BR112016028934B1 - Compostos, composição, uso de um composto de fórmula i e método para o combate de fungos fitopatogênicos - Google Patents

Abstract

compostos, composição, utilização, método para o combate dos fungos e sementes a presente invenção se refere aos compostos de fórmula i, em que as variáveis são definidas nas reivindicações e na especificação, e à preparação e às utilizações dos compostos i.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO

[001] A presente invenção se refere aos compostos de [1,2,4]triazol e imidazol substituídos e aos N-óxidos e aos seus sais para o combate dos fungos fitopatogênicos e à utilização e aos métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos e às sementes revestidas com, pelo menos, um tal composto. A presente invenção também se refere aos processos para a preparação destes compostos, intermédios, aos processos para a preparação de tais intermediários, e às composições que compreendem, pelo menos, um composto I.3

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

[002] A patente DE 4.003.180 se refere aos derivados de haloalila azolila e à sua utilização como microbiocidas. A patente DE 3.222.191 se refere aos derivados de hidróxi alquinila azolila e à sua utilização como fungicidas. A patente US 4.935.436 se refere aos triazois substituídos e à sua utilização como fungicidas. A patente DE 3.440.116 se refere aos carbinóis de azolilmetila ciclopropila substituídos e à sua utilização como fungicidas. A patente DE 3.402.166 se refere aos derivados de azolila arila alcanol e à sua utilização como fungicidas. A patente FR 2.469.408 se refere aos 1,2,4-triazois e à sua utilização como fungicidas. Nenhum dos documentos da técnica anterior descreve ou torna óbvios os compostos de bifenila triazol e imidazol da presente invenção que possuem um padrão de substituição específico na unidade de bifenila.

[003] Em muitos casos, em especial, com taxas de aplicação baixas, a atividade fungicida dos compostos fungicidas conhecidos é insatisfatória. Com base nisto, foi um objeto da presente invenção fornecer os compostos que possuem atividade aprimorada e/ou um espectro de atividade mais amplo contra os fungos fitopatogênicos nocivos.

DESCRIÇÃO RESUMIDA DA INVENÇÃO

[004] Surpreendentemente, este objeto é alcançado através da utilização dos compostos de [1,2,4]triazol e imidazol substituídos da presente invenção de Fórmula I, que possuem atividade fungicida favorável contra os fungos fitopatogênicos.

[005] Consequentemente, a presente invenção se refere aos compostos de Fórmula I

- em que - A é o CH ou N; - R1 é a alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C6; - em que as porções alifáticas de R1 ainda são não substituídas ou transportam um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a que, independentemente entre si, são selecionados a partir de: - R1a é o halogênio, OH, CN, alcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C4; - em que as porções cicloalquila de R1 ainda são não substituídas ou transportam um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R1b que, independentemente entre si, são selecionados a partir de: - R1b é o halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C4; - R2 é o hidrogênio, alquila C1-C4, alquenila C2-C4 ou alquinila C2C4; - em que as porções alifáticas de R2 ainda são não substituídas ou transportam um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R2a que, independentemente entre si, são selecionados a partir de: - R2a é o halogênio, OH, CN, alcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C4; - R3 é selecionado a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6 e S(O)p(alquila C1-C4), em que cada um de R3 é não substituído ou ainda substituído por um, dois, três ou quatro R3a; em que - R3a, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, CN, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; - p é 0, 1 ou 2; - e os N-óxidos e os seus sais agricolamente aceitáveis. Os compostos I podem ser avaliados a partir dos compostos II através da utilização de um método de acoplamento cruzado adequado. Um técnico no assunto no estado da técnica irá reconhecer que os compostos II podem reagir com o [fenil-M], com M, de preferência, sendo o Mg, Zn ou um ácido borônico (derivado) na presença de um catalisador. De preferência, são utilizados o CuI, Pd(PPh3)Cl2 ou Pd(PPh3)4 ou Pd(dppf)2Cl2, ou suas misturas em um solvente (tal como o THF, DMF, MeCN, 1,4-dioxano ou 1,2-dimetoxietano), caso adequado em temperaturas elevadas e na presença de uma base (tal como o NaOH, NEt3, Et(iPr2)N, K2CO3 ou K3PO4).

[006] Os compostos I, em que R2 é diferente de hidrogênio, podem ser obtidos a partir de compostos de álcool I (R2=H) através da reação do composto de álcool com o R2-LG, em que LG representa um grupo de saída nucleofilicamente substituível, tais como o halogênio, alquilssulfonila, alquilssulfonilóxi e arilssulfonilóxi, de preferência, o cloro, bromo ou iodo, especialmente de preferência, o bromo, de preferência, na presença de uma base tal como, por exemplo, o NaH em um solvente adequado tal como o THF.

[007] Os compostos halo II podem ser obtidos como a seguir. Por exemplo, um iodeto de fenila do tipo V que suporta os substituintes adicionais com o Hal, de preferência, sendo Br pode ser transformado em uma acetofenona do tipo IVa através de diversos métodos conhecidos do técnico no assunto. De preferência, V é transformado em um reagente Grignard através da reação com um agente de transmetalação adequado tal como o cloreto de iso-propil-magnésio sob condições inertes em um solvente etéreo tal como o THF e reagido com o cloreto de acetila. Caso necessário, pode ser adicionado um aditivo tais como o LaCl3, CuCl2, AlCl3 ou suas misturas. Os compostos acetila do tipo IVa podem ser halogenados utilizando um método conhecido do técnico no assunto. De preferência, IVa é clorado utilizando um agente de cloração tal como o Cl2, NCS ou SO2Cl2 para fornecer as α-cloroetonas do tipo IVb que posteriormente podem ser tratadas com uma espécie organometálica adequada, de preferência, um composto de Grignard, para fornecer um álcool terciário do tipo IIIa:

[008] A exposição de IIIa a um composto azol adequado na presença de uma base conduz à formação de compostos do tipo II através da substituição nucleofílica do cloreto:

[009] De maneira alternativa, os compostos intermediários do tipo II podem ser preparados como a seguir: Os compostos V podem ser transformados nos seus respectivos análogos de Grignard utilizando a metodologia descrita acima antes de serem tratados com um cloreto de ácido adequado para fornecer os compostos de tipo VI:

[010] Em seguida, os intermediários IV, por exemplo, são reagidos com os halogenetos de trimetilssulf(ox)ônio, de preferência, o iodido, de preferência, na presença de uma base tal como o hidreto de sódio, para resultar em epóxidos III.

[011] Os epóxidos III, em seguida, são reagidos com o 1H-1,2,4- triazol ou imidazol, de preferência, na presença de uma base tal como o carbonato de potássio e, de preferência, na presença de um solvente orgânico tal como o DMF para obter o intermediário II.

[012] Os N-óxidos podem ser preparados a partir dos compostos da presente invenção de acordo com métodos de oxidação convencionais, por exemplo, através do tratamento de compostos I com um perácido orgânico tal como o ácido metacloroperbenzóico (vide publicação WO 2003/64572 ou J. Med. Chem. 38 (11), 1892-903, 1995); ou com os agentes de oxidação inorgânicos tais como o peróxido de hidrogênio (vide J. Heterocyc. Chem. 18 (7), 1.305-8, 1.981) ou oxona (vide J. Am. Chem. Soc. 123 (25), 5.962-5.973, 2001). A oxidação pode conduzir aos mono-N-óxidos puros ou a uma mistura de diferentes N-óxidos, que podem ser separados através dos métodos convencionais tal como a cromatografia.

[013] Se a síntese produzir as misturas de isômeros, em geral, a separação não é necessariamente exigida, uma vez que em alguns casos os isômeros individuais podem ser interconvertidos durante o processamento para a utilização ou durante a aplicação (por exemplo, sob a ação da luz, ácidos ou bases). Essas conversões também podem ocorrer após a utilização, por exemplo, no tratamento de vegetais no vegetal tratado, ou em que o fungo nocivo deve ser controlado.

[014] No que se segue, os compostos intermediários ainda estão descritos. Um técnico do assunto, facilmente irá compreender que as preferências fornecidas aos substituintes, também, em especial, aquelas fornecidas nas Tabelas abaixo para os respectivos substituintes, fornecidas no presente em conexão com os compostos I, se aplicam aos intermediários em conformidade. Dessa maneira, os substituintes em cada caso, independentemente entre si ou, de maior preferência, em combinação, possuem os significados conforme definidos no presente.

[015] Os compostos de Fórmula V, pelo menos, são parcialmente novos. Consequentemente, uma realização adicional da presente invenção são os compostos de Fórmula V (vide acima), em que as variáveis são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente.

[016] Os compostos de Fórmula IV, pelo menos, são parcialmente novos. Consequentemente, uma realização adicional da presente invenção são os compostos de Fórmula IV (vide acima), em que as variáveis são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente.

[017] Os compostos de Fórmula IVa, pelo menos, são parcialmente novos. Consequentemente, uma realização adicional da presente invenção são os compostos de Fórmula IVa (vide acima), em que as variáveis são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente.

[018] Os compostos de Fórmula IVb, pelo menos, são parcialmente novos. Consequentemente, uma realização adicional da presente invenção são os compostos de Fórmula IVb (vide acima), em que as variáveis são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente.

[019] Os compostos de Fórmula III, pelo menos, são parcialmente novos. Consequentemente, uma outra realização da presente invenção são os compostos de Fórmula III (vide acima), em que as variáveis são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente.

[020] Os compostos de Fórmula IIIa, pelo menos, são parcialmente novos. Consequentemente, uma outra realização da presente invenção são os compostos de Fórmula IIIa (vide acima), em que as variáveis são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente.

[021] Nas definições das variáveis apresentadas acima, os termos coletivos que são utilizados, em geral, são representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possíveis em cada um dos casos no substituinte ou na porção substituinte em questão.

[022] O termo “halogênio” se refere ao flúor, cloro, bromo e iodo.

[023] O termo “alquila C1-C6” se refere a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, a metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, hexila, 1- metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1- etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metilpropila. Da mesma maneira, o termo “alquila C2-C4” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 4 átomos de carbono, tais como a etila, propila (n-propila), 1-metiletila (isopropila), butila, 1-metilpropila (sec-butila), 2-metilpropila (isobutila), 1,1- dimetiletila (terc-butila).

[024] O termo “haloalquila C1-C6” se refere a um grupo alquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono, conforme definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima. Os exemplos são os grupos “haloalquila C1-C2”, tais como a clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro- difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila ou pentafluoroetila.

[025] O termo “hidroxialquila C1-C6” se refere a um grupo alquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono, conforme definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos por grupos OH.

[026] O termo “alquenila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição. Os exemplos são os grupos “alquenila C2-C4”, tais como a etenila, 1-propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2- metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila.

[027] A 1-alquenila tal como a 1-alquenila C2-C6, 1-alquenila C2-C4 ou 1-alquenila C3 significa que o grupo alquenila está ligado à cadeia principal respectiva por meio de um átomo de carbono de ligação dupla (por exemplo, o CH=CHCH3).

[028] O termo “alquinila C2-C6” se refere a se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 6 átomos de carbono e contendo, pelo menos, uma ligação tripla. Os exemplos são os grupos “alquinila C2-C4”, tais como a etinila, prop-1-inila, prop-2-inila (propargila), but-1-inila, but-2-inila, but-3-inila, 1-metil-prop-2-inila.

[029] A 1-alquinila tal como a 1-alquinila C2-C6, 1-alquinila C2-C4 ou 1-alquinila C3 significa que o grupo alquinila está ligado à cadeia principal respectiva por meio de um átomo de carbono da ligação tripla (por exemplo, o C=C-CH3).

[030] O termo “cicloalquila C3-C6” se refere aos radicais de hidrocarbonetos monocíclicos saturados contendo de 3 a 6 membros de anel de carbono, tais como a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila.

[031] O termo “cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical cicloalquila contendo de 3 a 8 átomos de carbono (conforme definido acima).

[032] O termo “alcóxi C1-C6” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono que está ligado por meio de um oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila. Os exemplos são os grupos “alcóxi C1-C4”, tais como o metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metil-propóxi, ou 1,1-dimetiletóxi.

[033] O termo “haloalcóxi C1-C6” se refere a um radical alcóxi C1-C6, conforme definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima. Os exemplos são os grupos “haloalcóxi C1-C4”, tais como o OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCI3, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2- bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2- fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, OC2F5, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3- bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2- C2F5, 1-fluorometil-2-fluoroetóxi, 1-clorometil-2-cloroetóxi, 1-bromometil-2- bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi.

[034] O termo “alcóxi C1-C4-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alcóxi C1-C4 (conforme definido acima). Da mesma maneira, o termo “alcóxi C1-C6-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alcóxi C1-C6 (conforme definido acima).

[035] O termo “alquiltio C1-C6” conforme utilizado no presente, se refere aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de um átomo de enxofre. Consequentemente, o termo “haloalquiltio C1-C6”, conforme utilizado no presente, se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligado por meio de um átomo de enxofre, em qualquer posição no grupo haloalquila.

[036] O termo “alquilssulfinila C1-C6” se refere aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados através de uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, a metilssulfinila e etilssulfinila, e similares. Consequentemente, o termo “haloalquilssulfinila C1-C6” se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), ligado através de uma porção S(=O)-, em qualquer posição no grupo haloalquila.

[037] O termo “alquilssulfonila C1-C6” se refere aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), ligados através de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, a metilssulfonila. Consequentemente, o termo “haloalquilssulfonila C1-C6” se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), ligado por meio de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo haloalquila.

[038] O termo “cicloalquila C3-C8-cicloalquila C3-C8” se refere a um radical cicloalquila contendo de 3 a 8 átomos de carbono (conforme definido acima), que é substituído por um outro radical cicloalquila contendo de 3 a 8 átomos de carbono.

[039] Os sais agricolamente úteis dos compostos da presente invenção, especialmente abrangem os sais desses cátions ou os sais de adição de ácido desses ácidos, cujos cátions e ânions, respectivamente, não apresentam nenhum efeito adverso na ação pesticida de ditos compostos. Os cátions adequados, por conseguinte, em especial, são os íons dos metais alcalinos, de preferência, de sódio e de potássio, de metais alcalino-terrosos, de preferência, de cálcio, magnésio e bário, os metais de transição, de preferência, de manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íon de amônio que, caso necessário, pode transportar de um a quatro substituintes de alquila C1-C4 e/ou um substituinte de fenila ou benzila, de preferência, de diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso, os íons de fosfônio, íons de sulfônio, de preferência, o tri(alquila C1-C4)sulfônio, e íons de sulfoxônio, de preferência, o tri(alquila C1-C4)sulfoxônio. Os ânions dos sais de adição de ácido úteis principalmente são o cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, diidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions dos ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência, o formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados através da reação do composto da presente invenção com um ácido do ânion correspondente, de preferência, do ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

[040] Os compostos da presente invenção podem estar presentes nos atropisômeros resultantes da rotação restrita sobre uma ligação simples dos grupos assimétricos. Eles também fazem parte do objeto da presente invenção.

[041] Dependendo do padrão de substituição, os compostos de Fórmula I e os seus N-óxidos podem possuir um ou mais centros de quiralidade, no caso em que estão presentes como enantiômeros puros ou diastereômeros puros ou como misturas de diastereômeros ou enantiômeros. Ambos, os enantiômeros ou diastereômeros puros e as suas misturas são objeto da presente invenção.

[042] No que se segue, estão descritas as realizações especiais dos compostos da presente invenção. No presente, os significados específicos dos substituintes respectivos são adicionalmente detalhados, em que os significados, em cada caso, são em si próprios, mas também em qualquer combinação entre si, das realizações especiais da presente invenção.

[043] Além disso, em relação às variáveis, em geral, as realizações dos compostos I também se aplicam aos intermediários.

