化合物I-A)の混合物も特に好ましい。
同様に、可変部分が以下の意味を有する式I(成分1)の化合物の混合物が好ましい:
Dは、-S-Mであり、
(Mは、以下で定義された通りである:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価体、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価体又は式(E)
Dは、-S-Mであり、
(Mは、以下で定義された通りである:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価体、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価体又は式(E)
(式中、
Z1及びZ2は、独立して、水素又はC1-C8-アルキルであり、
Z3及びZ4は、独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、フェニル基は、いずれの場合も非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される、1個、2個又は3個の基によって置換されている)のアンモニウムカチオンである))
である。
Z1及びZ2は、独立して、水素又はC1-C8-アルキルであり、
Z3及びZ4は、独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、フェニル基は、いずれの場合も非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される、1個、2個又は3個の基によって置換されている)のアンモニウムカチオンである))
である。
式Iの化合物の混合物(成分1)(式中、可変部分は、以下の意味を有する)が特に好ましい:
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル又は4-フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルであり、
Bは、2-クロロフェニルである。
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル又は4-フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルであり、
Bは、2-クロロフェニルである。
Dは、
-S-R
(式中、Rは、水素、C1-C8-アルキル、C(=O)R3、SO2R4又はCNであり、
R3は、C1-C8-アルキル又はC1-C8-アルコキシであり、
R4は、C1-C8-アルキルである)。
-S-R
(式中、Rは、水素、C1-C8-アルキル、C(=O)R3、SO2R4又はCNであり、
R3は、C1-C8-アルキル又はC1-C8-アルコキシであり、
R4は、C1-C8-アルキルである)。
可変部分が以下の意味を有する、式I(又はI-A)の化合物(成分1)の混合物も好ましい:
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル又は4-フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルであり、
Bは、2-クロロフェニルである。
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル又は4-フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルであり、
Bは、2-クロロフェニルである。
Dは、-S-C2H5である。
可変部分が以下の意味を有する、式Iの化合物(成分1)の混合物が特に好ましい:
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
Bは、2-クロロフェニルである。
Dは、-S-R
(式中、Rは、水素、メチル、C(=O)R3、SO2R4又はCNであり、
R3は、メチル又はメトキシであり、
R4は、メチルである)。
(式中、Rは、水素、メチル、C(=O)R3、SO2R4又はCNであり、
R3は、メチル又はメトキシであり、
R4は、メチルである)。
可変部分が以下の意味を有する、式Iの化合物(成分1)の混合物が特に好ましい:
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
Bは、2-クロロフェニルである。
Dは、-S-Rであり、
Rは、水素、メチル、C(=O)R3又はCNであり、
R3は、メチル又はメトキシであり、
R4は、メチルである。
Rは、水素、メチル、C(=O)R3又はCNであり、
R3は、メチル又はメトキシであり、
R4は、メチルである。
可変部分が以下の意味を有する、式I(又はI-A)の化合物(成分1)の混合物も好ましい:
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
Aは、フェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル又は4-クロロフェニルである。
Bは、2-クロロフェニルである。
Dは、-S-C2H5である。
最も好ましい式Iの化合物は、以下のI-1〜I-18の化合物であり、いずれの場合も、エナンチオマーのペア又は環A及び環Bのtrans-配置を有するエナンチオマーが特に好ましい。
I-1 trans-2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-2 trans-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-3 trans-S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-4 ナトリウムtrans-2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート
I-5 {2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}メチルチオカルボネート
I-6 trans-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-7 trans-1-[2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-8 trans-2-[2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール
I-9 trans-1-[2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-10 ナトリウム2-[trans-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート
I-11 trans-1-[-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-12 2-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-13 1-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-14 2-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-15 ビス-{2-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}ジスルファン
I-16 S-{2-[trans-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-17 S-{2-[trans-3-(2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-18 trans-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-エチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
trans-エナンチオマーペアの代替の表示法:
I-1 2-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-2 1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-3 S-{2-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-4 ナトリウム2-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート
I-5 {2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}メチルチオカルボネート
I-6 1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-7 1-rel-[(2S,3R)-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-8 2-rel-[(2S,3R)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール
I-9 1-rel-[(2S,3R)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-10 ナトリウム2-rel-[(2S,3R)-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート
I-11 1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-12 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-13 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-14 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-15 ビス-{2-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}ジスルファン
I-16 S-{2-[rel-(2S,3R)-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-17 S-{2-[rel-(2S,3R)-3-(2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-18 1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-エチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-2 trans-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-3 trans-S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-4 ナトリウムtrans-2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート
I-5 {2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}メチルチオカルボネート
I-6 trans-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-7 trans-1-[2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-8 trans-2-[2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール
I-9 trans-1-[2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-10 ナトリウム2-[trans-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート
I-11 trans-1-[-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-12 2-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-13 1-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-14 2-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-15 ビス-{2-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}ジスルファン
I-16 S-{2-[trans-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-17 S-{2-[trans-3-(2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-18 trans-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-エチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
trans-エナンチオマーペアの代替の表示法:
I-1 2-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-2 1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-3 S-{2-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-4 ナトリウム2-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート
I-5 {2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}メチルチオカルボネート
I-6 1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-7 1-rel-[(2S,3R)-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-8 2-rel-[(2S,3R)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール
I-9 1-rel-[(2S,3R)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-10 ナトリウム2-rel-[(2S,3R)-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート
I-11 1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-12 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-13 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-14 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-15 ビス-{2-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}ジスルファン
I-16 S-{2-[rel-(2S,3R)-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-17 S-{2-[rel-(2S,3R)-3-(2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-18 1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-エチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
好ましい実施形態において、本発明は、Aが4-フルオロフェニルであり、Bが2-クロロフェニルであり、Dが5-CNである、式1の化合物に関する。特に、本発明は、化合物I-6 trans-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、さらに植物病原性菌類を防除するためのその使用並びにこれを含む調製物及び組成物に関する。さらに、本発明は、化合物I-6を含む種子に関する。さらに、本発明は、植物病原性菌類を防除するための方法であって、菌類又は菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、化合物I-6の有効量で処理する方法に関する。さらに、本発明はまた、化合物I-6を調製するための方法に関する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、化合物I-A(すなわち、DがSC2H5である化合物I)、特に化合物I-18、及び植物病原性菌類を防除するためのその使用、及びこの化合物を含む調製物若しくは組成物に関する。さらに、本発明はまた、化合物I-A、特にI-18を含む種子に関する。さらに、本発明はまた、植物病原性菌類を防除するための方法であって、菌類又は菌類の攻撃から保護すべきは材料、植物、土壌若しくは種を、化合物I-A、特にI-18の有効量で処理する方法に関する。
互いに独立して、成分2及び3は、以下の組成物において例示されているように選択するのが好ましい。四成分混合物及びそれ以上の混合物中の成分4及びさらなる成分もまた、以下の組成物に例示されたものから互いに独立して選択するのが好ましい。
化合物I(成分1)と、ストロビルリン類のA)群からの少なくとも一つの活性化合物(成分2及び/又は3及び/又は成分4)、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンからなる群から選択されるものとの組成物が好ましい。
化合物I(成分1)と、カルボキサミド類のB)群から選択される少なくとも一つの活性化合物(成分2及び/又は3及び/又は成分4)、特に、ビキサフェン、ボスカリド、イソピラザム、フルオピラム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カプロパミド、マンジプロパミド及びN-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドからなる群から選択されるものとの組成物も好ましい。
化合物I(成分I)と、アゾール類のC)群から選択される少なくとも一つの活性化合物(成分2及び/又は3及び/又は成分4)、特にシプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムからなる群から選択されるものとの組成物も好ましい。
化合物I(成分I)と、含窒素ヘテロシクリル化合物のD)群から選択される少なくとも一つの活性化合物(成分2及び/又は3及び/又は成分4)、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリフォリン、フルジオキソニル、フォデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラー-S-メチル、カプタフォール、フォルペット、フェンオキサニル、キノキシフェン及び5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンからなる群から選択されるものとの組成物も好ましい。
化合物I(成分I)と、カルバメート類のE)群から選択される少なくとも一つの活性化合物(成分2及び/又は3及び/又は成分4)、特にマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ及びプロパモカルブからなる群から選択されるものとの組成物も好ましい。
化合物I(成分I)と、殺菌剤のF)群から選択される少なくとも一つの活性化合物(成分2及び/又は3及び/又は成分4)、特にジチアノン、フェンチン塩、例えばフェンチンアセテートなど、フォセチル、フォセチル-アルミニウム、H3PO3及びその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン、スピロキサミン及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドからなる群から選択されるものとの組成物も好ましい。
一つの実施形態によると、本発明に係る組成物は、化合物I(成分1)と、成分2とを含み、成分2は、I)群から選択される殺虫剤である。好ましい実施形態によると、該組成物は、活性化合物として、一つの成分1)と、I)群から選択される一つの成分2)とを含む二成分混合物である。
一つの態様によると、成分2)の殺虫剤は、有機(チオ)リン酸エステル類の群から選択され、特に、アセフェート、クロルピリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジメトエート、フェニトロチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、モノクロトホス、フォレート、プロフェノホス及びテルブホスからなる群から選択される。
さらなる態様によると、成分2)の殺虫剤は、カルバメート類の群から選択され、特に、アルジカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、メトミル及びチオジカルブからなる群から選択される。
よりさらなる態様によると、成分2)の殺虫剤は、ピレスロイド類の群から選択され、特に、ビフェントリン、シフルスリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、λ-シハロトリン及びテフルトリンからなる群から選択される。
よりさらなる態様によると、成分2)の殺虫剤は、昆虫成長阻害剤の群から選択され、特に、ルフェヌロン及びスピロテトラマトンからなる群から選択される。
よりさらなる態様によると、成分2)の殺虫剤は、ニコチン性受容体作動剤/拮抗剤の群から選択され、特に、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム及びチアクロプリドからなる群から選択される。
よりさらなる態様によると、成分2)の殺虫剤は、GABA拮抗剤の群から選択され、特に、エンドスルファン及びフィプロニルからなる群から選択される。
よりさらなる態様によると、成分2)の殺虫剤は、大環状ラクトンの群から選択され、特に、アバメクチン、エマメクチン、スピノサド及びスピネトラムからなる群から選択される。
よりさらなる態様によると、成分2)の殺虫剤は、ヒドラメチルノンである。
よりさらなる態様によると、成分2)の殺虫剤は、フェンブタチンオキシドである。
よりさらなる態様によると、成分2)の殺虫剤は、クロルフェナピル、シアジピル(HGW86)、シフルメトフェン、フロニカミド、フルベンジアミド、インドキサカルブ及びメタフルミゾンからなる群から選択される。
さらなる実施形態によると、組成物は、述べられた成分に加えて、上述のI)群の活性化合物IIから選択される成分3)を含む三成分混合物である。
さらなる実施形態によると、組成物は、述べられた二つの成分に加えて、A)群〜G)群の活性化合物IIから選択される成分3)を含む三成分混合物である。
I)群の活性化合物II及びこれらの殺有害生物性作用及びこれらの調製のための方法は知られている(http://www.hclrss.demon.co.uk/index.htmlも参照)。商業的に入手可能な活性化合物は、例えば、The Pesticide Manual、14版、British Crop Protection Council (2006)及び他の公開物などに見出すことができる。
I)群の化合物BB)、
すなわち、IUPAC名称[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート、及びこの殺有害生物性作用は、WO2006/129714及びWO2009/081851において開示されている。
好ましい実施形態において、成分2は、A群〜F群から選択される殺菌剤である。
成分3が存在する場合、これは、さらなる好ましい実施形態において、A群〜F群から独立して選択される殺菌剤である。さらなる好ましい実施形態において、成分2及び3は、A群〜F群から選択される2種の殺菌剤である。
成分4が存在する場合、これは、さらなる好ましい実施形態において、A群〜F群から独立して選択された殺菌剤である。さらなる好ましい実施形態において、成分2、3及び4は、A群〜F群から独立して選択される、3種の殺菌剤である。
したがって、本発明は、さらなる活性化合物(成分2)と化合物I(成分1)との組成物にさらに関し、このさらなる活性化合物(成分2)は、表Aの「成分2」の欄の列A-1〜A-359から選択される。
本発明のさらなる実施形態は、表Aに列挙された組成物A-1〜A-359に関し、表Aの列は、いずれの場合も、本発明の明細書において個々に記載されている式Iの化合物(成分1)と、対象の列に述べられた、A)群〜I)群からのそれぞれのさらなる活性化合物(成分2)とを含む農芸化学組成物に対応している。記載した組成物において、活性化合物は、いずれの場合も、相乗作用的有効量で存在するのが好ましい。
表A: 個々の化合物Iと、A)群〜I)群からのさらなる活性化合物とを含む活性化合物組成物
特に好ましい成分2は、以下の化合物の群から選択される化合物IIである。
II-1エポキシコナゾール
II-2メトコナゾール
II-3テブコナゾール
II-4フルキンコナゾール
II-5フルトリアフォール
II-6トリチコナゾール
II-7プロチオコナゾール
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-10オリザストロビン
II-11ジメトモルフ
II-125-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン
II-13ピリメタニル
II-14メタラキシル
II-15フェンプロピモルフ
II-16ドデモルフ
II-17イプロジオン
II-18マンコゼブ
II-19メチラム
II-20チオファネート-メチル
II-21クロロタロニル
II-22メトラフェノン
II-23ビキサフェン
II-24ボスカリド
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-27イソピラザム
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
特に好ましい混合物は、表Bの二成分混合物であり、表Bの各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
II-2メトコナゾール
II-3テブコナゾール
II-4フルキンコナゾール
II-5フルトリアフォール
II-6トリチコナゾール
II-7プロチオコナゾール
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-10オリザストロビン
II-11ジメトモルフ
II-125-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン
II-13ピリメタニル
II-14メタラキシル
II-15フェンプロピモルフ
II-16ドデモルフ
II-17イプロジオン
II-18マンコゼブ
II-19メチラム
II-20チオファネート-メチル
II-21クロロタロニル
II-22メトラフェノン
II-23ビキサフェン
II-24ボスカリド
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-27イソピラザム
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
