KR20220035936A - 살충제 피라졸 및 트리아졸 유도체 - Google Patents

살충제 피라졸 및 트리아졸 유도체 Download PDF

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풀라케쉬 마이티
에이런 나린
루프샤 차우두리
산체스 로사리오 알레이다 가르사
순데라만 삼바시반
아쇼크쿠마르 아디세찬
리즈완 샤비르 샤이크
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Abstract

본 발명은 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용되는 염 (변수는 명세서에 따라 정의됨) 에 관한 것이다.

화학식 (I) 의 화합물, 뿐만 아니라 그의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염은 무척추 해충, 특히 절지동물 해충 및 선충을 퇴치하거나 방제하는데 유용하다. 본 발명은 또한 이들 화합물을 이용하여 무척추 해충을 방제하는 방법 및 상기 화합물을 포함하는 식물 번식용 재료, 농약 및 수의학적 조성물에 관한 것이다.

Description

살충제 피라졸 및 트리아졸 유도체
무척추동물 해충 및 특히 곤충, 거미류 및 선충은, 성장하는 및 수확된 작물을 파괴하고, 목조 주택 및 상업적 구조물을 공격하여, 식량 공급 및 재산에 큰 경제적 손실을 야기한다. 따라서, 무척추동물 해충을 퇴치하기 위한 신규한 작용제가 계속해서 요구되고 있다.
카르바모일화 및 티오카르바모일화 옥심 유도체는 살충 용도로 공지되어 있으며, 예를 들어, 특허 공개 WO 2016/156076 에서, 세미-카르바존 및 티오세미카르바존 유도체는 특허 공개 WO 2016/116445 에 살충 용도로 공지되어 있다.
살충적-활성제에 대해 저항성을 발현하는 표적 해충의 능력으로 인해, 무척추동물 해충 예컨대 곤충, 거미류 및 선충을 퇴치하는데 적합한 추가 화합물을 식별하는 것이 계속해서 요구되고 있다. 또한, 높은 살충 활성을 갖고 다수의 상이한 무척추동물 해충, 특히 방제하기 어려운 곤충, 거미류 및 선충에 대해 폭넓은 활성 스펙트럼을 나타내는 신규한 화합물이 필요하다.
따라서, 본 발명의 목적은 높은 살충 활성을 나타내고 무척추동물 해충에 대해 폭넓은 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 식별 및 제공하는 것이다.
이러한 목적은 이하 도시 및 정의되는 바와 같은 화학식 I 의 치환 바이시클릭 화합물을 비롯하여 이의 입체 이성질체, 이의 염, 특히 이의 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 이의 토토머 및 이의 N-옥시드에 의해 달성될 수 있음이 밝혀졌다.
제 1 양상에서, 본 발명은 하기 화학식 I 의 화합물에 관한 것이다,
여기서,
A 는 N 또는 CRA 이고;
B1 은 N 또는 CRB1 이고;
B2 는 N 또는 CRB2 이고;
B3 은 N 또는 CRB3 이고;
B4 는 CRB4 이고;
RA 는 H, 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-C3-C6시클로알콕시 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe, 페닐, 페녹시, 페닐카르보닐, 페닐티오, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 비치환되고;
RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로, H, 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-C3-C6시클로알콕시 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe, 페닐, 페녹시, 페닐카르보닐, 페닐티오, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 비치환되고;
Q 는 -C(R4R5)-O-, -C(=O)-O-, -S(=O)m-C(R7R8)-, -N(R2)-S(=O)m-, -N(R2)-C(R9R10)-, -C(=O)-C(R19R20)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=S)-, -C(R13R14)-C(R15R16)-, -N=C(X)-, -N(R2)-C(=NR)- 또는 -C(R17)=C(R18)- 이고; 여기서 Ar 은 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
m 은 0, 1 또는 2 이고;
X 는 H, 할로겐, SR7, OR8, 또는 N(R3)2 이고;
R 은 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 또는 C3-C6-시클로알킬 (여기서, 알킬, 알케닐, 및 시클로알킬 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), OR8, N(R3)2 이고;
R3 은 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬이고;
R2 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
C(=O)-ORa, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환되고;
R4, R5, R7, R8, R9, R10, R13, R14, R15, R16, R19, R20 은 동일 또는 상이한, H, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
C(=O)-ORa, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환되고;
R6 은 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨) 이고,
또는 R6 은 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환되고;
Ar 은 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤트아릴 또는 1,3-벤조디옥솔이고, 이는 비치환되거나 RAr 로 치환되고, 여기서
RAr 은 H, 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe, 페닐, 페녹시, 페닐카르보닐, 페닐티오 또는 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
R1 은 화학식 Y-Z-T-R11 또는 Y-Z-T-R12 의 부분이고; 여기서
Y 는 -CRya=N- (여기서, N 은 Z 에 결합됨);
-NRyc-C(=O)- (여기서, C(=O) 는 Z 에 결합됨); 또는
-NRyc-C(=S)- (여기서, C(=S) 는 Z 에 결합됨) 이고;
Z 는 단일 결합;
-NRzc-C(=O)- (여기서 C(=O) 는 T 에 결합됨);
-NRzc-C(=S)- (여기서 C(=S) 는 T 에 결합됨);
-N=C(S-Rza)- (여기서 T 는 탄소 원자에 결합됨);
-O-C(=O)- (여기서 T 는 탄소 원자에 결합됨); 또는
-NRzc-C(S-Rza)= (여기서 T 는 탄소 원자에 결합됨) 이고;
T 는 O, N 또는 N-RT 이고;
R11 은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알콕시 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, 아릴, 아릴-카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 아릴옥시-C1-C4-알킬, 헤트아릴, 카르보닐-헤트아릴, 헤트아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴옥시-C1-C4-알킬 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rg 로 치환되고, 헤트아릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤트아릴 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 헤트아릴임) 이고;
단, T 가 O 인 경우, R11 은 C1-C6-알킬 이외의 것이고;
R12 는 화학식 A1 의 라디칼이고;
식 중, # 는 T 에의 부착 지점을 나타내고;
R121, R122, R123 은 동일 또는 상이한, H, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알케닐카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬카르보닐옥시 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 알키닐옥시 및 시클로알킬 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨) 또는 NRbRc 이고, 또는 R121, R122, R123 중 하나는 또한 옥소일 수 있고;
R124 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, 또는 C2-C6-알케닐옥시 (여기서, 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알케닐옥시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨) 이고;
여기서,
Rya 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환되고;
Ryc, Rzc 는 동일 또는 상이한, H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알킬, 또는 C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알콕시 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨) 이고;
RT 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-ORa, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐, 또는 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
Rzc 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 CH2 부분은 카르보닐 또는 C=N-R' 로 대체될 수 있고/있거나, 1 또는 2 개의 CH2 부분은 O 또는 S 로 대체될 수 있고/있거나, 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌은 비치환되거나 Rh 로 치환될 수 있고;
Rza 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알콕시, C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, 페닐, 페닐카르보닐, 또는 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
Rza 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 CH2 부분은 카르보닐 또는 C=N-R' 로 대체될 수 있고/있거나, 1 또는 2 개의 CH2 부분은 O 또는 S 로 대체될 수 있고/있거나, 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌은 비치환되거나 Rh 로 치환될 수 있고;
Ra, Rb 및 Rc 는 동일 또는 상이한, H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
C1-C6-알킬렌-CN, 페닐, 또는 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
Rd 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
페닐, 또는 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
Re 는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 시클로알킬 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 페닐, 및 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
Rf 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe 이고;
Rg 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe 이고;
Rh 는 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 CN 임;
및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
게다가, 본 발명은 또한 화학식 I 의 화합물의 제조 방법 및 이를 위한 중간체, 및 이를 포함하는 활성 화합물 조합물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 화학식 I 의 화합물을 포함하는 농업적 또는 수의학적 조성물, 및 무척추동물 해충의 퇴치 또는 방제를 위한 및/또는 무척추동물 해충에 의한 공격 및/또는 침습으로부터 작물, 식물, 식물 번식 물질 및/또는 성장하는 식물을 보호하기 위한 화학식 I 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 I 의 화합물을 적용하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 작물, 식물, 식물 번식 물질 및 재배 식물, 또는 작물, 식물, 식물 번식 물질이 저장되거나 식물이 재배 중인 토양, 물질, 표면, 공간, 영역 또는 물을, 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 화학식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물의 살충 유효량과 접촉시키거나 또는 처리하는 것을 포함하는, 무척추 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 작물, 식물, 식물 번식 물질 및/또는 재배 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화학식 I 의 화합물을 포함하는 종자에 관한 것이다. 여기서 화학식 I 의 화합물은 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염을 포함한다.
일반적인 절차:
출발 화합물의 변형에 의해, 화학식 I 의 화합물은 이하의 반응식에 주어진 바와 같은 절차에 의해 제조될 수 있다.
일반적인 절차:
화학식 (I) 의 화합물은, 본원에 기술된 방법에 의해, 예를 들어 하기의 반응식 1 내지 17 및 실시예의 합성 설명에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 반응식 1 내지 17 에서, 라디칼 Ar, A, B1, B2, B3, B4, Q 및 R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Rya, Rzc, Ryc, Ryz, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 및 R20 은, 다르게 구체화되지 않는다면, 화학식 (1) 에 대해 상기 정의된 바와 같다.
식 중 Z 가 단일 결합 또는 -NRzc-C(=S)- 또는 -NRzc-C(=O)- 이고 T 가 O, N 또는 N-RT 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (Ia) 의 화합물이고, WO 2011017504 또는 WO 2015007682 에 기재된 방법 또는 반응식 1 에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
반응식 1:
반응식 1 의 하나의 구현예에서, 화학식 (II) 의 알데히드 또는 케톤을 용매의 존재 또는 부재 하에, 식 중 Z 가 -NRzc-C(=S)- 또는 -NRzc-C(=O)- 이고 T 가 N 인 화학식 (E1) 의 화합물과 반응시킨다. 적합한 용매는 극성 양성자성 용매이다. 반응이 용매 부재 하에서 수행되는 경우, 화학식 (E1) 의 화합물은 통상적으로 또한 용매로서 작용한다. 화학식 (E1) 의 화합물은 시판중이거나, March's Advanced Organic Chemistry 6th edition, Michael B. Smith and Jerry March 에 기재된 방법과 유사한 유기 반응을 사용하여 제조할 수 있다.
반응식 1 의 또다른 구현예에 따르면, 화학식 (IIa) 의 알데히드 또는 케톤 화합물을 먼저 화학식 RzcNHNH2 의 히드라진과 반응시킨 후, 화학식 R11-NCO 의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 R11-NCS 와 반응시켜, 식 중 Z 가 -N(Rzc)-C(=O) 또는 - N(Rzc)-C(=S) 이고 T 가 N 인 화학식 (Ia) 의 화합물을 산출한다.
반응식 1 의 또다른 구현예에 따르면, 화학식 (IIa) 의 알데히드 또는 케톤 화합물을 먼저 히드록실아민과 반응시킨 후, 화합물 R12-L (여기서 L 은 적합한 이탈기, 예컨대 할로겐 또는 활성화 OH 임) 과 반응시킨다. 이에 의해, 식 중 Z 가 단일 결합이고 T 가 O 인 화학식 (Ia) 의 화합물이 수득될 것이다.
상기 반응의 또다른 구현예에 따르면, 화학식 (IIa) 의 알데히드 또는 케톤 화합물을 먼저 히드록실아민과 반응시킨 후, 화학식 R11-NCO 의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 R11-NCS 와 반응시켜, 식 중 Z 가 -O-C(=O)- 또는 -O-C(=S)- 이고 T 가 N 인 화학식 (Ia) 의 화합물을 산출한다.
식 중 Z 가 -NRzc-C(=S)- 또는 -NRzc-C(=O)- (여기서, C(=S) 또는 C(=O) 는 T에 결합되고, T 는 O, N 또는 N-RT 임) 인 화학식 (Ib) 의 화합물은 Synthesis, 2010, 2990-296 에 기재된 방법과 유사하게 또는 반응식 2 에 나타낸 바와 같이 제조할 수 있다.
반응식 2:
반응식 2 에 도시된 방법에 따라, 화학식 (IIb) 의 이소시아네이트 화합물을 이소시아네이트 화학의 방법에 의해 화학식 (E2) 의 화합물과 반응시킨다. 화학식 (IIb) 의 이소시아네이트는, 예를 들어 해당 히드록삼산 (IIIb) 의 로센 (Lossen) 재배열을 통해 수득될 수 있다. 히드록삼산 (IIIb) 을 염기의 존재 하에서 1-프로판포스폰산 시클릭 무수물 (T3P) 와 반응시킨다. 염기는 바람직하게는 N-메틸모르폴린이다. 화학식 (IIb) 의 이소시아네이트는 또한 화학식 (IVb) 의 해당 아지드의 쿠르티우스 (Curtius) 재배열을 통해, 예를 들어 WO 2014204622 에 기재된 방법과 유사하게 수득될 수 있다.
식 중 Ryz 또는 Rzc 가 H 인 화학식 (Ia) 및 (Ib) 의 화합물을, 식 중 Ryz 또는 Rzc 가 H 와 상이한 화학식 (I) 의 화합물로 전환하기 위해, Ryz 또는 Rzc 가 H 인 화학식 (Ia) 및 (Ib) 의 화합물은 화학식 Ryz-Lg 또는 Rzc-Lg (식 중 Ryz 또는 Rzc 는 H 가 아니고 Lg 는 이탈기, 예컨대 브롬, 염소 또는 요오드 원자 또는 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트임) 의 화합물과 반응시켜, 식 중 Ryz 또는 Rzc 가 H 와 상이한 화학식 (Ia) 및 (Ib) 의 화합물을 산출할 수 있다. 반응은 적합하게는 염기, 예컨대 수소화나트륨 또는 수소화칼륨의 존재 하에, 적합하게는 극성 비양성자성 용매, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란, 디옥산, 아세토니트릴, 디메틸술폭시드 또는 피리딘, 또는 이들 용매의 혼합물 중에서, 0℃ 내지 100℃ 의 온도 범위에서 수행된다.
화학식 (Ic) 의 화합물은 하기 나타낸 반응에 의해 화학식 (IIc) 의 화합물로부터 제조될 수 있다.
반응식 3:
R11/12 은, 각각, 라디칼 R11 또는 R12 에 해당한다. 상기 제시된 반응은 카르바메이트를 제조하는 종래의 방법과 유사하게 수행될 수 있다. 제 1 구현예에 있어서, 화학식 (IIc) 의 아민을 이소시아네이트 또는 p-니트로페닐 카르바메이트로 전환시키고, 이어서 유기 또는 무기 염기 존재 하에서, 각각, 화학식 R11-OH 또는 R12-OH 의 알코올로 처리한다. 또다른 구현예에 있어서, 화학식 (IIc) 의 화합물을 화학식 R11/12-O-C(=O)-Cl 의 클로로포르메이트와 반응시킨다. 알코올 R11/12-OH 을 염기, 예를 들어 피리딘 존재 하에서, 포스겐 또는 트리포스겐으로 처리하여, 클로로포르메이트를 제조한다. 식 중 Z 가 -N(Rzc)-C(=O)- 또는 -N(Rzc)-C(=S)- 인 화학식 (Ic) 의 화합물은 WO 2013009791 호에 기재된 방법과 유사하게 또는 US 20120202687 호에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
화학식 (IIa) 및 (IIc) 의 화합물은 하기 나타낸 반응에 의해 화학식 (IIa-1) 의 화합물로부터 제조될 수 있다.
반응식 4:
반응 단계 (i) 은 Chem. Med. Chem, 2013, 8(6), 967-975 에 기재된 바와 같이 상업적으로 입수가능한 p-플루오로-벤즈알데히드 유도체 (1) 로부터 출발하여 SNAr 화학을 통해 수행될 수 있다. 반응 단계 (ii) 는 Chem. A Eur. J., 2017, 23(14), 3285-3290 에 기재된 바와 같이 아릴 보론산 전구체 (2) 로부터 출발하여 Chan-Lam 커플링 반응을 통해 수행될 수 있다. 반응 단계 (단계-iii) 은 WO 2015051341 에 기재된 방법과 유사하게 수행될 수 있다. 반응 단계 (단계-iv) 는 E. J. Med. Chem., 2012, 49, 310-323 에 기재된 방법과 유사하게 수행될 수 있다. 화학식 (IIc) 의 화합물은 화학식 (IIa-1) 의 화합물로부터 출발하여 (llc-1) 의 중간체를 통해 2 단계로 제조될 수 있다. 제 1 단계 (단계-v) 는 J. Org. Chem., 2017, 82 (17) 에 기재된 바와 같이 피라졸 (IIa-1) 과 p-플루오로 니트로아렌 (3) 사이의 SNAr 반응을 포함한다. 제 2 단계 (단계-vi) 에서, 니트로아렌 (IIc-1) 을 March's Advanced Organic Chemistry 6th edition, Michael B. Smith and Jerry March 에 기재된 바와 같이 산 매질 중 SnCl2 를 사용하여 그의 상응하는 아민 (IIc) 으로 환원시켰다.
화학식 (IId), (IIe) 및 (IIf) 의 화합물은 하기 나타낸 반응에 의해 제조될 수 있다.
반응식 5:
화학식 (IId) 의 화합물은 WO 2016044666 에 기재된 바와 같이 제 1 단계 (단계-vii) 에서 시판되는 3-니트로-1H-피라졸 유도체 (4) 및 아릴 보론산 (2) 로부터 2 단계로 제조될 수 있다. 제 2 단계 (단계-viii) 는 March's Advanced Organic Chemistry 6th edition, Michael B. Smith and Jerry March 에서 SnCl2 를 사용하는 니트로의 아민 기로의 환원이다. 화학식 (IIe) 의 화합물은 WO 2016044666 에 기재된 바와 같이 치환된 아릴 히드라진 (ArNHNH2, 6) 과 반응시킴으로써 1,3 디케톤 유도체로부터 용이하게 유도된, 시판되는 옥심 (5) 으로부터 제조될 수 있다. 화학식 (IIf) 의 화합물은 화학식 (IIf-1) 및 (IIf-2) 를 갖는 중간체를 통해 3 단계로 제조될 수 있다. 제 1 단계 (단계-x) 에서, 옥사디아졸 유도체 (IIf-1) 는 Synthesis Communications., 2007, 37(24), 5539-4452 에 기재된 바와 같이 합성될 수 있다. 화학식 (IIf) 의 화합물은 화학식 (IIf-1) 의 화합물로부터 J. Org. Chem., 2019, 84 (5), 2462-2469 에 기재된 바와 같이 볼톤-카트리츠키 (Boulton-Katritzky) 재배열 반응 후에 2 단계 (x-1 및 x-2) 로 제조될 수 있다.
화학식 (IIg-1), (IIg-2), (IIg-3) 및 (IIg-4) 의 화합물 (식 중 Q 는 -C(R 9 R 10 )-N(R 2 )- 또는 -S(=O) m -N(R 2 )- 또는 -C(=O)-N(R 2 )- 또는 -C(=S)-N(R 2 )- 이고 A 는 N 또는 CRA 임) 은 하기 반응에 따라 제조될 수 있다.
반응식 6:
화학식 (IIg-1) 의 화합물은 단계 (xi-1) 에서 제시된, WO 2010129053, WO 20070146824 또는 Chem. Commun., 2014, 50, 1465 에 기재된 바와 유사한 산성, 염기성 또는 중성 조건에서 극성 양성자성 또는 비양성자성 용매 중에서 화학식 Ar-C(R9R10)-Lg (여기서, Lg 는 브롬, 염소, 토실레이트, 메실레이트일 수 있음) 의 화합물을 화학식 (IIg) 의 화합물의 공통 중간체와 가열함으로써 제조할 수 있다. 화학식 (IIg-2) 의 화합물은 Chemistry - A European Journal, 2014, 20(1), 317-322, (단계-xi-2) 에 기재된 바와 같이, 피리딘과 같은 염기 및 DMAP 와 같은 커플링 시약의 존재 하에 적합한 Ar-SO2Cl 로 처리하여 화학식 (IIg) 의 화합물로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIg-3) 의 화합물은 단계 (xi-3) 에서 제시된, March's Advanced Organic Chemistry 6th edition, Michael B. Smith and Jerry March 에 기재된 바와 유사한 아미드 커플링 반응을 사용하여 화학식 (IIg) 의 화합물로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIg-4) 의 화합물은, 단계 (xi-4) 에서 제시된, 예를 들어 Strong et al, J. Med. Chem., 2017, 60, 5556-5585 에 기재된 바와 같이 화학식 (IIg-3) 의 화합물을 P2S5 또는 라웨슨 시약과 반응시켜 제조할 수 있다.
화학식 (IIh-1) 및 (IIh-2) 의 화합물 (식 중 Q 는 -N=C(X)- 이고 X 는 Cl 또는 F 이고 A 는 N 또는 CRA 임) 은 하기 제시된 반응에 의해 제조될 수 있다.
반응식 7:
상기 반응에서 화학식 (IIh-1) 의 화합물은 Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 9068-9071 에 기재된 바와 같이 티오닐 클로라이드를 사용하여 화학식 (IIg-3) 의 화합물로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIh-2) 의 화합물은 Aust. J. Chem., 1999, 52, 807-811 에 기재된 방법에 의해 화학식 (IIh-1) 의 화합물로부터 제조할 수 있다.
화학식 (IIh-3), (IIh-4), (IIh-5) 및 (IIh-6) 의 화합물 (식 중 Q 는 -C(X)=N- 이고 X 는 OR8 또는 SR7 또는 N(R3)2 또는 -NHCN 이고 A 는 N 또는 CRA 임) 은 하기 반응에 따라 제조될 수 있다.
반응식 8:
화학식 (IIh-3), (IIh-4), (IIh-5) 및 (IIh-6) 의 화합물은 WO 2010129053, WO 2007146824 또는 Chem. Commun., 2014, 50, 1465 에 기재된 바와 같이 산성, 염기성 또는 중성 조건에서 극성 양자성 또는 비양자성 용매 중에서 화학식 (IIh-1) 의 화합물을 화학식 NH(R3)2 또는 NH2CN 또는 R8-OH 또는 R7-SH 의 화합물과 가열함으로써 제조할 수 있다.
화학식 (IIi), (IIj) 및 (IIk) 의 화합물은 하기 나타낸 반응에 의해 제조될 수 있다.
반응식 9:
화학식 (IIi) 의 화합물은 WO 2009110520 에 기재된 바와 같이 상업적으로 입수가능한 피라졸 에스테르 유도체 (8) 와 아릴 보론산 (2) 사이의 찬-램 (Chan-Lam) 커플링으로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIj) 의 화합물은 Synthesis, 2019, 51(6), 1473-1481 에 기재된 바와 같이 시판되는 베타 케토 에스테르 유도체 (9) 로부터 출발하여 화학식 (IIj-1) 의 중간체를 통해 2 단계로 제조할 수 있다. 피라졸 합성이 요구되는 제 2 단계 (단계-xv-2) 는 Angew., Chem., Int. Ed., 2010, 49(42), 7790-7794 에 기재되어 있다. 화학식 (IIk) 의 화합물은 Chem., Commun., 2019, 55(32), 4603-4606 에 기재된 바와 같이 상업적으로 입수가능한 트리아졸 에스테르 유도체 (11) 와 아릴 보론산 (2) 사이의 찬-램 (Chan-Lam) 커플링으로부터 제조할 수 있다.
화학식 (IIl-2), (IIl-3), (IIl-4), (IIl-5), (IIl-6), (IIl-7) 및 (IIl-9) 의 화합물 (식 중 Q 는 -N(R2)-C(=O)- 또는 -NR2-C(R9R10)- 또는 -N(R2)-C(=S)- 또는 -O-C(=O)- 또는 -O-C(R4R5)- 또는 -S-C(R7R8)- 이고 A 는 N 또는 CRA 임) 은 하기 제시된 반응에 의해 제조될 수 있다.
반응식 10:
화학식 (IIl-1) 의 화합물은 WO 2011050245 호에 언급된 바와 같이 LiOH, NaOH 와 같은 적합한 염기로 가수분해하여 에스테르 중간체 (IIl) 로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIl-2) 의 통상의 중간체는 화학식 (IIl-1) 의 화합물을 HATU 와 같은 적합한 커플링 시약 및 DIPEA 와 같은 염기의 존재 하에 Ar-NH2 와 반응시킴으로써 아미드 형성을 통해 제조될 수 있다. 화학식 (IIl-3) 의 화합물은 Tet. Lett., 2015, 56 (16), 2062-2066 에 기재된 바와 같이 LiAlH4 에 의한 아미드 환원을 통해 화학식 (IIl-2) 의 공통 중간체로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIl-4) 의 화합물은, 예를 들어 Strong et al, J. Med. Chem., 2017, 60, 5556-5585 에 기재된 바와 같이 화학식 (IIl-2) 의 화합물을 P2S5 또는 라웨슨 시약과 반응시켜 제조할 수 있다. 화학식 (IIl-5) 의 화합물은 산의 존재 하에 화학식 (IIl-1) 의 화합물을 ArOH 와 반응시킴으로써 에스테르화를 통해 화학식 (IIl-1) 의 공통 중간체로부터 제조될 수 있다. 화학식 (IIl-6) 의 공통 중간체는 LiAlH4 또는 DIBAL-H 와 같은 적합한 환원제의 존재 하에서 환원시킴으로써 화학식 (IIl) 로부터 제조될 수 있다. 화학식 (IIl-7) 의 공통 중간체는 미츠노부 반응 조건을 통한 에테르화 반응을 통해 화학식 (IIl-6) 로부터 제조될 수 있다. 화학식 (IIl-9) 의 화합물은 화학식 (IIl-8) 의 화합물의 중간체를 포함하는 2단계 순서를 통해 화학식 (IIl-6) 의 화합물로부터 제조될 수 있다. Hal' 은 염소, 브롬, 요오드, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트이다. 단계 (xvii-1 및 xvii-2), (xviii-1), (xviii-2), (xviii-3), (xviii-4), (xviii-5) 및 (xviii-6), (xviii-7) 는 March's Advanced Organic Chemistry 6th edition, Michael B. Smith and Jerry March 에 기재된 바와 같은 공정과 유사하게 수행될 수 있다.
화학식 (IIm-1) 및 (IIm-2) 의 화합물 (식 중 Q 는 -N=C(X)- 이고 X 는 Cl 또는 F 이고 A 는 N 또는 CRA 임) 은 하기 제시된 반응에 의해 제조될 수 있다.
반응식 11:
화학식 (IIm-1) 및 (IIm-2) 의 화합물은 반응식 7 과 유사한 방법을 사용하여 제조될 수 있다. 화학식 (IIm-1) 의 화합물은 Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 9068-9071 에 기재된 바와 같이 티오닐 클로라이드를 사용하여 제조할 수 있다. 화학식 (IIm-2) 의 화합물은 Australian Journal of Chemistry, 1999, 52, 807-811 에 기재된 방법에 의해 화학식 (IIm-1) 의 화합물로부터 제조할 수 있다.
화학식 (IIm-3), (IIm-4), (IIm-5) 및 (IIm-6) 의 화합물 (식 중 Q 는 -N=C(X)- 이고 X 는 OR8 또는 SR7 또는 N(R3)2 또는 NHCN 이고 A 는 N 또는 CRA 임) 은 하기 제시된 반응에 의해 제조될 수 있다.
반응식 12:
화학식 (IIm-3), (IIm-4), (IIm-5) 및 (IIm-6) 의 화합물은 WO 2010129053, WO 2007146824 또는 Chem. Commun., 2014, 50, 1465 에 기재된 바와 같이 산성, 염기성 또는 중성 조건에서 극성 양자성 또는 비양자성 용매 중에서 화학식 (IIm-1) 의 화합물을 화학식 R8-OH 또는 R7-SH 또는 NH(R3)2 또는 NH2CN 의 화합물과 가열함으로써 제조할 수 있다.
화학식 (IIn-3) 및 (IIn-6) 의 화합물 (식 중 Q 는 -C(R 19 R 20 )-C(=O)- 또는 -C(=O)-C(R 19 R 20 )- 이고 A 는 N 또는 CRA 임) 은 하기 제시된 반응에 의해 제조될 수 있다.
반응식 13:
화학식 (IIn-3) 의 화합물은 Org. Lett., 2016, 18(23), 6026-6029 에 기재된 방법에 따라 (lln-1) 및 (lln-2) 의 중간체를 통해 2단계로 화학식 (IIl-1) 의 화합물로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIn-6) 의 화합물은 화학식 (IIn-1) 의 화합물로부터 출발하여 (lln-4) 및 (lln-5) 의 중간체를 통해 3단계로 제조될 수 있다. 제 1 단계 (xxi-4) 는 Photochemical & Photobiological Sciences, 2014, 13(2), 324-341 에 기재된 방법에 따라, (IIn-1) 로부터의 Arndt-Eistert 상동화 후, 웨인렙 아미드 형성 (단계-xxi-5) 및 아릴 그리냐르 시약 (단계-xxi-6) 의 첨가를 포함한다.
화학식 (IIo) 및 (IIo-2) 의 화합물 (식 중 Q 는 -C(R 17 )=C(R 18 )- 또는 -C(R 13 R 14 )-C(R 15 R 16 )- 이고 A 는 N 또는 CRA 임) 은 하기 반응에 따라 제조될 수 있다.
반응식 14:
화학식 (IIo-1) 의 화합물은 WO　2011060217 에 기재된 방법에 따라 화학식 (IIl-6) 의 화합물로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIo-2) 및 (IIo) 의 2 개의 화합물은 Marchs Advanced Organic Chemistry 6th edition, Michael B. Smith and Jerry March 에 기재된 바와 같이 화학식 (Iio-1) 의 화합물로부터, THF 중 인 Wittig ylide 및 tBuOK 와 같은 염기를 사용하는 Wittig 반응 (단계-xxii-2) 에 이어서, 수소 기체 및 적합한 금속 촉매를 사용하는 것과 같은 유기 화학에 공지된 수소화 공정 (단계-xxii-3) 에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (IIp), (IIq) 및 (IIr) 의 화합물은 하기 반응에 따라 제조될 수 있다.
반응식 15:
화학식 (IIp) 의 화합물은 문헌 Science of Synthesis, 2002 , 12, 15 - 225 에 기재된 바와 같이 치환된 아릴 히드라진 (ArNHNH2, 6) 과 반응시킴으로써 상업적으로 입수가능한 1-브로모-2,3-디온 유도체 (12) 로부터 제조될 수 있다. 화학식 (IIq) 의 화합물은 문헌 Science of Synthesis, 2002 , 12, 15 - 225 에 기재된 바와 같이 치환된 아릴 히드라진 (6) 과 반응시킴으로써 상업적으로 입수가능한 1,3-디케톤 유도체 (13) 로부터 유사하게 제조될 수 있다. 화학식 (IIr) 의 화합물은 Bulletin des Societies Chimique Belges, 1997, 106 (11), 717-728 에 기재된 바와 같이 (IIr-1) 의 중간체를 통해 수반되는 2 단계로 시판되는 옥심 유도체 (14) 및 상응하는 아릴 히드라진 (6) 으로부터 제조될 수 있다.
화학식 (IIs-1), (IIs-3) 및 (IIs-4) 의 화합물 (식 중 Q 는 -C(R 4 R 5 )-O- 또는 -C(R 7 R 8 )-S(=O) m - 또는 -C(=O)-O- 이고 A 는 N 또는 CRA 임) 은 하기 반응에 따라 제조될 수 있다.
반응식 16:
화학식 (IIs-1) 의 화합물은 NaH 또는 K2CO3 등과 같은 염기의 존재 하에 극성 및 비양성자성 용매 중에서 화학식 ArC(R4R5)-Lg (여기서 Lg 는 브롬, 염소, 요오드, 토실레이트 또는 메실레이트임) 의 화합물과 반응시켜 화학식 (IIs) 의 화합물로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIs-2) 의 화합물은 J. Med. Chem., 1992, 35(2), 368-374 에 기재된 바와 같이 라우슨 시약과의 반응에 의해 화학식 (IIs) 의 화합물로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIs-3) 의 화합물은 NaH 또는 K2CO3 등과 같은 염기의 존재 하에 극성 및 비양성자성 용매 중에서 화학식 ArC(R7R8)-Lg (여기서 Lg 는 브롬, 염소, 요오드임) 의 화합물과 반응시켜 화학식 (IIs-2) 의 화합물로부터 제조할 수 있다. 화학식 (IIs-3) 의 화합물은 March's Advanced Organic Chemistry 6th edition, Michael B. Smith and Jerry March 에 기재된 바와 같이 황에 대한 상이한 산화 상태를 갖는 화합물을 제조하기 위해 mCPBA 를 사용하여 추가로 산화될 수 있다. 화학식 (IIs-4) 의 화합물은 March's Advanced Organic Chemistry 6th edition, Michael B. Smith and Jerry March 에 기재된 것과 유사한 에스테르화 방법에 의해 화학식 (IIs) 의 공통 중간체로부터 제조할 수 있다.
화학식 (IIt) 의 화합물 (식 중 Q 는 -N(R 2 )-S(=O) m - 이고 A 는 N 또는 CRA 임) 은 하기 반응에 따라 제조될 수 있다.
반응식 17:
화학식 (IIt) 의 화합물은 화학식 (IIs-2) 의 화합물로부터 출발하여, Chemistry Select, 2016, 3, 490-494, (단계 (xxvii-1), EP1992/524634 [단계(xxvii-2)], Chemistry - A European Journal, 2014, 20(1), 317-322 (단계-xxvii-3) 에 기재된 바와 같은 적합한 반응 조건을 사용하여 (IIt-1) 및 (IIt-2) 의 중간체를 통해 수반하는 3단계로 제조할 수 있다.
화학식 I 의 개별 화합물은 기타 화학식 I 의 화합물 또는 이의 중간체의 유도체화에 의해 제조될 수 있다.
합성이 이성질체의 혼합물을 산출하는 경우, 일부 경우에 개별적 이성질체가 사용을 위한 워크업 동안 또는 적용 동안 (예를 들어 빛, 산 또는 염기의 작용 하에) 상호전환될 수 있으므로, 분리가 일반적으로 반드시 요구되지는 않는다. 상기 전환은 또한 예를 들어 식물의 처리에서, 처리된 식물에서 또는 방제하고자 하는 유해 진균에서의 사용 이후 이루어질 수 있다.
당업자는, 치환기에 대한 바람직한 사항, 또한 특히 화합물 I 과 관련하여 본원에 주어진 각각의 치환기에 대해 아래 표에서 주어진 것이 이에 따라 중간체에 적용됨을 쉽게 이해할 것이다. 이에 따라, 치환기는 각각의 경우에 서로 독립적으로 또는 더 바람직하게는 조합하여 본원에 정의된 의미를 갖는다.
달리 나타내지 않는 한, 용어 "본 발명에 따른 화합물(들)" 또는 "본 발명의 화합물(들)" 또는 "화학식 (I) 의 화합물(들)" 은 화학식 I 의 화합물을 나타낸다.
용어 "본 발명에 따른 화합물(들)" 또는 "화학식 I 의 화합물" 은 본원에 정의된 화합물(들) 뿐만 아니라 이의 입체 이성질체, 염, 토토머 또는 N-옥시드를 포함한다. 용어 "본 발명의 화합물(들)" 은 용어 "본 발명에 따른 화합물(들)" 과 동등한 것으로, 이에 따라 또한 이의 입체 이성질체, 염, 토토머 또는 N-옥시드를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
용어 "본 발명에 따른 조성물(들)" 또는 "본 발명의 조성물(들)" 은 상기 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 화학식 I 의 화합물 적어도 하나를 포함하는 조성물(들) 을 포함한다. 본 발명의 조성물은 바람직하게는 농업적 또는 수의학적 조성물이다.
치환 패턴에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 가질 수 있고, 이 경우 이는 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 본 발명에 따른 화합물의 단일 순수 거울상 이성질체 또는 순수한 부분입체 이성질체, 및 이의 혼합물, 및 본 발명에 따른 화합물의 순수한 거울상 이성질체 또는 순수한 부분입체 이성질체 또는 이의 혼합물의 본 발명에 따른 용도 모두를 제공한다. 본 발명에 따른 적합한 화합물은 또한 모든 가능한 기하학적 입체 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이의 혼합물을 포함한다. 시스/트랜스 이성질체는 알켄, 탄소-질소 이중-결합 또는 아미드 기에 대해 존재할 수 있다. 용어 "입체 이성질체(들)" 은 광학 이성질체, 예컨대 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체 (후자는 분자 내의 하나 초과의 키랄 중심으로 인해 존재함), 뿐만 아니라 기하 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 둘 모두를 망라한다. 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 모든 가능한 입체 이성질체, 즉 단일 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체, 뿐만 아니라 이의 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물은 비정질일 수 있거나, 상이한 거시적 특성 예컨대 안정성을 갖거나 상이한 생물학적 특성 예컨대 활성을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체) 로 존재할 수 있다. 본 발명은 본 발명에 따른 비정질 및 결정질 화합물, 본 발명에 따른 각각의 화합물의 상이한 결정질 상태의 혼합물, 뿐만 아니라 이의 비정질 또는 결정질 염에 관한 것이다.
용어 "토토머" 는, 화학식 I 의 화합물에서 질소, 산소 또는 황 원자에 위치한 하나 이상의 H-원자를 포함하는 H-원자의 이동에 의해 유도된, 이성질체를 포함한다. 토토머 형태의 예는, 케토-에놀 형태, 이민-엔아민 형태, 우레아-이소우레아 형태, 티오우레아-이소티오우레아 형태, (티오)아미드-(티오)이미데이트 형태 등이다.
용어 "입체 이성질체(들)" 은 광학 이성질체, 예컨대 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체 (후자는 분자 내의 하나 초과의 키랄 중심으로 인해 존재함), 뿐만 아니라 기하 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 둘 모두를 망라한다.
치환 패턴에 따라, 화학식 I 의 화합물은 하나 이상의 키랄성 중심을 가질 수 있으며, 이 경우, 이들은 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체의 혼합물로서 존재한다. 하나의 키랄성 중심은 라디칼 R1 을 함유하는 이소티아졸린 고리의 탄소 고리 원자이다. 본 발명은 순수한 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체 및 이들의 혼합물, 및 화합물 I 의 순수한 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체 또는 이의 혼합물의 본 발명에 따른 용도를 모두 제공한다. 적합한 화학식 I 의 화합물은 또한 모든 가능한 기하학적 입체 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이의 혼합물을 포함한다.
용어 N-옥시드는, 하나 이상의 질소 원자가 산화된 형태로 (NO 로서) 존재하는 화합물 I 의 형태에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 이것은 N-옥시드 부분으로 산화되는 하나 이상의 3 차 질소 원자를 갖는 본 발명의 임의의 화합물에 관한 것이다. 화합물 I 의 N-산화물은, 특히, 예를 들어 Ar 또는 R11 에 존재하는 N-헤테로사이클, 예를 들어 피리딘 또는 피리미딘 고리의 고리 질소 원자, 또는 중심 트리시클릭 코어에 존재하는 이미노-질소를, 적합한 산화제, 예컨대 퍼옥소 카르복실산 또는 기타 퍼옥시드를 이용하여 산화시킴으로써 제조될 수 있다. 당업자는 본 발명의 화합물이 N-옥시드를 형성할 수 있는 위치를 알고 있다.
화학식 I 의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적으로 및 수의학적으로 허용가능한 염이다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 화학식 I 의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시키거나, 또는 화학식 I 의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시킴으로써 형성시킬 수 있다.
적합한 농업적으로 또는 수의학적으로 하용가능한 염은, 특히 이들의 양이온 및 음이온이 각각 농업적 또는 수의학적 용도를 위한 염의 형성을 위해 당업계에 공지되고 허용되고, 본 발명에 따른 화합물의 작용에 임의의 악영향을 미치지 않는, 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄의 이온 (NH4+), 및 1 내지 4 개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 -CH2-페닐로 대체되는 치환 암모늄의 이온이다. 치환 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질-트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다. 예를 들어, 염기성 질소 원자, 예컨대 아미노기를 함유하는 화학식 I 의 화합물에 의해 형성되는 적합한 산 부가 수의학적으로 허용가능한 염은 무기 산과의 염, 예를 들어 하이드로클로라이드, 술페이트, 포스페이트 및 니트레이트, 및 유기 산, 예를 들어 아세트산, 말레산, 디말레산, 푸마르산, 디푸마르산, 메탄 술펜산, 메탄 술폰산 및 숙신산과의 염을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 하이드로겐 술페이트, 술페이트, 디하이드로겐 포스페이트, 하이드로겐 포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 하이드로겐 카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화학식 I 의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성시킬 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "무척추 동물 해충" 은 식물을 공격할 수 있으며, 이로 인해 공격받은 식물에 상당한 손상을 일으킬 수 있는 곤충, 거미 및 선충과 같은 동물 집단, 뿐만 아니라, 동물, 특히 예를 들어 포유류 또는 조류와 같은 온혈 동물, 또는 파충류, 양서류 또는 어류와 같은 다른 고등 동물을 감염시킬 수 있으며, 이로 인해 감염된 동물에 상당한 손상을 일으킬 수 있는 외부기생충을 포함한다.
용어 "식물 번식 물질" 은 식물의 증식을 위해 사용될 수 있는, 종자와 같은 식물의 생성 부분 및 커팅 및 괴경 (예를 들어, 감자) 과 같은 식물성 식물 물질을 모두 나타내는 것으로 이해해야 한다. 이것은 종자, 뿌리, 열매, 괴경, 구근, 근경, 어린싹, 새싹 및, 토양으로부터 발아후 또는 출현후에 이식해야 하는 묘목 및 어린 식물을 포함한 식물의 다른 부분을 포함한다. 식물 번식 물질은 심기 또는 이식시에 또는 그 전에 식물 보호 화합물로 예방적으로 처리될 수 있다. 상기 어린 식물은 또한 침지 또는 붓기에 의한 전체 또는 부분 처리에 의해 이식전에 보호될 수 있다.
용어 "식물" 은 "개질 식물" 및 특히 "재배 식물" 을 비롯한 임의의 유형의 식물을 포함한다.
용어 "개질 식물" 은 임의의 야생형 종 또는 재배 식물의 관련 종 또는 관련 속을 의미한다.
용어 "재배 식물" 은 시장에서의 또는 개발중인 농업 생명 공학 제품을 비제한적으로 포함하는, 육종, 돌연변이 유발 또는 유전자 조작에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해해야 한다 (http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp 참조). 유전자 변형 식물은, 유전 물질이 교차 육종, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 자연 상황하에서 용이하게 수득될 수 없는, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형된 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자는 식물의 특정한 성질을 개선하기 위해 유전자 변형 식물의 유전 물질에 통합되어 있다. 이러한 유전자 변형은 또한, 예를 들어 글리코실화 또는 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 부분 또는 PEG 부분과 같은 중합체 첨가에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 변형을 비제한적으로 포함한다.
식물은 육종, 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된, 예를 들어 종래의 육종 또는 유전 공학 방법의 결과로서 특이적 부류의 제초제, 예컨대 옥신 제초제 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 표백제 제초제 예컨대 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 억제제 또는 피토엔 불포화효소 (PDS) 억제제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌 시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 억제제 예컨대 글리포세이트; 글루타민 합성효소 (GS) 억제제 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다아제 억제제; 지질 생합성 억제제 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase) 억제제; 또는 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제의 적용에 내성이 주어진다. 또한, 식물은 글리포세이트 및 글루포시네이트 모두에 대한 내성, 또는 글리포세이트 및 ALS 저해제, HPPD 저해제, 옥신 제초제 또는 ACCase 저해제와 같은 다른 부류로부터의 제초제 모두에 대한 내성과 같은, 다수의 유전자 변형을 통해 다수의 부류의 제초제에 대해 내성을 갖게 되었다. 이러한 제초제 내성 기술은 예를 들어, Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; 및 여기에 인용된 참고문헌에 기재된다. 몇몇 재배 식물은 통상의 육종 방법 (돌연변이유발법)에 의해 제조제에 내성이 부여되었는데, 예를 들어 Clearfield® 여름 유채 (캐놀라, BASF SE, Germany)는 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 내성이거나, 또는 ExpressSun® 해바라기 (DuPont, USA)는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론에 내성이다. 유전 공학 방법은, 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 유채에, 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는데 사용되고, 이들 중 일부는 하기 상표명으로 시판된다:RoundupReady® (글리포세이트-내성, Monsanto, U.S.A.), Cultivance® (이미다졸리논 내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink® (글루포시네이트 내성, Bayer Cropscience, Germany).