[044] A, de acordo com a presente invenção, é o N ou CH. De acordo com uma realização, A é o N. De acordo com outra realização, A é o CH.

[045] R1, de acordo com a presente invenção, é a alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C6; em que as porções alifáticas de R1 não são ainda substituídas ou transportam um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a que, independentemente entre si, são selecionados a partir de halogênio, OH, CN, alcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8 e haloalcóxi C1-C4; e em que as porções cicloalquila de R1 ainda são não substituídas ou transportam um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R1b que, independentemente entre si, são selecionados a partir de halogênio, OH, CN, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8 e haloalcóxi C1-C4.

[046] De acordo com uma outra realização da presente invenção, R1 é selecionado a partir de alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 e cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, em que o R1, em cada caso, é não substituído ou é substituído por R1a e/ou R1b, conforme definido e, de preferência, definido no presente. As suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P1 abaixo.

[047] De acordo com uma outra realização da presente invenção, R1 é selecionado a partir de alquila C1-C6, 1-alquenila C2-C6, 1-alquinila C2-C6 e cicloalquila C3-C6, em que as porções alifáticas de R1, em cada caso, são não substituídas ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco R1a independentemente selecionados a partir de F, OH, CN, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C4, em especial, selecionado a partir de F, OH, CN, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C2, mais especificamente, selecionado a partir de F, OH, CN, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6, e em que as porções cicloalquila de R1, em cada caso, são não substituídas ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco R1b independentemente selecionados a partir de OH, alquila C1-C4, alcóxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C2, em especial, selecionado a partir de OH, alquila C1-C2, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. As suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P1 abaixo.

[048] De acordo com uma realização especial, R1 é a alquila C1C6, em especial, a alquila C1-C4, tal como CH3, C2H5, CH(CH3)2 ou C(CH3)3. Uma outra realização se refere aos compostos, em que R1 é a alquila C1-C6, em especial, a alquila C1-C4 que é substituída por um, dois ou três ou até o máximo número possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a, conforme definido e, de preferência, definido no presente. De acordo com uma realização específica, R1 é a haloalquila C1-C6, em especial, a haloalquila C1-C4, mais especialmente, a haloalquila C1-C2 que é substituída por um ou mais F, tal como o CF3 ou CHF2. Outras realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P1 abaixo.

[049] De acordo com ainda outra realização, R1 é a cicloalquila C3- C8-alquila C1-C6, em especial, a cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4. Uma outra realização se refere aos compostos, em que R1 é a cicloalquila C3-C8-alquila C1-C6, em especial, a cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, que é substituída por um, dois ou três ou até o máximo de número possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a na porção alquila e/ou substituídos por um, dois, três, quatro ou cinco ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R1b na porção cicloalquila. R1a, em cada caso, são conforme definidos e, de preferência, definidos no presente. As suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P1 abaixo.

[050] De acordo com outra realização, R1 é a alquenila C2-C6, em especial, a alquenila C2-C4, tal como o CH=CH2, CH2CH=CH2, CH=CHCH3 ou C(CH3)=CH2. Uma outra realização se refere aos compostos, em que R1 é a alquenila C2-C6, em especial, a alquenila C2-C4 que é substituída por um, dois ou três ou até o máximo número possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a,conforme definido e, de preferência, definido no presente. De acordo com uma realização específica, R1 é a haloalquenila C2-C6, em especial, a haloalquenila C2-C4. As suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P1 abaixo.

[051] De acordo com uma realização específica adicional, R1 é a 1-alquenila C2-C6, em especial, a 1-alquenila C2-C4, mais especificamente, a 1- alquenila C2-C3, tal como o CH=CH2, CH=CHCH3 ou C(CH3)=CH2. Uma realização adicional se refere aos compostos, em que R1 é a 1-alquenila C2-C6, em especial, a 1-alquenila C2-C4, mais especificamente, a 1-alquenila C2-C3, que é substituída por um, dois ou três ou número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a, conforme definido e, de preferência, definido no presente. Outras realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P1 abaixo.

[052] De acordo com ainda outra realização, R1 é a alquinila C2-C6, em especial, a alquinila C2-C4, tal como o C=CH, C=CCH3, CH2-C=C-H ou CH2- C=C-CH3.

[053] Uma outra realização se refere aos compostos, em que R1 é a alquinila C2-C6, em especial, a alquinila C2-C4 que é substituída por um, dois ou três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a, conforme definido e, de preferência, definido no presente. De acordo com uma sua realização específica, R1 é a haloalquinila C2-C6, em especial, a haloalquinila C2-C4. De acordo com uma outra realização específica, R1 é a cicloalquila C3-C6-alquinila C2-C6 ou halocicloalquila C3-C6-alquinila C2-C6, em especial, a cicloalquila C3-C6-alquinila C2-C4 ou a halocicloalquila C3-C6- alquinila C2-C4. Outras suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P1 abaixo.

[054] De acordo com uma outra realização específica, R1 é a 1- alquinila C2-C6, em especial, a 1-alquinila C2-C4, mais especificamente, a 1- alquinila C2-C3, tal como o C=CH ou C=CCH3. Uma outra realização se refere aos compostos, em que R1 é a 1-alquinila C2-C6, em especial, a 1-alquinila C2C4, mais especificamente, a 1-alquinila C2-C3, que é substituída por um, dois ou três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a conforme definido e, de preferência, definido no presente. Outras suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P1 abaixo.

[055] De acordo com ainda outra realização, R1 é a cicloalquila C3-C6, tal como o C3H5 (ciclopropila), C4H7 (ciclobutila), ciclopentila ou cicloexila. Uma outra realização se refere aos compostos, em que R1 é a cicloalquila C3C6, tal como o C3H5 (ciclopropila) ou C4H7 (ciclobutila), que é substituído por um, dois, três, quatro ou cinco ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R1b, conforme definido e, de preferência, definido no presente, em especial, selecionado a partir de alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C4. De acordo com uma sua realização específica, R1 é a halocicloalquila C3-C6, tal como a halociclopropila, em especial, a 1-F-ciclopropila ou 1-Cl-ciclopropila. De acordo com uma sua realização ainda mais específica, R1 é a cicloalquila C3- C6-cicloalquila C3-C6, em que cada uma de ditas porções cicloalquil-cicloalquila é não substituída ou transporta um, dois ou três R1b, conforme definido e, de preferência, definido no presente, tal como a 1-ciclopropil-ciclopropila ou 2- ciclopropil-ciclopropila. As suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P1 abaixo.

[056] Especificamente, pode ser de preferência, de acordo com uma realização especial, se R1 for selecionado a partir de alquila C1-C4, tal como a metila, etila, n-propila, iso-propila, terc-butila, CH2C(CH3)3 e CH2CH(CH3)2, haloalquila C1-C4, em especial, a fluoroalquila C1-C4, tal como o CF3, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, tal como o C=CCH3, e cicloalquila C3-C6, tal como a ciclopropila.

[057] As realizações especialmente de preferência de R1, de acordo com a presente invenção, estão na Tabela P1 abaixo, em que em cada linha das linhas de P1-1 a P1-138 corresponde a uma realização especial da presente invenção, em que de P1-1 a P1-138 também estão em qualquer combinação de uma realização de preferência da presente invenção.

[058] Em uma realização especificamente de preferência, R1 é selecionado a partir de P1-1, P1-2, P1-3, P1-4, P1-5, P1-9, P1-10, P1-11, P1-12, P1-13, P1-14, P1-15, P1-22, P1-30, P1-33, P1-34, P1-38, P1-44, P1-45, P1-46, P1-47, P1-48, P1-49, P1-52, P1-54, P1-55, P1-56, P1-57, P1-59, P1-61, P1-63, P1-65, P1-69, P1-70, P1-74, P1-75, P1-76, P1-78, P1-81, P1-82, P1-86, P1-92, P1-99, P1-103, P1-104, P1-105, P1-109, P1-110, P1-119, P1-125, P1-126, P1-131, P1-132, P1-137, P1-138 e P1-139, mais especificamente selecionados a partir de P1-1, P1-2, P1-3, P1-4, P1-5, P1-9, P1-10, P1-11, P1-14, P1-15, P1-22, P1-30, P1-33, P1-34, P1-38, P1-44, P1-45, P1-46, P1-47, P1-48, P1-59, P1-61, P1-63, P1-65, P1-69, P1-70, P1-74, P1-75, P1-76, P1-78, P1-86, P1-92, P1-99, P1-103, P1-104, P1-105, P1-109, P1-110, P1-119, P1-125, P1-126, P1-131, P1-132, P1-137, P1-138 e P1-139.

[059] R1a são os substituintes possíveis para as porções alifáticas de R1.

[060] R1a, de acordo com a presente invenção, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, OH, CN, alcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C4.

[061] De acordo com uma realização, R1a, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, OH, CN, alcóxi C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C2. Especificamente, R1a, independentemente, é selecionado a partir de F, Cl, OH, CN, alcóxi C1-C2, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e haloalcóxi C1-C2.

[062] De acordo com uma outra realização, R1a independentemente é selecionado a partir de OH, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C2. Especificamente, R1a independentemente é selecionado a partir de OH, ciclopropila e haloalcóxi C1C2.

[063] R1b são os possíveis substituintes para as porções cicloalquila de R1.

[064] R1b, de acordo com a presente invenção, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C4.

[065] De acordo com uma sua realização, R1b, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, CN, alquila C1-C2, alcóxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C2. Especificamente, R1b, independentemente, é selecionado a partir de F, Cl, OH, CN, CH3, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl- ciclopropila e halometóxi.

[066] De acordo com uma outra realização, R1b independentemente é selecionado a partir de alquila C1-C2, alcóxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C2. Especificamente, R1b independentemente é selecionado a partir de OH, CH3, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e halometóxi, mais especificamente independentemente selecionados a partir de OH, CH3, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e OCHF2.

[067] De acordo com a presente invenção, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, em que as porções alifáticas de R2 não são ainda substituídas ou transportam um, dois, três ou até o máximo possível número de grupos idênticos ou diferentes de R2a que, independentemente entre si, são selecionados a partir de halogênio, OH, CN, alcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcóxi C1-C4.

[068] De acordo com uma realização, R2 é o H.

[069] De acordo com uma outra realização da presente invenção, R2 é selecionado a partir de alquila C1-C4, alquenila C2-C4 e alquinila C2-C4.

[070] De acordo com uma outra realização da presente invenção, R2 é selecionado a partir de H, alquila C1-C4, em especial, a metila ou etila, alquenila C2-C4, em especial, o CH2CH=CH2, e alquinila C2-C4, em especial, o CH2C=CH. As suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P2 abaixo.

[071] De acordo com uma realização especial, R2 é a alquila C1C4, tais como o CH3, C2H5, CH(CH3)2, CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2.

[072] Uma outra realização se refere aos compostos, em que R2 é a alquila C1-C4, que é substituída por um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R2a, conforme definido e, de preferência, definido no presente. De acordo com uma sua realização específica, R2 é a haloalquila C1-C4, mais especialmente, a haloalquila C1-C2. De acordo com uma sua realização ainda mais específica, R2 é o alcóxi C1-C4- alquila C1-C4, tal como o CH2OCH3 ou CH2CH2OCH3. De acordo com ainda uma outra sua realização específica, R2 é a hidroxil-alquila C1-C4, tal como o CH2CH2OH. Outras suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P2 abaixo

[073] De acordo com ainda outra realização, R2 é a cicloalquila C3- C6-alquila C1-C4. Uma outra realização se refere aos compostos, em que R2 é a cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, mais especialmente a cicloalquila C3-C6-alquila C1-C2 que é substituída por um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R2a. Uma outra realização se refere aos compostos, em que R2 é a halocicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, mais especialmente, a halocicloalquila C3-C6-alquila C1-C2. As suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P2 abaixo.

[074] De acordo com outra realização, R2 é a alquenila C2-C4, tal como o CH2CH=CH2, CH2C(CH3)=CH2 ou CH2CH=CHCH3. Uma outra realização se refere aos compostos, em que R2 é a alquenila C2-C4, que é substituída por um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R2a, conforme definido e, de preferência, definido no presente. De acordo com uma sua realização específica, R2 é a haloalquenila C2-C4, tal como o CH2C(Cl)=CH2 e CH2C(H)=CHCl. De acordo com uma outra sua realização específica, R2 é a cicloalquila C3-C6-alquenila C2-C4 ou halocicloalquila C3-C6-alquenila C2-C4. Outras suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P2 abaixo.

[075] De acordo com ainda outra realização, R2 é a alquinila C2-C4, tal como o CH2C=CH ou CH2C=CCH3. Uma outra realização se refere aos compostos, em que R2 é a alquinila C2-C4, que é substituída por um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R2a, conforme definido e, de preferência, definido no presente. De acordo com uma sua realização específica, R2 é a haloalquinila C2-C4. De acordo com uma sua realização ainda mais específica, R2 é a cicloalquila C3-C6-alquinila C2-C4 ou halocicloalquila C3-C6-alquinila C2-C4. As suas realizações específicas podem ser encontradas na Tabela P2 abaixo.

[076] As realizações especialmente de preferência de R2, de acordo com a presente invenção, estão na Tabela P2 abaixo, em que, cada linha das linhas de P2-1 a P2-79 corresponde a uma realização especial da presente invenção, em que de P2-1 a P2-79 também estão em qualquer combinação de uma realização de preferência da presente invenção.

[077] R3, de acordo com a presente invenção, independentemente é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6 e S(O)p(alquila C1-C4), em que cada um de R3 é não substituído ou ainda substituído por um, dois, três ou quatro R3a; em que R3a, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, CN, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, e em que p é 0, 1 ou 2.

[078] R3, de acordo com uma outra realização, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6 e S(O)p(alquila C1-C4), em que cada um de R3 é não substituído ou ainda substituído por um, dois, três ou quatro R3a; em que R3a, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, CN, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, e em que p é 0, 1 ou 2.

[079] De acordo ainda com uma outra realização, R3 é selecionado a partir de H, F, Cl, Br, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, S(alquila C1-C4), S(O)(alquila C1-C4) e S(O)2(alquila C1-C4).

[080] De acordo com ainda uma outra realização, R3 é selecionado a partir de Cl, F, Br, CN, alquila C1-C2, em especial, o CH3, haloalquila C1-C2, em especial, o CF3, alcóxi C1-C2, em especial, o OCH3, e haloalcóxi C1-C2, em especial, o OCF3.

[081] De acordo com uma outra realização, R3 é selecionado a partir de alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 e haloalquinila C2-C4. De acordo com uma realização especial, R3 é a alquenila C2-C4 ou haloalquenila C2-C4, tal como o CH=CH2. De acordo com uma outra realização especial, R3 é a alquinila C2-C4 ou haloalquinila C2-C4, tal como o CECH.

[082] De acordo com uma outra realização, R3 é selecionado a partir de cicloalquila C3-C6 e haloalquila C3-C6.

[083] De acordo com uma outra realização, R3 é selecionado a partir de S(alquila C1-C2), S(O)(alquila C1-C2) e S(O)2(alquila C1-C2). De acordo com uma realização especial, R3 é selecionado a partir de SCH3, S(O)(CH3) e S(O)2(CH3).

[084] De acordo com outra realização específica, R3 é o halogênio, em especial, o Br, F ou Cl, mais especificamente, o F ou Cl.

[085] De acordo com uma outra realização específica, R3 é o CN.

[086] De acordo com uma outra realização específica, R3 é a alquila C1-C4, tal como o CH3, ou haloalquila C1-C4, tal como o CF3, CHF2, CH2F, CC13, CHCl2 ou CH2Cl.

[087] De acordo com uma realização específica adicional, R3 é o alcóxi C1-C4, mais especificamente, o alcóxi C1-C2 tal como o OCH3 ou OCH2CH3, ou haloalcóxi C1-C4, mais especificamente, o haloalcóxi C1-C2 tal como o OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCL3, OCHCl2 ou OCH2Cl, em especial, o OCF3, OCHF2, OCCI3 ou OCHCl2.