特に好ましい混合物は、表Bの二成分混合物であり、表Bの各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
表B: 式Iの化合物から選択される一つの成分1と、A群〜I群から選択される一つの成分2とを含む、二成分混合物
他の好ましい成分2は、以下の化合物の群から選択される化合物IIである。
II-30シフルフェナミド
II-31スピロキサミン
II-32フェンプロピジン
II-33プロキナジド
II-34ジモキシストロビン
II-35イプロバリカルブ
II-36シプロジニル
II-37フォルペット
II-38フルジオキソニル
II-39ゾキサミド
II-40フルアジナム
II-41シアゾファミド
II-42ベンチアバリカルブ
II-43フルオピコリド
II-44エタボキサム
II-45アミスルブロム
他の好ましい混合物は、表B1の二成分混合物であり、表B1の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
II-31スピロキサミン
II-32フェンプロピジン
II-33プロキナジド
II-34ジモキシストロビン
II-35イプロバリカルブ
II-36シプロジニル
II-37フォルペット
II-38フルジオキソニル
II-39ゾキサミド
II-40フルアジナム
II-41シアゾファミド
II-42ベンチアバリカルブ
II-43フルオピコリド
II-44エタボキサム
II-45アミスルブロム
他の好ましい混合物は、表B1の二成分混合物であり、表B1の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
表B1: 式Iの化合物から選択される一つの成分1と、A群〜F群から選択される一つの成分2とを含む二成分混合物
他の好ましい成分2は、以下の化合物の群から選択される化合物IIである。
II-46プロクロラズ
II-47ジチアノン
II-48ジフェンコナゾール
他の好ましい二成分混合物は、表B2の混合物であり、表B2の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
II-47ジチアノン
II-48ジフェンコナゾール
他の好ましい二成分混合物は、表B2の混合物であり、表B2の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
表B2:式Iの化合物から選択される一つの成分1と、A群〜F群から選択される一つ成分2とを含む二成分混合物
他の好ましい成分2は、以下の化合物の群から選択される化合物IIである。
II-49アゾキシストロビン
II-50トリフロキシストロビン
II-51ペンチオピラド
他の好ましい混合物は、表B2の続きの二成分混合物であり、表B2の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
II-50トリフロキシストロビン
II-51ペンチオピラド
他の好ましい混合物は、表B2の続きの二成分混合物であり、表B2の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
表B2の続き: 式Iの化合物から選択される一つの成分1と、A群〜F群から選択される一つの成分2とを含む二成分混合物
好ましい実施形態において、混合物は以下の二成分混合物である。
- I-3及びボスカリドII-24
- I-10及びピラクロストロビンII-9
- I-14及びピラクロストロビンII-9
- I-3及びエポキシコナゾールII-1
- I-8及びオリサストロビンII-10
- I-1及びピリメタニルII-13
- I-3及びピリメタニルII-13
- I-10及びエポキシコナゾールII-1
- I-10及びピリメタニルII-13
- I-12及びエポキシコナゾールII-1
- I-12及びボスカリドII-24
- I-12及びピリメタニルII-13
- I-14及びピリメタニルII-13
- I-3及びクロロタロニルII-21
- I-8及びエポキシコナゾールII-1
- I-14及びエポキシコナゾールII-1
- I-14及びクロロタロニルII-21
さらなる実施形態によると、特に好ましい成分2は、以下の化合物の群から選択される化合物IIである。
- I-10及びピラクロストロビンII-9
- I-14及びピラクロストロビンII-9
- I-3及びエポキシコナゾールII-1
- I-8及びオリサストロビンII-10
- I-1及びピリメタニルII-13
- I-3及びピリメタニルII-13
- I-10及びエポキシコナゾールII-1
- I-10及びピリメタニルII-13
- I-12及びエポキシコナゾールII-1
- I-12及びボスカリドII-24
- I-12及びピリメタニルII-13
- I-14及びピリメタニルII-13
- I-3及びクロロタロニルII-21
- I-8及びエポキシコナゾールII-1
- I-14及びエポキシコナゾールII-1
- I-14及びクロロタロニルII-21
さらなる実施形態によると、特に好ましい成分2は、以下の化合物の群から選択される化合物IIである。
II-1aアセフェート
II-2aクロルピリホス
II-3aジメトエート
II-4aメタミドホス
II-5aテルブホス
II-6aアルジカルブ
II-7aカルボフラン
II-8aビフェントリン
II-9aα-シペルメトリン
II-10aデルタメトリン
II-11aλ-シハロトリン
II-12aベータシフルトリン
II-13aゼータシペルメトリン
II-14aエスフェンバレレート
II-15aピリミカルブ
II-16aテフルトリン
II-17aスピロテトラマト
II-18aエンドスルファン
II-19aアバメクチン
II-20aスピノサド
II-21aスピネトラム
II-22aヒドラメチルノン
II-23aフェンブタチンオキシド
II-24aクロルフェナピル
II-25aシアジピル
II-26aシフルメトフェン
II-27aフルベンジアミド
II-28aインドキサカルブ
II-29aメタフルミゾン
II-30aフィプロニル
II-31a[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート。
II-2aクロルピリホス
II-3aジメトエート
II-4aメタミドホス
II-5aテルブホス
II-6aアルジカルブ
II-7aカルボフラン
II-8aビフェントリン
II-9aα-シペルメトリン
II-10aデルタメトリン
II-11aλ-シハロトリン
II-12aベータシフルトリン
II-13aゼータシペルメトリン
II-14aエスフェンバレレート
II-15aピリミカルブ
II-16aテフルトリン
II-17aスピロテトラマト
II-18aエンドスルファン
II-19aアバメクチン
II-20aスピノサド
II-21aスピネトラム
II-22aヒドラメチルノン
II-23aフェンブタチンオキシド
II-24aクロルフェナピル
II-25aシアジピル
II-26aシフルメトフェン
II-27aフルベンジアミド
II-28aインドキサカルブ
II-29aメタフルミゾン
II-30aフィプロニル
II-31a[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート。
特に好ましい混合物は、表B3の二成分混合物であり、表B3の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
表B3: 式Iの好ましい化合物から選択される一つの成分1と、I)群から選択される一つの成分2とを含む二成分混合物
さらなる実施形態によると、特に好ましい成分2は、以下の化合物の群から選択される化合物IIである。
II-32aクロチアニジン
II-33aジノテフラン
II-34aイミダクロプリド
II-35aチアメトキサム
II-36aニテンピラム
II-37aアセタミプリド
II-38aチアクロプリド
特に好ましい混合物は、表B4の二成分混合物であり、表B4の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
II-33aジノテフラン
II-34aイミダクロプリド
II-35aチアメトキサム
II-36aニテンピラム
II-37aアセタミプリド
II-38aチアクロプリド
特に好ましい混合物は、表B4の二成分混合物であり、表B4の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
表B4: 式Iの好ましい化合物から選択される一つの成分1と、I)群から選択される一つの成分2とを含む二成分混合物
さらなる実施形態によると、特に好ましい成分2は、H)群の活性化合物から選択される化合物IIである。本実施形態に係る活性化合物が、H)群の以下の化合物の群から選択されるのが特に好ましい。
II-1bグリホセート
II-2bイマザモクス
特に好ましい混合物は、表B5の二成分混合物であり、表B5の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
II-2bイマザモクス
特に好ましい混合物は、表B5の二成分混合物であり、表B5の各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
表B5: 式Iの好ましい化合物から選択される一つの成分1と、H)群から選択される一つの成分2とを含む二成分混合物
好ましい実施形態において、本発明は、成分1と成分2(化合物II)と、さらに成分3(さらなる成分3)とを含む殺菌性混合物に関する、ただし、成分2及び成分3は同一でないものとする。
より好ましい混合物は、表Tの三成分混合物であり、表Bの中で、各列は、本発明に係る混合物の一つの態様に対応している。
本発明はさらに、化合物I(成分1)と、化合物IIから選択される二つのさらなる活性化合物(成分2及び成分3)との組成物に関する。特に、本発明は、好ましいとして記載されている化合物I及びIIの混合物と、さらなる活性化合物IIとの組成物に関する。ここでは、いずれの場合も三成分混合物が特に好ましい。
本発明のさらなる実施形態は、表Tに列挙されたT-1〜T-359の組成物に関し、表Tの中では、表Tの一つの列は、本発明の明細書において個々の、式Iの化合物と化合物II(成分1及び2)の混合物のうちの一つと、該列に述べられているA)群〜I)群からのそれぞれのさらなる活性化合物(成分3)とを含む農芸化学組成物に対応している。記載されている組成物において、活性化合物は、いずれの場合も、相乗作用的有効量で存在するのが好ましい。
本発明は、B-1〜B-359の混合物と、表Tの「成分3」の欄の列T-1〜T-359から選択される、特に好ましくは化合物II-1〜II-29から選択されるさらなる化合物IIとの組成物に特に関する。いずれの場合も、成分2及び3は、同一であってはならない。
表T: 成分1と成分2の個々の混合物と(混合物B)と、さらにA群〜I群から選択される成分3とを含む三成分混合物
特に好ましいのは、成分2と成分3が以下の化合物の群から選択される化合物IIであるものである:
II-1エポキシコナゾール
II-2メトコナゾール
II-3テブコナゾール
II-6トリチコナゾール
II-7プロチオコナゾール
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-11ジメトモルフ
II-125-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン
II-13ピリメタニル
II-14メタラキシル
II-15フェンプロピモルフ
II-18マンコゼブ
II-19メチラム
II-20チオファネートメチル
II-21クロロタロニル
II-22メトラフェノン
II-23ビキサフェン
II-24ボスカリド
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-27イソピラザム
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
ただし、成分2及び成分3は、同一でないものとする。
II-1エポキシコナゾール
II-2メトコナゾール
II-3テブコナゾール
II-6トリチコナゾール
II-7プロチオコナゾール
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-11ジメトモルフ
II-125-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン
II-13ピリメタニル
II-14メタラキシル
II-15フェンプロピモルフ
II-18マンコゼブ
II-19メチラム
II-20チオファネートメチル
II-21クロロタロニル
II-22メトラフェノン
II-23ビキサフェン
II-24ボスカリド
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-27イソピラザム
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
ただし、成分2及び成分3は、同一でないものとする。
表T1:成分1として化合物Iと、成分2に対して好ましいA群〜I群の活性化合物から選択される成分2と、成分3に対して好ましいA群〜I群の活性化合物から選択される成分3とを含む、以下の三成分混合物T1-1〜T1-1881。以下の表において、各列は、対象の列において列挙された混合物成分1〜3を有する、本発明に係る三成分混合物に対応している。「C」は「成分」を表し、「M」は「混合物」を表す。
表T1の続き:成分1として化合物Iと、成分2に対して好ましいA群〜I群の活性化合物から選択される成分2と、成分3に対して好ましいA群〜I群の活性化合物から選択される成分3とを含む、以下の三成分混合物T1-1882〜T1-3036。以下の表において、各列は、いずれの場合も、対象の列において列挙された混合物成分1〜3を有する、本発明に係る三成分混合物に対応している。「C」は「成分」を表し、「M」は「混合物」を表す。
さらなる実施形態によると、成分3が、以下の化合物の群から選択される化合物IIである、混合物が特に好ましい:
II-46プロクロラズ
II-47ジチアノン
II-48ジフェンコナゾール
ただし、成分2及び成分3は、同一でないものとする。
II-46プロクロラズ
II-47ジチアノン
II-48ジフェンコナゾール
ただし、成分2及び成分3は、同一でないものとする。
表T2:成分1として化合物Iと、成分2に対して好ましい活性化合物から選択される成分2と、成分3に対して好ましい活性化合物から選択される成分3とを含む、以下の三成分混合物T2-1〜T2-825。以下の表において、各列は、対象の列において列挙された混合物成分1〜3を有する、本発明に係る三成分混合物に対応している。「C」は「成分」を表し、「M」は「混合物」を表す。
さらなる実施形態によると、成分2が、以下の化合物の群から選択される化合物IIである三成分混合物が好ましく、
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
II-49アゾキシストロビン
II-50トリフロキシストロビン
II-51ペンチオピラド
成分3が、以下の化合物の群から選択される化合物IIである、
II-30aフィプロニル
II-32aクロチアニジン
II-34aイミダクロプリド
II-35aチアメトキサム
混合物が好ましい。
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
II-49アゾキシストロビン
II-50トリフロキシストロビン
II-51ペンチオピラド
成分3が、以下の化合物の群から選択される化合物IIである、
II-30aフィプロニル
II-32aクロチアニジン
II-34aイミダクロプリド
II-35aチアメトキサム
混合物が好ましい。
表T3:成分1として好ましい化合物Iと、成分2に対して好ましい活性化合物から選択される成分2と、成分3に対して好ましい活性化合物から選択される成分3とを含む、以下の三成分混合物T3-1〜T3-396。以下の表において、各列は、対象の列において列挙された混合物成分1〜3を有する、本発明に係る三成分混合物に対応している。「C」は、「成分」を表し、「M」は、「混合物」を表す。
さらなる実施形態によると、成分2が、以下の化合物の群から選択される化合物IIである三成分混合物が好ましく、
II-32aクロチアニジン
II-34aイミダクロプリド
II-35aチアメトキサム
成分3が、フィプロニル(化合物II-30a)である、混合物が好ましい。
II-32aクロチアニジン
II-34aイミダクロプリド
II-35aチアメトキサム
成分3が、フィプロニル(化合物II-30a)である、混合物が好ましい。
表T4:成分1として好ましい化合物Iと、I)群の好ましい活性化合物IIから選択される成分と、第3の成分としてのフィプロニルとを含む、以下の三成分混合物T4-1〜T4-33。以下の表において、各列は、対象の列において列挙された混合物成分1〜3を有する、本発明に係る三成分混合物に対応している。「C」は「成分」を表し、「M」は「混合物」を表す。
さらなる実施形態によると、成分2が、以下の化合物の群から選択される化合物IIである三成分混合物が好ましく、
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
II-49アゾキシストロビン
II-50トリフロキシストロビン
II-51ペンチオピラド
成分3がフィプロニル(化合物II-30a)である、混合物が好ましい。
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
II-49アゾキシストロビン
II-50トリフロキシストロビン
II-51ペンチオピラド
成分3がフィプロニル(化合物II-30a)である、混合物が好ましい。
表T5:成分1として好ましい化合物Iと、I)群の好ましい活性化合物IIから選択される成分と、第3の成分としてフィプロニルとを含む、以下の三成分混合物T5-1〜T5-99。以下の表において、各列は、対象の列において列挙された混合物成分1〜3を有する、本発明に係る三成分混合物に対応している。「C」は「成分」を表し、「M」は「混合物」を表す。
特に好ましい成分4は、以下の化合物の群から選択される化合物IIであり、
II-1エポキシコナゾール
II-2メトコナゾール
II-3テブコナゾール
II-7プロチオコナゾール
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-15フェンプロピモルフ
II-21クロロタロニル
II-22メトラフェノン
II-23ビキサフェン
II-24ボスカリド
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-27イソピラザム
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
ただし、成分2、3及び4は、同一でない活性化合物とする。
II-1エポキシコナゾール
II-2メトコナゾール
II-3テブコナゾール
II-7プロチオコナゾール
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-15フェンプロピモルフ
II-21クロロタロニル
II-22メトラフェノン
II-23ビキサフェン
II-24ボスカリド
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-27イソピラザム
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
ただし、成分2、3及び4は、同一でない活性化合物とする。
特に好ましい本発明の四成分混合物は、以下の表において列挙された混合物である:
表Q:成分1として化合物Iと、成分2に対して好ましいA群〜I群の活性化合物から選択される成分2と、成分3に対して好ましいA群〜I群の活性化合物から選択される成分3と、成分4に対して好ましいA群〜I群の活性化合物から選択される成分4とを含む、以下の四成分混合物Q-1〜Q1-2244。以下の表において、各列は、いずれの場合も、対象の列に列挙されている、混合物成分1〜4を有する、本発明に係る四成分混合物に対応している。「C」は「成分」を表し、「M」は「混合物」を表す。
表Q:成分1として化合物Iと、成分2に対して好ましいA群〜I群の活性化合物から選択される成分2と、成分3に対して好ましいA群〜I群の活性化合物から選択される成分3と、成分4に対して好ましいA群〜I群の活性化合物から選択される成分4とを含む、以下の四成分混合物Q-1〜Q1-2244。以下の表において、各列は、いずれの場合も、対象の列に列挙されている、混合物成分1〜4を有する、本発明に係る四成分混合物に対応している。「C」は「成分」を表し、「M」は「混合物」を表す。
本発明のさらなる実施形態によると、成分2が、以下の化合物の群から選択され、
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
II-49アゾキシストロビン
II-50トリフロキシストロビン
II-51ペンチオピラド
成分3が、以下の化合物の群から選択される化合物IIであり、
II-32aクロチアニジン
II-34aイミダクロプリド
II-35aチアメトキサム
成分4がフィプロニル(II-30a)である、四成分混合物が好ましい。
II-8クレゾキシム-メチル
II-9ピラクロストロビン
II-25N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26セダキサン
II-28フルオピラム
II-29ペンフルフェン
II-49アゾキシストロビン
II-50トリフロキシストロビン
II-51ペンチオピラド
成分3が、以下の化合物の群から選択される化合物IIであり、
II-32aクロチアニジン
II-34aイミダクロプリド
II-35aチアメトキサム
成分4がフィプロニル(II-30a)である、四成分混合物が好ましい。
表Q1:成分1として、好ましい化合物Iと、A群〜F群の好ましい活性化合物から選択される成分2と、I)群の好ましい活性化合物から選択される成分3と、成分4としてフィプロニルとを含む、以下の四成分混合物Q1-1〜Q1-297。以下の表において、各列は、対象の列において列挙された混合物成分1〜4を有する、本発明に係る四成分混合物に対応している。「C」は「成分」を表し、「M」は「混合物」を表す。
化合物I及びIIの混合物(=本発明に係る混合物)I並びにその組成物(=本発明に係る組成物)は、有害菌類を防除するための殺菌剤として適している。これらは、特に、プラスモジフォロマイセテス綱(Plasmodiophoromycetes)、ペロノスポロマイセテス綱(Peronosporomycetes)(卵菌綱(Oomycetes)と同義)、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、節合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)及び不完全菌綱(Deuteromycetes)(不完全菌類(Fungiimperfecti)と同義)などに由来する土壌媒介病原体を含めた広範囲の植物病原性菌類に対する優れた活性によって区別される。それらのうちの一部は、浸透作用を有し、作物保護において葉面殺菌剤として、種子粉衣用殺菌剤として、及び土壌殺菌剤として使用することができる。加えて、これらは、中でも、木材又は植物の根を攻撃する菌類を防除するために適している。
本発明に係る混合物及び本発明に係る組成物は、様々な作物植物、例えば、穀物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ又はイネなど;ビート、例えばサトウダイコン又は飼料用ビートなど;リンゴ類果実、核果及びソフトフルーツ、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、スグリ(currents)又はグーズベリーなど;マメ科植物、例えばマメ類(beans)、レンズマメ、エンドウマメ、ルーサン又はダイズなど;油脂植物、例えばナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ココア、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ又はダイズなど;ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ又はメロンなど;繊維植物、例えばワタ、アマ、アサ又はジュートなど;柑橘果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリンなど;野菜植物、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、アブラナ科植物(cabbageplants)、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャ又はピーマンなど;クスノキ科植物(laurel plant)、例えばアボカド、シナモン又はショウノウなど;エネルギー及び原料植物、例えばトウモロコシ、ダイズ、コムギ、ナタネ、サトウギビ又はアブラヤシなど;トウモロコシ;タバコ;ナッツ;コーヒー;茶;バナナ;ブドウ(食用ブドウ及び酒造用ブドウ);ホップ;イネ科植物、例えばシバなど;ゴムノキ;観賞及び森林植物、例えば花、低木、落葉樹及び針葉樹など、並びに繁殖材料、例えば種子など、並びにこれらの植物から収穫された製品における多数の病原体菌類を防除するために特に重要である。
好ましくは、本発明に係る組成物及び混合物は、農作物、例えばジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウギビ;果実植物、ブドウ及び観賞植物及び野菜植物、例えばキュウリ、トマト、マメ類及びカボチャ、並びに繁殖材料、例えば種子、並びにこれらの植物から収穫された物質における多数の菌類病原体を防除するために使用される。
植物繁殖材料という用語は、植物のすべての生殖部分、例えば種子、並びに苗及び塊茎(例えばジャガイモ)などのような、植物を繁殖させるために利用できる、生長機能に関する植物成分を含む。これらは、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、新芽及び他の植物成分、例えば発芽後又は発生後に移植される苗及び若い植物などを含む。若い植物は、部分的又は完全な処理、例えば浸漬又は潅水などにより、有害な菌類から保護することができる。
本発明に係る混合物又は組成物での植物繁殖材料の処理は、穀物作物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ又はオートムギ;イネ、トウモロコシ、ワタ及びダイズにおける多数の菌類病原体を防除するために使用される。
作物植物という用語また、例えば市販の又は開発中のバイオテクノロジー農産物を含めた(例えば、http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products．aspを参照)、品種改良、突然変異又は遺伝子工学の方法により改変された植物も含む。遺伝子組み換え植物とは、その遺伝物質が、自然条件下での交差、突然変異又は自然組み換えによっては生じないような形で改変されている植物である(すなわち言い換えれば、遺伝情報の組み換え)。一般的に、植物の特性を改善するために一つ又は複数の遺伝子が、遺伝物質に組み込まれる。遺伝子工学によるこのような修飾は、タンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの翻訳後修飾、例えばグリコシル化による修飾、又はプレニル化、アセチル化又はファルネシル化された基若しくはPEG基などのポリマーの付加による修飾を含む。
