JPS63258477A - ５−メチル−７−ジエチルアミノ−Ｓ−トリアゾ−ル（１，５−ａ）ピリミジンの製造法 - Google Patents
５−メチル−７−ジエチルアミノ−Ｓ−トリアゾ−ル（１，５−ａ）ピリミジンの製造法Info
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- JPS63258477A JPS63258477A JP6364787A JP6364787A JPS63258477A JP S63258477 A JPS63258477 A JP S63258477A JP 6364787 A JP6364787 A JP 6364787A JP 6364787 A JP6364787 A JP 6364787A JP S63258477 A JPS63258477 A JP S63258477A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/08—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with moving particles
- B01J8/087—Heating or cooling the reactor
-
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- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/18—Details relating to the spatial orientation of the reactor
- B01J2219/182—Details relating to the spatial orientation of the reactor horizontal
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、下記の式（Ｉ）の５−メチル−７−ジエチル
アミノ−ｓ−ｈリアゾール（１，５−ａ）ピリミジンの
製造法および製造装置に関するものである。
アミノ−ｓ−ｈリアゾール（１，５−ａ）ピリミジンの
製造法および製造装置に関するものである。
化合物（１）は心臓循環疾患の治療に使用される薬剤で
ある。
ある。
化合物（１）の従来公知の製造法は、東独時５！Ｉ（Ｄ
Ｉ）−ＥＢ）第５５，９５６号および第７０，３１１号
明細書に記載されている。この場合、薬剤の製造に一般
に使用される実験室的な不連続製造手法か基礎になって
いる。
Ｉ）−ＥＢ）第５５，９５６号および第７０，３１１号
明細書に記載されている。この場合、薬剤の製造に一般
に使用される実験室的な不連続製造手法か基礎になって
いる。
この方法の欠点は、酸化塩化リン（ＩＶ）をもって５−
メチル−７−ヒドロギシ＝Ｓ−トリアゾール（１，５−
ａ）ピリミジン（ＩＩ）を置換して５−メチル−７−ク
ロル−６−トリアゾール（１゜５−ａ）−ピリミジン（
ｍ）を得る際に長い反応時間を必要としこれが副生物の
多量の生成を生じる巾、余分の反応媒質（ＩＶ ）の必
要な分解に際して発生ずる中間生成物の処理か困難な事
、その際に２０°Ｃ以上の分解温度に際して化合物（Ｉ
ＩＩ）の高度の加水分解の可能性が見られる事である。
メチル−７−ヒドロギシ＝Ｓ−トリアゾール（１，５−
ａ）ピリミジン（ＩＩ）を置換して５−メチル−７−ク
ロル−６−トリアゾール（１゜５−ａ）−ピリミジン（
ｍ）を得る際に長い反応時間を必要としこれが副生物の
多量の生成を生じる巾、余分の反応媒質（ＩＶ ）の必
要な分解に際して発生ずる中間生成物の処理か困難な事
、その際に２０°Ｃ以上の分解温度に際して化合物（Ｉ
ＩＩ）の高度の加水分解の可能性が見られる事である。
さらに、ジエチルアミンによる化合物（ＩＩＩ）のアミ
ン化に際１．て、長い塩素置換反応の結果として所望の
化合物（Ｉ）のほかに、東独特許（ＤＤ−ＥＢ）第１５
５０６８号明細書に記載の下記の好ましくない副生物が
発生し、これが収率に悪影響を与える。
ン化に際１．て、長い塩素置換反応の結果として所望の
化合物（Ｉ）のほかに、東独特許（ＤＤ−ＥＢ）第１５
５０６８号明細書に記載の下記の好ましくない副生物が
発生し、これが収率に悪影響を与える。
［７−ジエチルアミノ−ｓ−トリアゾール（１゜５−ａ
）ピリミジニル−（５）］−１［ビス（５−メチル−ｓ
−ｔ・リアゾール（１，５−ａ）ピリミジニル−７（
７） ］−メタン および［７−ジエチルアミノ−ｓ−
トリアゾール（１゜５−ａ）ピリミジニル−（５）］−
