JPH01132563A - ３−置換ピリジン及びこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は新規な３−ｉｔ換ビピリジン誘導体これを含有
する殺菌剤及び菌制御方法に関するものである。

（従来技術） 構造的に関連する３−プロペニルピリジン類、例エバ２
−　ｎ−ブチル−３−（４−メチルフェニル）−１−（
３−ピリジル）−２−プロペン−１−オール、２−ｎ−
ブチル−３−（４−メチルフェニル）−１−（３−ピリ
ジル）−２−プロペン−１−オン及び２−ｎ−ブチル−
３（４−フルオルフェニル）−１−（３−ピリジル）−
２−プロペン−１−オールが、ヨーロッパ特許２１４５
６６号明細書に殺菌剤として記載されている。しかしな
がら、これらの作用は若干の場合、ことに少量使用の場
合に必ずしも満足なものではない。

（発明の要約） しかるに、以下の式（１） （式中、Ｒ′は水素、Ｃ５〜Ｃ８のアルキル、Ｃ５〜Ｃ
のアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８のアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１□
のアシル、Ｃ２〜Ｃ１２のハロアシル、不飽和Ｃ３のア
シル、非置換の、もしくはＣ９〜Ｃ４のアルキル　Ｃ９
〜Ｃ４のアルコキシ、フェニル、アセトキシ、Ｃ１〜Ｃ
４のハロアルキル、ハロゲン或ハニトロで置換されたベ
ンゾイル、或は非置換の、もしくはＣ５〜Ｃ４のアルキ
ル、Ｃ，〜Ｃ４のアルコキシ、Ｃ，〜Ｃ４のハロアルキ
ル、ハロゲン、シアン或はニトロで置換されたベンジル
を意味し、Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル、Ｃ３
〜Ｃ１２のシクロアルキル、０４〜Ｃ２１１のシクロア
ルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０のアルキルシクロアルキ
ル、非置換の、もしくはアリールがそれぞれＣＮＣのア
＋４ ルキシ、Ｃ７〜Ｃ４のアルコキシ　Ｃ７〜Ｃ４のハロア
ルキル或はハロゲンで置換されたＣア〜Ｃ２゜のアリー
ルアルキルならびにＣ７〜Ｃ２Ｇのアリールオキシアル
キルを意味し、 Ｒ１は であって、このＲ４乃至几８は互に同じもの或は異なる
ものでありてよく、水素、Ｃ４〜Ｃ４のアルキル　Ｃ１
〜Ｃ，ノアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ４のハロアルキル、Ｃ２
〜Ｃ４のアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４のジアルキ
ルアミノ、フェニル、ヒドロキシ或はハロゲンな：砥味
し、ｌ（、’及びＲ５或はＲ５及びＲ６は追加的に−Ｃ
Ｈ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−を意味し、ｎはＯ或は１を意味
する）で表わされる３−置換ビリジン或はその植物容認
性塩は、上記ヨーロッパ特許２１４５６６号明細書に記
載された不Ｍ和ピリジン誘導体に比し予想外に良好な殺
菌作用を示すことが見出された。

（発明の構成） 上記式中のＲ１は例えば水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキ
シル、ネオヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２
，４．４−）リフチルベント−２−イル、２−エチルヘ
キシル、アリル、２−メチルアリル、３−メチルアリル
、３，３−ジメチルアリル、３−ブテン−１−イル、３
−オクテン−１−イル、３−メチルアリル、３，３−ジ
メチルアリル、３−ブテン−１−イル、３−オクテン−
１−イル、プロパルキル、３−オクチン−１−イル、ア
セチル、七ノー、ジー或はトリクロルアセチル、トリフ
ルオルアセチル、プロピオニル、３−ブロムプロピオニ
ル、ブチリル、４−ブロムブチリル、３−メチルブチリ
ル、３．３−ジメチルブチリル、ペンタノイル、ヘプタ
ノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、アクリロイル、
ベンゾイル、モノ−、ジー或はトリメチルベンゾイル、
４−　ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル、４−７エニルベン
ゾイル、フルオルベンゾイル、七ノー、シー或はトリク
ロルベンゾイル、トリフルオルメチルベンゾイル、モノ
−或はジ−ニトロベンゾイル、ベンジル、モノ−、ジー
或はトリメチルベンゾイル、４−　ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゾイル、トリクロルメチルベンゾイル、七ノー、ジー
或はトリメトキシベンゾイル、トリフルオルメチルベン
ゾイル、トリクロルメチルベンゾイル、七ノー、ジー或
はトリクロルベンゾイル、シアノベンジルまたは七ノー
或はジニトロベンジルである。