例として、品種改良及び遺伝子工学により、特定のクラスの除草剤に対して耐性を取得した植物を挙げることができ、これらの除草剤とは、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、例えば、スルホニル尿素(EP-A 257 993、US 5,013,659)またはイミダゾリノン類(例えばUS 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073),、エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えば、グリホセート(例えばWO 92/00377を参照)、グルタミン合成酵素(GS)阻害剤、例えば、グルホシネート(例えばEP-A 242 236、EP-A 242 246を参照)又はオキシニル除草剤(例えば、US 5,559,024を参照)である。例えばイマザモクスなどのイミダゾリノン類に耐性を有する、例えばClearfield(登録商標)ナタネ(BASF SE、Germany)は、品種改良及び突然変異によって作り出された。遺伝子工学的方法の助けを借りて、グリホセート若しくはグルホシネートに耐性を有する作物植物、例えばダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びナタネなどがが作り出されており、これらは、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、U.S.A.)、及びLiberty Link(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、Germany)などの商品名で入手可能である。
同様に含まれるものは、遺伝子工学による介入のために、一つ又は複数の毒素、例えばバシラス属(Bacillus)の細菌菌株を産生する植物である。このような遺伝子組み換え植物により産生される毒素として、例えば、バシラス属の種、特にB.チューリンゲンシス(B.thuringiensis)の殺虫性タンパク質、例えば内毒素Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1又はCry35Ab1;又は栄養生長期殺虫性タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3、又はVIP3A;線虫コロニー形成細菌、例えばフォトラブダス属(Photorhabdus)又はキセノラブダス属(Xenorhabdus)の種の殺虫性タンパク質;動物生体の毒素、例えばカリバチ、クモ又はサソリ毒;菌類毒素、例えば放線菌(Streptomycetes)由来のもの;植物レクチン、例えばエンドウマメ又はオオムギ由来のもの;凝集素;プロテアーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤;リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン;ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイド酸化酵素、エクジステロイド-IDPグリコシル転移酵素、コレステロール酸化酵素、エクジソン阻害剤、又はHMG-CoA還元酵素;イオンチャネル遮断剤、例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモンの受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼなどが挙げられる。植物において、これらの毒素はまた、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質又は末端切断型、又は他には変性タンパク質として生産され得る。ハイブリッドタンパク質は、異なるタンパク質ドメインの新規な組合せ(例えば、WO2002/015701を参照)を特徴とする。このような毒素又はこれら毒素を産生する遺伝子組み換え植物のさらなる例は、EP-A374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/18810及びWO03/52073に開示されている。これらの遺伝子組み換え植物を生成する方法は、当業者には知られており、例えば、上述の刊行物に開示されている。数多くの上述の毒素は、これらが産生される植物に、節足動物のすべての分類学的クラスに由来する有害生物、特に甲虫類(鞘翅目(Coeleropta))、双翅類(双翅目(Diptera))及びチョウ類(鱗翅目(Lepidoptera))並びに線虫類(線虫門(Nematoda))に対する耐性を付与する。殺虫性毒素をコードする一つ又は複数の遺伝子を産生する遺伝子組み換え植物は、例えば、上述の刊行物に記載されており、これらのうちの一部は、市販されており、例えば、YieldGard(登録商標)(毒素Cry1Abを産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(毒素Cry1Ab及びCry3Bb1を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(毒素Cry9cを産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチル転移酵素[PAT]を産生するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B(毒素Cry1Acを産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(毒素Cry1Acを産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(毒素Cry1Ac及びCry2Ab2を産生するワタ品種);VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(毒素Cry3Aを産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)並びにSyngenta Seeds SAS、FranceのBt176(毒素Cry1Ab及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、FranceのMIR604(毒素Cry3Aの改変種を産生するトウモロコシ品種、WO03/018810参照)、Monsanto Europe S.A.、BelgiumのMON 863 (毒素Cry3Bb1を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、BelgiumのIPC 531(毒素Cry1Acの改変種を産生するワタ品種)及びPioneer Overseas Corporation、Belgiumの1507(毒素Cry1F及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)などである。
同様に含まれるものは、遺伝子工学の助けを借りて、細菌、ウイルス又は菌類病原体に対する耐性が高まった一つ又は複数のタンパク質、例えば、病原性関連タンパク質(PRタンパク質、EP-A0392225を参照)、耐性タンパク質などを産生する植物(例えば、野生型メキシコジャガイモのソラヌムバルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来するフィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する二つの耐性遺伝子を産生するジャガイモ品種)又はT4リゾチームを産生する植物(例えばこのタンパク質の産生により、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に耐性があるジャガイモ品種)である。
同様に含まれるものは、遺伝子工学的方法の助けを借りて、例えば潜在収量(例えばバイオマス、穀粒の収量、デンプン、油又はタンパク質含有量)、干ばつ、塩又は他の制限的環境因子に対する耐性又は有害生物並びに菌類、細菌及びウイルス病原体に対する耐性を向上することによってその生産性が改善された植物である。
同様に含まれるものは、特にヒト又は動物の栄養を改善するために、遺伝子工学的方法の助けを借りて、その成分が改変されている植物、例えば健康促進長鎖のオメガ3脂肪酸又はモノ不飽和オメガ9脂肪酸を産生する油脂植物(例えばNexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、Canada)である。
同様に含まれるものは、原料の生産を向上させるために、遺伝子工学的方法の助けを借りて改変されている植物、例えば、ジャガイモのアミロペクチン含有量を増加させることによって、原料の生産を向上させたもの(Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、Germany)である。
具体的には、本発明に係る混合物及び組成物は、以下の植物病害を防除するのに適している:
アルブゴ属(Albugo)の種(白さび病)であって、観賞植物、野菜作物(例えばA.カンジダ(A.candida))及びヒマワリ(例えばA.トラゴポゴニス(A.tragopogonis));アルテルナリア属(Alternaria)の種(黒班病、黒あざ症)であって、野菜、ナタネにおけるもの(例えばA.ブラシコラ(A. brassicola)又はA.ブラシケ(A. brassicae))、サトウダイコンにおけるもの(例えばA.テヌイス(A.tenuis))、果実、イネ、ダイズにおけるもの及びジャガイモにおけるもの(例えばA.ソラニ(A. solani)又はA.アルテルナタ(A.alternata)及びトマトにおけるもの(例えばA.ソラニ又はA.アルテルナタ)並びにコムギにおけるアルテルナリア属の種(黒斑病);サトウダイコン及び野菜植物におけるアファノマイセス属(Aphanomyces)の種;穀物及び野菜植物におけるアスコキタ属(Ascochyta)の種、例えばコムギにおけるA.トリチシ(A. tritici)(斑点病)及びオオムギにおけるA.ホルデイ(A. hordei);ビポラリス属(Bipolaris)及びドレシュレラ(Drechslera)の種(テレオモルフ(teleomorph):コクリオボルス(Cochliobolus)の種)であって、例えばトウモロコシにおける斑点病(例えばD.マイディス(D. maydis))及び(B.ゼイコラ(B. zeicola))、穀物におけるふ枯病(B.ソロキニアナ(B. sorokiniana))、例えばイネ及びシバにおけるB.オリザエ(B. oryzae);穀物(例えばコムギ又はオオムギ)におけるブルメリア(Blumeria)(以前は:エリシフェ(Erysiphe))、グラミニス(graminis)(ウドンコ病);ブドウにおけるボトリスフェリア属(Botryosphaeria)の種(ブラックデッドアーム病)(例えばB.オブツサ(B. obtusa));ボトリチスシネレア(Botrytis cinerea) (テレオモルフ:ボトリチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色かび病、灰色疫病)であって、ソフトフルーツ並びにリンゴ類果実(中でもイチゴ)、野菜(中でもレタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、ナタネ、花、ブドウ、森林作物並びにコムギ(穂かび病)におけるもの;レタスにおけるブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)(べと病);落葉樹及び針葉樹におけるセラトシスチス(Ceratocystis)属(オフィオストマ(Ophiostoma)と同義)の種(青変菌)、例えばニレにおけるC.ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);セルコスポラ属(Cercospora)(斑点病)の種であって、トウモロコシ(例えばC.ゼアエ-マイディス(zeae-maydis))、イネ、サトウダイコンにおけるもの(例えばC.ベチコラ(C. beticola))、サトウギビ、野菜、コーヒー、ダイズにおけるもの(例えばC.ソジナ(C. sojina)又はC.キクチイ((C. kikuchii)))及びイネにおけるもの;クラドスポリウム属(Cladosporium)の種であって、トマトにおけるもの(例えばC.フルブム(C. fulvum):トマトの葉かび病)及び穀物におけるもの、例えばコムギにおけるC.ヘルバルム(C.herbarum)(穂腐れ);穀物におけるクラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)(エルゴット(ergot));コクリオボルス属(Cochliobolus)(アナモルフ:ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)又はビポラリス属(Bipolaris))の種(斑点病)であって、トウモロコシにおけるもの(例えばC.カルボヌム(C. carbonum))、穀物におけるもの(例えばC.サチブス(C. sativus)、アナモルフ:B.ソロキニアナ(B. sorokiniana):ふ枯病)及びイネにおけるもの(例えばC.ミヤベアヌス(C. miyabenus)、アナモルフ:H.オリザエ(H. oryzae));コレトトリクム属(olletotricum)(テレオモルフ:グロメレラ属(Glomerella))の種(炭疽病)であって、ワタにおけるもの(例えばC.ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシにおけるもの(例えばC.グラミニコラ(C. graminicola):茎腐れ病及び炭疽病)、ソフトフルーツ、ジャガイモにおけるもの(例えばC.ココデス(C. coccodes):立ち枯れ病)、マメ類におけるもの(例えばC.リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))及びダイズにおけるもの(例えばC.トルンカツム(truncatum));イネにおけるコルチキウム属(Corticium)の種、例えばC.ササキイ(C. sasakii)(紋枯病);ダイズ及び観賞植物におけるコリネスポラカッシイコラ(斑点病);シクロコニウム属(Cycloconium)の種、例えばオリーブにおけるC.オレアギヌム(C. oleaginum);シリンドロカルポン属(Cylindrocarpon)の種(例えば果樹潰瘍病又はブドウの衰弱、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)又はネオネクトリア属(Neonectria)の種)であって、果樹におけるもの、ブドウにおけるもの(例えばC.リリオデンドリ(C. liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリアリリオデンドリ(Neonectria liriodendri)、黒足病)及び多くの観賞樹におけるもの;ダイズにおけるデマトフォラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロゼリニア(Rosellinia))ネカトリクス(necatrix)(根/茎腐れ病);ダイズにおけるディアポルテ属(Diaporthe)の種、例えばD.ファゼオロルム(phaseolorum)(茎潰瘍病);ドレシュレラ属(Drechslera)(ヘルミントスポリウム((Helminthosporium)と同義、テレオモルフ:ピレノフォラ属(Pyrenophora))の種であって、トウモロコシにおけるもの、穀物、例えばオオムギにおけるもの(例えばD.テレス(D. teres)、網斑病)及びコムギにおけるもの(例えばD.トリチシ-レペンチス(D. tritici-repentis):DTR葉の斑点病)、イネ及びシバにおけるもの;ブドウにおいて、ホルミチポリア(Formitiporia)(フェリナス(Phelllinus)と同義)プンクタタ(punctata)、F.メジテラネア(F. mediterranea)、フェオモニエラクラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前はフェオアクレモニウムクラミドスポルム(Phaeoacremoniumchlamydosporum))、フェオアクレモニウムアレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/又はボトリオスフェリアオブツサ(Botryosphaeria obtusa)に起因するエスカ(Esca)病(ブドウの衰弱、アポプレキシー);エルシノエ属(Elsinoe)の種であって、ナシ状果におけるもの(E.ピリ(E.pyri))及びソフトフルーツにおけるもの(E.ベネタ(E. veneta):黒葉枯病)並びにブドウにおけるもの(E.アンペリナ(E. ampelina):黒葉枯病);イネにおけるエンチロマオリザエ(Entyloma oryzae)(葉すす病);コムギにおけるエピコックム属(Epicoccum)の種(黒斑病);エリシフェ属(Erysiphe)の種(ウドンコ病)であって、サトウダイコンにおけるもの(E.ベーテ(E. betae))、野菜におけるもの(例えばE.ピシ(E. pisi))、例えばキュウリの種子におけるもの(例えばE.シコラセアルム(E. cichoracearum))及びアブラナ科植物の種、例えばナタネにおけるもの(例えばE.クルシフェラルム(E. cruciferarum));果樹、ブドウ及び多くの観賞樹におけるユーチパラタ(Eutypa lata)(ユーチパ潰瘍病又は胴枯病、アナモルフ:シトスポリナラタ(Cytosporinalata)、リベルテラブレファリス(Libertella blepharis)と同義);トウモロコシにおけるエクセロヒル(Exserohilum)(ヘルミントスポリウムと同義)の種(例えばE.ツルシクム(E. turcicum));様々な植物におけるフザリウム属(テレオモルフ:ジベレラ(Gibberella))の種(立ち枯れ病、根及び茎腐れ病)、例えば穀物(例えばコムギ又はオオムギ)におけるF.グラミネアルム(F. graminearum)又はF.クルモルム(F. culmorum)(足腐れ病及び頭部枯病)、トマトにおけるF.オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにおけるF.ソラニ及びトウモロコシにおけるF.バーチシリオイデス(F. verticillioides);穀物(例えばコムギ又はオオムギ)及びトウモロコシにおけるゲウマノマイセスグラミニス(Gaeumannomycesgraminis)(立ち枯れ病);ジベレラ属の種であって、穀物におけるもの(例えばG.ゼア(G. zeae))及びイネにおけるもの(例えばG.フジクロイ(G. fujikuroi):馬鹿苗病);ブドウ、リンゴ類果実及び他の植物におけるグロメレラシングラタ(Glomerella cingulata)並びにワタにおけるG.ゴシピイ;イネにおける穀粒ステイン複合病(grain staining complex);ブドウにおけるギグナルディアブドウェリ(Guignardia bidwellii)(黒腐れ病);バラ科植物及びジュニパー(杜松)におけるギノスポランギウム属(Gymnosporangium)の種、例えばナシ類におけるG.サビナエ(G.sabinae)(ナシのさび病);トウモロコシ、穀物及びイネにおけるヘルミントスポリウム属(ドレシュレラと同義、テレオモルフ:コクリオボルス)の種;ヘミレイア(Hemileia)の種、例えばコーヒーにおけるH.バスタトリクス(H. vastatrix) (コーヒー葉サビ病) ;ブドウにおけるイサリオプシスクラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウムビチス(Cladosporium vitisと同義) ;ダイズ及びワタにおけるマクロフォミナファゼオリナ(Macrophomina phaseolina)(ファゼオリ(phaseoli)と同義)(根/茎腐れ病);穀物(例えばコムギ又はオオムギ)ミクロドチウム(フザリウムと同義)ニバレ(nivale)(ピンク雪腐れ病);ダイズにおけるミクロスフェラディフューザ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病);核果及び他のバラ科植物におけるモニリニア属(Monilinia)の種、例えばM.ラクサ(M. laxa)、M.フルクチコラ及びM.フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯れ病);穀物、バナナ、ソフトフルーツ及びラッカセイにおけるマイコスフェレラ属(Mycosphaerella)の種、例えばコムギにおけるM.グラミニコラ(アナモルフ:セプトリアトリチシ(Septoria tritici)、セプトリア葉枯れ病)又はバナナにおけるM.フィジエシス(M. fijiensis)(シガトカ病);ペロノスポラ属(Peronospora)の種(べと病)であって、キャベツにおけるもの(例えばP.ブラシケ)、ナタネ(例えばP.パラシチカ)、球根植物におけるもの(例えばP.デストラクター((P.destructor))、タバコにおけるもの(P.タバキナ(tabacina))及びダイズにおけるもの(例えばP.マンシュリカ(P. manshurica));ダイズにおけるファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びP.メイボミエ(P. meibomiae)(ダイズサビ病);フィアロフォラ(Phialophora)の種、例えばブドウにおけるもの(例えばP.トラケイフィラ(P. tracheiphila)及びP.テトラスポラ(P. tetraspora))及びダイズにおけるもの(例えばP.グレガタ(P. gregata):茎潰瘍病);ナタネ及びキャベツにおけるフォマリンガム(Phoma lingam)(根及び茎腐れ病)並びにサトウダイコンにおけるP.ベーテ(斑点病);フォモプシス属(Phomopsis)の種であって、ヒマワリ、ブドウにおけるもの(例えばP.ビチコラ(P. viticola):茎葉斑点病)並びにダイズにおけるもの(例えば茎潰瘍病/鞘葉枯病:P.ファゼオリ(P. phaseoli)、テレオモルフ:ディアポルテファゼオロルム);トウモロコシにおけるフィゾデルママイディス(Physoderma maydis) (褐色斑点病);様々な植物におけるフィトフトラ属(Phytophthora)の種(立ち枯れ病、根、葉、茎及び果実の腐れ病)、例えばピーマン及びキュウリなどの種子におけるもの(例えばP.カプシキ(P. capsici))、ダイズにおけるもの(例えばP.メガスペルマ(P. megasperma)、P.ソヤエ(P. sojae))、ジャガイモ及びトマトにおけるもの(例えばP.インフェスタンス(P. infestans):葉枯病及び葉腐れ病)及び落葉樹におけるもの(例えばP.ラモルム(P. ramorum):オークの突然死);キャベツ、ナタネ、ダイコン及び他の植物におけるプラスモディフォラブラシケ(Plasmodiophora brassicae)(クラブ根病);プラスモパラ属(Plasmopara)の種、例えばブドウにおけるP.ビチコラ(P.viticola)(ブドウのペロノスポラ、べと病)及びヒマワリにおけるP.ハルステディイ(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、リンゴ類果実及びソフトフルーツにおけるポドスフェラ属(Podosphaera)の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにおけるP.ロイコトリカ(P. leucotricha);ポリミキサ属(Polymyxa)の種、例えばオオムギ及びコムギなどの穀物におけるもの(P.グラミニス(P. graminis))及びサトウダイコンにおけるもの(P.ベーテ)及びそれにより感染するウイルス病;穀物、例えばコムギ又はオオムギにおけるシュードセルコスポレラヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病/褐変症、テレオモルフ:タペシアヤルンデ(Tapesiayallundae));様々な植物におけるシュードペルノスポラ属(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物におけるP.キュベンシス(P. cubensis)又はホップにおけるP.フミリ(P. humili);ブドウにおけるシュードペツィクラトラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphilai)(赤色花火病、アナモルフフィアロフォラ);様
々な植物におけるプッチニア属(Puccinia)の種(サビ病)、例えばコムギ、オオムギ又はライムギなどの穀物におけるP.トリチシナ(P. triticina)(コムギの褐色サビ病)、P.ストリホルミス(P. striiformis)(縞サビ病)、P.ホルデイ(P. hordei) (矮化葉さび病)、P.グラミニス(P. graminis)(黒サビ病)又はP.レコンジタ(P. recondita)(ライムギの褐色さび病)、及びアスパラガスにおけるもの(例えばP.アスパラギ(P. asparagi));コムギにおけるピレノフォラ(Pyrenophora)(アナモルフ:ドレシュレラ(Drechslera)トリチシ-レペンチス(tritici-repentis)(黄褐色斑点病)又はオオムギにおけるP.テレス(網斑病);ピリクラリア属(Pyricularia)の種、例えばイネにおけるP.オリザエ(テレオモルフ:マグナポルテグリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)及びシバ及び穀物におけるP.グリセア(P. grisea);シバ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜植物及び他の植物におけるピチウム属(Pythium)の種(立ち枯れ病)(例えばP.ウルチムム(P. ultimum)又はP.アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア属(Ramularia)の種、例えばオオムギにおけるR.コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリアの葉斑点/生理的葉斑点病)及びサトウダイコンにおけるR.ベチコラ;ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物におけるリゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えばダイズにおけるR.ソラニ(根及び茎腐れ病),イネにおけるR.ソラニ(紋枯病)又はコムギ又はオオムギにおけるR.セレアリス(R.cerealis)(シャープアイスポット(sharp eye spot));イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウ及びトマトにおけるリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(軟腐病);オオムギ、ライムギ及びライコムギにおけるリンコスポリウムセカリス(Rhynchosporiumsecalis)(斑点病);イネにおけるサロクラジウムオリザエ(Sarocladium oryzae)及びS.アテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐れ病);野菜及び農作物におけるスクレロチニア属(Sclerotinia)の種(茎腐れ病又は白カビ病)、例えばナタネ、ヒマワリにおけるもの(例えばスクレロチニアスクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))及びダイズにおけるもの(例えばS.ロルフシイ(S. rolfsii));様々な植物におけるセプトリア属(Septoria)の種、例えばダイズにおけるS.グリシネス(S. glycines)(斑点病)、コムギにおけるS.トリチシ(セプトリア葉枯れ病)及び穀物におけるS.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義)ノドルム(nodorum)(葉枯れ病及びふ枯れ病);ブドウにおけるウンシヌラ(Uncinula)(エリシフェと同義)ネカトル(necator)(ウドンコ病、アナモルフ:オイジウムツッケリ(Oidium tuckeri));セトスフェリア属(Setospaeria)の種(斑点病)であって、トウモロコシにおけるもの(例えばS.ツルシクム、ヘルミントスポリウムツルシクムと同義)及びシバにおけるもの;スファセロテカ属(Sphacelotheca)の種(すす病)であって、トウモロコシにおけるもの(例えばS.レイリニア(S. reiliana):黒穂病)、雑穀及びサトウギビにおけるもの;ウリ科植物におけるスフェロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病);ジャガイモにおけるスポンゴスポラスブレラネア(Spongospora subterranea)(粉疥癬病)及びそれにより感染するウイルス病;穀物におけるスタゴノスポラ属の種、例えばコムギにおけるS.ノドルム(葉枯れ病及びふ枯れ病、テレオモルフ:レプトスフェリア(Leptosphaeria[フェオスフェリア(Phaeosphaeriaと同義)]ノドルム);ジャガイモにおけるシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモいぼ病);タフリナ属(タフリナ)の種、例えばモモにおけるT.デフォルマンス(T.deformans)(縮葉病)及びプラムにおけるT.プルニ(T. pruni)(ポケットプラ);タバコ、リンゴ類果実、野菜作物、ダイズ及びワタにおけるチエラビオプシス属(Thielaviopsis)の種(黒根腐れ病)、例えばT.バシコラ(T. basicola)(カララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義);穀物におけるチレチア属(Tilletia)の種(黒穂病又はなまぐさ黒穂病)、例えばコムギにおけるT.トリチシ(T.カリエス(T. caries)と同義、コムギの黒穂病)及びびT.コントロロベルサ(T. controversa)(矮化黒穂病);オオムギ又はコムギにおけるチフラインカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪腐れ病);ウロシスチス属(Urocystis)の種、例えばライムギにおけるU.オクルタ(U. occulta)(縞すす病);野菜植物におけるウロマイセス属(Uromyces)の種(サビ病)、例えばマメ類におけるもの(例えばU.アペンジムラツス(U. appendiculatus)、U.ファゼオリと同義)及びサトウダイコンにおけるもの(例えばU.ベーテ);ウスチラゴ属(Ustilago)の種のすす病)であって、穀物におけるもの、例えばU.ヌダ(U. nuda)及びU.アベネアエ(U. avaenae)、トウモロコシにおけるもの例えばU.マイディス(U.マイディス):トウモロコシすす病)及びサトウギビにおけるもの;ベンツリア属(Venturia)の種)(疥癬)であって、リンゴにおけるもの(例えばV.イネクアリス(V. inaequalis))及びナシにおけるもの並びに様々な植物、例えば果樹及び観賞樹、ブドウ、ソフトフルーツ、野菜及び農作物におけるバーチシリウム属(Verticillium)の種(葉及び芽の立ち枯れ病)、例えばイチゴ、ナタネ、ジャガイモ及びトマトにおけるV.ダリアエ(V.dahliae)。