１［５−メチル−ｓ−トリアゾール（１，５−ａ） ピ
リミジニル−（７）］−メタン。また従来の不連続法の
生産性の低さも欠点である。
）ピリミジニル−（５）］−１［ビス（５−メチル−ｓ
−ｔ・リアゾール（１，５−ａ）ピリミジニル−７（
７） ］−メタン および［７−ジエチルアミノ−ｓ−
トリアゾール（１゜５−ａ）ピリミジニル−（５）］−
１［５−メチル−ｓ−トリアゾール（１，５−ａ） ピ
リミジニル−（７）］−メタン。また従来の不連続法の
生産性の低さも欠点である。
従って本発明の目的は、固体（ｎ）と塩素置換剤（ＩＶ
）との１夏雑な反応を技術的に簡１１１な手段で実施す
る事ができ、従って短い反応時間と高収率とを可能と成
し、中間生成物（ＩＩＩ）の簡単な処理を可能とし、大
量生産を技術的に実施できる範囲で可能とする化合物（
１）の製造方法および製造装置を提供するにある。
）との１夏雑な反応を技術的に簡１１１な手段で実施す
る事ができ、従って短い反応時間と高収率とを可能と成
し、中間生成物（ＩＩＩ）の簡単な処理を可能とし、大
量生産を技術的に実施できる範囲で可能とする化合物（
１）の製造方法および製造装置を提供するにある。
本発明によれば、連続製造工程のための特殊条件を発見
した事によりこの課題が解決される。
した事によりこの課題が解決される。
そのため、反応成分（ＩＩ）と（ＩＶ）を、水平に配置
された常圧で作動する反応管の中に、それぞれ別個の配
量装置をもって強制的に装入し、その際に送り螺旋管を
もって混合し、間接加熱によって塩素置換剤の沸点まで
加熱し、続いて塩素置換剤の定常的沸騰と凝縮を可能と
する相互に同調した加熱と排熱によって完全に反応させ
る。
された常圧で作動する反応管の中に、それぞれ別個の配
量装置をもって強制的に装入し、その際に送り螺旋管を
もって混合し、間接加熱によって塩素置換剤の沸点まで
加熱し、続いて塩素置換剤の定常的沸騰と凝縮を可能と
する相互に同調した加熱と排熱によって完全に反応させ
る。
相互同調した加熱と排熱のためには、水平反応管の下側
のみを間接加熱し、上側はカバーされるり■なく空気凝
縮器として作用する。本発明による装置は、約２０分の
反応時間を可能とする。
のみを間接加熱し、上側はカバーされるり■なく空気凝
縮器として作用する。本発明による装置は、約２０分の
反応時間を可能とする。
これに対して不連続法においては、約４時間の反応時間
か必要とされる。発生した融成物に対して、余分の塩素
置換剤と反応によって発生した塩化リンとの水による連
続分解を容易にし、冷却なしで実施する事かできる。高
放熱を伴って進行する分解反応は、局所的加熱を避ける
ように連続的に同時冷却しながら特定の混合を実施する
事により確実に制御される。融成物の輸送に際しての懸
濁剤の使用はない。これに続く工程、すなわちアミン化
、ジエチルアミンヒドロクロリドからのジエチルアミン
の開放、相分離、余分のジエチルアミンと相分離の改良
のために添加されたトルエンとの反応混合物からの分離
とその同時的還流は、化合物（ＩＩ）を化合物（ｍ）に
塩素置換する連続的手法によって、同様に容易に連続的
に制御される。
か必要とされる。発生した融成物に対して、余分の塩素
置換剤と反応によって発生した塩化リンとの水による連
続分解を容易にし、冷却なしで実施する事かできる。高
放熱を伴って進行する分解反応は、局所的加熱を避ける
ように連続的に同時冷却しながら特定の混合を実施する
事により確実に制御される。融成物の輸送に際しての懸
濁剤の使用はない。これに続く工程、すなわちアミン化
、ジエチルアミンヒドロクロリドからのジエチルアミン
の開放、相分離、余分のジエチルアミンと相分離の改良
のために添加されたトルエンとの反応混合物からの分離
とその同時的還流は、化合物（ＩＩ）を化合物（ｍ）に
塩素置換する連続的手法によって、同様に容易に連続的
に制御される。
本発明の方法およびこれに付属する装置の利点は下記の
ようにまとめられる。
ようにまとめられる。
一反応時間が４時間から２０分に短縮される、−競合反
応の抑制と化合物（ＩＩＩ）の加水分解の防止とによっ
て収率を９８％にまで」二昇させる。
応の抑制と化合物（ＩＩＩ）の加水分解の防止とによっ
て収率を９８％にまで」二昇させる。
−大量反応の増大の可能性、
−技術的に簡単な装置での反応進行、
−全体として生産性の向上と、これに伴う経済的利益。
配量螺旋管（１）を具備する装入装置を介して毎時１０
ｋｇの化合物（ＩＩ）を反応管（３）の中に装入し、同
時にこの反応管の中に配量ポンプをもって１．３ ｋｇ
／ ｈの化合物（ＩＶ）を送入する。両成分が送り螺旋
体（２）をもって正規条件のもとに機械的に混合され加