Ｒ２は例えば水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−
へ中シル、ネオヘキシル、ｎ−へブチル、ｎ−オクチル
、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデ
シル、シ１０ペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチ
ル、シクロドデシル、２−シクロヘキシルエチル、３−
シクロヘキシル−２−メチルグロビル、４−１ｅｒｔ−
プチルシクロヘギシル、ベンジル、モノ−、ジー或はト
リメチルベンジル、４　　ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、
七ノー、ジー或はトリメトキシベンジル、トリフルオル
メチルベンジル、モノ−、ジー或ハトリクロルベンジル
、フルオルベンジル、フェニルエチル、（４−フルオル
フェニル）−エチル、（クロルフェニル）−エチル、（
２１４−ジクロルフェニル）−エチル、フェニルプロピ
ル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルプロピル、３−フェ
ニル−２−プロピル、３−　（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−２−プロピル、３−（クロルフェニル）−２
−７’ロピル、３−（フルオルフェニル）−２−プロピ
ル、３−（２，４−ジクロルフェニル）−２−プロピル
、３−（フルオルフェニル）−２−プロピル、３−（２
，４−ジクロルフェニル）−２−７’ロピル、フェノキ
シメチル、モノ−、ジー或はトリクロルフェノキシメチ
ル、フルオルフェノ中ジメチル、フェノキシエチル、モ
ノ−、ジー或はトリクロルフェノキシエチル、フルオル
フェノ中ジエチル、フェノキシプロピル、七ノー、ジー
或はトリクロルフェノキシプロピル、フルオルフェノキ
シプロピル、フェノキシブチル、モノ−、ジー或はトリ
クロルフェノキシブチル、モノ−、ジー或はトリクロル
フェノキシブチルまたはフルオルフェノキシブチルであ
る。

Ｒ３は例えばフェニル、モノ−、ジー或はトリメチルフ
ェニル、エチルフェニル、４−　ｔｅｒｔ　−ブチルフ
ェニル、モノ−、ジー或はトリメトキシフェニル、トリ
フルオルメチルフェニル、トリクロルメチルフェニル、
Ｎ、Ｎ−ジメチル（エチル）アミ／フェニル、メトキシ
カルボニルフェニル、ヒドロキシフェニル、ピフェニル
、七ノー、ジー或ハ）ＩＪ／ロルフェニル、フルオルフ
ェニル、ナフチル、ピリジル、メチルピリジル、クロル
ピリジル、キノリンまたはイソキノリンである。

植物容認塩は例え゛ばヒドロクロリド、ヒドロプロミド
、スルフアート、ホスファート或はニドラードのような
無機鉱酸との附加塩、アセタート、２−エチルへ中サノ
アート、オキサラートのような蟻酸或はアルキルカルボ
ン酸との塩、ベンゼンスルホナート、トルエンスルホナ
ート、ドデシルベンゼンスルホナートのような了り−ル
スルホン酸との塩である。

式（１）の化合物は非対称の２個の中心を有し、従って
２個の偏左右異性体形態で存在し、これは必要に応じ公
知の方法で分離され得る。本発明はこの各偏左右異性な
らびにその混合物に関する。

式（１）の化合物はピリジンの形態或はピリジンＮ−オ
キシドの形態であることができる。

式（１ンの新規な３−ｆｌｌビピリジン、以下の式（１
）のピリジルアルコール （式中Ｒ２及びＲ３は上述した意味を有する）を以下の
式（ｎ）のアルキル化剤乃至アシル化剤Ｒ＋−Ｘ（ＩＩ
） （式中Ｒ１は水素を除き上述した意味を有し、Ｘは例え
ば塩素、臭素、沃素、メタンスルホナート、ベンゼンス
ルホナート或はｐ−トルエンスルホナートのような核結
合基を意味する）と反応させて製造され得る。

この反応は、式（１）のピリジルアルコール、等モル量
より少くない量の補助塩基及び不活性有機溶媒、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、トルエン或はキシレンの混合物をまず調製し
、次いで上記アルキル化剤乃至アシル化剤を計量混和す
ること忙より行なうのが有利である。

反応温度は０乃至１２０℃、ことに２０乃至８０℃とす
るのが好ましい。

適当な補助塩基は無機或は有機酸アクセプタである。

無機塩基としては、ナトリウムヒドリド、ナトリウムア
ミド、ナトリウムヒドロキシド、ナトリウムカルボナー
ト、カリウムカルボナート、カリウムヒドロキシドが挙
げられる。

