RU2786724C2 - Пестицидные соединения - Google Patents
Пестицидные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2786724C2 RU2786724C2 RU2020123130A RU2020123130A RU2786724C2 RU 2786724 C2 RU2786724 C2 RU 2786724C2 RU 2020123130 A RU2020123130 A RU 2020123130A RU 2020123130 A RU2020123130 A RU 2020123130A RU 2786724 C2 RU2786724 C2 RU 2786724C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- spp
- alkyl
- compounds
- formula
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 403
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 165
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 106
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 83
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 83
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 69
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 51
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 47
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 32
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims abstract description 24
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims abstract description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 82
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 10
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims description 10
- 230000001488 breeding Effects 0.000 claims description 9
- 230000002633 protecting Effects 0.000 claims description 9
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 38
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 28
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 13
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- -1 phenoxy, phenylcarbonyl Chemical group 0.000 description 306
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 141
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 88
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 55
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 49
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 48
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 48
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 45
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 43
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 43
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 40
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 38
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 35
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 35
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 30
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N iodine atom Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 description 27
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 27
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 244000150668 Zea mays subsp mays Species 0.000 description 25
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 25
- 231100000765 Toxin Toxicity 0.000 description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 24
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 24
- 108020003112 toxins Proteins 0.000 description 24
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 23
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 20
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 20
- 230000000853 biopesticidal Effects 0.000 description 19
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 19
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 18
- 239000002585 base Substances 0.000 description 18
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 18
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 17
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 17
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 17
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 17
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 17
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 16
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 16
- 235000005824 corn Nutrition 0.000 description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 16
- 244000045947 parasites Species 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 15
- 230000000813 microbial Effects 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N DMSO-d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 14
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 14
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 14
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 13
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 12
- 240000006962 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 12
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 12
- 240000001016 Solanum tuberosum Species 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 11
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 11
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 11
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 11
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 11
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 11
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 11
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 10
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 10
- 240000007842 Glycine max Species 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 10
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 10
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 10
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N Glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 9
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 9
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 9
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 240000000218 Cannabis sativa Species 0.000 description 8
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 8
- JNWBBCNCSMBKNE-UHFFFAOYSA-N HATU Chemical compound F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1=CN=C2N(OC(N(C)C)=[N+](C)C)N=NC2=C1 JNWBBCNCSMBKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 8
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 8
- 238000010358 genetic engineering technique Methods 0.000 description 8
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 8
- 230000001965 increased Effects 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 7
- 241000193744 Bacillus amyloliquefaciens Species 0.000 description 7
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 7
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 7
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 7
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 7
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 7
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N Glufosinate Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 7
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 description 7
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 7
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 6
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 6
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 6
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 6
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 6
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 6
- VUVGYHUDAICLFK-UHFFFAOYSA-N Perosmic oxide Chemical compound O=[Os](=O)(=O)=O VUVGYHUDAICLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000005158 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 6
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 6
- 241001000605 Semia Species 0.000 description 6
- 230000000895 acaricidal Effects 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 6
- 125000004946 alkenylalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005038 alkynylalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 230000037348 biosynthesis Effects 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001069 nematicidal Effects 0.000 description 6
- 230000000361 pesticidal Effects 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 5
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 5
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N Lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 5
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 5
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 5
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 5
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N Trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 5
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 244000078703 ectoparasites Species 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 230000001717 pathogenic Effects 0.000 description 5
- 230000001603 reducing Effects 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 5
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 4
- 241000193747 Bacillus firmus Species 0.000 description 4
- 241000194103 Bacillus pumilus Species 0.000 description 4
- 229940097012 Bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 241000589174 Bradyrhizobium japonicum Species 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 4
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 4
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 4
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 4
- 241000499569 Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus Species 0.000 description 4
- 241000701443 Helicoverpa zea single nucleopolyhedrovirus Species 0.000 description 4
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- 240000008962 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 4
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 4
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 4
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L Sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000509371 Steinernema feltiae Species 0.000 description 4
- 238000007326 Weinreb synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003213 activating Effects 0.000 description 4
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 4
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 4
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 description 4
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2R)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 230000036541 health Effects 0.000 description 4
- RGZRSLKIOCHTSI-UHFFFAOYSA-N hydron;N-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CNO RGZRSLKIOCHTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 4
- 230000002438 mitochondrial Effects 0.000 description 4
- 230000000051 modifying Effects 0.000 description 4
- 230000002013 molluscicidal Effects 0.000 description 4
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 4
- 230000002335 preservative Effects 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 230000001681 protective Effects 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002829 reduced Effects 0.000 description 4
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 4
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 4
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N t-BuOH Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 230000003253 viricidal Effects 0.000 description 4
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 3
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 102000000452 Acetyl-CoA Carboxylase Human genes 0.000 description 3
- 108010016219 Acetyl-CoA Carboxylase Proteins 0.000 description 3
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 3
- 241001147657 Ancylostoma Species 0.000 description 3
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 3
- 241000751139 Beauveria bassiana Species 0.000 description 3
- AKNAKRUQRHAUQG-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(=N)NC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F Chemical compound BrC1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(=N)NC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F AKNAKRUQRHAUQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 3
- 241000202814 Cochliomyia hominivorax Species 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 3
- NALBLJLOBICXRH-UHFFFAOYSA-N Dinitrogen monohydride Chemical compound N=[N] NALBLJLOBICXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010000700 EC 2.2.1.6 Proteins 0.000 description 3
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 description 3
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 description 3
- 241000498255 Enterobius vermicularis Species 0.000 description 3
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 3
- 241000257323 Glossina morsitans Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006669 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 3
- 241000188153 Isaria fumosorosea Species 0.000 description 3
- 240000001047 Malus domestica Species 0.000 description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 3
- 241000223250 Metarhizium anisopliae Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N N,N-Diethylethanamine Substances CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 3
- 241001480233 Paragonimus Species 0.000 description 3
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 3
- 240000007377 Petunia x hybrida Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 240000002057 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 3
- 240000002686 Solanum melongena Species 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 241001161749 Stenchaetothrips biformis Species 0.000 description 3
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 3
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 3
- 241000368303 Unaspis citri Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 3
- 230000000111 anti-oxidant Effects 0.000 description 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial Effects 0.000 description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- 239000011805 ball Substances 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000443 biocontrol Effects 0.000 description 3
- 229960000074 biopharmaceuticals Drugs 0.000 description 3