熱部に送られ、その中で化合物（ＩＶ）の沸点まで加熱
される。反応管（３）の次の部分で、化合物（ＩＶ）の
沸騰状態において反応を終了させる。
ｋｇの化合物（ＩＩ）を反応管（３）の中に装入し、同
時にこの反応管の中に配量ポンプをもって１．３ ｋｇ
／ ｈの化合物（ＩＶ）を送入する。両成分が送り螺旋
体（２）をもって正規条件のもとに機械的に混合され加
熱部に送られ、その中で化合物（ＩＶ）の沸点まで加熱
される。反応管（３）の次の部分で、化合物（ＩＶ）の
沸騰状態において反応を終了させる。
反応管（３）はここで下側のみから間接的に加熱され、
約２０分の滞留時間が得られるようなサイズを有する。
約２０分の滞留時間が得られるようなサイズを有する。
化合部（ＩＶ）の発生蒸気は、空冷される反応管−に部
において凝縮され、これにより直接に反応混合物に還流
される。反応管の末端部分は堰系（４，５）を画成し、
その第１堰（４）が未反応化合物（ＩＩ）の脱出を防止
する。第２堰（５）が反応管中の水準を調整し、与えら
れた流星における滞留時間を決定する。反応中に発生し
た融成物が同様に連続的に駆動される後続段階の中に連
続的に流入する。この段階で、余分の反応生成物は苛性
ソーダ溶液をもって中和され、生成された化合物（ｍ）
ジエチルアミンによってアミン化される。得られた反応
混合物を苛性ソーダによって処理すれば、堆積状に分離
される。化合物（１）の大部分を含む上層がら、連続水
蒸気蒸溜によって余分のジエチルアミンを除去する。Ｄ
Ｄ−ＥＢ第１５５，０６８号明細書に記載の精製法によ
り、１１． ５ｋｇ／ｈ （理論値の８４％）の５−メ
チル−７−シエチルアミノーｓ−トリアゾール（１，５
′−ａ）ピリミジンを得る。
において凝縮され、これにより直接に反応混合物に還流
される。反応管の末端部分は堰系（４，５）を画成し、
その第１堰（４）が未反応化合物（ＩＩ）の脱出を防止
する。第２堰（５）が反応管中の水準を調整し、与えら
れた流星における滞留時間を決定する。反応中に発生し
た融成物が同様に連続的に駆動される後続段階の中に連
続的に流入する。この段階で、余分の反応生成物は苛性
ソーダ溶液をもって中和され、生成された化合物（ｍ）
ジエチルアミンによってアミン化される。得られた反応
混合物を苛性ソーダによって処理すれば、堆積状に分離
される。化合物（１）の大部分を含む上層がら、連続水
蒸気蒸溜によって余分のジエチルアミンを除去する。Ｄ
Ｄ−ＥＢ第１５５，０６８号明細書に記載の精製法によ
り、１１． ５ｋｇ／ｈ （理論値の８４％）の５−メ
チル−７−シエチルアミノーｓ−トリアゾール（１，５
′−ａ）ピリミジンを得る。
第１図は本発明による装置の縦断面図、また第２図は第
１図のＡ−Ａ線に沿った横断面図である。 ■・・・５−メチル−７−ヒドロキシ−５−）リアゾー
ル（１，５−ａ）ピリミジン、■・・・５−メチル−７
−クロル−５−）リアゾール（１，５−ａ）−ピリミジ
ン、■・・・酸化塩化リン、１・・・配量螺旋管、２・
・・送り螺旋体、３・・・反応管、４，５・・・堰。
１図のＡ−Ａ線に沿った横断面図である。 ■・・・５−メチル−７−ヒドロキシ−５−）リアゾー
ル（１，５−ａ）ピリミジン、■・・・５−メチル−７
−クロル−５−）リアゾール（１，５−ａ）−ピリミジ
ン、■・・・酸化塩化リン、１・・・配量螺旋管、２・
・・送り螺旋体、３・・・反応管、４，５・・・堰。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、酸化塩化リン成分と５−メチル−７−ヒドロキシ−
ｓ−トリアゾール（１，５−ａ）ピリミジン成分とを連
続的に混合し、強い間接加熱によって酸化塩化リンの沸
点まで加熱し、酸化塩化リンの定常的沸騰状態で相互同
調加熱−排熱によって反応を完了させ、次いで後続の処
理段階を連続的に公知法と同様に実施できる連続工程を
特徴とする５−メチル−７−ジエチルアミノ−ｓ−トリ
アゾール（１，５−ａ）ピリミジン（ I ）の製造方法
。 ２、２部分から成り、その第１部分では強力な加熱のも
とに固体相と液相との機械的混合を可能とし、その第２
部分では液相の定常的沸騰と還流のもとに反応の完了ま
で同時的加熱と排熱を可能とすることを特徴とする５−
メチル−７−ジエチルアミノ−ｓ−トリアゾール（１，
５−ａ）ピリミジン（ I ）の連続製造装置。 ３、第１部分は壁面に沿った送り螺旋管を有する二重壁
管から成り、第２部分は水平に配置された反応管として
、その下側面のみを加熱されることを特徴とする特許請
求の範囲第２項による装置。 ４、反応管は堰系によって締め切られていることを特徴