有機塩基としては、アミン、ことにトリエチルアミン、
エチルジイソプロピルアミン、ピリジンのような３級ア
ミン及びナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート
、カリウムｔｅｒｔ−ブチラードのようなアルコールが
挙げられる。

本発明方法の有利な変形として、式（Ｉ）のピリジルア
ルコールと式（Ｔ１）のアルキル化剤或はアシル化剤と
の反応を、ナトリウムヒドロキシド水溶液と有機溶媒、
例えばトルエン或はジクロルメタンの２相で、相転移触
媒、例えばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド或はメチルト
リオクチルアンモニウムクロリドを添加して行なうこと
ができる。

Ｒ１が水素である式（Ｉ）の新規化合物は、式（４）の
ピリジルケトン或は式（ト）のピリジルアルコール（式
中１（、”　、　Ｒ’は前述の意味を有する）を、触媒
（例えば１９８４年チチェスター（Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅ
ｒ　）刊、エリス、ホーウッド、シリーズ（Ｅｌｌｉｓ
　Ｈｏｗ−ｗｏｏｄ　５ｅｒｉｅｓ　）、１１９頁以降
のＭ、ハドリッキー（Ｈｕｄｌｉｃｋｙ　）による論稿
すダクシ璽ンズ、イン、オーガニック、ケミストリー参
照）の存在下において、還元剤、例えば錯ヒドリド或は
水素により還元して製造される。式（２）のピリジルケ
トン及び式（ト）のピリジルアルコールは公知である（
ヨーロッパ特許２１４５６６号特許）。

Ｒ１が水素である式（１］の新規化合物を製造するさら
に他の方法では、以下の式（Ｖ） （式中、Ｒ２、ａｉは前述の意味を有し、Ｍはリチウム
或はＭｇＣ４もしくはＭｇＢｒを意味する）の有機金属
化合物をニコチンアルデヒド（３−ホルムピリジン）と
反応させる。この場合、式（７）の有機金属化合物をま
ず不活性溶媒、例えばジエチルエーテル或はテトラヒド
ロフランに溶解させ、次いでニコチンアルデヒドの同じ
溶媒との混合物を一３０℃乃至＋５０℃の温度で計量混
合するのが有利である。

弐閉の有機金属化合物は、相当するハライド（クロリド
或はプロミド）から公知の方法（例えば１９７０　年シ
ェツットガルトのゲオルク、ナート、フェルラーク社刊
ホウベンーフィル、メトーデン、デル、オルガニツシェ
ン、ヘミ−１３７１巻１３４　Ｎ以降、１９７３年刊同
書１３／２ａ巻５４頁以降参照）により得られる。後者
も公知であり公知法により製造され得る。ピリジンＮ−
オキシドはピリジンから公知法（例えば１９７１年ニュ
ーヨークのアカデミツク、プレス社刊、カトリッキ−（
Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ　）及びラボウスキー（Ｌａｇｏｗ
ａｋｉ　）のケミストリー、オブ、ヘテロサイクリック
、Ｎ−オキシド２１−５６頁参照）で得られる。

以下の実施例は新規の殺菌効果を有するピリジンの製造
方法を開示するものである。

実施例１ ２−　ｎ−ブチル−３−（４−フルオルフェニル）−１
−（３−ピリジル）−プロパン−１−オール ０．３ノ容積の撹拌オートクレーブ中に、１７．１９（
０，６モル）の２−　ｎ−ブチル−３−（４−フルオル
フェニル）−１−（３−ピリジル）−２−プロペン−１
−オール、１６０−のテトラヒドロフラン及び４．５ノ
の水素添加触媒（＃、Ｏ，担体上Ｐｄ００５％）の混合
物を装填し、３０℃、水素圧５０バールにおいて圧が一
定となるまで水素添加する。

次いで溶液をシリカゲル上吸引濾過し、減圧下に１液を
蒸散させ、蒸留により残渣を精製する。化合物（１）の
収ｊｌ１７．９　ｇ、沸点１８７℃〜（０，３ミリバー
ル） 実施例２ ２−　ｎ−ブチル−３−（４−フルオルフェニル）−１
−（３−ピリジル）−プロパン−１−オール−２，４−
ジクロルベンゾアート １０ｍｊのジクロルメンに４．６９（０，０２２モル）
の２．４−ジクロルベンゾイルクロリドを溶解させたも
のを、室温において、５０ｒＩｔのジクロルメタン及び
１０−のトリエチルアミンＫ　５．７４９（０，０２モ
ル）の上記化合物（１）を溶解させた溶液に滴下する。