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 230000000967 entomopathogenic Effects 0.000 description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 230000004634 feeding behavior Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 230000002068 genetic Effects 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002732 oignon Nutrition 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 230000003071 parasitic Effects 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic Effects 0.000 description 3
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 3
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 3
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 3
- 230000000699 topical Effects 0.000 description 3
- GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N (-)-methyl jasmonate Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N (E)-but-2-enedioate;hydron Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 1-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-3-carbamimidamido-6-{[(2R,3R,4R,5S)-3-{[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy}-4-formyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]oxy}-2,4,5-trihydroxycyclohexyl]guanidine Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- OHSGYRCXZGEYHU-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(2-propan-2-ylphenyl)thiourea Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=S)NN OHSGYRCXZGEYHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- HILAYQUKKYWPJW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN=C(N)N HILAYQUKKYWPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-butanol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-L 2-sulfobutanedioate Chemical class OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 5-(methoxymethyl)-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POXUFQBYDQCUFO-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-3-iodo-2H-indazole Chemical compound BrC1=CC=C2C(I)=NNC2=C1 POXUFQBYDQCUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHPQVJNNBXMZRW-UHFFFAOYSA-N 6-butyldec-5-en-5-yltin Chemical compound CCCCC([Sn])=C(CCCC)CCCC SHPQVJNNBXMZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- 240000006523 Abies balsamea Species 0.000 description 2
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 2
- 241000700606 Acanthocephala Species 0.000 description 2
- 229940022698 Acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 2
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 2
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 2
- 241000079319 Aculops lycopersici Species 0.000 description 2
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 2
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 2
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 2
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 2
- 241001259789 Amyelois transitella Species 0.000 description 2
- 241000256199 Anopheles freeborni Species 0.000 description 2
- 241000680856 Anopheles leucosphyrus Species 0.000 description 2
- 241000256190 Anopheles quadrimaculatus Species 0.000 description 2
- 241001626718 Anoplocephala Species 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- 241001250138 Arilus Species 0.000 description 2
- 241000244186 Ascaris Species 0.000 description 2
- 241001243567 Atlanticus Species 0.000 description 2
- 241000726102 Atta cephalotes Species 0.000 description 2
- 239000005724 Aureobasidium pullulans (strains DSM 14940 and DSM 14941) Substances 0.000 description 2
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 2
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 description 2
- 241000589938 Azospirillum brasilense Species 0.000 description 2
- 229940005348 Bacillus firmus Drugs 0.000 description 2
- 241000193400 Bacillus simplex Species 0.000 description 2
- 241001109971 Bactericera cockerelli Species 0.000 description 2
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 description 2
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 241000322476 Bovicola bovis Species 0.000 description 2
- VPPCXQLDCBPZGQ-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C#N Chemical compound BrC1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C#N VPPCXQLDCBPZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYMOEHMOKJTOIG-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(=NC)N(C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)C Chemical compound BrC1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(=NC)N(C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)C ZYMOEHMOKJTOIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000273318 Brachycaudus cardui Species 0.000 description 2
- 241001148114 Bradyrhizobium elkanii Species 0.000 description 2
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 241001301148 Brassica rapa subsp. oleifera Species 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N Bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000931178 Bunostomum Species 0.000 description 2
- 241000243771 Bursaphelenchus xylophilus Species 0.000 description 2
- FUYWIWFSHZZSKX-UHFFFAOYSA-N C(=O)C1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(=N)NC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F Chemical compound C(=O)C1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(=N)NC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F FUYWIWFSHZZSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNPLBFMBSWHNKX-UHFFFAOYSA-N C(=O)C1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(=NC)N(C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)C Chemical compound C(=O)C1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(=NC)N(C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)C RNPLBFMBSWHNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVBUIVIFOQTTHZ-VWJSQJICSA-N C(C)(C)C1=C(C=CC=C1)NC(=S)N/N=C/C1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(NC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)=N Chemical compound C(C)(C)C1=C(C=CC=C1)NC(=S)N/N=C/C1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(NC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)=N ZVBUIVIFOQTTHZ-VWJSQJICSA-N 0.000 description 2
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L CHEBI:8154 Chemical class [O-]P([O-])=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UKNQQLGOBCCOGJ-UDSNDNJDSA-N CN(\C(=N/C)\C1=NN(C2=CC(=CC=C12)\C=N\NC(=S)NC1=C(C=CC=C1)C(C)C)C)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F Chemical compound CN(\C(=N/C)\C1=NN(C2=CC(=CC=C12)\C=N\NC(=S)NC1=C(C=CC=C1)C(C)C)C)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F UKNQQLGOBCCOGJ-UDSNDNJDSA-N 0.000 description 2
- 241000726760 Cadra cautella Species 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L Calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- 210000000234 Capsid Anatomy 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 2
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 2
- 241000893172 Chabertia Species 0.000 description 2
- DJHJJVWPFGHIPH-OODMECLYSA-N Chitin Chemical compound O[C@@H]1C(NC(=O)C)[C@H](O)OC(CO)[C@H]1COC[C@H]1C(NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](COC[C@H]2C([C@@H](O)[C@H](O)C(CO)O2)NC(C)=O)C(CO)O1 DJHJJVWPFGHIPH-OODMECLYSA-N 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- 241001525905 Choristoneura murinana Species 0.000 description 2
- 241001364932 Chrysodeixis Species 0.000 description 2
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 2
- 241000983417 Chrysomya bezziana Species 0.000 description 2
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008051 Cichorium intybus Species 0.000 description 2
- 241001635683 Cimex hemipterus Species 0.000 description 2
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 2
- 241001149472 Clonostachys rosea Species 0.000 description 2
- 241000098277 Cnaphalocrocis Species 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 241001126268 Cooperia Species 0.000 description 2
- 241000304165 Cordylobia anthropophaga Species 0.000 description 2
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 2
- 241001492271 Cryptophlebia leucotreta granulovirus Species 0.000 description 2
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 2
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 2
- 241000144347 Culex nigripalpus Species 0.000 description 2
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 2
- 241000208506 Culicoides furens Species 0.000 description 2
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N Cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 240000002860 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 2
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 2
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 2
- 241000202828 Dermatobia hominis Species 0.000 description 2
- 241000832201 Diaphania Species 0.000 description 2
- 241000508744 Dichromothrips Species 0.000 description 2
- 241000577452 Dicrocoelium Species 0.000 description 2
- 241001212652 Diocalandra frumenti Species 0.000 description 2
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 2
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 2
- 241001319090 Dracunculus medinensis Species 0.000 description 2
- 235000019749 Dry matter Nutrition 0.000 description 2
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 2
- 241000528849 Dysaphis pyri Species 0.000 description 2
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 2
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 2
- 241000661278 Eldana saccharina Species 0.000 description 2
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 2
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 2
- 240000000437 Eucalyptus leucoxylon Species 0.000 description 2
- 235000004694 Eucalyptus leucoxylon Nutrition 0.000 description 2
- 235000010705 Eucalyptus maculata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009683 Eucalyptus polybractea Nutrition 0.000 description 2
- 235000009687 Eucalyptus sargentii Nutrition 0.000 description 2
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 2
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N Fructose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N 0.000 description 2
- 241001660201 Gasterophilus intestinalis Species 0.000 description 2
- 241000257326 Glossina fuscipes Species 0.000 description 2
- 241000257334 Glossina palpalis Species 0.000 description 2
- 241001502124 Glossina tachinoides Species 0.000 description 2
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 2
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 2
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 2
- 241000894055 Haematopinus eurysternus Species 0.000 description 2
- 241000670091 Haematopinus suis Species 0.000 description 2
- 241000243974 Haemonchus contortus Species 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 241001581044 Hellula undalis Species 0.000 description 2
- 241001523412 Heterorhabditis bacteriophora Species 0.000 description 2
- 241001503238 Homalodisca vitripennis Species 0.000 description 2
- 241000404582 Hymenolepis <angiosperm> Species 0.000 description 2
- 241000370523 Hypena scabra Species 0.000 description 2
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- 235000015912 Impatiens biflora Nutrition 0.000 description 2
- 235000010702 Insulata Nutrition 0.000 description 2
- 244000165077 Insulata Species 0.000 description 2
- 241001533590 Junonia Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 2
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 2
- 241001261797 Leptoconops Species 0.000 description 2
- 241001646976 Linepithema humile Species 0.000 description 2
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 2
- 241001113946 Linognathus vituli Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- 241000193386 Lysinibacillus sphaericus Species 0.000 description 2
- 101700048052 MUC15 Proteins 0.000 description 2
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 2
- 241001354481 Mansonia <mosquito genus> Species 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 241000292449 Menacanthus stramineus Species 0.000 description 2
- 241000035435 Menopon gallinae Species 0.000 description 2
- ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N Methyl eugenol Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1OC ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 2
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 2
- 241000512856 Myzus ascalonicus Species 0.000 description 2
- LWGJTAZLEJHCPA-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloroethyl)-N-nitrosomorpholine-4-carboxamide Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)N1CCOCC1 LWGJTAZLEJHCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNTIJQCNHWYBBK-UHFFFAOYSA-N N-methylsulfonyl-6-(2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-5-yl)pyridine-2-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC(C=2SC(=NC=2)C=2C=NC=CC=2)=N1 MNTIJQCNHWYBBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQLQVANHARMRFZ-UHFFFAOYSA-N N1N=C(C2=CC=CC=C12)C(=N)Cl Chemical compound N1N=C(C2=CC=CC=C12)C(=N)Cl YQLQVANHARMRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001137882 Nematodirus Species 0.000 description 2
- 241000194215 Neomegalotomus parvus Species 0.000 description 2
- 241001036422 Nosopsyllus fasciatus Species 0.000 description 2
- AXRWXEOECZTNNB-UHFFFAOYSA-N O1N=C(C2=C1C=CC=C2)C(=N)Cl Chemical compound O1N=C(C2=C1C=CC=C2)C(=N)Cl AXRWXEOECZTNNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000510960 Oesophagostomum Species 0.000 description 2
- 241000543819 Oestrus ovis Species 0.000 description 2
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 2
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 2
- 241000176318 Ornithonyssus bacoti Species 0.000 description 2
- 241000243795 Ostertagia Species 0.000 description 2
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 2
- 241000283898 Ovis Species 0.000 description 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 2
- 241000887182 Paraphaeosphaeria minitans Species 0.000 description 2
- 241000238886 Parasitiformes Species 0.000 description 2
- 241001523670 Parcoblatta pensylvanica Species 0.000 description 2
- 241001242657 Pasteuria nishizawae Species 0.000 description 2