또한, 하나 이상의 살충 단백질, 특히 박테리아 속 바실러스 (Bacillus), 특히 바실러스 투린지엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것들, 예컨대 δ-내독소, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 영양 살충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 박테리아 집락 선충의 살충 단백질, 예를 들어 포토랍두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노랍두스 종 (Xenorhabdus spp.); 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미류 독소, 말벌 독소 또는 기타 곤충 특이적 신경독소; 진균에 의해 생성된 독소, 예컨대 스트렙토마이세테스 (Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나아제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시-스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예컨대 소듐 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 바이벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를, 재조합 DNA 기법을 사용하여 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 본 발명의 맥락에서, 이러한 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 예비-독소, 혼성 단백질, 절단된 또는 다르게는 개질된 단백질을 의미하는 것으로 이해된다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 새로운 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 02/015701 참조). 이러한 독소, 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 추가 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073 에 개시되어 있다. 이러한 유전자 변형 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 공개물에 기재되어 있다. 유전자 변형 식물에 함유된 이들 살곤충성 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에, 절지동물의 모든 분류학적 군으로부터의 해로운 해충, 특히 딱정벌레 (초시류), 양날개 곤충 (쌍시류), 및 나방 (인시류) 및 선충 (선충류) 에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은 예를 들어 상기 언급된 공개물에 기재되어 있으며, 이중 일부는 YieldGard® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard® Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Starlink® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 품종), Herculex® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 품종), Bollgard® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 품종), Bollgard® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 면화 품종); VIPCOT® (VIP-독소를 생성하는 면화 품종); NewLeaf® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (예를 들어, Agrisure® CB) 및 Bt176 (Syngenta Seeds SAS, France) (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), MIR604 (Syngenta Seeds SAS, France) (Cry3A 독소의 변형된 버전을 생성하는 옥수수 품종, WO 03/018810 참조), MON 863 (Monsanto Europe S.A., Belgium) (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), IPC 531 (Monsanto Europe S.A., Belgium) (Cry1Ac 독소의 변형된 버전을 생성하는 면화 품종) 및 1507 (Pioneer Overseas Corporation, Belgium) (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종) 과 같이 시판되는 것이다.
또한, 재조합 DNA 기법을 사용하여, 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원체에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키기 위해 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 이러한 단백질의 예는 소위 "발병-관련 단백질 (pathogenesis-related proteins)" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참조), 식물 질환 내성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Sholanum bulbocastanum) 으로부터 유래된 파이토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans) 에 대하여 작용하는 내성 유전자를 발현시키는 감자 품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 박테리아 예컨대 어위니아 아밀보라 (Erwinia amylvora)에 대하여 내성이 증가된 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종)이 있다. 이러한 유전자 변형 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 공개물에 기재되어 있다.
또한, 재조합 DNA 기법을 사용하여, 이들 식물의 생산성 (예를 들어, 생물량 생성, 곡물 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 다른 성장-제한 환경 인자에 대한 내성, 또는 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 대한 내성을 증가시키기 위해 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다.
나아가, 특히 인간 또는 동물 영양을 개선하기 위하여, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 내용물 중 물질의 변형된 양 또는 내용물 중 신규한 물질을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어 Nexera® 유채, DOW Agro Sciences, Canada) 이 또한 포함된다.
나아가, 특히 원재료 생산을 개선하기 위하여, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 내용물 중 물질의 변형된 양 또는 내용물 중 신규한 물질을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어 Amflora® 감자, BASF SE, Germany) 가 또한 포함된다.
상기 변수의 정의에서 언급한 유기 부분 - 예를 들어, 용어 할로겐 - 은 개별 구성원의 개별 목록에 대한 집합적인 용어이다. 접두어 Cn-Cm 은 각각의 경우, 기에서의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 할로겐은, 각각의 경우, F, Br, Cl 또는 I, 특히 F, Cl 또는 Br 을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 및 알콕시, 알킬티오 등의 알킬 모이어티에서의 용어 "알킬" 은, 1 내지 2 개 ("C1-C2-알킬"), 1 내지 3 개 ("C1-C3-알킬"), 1 내지 4 개 ("C1-C4-알킬") 또는 1 내지 6 개 ("C1-C6-알킬") 의 탄소 원자를 갖는, 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타낸다. C1-C2-알킬은 CH3 또는 C2H5 이다. C1-C3-알킬은 또한 프로필 및 이소프로필이다. C1-C4-알킬은 또한 부틸, 1-메틸프로필 (sec-부틸), 2-메틸프로필 (이소부틸) 또는 1,1-디메틸에틸 (tert-부틸) 이다. C1-C6-알킬은 또한, 예를 들어 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 또는 1-에틸-2-메틸프로필이다.
본원에서 사용되는 용어 "할로알킬" 은, 또한 "일부 또는 전부 할로겐화된 알킬" 로서 표현되며, 1 내지 2 ("C1-C2-할로알킬"), 1 내지 3 ("C1-C3-할로알킬"), 1 내지 4 ("C1-C4-할로알킬") 또는 1 내지 6 ("C1-C6-할로알킬") 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기 (위에서 언급된 바와 같음) (이들 기에서의 수소 원자의 일부 또는 전부는 위에서 언급된 바와 같은 할로겐 원자로 대체되어 있음):특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸을 나타낸다. C1-C3-할로알킬은 또한, 예를 들어 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 1,1-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 1,2-디플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3-클로로프로필 등이다. C1-C4-할로알킬에 대한 예는, C1-C3-할로알킬에 대해 언급한 것 이외에, 4-클로로부틸 등이다.
각각의 경우에서 본원에서 사용되는 용어 "알킬렌" (또는 알칸디일) 이란, 상기에서 정의한 알킬 라디칼을 나타내고, 여기서, 탄소 골격의 임의의 위치에서의 1 개의 수소 원자는 1 개의 추가 결합 부위에 의해 대체되고, 이에 따라 2가 모이어티를 형성한다. 알킬렌은 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자 (C1-C6-알킬렌), 2 내지 6 개의 탄소 원자 (C2-C6-알킬렌), 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자 (C1-C4-알킬렌) 또는 2 내지 4 개의 탄소 원자 (C2-C4-알킬렌) 를 갖는다. 알킬렌의 예는, 메틸렌 (CH2), 1,1-에탄디일, 1,2-에탄디일, 1,3-프로판디일, 1,2-프로판디일, 2,2-프로판디일, 1,4-부탄디일, 1,2-부탄디일, 1,3-부탄디일, 2,3-부탄디일, 2,2-부탄디일, 1,5-펜탄디일, 2,2-디메틸프로판-1,3-디일, 1,3-디메틸-1,3-프로판디일, 1,6-헥산디일 등이다.
본원에 사용된 바, 용어 "알케닐" 은, 2 내지 3 개 ("C2-C3-알케닐"), 2 내지 4 개 ("C2-C4-알케닐") 또는 2 내지 6 개 ("C2-C6-알케닐) 의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 단일불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C3-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 또는 1-메틸에테닐; C2-C4-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 또는 2-메틸-2-프로페닐; C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등을 나타낸다.
본원에서 사용되는 용어 "알키닐" 이란, 2 개 내지 3 개의 탄소 원자 ("C2-C3-알키닐"), 2 개 내지 4 개의 탄소 원자 ("C2-C4-알키닐") 또는 2 개 내지 6 개의 탄소 원자 ("C2-C6-알키닐") 및 임의의 위치에서의 1 개 또는 2 개의 삼중 결합을 가지는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 기, 예를 들어, C2-C3-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐 또는 2-프로피닐; C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐 등, C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 등을 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "시클로알킬" 은, 특히 3 내지 6 개 ("C3-C6-시클로알킬") 또는 3 내지 5 개 ("C3-C5-시클로알킬") 또는 3 내지 4 개 ("C3-C4-시클로알킬") 의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 바이- 또는 폴리시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다. 3 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필 및 시클로부틸을 포함한다. 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸 및 시클로펜틸을 포함한다. 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함한다. 7 또는 8 개의 탄소 원자를 갖는 바이시클릭 라디칼의 예는 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸 및 비시클로[3.2.1]옥틸을 포함한다. 바람직하게는, 용어 시클로알킬은 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "시클로알콕시" 는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지 결합되는, 특히 3 내지 6 개 ("C3-C6-시클로알콕시") 또는 3 내지 5 개 ("C3-C5-시클로알콕시") 또는 3 내지 4 개 ("C3-C4-시클로알콕시") 의 탄소 원자를 갖는, 상기 정의된 바와 같은 시클로알킬 라디칼, 특히 모노시클릭 시클로알킬 라디칼을 나타낸다.
용어 "시클로알킬-C1-C4-알킬" 은, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합하는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C3-C8-시클로알킬 ("C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬"), 바람직하게는 C3-C6-시클로알킬 ("C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬"), 보다 바람직하게는 C3-C4-시클로알킬 ("C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬") (바람직하게는, 모노시클릭 시클로알킬기) 를 나타낸다. C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬의 예는, 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸 및 시클로부틸프로필이다. C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬의 예는, C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대하여 언급된 것 외에, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸 및 시클로헥실프로필이다.
용어 "C1-C2-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C3-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C3-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알콕시는 OCH3 또는 OC2H5 이다. C1-C3-알콕시는 또한, 예를 들어 n-프로폭시 및 1-메틸에톡시 (이소프로폭시) 이다. C1-C4-알콕시는 또한, 예를 들어 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시) 이다. C1-C6-알콕시는 또한, 예를 들어 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다. C1-C8-알콕시는 또한, 예를 들어 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알콕시는 또한, 예를 들어 노닐옥시, 데실옥시 및 이의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C3-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C3-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. C1-C2-할로알콕시는, 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 OC2F5 이다. C1-C3-할로알콕시는 또한, 예를 들어 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시 또는 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시이다. C1-C4-할로알콕시는 또한, 예를 들어 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다. C1-C6-할로알콕시는 또한, 예를 들어 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
본원에 사용된 바, 용어 "C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬" 은, 상기 정의된 바와 같은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬로서, 여기서 1 개의 수소 원자가 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시기로 대체된 기를 나타낸다. 그 예는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, n-부톡시메틸, sec-부톡시메틸, 이소부톡시메틸, tert-부톡시메틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 1-프로폭시에틸, 1-이소프로폭시에틸, 1-n-부톡시에틸, 1-sec-부톡시에틸, 1-이소부톡시에틸, 1-tert-부톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-n-부톡시에틸, 2-sec-부톡시에틸, 2-이소부톡시에틸, 2-tert-부톡시에틸, 1-메톡시프로필, 1-에톡시프로필, 1-프로폭시프로필, 1-이소프로폭시프로필, 1-n-부톡시프로필, 1-sec-부톡시프로필, 1-이소부톡시프로필, 1-tert-부톡시프로필, 2-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 2-프로폭시프로필, 2-이소프로폭시프로필, 2-n-부톡시프로필, 2-sec-부톡시프로필, 2-이소부톡시프로필, 2-tert-부톡시프로필, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 3-프로폭시프로필, 3-이소프로폭시프로필, 3-n-부톡시프로필, 3-sec-부톡시프로필, 3-이소부톡시프로필, 3-tert-부톡시프로필 등이다.
본원에 사용된 바, 용어 "알콕시알콕시" 는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 바와 같은 알콕시알킬 라디칼, 특히 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬 라디칼을 나타낸다. 이의 예는, OCH2-OCH3, OCH2-OC2H5, n-프로폭시메톡시, OCH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메톡시, (1-메틸프로폭시)메톡시, (2-메틸프로폭시)메톡시, OCH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에톡시, 2-(에톡시)에톡시, 2-(n-프로폭시)에톡시, 2-(1-메틸에톡시)에톡시, 2-(n-부톡시)에톡시, 2-(1-메틸프로폭시)-에톡시, 2-(2-메틸프로폭시)에톡시, 2-(1,1-디메틸-에톡시)에톡시 등이다.
치환기 "옥소" 는 C(=O) 기로 CH2 를 대체시킨다.
용어 "아릴" 은, 페닐, 및 분자의 나머지에 결합되는 하나 이상의 융합된 페닐렌 고리를 갖는 바이- 또는 폴리시클릭 카르보사이클에 관한 것이다. 하나 이상의 페닐렌 고리를 갖는 바이- 또는 폴리시클릭 카르보사이클의 예에는, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 인다닐, 인데닐, 안트라세닐, 플루오레닐 등이 포함된다.
용어 "아릴-C1-C4-알킬" 은, 하나의 수소 원자가 아릴 라디칼, 특히 페닐 라디칼로 대체된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬에 관한 것이다. 아릴-C1-C4-알킬의 특정예에는, -CH2-페닐, 1-페네틸, 2-페네틸, 1-페닐프로필, 2-페닐프로필, 3-페닐-1-프로필 및 2-페닐-2-프로필이 포함된다.
용어 "아릴옥시-C1-C4-알킬" 은, 하나의 수소 원자가 아릴옥시 라디칼, 특히 페녹시 라디칼로 대체된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬에 관한 것이다. 아릴옥시-C1-C4-알킬의 특정예에는, 페녹시메틸, 1-페녹시에틸, 2-페녹시에틸, 1-페녹시프로필, 2-페녹시프로필, 3-페녹시-1-프로필 및 2-페녹시-2-프로필이 포함된다.
용어 "아릴-C1-C4-카르보닐" 은, 카르보닐에 의해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 바와 같은 아릴, 특히 페닐 라디칼에 관한 것이다. 아릴카르보닐의 특정예에는, 벤조일, 1-나프토일 및 2-나프토일이 포함된다.
용어 "헤트아릴" 은, 5 또는 6 개의 고리 원자를 갖고 (5- 또는 6-원 헤트아릴) 모노시클릭이거나, 또는 8, 9 또는 10 개의 고리 원자를 갖고 바이시클릭인 방향족 헤테로사이클에 관한 것이다. 헤트아릴은 일반적으로 O, S 및 N 으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 원자를 가질 수 있으며, N 의 경우, 이는 수소 또는 수소가 아닌 라디칼을 함유하는, 이미노-질소 또는 아미노-질소일 수 있다. 헤트아릴은 고리원으로서 이미노 질소인 1, 2, 3 또는 4 개의 추가의 질소 원자를 가질 수 있다. 5- 또는 6-원 헤트아릴의 예에는, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,3,4-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 1,3,4-옥사디아졸릴-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐 및 1,3,5-트리아진-2-일이 포함된다. 8-, 9- 또는 10-원 헤트아릴의 예에는, 예를 들어 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 인돌릴, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 벤조[b]티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈티아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일, 이미다조-[2,1-b]-티아졸-6-일 및 1,2,4-트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일이 포함된다.
N-결합된 5-, 6-, 7 또는 8-원 포화 헤테로사이클의 예에는 하기가 포함된다:피롤리딘-1-일, 피라졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-1-일, 옥사졸리딘-3-일, 이속사졸리딘-2-일, 티아졸리딘-3-일, 이소티아졸리딘-2-일, 피페리딘-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-4-일, 티오모르폴린-4-일, 1-옥소티오모르폴린-4-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-4-일, 아제판-1-일 등.
용어 "헤트아릴-C1-C4-알킬" 은, 하나의 수소 원자가 헤트아릴 라디칼, 특히 피리딜 라디칼로 대체된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬에 관한 것이다. 헤트아릴-C1-C4-알킬의 특정예에는, 2-피리딜메틸, 3-피리딜메틸, 4-피리딜메틸, 1-(2-피리딜)에틸, 2-(2-피리딜)에틸, 1-(3-피리딜)에틸, 2-(3-피리딜)에틸, 1-(4-피리딜)에틸, 2-(4-피리딜)에틸 등이 포함된다.
용어 "헤트아릴옥시-C1-C4-알킬" 은, 하나의 수소 원자가 헤트아릴옥시 라디칼, 특히 피리딜옥시 라디칼로 대체된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬에 관한 것이다. 헤트아릴옥시-C1-C4-알킬의 특정예에는, 2-피리딜옥시메틸, 3-피리딜옥시메틸, 4-피리딜옥시메틸, 1-(2-피리딜옥시)에틸, 2-(2-피리딜옥시)에틸, 1-(3-피리딜옥시)에틸, 2-(3-피리딜옥시)에틸, 1-(4-피리딜옥시)에틸, 2-(4-피리딜옥시)에틸 등이 포함된다.
용어 "헤트아릴-C1-C4-카르보닐" 은, 카르보닐에 의해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 바와 같은 헤트아릴, 특히 C-결합된 헤트아릴 라디칼, 예를 들어 2-, 3- 또는 4-피리딜, 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸릴, 1-, 2- 또는 3-피롤릴, 2- 또는 4-피리미디닐, 피리다지닐, 1-, 3- 또는 4-피라졸릴, 1-, 2- 또는 4-이미다졸릴 라디칼에 관한 것이다.
용어 "치환된" 은 달리 명시되지 않는 경우, 1, 2, 또는 최대 가능한 수의 치환기로 치환됨을 지칭한다. 화학식 I 의 화합물에서 정의된 치환기가 1 개 초과인 경우, 이는 달리 언급되지 않는 경우 서로 독립적으로 동일 또는 상이하다.
변수와 관련하여, 화학식 I 의 화합물의 구현예는,
하나의 바람직한 구현예에서, B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, B1 은 N 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, B1 은 CRB1 이고, B2 는 N 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, B1 은 N 이고, B2 는 N 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, B1 은 N 이고, B2 는 N 이고, B3 은 N 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, B1 및 B4 는 각각 CRB1 및 CRB4 이고, B2 는 N 또는 CRB2 이고, B3 은 N 또는 CRB3 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, A 는 CRA 이고, B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, A 는 CRA 이고, B1 은 N 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, A 는 CRA 이고, B1 은 CRB1 이고, B2 는 N 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, A 는 CRA 이고, B1 은 N 이고, B2 는 N 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, A 는 CRA 이고, B1 은 N 이고, B2 는 N 이고, B3 은 N 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, A 는 N 이고, B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, A 는 N 이고, B1 은 N 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, A 는 N 이고, B1 은 CRB1 이고, B2 는 N 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, A 는 N 이고, B1 은 N 이고, B2 는 N 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, A 는 N 이고, B1 은 N 이고, B2 는 N 이고, B3 은 N 이고, B4 는 CRB4 이다;
하나의 바람직한 구현예에서, RA 는 H, 할로겐, OH, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 트리-C1-C6-알킬실릴, C1-C6-알콕시 -C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, 여기서 알킬, 알콕시, 시클로알킬 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨, C(=O)-ORa, NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, RA 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬이고, 여기서 알킬 또는 시클로알킬 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환된다.
또다른 바람직한 구현예에서, RA 는 H, Cl, Br, F, CH3, C2H5, n-C3H7, 이소프로필, 시클로프로필, CH2F, CHF2, 또는 CF3 이다.
하나의 바람직한 구현예에서, RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, 또는 C1-C6-알킬이다;
하나의 바람직한 구현예에서, RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, Cl, Br, F, CH3, C2H5, n-C3H7, 또는 이소프로필이다;
하나의 바람직한 구현예에서, Q 는 -C(R4R5)-O- 이고, 여기서 C 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -C(R4R5)-O- 이고, 여기서 O 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -C(=O)-O- 이고, 여기서 C 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -C(=O)-O- 이고, 여기서 O 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -S(=O)m-C(R7R8)- 이고, 여기서 S 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -S(=O)m-C(R7R8)- 이고, 여기서 C 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N(R2)-S(=O)m- 이고, 여기서 N 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N(R2)-S(=O)m- 이고, 여기서 S 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N(R2)-C(R9R10)- 이고, 여기서 N 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N(R2)-C(R9R10)- 이고, 여기서 C 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -C(=O)-C(R19R20)- 이고, 여기서 C(=O) 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -C(=O)-C(R19R20)- 이고, 여기서 C(R19R20) 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N(R2)-C(=O)- 이고, 여기서 N 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N(R2)-C(=O)- 이고, 여기서 C 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N(R2)-C(=S)- 이고, 여기서 N 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N(R2)-C(=S)- 이고, 여기서 C 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N=C(X)- 이고, 여기서 N 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N=C(X)- 이고, 여기서 C 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N(R2)-C(=NR)- 이고, 여기서 N 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -N(R2)-C(=NR)- 이고, 여기서 C 는 Ar 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -C(R13R14)-C(R15R16)- 이다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -C(R17)=C(R18)- 이다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-S(=O)m-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=S)-, -N=C(X)-, 또는 -N(R2)-C(=NR)- 이고, 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=NR)-이고, 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합된다.
하나의 바람직한 구현예에서, X 는 H 또는 N(R3)2 이다.
또다른 바람직한 구현예에서, X 는 H 이다.
하나의 바람직한 구현예에서, X 는 N(R3)2 이다.
하나의 바람직한 구현예에서, R3 은 H, C1-C6-알킬, 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R3 은 H, 또는 C1-C6-알킬이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R3 은 C1-C6-알킬이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R3 은 H 이다;
하나의 바람직한 구현예에서, R 은 H, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, OR8, 또는 N(R3)2 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R 은 H, CN, C1-C6-알킬, 또는 OR8 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R 은 H, 또는 C1-C6-알킬이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R 은 H, CH3, C2H5, n-C3H7, 또는 이소프로필이다;
하나의 바람직한 구현예에서, R6 은 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬이고, 여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환된다,
또다른 바람직한 구현예에서, R6 은 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다;
또다른 바람직한 구현예에서, R6 은 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬이고, 여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환된다,
또다른 바람직한 구현예에서, R6 은 H, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, 또는 -CH2-페닐이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R6 은 H, C1-C6-알킬, 또는 C1-C6-할로알킬이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R6 은 H 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R6 은 C1-C6-알킬이다;
또 다른 구현예에서, R6 은 비치환되거나 할로겐으로 치환되는 C3-C6-시클로알킬이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R6 은 C1-C6-할로알킬이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R6 은 H, CH3, C2H5, C3H5, CH2CF3, 또는 CHF2 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R6 은 H, CH3, C2H5, C3H5, 또는 CH2CF3 이다;
하나의 바람직한 구현예에서, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 은, 동일하거나 상이한, H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬,C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬, C(=O)-ORa, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다;
또다른 바람직한 구현예에서, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 은, 동일하거나 상이한, H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C(=O)-ORa, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, 페닐 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다;
또다른 바람직한 구현예에서, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 은, 동일하거나 상이한, H, 할로겐, C1-C6-알킬, 또는 C1-C6-할로알킬알킬이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 은, 동일하거나 상이한, H, 할로겐, 또는 C1-C6-알킬이다;
또다른 바람직한 구현예에서, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 은, 동일하거나 상이한, H 또는 C1-C6-알킬이다;
하나의 바람직한 구현예에서, Ar 은 비치환되거나 RAr 로 치환된 페닐이다.
또다른 바람직한 구현예에서, Ar 은 비치환되거나 RAr 로 치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴이다.
더욱 바람직한 구현예에서, Ar 은 비치환되거나 RAr 로 치환된, 페닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 또는 피리딜이다.
하나의 바람직한 구현예에서, RAr 은 할로겐, OH, CN, NO2, SCN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 또는 S-Re 이다.
또다른 바람직한 구현예에서, RAr 은 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 또는 S-Re 이다.
더욱 바람직한 구현예에서, RAr 는 F, Cl , Br, OH, CN, NO2, SCN, CH3, C2H5, n-C3H7, 이소프로필, CH2F, CHF2, CF3, CH2CF3, CF2CHF2, C2F5, CH2CH2CF3, CH2CF2CHF2, CH2CF2CF3, OCH3, OC2H5, n-프로필옥시, 이소프로필옥시, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CF3, OCF2CHF2, OC2F5, OCH2CH2CF3, OCH2CF2CHF2, OCH2CF2CF3, 또는 S-Re 이고, 여기서 Re 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C3-알킬, 예컨대 CH3, C2H5, n-C3H7 또는 이소프로필, 또는 C1-C6-할로알킬, 특히 플루오르화 C1-C3-알킬, 예컨대 CH2F, CHF2, CF3, CH2CF3, CF2CHF2, C2F5, CH2CH2CF3, CH2CF2CHF2 또는 CH2CF2CF3 이다.
특히 바람직한 Ar 은 하기 표 A 에 열거되어 있다.
표 A:
특히 바람직한 Ar 은 Ar1 내지 Ar67 로부터 선택된다;
또한 특히 바람직한 Ar 은 Ar1 내지 Ar20 으로부터 선택된다;
또한 특히 바람직한 Ar 은 Ar1 내지 Ar13 으로부터 선택된다;
또한 특히 바람직한 Ar 은 Ar1 내지 Ar13 및 Ar17 내지 Ar18 로부터 선택된다;
또한 특히 바람직한 Ar 은 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar10, Ar17, 및 Ar18 로부터 선택된다.
또한 특히 바람직한 Ar 은 Ar17 및 Ar18 로부터 선택된다;
또한 특히 바람직한 Ar 은 Ar1, Ar2, Ar5, Ar21 및 Ar22 로부터 선택된다;
또한 특히 바람직한 Ar 은 Ar17 이다;
또한 특히 바람직한 Ar 은 Ar18 이다;
하나의 바람직한 구현예에서, R1 은 Y-Z-T-R11 이다.
또다른 바람직한 구현예에서, R1 은 Y-Z-T-R12 이다.
하나의 바람직한 구현예에서, Y 는 -CRya=N- 이고, 여기서 N 은 Z 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Y 는 -NRyc-C(=S)- 이고, 여기서 C(=S) 는 Z 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Y 는 -NRyc-C(=O)- 이고, 여기서 C(=O) 는 Z 에 결합된다.
하나의 바람직한 구현예에서, Z 는 단일 결합; -NRzc-C(=O)- (여기서 C(=O) 는 T 에 결합됨); -NRzc-C(=S)- (여기서 C(=S) 는 T 에 결합됨); -N=C(S-Rza)- (여기서 T 는 탄소 원자에 결합됨); 또는 -NRzc-C(S-Rza)= (여기서 T 는 탄소 원자에 결합됨) 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, Z 는 -NRzc-C(=S)- 이고, 여기서 C(=S) 는 T 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Z 는 -NRzc-C(=O)- 이고, 여기서 C(=O) 는 T 에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Z 는 -N=C(S-Rza)- 이고, 여기서 T 는 탄소 원자에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Z 는 -NRzc-C(S-Rza)= 이고, 여기서 T 는 탄소 원자에 결합된다.
또다른 바람직한 구현예에서, Z 는 -O-C(=O)- 이고, 여기서 T 는 탄소 원자에 결합된다;
또다른 바람직한 구현예에서, Z 는 단일 결합이다.
하나의 바람직한 구현예에서, T 는 O 이다.
또다른 바람직한 구현예에서, T 는 N-RT 이다.
또다른 바람직한 구현예에서, T 는 N 이다.
하나의 바람직한 구현예에서, Rya 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다.
더욱 바람직한 구현예에서, Rya 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 또는 페닐 (이는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이다.
가장 바람직한 구현예에서, Rya 는 H, F, Cl , Br, CH3, C2H5, n-C3H7, 이소프로필, CH2F, CHF2, CF3, CH2CF3, CF2CHF2, C2F5, CH2CH2CF3, CH2CF2CHF2, CH2CF2CF3, OCH3, OC2H5, n-프로필옥시, 이소프로필옥시, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CF3, OCF2CHF2, OC2F5, OCH2CH2CF3, OCH2CF2CHF2, OCH2CF2CF3, 또는 페닐 (이는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이다.
추가의 가장 바람직한 구현예에서, Rya 는 H 또는 CH3 이다;
하나의 구현예에서, Ryc, Rzc 는 H, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다.
더욱 바람직한 구현예에서, Ryc 및 Rzc 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 또는 페닐 (이는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이다.
가장 바람직한 구현예에서, Ryc 및 Rzc 는 H, CH3, C2H5, n-C3H7, 이소프로필, CH2F, CHF2, CF3, CH2CF3, CF2CHF2, C2F5, CH2CH2CF3, CH2CF2CHF2, CH2CF2CF3, 또는 페닐 (이는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이다.
추가의 가장 바람직한 구현예에서, Ryc 및 Rzc 는 H 또는 CH3 이다;
하나의 바람직한 구현예에서, RT 는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬이고, 여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환되고,
C(=O)-ORa, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다;
또다른 바람직한 구현예에서, RT 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬 -C1-C6-알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다.
더욱 바람직한 구현예에서, RT 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C1-C6-알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨) 이다.
가장 바람직한 구현예에서, RT 는 H 또는 C1-C6-알킬이다.
또다른 바람직한 구현예에서, Rzc 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 CH2 부분은 카르보닐 또는 C=N-R' 로 대체될 수 있고/있거나, 1 또는 2 개의 CH2 부분은 O 또는 S 로 대체될 수 있고/있거나, 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌은 비치환되거나 Rh 로 치환될 수 있다.
더욱 바람직한 구현예에서, Rzc 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 CH2 부분은 카르보닐 기에 의해 대체될 수 있다.
또다른 더욱 바람직한 구현예에서, Rzc 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 CH2 부분은 C=N-R' 로 대체되고, 1 또는 2 개의 CH2 부분은 O 또는 S 로 대체될 수 있고/있거나, 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌은 비치환되거나 Rh 로 치환될 수 있다.
또다른 더욱 바람직한 구현예에서, Rzc 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 1 또는 2 개의 CH2 부분은 O 또는 S 로 대체될 수 있고/있거나, 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌은 비치환되거나 Rh 로 치환될 수 있다.
하나의 바람직한 구현예에서, Rza 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6- C(=O)-Rd, 페닐, 페닐카르보닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다;
또다른 바람직한 구현예에서, Rza 는 H, C1-C6-알킬, 또는 C1-C6-할로알킬이다;
가장 바람직한 구현예에서, Rza 는 H, C1-C6-알킬이다.
또다른 바람직한 구현예에서, Rza 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 CH2 부분은 카르보닐 또는 C=N-R' 로 대체될 수 있고/있거나, 1 또는 2 개의 CH2 부분은 O 또는 S 로 대체될 수 있고/있거나, 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌은 비치환되거나 Rh 로 치환될 수 있다;
더욱 바람직한 구현예에서, Rza 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 CH2 부분은 카르보닐 기에 의해 대체된다.
또다른 더욱 바람직한 구현예에서, Rza 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 CH2 부분은 C=N-R' 로 대체되고, 1 또는 2 개의 CH2 부분은 O 또는 S 로 대체될 수 있고/있거나, 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌은 비치환되거나 Rh 로 치환될 수 있다.
또다른 더욱 바람직한 구현예에서, Rza 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 1 또는 2 개의 CH2 부분은 O 또는 S 로 대체될 수 있고/있거나, 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌은 비치환되거나 Rh 로 치환될 수 있다.
바람직한 구현예에서, Ra, Rb 및 Rc 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C1-C6-알킬렌-CN, 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다;
더욱 바람직한 구현예에서, Ra, Rb 및 Rc 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다;
바람직한 구현예에서, Rd 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다.
더욱 바람직한 구현예에서, Rd 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 또는 페닐 (이는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이다.
하나의 바람직한 구현예에서, Re 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환된다.
더욱 바람직한 구현예에서, Re 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 또는 비치환되거나 Rf 로 치환된 페닐이다.
하나의 바람직한 구현예에서, Rf 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe 이다.
더욱 바람직한 구현예에서, Rf 는 할로겐, N3, OH, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-클로알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe 이다.
바람직한 구현예에서, Rg 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe 이다.
더욱 바람직한 구현예에서, Rg 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe 이다.
한 구현예에서, m 은 0 이다.
또다른 구현예에서, m 은 1 이다.
또다른 구현예에서, m 은 2 이다.
또다른 구현예에서, m 은 0 또는 1 이다.
또다른 구현예에서, m 은 1 또는 2 이다.
더욱 바람직한 구현예에서, R1 은 화학식 Y-1 내지 Y-9 이고, 여기서 는 화합물의 나머지 부분에 대한 부착을 나타내고, D 는 R11 또는 R12 이고, RT, R11, R12, Rya, Ryc, Rza 및 Rzc 는 화학식 I 의 화합물에 정의된 바와 같다.
더욱 바람직한 구현예에서, R1 은 화학식 Y-1 내지 Y-8 이고, 여기서 는 화합물의 나머지 부분에 대한 부착을 나타내고, D 는 R11 또는 R12 이고, RT, R11, R12, Rya, Ryc, Rza 및 Rzc 는 화학식 I 의 화합물에 정의된 바와 같다.
또한 더욱 바람직한 구현예에서, R1 은 화학식 Y-1, Y-5 또는 Y-6 이고, 여기서 는 화합물의 나머지 부분에 대한 부착을 나타내고, D 는 R11 또는 R12 이고, RT, R11, R12, Rya, Ryc, Rza 및 Rzc 는 화학식 I 의 화합물에 정의된 바와 같다.
또다른 더욱 바람직한 구현예에서, R1 은 화학식 YZT-1 내지 YZT-9 이고, 여기서 는 화합물의 나머지 부분에 대한 부착을 나타내고, R11, R12, RT, Rya, Rza 및 Rzc 는 화학식 I 의 화합물에 정의된 바와 같다.
또다른 더욱 바람직한 구현예에서, R1 은 화학식 YZT-1 내지 YZT-8 이고, 여기서 는 화합물의 나머지 부분에 대한 부착을 나타내고, R11, R12, RT, Rya, Rza 및 Rzc 는 화학식 I 의 화합물에 정의된 바와 같다.
가장 바람직한 구현예에서, R1 은 화학식 Y-1A 내지 Y-9A 이고, 여기서 는 화합물의 나머지 부분에 대한 부착을 나타내고, D 는 R11 또는 R12 이다.
가장 바람직한 구현예에서, R1 은 화학식 Y-1A 내지 Y-8B 이고, 여기서 는 화합물의 나머지 부분에 대한 부착을 나타내고, D 는 R11 또는 R12 이다.
하나의 바람직한 구현예에서, R11 은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 아릴, 아릴카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 아릴옥시-C1-C4-알킬, 헤트아릴, 카르보닐헤트아릴, C1-C4-아릴-헤트아릴 및 C1-C4-알킬-헤트아릴옥시이고, 여기서 아릴 또는 헤트아릴 고리는 비치환되거나 Rg 로 치환되고, 헤트아릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤트아릴 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 헤트아릴이다.
더욱 바람직한 구현예에서, R11 은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 아릴, 아릴카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 아릴옥시-C1-C4-알킬, 헤트아릴, 카르보닐헤트아릴, C1-C4-아릴-헤트아릴 및 C1-C4-알킬-헤트아릴옥시이고, 여기서 고리는 비치환되거나 Rg 로 치한되고, 헤트아릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤트아릴 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 헤트아릴이다.
가장 바람직한 구현예에서, R11 은 아릴, 아릴-C1-C4-알킬, 헤트아릴, 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 고리는 비치환되거나 Rg 로 치환되고, 헤트아릴 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬에서의 헤트아릴은, 바람직하게는 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤트아릴, 예컨대 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴 (이는 비치환되거나 Rg 로 치환됨) 이다.
또한 가장 바람직한 구현예에서, R11 은 아릴, 바람직하게는 비치환되거나 Rg 로 치환된 페닐이다.
특히 바람직한 라디칼 R11 의 예는, 하기 표 A-1 에 요약된 라디칼 R11-1 내지 R11-29 이다.
표 A-1.
본 발명의 또다른 바람직한 구현예에서, R11 은 R11-1, R11-10, R11-29, 또는 R11-30 이다;
본 발명의 또다른 바람직한 구현예에서, R11 은 R11-1, R11-10, 또는 R11-29 이다;
하나의 구현예에서, R12 는 화학식 (A1) 의 라디칼이며,
식 중, # 는 T 에의 부착 지점을 나타내고, 여기서 R121, R122, R123 및 R124 는 상기 정의된 바와 같고, R121, R122, R123 및 R124 는 서로 독립적으로 및 특히 조합으로, 바람직하게는 하기 의미를 가짐:
R121 은 C1-C4-알콕시, 특히 OCH3, OC2H5 이고;
R122 는 C1-C4-알콕시, 예컨대 OCH3, OC2H5, n-프로폭시 또는 이소프로폭시, 또는 C3-C4-알케닐옥시, 예컨대 알릴옥시이고, 여기서 R122 는 특히 OCH3, OC2H5 또는 n-프로폭시이고;
R123 는 OH, C1-C4-알콕시, 예컨대 OCH3, OC2H5, 또는 C3-C4-알케닐옥시, 예컨대 알릴옥시이고, 여기서 R123 는 특히 OCH3, OC2H5 이고;
R124 는 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 또는 C2H5, 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 예컨대 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸이고, 여기서 R124 는 특히 메틸이다;
더욱 바람직한 구현예에서, R12 는 특히 화학식 (A11), 예를 들어 (A11-a) 또는 (A11-b) 의 라디칼이다
식 중, # 는 T 에의 부착 지점을 나타내고, 여기서 R121, R122, R123 및 R124 는 상기 정의된 바와 같고, R121, R122, R123 및 R124 는 서로 독립적으로 및 특히 조합으로, 바람직하게는 하기 의미를 가짐:
R121 은 C1-C4-알콕시, 특히 OCH3 또는 OC2H5 이고;
R122 는 C1-C4-알콕시, 예컨대 OCH3, OC2H5, n-프로폭시 또는 이소프로폭시, 또는 C3-C4-알케닐옥시, 예컨대 알릴옥시이고, 여기서 R122 는 특히 OCH3, OC2H5 또는 n-프로폭시이고;
R123 는 OH, C1-C4-알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OC2H5, 또는 C3-C4-알케닐옥시, 예컨대 알릴옥시이고, 여기서 R123 는 특히 OCH3 또는 OC2H5 이다;
R124 는 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 또는 C2H5, 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 예컨대 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸이고, 여기서 R124 는 특히 메틸이다.
라디칼 R12 의 특정예는, 하기 라디칼 A11-1, A11-1a, A11-1b, A11-2, A11-2a, A11-2b, A11-3, A11-3a 및 A11-3b 이다:
더욱 바람직한 구현예에서, 화학식 1 의 화합물은 화학식 A.1 내지 A.10 의 화합물로부터 선택된다.
여기서, Ar 은 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤트아릴 고리 (이는 RAr 로 치환됨) 이고;
RAr 은 할로겐, OH, CN, NO2, SCN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 또는 S-Re 이고, 여기서 알킬 및 알콕시는 비치환되거나 할로겐으로 치환되고;
RA 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬이고;
RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, 또는 C1-C6-알킬이고;
Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-S(=O)m-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=S)-, -N=C(X)-, -N(R2)-C(=NR)- 이고; 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
X 는 N(R3)2 이고;
R1 은 화학식 I 에서 정의된 바와 같은 Y-Z-T-R11 또는 Y-Z-T-R12 이다.
더욱 바람직한 화학식 I 의 화합물은 화학식 I.1 내지 I.24 의 화합물이고, 여기서 R1 은 Y-1A, Y-1B, Y-2A, Y-2B, Y-3A, Y-3B, Y-3C, Y-3D, Y-4A, Y-4B, Y-4C, Y-4D, Y-5A, Y-5B, Y-6A, Y-6B, Y-7A, Y-7B, Y-8A 및 Y-8B 로부터 선택되고; D 는 R11 또는 R12 이고, 다른 변수는 본원에 정의된 바와 같다.
또한, 하기와 같은 화학식 I 의 화합물이 더욱 바람직하다:
A 는 N 또는 CRA 이고;
B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이고;
RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬이고;
Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=NR)-이고; 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
R 은 H, CN, 또는 C1-C6-알킬이고;
R2 은 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R4, R5, R9, R10 는 동일 또는 상이한 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R6 은 H 또는 C1-C6-알킬이고,
R9 R10 은 독립적으로 H 또는 C1-C6-알킬이고;
RA 는 H 또는 C1-C6-알킬이고;
Ar 은 비치환되거나 RAr 로 치환된, 페닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 또는 피리딜이고;
RAr 은 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 또는 S-Re 이고;
R1 은 Y-1A, Y-2A, Y-5A, Y-6A, 또는 Y-7A 이고;
D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1 내지 R11-30 으로부터 선택되고;
R12 는 A11-1b 또는 A11-3b 이다;
또한, 하기와 같은 화학식 I 의 화합물이 더욱 바람직하다:
A 는 N 또는 CRA 이고;
B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이고;
RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬이고;
Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=NR)-이고; 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
R 은 H, CN, 또는 C1-C6-알킬이고;
R2 는 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R4, R5, R9, R10 는 동일 또는 상이한 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R6 은 H 또는 C1-C6-알킬이고,
Ar 은 Ar1 내지 Ar67 로부터 선택되고;
R1 은 Y-1A, Y-2A, Y-5A, Y-6A, 또는 Y-7A 이고;
D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1 내지 R11-30 으로부터 선택되고;
R12 는 A11-1b 또는 A11-3b 이다;
또한, 하기와 같은 화학식 I 의 화합물이 더욱 바람직하다:
A 는 CRA 이고;
B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이고;
RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬이고;
Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=NR)-이고; 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
R 은 H, CN, 또는 C1-C6-알킬이고;
R2 는 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R4, R5, R9, R10 는 동일 또는 상이한 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R6 은 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 또는 -CH2-페닐이고;
Ar 은 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar10, Ar17 또는 Ar18 이고;
R1 은 Y-1A, Y-3C, Y-5A, Y-6A, Y-7A, Y-8A 또는 Y-9A 이고;
D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1 또는 R11-10 이고;
R12 는 A11-1b 또는 A11-3b 이다;
또한, 하기와 같은 화학식 I 의 화합물이 더욱 바람직하다:
A 는 N 이고;
B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이고;
RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬이고;
Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=NR)-이고; 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
R 은 H, CN, 또는 C1-C6-알킬이고;
R2 는 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R4, R5, R9, R10 는 동일 또는 상이한 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R6 은 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 또는 -CH2-페닐이고;
Ar 은 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar10, Ar17 또는 Ar18 이고;
R1 은 Y-1A, Y-3C, Y-5A, Y-6A, Y-7A, Y-8A 또는 Y-9A 이고;
D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1 또는 R11-10 이고;
R12 는 A11-1b 또는 A11-3b 이다;
또한, 하기와 같은 화학식 I 의 화합물이 더욱 바람직하다:
A 는 N 또는 CRA 이고;
B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이고;
RA 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬이고;
RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬이고;
Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=NR)-이고; 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
R 은 H, CN, 또는 C1-C6-알킬이고;
R2 는 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R4, R5, R9, R10 는 동일 또는 상이한 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R6 은 H, CH3, CH(CH3)2, CH2(C6H5), CH2CHF2, 또는 C2H5 이고;
Ar 은 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar10, Ar17 또는 Ar18 이고;
R1 은 Y-1A, Y-3C, Y-5A, Y-6A, Y-7A, Y-8A 또는 Y-9A 이고;
D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1 또는 R11-10 이고;
R12 는 A11-1b 또는 A11-3b 이다;
또한, 하기와 같은 화학식 I 의 화합물이 더욱 바람직하다:
A 는 N 또는 CRA 이고;
B1 은 CRB1 이고, B2 는 N 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이고;
RA 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬이고;
RB1, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬이고;
Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=NR)-이고; 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
R 은 H, CN, 또는 C1-C6-알킬이고;
R2 는 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R4, R5, R9, R10 는 동일 또는 상이한 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R6 은 H, CH3, CH(CH3)2, CH2(C6H5), CH2CHF2, 또는 C2H5 이고;
Ar 은 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar10, Ar17 또는 Ar18 이고;
R1 은 Y-1A, Y-3C, Y-5A, Y-6A, Y-7A, Y-8A 또는 Y-9A 이고;
D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1 또는 R11-10 이고;
R12 는 A11-1b 또는 A11-3b 이다;
또한, 하기와 같은 화학식 I 의 화합물이 더욱 바람직하다:
A 는 N 또는 CRA 이고;
B1 은 CRB1 이고, B2 는 N 이고, B3 은 N 이고, B4 는 CRB4 이고;
RA 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬이고;
RB1, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬이고;
Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=NR)-이고; 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
R 은 H, CN, 또는 C1-C6-알킬이고;
R2 는 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R4, R5, R9, R10 는 동일 또는 상이한 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R6 은 H, CH3, CH(CH3)2, CH2(C6H5), CH2CHF2, 또는 C2H5 이고;
Ar 은 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar10, Ar17 또는 Ar18 이고;
R1 은 Y-1A, Y-3C, Y-5A, Y-6A, Y-7A, Y-8A 또는 Y-9A 이고;
D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1 또는 R11-10 이고;
R12 는 A11-1b 또는 A11-3b 이다;
또한, 하기와 같은 화학식 I 의 화합물이 더욱 바람직하다:
A 는 N 또는 RA 이고;
B1 은 N 이고, B2 는 N 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이고;
RA 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬이고;
RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬이고;
Q 는 -C(R4R5)-O-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=NR)-이고; 여기서 Ar 는 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
R2 은 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R 은 H, CN, 또는 C1-C6-알킬이고;
R4, R5, R9, R10 는 동일 또는 상이한 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R6 은 H, CH3, CH(CH3)2, CH2(C6H5), CH2CHF2, 또는 C2H5 이고;
Ar 은 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar10, Ar17 또는 Ar18 이고;
R1 은 Y-1A, Y-3C, Y-5A, Y-6A, Y-7A, Y-8A 또는 Y-9A 이고;
D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1 또는 R11-10 이고;
R12 는 A11-1b 또는 A11-3b 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, 화학식 I 의 화합물은 하기와 같은 화학식 I.1 내지 I.24 의 화합물이다:
Ar 은 비치환되거나 RAr 로 치환된, 페닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 또는 피리딜이고;
RAr 은 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 또는 S-Re 이고;
B1 은 N 또는 CH 이고;
B2 는 N 또는 CH 이고;
B3 은 N 또는 CH 이고;
R1 은 Y-1A, Y-1B, Y-2A, Y-2B, Y-3A, Y-3B, Y-3C, Y-3D, Y-4A, Y-4B, Y-4C, Y-4D, Y-5A, Y-5B, Y-6A, Y-6B, Y-7A, Y-7B, Y-8A 또는 Y-8B 이고; 여기서 D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1, R11-2, R11-3, R11-5, R11-6, R11-7, R11-8, R11-9, R11-10, R11-11, R11-12, R11-13, R11-14, R11-15, R11-16, R11-17, R11-18, R11-19, R11-20, R11-21, R11-22, R11-23, R11-25, R11-26, R11-27, R11-28, 또는 R11-29 이고;
R12 는 (A11-1), (A11-2), 또는 (A11-3) 이다.