混合物を１夜撹拌した後、１０％ＮａＨＣＯ，溶ｉ１１
！３０ｄを添加し、さらに１時間撹拌を継続する。

有機相を水で洗浄し、Ｍｇ５０４で乾燥し、減圧下に蒸
散させる。残渣な、９：１のジクロルメタン／アセトン
混合液を使用し、シリカゲル上流動相でクロマトグラフ
ィー精製する。６．７９（理論量の７３％）の化合物（
２）が黄色油状体として得られる。

゛　実施例３ ２−　ｎ−ブチル−３−（４−フルオルフェニル）−１
−（３−ピリジル）−プロパン−１−オール−４−クロ
ルベンジルエーテル ２０−のジメチルホルムアミドＫ　５．７４９　（０，
０２モル）の上記化合物（１）を溶解させた溶液に、０
．７２９　（０，０３モル）のナトリウムヒドリドをｉ
加し、５０℃において水素の発生が止むまで撹拌する。

混合物を室温まで冷却し、１０−のジメチルホルムアミ
ドＫ　４．０９　（０，０２５モル）の４−クロルベン
ジルを溶解させたものを、内湯が４０℃を超えないよう
に極めて徐々忙滴下する。室温（２０℃）において撹拌
を１時間継続し、０℃において５０ノの水を注意深く滴
下し、１００−のエーテルを導入する。水性相を分離し
、エーテルで振盪抽出する。合併有機相をＭｇＳＯ４で
乾燥し、減圧下に蒸散させる。９：１のジクロルメタン
／アセトン混合液を使用して、シリカゲル上、流動相で
クロマトグラフィーにより精製する。黄色油状体として
６．７ｇ（理論量の８１％）の化合物（８）が得られる
。

実施例４ ３−（４−フルオルフェニル）−１−（３−ピリジル）
−プロパン−１−オール １００−のジエチルエーテルに１０．７　ｇ（０，１０
モル）のニコチンアルデヒドを溶解させた溶液を、２５
０ｄのジエチルエーテルＫ　１９２９　（０，１２モル
）のマグネシウム及び２４．４９　（０，１２モル）の
２−（４−フルオルフェニル）−エチルプロミドを添加
して調製された溶液に撹拌しつつ滴下し、次いで混合物
を２時間還流させる。冷却後、水忙より加水分解させ、
ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液でｐＨ値を８とする。

相分離し、水性相をエーテルで２回抽出し、合併有機相
を水で洗浄し、Ｍｇ８０　、で乾燥する。溶媒を蒸散さ
せ、残渣を減圧蒸留に附し、１０．２９（理論量の４４
％）の、沸点１９０℃（２ミリバール）を有する化合物
（４）を得る。

以下に同様の方法で得られた新規化合物を列挙−沁　％ 工工工工エエエエ工平工　工　エ　エ　＝唖ロト田０ロ
ーへの啼噴　ｃ　ト　ω　〇−−−−−ヘへへへへへ　
へ　へ　ヘ　ヘロ　−ヘｎ寸の　Ｑトω■　ロ　−への
リロＣ１’）　　　の　の　の　の　吟　　の　ｍｃｒ
ｚ　　の　　！！！　　寸　！　ＱＣ−＞　　Ｇｏ　　
ｏｏ　　　ａｏ　　ａコ　ＱＱＷ　　　　　ＩＸＪ　　
　　　ＩＪＪ１１“４４　工工＝；工工工平工工工国く 線 集　％ 叩　■　の　ψ　の　９９９　Φ　の　の　の　Ｃ）　
　Ｃ）　　Ｃａｌ　　Ｃ）これら新規化合物は一般条件
下忙おいて、広い範囲にわたる植物病原菌、ことにアス
フミセテス（Ａａｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）及びバシジオ
ミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ　）に属す
る菌に対して極めて有効である。

これらのあるものは組織的作用を有し、葉部及び土壌殺
菌剤として使用され得る。

この殺菌性化合物は種々の作物及びその種子、ことに小
麦、ライ麦、大麦、カラス麦、米、インディアンコーン
、芝生、木綿、大豆、コーヒー、砂糖キビ、果物、園芸
的装飾植物、野菜、例えばキラリ、豆類、及びウリ類に
おける多数の病原菌制御に有効である。