[088] R3a é selecionado a partir de halogênio, CN, OH, alquila C1C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, em especial, selecionado a partir de halogênio, CN, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C2 e haloalcóxi C1-C2. Especificamente, R3a independentemente é selecionado a partir de F, Cl, CN, OH, CH3, halometila, ciclopropila, halociclopropila, OCH3 e halometóxi.

[089] As realizações especialmente de preferência de R3, de acordo com a presente invenção, estão na Tabela P3 abaixo, em que cada linha das linhas de P3-1 a P3-15 corresponde a uma realização especial da presente invenção, em que de P3-1 a P3-15 também estão em qualquer combinação entre si, uma realização de preferência da presente invenção. De maneira similar, para cada R3 que está presente nos compostos da presente invenção, estas realizações e preferências específicas independentemente se aplicam ao significado de qualquer outro R3 que possa estar presente no anel de fenila:

[090] Uma realização da presente invenção se refere aos compostos I, em que A é o N (I.A).

[091] Uma realização especial se refere aos compostos I.A, em que R3 é o Cl, correspondendo aos compostos I.A1. Uma realização especial adicional se refere aos compostos I.A, em que R3 é o F, correspondendo aos compostos I.A2. Ainda uma realização especial adicional se refere aos compostos I.A, em que R3 é o Br, correspondendo aos compostos I.A3. Ainda uma realização especial adicional se refere aos compostos I.A, em que R3 é o CF3, correspondendo aos compostos I.A4. Ainda uma realização especial adicional se refere aos compostos I.A, em que R3 é o CH3, correspondendo aos compostos I.A5. Ainda uma realização especial adicional se refere aos compostos I.A, em que R3 é o OCH3, correspondendo aos compostos I.A6:

[092] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que A é

[093] Uma realização especial se refere aos compostos I.B, em que R3 é o Cl, correspondendo aos compostos I.B1. Uma realização especial adicional se refere aos compostos I.B, em que R3 é o F, correspondendo aos compostos I.B2. Ainda uma realização especial adicional se refere aos compostos I.B, em que R3 é o Br, correspondendo aos compostos I.B3. Ainda uma realização especial adicional se refere aos compostos I.B, em que R3 é o CF3, correspondendo aos compostos I.B4. Ainda uma realização especial adicional se refere aos compostos I.B, em que R3 é o CH3, correspondendo aos compostos I.B5. Ainda uma realização especial adicional se refere aos compostos I.B, em que R3 é o OCH3, correspondendo aos compostos I.B6:

[094] Em especial em relação à sua utilização, de acordo com uma realização, é dada preferência aos compostos de Fórmula I.A1, I.A2, I.A3, I.A4, I.A5 e I.A6 que estão compilados nas Tabelas de 1a, 1b, 1c, 1d, 1e e 1f. Cada um dos grupos mencionados para um substituinte nas Tabelas, além disso, é per se, independentemente da combinação em que é mencionado, um aspecto especialmente de preferência do substituinte em questão. TABELA 1A

[095] Os compostos de Fórmula I.A1, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.A1.B-1 a I.A1.B-455). TABELA 1B

[096] Os compostos de Fórmula I.A2, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.A2.B-1 a I.A2.B-455). TABELA 1C

[097] Os compostos de Fórmula I.A3, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.A3.B-1 a I.A3.B-455). TABELA1D

[098] Os compostos de Fórmula I.A4, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.A4.B-1 a I.A4.B-455). TABELA1E

[099] Os compostos de Fórmula I.A5, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.A5.B-1 a I.A5.B-455). TABELA1F

[0100] Os compostos de Fórmula I.A6, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.A6.B-1 a I.A6.B-455).

[0101] Em especial em relação à sua utilização, de acordo com uma realização, é dada preferência aos compostos de Fórmula I.B1, I.B2, I.B3, I.B4, I.B5 e I.B6 que estão compilados nas Tabelas 2a, 2b, 2c, 2d, 2e e 2f. Cada um dos grupos mencionados para um substituinte nas Tabelas, além disso, é per se, independentemente da combinação em que é mencionado, um aspecto especialmente de preferência do substituinte em questão. TABELA 2A

[0102] Os compostos de Fórmula I.B1, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.B1.B-1 a I.B1.B-455). TABELA 2B

[0103] Os compostos de Fórmula I.B2, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.B2.B-1 a I.B2.B-455). TABELA 2C

[0104] Os compostos de Fórmula I.B3, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.B3.B-1 a I.B3.B-455). TABELA 2D

[0105] Os compostos de Fórmula I.B4, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.B4.B-1 a I.B4.B-455). TABELA 2E

[0106] Os compostos de Fórmula I.B5, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.B5.B-1 a I.B5.B-455). TABELA 2F

[0107] Os compostos de Fórmula I.B6, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.B6.B-1 a I.B6.B-455). TABELA B

[0108] Um outro aspecto são os compostos I.C:

- em que A, R1 e R2 são conforme definidos e, de preferência, definidos para os compostos I acima.

[0109] De acordo com uma realização, A é o N (compostos I.C1). De acordo com uma outra realização, A é o CH (compostos I.C2):

[0110] Finalmente, alguns dos compostos I.C, em especial, o I.C1 e I.C2, são inovadores e também um aspecto da presente invenção.

[0111] Em especial em relação à sua utilização, de acordo com uma realização, é dada preferência aos compostos de Fórmula I.C1, na Tabela 3a. Cada um dos grupos mencionados para um substituinte nas Tabelas, além disso, é per se, independentemente da combinação em que é mencionado, um aspecto especialmente de preferência do substituinte em questão. TABELA 3A

[0112] Os compostos de Fórmula I.C1, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.C1.B-1 a I.C1.B-455).

[0113] Em especial em relação à sua utilização, de acordo com uma realização, é dada preferência aos compostos de Fórmula I.C2, na Tabela 4a. Cada um dos grupos mencionados para um substituinte nas Tabelas, além disso, é per se, independentemente da combinação em que é mencionado, um aspecto especialmente de preferência do substituinte em questão. TABELA 4A

[0114] Os compostos de Fórmula I.C2, em que o significado para a combinação de R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B (compostos de I.C2.B-1 a I.C2.B-455).

[0115] Os compostos I.C, em especial, o I.C1 e I.C2, e as composições que compreende os mesmos, respectivamente, são adequados como fungicidas. A descrição seguinte para os compostos I também se aplica aos compostos I.C, I.C1 e I.C2.

[0116] Os compostos I e as composições, de acordo com a presente invenção, respectivamente, são adequados como fungicidas.

[0117] Eles se distinguem por uma excelente eficácia contra um amplo espectro dos fungos fitopatogênicos, incluindo os fungos do solo, que principalmente são derivados a partir das classes de Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes (syn. Fungi imperfecti). Alguns são sistemicamente eficazes e podem ser utilizados na proteção das culturas, tais como os fungicidas foliares, fungicidas para o cobrimento das sementes e fungicidas do solo. Além disso, eles são adequados para o combate aos fungos nocivos, que ocorre, inter alia, na madeira ou nas raízes dos vegetais.

[0118] Os compostos I e as composições, de acordo com a presente invenção, são especialmente importantes para o controle de uma variedade de fungos patogênicos em diversos vegetais cultivados, tais como os cereais, por exemplo, o trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; a beterraba, por exemplo, a beterraba de açúcar ou beterraba de forragem; os frutos, tais como os pomos, frutas de caroço ou frutos de baga, por exemplo, as maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras e groselhas; as leguminosas, tais como as lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; os vegetais oleaginosos, tais como a colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, vegetais do óleo de rícino, palmeiras de óleo, nozes ou soja; as cucurbitáceas, tais como as abóboras, pepino ou melão; os vegetais de fibras, tais como o algodão, linho, cânhamo ou juta; as frutas cítricas, tais como as laranjas, limões, toranjas e tangerinas; os legumes, tais como o espinafre, alface, aspargo, repolho, cenouras, cebolas, tomates, batatas, abóboras ou páprica; os vegetais lauráceos, tais como o abacate, canela ou cânfora; os vegetais de matérias primas e energia, tais como o milho, soja, colza, cana de açúcar ou de óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; as vinheiras (uvas de mesa e suco de uva de videiras); lúpulo; gramado, erva doce (também denominada Stevia); vegetais de borracha natural ou os vegetais ornamentais e florestais, tais como as flores, arbustos, árvores de folha larga ou sempre verdes, por exemplo, as coníferas, e no material de propagação dos vegetais, tais como as sementes, e o material de cultura destes vegetais.

[0119] De preferência, os compostos I e suas composições, respectivamente, são utilizados para o controle de uma multiplicidade de fungos nas culturas, tais como a batata, beterrabas de açúcar, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassol, café ou cana de açúcar; frutos; vinhas; vegetais ornamentais; ou legumes, tais como os pepinos, tomates, feijão ou abóboras.

[0120] O termo “material de propagação do vegetal” deve ser entendido como designando todas as partes generativas do vegetal, tais como as sementes e o material vegetal vegetativo, tais como os enxertos e tubérculos (por exemplo, as batatas), que podem ser utilizadas para a multiplicação do vegetal. Isto inclui as sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, caules, brotos e outras partes dos vegetais, incluindo as plântulas e os vegetais jovens, que serão transplantados após a germinação, ou após a emergência a partir do solo. Estes vegetais jovens também podem ser protegidos antes do transplante através de um tratamento total ou parcial através da imersão ou despejamento.

[0121] De preferência, o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais com os compostos I e suas composições, respectivamente, é utilizado para o controle de uma multiplicidade de fungos nos cereais, tais como o trigo, centeio, cevada e aveia; arroz, milho, algodão e soja.

[0122] O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido como incluindo os vegetais que foram modificados através da reprodução, mutagênese ou engenharia genética, incluindo, mas não limitados aos produtos biotecnológicos agrícolas no mercado ou em desenvolvimento (cf. http://cera- gmc.org/, vide base de dados de culturas GM). Os vegetais geneticamente modificados são os vegetais em que o material genético foi modificado dessa maneira, através da utilização das técnicas do DNA recombinante que em circunstâncias naturais não podem ser facilmente obtidos através da reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes foram integrados no material genético de um vegetal geneticamente modificado, para aprimorar determinadas propriedades do vegetal. Essas modificações genéticas também incluem, mas não estão limitadas à modificação pós-transitória alvo da(s) proteína(s), oligo- ou polipeptídeos, por exemplo, através da glicosilação ou adição de polímero tais como as porções preniladas, acetiladas ou farnesilada ou porções de PEG.

[0123] Os vegetais que foram modificados através da reprodução, mutagênese ou engenharia genética, por exemplo, se tornaram tolerantes às aplicações de classes específicas de herbicidas, tais como os herbicidas de auxina, tais como a dicamba ou 2,4-D; herbicidas branqueadores, tais como os inibidores da dioxigenase da hidroxifenilpiruvato (HPPD) ou inibidores da desaturase de fitoeno (PDS); inibidores da sintetase de acetolactato (ALS) tais como as ureias de sulfonila ou imidazolinonas; os inibidores da sintetase de enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), tal como o glifosato; os inibidores da sintetase da glutamina (GS), tal como o glufosinato; inibidores da oxidase de protoporfirinogênio-IX, inibidores da biossíntese de lipídeos, tais como os inibidores da carboxilase de acetila CoA (ACCase), ou herbicidas de oxinila (isto é, o bromoxinila ou ioxinila), como resultado de métodos padrão de reprodução ou engenharia genética. Além disso, os vegetais foram tornados resistentes a diversas classes de herbicidas através de múltiplas modificações genéticas, tais como a resistência ao glifosato e glufosinato ou ao glifosato e um herbicida, a partir da outra classe tais como os inibidores de ALS, inibidores de HPPD, herbicidas de auxina, inibidores de ACCase. Essas tecnologias de resistência aos herbicidas, por exemplo, estão descritas em Pest Management Science 61, 2005, 246, 61, 2005, 258, 61, 2005, 277, 61, 2005, 269, 61, 2005, 286, 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Science 57, 2009, 108; Austral.J. of Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1.185, e referências citadas acima. Diversos vegetais cultivados foram tornados tolerantes aos herbicidas através dos métodos padrão de reprodução (mutagênese), por exemplo, a colza de verão Clearfield® (Canola, BASF SE, Alemanha), sendo tolerante às imidazolinonas, por exemplo, o imazamox, ou os girassóis ExpressSun® (DuPont, EUA), sendo tolerante às ureias de sulfonila, por exemplo, a tribenurona. Os métodos de engenharia genética foram utilizados para tornar os vegetais cultivados, tais como a soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes aos herbicidas, tais como o glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob o nome comercial RoundupReady® (tolerante ao glifosato, Monsanto, EUA), Cultivance® (tolerante às imidazolinonas, BASF SE, Alemanha) e LibertyLink® (tolerante ao glufosinato, Bayer CropScience, Alemanha).

[0124] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aquelas conhecidas a partir das bactérias do gênero Bacillus, especialmente a partir da Bacillus thuringiensis, tais como as δ-endotoxinas, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(b1) ou Cry9c; as proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; as proteínas inseticidas, das bactérias colonizadoras de nematoides, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp; as toxinas produzidas por animais, tais como as toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespas, ou outras neurotoxinas específicas de outros insetos, as toxinas produzidas por fungos, tais como as toxinas Streptomycetes, lectinas vegetais, tais como as lectinas de ervilha ou de cevada; as aglutininas; inibidores de proteinase, tais como os inibidores de tripsina, inibidores de serina-protease, patatina, inibidores da cistatina ou da papaína, as proteínas da inativação de ribossomas (RIP), tais como a ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina, as enzimas do metabolismo de esteróides, tais como a oxidase de 3- hidroxiesteróides, ecdisteróide-IDP-glicosil-transferase, oxidases de colesterol, inibidores da ecdisona ou da HMG-CoA-redutase, os bloqueadores dos canais de íons, tais como os bloqueadores de canais de sódio ou de cálcio; esterase hormonal juvenil, receptores hormonais diuréticos (receptores de helicoquinina); sintetase da estilbena, sintetase de bibenzila, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas inseticidas ou toxinas são expressamente entendidas também como pré-toxinas, proteínas truncadas ou híbridas, proteínas modificadas de outra maneira. As proteínas híbridas são caracterizadas através de uma nova combinação de domínios de proteínas, (vide, por exemplo, a publicação WO 2002/015701). Estão descritos outros exemplos de tais toxinas ou vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar tais toxinas, por exemplo, nas publicações EP-A 374.753, WO 1993/007278, WO 1995/34656, EP-A 427.529, EP-A 451.878, WO 2003/18810 e WO 2003/52073. Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nos vegetais geneticamente modificados fornecem os vegetais que produzem essas proteínas, a tolerância às pragas de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, especialmente aos besouros (Coeloptera), insetos bialados (Diptera) e mariposas (Lepidoptera) e nematoides (Nematoda). Os vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas estão, por exemplo, descritas nas publicações mencionadas acima, e algumas estão comercialmente disponíveis, tais como YieldGard® (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1Ab), YieldGard® Plus (cultivares do milho que produzem as toxinas Cry1Ab e Cry3Bb1), Starlink® (cultivares do milho que produzem a toxina Cry9c), Herculex® RW (cultivares do milho que produzem Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima Fosfinotricina-N-acetiltransferase [PAT]); NuCOTN® 33B (cultivares do algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® I (cultivares do algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® II (cultivares do algodão que produzem as toxinas Cry1Ac e Cry2Ab2); VipCot® (cultivares do algodão que produzem a toxina VIP); NewLeaf® (cultivares da batata que produzem a toxina Cry3A); Bt- Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo, Agrisure® CB) e Bt176 da Syngenta Seeds SAS, França, (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1Ab e enzima PAT), MIR604 da Syngenta Seeds SAS, França (cultivares do milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, c.f. publicação WO 2003/018810), MON 863 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares do milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC 531 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de algodão que produzem uma versão modificada da toxina Cry1Ac) e 1.507 da Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1F e enzima PAT).