アルブゴ属(Albugo)の種(白さび病)であって、観賞植物、野菜作物(例えばA.カンジダ(A.candida))及びヒマワリ(例えばA.トラゴポゴニス(A.tragopogonis));アルテルナリア属(Alternaria)の種(黒班病、黒あざ症)であって、野菜、ナタネにおけるもの(例えばA.ブラシコラ(A. brassicola)又はA.ブラシケ(A. brassicae))、サトウダイコンにおけるもの(例えばA.テヌイス(A.tenuis))、果実、イネ、ダイズにおけるもの及びジャガイモにおけるもの(例えばA.ソラニ(A. solani)又はA.アルテルナタ(A.alternata)及びトマトにおけるもの(例えばA.ソラニ又はA.アルテルナタ)並びにコムギにおけるアルテルナリア属の種(黒斑病);サトウダイコン及び野菜植物におけるアファノマイセス属(Aphanomyces)の種;穀物及び野菜植物におけるアスコキタ属(Ascochyta)の種、例えばコムギにおけるA.トリチシ(A. tritici)(斑点病)及びオオムギにおけるA.ホルデイ(A. hordei);ビポラリス属(Bipolaris)及びドレシュレラ(Drechslera)の種(テレオモルフ(teleomorph):コクリオボルス(Cochliobolus)の種)であって、例えばトウモロコシにおける斑点病(例えばD.マイディス(D. maydis))及び(B.ゼイコラ(B. zeicola))、穀物におけるふ枯病(B.ソロキニアナ(B. sorokiniana))、例えばイネ及びシバにおけるB.オリザエ(B. oryzae);穀物(例えばコムギ又はオオムギ)におけるブルメリア(Blumeria)(以前は:エリシフェ(Erysiphe))、グラミニス(graminis)(ウドンコ病);ブドウにおけるボトリスフェリア属(Botryosphaeria)の種(ブラックデッドアーム病)(例えばB.オブツサ(B. obtusa));ボトリチスシネレア(Botrytis cinerea) (テレオモルフ:ボトリチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色かび病、灰色疫病)であって、ソフトフルーツ並びにリンゴ類果実(中でもイチゴ)、野菜(中でもレタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、ナタネ、花、ブドウ、森林作物並びにコムギ(穂かび病)におけるもの;レタスにおけるブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)(べと病);落葉樹及び針葉樹におけるセラトシスチス(Ceratocystis)属(オフィオストマ(Ophiostoma)と同義)の種(青変菌)、例えばニレにおけるC.ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);セルコスポラ属(Cercospora)(斑点病)の種であって、トウモロコシ(例えばC.ゼアエ-マイディス(zeae-maydis))、イネ、サトウダイコンにおけるもの(例えばC.ベチコラ(C. beticola))、サトウギビ、野菜、コーヒー、ダイズにおけるもの(例えばC.ソジナ(C. sojina)又はC.キクチイ((C. kikuchii)))及びイネにおけるもの;クラドスポリウム属(Cladosporium)の種であって、トマトにおけるもの(例えばC.フルブム(C. fulvum):トマトの葉かび病)及び穀物におけるもの、例えばコムギにおけるC.ヘルバルム(C.herbarum)(穂腐れ);穀物におけるクラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)(エルゴット(ergot));コクリオボルス属(Cochliobolus)(アナモルフ:ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)又はビポラリス属(Bipolaris))の種(斑点病)であって、トウモロコシにおけるもの(例えばC.カルボヌム(C. carbonum))、穀物におけるもの(例えばC.サチブス(C. sativus)、アナモルフ:B.ソロキニアナ(B. sorokiniana):ふ枯病)及びイネにおけるもの(例えばC.ミヤベアヌス(C. miyabenus)、アナモルフ:H.オリザエ(H. oryzae));コレトトリクム属(olletotricum)(テレオモルフ:グロメレラ属(Glomerella))の種(炭疽病)であって、ワタにおけるもの(例えばC.ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシにおけるもの(例えばC.グラミニコラ(C. graminicola):茎腐れ病及び炭疽病)、ソフトフルーツ、ジャガイモにおけるもの(例えばC.ココデス(C. coccodes):立ち枯れ病)、マメ類におけるもの(例えばC.リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))及びダイズにおけるもの(例えばC.トルンカツム(truncatum));イネにおけるコルチキウム属(Corticium)の種、例えばC.ササキイ(C. sasakii)(紋枯病);ダイズ及び観賞植物におけるコリネスポラカッシイコラ(斑点病);シクロコニウム属(Cycloconium)の種、例えばオリーブにおけるC.オレアギヌム(C. oleaginum);シリンドロカルポン属(Cylindrocarpon)の種(例えば果樹潰瘍病又はブドウの衰弱、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)又はネオネクトリア属(Neonectria)の種)であって、果樹におけるもの、ブドウにおけるもの(例えばC.リリオデンドリ(C. liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリアリリオデンドリ(Neonectria liriodendri)、黒足病)及び多くの観賞樹におけるもの;ダイズにおけるデマトフォラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロゼリニア(Rosellinia))ネカトリクス(necatrix)(根/茎腐れ病);ダイズにおけるディアポルテ属(Diaporthe)の種、例えばD.ファゼオロルム(phaseolorum)(茎潰瘍病);ドレシュレラ属(Drechslera)(ヘルミントスポリウム((Helminthosporium)と同義、テレオモルフ:ピレノフォラ属(Pyrenophora))の種であって、トウモロコシにおけるもの、穀物、例えばオオムギにおけるもの(例えばD.テレス(D. teres)、網斑病)及びコムギにおけるもの(例えばD.トリチシ-レペンチス(D. tritici-repentis):DTR葉の斑点病)、イネ及びシバにおけるもの;ブドウにおいて、ホルミチポリア(Formitiporia)(フェリナス(Phelllinus)と同義)プンクタタ(punctata)、F.メジテラネア(F. mediterranea)、フェオモニエラクラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前はフェオアクレモニウムクラミドスポルム(Phaeoacremoniumchlamydosporum))、フェオアクレモニウムアレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/又はボトリオスフェリアオブツサ(Botryosphaeria obtusa)に起因するエスカ(Esca)病(ブドウの衰弱、アポプレキシー);エルシノエ属(Elsinoe)の種であって、ナシ状果におけるもの(E.ピリ(E.pyri))及びソフトフルーツにおけるもの(E.ベネタ(E. veneta):黒葉枯病)並びにブドウにおけるもの(E.アンペリナ(E. ampelina):黒葉枯病);イネにおけるエンチロマオリザエ(Entyloma oryzae)(葉すす病);コムギにおけるエピコックム属(Epicoccum)の種(黒斑病);エリシフェ属(Erysiphe)の種(ウドンコ病)であって、サトウダイコンにおけるもの(E.ベーテ(E. betae))、野菜におけるもの(例えばE.ピシ(E. pisi))、例えばキュウリの種子におけるもの(例えばE.シコラセアルム(E. cichoracearum))及びアブラナ科植物の種、例えばナタネにおけるもの(例えばE.クルシフェラルム(E. cruciferarum));果樹、ブドウ及び多くの観賞樹におけるユーチパラタ(Eutypa lata)(ユーチパ潰瘍病又は胴枯病、アナモルフ:シトスポリナラタ(Cytosporinalata)、リベルテラブレファリス(Libertella blepharis)と同義);トウモロコシにおけるエクセロヒル(Exserohilum)(ヘルミントスポリウムと同義)の種(例えばE.ツルシクム(E. turcicum));様々な植物におけるフザリウム属(テレオモルフ:ジベレラ(Gibberella))の種(立ち枯れ病、根及び茎腐れ病)、例えば穀物(例えばコムギ又はオオムギ)におけるF.グラミネアルム(F. graminearum)又はF.クルモルム(F. culmorum)(足腐れ病及び頭部枯病)、トマトにおけるF.オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにおけるF.ソラニ及びトウモロコシにおけるF.バーチシリオイデス(F. verticillioides);穀物(例えばコムギ又はオオムギ)及びトウモロコシにおけるゲウマノマイセスグラミニス(Gaeumannomycesgraminis)(立ち枯れ病);ジベレラ属の種であって、穀物におけるもの(例えばG.ゼア(G. zeae))及びイネにおけるもの(例えばG.フジクロイ(G. fujikuroi):馬鹿苗病);ブドウ、リンゴ類果実及び他の植物におけるグロメレラシングラタ(Glomerella cingulata)並びにワタにおけるG.ゴシピイ;イネにおける穀粒ステイン複合病(grain staining complex);ブドウにおけるギグナルディアブドウェリ(Guignardia bidwellii)(黒腐れ病);バラ科植物及びジュニパー(杜松)におけるギノスポランギウム属(Gymnosporangium)の種、例えばナシ類におけるG.サビナエ(G.sabinae)(ナシのさび病);トウモロコシ、穀物及びイネにおけるヘルミントスポリウム属(ドレシュレラと同義、テレオモルフ:コクリオボルス)の種;ヘミレイア(Hemileia)の種、例えばコーヒーにおけるH.バスタトリクス(H. vastatrix) (コーヒー葉サビ病) ;ブドウにおけるイサリオプシスクラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウムビチス(Cladosporium vitisと同義) ;ダイズ及びワタにおけるマクロフォミナファゼオリナ(Macrophomina phaseolina)(ファゼオリ(phaseoli)と同義)(根/茎腐れ病);穀物(例えばコムギ又はオオムギ)ミクロドチウム(フザリウムと同義)ニバレ(nivale)(ピンク雪腐れ病);ダイズにおけるミクロスフェラディフューザ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病);核果及び他のバラ科植物におけるモニリニア属(Monilinia)の種、例えばM.ラクサ(M. laxa)、M.フルクチコラ及びM.フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯れ病);穀物、バナナ、ソフトフルーツ及びラッカセイにおけるマイコスフェレラ属(Mycosphaerella)の種、例えばコムギにおけるM.グラミニコラ(アナモルフ:セプトリアトリチシ(Septoria tritici)、セプトリア葉枯れ病)又はバナナにおけるM.フィジエシス(M. fijiensis)(シガトカ病);ペロノスポラ属(Peronospora)の種(べと病)であって、キャベツにおけるもの(例えばP.ブラシケ)、ナタネ(例えばP.パラシチカ)、球根植物におけるもの(例えばP.デストラクター((P.destructor))、タバコにおけるもの(P.タバキナ(tabacina))及びダイズにおけるもの(例えばP.マンシュリカ(P. manshurica));ダイズにおけるファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びP.メイボミエ(P. meibomiae)(ダイズサビ病);フィアロフォラ(Phialophora)の種、例えばブドウにおけるもの(例えばP.トラケイフィラ(P. tracheiphila)及びP.テトラスポラ(P. tetraspora))及びダイズにおけるもの(例えばP.グレガタ(P. gregata):茎潰瘍病);ナタネ及びキャベツにおけるフォマリンガム(Phoma lingam)(根及び茎腐れ病)並びにサトウダイコンにおけるP.ベーテ(斑点病);フォモプシス属(Phomopsis)の種であって、ヒマワリ、ブドウにおけるもの(例えばP.ビチコラ(P. viticola):茎葉斑点病)並びにダイズにおけるもの(例えば茎潰瘍病/鞘葉枯病:P.ファゼオリ(P. phaseoli)、テレオモルフ:ディアポルテファゼオロルム);トウモロコシにおけるフィゾデルママイディス(Physoderma maydis) (褐色斑点病);様々な植物におけるフィトフトラ属(Phytophthora)の種(立ち枯れ病、根、葉、茎及び果実の腐れ病)、例えばピーマン及びキュウリなどの種子におけるもの(例えばP.カプシキ(P. capsici))、ダイズにおけるもの(例えばP.メガスペルマ(P. megasperma)、P.ソヤエ(P. sojae))、ジャガイモ及びトマトにおけるもの(例えばP.インフェスタンス(P. infestans):葉枯病及び葉腐れ病)及び落葉樹におけるもの(例えばP.ラモルム(P. ramorum):オークの突然死);キャベツ、ナタネ、ダイコン及び他の植物におけるプラスモディフォラブラシケ(Plasmodiophora brassicae)(クラブ根病);プラスモパラ属(Plasmopara)の種、例えばブドウにおけるP.ビチコラ(P.viticola)(ブドウのペロノスポラ、べと病)及びヒマワリにおけるP.ハルステディイ(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、リンゴ類果実及びソフトフルーツにおけるポドスフェラ属(Podosphaera)の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにおけるP.ロイコトリカ(P. leucotricha);ポリミキサ属(Polymyxa)の種、例えばオオムギ及びコムギなどの穀物におけるもの(P.グラミニス(P. graminis))及びサトウダイコンにおけるもの(P.ベーテ)及びそれにより感染するウイルス病;穀物、例えばコムギ又はオオムギにおけるシュードセルコスポレラヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病/褐変症、テレオモルフ:タペシアヤルンデ(Tapesiayallundae));様々な植物におけるシュードペルノスポラ属(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物におけるP.キュベンシス(P. cubensis)又はホップにおけるP.フミリ(P. humili);ブドウにおけるシュードペツィクラトラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphilai)(赤色花火病、アナモルフフィアロフォラ);様
々な植物におけるプッチニア属(Puccinia)の種(サビ病)、例えばコムギ、オオムギ又はライムギなどの穀物におけるP.トリチシナ(P. triticina)(コムギの褐色サビ病)、P.ストリホルミス(P. striiformis)(縞サビ病)、P.ホルデイ(P. hordei) (矮化葉さび病)、P.グラミニス(P. graminis)(黒サビ病)又はP.レコンジタ(P. recondita)(ライムギの褐色さび病)、及びアスパラガスにおけるもの(例えばP.アスパラギ(P. asparagi));コムギにおけるピレノフォラ(Pyrenophora)(アナモルフ:ドレシュレラ(Drechslera)トリチシ-レペンチス(tritici-repentis)(黄褐色斑点病)又はオオムギにおけるP.テレス(網斑病);ピリクラリア属(Pyricularia)の種、例えばイネにおけるP.オリザエ(テレオモルフ:マグナポルテグリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)及びシバ及び穀物におけるP.グリセア(P. grisea);シバ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜植物及び他の植物におけるピチウム属(Pythium)の種(立ち枯れ病)(例えばP.ウルチムム(P. ultimum)又はP.アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア属(Ramularia)の種、例えばオオムギにおけるR.コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリアの葉斑点/生理的葉斑点病)及びサトウダイコンにおけるR.ベチコラ;ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物におけるリゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えばダイズにおけるR.ソラニ(根及び茎腐れ病),イネにおけるR.ソラニ(紋枯病)又はコムギ又はオオムギにおけるR.セレアリス(R.cerealis)(シャープアイスポット(sharp eye spot));イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウ及びトマトにおけるリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(軟腐病);オオムギ、ライムギ及びライコムギにおけるリンコスポリウムセカリス(Rhynchosporiumsecalis)(斑点病);イネにおけるサロクラジウムオリザエ(Sarocladium oryzae)及びS.アテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐れ病);野菜及び農作物におけるスクレロチニア属(Sclerotinia)の種(茎腐れ病又は白カビ病)、例えばナタネ、ヒマワリにおけるもの(例えばスクレロチニアスクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))及びダイズにおけるもの(例えばS.ロルフシイ(S. rolfsii));様々な植物におけるセプトリア属(Septoria)の種、例えばダイズにおけるS.グリシネス(S. glycines)(斑点病)、コムギにおけるS.トリチシ(セプトリア葉枯れ病)及び穀物におけるS.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義)ノドルム(nodorum)(葉枯れ病及びふ枯れ病);ブドウにおけるウンシヌラ(Uncinula)(エリシフェと同義)ネカトル(necator)(ウドンコ病、アナモルフ:オイジウムツッケリ(Oidium tuckeri));セトスフェリア属(Setospaeria)の種(斑点病)であって、トウモロコシにおけるもの(例えばS.ツルシクム、ヘルミントスポリウムツルシクムと同義)及びシバにおけるもの;スファセロテカ属(Sphacelotheca)の種(すす病)であって、トウモロコシにおけるもの(例えばS.レイリニア(S. reiliana):黒穂病)、雑穀及びサトウギビにおけるもの;ウリ科植物におけるスフェロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病);ジャガイモにおけるスポンゴスポラスブレラネア(Spongospora subterranea)(粉疥癬病)及びそれにより感染するウイルス病;穀物におけるスタゴノスポラ属の種、例えばコムギにおけるS.ノドルム(葉枯れ病及びふ枯れ病、テレオモルフ:レプトスフェリア(Leptosphaeria[フェオスフェリア(Phaeosphaeriaと同義)]ノドルム);ジャガイモにおけるシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモいぼ病);タフリナ属(タフリナ)の種、例えばモモにおけるT.デフォルマンス(T.deformans)(縮葉病)及びプラムにおけるT.プルニ(T. pruni)(ポケットプラ);タバコ、リンゴ類果実、野菜作物、ダイズ及びワタにおけるチエラビオプシス属(Thielaviopsis)の種(黒根腐れ病)、例えばT.バシコラ(T. basicola)(カララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義);穀物におけるチレチア属(Tilletia)の種(黒穂病又はなまぐさ黒穂病)、例えばコムギにおけるT.トリチシ(T.カリエス(T. caries)と同義、コムギの黒穂病)及びびT.コントロロベルサ(T. controversa)(矮化黒穂病);オオムギ又はコムギにおけるチフラインカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪腐れ病);ウロシスチス属(Urocystis)の種、例えばライムギにおけるU.オクルタ(U. occulta)(縞すす病);野菜植物におけるウロマイセス属(Uromyces)の種(サビ病)、例えばマメ類におけるもの(例えばU.アペンジムラツス(U. appendiculatus)、U.ファゼオリと同義)及びサトウダイコンにおけるもの(例えばU.ベーテ);ウスチラゴ属(Ustilago)の種のすす病)であって、穀物におけるもの、例えばU.ヌダ(U. nuda)及びU.アベネアエ(U. avaenae)、トウモロコシにおけるもの例えばU.マイディス(U.マイディス):トウモロコシすす病)及びサトウギビにおけるもの;ベンツリア属(Venturia)の種)(疥癬)であって、リンゴにおけるもの(例えばV.イネクアリス(V. inaequalis))及びナシにおけるもの並びに様々な植物、例えば果樹及び観賞樹、ブドウ、ソフトフルーツ、野菜及び農作物におけるバーチシリウム属(Verticillium)の種(葉及び芽の立ち枯れ病)、例えばイチゴ、ナタネ、ジャガイモ及びトマトにおけるV.ダリアエ(V.dahliae)。
さらに、本発明に係る混合物及び組成物は、貯蔵製品の保護(及び収穫された産物)並びに材料及び建物の保護における有害菌類の防除に適している。「材料及び建物の保護」という用語は、産業用材料及び非生物材料、例えば、接着剤、のり、木材、紙及びボール紙、繊維、皮革、ペイント分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維並びに組織などを、望ましくない微生物、例えば菌類及び細菌などによる攻撃並びに破壊から守ることを含む。木材及び材料の保護において、以下の有害菌類:子嚢菌、例えばオフィオストマ属の種、セラトシスチス属の種、オーレオバシジウウムプルランス、スクレロフォマ属(Sclerophoma)の種、ケトミウム属(Chaetomium)の種、フミコラ属(Humicola)の種、ペトリエラ(Petriella)の種、トリクルス属(Trichurus)の種;担子菌類、例えばコニフォラ属(Coniophora)の種、コリオルス属(Coriolus)の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)の種、レンチヌス属(Lentinus)の種、プリューロツス属(Pleurotus)の種、ポリア(Poria)種、セルプラ属(Serpula)の種及びチロマイセス属(Tyromyces)の種、不完全菌類、例えばアスペルギルス属の種、クラドスポリウム属の種、ペニシリウム属(Penicillium)の種、トリコデルマ属の種、アルテルナリア属の種、ペシロマイセス属(Paecilomyces)の種、及び接合菌類、例えばムコル属(Mucor)の種、加えて材料の保護においては、以下の酵母:カンジダ属の種及びサッカロマイセスセレビサエ(Saccharomyces cerevisae)に特別の注意が払われる。
式Iの化合物と、式IIの化合物は、様々な結晶変態で存在することができ、これらの生物活性は異なっていてもよい。これらの混合物は、本発明の範囲に含まれている。
本発明に係る混合物及び組成物は、植物健康を向上させるのに適している。さらに、本発明は、植物、植物の繁殖材料及び/又は植物が成長する部位を処理することによって植物健康を向上させるための方法に関し、又は化合物I又は本発明に係る組成物の有効量を用いて、成長させることを意図する。
「植物の健康」という用語は、様々な指標を個々に又は組み合わせて用いて判定される植物及び/又はその収穫された材料の状態、例えば、収率(例えばバイオマス及び/又は利用可能な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば植物の生長の増加及び/又はより緑色の葉(「緑化作用」))、品質(例えば特定成分の含有量又は組成の増加)及び生物及び/又は非生物的ストレスに対する耐性など含む。植物健康の状態に対してここで述べられている指標は、互いに独立して起こってもよいし、又は互いに影響し合ってもよい。