本発Ｆ！ＡＫよる新規化合物はことに以下の植物の病気
制御に有効である。

殻物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
（ｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びス７エロテカ・フ
リギネア（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ　）、リンゴのボドスフェラ・ロイフトリ力（Ｐｏ
ｄｏ−５ｐｈａｅｒａ　　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）
、ブドウのウンギヌラ・ネヵトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎ
ｅｃａｔｏｒ　）、 穀物類のブッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）　椀、ワタ
のりゾクトニ７　種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌ
ａｎｉ　）、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓ
ｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｘｔｕｒｉ
ａｉｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスボリウムＷ　（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　８ｐＣ，）　Ｓコムギのセプトリ
ア・ノドルム（Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ　）、 イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、ナンキンマメのセルコス
ポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃ
ｈｄｉｃｏｌａ　）、コムギ及びオオムギのシ晶−ドナ
ルコスポレラ、ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ　）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ　）、 ジャガイモ及びトマトのフィトビトラ・インフｚスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）及び
ベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）　
檀、ブドウのブラスモバラ・ビチフラ（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ　）、 果物及び舒菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
　）種。

これら化合物は活性組成分と共に植物に噴霧或は散布忙
より施こされる。或は活性組成分と共に植物の種子の処
理に使用される。植物自体或は種子がＭ感染する前に或
は僧に使用される。

新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジ１ン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロル
ベンゼン）、パラフィン（例えば石油溜分）、アルコー
ル（例えばメタノール、ブタノール）、アミン（例えば
エタノ−／ｌ／　７　ミン、ジメチルホルムアルデヒド
）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えば高分散性珪
酸、珪酸＃Ｘ）：乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン
性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコール
エーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネ
ート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチ
ルセルロースが該当する。

殺菌剤は一般に有効組成分を０．１乃至９５重量％、こ
とＫ　Ｏ，５乃至９０重量％含有する。使用量割合は、
必要とされる効果に応じて、１ヘクタール当り０．０２
乃至３　ｋｇである。この新規化合物は例えばペシロミ
セス、ヴアリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｖａ
ｒｉｏｔｔｉ　）に対し材料を保護するためにも使用さ
れ得る。

これら化合物から調製される製剤及び即時使用形態は溶
液、！％濁液、Ｍｆｌｊ液、粉末、ペースト及び顆粒で
あって、従来慣用の方法、例えば噴震、散布、塗布、浸
漬などにより施こされる。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物５を、キジロール８０ｘｉ部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中釦溶
解する。

この溶液を水に注入し且つ細分布することにより水性分
散液が得られる。

１．２０重量部の化合物６を、シクロヘキサノン４０重
量部、イソブタノール３０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルＫ１１ｌｔ加した附加生成物
２０重量部よりなる混合物中忙溶解する。この溶液を水
に注入し且つ細分布することにより水性分散液が得られ
る。

Ｆ７．２０重量部の化合物１を、シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物ｉｏｉ量部置部なる混合物中に溶解す
る。この溶液を水に注入し且つ細分布することにより水
性分散液が得られる。

ｖ、５ｏｚｔ部の化合物１を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のす上リウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム塩
１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し
、且つハンマーミル中忙於て磨砕する。この混合物に水
に細分布することにより噴霧液が得られる。

Ｍ、　　３重量部の化合物５を、細粒状カオリン９７重
量部と密忙混和する。かくして有効物質３を量％を含有
する噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物６を、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．４０重量部の化合物１を、フェノールスルフォン酸
−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１
０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密に混
和する。安定な水性分散液が得られる。

Ｋ、２０重量部の化合物１を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂彷アルコールポリ
グリコールエーテル８重ｆｔ％ｆｌｓ、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。

これら施用方法において、本発明による殺菌剤１は、他
の有効組成分、例えば除草剤、殺虫剤、生長制御剤、他
の殺菌剤を含有することができ、また肥料と混合して施
こすこともできる。他の殺菌剤との混合製剤はしばしば
殺菌有効範囲を拡大する。