[0125] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou a tolerância de ditos vegetais aos patógenos bacterianos, virais e fúngicos. Os exemplos de tais proteínas são as denominadas “proteínas relacionadas com a patogênese” (proteínas PR, vide, por exemplo, a patente EP-A 392.225), genes de resistência às doenças dos vegetais (por exemplo, os cultivares de batata, que expressam os genes de resistência atuando contra Phytophthora infestans derivado da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4- lisozima (por exemplo, os cultivares da batata capazes de sintetizar estas proteínas, com o aumento da resistência contra as bactérias, tais como Erwinia amylvora). Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.

[0126] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, a produção da biomassa, produção de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à aridez, salinidade ou outros fatores ambientais limitantes para o crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, virais ou bacterianos desses vegetais.

[0127] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias do teor ou de novas substâncias do teor, especificamente para aprimorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, as culturas de óleo que produzem os ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa ou os ácidos graxos ômega-9 insaturados que promovem a saúde (por exemplo, colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canadá).

[0128] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias do teor ou de novas substâncias do teor, especificamente para aprimorar a produção de matéria prima, por exemplo, as batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, a batata Amflora®, BASF SE, Alemanha).

[0129] Os compostos I e suas composições, respectivamente, são especialmente adequados para o controle das seguintes doenças dos vegetais: - Albugo spp. (ferrugem branca) nos vegetais ornamentais, legumes (por exemplo, A. candida) e girassóis (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spec. (mancha foliar Alternaria) nos vegetais, colza (A. brassicola ou brassicae), beterrabas de açúcar (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batatas (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. nas beterrabas de açúcar e legumes; Ascochyta spp. nos cereais e legumes, por exemplo, A. tritici (antracnose) no trigo e A. hordei na cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp), por exemplo, deterioração foliar do sul (D. maydis) ou deterioração foliar do Norte (B. zeicola) no milho, por exemplo, mancha marrom (B. sorokiniana) nos cereais e, por exemplo, B. oryzae no arroz e gramados; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) nos cereais (por exemplo, no trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: bolor cinzento) nas frutas e bagas (por exemplo, os morangos), legumes (por exemplo, a alface, cenoura, aipo e repolho), colza, flores, vinhas, vegetais florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; Ceratocystis (syn. Ophiostoma) spp. (apodrecimento ou murcha) nas árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença do olmo holandês) nos olmos; Cercospora spp. (manchas foliares Cercospora) no milho (por exemplo, mancha foliar cinza: C. zeae-maydis), arroz, beterrabas de açúcar (por exemplo, C. beticola), cana de açúcar, legumes, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporium spp. nos tomates (por exemplo, C. fulvum: o bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (ponto preto) no trigo; Claviceps purpurea (ergot) nos cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium of Bipolaris) spp. (manchas foliares) no milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus, anamorfo: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus, anamorfo: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnose) no algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola: apodrecimento do colmo antracnose), frutos vermelhos, batatas (por exemplo, C. coccodes: pontos pretos), feijão (por exemplo, C. Iindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (praga bainha) no arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) na soja e vegetais ornamentais; Cicloconium spp., por exemplo, C. oleaginum nas oliveiras; Cilindrocarpon spp. (por exemplo, caroço das árvores de fruto ou declínio da videira jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) nas árvores de frutos, vinheiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: doença preta do pé) e vegetais ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (apodrecimento da raiz e caule) na soja; Diaporthe spp., por exemplo, D. phaseolorum (tombamento) na soja; Drechslera (syn. Helminthosporium, teleomorfo: Pyrenophora) spp. no milho, cereais, tal como a cevada (por exemplo, D. teres, mancha reticular) e trigo (por exemplo, D. tritici- repentis:mancha marrom), arroz e turfa; Esca (perecimento, apoplexia) nas videiras, ocasionada por Formitiporia (syn. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. nas frutas de pomo (E. Piri.), frutos macios (E. veneta: antracnose) e videiras (E. ampelina: antracnose); Entiloma oryzae (carvão da folha) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) no trigo; Erysiphe spp. (oídio) na beterraba de açúcar (E. betae.), vegetais (por exemplo, E. pisi), tais como as cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (perecimento ou caroço Eutypa, anamorfo: Cytosporina lata, syn Libertella blepharis) nas árvores de fruto, vinhas e bosques ornamentais; Exserohilum (syn. Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp. (deteriorização, apodrecimento da raiz ou caule) em diversos vegetais, tal como F. graminaarum ou F. culmorum (apodrecimento da raiz, sarna ou copa) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxisporum nos tomates, F. solani na soja e F. verticillioides no milho; Gaeumannomyces graminis (todos) nos cereais (por exemplo, o trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. nos cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença Bakanae); Glomerella cingulata nas videiras, frutas de pomo e outros vegetais e G. gossypii no algodão; complexo coloração dos grãos no arroz; Guignardia bidwellii (apodrecimento negro) nas videiras; Gymnosporangium spp. nos vegetais rosáceos e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporium spp. (syn. Drechslera, teleomorfo: Cochliobolus) no milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem foliar do café) no café; Isariopsis clavispora (syn. Cladosporium vitis) nas videiras; Macrophomina phaseolina (syn. phaseoli), (apodrecimento da raiz e caule) na soja e algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo rosa neve) nos cereais (por exemplo, o trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (ferrugem da flor e galho, apodrecimento pardo) nas frutas de caroço e outros vegetais rosáceos; Mycosphaerella spp. nos cereais, bananas, frutas macias e nozes moídas, tal como, por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha Septoria) no trigo ou M. fijiensis (Sigatoka negra) nas bananas; Peronospora spp. (míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebola (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) na soja; Phialophora spp., por exemplo, nas videiras (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: apodrecimento); Phoma lingam (apodrecimento da raiz e caule) na colza e repolho e P. betae (apodrecimento das raízes, mancha foliar e tombamento) na beterraba de açúcar; Phomopsis spp. nos girassóis, vinheiras (por exemplo, P. viticola: ponto da folha) e soja (por exemplo, apodrecimento do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora spp. (deteriorização, apodrecimento das raízes, folhas, frutos e caule) em diversos vegetais, tais como a páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma, syn. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: requeima) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte repentina do carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz do tronco) no repolho, colza, rabanete e outros vegetais; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldio da videira) nas videiras e P. halstedii nos girassóis; Podosphaera spp. (oídio) nos vegetais rosáceos, lúpulo, frutas de pomo e macias, por exemplo, P. leucotricha nas maçãs, Polymyxa spp., por exemplo, nos cereais, tais como a cevada e o trigo (P. graminis) e beterraba de açúcar (P. betae) e, por conseguinte, as doenças virais transmissíveis; Pseudocercosporella herpotrichoides (ocelo, teleomorfo: Tapesia yallundae) nos cereais, por exemplo, o trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em diversos vegetais, por exemplo, P. cubensis nas cucurbitáceas ou P. humili no lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou apodrecimento do brenner, anamorfo: Phialophora) nas videiras; Puccinia spp. (ferrugens) em diversos vegetais, por exemplo, P. triticina (ferrugem marrom ou da folha), P. striiformis (tarja ou ferrugem amarela), P. hordei (ferrugem anão), P. graminis (ferrugem preta ou do caule) ou P. recondita (ferrugem marrom ou da folha) nos cereais, tal como, por exemplo, o trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana de açúcar e P. asparagi nos aspargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (ponto marrom) no trigo ou P. teres (mancha reticular) na cevada; Piricularia spp., por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, brusone) no arroz e P. grisea no gramado e cereais; Pythium spp. (lombamento) no gramado, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba de açúcar, legumes e outros vegetais (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp., por exemplo, R. collocygni (manchas foliares Ramularia, manchas foliares fisiológicas) na cevada e R. beticola na beterraba de açúcar; Rhizoctonia spp. no algodão, arroz, batata, grama, milho, colza, batata, beterraba de açúcar, legumes e diversos outros vegetais, por exemplo, R. solani (apodrecimento da raiz e caule) na soja, R. solani (praga bainha) no arroz ou R. cerealis (praga primavera Rhizoctonia) no trigo ou de cevada; Rhizopus stolonifer (mofo negro, apodrecimento mole) nos morangos, cenouras, couve, vinheiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) na cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (apodrecimento da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (apodrecimento ou bolor branco) nos legumes e culturas, tais como a colza, girassóis (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum); Septoria spp. em diversos vegetais, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) na soja, S. tritici (mancha Septoria) no trigo e S. (syn. Stagonospora) nodorum (mancha Stagonospora) nos cereais; Uncinula (syn. Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckeri) nas videiras; Setospaeria spp. (praga das folhas) no milho (por exemplo, S. turcicum, syn Helminthosporium turcicum.) e gramado; Sphacelotheca spp. (fuligem) no milho, (por exemplo, S. reiliana: fuligem da copa), sorgo e cana de açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) nas cucurbitáceas; Spongospora subterranea (pó de sarna) nas batatas e doenças virais transmissíveis; Stagonospora spp. nos cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [syn Phaeosphaeria] nodorum) no trigo; Synchytrium endobioticum nas batatas (doença da verruga da batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença do enrugamento foliar) nos pêssegos e T. pruni (bolso da ameixa) nas ameixas; Thielaviopsis spp. (apodrecimento da raiz preta) no tabaco, frutas de pomo, legumes, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (bojo comum ou fuligem fedorenta) nos cereais, tais como, por exemplo, T. tritici (syn. T. caries, bojo de trigo) e T. controversa (bojo anão) no trigo; Typhula incarnata (bolor cinza neve) na cevada ou trigo; Urocystis. spp., por exemplo, U. occulta (fuligem do caule) no centeio; Uromyces spp. (ferrugem) nos vegetais, tal como o feijão (por exemplo, U. appendiculatus, syn U. phaseoli.) na beterraba de açúcar (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (fuligem solta) nos cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), no milho (por exemplo, U. maydis: fuligem do milho) e cana de açúcar; Venturia spp. (sarna) nas maçãs (por exemplo, V. inaequalis) nas peras, e Verticillium spp. (Murcha) em diversos vegetais, tais como as frutas e vegetais ornamentais, vinheiras, frutos macios, legumes e culturas, por exemplo, V. dahliae nos morangos, colza, batatas e tomates.

[0130] Os compostos I e suas composições, respectivamente, também são adequados para o controle dos fungos nocivos na proteção dos produtos armazenados ou de culturas e na proteção dos materiais.

[0131] O termo “proteção dos materiais” deve ser entendido para indicar a proteção dos materiais técnicos e não vivos, tais como os adesivos, colas, madeira, papel e cartão, têxteis, couro, dispersões de pintura, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibra ou tecidos, contra a infestação e destruição através dos microrganismos nocivos, tais como os fungos e bactérias. Em relação à proteção de madeira e outros materiais, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomycetes, tais como o Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans., Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Basidiomycetes, tais como o Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophillum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromycetes, tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos, tais como Mucor spp., e adicionalmente, na proteção dos produtos armazenados e culturas, os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisiae.

[0132] O método de tratamento, de acordo com a presente invenção, também pode ser utilizado no campo da proteção dos produtos da colheita ou armazenado contra o ataque de fungos e microrganismos. De acordo com a presente invenção, o termo “produtos armazenados” pretende indicar as substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para que é desejada a proteção a longo prazo. Os produtos armazenados de origem vegetal das culturas, tais como os vegetais ou suas partes, por exemplo, os caules, folhas, tubérculos, sementes, frutas ou grãos, podem ser protegidos no estado recém-colhido ou em forma processada, tais como pré-seco, umedecido, cominutivo, moído, prensado ou torrado, esse processo também é conhecido como o tratamento pós-colheita. Também se enquadra na definição de produtos armazenados a madeira, na forma de madeira bruta, tais como as madeiras de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou sob a forma de artigos acabados, tais como os móveis ou objetos produzidos de madeira. Os produtos armazenados de origem animal são as peles, couros, pelos, cabelos e similares. As combinações, de acordo com a presente invenção, podem prevenir os efeitos desvantajosos tais como o apodrecimento, descoloração ou bolor. De preferência, o termo “produtos armazenados” pretende indicar as substâncias naturais de origem vegetal e as suas formas processadas, de maior preferência ainda, as frutas e suas formas processadas, tais como os pomos, frutos de caroço, frutos macios e frutos citrinos e suas formas processadas.

[0133] Os compostos I e suas composições, respectivamente, podem ser utilizados para aprimorar a saúde de um vegetal. A presente invenção também se refere a um método para aprimorar a saúde do vegetal através do tratamento de um vegetal, seu material de propagação e/ou local em que o vegetal cresce ou deve crescer com uma quantidade eficaz dos compostos I e suas composições, respectivamente.

[0134] O termo “saúde do vegetal” deve ser entendido para indicar uma condição do vegetal e/ou dos seus produtos, que é determinada por diversos indicadores isolados ou em combinação entre si, tais como o rendimento (por exemplo, aumento da biomassa e/ou aumento do teor dos ingredientes valiosos), vigor do vegetal (por exemplo, o crescimento aprimorado do vegetal e/ou folhas mais verdes (“efeito verde”)), qualidade (por exemplo, o teor aprimorado ou composição de determinados ingredientes) e tolerância à tensão abiótica e/ou biótica. Os indicadores acima identificados para a condição de saúde de um vegetal podem ser interdependentes ou podem resultar entre si.

[0135] Os compostos de Fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas, cuja atividade biológica pode ser diferente. Eles são igualmente objeto da presente invenção.

[0136] Os compostos I são empregados como tal ou na forma de composições através do tratamento dos fungos ou vegetais, do material de propagação dos vegetais, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou lugares a serem protegidos do ataque dos fungos com uma quantidade fungicida eficaz das substâncias ativas. A aplicação pode ser realizada antes e após a infecção dos vegetais, materiais de propagação do vegetal, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou lugares pelos fungos.

[0137] Os materiais de propagação dos vegetais podem ser tratados com os compostos I como tal ou uma composição que compreende, pelo menos, um composto I ou profilaticamente antes ou durante a plantação ou o transplante.

[0138] A presente invenção também se refere às composições agroquímicas que compreendem um auxiliar e, pelo menos, um composto I, de acordo com a presente invenção.

[0139] A composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto I. O termo “quantidade eficaz” significa uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para o controle dos fungos nocivos nos vegetais cultivados ou na proteção dos materiais e que não resultam em danos significativos para os vegetais tratados. Essa quantidade pode variar em um amplo intervalo e depende de diversos fatores, tais como a espécie do fungo a ser controlado, o vegetal ou o material tratado cultivado, as condições climáticas e o composto I específico utilizado.

[0140] Os compostos I, os seus N-óxidos e os sais podem ser convertidos para os tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, as soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas, e suas misturas. Os exemplos dos tipos de composição são as suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, poeiras ou pós molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como as formulações em gel para o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, tais como as sementes (GF). Estes e outros tipos de composições estão definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system ”, Monografia Técnica n° 2, 6a ed. maio de 2008, CropLife International.

[0141] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, conforme descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.

[0142] Os auxiliares adequados são os solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou excipientes, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizadores, promotores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, corantes, adesivos e ligantes.

[0143] Os solventes adequados e os veículos líquidos são a água e os solventes orgânicos, tais como as frações do óleo mineral de ponto de ebulição de médio a elevado, por exemplo, o querosene ou o óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, o tolueno, parafinas, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados; os álcoois, por exemplo, o etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, cicloexanol; os glicóis; DMSO; as cetonas, por exemplo, a cicloexanona; os ésteres, por exemplo, os lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama- butirolactona; os ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, a N- metilpirrolidona, amida de dimetilas de ácidos graxos, e suas misturas.