本発明に係る混合物は、そのままで、又は組成物の形態で、有害菌類、これらの生息環境、又は菌類の攻撃から保護すべき植物若しくは植物繁殖材料、例えば種子など、土壌、領域、材料又は空間を、本発明に係る混合物の殺菌有効量で処理することによって利用する。施用は、植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、領域、材料又は空間が菌類に感染される前及び後の両方で行うことができる。
植物繁殖材料は、播種の間若しくは播種の前でも、又は移植の間若しくは移植の前でも、本発明に係る混合物又はその組成物(少なくとも一つの化合物Iと、少なくとも一つの化合物IIと、好ましくは一つ又は二つの化合物IIとを含む組成物)で、予防的に処理することができる。
本発明は、溶剤又は固体担体と、本発明に係る混合物とを含む農芸化学組成物、さらに有害菌類を防除するこれらの使用に、さらに関する。
この文脈において、「調製物」という用語は、「組成物」、特に「農芸化学組成物」及び「製剤」と同じ意味を有する場合が多い。
農芸化学組成物は、本発明に係る混合物の殺菌有効量を含む。「有効量」という用語は、作物植物における有害菌類の防除のために十分であるか、又は材料及び建物の保護において十分であり、処理される作物植物にいかなる有意なダメージも引き起こさない、農芸化学組成物又は本発明に係る混合物の量を指す。このような量は、広い範囲内で異なっていてもよく、多数の要因、例えば、防除すべき有害な菌類、処理するそれぞれの作物植物又は材料、気候条件及び化合物などによって影響される。
化合物I及び一つ又は複数の化合物IIは、同時に施用することができ、この場合、一緒に又は別々に、又は逐次的に施用されるが、別に施用する場合、順序は一般的に防除結果にいかなる影響も与えない。有害菌類を防除するための方法は、植物の播種の前後で、又は植物の出芽の前後に、種子、植物又は土壌にスプレーする又は振りかけることによって、化合物I及び化合物(複数可)IIを、又は化合物Iと化合物(複数可)IIの混合物を別個に又は一緒に施用することにより行われる。
化合物I及びIIは、一緒の組成物又は別々の組成物で存在し得る。ここで、対象の組成物のタイプ及び調製は、組成物に対して全般的な意味で、ここで記載されているタイプ及び調製に対応している。
化合物I及び化合物II、さらにこれらのN-酸化物及び塩並びにこれらの混合物は、農芸化学組成物として通例のタイプ、例えば溶液剤、乳剤、懸濁液、粉剤、散剤、ペースト剤及び顆粒剤へと変換することができる。組成物のタイプは、それぞれの意図した目的に依存し、いずれの場合も、本発明に係る混合物の化合物の、微細で均一な分布のが確保されるべきである。
ここで、組成物の種類の例は、懸濁液(SC、OD、FS)、乳化濃縮物(EC)、乳剤(EW、EO、ES)、ペースト、固形燻蒸剤、水和剤又は粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)又は顆粒剤(GR、FG、GG、MG)であり、これらは、水溶性であるか、又は分散可能(水和可能)であるかのいずれかであってよく、さらに例えば種子(GF)などの植物繁殖材料を処理するためのゲルであってよい。
一般的に、組成物のタイプ(例えばEC、SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈形態で使用される。DP、DS、GR、FG、GG及びMGなどの組成物のタイプは、一般的に希釈しない形態で使用される。
農芸化学組成物は、既知の方法で調製される(例えば、US3,060,084、EP-A707445(液体濃縮物に対して)、Browning、“Agglomeration"、Chemical Engineering、Dec. 4、1967、147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook、4版、McGraw-Hill、New York、1963、8-57及びff.、WO91/13546、US4,172,714、US4,144,050、US3,920,442、US5,180,587、US5,232,701、US 5,208,030、GB2,095,558、US 3,299,566、Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons、New York、1961)、Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed.、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1989) and Mollet、H. and Grubemann、A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag、Weinheim、2001)を参照)。
農芸化学組成物はさらに、作物保護組成物に対して慣用される助剤を含んでいてもよく、助剤の選択は、具体的な使用形態又は活性化合物に依存する。
適切な助剤の例は、溶剤、固体担体、界面活性剤(例えばさらなる可溶化剤、保護コロイド、湿潤剤及び粘着付与剤)、有機及び無機増粘剤、殺菌剤(bactericides)、凍結防止剤、消泡剤、適切ならば着色剤及び接着剤(例えば種子処理のため)である。
適切な溶剤は、水、有機溶剤、例えば中程度から高い沸点を有する鉱油留分、例えば灯油及びディーゼル油、さらにコールタール油、さらにまた植物又は動物由来の油、脂肪族の、環式及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びこれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びこれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン、ジメチル脂肪酸アミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル並びに強極性溶剤、例えばアミン、例えばN-メチルピロリドンなどである。原則的には、溶剤混合物、さらにまた上述の溶剤と水の混合物を使用することも可能である。
固体担体は、鉱物土、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した可塑性物質、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性産物、例えば穀類ミール、バークダスト、おがくず、堅果殻ミール、セルロース粉末又は他の固体担体である。
適切な界面活性剤(助剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤)は、芳香族スルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、例えば、リグノスルホン酸の塩(Borresperse(登録商標)型、Borregaard、Norway)、フェノールスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸の塩(Morwet(登録商標)型、Akzo Nobel、USA)及びジブチルナフタレンスルホン酸の塩(Nekal(登録商標)型、BASF、Germany)、さらに脂肪酸、アルキル-及びアルキルアリールスルホネート、アルキル、ラウリルエーテル及び脂肪アルコールスルフェートの塩、さらに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノールの塩、さらに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール又はノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノスルフィド廃液、さらにタンパク質、変性タンパク質、多糖(例えばメチルセルロース)、疎水性に改質されたデンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)型、Clariant、Switzerland)、ポリカルボキシレート(Sokalan(登録商標)型、BASF、Germany)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupamin(登録商標)型、BASF、Germany)、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)型、BASF、Germany)、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
増粘剤(すなわち組成物に改変された流動特性、すなわち静止状態で高粘度、運動状態で低粘度をもたらす化合物)の例は、多糖、さらに有機及び無機の層構造鉱物、例えばキサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco、USA)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia、France)又はVeegum(登録商標)(R.T.Vanderbilt、USA)又はAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp.、NJ、USA)である。
殺菌剤は、組成物の安定化のために添加することができる。殺菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール系の殺菌剤(ICIからのProxel(登録商標)又はThor ChemieのActicide(登録商標)RS及びRohm & HaasのKathon(登録商標)MK)、さらにイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン(Thor ChemieのActicide(登録商標)MBS)である。
適切な凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセロールである。
消泡剤の例は、シリコーン乳剤(例えばSilikon(登録商標)SRE、Wacker、Germany又はRhodorsil(登録商標)、Rhodia、France)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物及びこれらの混合物である。
着色剤の例は、水に難溶性の顔料及び水可溶性の染料の両者である。挙げることのできる例として、Rhodamin B、C.I.ピグメントレッド112及びC.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108の名称で知られている染料及び顔料がある。
接着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、信越化学工業株式会社、日本)である。
直接噴霧可能な溶液、乳剤、ペースト又は油分散液の調製に適するものは、中程度から高い沸点の鉱油留分、例えば灯油又はディーゼル油など、さらにコールタール油、並びに植物又は動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン及び水である。
散剤、散布用物質及び散粉用製剤は、化合物I及びさらなる活性化合物IIを、少なくとも一つの固体担体と混合する又は同時に粉砕することによって調製することができる。
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性化合物を少なくとも一つの固体担体に結合させることによって調製できる。固体担体は、例えば、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成物質、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性産物、例えば穀物ミール、樹皮ミール、おがくず及び堅果殻ミール、セルロース粉末又は他の固体担体である。
以下は、組成物の種類の例である:
1.水で希釈するための組成物の種類
i)液剤(water-soluble concentrates)(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水又は水溶性溶剤に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これによって、10重量%の活性化合物含有量を有する組成物が得られる。
1.水で希釈するための組成物の種類
i)液剤(water-soluble concentrates)(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水又は水溶性溶剤に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これによって、10重量%の活性化合物含有量を有する組成物が得られる。
ii)分散製剤(dispersible concentrates)(DC)
20重量部の活性化合物を70重量部シクロヘキサノンに、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含有量は、20重量%である。
20重量部の活性化合物を70重量部シクロヘキサノンに、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含有量は、20重量%である。
iii)乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)
15重量部の活性化合物を75重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物(いずれの場合も5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この組成物は、15重量%の活性化合物含有量を有する。
15重量部の活性化合物を75重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物(いずれの場合も5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この組成物は、15重量%の活性化合物含有量を有する。
iv)エマルション製剤(emulsions)(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物(いずれの場合も5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に加え、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この組成物は、25重量%の活性化合物含有量を有する。
25重量部の活性化合物を35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物(いずれの場合も5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に加え、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この組成物は、25重量%の活性化合物含有量を有する。
v)懸濁製剤(suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌式ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤及び湿潤剤並びに70重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕することによって、微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。この組成物中の活性化合物含有量は、20重量%である。
撹拌式ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤及び湿潤剤並びに70重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕することによって、微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。この組成物中の活性化合物含有量は、20重量%である。
vi)顆粒水和剤(water dispersible granule)及び顆粒水溶剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、工業的装置(例えば押出し機、噴霧塔、流動床)を用いて、顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定した分散液又は溶液が得られる。この組成物は、50重量%の活性化合物含有量を有する。
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、工業的装置(例えば押出し機、噴霧塔、流動床)を用いて、顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定した分散液又は溶液が得られる。この組成物は、50重量%の活性化合物含有量を有する。
vii)粉末水和剤(water-dispersible powders)及び粉末水溶剤(water-soluble powders)(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、ローター-ステーターミル内で、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定した分散液又は溶液が得られる。この組成物の活性化合物含有量は75重量%である。
75重量部の活性化合物を、ローター-ステーターミル内で、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定した分散液又は溶液が得られる。この組成物の活性化合物含有量は75重量%である。
viii)ゲル製剤(GF)
20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤及び70重量部の水又は有機溶剤をボールミル内で粉砕して微細な懸濁液を得る。水で希釈すると20重量%の活性化合物含有量を有する安定した懸濁液が得られる。
20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤及び70重量部の水又は有機溶剤をボールミル内で粉砕して微細な懸濁液を得る。水で希釈すると20重量%の活性化合物含有量を有する安定した懸濁液が得られる。
2.希釈せずに施用する組成物の種類
ix)粉剤(dusts)(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微粉カオリンとと緊密に混合する。これにより5重量%の活性化合物含有量を有する散粉剤が得られる。
ix)粉剤(dusts)(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微粉カオリンとと緊密に混合する。これにより5重量%の活性化合物含有量を有する散粉剤が得られる。
x)粒剤(granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、99.5重量部の担体と組み合わせる。通常の方法は、押出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより0.5重量%の活性化合物含有量を有する、希釈せずに施用するための粒剤が得られる。
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、99.5重量部の担体と組み合わせる。通常の方法は、押出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより0.5重量%の活性化合物含有量を有する、希釈せずに施用するための粒剤が得られる。
xi)ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これにより10重量%の活性化合物含有量を有する、希釈せずに施用するための組成物が得られる。
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これにより10重量%の活性化合物含有量を有する、希釈せずに施用するための組成物が得られる。
一般的に、本発明に係る混合物の組成物は、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の化合物I及びII又はこれらの混合物を含む。化合物I及びIIは、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度で使用することが好ましい(NMRスペクトル)。
液剤(LS)、懸濁製剤(FS)、粉剤(DS)、粉末水和剤及び粉末水溶剤(WS、SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)並びにゲル製剤(GF)が通常、植物繁殖材料、特に種子の処理に使用される。これらの組成物は、繁殖材料、特に種子に、希釈しない形態又は、好ましくは希釈された形態で施用することができる。この場合、対応する組成物は、種子粉衣に使用される組成物中に0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性化合物が存在するように、2〜10倍希釈することができる。施用は、播種前に又は播種の間に行うことができる。植物繁殖材料の処理、特に種子の処理は当業者には既知であり、植物の繁殖材料の散粉、被覆、ペレット形成、浸漬又はドレンチングにより行われ、この処理は、例えば、種子の早すぎる発芽が防止されるように、ペレット形成、被覆及び散粉又は溝処理により行われるのが好ましい。
種子処理のためには、懸濁液の使用が好ましい。このような組成物は通常、1リットルあたり1〜800gの活性化合物、1リットルあたり1〜200gの界面活性剤、1リットルあたり0〜200gの凍結防止剤、1リットルあたり0〜400gの結合剤、1リットルあたり0〜200gの着色剤及び溶剤、好ましくは水を含む。
化合物I及びII又はこれらの混合物は、そのままで又はこれらの組成物の形態で、例えば直接噴霧可能な溶液、散剤、懸濁液、分散液、エマルション、油分散液、ペースト、散粉用製剤、散布用材料又は顆粒剤の形態で、噴霧、霧吹き、散粉、散布、すくい出し、浸漬又は潅水を用いて使用することができる。組成物の種類は、意図する目的に全面的に依存し、これらはいずれの場合も、本発明に係る活性化合物又は活性化合物混合物の可能な限り微細な分布を確実にすることを意図している。
水性使用形態は、エマルション濃縮物、ペースト又は水和剤(噴霧可能な粉末、油分散液)から、水の添加により調製することができる。エマルション、ペースト又は油分散液を調製するためには、物質を、そのままで又は油若しくは溶剤に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中で均質化することができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤及び適切ならば溶剤若しくは油から構成される濃縮物を調製することも可能であり、このような濃縮物は、水での希釈に適している。
すぐに使える調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に、これらは0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
活性化合物はまた、超低容量法(ULV)で成功裏に使用することができ、これによって95重量%を超える活性化合物を含む組成物の施用、又は添加剤を含まない活性化合物の施用さえも可能である。
作物保護に使用する場合には、施用量は、所望の効果の性質に応じて、1ヘクタール当たり0.001〜2.0kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、特に好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgの活性化合物である。
植物繁殖材料、例えば種子の処理において、活性化合物の使用量(又は活性化合物混合物の量)は、一般的に0.1〜1000g/100kg、好ましくは1〜1000g/100kg、特に好ましくは1〜100g/100kg、特に5〜100g/100kgの繁殖材料又は種子である。
材料又は貯蔵製品の保護に使用する場合、活性化合物又は活性化合物混合物の施用量は、施用領域及び所望の効果の種類に依存する。材料の保護における典型的な施用量は、例えば、処理材料1立方メートル当たり0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性化合物である。
様々な種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺菌剤、他の殺菌剤及び/又は殺有害生物剤を、適切ならば使用直前でも、活性化合物又は活性化合物混合物又はこれらを含む組成物に添加することができる(タンクミックス)。これらの組成物は、本発明に係る組成物に、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混和することができる。
この意味で、以下は、助剤として特に適切である:有機修飾ポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240(登録商標);アルコールアルコキシル化物、例えばAtplus(登録商標)245、Atplus(登録商標)MBA 1303、Plurafac(登録商標)LF 300及びLutensol(登録商標)ON 30;EO-POブロックポリマー、例えばPluronic(登録商標)RPE 2035及びGenapol(登録商標)B;アルコールエトキシル化物、例えばLutensol(登録商標)XP 80;及びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen(登録商標)RA。
合成実施例
式Iの化合物の合成は、DE 19520097、WO 97/41107、WO 97/42178、WO 97/43269、WO 97/44331、WO 97/44332又はWO 99/05149に記載の通りに、又はそれ自体既知である従来技術の方法と同じような様々な経路で(例えば、冒頭に引用された従来技術及びPfianzenschutz-Nachrichten Bayer 57/2004、2、145-162頁を参照)、又は以下に記載の通り行う。
式Iの化合物の合成は、DE 19520097、WO 97/41107、WO 97/42178、WO 97/43269、WO 97/44331、WO 97/44332又はWO 99/05149に記載の通りに、又はそれ自体既知である従来技術の方法と同じような様々な経路で(例えば、冒頭に引用された従来技術及びPfianzenschutz-Nachrichten Bayer 57/2004、2、145-162頁を参照)、又は以下に記載の通り行う。
出発物質に適切な改質を行い、以下の合成実施例に示された手順を使用することによって、式Iのさらなる化合物又はその前駆体を得ることができる。
融点は、Mel-TempII装置を用いて得た。補正は行っていない。1H-NMRスペクトルは、Bruker AC 300分光器を用いて300MHzで測定し、内標準としてのテトラメチルシラン(Aldrich又はCambridge Isotope Laboratoriesから入手)を基準としている。
ESI質量スペクトルは、Shimadzu LCMS-2010 EV質量分析器を用いて測定した。APCI質量スペクトルは、Shimadzu LCMS-2010 EV質量分析器を用いて測定した。
実施例I-6 1-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-5-チオシアナト-1H-1,2.4-トリアゾールの合成