以下の殺菌剤のリストは、本発明による新規な化合物と
組合せ得るものを例示するものであって、組合せはこれ
に限定されるものではない。

硫酸、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 ［１エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエチレ
ンビスジチオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレン
ジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチクラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物、 Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）、 Ｎ　、　Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモ
イル）−ジスルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルへブチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−式−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．３−
ジメチルアクリレート、 ２−ｓｅｅ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
グロビルカルボネート、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル
、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート、 ２．４−ジクロル−６−（０−クロルアニリノ）−３−
トリアジン、 ０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオ・エート
、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）〕−〕３−フェニルー１，２．４−トリアゾー
ル ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン、 １−（ブチルカルバモイル）　−２−ベンゾイミダゾー
ル−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボ
ニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（
チアゾリル−（４）　）−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（
１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒ
ドロフタルイミド、 Ｎ−）ジクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミド
、 Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド、Ｎ−ジクロ
ルフルオルメチルチオ−Ｎ’　、　Ｎ’　−ジメチル−
Ｎ−フェニル−硫散ジアミド、５−エトキシ−３−トリ
クロルメチル−１，２゜３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１＋４−シク
ロルー２，５−ジメトキシペンゾール、 ４−（２−”ロルフェニルヒドラ’／／）−３−メチル
−５−イソキサシロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２．３−ジヒド
ロ−５−カルボキシアニリド−・６−メチル−１，４−
オキサチイン、 ２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、 ２−メチ／Ｌ／−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−
３−力〃ボン酸アニリン、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２．５
−ジメチル−７ランー３−カルボン酸アニリド、 ２．４．５−）リフチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド、 ２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド、 Ｎ−シクロへ中シルーＮ−メトキシー２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安息香
酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−トリクロルエチル）−ホルムアミド）、１−（３，４
−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２１
２−）ＩＪジクロルタン、２．６−シメチルーＮ−）リ
ゾシル−モルホリン又はその塩、 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩、 Ｎ　−（３−（ｐ　−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２
−メチルグロビル〕−シスー２，６−ジメチルモルホリ
ン、 Ｎ　−（３−（ｐ　−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２
−メチルグロビル〕−ピペリジン、 １−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１ｔ３−’）オキソラン−２−イル−エチル）−１Ｈ
−１、２、４−トリアゾール、１−（２−（２，４−ジ
クロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ中
ソラン−２−イル−エチル）　−１Ｈ−１、２、４−ト
リアゾール、Ｎ　−（ｎ−プロピル）　　Ｎ　　（２＋
　４　＋　６　　）リクロルフェノキシエチル）−Ｎ’
−イミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１、２、４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１、２、４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール、 α−（２−クロルフェニル）−α−（４−、！２０ルフ
ェニ／Ｌ／）　−５−ピリミジン−メタノール、５−ブ
チル−２−ジメチルアミン−４−ヒドロキシ−６−メチ
ル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−／クルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル、 １．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール、 １．２−ビス−（３−メトキシカルボニＡｌ−２−チオ
ウレイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシフ０へ千
シ／Ｉ／）　−２−ヒドロキシエチ／Ｌ／）−クルタル
イミド、 ヘキサクロルベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−７０イル（２）−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２，
６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセ
チル）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロ□ルアセ
チル）−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオ中ソー１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メト千ジメチルー１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン、 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン、 Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジンチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミド、 ２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノツーアセトアミド、１−（２−（２，４
−ジクロルフェニル）−ペンチル）−１Ｈ−１、２、４
−）リアゾール、２．４−ジフルオルーα−（−１Ｈ−
１、２、４−トリアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒド
リルアルコール、 Ｎ−（３−クロｐｙ−２．６−シニトロー４−トリフル
オルメチル−フェニル）−５−）ＩＪフルオルメチル−
３−クロル−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４
−フルオルフェニル）−メチルシリル）−メチル）−Ｉ
ＩＩ−１、２、４−）リアゾール。

使用例 対比用に使用された剤は、ヨーロッパ特許２１４゜５６
６号明細書に開示されている２　−ｎ−ブチル−３−（
４−メチルフェニル）−１−（３−ピリジニル）−２−
プロペン−１−オン０．２−　ｎ−ブチル−３−（４−
フルオルフェニル）−１−（３−ピリシニル）　−２−
フロペン−１−、ｔ−ル四及び２−ｎ−ブチル−３−（
４−メチルフェニル）−１−（３−ピリジニル）−２−
プロペン−１−オール◎である。

使用実施例１ 小麦のうどん粉病に対する作用 フリ凰−ゴルト（Ｆｒｔｉｈｇｏｌｄ　）　１１１のポ
ット植え小麦苗の葉に、８０％の有効数分及び２０％の
乳化剤を含有する（乾燥体ペースで）ｆｆＬ剤を噴霧し
、＠前層が乾燥して２４時間後に小麦うどん粉病胞子（
Ｉｊｒｙａｉｐｈ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｖａｒ、　ｔｒ
ｉｔｉｃｉ　）を散布した。次いでこれを２０乃至２２
℃の温度、７５乃至８０％の相対湿度の温室内に配置し
た。７日後に、５どん粉病発生範囲を評価した。

それぞれ０．０２５重ｔ％及び０．００６ｆＥｔ％の噴
霧剤として使用した本発明化合物（１）及び（５）は、
従来技術の（５）、＠及び０を有効組成分として使用し
た場合の殺菌効果（７０％）に対し、良好な効果（９７
％）を示した。