R4 및 R5 는 독립적으로 H 또는 CH3 이고,
R6 은 H, CH3, CH(CH3)2, 또는 C2H5 이다;
R9 및 R10 는 독립적으로 H 또는 CH3 이고,
R2 는 H, CH3, 또는 c-C3H5 이고;
R 은 H, CH3, 또는 CN 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, 화학식 I 의 화합물은 하기와 같은 화학식 I.1 내지 I.24 의 화합물이다:
Ar 은 Ar1 내지 Ar67 로부터 선택되고;
B1 은 N 또는 CH 이고;
B2 는 N 또는 CH 이고;
B3 은 N 또는 CH 이고;
R1 은 Y-1A, Y-1B, Y-2A, Y-2B, Y-3A, Y-3B, Y-3C, Y-3D, Y-4A, Y-4B, Y-4C, Y-4D, Y-5A, Y-5B, Y-6A, Y-6B, Y-7A, Y-7B, Y-8A 또는 Y-8B 이고; 여기서 D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1, R11-2, R11-3, R11-5, R11-6, R11-7, R11-8, R11-9, R11-10, R11-11, R11-12, R11-13, R11-14, R11-15, R11-16, R11-17, R11-18, R11-19, R11-20, R11-21, R11-22, R11-23, R11-25, R11-26, R11-27, R11-28, 또는 R11-29 이고;
R12 는 (A11-1), (A11-2), 또는 (A11-3) 이다.
R4 및 R5 는 독립적으로 H 또는 CH3 이고,
R6 은 H, CH3, CH(CH3)2, 또는 C2H5 이다;
R9 및 R10 는 독립적으로 H 또는 CH3 이고,
R2 는 H, CH3, 또는 c-C3H5 이고;
R 은 H, CH3, 또는 CN 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, 화학식 I 의 화합물은 하기와 같은 화학식 I.1 내지 I.24 의 화합물이다:
Ar 은 비치환되거나 RAr 로 치환된, 페닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 또는 피리딜이고;
RAr 은 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 또는 S-Re 이고;
B1 은 CRB1 이고;
B2 는 CRB2 이고;
B3 은 CRB3 이고;
R1 은 Y-1A, Y-1B, Y-2A, Y-2B, Y-3A, Y-3B, Y-3C, Y-3D, Y-4A, Y-4B, Y-4C, Y-4D, Y-5A, Y-5B, Y-6A, Y-6B, Y-7A, Y-7B, Y-8A 또는 Y-8B 이고; 여기서 D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1, R11-2, R11-3, R11-5, R11-6, R11-7, R11-8, R11-9, R11-10, R11-11, R11-12, R11-13, R11-14, R11-15, R11-16, R11-17, R11-18, R11-19, R11-20, R11-21, R11-22, R11-23, R11-25, R11-26, R11-27, R11-28, 또는 R11-29 이고;
R12 는 (A11-1), (A11-2), 또는 (A11-3) 이다.
R4 및 R5 는 독립적으로 H 또는 CH3 이고,
R6 은 H, CH3, CH(CH3)2, 또는 C2H5 이다;
R9 및 R10 는 독립적으로 H 또는 CH3 이고,
R2 는 H, CH3, 또는 c-C3H5 이고;
R 은 H, CH3, 또는 CN 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, 화학식 I 의 화합물은 하기와 같은 화학식 I.1 내지 I.24 의 화합물이다:
Ar 은 Ar1 내지 Ar67 로부터 선택되고;
B1 은 CH 이고;
B2 는 CH 이고;
B3 은 CH 이고;
R1 은 Y-1A, Y-1B, Y-2A, Y-2B, Y-3A, Y-3B, Y-3C, Y-3D, Y-4A, Y-4B, Y-4C, Y-4D, Y-5A, Y-5B, Y-6A, Y-6B, Y-7A, Y-7B, Y-8A 또는 Y-8B 이고; 여기서 D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1, R11-2, R11-3, R11-5, R11-6, R11-7, R11-8, R11-9, R11-10, R11-11, R11-12, R11-13, R11-14, R11-15, R11-16, R11-17, R11-18, R11-19, R11-20, R11-21, R11-22, R11-23, R11-25, R11-26, R11-27, R11-28, 또는 R11-29 이고;
R12 는 (A11-1), (A11-2), 또는 (A11-3) 이다.
R4 및 R5 는 독립적으로 H 또는 CH3 이고,
R6 은 H, CH3, CH(CH3)2, 또는 C2H5 이다;
R9 및 R10 는 독립적으로 H 또는 CH3 이고,
R2 는 H, CH3, 또는 c-C3H5 이고;
R 은 H, CH3, 또는 CN 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, 화학식 I 의 화합물은 하기와 같은 화학식 I.1 내지 I.24 의 화합물이다:
Ar 은 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar10, Ar17, 또는 Ar18 이고;
B1 은 N 또는 CH 이고;
B2 는 N 또는 CH 이고;
B3 은 N 또는 CH 이고;
R1 은 Y-1A, Y-1B, Y-2A, Y-2B, Y-3A, Y-3B, Y-3C, Y-3D, Y-4A, Y-4B, Y-4C, Y-4D, Y-5A, Y-5B, Y-6A, Y-6B, Y-7A, Y-7B, Y-8A 또는 Y-8B 이고; 여기서 D 는 R11 또는 R12 이고;
R11 은 R11-1, R11-2, R11-3, R11-5, R11-6, R11-7, R11-8, R11-9, R11-10, R11-11, R11-12, R11-13, R11-14, R11-15, R11-16, R11-17, R11-18, R11-19, R11-20, R11-21, R11-22, R11-23, R11-25, R11-26, R11-27, R11-28, 또는 R11-29 이고;
R12 는 (A11-1), (A11-2), 또는 (A11-3) 이다.
R4 및 R5 는 독립적으로 H 또는 CH3 이고,
R6 은 H, CH3, CH(CH3)2, 또는 C2H5 이다;
R9 및 R10 는 독립적으로 H 또는 CH3 이고,
R2 는 H, CH3, 또는 c-C3H5 이고;
R 은 H, CH3, 또는 CN 이다;
또다른 바람직한 구현예에서, 화학식 I 의 화합물은 화학식 I 의 화합물이다,
A 는 CH 이고;
B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 이고;
RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬이고;Q 는 -N(R2)-C(=O)- 이고, 여기서 Ar 은 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
R2 는 H 또는 C1-C6-알킬이고;
R6 는 H 또는 C1-C6-알킬이고;
Ar 은 Ar1, Ar2, Ar5, Ar21 및 Ar22 로부터 선택되고;
R1 은 Y-1A, Y-5A, 또는 Y-7A 이고;
D 는 R11-1 또는 A11-1b 이고;
화학식 I 의 특정 화합물은 하기 표 1 내지 812 에 요약된 화학식 I.1 내지 I.24 의 화합물이고, 여기서 표 1 내지 812 의 각각의 화합물에 대한 변수 R6, B1, B2, B3, Ar 및 D 의 조합이 표 B 의 각각의 라인에 상응한다. 표에서 치환기에 대해 언급된 각각의 기는, 이것이 언급되는 조합과는 독립적으로, 당해 치환기의 특히 바람직한 양상, 그 자체이다.
표 1. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 2. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 3. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 4. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 5. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 6. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 7. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 8. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 9. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 10. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 11. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 12. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 13. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 14. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 15. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.1 의 화합물.
표 16. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 17. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 18. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 19. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 20. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 21. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 22. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 23. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 24. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 25. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 26. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 27. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 28. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 29. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 30. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.2 의 화합물.
표 31. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 32. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 33. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 34. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 35. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 36. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 37. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 38. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 39. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 40. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 41. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 42. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 43. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 44. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 45. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.3 의 화합물.
표 46. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 47. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 48. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 49. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 50. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 51. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 52. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 53. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 54. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 55. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 56. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 57. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 58. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 59. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 60. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.4 의 화합물.
표 61. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 62. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 63. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 64. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 65. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 66. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 67. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 68. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 69. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 70. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 71. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 72. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 73. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 74. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 75. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.5 의 화합물.
표 76. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 77. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 78. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 79. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 80. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 H 이고, R5 가 H 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 81. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 82. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 83. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 84. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 85. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 H 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 86. R1 이 Y-1A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 87. R1 이 Y-2A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 88. R1 이 Y-5A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 89. R1 이 Y-6A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 90. R1 이 Y-7A 이고, R4 가 CH3 이고, R5 가 CH3 인 화학식 I.6 의 화합물.
표 91. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 92. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 93. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 94. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 95. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 96. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 97. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 98. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 99. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 100. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 101. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 102. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 103. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 104. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 105. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 106. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 107. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 108. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 109. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 110. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 111. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 112. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 113. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 114. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 115. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 116. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 117. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 118. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 119. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 120. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 121. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 122. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 123. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 124. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 125. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 126. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 127. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 128. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 129. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 130. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 131. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 132. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 133. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 134. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 135. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 136. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 137. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 138. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 139. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 140. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 141. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 142. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 143. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 144. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 145. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 146. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 147. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 148. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 149. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 150. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.7 의 화합물.
표 151. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 152. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 153. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 154. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 155. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 156. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 157. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 158. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 159. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 160. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 161. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 162. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 163. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 164. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 165. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 166. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 167. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 168. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 169. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 170. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 171. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 172. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 173. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 174. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 175. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 176. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 177. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 178. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 179. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 180. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 181. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 182. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 183. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 184. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 185. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 186. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 187. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 188. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 189. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 190. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 191. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 192. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 193. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 194. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 195. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 196. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 197. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 198. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 199. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 200. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 201. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 202. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 203. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 204. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 205. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 206. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 207. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 208. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 209. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 210. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.8 의 화합물.
표 211. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 212. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 213. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 214. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 215. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 216. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 217. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 218. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 219. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 220. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 221. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 222. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 223. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 224. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 225. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 226. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 227. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 228. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 229. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 230. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 231. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 232. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 233. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 234. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 235. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 236. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 237. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 238. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 239. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 240. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 241. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 242. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 243. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 244. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 245. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 246. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 247. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 248. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 249. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 250. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 251. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 252. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 253. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 254. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 255. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 256. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 257. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 258. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 259. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 260. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 261. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 262. C
표 263. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 264. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 265. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 266. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 267. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 268. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 269. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 270. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 271. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.9 의 화합물.
표 272. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 273. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 274. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 275. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 276. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 277. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 278. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 279. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 280. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 281. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 282. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 283. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 284. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 285. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 286. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 287. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 288. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 289. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 290. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 291. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 292. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 293. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 294. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 295. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 296. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 297. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 298. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 299. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 300. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 301. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 302. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 303. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 304. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 305. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 306. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 307. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 308. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 309. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 310. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 311. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 312. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 313. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 314. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 315. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 316. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 317. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 318. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 319. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 320. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 321. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 322. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 323. C
표 324. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 325. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 326. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 327. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 328. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 329. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 330. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 331. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 332. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.10 의 화합물.
표 333. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 334. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 335. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 336. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 337. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 338. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 339. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 340. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 341. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 342. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 343. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 344. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 345. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 346. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 347. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 348. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 349. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 350. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 351. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 352. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 353. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 354. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 355. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 356. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 357. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 358. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 359. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 360. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 361. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 362. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 363. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 364. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 365. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 366. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 367. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 368. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 369. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 370. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 371. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 372. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 373. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 374. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 375. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 376. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 377. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 378. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 379. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 380. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 381. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 382. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 383. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 384. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 385. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 386. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 387. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 388. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 389. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 390. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 391. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 392. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.11 의 화합물.
표 393. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 394. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 395. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 396. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 397. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 398. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 399. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 400. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 401. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 402. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 403. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 404. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 405. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 406. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 407. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 408. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 409. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 410. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 411. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 412. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 413. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 414. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 415. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 416. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 417. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 418. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 419. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 420. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 421. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 422. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 423. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 424. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 425. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 426. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 427. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 428. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 429. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 430. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 431. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 432. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 433. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 434. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 435. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 436. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 437. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 C2H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 438. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 439. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 440. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 441. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 442. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 443. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 444. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 445. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 446. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 447. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 448. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 449. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 450. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 H 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 451. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 H 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 452. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 이고, R9 가 CH3 이고, R10 이 CH3 인 화학식 I.12 의 화합물.
표 453. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 454. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 455. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 456. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 457. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 458. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 459. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 460. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 461. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 462. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 463. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 464. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 465. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 466. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 467. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.13 의 화합물.
표 468. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 469. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 470. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 471. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 472. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 473. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 474. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 475. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 476. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 477. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 478. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 479. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 480. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 481. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 482. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.14 의 화합물.
표 483. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 484. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 485. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 486. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 487. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 488. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 489. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 490. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 491. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 492. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 493. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 494. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 495. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 496. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 497. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.15 의 화합물.
표 498. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 499. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 500. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 501. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 502. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 503. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 504. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 505. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 506. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 507. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 508. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 509. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 510. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 511. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 512. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.16 의 화합물.
표 513. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 514. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 515. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 516. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 517. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 518. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 519. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 520. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 521. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 522. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 523. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 524. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 525. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 526. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 527. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.17 의 화합물.
표 528. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 529. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 530. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 531. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 532. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 H 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 533. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 534. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 535. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 536. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 537. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 538. R1 이 Y-1A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 539. R1 이 Y-2A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 540. R1 이 Y-5A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 541. R1 이 Y-6A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 542. R1 이 Y-7A 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.18 의 화합물.
표 543. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 544. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 545. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 546. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 547. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 548. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 549. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 550. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 551. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 552. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 553. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 554. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 555. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 556. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 557. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 558. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 559. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 560. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 561. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 562. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 563. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 564. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 565. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 566. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 567. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 568. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 569. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 570. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 571. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 572. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 573. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 574. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 575. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 576. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 577. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 578. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 579. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 580. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 581. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 582. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 583. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 584. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 585. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 586. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 587. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.19 의 화합물.
표 588. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 589. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 590. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 591. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 592. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 593. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 594. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 595. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 596. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 597. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 598. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 599. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 600. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 601. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 602. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 603. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 604. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 605. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 606. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 607. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 608. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 609. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 610. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 611. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 612. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 613. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 614. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 615. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 616. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 617. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 618. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 619. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 620. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 621. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 622. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 623. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 624. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 625. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 626. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 627. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 628. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 629. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 630. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 631. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 632. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.20 의 화합물.
표 633. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 634. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 635. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 636. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 637. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 638. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 639. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 640. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 641. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 642. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 643. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 644. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 645. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 646. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 647. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 648. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 649. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 650. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 651. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 652. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 653. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 654. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 655. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 656. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 657. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 658. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 659. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 660. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 661. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 662. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 663. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 664. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 665. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 666. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 667. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 668. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 669. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 670. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 671. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 672. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 673. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 674. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 675. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 676. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 677. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.21 의 화합물.
표 678. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 679. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 680. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 681. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 682. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 683. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 684. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 685. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 686. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 687. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 688. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 689. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 690. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 691. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 692. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 693. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 694. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 695. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 696. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 697. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 698. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 699. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 700. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 701. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 702. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 703. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 704. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 705. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 706. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 707. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 708. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 709. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 710. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 711. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 712. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 713. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 714. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 715. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 716. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 717. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 718. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 719. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 720. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 721. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 722. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.22 의 화합물.
표 723. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 724. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 725. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 726. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 727. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 728. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 729. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 730. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 731. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 732. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 733. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 734. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 735. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 736. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 737. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 738. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 739. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 740. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 741. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 742. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 743. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 744. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 745. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 746. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 747. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 748. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 749. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 750. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 751. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 752. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 753. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 754. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 755. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 756. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 757. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 758. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 759. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 760. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 761. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 762. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 763. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 764. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 765. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 766. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 767. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.23 의 화합물.
표 768. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 769. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 770. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 771. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 772. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 773. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 774. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 775. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 776. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 777. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 778. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 779. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 780. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 781. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 782. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NH 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 783. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 784. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 785. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 786. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 787. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 788. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 789. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 790. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 791. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 792. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 793. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 794. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 795. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 796. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 797. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCH3 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 798. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 799. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 800. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 801. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 802. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 H 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 803. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 804. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 805. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 806. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 807. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 CH3 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 808. R1 이 Y-1A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 809. R1 이 Y-2A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 810. R1 이 Y-5A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 811. R1 이 Y-6A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 812. R1 이 Y-7A 이고, R 이 NCN 이고, R2 가 c-C3H5 인 화학식 I.24 의 화합물.
표 B:
또한, 상이한 Ar 기를 갖는 표 1 내지 표 812 의 화합물과 유사한 표 813 내지 표 54404 에 개시된 화합물이 더욱 바람직하다.
표 813 내지 표 1624: Ar1 이 Ar2 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 1625 내지 표 2436: Ar1 이 Ar3 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 2437 내지 표 3248: Ar1 이 Ar4 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 3249 내지 표 4060: Ar1 이 Ar5 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 4061 내지 표 4872: Ar1 이 Ar6 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 4873 내지 표 5684: Ar1 이 Ar7 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 5685 내지 표 6496: Ar1 이 Ar8 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 6497 내지 표 7308: Ar1 이 Ar9 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 7309 내지 표 8120: Ar1 이 Ar10 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 8121 내지 표 8932: Ar1 이 Ar11 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 8933 내지 표 9744: Ar1 이 Ar12 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 9745 내지 표 10556: Ar1 이 Ar13 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 10557 내지 표 11368: Ar1 이 Ar14 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 11369 내지 표 12180: Ar1 이 Ar15 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 12181 내지 표 12992: Ar1 이 Ar16 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 12993 내지 표 13804: Ar1 이 Ar17 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 13805 내지 표 14616: Ar1 이 Ar18 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 14617 내지 표 15428: Ar1 이 Ar19 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 15429 내지 표 16240: Ar1 이 Ar20 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 16241 내지 표 17052: Ar1 이 Ar21 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 17053 내지 표 17864: Ar1 이 Ar22 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 17865 내지 표 18676: Ar1 이 Ar23 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 18677 내지 표 19488: Ar1 이 Ar24 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 19489 내지 표 20300: Ar1 이 Ar25 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 20301 내지 표 21112: Ar1 이 Ar26 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 21113 내지 표 21924: Ar1 이 Ar27 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 21925 내지 표 22736: Ar1 이 Ar28 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 22737 내지 표 23548: Ar1 이 Ar29 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 23549 내지 표 24360: Ar1 이 Ar30 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 24361 내지 표 25172: Ar1 이 Ar31 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 25173 내지 표 25984: Ar1 이 Ar32 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 25985 내지 표 26796: Ar1 이 Ar33 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 26797 내지 표 27608: Ar1 이 Ar34 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 27609 내지 표 28420: Ar1 이 Ar45 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 28421 내지 표 29232: Ar1 이 Ar36 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 29233 내지 표 30044: Ar1 이 Ar37 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 30045 내지 표 30856: Ar1 이 Ar38 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 30857 내지 표 31668: Ar1 이 Ar39 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 31669 내지 표 32480: Ar1 이 Ar40 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 32481 내지 표 33292: Ar1 이 Ar41 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 33293 내지 표 34104: Ar1 이 Ar42 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 34105 내지 표 34916: Ar1 이 Ar43 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 34917 내지 표 35728: Ar1 이 Ar44 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 35729 내지 표 36540: Ar1 이 Ar45 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 36541 내지 표 37352: Ar1 이 Ar46 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 37353 내지 표 38164: Ar1 이 Ar47 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 38165 내지 표 38976: Ar1 이 Ar48 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 38977 내지 표 39788: Ar1 이 Ar49 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 39789 내지 표 40600: Ar1 이 Ar50 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 40601 내지 표 41412: Ar1 이 Ar51 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 41413 내지 표 42224: Ar1 이 Ar52 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 42225 내지 표 43036: Ar1 이 Ar53 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 43037 내지 표 43848: Ar1 이 Ar54 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 43849 내지 표 44660: Ar1 이 Ar55 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 44661 내지 표 45472: Ar1 이 Ar56 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 45473 내지 표 46284: Ar1 이 Ar57 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 46285 내지 표 47096: Ar1 이 Ar58 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 47097 내지 표 47908: Ar1 이 Ar59 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 47909 내지 표 48720: Ar1 이 Ar60 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 48721 내지 표 49532: Ar1 이 Ar61 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 49533 내지 표 50344: Ar1 이 Ar62 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 50345 내지 표 51156: Ar1 이 Ar63 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 51157 내지 표 51968: Ar1 이 Ar64 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 51968 내지 표 52780: Ar1 이 Ar65 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 52781 내지 표 53592: Ar1 이 Ar66 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
표 53593 내지 표 54404: Ar1 이 Ar67 로 치환된 표 1 내지 표 812 에 각각 개시된 모든 화합물을 포함한다;
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "본 발명의 화합물(들)" 또는 "본 발명에 따른 화합물(들)" 은, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물(들) 을 나타내고, 이는 또한 "화학식 I 의 화합물(들)" 또는 "화합물(들) I" 또는 "화학식 I 화합물(들)" 로 나타내어 지고, 이의 염, 토토머, 입체 이성질체, 및 N-옥시드를 포함한다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 본 발명의 화합물과 본원에서 정의되는 바와 같은 적어도 하나의 혼합 파트너 (mixing partner) 의 혼합물에 관한 것이다. 성분 I 로서의 본 발명의 화합물 하나와 성분 II 로서의 본원에서 정의되는 바와 같은 혼합 파트너 하나의 2원 혼합물이 바람직하다. 상기 2원 혼합물의 바람직한 중량비는 5000:1 내지 1:5000, 바람직하게는 1000:1 내지 1:1000, 더 바람직하게는 100:1 내지 1:100, 특히 10:1 내지 1:10 이다. 상기 2원 혼합물에서, 성분 I 및 II 는 동일한 양으로 사용될 수 있거나, 과량의 성분 I, 또는 과량의 성분 II 가 사용될 수 있다.
혼합 파트너는 살충제, 특히 살곤충제, 살선충제, 및 살응애제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제, 비료로부터 선택될 수 있다. 바람직한 혼합 파트너는 살곤충제, 살선충제 및 살진균제이다.
본 발명의 화합물과 함께 사용될 수 있고 함께 시너지 효과가 발생할 수 있는, 살충제 저항성 위원회 (Insecticide Resistance Action Committee) (IRAC) 의 작용 방식 분류에 따라 그룹화 및 번호지정된, 살충제의 하기 목록 M 은 가능한 조합을 예시하기 위한 것이고, 어떠한 제한도 부과하지 않는다:
M.1 아세틸콜린 에스테라아제 (AChE) 저해제: M.1A 카르바메이트, 예를 들어 알디카르브, 알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카보퓨란, 카보설판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리메타카르브, XMC, 크실릴카르브 및 트리아자메이트; 또는 M.1B 오르가노포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포테프, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온;
M.2. GABA-게이트 클로라이드 채널 길항제: M.2A 시클로디엔 유기염소 화합물, 예를 들어 엔도술판 또는 클로르단; 또는 M.2B 피프롤 (페닐피라졸), 예를 들어 에티프롤, 피프로닐, 플루피프롤, 피라플루프롤 및 피리프롤;
M.3 하기의 부류로부터의 나트륨 채널 조절제: M.3A 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 카파-비펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린 S-시클로펜테닐, 바이오레스메트린, 시클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 헵타플루트린, 이미프로트린, 메페르플루트린, 메토플루트린, 몸플루오로트린, 입실론-몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 카파-테플루트린, 테트라메틸플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린 및 트랜스플루트린; 또는 M.3B 나트륨 채널 조절제, 예컨대 DDT 또는 메톡시클로르;
M.4 니코틴성 아세틸콜린 수용체 작용제 (nAChR): M.4A 네오니코티노이드, 예를 들어 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 시클로사프리드, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼; 또는 화합물 M.4A.1 4,5-디히드로-N-니트로-1-(2-옥시라닐메틸)-1H-이미다졸-2-아민, M.4A.2: (2E-)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-니트로-2-펜틸리덴히드라진카복시미드아미드; 또는 M4.A.3: 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘; 또는 M.4B 니코틴; M.4C 술폭사플러; M.4D 플루피라디푸론; M.4E 트리플루메조피림, M.4E.1a) (3R)-3-(2-클로로티아졸-5-일)-8-메틸-5-옥소-6-페닐-2,3-디히드로티아졸로[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트, M.4E.1b) (3S)-3-(6-클로로-3-피리딜)-8-메틸-5-옥소-6-페닐-2,3-디히드로티아졸로[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트, M.4E.1c) (3S)-8-메틸-5-옥소-6-페닐-3-피리미딘-5-일-2,3-디히드로티아졸로[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트, M.4E.1d) (3R)-3-(2-클로로티아졸-5-일)-8-메틸-5-옥소-6-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-2,3-디히드로티아졸로[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트; M.4E.1e) (3R)-3-(2-클로로티아졸-5-일)-6-(3,5-디클로로페닐)-8-메틸-5-옥소-2,3-디히드로티아졸로[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트, M.4E.1f) (3R)-3-(2-클로로티아졸-5-일)-8-에틸-5-옥소-6-페닐-2,3-디히드로티아졸로[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트;
M.5 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 활성제: 스피노신, 예를 들어 스피노사드 또는 스피네토람;
M.6 하기의 부류로부터의 클로라이드 채널 활성제: 아버멕틴 및 밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이버멕틴, 레피멕틴 또는 밀베멕틴;
M.7 유충 호르몬 모방제, 예컨대 M.7A 유충 호르몬 유사체 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌; 또는 M.7B 페녹시카르브, 또는 M.7C 피리프록시펜;
M.8 잡다한 비-특이적 (다중-부위) 저해제, 예를 들어 M.8A 알킬 할라이드, 예컨대 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드, M.8B 클로로피크린, M.8C 술푸릴 플루오라이드, M.8D 보락스, 또는 M.8E 타르타르 에메틱;
M.9 현음 기관 TRPV 채널 조절제, 예를 들어 M.9B 피메트로진; 피리플루퀴나존;
M.10 진드기 성장 저해제, 예를 들어 M.10A 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진, 또는 M.10B 에톡사졸;
M.11 곤충 중장막의 미생물 교란인자, 예를 들어, 바실러스 투린지엔시스 (Bacillus thuringiensis) 또는 바실러스 스파에리쿠스 (Bacillus sphaericus) 및 그들이 생산하는 살충 단백질, 예컨대 바실러스 투린지엔시스 아종 이스라엘렌시스 (israelensis), 바실러스 스파에리쿠스, 바실러스 투린지엔시스 아종 아이자와이(aizawai), 바실러스 투린지엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki) 및 바실러스 투린지엔시스 아종 테네브리오니스 (tenebrionis), 또는 Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, 및 Cry34/35Ab1;
M.12 미토콘드리아 ATP 신타아제의 저해제, 예를 들어 M.12A 디아펜티우론, 또는 M.12B 유기주석 살진드기제, 예컨대 아조시클로틴, 시헥사틴 또는 펜부타틴 옥시드, M.12C 프로파르기트, 또는 M.12D 테트라디폰;
M.13 프로톤 구배의 교란을 통한 산화적 포스포릴화의 언커플러, 예를 들어 클로르페나피르, DNOC 또는 술플루라미드;
M.14 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예를 들어 네레이스톡신 유사체 벤술탑, 카탑 하이드로클로라이드, 티오시클람 또는 티오술탑 나트륨;
M.15 키틴 생합성의 저해제 유형 0, 예컨대 벤조일우레아, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 또는 트리플루무론;
M.16 키틴 생합성의 저해제 유형 1, 예를 들어 부프로페진;
M.17 변태 교란제, 쌍시류, 예를 들어 시로마진;
M.18 엑디손 수용체 작용제, 예컨대 디아실히드라진, 예를 들어 메톡시페노지드, 테부페노지드, 할로페노지드, 푸페노지드 또는 크로마페노지드;
M.19 옥토파민 수용체 작용제, 예를 들어 아미트라즈;
M.20 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 저해제, 예를 들어 M.20A 히드라메틸논, M.20B 아세퀴노실, M.20C 플루아크리피림; 또는 M.20D 비페나제이트;
M.21 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 저해제, 예를 들어 M.21A METI 살비제 및 살곤충제, 예컨대 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 또는 톨펜피라드, 또는 M.21B 로테논;
M.22 전압-의존적 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 M.22A 인독사카브, M.22B 메타플루미존, 또는 M.22B.1: 2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-하이드라진카르복사미드 또는 M.22B.2: N-(3-클로로-2-메틸-페닐)-2-[(4-클로로페닐)[4-[메틸(메틸술포닐)아미노]페닐]-메틸렌]-하이드라진카르복사미드;
M.23 아세틸 CoA 카르복실라아제의 저해제, 예컨대 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 또는 스피로테트라맷; M.23.1 스피로피디온;
M.24 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 저해제, 예를 들어 M.24A 포스핀, 예컨대 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀 또는 아연 포스파이드, 또는 M.24B 시아나이드;
M.25 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 저해제, 예컨대 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 또는 시플루메토펜;
M.28 디아미드의 부류로부터의 리아노딘 수용체-조절제, 예를 들어, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 테트라닐리프롤, M.28.1: (R)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드, M.28.2: (S)-3-클로로-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드, M.28.3: 시클라닐프롤, 또는 M.28.4: 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트; M.28.5i) N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드; M.28.5j) 3-클로로-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2,4-디클로로-6-[[(1-시아노-1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복사미드; M.28.5k) 테트라클로르안트라닐프롤; M.28.5l) N-[4-클로로-2-[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복사미드; 또는
M.28.6: 사이할로디아미드; 또는
M.29: 현음 기관 조절제 - 미정의된 표적 부위, 예를 들어 플로니카미드;
M.UN. 미지의 또는 불명확한 작용 방식의 살곤충 활성 화합물, 예를 들어 아피도피로펜, 아폭솔라너, 아자디라크틴, 아미도플루메트, 벤족시메이트, 브로플라닐라이드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 크리올라이트, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 플루페네림, 플로메토퀸, 플루엔술폰, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루랄라너, 메트알데하이드, 메톡사디아존, 피페로닐 부톡시드, 피플루부미드, 피리달릴, 티옥사자펜, M.UN.3: 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데크-11-엔-10-온,
M.UN.4: 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸바이페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온,
M.UN.5: 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민, 또는 바실루스 피르무스 (bacillus firmus) 를 기반으로 하는 활성제 (Votivo, I-1582) (Votivo, I-1582);
M.UN.6: 플루피리민;
M.UN.8: 플루아자인돌리진; M.UN.9.a): 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥소티에탄-3-일)벤즈아미드; M.UN.9.b) : 플룩사메타미드; M.UN.10: 5-[3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)페녹시]프로폭시]-1H-피라졸;
M.UN.11.i) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.j) 4-시아노-3-[(4-시아노-2-메틸-벤조일)아미노]-N-[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]-2-플루오로-벤즈아미드; M.UN.11.k) N-[5-[[2-클로로-6-시아노-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.l) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[2,2,2-트리플루오로-1-히드록시-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.m) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.n) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.o) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-페닐]-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.p) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; 또는
M.UN.12.a) 2-(1,3-디옥산-2-일)-6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-피리딘; M.UN.12.b) 2-[6-[2-(5-플루오로-3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘; M.UN.12.c) 2-[6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘; M.UN.12.d) N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복사미드; M.UN.12.e) N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복사미드;
M.UN.14a) 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-5-메톡시-7-메틸-8-니트로-이미다조[1,2-a]피리딘; 또는 M.UN.14b) 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘-5-올;
M.UN.16a) 1-이소프로필-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 또는 M.UN.16b) 1-(1,2-디메틸프로필)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16c) N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-1-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16d) 1-[1-(1-시아노시클로프로필)에틸]-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16e) N-에틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필)-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16f) 1-(1,2-디메틸프로필)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16g) 1-[1-(1-시아노시클로프로필)에틸]-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16h) N-메틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필]-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16i) 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 또는 M.UN.16j) 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드,
M.UN.17a) N-(1-메틸에틸)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드; M.UN.17b) N-시클로프로필-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드; M.UN.17c) N-시클로헥실-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드; M.UN.17d) 2-(3-피리디닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-2H-인다졸-4-카르복사미드; M.UN.17e) 2-(3-피리디닐)-N-[(테트라히드로-2-푸라닐)메틸]-2H-인다졸-5-카르복사미드; M.UN.17f) 메틸 2-[[2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-일]카르보닐]하이드라진카르복실레이트; M.UN.17g) N-[(2,2-디플루오로시클로프로필)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드; M.UN.17h) N-(2,2-디플루오로프로필)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드; M.UN.17i) 2-(3-피리디닐)-N-(2-피리미디닐메틸)-2H-인다졸-5-카르복사미드; M.UN.17j) N-[(5-메틸-2-피라지닐)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드,
M.UN.18. 티클로피라조플로르;
M.UN.19 사롤라너, M.UN.20 로틸라너;
M.UN.21 N-[4-클로로-3-[[(페닐메틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-메틸-3-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드; M.UN.22a 2-(3-에틸술포닐-2-피리딜)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, 또는 M.UN.22b 2-[3-에틸술포닐-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘;
M.UN.23 이소시클로세람;
M.UN.24a) N-[4-클로로-3-(시클로프로필카르바모일)페닐]-2-메틸-5-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 또는 M.UN.24b) N-[4-클로로-3-[(1-시아노시클로프로필)카르바모일]페닐]-2-메틸-5-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.UN.25 아시노나피르; M.UN.26 벤즈피리목산; M.UN.27 티골라너; M.UN.28 옥사조술필;
M.UN.29a) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-디메톡시-6-메틸-4-프로폭시-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[1-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카바메이트; M.UN.29b) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-트리메톡시-6-메틸-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[1-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카바메이트; M.UN.29c) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-디메톡시-6-메틸-4-프로폭시-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카바메이트; M.UN.29d) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-트리메톡시-6-메틸-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카바메이트; M.UN.29.e) (2Z)-3-(2-이소프로필페닐)-2-[(E)-[4-[1-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]메틸렌히드라조노]티아졸리딘-4-온 또는 M.UN.29f) (2Z)-3-(2-이소프로필페닐)-2-[(E)-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]메틸렌히드라조노]티아졸리딘-4-온;
M.UN.30a) 2-(6-클로로-3-에틸술포닐-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, M.UN.30b) 2-(6-브로모-3-에틸술포닐-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, M.UN.30c) 2-(3-에틸술포닐-6-요오도-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, M.UN.30d) 2-[3-에틸술포닐-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, M.UN.30e) 2-(7-클로로-3-에틸술포닐-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, M.UN.30f) 2-(3-에틸술포닐-7-요오도-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, M.UN.30g) 3-에틸술포닐-6-요오도-2-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘-2-일]이미다조[1,2-a]피리딘-8-카르보니트릴, M.UN.30h) 2-[3-에틸술포닐-8-플루오로-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, M.UN.30i) 2-[3-에틸술포닐-7-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸술피닐)이미다조[4,5-b]피리딘, M.UN.30j) 2-[3-에틸술포닐-7-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-c]피리딘, M.UN.30k) 2-(6-브로모-3-에틸술포닐-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-6-(트리플루오로메틸)피라졸로[4,3-c]피리딘.
상기에서 나열한 군 M 의 상업적으로 입수가능한 화합물은 다른 간행물 중에서, 문헌 [The Pesticide Manual, 17th Edition, C. MacBean, British Crop Protection Council (2015)] 에서 확인할 수 있다. 온라인 문헌 [Pesticide Manual] 은 정기적으로 업데이트되며, http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html 을 통해 접근가능하다.
ISO 일반명을 제공하는 살충제에 대한 또다른 온라인 데이터베이스는 http://www.alanwood.net/pesticides 이다.
M.4 시클록사프리드는 WO 2010/069266 및 WO 2011/069456 으로부터 공지되어 있다. M.4A.1 은 CN 103814937; CN 105367557, CN 105481839 로부터 공지되어 있다. M.4A.2, 구아디피르는 WO 2013/003977 로부터 공지되어 있으며, M.4A.3 (중국에서 파이총딩으로서 승인됨) 은 WO 2007/101369 로부터 공지되어 있다. M.4E.1a) 내지 M.4E.1f) 는 WO2018177970 으로부터 공지되어 있다. M.22B.1 은 CN 10171577 에 기재되어 있으며, M.22B.2 는 CN 102126994 에 기재되어 있다. 스피로피디온 M.23.1 은 WO 2014/191271 로부터 공지되어 있다. M.28.1 및 M.28.2 는 WO 2007/101540 으로부터 공지되어 있다. M.28.3 은 WO 2005/077934 에 기재되어 있다. M.28.4 는 WO 2007/043677 에 기재되어 있다. M.28.5a) 내지 M.28.5d) 및 M.28.5h) 는 WO 2007/006670, WO 2013/024009 및 WO 2013/024010 에 기재되어 있고, M.28.5i) 는 WO 2011/085575 에 기재되어 있으며, M.28.5j) 는 WO 2008/134969 에 기재되어 있고, M.28.5k) 는 US 2011/046186 에 기재되어 있으며, M.28.5l) 은 WO 2012/034403 에 기재되어 있다. M.28.6 은 WO 2012/034472 에서 확인할 수 있다. M.UN.3 은 WO 2006/089633 으로부터 공지되어 있으며, M.UN.4 는 WO 2008/067911 로부터 공지되어 있다. M.UN.5 는 WO 2006/043635 에 기재되어 있으며, 바실루스 피르무스 (bacillus firmus) 를 기반으로 하는 생물학적 방제제는 WO 2009/124707 에 기재되어 있다. 플루피리민은 WO 2012/029672 에 기재되어 있다. M.UN.8 은 WO 2013/055584 로부터 공지되어 있다. M.UN.9.a) 는 WO 2013/050317 에 기재되어 있다. M.UN.9.b) 는 WO 2014/126208 에 기재되어 있다. M.UN.10 은 WO 2010/060379 로부터 공지되어 있다. 브로플라닐라이드 및 M.UN.11.b) 내지 M.UN.11.h) 는 WO 2010/018714 에 기재되어 있으며, M.UN.11i) 내지 M.UN.11.p) 는 WO 2010/127926 에 기재되어 있다. M.UN.12.a) 내지 M.UN.12.c) 는 WO 2010/006713 으로부터 공지되어 있고, M.UN.12.d) 및 M.UN.12.e) 는 WO 2012/000896 으로부터 공지되어 있다. M.UN.14a) 및 M.UN.14b) 는 WO 2007/101369 로부터 공지되어 있다. M.UN.16.a) 내지 M.UN.16h) 는 WO 2010/034737, WO 2012/084670 및 WO 2012/143317 에 기재되어 있으며, M.UN.16i) 및 M.UN.16j) 는 WO 2015/055497 에 기재되어 있다. M.UN.17a) 내지 M.UN.17.j) 는 WO 2015/038503 에 기재되어 있다. M.UN.18 티클로피라조플로르는 WO 2014/0213448 에 기재되어 있다. M.UN.19 는 WO 2014/036056 에 기재되어 있다. M.UN.20 은 WO 2014/090918 로부터 공지되어 있다. M.UN.21 은 EP 2910126 으로부터 공지되어 있다. M.UN.22a 및 M.UN.22b 는 WO 2015/059039 및 WO 2015/190316 으로부터 공지되어 있다. M.UN.23a 및 M.UN.23b 는 WO 2013/050302 로부터 공지되어 있다. M.UN.24a) 및 M.UN.24b) 는 WO2012/126766 로부터 공지되어 있다. 아시노나피르 M.UN.25 는 WO 2011/105506 으로부터 공지되어 있다. 벤즈피리목산 M.UN.26 은 WO 2016/104516 으로부터 공지되어 있다. M.UN.27 은 WO2016/174049 로부터 공지되어 있다. M.UN.28 옥사조술필은 WO2017/104592 로부터 공지되어 있다. M.UN.29a) 내지 M.UN.29f) 는 WO2009/102736 로부터 공지되어 있다. M.UN.30 은 WO2013/050302 로부터 공지되어 있다. M.UN.30a) 내지 M.UN.30k) 는 WO2018/052136 로부터 공지되어 있다.