-78℃にて、n-BuLi(0.46ml、0.91mmol、THF中2.0M)を1-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(250mg、0.76mmol)の無水THF(5ml)中溶液に滴加した。30分後、元素硫黄(49mg、1.53mmol)を添加し、この混合物を-78℃でさらに4時間撹拌した。次いでBrCN(96mg、0.91mmol)を-78℃で添加し、反応混合物を室温まで解凍させ、撹拌を一晩継続した。NH4Cl(飽和した、水溶液30ml)を添加し、この混合物をEtOAc(30ml)で抽出した。有機相を塩化ナトリウム飽和溶液(3×20ml)で洗浄し、分離させ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、10:1〜4:1 CH2Cl2/EtOAc)で精製した。これにより、白色固体としてチオシアネートI-6を得た;収率42mg(15%)。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.83 (s, 1H), 7.51-7.50 (m, 1H), 7.50-7.40 (m, 1H), 7.40-7.32 (m, 4H), 7.10-7.00 (m, 2H), 4.85 (ABq, J = 14.7 Hz, 1H), 4.21 (s, 1H), 4.11 (ABq, J = 15.0 Hz, 1H); ESI MS, m/z 387 [M+H]+. 融点: 146oC
出発物質1-[(2S,3R)-3-]2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾールは、例えば、冒頭に引用された従来技術、又はWO 2007/147841(PCT/EP2007/056124)、WO 2007/147769(PCT/EP2007/055870)及びWO 2007/147778(PCT/EP2007/055932)において記載されているように、又はこれらと同様に調製することができる。
-78℃にて、n-BuLi(0.46ml、0.91mmol、THF中2.0M)を1-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(250mg、0.76mmol)の無水THF(5ml)中溶液に滴加した。30分後、元素硫黄(49mg、1.53mmol)を添加し、この混合物を-78℃でさらに4時間撹拌した。次いでBrCN(96mg、0.91mmol)を-78℃で添加し、反応混合物を室温まで解凍させ、撹拌を一晩継続した。NH4Cl(飽和した、水溶液30ml)を添加し、この混合物をEtOAc(30ml)で抽出した。有機相を塩化ナトリウム飽和溶液(3×20ml)で洗浄し、分離させ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、10:1〜4:1 CH2Cl2/EtOAc)で精製した。これにより、白色固体としてチオシアネートI-6を得た;収率42mg(15%)。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.83 (s, 1H), 7.51-7.50 (m, 1H), 7.50-7.40 (m, 1H), 7.40-7.32 (m, 4H), 7.10-7.00 (m, 2H), 4.85 (ABq, J = 14.7 Hz, 1H), 4.21 (s, 1H), 4.11 (ABq, J = 15.0 Hz, 1H); ESI MS, m/z 387 [M+H]+. 融点: 146oC
出発物質1-[(2S,3R)-3-]2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾールは、例えば、冒頭に引用された従来技術、又はWO 2007/147841(PCT/EP2007/056124)、WO 2007/147769(PCT/EP2007/055870)及びWO 2007/147778(PCT/EP2007/055932)において記載されているように、又はこれらと同様に調製することができる。
実施例I-18 1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-エチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾールの調製
-78℃にて、LDA(150mmol、75ml、THF中2.0M)を、1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(40g、121.3mmol)の無水THF(700ml)中溶液に撹拌しながら滴加した。30分後、ジエチルジスルフィド(18ml、146.2mmol)を添加し、この反応混合物を-78℃で4時間撹拌した。この反応混合物をNH4Cl(飽和した、150ml)でクエンチし、EtOAc(500ml)で抽出した。有機相を塩化ナトリウム飽和溶液(3×200ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、移動相:ヘキサン/EtOAc、勾配3:1〜1:1を使用)で精製することによって、表題化合物を白色固体として得た(34.8g、81%)。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.66-7.62 (m, 1H), 7.48-7.34 (m, 5H), 7.03-6.97 (m, 2H), 4.59 (d, 1H, J = 15.0 Hz), 4.19 (s, 1H), 3.87 (d, 1H, J = 15.0 Hz), 3.04 (q, 2H J = 7.5 Hz), 1.22 (t, 3H, J = 7.5 Hz); APCI MS, m/z 391 [M+H]+; mp = 80-82oC.この1HNMRスペクトルは、300MHzでBruker AC 300分光器で得た。内標準は、テトラメチルシランであった。APCI質量スペクトルは、Shimadzu LCMS-2010 EV質量分析器で得た。融点は、Mel-Temp II装置で測定したが、補正は行っていない。
-78℃にて、LDA(150mmol、75ml、THF中2.0M)を、1-rel-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(40g、121.3mmol)の無水THF(700ml)中溶液に撹拌しながら滴加した。30分後、ジエチルジスルフィド(18ml、146.2mmol)を添加し、この反応混合物を-78℃で4時間撹拌した。この反応混合物をNH4Cl(飽和した、150ml)でクエンチし、EtOAc(500ml)で抽出した。有機相を塩化ナトリウム飽和溶液(3×200ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、移動相:ヘキサン/EtOAc、勾配3:1〜1:1を使用)で精製することによって、表題化合物を白色固体として得た(34.8g、81%)。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.66-7.62 (m, 1H), 7.48-7.34 (m, 5H), 7.03-6.97 (m, 2H), 4.59 (d, 1H, J = 15.0 Hz), 4.19 (s, 1H), 3.87 (d, 1H, J = 15.0 Hz), 3.04 (q, 2H J = 7.5 Hz), 1.22 (t, 3H, J = 7.5 Hz); APCI MS, m/z 391 [M+H]+; mp = 80-82oC.この1HNMRスペクトルは、300MHzでBruker AC 300分光器で得た。内標準は、テトラメチルシランであった。APCI質量スペクトルは、Shimadzu LCMS-2010 EV質量分析器で得た。融点は、Mel-Temp II装置で測定したが、補正は行っていない。
使用例
本発明に係る混合物の殺菌作用は、以下の試験により実証することができる:
マイクロテスト
活性化合物の調製
活性化合物は、別々に又は一緒に、DMSO中10000ppmの濃度を有する原液として配合することができる。
本発明に係る混合物の殺菌作用は、以下の試験により実証することができる:
マイクロテスト
活性化合物の調製
活性化合物は、別々に又は一緒に、DMSO中10000ppmの濃度を有する原液として配合することができる。
活性化合物オリザストロビンを市販の製剤として使用し、活性化合物に関しては、水で希釈した。
葉の感染パーセンテージに対する測定値(測定したパラメータ)を、活性化合物を含まない対照変異菌の生長並びに菌類及び活性化合物を含まないブランク値と比較することによって、個々の活性化合物中の病原体(%)の相対的生長を求め、これにより未処理対照の有効性(%)に変換した。有効性0は、未処理の対照と同じ程度の感染を意味し;有効性100は感染0%を意味する。Colby式を用いて(Colby、S. R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations"、Weeds、15、pp. 20-22、1967)、活性化合物の組合せに対して予想される有効性を求めて、観測した有効性と比較した。
Abbotの式を用いて、有効性(E)を以下の通り計算する:
E=(1-α/β)・100
αは、処理植物の菌類感染(%)に相当し、
βは、未処理(対照)植物の菌類感染(%)に相当する。
E=(1-α/β)・100
αは、処理植物の菌類感染(%)に相当し、
βは、未処理(対照)植物の菌類感染(%)に相当する。
有効性0では、処理植物の感染レベルは、未処理対照植物のレベルに相当し;有効性100では、処理植物は感染していない。
Colbyの式を用いて(Colby、S. R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations"、Weeds、15、pp. 20-22、1967)、活性化合物の組合せに対して予想される有効性を求めて、観測した有効性と比較した。
Colbyの式:
E=x+y-x・y/100
E 活性化合物AとBの混合物を濃度a及びbで用いた場合に予想される有効性であり、未処理対照に対する%で表される。
x 活性化合物Aを濃度aで用いた場合の有効性であり、未処理対照に対する%で表される。
y 活性化合物Bを濃度bで用いた場合の有効性であり、未処理対照に対する%で表される。
E=x+y-x・y/100
E 活性化合物AとBの混合物を濃度a及びbで用いた場合に予想される有効性であり、未処理対照に対する%で表される。
x 活性化合物Aを濃度aで用いた場合の有効性であり、未処理対照に対する%で表される。
y 活性化合物Bを濃度bで用いた場合の有効性であり、未処理対照に対する%で表される。
使用例No.M1-マイクロタイター試験における葉枯病病原菌フィトフトラインフェスタンスに対する活性(Phytin)
原液をピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いでエンドウマメの絞り汁をベースとするフィトフトラインフェスタンスの遊走子懸濁液を添加した。プレートを温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。
原液をピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いでエンドウマメの絞り汁をベースとするフィトフトラインフェスタンスの遊走子懸濁液を添加した。プレートを温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。
使用例No.M2-マイクロタイター試験における灰色カビ病病原体ボトリチスシネレアに対する活性(botrci)
原液をピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、ボトリチスシネレアの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いてMTPを405nmで測定した。
原液をピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、ボトリチスシネレアの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いてMTPを405nmで測定した。
使用例No.M3-マイクロタイター試験におけるイネイモチ病病原菌ピリクラリアオリザエに対する活性(pyrior)
原液をピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いでピリクラリアオリザエの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。
原液をピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いでピリクラリアオリザエの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。
使用例No.M4-マイクロタイター試験におけるセプトリアトリチシのセプトリア斑点病病原菌に対する活性(septtr)
原液をピペットで取って、マイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、セプトリアトリチシの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを、温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。
原液をピペットで取って、マイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、セプトリアトリチシの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを、温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。
使用例No.M5-マイクロタイター試験におけるピレノフォラテレス(Pyrenophora teres)に対する活性(Pyrnte)
原液をピペットで取って、マイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いでピレノフォラテレスの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異菌(=100%)の生長並びに菌類を含まない及び活性化合物を含まないブランク値と比較することによって、個々の活性化合物中の病原体(%)の相対的生長を求めた。
原液をピペットで取って、マイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いでピレノフォラテレスの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異菌(=100%)の生長並びに菌類を含まない及び活性化合物を含まないブランク値と比較することによって、個々の活性化合物中の病原体(%)の相対的生長を求めた。
使用例No.M6-マイクロタイター試験におけるイネイモチ病病原菌ピリクラリアオリザエに対する活性(Pyrior)
原液をピペットで取って、マイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、ピリクラリアオリザエの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを、温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異菌(=100%)の生長並びに菌類を含まない及び活性化合物を含まないブランク値と比較することによって、個々の活性化合物中の病原体(%)の相対的生長を求めた。化合物I-18は、31ppmで8%の生長を有していた。
原液をピペットで取って、マイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、ピリクラリアオリザエの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを、温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異菌(=100%)の生長並びに菌類を含まない及び活性化合物を含まないブランク値と比較することによって、個々の活性化合物中の病原体(%)の相対的生長を求めた。化合物I-18は、31ppmで8%の生長を有していた。
使用例No.M7-マイクロタイター試験におけるセプトリアトリチシのセプトリア斑点病病原菌に対する活性(Septtr)
原液をピペットで取って、マイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで及び水で希釈した。次いで、セプトリアトリチシの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを、温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異菌(100%)の生長並びに菌類を含まない及び活性化合物を含まないブランク値と比較することによって、個々の活性化合物中の病原体(%)の相対的生長を求めた。化合物I-18は、31ppmで11%の生長を有していた。
原液をピペットで取って、マイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで及び水で希釈した。次いで、セプトリアトリチシの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを、温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異菌(100%)の生長並びに菌類を含まない及び活性化合物を含まないブランク値と比較することによって、個々の活性化合物中の病原体(%)の相対的生長を求めた。化合物I-18は、31ppmで11%の生長を有していた。
相対的な生長度に対して求めた値(%)を最初に求め、次いで活性化合物を含まない対照変異菌の有効性(%)に変換した。有効性0は、活性化合物を含まない対照変異菌における生長と同じ生長であり、有効性100は、生長0%である。活性化合物の組合せに対して、Colbyの式を用いて(Colby、S. R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations"、Weeds、15、pp. 20 - 22、1967)、予想される有効性を求めて、観測した有効性と比較した。
温室
活性化合物の調製
活性化合物は、別々に又は一緒に、25mgの活性化合物を含む原液として調製し、この原液は、アセトン及び/又はDMSOと、乳化剤Wettol EM 31(エトキシ化アルキルフェノールに基づく乳化及び分散作用を有する湿潤剤)との混合物(溶剤:乳化剤の容量比:99:1)を用いて10mlまで作った。次いで、この混合物に水を加えて100mlとした。この原液を、記載した溶剤/乳化剤/水の混合物で希釈することによって、以下に述べる活性化合物の濃度を得た。別法として、活性化合物を、商業用完成品の製剤として使用し、述べられている活性化合物濃度まで水で希釈した。
活性化合物の調製
活性化合物は、別々に又は一緒に、25mgの活性化合物を含む原液として調製し、この原液は、アセトン及び/又はDMSOと、乳化剤Wettol EM 31(エトキシ化アルキルフェノールに基づく乳化及び分散作用を有する湿潤剤)との混合物(溶剤:乳化剤の容量比:99:1)を用いて10mlまで作った。次いで、この混合物に水を加えて100mlとした。この原液を、記載した溶剤/乳化剤/水の混合物で希釈することによって、以下に述べる活性化合物の濃度を得た。別法として、活性化合物を、商業用完成品の製剤として使用し、述べられている活性化合物濃度まで水で希釈した。
感染した葉の領域のパーセンテージを得るために、目視で判定した値をまず平均値に変換し、次いで未処理の対照の有効性(%)に変換した。有効性0は、未処理の対照と同じ程度の感染を意味し、有効性100は、感染0%を意味する。Colbyの式を用いて(Colby、S. R.(Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations"、Weeds、15、pp. 20 - 22、1967)、活性化合物の組合せに対して予想される有効性を求め、観測した有効性と比較した。
使用例G1-ボトリチスシネレアに起因するピーマンの葉における灰色カビに対する活性、保護活性(Botrci P1)
ピーマン苗は、2〜3枚の葉が完全に出現した後、以下に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、処理した植物にバイオマルト溶液中のボトリチスシネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を、22〜24℃で高大気湿度の暗く設定したチャンバー内に置いた。5日後、葉上の菌類感染の程度を目視判定(%)した。
ピーマン苗は、2〜3枚の葉が完全に出現した後、以下に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、処理した植物にバイオマルト溶液中のボトリチスシネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を、22〜24℃で高大気湿度の暗く設定したチャンバー内に置いた。5日後、葉上の菌類感染の程度を目視判定(%)した。
使用例G2-フィトフトラインフェスタンスに起因するトマト葉枯病に対する活性、保護活性(Phytin P1)
鉢植えのトマトの葉に、以下に述べられた活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、この葉にフィトフトラインフェスタンスの水性胞子嚢懸濁液を接種した。次いで植物を18及び20℃の間の温度の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。6日後、未処理の、感染させた対照植物において、感染を目視判定できるような程度(%)にまで、葉枯病が発生した。
鉢植えのトマトの葉に、以下に述べられた活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、この葉にフィトフトラインフェスタンスの水性胞子嚢懸濁液を接種した。次いで植物を18及び20℃の間の温度の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。6日後、未処理の、感染させた対照植物において、感染を目視判定できるような程度(%)にまで、葉枯病が発生した。
使用例G3-ファコプソラパキリジ(Phakpsora pachyrhizi)に起因する大豆サビ病に対する治療上の活性(Phakpa K4)
鉢植えの大豆苗の葉に、大豆サビ病(ファコプソラパキリジ(Phakpsora pachyrhizi))の胞子懸濁液を接種した。次いで、この鉢を、20〜24℃の高大気湿度(90〜95%)のチャンバー内に24時間置いた。この間に、胞子が発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。次いで23〜27℃の間の温度、60〜80%の相対大気湿度の温室内で感染した植物をさらに栽培した。3日後、植物に、以下に述べる活性化合物濃度の上記活性化合物溶液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後、試験植物を、23〜27℃の間の温度で、60〜80%の相対大気湿度の温室内でさらに10日間栽培した。次いで、葉上のサビ病菌類発生の程度を目視判定(感染%)した。
鉢植えの大豆苗の葉に、大豆サビ病(ファコプソラパキリジ(Phakpsora pachyrhizi))の胞子懸濁液を接種した。次いで、この鉢を、20〜24℃の高大気湿度(90〜95%)のチャンバー内に24時間置いた。この間に、胞子が発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。次いで23〜27℃の間の温度、60〜80%の相対大気湿度の温室内で感染した植物をさらに栽培した。3日後、植物に、以下に述べる活性化合物濃度の上記活性化合物溶液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後、試験植物を、23〜27℃の間の温度で、60〜80%の相対大気湿度の温室内でさらに10日間栽培した。次いで、葉上のサビ病菌類発生の程度を目視判定(感染%)した。
使用例G4-コムギのプクキニアレコンダイト(Pucciniarecondite)(コムギ褐色さび病)に対する保護活性(Puccrt P1)
鉢植えのコムギ苗の葉に、以下に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、処理した植物に、コムギ褐色さび病(プクキニアレコンダイト)の胞子懸濁液を接種した。次いで植物を、20〜24℃の高大気湿度(90〜95%)のチャンバー内に24時間置いた。この間に胞子が発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。翌日、試験植物を温室に戻し、20〜24℃の間の温度、65〜70%の相対大気湿度でさらに7日間栽培した。次いで、葉上のサビ病菌類発生の程度を目視判定した。
鉢植えのコムギ苗の葉に、以下に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、処理した植物に、コムギ褐色さび病(プクキニアレコンダイト)の胞子懸濁液を接種した。次いで植物を、20〜24℃の高大気湿度(90〜95%)のチャンバー内に24時間置いた。この間に胞子が発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。翌日、試験植物を温室に戻し、20〜24℃の間の温度、65〜70%の相対大気湿度でさらに7日間栽培した。次いで、葉上のサビ病菌類発生の程度を目視判定した。
使用例G5-セプトリアトリチシに起因するコムギセプトリア葉枯れ病に対する保護活性(Septtr P1)
鉢植えのコムギ苗の葉に、以下に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレー被覆を乾燥させてから24時間後、これらにセプトリアトリチシの胞子水性懸濁液を接種した。次いで試験植物を温室内に、18〜22℃の間の温度及び100%付近の相対大気湿度で4日間、次いで18〜22℃の間の温度及び約70%の大気湿度で置いた。21日後、病害の発生の程度について、葉の全領域の感染を目視判定(%)した。
鉢植えのコムギ苗の葉に、以下に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレー被覆を乾燥させてから24時間後、これらにセプトリアトリチシの胞子水性懸濁液を接種した。次いで試験植物を温室内に、18〜22℃の間の温度及び100%付近の相対大気湿度で4日間、次いで18〜22℃の間の温度及び約70%の大気湿度で置いた。21日後、病害の発生の程度について、葉の全領域の感染を目視判定(%)した。
試験結果は、相乗作用によって、本発明に係る混合物が、Colbyの式を用いて事前に計算したものより、大幅に効果的であることを示している。
使用例G6-セプトリアトリチシ(Septoria tritici)に起因するコムギのセプトリア葉枯れ病に対する保護活性(Septtr P1)
鉢植えのコムギ苗の葉に、以下に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレー被覆を乾燥させてから24時間後、これらにセプトリアトリチシの胞子水性懸濁液を接種した。次いで試験植物を、18〜22℃の間の温度及び100%付近の相対大気湿度の温室内に4日間、次いで18〜22℃の間の温度及び約70%の大気湿度の温室内に置いた。21日後、病害の発生の程度について、葉の全領域の感染を目視判定(%)した。150ppmにて、化合物I-6(ジアステレオマー混合物「trans」)は、感染0%を示したが、一方で未処理の対照は、60%感染した。