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 2
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 2
- 241000517308 Pediculus humanus capitis Species 0.000 description 2
- 241000208181 Pelargonium Species 0.000 description 2
- 241000985541 Penicillium bilaiae Species 0.000 description 2
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 2
- 241001510004 Periplaneta australasiae Species 0.000 description 2
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 2
- 240000008426 Persea americana Species 0.000 description 2
- 241000358502 Phlebotomus argentipes Species 0.000 description 2
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 2
- 241001227717 Phyllopertha horticola Species 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 Polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 2
- 241000193940 Pratylenchus penetrans Species 0.000 description 2
- 241000797772 Prosimulium mixtum Species 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 241000060092 Psorophora columbiae Species 0.000 description 2
- 241000991597 Psorophora discolor Species 0.000 description 2
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 2
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 2
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 2
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 2
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 2
- 241000382353 Pupa Species 0.000 description 2
- 241000351478 Reduvius Species 0.000 description 2
- 244000153955 Reynoutria sachalinensis Species 0.000 description 2
- 235000003202 Reynoutria sachalinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 2
- 108090000829 Ribosome Inactivating Proteins Proteins 0.000 description 2
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 2
- JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N Rotenone Natural products O([C@H](CC1=C2O3)C(C)=C)C1=CC=C2C(=O)[C@@H]1[C@H]3COC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N 0.000 description 2
- SOKVGVIKVDEMGO-UHFFFAOYSA-N S1N=C(C2=C1C=CC=C2)C(=N)Cl Chemical compound S1N=C(C2=C1C=CC=C2)C(=N)Cl SOKVGVIKVDEMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000375532 Sarcophaga haemorrhoidalis Species 0.000 description 2
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 2
- 239000000877 Sex Attractant Substances 0.000 description 2
- 241000256106 Simulium vittatum Species 0.000 description 2
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 2
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 2
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M Sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000044147 Solenopotes capillatus Species 0.000 description 2
- 241000958652 Solenopsis molesta Species 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 241000701417 Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus Species 0.000 description 2
- 241001480223 Steinernema carpocapsae Species 0.000 description 2
- 241001617577 Stephanurus dentatus Species 0.000 description 2
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 2
- 241000187395 Streptomyces microflavus Species 0.000 description 2
- 241000098292 Striacosta albicosta Species 0.000 description 2
- 241000244174 Strongyloides Species 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255632 Tabanus atratus Species 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 241001231950 Thaumetopoea pityocampa Species 0.000 description 2
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 2
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 description 2
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 2
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 2
- 241001390947 Trichoderma asperelloides Species 0.000 description 2
- 241000894106 Trichoderma fertile Species 0.000 description 2
- 241001489151 Trichuris Species 0.000 description 2
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M Triphenyltin hydroxide Chemical class C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 2
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 2
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 2
- 241001351286 Udea rubigalis Species 0.000 description 2
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N Validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 2
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 2
- 235000004031 Viola x wittrockiana Nutrition 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 2
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 2
- 235000005042 Zier Kohl Nutrition 0.000 description 2
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=S Chemical compound [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 108040004627 acetyl-CoA synthetase acetyltransferase activity proteins Proteins 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 2
- 235000017585 alfalfa Nutrition 0.000 description 2
- 235000017587 alfalfa Nutrition 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 2
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogens Species 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 description 2
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 2
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical group [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008984 brauner Senf Nutrition 0.000 description 2
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-M carbonochloridate Chemical compound [O-]C(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000002354 carica papaya Nutrition 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 2
- 230000022534 cell killing Effects 0.000 description 2
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 2
- 230000034994 death Effects 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying Effects 0.000 description 2
- 244000079386 endoparasites Species 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000001612 eucalyptus Nutrition 0.000 description 2
- 235000001617 eucalyptus Nutrition 0.000 description 2
- 235000001621 eucalyptus Nutrition 0.000 description 2
- 235000006356 eucalyptus Nutrition 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 2
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogens Species 0.000 description 2
- 108020001507 fusion proteins Proteins 0.000 description 2
- 102000037240 fusion proteins Human genes 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 2
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 2
- 102000005396 glutamine synthetase family Human genes 0.000 description 2
- 108020002326 glutamine synthetase family Proteins 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic Effects 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 230000000366 juvenile Effects 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- HWGXPHSUTYGITL-GFCCVEGCSA-N methyl 4-[(2R)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]benzoate Chemical class COC(=O)C1=CC=C([C@H](C)CC(=O)CC(C)C)C=C1 HWGXPHSUTYGITL-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N n-methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 108010082527 phosphinothricin N-acetyltransferase Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010001545 phytoene dehydrogenase Proteins 0.000 description 2
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001737 promoting Effects 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004289 pyrazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 235000005227 red mallee Nutrition 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating Effects 0.000 description 2
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 2
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 244000052613 viral pathogens Species 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N β-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N γ-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 description 2
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-oxidanylbenzene Chemical compound O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N (+)-methoprene Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1E)-2-(ethylcarbamoylamino)-N-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 1
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOMGIOWVNOOBC-RAPDCGKPSA-N (2E,13Z)-octadeca-2,13-dien-1-ol Chemical compound CCCC\C=C/CCCCCCCCC\C=C\CO YCOMGIOWVNOOBC-RAPDCGKPSA-N 0.000 description 1
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N (2E,4E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoic acid, ethyl ester Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- GAOZTHIDHYLHMS-GDMSFIFLSA-N (2R,3S,4R)-4-[(2R,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2S,3R,5S)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(CC)[C@@H]2[C@@H](C[C@H](O2)[C@@H]2[C@H](C[C@@H](C)[C@](O)(CO)O2)C)C)C[C@@]21C[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H]([C@H](C)[C@H](OC)[C@@H](C)C(O)=O)O2 GAOZTHIDHYLHMS-GDMSFIFLSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N (2S,6S)-4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3aR,7aS)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- GIWOBQLAIGEECV-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl) N-[1-[1-(4-cyanophenyl)ethylsulfonyl]butan-2-yl]carbamate Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1OC(=O)NC(CC)CS(=O)(=O)C(C)C1=CC=C(C#N)C=C1 GIWOBQLAIGEECV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHFKWIKCUHNXAU-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl) carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 QHFKWIKCUHNXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-ABAIWWIYSA-N (4R,5R)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide Chemical compound S([C@@H]([C@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-ABAIWWIYSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- BSMFIIDHYMHQLK-UHFFFAOYSA-N (6-tert-butyl-8-fluoro-2,3-dimethylquinolin-4-yl) 2-methoxyacetate Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C(OC(=O)COC)=C(C)C(C)=NC2=C1F BSMFIIDHYMHQLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXCDAEFYAJTNJF-YURISSCBSA-N (7Z,11Z,13E)-hexadeca-7,11,13-trienal Chemical compound CC\C=C\C=C/CC\C=C/CCCCCC=O SXCDAEFYAJTNJF-YURISSCBSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- NPUZFKMKEFBWLV-SNAWJCMRSA-N (E)-pent-2-ene Chemical group [CH2]C\C=C\C NPUZFKMKEFBWLV-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005677 (E,Z)-7,9-Dodecadien-1-yl acetate Substances 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ZACQAIPSSA-N (R)-fenpropimorph Chemical compound C([C@H](C)CC=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)N1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ZACQAIPSSA-N 0.000 description 1
- VSMOENVRRABVKN-QMMMGPOBSA-N (R)-oct-1-en-3-ol Chemical compound CCCCC[C@@H](O)C=C VSMOENVRRABVKN-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-INIZCTEOSA-N (S)-benalaxyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-QFIPXVFZSA-N (S)-famoxadone Chemical compound O([C@@](C1=O)(C)C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-QFIPXVFZSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- YGHAIPJLMYTNAI-ARJAWSKDSA-N (Z)-tetradec-11-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCCCCCCCCCO YGHAIPJLMYTNAI-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- SPFYVVCZIOLVOK-ARJAWSKDSA-N (Z)-tetradec-11-enal Chemical compound CC\C=C/CCCCCCCCCC=O SPFYVVCZIOLVOK-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- ZFQMGOCRWDJUCX-HJWRWDBZSA-N (Z)-tetradec-7-en-2-one Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCC(C)=O ZFQMGOCRWDJUCX-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- XBCKTJDKWPZLJH-ZUPCBTBPSA-N (Z,2E)-5-[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2-methoxyimino-N,3-dimethylpent-3-enamide Chemical compound N1=C(OC\C=C(\C)/C(=N\OC)/C(=O)NC)C=CN1C1=CC=C(Cl)C=C1 XBCKTJDKWPZLJH-ZUPCBTBPSA-N 0.000 description 1
- 239000005693 (Z,E)-9,12-Tetradecadien-1-yl acetate Substances 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIIVHODSNYECK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropropane Chemical group [CH2]CC(F)(F)F GTIIVHODSNYECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)N=CC2=C1 KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMVYUBGWZWUGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazol-3-amine Chemical class C1=CC=C2C(N)=NOC2=C1 NLMVYUBGWZWUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOFYEJFXBSZGE-LQGKIZFRSA-N 1,2-bis[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]guanidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1\C=N\N=C(/N)N\N=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 MOOFYEJFXBSZGE-LQGKIZFRSA-N 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QYPFLRIVEVOAGA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C QYPFLRIVEVOAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediyl Chemical group [CH2]C[CH2] CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMBAAUZAXYLNOR-UHFFFAOYSA-N 1,4$l^{2}-thiazinane 1-oxide Chemical group O=S1CC[N]CC1 KMBAAUZAXYLNOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIVCRYZSXDGAB-UHFFFAOYSA-N 1,4-butanediyl Chemical group [CH2]CC[CH2] OMIVCRYZSXDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYGUIUIDOUGBU-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=C(C)N(C)N=C1C(F)(F)F SBYGUIUIDOUGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMIVUNBKDYDWES-FRKPEAEDSA-N 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2-nitro-1-[(E)-pentylideneamino]guanidine Chemical compound CCCC\C=N\N(C(\N)=N\[N+]([O-])=O)CC1=CC=C(Cl)N=C1 KMIVUNBKDYDWES-FRKPEAEDSA-N 0.000 description 1