とする特許請求の範囲第２項または第３項による装置。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873702322 DE3702322A1 (de) | 1987-01-27 | 1987-01-27 | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von 5-methyl-7-diethylamino-s-triazolo(1,5-a) pyrimidin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63258477A true JPS63258477A (ja) | 1988-10-25 |
| JPH0637497B2 JPH0637497B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=6319618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62063647A Expired - Lifetime JPH0637497B2 (ja) | 1987-01-27 | 1987-03-18 | ５−メチル−７−ジエチルアミノ−Ｓ−トリアゾ−ル（１，５−ａ）ピリミジンの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0302132B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0637497B2 (ja) |
| CN (1) | CN87102283A (ja) |
| DE (1) | DE3702322A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104610266B (zh) * | 2015-01-14 | 2017-01-18 | 湖北美林药业有限公司 | 一种曲匹地尔化合物及其药物组合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104089A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-06-08 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ７‐アミノ‐アゾロ〔１，５‐ａ〕‐ピリミジン及び該化合物を含有する殺菌剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD55956A (ja) * | ||||
| DD70311A (ja) * | ||||
| DD155068A1 (de) * | 1980-12-04 | 1982-05-12 | Ernst Tenor | Verfahren zur reindarstellung von 5-methyl-7-diethylamino-s-triazolo(1.5-a)pyrimidin |
-
1987
- 1987-01-27 DE DE19873702322 patent/DE3702322A1/de not_active Withdrawn
- 1987-03-18 JP JP62063647A patent/JPH0637497B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-23 CN CN198787102283A patent/CN87102283A/zh active Pending
- 1987-08-06 EP EP87111363A patent/EP0302132B1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104089A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-06-08 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ７‐アミノ‐アゾロ〔１，５‐ａ〕‐ピリミジン及び該化合物を含有する殺菌剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN87102283A (zh) | 1988-10-12 |
| EP0302132B1 (de) | 1991-04-03 |
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