본 발명의 화합물이 함께 사용될 수 있는 살진균제의 하기 목록은 가능한 조합을 설명하는 것으로 의도되나, 이로 한정되지 않는다:
A) 호흡 저해제
- Qo 부위에서 착물 III 의 저해제: 아족시스트로빈 (A.1.1), 쿠메톡시스트로빈 (A.1.2), 쿠목시스트로빈 (A.1.3), 디목시스트로빈 (A.1.4), 에네스트로부린 (A.1.5), 페나민스트로빈 (A.1.6), 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈 (A.1.7), 플루옥사스트로빈 (A.1.8), 크레속심-메틸 (A.1.9), 만데스트로빈 (A.1.10), 메토미노스트로빈 (A.1.11), 오리스아스트로빈 (A.1.12), 피콕시스트로빈 (A.1.13), 피라클로스트로빈 (A.1.14), 피라메토스트로빈 (A.1.15), 피라옥시스트로빈 (A.1.16), 트리플록시스트로빈 (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 (A.1.18), 피리벤카르브 (A.1.19), 트리시클로피리카르브/클로로딘카르브 (A.1.20), 파목사돈 (A.1.21), 페나미돈 (A.1.21), 메틸-N-[2-[(1,4-디메틸-5-페닐-피라졸-3-일)옥실메틸]페닐]-N-메톡시-카르바메이트 (A.1.22), 메틸테트라폴 (A.1.25), (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]-옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.35), 피리미노스트로빈 (A.1.36), 비푸준지 (A.1.37), 2-(오르토-((2,5-디메틸페닐-옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시-아크릴산 메틸에스테르 (A.1.38);
- Qi 부위에서의 복합체 III 의 저해제: 시아조파미드 (A.2.1), 아미술브롬 (A.2.2), [(6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-히드록시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.3), 펜피코사미드 (A.2.4); 플로릴피콕사미드 (A.2.5);
- 복합체 II 의 저해제: 베노다닐 (A.3.1), 벤조빈디플루피르 (A.3.2), 빅사펜 (A.3.3), 보스칼리드 (A.3.4), 카르복신 (A.3.5), 펜푸람 (A.3.6), 플루오피람 (A.3.7), 플루톨라닐 (A.3.8), 플룩사피록사드 (A.3.9), 푸라메트피르 (A.3.10), 이소페타미드 (A.3.11), 이소피라잠 (A.3.12), 메프로닐 (A.3.13), 옥시카르복신 (A.3.14), 펜플루펜 (A.3.15), 펜티오피라드 (A.3.16), 피디플루메토펜 (A.3.17), 피라지플루미드 (A.3.18), 세닥산 (A.3.19), 테클로프탈람 (A.3.20), 티플루자마이드 (A.3.21), 인피르플룩삼 (A.3.22), 피라프로포인 (A.3.23), 플루인다피르 (A.3.28), N-[2-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]페닐]-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 (A.3.29), 메틸 (E)-2-[2-[(5-시아노-2-메틸-페녹시)메틸]페닐]-3-메톡시-프로프-2 에노에이트 (A.3.30), 이소플루시프람 (A.3.31), 2-(디플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 (A.3.32), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 (A.3.33), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 (A.3.34), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 (A.3.35), 2-(디플루오로메틸)-N-(1,1-디메틸-3-프로필-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 (A.3.36), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1-디메틸-3-프로필-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 (A.3.37), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-이소부틸-1,1-디메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 (A.3.38), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-이소부틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 (A.3.39);
- 다른 호흡 저해제: 디플루메토림 (A.4.1); 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (A.4.2), 디노부톤 (A.4.3), 디노카프 (A.4.4), 플루아지남 (A.4.5), 메프틸디노카프 (A.4.6), 페림존 (A.4.7); 유기금속 화합물: 펜틴염, 예를 들어 펜틴-아세테이트 (A.4.8), 펜틴 클로라이드 (A.4.9) 또는 펜틴 히드록사이드 (A.4.10); 아메톡트라딘 (A.4.11); 실티오팜 (A.4.12);
B) 스테롤 생합성 저해제 (SBI 살진균제)
- C14 데메틸라아제 저해제: 트리아졸: 아자코나졸 (B.1.1), 비테르타놀 (B.1.2), 브로무코나졸 (B.1.3), 시프로코나졸 (B.1.4), 디페노코나졸 (B.1.5), 디니코나졸 (B.1.6), 디니코나졸-M (B.1.7), 에폭시코나졸 (B.1.8), 펜부코나졸 (B.1.9), 플루퀸코나졸 (B.1.10), 플루실라졸 (B.1.11), 플루트리아폴 (B.1.12), 헥사코나졸 (B.1.13), 이미벤코나졸 (B.1.14), 이프코나졸 (B.1.15), 메트코나졸 (B.1.17), 미클로부타닐 (B.1.18), 옥스포코나졸 (B.1.19), 파클로부트라졸 (B.1.20), 펜코나졸 (B.1.21), 프로피코나졸 (B.1.22), 프로티오코나졸 (B.1.23), 시메코나졸 (B.1.24), 테부코나졸 (B.1.25), 테트라코나졸 (B.1.26), 트리아디메폰 (B.1.27), 트리아디메놀 (B.1.28), 트리티코나졸 (B.1.29), 우니코나졸 (B.1.30), 2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-3-(테트라졸-1-일)-1-[5-[4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]-2-피리딜]프로판-2-올 (B.1.31), 2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-3-(테트라졸-1-일)-1-[5-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-피리딜]프로판-2-올 (B.1.32), 입펜트리플루코나졸, (B.1.37), 메펜트리플루코나졸 (B.1.38), 2-(클로로메틸)-2-메틸-5-(p-톨릴메틸)-1-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올 (B.1.43); 이미다졸: 이마잘릴 (B.1.44), 페푸라조에이트 (B.1.45), 프로클로라즈 (B.1.46), 트리플루미졸 (B.1.47); 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰 (B.1.49), 피리페녹스 (B.1.50), 트리포린 (B.1.51), [3-(4-클로로-2-플루오로-페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이속사졸-4-일]-(3-피리딜)메탄올 (B.1.52);
- 델타14-리덕타아제 저해제: 알디모르프 (B.2.1), 도데모르프 (B.2.2), 도데모르프-아세테이트 (B.2.3), 펜프로피모르프 (B.2.4), 트리데모르프 (B.2.5), 펜프로피딘 (B.2.6), 피페랄린 (B.2.7), 스피록사민 (B.2.8);
- 3-케토 리덕타아제의 저해제: 펜헥사미드 (B.3.1);
- 기타 스테롤 생합성 저해제: 클로르페노미졸 (B.4.1);
C) 핵산 합성 저해제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실 (C.1.1), 베날락실-M (C.1.2), 키랄락실 (C.1.3), 메탈락실 (C.1.4), 메탈락실-M (C.1.5), 오푸라세 (C.1.6), 옥사딕실 (C.1.7);
- 기타 핵산 합성 저해제: 히멕사졸 (C.2.1), 옥틸리논 (C.2.2), 옥솔린산 (C.2.3), 부피리메이트 (C.2.4), 5-플루오로시토신 (C.2.5), 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.6), 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.7), 5-플루오로-2-(4-클로로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.8);
D) 세포 분열 및 세포골격의 저해제
- 튜불린 저해제: 베노밀 (D.1.1), 카벤다짐 (D.1.2), 푸베리다졸 (D1.3), 티아벤다졸 (D.1.4), 티오파네이트-메틸 (D.1.5), 피리다클로메틸 (D.1.6), N-에틸-2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]부탄아미드 (D.1.8), N-에틸-2-[(3-에티닐-8-메틸-6 퀴놀릴)옥시]-2-메틸술파닐-아세타미드 (D.1.9), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N (2-플루오로에틸)부탄아미드 (D.1.10), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)-2-메톡시-아세타미드 (D.1.11), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-프로필-부탄아미드 (D.1.12), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메톡시-N-프로필-아세타미드 (D.1.13), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메틸술파닐-N-프로필-아세타미드 (D.1.14), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸술파닐-아세타미드 (D.1.15), 4-(2-브로모-4-플루오로-페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로-페닐)-2,5-디메틸-피라졸-3-아민 (D.1.16);
- 기타 세포 분열 저해제: 디에토펜카르브 (D.2.1), 에타복삼 (D.2.2), 펜사이큐론 (D.2.3), 플루오피콜리드 (D.2.4), 족사미드 (D.2.5), 메트라페논 (D.2.6), 피리오페논 (D.2.7);
E) 아미노산 및 단백질 합성의 저해제
- 메티오닌 합성 저해제: 시프로디닐 (E.1.1), 메파니피림 (E.1.2), 피리메타닐 (E.1.3);
- 단백질 합성 저해제: 블라스티시딘-S (E.2.1), 카스가마이신 (E.2.2), 카스가마이신 하이드로클로라이드-수화물 (E.2.3), 밀디오마이신 (E.2.4), 스트렙토마이신 (E.2.5), 옥시테트라시클린 (E.2.6);
F) 신호 변환 저해제
- MAP / 히스티딘 키나아제 저해제: 플루오로이미드 (F.1.1), 이프로디온 (F.1.2), 프로시미돈 (F.1.3), 빈클로졸린 (F.1.4), 플루디옥소닐 (F.1.5);
- G 단백질 저해제: 퀴녹시펜 (F.2.1);
G) 지질 및 막 합성 저해제
- 인지질 생합성 저해제: 에디펜포스 (G.1.1), 이프로벤포스 (G.1.2), 피라조포스 (G.1.3), 아이소프로티올레인 (G.1.4);
- 지질 과산화: 디클로란 (G.2.1), 퀸토젠 (G.2.2), 테크나젠 (G.2.3), 톨클로포스-메틸 (G.2.4), 비페닐 (G.2.5), 클로로넵 (G.2.6), 에트리디아졸 (G.2.7);
- 인지질 생합성 및 세포 벽 침적: 디메토모르프 (G.3.1), 플루모르프 (G.3.2), 만디프로파미드 (G.3.3), 피리모르프 (G.3.4), 벤티아발리카르브 (G.3.5), 이프로발리카르브 (G.3.6), 발리페날레이트 (G.3.7);
- 세포 막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브 (G.4.1);
- 옥시스테롤 결합 단백질의 저해제: 옥사티아피프롤린 (G.5.1), 플루옥사피프롤린 (G.5.3), 4-[1-[2-[3-(디플루오로메틸)-5-메틸-피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-비스(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.5), 4-[1-[2-[3-(디플루오로메틸)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.6), 4-[1-[2-[5-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.7), 4-[1-[2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.8), 4-[1-[2-[5-(디플루오로메틸)-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.9), 4-[1-[2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.10), (4-[1-[2-[5-시클로프로필-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.11);
H) 다중 부위 작용을 갖는 저해제
- 무기 활성 물질: 보르도 혼합물 (H.1.1), 구리 (H.1.2), 구리 아세테이트 (H.1.3), 수산화 구리 (H.1.4), 옥시염화 구리 (H.1.5), 염기성 황산 구리 (H.1.6), 황 (H.1.7);
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (H.2.1), 만코제브 (H.2.2), 마네브 (H.2.3), 메탐 (H.2.4), 메티람 (H.2.5), 프로피네브 (H.2.6), 티람 (H.2.7), 지네브 (H.2.8), 지람 (H.2.9);
- 유기염소 화합물: 아닐라진 (H.3.1), 클로로탈로닐 (H.3.2), 카프타폴 (H.3.3), 카프탄 (H.3.4), 폴페트 (H.3.5), 디클로플루아니드 (H.3.6), 디클로로펜 (H.3.7), 헥사클로로벤젠 (H.3.8), 펜타클로르페놀 (H.3.9) 및 이의 염, 프탈라이드 (H.3.10), 톨릴플루아니드 (H.3.11);
- 구아니딘 등: 구아니딘 (H.4.1), 도딘 (H.4.2), 도딘 유리 염기 (H.4.3), 구아자틴 (H.4.4), 구아자틴-아세테이트 (H.4.5), 이미녹타딘 (H.4.6), 이미녹타딘-트리아세테이트 (H.4.7), 이미녹타딘-트리스(알베실레이트) (H.4.8), 디티아논 (H.4.9), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (H.4.10);
I) 세포 벽 합성 저해제
- 글루칸 합성의 저해제: 발리다마이신 (I.1.1), 폴리옥신 B (I.1.2);
- 멜라닌 합성 저해제: 피로퀼론 (I.2.1), 트리사이클라졸 (I.2.2), 카르프로파미드 (I.2.3), 디시클로메트 (I.2.4), 페녹사닐 (I.2.5);
J) 식물 방어 유도제
- 아시벤졸라-S-메틸 (J.1.1), 프로베나졸 (J.1.2), 아이소티아닐 (J.1.3), 티아디닐 (J.1.4), 프로헥사디온-칼슘 (J.1.5); 포스포네이트: 포세틸 (J.1.6), 포세틸-알루미늄 (J.1.7), 아인산 및 이의 염 (J.1.8), 포스폰산 칼슘 (J.1.11), 포스폰산 칼륨 (J.1.12), 중탄산 칼륨 또는 나트륨 (J.1.9), 4-시클로프로필-N-(2,4-디메톡시페닐)티아디아졸-5-카르복사미드 (J.1.10);
K) 미지의 작용 방식
- 브로노폴 (K.1.1), 키노메티오나트 (K.1.2), 시플루페나미드 (K.1.3), 시목사닐 (K.1.4), 다조메트 (K.1.5), 데바카르브 (K.1.6), 디클로사이메트 (K.1.7), 디클로메진 (K.1.8), 디펜조쿠아트 (K.1.9), 디펜조쿠아트-메틸술페이트 (K.1.10), 디페닐아민 (K.1.11), 페니트로판 (K.1.12), 펜피라자민 (K.1.13), 플루메토버 (K.1.14), 플루설파마이드 (K.1.15), 플루티아닐 (K.1.16), 하르핀 (K.1.17), 메타-술포카르브 (K.1.18), 니트라피린 (K.1.19), 니트로탈-이소프로필 (K.1.20), 톨프로카브 (K.1.21), 옥신-구리 (K.1.22), 프로퀴나지드 (K.1.23), 테부플로퀸 (K.1.24), 테클로프탈람 (K.1.25), 트리아족시드 (K.1.26),N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.27), N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.28), N'-[4-[[3-[(4-클로로페닐)메틸]-1,2,4-티아디아졸-5-일]옥시]-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.29), N'-(5-브로모-6-인단-2-일옥시-2-메틸-3-피리딜)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.30), N'-[5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.31), N'-[5-브로모-6-(4-이소프로필시클로헥속시)-2-메틸-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.32), N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-페닐-에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.33), N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.34), N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.35), 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세타미드 (K.1.36), 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피리속사졸) (K.1.37), 3-[5-(4-메틸-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (K.1.38), 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸 (K.1.39), 에틸 (Z) 3-아미노-2-시아노-3-페닐-프로프-2-에노에이트 (K.1.40), 피카뷰트라족스 (K.1.41), 펜틸 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.42), 부트-3-이닐 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.43), 이프플루페노퀸 (K.1.44), 퀴노푸멜린 (K.1.47), 2-(6-벤질-2-피리딜)퀴나졸린 (K.1.50), 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)-5-메틸-2-피리딜]퀴나졸린 (K.1.51), 디클로벤티아족스 (K.1.52), N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.53), 피리페나민 (K.1.54).
일반명으로 기재된 살진균제, 이의 제조 및 예를 들어 유해 진균에 대한 이의 활성은 (cf.:http://www.alanwood.net/pesticides/) 에 공지되어 있고; 이들 성분은 상업적으로 이용가능하다.
구성성분 2 로서 언급된 활성 성분, 이들의 제조 및 예를 들어 유해 진균에 대한 이의 활성은 (http://www.alanwood.net/pesticides/)에 공지되어 있고; 이들 성분은 상업적으로 이용가능하다. IUPAC 명명법에 의해 기재된 화합물, 이의 제조 및 살충 활성 또한 공지되어 있다 (하기 참조:Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A　141　317; EP-A　152　031; EP-A 226　917; EP-A　243　970; EP-A　256　503; EP-A　428　941; EP-A　532　022; EP-A 1　028　125; EP-A 1　035　122; EP-A　1　201　648; EP-A 1　122　244, JP　2002316902; DE 19650197; DE　10021412; DE　102005009458; US　3,296,272; US　3,325,503; WO　98/46608; WO　99/14187; WO 99/24413; WO　99/27783; WO　00/29404; WO　00/46148; WO　00/65913; WO　01/54501; WO　01/56358; WO　02/22583; WO　02/40431; WO　03/10149; WO　03/11853; WO　03/14103; WO　03/16286; WO　03/53145; WO　03/61388; WO　03/66609; WO　03/74491; WO　04/49804; WO　04/83193; WO　05/120234; WO　05/123689; WO　05/123690; WO　05/63721; WO　05/87772; WO　05/87773; WO　06/15866; WO　06/87325; WO　06/87343; WO　07/82098; WO　07/90624, WO　10/139271, WO 11/028657, WO　12/168188, WO　07/006670, WO 11/77514; WO　13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO　13/007767, WO 13/010862, WO　13/127704, WO　13/024009, WO　13/24010, WO　13/047441, WO　13/162072, WO　13/092224, WO　11/135833, CN　1907024, CN　1456054, CN　103387541, CN　1309897, WO　12/84812, CN 1907024, WO　09094442, WO　14/60177, WO　13/116251, WO　08/013622, WO　15/65922, WO　94/01546, EP　2865265, WO　07/129454, WO　12/165511, WO　11/081174, WO　13/47441). 일부 화합물은 하이픈으로 3개 부분으로 구분된 CAS 등록 번호로 식별되며 첫 번째 번호는 2에서 7자리 사이이며, 두 번째 번호는 2자리, 세 번째 번호는 1자리이다.
생물농약
본 발명의 화합물에 적합한 혼합 파트너에는 또한 생물농약이 포함된다.
생물농약은, 미생물 (박테리아, 진균, 바이러스, 선충류 등) 또는 천연 산물 (화합물, 예컨대 대사산물, 단백질, 또는 생물학적 또는 기타 천연 자원으로부터의 추출물) 기반의 살충제 형태로서 정의되었다 (미국 환경 보호국 (U.S. Environmental Protection Agency: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). 생물살충제는 다음의 2가지 주요한 부류, 미생물 및 생화학적 살충제로 분류된다:
(1) 미생물 살충제는 박테리아, 진균 또는 바이러스 (및 종종 박테리아 및 진균이 생성하는 대사산물을 포함)로 이루어진다. 곤충병원성 선충류는 다세포이지만, 이들 또한 미생물 살충제로서 분류된다.
(2) 생화학 살충제는, 해충 방제 또는 하기 정의되는 바와 같은 기타 작물 보호를 제공하지만 비독성 방식으로 작용하는, 천연 발생 물질 또는 천연 발생 물질과 구조적으로 유사하고 기능적으로 동일한 물질 및 생물학적 공급원으로부터의 추출물 (예컨대 생장 또는 발달 조절, 유인제, 기피제 또는 방어 활성화제 (예를 들어 유도된 내성) 이며, 상대적으로 포유동물에 비독성이다.
작물 질환에 대해 사용을 위한 생물살충제는 그 자체로 다양한 작물에 대해 이미 확립되어 있다. 예를 들어, 생물살충제는 이미 노균병 질환을 방제하는데서 중요한 역할을 한다. 이의 유익에는 하기가 포함된다:0-Day Pre-Harvest Interval, 중간 내지 중증 질병 압력 하에서 사용할 수 있는 능력, 및 다른 등록된 살충제와 혼합물로 또는 순환 프로그램으로 사용할 수 있는 능력.
생물농약의 주요 성장 영역은 종자 처리 및 토양 개량 영역이다. 생물농약적 종자 처리는, 예를 들어 종자 썩음, 댐핑-오프 (damping-off), 뿌리 썩음 및 묘목 마름병을 야기하는 토양 매개 진균 병원균을 방제하는데 사용된다. 이는 또한 내부 종자 매개 진균 병원균 뿐 아니라 종자의 표면 상에 있는 진균 병원균의 방제에 사용될 수 있다. 다수의 생물농약 제품은 또한 처리된 작물이 각종 생물적 및 비(非)생물적 스트레스에 대하여 보다 우수한 내성을 갖도록 만들 수 있거나, 또는 식물 생장을 조절할 수 있는, 식물 숙주 방어 및 기타 생리학적 과정을 자극하는 능력을 나타낸다. 다수의 생물농약 제품은 또한 식물 건강, 식물 생장 및/또는 수율 증진 활성을 자극하는 능력을 나타낸다.
본 발명의 화합물이 함께 사용될 수 있는 생물농약의 하기 목록은 가능한 조합을 설명하는 것으로 의도되나, 이로 한정되지 않는다:
L) 생물농약
L1) 살진균성, 살균성, 살바이러스성 및/또는 식물 방어 활성제 활성을 갖는 미생물 살충제: 암페로마이세스 퀴스콸리스 (Ampelomyces quisqualis), 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus), 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 바실루스 알티투디니스 (Bacillus altitudinis), B. 아밀로리퀘파시엔스 (B. amyloliquefaciens), 아밀로리퀘파시엔스 종 (B. amyloliquefaciens ssp.), 플란타룸 (plantarum) (또한 B. 벨레젠시스 (B. velezensis) 로 불림), B. 메가테리움 (B. megaterium), B. 모자벤시스 (B. mojavensis), B. 미코이데스 (B. mycoides), B. 푸밀루스 (B. pumilus), B. 심플렉스 (B. simplex), B. 솔리살시 (B. solisalsi), B. 서브틸리스 (B. subtilis), B. 서브틸리스 var. 아밀로리퀘파시엔스 (B. subtilis var. amyloliquefaciens), B. 벨레젠시스 (B. velezensis), 칸디다 올레오필라 (Candida oleophila), C. 사이토아나 (C. saitoana), 클라비박테르 미시가넨시스 (Clavibacter michiganensis) (박테리오파지), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans), 크리포넥트리아 파라시티카 (Cryphonectria parasitica), 크립토코쿠스 알비두스 (Cryptococcus albidus), 딜로포스포라 알로페쿠리 (Dilophosphora alopecuri), 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum), 클로노스타키스 로세아 f. 카테눌라테 (Clonostachys rosea f. catenulate) (또한 글리오클라디움 카테눌라툼 (Gliocladium catenulatum) 으로 불림), 글리오클라디움 로세움 (Gliocladium roseum), 리소박테르 안티비오티쿠스 (Lysobacter antibioticus), L. 엔지모게네스 (L. enzymogenes), 메츠니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola), 미크로도키움 디메룸 (Microdochium dimerum), 미크로스파에로프시스 오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea), 무스코도르 알부스 (Muscodor albus), 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei), 파에니바실루스 에피파이티쿠스 (Paenibacillus epiphyticus), 파에니바실루스 폴리믹사 (Paenibacillus polymyxa), 판토에아 바간스 (Pantoea vagans), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae), 플레비오프시스 기간테아 (Phlebiopsis gigantea), 슈도모나스 종 (Pseudomonas sp.), 슈도모나스 클로라피스 (Pseudomonas chloraphis), 슈도지마 플로쿨로사 (Pseudozyma flocculosa), 피키아 아노말라 (Pichia anomala), 피티움 올리간드룸 (Pythium oligandrum), 스파에로데스 마이코파라시티카 (Sphaerodes mycoparasitica), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스 (Streptomyces griseoviridis), S. 리디쿠스 (S. lydicus), S. 비올라세우스니게르 (S. violaceusniger), 탈라로마이세스 플라부스 (Talaromyces flavus), 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides), T. 아스페렐룸 (T. asperellum), T. 아트로비리데 (T. atroviride), T. 페르틸레 (T. fertile), T. 감시이 (T. gamsii), T. 하르마툼 (T. harmatum), T. 하르지아눔 (T. harzianum), T. 폴리스포룸 (T. polysporum), T. 스트로마티쿰 (T. stromaticum), T. 비렌스 (T. virens), T. 비리데 (T. viride), 티풀라 파코리자 (Typhula phacorrhiza), 울로클라디움 오우데만시이 (Ulocladium oudemansii), 베르티실리움 다흘리아 (Verticillium dahlia), 및 쥬키니 황색 모자이크 바이러스 (zucchini yellow mosaic virus (무독성 균주));
L2) 살진균성, 살균성, 살바이러스성 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 생화학적 살충제:하르핀 단백질, 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물;
L3) 살곤충성, 살진드기성, 살연체동물성 및/또는 살선충성 활성을 갖는 미생물 살충제: 아그로박테리움 라디오박테르 (Agrobacterium radiobacter), 바실루스 세레우스 (Bacillus cereus), B. 피르무스 (B. firmus), B. 투린기엔시스 (B. thuringiensis), B. 투린기엔시스 ssp. 아이자와이 (B. thuringiensis ssp. aizawai), B. t. ssp. 이스라엘렌시스 (B. t. ssp. israelensis), B. t. ssp. 갈레리아에 (B. t. ssp. galleriae), B. t. ssp. 쿠스타키 (B. t. ssp. kurstaki), B. t. ssp. 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis), 뷰베리아 바시아나 (Beauveria bassiana), B. 브롱니아르티이 (B. brongniartii), 부르크홀데리아 종 (Burkholderia spp.), 크로모박테리움 서브트수가에 (Chromobacterium subtsugae), 시디아 포모넬라 그라눌로바이러스 (Cydia pomonella granulovirus) (CpGV), 크립토필레비아 류코트레타 그라눌로바이러스 (Cryptophlebia leucotreta granulovirus) (CrleGV), 플라보박테리움 종 (Flavobacterium spp.), 헬리코베르파 아르미게라 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV), 헬리코베르파 제아 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) (HzNPV), 헬리코베르파 제아 싱글 캡시드 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV), 헤테로르하브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea), 레카니실리움 롱기스포룸 (Lecanicillium longisporum), L. 무스카리움 (L. muscarium), 메타리지움 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae), M. 아니소플리아에 var. 아니소플리아에 (M. anisopliae var. anisopliae), M. 아니소플리아에 var. 아크리둠 (M. anisopliae var. acridum), 노무라에아 릴레이이 (Nomuraea rileyi), 파에실로마이세스 푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus), P. 릴라시누스 (P. lilacinus), 파에니바실루스 포필리아에 (Paenibacillus popilliae), 파스퇴리아 종 (Pasteuria spp.), P. 니시자와에 (P. nishizawae), P. 페네트란스 (P. penetrans), P. 라모사 (P. ramosa), P. 토르네아 (P. thornea), P. 우스가에 (P. usgae), 슈도모나스 플루오레스센스 (Pseudomonas fluorescens), 스포도프테라 리토랄리스 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus) (SpliNPV), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinemema carpocapsae), S. 펠티아에 (S. feltiae), S. 크라우세이 (S. kraussei), 스트렙토마이세스 갈부스 (Streptomyces galbus), 및 S. 미크로플라부스 (S. microflavus);
L4) 살곤충성, 살진드기성, 살연체동물성, 페로몬 및/또는 살선충성 활성을 갖는 생화학적 살충제: L-카르본 (L-carvone), 시트랄, (E,Z)-7,9-도데카디엔-1-일 아세테이트, 에틸 포르메이트, (E,Z)-2,4-에틸 데카디에노에이트 (배 (pear) 에스테르), (Z,Z,E)-7,11,13-헥사데카트리에날, 헵틸 부티레이트, 이소프로필 미리스테이트, 라바눌릴 세네시오에이트 (lavanulyl senecioate), 시스-자스몬, 2-메틸 1-부탄올, 메틸 유게놀, 메틸 자스모네이트, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올 아세테이트, (E,Z)-3,13-옥타데카디엔-1-올, (R)-1-옥텐-3-올, 펜타테르마논, (E,Z,Z)-3,8,11-테트라데카트리에닐 아세테이트, (Z,E)-9,12-테트라데카디엔-1-일 아세테이트, (Z)-7-테트라데센-2-온, (Z)-9-테트라데센-1-일 아세테이트, (Z)-11-테트라데세날, (Z)-11-테트라데센-1-올, 케노포디움 암브로시오이데스 (Chenopodium ambrosioides) 의 추출물, 님 오일 (Neem oil), 및 퀼레이 (Quillay) 추출물;
L5) 식물 스트레스 감소, 식물 생장 조절제, 식물 생장 촉진 및/또는 수율 증진 활성을 갖는 미생물 살충제: 아조스피릴룸 아마조넨세 (Azospirillum amazonense), A. 브라실렌세 (A. brasilense), A. 리포페룸 (A. lipoferum), A. 이라켄세 (A. irakense), A. 할로프라에페렌스 (A. halopraeferens), 브라디리조븀 종 (Bradyrhizobium spp.), B. 엘카니이 (B. elkanii), B. 자포니쿰 (B. japonicum), B. 이아오닝겐세 (B. Iiaoningense), B. 루피니 (B. lupini), 델프티아 아시도보란스 (Delftia acidovorans), 글로무스 인트라라디세스 (Glomus intraradices), 메조리조비움 종 (Mesorhizobium spp.), 리조비움 레구미노사룸 bv. 파세올리 (Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli), R. I. bv. 트리폴리이 (R. I. bv. trifolii), R. I. bv. 비시아에 (R. I. bv. viciae), R. 트로피시 (R. tropici), 시노리조비움 멜리로티 (Sinorhizobium meliloti).
그룹 L1) 및/또는 L2) 로부터의 생물농약은 또한 살곤충성, 살진드기성, 살연체동물성, 페로몬, 살선충성, 식물 스트레스 감소, 식물 성장 조절제, 식물 성장 촉진 및/또는 수율 증진 활성을 가질 수 있다. 그룹 L3) 및/또는 L4) 로부터의 생물농약은 또한 살진균성, 살균성, 살바이러스성, 식물 방어 활성화제, 식물 스트레스 감소, 식물 성장 조절제, 식물 성장 촉진 및/또는 수율 증진 활성을 가질 수 있다. 그룹 L5) 로부터의 생물농약은 또한 살진균성, 살균성, 살바이러스성, 식물 방어 활성화제, 살곤충성, 살진드기성, 살연체동물성, 페로몬 및/또는 살선충성 활성을 가질 수 있다.
많은 이들 생물 살충제는 본원에서 언급된 기탁 번호로 기탁되어 있고 (ATCC 또는 DSM 과 같은 접두사는 각각의 균주 은행의 약어를 지칭하며, 상세한 내용은, 예를 들어 http://www. wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/ 을 참조한다), 문헌에서 인용되고 있고, 등록되어 있으며, 및/또는 다음과 같이 상업적으로 입수 가능하다: 1989 년에 Konstanz, Germany 에서 분리된 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans) DSM 14940 및 DSM 14941 의 혼합물 (예를 들어, bio-ferm GmbH, Austria 의 BlossomProtect® 에서의 출아포자), 적어도 1980 년 이전에 South Brazil (Passo Fundo) 의 밀 재래종에서 처음 분리된 아조스피릴룸 브라실렌스 (Azospirillum brasilense) Sp245 (BR 11005; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX® Gramineas), 에이. 브라실렌스 (A. brasilense) 균주 Ab-V5 및 Ab-V6 (예를 들어, Novozymes BioAg Produtos papra Agricultura Ltda., Quattro Barras, Brazil 의 AzoMax 또는 Simbiose-Agro, Brazil 의 Simbiose-Maiz®; Plant Soil 331, 413-425, 2010), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) 균주 AP-188 (NRRL B-50615 및 B-50331; US 8,445,255); 최근 B. 메틸로트로피쿠스 (B. methylotrophicus), 및 B. 벨레젠시스 (B. velezensis) 로서 분류된 B. 벨레젠시스 (B. velezensis) 와 함께 이전에 또한 종종 B. 서브틸리스 (B. subtilis) 로도 언급되는 B. 아밀롤리쿠에파시엔스 ssp. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) 균주 (Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 66, 1212-1217, 2016): Kikugawa-shi, Japan 에서 공기로부터 분리된 B. a. ssp. 플란타룸 (B. a. ssp. plantarum) 또는 B. 벨레젠시스 (B. velezensis) D747 (US 2013/0236522 A1; FERM BP-8234; 예를 들어 Certis LLC, USA 의 Double NickelTM 55 WDG), Brandenburg, Germany 에서 토양으로부터 분리된 B. a. ssp. 플란타룸 (B. a. ssp. plantarum) 또는 B. 벨레젠시스 (B. velezensis) FZB24 (SB3615 라고도 함; DSM 96-2; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; 예를 들어 Novozyme Biologicals, Inc., USA 의 Taegro®), Brandenburg, Germany 에서 토양으로부터 분리된 B. a. ssp. 플란타룸 (B. a. ssp. plantarum) 또는 B. 벨레젠시스 (B. velezensis) FZB42 (DSM 23117; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; 예를 들어 AbiTEP GmbH, Germany 의 RhizoVital® 42), 적어도 1988 년 이전에 Sutton Bonington, Nottinghamshire, U.K. 에서 잠두로부터 분리된 B. a. ssp. 플란타룸 (B. a. ssp. plantarum) 또는 B. 벨레젠시스 (B. velezensis) MBI600 (1430 이라고도 함; NRRL B-50595; US 2012/0149571 A1; 예를 들어 BASF Corp., USA 의 Integral®), 1995 년에 California, U.S.A. 에서 복숭아 과수원으로부터 분리된 B. a. ssp. 플란타룸 (B. a. ssp. plantarum) 또는 B. 벨레젠시스 (B. velezensis) QST-713 (NRRL B-21661; 예를 들어 Bayer Crop Science LP, USA 의 Serenade® MAX), 1992 년에 South Dakoda, U.S.A. 에서 분리된 B. a. ssp. 플란타룸 (B. a. ssp. plantarum) 또는 B. 벨레젠시스 (B. velezensis) TJ1000 (1BE 라고도 함; ATCC BAA-390; CA 2471555 A1; 예를 들어 TJ Technologies, Watertown, SD, USA 의 QuickRootsTM), Israel 의 중부 평야의 토양으로부터 분리된 비. 피르무스 (B. firmus) CNCM I-1582, 모균주 EIP-N1 (CNCM I-1556) 의 변형 (WO 2009/126473, US 6,406,690; 예를 들어 Bayer CropScience LP, USA 의 Votivo®), Mexico 에서 사과 나무 근권으로부터 분리된 비. 푸밀루스 (B. pumilus) GHA 180 (IDAC 260707-01; 예를 들어 Premier Horticulture, Quebec, Canada 의 PRO-MIX® BX), 적어도 1993 년 이전에 에르위니아 트라케이필라 (Erwinia tracheiphila) 로 감염된 오이로부터 분리된 BU-F22 및 BU-F33 으로서 달리 지칭되는 비. 푸밀루스 (B. pumilus) INR-7 (NRRL B-50185, NRRL B-50153; US 8,445,255), 적어도 2008 년 이전에 South Africa 에서 풀의 근권으로부터 분리된 비. 푸밀루스 (B. pumilus) KFP9F (NRRL B-50754; WO 2014/029697; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BAC-UP 또는 FUSION-P), 1998 년에 Pohnpei, Federated States of Micronesia 에서 수집된 토양으로부터 분리된 비. 푸밀루스 (B. pumilus) QST 2808 (NRRL B-30087; 예를 들어 Bayer Crop Science LP, USA 의 Sonata® 또는 Ballad® Plus), 비. 심플렉스 (B. simplex) ABU 288 (NRRL B-50304; US 8,445,255), North America 에서 붉은 사탕 무우 뿌리로부터 분리된 UD 1022 또는 UD10-22 라고도 하는 비. 서브틸리스 (B. subtilis) FB17 (ATCC PTA-11857; System. Appl. Microbiol. 27, 372-379, 2004; US 2010/0260735; WO 2011/109395); 1987 년에 Ephraim, Wisconsin, U.S.A. 에서 잔디로부터 채취된 토양으로부터 분리된 비. 투린기엔시스 에스에스피. 아이자와이 (B. thuringiensis ssp. aizawai) ABTS-1857 (ABG-6346 이라고도 함; ATCC SD-1372; 예를 들어 BioFa AG, Munsingen, Germany 의 XenTari®), Brownsville, Texas, U.S.A. 에서 병에 걸린 분홍 솜벌레 검은 유충으로부터 1967 년에 분리된 HD-1 과 동일한 비. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) ABTS-351 (ATCC SD-1275; 예를 들어 Valent BioSciences, IL, USA 의 Dipel® DF), 이. 사카리나 (E. saccharina) 유충 사체로부터 분리된 비. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) SB4 (NRRL B-50753; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 Beta Pro®), 1982 년에 딱정벌레 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor) 의 죽은 번데기로부터 분리된 비. 티. 에스에스피. 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis) NB-176-1, NB-125 의 돌연 변이, 야생형 균주 (DSM 5480; EP 585 215 B1; 예를 들어 Valent BioSciences, Switzerland 의 Novodor®), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) GHA (ATCC 74250; 예를 들어 Laverlam Int. Corp., USA 의 BotaniGard® 22WGP), 비. 바시아나 (B. bassiana) JW-1 (ATCC 74040; 예를 들어 CBC (Europe) S.r.l., Italy 의 Naturalis®), 거북이 딱정벌레 콘킬록테니아 푼크타타 (Conchyloctenia punctata) 의 유충으로부터 분리된 비. 바시아나 (B. bassiana) PPRI 5339 (NRRL 50757; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BroadBand®), 1968 년 이래로 상업용 접종원에 사용된, North American isolate 로 미리 접종한 지역으로부터, Rio de Janeiro, Brazil 에서 분리된 브라디리조비움 엘카니이 (Bradyrhizobium elkanii) 균주 SEMIA 5019 (29W 라고도 함) 및 1967 년에 State of Rio Grande do Sul 에서 분리된 SEMIA 587 (Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5), U.S.A. 에서 Wisconsin 평야로부터 분리된 비. 자포니쿰 (B. japonicum) 532c (Nitragin 61A152; Can. J. Plant. Sci. 70, 661-666, 1990; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Canada 의 Rhizoflo®, Histick®, Hicoat® Super), 균주 USDA 138 의 비. 자포니쿰 (B. japonicum) E-109 변이체 (INTA E109, SEMIA 5085; Eur. J. Soil Biol. 45, 28-35, 2009; Biol. Fertil. Soils 47, 81-89, 2011); Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007 로부터 공지된 SEMIA 로 기탁된 비. 자포니쿰 (B. japonicum) 균주: 1992 년 이래로 상업용 접종원에 사용된 Embrapa-Cerrados 에 의해 Cerrados region, Brazil 에서 토양으로부터 분리된 SEMIA 5079 (CPAC 15; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5 또는 ADHERE 60), Brazil 에서 Embrapa-Cerrados 에 의해 실험실 조건에서 수득되어, 1992 년 이래로 상업용 접종원에 사용된, U.S.A. 에서 처음 분리된 SEMIA 586 (CB1809) 의 자연적 변이체인 비. 자포니쿰 (B. japonicum) SEMIA 5080 (CPAC 7; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5 또는 ADHERE 60); 2008 년에 Nikko, Japan 에서 토양으로부터 분리된 부르크홀데리아 에스피. (Burkholderia sp.) A396 (NRRL B-50319; WO 2013/032693; Marrone Bio Innovations, Inc., USA), 유채로부터 분리된 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans) CON/M/91-08 (WO 1996/021358; DSM 9660; 예를 들어 Bayer CropScience AG, Germany 의 Contans® WG, Intercept® WG), 하르핀 (알파-베타) 단백질 (Science 257, 85-88, 1992; 예를 들어 Plant Health Care plc, U.K. 의 MessengerTM 또는 HARP-N-Tek), 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV) (J. Invertebrate Pathol. 107, 112-126, 2011; 예를 들어 Adermatt Biocontrol, Switzerland 의 Helicovex®; Koppert, Brazil 의 Diplomata®; AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 의 Vivus® Max), 헬리코베르파 제아 싱글 카프시드 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV) (예를 들어, Certis LLC, USA 의 Gemstar®), 헬리코베르파 제아 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) ABA-NPV-U (예를 들어, AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 의 Heligen®), 헤테로라브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora) (예를 들어, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Nemasys® G), Apopka, Florida, U.S.A. 에서 기누라의 가루깍지 벌레로부터 분리된 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea) Apopka-97 (ATCC 20874; Biocontrol Science Technol. 22(7), 747-761, 2012; 예를 들어 Certis LLC, USA 의 PFR-97TM 또는 PreFeRal®), Austria 코들링 나방으로부터 분리된 275 또는 V275 라고도 하는 메타리지움 아니소플리아에 바르. 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae) F52 (DSM 3884, ATCC 90448; 예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 의 Met52®), Israel 의 중부에서 포도로부터 분리된 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) 277 (US 6,994,849; NRRL Y-30752; 예를 들어, 이전에는 Agrogreen, Israel 의 Shemer®), Philippines 에서 감염된 선충 알로부터 분리된 파에실로마이세스 일라시누스 (Paecilomyces ilacinus) 251 (AGAL 89/030550; WO 1991/02051; Crop Protection 27, 352-361, 2008; 예를 들어 Bayer CropScience AG, Germany 의 BioAct® 및 Certis, USA 의 MeloCon®), 적어도 2008 년 전에 South Africa 에서 풀의 근권으로부터 분리된 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei) NAS6G6 (WO 2014/029697; NRRL B-50755; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BAC-UP), 독일을 비록한 다양한 유럽 위치로부터의 토양 샘플로부터 단리된 파에니바실러스 (Paenibacillus) 균주: P. 에피파이티쿠스 (P. epiphyticus) Lu17015 (WO　2016/020371; DSM 26971), P. 폴리믹사 ssp. 플란타룸 (P. polymyxa ssp. plantarum) Lu16774 (WO　2016/020371; DSM　26969), P. p. ssp. 플란타룸 (P. p. ssp. plantarum) 균주 Lu17007 (WO　2016/020371; DSM　26970); 2000 년대 중반에 Illinois, U.S.A. 에서 대두밭으로부터 분리된 파스테우리아 니쉬자와에 (Pasteuria nishizawae) Pn1 (ATCC SD-5833; Federal Register 76(22), 5808, February 2, 2011; 예를 들어 Syngenta Crop Protection, LLC, USA 의 ClarivaTM PN), Alberta, Canada 에서 토양으로부터 처음 분리된 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) (피. 빌라이이 (P. bilaii) 라고도 함) 균주 ATCC 18309 (= ATCC 74319), ATCC 20851 및/또는 ATCC 22348 (= ATCC 74318) (Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994; Can. J. Plant Sci. 78(1), 91-102, 1998; US 5,026,417, WO 1995/017806; 예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 의 Jump Start®, Provide®), 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물 (EP 0307510 B1; 예를 들어 Marrone BioInnovations, Davis, CA, USA 의 Regalia® SC 또는 BioFa AG, Germany 의 Milsana®), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae) (예를 들어, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Millenium®), 에스. 펠티아에 (S. feltiae) (예를 들어, BioWorks, Inc., USA 의 Nemashield®; BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Nemasys®), 스트렙토마이세스 미크로플라부스 (Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (WO 2014/124369; Bayer CropScience, Germany), South Africa 에서 분리된 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides) JM41R (NRRL 50759; 티. 페르틸레 (T. fertile) 라고도 함; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 Trichoplus®), KRL-AG2 라고도 하는 티. 하르지아눔 (T. harzianum) T-22 (ATCC 20847; BioControl 57, 687-696, 2012; 예를 들어 BioWorks Inc., USA 의 Plantshield® 또는 Advanced Biological Marketing Inc., Van Wert, OH, USA 의 SabrExTM).
본 발명에 따르면, 생물농약의 고체 물질 (건조 물질) (님 오일과 같은 오일은 제외) 은 활성 성분 (예를 들어, 미생물 살충제의 액체 제형의 경우 추출 또는 현탁 매질의 건조 또는 증발 후에 수득될 것) 으로 고려된다.
본 발명에 따르면, 퀼레이 추출물과 같은 생물학적 추출물에 대해 본 명세서에 사용된 중량 비율 및 백분율은 각각의 추출물(들) 의 건조 함량 (고체 물질) 의 총 중량을 기준으로 한다.
휴지기 형태를 포함하여 생존 미생물 세포의 형태로 적어도 하나의 미생물 살충제를 포함하는 조성물의 총 중량비는 다음과 같이 1 x 1010 CFU가 개별 활성 성분의 총 중량 중 1 그램과 동등하다는 방정식으로 개별 활성 성분의 총 중량을 계산하도록 개별 미생물의 CFU의 양을 사용해 결정할 수 있다. 콜로니 형성 유닛은 생존 미생물 세포, 특히 진균 및 박테리아 세포의 단위이다. 또한, 본 명세서에서 "CFU" 는 스테이너네마 펠티애 (Steinernema feltiae) 와 같은 (곤충병원성) 선충 생물농약의 경우에 (유년) 개별 선충의 수로 이해될 수도 있다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물이 곡물 보호에 이용되는 경우, 시용량은 바람직하게 약 1 x 106 내지 5 x 1015 (또는 그 이상) CFU/ha, 바람직하게 약 1 x 108 내지 약 1 x 1013 CFU/ha, 및 보다 더 바람직하게 약 1 x 109 내지 약 1 x 1012 CFU/ha 의 범위이다. 미생물 살충제 (예를 들어 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae)) 로서의 (곤충병원성) 선충류의 경우, 시용량은 바람직하게는 1 ha 당 형태 약 1 x 105 내지 1 x 1012 (또는 그 이상) 개, 더욱 바람직하게는 1 x 108 내지 1 x 1011 개, 보다 더욱 바람직하게는 5 x 108 내지 1 x 1010 개의 개체 (예를 들어 알, 유충 또는 임의의 다른 생장 단계의 형태, 바람직하게는 감염성 유충 단계) 범위이다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물이 종자 처리에 이용되는 경우, 식물 번식재에 관한 시용량은, 바람직하게는 약 1 x 106 내지 1 x 1012 (또는 그 이상) CFU/종자 범위일 수 있다. 바람직하게는, 농도는 약 1 x 106 내지 약 1 x 109 CFU/종자이다. 미생물 살충제 II 의 경우, 식물 번식재에 관한 시용량은, 100 kg 의 종자 당 바람직하게는 약 1 x 107 내지 1 x 1014 (또는 그 이상) CFU, 바람직하게는 100 kg 의 종자 당 1 x 109 내지 약 1 x 1012 CFU 범위일 수 있다.
본 발명은 또한 보조제 및 적어도 하나의 본 발명의 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 농업적 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살충적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 그의 혼합물을 포함한다. 용어 "살충적 유효량" 은 아래에서 정의된다.
본 발명의 화합물 또는 그의 혼합물은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예를 들어, 용액, 에멀션, 현탁액, 가루, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 그의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축물 (예를 들어, EC), 에멀션 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스티유, 습윤성 분말 또는 가루 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 제품 (예를 들어, LN) 뿐만 아니라 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리를 위한 겔 제제 (예를 들어, GF) 이다. 이러한 및 추가의 조성물 유형은 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International.] 에 정의되어 있다.
상기 조성물은 문헌 [Mollet and Grube-mann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에 기재된 것과 같은 공지의 방식으로 제조된다.
적합한 보조제에 대한 예는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 용해 보조제, 침투 증강제, 보호 콜로이드, 점착제, 증점제, 보습제, 방충제, 유인제, 공급 자극제, 상용성화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착 부여제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중 내지 고 비점의 광물성 오일 유분, 예를 들어, 등유, 디젤유; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌; 알코올, 예를 들어, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어, 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어, 락테이트, 카보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어, N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 그의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 광물토, 예를 들어, 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 고령토, 석회암, 석회, 백악, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘; 다당류 분말, 예를 들어, 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아; 식물 기원의 제품, 예를 들어, 시리얼 밀, 트리 바크 밀, 우드 밀, 너트쉘 밀, 및 그의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면 활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자 전해질, 및 그의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 용해 보조제, 습윤제, 침투 증강제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 문헌 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)] 에 수록되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트, 및 그의 혼합물의 알칼리, 알칼리토 또는 암모늄염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡시화 알킬페놀의 술페이트, 알코올의 술페이트, 에톡시화 알코올의 술페이트 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복실레이트화 알코올 또는 알킬페놀 에톡시레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕시레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 그의 혼합물이다. 알콕시레이트의 예는, 1 내지 50 당량으로 알콕시화된 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 알콕시화에 사용될 수 있다. N-치환된 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 단일- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 공중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 공중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 다중산 또는 다중염기이다. 폴리산의 예는 폴리아크릴산 또는 폴리산 빗 중합체 (comb polymer) 의 알칼리 염이다. 다중염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 보조제는, 그 자체로는 살충 활성이 무시할 만 하거나 또는 전혀 없으며, 표적에 대한 본 발명의 화합물의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 그 예는 계면활성제, 광물성 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 추가의 예는 문헌 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 수록되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 크산탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 무기 점토 (유기적으로 변형되거나 또는 변형되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 레드, 블루 또는 그린) 는 낮은 수용해도의 안료, 및 수용성 염료이다. 그 예는 무기 착색제 (예를 들어, 산화 철, 산화 티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착 부여제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로오스 에테르이다.