- KEBVBTRIOHKRMU-UHFFFAOYSA-N 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methoxy-7-methyl-8-nitro-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1CN2C(OC)CC(C)C([N+]([O-])=O)=C2N1CC1=CC=C(Cl)N=C1 KEBVBTRIOHKRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJFPJGQQUXJYPK-UHFFFAOYSA-N 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-methyl-8-nitro-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-5-ol Chemical compound C12=C([N+]([O-])=O)C(C)CC(O)N2CCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 SJFPJGQQUXJYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTGVPXRLDDMSK-UHFFFAOYSA-N 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1CN2C(OCCC)CC(C)C([N+]([O-])=O)=C2N1CC1=CC=C(Cl)N=C1 MOTGVPXRLDDMSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUHCCINTOSIBEB-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1-cyanocyclopropyl)ethyl]-N-ethyl-5-methyl-N-pyridazin-4-ylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=NN=CC=1N(CC)C(=O)C(=C1C)C=NN1C(C)C1(C#N)CC1 QUHCCINTOSIBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(fluoromethylsulfanyl)-5-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SCF)=C1NCC1=CN=CC=N1 DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZGPYLZHHCYJC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]-3-fluorophenyl]-4-methyltetrazol-5-one Chemical compound O=C1N(C)N=NN1C1=CC=CC(F)=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 SSZGPYLZHHCYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCZNNOPONAPVCR-UHFFFAOYSA-N 1-[3-bromo-2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-4-methyltetrazol-5-one Chemical compound O=C1N(C)N=NN1C1=CC=CC(Br)=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 CCZNNOPONAPVCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSKRNXDVFOWBLH-UHFFFAOYSA-N 1-[3-chloro-2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-4-methyltetrazol-5-one Chemical compound O=C1N(C)N=NN1C1=CC=CC(Cl)=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 LSKRNXDVFOWBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVASWJQSCINQCX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-cyclopropyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C1CC1C(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)C(F)(F)F)(O)CN1C=NC=N1 NVASWJQSCINQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLEFKKUZMDEUIP-QFIPXVFZSA-N 1-[6-[(5S)-5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]spiro[1H-2-benzofuran-3,3'-azetidine]-1'-yl]-2-methylsulfonylethanone Chemical compound C1N(C(=O)CS(=O)(=O)C)CC21C1=CC=C(C=3C[C@](ON=3)(C=3C=C(Cl)C(F)=C(Cl)C=3)C(F)(F)F)C=C1CO2 FLEFKKUZMDEUIP-QFIPXVFZSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- BYLAWYTWAYOBDP-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical group [CH2]CCCCl BYLAWYTWAYOBDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- YZNQITSGDRCUKE-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropane Chemical group [CH2]CCCl YZNQITSGDRCUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-Ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LRCCWFKSGWHDQR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)(F)F LRCCWFKSGWHDQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical group C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001088 1-naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DFPIGVDNBRPLIL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-3-pyridin-3-yl-1,2-oxazolidine Chemical compound CN1OC(C=2C=CC(C)=CC=2)CC1(C)C1=CC=CN=C1 DFPIGVDNBRPLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-D Substances 0.000 description 1
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-Lutidine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-O 2-(2-hydroxyethoxy)ethylazanium Chemical compound [NH3+]CCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HRUHMMAFOLUCDX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-2-yl)-N-[2,4-dichloro-6-[(diethyl-$l^{4}-sulfanylidene)carbamoyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCS(CC)=NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1NC(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=NC=CC=C1Cl HRUHMMAFOLUCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMURKFSRGAWINZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-1-hydroxy-9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.4^{8}.2^{5}]tetradec-1-en-3-one Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C)=C1C(C(N1)=O)=C(O)C11CCC2(OCCO2)CC1 CMURKFSRGAWINZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHASCEQSGGMLRB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]-2-prop-2-ynoxyacetamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=C(NC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)ON=C1 IHASCEQSGGMLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGLCOYIAJMJYQI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyiminocyclohexyl)-2-(3,3,3-trifluoropropylsulfonyl)acetonitrile Chemical compound CON=C1CCC(C(C#N)S(=O)(=O)CCC(F)(F)F)CC1 NGLCOYIAJMJYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBOBAWFGUTZRU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-fluoropyridin-3-yl)-5-(6-pyrimidin-2-ylpyridin-2-yl)-1,3-thiazole Chemical compound FC1=CN=CC(C=2SC(=CN=2)C=2N=C(C=CC=2)C=2N=CC=CN=2)=C1 LMBOBAWFGUTZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPHXLFKIUVVIOQ-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethoxy)benzaldehyde Chemical group FC(F)(F)OC1=CC=CC=C1C=O CPHXLFKIUVVIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 2-Isopropoxyphenyl N-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSXOWZNZGWXWMX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(7,8-difluoro-2-methylquinolin-3-yl)oxy-6-fluorophenyl]propan-2-ol Chemical compound CC1=NC2=C(F)C(F)=CC=C2C=C1OC1=CC=CC(F)=C1C(C)(C)O DSXOWZNZGWXWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSSLIXUCWSWMKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)(CC)CN1C=NC=N1 GSSLIXUCWSWMKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJGORPAOVKAUBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-3-yn-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)(C#CC)CN1C=NC=N1 HJGORPAOVKAUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTJVSKGTIJFYRK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)(CCC)CN1C=NC=N1 LTJVSKGTIJFYRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRRBGICVBPXCH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)(C(C)C)CN1C=NC=N1 SJRRBGICVBPXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUUBFCPAVMVRMA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-3-amine Chemical compound C1=C(S(=O)CC(F)(F)F)C(C)=CC(F)=C1N1C(N)=NC(C(F)(F)F)=N1 RUUBFCPAVMVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYATVWZBWGYBFH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-6-(8-fluoro-2-methylquinolin-3-yl)oxyphenyl]propan-2-ol Chemical compound CC1=NC2=C(F)C=CC=C2C=C1OC1=CC=CC(F)=C1C(C)(C)O GYATVWZBWGYBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJHSCETXAKIWLY-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(difluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1-[4-[4-[5-(2-chloro-6-prop-2-ynoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound N1=C(C(F)F)C=C(C(F)F)N1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C(=CC=CC=2Cl)OCC#C)CC1 GJHSCETXAKIWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTMYWKGCPXOUDI-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(difluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1-[4-[4-[5-(2-fluoro-6-prop-2-ynoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound N1=C(C(F)F)C=C(C(F)F)N1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C(=CC=CC=2F)OCC#C)CC1 GTMYWKGCPXOUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMEVRFWCULSSOJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(difluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1-[4-[4-[5-(2-prop-2-ynoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound N1=C(C(F)F)C=C(C(F)F)N1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C(=CC=CC=2)OCC#C)CC1 VMEVRFWCULSSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSUIUGJIZSLSPE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(CC)CN1C=NC=N1 HSUIUGJIZSLSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRIRFCJJWIQDT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(CCC)CN1C=NC=N1 MQRIRFCJJWIQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C)CN1C=NC=N1 JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIIJJFOXEOHODQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C(C)C)CN1C=NC=N1 SIIJJFOXEOHODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMAYBFXZJYUNQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-fluorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(F)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C)CN1C=NC=N1 NMAYBFXZJYUNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKJJCZYFXJCKRX-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-[(2-amino-3-hydroxypropanoyl)amino]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-2,4-dihydroxypentanoic acid Chemical compound O1C(C(O)(CC(O)CN=C(N)N)C(O)=O)C(NC(=O)C(CO)N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C(CO)=C1 QKJJCZYFXJCKRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAYMVFWOJIOUTA-UHFFFAOYSA-N 2-[8-[8-(diaminomethylideneamino)octylamino]octyl]guanidine;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O.NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N XAYMVFWOJIOUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOPMVCASNBEZ-VHRLMMNYSA-N 2-amino-2-[(2R,3S,5S,6R)-5-amino-2-methyl-6-[(2S,3S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl]oxyoxan-3-yl]iminoacetic acid;hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl.N[C@H]1C[C@H](N=C(N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@@H](O)C(O)[C@H](O)[C@@H]1O URDOPMVCASNBEZ-VHRLMMNYSA-N 0.000 description 1
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-M 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C([O-])=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCC)=C(OCCCC)OC2=C1 ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYYATIAHWLJIF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-[3-[[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-iodo-6-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(I)=C1NC(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=NC=CC=2)Cl)=C1 QAYYATIAHWLJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICRLVCUBYKGFIK-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxybut-1-ene Chemical group [CH2+]COC(=C)C[CH2-] ICRLVCUBYKGFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HDQZAJHDQRYKEL-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-3-[(3-fluorobenzoyl)-methylamino]-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-iodo-6-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2I)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C(F)C=1N(C)C(=O)C1=CC=CC(F)=C1 HDQZAJHDQRYKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCUDVZVWBGPOAA-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-3-[(4-fluorobenzoyl)-methylamino]-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-iodo-6-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2I)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C(F)C=1N(C)C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 HCUDVZVWBGPOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006228 2-isobutoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propenoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006227 2-n-butoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001216 2-naphthoyl group Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KRYQDBFHAFVBSW-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-5-(6-pyrimidin-2-ylpyridin-2-yl)-1,3-thiazole Chemical compound C=1N=C(C=2C=NC=CC=2)SC=1C(N=1)=CC=CC=1C1=NC=CC=N1 KRYQDBFHAFVBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006479 2-pyridyl methyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 2-{2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-XPNPUAGNSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 AZSNMRSAGSSBNP-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl 3,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTCIYOXHHQLDEI-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F YTCIYOXHHQLDEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1C2CCC1C1=C2C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKPDFCZYKKAJTK-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4-fluorophenyl)-2,6-dimethylphenyl]-4-hydroxy-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one Chemical compound CC1=CC=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C(C)=C1C(C(N1)=O)=C(O)C21CCOCC2 UKPDFCZYKKAJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHTJFQWHCVTNRY-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-yl]pyridine Chemical compound CN1OC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1(C)C1=CC=CN=C1 DHTJFQWHCVTNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEADPLLEYCNNGA-UHFFFAOYSA-N 3-[benzoyl(methyl)amino]-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-iodo-6-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2I)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=1N(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 SEADPLLEYCNNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZMQZUFFUNIGOE-LBPRGKRZSA-N 3-chloro-1-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-methylphenyl]-2-N-[(2S)-1-methylsulfonylpropan-2-yl]benzene-1,2-dicarboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C[C@H](C)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1C QZMQZUFFUNIGOE-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one Chemical class OC1=CC(=O)NC1 RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HDKWFBCPLKNOCK-SFHVURJKSA-N 3-methyl-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]-5-[(5S)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]thiophene-2-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=C(C)C=C1C1=NO[C@](C(F)(F)F)(C=2C=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=2)C1 HDKWFBCPLKNOCK-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HSRXLAJZZXXCNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 HSRXLAJZZXXCNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical group C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXDDDHGGRFRLEE-HSZRJFAPSA-N 4-[(5R)-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C1([C@@]2(ON=C(C2)C2=CC=C(C3=CC=CC=C32)C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 