便、用笑施例２ 中ウリのうどん粉病忙対する作用 ヒネジッシェ、シ為うンゲ（ｅｈｉｎｅｓｉｓｃｈｅＳ
ｃｈｌａｎｇｅ　）　椀のポット植え中ウリ苗の葉に、
その双葉段階でキラリうどん粉病菌系枝懸濁液を噴霧し
た。約２０時間後、８０％の有効組成分８０％及び乳化
剤２０％を含有（乾燥体ベースで）する水性液剤を噴霧
した。ｒ９！霧層乾ｍ後、苗を２０乃至２２℃の温度、
７０乃至８０％の相対湿度の温室に移し、接ａ２１日後
に菌の繁殖範囲を評価した。

その結果、０．０１２５重量外及びＯ，ＯＯ６重量％の
噴霧液の本発明化合物（１）　ｌ　（５）及び（６）を
含有するものは、従来技術の組成分（５）及び◎を使用
した場合の殺菌効果１０％に対して９０％の良好な効果
をもたらした。

使用実施例３ プラス−ｔ−パラ、ヴイティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　Ｋ対する作用 ミエラートクルガウ（Ｍｉｉｌ　ｌｅｒ　−Ｔｈｕｒｇ
ａｕ　）　種のポット植えぶどう苗の葉に８０％の有効
組成分８０％及び乳化剤２０％を含有（乾燥体ベースで
）する水性懸濁液を噴霧した。継続する殺菌作用を確認
するため、噴霧剤層乾燥後、温室中に８日間配置した。

次いで苗の葉にプラスモパラ、ヴイティコーラの胞子懸
濁液を施こした。最初の４８時間・は２４℃で水飽和状
態の室内に、次いで２０乃至３０℃で温室内に５日間配
置した。胞子放出を促進し強化するため、苗を上記湿潤
室内忙再び１６時間配置した。淡いで葉裏面忙おける菌
浸蝕範囲を評価した。

０．０５重量％の噴霧液として施こした場合、本発明化
合物（１）　、　（５）及び（６）は、従来技術の化合
初回。

０及び（Ｃ）　Ｉｃよる殺菌効果５０％に対して９７％
と良好でありた。

使用実施例４ ピレノ７ｔ−ラ、プラス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔ
ｅｒｅｓ）に対する作用 イブＩＪ　（Ｉｇｒｉ　）　ｍの大麦苗に対して、その
双葉段階で有効化合物８０％及び乳化剤２０％を含有（
乾燥体ベースで）する水性懸濁液を噴霧した。

２４時間後に菌ピレノフォーラ、プラスの胞子懸濁液を
施こし、１８℃の高湿度キャビネット内に配置した。次
いで２０〜２２℃、相対湿度７０％の温室内忙５日間配
置し、菌繁殖範囲を評価した。