조성물 유형 및 이들의 제조의 예는 다음과 같다:
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 및 5-15 wt% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 알콕시레이트) 를 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알코올) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석 시에 용해된다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
5-25 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 및 1-10 wt% 의 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈) 를 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 물로 희석하면 분산물이 수득된다.
iii) 유화성 농축물 (EC)
15-70 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 및 5-10 wt% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 를 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 물로 희석하면 에멀션이 수득된다.
iv) 에멀션 (EW, EO, ES)
5-40 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 및 1-10 wt% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 를 20-40 wt% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 기계를 이용하여 물에 100 wt% 까지 도입하고, 균일한 에멀션으로 제조한다. 물로 희석하면 에멀션이 수득된다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20-60 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 에 2-10 wt% 의 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트), 0.1-2 wt% 의 증점제 (예를 들어, 크산탄 검) 및 물을 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄함으로써 미세 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 현탁액이 수득된다. FS 유형 조성물의 경우, 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알코올) 를 40 wt% 까지 첨가한다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 에 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트) 를 100 wt% 까지 첨가하여 미세하게 분쇄하고, 기술적 기기 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층) 를 사용하여 수-분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산물 또는 용액이 수득된다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
로터-스테이터 밀에서, 50-80 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 에 1-5 wt% 의 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 wt% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트) 및 고체 담체, 예를 들어 실리카 겔을 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산물 또는 용액이 수득된다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 에 3-10 wt% 의 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 wt% 의 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로오스) 및 물을 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄함으로써 활성 물질의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석시켜 활성 물질의 안정한 현탁액을 산출한다.
ix) 마이크로에멀션 (ME)
5-20 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 에 5-30 wt% 의 유기 용매 배합물 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 wt% 의 계면활성제 배합물 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트 및 아릴페놀 에톡시레이트) 및 물을 100 wt% 까지 첨가하였다. 이 혼합물을 1 h 동안 교반하여 열역학적으로 안정한 마이크로에멀션을 자발적으로 생성한다.
x) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I, 0-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 wt% 의 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 포함하는 유성 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시된 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐의 형성을 산출한다. 대안적으로, 5-50 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I, 0-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 유성 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민) 의 첨가는 폴리우레아 미세캡슐의 형성을 초래한다. 단량체는 1-10 중량% 의 양이다. 중량% 는 전체 CS 조성물에 관한 것이다.
xi) 분진성 분말 (DP, DS)
1-10 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 을 미세하게 분쇄하고, 100 중량% 이하의 고체 담체, 예를 들어 미분된 카올린과 밀접하게 혼합한다.
xii) 과립 (GR, FG)
0.5-30 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 을 미세하게 분쇄하고, 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트) 와 100 wt% 까지 연합한다. 과립화는 압출, 스프레이-건조 및 유동층에 의해 달성된다.
xiii) 초저용량 액체 (UL)
1-50 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I 을 유기 용매, 예를 들어 방향족 탄화수소에 100 wt% 까지 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xi) 는 임의로 추가 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 살균제, 5-15 중량% 동결 방지제, 0.1-1 중량% 의 소포제, 및 0.1-1 중량% 의 착색제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 및 가장 바람직하게는 0.5 내지 75 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% 의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름) 로 사용된다.
각종 유형의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 비료 또는 미량 영양소, 및 다른 살충제 (예를 들어 제초제, 살충제, 살진균제, 생장 조절제, 완화제) 는 프리믹스 (premix) 로서, 또는 적절한 경우 사용 직전에 (탱크 혼합 (tank mix)) 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에 첨가될 수 있다. 이들 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상적으로 예비투여 장치, 배낭식 분무기, 분무 탱크, 분무 비행기 또는 관개 시스템으로부터 시용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충제 및/또는 추가의 보조제에 의해 원하는 시용 농도로 제조되며, 이로써 본 발명에 따른 즉시 사용가능한 분무액 또는 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업상 유용한 면적 1 헥타르당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용가능한 분무액이 적용된다.
하나의 구현예에 따르면, 키트의 일부 또는 2 성분 또는 3 성분 혼합물의 일부와 같은, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분은 사용자 스스로에 의해 분무 탱크에서 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어, 위에서 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물 및/또는 혼합 파트너를 포함하는 성분은 사용자에 의해 분무 탱크에서 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 추가의 보조제 및 첨가제가 첨가될 수 있다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어, 위에서 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물 및/또는 혼합 파트너를 포함하는 성분은 공동으로 (예를 들어, 탱크 믹스 후에) 또는 연속적으로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물을, 동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 보호하는 데 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한, 동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 보호하고자 하는, 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물을, 살충적 유효량의 본 발명의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 식물 보호 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 또한 동물 해충을 퇴치하거나 방제하는 데 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한, 동물 해충, 이의 서식지, 번식지, 또는 먹이 공급지, 또는 동물 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 또는 토양, 또는 영역, 물질 또는 환경을 살충적 유효량의 본 발명의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 해충을 퇴치하거나 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 접촉 및 섭취 모두를 통해 효과적이다. 게다가, 본 발명의 화합물은 임의의 모든 발달 단계, 예컨대 알, 유충, 번데기 및 성충에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 그대로, 또는 위에서 정의된 바와 같은 것들을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다. 게다가, 본 발명의 화합물은 위에서 정의된 바와 같은 혼합 파트너와 함께, 또는 위에서 정의된 바와 같은 상기 혼합물을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다. 상기 혼합물의 성분은 동시에, 공동으로 또는 별도로, 또는 연속적으로, 즉 하나 뒤에 즉시 다른 하나가 적용되어, 원하는 위치, 예를 들어 식물, 별도의 적용의 경우에, 시퀀스에서, 일반적으로 방제 조치의 결과에 어떠한 영향도 미치지 않으면서, 혼합물을 "인 시추 (in situ)" 생성할 수 있다.
적용은 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 또는 영역, 물질 또는 환경의, 해충에 의한 침습 이전 및 이후에 실시될 수 있다.
적합한 적용 방법은 특히 토양 처리, 종자 처리, 고랑내 적용 (in furrow application), 및 잎 적용을 포함한다. 토양 처리 방법은, 토양의 적심 (drenching), 점적 관개 (drip irrigation) (토양 위에의 점적 적용), 뿌리, 덩이줄기 또는 구근의 침액 (dipping), 또는 토양 주입을 포함한다. 종자 처리 기술은 종자 드레싱 (dressing), 종자 코팅 (coating), 종자 더스팅 (dusting), 종자 소킹 (soaking), 및 종자 펠렛화 (pelleting) 를 포함한다. 고랑 내 시용은 전형적으로 경작지에 고랑을 만들고, 고랑에 종자를 뿌리고, 고랑에 살충 활성 화합물을 시용하고, 고랑을 덮는 단계를 포함한다. 엽면 시용은, 예를 들어 분무 장비를 통해, 식물 엽면에 살충 활성 화합물을 시용하는 것을 의미한다. 엽면 시용의 경우에, 페로몬을 본 발명의 화합물과의 조합으로 사용하여 해충의 행동을 변화시키는 것이 유리할 수 있다. 특정 작물 및 해충에 적합한 페로몬은 당업자에게 알려져 있고, 페로몬 및 신호 화학 물질의 데이터베이스, 예컨대 http://www.pherobase.com 으로부터 공개적으로 입수가능하다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "접촉" 은 직접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물에 - 전형적으로 식물의 엽면, 줄기 또는 뿌리에 직접 시용) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물의 장소, 즉, 해충이 성장하거나 또는 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 환경에 시용) 을 모두 포함한다.
용어 "동물 해충" 은 절지동물, 복족류, 및 선충류를 포함한다. 본 발명에 따른 바람직한 동물 해충은 절지동물, 바람직하게는 곤충 및 거미류, 특히 곤충이다. 작물에 대해 특히 관련성을 갖는 곤충은 전형적으로 작물 곤충 해충으로 지칭된다.
용어 "작물" 은 성장하는 작물 및 수확된 작물 둘 모두를 지칭한다.
"식물" 이라는 용어는 곡류, 예를 들어 듀럼 및 기타 밀, 호밀, 보리, 트리티칼일, 귀리, 쌀, 또는 옥수수 (사료 옥수수 및 설탕 옥수수 / 스위트 및 필드 옥수수); 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료 비트; 과일, 예컨대 이과류, 핵과류 또는 연과류, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 천도복숭아, 아몬드, 체리, 파파야, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 콩, 렌틸, 완두콩, 알파파 또는 대두; 오일 식물, 예컨대 유채 (유지종자 유채), 순무 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유 식물, 야자, 땅콩 또는 대두; 박류, 예컨대 애호박, 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 야채, 예컨대, 가지, 시금치, 상추 (예를 들어, 아이스버그 상추), 치커리, 양배추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 마늘, 파, 토마토, 감자, 박과 또는 피망; 녹나무과 식물, 예컨대 아보카도, 계피 또는 캠퍼; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 유채, 사탕수수 또는 야자; 담배; 견과류, 예를 들어, 호두; 피스타치오; 커피; 차; 바나나; 포도덩굴 (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 스위트 리프 (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 관상용 및 임업 식물, 예컨대 꽃 (예를 들어, 카네이션, 페튜니아, 제라늄/펠라르고늄, 팬지 및 임파킨스), 관목, 넓은 잎의 나무 (예를 들어, 포플라) 또는 에버그린, 예를 들어, 침엽수; 유칼립투스; 잔디떼 (turf); 잔디밭 (lawn); 풀, 예컨대 동물 사료 또는 장식용의 풀. 바람직한 식물은 감자 설탕 비트, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 옥수수, 목화, 대두, 평지씨, 협과, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과일; 덩굴 식물; 관상용 식물; 또는 오이, 토마토, 강낭콩 또는 스쿼시와 같은 야채를 포함한다.
용어 "재배 식물"은 식물에 새로운 형질을 제공하거나 또는 이미 존재하는 형질을 변형시키기 위해 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
돌연변이 유발은 X-선 또는 돌연변이 유발성 화학물질을 사용한 무작위 돌연변이 유발의 기술, 또한 식물 게놈 (genome) 의 특정 자리에서 돌연변이를 발생시키기 위한 표적화된 돌연변이 유발의 기술을 포함한다. 표적화된 돌연변이 유발 기술은 흔히 올리고뉴클레오티드 또는 단백질 예컨대 CRISPR/Cas, 아연-핑거 (finger) 뉴클레아제, TALEN 또는 메가뉴클레아제를 사용하여, 표적 효과를 달성한다.
유전 공학은 일반적으로 자연 환경 하에 이종 교배, 돌연변이 유발 또는 자연 재조합에 의해 쉽게 수득될 수 없는 식물 게놈에서 개질을 발생시키기 위해 재조합 DNA 기술을 사용한다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자는 형질을 추가하고 형질을 향상시키기 위해 식물의 게놈에 통합된다. 이러한 통합된 유전자는 또한 업계에서 이식 유전자 (transgene) 로서 나타내어지는 한편, 상기 이식 유전자를 포함하는 식물은 유전자 이식 식물로 나타내어진다. 식물 형질전환 (transformation) 의 방법은 일반적으로 이식 유전자가 통합되는 게놈 자리에서 상이한 여러 형질전환 이벤트 (event) 를 생성한다. 특정 게놈 자리에서 특정 이식 유전자를 포함하는 식물은, 일반적으로 특정 이벤트 명칭으로 나타내어지는 특정 "이벤트" 를 포함하는 것으로 기재된다. 식물에 도입되거나 개질되는 형질은 특히 제초제 내성 (tolerance), 곤충 저항성, 증가된 수율 및 비생물적 조건 예컨대 가뭄에 대한 내성을 포함한다.
제초제 내성은 돌연변이 유발을 사용하여 뿐만 아니라 유전 공학을 사용하여 발생되었다. 돌연변이 유발 및 교배의 통상적인 방법에 의한 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제 제초제에 대한 내성이 부여된 식물은 명칭 Clearfield® 로 시판되는 식물 변종을 포함한다. 그러나, 대부분의 제초제 내성 형질은 이식 유전자의 사용을 통해 발생된다.
제초제 내성은 글리포세이트, 글루포시네이트, 2,4-D, 디캄바, 옥시닐 제초제, 예컨대 브로목시닐 및 이옥시닐, 술포닐우레아 제초제, ALS 저해제 제초제 및 4-히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제, 예컨대 이속사플루톨 및 메소트리온에 대해 발생되었다.
제초제 내성 형질을 제공하기 위해 사용된 이식 유전자는 하기를 포함한다: 글리포세이트에 대한 내성의 경우: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621 및 goxv247, 글루포시네이트에 대한 내성의 경우; pat 및 bar, 2,4-D 에 대한 내성의 경우: aad-1 및 aad-12, 디캄바에 대한 내성의 경우: dmo, 옥시닐 제초제에 대한 내성의 경우: bxn, 술포닐우레아 제초제에 대한 내성의 경우: zm-hra, csr1-2, gm-hra, S4-HrA, ALS 저해제 제초제에 대한 내성의 경우: csr1-2, HPPD 저해제 제초제에 대한 내성의 경우: hppdPF, W336 및 avhppd-03.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 콘 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHG0JG, HCEM485, VCO-Ψ1981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH-351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 및 TC6275 이다.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 대두 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHTφH2, W62, W98, FG72 및 CV127 이다.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 목화 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, 19-51a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 및 T304-40 을 포함한다.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 카놀라 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 및 RF3 이다.
곤충 저항성은 주로 식물에 살곤충성 단백질을 위한 박테리아 유전자를 전달함으로써 발생되었다. 가장 흔히 사용되는 이식 유전자는 바실러스 spec. (Bacillus spec.) 의 독소 유전자 및 이의 합성 변종, 예컨대 cry1A, cry1Ab, cry1Ab-Ac, cry1Ac, cry1A.105, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20 이다. 그러나, 식물 기원의 유전자가 또한 다른 식물에 전달되었다. 특히 프로테아제 저해제를 코딩하는 유전자, 예컨대 CpTI 및 pinII. 추가 접근은 곤충 유전자를 표적으로 하고 하향조절하기 위해 식물에서 이중 가닥 RNA 를 생성하기 위해 이식 유전자를 사용한다. 상기 이식 유전자의 예는 dvsnf7 이다.
살곤충성 단백질을 위한 유전자 또는 이중 가닥 RNA 를 포함하는 유전자 이식 콘 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 및 MZIR098 이다.
살곤충성 단백질을 위한 유전자를 포함하는 유전자 이식 대두 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, MON87701, MON87751 및 DAS-81419 이다.
살곤충성 단백질을 위한 유전자를 포함하는 유전자 이식 목화 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Event1, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 및 SGK321 이다.
증가된 수율은 콘 이벤트 MON87403 에 존재하는 이식 유전자 athb17 를 사용하는 이어 바이오매스 (ear biomass) 를 증가시키거나, 대두 이벤트 MON87712 에 존재하는 이식 유전자 bbx32 를 사용하는 광합성을 향상시킴으로써 발생되었다.
개질된 오일 함량을 포함하는 경작 식물은 하기 이식 유전자를 사용하여 발생되었다: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A 및 fatb1-A. 이러한 유전자 중 적어도 하나를 포함하는 대두 이벤트는 하기이다: 260-05, MON87705 및 MON87769.
비생물적 조건에 대한 내성, 특히 가뭄에 대한 내성은, 콘 이벤트 MON87460 에 의해 포함된 이식 유전자 cspB 를 사용하고 대두 이벤트 IND-φφ41φ-5 에 의해 포함된 이식 유전자 Hahb-4 를 사용하여 발생되었다.
형질은 흔히 형질전환 이벤트에서 유전자를 조합하거나 교배 과정 동안 상이한 이벤트를 조합하여 조합된다. 형질의 바람직한 조합은 제초제의 상이한 군에 대한 제초제 내성, 상이한 유형의 곤충에 대한 곤충 내성, 특히 인시목 및 딱정벌레목 곤충에 대한 내성, 하나의 또는 여러 유형의 곤충 저항성을 갖는 제초제 내성, 증가된 수율을 갖는 제초제 내성, 뿐만 아니라 제초제 내성 및 비생물적 조건에 대한 내성의 조합이다.
단일 또는 스택된 형질 뿐만 아니라, 이들 형질을 제공하는 유전자 및 이벤트를 포함하는 식물은 당업계에 충분히 공지되어 있다. 예를 들어, 돌연변이 유발된 또는 통합된 유전자 및 각각의 이벤트에 대한 상세한 정보는 "International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)" 라는 기관의 웹사이트 (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) 및 "Center for Environmental Risk Assessment (CERA)" 라는 기관의 웹사이트 (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase) 로부터 입수 가능하다. 특정한 이벤트 및 이를 감지하는 방법에 대한 추가의 정보는, 카놀라 이벤트 MS1, MS8, RF3, GT73, MON88302, KK179 에 대해서는 WO 01/031042, WO 01/041558, WO 01/041558, WO 02/036831, WO 11/153186, WO 13/003558 에서; 면화 이벤트 MON1445, MON15985, MON531 (MON15985), LLCotton25, MON88913, COT102, 281-24-236, 3006-210-23, COT67B, GHB614, T304-40, GHB119, MON88701, 81910 에 대해서는 WO 02/034946, WO 02/100163, WO 02/100163, WO 03/013224, WO 04/072235, WO 04/039986, WO 05/103266, WO 05/103266, WO 06/128573, WO 07/017186, WO 08/122406, WO 08/151780, WO 12/134808, WO 13/112527 에서; 콘 이벤트 GA21, MON810, DLL25, TC1507, MON863, MIR604, LY038, MON88017, 3272, 59122, NK603, MIR162, MON89034, 98140, 32138, MON87460, 5307, 4114, MON87427, DAS40278, MON87411, 33121, MON87403, MON87419 에 대해서는 WO 98/044140, US 02/102582, US 03/126634, WO 04/099447, WO 04/011601, WO 05/103301, WO 05/061720, WO 05/059103, WO 06/098952, WO 06/039376, US 2007/292854, WO 07/142840, WO 07/140256, WO 08/112019, WO 09/103049, WO 09/111263, WO 10/077816, WO 11/084621, WO 11/062904, WO 11/022469, WO 13/169923, WO 14/116854, WO 15/053998, WO 15/142571 에서; 감자 이벤트 E12, F10, J3, J55, V11, X17, Y9 에 대해서는 WO 14/178910, WO 14/178913, WO 14/178941, WO 14/179276, WO 16/183445, WO 17/062831, WO 17/062825 에서; 쌀 이벤트 LLRICE06, LLRICE601, LLRICE62 에 대해서는 WO 00/026345, WO 00/026356, WO 00/026345 에서; 및 대두 이벤트 H7-1, MON89788, A2704-12, A5547-127, DP305423, DP356043, MON87701, MON87769, CV127, MON87705, DAS68416-4, MON87708, MON87712, SYHT0H2, DAS81419, DAS81419 x DAS44406-6, MON87751 에 대해서는 WO 04/074492, WO 06/130436, WO 06/108674, WO 06/108675, WO 08/054747, WO 08/002872, WO 09/064652, WO 09/102873, WO 10/080829, WO 10/037016, WO 11/066384, WO 11/034704, WO 12/051199, WO 12/082548, WO 13/016527, WO 13/016516, WO 14/201235 에서 확인할 수 있다.
경작된 식물에 대한 본 발명에 따른 조성물의 사용은, 특정 유전자 또는 이벤트를 포함하는 경작된 식물에 특이적인 효과를 야기할 수 있다. 이러한 효과는 성장 거동의 변화 또는 생물적 또는 비생물적 스트레스 인자에 대한 변경된 저항성을 포함할 수 있다. 상기 효과는 특히 향상된 수율, 향상된 저항성 또는 곤충, 선충류, 진균, 박테리아, 마이코플라스마, 바이러스 또는 바이로이드 병원체에 대한 내성, 뿐만 아니라 조기 활력, 조기 또는 지연된 성숙, 내한성 또는 내열성, 뿐만 아니라 변경된 아미노산 또는 지방산 스펙트럼 또는 함량을 포함할 수 있다.
놀랍게도, 본 발명의 화합물의 살충 활성은 변형된 식물의 살곤충 특성에 의해 향상될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 또한, 본 발명의 화합물은 곤충이 살곤충 특성에 대해 저항성이 되는 것을 방지하거나, 또는 변형된 식물의 살곤충 특성에 대해 이미 저항성이 된 해충을 퇴치하는데 적합한 것으로 밝혀졌다. 또한, 본 발명의 화합물은, 살곤충 특성이 효과적이지 않아서 보완적인 살곤충 활성이 유리하게 사용될 수 있는 해충을 퇴치하는데 적합하다.
용어 "식물 번식 물질" 은 식물의 모든 발생적 부분 예컨대 종자 및 식물 생장 관련 식물 물질 예컨대 식물의 증식에 사용될 수 있는 절단물 및 덩이줄기 (예를 들어 감자) 를 지칭한다. 이는 종자, 뿌리, 과일, 덩이줄기, 구근, 근경, 순, 싹 및 기타 식물 부분을 포함한다. 토양으로부터 발아 후에 또는 출아 후에 이식될, 모종 및 어린 식물이 또한 포함될 수 있다. 이들 식물 번식 물질은 식재 또는 이식시에 또는 그 전에 식물 보호 화합물로 예방적으로 처리될 수 있다.
용어 "종자" 는 제한 없이 진정 종자, 종자 조각, 서커 (sucker), 구경 (corm), 구근, 과실, 덩이줄기, 곡물, 절단물, 순 절단물 (cut shoot) 등을 포함하는 모든 유형의 종자 및 식물 번식물을 포함하고, 바람직한 구현예에서 진정 종자를 의미한다.
일반적으로, "살충적 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 그렇지 않으면, 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 효과를 포함하는, 성장에 대해 관찰가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충적 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살충적 유효량은 또한 원하는 살충 효과 및 기간, 기후, 표적 종, 장소, 시용 방식 등과 같은 일반적인 조건에 따라 달라질 것이다.
토양 처리, 고랑 내 시용, 또는 해충 거주지 또는 집에의 시용의 경우에, 활성 성분의 양은 0.0001 내지 500 g/100 ㎡, 바람직하게는 0.001 내지 20 g/100 ㎡ 범위이다.
작물 식물의 처리, 예를 들어 잎 적용에 의한 처리에 사용하기 위해, 본 발명의 활성 성분의 적용 비율은 헥타르 당 0.0001 g 내지 4000 g, 예를 들어, 헥타르 당 1 g 내지 2 kg 또는 헥타르 당 1 g 내지 750 g, 바람직하게는 헥타르 당 1 g 내지 100 g, 더 바람직하게는 헥타르 당 10 g 내지 50 g, 예를 들어, 헥타르 당 10 내지 20 g, 헥타르 당 20 내지 30 g, 헥타르 당 30 내지 40 g, 또는 헥타르 당 40 내지 50 g 범위일 수 있다.
본 발명의 화합물은 종자를 곤충 해충으로부터, 특히 토양에서 사는 곤충 해충으로부터 보호하고, 생성되는 모종의 뿌리 및 싹을 토양 해충 및 엽면 곤충에 대항해 보호하기 위해 종자의 처리에서 사용하기에 특히 적합하다. 그러므로, 본 발명은 또한 종자를 곤충으로부터, 특히 토양 곤충으로부터, 및 모종의 뿌리 및 싹을 곤충으로부터, 특히 토양 및 엽면 곤충으로부터 보호하는 방법에 관한 것이며, 상기 방법은 파종 전에 및/또는 예비 발아 후에, 종자를 본 발명의 화합물로 처리하는 것을 포함한다. 모종의 뿌리 및 싹의 보호가 바람직하다. 자흡구형 곤충, 저작구형 곤충 및 선충으로부터 모종의 싹의 보호가 보다 바람직하다.
용어 "종자 처리" 는 당업계에 알려된 모든 적합한 종자 처리 기술, 예컨대 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 더스팅, 종자 소킹, 종자 펠렛화, 및 고랑 내 시용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 활성 화합물의 종자 처리 시용은 식물의 파종 전에 및 식물의 출아 전에 종자의 분무에 의해 또는 더스팅에 의해 수행된다.
본 발명은 또한 활성 화합물로 코팅된, 또는 활성 화합물을 함유하는 종자를 포함한다. 용어 "~ 로 코팅된 및/또는 ~ 을 함유하는" 은 일반적으로 활성 성분이 대부분 시용시에 번식 산물의 표면 상에 있는 것을 의미하지만, 시용 방법에 따라 성분의 어느 정도의 부분이 번식 산물 내에 침투할 수 있다. 상기 번식 산물이 (재)식재되는 경우에, 그것은 활성 성분을 흡수할 수 있다.
적합한 종자는, 예를 들어 곡물, 뿌리 작물, 오일 작물, 식물, 향신료, 관상물의 종자, 예를 들어 듀럼 (durum) 및 기타 밀, 보리, 오트, 보리, 옥수수 (사료용 옥수수 및 사탕 옥수수 / 스위트 및 필드 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 쌀, 지방종자 평지, 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 꼴 (grass), 잔디, 떼 (turf), 사료용 벼과식물 (fodder grass), 토마토, 리크, 호박/스쿼시 (squash), 양배추, 상추, 고추, 오이, 멜론, 브라시카 종 (Brassica species), 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페튜니아 (petunias), 제라늄/펠라르고늄, 펜지 및 봉선화의 종자이다.
또한, 활성 화합물은 또한 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형되고, 예를 들어 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용에 내성을 갖는, 식물의 종자 처리에 사용될 수 있다. 이러한 변형된 식물은 위에서 상세히 설명되었다.
종래의 종자 처리 제형은, 예를 들어 유동성 농축물 FS, 용액 LS, 서스포에멀션 (SE), 건조 처리용 분말 DS, 슬러리 처리용 수-분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 에멀션 ES 및 EC, 및 겔 제형 GF 를 포함한다. 이들 제형은 희석되거나 또는 희석되지 않은 종자에 시용될 수 있다. 종자에의 시용은 파종 전에, 종자에 직접 또는 종자를 예비 발아시킨 후에 수행된다. 바람직하게는, 제형은 발아가 포함되지 않도록 시용된다.
2 내지 10 배 희석 후에 수득될 수 있는 즉시 사용가능한 제형에서의 활성 물질 농도는 바람직하게는 0.01 내지 60중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 이다.
바람직한 구현예에서, FS 제형은 종자 처리에 사용된다. 전형적으로, FS 제형은 1 내지 800 g/ℓ 의 활성 성분, 1 내지 200 g/ℓ 의 계면활성제, 0 내지 200 g/ℓ 의 동결 방지제, 0 내지 400 g/ℓ 의 결합제, 0 내지 200 g/ℓ 의 안료, 및 1 리터까지의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 본 발명의 화합물의 특히 바람직한 FS 제형은 통상적으로 0.1 내지 80 중량% (1 내지 800 g/ℓ) 의 활성 성분, 0.1 내지 20 중량% (1 내지 200 g/ℓ) 의 하나 이상의 계면활성제, 예를 들어 0.05 내지 5 중량% 의 습윤제 및 0.5 내지 15 중량% 의 분산제, 20 중량% 이하, 예를 들어 5 내지 20 중량% 의 동결 방지제, 0 내지 15 중량%, 예를 들어 1 내지 15 중량% 의 안료 및/또는 염료, 0 내지 40 중량%, 예를 들어 1 내지 40 중량% 의 결합제 (점착제/접착제), 임의로 5 중량% 이하, 예를 들어 0.1 내지 5 중량% 의 증점제, 임의로 0.1 내지 2 중량% 의 소포제, 및 임의로 방부제, 예컨대 살생물제, 산화방지제 등을, 예를 들어 0.01 내지 1 중량% 의 양으로, 및 충전제/비히클을 100 중량% 까지 포함한다.
종자의 처리에서, 본 발명의 화합물의 시용량은 일반적으로 0.1 g 내지 10 ㎏/종자 100 ㎏, 바람직하게는 1 g 내지 5 ㎏/종자 100 ㎏, 보다 바람직하게는 1 g 내지 1000 g/종자 100 ㎏, 및 특히 1 g 내지 200 g/종자 100 ㎏, 예를 들어 1 g 내지 100 g 또는 5 g 내지 100 g/종자 100 ㎏ 이다.
그러므로 본 발명은 또한 본원에서 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물 또는 그의 농업적으로 유용한 염을 포함하는 종자에 관한 것이다. 본 발명의 화합물 또는 그의 농업적으로 유용한 염의 양은 일반적으로 0.1 g 내지 10 ㎏/종자 100 ㎏, 바람직하게는 1 g 내지 5 ㎏/종자 100 ㎏, 특히 1 g 내지 1000 g/종자 100 ㎏ 일 것이다. 상추와 같은 특정한 작물의 경우에는, 비율이 더 높을 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 식물의 건강을 개선하기 위해 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 식물, 식물 번식 물질 및/또는 식물이 성장하거나 성장하기 위한 소재지를, 본 발명의 화합물의 유효량 및 비식물독성 (non-phytotoxic) 양으로 처리함으로써 식물 건강을 증진시키는 방법에 관한 것이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, "효과적이고 비-식물 독성인 양" 은 화합물이 원하는 효과를 수득하게 하지만, 처리된 식물에 대해, 또는 처리된 번식체 또는 처리된 토양으로부터의 식물 성장에 대해 어떠한 식물 독성 증상도 야기하지 않는 양으로 사용된다는 것을 의미한다.
용어 "식물" 및 "식물 번식 물질" 은 위에서 정의되어 있다.
"식물 건강" 은 식물 및/또는 그것의 생성물의 상태로서 정의되며, 이는 수확량 (예를 들어, 증가된 생물량 및/또는 증가된 함량의 유용한 성분), 품질 (예를 들어, 특정한 성분의 개선된 함량 또는 조성 또는 저장 수명), 식물 활력 (예를 들어, 개선된 식물 성장 및/또는 친환경 잎 ("녹화 효과"), 비생물적 (예를 들어, 가뭄) 및/또는 생물적 스트레스 (예를 들어, 질병) 에 대한 내성) 및 생산 효율 (예를 들어, 수확 효율, 가공성) 과 같은 여러가지 측면을 단독으로 또는 서로 조합함으로써 결정된다.
식물의 건강 상태에 대한 위에서 확인된 지표는 상호 의존적일 수 있으며, 서로 간에 발생할 수 있다. 각각의 지표는 당업계에 정의되어 있으며, 당업자에게 공지된 방법에 의해 획인될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 비작물 곤충 해충에 대항해 사용하기에 적합하다. 상기 비작물 해충에 대항한 사용의 경우, 본 발명의 화합물은 미끼 조성물, 겔, 일반적인 곤충 분무기, 에어로졸, 초미량 살포 (ultra-low volume) 적용 및 베드 망 (함침 또는 표면 적용됨) 으로서 사용될 수 있다. 또한, 적심 및 로딩 (rodding) 방법이 사용될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "비작물 곤충 해충" 은 특히 비작물 표적에 관련된 해충, 예컨대 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 진드기, 모기, 귀뚜라미 또는 바퀴를 의미한다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어, 젤) 일 수 있다. 상기 조성물에 사용되는 미끼는, 이것을 먹도록 곤충, 예컨대 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 등, 또는 바퀴벌레를 자극하기에 충분히 매력적인 제품이다. 이러한 매력은 섭식 자극제 또는 성 페로몬을 사용하여 조작할 수 있다. 섭식 자극제는, 예를 들어, 비제한적으로, 동물성 및/또는 식물성 단백질 (육류, 어류 또는 혈분, 곤충 부분, 달걀 노른자) 로부터, 동물성 및/또는 식물성 기원의 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드로부터, 특히 수크로오스, 락토오스, 프룩토오스, 덱스트로오스, 글루코오스, 전분, 펙틴, 또는 심지어 당밀 또는 꿀로부터 선택된다. 열매, 작물, 식물, 동물, 곤충의 신선한 또는 부패된 부분 또는 이의 특정한 부분은 또한 섭식 자극제로서 작용할 수 있다. 성 페로몬은 더 곤충 특이적인 것으로 공지되어 있다. 특정 페로몬은 문헌 (예컨대, http://www.pherobase.com) 에 기재되어 있고 당업자에게 공지되어 있다.
미끼 조성물에서의 사용을 위해, 활성 성분의 전형적 함량은 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량% 의 활성 화합물이다.
에어로졸 (예를 들어 분무 캔), 오일 분무 또는 펌프 분무로서 본 발명의 화합물의 제형은, 파리, 벼룩, 진드기, 빈대, 모기 또는 바퀴와 같은 해충을 방제하는데 전문가 또는 비전문가 사용자에게 매우 적합하다. 에어로졸 레시피는 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 또한 보조제 예컨대 에멀전화제, 향유, 적절한 경우 안정화제, 및 필요하다면, 추진제로 구성된다.
오일 스프레이 제제는 추진제가 사용되지 않는다는 점에서, 에어로졸 제제와 상이하다.
스프레이 조성물에 사용하기 위해, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량% 및 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량% 이다.
본 발명의 화합물 및 이의 각각의 조성물은 또한 모기 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발기 플레이트 또는 장기간 증발기에서, 및 또한 나방 종이, 나방 패드 또는 다른 열-독립적 증발기 시스템에서 사용할 수 있다.
곤충에 의해 전염되는 감염성 질병 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열병, 림프 사상충증 및 리슈만 편모충증) 을 본 발명의 화합물 및 이의 각각의 조성물로 제어하는 방법은 또한 오두막 및 집의 표면의 처리, 커튼, 텐트, 의류 품목, 베드 네트, 체체 파리 트랩 등의 공기 분무 및 함침을 포함한다. 섬유, 직물, 니트 제품, 부직포, 네트 재료 또는 호일 및 방수포에 적용하기 위한 살곤충 조성물은 바람직하게는 살곤충제, 임의로 기피제 및 하나 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다.
본 발명의 화합물 및 이의 조성물은, 목재 재료 예컨대 나무, 보드 펜스, 슬리퍼 (sleeper), 프레임, 예술적 아티팩트 등 및 건축물, 또한 건축 재료, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전기 와이어 및 케이블 등을 개미, 흰개미 및/또는 목재 또는 직물 파손 딱정벌레로부터 보호하고, 개미 및 흰개미가 작물 또는 인간에게 해를 미치는 것 (예를 들어 해충이 집 및 공공 시설 또는 뒷마당, 과수원 또는 공원 내 둥지에 침습하는 경우) 을 방제하는데 사용될 수 있다.
재료의 보호에서 통상적 적용 비율은 예를 들어 처리된 재료 m2 당 활성 화합물 0.001 g 내지 2000 g 또는 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 m2 당 0.1 g 내지 50 g 이다.
물질의 함침에 사용하기 위한 살곤충 조성물은 전형적으로 하나 이상의 기피제 및/또는 살곤충제를 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 및 보다 바람직하게는 1 내지 25 중량% 함유한다.