OXDDDHGGRFRLEE-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- VFYIDGHLULLRBH-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-3-[(4-cyano-2-methylbenzoyl)amino]-N-[2,6-dichloro-4-(1,1,1,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-2-yl)phenyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1C(=O)NC1=C(F)C(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F)Cl)=CC=C1C#N VFYIDGHLULLRBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSJFAXFICOCFLH-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-N-[2-cyano-5-[[2,6-dibromo-4-(1,1,1,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-2-yl)phenyl]carbamoyl]phenyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Br)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F)Br)=CC=C1C#N CSJFAXFICOCFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LURCFBKARLKIBO-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-N-[2-cyano-5-[[2,6-dichloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]carbamoyl]phenyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)Cl)=CC=C1C#N LURCFBKARLKIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REQCFOSCPFWLHT-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-N-[2-cyano-5-[[2,6-dichloro-4-(1,1,1,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-2-yl)phenyl]carbamoyl]phenyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F)Cl)=CC=C1C#N REQCFOSCPFWLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLJLLELGHSWIDU-UHFFFAOYSA-N 4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin-4-ium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1C(C)OC(C)C[NH+]1C1CCCCCCCCCCC1 YLJLLELGHSWIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHKONZVJQXPBQ-UHFFFAOYSA-N 5,8-difluoro-N-[2-[2-fluoro-4-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]ethyl]quinazolin-4-amine Chemical compound C=1C=C(CCNC=2C3=C(F)C=CC(F)=C3N=CN=2)C(F)=CC=1OC1=CC(C(F)(F)F)=CC=N1 QGHKONZVJQXPBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQJIHVZTLDUUBP-UHFFFAOYSA-N 5-[6-(1,3-dioxan-2-yl)pyridin-2-yl]-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazole Chemical compound O1CCCOC1C1=CC=CC(C=2SC(=NC=2)C=2C=NC=CC=2)=N1 HQJIHVZTLDUUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONILAONOGQYBHW-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-N-[2,4-dichloro-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=C(Cl)C=C1Cl ONILAONOGQYBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-N-[2-bromo-4-chloro-6-(1-cyclopropylethylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1CC1C(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGBKIRCRHOIXAN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-2-methylbenzimidazole Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N2C3=CC=C(Cl)C=C3N=C2C)=N1 ZGBKIRCRHOIXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(3,4,4-trifluorobut-3-enylsulfonyl)-1,3-thiazole Chemical compound FC(F)=C(F)CCS(=O)(=O)C1=NC=C(Cl)S1 XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCTRJEAOSGAHTA-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(3-chloropyridin-2-yl)-N-[2,4-dichloro-6-(2-cyanopropan-2-ylcarbamoyl)phenyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound N#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1NC(=O)C1=CC(Cl)=NN1C1=NC=CC=C1Cl ZCTRJEAOSGAHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-{1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]propyl}-6-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(CC)NC1=NC=NC(C)=C1Cl NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZALZMUXMSIVXKA-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-[(4-fluorophenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1=C(F)C(N)=NC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)=N1 ZALZMUXMSIVXKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUDLKJUYSXMNO-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 GNUDLKJUYSXMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKDUJVLNZANRN-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1H-indazole Chemical compound BrC1=CC=C2C=NNC2=C1 WMKDUJVLNZANRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MENLMBSCMKXEFP-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-3-iodo-1-methylindazole Chemical compound C1=C(Br)C=C2N(C)N=C(I)C2=C1 MENLMBSCMKXEFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 8-Hydroxyquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVGXNGXFTFLIGB-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-2,2-dimethyl-5-quinolin-3-yl-3H-1,4-benzoxazepine Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2OC(C)(C)CN=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 JVGXNGXFTFLIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 Abamectin Drugs 0.000 description 1
- 240000000310 Abies grandis Species 0.000 description 1
- 108010066676 Abrin Proteins 0.000 description 1
- 240000000304 Acacia linifolia Species 0.000 description 1
- 241000916767 Acalymma vittatum Species 0.000 description 1
- 241001098072 Acanthocephalus Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241001580860 Acarapis Species 0.000 description 1
- 241000132121 Acaridae Species 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 description 1
- 241001558864 Aceria Species 0.000 description 1
- 241000627745 Aceria anthocoptes Species 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N Acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241001351288 Achroia grisella Species 0.000 description 1
- 241000526180 Acizzia Species 0.000 description 1
- 241001204086 Acleris Species 0.000 description 1
- 241000599456 Acleris fimbriana Species 0.000 description 1
- 241000495828 Acleris gloverana Species 0.000 description 1
- 241000834107 Acleris variana Species 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 241000580753 Acrolepiopsis assectella Species 0.000 description 1
- 241000819811 Acronicta major Species 0.000 description 1
- 241001014340 Acrosternum Species 0.000 description 1
- 241001014341 Acrosternum hilare Species 0.000 description 1
- 241001506009 Aculops Species 0.000 description 1
- 241001159389 Aculops pelekassi Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000917225 Adelges laricis Species 0.000 description 1
- 241001107053 Adelges tsugae Species 0.000 description 1
- 241000663326 Adelphocoris Species 0.000 description 1
- 241000693815 Adelphocoris rapidus Species 0.000 description 1
- 241001227264 Adoretus Species 0.000 description 1
- 241001672675 Adoxophyes Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 1
- 241000256176 Aedes vexans Species 0.000 description 1
- 241000484420 Aedia leucomelas Species 0.000 description 1
- 241001164222 Aeneolamia Species 0.000 description 1
- 241000902880 Agelastica Species 0.000 description 1
- 241000902467 Agonoscena Species 0.000 description 1
- 241001470783 Agrilus Species 0.000 description 1
- 241000275062 Agrilus planipennis Species 0.000 description 1
- 241001470785 Agrilus sinuatus Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000600972 Agriotes fuscicollis Species 0.000 description 1
- 241001031864 Agriotes obscurus Species 0.000 description 1
- 241000589155 Agrobacterium tumefaciens Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241001586735 Agrotis exclamationis Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241000990077 Alaria alata Species 0.000 description 1
- 241000308252 Aleurocanthus woglumi Species 0.000 description 1
- 241001414848 Aleurodicus Species 0.000 description 1
- 241000108084 Aleurodicus dispersus Species 0.000 description 1
- 241000549142 Aleurodicus floccissimus Species 0.000 description 1
- 241001155864 Aleurolobus barodensis Species 0.000 description 1
- 241001136547 Aleurothrixus Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940024113 Allethrin Drugs 0.000 description 1
- 235000001270 Allium sibiricum Nutrition 0.000 description 1
- 244000016163 Allium sibiricum Species 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241001124203 Alphitobius diaperinus Species 0.000 description 1
- 241001367806 Alsophila pometaria Species 0.000 description 1
- 241000860757 Alternaria grossulariae Species 0.000 description 1
- 241000471104 Alternaria oudemansii Species 0.000 description 1
- PPNXXZIBFHTHDM-UHFFFAOYSA-N Aluminium phosphide Chemical compound P#[Al] PPNXXZIBFHTHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N Aluminium silicate Chemical compound O=[Al]O[Si](=O)O[Al]=O PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 241001480834 Amblyomma variegatum Species 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N Amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N Ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O Ammonium nitrate Chemical compound [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000501766 Ampelomyces quisqualis Species 0.000 description 1
- 241000673723 Ampelophaga Species 0.000 description 1
- 241000673721 Ampelophaga rubiginosa Species 0.000 description 1
- 241000269328 Amphibia Species 0.000 description 1
- 241001354436 Amphipoea fucosa Species 0.000 description 1
- LCTXBFGHZLGBNU-UHFFFAOYSA-M Amprolium Chemical compound [Cl-].NC1=NC(CCC)=NC=C1C[N+]1=CC=CC=C1C LCTXBFGHZLGBNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003683 Amprolium Drugs 0.000 description 1
- 241000839189 Amrasca Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- WMGFVAGNIYUEEP-WUYNJSITSA-N Amylopectin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]3[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)O2)O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@H]1O WMGFVAGNIYUEEP-WUYNJSITSA-N 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 241000310247 Amyna axis Species 0.000 description 1
- 241001368096 Anacampsis Species 0.000 description 1
- 241001198505 Anarsia lineatella Species 0.000 description 1
- 241000663922 Anasa tristis Species 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241000520197 Ancylostoma ceylanicum Species 0.000 description 1
- 241000498253 Ancylostoma duodenale Species 0.000 description 1
- 241000243791 Angiostrongylus Species 0.000 description 1
- 241000380490 Anguina Species 0.000 description 1
- 241000380499 Anguina funesta Species 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N Anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001256085 Anisandrus dispar Species 0.000 description 1
- 241001108365 Anisoplia austriaca Species 0.000 description 1
- 240000000273 Anisoptera costata Species 0.000 description 1
- 241000153204 Anisota senatoria Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000241395 Anomala corpulenta Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256187 Anopheles albimanus Species 0.000 description 1
- 241000060075 Anopheles crucians Species 0.000 description 1
- 241000256182 Anopheles gambiae Species 0.000 description 1
- 241000132163 Anopheles maculipennis Species 0.000 description 1
- 241000171366 Anopheles minimus Species 0.000 description 1
- 241000027431 Anoplophora Species 0.000 description 1
- 241001609695 Anoplophora glabripennis Species 0.000 description 1
- 241000693245 Antestiopsis Species 0.000 description 1
- 241000255978 Antheraea pernyi Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241000532810 Anthonomus eugenii Species 0.000 description 1
- 241001156002 Anthonomus pomorum Species 0.000 description 1
- 241001661349 Anthracocystis flocculosa Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 229940064005 Antibiotic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 229940083879 Antibiotics FOR TREATMENT OF HEMORRHOIDS AND ANAL FISSURES FOR TOPICAL USE Drugs 0.000 description 1
- 229940042052 Antibiotics for systemic use Drugs 0.000 description 1
- 241000625753 Anticarsia Species 0.000 description 1
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 1
- 229940042786 Antitubercular Antibiotics Drugs 0.000 description 1
- 241000797665 Anuraphis subterranea Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241000368734 Apamea Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241000134843 Aphelenchoides besseyi Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 description 1
- 241000952611 Aphis craccivora Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000566651 Aphis forbesi Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241000569145 Aphis nasturtii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000496365 Aphis sambuci Species 0.000 description 1
- 241000726735 Aphis schneideri Species 0.000 description 1
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 1
- 241001611610 Aphthona Species 0.000 description 1
- 241000533363 Apion Species 0.000 description 1
- 241001227591 Apogonia Species 0.000 description 1
- 241000511861 Aproaerema Species 0.000 description 1
- 240000005781 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000838579 Arboridia Species 0.000 description 1
- 241001002469 Archips Species 0.000 description 1
- 241001002470 Archips argyrospila Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001423656 Archips rosana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 241001340598 Argyresthia conjugella Species 0.000 description 1
- 241001574902 Argyroploce Species 0.000 description 1
- 241000384127 Argyrotaenia Species 0.000 description 1
- 241001525898 Argyrotaenia velutinana Species 0.000 description 1
- 241000237518 Arion Species 0.000 description 1
- 241000692821 Arion intermedius Species 0.000 description 1
- 241000470792 Armadillidium maculatum Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 240000002922 Armillaria mellea Species 0.000 description 1
- 241000204725 Ascaridia galli Species 0.000 description 1
- 241000244176 Ascaridida Species 0.000 description 1
- 241000244185 Ascaris lumbricoides Species 0.000 description 1
- 241000244188 Ascaris suum Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001498 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241000668391 Aspidiella Species 0.000 description 1
- 241000387313 Aspidiotus Species 0.000 description 1
- 241000134256 Asterococcus superbus Species 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- 241001469663 Astragalus onobrychis Species 0.000 description 1
- 241000619183 Astragalus persicus Species 0.000 description 1
- 241001437124 Atanus Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000726103 Atta Species 0.000 description 1