０．０５％噴霧液として施こして、本発明化合物（１）
。

（５）及び（６）の場合、従来技術の化合物＾、０及び
（ｑによる殺菌効果が５０％であるに対し、９７％の良
好な結果をもたらした。

代理人　弁理士　　１）代　黒　油

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）以下の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿８のアルキル、Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿８のアルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿８のアルキニ
   ル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２のアシル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
   のハロアシル、不飽和Ｃ＿３のアシル、非置換の、もし
   くはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
   コキシ、フェニル、アセトキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロ
   アルキル、ハロゲン或はニトロで置換されたベンゾイル
   、或は非置換の、もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロア
   ルキル、ハロゲン、シアノ或はニトロで置換されたベン
   ジルを意味し、 Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキル、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿１＿２のシクロアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０の
   シクロアルキルアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０のアルキ
   ルシクロアルキル、非置換の、もしくはアリールがそれ
   ぞれＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
   コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル或はハロゲンで
   置換されたＣ＿７〜Ｃ＿２＿０のアリールアルキルなら
   びにＣ＿７〜Ｃ＿２＿０のアリールオキシアルキルを意
   味し、 Ｒ＾３は ▲数式、化学式、表等があります▼或は▲数式、化学式
   、表等があります▼ であって、このＲ＾４乃至Ｒ＾８は互に同じもの或は異
   なるものであってよく、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハ
   ロアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルコキシカルボニル、
   Ｃ＿２〜Ｃ＿４のジアルキルアミノ、フェニル、ヒドロ
   キシ或はハロゲンを意味し、Ｒ＾４及びＲ＾５或はＲ＾
   ５及びＲ＾６は追加的に−Ｃ＿Ｈ＝Ｃ＿Ｈ−Ｃ＿Ｈ＝Ｃ
   ＿Ｈ−を意味し、ｎは０或は１を意味する）で表わされ
   る３−置換ピリジン或はその植物容認性塩。
2. （２）請求項（１）に記載された式（ I ）のＲ＾１が
   水素を意味する場合のピリジンの製造方法であって、以
   下の式（III）のピリジルケトン或は以下の式（IV）の
   ピリジルアルコール ▲数式、化学式、表等があります▼（III）▲数式、化
   学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は請求項（１）において与え
   られた意味を有する）が還元剤で還元され、これにより
   得られる化合物が必要に応じて以下の式（II）Ｒ＾１−
   Ｘ（II） （式中、Ｒ＾１は水素を除いて請求項（１）において与
   えられた意味を有し、Ｘは核結合基を意味する）のアル
   キル化剤或はアシル化剤と反応せしめられることを特徴
   とする製造方法。
3. （３）請求項（１）に記載された式（ I ）のＲ＾１が
   水素を意味する場合のピリジンの製造方法であって、以
   下の式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は請求項（１）において与え
   られた意味を有し、Ｍはリチウム或は基ＭｇＣｌもしく
   はＭｇＢｒの何れかである）の有機金属化合物がニコチ
   ンアルデヒドと反応せしめられることを特徴とする製造
   方法。
4. （４）不活性担体と以下の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿８のアルキル、Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿８のアルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿８のアルキニ
   ル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２のアシル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
   のハロアシル、不飽和Ｃ＿３のアシル、非置換の、もし
   くはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
   コキシ、フェニル、アセトキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロ
   アルキル、ハロゲン或はニトロで置換されたベンゾイル
   、或は非置換の、もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロア
   ルキル、ハロゲン、シアノ或はニトロで置換されたベン
   ジルを意味し、 Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキル、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿１＿２のシクロアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０の
   シクロアルキルアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０のアルキ
   ルシクロアルキル、非置換の、もしくはアリールがそれ
   ぞれＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
   コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル或はハロゲンで
   置換されたＣ＿７〜Ｃ＿２＿０のアリールアルキルなら
   びにＣ＿７〜Ｃ＿２＿０のアリールオキシアルキルを意
   味し、 Ｒ＾３は ▲数式、化学式、表等があります▼或は▲数式、化学式
   、表等があります▼ であって、このＲ＾４乃至Ｒ＾８は互に同じもの或は異
   なるものであってよく、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハ
   ロアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルコキシカルボニル、
   Ｃ＿２〜Ｃ＿４のジアルキルアミノ、フェニル、ヒドロ
   キシ或はハロゲンを意味し、Ｒ＾４及びＲ＾５或はＲ＾
   ５及びＲ＾６は追加的に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を
   意味し、ｎは０或は１を意味する）で表わされる３−置
   換ピリジン或はその植物容認性塩の殺菌有効量とを含有
   することを特徴とする殺菌剤。
5. （５）以下の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿８のアルキル、Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿８のアルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿８のアルキニ
   ル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２のアシル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
   のハロアシル、不飽和Ｃ＿３のアシル、非置換の、もし
   くはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
   コキシ、フェニル、アセトキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロ
   アルキル、ハロゲン或はニトロで置換されたベンゾイル
   、或は非置換の、もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロア
   ルキル、ハロゲン、シアノ或はニトロで置換されたベン
   ジルを意味し、 Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキル、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿１＿２のシクロアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０の
   シクロアルキルアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０のアルキ
   ルシクロアルキル、非置換の、もしくはアリールがそれ
   ぞれＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
   コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル或はハロゲンで
   置換されたＣ＿７〜Ｃ＿２＿０のアリールアルキルなら
   びにＣ＿７〜Ｃ＿２＿０のアリールオキシアルキルを意
   味し、 Ｒ＾３は ▲数式、化学式、表等があります▼或は▲数式、化学式
   、表等があります▼ であって、このＲ＾４乃至Ｒ＾８は互に同じもの或は異
   なるものであってよく、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハ
   ロアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルコキシカルボニル、
   Ｃ＿２〜Ｃ＿４のジアルキルアミノ、フェニル、ヒドロ
   キシ或はハロゲンを意味し、Ｒ＾４及びＲ＾５或はＲ＾
   ５及びＲ＾６は追加的に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を
   意味し、ｎは０或は１を意味する）で表わされる３−置
   換ピリジン或はその植物容認性塩の殺菌有効量で菌、材
   料、植物、土壌或は種子を処理することを特徴とする殺
   菌方法。
6. （６）２−ｎ−ブチル−３−（４−フルオルフェニル）
   −１−（３−ピリジニル）−プロパン−１−オール。