鉢植えのコムギ苗の葉に、以下に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレー被覆を乾燥させてから24時間後、これらにセプトリアトリチシの胞子水性懸濁液を接種した。次いで試験植物を、18〜22℃の間の温度及び100%付近の相対大気湿度の温室内に4日間、次いで18〜22℃の間の温度及び約70%の大気湿度の温室内に置いた。21日後、病害の発生の程度について、葉の全領域の感染を目視判定(%)した。150ppmにて、化合物I-6(ジアステレオマー混合物「trans」)は、感染0%を示したが、一方で未処理の対照は、60%感染した。
使用例G7-ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi)に起因する大豆サビ病に対する治療的活性(Phakpa K3)
鉢植えの大豆苗の葉に大豆サビ病(ファコプソラパキリジ)の胞子懸濁液を接種した。次いでこの鉢を高大気湿度(90〜95%)及び20〜24℃のチャンバー内に24時間置いた。この間に、胞子が発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。次いで、23〜27℃の間の温度、60〜80%の相対大気湿度の温室内で、感染した植物をさらに栽培した。2日後、上記活性化合物溶液を、以下に述べる活性化合物濃度で、流れ落ちる程度まで植物にスプレーした。スプレー被覆を乾燥させた後、試験植物を、23〜27℃の間の温度及び60〜80%の相対大気湿度の温室内で、さらに10日間栽培した。次いで、葉上のサビ病菌類の生長の程度について、感染を目視判定(%)した。150ppmにて、化合物I-6(ジアステレオマー混合物「trans」)は、感染0%を示したが、一方で未処理の対照は、80%感染した。
鉢植えの大豆苗の葉に大豆サビ病(ファコプソラパキリジ)の胞子懸濁液を接種した。次いでこの鉢を高大気湿度(90〜95%)及び20〜24℃のチャンバー内に24時間置いた。この間に、胞子が発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。次いで、23〜27℃の間の温度、60〜80%の相対大気湿度の温室内で、感染した植物をさらに栽培した。2日後、上記活性化合物溶液を、以下に述べる活性化合物濃度で、流れ落ちる程度まで植物にスプレーした。スプレー被覆を乾燥させた後、試験植物を、23〜27℃の間の温度及び60〜80%の相対大気湿度の温室内で、さらに10日間栽培した。次いで、葉上のサビ病菌類の生長の程度について、感染を目視判定(%)した。150ppmにて、化合物I-6(ジアステレオマー混合物「trans」)は、感染0%を示したが、一方で未処理の対照は、80%感染した。
比較試験:
マイクロテスト
活性化合物は、DMSO中10000ppmの濃度を有する原液として別々に配合した。
マイクロテスト
活性化合物は、DMSO中10000ppmの濃度を有する原液として別々に配合した。
比較No.C1-マイクロタイター試験におけるセプトリアトリチシのセプトリア葉枯れ病病原菌に対する活性(Septtr)
原液をピペットで取って、マイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、セプトリアトリチシの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを、温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異菌(100%)の生長並びに菌類を含まない及び活性化合物を含まないブランク値と比較することによって、個々の活性化合物中の病原体(%)の相対的生長を求めた。
原液をピペットで取って、マイクロタイタープレート(MTP)に移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、セプトリアトリチシの麦芽ベースの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを、温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に置いた。接種から7日後、吸収光度計を用いて、MTPを405nmで測定した。測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異菌(100%)の生長並びに菌類を含まない及び活性化合物を含まないブランク値と比較することによって、個々の活性化合物中の病原体(%)の相対的生長を求めた。
Claims (15)
- 活性成分として、
1)一般式Iのアゾリルメチルオキシラン及び農業上許容されるその塩と
Aは、フェニル、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、4-メチルフェニル、4-tert-ブチルフェニルであり、
Bは、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、2-ブロモフェニルであり、
Dは、
-S-R
(式中、Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4又はCNであり、
R3は、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ又はNA3A4であり、
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキル又はフェニルであり、前記フェニル基は、いずれの場合も非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から互いに独立して選択される、1個、2個又は3個の基で置換されている)、
-基DI
-基DII
Qは、O又はSであり、
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ又はNR5R6であり、R5は、H又はC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル又はフェニルであるか、又はR5及びR6は、一緒になって、4個又は5個の炭素原子を有するアルキレン鎖であるか、又は式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-若しくは-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-の基を形成し、R7は、水素又はC1-C4-アルキルであり、上述の基における芳香族基は、いずれの場合も、互いに独立して非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される、1個、2個若しくは3個の基で置換されている)、
又は
-基SM
(Mは、以下で定義された通りである:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価体、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価体又は式(E)
Z1及びZ2は、独立して、水素又はC1-C8-アルキルであり、
Z3及びZ4は、独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、前記フェニル基は、いずれの場合も非置換であるか、又はハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される、1個、2個又は3個の基によって置換されている)のアンモニウムカチオンである))
である)、
2)化合物II
を相乗作用的有効量で含む殺菌性混合物であって、
成分2の化合物IIが、以下の化合物から選択される混合物:
A)ストロビルリン類:
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート、メチル3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)-シクロプロパンカルボキシミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリレート、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
B)カルボキサミド類:
-カルボキシアニリド類:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ニコチンアミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(フルキサピロキサド)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(ペンフルフェン)、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
-カルボン酸モルホリド類:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;
-ベンズアミド類:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド;
-他のカルボキサミド類:カルプロプアミド、ジクロシメト、マンジプロプアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
C)アゾール類:
-トリアゾール類:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール;
-イミダゾール類:シアゾファミド、イマザリル、イマザリルスルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
-ベンゾイミダゾール類:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
-その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド;
D)含窒素ヘテロシクリル化合物
-ピリジン類:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド;
-ピリミジン類:ブピリマート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェルミゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル;
-ピペラジン類:トリフォリン;
-ピロール類:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
-モルホリン類:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
-ピペリジン類:フェンプロピジン;
-ジカルボキシイミド類:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
-非芳香族5員の複素環:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、S-アリル5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロピラゾール-1-チオカルボキシレート;
-その他:アシベンゾラー-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラスチシジン-S、カプタフォール、カプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアット、ジフェンゾクアット-メチルスルフェート、フェンオキサニル、フォルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
E)カルバメート類及びジチオカルバメート類
-チオ-及びジチオカルバメート類:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
-カルバメート類:ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、バリフェナル、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバメート;
F)他の殺菌剤
-グアニジン類:ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルベシレート);
-抗生物質:カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、ポリオキシン類、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
-ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタールイソプロピル、テクナゼン;
-有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロオキシド;
-硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
-有機リン化合物:エジフェンホス、フォセチル、フォセチルアルミニウム、イプロベンフォス、リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロフォス-メチル;
-有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
-無機活性化合物:リン酸及びその塩、ボルドー混合物、銅塩、例えば酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
-その他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ピリオフェノン、ミリジオマイシン、オキシン-銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、メチルN-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、メチル(R)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルメトキシアセテート、N-メチル-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド;
G)生長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメクワット(塩化クロルメクワット)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラニル、フルルピリミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアット(塩化メピクアット)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チアジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル及びウニコナゾール;
H)除草剤
-アセトアミド類:アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、テニルクロル;
-アミノ酸類似体:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホゼート;
-アリールオキシフェノキシプロピオネート類:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロプ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-p-テフリル;
-ビピリジル類:ジクアット、パラクアット;
-カルバメート類及びチオカルバメート類:アズラム、ブチラート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアラート;
-シクロヘキサンジオン類:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
-ジニトロアニリン類:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
-ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノクス、ジクロホップ、エトキシフェン、フォメザフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
-ヒドロキシベンゾニトリル類:ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル;
-イミダゾリノン類:イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
-フェノキシ酢酸類:クロメプロプ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロプロプ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロプ;
-ピラジン類:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
-ピリジン類:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
-スルホニル尿素類:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ピリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素;
-トリアジン類:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブチリン、トリアジフラム;
-尿素類:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
-他のアセト乳酸合成酵素阻害剤:ビスピリバク-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルト-スルファムロン、ペノクススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバク-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
-その他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレゼート、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカムバ、ジフェンゾクアット、ジフルフェンゾピル、ドレシュレラモノセラス、エンドタール、エトフメゼート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、アルソン酸メチル、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾキシネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テムボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、エチル(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)アセテート、メチル6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジン-4-カルボキシレート、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート及びメチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート;
I)殺虫剤
-有機(チオ)リン酸エステル類:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォレート、フォキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
-カルバメート類:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシブカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
-ピレスロイド類:アレスリン、ベータシフルトリン、ビフェントリン、シフルスリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、パレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン,
-昆虫成長阻害剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン;b)エクジソン拮抗剤:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)幼若ホルモン様物質:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシブカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラメート;
-ニコチン性受容体作動剤/拮抗剤:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
-GABA拮抗剤:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオカルボキサミド;
-大環状ラクトン類:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
-ミトコンドリア電子伝達鎖阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
-METI II及びIII物質:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
-脱共役剤:クロルフェナピル;
-酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
-昆虫脱皮阻害剤:クリオマジン;
-混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
-ナトリウムチャネル遮断剤:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
-その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロルアントラニリプロール、シアジピル(HGW86);シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン、ピリミカルブ、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート。 - 成分1の式Iにおいて、可変部分が、以下の意味:
I-1 A=4-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=SH;
I-2 A=4-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=S-Me;
I-3 A=4-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=S-CO-Me;
I-4 A=4-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=S-Na;
I-5 A=4-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=S-CO-OMe;
I-6 A=4-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=S-CN;
I-7 A=2-クロロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=SMe;
I-8 A=4-フルオロフェニル、B=2-フルオロフェニル、D=SH;
I-9 A=4-フルオロフェニル、B=2-フルオロフェニル、D=S-Me;
I-10 A=2-クロロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=S-Na;
I-11 A=フェニル、B=2-クロロフェニル、D=S-Me;
I-12 A=フェニル、B=2-クロロフェニル、D=SH;
I-13 A=2-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=S-Me;
I-14 A=2-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=SH;
I-15 A=フェニル、B=2-クロロフェニル、D=DI;
I-16 A=2-クロロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=S-CO-Me;
I-17 A=4-フルオロフェニル、B=2-フルオロフェニル、D=S-CO-Me;又は
I-18 A=4-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル、D=SC2H5
を有する、請求項1に記載の殺菌性混合物。 - 成分1が、以下の化合物:
I-1 trans-2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-2 trans-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-3 trans-S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-4 ナトリウムtrans-2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート
I-5 {2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}メチルチオカルボネート
I-6 trans-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-7 trans-1-[2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-8 trans-2-[2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール
I-9 trans-1-[2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-10 ナトリウム2-[trans-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート
I-11 trans-1-[-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-12 2-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-13 1-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール
I-14 2-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
I-15 ビス-{2-[trans-3-(2-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}ジスルファン
I-16 S-{2-[trans-2,3-ビス-(2-クロロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
I-17 S-{2-[trans-3-(2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}チオアセテート
の中から選択される、請求項1又は2に記載の殺菌性混合物。 - 成分2が、以下の化合物:
II-1 エポキシコナゾール
II-2 メトコナゾール
II-3 テブコナゾール
II-4 フルキンコナゾール
II-5 フルトリアフォール
II-6 トリチコナゾール
II-7 プロチオコナゾール
II-8 クレソキシム-メチル