본 발명의 화합물은 특히 하기를 포함하지만 이로 한정되지 않는, 절지동물, 복족류 및 선충류와 같은 동물 해충을 효율적으로 퇴치하는 데 적합하다:
나비목으로부터의 곤충, 예를 들어 아크로이아 그리셀라 (Achroia grisella), 아크레리스 종 (Acleris spp.) 예컨대 A. 핌브리아나 (A. fimbriana), A. 글로베라나 (A. gloverana), A. 바리아나 (A. variana); 아크로레피옵시스 아섹텔라 (Acrolepiopsis assectella), 아크로닉타 메이저 (acronicta major), 아독소피에스 종 (Adoxophyes spp.) 예컨대 A. 시르토세마 (A. cyrtosema), A. 오라나 (A. orana); 아에디아 레우코멜라스 (Aedia leucomelas), 아그로티스 종 (Agrotis spp.) 예컨대 A. 엑스클라마티오니스 (A. exclamationis), A. 푸코사 (A. fucosa), A. 입실론 (A. ipsilon), A. 오르토고마 (A. orthogoma), A. 세게툼 (A. segetum), A. 서브테라네아 (A. subterranea); 알라바마 아르길라세아 (alabama argillacea), 알레우로디쿠스 디스페르수스 (Aleurodicus dispersus), 알소필라 포메타리아 (Alsophila pometaria), 암펠로파가 루비기노사 (Ampelophaga rubiginosa), 아미엘로이스 트랜시텔라 (Amyelois transitella), 아나캄프시스 사르시텔라 (Anacampsis sarcitella), 아나가스타 쿠에니엘라 (Anagasta kuehniella), 아나르시아 리네아텔라 (Anarsia lineatella), 아니소타 세나토리아 (Anisota senatoria), 안테라에아 페르니이 (Antheraea pernyi), 안티카르시아 (=테르메시아) 종 (Anticarsia (= Thermesia) spp.) 예컨대 A. 겜마탈리스 (A. gemmatalis); 아파메아 종 (Apamea spp.), 아프로아에레마 모디셀라 (Aproaerema modicella), 아르칩스 종 (Archips spp.) 예컨대 A. 아르기로스필라 (A. argyrospila), A. 푸스코쿠프레아누스 (A. fuscocupreanus), A. 로사나 (A. rosana), A. 자일로세아누스 (A. xyloseanus); 아르기레스티아 콘주겔라 (Argyresthia conjugella), 아르기로플로세 종 (Argyroploce spp.), 아르기로타에니아 종 (Argyrotaenia spp.) 예컨대 A. 벨루티나나 (A. velutinana); 아테티스 민다라 (Athetis mindara), 아우스트로아스카 비리디그리세아 (Austroasca viridigrisea), 아우토그라파 감마 (Autographa gamma), 아우토그라파 니그리시그나 (Autographa nigrisigna), 바라트라 브라시카에 (Barathra brassicae), 베델리아 종 (Bedellia spp.), 보나고타 살루브리콜라 (Bonagota salubricola), 보르보 신나라 (Borbo cinnara), 부쿨라트릭스 투르베리엘라 (Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 부세올라 종 (Busseola spp.), 카코에시아 종 (Cacoecia spp.) 예컨대 C. 무리나나 (C. murinana), C. 포다나 (C. podana); 칵토블라스티스 칵토룸 (Cactoblastis cactorum), 카드라 카우텔라 (Cadra cautella), 칼링고 브라질리엔시스 (Calingo braziliensis), 칼로프틸리스 테이보라 (Caloptilis theivora), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 카르포시나 종 (Carposina spp.) 예컨대 C. 니포넨시스 (C. niponensis), C. 사사키이 (C. sasakii); 세푸스 종 (Cephus spp.), 카에토크네마 아리둘라 (Chaetocnema aridula), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 칠로 종 (Chilo spp.) 예컨대 C. 인디쿠스 (C. Indicus), C. 수프레스살리스 (C. suppressalis), C. 파르텔루스 (C. partellus); 코레우티스 파리아나 (Choreutis pariana), 코리스토네우라 종 (Choristoneura spp.) 예컨대 C. 코플릭타나 (C. conflictana), C. 푸미페라나 (C. fumiferana), C. 롱지셀라나 (C. longicellana), C. 무리나나 (C. murinana), C. 오시덴탈리스 (C. occidentalis), C. 로사세아나 (C. rosaceana); 크리소데익시스 (=슈도플루시아) 종 (Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp.) 예컨대 C. 에리오소마 (C. eriosoma), C. 인클루덴스 (C. includens); 시르피스 우니푼크타 (Cirphis unipuncta), 클리시아 암비구엘라 (Clysia ambiguella), 크나프할로세루스 종 (Cnaphalocerus spp.), 크나프할로크로시스 메디날리스 (Cnaphalocrocis medinalis), 크네파시아 종 (Cnephasia spp.), 코킬리스 호스페스 (Cochylis hospes), 콜레오포라 종 (Coleophora spp.), 콜리아스 유리테메 (Colias eurytheme), 코노포모르파 종 (Conopomorpha spp.), 코노크라켈루스 종 (Conotrachelus spp.), 코피타르시아 종 (Copitarsia spp.), 코르시라 세프할로니카 (Corcyra cephalonica), 크람부스 칼리기노셀루스 (Crambus caliginosellus), 크람부스 테테르렐루스 (Crambus teterrellus), 크로시도세마 (=에피노티아) 아포레마 (Crocidosema (=Epinotia) aporema), 시달리마 (=디아파니아) 페르스펙탈리스 (Cydalima (=Diaphania) perspectalis), 시디아 (=카르포카프사) 종 (Cydia (=Carpocapsa) spp.) 예컨대 C. 포모넬라 (C. pomonella), C. 라티페레아나 (C. latiferreana); 달라카 녹투이데스 (Dalaca noctuides), 단타나 인테게리마 (Datana integerrima), 다시키라 피니콜라 (Dasychira pinicola), 덴드로리무스 종 (Dendrolimus spp.) 예컨대 D. 피니 (D. pini), D. 스펙타빌리스 (D. spectabilis), D. 시비리쿠스 (D. sibiricus); 데스미아 푸네랄리스 (Desmia funeralis), 디아파니아 종 (Diaphania spp.) 예컨대 D. 니티달리스 (D. nitidalis), D. 히알리나타 (D. hyalinata); 디아트라에아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 디아트레아 사카랄리스 (Diatraea saccharalis), 디프테라 페스티바 (Diphthera festiva), 에아리아스 종 (Earias spp.) 예컨대 E. 인술라나 (E. insulana), E. 비텔라 (E. vittella); 엑디톨로파 아우란티아누 (Ecdytolopha aurantianu), 에기라 (=자일로미게스) 쿠리알리스 (Egira (=Xylomyges) curialis), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나 (Eldana saccharina), 엔도피자 비테아나 (Endopiza viteana), 엔노모스 서브시그나리아 (Ennomos subsignaria), 에오레우마 로프티니 (Eoreuma loftini), 에페스티아 종 (Ephestia spp.) 예컨대 E. 카우텔라 (E. cautella), E. 엘루텔라 (E. elutella), E. 쿠에니엘라 (E. kuehniella); 에피노티아 아포레마 (Epinotia aporema), 에피피아스 포스트비타나 (Epiphyas postvittana), 에란니스 틸리아리스 (Erannis tiliaria), 에리오노타 트락스 (Erionota thrax), 에티엘라 종 (Etiella spp.), 에우리아 종 (Eulia spp.), 에우포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 에우프록티스 크리소로에아 (Euproctis chrysorrhoea), 에욱소아 종 (Euxoa spp.), 에베트리아 보우리아나 (Evetria bouliana), 파론타 알빌리네아 (Faronta albilinea), 펠티아 종 (Feltia spp.) 예컨대 F. 서브테라네안 (F. subterranean); 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라실라리아 종 (Gracillaria spp.), 그라폴리타 종 (Grapholita spp.) 예컨대 G. 푸네브라나 (G. funebrana), G. 몰레스타 (G. molesta), G. 이노피나타 (G. inopinata); 할리시도타 종 (Halysidota spp.), 하리시나 아메리카나 (Harrisina americana), 헤딜렙타 종 (Hedylepta spp.), 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.) 예컨대 H. 아르미게라 (H. armigera) (=헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera)), H. 제아 (H. zea) (=헬리오티스 제아 (Heliothis zea)); 헬리오티스 종 (Heliothis spp.) 예컨대 H. 아술타 (H. assulta), H. 서브플렉사 (H. subflexa), H. 비레센스 (H. virescens); 헬룰라 종 (Hellula spp.) 예컨대 H. 운달리스 (H. undalis), H. 로가탈리스 (H. rogatalis); 헬로코베르파 겔로토포에온 (Helocoverpa gelotopoeon), 헤밀레우카 올리비아에 (Hemileuca oliviae), 헤르페토그람마 리카르시살리스 (Herpetogramma licarsisalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 호프만노필라 슈도스프레텔라 (Hofmannophila pseudospretella), 호모에오소마 엘렉텔룸 (Homoeosoma electellum), 호모나 마그나니마 (Homona magnanima), 히페나 스카브라 (Hypena scabra), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 파델라 (Hyponomeuta padella), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 카키보리아 플라보파스시아타 (Kakivoria flavofasciata), 케이페리아 리코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria fiscellaria), 람브디나 피스셀라리아 루구브로사 (Lambdina fiscellaria lugubrosa), 람프로세마 인디케이트 (Lamprosema indicata), 라스페이레시아 몰레스타 (Laspeyresia molesta), 레구미니보라 글리시니보렐라 (Leguminivora glycinivorella), 레로데아 에우팔라 (Lerodea eufala), 레우시노데스 오르보날리스 (Leucinodes orbonalis), 레우코마 살리시스 (Leucoma salicis), 레우코프테라 종 (Leucoptera spp.) 예컨대 L. 코페엘라 (L. coffeella), L. 치텔라 (L. scitella); 레우미니보라 리시니보렐라 (Leuminivora lycinivorella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 리토판 안텐나타 (Lithophane antennata), 라티아 옥토 (Llattia octo) (=아미나 악시스 (Amyna axis)), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 로포캄파 종 (Lophocampa spp.), 록사그로티스 알비코스타 (Loxagrotis albicosta), 록소스테제 종 (Loxostege spp.) 예컨대 L. 스틱티칼리스 (L. sticticalis), L. 세레랄리스 (L. cereralis); 리만트리아 종 (Lymantria spp.) 예컨대 L. 디스파르 (L. dispar), L. 모나차 (L. monacha); 리오네티아 클레르켈라 (Lyonetia clerkella), 리오네티아 프루니폴리엘라 (Lyonetia prunifoliella), 말라코소마 종 (Malacosoma spp.) 예컨대 M. 아메리카눔 (M. americanum), M. 칼리포르니쿰 (M. californicum), M. 콘스트릭툼 (M. constrictum), M. 네우스트리아 (M. neustria); 마메스트라 종 (Mamestra spp.) 예컨대 M. 브라시카에 (M. brassicae), M. 콘피구라타 (M. configurata); 맘스트라 브라시카에 (Mamstra brassicae), 만두카 종 (Manduca spp.) 예컨대 M. 킨쿠에마쿨라트 (M. quinquemaculata), M. 섹스타 (M. sexta); 마라스미아 종 (Marasmia spp.), 마르마라 종 (Marmara spp.), 마루카 테스툴라리스 (Maruca testulalis), 메가로피지 라나타 (Megalopyge lanata), 멜란크라 피크타 (Melanchra picta), 멜라니티스 레다 (Melanitis leda), 모시스 종 (Mocis spp.) 예컨대 M. 라피테스 (M. lapites), M. 레판다 (M. repanda); 모시스 라티페스 (Mocis latipes), 모노크로아 프라가리아에 (Monochroa fragariae), 미팀나 세파라타 (Mythimna separata), 네마포곤 클로아셀라 (Nemapogon cloacella), 네오레우시노데스 엘레간탈리스 (Neoleucinodes elegantalis), 네피티아 종 (Nepytia spp.), 님풀라 종 (Nymphula spp.), 오이케티쿠스 종 (Oiketicus spp.), 오미오데스 인디카타 (Omiodes indicata), 옴피사 아나스토모살리스 (Omphisa anastomosalis), 오페로프테라 브루마타 (Operophtera brumata), 오리지아 슈도츠가타 (Orgyia pseudotsugata), 오리아 종 (Oria spp.), 오르타가 티리살리스 (Orthaga thyrisalis), 오스트리니아 종 (Ostrinia spp.) 예컨대 O. 누빌랄리스 (O. nubilalis); 오우레마 오리자에 (Oulema oryzae), 팔레아크리타 베르나타 (Paleacrita vernata), 파놀리스 플람메아 (Panolis flammea), 파르나라 종 (Parnara spp.), 파파이페마 네브리스 (Papaipema nebris), 파필리오 크레스폰테스 (Papilio cresphontes), 파라미엘로이스 트란시텔라 (Paramyelois transitella), 파란트레네 레갈리스 (Paranthrene regalis), 파이산디시아 아르콘 (Paysandisia archon), 펙티노포라 종 (Pectinophora spp.) 예컨대 P. 고시피엘라 (P. gossypiella); 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 페릴레우코프테라 종 (Perileucoptera spp.), 예컨대 P. 코페엘라 (P. coffeella); 팔레라 부세팔라 (Phalera bucephala), 프리가니디아 칼리포르니카 (Phryganidia californica), 프토리마에아 종 (Phthorimaea spp.) 예컨대 P. 오페르쿨렐라 (P. operculella); 필로크니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 필로노르시테르 종 (Phyllonorycter spp.) 예컨대 P. 블란카르델라 (P. blancardella), P. 크라타에겔라 (P. crataegella), P. 이시키 (P. issikii), P. 링고니엘라 (P. ringoniella); 피에리스 종 (Pieris spp.) 예컨대 P. 브라시카에 (P. brassicae), P. 라파에 (P. rapae), P. 나피 (P. napi); 필로크로시스 트리푼크타타 (Pilocrocis tripunctata), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플라티노타 종 (Platynota spp.) 예컨대 P. 플라베다나 (P. flavedana), P. 이다에우살리스 (P. idaeusalis), P. 스툴타나 (P. stultana); 플라티프틸리아 카르두이닥틸라 (Platyptilia carduidactyla), 플레베주스 아르구스 (Plebejus argus), 플로디아 인터푼크텔라 (Plodia interpunctella), 플루시아 종 (Plusia spp.), 플루텔라 마쿨리펜니스 (Plutella maculipennis), 플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella), 폰티아 프로토디카 (Pontia protodica), 피라이스 종 (Prays spp.), 프로데니아 종 (Prodenia spp.), 프로세누스 레피고네 (Proxenus lepigone), 슈달레티아 종 (Pseudaletia spp.) 예컨대 P. 세쿠악스 (P. sequax), P. 우니푼크타 (P. unipuncta); 피라우스타 누빌랄리스 (Pyrausta nubilalis), 라치플루시아 누 (Rachiplusia nu), 리치아 알비코스타 (Richia albicosta), 리조비우스 벤트랄리스 (Rhizobius ventralis), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 사불로데스 아에그로타타 (Sabulodes aegrotata), 시주라 콘치나 (Schizura concinna), 쇼에노비우스 종 (Schoenobius spp.), 쉬레켄스테이니아 페스탈리엘라 (Schreckensteinia festaliella), 시르포파가 종 (Scirpophaga spp.) 예컨대 S. 인세르툴라스 (S. incertulas), S. 이노타타 (S. innotata); 스코티아 세게툼 (Scotia segetum), 세사미아 종 (Sesamia spp.) 예컨대 S. 인페렌스 (S. inferens), 슈디라 서브플라바 (Seudyra subflava), 시토트로가 세레알렐라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스필로노타 레크리아스피스 (Spilonota lechriaspis), S. 오셀라나 (S. ocellana), 스포도프테라 (=람피그마) 종 (Spodoptera (=Lamphygma) spp.) 예컨대 S. 코스모이데스 (S. cosmoides), S. 에리다니아 (S. eridania), S. 엑시구아 (S. exigua), S. 프루기페르다 (S. frugiperda), S. 라티스파스시아 (S. latisfascia), S. 리토랄리스 (S. littoralis), S. 리투라 (S. litura), S. 오리토갈리 (S. omithogalli); 스티그멜라 종 (Stigmella spp.), 스토모프테릭스 서브세시벨라 (Stomopteryx subsecivella), 스트리몬 바조치이 (Strymon bazochii), 실렙타 데로가타 (Sylepta derogata), 시난테돈 종 (Synanthedon spp.) 예컨대 S. 엑시티오사 (S. exitiosa), 테시아 솔라니보라 (Tecia solanivora), 텔리힌 리쿠스 (Telehin licus), 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 타우마토티비아 (=크립토프레비아) 레우코트레타 (Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta), 타우메토포에아 피티요캄파 (Thaumetopoea pityocampa), 테클라 종 (Thecla spp.), 테레시미마 암펠로파가 (Theresimima ampelophaga), 티린테이나 종 (Thyrinteina spp.), 틸데니아 인콘스피쿠엘라 (Tildenia inconspicuella), 티네아 종 (Tinea spp.) 예컨대 T. 클로아셀라 (T. cloacella), T. 펠리오넬라 (T. pellionella); 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella), 토르트릭스 종 (Tortrix spp.) 예컨대 T. 비리다나 (T. viridana); 트리코파가 타페트젤라 (Trichophaga tapetzella), 트리코플러시아 종 (Trichoplusia spp.) 예컨대 T. 니 (T. ni); 투타 (=스크로비팔풀라) 압솔루타 (Tuta (=Scrobipalpula) absoluta), 우데아 종 (Udea spp.) 예컨대 U. 루비갈리스 (U. rubigalis), U. 루비갈리스 (U. rubigalis); 비라콜라 종 (Virachola spp.), 이포노메우타 파델라 (Yponomeuta padella), 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);
딱정벌레목으로부터의 곤충, 예를 들어 아카림마 비타툼 (Acalymma vittatum), 아칸토스세데스 오브텍투스 (Acanthoscehdes obtectus), 아도레투스 종 (Adoretus spp.), 아젤라스티카 알니 (Agelastica alni), 아르길루스 종 (Agrilus spp.) 예컨대 A. 안시우스 (A. anxius), A. 플라니펜니스 (A. planipennis), A. 시누아투스 (A. sinuatus); 아그리오테스 종 (Agriotes spp.) 예컨대 A. 푸스시콜리스 (A. fuscicollis), A. 리네아투스 (A. lineatus), A. 오브스쿠루스 (A. obscurus); 알피토비우스 디아페리누스 (Alphitobius diaperinus), 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 아니소플리아 아우트리아카 (Anisoplia austriaca), 아노비움 푼크타툼 (Anobium punctatum), 아노말라 코르풀렌타 (Anomala corpulenta), 아노말라 루포쿠프레아 (Anomala rufocuprea), 아노플로포라 종 (Anoplophora spp.) 예컨대 A. 글라브리펜니스 (A. glabripennis); 안토노무스 종 (Anthonomus spp.) 예컨대 A. 에우게니이 (A. eugenii), A. 그란디스 (A. grandis), A. 포모룸 (A. pomorum); 안트레누스 종 (Anthrenus spp.), 아프토나 에우포리다에 (Aphthona euphoridae), 아피온 종 (Apion spp.), 아포고니아 종 (Apogonia spp.), 아토우스 하에모로이달리스 (Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 종 (atomaria spp.) 예컨대 A. 리네아리스 (A. linearis); 아타게누스 종 (Attagenus spp.), 아우라코포라 페모랄리스 (Aulacophora femoralis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 브루키디우스 오브텍투스 (Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종 (Bruchus spp.) 예컨대 B. 렌티스 (B. lentis), B. 피소룸 (B. pisorum), B. 루피마누스 (B. rufimanus); 비크티스쿠스 베툴라에 (Byctiscus betulae), 칼리디엘룸 루피펜네 (Callidiellum rufipenne), 칼로피스트리아 플로리덴시스 (Callopistria floridensis), 칼로소브루쿠스 키넨시스 (Callosobruchus chinensis), 카메라리아 오리델라 (Cameraria ohridella), 카시다 네불로사 (Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 세토니아 아우라타 (Cetonia aurata), 세우토린쿠스 종 (Ceuthorhynchus spp.) 예컨대 C. 아시밀리스 (C. assimilis), C. 나피 (C. napi); 카에토크네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 클레오누스 멘디쿠스 (Cleonus mendicus), 코노데루스 종 (Conoderus spp.) 예컨대 C. 베스페르티누스 (C. vespertinus); 코노트라켈루스 네누파르 (Conotrachelus nenuphar), 코스모폴리테스 종 (Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카 (Costelytra zealandica), 크리오세리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 크립토레스테스 페루기네우스 (Cryptolestes ferrugineus), 크립토린쿠스 라파티 (Cryptorhynchus lapathi), 크테니세라 종 (Ctenicera spp.) 예컨대 C. 데스트룩토르 (C. destructor); 쿠르쿨리오 종 (Curculio spp.), 실린드로코프투루스 종 (Cylindrocopturus spp.), 시클로세팔라 종 (cyclocephala spp.), 다크틸리스파 발리이 (Dactylispa balyi), 덱테스 텍사누스 (Dectes texanus), 데르메스테스 종 (Dermestes spp.), 디아브로티카 종 (Diabrotica spp.) 예컨대 D. 운데심푼크타타 (D. undecimpunctata), D. 스페시오사 (D. speciosa), D. 론지코르니스 (D. longicornis), D. 세미푼크타타 (D. semipunctata), D. 비르기페라 (D. virgifera); 디아프레페스 아브레비아테스 (Diaprepes abbreviates), 디코크로시스 종 (Dichocrocis spp.), 디클라디스파 아르미게라 (Dicladispa armigera), 딜로보데루스 아브데루스 (Diloboderus abderus), 디오칼란드라 프루멘티 (Diocalandra frumenti) (디오칼란드라 스티그마티콜리스 (Diocalandra stigmaticollis)), 에나팔로데스 루풀루스 (Enaphalodes rufulus), 에필라크나 종 (Epilachna spp.) 예컨대 E. 바리베스티스 (E. varivestis), E. 비긴티옥토마쿨라타 (E. vigintioctomaculata); 에피트릭스 종 (Epitrix spp.) 예컨대 E. 히르티펜니스 (E. hirtipennis), E. 시밀라리스 (E. similaris); 에우테올라 후밀리스 (Eutheola humilis), 에우티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 파우스티누스 쿠바에 (Faustinus cubae), 기비움 실로이데스 (Gibbium psylloides), 그나토세루스 코르누투스 (Gnathocerus cornutus), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 헤테로니쿠스 아라토르 (Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스 (Hylamorpha elegans), 힐로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 힐로트루페스 바줄루스 (Hylotrupes bajulus), 히페라 종 (Hypera spp.) 예컨대 H. 브루네이펜니스 (H. brunneipennis), H. 포스티카 (H. postica); 히포메세스 스쿠아모수스 (Hypomeces squamosus), 히포테네무스 종 (Hypothenemus spp.), 입스 티포그라푸스 (Ips typographus), 라크노스테르나 콘산구이네아 (Lachnosterna consanguinea), 라시오데르마 세리코른 (Lasioderma serricorne), 라테티쿠스 오리자에 (Latheticus oryzae), 라트리디우스 종 (Lathridius spp.), 레마 종 (Lema spp.) 예컨대 L. 빌리네아타 (L. bilineata), L. 멜라노푸스 (L. melanopus); 렙티노타르사 종 (Leptinotarsa spp.) 예컨대 L. 데셈리네아타 (L. decemlineata); 렙티스파 피그마에아 (Leptispa pygmaea), 리모니우스 칼리포르니쿠스 (Limonius californicus), 리소로프트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 릭수스 종 (Lixus spp.), 루페로데스 종 (Luperodes spp.), 릭투스 종 (Lyctus spp.) 예컨대 L. 브루네우스 (L. bruneus); 리오게니스 푸스쿠스 (Liogenys fuscus), 마크로닥틸루스 종 (Macrodactylus spp.) 예컨대 M. 서브스피노수스 (M. subspinosus); 말라데라 마트리다 (Maladera matrida), 메가플라티푸스 무타테스 (Megaplatypus mutates), 메가스셀리스 종 (Megascelis spp.), 멜라노투스 콤무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 종 (Meligethes spp.) 예컨대 M. 아에네우스 (M. aeneus); 멜로론타 종 (Melolontha spp.) 예컨대 M. 히포카스타니 (M. hippocastani), M. 멜로론타 (M. melolontha); 메타마시우스 헤미프테루스 (Metamasius hemipterus), 마이크로테카 종 (Microtheca spp.), 미그돌루스 종 (Migdolus spp.) 예컨대 M. 프리아누스 (M. fryanus), 모노카무스 종 (Monochamus spp.) 예컨대 M. 알테르나투스 (M. alternatus); 나우팍투스 잔토그라푸스 (Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 오베리아 브레비스 (Oberia brevis), 오에모나 히르타 (Oemona hirta), 오릭테스 리노세로스 (Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스 (Oryzaephilus surinamensis), 오리자파구스 오리자에 (Oryzaphagus oryzae), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오울레마 멜라노푸스 (Oulema melanopus), 오울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 옥시세토니아 주쿤다 (Oxycetonia jucunda), 파에돈 종 (Phaedon spp.) 예컨대 P. 브라시카에 (P. brassicae), P. 코클레아리아에 (P. cochleariae); 포라칸타 레쿠르바 (Phoracantha recurva), 필로비우스 피리 (Phyllobius pyri), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로파가 종 (Phyllophaga spp.) 예컨대 P. 헬레리 (P. helleri); 필로트레타 종 (Phyllotreta spp.) 예컨대 P. 크리소세팔라 (P. chrysocephala), P. 네모룸 (P. nemorum), P. 스트리올라타 (P. striolata), P. 비툴라 (P. vittula); 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 프롬노트리페스 종 (Premnotrypes spp.), 프사코테아 힐라리스 (Psacothea hilaris), 실리오데스 크리소세팔라 (Psylliodes chrysocephala), 프로스테파누스 트룬카테스 (Prostephanus truncates), 실리오데스 종 (Psylliodes spp.), 프티누스 종 (Ptinus spp.), 풀가 살토나 (Pulga saltona), 리조페르타 도미니카 (Rhizopertha dominica), 린코포루스 종 (Rhynchophorus spp.) 예컨대 R. 빌리네아투스 (R. billineatus), R. 페루기네우스 (R. ferrugineus), R. 팔마룸 (R. palmarum), R. 포에니시스 (R. phoenicis), R. 불네라투스 (R. vulneratus); 사페르다 칸디다 (Saperda candida), 쇼리투스 세비레비 (Scolytus schevyrewi), 시포포루스 아쿠푼크타투스 (Scyphophorus acupunctatus), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus), 시토필루스 종 (Sitophilus spp.) 예컨대 S. 그라나리아 (S. granaria), S. 오리자에 (S. oryzae), S. 제아마이스 (S. zeamais); 스페노포루스 종 (Sphenophorus spp.) 예컨대 S. 레비스 (S. levis); 스테고비움 파니세움 (Stegobium paniceum), 스테르네쿠스 종 (Sternechus spp.) 예컨대 S. 수브시그나투스 (S. subsignatus); 스트로포모르푸스 크테노투스 (Strophomorphus ctenotus), 심필레테스 종 (Symphyletes spp.), 타니메쿠스 종 (Tanymecus spp.), 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 테네브리오이데스 마우레타니쿠스 (Tenebrioides mauretanicus), 트리볼리움 종 (Tribolium spp.) 예컨대 T. 카스타네움 (T. castaneum); 트로고데르마 종 (Trogoderma spp.), 티키우스 종 (Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종 (Xylotrechus spp.) 예컨대 X. 피로데루스 (X. pyrrhoderus); 및, 자브루스 종 (Zabrus spp.) 예컨대 Z. 테네브리오이데스 (Z. tenebrioides);
쌍시목으로부터의 곤충 예를 들어 아에데스 종 (Aedes spp.) 예컨대 A. 아에집티 (A. aegypti), A. 알보픽투스 (A. albopictus), A. 벡산스 (A. vexans); 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.) 예컨대 A. 알비마누스 (A. albimanus), A. 크루시안스 (A. crucians), A. 프리보르니 (A. freeborni), A. 감비아에 (A. gambiae), A. 레우코스피루스 (A. leucosphyrus), A. 마쿨리펜니스 (A. maculipennis), A. 미니무스 (A. minimus), A. 쿠아드리마쿨라투스 (A. quadrimaculatus), A. 시넨시스 (A. sinensis); 박트로세라 인바덴스 (Bactrocera invadens), 비비오 호르툴라누스 (Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라 (Calliphora erythrocephala), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.) 예컨대 C. 베지아나 (C. bezziana), C. 호미니보락스 (C. hominivorax), C. 마셀라리아 (C. macellaria); 크리소프스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 크리소프스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아 (Chrysops silacea), 코클리오미아 종 (Cochliomyia spp.) 예컨대 C. 호미니보락스 (C. hominivorax); 콘타리니아 종 (Contarinia spp.) 예컨대 C. 소르기콜라 (C. sorghicola); 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종 (Culex spp.) 예컨대 C. 니그리팔푸스 (C. nigripalpus), C. 피피엔스 (C. pipiens), C. 퀸쿠에파시아투스 (C. quinquefasciatus), C. 타르살리스 (C. tarsalis), C. 트리타에니오린쿠스 (C. tritaeniorhynchus); 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 쿠테레브라 종 (Cuterebra spp.), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 다시네우라 옥시코카나 (Dasineura oxycoccana), 델리아 종 (Delia spp.) 예컨대 D. 안티쿠에 (D. antique), D. 코아르크타타 (D. coarctata), D. 플라투라 (D. platura), D. 라디쿰 (D. radicum); 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 드로소필라 종 (Drosophila spp.) 예컨대 D. 스즈키이 (D. suzukii), 판니아 종 (Fannia spp.) 예컨대 F. 카니쿨라리스 (F. canicularis); 가스트라필루스 종 (Gastraphilus spp.) 예컨대 G. 인테스티날리스 (G. intestinalis); 게오미자 티푼크타타 (Geomyza tipunctata), 글로시나 종 (Glossina spp.) 예컨대 G. 푸스시페스 (G. fuscipes), G. 모르시탄스 (G. morsitans), G. 팔팔리스 (G. palpalis), G. 타키노이데스 (G. tachinoides); 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 스쿠에스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 힐레미아 종 (Hylemyia spp.) 예컨대 H. 플라투라 (H. platura); 히포데르마 종 (Hypoderma spp.) 예컨대 H. 리네아타 (H. lineata); 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 히드렐리아 필리피나 (Hydrellia philippina), 렙토코노프스 토렌스 (Leptoconops torrens), 리리오미자 종 (Liriomyza spp.) 예컨대 L. 사티바에 (L. sativae), L. 트리폴리이 (L. trifolii); 루실리아 종 (Lucilia spp.) 예컨대 L. 카프리나 (L. caprina), L. 쿠프리나 (L. cuprina), L. 세리카타 (L. sericata); 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스 (Mansonia titillanus), 마이에티올라 종 (Mayetiola spp.) 예컨대 M. 데스트룩토르 (M. destructor); 무스카 종 (Musca spp.) 예컨대 M. 아우툼날리스 (M. autumnalis), M. 도메스티카 (M. domestica); 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 종 (Oestrus spp.) 예컨대 O. 오비스 (O. ovis); 오포미자 플로룸 (Opomyza florum), 오시넬라 종 (Oscinella spp.) 예컨대 O. 프리트 (O. frit); 오르세올리아 오리자에 (Orseolia oryzae), 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 포르비아 종 (Phorbia spp.) 예컨대 P. 안티쿠아 (P. antiqua), P. 브라시카에 (P. brassicae), P. 코아르크타타 (P. coarctata); 피토미자 김노스토마 (Phytomyza gymnostoma), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 프실라 로사에 (Psila rosae), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 라골레티스 종 (Rhagoletis spp.) 예컨대 R. 세라시 (R. cerasi), R. 신굴라테 (R. cingulate), R. 인디페렌스 (R. indifferens), R. 멘닥스 (R. mendax), R. 포모넬라 (R. pomonella); 리벨리아 쿠아드리파스시아타 (Rivellia quadrifasciata), 사르코파가 종 (Sarcophaga spp.) 예컨대 S. 하에모로이달리스 (S. haemorrhoidalis); 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 시토디플로시스 모셀라나 (Sitodiplosis mosellana), 스토목시스 종 (Stomoxys spp.) 예컨대 S. 칼시트란스 (S. calcitrans); 타바누스 종 (Tabanus spp.) 예컨대 T. 아트라투스 (T. atratus), T. 보비누스 (T. bovinus), T. 리네올라 (T. lineola), T. 시밀리스 (T. similis); 타니아 종 (Tannia spp.), 테코디플로시스 자포넨시스 (Thecodiplosis japonensis), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea), 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa), 및 홀파르티아 종 (Wohlfahrtia spp);
총채벌레목으로부터의 곤충 예를 들어, 발리오트립스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 디크로모트립스 코르베티 (Dichromothrips corbetti), 디크로모트립스 종 (Dichromothrips ssp.), 에키노트립스 아메리카누스 (Echinothrips americanus), 엔네오트립스 플라벤스 (Enneothrips flavens), 프랑크리니엘라 종 (Frankliniella spp.) 예컨대 F. 푸스카 (F. fusca), F. 오시덴탈리스 (F. occidentalis), F. 트리티시 (F. tritici); 헬리오트립스 종 (Heliothrips spp.), 헤르시노트립스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종 (Kakothrips spp.), 마이크로크렙할로트립스 아브도미날리스 (Microcephalothrips abdominalis), 네오히데이토트립스 사마이운쿠르 (Neohydatothrips samayunkur), 페조트립스 켈리아누스 (Pezothrips kellyanus), 리피포로트립스 크루엔타투스 (Rhipiphorothrips cruentatus), 시르토트립스 종 (Scirtothrips spp.) 예컨대 S. 시트리 (S. citri), S. 도르살리스 (S. dorsalis), S. 페르세아에 (S. perseae); 스텐카에토트립스 종 (Stenchaetothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니 (Taeniothrips cardamoni), 타에니오트립스 인콘세쿠엔스 (Taeniothrips inconsequens), 트립스 종 (Thrips spp.) 예컨대 T. 이마지네스 (T. imagines), T. 하와이엔시스 (T. hawaiiensis), T. 오리자에 (T. oryzae), T. 팔미 (T. palmi), T. 파르비스피누스 (T. parvispinus), T. 타바치 (T. tabaci);
반시목으로부터의 곤충 예를 들어, 아시지아 자마토니카 (Acizzia jamatonica), 아크로스테르눔 종 (Acrosternum spp). 예컨대 A. 힐라레 (A. hilare); 아시르토시폰 종 (Acyrthosipon spp.) 예컨대 A. 오노브리키스 (A. onobrychis), A. 피숨 (A. pisum); 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아델게스 츠가에 (Adelges tsugae), 아델포코리스 종 (Adelphocoris spp.), 예컨대 A. 라피두스 (A. rapidus), A. 수페르부스 (A. superbus); 아에네올라미아 종 (Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종 (Agonoscena spp.), 아우라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 알레우로칸투스 울그루미 (Aleurocanthus woglumi), 알레우로데스 종 (Aleurodes spp.), 알레우로디쿠스 디스페르세스 (Aleurodicus disperses), 알레우로로부스 바로덴시스 (Aleurolobus barodensis), 알레우로스트릭수스 종 (Aleurothrixus spp.), 암라스카 종 (Amrasca spp.), 아나사 트리스티스 (Anasa tristis), 안테스티옵시스 종 (Antestiopsis spp.), 아누라피스 카르두이 (Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종 (Aonidiella spp.), 아파노스티그마 피리 (Aphanostigma piri), 아피둘라 나스투르티이 (Aphidula nasturtii), 아피스 종 (Aphis spp.) 예컨대 A. 크라시보라 (A. craccivora), A. 파바에 (A. fabae), A. 포르베시 (A. forbesi), A. 고시피이 (A. gossypii), A. 그로술라리아에 (A. grossulariae), A. 마이디라디시스 (A. maidiradicis), A. 포미 (A. pomi), A. 삼부치 (A. sambuci), A. 스치네이데리 (A. schneideri), A. 스피라에콜라 (A. spiraecola); 아르보리디아 아피칼리스 (Arboridia apicalis), 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus), 아스피디엘라 종 (Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종 (Aspidiotus spp.), 아타누스 종 (Atanus spp.), 아우라카스피스 야수마트수이 (Aulacaspis yasumatsui), 아우라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 박테리세라 코케렐리 (Bactericera cockerelli) (파라트리오자 코케렐리 (Paratrioza cockerelli)), 베미시아 종 (Bemisia spp.) 예컨대 B. 아르겐티폴리이 (B. argentifolii), B. 타바치 (B. tabaci) (알레우로데스 타바치 (Aleurodes tabaci)); 블리수스 종 (Blissus spp.) 예컨대 B. 레우코프테루스 (B. leucopterus); 브라키카우두스 종 (Brachycaudus spp.) 예컨대 B. 카르두이 (B. cardui), B. 헬리크리시 (B. helichrysi), B. 페르시카에 (B. persicae), B. 프루니콜라 (B. prunicola); 브라키콜루스 종 (Brachycolus spp.), 브라키코리넬라 아스파르기 (Brachycorynella asparagi), 브레비코르니네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 카콥실라 종 (Cacopsylla spp.) 예컨대 C. 풀구랄리스 (C. fulguralis), C. 피리콜라 (C. pyricola) (실라 피리 (Psylla piri)); 칼리기포나 마르기나타 (Calligypona marginata), 칼로코리스 종 (Calocoris spp.), 캄필로마 리비다 (Campylomma livida), 카피토포루스 호르니 (Capitophorus horni), 카르네오세팔라 풀기다 (Carneocephala fulgida), 카벨레리우스 종 (Cavelerius spp.), 세라플라테스 종 (Ceraplastes spp.), 세라토바쿠나 라니게라 (Ceratovacuna lanigera), 세로플라스테스 세리페루스 (Ceroplastes ceriferus), 세로시파 고시피이 (Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이 (Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스 (Chionaspis tegalensis), 크로리타 오누키이 (Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라 (Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스 (Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 므빌라 (Cicadulina mbila), 시멕스 종 (Cimex spp.) 예컨대 C. 헤미프테루스 (C. hemipterus), C. 렉툴라리우스 (C. lectularius); 코코미틸루스 할리 (Coccomytilus halli), 코쿠스 종 (Coccus spp.) 예컨대 C. 헤스페리둠 (C. hesperidum), C. 슈도마그놀리아룸 (C. pseudomagnoliarum); 코리투차 아르쿠아타 (Corythucha arcuata), 크레온티아데스 딜루투스 (Creontiades dilutus), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 크리솜팔루스 아오니둠 (Chrysomphalus aonidum), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 크테나리타이나 스파툴라타 (Ctenarytaina spatulata), 시르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 달불루스 종 (Dalbulus spp.), 다시누스 피페리스 (Dasynus piperis), 디알레우로데스 종 (Dialeurodes spp.) 예컨대 D. 시트리폴리이 (D. citrifolii); 달불루스 마이디스 (Dalbulus maidis), 디아포리나 종 (Diaphorina spp.) 예컨대 D. 시트리 (D. citri); 디아스피스 종 (Diaspis spp.) 예컨대 D. 브로멜리아에 (D. bromeliae); 디켈롭스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티 (Diconocoris hewetti), 도랄리스 종 (Doralis spp.), 드레이푸시아 노르드만니아나에 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에 (Dreyfusia piceae), 드로시차 종 (Drosicha spp.), 디사피스 종 (Dysaphis spp.) 예컨대 D. 플란타기네아 (D. plantaginea), D. 피리 (D. pyri), D. 라디콜라 (D. radicola); 디사울라코르툼 슈도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디스데르쿠스 종 (Dysdercus spp.) 예컨대 D. 신굴라투스 (D. cingulatus), D. 인테르메디우스 (D. intermedius); 디스미코쿠스 종 (Dysmicoccus spp.), 에데사 종 (Edessa spp.), 게오코리스 종 (Geocoris spp.), 엠포아스카 종 (Empoasca spp.) 예컨대 E. 파바에 (E. fabae), E. 솔라나 (E. solana); 에피디아스피스 레페리이 (Epidiaspis leperii), 에리오소마 종 (Eriosoma spp.) 예컨대 E. 라니게룸 (E. lanigerum), E. 피리콜라 (E. pyricola); 에리트로네우라 종 (Erythroneura spp.), 에우리가스테르 종 (Eurygaster spp.) 예컨대 E. 인테그라이셉스 (E. integriceps); 에우셀리스 빌로바투스 (Euscelis bilobatus), 에우스치스투스 종 (Euschistus spp.) 예컨대 E. 헤로스 (E. heros), E. 임픽티벤트리스 (E. impictiventris), E. 세르부스 (E. servus); 피오리니아 테아에 (Fiorinia theae), 게오코쿠스 코페아에 (Geococcus coffeae), 글리카스피스 브림블레콤베이 (Glycaspis brimblecombei), 할리오모르파 종 (Halyomorpha spp.) 예컨대 H. 할리스 (H. halys); 헬리오펠티스 종 (Heliopeltis spp.), 호말로디스카 비트리펜니스 (Homalodisca vitripennis) (=H. 코아굴라타 (H. coagulata)), 호르시아스 노빌렐루스 (Horcias nobilellus), 히알롭테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에 (Hyperomyzus lactucae), 이세리아 종 (Icerya spp.) 예컨대 I. 푸르카세 (I. purchase); 이디오세루스 종 (Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종 (Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스 (Laodelphax striatellus), 레카니움 종 (Lecanium spp.), 레카노이데우스 플로시시무스 (Lecanoideus floccissimus), 레피도사페스 종 (Lepidosaphes spp.) 예컨대 L. 울미 (L. ulmi); 렙토코리사 종 (Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리파피스 에리시미 (Lipaphis erysimi), 리구스 종 (Lygus spp.) 예컨대 L. 헤스페루스 (L. hesperus), L. 리네올라리스 (L. lineolaris), L. 프라텐시스 (L. pratensis); 마코넬리코쿠스 히르수투스 (Maconellicoccus hirsutus), 마르칼리나 헬레니카 (Marchalina hellenica), 마크로페스 엑스카바투스 (Macropes excavatus), 마크로시품 종 (Macrosiphum spp.) 예컨대 M. 로사에 (M. rosae), M. 아베나에 (M. avenae), M. 에우포르비아에 (M. euphorbiae); 마크로스텔레스 쿠아드릴리네아투스 (Macrosteles quadrilineatus), 마하나르바 핌브리오라타 (Mahanarva fimbriolata), 메가콥타 크리브라리아 (Megacopta cribraria), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 멜라나피스 사카리 (Melanaphis sacchari), 멜라노칼리스 (=티노칼리스) 카리아에폴리아에 (Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae), 메트카피엘라 종 (Metcafiella spp.), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스 (Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스 (Monelliopsis pecanis), 미조칼리스 코릴리 (Myzocallis coryli), 무르간티아 종 (Murgantia spp.), 미주스 종 (Myzus spp.) 예컨대 M. 아스칼로니쿠스 (M. ascalonicus), M. 세라시 (M. cerasi), M. 니코티아나에 (M. nicotianae), M. 페르시카에 (M. persicae), M. 바리안스 (M. varians); 나소노비아 리비스-니그리 (Nasonovia ribis-nigri), 네오톡소프테라 포르모사나 (Neotoxoptera formosana), 네오메갈로토무스 종 (Neomegalotomus spp.), 네포테틱스 종 (Nephotettix spp.) 예컨대 N. 말라야누스 (N. malayanus), N. 니그로픽투스 (N. nigropictus), N. 파르부스 (N. parvus), N. 비레센스 (N. virescens); 네자라 종 (Nezara spp.) 예컨대 N. 비리둘라 (N. viridula); 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 니시우스 후토니 (Nysius huttoni), 오에발루스 종 (Oebalus spp.) 예컨대 O. 푸그낙스 (O. pugnax); 온코메토피아 종 (Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘롱가 (Orthezia praelonga), 옥시카라에누스 히알리니펜니스 (Oxycaraenus hyalinipennis), 파라베미시아 미리카에 (Parabemisia myricae), 파르라토리아 종 (Parlatoria spp.), 파르테놀레카니움 종 (Parthenolecanium spp.) 예컨대 P. 코르니 (P. corni), P. 페르시카에 (P. persicae); 펨피구스 종 (Pemphigus spp.) 예컨대 P. 부르사리우스 (P. bursarius), P. 포풀리베나에 (P. populivenae); 페레그리누스 마이디스 (Peregrinus maidis), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 페나코쿠스 종 (Phenacoccus spp.) 예컨대 P. 아세리스 (P. aceris), P. 고시피이 (P. gossypii); 플로에오미주스 파세리니이 (Phloeomyzus passerinii), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 필록세라 종 (Phylloxera spp.) 예컨대 P. 데바스타트릭스 (P. devastatrix), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 피에조도루스 종 (Piezodorus spp.) 예컨대 P. 구일디니이 (P. guildinii); 핀나스피스 아스피디스트라에 (Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종 (Planococcus spp.) 예컨대 P. 시트리 (P. citri), P. 피쿠스 (P. ficus); 프로사피아 비신크타 (Prosapia bicincta), 프로토풀비나리아 피리포르미스 (Protopulvinaria pyriformis), 프살루스 세리아투스 (Psallus seriatus), 슈다시스타 페르세아 (Pseudacysta persea), 슈다울라카스피스 펜타고나 (Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종 (Pseudococcus spp.) 예컨대 P. 콤스토키 (P. comstocki); 실라 종 (Psylla spp.) 예컨대 P. 말리 (P. mali); 프테로말루스 종 (Pteromalus spp.), 풀비나리아 아미그달리 (Pulvinaria amygdali), 피릴라 종 (Pyrilla spp.), 쿠아드라스피디오투스 종 (Quadraspidiotus spp.), 예컨대 Q. 페르니시오수스 (Q. perniciosus); 쿠에사다 기가스 (Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종 (Rastrococcus spp.), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 리조에쿠스 아메리카누스 (Rhizoecus americanus), 로드니우스 종 (Rhodnius spp.), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 종 (Rhopalosiphum spp.) 예컨대 R. 슈도브라시카스 (R. pseudobrassicas), R. 인세르툼 (R. insertum), R. 마이디스 (R. maidis), R. 파디 (R. padi); 사가토데스 종 (Sagatodes spp.), 살베르겔라 신굴라리스 (Sahlbergella singularis), 사이세티아 종 (Saissetia spp.), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sappaphis mali), 스카프토코리스 종 (Scaptocoris spp.), 스카포이데스 티타누스 (Scaphoides titanus), 스키자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 스키조네우라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 스코티노포라 종 (Scotinophora spp.), 셀레나스피두스 아르티쿨라투스 (Selenaspidus articulatus), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 소가타 종 (Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis), 스피시스틸루스 페스티누스 (Spissistilus festinus) (=스티크토세팔라 페스티나 (Stictocephala festina)), 스테파니티스 나시 (Stephanitis nashi), 스테파니티스 피리오이데스 (Stephanitis pyrioides), 스테파니티스 타케야이 (Stephanitis takeyai), 테날라파라 말라이엔시스 (Tenalaphara malayensis), 테트랄레우로데스 페르세아에 (Tetraleurodes perseae), 테리오아피스 마쿨레이트 (Therioaphis maculate), 티안타 종 (Thyanta spp.) 예컨대 T. 아세라 (T. accerra), T. 페르디토르 (T. perditor); 티브라카 종 (Tibraca spp.), 토마스피스 종 (Tomaspis spp.), 톡소프테라 종 (Toxoptera spp.) 예컨대 T. 아우란티이 (T. aurantii); 트리알레우로데스 종 (Trialeurodes spp.) 예컨대 T. 아부틸로네아 (T. abutilonea), T. 리시니 (T. ricini), T. 바포라리오룸 (T. vaporariorum); 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 트리오자 종 (Trioza spp.), 티플로시바 종 (Typhlocyba spp.), 우나스피스 종 (Unaspis spp.) 예컨대 U. 시트리 (U. citri), U. 야노넨시스 (U. yanonensis); 및 비테우스 비티폴리이 (Viteus vitifolii),
막시목으로부터의 곤충 예를 들어 아칸토미옵스 인테르젝투스 (Acanthomyops interjectus), 아탈리아 로사에 (Athalia rosae), 아타 종 (Atta spp.) 예컨대 A. 카피구아라 (A. capiguara), A. 세팔로테스 (A. cephalotes), A. 세팔로테스 (A. cephalotes), A. 라에비가타 (A. laevigata), A. 로부스타 (A. robusta), A. 섹스덴스 (A. sexdens), A. 텍사나 (A. texana), 봄부스 종 (Bombus spp.), 브라키미르멕스 종 (Brachymyrmex spp.), 캄포노투스 종 (Camponotus spp.) 예컨대 C. 플로리다누스 (C. floridanus), C. 펜실바니쿠스 (C. pennsylvanicus), C. 모도크 (C. modoc); 카르디오콘딜라 누다 (Cardiocondyla nuda), 칼리비온 sp (Chalibion sp), 크레마토가스테르 종 (Crematogaster spp.), 다시무틸라 오치덴탈리스 (Dasymutilla occidentalis), 디프리온 종 (Diprion spp.), 돌리코베스풀라 마쿨라타 (Dolichovespula maculata), 도리미르멕스 종 (Dorymyrmex spp.), 드리오코스무스 쿠리필루스 (Dryocosmus kuriphilus), 포르미카 종 (Formica spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.) 예컨대 H. 미누타 (H. minuta), H. 테스투디네아 (H. testudinea); 이리도미르멕스 후밀리스 (Iridomyrmex humilis), 라시우스 종 (Lasius spp.) 예컨대 L. 니게르 (L. niger), 리네피테마 후밀레 (Linepithema humile), 리오메토품 종 (Liometopum spp.), 렙토시베 인바사 (Leptocybe invasa), 모노모리움 종 (Monomorium spp.) 예컨대 M. 파라오니스 (M. pharaonis), 모노모리움 (Monomorium), 닐란드리아 풀바 (Nylandria fulva), 파치콘딜라 키넨시스 (Pachycondyla chinensis), 파라트레치나 론지코르니스 (Paratrechina longicornis), 파라베스풀라 종 (Paravespula spp.), 예컨대 P. 게르마니카 (P. germanica), P. 펜실바니카 (P. pennsylvanica), P. 불가리스 (P. vulgaris); 페이돌레 종 (Pheidole spp.) 예컨대 P. 메가세팔라 (P. megacephala); 포고노미르멕스 종 (Pogonomyrmex spp.) 예컨대 P. 바르바투스 (P. barbatus), P. 칼리포르니쿠스 (P. californicus), 폴리스테스 루비기노사 (Polistes rubiginosa), 프레놀렙피스 임파이르스 (Prenolepis impairs), 슈도미르멕스 그라실리스 (Pseudomyrmex gracilis), 쉘리프론 종 (Schelipron spp.), 시렉스 시아네우스 (Sirex cyaneus), 솔레놉시스 종 (Solenopsis spp.) 예컨대 S. 게미나타 (S. geminata), S. 인빅타 (S.invicta), S. 몰레스타 (S. molesta), S. 리치테리 (S. richteri), S. 자일로니 (S. xyloni), 스페치우스 스페시오수스 (Sphecius speciosus), 스펙스 종 (Sphex spp.), 타피노마 종 (Tapinoma spp.) 예컨대 T. 멜라노세팔룸 (T. melanocephalum), T. 세실레 (T. sessile); 테트라모리움 종 (Tetramorium spp.) 예컨대 T. 카에스피툼 (T. caespitum), T. 비카리나툼 (T. bicarinatum), 베스파 종 (Vespa spp.) 예컨대 V. 크라브로 (V. crabro); 베스풀라 종 (Vespula spp.) 예컨대 V. 스쿠아모살 (V. squamosal); 와스만니아 아우로푼크타타 (Wasmannia auropunctata), 자일로코파 sp (Xylocopa sp);
직시목으로부터의 곤충 예를 들어 아케타 도메스티쿠스 (Acheta domesticus), 칼립타무스 이탈리쿠스 (Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라 (Chortoicetes terminifera), 세우토필루스 종 (Ceuthophilus spp.), 디아스트람메나 아시나모라 (Diastrammena asynamora), 도시오스타우루스 마로카누스 (Dociostaurus maroccanus), 그릴로탈파 종 (Gryllotalpa spp.) 예컨대 G. 아프리카나 (G. africana), G. 그릴로탈파 (G. gryllotalpa); 그릴루스 종 (Gryllus spp.), 히에로글리푸스 다가넨시스 (Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안굴리페라 (Kraussaria angulifera), 로쿠스타 종 (Locusta spp.) 예컨대 L. 미그라토리아 (L. migratoria), L. 파르달리나 (L. pardalina); 멜라노플루스 종 (Melanoplus spp.) 예컨대 M. 비비타투스 (M. bivittatus), M. 페무루브룸 (M. femurrubrum), M. 멕시카누스 (M. mexicanus), M. 산구이니페스 (M. sanguinipes), M. 스프레투스 (M. spretus); 노마다크리스 셉템파스시아타 (Nomadacris septemfasciata), 오에달레우스 세네갈렌시스 (Oedaleus senegalensis), 스캅테리스쿠스 종 (Scapteriscus spp.), 스키스토세르카 종 (Schistocerca spp.) 예컨대 S. 아메리카나 (S. americana), S. 그레가리아 (S. gregaria), 스테모펠마투스 종 (Stemopelmatus spp.), 타치시네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus), 및 조노제루스 바리에가투스 (Zonozerus variegatus);