[0144] Os veículos sólidos ou excipientes adequados são os minerais terrosos, tais como os silicatos, géis de sílica, talco, caulim, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra diatomácea, bentonita, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, a celulose, amido; os fertilizantes, tais como, por exemplo, o sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; os produtos de origem vegetal, por exemplo, a farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz, e suas misturas.

[0145] Os tensoativos adequados são os compostos de tensoativos, tais como os tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos, e suas misturas. Esses tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, molhante, promotor de penetração, o coloide de proteção, ou adjuvante. Os exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição International ou Edição Norte Americana).

[0146] Os tensoativos aniônicos adequados são o alcalino, alcalino-terroso ou os sais de amônio dos sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e suas misturas. Os exemplos de sulfonatos são os alquilarilssulfonatos, difenilssulfonatos, sulfonatos de alfa-olefinssulfonatos, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos do dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Os exemplos de sulfatos são os sulfatos do ácido graxo e os óleos, dos alquilfenóis etoxilados, dos álcoois, dos álcoois etoxilados, ou dos ésteres de ácidos graxos. Os exemplos de fosfatos são os ésteres de fosfato. Os exemplos dos carboxilados são os carboxilados de alquila do álcool carboxilado ou etoxilados de alquilfenol.

[0147] Os tensoativos não iônicos adequados são os alcoxilados, amidas de ácidos graxos N-substituídos, os óxidos de amina, ésteres ou tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e as suas misturas. Os exemplos dos alcoxilados são os compostos, tais como os álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com de 1 a 50 equivalentes. O óxido de etileno e/ou óxido de propileno pode ser empregado para a alcoxilação, de preferência, o óxido de etileno. Os exemplos dos amidos ácidos graxos N-substituídos são as glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Os exemplos de ésteres são os ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Os exemplos dos tensoativos à base de açúcar são os sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglucosídeos. Os exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de pirrolidona de vinila, alcoóis de vinila ou acetato de vinila.

[0148] Os exemplos de tensoativos catiônicos adequados são os tensoativos quaternários, por exemplo, os compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais das aminas primárias de cadeia longa. Os tensoativos anfotéricos adequados são as alquilbetaínas e imidazolinas. Os polímeros em bloco adequados são os polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A que compreende os blocos do óxido de polietileno e do óxido de polipropileno ou do tipo A-B-C que compreende o alcanól, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Os polieletrólitos adequados são os poliácidos ou polibases. Os exemplos de poliácidos são os sais alcalinos do ácido poliacrílico. Os exemplos de polibases são as aminas de polivinila ou aminas de polietileno.

[0149] Os adjuvantes adequados são os compostos, que possuem uma atividade pesticida negligenciável ou até mesmo nenhuma atividade pesticida, e que aprimoram o desempenho biológico do composto I com o alvo. Os exemplos são os tensoativos, óleos minerais ou vegetais, e outros auxiliares. Outros exemplos estão listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa Reino Unido, 2006, capítulo 5.

[0150] Os espessantes adequados são os polissacarídeos (por exemplo, a goma xantana, celulose de carboximetila), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não), policarboxilatos, e silicatos.

[0151] Os bactericidas adequados são os derivados de bronopol e isotiazolinona, tais como as alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.

[0152] Os agentes anticongelantes adequados são o etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.

[0153] Os agentes antiespumantes adequados são os silicones, os álcoois de cadeia longa e os sais de ácidos graxos.

[0154] Os colorantes adequados são os pigmentos (por exemplo, vermelho, azul ou verde) de baixo teor de solubilidade em água e os corantes hidrossolúveis. Os exemplos são os colorantes inorgânicos (por exemplo, o óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e colorantes orgânicos (por exemplo, colorantes alizarin-, azo- e ftalocianina).

[0155] Os exemplos de adesivos ou ligantes adequados são as polipirrolidona de vinilas, poliacetato de vinilas, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas, e éteres de celulose.

[0156] Os exemplos de tipos de composição e a sua preparação são os seguintes: (i) Concentrados hidrossolúveis (SL, LS) - De 10 a 60% em peso de um composto I e de 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, os alcóxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente hidrossolúvel (por exemplo, os álcoois) até 100% em peso. A substância ativa se dissolve após a diluição em água; (ii) Concentrados dispersíveis (DC) - De 5 a 25% em peso de um composto I e de 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, a polipirrolidona de vinila) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico (por exemplo, a cicloexanona). A diluição em água fornece uma dispersão; (iii) Concentrados emulsionáveis (EC) - De 15 a 70% em peso de um composto I e de 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos) a 100% em peso. A diluição em água fornece uma emulsão; (iv) Emulsões (EW, EO, ES) - De 5 a 40% em peso de um composto I e de 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em de 20 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos). Esta mistura é introduzida em até 100% em peso de água por meio de uma máquina emulsionante e em uma emulsão homogênea. A diluição em água fornece uma emulsão; (v) Suspensões (SC, OD, FS) - Em um moinho de esferas agitadas, de 20 a 60% em peso de um composto I são triturados com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcool etoxilado), de 0,1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, a goma xantana) e até 100% em peso de água para fornecer uma suspensão fina de substância ativa. A diluição em água fornece uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS são adicionados até 40% em peso do ligante (por exemplo, o álcool polivinílico); (vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos hidrossolúveis (WG, SG) - De 50 a 80% em peso de um composto I são finamente moídos com a adição de até 100% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcoois etoxilados) e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou hidrossolúveis, por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, a extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa; (vii) Pós dispersíveis em água e pós hidrossolúveis (WP, SP, WS) - De 50 a 80% em peso de um composto I são moídos em um moinho de rotor estator com a adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, o etoxilato de álcool) e até 100% em peso de veículo sólido, por exemplo, o gel de sílica. A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa; (viii) Gel (GW, GF) - Em um moinho de esferas agitado, de 5 a 25% em peso de um composto I são triturados com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, celulose de carboximetila) e água até 100% em peso, para fornecer uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água fornece uma suspensão estável da substância ativa; (ix) Microemulsão (ME) - De 5 a 20% em peso de um composto I são adicionados a de 5 a 30% em peso da mistura de solvente orgânico (por exemplo, a amida de dimetila de ácido graxo e cicloexanona), de 10 a 25% em peso da mistura de tensoativo (por exemplo, o álcool etoxilado e arilfenol etoxilado), e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 hora para espontaneamente produzir uma microemulsão termodinamicamente estável; (x) Microcápsulas (CS) - Uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), de 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, o metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A polimerização do radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. De maneira alternativa, uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), e um monômero de isocianato (por exemplo, o difenilmeten-4,4'-diisocianatae) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, a hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. A quantidade de monômeros é de 1 a 10% em peso. A porcentagem (%) em peso se refere à composição CS total; (xi) Pós empoeiráveis (DP, DS) - De 1 a 10% em peso de um composto I são finamente triturados e intimamente misturados com o veículo sólido (por exemplo, o caulim finamente dividido) a 100% em peso; (xii) Grânulos (GR, FG) - De 0,5 a 30% em peso de um composto I são finamente moídos e associados com o veículo sólido (por exemplo, o silicato) a 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado; (xiii) Líquidos de volume ultra baixo (UL) - De 1 a 50% em peso de um composto I são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos) a 100% em peso.

[0157] Os tipos de composições de (i) a (xiii) opcionalmente, podem compreender outros auxiliares, tais como de 0,1 a 1% em peso de bactericidas, de 5 a 15% em peso de agentes anticongelantes, de 0,1 a 1% em peso de agentes antiespumantes, e de 0, 1 a 1% em peso de colorantes.

[0158] As composições agroquímicas, em geral, compreendem entre 0,01 e 95%, de preferência, entre 0,1 e 90%, e em especial, entre 0,5 e 75%, de maior preferência, em peso das substâncias ativas. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, de preferência, a partir de 95% a 100% (de acordo com o espectro de NMR).

[0159] As soluções para tratamento das sementes (LS), suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), tratamento dos pós empoeiráveis (DS), pós dispersíveis em água para tratamento da lama (WS), pós hidrossolúveis (SS), emulsões (ES) concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF), em geral, são utilizados para os propósitos de tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, especialmente as sementes. As composições em questão, após terem sido diluídas por um fator de dois a dez, fornecem as concentrações da substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência, de 0,1 a 40%, em peso, nas preparações prontas para a utilização. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para a aplicação do composto I e das suas composições, respectivamente, nos materiais de propagação dos vegetais, especialmente as sementes incluem os métodos de aplicação por cobrimento, revestimento, peletização, polvilhação, imersão e em sulco do material de propagação. De preferência, o composto I ou as suas composições, respectivamente, são aplicados no material de propagação vegetal através de um método de tal maneira que a germinação não é induzida, por exemplo, através do segmento por cobrimento, peletização, revestimento e polvilhação das sementes.

[0160] Quando empregadas na proteção dos vegetais, as quantidades de substâncias ativas utilizadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, a partir de 0,001 a 2 kg por hectare, de preferência, a partir de 0,005 2 kg por hectare, de maior preferência, a partir de 0,05 a 0,9 kg por hectare, e em especial, a partir de 0,1 a 0,75 kg por ha.

[0161] No tratamento do material de propagação do vegetal, tais como as sementes, por exemplo, por aspersão, revestimento ou encharcamento das sementes, as quantidades da substância ativa a partir de 0,1 a 10 kg, em especial, a partir de 0,1 a 1.000 g, de maior preferência, a partir de 1 a 1.000 g, de maior preferência ainda, a partir de 1 a 100 g e, ainda de maior preferência, a partir de 5 e 100 g, por 100 kg do material de propagação dos vegetais (de preferência, as sementes), em geral, são necessárias.

[0162] Quando utilizada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade da substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades normalmente aplicadas na proteção dos materiais, por exemplo, são de 0,001 g a 2 kg, de preferência, de 0,005 g a 1 kg da substância ativa por metro cúbico do material tratado.

[0163] Diversos tipos de óleos, molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo, os herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou às composições que as compreendem como uma premistura ou, caso adequado, não até imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições, de acordo com a presente invenção, em uma proporção em peso de 1:100 a 100:1, de preferência, de 1:10 a 10:1.

[0164] Um pesticida, em geral, é um agente químico ou biológico (tais como o ingrediente pesticida ativo, composto, composição, vírus, bactéria, antimicrobiana ou desinfetante), que através do seu efeito dissuade, incapacita, mata ou, de outra maneira, desencoraja as pragas. As pragas alvo podem incluir os insetos, patógenos de vegetais, ervas daninhas, moluscos, aves, mamíferos, peixes, nematoides (lombrigas), e os micróbios que destroem as propriedades, ocasionam incômodo, espalham a doença ou são vetores de doenças. O temo “pesticida” também inclui os reguladores de crescimento de vegetais que alteram o crescimento esperado, floração, ou taxa de reprodução dos vegetais; desfolhantes que ocasionam que folhas ou outra folhagem se de soltem a partir de um vegetal, em geral, para facilitar a colheita; os dessecantes que promovem a secagem de tecidos vivos, tais como as partes superiores de vegetais indesejados; os ativadores de vegetais que ativam a fisiologia vegetal para a defesa contra determinadas pragas; os agentes de proteção que reduzem a ação herbicida indesejada de pesticidas em culturas de vegetais; e os promotores do crescimento de vegetais que afetam a fisiologia do vegetal para aumentar o crescimento dos vegetais, biomassa, rendimento ou qualquer outro parâmetro de qualidade das mercadorias cultiváveis dos vegetais de cultura.

[0165] Os biopesticidas foram definidos como uma forma de pesticidas com base em microrganismos (bactérias, fungos, vírus, nematoides, e similares.) ou produtos naturais (os compostos, tais como os metabolitos, proteínas ou extratos de fontes naturais, biológicos ou outros) (U.S. Environmental Protection Agency: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). Os biopesticidas se encontram em duas classes principais de pesticidas microbianos e bioquímicos: (1) os pesticidas microbianos consistem em bactérias, fungos ou vírus (e muitas vezes incluem os metabolitos que as bactérias e os fungos produzem). Esses nematoides entomopatogênicos também são classificados como pesticidas microbianos, embora eles sejam multicelulares; (2) os pesticidas bioquímicos são substâncias de ocorrência natural que controlam as pragas ou fornecem outras utilizações na proteção das culturas, conforme definido abaixo, mas são relativamente não tóxicos para os mamíferos.

[0166] O usuário aplica a composição, de acordo com o processo da presente invenção, a partir de um dispositivo de predosagem, um pulverizador mochila, um tanque de pulverização ou um sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é realizada com água, tampão, e/ou outros agentes auxiliares para a concentração de aplicação desejada e a solução de pulverização pronta para a utilização ou a composição agroquímica, de acordo com a presente invenção, por conseguinte, é obtida. Normalmente, de 20 a 2.000 litros, de preferência, de 50 a 400 litros, da solução de pulverização pronta para a utilização são aplicados por hectare da área agrícola útil.

[0167] De acordo com uma realização, os componentes individuais da composição, de acordo com a presente invenção, tais como as partes de um conjunto ou partes de uma mistura binária ou ternária podem ser misturados pelo próprio usuário, em um tanque de pulverização ou qualquer outro tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, os tambores de tratamento de sementes, máquinas de peletização de sementes, pulverizador de mochila) e outros auxiliares podem ser adicionadas, caso adequado.

[0168] Quando os microrganismos vivos, tais como os pesticidas microbiais dos grupos (L1), (L3) e (L5), fazem parte desse conjunto, deve ser tomado cuidado para que a seleção e as quantidades dos componentes (por exemplo, os pesticidas químicos) e dos outros auxiliares não influenciem a viabilidade dos pesticidas microbianos na composição misturada pelo usuário. Especialmente para os bactericidas e solventes, a compatibilidade com o pesticida microbiano respectivo precisa ser levada em conta.

[0169] Consequentemente, uma realização da presente invenção é um conjunto para a preparação de uma composição pesticida útil, o conjunto compreende (a) uma composição que compreende um componente (1), definido no presente e, pelo menos, um auxiliar; e (b) uma composição que compreende o componente (2), conforme definido no presente e, pelo menos, um auxiliar; e opcionalmente, (c) uma composição que compreende, pelo menos, um auxiliar e opcionalmente, um outro componente ativo (3), conforme definido no presente.

[0170] A mistura dos compostos I ou das composições que os compreendem, na forma de utilização como fungicidas, com outros fungicidas, em muitos casos, resulta na expansão do espectro de atividade fungicida a ser obtido ou na prevenção do desenvolvimento da resistência aos fungicidas. Além disso, em muitos casos, os efeitos sinérgicos são obtidos.