- 241000281795 Atta capiguara Species 0.000 description 1
- 241000908426 Atta sexdens Species 0.000 description 1
- 241000580299 Atta texana Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241000909014 Aulacaspis yasumatsui Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241000322350 Austroasca viridigrisea Species 0.000 description 1
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 description 1
- 241001367035 Autographa nigrisigna Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N Azadirachtin Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- 241000420792 Azospirillum brasilense Sp245 Species 0.000 description 1
- 241000589939 Azospirillum lipoferum Species 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N Azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 101710006376 BIBSY212 Proteins 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241001150381 Bacillus altitudinis Species 0.000 description 1
- 108010046915 Bacillus amyloliquefaciens barstar protein Proteins 0.000 description 1
- 108010016529 Bacillus amyloliquefaciens ribonuclease Proteins 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 229940075612 Bacillus cereus Drugs 0.000 description 1
- 241000194107 Bacillus megaterium Species 0.000 description 1
- 241001249117 Bacillus mojavensis Species 0.000 description 1
- 241000194106 Bacillus mycoides Species 0.000 description 1
- 241001104862 Bacillus pumilus INR7 Species 0.000 description 1
- 241000193363 Bacillus thuringiensis serovar aizawai Species 0.000 description 1
- 241000193365 Bacillus thuringiensis serovar israelensis Species 0.000 description 1
- 241001147758 Bacillus thuringiensis serovar kurstaki Species 0.000 description 1
- 241001124181 Bactrocera dorsalis Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Baytex Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005883 Beauveria bassiana strains ATCC 74040 and GHA Substances 0.000 description 1
- 241001579871 Bedellia Species 0.000 description 1
- 241000580217 Belonolaimus Species 0.000 description 1
- 241000580218 Belonolaimus longicaudatus Species 0.000 description 1
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 description 1
- 241001302798 Bemisia argentifolii Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N Benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005736 Benthiavalicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005737 Benzovindiflupyr Substances 0.000 description 1
- 240000000724 Berberis vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N Binapacryl Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N Bioallethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237359 Biomphalaria Species 0.000 description 1
- 229950002373 Bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 241000237519 Bivalvia Species 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000929635 Blissus Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 239000005996 Blood meal Substances 0.000 description 1
- 241001136816 Bombus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001350395 Bonagota Species 0.000 description 1
- 241000238678 Boophilus Species 0.000 description 1
- 241001622619 Borbo cinnara Species 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- 241000322475 Bovicola Species 0.000 description 1
- 241000273316 Brachycaudus Species 0.000 description 1
- 241000310266 Brachycaudus helichrysi Species 0.000 description 1
- 241000256422 Brachycaudus lateralis Species 0.000 description 1
- 241000514855 Brachycaudus persicae Species 0.000 description 1
- 241000256548 Brachycaudus prunicola Species 0.000 description 1
- 241000255625 Brachycera Species 0.000 description 1
- 241001088081 Brachycolus Species 0.000 description 1
- 241001093996 Brachycorynella asparagi Species 0.000 description 1
- 241000204760 Brachymyrmex Species 0.000 description 1
- 241000589173 Bradyrhizobium Species 0.000 description 1
- 241001592599 Bradyrhizobium diazoefficiens SEMIA 5080 Species 0.000 description 1
- 241000159535 Bradyrhizobium liaoningense Species 0.000 description 1
- 241000959699 Bradyrhizobium lupini Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001643374 Brevipalpus Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N Bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N Bromoxynil Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001325378 Bruchus Species 0.000 description 1
- 241001414203 Bruchus lentis Species 0.000 description 1
- 241001414201 Bruchus pisorum Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000244036 Brugia Species 0.000 description 1
- 241000244038 Brugia malayi Species 0.000 description 1
- 241000143302 Brugia timori Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241000041029 Bulinus Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N Bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 241001453380 Burkholderia Species 0.000 description 1
- 241001508395 Burkholderia sp. Species 0.000 description 1
- 241000243770 Bursaphelenchus Species 0.000 description 1
- 241000661267 Busseola Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000259719 Byctiscus betulae Species 0.000 description 1
- CVGWUIISHQTYPZ-UHFFFAOYSA-N C(#N)C1(CC1)C(C)N1N=CC(=C1C)C(=O)N(C1=CN=NC=C1)C Chemical compound C(#N)C1(CC1)C(C)N1N=CC(=C1C)C(=O)N(C1=CN=NC=C1)C CVGWUIISHQTYPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALXNGPWTBJYSFQ-BEWYJGLISA-N C(C)(C)C1=C(C=CC=C1)N1/C(/SCC1=O)=N\N=C\C1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(=N)NC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F Chemical compound C(C)(C)C1=C(C=CC=C1)N1/C(/SCC1=O)=N\N=C\C1=CC=C2C(=NN(C2=C1)C)C(=N)NC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F ALXNGPWTBJYSFQ-BEWYJGLISA-N 0.000 description 1
- ZQPIADKUNVJRFW-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C(=O)C=1C=NN(C=1C)C(C(C)F)C)C1=CN=NC=C1 Chemical compound C(C)N(C(=O)C=1C=NN(C=1C)C(C(C)F)C)C1=CN=NC=C1 ZQPIADKUNVJRFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940030609 CALCIUM CHANNEL BLOCKERS Drugs 0.000 description 1
- XMDNVMZGIIOPPG-UHFFFAOYSA-N CC(C(C)C)N1N=CC(=C1C)C(=O)N(C1=CN=NC=C1)C Chemical compound CC(C(C)C)N1N=CC(=C1C)C(=O)N(C1=CN=NC=C1)C XMDNVMZGIIOPPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXHMHZIDRGJNSL-UHFFFAOYSA-N CC(F)(F)CNC(=O)c1ccc2nn(cc2c1)-c1cccnc1 Chemical compound CC(F)(F)CNC(=O)c1ccc2nn(cc2c1)-c1cccnc1 CXHMHZIDRGJNSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQYZVFIDTOVZTN-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C(=S)N(C)c1sc(nc1C)-c1cccnc1 Chemical compound CCC(C)C(=S)N(C)c1sc(nc1C)-c1cccnc1 IQYZVFIDTOVZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGTPSSLVPCQRDE-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C(=S)N(C)c1sc(nc1Cl)-c1cccnc1 Chemical compound CCC(C)C(=S)N(C)c1sc(nc1Cl)-c1cccnc1 WGTPSSLVPCQRDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTUIKPBGVTUGJ-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C(=S)N(CC)c1sc(nc1C)-c1cccnc1 Chemical compound CCC(C)C(=S)N(CC)c1sc(nc1C)-c1cccnc1 JWTUIKPBGVTUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWBNQNHSOYLMMZ-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C(=S)N(CC)c1sc(nc1Cl)-c1cccnc1 Chemical compound CCC(C)C(=S)N(CC)c1sc(nc1Cl)-c1cccnc1 PWBNQNHSOYLMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZIWNVBCQBUIPR-UHFFFAOYSA-N CCCC(=S)N(C)c1sc(nc1C)-c1cccnc1 Chemical compound CCCC(=S)N(C)c1sc(nc1C)-c1cccnc1 VZIWNVBCQBUIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGRLZWCRVKXSJW-UHFFFAOYSA-N CCCC(=S)N(C)c1sc(nc1Cl)-c1cccnc1 Chemical compound CCCC(=S)N(C)c1sc(nc1Cl)-c1cccnc1 WGRLZWCRVKXSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTYJVFXPSJKCPV-UHFFFAOYSA-N CCCC(=S)N(CC)c1sc(nc1C)-c1cccnc1 Chemical compound CCCC(=S)N(CC)c1sc(nc1C)-c1cccnc1 NTYJVFXPSJKCPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKHSZGJSVMRZON-UHFFFAOYSA-N CCCC(=S)N(CC)c1sc(nc1Cl)-c1cccnc1 Chemical compound CCCC(=S)N(CC)c1sc(nc1Cl)-c1cccnc1 CKHSZGJSVMRZON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYPFUMNUWFVLM-UHFFFAOYSA-N CN(C(=NC)C1=NN(C2=CC(=CC=C12)C=C)C)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F Chemical compound CN(C(=NC)C1=NN(C2=CC(=CC=C12)C=C)C)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F OXYPFUMNUWFVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTHUVVADVUNYKW-UHFFFAOYSA-N CN(C(=O)C=1C=NN(C=1C)C(C(F)(F)F)C)C1=CN=NC=C1 Chemical compound CN(C(=O)C=1C=NN(C=1C)C(C(F)(F)F)C)C1=CN=NC=C1 DTHUVVADVUNYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWLKEFRRPJMDIT-UHFFFAOYSA-N CN(c1ccc(cc1)C(=NNC(=O)Nc1cccc(Cl)c1C)c1ccc(Cl)cc1)S(C)(=O)=O Chemical compound CN(c1ccc(cc1)C(=NNC(=O)Nc1cccc(Cl)c1C)c1ccc(Cl)cc1)S(C)(=O)=O SWLKEFRRPJMDIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJQPWOAIINBPQ-UHFFFAOYSA-N CN1N=C(C2=CC=C(C=C12)C=C)C(=N)NC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F Chemical compound CN1N=C(C2=CC=C(C=C12)C=C)C(=N)NC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F ZRJQPWOAIINBPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHVCMKPRANXWKQ-UHFFFAOYSA-N CN1N=NN(C1=O)C1=C(C(=CC=C1)C)COC1=C(C=C(C=C1)C1=NN(C=C1)C)C Chemical compound CN1N=NN(C1=O)C1=C(C(=CC=C1)C)COC1=C(C=C(C=C1)C1=NN(C=C1)C)C VHVCMKPRANXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCQPDMJQHYJDSS-UHFFFAOYSA-N CN1N=NN(C1=O)C1=C(C(=CC=C1)C)CON=C(C)C1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F Chemical compound CN1N=NN(C1=O)C1=C(C(=CC=C1)C)CON=C(C)C1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F JCQPDMJQHYJDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710031413 CNBH0660 Proteins 0.000 description 1
- LGXIALVCQFVBBF-UHFFFAOYSA-N COC(=O)NNC(=O)c1ccc2nn(cc2c1)-c1cccnc1 Chemical compound COC(=O)NNC(=O)c1ccc2nn(cc2c1)-c1cccnc1 LGXIALVCQFVBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZUDDIQLMGVFAA-UHFFFAOYSA-N COC(N(OC)C1=C(C=CC=C1)COC1=NN(C(=C1C)C1=CC=CC=C1)C)=O Chemical compound COC(N(OC)C1=C(C=CC=C1)COC1=NN(C(=C1C)C1=CC=CC=C1)C)=O LZUDDIQLMGVFAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 CYROMAZINE Drugs 0.000 description 1
- 101710005746 CYS-PIN Proteins 0.000 description 1
- 101700008313 CYTI Proteins 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 241000526185 Cacopsylla Species 0.000 description 1
- 241000599742 Cacopsylla fulguralis Species 0.000 description 1
- 241001425384 Cacopsylla pyricola Species 0.000 description 1
- 241000608031 Cactoblastis cactorum Species 0.000 description 1
- 239000006009 Calcium phosphide Substances 0.000 description 1
- 241001630923 Callidiellum Species 0.000 description 1
- 241000356702 Calliptamus italicus Species 0.000 description 1
- 241001163610 Callopistria floridensis Species 0.000 description 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- 241000906761 Calocoris Species 0.000 description 1
- 241000333978 Caloglyphus Species 0.000 description 1
- 240000001499 Calycanthus occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- 241001521494 Cameraria ohridella Species 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N Camphor Chemical compound C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000846 Camphor Drugs 0.000 description 1
- 241000722666 Camponotus Species 0.000 description 1
- 241001491936 Camponotus floridanus Species 0.000 description 1
- 241000426451 Camponotus modoc Species 0.000 description 1
- 241001491934 Camponotus pennsylvanicus Species 0.000 description 1
- 241000613201 Campylomma livida Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241000572575 Candidatus Pasteuria usgae Species 0.000 description 1
- 241000253350 Capillaria Species 0.000 description 1
- 241001094772 Capitophorus Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N Captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 Captan Drugs 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N Carbohydrazide Chemical compound NNC(=O)NN XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 241000076479 Cardiocondyla nuda Species 0.000 description 1
- 241000260534 Carpoglyphidae Species 0.000 description 1
- 241000260547 Carpoglyphus Species 0.000 description 1
- 241001347512 Carposina Species 0.000 description 1
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N Carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 240000005801 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 241001130355 Cassida nebulosa Species 0.000 description 1
- 241000781521 Cavelerius Species 0.000 description 1
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 1
- GYDLUVSMRCNDTQ-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(ccc1OCc1c(cccc1-n1nnn(C)c1=O)C1CC1)-c1ccn(C)n1 Chemical compound Cc1cc(ccc1OCc1c(cccc1-n1nnn(C)c1=O)C1CC1)-c1ccn(C)n1 GYDLUVSMRCNDTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYMSONKRELFQSE-UHFFFAOYSA-N Cc1cccc(c1COc1nc(cs1)-c1ccc(Cl)cc1)-n1nnn(C)c1=O Chemical compound Cc1cccc(c1COc1nc(cs1)-c1ccc(Cl)cc1)-n1nnn(C)c1=O PYMSONKRELFQSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDSAKLKVOSFCL-UHFFFAOYSA-N Cc1cnc(CNC(=O)c2ccc3nn(cc3c2)-c2cccnc2)cn1 Chemical compound Cc1cnc(CNC(=O)c2ccc3nn(cc3c2)-c2cccnc2)cn1 QYDSAKLKVOSFCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001552877 Cediopsylla Species 0.000 description 1
- 210000000170 Cell Membrane Anatomy 0.000 description 1
- 210000002421 Cell Wall Anatomy 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241001343163 Cercospora sorghicola Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 1
- 241001121020 Cetonia aurata Species 0.000 description 1
- 241000896076 Ceuthophilus Species 0.000 description 1
- 241001399348 Ceutorhynchus napi Species 0.000 description 1
- 241000954240 Ceutorhynchus obstrictus Species 0.000 description 1
- 241000260230 Chaetocnema aridula Species 0.000 description 1
- 241001087583 Chaetocnema tibialis Species 0.000 description 1
- 241000604356 Chamaepsila rosae Species 0.000 description 1
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 241000238018 Cherax destructor Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000661337 Chilo partellus Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000700112 Chinchilla Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- 102000012286 Chitinases Human genes 0.000 description 1