거미류로부터의 해충 예를 들어 진드기 (Acari), 예를 들어 공주진드기과, 참진드기과 및 옴진드기과, 예컨대 암블리옴마 종 (Amblyomma spp.) (예를 들어 A. 아메리카눔 (A. americanum), A. 바리에가툼 (A. variegatum), A. 마쿨라툼 (A. maculatum)), 아르가스 종 (Argas spp.) 예컨대 A. 페르시쿠 (A. persicu), 부필루스 종 (Boophilus spp.) 예컨대 B. 아눌라투스 (B. annulatus), B. 데콜로라투스 (B. decoloratus), B. 마이크로플루스 (B. microplus), 데르마센토르 종 (Dermacentor spp.) 예컨대 D. 실바룸 (D. silvarum), D. 안데르소니 (D. andersoni), D. 바리아빌리스 (D. variabilis), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.) 예컨대 H. 트룬카툼 (H. truncatum), 익소데스 종 (Ixodes spp.) 예컨대 I. 리시누스 (I. ricinus), I. 루비쿤두스 (I. rubicundus), I. 스카풀라리스 (I. scapularis), I. 홀로시클루스 (I. holocyclus), I. 파시피쿠스 (I. pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhipicephalus sanguineus), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.) 예컨대 O. 모우바타 (O. moubata), O. 헤름시 (O. hermsi), O. 투리카타 (O. turicata), 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 프소로프테스 종 (Psoroptes spp.) 예컨대 P. 오비스 (P. ovis), 리피세팔루스 종 (Rhipicephalus spp.) 예컨대 R. 산구이네우스 (R. sanguineus), R. 아펜디쿨라투스 (R. appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시 (Rhipicephalus evertsi), 리조글리푸스 종 (Rhizoglyphus spp.), 사르코프테스 종 (Sarcoptes spp.) 예컨대 S. 스카비에이 (S. Scabiei); 및 혹응애과 예컨대 아세리아 종 (Aceria spp.) 예컨대 A. 셀도니 (A. sheldoni), A. 안토코프테스 (A. anthocoptes), 아칼리투스 종 (Acallitus spp.), 아쿨롭스 종 (Aculops spp.) 예컨대 A. 리코페르시시 (A. lycopersici), A. 펠레카시 (A. pelekassi); 아쿨루스 종 (Aculus spp.) 예컨대 A. 쉴레크텐달리 (A. schlechtendali); 콜로메루스 비티스 (Colomerus vitis), 에피트리메루스 피리 (Epitrimerus pyri), 필로코프트루타 올레이보라 (Phyllocoptruta oleivora); 에리오피테스 리비스 (Eriophytes ribis) 및 에리오피에스 종 (Eriophyes spp.) 예컨대 에리오피에스 쉘도니 (Eriophyes sheldoni); 먼지응애과 예컨대 헤미타르소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.), 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus), 스테노타르소네무스 종 (Stenotarsonemus spp.) 스테오타르소네무스 스핑키 (Steneotarsonemus spinki); 애응애과 예컨대 브레비팔푸스 종 (Brevipalpus spp.) 예컨대 B. 포에니시스 (B. phoenicis); 잎응애과 예컨대 에오테트라니쿠스 종 (Eotetranychus spp.), 에우테트라니쿠스 종 (Eutetranychus spp.), 올리고니쿠스 종 (Oligonychus spp.), 페트로비아 라텐스 (Petrobia latens), 테트라니쿠스 종 (Tetranychus spp.) 예컨대 T. 신나바리누스 (T. cinnabarinus), T. 에반시 (T. evansi), T. 칸자와이 (T. kanzawai), T. 파시피쿠스 (T, pacificus), T. 파세울루스 (T. phaseulus), T. 텔라리우스 (T. telarius) 및 T. 우리티카에 (T. urticae); 브리오비아 프라에티오사 (Bryobia praetiosa); 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.) 예컨대 P. 울미 (P. ulmi), P. 시트리 (P. citri); 메타테트라니쿠스 종 (Metatetranychus spp.) 및 올리고니쿠스 종 (Oligonychus spp.) 예컨대 O. 프라텐시스 (O. pratensis), O. 페르세아에 (O. perseae), 바사테스 리코페르시시 (Vasates lycopersici); 라오이엘라 인디카 (Raoiella indica), 설탕 진드기과 예컨대 카르포그리푸스 종 (Carpoglyphus spp.); 펜탈레이다에 종 (Penthaleidae spp.) 예컨대 할로티데우스 데스트룩토르 (halotydeus destructor); 모낭 진드기과, 데모덱스 종 (Demodex spp.) 과 같은 종; 털 진드기과 예컨대 트롬비쿨라 종 (Trombicula spp.); 가위집게 진드기과 예컨대 오르노토니수스 종 (Ornothonyssus spp.); 주머니 응애과 예컨대 피에모테스 트리티치 (Pyemotes tritici); 티로파구스 푸트레센티아에 (Tyrophagus putrescentiae); 진응애과 (Acaridae) 예컨대 아카루스 시로 (Acarus siro); 왕거미과 예컨대 라트로덱투스 막탄스 (Latrodectus mactans), 테게나리아 아그레티스 (Tegenaria agrestis), 키라칸티움 sp (Chiracanthium sp), 리코사 sp (Lycosa sp) 아카에아라네아 테피다리오룸 (Achaearanea tepidariorum) 및 록소셀레스 레클루사 (Loxosceles reclusa);
선형동물문으로부터의 해충, 예를 들어, 식물 기생성 선충류 예컨대 뿌리혹 선충류 (root-knot nematodes), 멜로이도지네 종 (Meloidogyne spp.) 예컨대 M. 하플라 (M. hapla), M. 인코그니타 (M. incognita), M. 자바니카 (M. javanica); 시스트-형성 선충류 (cyst-forming nematode), 글로보데라 종 (Globodera spp.) 예컨대 G. 로스토키엔시스 (G. rostochiensis); 헤테로데라 종 (Heterodera spp.) 예컨대 H. 아베나에 (H. avenae), H. 글리시네스 (H. glycines), H. 스카치티이 (H. schachtii), H. 트리폴리이 (H. trifolii); 밀알 선충류 (seed gall nematode), 안구이나 종 (Anguina spp.); 줄기 및 엽면 선충류, 아펠렌코이데스 종 (Aphelenchoides spp.) 예컨대 A. 베세이 (A. besseyi); 침 선충류 (sting nematode), 벨로노라이무스 종 (Belonolaimus spp.) 예컨대 B. 론지카우다투스 (B. longicaudatus); 소나무 선충류 (Pine nematode), 부르사펠렌쿠스 종 (Bursaphelenchus spp.) 예컨대 B. 리그니콜루스 (B. lignicolus), B. 자일로필루스 (B. xylophilus); 고리 선충류, 크리코네마 종 (Criconema spp.), 크리코네멜라 종 (Criconemella spp.) 예컨대 C. 제노플라스 (C. xenoplax) 및 C. 오르나타 (C. ornata); 및, 크리코네모이데스 종 (Criconemoides spp.) 예컨대 크리코네모이데스 인포르미스 (Criconemoides informis); 메소크리코네마 종 (Mesocriconema spp.); 줄기 및 구근 선충류, 디틸렌쿠스 종 (Ditylenchus spp.) 예컨대 D. 데스트럭토르 (D. destructor), D. 딥사치 (D. dipsaci); 송곳 선충류 (Awl nematodes), 돌리코도루스 종 (Dolichodorus spp.); 나선형 선충류, 헬리오코틸렌쿠스 멀티신투스 (Heliocotylenchus multicinctus); 시스 및 시소이드 선충 (sheath and sheathoid nematode), 헤미시클리오포라 종 (Hemicycliophora spp.) 및 헤미크리코네모이데스 종 (Hemicriconemoides spp.); 히르쉬만니엘라 종 (Hirshmanniella spp.); 랜스 선충류 (Lance nematode), 호플로아이무스 종 (Hoploaimus spp.); 폴스 뿌리혹 선충류 (False rootknot nematode), 나코부스 종 (Nacobbus spp.); 바늘 선충류, 론지도루스 종 (Longidorus spp.) 예컨대 L. 엘론가투스 (L. elongatus); 뿌리썩이 선충류 (Lesion nematode), 프라틸렌쿠스 종 (Pratylenchus spp.) 예컨대 P. 브라키우루스 (P. brachyurus), P. 네그렉투스 (P. neglectus), P. 페네트란스 (P. penetrans), P. 쿠르비타투스 (P. curvitatus), P. 구데이 (P. goodeyi); 버로잉 선충류 (Burrowing nematode), 라도폴루스 종 (Radopholus spp.) 예컨대 R. 시밀리스 (R. similis); 라도폴루스 종 (Rhadopholus spp.); 로도폴루스 종 (Rhodopholus spp.); 콩팥 선충류 (Reniform nematode), 로틸렌쿠스 종 (Rotylenchus spp.) 예컨대 R. 로부스투스 (R. robustus), R. 레니포르미스 (R. reniformis); 스쿠텔로네마 종 (Scutellonema spp.); 위축 선충류 (Stubby-root nematode), 트리코도루스 종 (Trichodorus spp.) 예컨대 T. 오브투수스 (T. obtusus), T. 프리미티부스 (T. primitivus); 파라트리코도루스 종 (Paratrichodorus spp.) 예컨대 P. 마이너 (P. minor); 스턴트 선충류 (Stunt nematode), 틸렌코린쿠스 종 (Tylenchorhynchus spp.) 예컨대 T. 칼라이토니 (T. claytoni), T. 두비우스 (T. dubius); 시트러스 선충류 (Citrus nematode), 틸렌쿨루스 종 (Tylenchulus spp.) 예컨대 T. 세미페네트란스 (T. semipenetrans); 검선충류 (Dagger nematode), 지피네마 종 (Xiphinema spp.); 및 기타 식물 기생성 선충류 종;
바퀴목으로부터의 곤충 예를 들어 마크로테르메스 종 (Macrotermes spp.), 예컨대 M. 나탈렌시스 (M. natalensis); 코르니테르메스 쿠물란스 (Cornitermes cumulans), 프로코르니테르메스 종 (Procornitermes spp.), 클로비테르메스 술푸레우스 (Globitermes sulfureus), 네오카프리테르메스 종 (Neocapritermes spp.), 예컨대 N. 오파쿠스 (N. opacus), N. 파르부스 (N. parvus); 오돈토테르메스 종 (Odontotermes spp.), 나수티테루메스 종 (Nasutitermes spp.), 예컨대 N. 코르니게르 (N. corniger); 코프토테르메스 종 (Coptotermes spp.), 예컨대 C. 포르모사누스 (C. formosanus), C. 게스트로이 (C. gestroi), C. 아시나시포르미스 (C. acinaciformis); 레티쿨리테르메스 종 (Reticulitermes spp.) 예컨대 R. 헤스테루스 (R. hesperus), R. 티비알리스 (R. tibialis), R. 스페라투스 (R. speratus), R. 플라비페스 (R. flavipes), R. 그라세이 (R. grassei), R. 루시푸구스 (R. lucifugus), R. 비르기니쿠스 (R. virginicus); 헤테로테르메스 종 (Heterotermes spp.), 예컨대 H. 아우레우스 (H. aureus), H. 롱기셉스 (H. longiceps), H. 테누이스 (H. tenuis); 크립토테르메스 종 (Cryptotermes spp.) 예컨대 C. 브레비스 (C. brevis), C. 카비프론스 (C. cavifrons); 인시시테르메스 종 (Incisitermes spp.) 예컨대 I. 마이너 (I. minor), I. 스니더 (I. Snyder); 마르기니테르메스 후바르디 (Marginitermes hubbardi), 칼로테르메스 플라비콜리스 (Kalotermes flavicollis), 네오테르메스 종 (Neotermes spp.), 예컨대 N. 카스타네우스 (N. castaneus), 주테르몹시스 종 (Zootermopsis spp.), 예컨대 Z. 안구스티콜리스 (Z. angusticollis), Z. 네바덴시스 (Z. nevadensis), 마스토테르메스 종 (Mastotermes spp.), 예컨대 M. 다르위니엔시스 (M. darwiniensis); 블라타 종 (Blatta spp.) 예컨대 B. 오리엔탈리스 (B. orientalis), B. 라테랄리스 (B. lateralis); 블라텔라 종 (Blattella spp.) 예컨대 B. 아사키나에 (B. asahinae), B. 게르마니카 (B. germanica); 리파로비아 마데라에 (Rhyparobia maderae), 판클로라 니베아 (Panchlora nivea), 페리플라네타 종 (Periplaneta spp.) 예컨대 P. 아메리카나 (P. americana), P. 아우트랄라시아에 (P. australasiae), P. 브루네아 (P. brunnea), P. 풀리기노사 (P. fuliginosa), P. 자포니카 (P. japonica); 수펠라 론지팔파 (Supella longipalpa), 파르코블라타 펜실바니카 (Parcoblatta pennsylvanica), 에우리코티스 플로리다나 (Eurycotis floridana), 피크노스켈루스 수리나멘시스 (Pycnoscelus surinamensis),
벼룩목으로부터의 곤충 예를 들어 세디옵실라 심플레스 (Cediopsylla simples), 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.), 크테노세팔리데스 종 (Ctenocephalides spp.) 예컨대 C. 펠리스 (C. felis), C. 카니스 (C. canis), 제노프실라 체오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 트리코덱테스 카니스 (Trichodectes canis), 툰가 페네트란스 (Tunga penetrans), 및 노소프실루스 파시아투스 (Nosopsyllus fasciatus),
좀목으로부터의 곤충 예를 들어 레피스마 사카리나 (Lepisma saccharina), 크테놀렙피스마 우르바나 (Ctenolepisma urbana), 및 테르모비아 도메스티카 (Thermobia domestica),
지네강으로부터의 해충 예를 들어 게오필루스 종 (Geophilus spp.), 스쿠티게라 종 (Scutigera spp.) 예컨대 스쿠티게라 콜레오프트라타 (Scutigera coleoptrata);
노래기류로부터의 해충 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스 (Blaniulus guttulatus), 줄루스 종 (Julus spp.), 나르세우스 종 (Narceus spp.),
종지네류로부터의 해충 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타 (Scutigerella immaculata),
집게벌레목으로부터의 곤충, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia),
톡토기목으로부터의 곤충, 예를 들어 오니키우루스 종 (Onychiurus spp.), 예컨대 오니키우루스 아르마투스 (Onychiurus armatus),
등각류로부터의 해충 예를 들어, 아르마딜리디움 불가레 (Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스 (Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르 (Porcellio scaber),
이목으로부터의 곤충, 예를 들어 다말리니아 종 (Damalinia spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.) 예컨대 페디쿨루스 후마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 페디쿨루스 후마누스 후마누스 (Pediculus humanus humanus); 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 하에마토피누스 종 (Haematopinus spp.) 예컨대 하에마토피누스 에우리스테르누스 (Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스 (Haematopinus suis); 리노그나투스 종 (Linognathus spp.) 예컨대 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli); 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.),
화학식 (I) 의 화합물에 의해 방제될 수 있는 추가 해충 종의 예는 하기를 포함한다: 연체동물 문으로부터, 조개류, 예를 들어, 드레이세나 종 (Dreissena spp.); 복족류, 예를 들어, 아리온 종 (Arion spp.), 비옴팔라리아 종 (Biomphalaria spp.), 불리누스 종 (Bulinus spp.), 데로세라스 종 (Deroceras spp.), 갈바 종 (Galba spp.), 림나에아 종 (Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종 (Oncomelania spp.), 포마세아 카나릭라타 (Pomacea canaliclata), 숙시네아 종 (Succinea spp.); 연충류로부터, 예를 들어, 십이지장충 (Ancylostoma duodenale), 세이론구충 (Ancylostoma ceylanicum), 아실로토마 브라질리엔시스 (Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스 (Ascaris lubricoides), 아스카리스 종 (Ascaris spp.), 브루기아 말라이 (Brugia malayi), 브루기아 티모리 (Brugia timori), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 클로노르키스 종 (Clonorchis spp.), 쿠페리아 종 (Cooperia spp.), 디크로엘리움 종 (Dicrocoelium spp.), 사상폐충 (Dictyocaulus filaria), 광절열두조충 (Diphyllobothrium latum), 메디나 선충 (Dracunculus medinensis), 단방조충 (Echinococcus granulosus), 다방 조충 (Echinococcus multilocularis), 요충 (Enterobius vermicularis), 파시올라 종 (Faciola spp.), 하에몬쿠스 종 (Haemonchus spp.) 예컨대 하에몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus); 헤테라키스 종 (Heterakis spp.), 히메놀레피스 나나 (Hymenolepis nana), 히오스트론굴루스 종 (Hyostrongulus spp.), 로아 사상충 (Loa Loa), 네마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 오피스토르키스 종 (Opisthorchis spp.), 회선사상충 (Onchocerca volvulus), 오스테르타기아 종 (Ostertagia spp.), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 시스토소멘 종 (Schistosomen spp.), 스트론길로이데스 푸엘레보르니 (Strongyloides fuelleborni), 스트론길로이데스 스테르코라 리스 (Strongyloides stercora lis), 스트로닐로이데스 종 (Stronyloides spp.), 무구조충 (Taenia saginata), 유구조충 (Taenia solium), 선모충 (Trichinella spiralis), 트리키넬라 나티바 (Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비 (Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니 (Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈도시랄리스 (Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종 (Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리쿠리아 (Trichuris trichuria), 후케레리아 반크로프티 (Wuchereria bancrofti).
본 발명의 화합물은 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대항해 동물을 치료하거나 보호하는데 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대항한 동물의 치료 또는 보호를 위한 약제의 제조를 위한 본 발명의 화합물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량을 동물에 경구로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여하거나 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침습 및 감염에 대항해 동물을 치료하거나 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명 또한 기생충에 의한 침습 및 감염에 대항해 동물을 치료하거나 보호하기 위한 본 발명의 화합물의 비치료적 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량을 소재지에 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침습 및 감염에 대항해 동물을 치료하거나 보호하는 비치료적 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 추가로 동물 내 및 동물 상의 기생충을 퇴치하거나 방제하는 데 사용하기에 적합하다. 또한, 본 발명은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량과 기생충을 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 내 및 동물 상의 기생충을 퇴치하거나 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 기생충을 방제하거나 퇴치하기 위한 본 발명의 화합물의 비치료적 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량을 소재지에 적용하는 것을 포함하는, 기생충을 퇴치하거나 방제하는 비치료적 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 베드 망 (bed net), 카펫, 담요 또는 동물 부분을 통함), 및 섭취 (예컨대, 미끼) 둘 모두를 통해 유효할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 임의의 및 모든 발육 단계에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 그 자체로 또는 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 병원성 기생충에 대항해 작용하는 혼합 파트너, 예컨대 합성 콕시디아증 화합물, 폴리에테르항생제, 예컨대 암프롤륨 (Amprolium), 로베니딘 (Robenidin), 톨트라주릴 (Toltrazuril), 모넨신 (Monensin), 살리노마이신 (Salinomycin), 마두라미신 (Maduramicin), 라살로시드 (Lasalocid), 나라신 (Narasin) 또는 셈두라미신 (Semduramicin), 또는 상기 정의된 바와 같은 기타 혼합 파트너와 함께, 또는 상기 혼합물을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 경구로, 비경구적으로 또는 국소적으로, 예컨대 피부로 적용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 전신적으로 또는 비전신적으로 효과적일 수 있다.
적용은 예방적으로, 치료적으로 또는 비치료적으로 실시될 수 있다. 또한, 적용은 기생충의 출현이 예상되는 장소에 대해 예방적으로 실시될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "접촉" 은 직접 접촉 (동물에 직접 적용하는 것을 포함하거나 또는 동물에 직접 적용하는 것 (예컨대, 후자의 경우 그의 소재지에 적용) 을 배제하는, 기생충에 직접 화합물/조성물을 적용하는 것) 및 간접 접촉 (기생충의 소재지에 화합물/조성물을 적용하는 것) 둘 모두를 포함한다. 그의 소재지에의 적용을 통한 기생충의 접촉은 본 발명의 화합물의 비치료적 용도의 일례이다.
용어 "소재지" 는 동물 외에 기생충이 성장하거나 성장할 수 있는 서식지, 먹이 공급지, 번식지, 영역, 재료 또는 환경을 의미한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "기생충" 은 내부기생충 및 외부기생충을 포함한다. 본 발명의 일부 구현예에서, 내부기생충이 바람직할 수 있다. 다른 구현예에서, 외부기생충이 바람직할 수 있다. 온혈 동물 및 어류에서의 침입은, 비제한적으로, 이, 흡혈이, 참진드기, 비강 보트, 양이파리, 무는 파리, 무스코이드 (muscoid) 파리, 파리, 미이아시틱 (myiasitic) 파리 유충, 양충, 각다귀, 모기 및 벼룩을 포함한다.
본 발명의 화합물은 각각 하기의 목 및 종의 기생충의 퇴치에 특히 유용하다:
벼룩 (벼룩목), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 제놉실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 퉁가 페네트란스 (Tunga penetrans), 및 노솝실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus);바퀴류 (바퀴목 (Blattaria - Blattodea)), 예를 들어 블라텔라 게르마니카 (lattella germanica), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica), 페리플라네타 브루네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 오스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae), 및 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis);파리, 모기 (쌍시류), 예를 들어 아에데스 아에집티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 베산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비사나 (Calliphora vicina), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 크리소프스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아 (Chrysops silacea), 크리소프스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 해마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 렙토코노프스 토렌스 (Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 종 (Mansonia spp.), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티프스 (Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜라 (Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 사르코파가 하에모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 종 (Sarcophaga spp.), 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis);이류 (프티라프테라 (Phthiraptera)), 예를 들어 페디쿨루스 휴마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 하에마토피누스 유리스테르누스 (Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스 (Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli), 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus); 진드기 및 기생 진드기 (파라시티포르메스 (Parasitiformes)): 진드기 (익소디다 (Ixodida)), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhipicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 암블리옴마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암브리옴마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum), 오리니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata) 및 기생 진드기 (메소스티그마타(Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리라에 (Dermanyssus gallinae); 악티네디다 (Actinedida) (프로스티그마타 (Prostigmata)) 및 아카리디다 (아스티그마타 (Astigmata)), 예를 들어 아카라피스 종 (Acarapis spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종 (Myobia spp.), 프소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종 (Demodex spp.), 트롬비쿨라 종 (Trombicula spp.), 리스트로포루스 종 (Listrophorusspp.), 아카루스 종 (Acarus spp.), 티로파구스 종 (Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종 (Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종 (Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종 (Pterolichus spp.), 프소로프테스 종 (Psoroptes spp.), 코리오프테스 종 (Chorioptes spp.), 오토덱테스 종 (Otodectes spp.), 사르코프테스 종 (Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종 (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종 (Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종 (Cytodites spp.), 및 라미노시오프테스 종 (Laminosioptes spp.); 빈대 (헤테로프테리다 (Heteropterida)): 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 로드니우스 종 (Rhodnius spp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.) 및 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus);흡혈이목, 예를 들어 하에마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 프티루스 종 (Phtirus spp.) 및 솔레노포테스 종 (Solenopotes spp.); 교상이목 (Mallophagida) (아목 아른블리세리나 (Arnblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina)), 예를 들어 트리메노폰 종 (Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종 (Trinoton spp.), 보비콜라 종 (Bovicola spp.), 웨르네키엘라 종 (Werneckiella spp.), 레피켄트론 종 (Lepikentron spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.), 및 펠리콜라 종 (Felicola spp);회충 선충류 (Roundworms Nematoda): 와이프웜 (Wipeworms) 및 트리키노시스 (Trichinosis) (트리코시린기다 (Trichosyringida)), 예를 들어 트리키넬리다에 (Trichinellidae) (트리키넬라 종 (Trichinella spp.)), (트리쿠리다에 (Trichuridae)) 트리쿠리스 종 (Trichuris spp.), 카필라리아 종 (Capillaria spp); 라브디티다 (Rhabditida), 예를 들어 라브디티스 종 (Rhabditis spp), 스트롱길로이데스 종 (Strongyloides spp.), 헬리세팔로부스 종 (Helicephalobus spp);스트롱길리다 (Strongylida), 예를 들어 스트롱길루스 종 (Strongylus spp.), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 네카토르 아메리카누스 (Necator americanus), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.) (갈고리충 (Hookworm)), 트리코스트롱길루스 종 (Trichostrongylus spp.), 하에몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus.), 오스테르타지아 종 (Ostertagia spp.), 쿠페리아 종 (Cooperia spp.), 메마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 딕티오카울루스 종 (Dictyocaulus spp.), 시아토스토마 종 (Cyathostoma spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 올루라누스 종 (Ollulanus spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 신가무스 트라케아 (Syngamus trachea), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 언시나리아 종 (Uncinaria spp.), 글로보세팔루스 종 (Globocephalus spp.), 네카토르 종 (Necator spp.), 메타스트롱길루스 종 (Metastrongylus spp.), 무엘레리우스 카필라리스 (Muellerius capillaris), 프로토스트롱길루스 종 (Protostrongylus spp.), 안지오스트롱길루스 종 (Angiostrongylus spp.), 파렐라포스트롱길루스 종 (Parelaphostrongylus spp.), 알레우로스트롱길루스 아브스트루수스 (Aleurostrongylus abstrusus), 및 디옥토피마 레날 (Dioctophyma renale);인테스티날 회충 (Intestinal roundworms) (아스카리디다 (Ascaridida)), 예를 들어 아스카리스 럼브리코이데스 (Ascaris lumbricoides), 아스카리스 숨 (Ascaris suum), 아스카리디아 갈리 (Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸 (Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis) (요충 (Threadworm)), 톡소카라 카니스 (Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌 (Toxascaris leonine), 스크르자비네마 종 (Skrjabinema spp.), 및 옥시우리스 에퀴 (oxyuris equi);카말라니다 (Camallanida), 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis) (기니아 충 (guinea worm));시미선충류 (Spirurida), 예를 들어 텔라지아 종 (Thelazia spp.), 우케레리아 종 (Wuchereria spp.), 브루지아 종 (Brugia spp.), 온코세르카 종 (Onchocerca spp.), 디로필라리 종 a (Dirofilari spp.a), 디페탈로네마 종 (Dipetalonema spp.), 세타리아 종 (Setaria spp.), 엘라에오포라 종 (Elaeophora spp.), 스피로세르카 루피 (Spirocerca lupi), 및 하브로네마 종 (Habronema spp.);구두충 (아칸토세팔라 (Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스 종 (Acanthocephalus spp.), 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스 (Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라 종 (Oncicola spp);플라나리아 (플라텔민테스 (Plathelminthes)): 흡충 (Trematoda), 예를 들어 파시올라 종 (Faciola spp.), 파시올로이데스 마그나 (Fascioloides magna), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 디크로코엘리움 종 (Dicrocoelium spp.), 파시올롭시스 부스키 (Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스 (Clonorchis sinensis), 시스토소마 종 (Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아 종 (Trichobilharzia spp.), 알라리아 알라타 (Alaria alata), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 및 나노시에테스 종 (Nanocyetes spp.);세르코메로모르파 (Cercomeromorpha), 특히 조충류 (촌충), 예를 들어 디필로보트리움 종 (Diphyllobothrium spp.), 테니아 종 (Tenia spp.), 에키노코쿠스 종 (Echinococcus spp.), 디필리디움 카니눔 (Dipylidium caninum), 멀티셉스 종 (Multiceps spp.), 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.), 메소세스토이데스 종 (Mesocestoides spp.), 밤피로레피스 종 (Vampirolepis spp.), 모니에지아 종 (Moniezia spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 시로메트라 종 (Sirometra spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 및 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.).
본원에 사용된 바, 용어 "동물" 에는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류가 포함된다. 바람직한 것은 포유동물, 예컨대 소, 양, 돼지 (swine), 낙타, 사슴, 말, 돼지 (pig), 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마사슴 (fallow deer) 및 순록, 및 또한 모피 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 (chinchilla) 및 라쿤, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리 및 어류, 예컨대 민물 및 해수어류, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어이다. 가축 동물, 예컨대 개 또는 고양이가 특히 바람직하다.
일반적으로, "살충적 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 그렇지 않으면, 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 효과를 포함하는, 성장에 대해 관찰가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살기생충 유효량은 본 발명에 사용된 다양한 화합물/조성물에 대해 변화될 수 있다. 조성물의 살기생충적으로 유효한 양은 또한 원하는 살해충 효과 및 지속 시간, 표적 종, 적용 방식 등과 같은 지배적인 조건에 따라서 달라질 것이다.
일반적으로 1 일 당 0.5 mg/kg 내지 100 mg/kg, 바람직하게는 1 일 당 1 mg/kg 내지 50 mg/kg 의 총량으로 본 발명의 화합물을 적용하는 것이 선호된다.
온혈 동물에 대한 경구 투여의 경우, 화학식 I 화합물은 동물 사료, 동물 사료 프리믹스, 동물 사료 농축물, 알약, 용액, 페이스트, 현탁액, 물약, 겔, 정제, 환제 및 캡슐로서 제형화할 수 있다. 또한, 화학식 I 화합물은 동물의 음용수로 동물에게 투여될 수 있다. 경구 투여의 경우, 선택된 투여량 형태는, 화학식 I 의 화합물을, 1 일 당 동물 체중의 0.01 mg/kg 내지 100 mg/kg, 바람직하게는 1 일 당 동물 체중의 0.5 mg/kg 내지 100 mg/kg 으로 동물에게 제공하여야 한다.
대안적으로, 화학식 I 화합물은 동물에게 비경구적으로, 예를 들어 위내 (intraruminal), 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 동물에게 투여될 수 있다. 화학식 I 화합물을 피하 주사를 위해 생리학적으로 허용가능한 담체 중에 분산시키거나 용해시킬 수 있다. 대안적으로, 화학식 I 화합물은 피하 투여용 이식물로 제형화될 수 있다. 또한, 화학식 I 화합물은 동물에게 경피 투여될 수 있다. 비경구 투여의 경우, 선택된 투여량 형태는, 화학식 I 의 화합물을 1 일 당 동물 체중의 0.01 mg/kg 내지 100 mg/kg 으로 동물에게 제공하여야 한다.
화학식 I 화합물은 또한, 딥 (dip), 분진, 분말, 칼라 (collar), 메달, 스프레이, 샴푸, 스팟-온 (spot-on) 및 푸어-온 (pour-on) 제형의 형태로 및 연고 또는 수중유 또는 유중수 에멀전으로 동물에게 국소 적용될 수 있다. 국소 적용을 위해, 딥 및 스프레이는 통상적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm, 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm 의 화학식 I 화합물을 함유한다. 또한, 화학식 I 화합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 사지동물용 이어 태그 (ear tag) 으로서 제형화될 수 있다.
적합한 제제는 하기와 같다:
- 용액 예컨대 경구 용액, 희석 이후 경구 투여용 농축물, 피부 상에 또는 체강 내에서 사용하기 위한 용액, 푸어-온 제형, 겔;
- 경구 또는 피부 투여용 에멀전 및 현탁액; 반-고체 제제;
- 활성 화합물이 연고 베이스 또는 수중유 또는 유중수 에멀전 베이스에서 처리되는 제형;
- 고체 제제 예컨대 분말, 프리믹스, 또는 농축물, 과립, 펠릿, 정제, 환제 (boluse), 캡슐; 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물-함유 형상화 물품.
주사에 적합한 조성물은 적합한 용매에 활성 성분을 용해시키고 임의로 추가 보조제 예컨대, 산, 염기, 완충 염, 보존제, 및 가용화제를 첨가함으로써 제조된다. 주사 용액에 대한 적합한 보조제는 당업계에 공지되어 있다. 용액은 여과되고 멸균 충전된다.
경구 용액은 직접 투여된다. 농축물은 사용 농도로 사전 희석한 후에 경구로 투여된다. 경구 용액 및 농축물은 당업계의 상태에 따라 및 주사 용액에 대해 상기 기재한 바와 같이 제조하며, 멸균 절차는 필수적이지 않다.
피부 상에 사용하기 위한 용액은 점적, 살포, 문지름, 스프링클링 (sprinkling) 또는 분무된다. 피부에서 사용하기 위한 용액은 당업계의 상태에 따라 및 주사 용액에 대해 상기 기재한 바에 따라 제조하며, 멸균 절차는 필수적이지 않다.
겔은 피부 상에 적용 또는 살포되거나 체강 내로 도입된다. 겔은 연고형 점조도 (consistency) 를 갖는 투명한 재료가 생길 정도로 충분한 증점제를 갖는 주사 용액의 경우에 기재된 바와 같이 제조된 용액을 처리함으로써 제조된다. 적합한 증점제는 당업계에 공지되어 있다.
푸어-온 제형을 피부의 제한된 영역 상에 붓거나 분무하여, 활성 화합물이 피부를 침투하여 전신적으로 작용한다. 푸어-온 제형은 적합한 피부-상용성 용매 또는 용매 혼합물 중에 활성 화합물을 용해, 현탁 또는 에멀전화함으로써 제조된다. 적절한 경우, 착색제, 생체흡수-증진 물질, 항산화제, 광 안정화제, 접착제와 같은 다른 보조제가 추가된다. 적합한 상기 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
에멀전은 경구로, 피부로 또는 주사로서 투여될 수 있다. 에멀전은 유중수 유형 또는 수중유 유형 중 임의의 것이다. 이는 활성 화합물을 소수성 상으로 또는 친수성 상으로 용해시키고, 이를 적합한 에멀전화제 및 적절한 경우, 착색제, 흡수-증진 물질, 보존제, 항산화제, 광 안정화제, 점도-향상 물질과 같은 기타 보조제의 도움으로 이것을 다른 상의 용매로 균질화함으로써 제조된다. 적합한 소수성 상 (오일), 적합한 친수성 상, 적합한 에멀전화제, 및 에멀전을 위한 적합한 추가 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
현탁액은 경구로 또는 국소적으로/피부로 투여될 수 있다. 이는 활성 화합물을 현탁제 중에, 적절한 경우, 습윤제, 착색제, 생체흡수-증진 물질, 보존제, 항산화제, 광 안정화제와 같은 기타 보조제의 첨가와 함께 현탁시켜 제조된다. 적합한 현탁제, 및 습윤제를 포함한 현탁을 위한 적합한 기타 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
반고체 제제는 경구로 또는 국소적으로/피부로 투여될 수 있다. 이는 이의 더 높은 점도만 상기 기재된 현탁액 및 에멀전과 상이하다.
고체 제제의 제조를 위해, 활성 화합물을 적절한 경우 보조제의 첨가와 함께, 적합한 부형제와 혼합하여, 원하는 형태를 갖게 한다. 이러한 목적을 위한 적합한 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95 % 의 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다.
즉시 사용가능한 제제는 10 ppm 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량% 의 농도로, 기생충, 바람직하게는 외부기생충에 대항해 작용하는 화합물을 함유한다.
사용 전에 희석되는 제제는 0.5 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량% 의 농도로 외부기생충에 대항해 작용하는 화합물을 함유한다.
또한, 제제는 10 ppm 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량% 의 농도로 내부기생충에 대항하는 화학식 I 의 화합물을 포함한다.
국소 적용은 화합물-함유 형상화 물품 예컨대 칼라, 메달, 이어 태그, 신체 부분에 고정하기 위한 밴드, 및 접착 스트립 및 포일로 수행될 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 화합물을 방출하는 고체 제형을, 처리되는 동물의 체중의 10 mg/kg 내지 300 mg/kg, 바람직하게는 20 mg/kg 내지 200 mg/kg, 가장 바람직하게는 25 mg/kg 내지 160 mg/kg 의 총량으로, 3 주의 기간 동안 적용하는 것이 바람직하다.
실시예:
제조예:
화합물은, 예를 들어 커플링된 고성능 액체 크로마토그래피/질량 분석 (HPLC/MS) 에 의해, 1H-NMR 에 의해 및/또는 이들의 융점에 의해 특징지어 질 수 있다.
분석용 HPLC - 방법 1: Agilent Eclipse Plus C18, 50 X 4.6 mm, ID 5㎛; 용리: A = 10 mM Amm. 포르메이트 (0.1 % 포름산), B = 아세토니트릴 (0.1 % 포름산), 유량 = 1.2 ml/min. 30℃ 에서; 구배: 10% B → 100% B - 3분, 1 min 동안 유지, 1 분 - 10% B. 실행 시간 = 5.01 min.
분석용 HPLC - 방법 2: Kinetex XB C18 1,7μ 50 x 2,1mm; A = 물 + 0.1 % TFA, B = 아세토니트릴, 유량 = 0.8ml/min - 1.0ml/min, 1.5 min 내, 60℃ 에서; 구배: 5 % B → 100 % B, - 1.5 min.
1H-NMR: 신호를 각각 테트라메틸실란 (13C-NMR 의 경우에는 CDCl3) 에 대한 화학적 이동 (ppm, δ [delta]), 이의 다중도 및 이의 적분값 (제시된 수소 원자의 비례수) 으로 특성규명한다. 하기 약어가 신호의 다중도를 특징분석하는데 사용된다: m = 다중항, q = 사중항, t = 삼중항, d = 이중항 및 s = 단일항.
사용된 약어는 다음과 같다: d - 날짜(들), h -시간(들), min - 분(들), r.t./실온 20 내지 25℃ 동안, Rt - 체류 시간; DMSO - 디메틸 술폭시드, OAc - 아세테이트, EtOAc - 에틸 아세테이트, THF - 테트라히드로푸란, DMF - N,N-디메틸포름아미드, ACN - 아세토니트릴, DCM - 디클로로메탄, TEA - 트리에틸아민 및 t-BuOH - tert-부탄올.
실시예 C-1:
화합물: C-1
N-[1-[2-플루오로-4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드의 합성
단계 1: 3-메틸-1H-피라졸-4-아민의 합성:
IPA (40 mL) 및 메탄올 (40 mL) 혼합물 중 3-메틸-4-니트로 피라졸 (5 g) 의 교반 용액에 비스피나콜라토 디보론 (30.0 g) 및 칼륨 tert-부톡시드 (5.3 g) 를 RT 에서 첨가하였다. 전체 반응 혼합물을 110℃ 에서 3 시간 동안 가열하였다. 반응의 진행을 GCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고, 여과액을 감압 하에 농축시켜 목적하는 생성물을 갈색 고체 (3.8 g) 로서 수득하였다. GC/MS: Rt: 4.07 min; m / z = 97 (M).
단계 2: N-(3-메틸-1H-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성:
건조 THF (55 mL) 중 3-메틸 4-아미노 피라졸 (2.9 g) 의 교반 용액에 트리에틸 아민 (14.14 mL) 을 첨가한 후, 0℃ 에서 4-트리플루오로메톡시 벤조일 클로라이드 (7.85 g) 를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 RT 에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 TLC 에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (200 mL) 로 희석한 다음, 에틸 아세테이트 (100 mL X 2) 로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체 (8.0 g) 로서 수득하였다. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 12.43 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 9.81 (s, 1H), 8.15 - 7.99 (m, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.61 - 7.40 (m, 2H), 2.18 (s, 3H).
단계 3: N-[1-(2-플루오로-4-포르밀-페닐)-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성:
건조 DMF (20 mL) 중 N-(3-메틸-1H-피라졸-4-일)-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드 (1.2 g) 의 교반된 용액에 탄산칼륨 (0.872 g) 및 3,4-플루오로벤즈알데히드 (0.75 g) 을 RT 에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 145℃ 에서 6 시간 동안 가열하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (100 mL) 로 희석한 다음, 에틸 아세테이트 (100 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 미정제 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 회백색 고체 (0.80 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.93 min; m / z = 408 (M+1)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.16 (s, 1H), 10,00 (s, 1H), 8.65 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.15 - 8.08 (m, 3H), 7.97 - 7.89 (m, 3H), 7.55 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H).
단계 4: N-[1-[2-플루오로-4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드:
아세트산 (6 mL) 중 N-[1-(2-플루오로-4-포르밀-페닐)-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드 (0.45 g) 의 교반된 용액에 RT 에서 1-아미노-3-(2-이소프로필페닐) 티오우레아 (0.230 g) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 RT 에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (100 mL) 로 희석하고 고체 중탄산나트륨으로 중화시킨 다음, 에틸 아세테이트 (100 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 원하는 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 황색 고체 (0.62 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.101 min; m / z = 599 (M+1)+. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 11.90 (s, 1H), 10.15 (s, 1H), 10.10 (s, 1H), 8.54 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.29 (dd, J = 13.7, 1.7 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.12 - 8.05 (m, 2H), 7.88 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.58 - 7.49 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 3.14 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
화합물: C-2
N-[1-[2-플루오로-4-[(E)-[(Z)-[3-(2-이소프로필페닐)-4-옥소-티아졸리딘-2-일리덴]히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성:
에탄올 (6 mL) 중 N-[1-[2-플루오로-4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노] 메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드 (0.44 g) 의 교반된 용액에 아세트산나트륨 (0.12 g) 및 메틸 브로모아세테이트 (0.27 mL) 를 RT 에서 첨가하였다. 혼합물을 50℃ 에서 12 시간 동안 가열하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (100 mL) 로 희석한 다음, 에틸 아세테이트 (50 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 미정제 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 용리액으로서 디에틸 에테르 및 헵탄을 사용하는 저작에 의해 정제하여 원하는 생성물을 황색 고체 (0.41 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.101 min; m / z = 637 (M-1)+. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.12 (s, 1H), 8.55 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.16 - 8.03 (m, 2H), 7.95 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.81 - 7.63 (m, 2H), 7.57 - 7.52 (m, 2H), 7.49 (ddd, J = 15.0, 8.6, 1.6 Hz, 2H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 4.28 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 4.16 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.15 (dd, J = 11.2, 6.8 Hz, 6H).
화합물: C-3
N-[1-[2-플루오로-4-[(E)-[(2Z)-2-(2-이소프로필페닐)이미노-4-옥소-티아졸리딘-3-일]이미노메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성:
아세트산 (5 mL) 중 N-[1-(2-플루오로-4-포르밀-페닐)-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드 (0.21 g) 의 교반된 용액에 (2Z)-3-아미노-2-(2-이소프로필페닐) 이미노-티아졸리딘-4-온 (0.129 g) 를 RT 에서 첨가하고, 반응 혼합물을 RT 에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (100 mL) 로 희석한 다음 고체 중탄산나트륨으로 중화시키고, 미정제 생성물을 에틸 아세테이트 (50 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 미정제 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 황색 고체 (0.06 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.144 min; m / z = 639 (M+1)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 10.14 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 8.62 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 11.5, 8.5 Hz, 3H), 8.01 - 7.83 (m, 2H), 7.54 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.23 - 7.06 (m, 2H), 6.87 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.10 - 2.87 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
화합물: C-4
N-[1-[4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드의 합성:
단계 1: 3-메틸-1H-피라졸-4-아민의 합성:
IPA (40 mL) 및 메탄올 (40 mL) 혼합물 중 3-메틸-4-니트로 피라졸 (5.0 g) 의 교반 용액에 비스피나콜라토 디보론 (30.0 g) 및 칼륨 tert-부톡시드 (5.3 g) 를 실온에서 첨가하였다. 전체 반응 혼합물을 110℃ 에서 3 시간 동안 가열하였다. 반응의 진행을 GCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고, 여과액을 감압 하에 농축시켜 목적하는 생성물을 갈색 고체 (3.8 g) 로서 수득하였다. GC/MS: Rt: 4.07 min; m / z = 97 (M).
단계 2: N-(3-메틸-1H-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성:
건조 THF (55 mL) 중 3-메틸 4-아미노 피라졸 (2.9 g) 의 교반 용액에 트리에틸 아민 (14.14 mL) 을 첨가한 후, 0℃ 에서 4-트리플루오로메톡시 벤조일 클로라이드 (7.85 g) 를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 RT 에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 TLC 에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (200 mL) 로 희석한 다음, 에틸 아세테이트 (100 mL X 2) 로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 원하는 생성물을 갈색 고체 (8.0 g) 로서 수득하였다. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 12.43 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 9.81 (s, 1H), 8.15 - 7.99 (m, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.61 - 7.40 (m, 2H), 2.18 (s, 3H).
단계 3: N-[1-(4-포르밀페닐)-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성:
건조 DMF (10 mL) 중 N-(3-메틸-1H-피라졸-4-일)-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드 (0.6 g) 의 교반된 용액에 탄산칼륨 (0.582 g) 및 4-플루오로 벤즈알데히드 (0.3 g) 을 RT 에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 125℃ 에서 24 시간 동안 가열하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (50 mL) 로 희석한 다음, 에틸 아세테이트 (50 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 미정제 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 회백색 고체 (0.43 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.867 min; m / z = 390 (M+1)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 10.14 (s, 1H), 9.99 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.13 - 8.07 (m, 2H), 8.07 - 7.96 (m, 4H), 7.59 - 7.51 (m, 2H), 2.34 (s, 3H).
단계 4: N-[1-[4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드의 합성:
아세트산 (6 mL) 중 N-[1-(4-포르밀페닐)피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드 (0.43 g) 의 교반된 용액에 RT 에서 1-아미노-3-(2-이소프로필페닐) 티오우레아 (0.231 g) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 RT 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (100 mL) 로 희석하고 고체 중탄산나트륨으로 중화시킨 다음, 에틸 아세테이트 (100 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 원하는 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 용리액으로서 DCM 및 메탄올을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 황색 고체 (0.630 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.059 min; m / z = 581 (M+1)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 11.79 (s, 1H), 10.07 (d, J = 11.0 Hz, 2H), 8.76 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.13 - 8.05 (m, 2H), 8.00 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 - 7.48 (m, 2H), 7.41 - 7.33 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 7.24 - 7.18 (m, 2H), 3.24 - 2.88 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
화합물: C-5
단계 1: N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-이소프로필페닐)-4-옥소-티아졸리딘-2-일리덴]히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성:
에탄올 (5 mL) 중 N-[1-[4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노] 메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드 (0.320 g) 의 교반된 용액에 아세트산나트륨 (0.09 g) 및 메틸 브로모아세테이트 (0.2 mL) 를 RT 에서 첨가하였다. 혼합물을 45℃ 에서 3 시간 동안 가열하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (50 mL) 로 희석한 다음, 에틸 아세테이트 (50 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 미정제 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 용리액으로서 디에틸 에테르 및 헵탄을 사용하는 저작에 의해 정제하여 원하는 생성물을 베이지색 고체 (0.3 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.165 min; m / z = 621 (M+1)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 10.10 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.15 - 8.04 (m, 2H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.61 - 7.42 (m, 4H), 7.34 (td, J = 7.3, 6.7, 1.9 Hz, 1H), 7.29 - 7.21 (m, 1H), 4.33 - 4.02 (m, 2H), 2.78 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.15 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
화합물: C-6
[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-트리메톡시-6-메틸-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[3-메틸-4-[[4-(트리플루오로메톡시)벤조일]아미노]피라졸-1-일]페닐]카바메이트의 합성:
단계 1: N-[3-메틸-1-(4-니트로페닐)피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성
건조 DMF (4 mL) 중 N-(3-메틸-1H-피라졸-4-일)-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드 (0.3 g) 의 교반된 용액에 탄산칼륨 (0.306 g) 및 1-플루오로-4-니트로-벤젠 (0.190 g) 을 RT 에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 125℃ 에서 24 시간 동안 가열하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (100 mL) 로 희석한 다음, 에틸 아세테이트 (50 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 미정제 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물을 갈색 고체 (0.210 g) 로서 수득하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.016 min; m / z = 405 (M-1)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.15 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.36 - 8.27 (m, 2H), 8.13 - 8.03 (m, 4H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H).