[0171] A seguinte lista de pesticidas II (por exemplo, as substâncias e biopesticidas ativos como pesticidas), em conjunto com os quais os compostos I podem ser utilizados, se destina a ilustrar as combinações possíveis, mas não limitam a elas: (A) inibidores da Respiração - inibidores do complexo III no local Qo (por exemplo, as estrobilurinas): a azoxistrobina (A.1.1), coumetoxistrobina (A.1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobina (A.1.6), fenoxistrobina / flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metila (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17), 2-(2- (3-(2,6-di-clorofenil)-1-metil-alliliden-aminooxi-metil)-fenil)-2-metoxiimino-N- metil-acetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb / clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21), metil-N-[2-[(1,4-dimetil-5- fenil-pirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxi-carbamato (A.1.22), 1-[3-cloro-2-[[1-(4- clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi]metil]fenil]-1,4-diidro-4-metil-5H-tetrazol-5-ona (A.1.23), (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil- pent-3-enamida (A.1.24), (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino- N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.25), (Z,2E)-5-[1-(4-cloro-2-fluoro-fenil)pirazol- 3-il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.26); 1-[3-bromo-2-[[1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.27), 1-[2-[[1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.28), 1-[2- [[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.29), 1-[2-[[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona (A.1.30), 1-[2-[[4-(4-clorofenil)tiazol-2-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4- metil-tetrazol-5-ona (A.1.31), 1-[3-cloro-2-[[4-(p-tolil)tiazol-2-il]oximetil]fenil]-4- metil-tetrazol-5-ona (A.1.32), 1-[3-ciclopropil-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3- il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.33), 1-[3-(difluorometoxi)-2-[[2- metil-4-(1-metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-[4-metil-tetrazol-5-ona, (A.1.34) 1- metil-4-[3-metil-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.35), 1-metil-4-[3-metil-2-[[1-[3-(trifluorometil)fenil]- etilidenamino]oximetil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.36), (Z,2E)-5-[1-(2,4- diclorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.37), (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3- enamida (A.1.38), (Z,2E)-5-[1-(4-cloro-2-fluoro-fenil)pirazol-3-il]oxi-2- metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.39); - inibidores do complexo III no local Qi: a ciazofamida (A.2.1), amisulbrom (A.2.2), 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3- acetoxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-di-oxonan-7-il] (A.2.3), 2-metilpropanoato [(3S,6S,7R,8R-8-benzil-3-[[3-(acetoximetoxi)-4- metoxi-piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] (A.2.4), 2- metilpropanoato [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-isobut-oxicarboniloxi-4-metoxi- carbonil-2-piridin)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] (A.2.5), 2-metil- propanoato [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(1,3-benzodioxol-5-ilmetoxi)-4- metoxi-piridin-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-di-oxo-1,5-dioxonan-7-il] (A.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]-amino]-6-metil-4,9- dioxo-8-(fenil-metil)-1,5-dioxonan-7-il-2-metilpropanoato (A.2.7), (3S,6S,7R,8R)- 8-benzil-3-[3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipicolinamido]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-il isobutirato (A.2.8); - inibidores de complexo II (por exemplo, as carboxamidas): o benodanil (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafeno (A.3.3), boscalid (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxad (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamid (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronila (A. 3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufeno (A.3.14), pentiopirad (A.3.15), sedaxano (A.3.16), tecloftalam (A.3.17), tifluzamida (A.3.18), N-(4'-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida (A.3.19), N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H- pirazol-4-carboxamida (A.3.20), 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan- 4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.21), 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.22), 1,3-dimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.23), 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1,5-dimetil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.24), 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.25), N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan- 4-il)-1,3-dimetil-pirazol-4-carboxamida (A.3.26), N-[2-(2,4-diclorofenil)-2-metoxi- 1-metil-etil]-3-(difluorometil)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.27); - outros inibidores da respiração (por exemplo, o complexo I, desacopladores): o diflumetorim (A.4.1), (5,8-difluoro-quinazolin-4-il)-{2-[2- fluoro-4-(4-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina (A.4.2); derivados de nitrofenila: binapacril (A.4.3), dinobutona (A.4.4), dinocap (A.4.5), fluazinam (A.4.6); ferimzona (A.4.7); compostos organometálicos: os sais de fentina, tais como o acetato de fentina (A.4.8), cloreto de fentina (A.4.9) ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradin (A.4.11); e siltiofam (A.4.12); (B) inibidores da biosíntese de esterol (fungicidas SBI) - inibidores da desmetilase de C14 (fungicidas DMI): os triazóis: o azaconazol (B.1.1), bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefona (B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)- oxiranilmetil]-5-tiocianato-1H-[1,2,4]triazol (B.1.31), 2-[rel-(2S,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranil-metil]-2H-[1,2,4]triazol-3-tiol (B.1.32), 2- [2-cloro-4-(4-cloro-fenoxi)-fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.33), 1-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluoro-metil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol (B.1.34), 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-(trifluoromet-il)-fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan- 2-ol (B.1.35), 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.36), 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol (B.1.37), 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]-1-(1,2,4-triazol- 1-il)propan-2-ol (B.1.38), 2-[(4-clorofenoxi)fenil-4-cloro-2]-3-metil-1-(1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.39), 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.40), 2-[4-(4-fluorofenoxi)-2-(trifluorometil)- fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (B.1.41), 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]- 1-(1,2,4-triazol-1-il)pent-3-in-2-ol (B.1.51); os imidazóis: o imazalil (B.1.42), pefurazoato (B.1.43), procloraz (B.1.44), triflumizol (B.1.45); as pirimidinas, piridinas e piperazinas: o fenarimol (B.1.46), nuarimol (B.1.47), pirifenox (B.1.48), triforina (B.1.49), [3-(4-cloro-2-fluoro-fenil)-5-(2,4-difluoro- fenil)isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol (B.1.50); - inibidores da reductase de Delta14: o aldimorf (B.2.1), dodemorf (B.2.2), dodemorfacetato (B.2.3), fenepropimorf (B.2.4), tridemorf (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8); - Inibidores da reductase de 3-ceto: fenehexamida (B.3.1); (C) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos - os fungicidas das fenilamidas ou amino ácido de acila selecionados a partir de: benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), quiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (mefenoxam, C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixil (C.1.7); - outros: o himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5-fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p- tolilmetoxil)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5-fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4- amina (C.2.7); (D) Inibidores da divisão celular e citoesqueleto - Inibidores de tubulina, tais como os benzimidazóis, tiofanatos: o benomil (D1.1), carbendazim (D1.2), fuberidazol (D1.3), tiabendazol (D1.4), tiofanato-metila (D1.5); triazolopirimidinas: 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6- (2,4,6-trifluorfenil)-[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina (D1.6); - outros inibidores de divisão celular: o dietofencarb (D2.1), etaboxam (D2.2), pencicurona (D2.3), fluopicolid (D2.4), zoxamida (D2.5), metrafenona (D2.6), piriofenona (D2.7); (E) Inibidores da síntese de amino ácidos e proteínas - inibidores da síntese de metionina (anilino-pirimidinas): ciprodinil (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanil (E.1.3); - inibidores da síntese de proteína: a blasticidina-S (E.2.1), casugamicina (E.2.2), hidrato de cloridrato de casugamicina (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6), polioxina (E.2.7), validamicina A (E.2.8); (F) Inibidores de transdução de sinal - inibidores da quinase MAP / histidina: o fluoroimid (F.1.1), iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fenpiclonil (F.1.5), fludioxonil (F.1.6); - inibidor de proteína G: a quinoxifena (F.2.1); (G) Inibidores da síntese lipídeos e membrana - os inibidores da biossíntese de fosfolipídeos: edifenfos (G.1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolana (G.1.4); - peroxidação de lipídeos: a diclorana (G.2.1), quintozeno (G.2.2), tecnazeno (G.2.3), tolclofos-metila (G.2.4), bifenila (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G.2.7); - a biossíntese de fosfolipídeos e deposição da parede celular: o dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4), bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarb (G.3.6), valifenalato (G.3.7) e éster de (4- fluorofenil) do ácido N-(1-(1-(4-ciano-fenil)-etanossulfonil)-but-2-il)-carbâmico (G.3.8); - os compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e dos ácidos graxos: o propamocarb (G.4.1); - os inibidores de hidrolase de amida de ácido graxo: o oxatiapiprolin (G.5.1), metanossulfonato 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(di-fluorometil-1H- pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-diidro-1,2oxazol-5-il}-fenila (G.5.2), metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoro-metil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-diidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila (G.5.3); (H) Inibidores com ação multilocalizada - as substâncias ativas inorgânicas: mistura Bordeaux (H.1.1), acetato de cobre (H.1.2), hidróxido de cobre (H.1.3), oxicloreto de cobre (H.1.4), sulfato de cobre básico (H.1.5), enxofre (H.1.6); - o tio- e ditiocarbamatos: o ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2), maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7), zineb (H.2.8), ziram (H.2.9); - os compostos organoclorados (por exemplo, as ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilas): a anilazina (H.3.1), clorotalonila (H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpet (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorfena (H.3.7), hexacloro-benzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11), N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil- benzenossulfonamida (H.3.12); - as guanidinas e outros: a guanidina (H.4.1), dodine (H.4.2), base livre de dodine (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina (H.4.6), triacetato de iminoctadina (H.4.7), tris(albesilato) de iminoctadina (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6- c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10); (I) inibidores da síntese da parede celular - os inibidores da síntese de glucano: a validamicina (I.1.1), polioxina B (I.1.2); - os inibidores da síntese de melanina: a piroquilona (I.2.1), triciclazol (I.2.2), carpropamida (I.2.3), diciclomet (I.2.4), fenoxanil (I.2.5); (J) Indutores de defesa dos vegetais - a acibenzolar-S-metila (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianila (J.1.3), tiadinil (J.1.4), proexadiona-cálcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6), fosetil-alumínio (J.1.7), ácido fosforoso e os seus sais (J.1.8), de potássio ou de bicarbonato de sódio (J.1.9); (K) Modo de ação desconhecido - o bronopol (K.1.1), quinometinato (K.1.2), ciflufenamida (K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclomezina (K.1.7), difenzoquat (K.1.8), metilssulfato de difenzoquat (K.1.9), difenilamina (K.1.10), fenpirazamina (K.1.11), flumetover (K.1.12), flusulfamida (K.1.13), flutianil (K.1.14), metasulfocarb (K.1.15), nitrapirina (K.1.16), nitrotal de isopropila (K.1.18), oxatiapiprolina (K.1.19), tolprocarb (K.1.20), oxina de cobre (K.1.21), proquinazid (K.1.22), tebufloquina (K.1.23), tecloftalam (K.1.24), triazoxida (K.1.25), 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona (K.1.26), 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-diidro- 1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.27), 2-[3,5-bis(di- fluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5- diidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-ti-azol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.28), 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]- 4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.29), acetamida de N-(ciclo-propilmetoxiimino-(6-difluoro-metoxi-2,3-di-fluoro-fenil)-2- fenil-metila) (K.1.30), formamidina de N’-(4-(4-cloro-3-trifluoro-metil-phenoxi)- 2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metila (K.1.31), formamidina de N'(4-(4-fluoro-3- trifluoro-metil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metila (K.1.32), formamidina de N'-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetil-silanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila (K.1.33), formamidina de N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-tri-metilsilanil-propoxi)- fenil)-N-etil-N-metila (K.1.34), éster do ácido metoxi-acético 6-terc-butil-8-fluoro- 2,3-dimetil-quinolin-4-il (K.1.35), 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]- piridina (K.1.36), 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), amida do ácido ciclopropan-carboxílico N-(6-metoxi- piridin-3-il) (K.1.38), 5-cloro-1-(4,6-di-metoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H- benzoimidazol (K.1.39), 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]- 2-prop-2-iniloxi-acetamida, (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metileno]amino]oxi-metil]-2-piridil]carbamato de pentila (K.1.42), 2-[2-[(7,8- difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]-propan-2-ol (K.1.43), 2-[2-fluoro-6- [(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-fenil]propan-2-ol (K.1.44), 3-(5-fluoro-3,3,4,4- tetrametil-3,4-diidroiso-quinolin-1-il)-quinolina (K.1.45), 3-(4,4-difluoro-3,3- dimetil-3,4-diidroisoquinolin-1-il)-quinolina (K.1.46), 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil- 3,4-diidroisoquinolin-1-il)-quinolina (K.1.47), 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)- 3H-1,4-benzoxazepina (K.1.48); (M) Reguladores de crescimento - ácido abscísico (M.1.1), amidoclor, ancimidol, 6- benzilaminopurina, brassinolid, butralina, clormequat, cloreto de clormequat, cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, diquegulac, dimetipina, 2,6- dimetilpuridina, etefona, flumetralin, flurprimidol, flutiacet, forclorfenurona, ácido giberélico, inabenfid, ácido acético indol-3, hidrazida maleica, mefluidida, mepiquat (cloreto de mepiquat), ácido acético naftaleno, N-6-benziladenina, paclobutrazol, proexadiona, proexadiona-cálcio, proidrojasmon, tidiazurona, triapentenol, tributilfosforotritioato, ácido 2,3,5-triiodo-benzoico, trinexapac-etila e uniconazol; (N) Herbicidas - as acetamidas: o acetocloro (N.1.1), alacloro, butaclor, dimetacloro, dimetenamida (N.1.2), flufenacet (N.1.3), mefenacet (N.1.4), metolaclor (N.1.5), metazacloro (N.1.6), napropamida, naproanilida, petoxamida, pretilacloro, propacloro, tenilcloro; - os derivados de aminoácidos: os bilanafos, glifosato (N.2.1), glufosinato (N.2.2), sulfosato (N.2.3); - os ariloxifenoxipropionatos: o clodinafop (N.3.1), cihalofop-butila, fenoxaprop (N.3.2), fluazifop (N.3.3), haloxifop (N.3.4), metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P-tefuril; - os bipiridils: o diquat, paraquat (N.4.1); - os (tio)carbamatos: o asulam, butilato, carbetamida, desmedifam, dimepiperato, eptam (EPTC), esprocarb, molinato, orbencarb, fenmedifam (N.5.1), prosulfocarb, piributicarb, tiobencarb, trialato; - as cicloexanedionas: o butroxidim, cletodim (N.6.1), cicloxidim (N.6.2), profoxidim (N.6.3), setoxidim (N.6.4), tepraloxidim (N.6.5), tralcoxidim; - as dinitroanilinas: a benfluralina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina (N.7.1), prodiamina (N.7.2), trifluralina (N.7.3); - os éteres de difenila: o acifluorfeno (N.8.1), aclonifeno, bifenox, diclofop, etoxifena, fomesafen, lactofen, oxifluorfena; - as hidroxibenzonitrilas: a bromoxinila (N.9.1), diclobenil, ioxinil; - as imidazolinonas: o imazametabenz, imazamox (N.10.1), imazapic (N.10.2), imazapir (N.10.3), imazaquin (N.10.4), imazetapir (N.10.5); - os ácidos fenoxiacéticos: o clomeprop, ácido acético 2,4- diclorofenoxi (2,4-D) (N.11.1), 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprop; - as pirazinas: a cloridazona (N.11.1), flufenpir-etila, flutiaceto, norflurazona, piridato; - as piridinas: o aminopiralid, clopiralid (N.12.1), diflufenican, ditiopir, fluridone, fluroxipir (N.12.2), picloram (N.12.3), picolinafena (N.12.4), tiazopir; - as sulfonilureias: a amidosulfurona, azimsulfurona, bensulfurona (N.13.1), clorimurona-etila (N.13.2), clorssulfurona, cinossulfurona, ciclossulfamurona (N.13.3), etoxissulfurona, flazassulfurona, flucetossulfurona, flupirssulfurona, foramssulfurona, halossulfurona, imazossulfurona, iodossulfurona (N.13.4), mesossulfurona (N.13.5), mesossulforona, mesossulforon-metila (N.13.6), nicossulfurona (N.13.7), oxassulfurona, primissulfurona, prossulfurona, pirazossulfurona, rimssulfurona (N.13.8), sulfometurona, sulfossulfurona, tifenssulfuron, triassulfurona, tribenurona, trifloxissulfurona, triflussulfurona (N.13.9), tritossulfurona, 1-((2-cloro-6-propil- imidazo[1,2-b]piridazin-3-il)sulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureia; - as triazinas: a ametrina, atrazina (N.14.1), cianazina, dimetametrina, etiozina, hexazinona (N.14.2), metamitrona, metribuzina, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam; trifludimoxazina (N14.3); - as ureias: a clorotolurona, daimurona, diurona (N.15.1), fluometurona, isoproturona, linurona, metabenzo-tiazurona, tebutiurona; - outros inibidores da sintase de acetolactato: o bispiribac-sódio, cloransulam-metila, diclosulam, florasulam (N.16.1), flucarbazona, flumetsulam, metosulam, ortossulfamurona, penoxsulam, propoxicarbazona, piribambenz- propila, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metila, pirimisulfano, piritiobac, piroxasulfona (N.16.2), piroxsulam; - outros: a amicarbazona, aminotriazol, anilofós, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluresato, benzofenap, bentazona (N.17.1), benzobiciclona, biciclopirona, bromacila, bromobutida, butafenacila, butamifós, cafenstrol, carfentrazona, cinidona-etila (N.17.2), clortal, cinmetilina (N.17.3), clomazono (N.17.4), cumilurona, ciprossulfamida, dicamba (N.17.5), difenzoquat, diflufenzopir (N.17.6), Drechslera monoceras, endotal, etofumesato, etobenzanida, fenoxassulfona, fentrazamida, flumiclorac-pentila, flumioxazina, flupoxam, fluorocloridona, flurtamona, indanofan, isoxaben, isoxaflutol, lenacil, propanil, propizamida, quinclorac (N.17.7), quinmerac (N.17.8), mesotriona (N.17.9), ácido metilarsênico, naptalam, oxadiargil, oxadiazon, oxaziclomefona, pentoxazona, pinoxadeno, piraclonil, piraflufen- etila, pirasulfotol, pirazoxifen, pirazolinato, quinoclamina, saflufenacil (N.17.10), sulcotriona (N.17.11), sulfentrazona, terbacil, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, topramezona (N.17.12), éster de etila do ácido (3-[2-cloro-4- fluoro-5-(3-metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil-3,6-diidro-2H-pirimidin-1- il)fenoxi]piridin-2-iloxi)acético, éster de metila do ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclo- propilpirimidina-4-carboxílico, 6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi)-piridazin-4- ol, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-clorofenil)-5-fluoro-piridin-2-carboxílico, éster de metila do ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxi-fenil)-piridin-2- carboxílico e éster de metila do ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-3- dimetilamino-2-fluoro-fenil)-piridin-2-carboxílico; (O) Inseticidas - os organo(tio)fosfatos: o acefato (O.1.1), azametifos (O.1.2), azinfos-metila (O.1.3), clorpirifós (O.1.4), clorpirifos-metila (O.1.5), clorfenvinfos (O.1.6), diazinona (O.1.7), diclorvos (O.1.8), dicrotofos (O.1.9), dimetoato (O.1.10), disulfotona (O.1.11), etiona (O.1.12), fenitrotiona (O.1.13), fentiona (O.1.14), isoxationa (O.1.15), malationa (O.1.16), metamidofos (O.1.17), metidationa (O.1.18), paration-metila (O.1.19), mevinfos (O.1.20), monocrotofós (O.1.21), oxidemeton-metila (O.1.22), paraoxon (O.1.23), parationa (O.1.24), fentoato (O.1.25), fosalona (O.1.26), fosmet (O.1.27), fosfamidona (O.1.28), forato (O.1.29), foxima (O.1.30), pirimifos-metila (O.1.31), profenofos (O.1.32), protiofos (O.1.33), sulprofós (O.1.34), tetraclorvinfós (O.1.35), terbufos (O.1.36), triazofos (O.1.37), triclorfona (O.1.38); - os carbamatos: o alanicarb (O.2.1), aldicarb (O.2.2), bendiocarb (O.2.3), benfuracarb (O.2.4), carbaril (O.2.5), carbofurano (O.2.6), carbosulfan (S.2.7), fenoxicarb (O.2.8), furatiocarb (O.2.9), metiocarb (O.2.10), metomil (O.2.11), oxamil (O.2.12), pirimicarb (O.2.13), propoxur (O. 2.14), tiodicarb (O.2.15), triazamato (O.2.16); - os piretróides: a aletrina (O.3.1), bifentrina (O.3.2), ciflutrina (O.3.3), cialotrina (O.3.4), cifenotrina (O.3.5), cipermetrina (O.3.6), alfa- cipermetrina (O.3.7), beta-cipermetrina (O.3.8), zeta-cipermetrina (O.3.9), deltametrina (O.3.10), esfenvalerato (O.3.11), etofenprox (O.3.11), fenpropatrina (O.3.12), fenvalerato (O.3.13), imiprotrina (O.3.14), lambda- cialotrina (O.3.15), permetrina (O.3.16), praletrina (O.3.17), piretrina I e II (O.3.18), resmetrina (O.3.19), silafluofeno (O.3.20), tau-fluvalinato (O.3.21), teflutrina (O.3.22), tetrametrina (O.3.23), tralometrina (O.3.24), transflutrina (O.3.25), proflutrina (O.3.26), dimeflutrina (O.3.27); - os reguladores do crescimento dos insetos: (a) os inibidores da síntese de quitina: as benzoilureias, clorfluazurona (O.4.1), ciramazina (O.4.2), diflubenzurona (O.4.3), flucicloxurona (O.4.4), flufenoxurona (O.4.5), hexaflumurona (O.4.6), lufenurona (O.4.7), novalurona (O.4.8), teflubenzurona (O.4.9), triflumurona (O.4.10); buprofezina (O.4.11), diofenolano (O.4.12), hexitiazox (O.4.13), etoxazol (O.4.14), clofentazina (O.4.15); (b) os antagonistas da ecdisona: a halofenozida (O.4.16), metoxifenozida (O.4.17), tebufenozida (O.4.18), azadiractina (O.4.19); (c) os juvenóides: o piriproxifeno (O.4.20), metopreno (O.4.21), fenoxicarb (O.4.22); (d) os inibidores da biossíntese de lipídios: o espirodiclofeno (O.4.23), espiromesifeno (O.4.24), espirotetramato (O.4.24); - os compostos agonistas / antagonistas receptores nicotínicos: a clotianidina (O.5.1), dinotefuran (O.5.2), flupiradifurona (O.5.3), imidacloprid (O.5.4), tiametoxam (O.5.5), nitenpiram (O.5.6), acetamiprida (O.5.7), tiacloprida (O.5.8), 1-(2-cloro-tiazol-5-ilmetil)-2-nitrimino-3,5-dimetil- [1,3,5]triazinana (O.5.9); - os compostos antagonistas de GABA: o endosulfan (O.6.19, etiprol (O.6.2), fipronil (O.6.3), vaniliprol (O.6.4), pirafluprol (O.6.5), piriprol (O.6.6), amida do ácido 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-metil-fenil)-4-sulfinamoil-1H- pirazol-3-carbotióico (O.6.7); - os inseticidas das lactonas macrocíclicas: a abamectina (O.7.1), emamectina (O.7.2), milbemectina (O.7.3), lepimectina (O.7.4), espinosad (O.7.5), espinetoram (O.7.6); - os acaricidas do inibidor de transporte de elétrons mitocondrial (METI) I: a fenazaquina (O.8.1), piridabeno (O.8.2), tebufenpirade (O.8.3), tolfenpirad (O.8.4), flufenerim (O.8.5); - os compostos METI Il e III: a acequinocila (O.9.1), fluaciprim (O.9.2), hidrametilnona (O.9.3); - os desacopladores: o clorfenapir (O.10.1); - os inibidores da fosforilação oxidativa: a cihexatina (O.11.1), diafentiurona (O.11.2), óxido de fenbutatina (O.11.3), propargita (O.11.4); - os compostos disruptores da troca de penas: a ciromazina (O.12.1); - os inibidores da oxidase de função mista: o butóxido de piperonila (O.13.1); - os bloqueadores do canal de sódio: o indoxacarb (O.14.1), metaflumizona (O.14.2); - os inibidores do receptor de rianodina: o clorantraniliprol (O.15.1), ciantraniliprol (O.15.2), flubendiamida (O.15.3), N-[4,6-dicloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.15.4); N-[4-cloro-2-[(dietil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol- 3-carboxamida (O.15.5); N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol- 3-carboxamida (O.15.6); N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida (O.15.7); N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]- fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(difluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.15.8); N-[4,6- dibromo-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2- piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.15.9), N-[4-cloro-2-[(di-2-propil- lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6-ciano-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.15.10); N-[4,6-dibromo-2-[(dietil- lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.15.11); - outros: o benclotiaz (O.16.1), bifenazato (O.16.2), cartap (O.16.3), flonicamida (O.16.4), piridalila (O.16.5), pimetrozina (O.16.6), enxofre (S.16.7), tiociclam (O.16.8), cienopirafeno (O.16.9), flupirazofos (O.16.10), ciflumetofeno (O.16.11), amidoflumet (O.16.12), imiciafos (O.16.13), bistriflurona (O. 16,14), pirifluquinazona (O.16.15) e éster de ácido ciclopropanacético 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2- ciclopropilacetil)oxi]metil]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decaidro-12-hidroxi- 4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3-piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]piran[3,4-e]piran-3,6- diil] (O.16.16); tioxazafen (O.16.17).