- 108010022172 Chitinases Proteins 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N Chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011045 Chloride Channels Human genes 0.000 description 1
- 108010062745 Chloride Channels Proteins 0.000 description 1
- 240000006670 Chlorogalum pomeridianum Species 0.000 description 1
- 235000007836 Chlorogalum pomeridianum Nutrition 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N Chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N Chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010089254 Cholesterol Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 241001340573 Choreutis pariana Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255945 Choristoneura Species 0.000 description 1
- 241000967659 Choristoneura conflictana Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001622943 Choristoneura longicellana Species 0.000 description 1
- 241001124562 Choristoneura rosaceana Species 0.000 description 1
- 241000756804 Chortoicetes terminifera Species 0.000 description 1
- 241001332334 Chromobacterium subtsugae Species 0.000 description 1
- 241001364933 Chrysodeixis eriosoma Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000669069 Chrysomphalus aonidum Species 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 241000772747 Cimex brevis Species 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000004310 Cinnamomum zeylanicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000002268 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- BZSZIAPWBMBDHX-QFWIXSRNSA-N ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)N1N=C(C=C1)OCC=C(/C(/C(=O)NC)=NOC)C Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)N1N=C(C=C1)OCC=C(/C(/C(=O)NC)=NOC)C BZSZIAPWBMBDHX-QFWIXSRNSA-N 0.000 description 1
- 241001136168 Clavibacter michiganensis Species 0.000 description 1
- 241001152840 Cleonus Species 0.000 description 1
- 241001327942 Clonorchis Species 0.000 description 1
- 241001327965 Clonorchis sinensis Species 0.000 description 1
- 241000896542 Clonostachys rosea f. catenulata Species 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N Clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPNFPTTXLDNGF-UHFFFAOYSA-N Cn1nnn(-c2cccc(F)c2COc2ccn(n2)-c2ccc(Cl)cc2Cl)c1=O Chemical compound Cn1nnn(-c2cccc(F)c2COc2ccn(n2)-c2ccc(Cl)cc2Cl)c1=O JSPNFPTTXLDNGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241001350387 Cnephasia Species 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 241001478240 Coccus Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 241001479453 Coccus pseudomagnoliarum Species 0.000 description 1
- 241000933851 Cochliomyia Species 0.000 description 1
- 241000933849 Cochliomyia macellaria Species 0.000 description 1
- 241000540393 Cochylis hospes Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007170 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241001265944 Coeloptera Species 0.000 description 1
- 241000689390 Coleophora Species 0.000 description 1
- 241000143939 Colias eurytheme Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000106022 Colomerus vitis Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 239000005748 Coniothyrium minitans Strain CON/M/91-08 (DSM 9660) Substances 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241001476526 Conopomorpha Species 0.000 description 1
- 241000532667 Conotrachelus Species 0.000 description 1
- 241000532642 Conotrachelus nenuphar Species 0.000 description 1
- 241001663470 Contarinia <gall midge> Species 0.000 description 1
- 241000582510 Copitarsia Species 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper(II) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- 241001250591 Coptotermes acinaciformis Species 0.000 description 1
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 241000616864 Coptotermes gestroi Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 240000004792 Corchorus capsularis Species 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000248757 Cordyceps brongniartii Species 0.000 description 1
- 241000422839 Cornitermes cumulans Species 0.000 description 1
- 241001074773 Cortinarius vespertinus Species 0.000 description 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 description 1
- 241001565242 Corythucha arcuata Species 0.000 description 1
- 241001212536 Cosmopolites Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001157797 Crematogaster <genus> Species 0.000 description 1
- 241000720929 Creontiades dilutus Species 0.000 description 1
- 241001255091 Criconema Species 0.000 description 1
- 241001267662 Criconemoides Species 0.000 description 1
- 241001267664 Criconemoides informis Species 0.000 description 1
- 241000902369 Crioceris asparagi Species 0.000 description 1
- 241000221756 Cryphonectria parasitica Species 0.000 description 1
- 241000567786 Cryptolestes Species 0.000 description 1
- 241001152745 Cryptorhynchus lapathi Species 0.000 description 1
- 241000866584 Cryptotermes Species 0.000 description 1
- 241001470534 Cryptotermes cavifrons Species 0.000 description 1
- 241000526131 Ctenarytaina spatulata Species 0.000 description 1
- 241000242268 Ctenicera Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241001124552 Ctenolepisma Species 0.000 description 1
- 241001197102 Ctenotus Species 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 1
- 241000256061 Culex tarsalis Species 0.000 description 1
- 241000256060 Culex tritaeniorhynchus Species 0.000 description 1
- 241001408791 Culiseta inornata Species 0.000 description 1
- 241000036151 Culiseta melanura Species 0.000 description 1
- 241000721021 Curculio Species 0.000 description 1
- 238000006969 Curtius rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 241001133296 Cyathostoma Species 0.000 description 1
- 241001156075 Cyclocephala Species 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001573495 Cydalima Species 0.000 description 1
- 241001634817 Cydia Species 0.000 description 1
- 241001652531 Cydia latiferreana Species 0.000 description 1
- 239000005890 Cydia pomonella Granulovirus (CpGV) Substances 0.000 description 1
- 239000005755 Cyflufenamid Substances 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N Cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- 241001183634 Cylindrocopturus Species 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N Cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001090151 Cyrtopeltis Species 0.000 description 1
- 210000004292 Cytoskeleton Anatomy 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N D-Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229940008203 D-Transallethrin Drugs 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N D-sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 210000004544 DC2 Anatomy 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101700000367 DIHR Proteins 0.000 description 1
- 241001161399 Dactylispa Species 0.000 description 1
- 240000009176 Dahlia pinnata Species 0.000 description 1
- 241000801939 Dalaca Species 0.000 description 1
- 241001260003 Dalbulus Species 0.000 description 1
- 241001259996 Dalbulus maidis Species 0.000 description 1
- 241000283014 Dama Species 0.000 description 1
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 1
- 241000969022 Dasineura Species 0.000 description 1
- 241000541476 Dasineura mali Species 0.000 description 1
- 241001051735 Dasineura oxycoccana Species 0.000 description 1
- 241000394734 Dasychira pinicola Species 0.000 description 1
- 241000156609 Dasymutilla occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000279989 Dasypterus intermedius Species 0.000 description 1
- 241001351082 Datana integerrima Species 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N Dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001161382 Dectes texanus Species 0.000 description 1
- 241001600125 Delftia acidovorans Species 0.000 description 1
- 241001414890 Delia Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001585354 Delia coarctata Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N Deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 241001127981 Demodicidae Species 0.000 description 1
- 241000859566 Dendrobium suzukii Species 0.000 description 1
- 241001631715 Dendrolimus Species 0.000 description 1
- 241001631712 Dendrolimus pini Species 0.000 description 1
- 241001309417 Dendrolimus sibiricus Species 0.000 description 1
- 241000012249 Dendrolimus spectabilis Species 0.000 description 1
- 208000001490 Dengue Diseases 0.000 description 1
- 206010012310 Dengue fever Diseases 0.000 description 1
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 1
- 241000119571 Dermacentor silvarum Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241001300085 Deroceras Species 0.000 description 1
- 241001641949 Desmia funeralis Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000489972 Diabrotica barberi Species 0.000 description 1
- 241000916731 Diabrotica speciosa Species 0.000 description 1
- 241000489977 Diabrotica virgifera Species 0.000 description 1
- 241000108082 Dialeurodes Species 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 241001000394 Diaphania hyalinata Species 0.000 description 1
- 241001012951 Diaphania nitidalis Species 0.000 description 1
- 241000526124 Diaphorina Species 0.000 description 1
- 241000721035 Diaprepes Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- 241000643949 Diaspis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000879145 Diatraea grandiosella Species 0.000 description 1
- 241000122106 Diatraea saccharalis Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N Dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001549096 Dichelops furcatus Species 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N Dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003887 Dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophene Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N Dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001573484 Dichocrocis Species 0.000 description 1
- 241000162400 Dicladispa armigera Species 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N Dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N Dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 241001147667 Dictyocaulus Species 0.000 description 1
- 241000180412 Dictyocaulus filaria Species 0.000 description 1
- 241001480349 Diestrammena asynamora Species 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N Diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N Dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N Dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 1
- 241000189163 Dipetalonema Species 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N Diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001163650 Diphthera festiva Species 0.000 description 1
- 241001137876 Diphyllobothrium Species 0.000 description 1
- 241000866683 Diphyllobothrium latum Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000935792 Dipylidium caninum Species 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 241000399948 Ditylenchus destructor Species 0.000 description 1
- 241001080889 Dociostaurus maroccanus Species 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N Dodecylbenzene Chemical group CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 241000932610 Dolichodorus Species 0.000 description 1
- 241000256868 Dolichovespula maculata Species 0.000 description 1
- 241000520388 Dorymyrmex Species 0.000 description 1
- 241000193907 Dreissena Species 0.000 description 1
- 241001274799 Dreyfusia nordmannianae Species 0.000 description 1
- 241001274798 Dreyfusia piceae Species 0.000 description 1
- 241001595884 Drosicha Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241000255447 Drosophila bromeliae Species 0.000 description 1
- 241001220350 Dryocosmus kuriphilus Species 0.000 description 1
- 241001581005 Dysaphis Species 0.000 description 1
- 241001088941 Dysaphis radicola Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- 241001516600 Dysmicoccus Species 0.000 description 1
- 102000005135 EC 1.3.3.4 Human genes 0.000 description 1
- 108020001991 EC 1.3.3.4 Proteins 0.000 description 1
- 108010072039 EC 2.7.13.3 Proteins 0.000 description 1
- 229940110715 ENZYMES FOR TREATMENT OF WOUNDS AND ULCERS Drugs 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241001572697 Earias vittella Species 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 description 1
- 241001575036 Ecdytolopha Species 0.000 description 1
- 241000244160 Echinococcus Species 0.000 description 1
- 241000244170 Echinococcus granulosus Species 0.000 description 1
- 241000244163 Echinococcus multilocularis Species 0.000 description 1
- 241001313316 Echinothrips americanus Species 0.000 description 1
- 241000051717 Edessa Species 0.000 description 1
- 210000002969 Egg Yolk Anatomy 0.000 description 1
- 241001585089 Egira Species 0.000 description 1
- 241001069183 Elaeophora Species 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 1
- CXEGAUYXQAKHKJ-FYOMLGFFSA-N Emamectin Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](C)[C@@H](NC)[C@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-FYOMLGFFSA-N 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 241000143565 Enaphalodes rufulus Species 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N Endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 229960002125 Enilconazole Drugs 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N Enilconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001608224 Ennomos subsignaria Species 0.000 description 1
- 241000237537 Ensis Species 0.000 description 1
- 206010014881 Enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000661448 Eoreuma loftini Species 0.000 description 1
- 241000488562 Eotetranychus Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001555556 Ephestia elutella Species 0.000 description 1
- 241000669047 Epidiaspis leperii Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241001147395 Epinotia Species 0.000 description 1
- 241000098279 Epinotia aporema Species 0.000 description 1
- 241000918644 Epiphyas postvittana Species 0.000 description 1