II-9 ピラクロストロビン
II-10 オリサストロビン
II-11 ジメトモルフ
II-12 5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン
II-13 ピリメタニル
II-14 メタラキシル
II-15 フェンプロピモルフ
II-16 ドデモルフ
II-17 イプロジオン
II-18 マンコゼブ
II-19 メチラム
II-20 チオファネートメチル
II-21 クロロタロニル
II-22 メトラフェノン
II-23 ビキサフェン
II-24 ボスカリド
II-25 N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26 セダキサン
II-27 イソピラザム
II-28 フルオピラム
II-29 ペンフルフェン
の中から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の殺菌性混合物。 - 以下の二成分混合物:
- I-3及びボスカリドII-24
- I-10及びピラクロストロビンII-9
- I-14及びピラクロストロビンII-9
- I-3及びエポキシコナゾールII-1
- I-8及びオリサストロビンII-10
- I-1及びピリメタニルII-13
- I-3及びピリメタニルII-13
- I-10及びエポキシコナゾールII-1
- I-10及びピリメタニルII-13
- I-12及びエポキシコナゾールII-1
- I-12及びボスカリドII-24
- I-12及びピリメタニルII-13
- I-14及びピリメタニルII-13
- I-3及びクロロタロニルII-21
- I-8及びエポキシコナゾールII-1
- I-14及びエポキシコナゾールII-1
- I-14及びクロロタロニルII-21
(化合物I-1、I-3、I-8、I-10、I-12、I-14は、請求項2又は3で定義された化合物である)の中から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺菌性混合物。 - 1)請求項1に記載の一般式Iのアゾリルメチルオキシランと、
2)化合物IIと、
3)さらなる化合物IIと
を、相乗作用的有効量で含む殺菌剤であって、
成分2及び3の化合物IIが、互いに独立して、請求項1に記載されたA群〜I群の化合物から選択される、ただし、成分2及び成分3は同一でない、請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺菌剤。 - 成分3が、以下の化合物:
II-1 エポキシコナゾール
II-2 メトコナゾール
II-3 テブコナゾール
II-6 トリチコナゾール
II-7 プロチオコナゾール
II-8 クレソキシム-メチル
II-9 ピラクロストロビン
II-11 ジメトモルフ
II-12 5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン
II-13 ピリメタニル
II-14 メタラキシル
II-15 フェンプロピモルフ
II-18 マンコゼブ
II-19 メチラム
II-20 チオファネートメチル
II-21 クロロタロニル
II-22 メトラフェノン
II-23 ビキサフェン
II-24 ボスカリド
II-25 N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26 セダキサン
II-27 イソピラザム
II-28 フルオピラム
II-29 ペンフルフェン
の中から選択される、請求項6に記載の殺菌性混合物。 - 成分1の一つと、成分2の一つとを、100:1〜1:100の重量比で含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の殺菌性混合物。
- 成分2の一つと、成分3の一つとを、100:1〜1:100の重量比で含む、請求項6〜8のいずれか1項に記載の殺菌性混合物。
- 以下の意味を有する可変部分を有する化合物1である、式1のアゾリルメチルオキシラン又は農業上許容されるその塩:
I-6 A=4-フルオロフェニル、B=2-クロロフェニル、D S-CN。 - 化合物I-6、1-[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-5-チオシアナト-1H-1,2,4-トリアゾールである、請求項10に記載のアゾリルメチルオキシラン又は農業上許容されるその塩。
- 式I-Aの化合物
Aは、フェニル、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2,4-ジクロロフフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、4-メチルフェニル、4-tert-ブチルフェニルであり、
Bは、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、2-ブロモフェニルである)、
又は農業上許容されるその塩。 - 溶剤又は固体担体と、請求項1〜9のいずれか1項に記載の殺菌性混合物、又は請求項10若しくは11に記載の化合物I-6、又は請求項12に記載の式I-Aの化合物とを含む農芸化学組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の殺菌性混合物、又は請求項10若しくは11に記載の化合物I-6、又は請求項12に記載の式I-Aの化合物を含む種子。
- 植物病原性菌類を防除するための方法であって、前記菌類、若しくは菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、請求項1〜9のいずれか1項に記載の殺菌性混合物の有効量、又は請求項10若しくは11に記載の化合物I-6の有効量、又は請求項12に記載の式I-Aの化合物の有効量で処理する方法。
Applications Claiming Priority (5)
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|---|---|---|---|
| EP09163122 | 2009-06-18 | ||
| EP09163122.6 | 2009-06-18 | ||
| EP09179324.0 | 2009-12-15 | ||
| EP09179324 | 2009-12-15 | ||
| PCT/EP2010/058257 WO2010146006A2 (de) | 2009-06-18 | 2010-06-11 | Fungizide mischungen |
Publications (1)
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| EP2612554A1 (en) * | 2012-01-09 | 2013-07-10 | Bayer CropScience AG | Fungicide compositions comprising fluopyram, at least one succinate dehydrogenase (SDH) inhibitor and optionally at least one triazole fungicide |
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| US3325503A (en) | 1965-02-18 | 1967-06-13 | Diamond Alkali Co | Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation |
| US3296272A (en) | 1965-04-01 | 1967-01-03 | Dow Chemical Co | Sulfinyl- and sulfonylpyridines |
| US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
| US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
| US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
| GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
| DE3338292A1 (de) | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
| CA1249832A (en) | 1984-02-03 | 1989-02-07 | Shionogi & Co., Ltd. | Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides |
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| BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
| DE3545319A1 (de) | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
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| CN1015981B (zh) | 1986-05-02 | 1992-03-25 | 施托福化学公司 | 吡啶基亚胺酸酯的制备方法 |
| ATE82966T1 (de) | 1986-08-12 | 1992-12-15 | Mitsubishi Chem Ind | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
| US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
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| FR2629098B1 (fr) | 1988-03-23 | 1990-08-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Gene chimerique de resistance herbicide |
| US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
| NZ231804A (en) | 1988-12-19 | 1993-03-26 | Ciba Geigy Ag | Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus |
| ATE241699T1 (de) | 1989-03-24 | 2003-06-15 | Syngenta Participations Ag | Krankheitsresistente transgene pflanze |
| ATE208560T1 (de) | 1989-08-30 | 2001-11-15 | Kynoch Agrochemicals Proprieta | Herstellung eines dosierungsmittels |
| ES2074547T3 (es) | 1989-11-07 | 1995-09-16 | Pioneer Hi Bred Int | Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos. |
| AU628229B2 (en) | 1989-11-10 | 1992-09-10 | Agro-Kanesho Co. Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| AU651335B2 (en) | 1990-03-12 | 1994-07-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders |
| EP0536330B1 (en) | 1990-06-25 | 2002-02-27 | Monsanto Technology LLC | Glyphosate tolerant plants |
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| JP2828186B2 (ja) | 1991-09-13 | 1998-11-25 | 宇部興産株式会社 | アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤 |
| UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
| DE4322211A1 (de) | 1993-07-03 | 1995-01-12 | Basf Ag | Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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| DE19520097A1 (de) * | 1995-06-01 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Triazolylmethyl-oxirane |
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| SK286030B6 (sk) | 1996-07-17 | 2008-01-07 | Michigan State University | Rastlinný materiál cukrovej repy rezistentnej voči herbicídom, spôsob produkcie herbicídne rezistentnej rastliny cukrovej repy a spôsob kontroly burín v prítomnosti týchto rastlín |
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| TW460476B (en) | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
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| ES2188016T3 (es) | 1997-09-18 | 2003-06-16 | Basf Ag | Derivaqdo de benzamidoxima, productos intermedios y procedimiento para su obtencion y su empleo como fungicidas. |
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| WO1999027783A1 (en) | 1997-12-04 | 1999-06-10 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof |
| US6348643B1 (en) | 1998-10-29 | 2002-02-19 | American Cyanamid Company | DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use |
| WO2000029404A1 (fr) | 1998-11-17 | 2000-05-25 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derives de pyrimidinylbenzimidazole et de triazinylbenzimidazole et bactericides agricoles/horticoles |
| IT1303800B1 (it) | 1998-11-30 | 2001-02-23 | Isagro Ricerca Srl | Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico. |
| JP3417862B2 (ja) | 1999-02-02 | 2003-06-16 | 新東工業株式会社 | 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法 |
| AU770077B2 (en) | 1999-03-11 | 2004-02-12 | Dow Agrosciences Llc | Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides |
| US6586617B1 (en) | 1999-04-28 | 2003-07-01 | Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited | Sulfonamide derivatives |
| UA73307C2 (uk) | 1999-08-05 | 2005-07-15 | Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. | Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення |
| DE10021412A1 (de) | 1999-12-13 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
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| US6376548B1 (en) | 2000-01-28 | 2002-04-23 | Rohm And Haas Company | Enhanced propertied pesticides |
| IL167954A (en) | 2000-02-04 | 2007-10-31 | Sumitomo Chemical Co | History of pyrimidine |
| AU5920601A (en) | 2000-04-28 | 2001-11-12 | American Cyanamid Co | Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots, maize, rice and wheat plants resistant to the imidazolinone herbicides |
| ES2243543T3 (es) | 2000-08-25 | 2005-12-01 | Syngenta Participations Ag | Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis. |
| WO2002022583A2 (en) | 2000-09-18 | 2002-03-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridinyl amides and imides for use as fungicides |
| CN100438865C (zh) | 2000-11-17 | 2008-12-03 | 美国陶氏益农公司 | 有杀真菌活性的化合物及其制备和使用方法 |
| JP5034142B2 (ja) | 2001-04-20 | 2012-09-26 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
| DE10136065A1 (de) | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
| AR037228A1 (es) | 2001-07-30 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada |
| FR2828065B1 (fr) * | 2001-08-01 | 2004-07-16 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide et utilisation de cette composition pour la lutte contre les maladies des plantes |
| FR2828196A1 (fr) | 2001-08-03 | 2003-02-07 | Aventis Cropscience Sa | Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture |
| US7521599B2 (en) | 2001-08-09 | 2009-04-21 | University Of Saskatchewan | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
| MXPA04001056A (es) | 2001-08-09 | 2005-02-17 | Northwest Plant Breeding Compa | Plantas de trigo que tienen resistencia incrementada a los herbicidas de imidazolinona. |
| BRPI0211809B1 (pt) | 2001-08-09 | 2019-04-24 | University Of Saskatchewan | Método para o controle de ervas daninhas nas vizinhanças de uma planta de trigo ou triticale, método para modificar a tolerância de uma planta de trigo ou triticale a um herbicida de imidazolinona e método de produção de uma planta de trigo ou triticale transgênica tendo resistência aumentada a um herbicida de imidazolinona |
| WO2003016286A1 (en) | 2001-08-17 | 2003-02-27 | Sankyo Agro Company, Limited | 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative and herbicide composition containing the same |
| US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
| AU2002361696A1 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
| AU2002354251A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-07-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Bactericidal composition |
| TWI327462B (en) | 2002-01-18 | 2010-07-21 | Sumitomo Chemical Co | Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same |
| DE10204390A1 (de) | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide |
| CA2477931C (en) | 2002-03-05 | 2011-02-01 | Josef Ehrenfreund | O-cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides |
| CA2492167C (en) | 2002-07-10 | 2015-06-16 | The Department Of Agriculture, Western Australia | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
| GB0227966D0 (en) | 2002-11-29 | 2003-01-08 | Syngenta Participations Ag | Organic Compounds |
| US9382526B2 (en) | 2003-05-28 | 2016-07-05 | Basf Aktiengesellschaft | Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
| ES2379553T3 (es) | 2003-08-29 | 2012-04-27 | Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria | Plantas de arroz que tienen tolerancia aumentada a herbicidas de imidazolinona |
| TWI355894B (en) | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
| AU2005221808B8 (en) | 2004-03-10 | 2011-01-06 | Basf Se | 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds |
| ATE473227T1 (de) | 2004-03-10 | 2010-07-15 | Basf Se | 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| WO2005120234A2 (en) | 2004-06-03 | 2005-12-22 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds |
| WO2005123689A1 (de) | 2004-06-18 | 2005-12-29 | Basf Aktiengesellschaft | 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid |
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| DE102005007160A1 (de) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Basf Ag | Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| WO2006087325A1 (de) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Basf Aktiengesellschaft | 5-alkoxyalkyl-6-alkyl-7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| DE102005009458A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
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| US8124565B2 (en) | 2006-02-09 | 2012-02-28 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs |
| AU2007263091B2 (en) | 2006-06-21 | 2012-03-08 | Basf Se | Azolylmethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi and compositions comprising them |
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