[0172] As substâncias ativas referidas como componente 2, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra os fungos nocivos são conhecidas (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis. Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida também são conhecidos (cf. Can J. Plant Sci 48 (6), 587-94, 1968; EP A 141.317; EP-A 152.031; A EP- A 226.917; EP A 243.970; EP A 256.503; EP-A 428.941; EP-A 532.022; EP-A 1.028.125; EP-A 1.035.122; EP A 1.201.648; EP A 1.122.244, JP 2002/316.902; DE 19.650.197; DE 10.021.412; DE 102.005.009.458; US 3.296.272; US 3.325.503; WO 1998/46608; WO 1999/14187; WO 1999/24413; WO 1999/27783; WO 2000/29404; WO 2000/46148; WO 2000/65913; WO 2001/54501; WO 2001/56358; WO 2002/22583; WO 2002/40431; WO 2003/10149; WO 2003/11853; WO 2003/14103; WO 2003/16286; WO 2003/53145; WO 2003/61388; WO 2003/66609; WO 2003/74491; WO 2004/49804; WO 2004/83193; WO 2005/120234; WO 2005/123689; WO 2005/123690; WO 2005/63721; WO 2005/87772; WO 2005/87773; WO 2006/15866; WO 2006/87325; WO 2006/87343; WO 2007/82098; WO 2007/90624, WO 2011/028657, WO 2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO 2013/047749, WO 2010/069882, WO 2013/047441, WO 2003/16303, WO 2009/90181, WO 2013/007767, WO 2013/010862, WO 2013/127704, WO 2013/024009, WO 2013/024010 e WO 2013/047441, WO 2013/162072, WO 2013/092224, WO 2011/135833).

[0173] A presente invenção ainda se refere às composições agroquímicas que compreendem uma mistura de, pelo menos, um composto I (componente (1) e, pelo menos, uma outra substância ativa útil para a proteção dos vegetais, por exemplo, selecionada a partir dos grupos de (A) a (O) (componente (2), em especial, pelo menos, um fungicida adicional selecionado a partir de biopesticida os grupos de (A) a (K), conforme descrito acima e, caso desejado, um solvente ou veículo sólido adequado. Essas misturas são de especial interesse, uma vez que muitas delas, com a mesma taxa de aplicação, mostram maior eficiência contra os fungos nocivos. Além disso, o combate aos fungos nocivos com uma mistura dos compostos I e, pelo menos, um fungicida dos grupos de (A) a (K), conforme descrito acima, é mais eficiente do que o combate a esses fungos com os compostos individuais I ou fungicidas individuais dos grupos de (A) a (K).

[0174] Ao aplicar os compostos I, em conjunto com, pelo menos, uma substância ativa dos grupos de (A) a (O), um efeito sinérgico pode ser obtido, isto é, mais que a simples adição dos efeitos individuais é obtida (misturas sinérgicas).

[0175] Isto pode ser obtido através da aplicação dos compostos I e, pelo menos, uma substância ativa adicional simultaneamente, ou em conjunto (por exemplo, como mistura em tanque) ou separadamente, ou em sucessão, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para assegurar que a substância ativa aplicada primeiramente ainda ocorra no local de ação em uma quantidade suficiente no momento da aplicação da(s) substância(s) ativa(s) adicional(is). A ordem da aplicação não é essencial para o processamento da presente invenção.

[0176] Ao aplicar um composto I e um pesticida II sequencialmente, o tempo entre as duas aplicações pode variar, por exemplo, entre 2 horas a 7 dias. Também é possível um intervalo mais amplo variando a partir de 0,25 horas a 30 dias, de preferência, a partir de 0,5 horas a 14 dias, em especial, a partir de 1 hora a 7 dias ou a partir de 1,5 horas a 5 dias, de maior preferência, a partir de 2 horas e 1 dia.

[0177] Nas misturas binárias e composições, de acordo com a presente invenção, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2) que, em geral, depende das propriedades dos componentes ativos utilizados, normalmente está no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, regularmente no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:10 e 10:1, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 1:4 a 4:1 e, em especial, no intervalo a partir de 1:2 a 2:1.

[0178] De acordo com outras realizações das misturas binárias e composições, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2) normalmente está no intervalo a partir de 1.000:1 a 1:1, normalmente, no intervalo a partir de 100:1 a 1:1, regularmente, no intervalo a partir de 50:1 a 1:1, de preferência, no intervalo a partir de 20:1 a 1:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 10:1 a 1:1, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 4:1 a 1:1 e em especial, no intervalo a partir de 2:1 a 1:1.

[0179] De acordo com outras realizações das misturas binárias e composições, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2) normalmente está no intervalo a partir de 1:1 a 1:1.000, frequentemente no intervalo a partir de 1:1 a 1:100, regularmente, no intervalo a partir de 1:1 a 1:50, de preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 1:20, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 1:10, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 1:1 a 1:4, em especial, no intervalo a partir de 1:1 a 1:2.

[0180] De acordo com outras realizações das misturas e composições, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2), em geral, depende das propriedades dos componentes ativos utilizados, normalmente está no intervalo a partir de 1:10.000 a 10.000:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:100 a 10.000:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:100 a 5.000:1, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 1:1 a 1.000:1, ainda de maior preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 500:1 e em especial, no intervalo a partir de 10:1 a 300:1.

[0181] De acordo com outras realizações das misturas e composições, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2), em geral, está no intervalo a partir de 20.000:1 a 1:10, frequentemente no intervalo a partir de 10.000:1 a 1:1, de preferência, no intervalo a partir de 5.000:1 a 10:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 2.000:1 a 30:1, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 2.000:1 a 100:1 e, em especial, no intervalo a partir de 1.000:1 a 100:1.

[0182] De acordo com outras realizações das misturas e composições, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2), em geral, está no intervalo a partir de 1:20.000 a 10:1, frequentemente no intervalo a partir de 1:10.000 a 1:1, regularmente no intervalo a partir de 1:5.000 a 1:5, de preferência, no intervalo a partir de 1:5.000 a 1:10, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:2.000 a 1:30, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 1:2.000 a 1:100 e, em especial, no intervalo a partir de 1:1.000 a 1:100.

[0183] Nas misturas ternárias, isto é, as composições de acordo com a presente invenção, que compreendem o componente (1) e componente (2) e um composto III (componente 3), a proporção em peso do componente (1) para o componente (2) depende das propriedades das substâncias ativas utilizadas, em geral, está no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, regularmente no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:10 a 10:1 e, em especial, no intervalo a partir de 1:4 a 4:1, e a proporção em peso do componente (1) para o componente (3), em geral, está no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, regularmente no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:10 a 10:1 e, em especial, no intervalo a partir de 1:4 a 4:1.

[0184] Quaisquer componentes ativos adicionais, caso desejado, são adicionados em uma proporção de 20:1 a 1:20 para o componente (1).

[0185] Estas proporções também são adequadas para as misturas da presente invenção aplicadas através do tratamento de sementes.