단계 2: N-[1-(4-아미노페닐)-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성:
에틸 아세테이트 (40 mL) 중 N-[3-메틸-1-(4-니트로페닐)피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드 (1.13 g) 의 교반된 용액에 RT 에서 주석 클로라이드 디히드레이트 (1.85 g) 를 첨가하였다. 총 혼합물을 85℃ 에서 24 시간 동안 가열하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (200 mL) 로 희석하고, 포화 수산화리튬 용액으로 켄칭하여 pH 7 이 되게 한 다음, 에틸 아세테이트 (200 mL) 를 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하였다. 층을 분리하고, 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 생성물을 연갈색 고체 (1.0 g) 로서 수득하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.709 min; m / z = 375 (M-1)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 9.96 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.08 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.39 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.65 - 6.56 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 2.25 (s, 3H).
단계 3: (4-니트로페닐) N-[4-[3-메틸-4-[[4-(트리플루오로메톡시)벤조일]아미노]피라졸-1-일]페닐]카바메이트의 합성:
건조 THF (10 mL) 중 N-[1-(4-아미노페닐)-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드 (0.5 g) 의 교반된 용액에 0℃ 에서 p-니트로 페닐 클로로포르메이트 (0.402 g) 를 첨가하였다. 총 혼합물을 RT 에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 과량의 THF 용매를 질소 가스를 퍼징함으로써 제거한 후, 헵탄 (15 mL) 을 미정제 고체에 첨가하고, 15 분 동안 교반하였다. 고체를 여과하고, 고 진공 하에서 건조시켜 생성물을 연회색 고체로서 산출하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.963 min; m / z = 540 (M-1)+;
단계 4: [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-트리메톡시-6-메틸-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[3-메틸-4-[[4-(트리플루오로메톡시)벤조일]아미노]피라졸-1-일]페닐]카바메이트의 합성:
건조 아세토니트릴 (15 mL) 중 (4-니트로페닐) N-[4-[3-메틸-4-[[4-(트리플루오로메톡시)벤조일]아미노]피라졸-1-일] 페닐] 카르바메이트 (0.7 g) 의 교반된 용액에 인산칼륨 (0.685 g), DIPEA (0.417 g) 를 연속적으로 첨가한 후, 0℃ 에서 람노스를 첨가하였다. 반응 혼합물을 RT 에서 밤새 교반하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석으로 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (250 mL) 로 희석한 다음, 에틸 아세테이트 (250 mL X 2) 로 추출하고, 유기층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜 미정제 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 분취용-HPLC 로 정제하여 원하는 생성물을 연오렌지색 고체 (0.10 g) 로서 수득하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.899 min; m / z = 609 (M+1)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.03 (s, 1H), 9.93 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.13 - 8.02 (m, 2H), 7.73 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.56 (dd, J = 14.1, 8.2 Hz, 4H), 5.97 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 3.76 (t, J = 2.7 Hz, 1H), 3.61 (d, J = 25.1 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 9.5 Hz, 6H), 3.40 (s, 3H), 3.07 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.2 Hz, 3H).
화합물: C-7
N-[1-[4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노]메틸]페닐]피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드의 합성을 이전 방법에 따라 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.101 min; m / z = 667 (M+1)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 11.81 (s, 1H), 10.80 (s, 1H), 10.07 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.21 - 8.07 (m, 3H), 8.03 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.97 - 7.84 (m, 3H), 7.62 - 7.49 (m, 2H), 7.41 - 7.34 (m, 1H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 7.24 - 7.12 (m, 2H), 3.23 - 3.04 (m, 1H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
화합물: C-8
N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-이소프로필페닐)-4-옥소-티아졸리딘-2-일리덴]히드라조노]메틸]페닐]피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드의 합성을 이전 방법에 따라 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.176 min; m / z = 607 (M+1)+.1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 10.82 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.16 - 8.04 (m, 2H), 7.99 - 7.89 (m, 3H), 7.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.53 - 7.42 (m, 2H), 7.34 (td, J = 7.3, 6.8, 1.9 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 4.34 - 4.04 (m, 3H), 2.79 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 1.15 (t, J = 7.3 Hz, 6H).
화합물: C-9
N-[1-[4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노]메틸]-2-메틸-페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드의 합성을 이전에 기술된 바와 같이 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.069 min; m / z = 595 (M+1)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 11.84 (s, 1H), 10.03 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 8.28 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.12 - 8.05 (m, 2H), 7.95 - 7.82 (m, 2H), 7.58 - 7.50 (m, 2H), 7.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39 - 7.35 (m, 1H), 7.31 (m, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 5.8, 1.8 Hz, 2H), 3.20 - 3.05 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
화합물: C-10
N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-이소프로필페닐)-4-옥소-티아졸리딘-2-일리덴]히드라조노]메틸]-2-메틸-페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성을 이전에 기술된 바와 같이 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.144 min; m / z = 635 (M+1)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 10.03 (s, 1H), 8.31 (d, J = 15.3 Hz, 2H), 8.13 - 8.02 (m, 2H), 7.70 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.58 - 7.42 (m, 6H), 7.34 (td, J = 7.4, 6.7, 1.9 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 4.43 - 4.01 (m, 2H), 2.87 - 2.70 (m, 1H), 2.32 (d, J = 16.3 Hz, 6H), 1.15 (t, J = 7.3 Hz, 6H).
화합물: C-11
N-[1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-이소프로필페닐)이미노-4-옥소-티아졸리딘-3-일]이미노메틸]-2-메틸-페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성을 이전에 기술된 바와 같이 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.176 min; m / z = 633 (M-1)+. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.06 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.13 - 8.05 (m, 2H), 7.92 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.61 - 7.51 (m, 3H), 7.32 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
화합물: C-12
N-[1-[2-클로로-4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드의 합성을 이전에 기술된 바와 같이 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.133 min; m / z = 615 (M+1)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 11.93 (s, 1H), 10.17 (s, 1H), 10.08 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.38 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.11 - 8.02 (m, 2H), 7.90 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.59 - 7.49 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (td, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 7.28 - 7.14 (m, 2H), 3.14 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
화합물: C-13
N-[1-[2-클로로-4-[(E)-[(Z)-[3-(2-이소프로필페닐)-4-옥소-티아졸리딘-2-일리덴]히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성을 이전에 기술된 바와 같이 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.19 min; m / z = 654 (M-1)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 10.09 (s, 1H), 8.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.08 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 - 7.40 (m, 4H), 7.40 - 7.20 (m, 2H), 4.37 - 4.04 (m, 2H), 2.87 - 2.66 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.15 (t, J = 7.0 Hz, 6H).
화합물: C-14
N-[1-[2-클로로-4-[(E)-[(2Z)-2-(2-이소프로필페닐)이미노-4-옥소-티아졸리딘-3-일]이미노메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-4-(트리플루오로메톡시) 벤즈아미드의 합성을 이전에 기술된 바와 같이 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.25 min; m / z = 654 (M-1)+. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.21 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.13 - 8.07 (m, 2H), 7.95 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 - 7.44 (m, 4H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 4.28 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 4.16 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (m, J = 6.9 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H),1.16 (dd, J = 12.0, 6.8 Hz, 6H).
화합물: C-15
N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-이소프로필페닐)-4-옥소-티아졸리딘-2-일리덴]히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-3-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드의 합성을 이전 방법에 따라 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.09 min; m / z = 619 (M-1)+. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.14 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.04 (dt, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.95 - 7.86 (m, 3H), 7.86 - 7.80 (m, 2H), 7.71 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.63 (m, J = 8.2 Hz, 1H),7.51 - 7.44 (m, 2H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 4.26 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 4.15 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 2.85 - 2.72 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.16 (dd, J = 12.8, 6.9 Hz, 6H).
화합물: C-16
2,2-디플루오로-N-[1-[4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-1,3-벤조디옥솔-5-카르복사미드의 합성을 이전 방법에 따라 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.114 min; m / z = 575 (M-1)+. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 11.78 (s, 1H), 10.02 (d, J = 11.3 Hz, 2H), 8.75 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.08 - 7.94 (m, 3H), 7.94 - 7.78 (m, 3H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 - 7.32 (m, 1H), 7.30 (q, J = 4.8, 4.1 Hz, 1H), 7.27 - 7.16 (m, 2H), 3.14 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
화합물: C-17
2,2-디플루오로-N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-이소프로필페닐)-4-옥소-티아졸리딘-2-일리덴]히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-피라졸-4-일]-1,3-벤조디옥솔-5-카르복사미드의 합성을 이전 방법에 따라 달성하였다.
HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.069 min; m / z = 615 (M-1)+. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.02 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.00 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.94 - 7.86 (m, 3H), 7.83 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 - 7.44 (m, 2H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 4.26 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 4.15 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (m, J = 7.1 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.25 - 1.12 (m, 6H).
화합물: C-18
1-[4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미드의 합성:
단계 1: 3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1H-피라졸-4-카르복사미드의 합성:
DMF (25 mL) 중 5-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 (1.0 g) 의 교반된 용액에 4-(트리플루오로메톡시) 아닐린 (1.4 g), HATU (3.9 g) 및 트리에틸 아민 (1.6 g) 을 RT 에서 첨가하였다. 총 혼합물을 90℃ 에서 12 시간 동안 가열하였다. 반응의 진행을 LCMS 에 의해 모니터링하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물 (150 mL) 로 희석한 다음, 에틸 아세테이트 (100 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 용리제로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.632 min; m / z = 284 (M-1)+. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 13.00 (s, 1H), 9.83 (s, 1H), 8.23 (d, J = 73.3 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H).
단계 2: 1-(4-포르밀페닐)-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미드의 합성:
건조 DMF (10 mL) 중 3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시) 페닐]-1H-피라졸-4-카르복사미드 (0.580 g) 의 교반된 용액에 탄산칼륨 (0.843 g) 및 4-플루오로 벤즈알데히드 (0.379 g) 을 RT 에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 140℃ 에서 5 시간 동안 가열하였고, 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물 (50 mL) 에 부은 다음, 에틸 아세테이트 (50 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시킨 후, 감압하에서 농축시켜, 미정제 생성물을 수득하였다. 미정제 물질을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 회백색 고체 (0.425 g) 로서 산출하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.027 min; m / z = 388 (M-1)+. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.06 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.09 - 7.96 (m, 2H), 7.96 - 7.79 (m, 2H), 7.69 - 7.62 (m, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 2.67 (s, 3H).
단계 3: 1-[4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미드의 합성:
아세트산 (2 mL) 중 1-(4-포르밀페닐)-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미드 (0.2 g) 의 교반된 용액에 1-아미노-3-(2-이소프로필페닐) 티오우레아 (0.107 g) 를 RT 에서 첨가하고, 반응 혼합물을 RT 에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 혼합물을 물 (50 mL) 로 희석한 다음 고체 중탄산나트륨으로 중화시키고, 미정제 생성물을 에틸 아세테이트 (30 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 미정제 생성물을 수득하였다. 그 다음 미정제 생성물을 용리액으로서 디에틸 에테르 및 헵탄을 사용하는 저작에 의해 정제하여 원하는 생성물을 흰색 고체 (0.250 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.219 min; m / z = 579 (M-1)+.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 11.83 (s, 1H), 10.06 (d, J = 2.6 Hz, 2H), 9.13 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.13 - 8.01 (m, 2H), 7.90 - 7.74 (m, 4H), 7.41 - 7.28 (m, 4H), 7.28 - 7.15 (m, 2H), 3.14 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
화합물: C-19
단계 4: 1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-이소프로필페닐)-4-옥소-티아졸리딘-2-일리덴]히드라조노]메틸]페닐]-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미드의 합성
에탄올 (5 mL) 중 1-[4-[(E)-[(2-이소프로필페닐)카르바모티오일히드라조노] 메틸]페닐]-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시) 페닐]피라졸-4-카르복사미드 (0.176 g) 의 교반된 용액에 아세트산나트륨 (0.1 g) 및 메틸 브로모아세테이트 (0.185 g) 를 RT 에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 RT 에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물 (50 mL) 로 희석한 다음, 에틸 아세테이트 (30 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 원하는 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 흰색 고체 (0.15 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.94 min; m / z = 619 (M-1)+. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.10 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.90 (s, 4H), 7.86 - 7.74 (m, 2H), 7.54 - 7.41 (m, 2H), 7.41 - 7.30 (m, 3H), 7.27 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 4.27 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 4.15 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.16 (dd, J = 12.0, 6.8 Hz, 6H).
화합물: C20
단계 5: 1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-이소프로필페닐)이미노-4-옥소-티아졸리딘-3-일]이미노메틸]페닐]-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미드의 합성
에탄올 (2 mL) 및 아세트산 (2 mL) 혼합물 중 1-(4-포르밀페닐)-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미드 (0.179 g) 의 교반된 용액에 (2Z)-3-아미노-2-(2-이소프로필페닐)이미노-티아졸리딘-4-온을 RT 에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 RT 에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물 (50 mL) 로 희석한 다음 고체 중탄산나트륨으로 중화시키고, 미정제 생성물을 에틸 아세테이트 (40 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 미정제 생성물을 수득하였다. 그 다음 미정제 생성물을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하여 정제하여 원하는 생성물을 흰색 고체 (0.2 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.94 min; m / z = 621 (M+1)+. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 10.11 (s, 1H), 9.16 (d, J = 14.3 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.86 - 7.77 (m, 2H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 7.4, 1.7 Hz, 1H), 7.18 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
화합물 C-20:
단계 5: 1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-이소프로필페닐)이미노-4-옥소-티아졸리딘-3-일]이미노메틸]페닐]-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미드의 합성
에탄올 (2 mL) 및 아세트산 (2 mL) 혼합물 중 1-(4-포르밀페닐)-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미드 (0.179 g) 의 교반된 용액에 (2Z)-3-아미노-2-(2-이소프로필페닐)이미노-티아졸리딘-4-온을 RT 에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 RT 에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 LCMS 분석에 의해 모니터링하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물 (50 mL) 로 희석한 다음 고체 중탄산나트륨으로 중화시키고, 미정제 생성물을 에틸 아세테이트 (40 mL X 2) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜, 미정제 생성물을 수득하였다. 그 다음 미정제 생성물을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하여 정제하여 원하는 생성물을 흰색 고체 (0.2 g) 로서 제공하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.94 min; m / z = 621 (M+1)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 10.11 (s, 1H), 9.16 (d, J = 14.3 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.86 - 7.77 (m, 2H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 7.4, 1.7 Hz, 1H), 7.18 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
화합물 C-52:
1-(2-이소프로필페닐)-3-[(E)-[4-[3-메틸-4-[N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]카르밤아미도일]피라졸-1-일]페닐]메틸렌아미노]티오우레아의 합성
단계 1: 에틸 1-(4-브로모페닐)-3-메틸-피라졸-4-카르복실레이트의 합성
디클로로에탄 (120 mL) 중 에틸 3-메틸-1H-피라졸-4-카르복실레이트 (12.0 g, 77.92 mmol) 의 교반된 용액에 구리 아세테이트 (15.58 g, 77.92 mmol), 피리딘 (23.676 g, 299.7 mmol), 분자체 (10 g) 및 4-브로모 페닐 보론산 (15.649 g, 77.92 mmol) 을 RT 에서 첨가하고, 전체 혼합물을 60℃ 에서 12 시간 동안 가열하였다. 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 셀라이트 층을 통해 여과하고, 여과액을 감압하에서 농축시켜 미정제 생성물을 수득하였다. 미정제 물질을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헵탄을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 및 원치않는 생성물 둘 다 (9.8 g) 를 단리하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.63 min; m / z = 309 (M+1)+.
단계 2: [1-(4-브로모페닐)-3-메틸-피라졸-4-일]메탄올의 합성
교반 막대가 장착된 오븐 건조된 3구 플라스크에서, 건조 THF (80 mL) 중 에틸 1-(4-브로모페닐)-3-메틸-피라졸-4-카르복실레이트 (8.80 g, 28.464 mmol) 의 용액을 제조하였다. 혼합물을 -78℃ 로 냉각시킨 후, DIBAL-H (150 mL, 113.9 mmol (1 M 용액) 를 적가하였다. 반응 혼합물을 3 시간 동안 동일한 온도를 유지하면서 교반한 후 서서히 RT 이 되도록 하였다. 반응이 완료된 후, 포화 염화암모늄 용액을 첨가하여 반응을 켄칭시켰다. 산출 혼합물을 에틸 아세테이트 (3 x 50 mL) 로 추출하고, 수합된 유기 층을 염수로 세정하고, 황산 나트륨으로 건조시켰다. 　감압 하에서 용매 증발 및 플래시 크로마토그래피 (시클로헥산/AcOEt 9:1) 에 의한 미정제 물질의 정제는, 원하는 생성물을 고체 (7.0 g) 로서 수득하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.63 min; m / z = 269 (M+1)+.
단계 3: 1-(4-브로모페닐)-3-메틸-피라졸-4-카르브알데히드의 합성
DCM (10 mL) 중 [1-(4-브로모페닐)-3-메틸-피라졸-4-일]메탄올 (6.4 g, 23.96 mmol) 의 용액에, 데스-마틴 페리오디난 (Des Martin periodinane) (12.194 g, 28.751 mmol) 을 첨가하고, 혼합물을 RT 에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 용매를 증발시키고 미정제 물질을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔: 100-200 Up 메쉬, 용리액: 헵탄:EtOAc) 로 정제하여 원하는 생성물 (6.0 g) 을 수득하였다.
단계 4: 1-(4-브로모페닐)-3-메틸-피라졸-4-카르보니트릴의 합성
아세토니트릴 (60 mL) 중 1-(4-브로모페닐)-3-메틸-피라졸-4-카르브알데히드 (5.6 g, 21.12 mmol) 의 교반된 용액에, 트리에틸 아민 (8.532 g, 84.48 mmol) 및 히드록실아민 히드로클로라이드 (1.761 g, 25.348 mmol) 를 RT 에서 첨가하였다. 그 다음 반응 혼합물을 65℃ 로 2 시간 동안 가열하였다. 반응이 완료된 후 (중간체 옥심 형성), 혼합물을 0℃ 로 냉각하고 트리에틸 아민 (12.798 g, 126.72 mmol) 을 첨가한 후, 0℃ 에서 트리플루오로아세트산 무수물 (8.873 g, 42.25 mmol) 을 적가하고, 반응을 온도를 RT 가 되도록 12 시간 교반하였다. 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 고체를 형성하고, 여과하고 물로 세척하였다. 이어서, 고체를 에틸 아세테이트에 용해시키고, 유기층을 물, 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매의 농도는 미정제 고무 덩어리를 제공하였다. 미정제 물질을 차가운 에탄올에 취하고, 20 분 동안 교반하고, 고체를 제거할때 이를 여과하고, 차가운 에탄올로 세척하고, 건조시켜 흰색 고체 (5.0 g) 를 수득하였다.
단계 5: 1-(4-브로모페닐)-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미딘의 합성
건조 톨루엔 (30 mL) 중 2-(4-브로모페닐)-5-메틸-1H-피라졸-4-카르보니트릴 (2.30 g, 8.741 mmol) 의 교반된 용액에 3-(트리플루오로메톡시)아닐린 (1.548 g, 8.741 mmol) 을 첨가하였다. 이어서, 트리메틸 알루미늄 (8.881 g, 12.238 mmol) 을 RT 에서 적가하고, 전체 반응 혼합물을 80℃ 로 12 시간 동안 가열하였다. 반응이 완료된 후, 반응을 수성 수산화칼륨 용액으로 켄칭하고, 염기성 (pH~10) 까지 물 (20 mL) 을 첨가하고 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (3 x 30 mL) 로 추출하고, 수합한 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 농축시켜 미정제 고체를 수득하고, 이를 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔: 100-200 메쉬, 용리액: 헵탄:EtOAc) 로 정제하여 원하는 생성물 (2.3 g) 을 수득하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.05 min; m / z = 439 (M+1)+.
단계 6: 3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1-(4-비닐페닐)피라졸-4-카르복사미딘의 합성
건조 디옥산 (30 mL) 중 트리부틸(비닐) 주석 (1.993 g, 6.284 mmol) 및 1-(4-브로모페닐)-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐] 피라졸-4-카르복사미딘 (2.30 g, 5.236 mmol) 의 교반된 용액에 질소로 15 분 동안 탈기시켰다. 이어서, 팔라듐 시약 [1,1'-비스(디페닐포스피노) 페로센] 디클로로팔라듐(II) (0.383 g, 0.524 mmol) 을 첨가하고, 혼합물을 110℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 덩어리를 실온으로 냉각하고 물 (200 mL) 로 희석하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (2 x 100 mL) 로 추출하고, 수합된 유기 층을 염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시켰다. 용매를 갑압하에서 농축시켜 미정제 물질을 산출하고, 이것을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔: 100-200 메쉬, 용리액: 헵탄:EtOAc) 로 정제하여 원하는 생성물 (1.5 g) 을 수득하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.97 min; m / z = 387 (M+1)+.
단계 7: 1-(4-포르밀페닐)-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미딘의 합성:
10℃ 에서 1,4 디옥산:물 (1:1, 40 mL) 중 3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1-(4-비닐페닐)피라졸-4-카르복사미딘 (1.55 g, 4.012 mmol) 의 냉각된 교반된 용액에 사산화오스뮴 (0.051 g, 0.201 mmol) 을 첨가하고, 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 소듐 메타페리오데이트 (1.716 g, 8.023 mmol) 를 10 분에 걸쳐 부분적으로 첨가하고, 반응 혼합물을 RT 로 되게 하였다. 반응 완료 후, 반응 덩어리를 물 (100 mL) 로 희석하고, 에틸 아세테이트 (3 x 35 mL) 로 추출하였다. 수합된 유기 층을 염수로 세정하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 갑압하에서 농축시키고 미정제 물질을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔: 100-200 메쉬, 용리액: 헵탄:EtOAc) 로 정제하여 원하는 생성물 (0.5 g) 을 산출하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 1.85 min; m / z = 389 (M+1)+.
단계 8: 1-(2-이소프로필페닐)-3-[(E)-[4-[3-메틸-4-[N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]카르밤아미도일]피라졸-1-일]페닐]메틸렌아미노]티오우레아의 합성
아세트산 (7 mL) 중 1-(4-포르밀페닐)-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미딘 (0.336 g, 0.865 mmol) 의 교반된 용액에 1-아미노-3-(2-이소프로필페닐) 티오우레아 (0.180 g, 0.865 mmol) 를 RT 에서 첨가하고, 총 반응 혼합물을 16 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 (TLC), 반응 혼합물을 물 (60 mL) 로 희석하고, 고체 중탄산나트륨으로 중화시키고, 미정제 생성물을 에틸 아세테이트 (2 x 30 mL) 로 추출하였다. 수합한 유기 층을 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켜 미정제 생성물을 수득하고, 이것을 분취용 HPLC 로 정제하여 순수한 원하는 생성물 (250 mg) 을 산출하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.13 min; m / z = 578 (M-1)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 11.81 (s, 1H), 10.05 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.05 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.40 - 7.35 (m, 1H), 7.31 (ddd, J = 14.1, 7.6, 4.2 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 2H), 6.94 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.20 (s, 1H), 3.33 (s, 3H), 3.14 (h, J = 6.8 Hz, 1H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
화합물 C-53:
1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-이소프로필페닐)이미노-4-옥소-티아졸리딘-3-일]이미노메틸]페닐]-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미딘의 합성
아세트산 (2 mL) 중 1-(4-포르밀페닐)-3-메틸-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]피라졸-4-카르복사미딘 (0.1 g, 0.258 mmol) 의 교반된 용액에 (2Z)-3-아미노-2-(2-이소프로필페닐) 이미노-티아졸리딘-4-온 (0.064 g, 0.258 mmol) 를 RT 에서 첨가하고, 총 반응 혼합물을 RT 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물 (25 mL) 로 희석하고, 고체 중탄산나트륨으로 중화시켰다. 혼합물을 에틸 아세테이트 (2 x 15 mL) 로 추출하고, 수합된 유기 층을 염수로 세정하고, 황산 나트륨으로 건조시켰다. 용매를 감압하에서 농축하여 미정제 생성물을 산출하고, 이것을 디에틸 에테르 및 헵탄을 사용하여 저작하여 고체 (100 mg) 를 수득하였다. HPLC/MS (방법 1): Rt: 2.21 min; m / z = 620 (M+1)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 9.11 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.96 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 - 7.23 (m, 3H), 7.19 (td, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.87 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 6.23 (s, 1H), 4.16 (s, 3H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
출발 물질의 적절한 변형으로, 상기 제조예에 기재된 절차를 사용하여 추가 화학식 I 의 화합물을 수득하였다. 이에 따라 수득된 화합물을 물리적 데이터와 함께 표 C 에 열거하며, 이때 i-Pr 는 이소-프로필기이다.
표 C:
생물학적 실시예:
실시예 B1: 황열병 모기 (아에데스 아에집티 ( Aedes aegypti )) 에 대한 작용
황열병 모기 (아에데스 아에집티) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 웰 당 200 ㎕ 의 수돗물 및 5-15 마리의 새로 깨어난 A. 아에집티 유충을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다.
75% (v/v) 물 및 25% (v/v) DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 활성 화합물 또는 혼합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물 또는 혼합물을, 2 회 반복하여, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용해 2.5 ㎕ 로 곤충 먹이에 분무하였다.
이러한 시험에 있어서 실험 혼합물의 경우, 각각 목적하는 농도로의 동일한 부피의 혼합 파트너 두 가지를 함께 혼합하였다.
적용 후, 마이크로티터 플레이트를 28 ± 1℃ 에서, 80 ± 5% RH 에서 2 일 동안 인큐베이션하였다. 유충 치사율을 육안으로 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 C-1, C-2, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-10, C-11, C-15, C-16, C-17, C-18, C-19, C-22, C-29, C-33, C-36, C-41, C-46, C-47, C-48, C-51, C-52, C-53, C-54, C-56, C-57, C-58, C-60, C-61, C-62, C-63, C-64, C-65, C-66, C-67, C-68, C-71, C-72, C-73, C-74, C-75, C-76, C-80, C-82, C-83, C-84, C-85, C-86, C-87, C-88, C-91, C-93, C-95, C-98, C-100, C-101, C-102, C-103, C-104, C-106, C-107, C-111, C-112, C-116, C-117, C-118, C-119, C-120 은 800 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 50% 이상의 사망률을 나타냈다.
실시예 B2: 난 총채벌레 (디크로모트리프스 코르베티 ( Dichromothrips corbetti )) 에 대한 작용
생물 검정을 위해 사용되는 디크로모트리프스 코르베티 (Dichromothrips corbetti) 성충을, 실험실 조건하에서 지속적으로 유지시킨 콜로니로부터 수득하였다. 시험 목적을 위하여, 시험 화합물을 아세톤:물 (vol:vol) 의 1:1 혼합물 + 0.01% vol/vol 의 비율로의 Kinetic® HV 중에 희석시켰다.
꽃-침지 기술을 사용하여, 각 화합물의 총채벌레 효능을 평가하였다. 개개의, 온전한 난초 꽃의 모든 꽃잎을 처리 용액에 침지시키고, 페트리 접시에서 건조시켰다. 처리한 꽃잎을 개개의 재밀봉 가능한 플라스틱에, 약 20 마리의 성충 총채벌레와 함께 넣었다. 모든 시험 아레나는 분석 기간 동안 지속적인 빛 및 약 28 ℃ 의 온도하에서 유지시켰다. 3 일 후, 각 꽃잎에서의 살아있는 총채벌레의 수를 세었다. 처리 72 시간 후에, % 사망률을 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 C-1, C-2, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-15, C-16, C-22, C-45, C-47, C-48, C-52, C-56, C-58, C-61, C-108, C-111, C-112, C-115, C-116, C-118, C-119, C-120 는, 500 ppm 에서, 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
실시예 B3: 목화 바구미 (안토노무스 그란디스 ( Anthonomus grandis )) 에 대한 작용
목화 바구미 (안토노무스 그란디스) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 먹이 및 5-10 개의 A. 그란디스 알을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 주문 제작된 마이크로 분무기 (micro atomizer) 를 사용해 5 ㎕ 로 곤충 먹이에 2 번 반복하여 분무하였다.
적용 이후, 마이크로타이터 플레이트를 약 25 + 1℃ 및 약 75 + 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 알 및 유충 치사율을 육안으로 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-15, C-16, C-17, C-22, C-26, C-27, C-28, C-29, C-30, C-31, C-32, C-33, C-35, C-36, C-37, C-38, C-41, C-42, C-43, C-45, C-46, C-47, C-48, C-51, C-52, C-53, C-54, C-56, C-57, C-58, C-60, C-61, C-62, C-63, C-64, C-67, C-68, C-71, C-72, C-74, C-75, C-76, C-82, C-84, C-86, C-87, C-88, C-90, C-92, C-93, C-95, C-98, C-100, C-101, C-102, C-103, C-104, C-105, C-106, C-111, C-112, C-115, C-116, C-117, C-118, C-119, C-120 은 800 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
실시예 B4: 은빛잎 가루이 (베미시아 아르겐티폴리이 ( Bemisia argentifolii )) (성충) 에 대한 작용
활성 화합물을 튜브 내에 공급되는 10,000 ppm 용액으로서 100% 시클로헥사논 중에 Tecan 액체 취급기에 의해 제형화하였다. 10,000 ppm 용액을 100% 시클로헥사논 중에 연속 희석하여 중간 용액을 제조하였다. 이는 5 또는 10ml 유리 바이알 내에서 50% 아세톤 : 50% 물 (v/v) 중에 Tecan 에 의해 최종 희석물이 제조되는 스톡 용액으로서 역할하였다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 를 용액 중에 0.01% (v/v) 의 부피로 포함시켰다. 이어서, 바이알을 식물/곤충에 적용하기 위해 아토마이징 노즐이 장착된 자동 정전식 분무기 내로 삽입하였다.
분무 살포 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기를 사용하여 자엽 단계 (cotyledon stage) 의 목화 식물 (포트 (pot) 당 1 개의 식물) 에 분무하였다. 식물을 분무기 퓨움 배출 후드 내에서 건조시키고, 이어서 분무기로부터 제거하였다. 각각의 포트를 플라스틱 컵에 위치시키고, 약 10 내지 12 마리의 가루이 성충 (약 3-5 일령) 을 도입하였다. 곤충을 흡인기 및 배리어 피펫 팁 (barrier pipette tip) 에 연결된 비독성 Tygon® 튜브를 사용하여 수집하였다. 이어서, 수집된 곤충을 함유하는 팁을, 처리된 식물을 함유하는 토양에 조심스럽게 삽입하여, 곤충이 팁 외부로 나와서 섭식을 위해 잎에 도달하도록 하였다. 컵을 재사용가능한 스크린된 (screened) 뚜껑으로 덮었다. 시험 식물을 성장실 내에서 약 25℃ 및 약 20-40% 상대 습도에서 3 일 동안 유지하면서, 형광등 (24 시간의 광주기) 에의 직접 노출을 피하여 컵 내부에 열이 갇히는 것을 방지하였다. 처리 3 일 후의 치사율을, 비처리 대조군 식물과 비교하여 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 C-1, C-2, C-33, C-111, C-119, C-120 은, 300 ppm 에서, 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
실시예 B5: 담배 나방 (헬리오티스 비레센스 ( Heliothis virescens )) 에 대한 작용
담배 나방 (헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 먹이 및 15-25 개의 H. 비레센스 알 (H. virescens eggs) 을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다.
상이한 농도의 제형화된 화합물을, 주문 제작된 마이크로 분무기 (micro atomizer) 를 사용해 10 ㎕ 로 곤충 먹이에 2 번 반복하여 분무하였다.
적용 이후, 마이크로타이터 플레이트를 약 28 + 1℃ 및 약 80 + 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 알 및 유충 치사율을 육안으로 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 C-1, C-2, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-15, C-16, C-17, C-18, C-19, C-20, C-21, C-22, C-29, C-30, C-32, C-33, C-35, C-36, C-37, C-40, C-41, C-42, C-45, C-46, C-47, C-48, C-51, C-52, C-53, C-54, C-56, C-57, C-58, C-60, C-61, C-62, C-63, C-64, C-65, C-66, C-67, C-68, C-69, C-70, C-71, C-72, C-73, C-74, C-75, C-76, C-77,C-78, C-79, C-80, C-81,C-82, C-83, C-84, C-85, C-86, C-87, C-88, C-89, C-90, C-91, C-92, C-93, C-94, C-95, C-96, C-97, C-98, C-99, C-100, C-101, C-102, C-103, C-104, C-105, C-106, C-107, C-108, C-111, C-112, C-115, C-116, C-117, C-118, C-119, C-120 은 800 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
실시예 B6: 배추좀나방 (플루텔라 자일로스텔라 ( Plutella xylostella )) 에 대한 작용
1:1 (v/v) 증류수:아세톤의 혼합물 중에 활성 화합물을 원하는 농도로 용해시킨다. 계면활성제 (Kinetic® HV) 를 0.01% (v/v) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액은 사용일에 제조된다.
양배추의 잎을 시험 용액에 침지시키고, 공기 건조시켰다. 처리한 잎을 축축한 여과지가 놓인 페트리 접시에 넣고, 10 마리의 3 령 유충을 접종시켰다. 처리 72 시간 후에 치사율을 기록하였다. 또한, 0-100 % 의 척도를 이용하여 섭식 손상을 기록하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 C-1, C-2, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-15, C-16, C-17, C-18, C-22, C-29, C-30, C-33, C-35, C-36, C-37, C-38, C-40, C-41, C-42, C-45, C-46, C-47, C-48, C-51, C-52, C-53, C-54, C-56, C-58, C-60, C-61, C-108, C-111, C-112, C-115, C-116, C-118, C-119, C-120 은 500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
실시예 B7: 남부 거염벌레 (스포도프테라 에리다니아 ( Spodoptera eridania )), 제2령 애벌레에 대한 작용
활성 화합물을 튜브 내에 공급되는 10,000 ppm 용액으로서 100% 시클로헥사논 중에 Tecan 액체 취급기에 의해 제형화하였다. 10,000 ppm 용액을 100% 시클로헥사논 중에 연속 희석하여 중간 용액을 제조하였다. 이는 10 또는 20 ml 유리 바이알 내에서 50% 아세톤 : 50% 물 (v/v) 중에 Tecan 에 의해 최종 희석물이 제조되는 스톡 용액으로서 역할하였다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 를 용액 중에 0.01% (v/v) 의 부피로 포함시켰다. 이어서, 바이알을 식물/곤충에 적용하기 위해 아토마이징 노즐이 장착된 자동 정전식 분무기 내로 삽입하였다.
리마콩 (Lima bean) 식물 (시에바 (Sieva) 품종) 을 화분 하나에 식물 2 개로 성장시키고, 제 1 본엽 단계에서 처리를 위해 선별했다. 시험 용액을 잎 위에 아토마이징 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기에 의해 분무하였다. 식물을 분무기 퓨움 배출 후드 내에서 건조시키고, 이어서 분무기로부터 제거하였다. 각각의 화분을 지퍼 잠금부 (zip closure) 를 갖는 구멍이 난 비닐 봉지 내로 배치하였다. 약 10 내지 11 마리의 거염벌레 유충을 봉지 내로 배치하고, 봉지 지퍼를 닫았다. 시험 식물을 성장실 내에서 약 25℃ 및 약 20-40% 상대 습도에서 4 일 동안 유지하면서, 형광등 (24 시간의 광주기) 에의 직접 노출을 피하여 봉지 내부에 열이 갇히는 것을 방지하였다. 처리 4 일 후에, 미처리 대조 식물과 비교하여, 사망률 및 감소된 섭식을 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 C-1, C-2, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-10, C-11, C-15, C-16, C-17, C-18, C-19, C-22, C-33, C-34, C-37, C-41, C-45, C-47, C-48, C-51, C-52, C-53, C-54, C-48, C-56, C-61, C-62, C-63, C-65, C-67, C-69, C-71, C-72, C-73, C-75, C-76, C-77, C-78, C-79, C-80, C-81, C-82, C-83, C-84, C-86, C-87, C-88, C-89, C-90, C-91, C-92, C-94, C-95, C-98, C-99, C-101, C-102, C-103, C-104, C-105, C-106, C-107, C-108, C-111, C-112, C-115, C-116, C-117, C-118, C-119, C-120 은 300 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.

Claims (15)

  1. 화학식 I 의 화합물:

    여기서,
    A 는 N 또는 CRA 이고;
    B1 은 N 또는 CRB1 이고;
    B2 는 N 또는 CRB2 이고;
    B3 은 N 또는 CRB3 이고;
    B4 는 CRB4 이고;
    RA 는 H, 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-C3-C6시클로알콕시 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
    C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe, 페닐, 페녹시, 페닐카르보닐, 페닐티오, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 비치환되고;
    RB1, RB2, RB3, 및 RB4 는 서로 독립적으로, H, 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-C3-C6시클로알콕시 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
    C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe, 페닐, 페녹시, 페닐카르보닐, 페닐티오, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 비치환되고;
    Q 는 -C(R4R5)-O-, -C(=O)-O-, -S(=O)m-C(R7R8)-, -N(R2)-S(=O)m-, -N(R2)-C(R9R10)-, -C(=O)-C(R19R20)-, -N(R2)-C(=O)-, -N(R2)-C(=S)-, -C(R13R14)-C(R15R16)-, -N=C(X)-, -N(R2)-C(=NR)- 또는 -C(R17)=C(R18)- 이고; 여기서 Ar 은 Q 의 어느 한 면에 결합되고;
    m 은 0, 1 또는 2 이고;
    X 는 H, 할로겐, SR7, OR8, 또는 N(R3)2 이고;
    R 은 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 또는 C3-C6-시클로알킬 (여기서, 알킬, 알케닐, 및 시클로알킬 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), OR8, N(R3)2 이고;
    R3 은 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬이고;
    R2 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
    C(=O)-ORa, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환되고;
    R4, R5, R7, R8, R9, R10, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 은 동일 또는 상이한, H, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
    C(=O)-ORa, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환되고;
    R6 은 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨) 이고,
    또는 R6 은 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환되고;
    Ar 은 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤트아릴 또는 1,3-벤조디옥솔이고, 이는 비치환되거나 RAr 로 치환되고, 여기서
    RAr 은 H, 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe, 페닐, 페녹시, 페닐카르보닐, 페닐티오 또는 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
    R1 은 화학식 Y-Z-T-R11 또는 Y-Z-T-R12 의 부분이고; 여기서
    Y 는 -CRya=N- (여기서, N 은 Z 에 결합됨);
    -NRyc-C(=O)- (여기서, C(=O) 는 Z 에 결합됨); 또는
    -NRyc-C(=S)- (여기서, C(=S) 는 Z 에 결합됨) 이고;
    Z 는 단일 결합;
    -NRzc-C(=O)- (여기서 C(=O) 는 T 에 결합됨);
    -NRzc-C(=S)- (여기서 C(=S) 는 T 에 결합됨);
    -N=C(S-Rza)- (여기서 T 는 탄소 원자에 결합됨);
    -O-C(=O)- (여기서 T 는 탄소 원자에 결합됨); 또는
    -NRzc-C(S-Rza)= (여기서 T 는 탄소 원자에 결합됨) 이고;
    T 는 O, N 또는 N-RT 이고;
    R11 은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알콕시 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, 아릴, 아릴-카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 아릴옥시-C1-C4-알킬, 헤트아릴, 카르보닐-헤트아릴, 헤트아릴-C1-C4-알킬 또는 헤트아릴옥시-C1-C4-알킬 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rg 로 치환되고, 헤트아릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤트아릴 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 헤트아릴임) 이고;
    단, T 가 O 인 경우, R11 은 C1-C6-알킬 이외의 것이고;
    R12 는 화학식 A1 의 라디칼이고;

    식 중, # 는 T 에의 부착 지점을 나타내고;
    R121, R122, R123 은 동일 또는 상이한, H, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알케닐카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬카르보닐옥시 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 알키닐옥시 및 시클로알킬 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨) 또는 NRbRc 이고, 또는 R121, R122, R123 중 하나는 또한 옥소일 수 있고;
    R124 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, 또는 C2-C6-알케닐옥시 (여기서, 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알케닐옥시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨) 이고;
    여기서,
    Rya 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 (이는 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 페닐, 또는 -CH2-페닐이고, 여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환되고;
    Ryc, Rzc 는 동일 또는 상이한, H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알킬, 또는 C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알콕시 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨) 이고;
    RT 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-ORa, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐, 또는 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
    Rzc 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 CH2 부분은 카르보닐 또는 C=N-R' 로 대체될 수 있고/있거나, 1 또는 2 개의 CH2 부분은 O 또는 S 로 대체될 수 있고/있거나, 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌은 비치환되거나 Rh 로 치환될 수 있고;
    Rza 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알콕시, C1-C4-알킬-C3-C6-시클로알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
    C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, 페닐, 페닐카르보닐, 또는 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
    Rza 는 존재하는 경우 RT 과 함께, C1-C6-알킬렌 또는 선형 C2-C6-알케닐렌 기를 형성하고, 여기서 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌에서 CH2 부분은 카르보닐 또는 C=N-R' 로 대체될 수 있고/있거나, 1 또는 2 개의 CH2 부분은 O 또는 S 로 대체될 수 있고/있거나, 선형 C1-C6-알킬렌 및 선형 C2-C6-알케닐렌은 비치환되거나 Rh 로 치환될 수 있고;
    Ra, Rb 및 Rc 는 동일 또는 상이한, H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
    C1-C6-알킬렌-CN, 페닐, 또는 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
    Rd 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
    페닐, 또는 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
    Re 는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 시클로알킬 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), 페닐, 및 -CH2-페닐 (여기서 페닐 고리는 비치환되거나 Rf 로 치환됨) 이고;
    Rf 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨), C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe 이고;
    Rg 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알콕시 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨),
    C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, 또는 S(=O)mRe 이고;
    Rh 는 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 CN 임;
    및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
  2. 제 1 항에 있어서, A 는 CRA 이고, B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 인 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
  3. 제 1 항에 있어서, A 는 N 이고, B1 은 CRB1 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 인 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
  4. 제 1 항에 있어서, A 는 N 이고, B1 은 CRB1 이고, B2 는 N 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 인 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
  5. 제 1 항에 있어서, A 는 CRA 이고, B1 은 CRB1 이고, B2 는 N 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 인 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
  6. 제 1 항에 있어서, A 는 CRA 이고, B1 은 CRB1 이고, B2 는 N 이고, B3 은 N 이고, B4 는 CRB4 인 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
  7. 제 1 항에 있어서, A 는 N 이고, B1 은 N 이고, B2 는 CRB2 이고, B3 은 CRB3 이고, B4 는 CRB4 인 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 화학식 YZT-1 내지 YZT-9 이고;

    여기서, R11, R12, RT, Rya, Ryc, Rza 및 Rzc 는 제 1 항에 정의된 바와 같음
    여기서 는 화합물의 나머지 부분에 대한 부착을 나타내는 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar 은 비치환되거나 RAr 로 치환된, 페닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 또는 피리딜이고;
    RAr 은 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 또는 S-Re 이고;
    Re 는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서, 알킬, 시클로알킬 부분은 비치환되거나 할로겐으로 치환됨) 인,
    화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드, 입체 이성질체, 토토머 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 화합물 하나, 그의 N-옥시드 또는 농업적으로 허용가능한 염, 및 추가의 활성 물질을 포함하는 조성물.
  11. 무척추동물 해충을 퇴치 또는 방제하는 방법으로서, 상기 해충 또는 이의 먹이 공급물, 서식지 또는 번식지를 살충제 유효량의 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 적어도 하나 또는 제 10 항에 따른 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 퇴치 또는 방제 방법.
  12. 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법으로서, 식물, 또는 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물을 살충제 유효량의 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 적어도 하나 또는 제 10 항에 따른 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 보호 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 그의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체 또는 염 또는 제 10 항에 따른 조성물을, 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg 의 양으로 포함하는 종자.
  14. 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 성장하는 식물을 보호하기 위한, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 화합물, 및 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 제 10 항에 따른 조성물의 용도.
  15. 무척추동물 해충에 의한 침습 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하는 방법으로서, 동물을 살충제 유효량의 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 화합물 적어도 하나, 이의 입체 이성질체 및/또는 적어도 하나의 수의학적으로 허용되는 염과 접촉시키는 단계를 포함하는 치료 또는 보호 방법.
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