[0186] Quando as misturas que compreendem os pesticidas microbianos são empregadas na proteção das culturas, as taxas de aplicação, de preferência, variam a partir de cerca de 1 x 106 a 5 x 1015 (ou superior) CFU / ha, de maior preferência, a partir de cerca de 1 x 108 a cerca de 1 x 1013 CFU / ha e, de maior preferência ainda, a partir de cerca de 1 x 109 a cerca de 1 x 1012 CFU / ha. No caso de nematoides (entomopatogênicos) como pesticidas microbianos (por exemplo, Steinernema feltiae), as taxas de aplicação, de preferência, variam a partir de cerca de 1 x 105 a 1 x 1012 (ou superior), de maior preferência de 1 x 108 a 1 x 1011, de maior preferência ainda, a partir de 5 x 108 a 1 x 1010 indivíduos (por exemplo, na forma de ovos, juvenis ou quaisquer outros estágios vivos, de preferência em um estágio juvenil infetivo) por ha.

[0187] Quando as misturas que compreendem os pesticidas microbianos são empregues no tratamento de sementes, as taxas de aplicação em relação ao material de propagação dos vegetais, de preferência, variam a partir de cerca de 1 x 106 a 1 x 1012 (ou superior) CFU / semente. De preferência, a concentração é a partir de cerca de 1 x 106 a cerca de 1 x 109 CFU / semente. No caso dos pesticidas microbianos II, as taxas de aplicação em relação ao material de propagação vegetal também, de preferência, variam a partir de cerca de 1 x 107 e 1 x 1014 (ou superior) CFU por 100 kg de semente, de preferência, a partir de 1 x 109 e cerca de 1 x 1012 CFU por 100 kg de semente.

[0188] Preferência também é dada às misturas que compreendem, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (A), que especialmente é selecionada a partir de (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.12), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.19), (A.1.21), (A.2.1), (A.2.2), (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.8), (A.3.9), (A.3.12), (A.3.14), (A.3.15), (A.3.16), (A.3.19), (A.3.20), (A.3.21), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.26), (A.3.27); (A.4.5), (A.4.6), (A.4.8), (A.4.9), (A.4.11), (A.1.23), (A.1.24) e (A.1.25).

[0189] Preferência é dada às misturas que compreendem como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (B), que especialmente é selecionada a partir de (B.1.4), (B.1.5), diniconazol (B.1.6), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.11), (B.1.12), (B.1.17), (B.1.18), (B.1.21), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.26), (B.1.27), (B.1.28), (B.1.29), uni (B.1.31), (B.1.32), (B.1.33), (B. 1,34), (B.1.35), (B.1.36), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.39), (B.1.40), (B.1.41), (B.1.42), (B.1.44), (B.1.46), (B.1.49) e (B.1.50; (B.2.2), (B.2.4), (B.2.5), (B.2.6), piperalina (B.2.7), (B.2.8), e (B.3.1).

[0190] Preferência é dada às misturas que compreendem, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (C), que especialmente é selecionada a partir de (C.1.4), (C.1.5), (C.1.6), e (C.2.4).

[0191] Preferência é dada às misturas que compreendem, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupoD), que especialmente é selecionada a partir de (D1.1), (D1.2), (D1.4), (D1.5); (D2.2), (D2.4), (D2.5), (D2.6) e (D2.7).

[0192] Preferência também é dada às misturas que compreendem, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (E), que especialmente é selecionada a partir de (E.1.1), (E.1.2), e (E.1.3).

[0193] Preferência também é dada às misturas que compreendem, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (F), o que especialmente é selecionada a partir de (F.1.2), (F.1.4), (F.1.5), (F.1.6) e (F.2.1).

[0194] Preferência também é dada às misturas que compreendem como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo G), que especialmente é selecionada a partir de (G.3.1), (G.3.2), (G.3.3), (G.3.4), (G.3.5), (G.3.6), (G.4.1) e (G.5.1).

[0195] Preferência também é dada às misturas que compreendem, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo H), e que especialmente é selecionada a partir de (H.1.2), (H.1.3), oxicloreto de cobre (H.1.4), (H.1.5), (H.1.6); (H.2.2), (H.2.5), (H.2.7), (H.3.2), (H.3.3), (H.3.4), (H.3.5), (H.3.6), (H.3.12); (H.4.2), (H.4.6), ditianona (H.4.9) e (H.4.10).

[0196] Preferência também é dada às misturas que compreendem, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (I), que especialmente é selecionada a partir de (I.2.3) e (I.2.5).

[0197] Preferência também é dada às misturas que compreendem, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (J), que especialmente é selecionada a partir de (J.1.1), (J.1.2), (J.1.3), (J.1.4), (J.1.6), (J.1.7), (J.1.8) e (J.1.9).

[0198] Preferência também é dada às misturas que compreendem, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (K), o que especialmente é selecionada a partir de (K.1.4), (K.1.5), (K.1.8), (K.1.12), (K.1.14), (K.1.15), (K.1.19) e (K.1.22).

[0199] Consequentemente, a presente invenção ainda se refere às composições que compreendem um composto I (componente (1) e um pesticida II (componente (2), o pesticida II é selecionado a partir da coluna “Co. 2” das linhas de C-1 a C-597 da Tabela C.

[0200] Uma outra realização se refere às composições de C-1 a C597 listadas na Tabela C, em que uma linha da Tabela C, em cada caso, corresponde a uma composição fungicida que compreende como componentes ativos um dos compostos individualizados de Fórmula I da presente invenção (componente (1) e do respectivo pesticida II dos grupos de (A) a (O) (componente (2) indicado na linha em questão. De preferência, as composições descritas compreendem os componentes ativos em quantidades sinergisticamente eficazes. TABELA C

[0201] As composições que compreendem como componentes ativos um composto individualizado I (I) (na Coluna Co. 1) e, como componente (2) (na Coluna Co. 2) um pesticida a partir dos grupos de (A) a (O) [que é codificado por exemplo, como (A.1.1) para a azoxistrobina, conforme definido acima].

[0202] As misturas de substâncias ativas podem ser preparadas como composições que compreendem, além dos ingredientes ativos, pelo menos, um ingrediente inerte (auxiliar) por meios usuais, por exemplo, para os significados fornecidos para as composições dos compostos I.

[0203] Em relação aos ingredientes habituais dessas composições é feita referência às explicações fornecidas para as composições que contêm os compostos I.

[0204] As misturas de substâncias ativas, de acordo com a presente invenção, são adequadas como fungicidas, assim como são os compostos de Fórmula I. Elas se distinguem por uma excelente eficácia contra um amplo espectro dos fungos fitopatogênicos, especialmente das classes dos Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes e Peronosporomycetes (syn. Oomicetes). Além disso, se referem às explicações em relação à atividade fungicida dos compostos e das composições que contêm os compostos I, respectivamente. EXEMPLOS DE SÍNTESE

[0205] Com a devida modificação dos compostos de partida, foram utilizados os procedimentos mostrados nos Exemplos de síntese abaixo para obter os compostos I adicionais. Os compostos resultantes, juntamente com os dados físicos, estão listados na Tabela I abaixo. EXEMPLO 1 COMPOSTO I-1

[0206] Um balão de fundo redondo foi carregado com o Pd(PPh3)4 (168 mg, 10% em mol), Pd(dppf)Cl2 (106 mg, 10% em mol) e soluções de 1-(4- bromo-2-cloro-fenila)-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol 500 mg) e ácido fenilborônico (267 mg, 1,5 eq) em 1,2-dimetoxietano (5 mL cada). Foi adicionada uma solução de NaCO3 (387 mg, 2,5 eq) em água (2 mL) e a mistura foi aquecida a 90° C. Quando o HPLC indicou a conversão completa, a mistura foi resfriada até à temperatura ambiente e bruscamente resfriada através da adição de uma solução saturada de NH4C1. O produto foi extraído em MTBE, os extratos orgânicos combinados foram secados sobre MgSO4 e concentrados sob pressão reduzida. A purificação do resíduo através da cromatografia em coluna produziu o composto do título como óleo (370 mg, 74%). HPLC-MS: tR = 1,159 min; NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = de 0,20 a 0,30 (1H), de 0,35 a 0,55 (2H), de 0,60 a 0,70 (1H), de 1,75 a 1,85 (1H), 4,50 (1H), 4,62 (1H), 5,40 (1H), de 7,30 a 7,45 (5H), de 7,50 a 7,60 (2H), 7,70 (1H), 7,85 (1H), 8,10 (1H).

**: Dados do método HPLC:

[0207] Fase móvel: A: água + TFA a 0,1%; B: acetonitrila; Gradiente: B a 5% para B a 100% em 1,5 min; Temperatura: 60° C; Método MS:ESI positivo; área de massa (m/z): de 100 a 700; Fluxo: de 0,8 mL/min a 1,0 mL/min em 1,5 min; Coluna: Kinetex XB C18 1,7μ 50 x 2,1 mm; Aparelho: Shimadzu LC-30 Nexera LCMS-2020. II. EXEMPLOS DE AÇÃO CONTRA OS FUNGOS NOCIVOS

[0208] A ação fungicida dos compostos de Fórmula I foi demonstrada pelos seguintes experimentos: ESTUFA

[0209] As soluções de pulverização foram preparadas em diversas etapas:

[0210] A solução de estoque foi preparada: uma mistura de acetona e/ou sulfóxido de dimetila e o agente molhante / emulsionante de Wettol, que é com base nos alquilfenóis etoxilados, em uma relação (volume) de solvente-emulsionante de 99 para 1, foi adicionada a 25 mg do composto para fornecer um total de 5 mL. A água, em seguida, foi adicionada a um volume total de 100 mL.

[0211] Esta solução de estoque foi diluída com a mistura de emulsionante-solvente-água descrita para a concentração fornecida. G1. CONTROLE FUNGICIDA PREVENTIVO DE BOTRYTIS CINEREA NAS FOLHAS DE PIMENTA VERDE (BOTRCI P1)

[0212] As plântulas jovens da pimenta verde foram cultivadas em vasos para o estágio de 4 a 5 folhas. Esses vegetais foram pulverizados até ficarem encharcados com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou a sua mistura indicada na Tabela abaixo. No dia seguinte, os vegetais foram inoculados com uma solução biomalta aquosa que contém a suspensão de esporos de Botrytis cinerea. Em seguida, os vegetais foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida. Após 5 dias a de 22 a 24° C e uma umidade relativa próxima de 100%, a extensão do ataque fúngico nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que foram tratados com 150 ppm da substância ativa I-7, I-8, I-9, I-1, I-10, I-11, I-12, I-13, I-2, I-3, I-4, I-5 e I-14, respectivamente, mostraram uma infecção de 7% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 80% infectados. G2. CONTROLE FUNGICIDA PREVENTIVO DA REQUEIMA NO TOMATE ( ALTERNARIA SOLANI ) (ALTESO P1)

[0213] As plântulas jovens dos vegetais de tomate foram cultivadas em vasos. Esses vegetais foram pulverizados até ficarem encharcados com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou a sua mistura indicada na Tabela abaixo. No dia seguinte, os vegetais tratados foram inoculados com uma suspensão aquosa de Alternaria solani. Em seguida, os vegetais de teste foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida. Após 5 dias a 18 a 20° C e uma umidade relativa próxima de 100%, a extensão do ataque fúngico nas folhas foi visualmente avaliada como porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que foram tratados com 150 ppm da substância ativa I-7, I-8, I-9, I-1, I-10, I-11, I-12, I-13, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6 e I-14, respectivamente, mostraram uma infecção de 15% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 80% infectados. G3. CONTROLE CURATIVO DA FERRUGEM DA SOJA NOS GRÃOS DE SOJA CAUSADA POR PHAKOPSORA PACHYRHIZI (PHAKPA K2)

[0214] As folhas das plântulas de grãos de soja cultivadas em vasos foram inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para assegurar o sucesso da inoculação artificial, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida com uma umidade relativa de cerca de 95% e de 20 a 24° C durante 24 h. No dia seguinte, os vegetais foram cultivados durante 1 dia em uma câmara de estufa a de 23 a 27° C e uma umidade relativa entre 60 e 80%. Em seguida, os vegetais foram pulverizados até ficarem encharcados com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou a sua mistura, conforme descrito abaixo. Os vegetais foram deixados secar ao ar. Em seguida, os vegetais de teste foram cultivados durante 14 dias em uma câmara de estufa a de 23 a 27° C e uma umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que tinham sido tratados com 150 ppm da substância ativa I-7, I-8, I-9, I-1, I-10 e I-11, respectivamente, mostraram uma infecção de 3% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 100% infectadas. MICROTESTE

[0215] Os compostos ativos foram formulados separadamente como uma solução de estoque com uma concentração de 10.000 ppm em sulfóxido de dimetila. M1. ATIVIDADE CONTRA O MOFO CINZENTO BOTRYTIS CINEREA NO TESTE DE MICROTITULAÇÃO (BOTRCI

[0216] As soluções de estoque foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de micro titulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Botrci cinerea em uma solução biomalt aquosa ou de levedura-bactopeptona-acetato de sódio, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm 7 dias após a inoculação. Os compostos I-7, I-8, I-9, I-1, I-10, I-13 e I-14, respectivamente, mostraram um crescimento de 0% a 31 ppm. M2. ATIVIDADE CONTRA O BRUSONE DO ARROZ PYRICULARIA ORYZAE NO TESTE DE MICROTITULAÇÃO (PYRIOR)

[0217] As soluções de estoque foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de micro titulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Pyricularia oryzae em uma solução biomalt aquosa ou de levedura- bactopeptona-glicerina, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm 7 dias após a inoculação. Os compostos I-7, I-8, I-9, I-1, I-10, I-13 e I-14, respectivamente, mostraram um crescimento de 2% ou menos a 31 ppm. M3. ATIVIDADE CONTRA A MANCHA DA FOLHA DE TRIGO CAUSADA POR SEPTORIA TRITICI ( SEPTTR )

[0218] As soluções de estoque foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de micro titulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Septoria tritici em uma solução biomalt aquosa ou de levedura-bactopeptona- glicerina, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando de um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm 7 dias após a inoculação. Os compostos I-7, I-8, I-9, I-1, I-10, I-13 e I-14, respectivamente, mostraram um crescimento de 4% ou inferior a 31 ppm.

[0219] Os parâmetros medidos foram comparados com o crescimento da variante de controle ativa livre do composto (100%) e o valor branco livre do composto e ativo livre de fungo para determinar o crescimento relativo em porcentagem (%) dos agentes patogênicos nos respectivos compostos ativos.

Claims (11)

1. COMPOSTOS, caracterizados por serem de Fórmula I

- em que - A é N; - R1 é alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C6; - em que as porções alifáticas de R1 ainda são não substituídas ou possuem um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos R1a que, independentemente entre si, são selecionados a partir de: - R1a é o halogênio; - R2 é o hidrogênio; - R3 é selecionado de halogênio ou haloalquila C1-C4, - e os N-óxidos e os seus sais agricolamente aceitáveis.

2. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por R3 ser F, Cl ou Br.

3. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados por R3 ser haloalquila C1-C4.

4. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados por R1 ser alquila C1-C6, que não é ainda substituída ou possui um, dois, três, quatro ou cinco grupos R1a sendo F.

5. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados por R1 ser 1-alquenila C2-C6 ou 1-alquinila C2-C6, que não são ainda substituídas ou possuem um, dois, três, quatro ou cinco grupos R1a.

6. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados por R1 ser cicloalquila C3-C6, que não é ainda substituída.

7. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por R1a ser F.

8. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender um composto de Fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, um N-óxido ou um seu sal agricolamente aceitável.

9. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada por adicionalmente compreender uma substância ativa adicional.

10. USO DE UM COMPOSTO DE FÓRMULA I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, e/ou de um seu sal agricolamente aceitável ou da composição, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 8 a 9, caracterizado por ser para o combate dos fungos fitopatogênicos.

11. MÉTODO PARA O COMBATE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS, caracterizado por compreender o tratamento dos fungos ou dos materiais, dos vegetais, do solo ou das sementes a proteger contra o ataque fúngico com uma quantidade eficaz de, pelo menos, um composto de Fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7 ou com uma composição, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 8 a 9.