- 241000079320 Epitrimerus Species 0.000 description 1
- 241000303278 Epitrix Species 0.000 description 1
- 241001183322 Epitrix hirtipennis Species 0.000 description 1
- 241001183277 Epitrix similaris Species 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- 240000001360 Eragrostis japonica Species 0.000 description 1
- 241001491690 Erannis defoliaria Species 0.000 description 1
- 241000473921 Erannis tiliaria Species 0.000 description 1
- 241001072257 Eratigena agrestis Species 0.000 description 1
- 240000006416 Eria javanica Species 0.000 description 1
- 241001251922 Erionota thrax Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 241000917109 Eriosoma Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000922683 Erwinia tracheiphila Species 0.000 description 1
- 241001515686 Erythroneura Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N Ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPCRGEVPIBLWAY-QNRZBPGKSA-N Ethyl decadienoate Chemical compound CCCCC\C=C/C=C/C(=O)OCC OPCRGEVPIBLWAY-QNRZBPGKSA-N 0.000 description 1
- 241001486247 Etiella Species 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N Etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 Etofenprox Drugs 0.000 description 1
- 241001201696 Eulia Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000903448 Eurycotis floridana Species 0.000 description 1
- 241000825555 Eurydema gebleri Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000515837 Eurygaster integriceps Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 1
- 241000098295 Euschistus heros Species 0.000 description 1
- 241001619920 Euschistus servus Species 0.000 description 1
- 241001034433 Eutetranychus Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- UMZPRVJSFISKMD-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)CNC(=O)c1cccc2nn(cc12)-c1cccnc1 Chemical compound FC(F)(F)CNC(=O)c1cccc2nn(cc12)-c1cccnc1 UMZPRVJSFISKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTDPWLGCOBLOJJ-UHFFFAOYSA-N FC(OC=1C(=C(C=CC1)N1N=NN(C1=O)C)COC1=C(C=C(C=C1)C1=NN(C=C1)C)C)F Chemical compound FC(OC=1C(=C(C=CC1)N1N=NN(C1=O)C)COC1=C(C=C(C=C1)C1=NN(C=C1)C)C)F OTDPWLGCOBLOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXVOAHIRFOAGLK-UHFFFAOYSA-N FC1(CCC(CC1)N1N=CC(=C1C)C(=O)N(C1=CN=NC=C1)C)F Chemical compound FC1(CCC(CC1)N1N=CC(=C1C)C(=O)N(C1=CN=NC=C1)C)F GXVOAHIRFOAGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDLRQSZGJPTWPT-UHFFFAOYSA-N FC1(F)CC1CNC(=O)c1ccc2nn(cc2c1)-c1cccnc1 Chemical compound FC1(F)CC1CNC(=O)c1ccc2nn(cc2c1)-c1cccnc1 SDLRQSZGJPTWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000882763 Fascioloides magna Species 0.000 description 1
- 241001126302 Fasciolopsis buski Species 0.000 description 1
- QNMAHHJXYAMBNO-UHFFFAOYSA-N Fc1c(NCC(=O)c2ccccc2)cccc1C(=O)Nc1c(Br)cc(cc1C(F)(F)F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F Chemical compound Fc1c(NCC(=O)c2ccccc2)cccc1C(=O)Nc1c(Br)cc(cc1C(F)(F)F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F QNMAHHJXYAMBNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHQDKLPRHCFNQI-UHFFFAOYSA-N Fc1c(NCC(=O)c2ccccc2)cccc1C(=O)Nc1c(I)cc(cc1C(F)(F)F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound Fc1c(NCC(=O)c2ccccc2)cccc1C(=O)Nc1c(I)cc(cc1C(F)(F)F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F MHQDKLPRHCFNQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000322646 Felicola Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N Fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N Fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N Fenarimol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N Fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N Fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M Fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N Fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000845813 Fictibacillus solisalsi Species 0.000 description 1
- 240000004214 Fimbristylis cinnamometorum Species 0.000 description 1
- 241000669058 Fiorinia theae Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N Fipronil Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589565 Flavobacterium Species 0.000 description 1
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N Fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N Flucytosine Chemical compound NC1=NC(=O)NC=C1F XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N Fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005783 Fluopyram Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241001251094 Formica Species 0.000 description 1
- 240000001441 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 241000189565 Frankliniella Species 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000189591 Frankliniella tritici Species 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N Fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000577846 Fusarium dimerum Species 0.000 description 1
- 108091006011 G proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000030007 GTP-Binding Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108091000058 GTP-Binding Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000585112 Galba Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 241001057692 Geococcus coffeae Species 0.000 description 1
- 241000663951 Geocoris Species 0.000 description 1
- 241000938140 Geomyza Species 0.000 description 1
- 241000248126 Geophilus Species 0.000 description 1
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001125730 Globitermes Species 0.000 description 1
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 241000257324 Glossina <genus> Species 0.000 description 1
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 1
- 241000526127 Glycaspis brimblecombei Species 0.000 description 1
- 241001163576 Gnathocerus cornutus Species 0.000 description 1
- 241001579964 Gracillaria Species 0.000 description 1
- 241001232715 Granaria Species 0.000 description 1
- 241001150406 Grapholita Species 0.000 description 1
- 241000923682 Grapholita funebrana Species 0.000 description 1
- 241001091440 Grossulariaceae Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000785585 Gryllotalpa africana Species 0.000 description 1
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000238821 Gryllus Species 0.000 description 1
- 229940093922 Gynecological Antibiotics Drugs 0.000 description 1
- 229940093912 Gynecological Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- 241000315566 Habronema Species 0.000 description 1
- 241000243976 Haemonchus Species 0.000 description 1
- 241000825557 Halyomorpha Species 0.000 description 1
- 241000825556 Halyomorpha halys Species 0.000 description 1
- 241001585276 Halysidota Species 0.000 description 1
- 244000286779 Hansenula anomala Species 0.000 description 1
- 235000014683 Hansenula anomala Nutrition 0.000 description 1
- 241000730161 Haritalodes derogata Species 0.000 description 1
- 241001352371 Harrisina americana Species 0.000 description 1
- 241000255990 Helicoverpa Species 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241000510199 Helicoverpa assulta Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001515776 Heliothis subflexa Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000339323 Heliothrips Species 0.000 description 1
- 241001351414 Hellula Species 0.000 description 1
- 241000022569 Hemeroblemma Species 0.000 description 1
- 241001148478 Hemicriconemoides Species 0.000 description 1
- 241001267658 Hemicycliophora Species 0.000 description 1
- 241000413128 Hemileuca oliviae Species 0.000 description 1
- 241001299252 Henosepilachna vigintioctomaculata Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001000403 Herpetogramma licarsisalis Species 0.000 description 1
- 241000920462 Heterakis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 1
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 1
- 241000379510 Heterodera schachtii Species 0.000 description 1
- 241000040487 Heterodera trifolii Species 0.000 description 1
- 241001176496 Heteronychus arator Species 0.000 description 1
- 241000590466 Heterotermes Species 0.000 description 1
- 241001387517 Heterotermes aureus Species 0.000 description 1
- 241000754671 Heterotermes longiceps Species 0.000 description 1
- 241001387505 Heterotermes tenuis Species 0.000 description 1
- 240000008528 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N Hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N Hexaconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJQLCJWAZJINEB-UHFFFAOYSA-N Hexafluorophosphate Chemical compound F[P-](F)(F)(F)(F)F LJQLCJWAZJINEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenediamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 241000825107 Hierochloe Species 0.000 description 1
- 235000015466 Hierochloe odorata Nutrition 0.000 description 1
- 241000317608 Hieroglyphus Species 0.000 description 1
- 241001201623 Hofmannophila pseudospretella Species 0.000 description 1
- 241001288674 Holotrichia consanguinea Species 0.000 description 1
- 241000630740 Homoeosoma electellum Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241000291719 Hoplocampa minuta Species 0.000 description 1
- 241000291732 Hoplocampa testudinea Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251778 Hyalomma truncatum Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N Hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 241000319560 Hydrellia Species 0.000 description 1
- 241000115042 Hylamorpha elegans Species 0.000 description 1
- 241001153231 Hylobius abietis Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001464384 Hymenolepis nana Species 0.000 description 1
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 1
- 241001508570 Hypera brunneipennis Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000310291 Hyperomyzus lactucae Species 0.000 description 1
- 241001531327 Hyphantria cunea Species 0.000 description 1
- 241001590577 Hypodectes Species 0.000 description 1
- 241001095856 Hypomeces squamosus Species 0.000 description 1
- 241000577499 Hypothenemus Species 0.000 description 1
- 101710006761 ICY Proteins 0.000 description 1
- 238000010887 ISOL method Methods 0.000 description 1
- 241001058149 Icerya Species 0.000 description 1
- 241001595209 Idiocerus Species 0.000 description 1
- 241000761334 Idioscopus Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- PPCUNNLZTNMXFO-ACCUITESSA-N Imicyafos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)N1CCN(CC)\C1=N/C#N PPCUNNLZTNMXFO-ACCUITESSA-N 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N Imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N Imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000204026 Incisitermes Species 0.000 description 1
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 1
- 108090000862 Ion Channels Proteins 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N Iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- 241000546120 Ips typographus Species 0.000 description 1
- 239000005908 Isaria fumosorosea Apopka strain 97 (formely Paecilomyces fumosoroseus) Substances 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N Isopropyl myristate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005799 Isopyrazam Substances 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N Isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002418 Ivermectin Drugs 0.000 description 1
- 240000009160 Ixeridium laevigatum Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241000922049 Ixodes holocyclus Species 0.000 description 1
- 241001569685 Ixodes minor Species 0.000 description 1
- 241001149946 Ixodes pacificus Species 0.000 description 1
- 241001480843 Ixodes ricinus Species 0.000 description 1
- 241000472347 Ixodes rubicundus Species 0.000 description 1
- 241000238703 Ixodes scapularis Species 0.000 description 1
- 241000238885 Ixodida Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 235000002407 Jessenia polycarpa Nutrition 0.000 description 1
- 244000232488 Jessenia polycarpa Species 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 241000095517 Julus Species 0.000 description 1
- 241000896288 Kakothrips Species 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N Kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 241000400431 Keiferia lycopersicella Species 0.000 description 1
- 210000003734 Kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 101710031173 KijD10 Proteins 0.000 description 1
- 241001467800 Knemidokoptes Species 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-Methionine Natural products CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 240000003591 Lablab purpureus Species 0.000 description 1
- 241000372024 Lacerta bilineata Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-UUNJERMWSA-N Lactose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H]1CO)[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1 GUBGYTABKSRVRQ-UUNJERMWSA-N 0.000 description 1
- 241001658022 Lambdina fiscellaria fiscellaria Species 0.000 description 1
- 241001658020 Lambdina fiscellaria lugubrosa Species 0.000 description 1
- 241001573246 Lamprosema Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241001177117 Lasioderma serricorne Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000283797 Lasius interjectus Species 0.000 description 1
- 241001163604 Latheticus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000416709 Lathyrus elongatus Species 0.000 description 1
- 241001575108 Latipes Species 0.000 description 1
- 241000041773 Latridius Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000906090 Lecanicillium longisporum Species 0.000 description 1
- 241001121966 Lecanicillium muscarium Species 0.000 description 1
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 1
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 1
- 241000981121 Leguminivora glycinivorella Species 0.000 description 1
- 208000004554 Leishmaniasis Diseases 0.000 description 1
- 241001142635 Lema Species 0.000 description 1
- 241000669027 Lepidosaphes Species 0.000 description 1
- 241000368289 Lepidosaphes ulmi Species 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- 241000500888 Lepisma saccharina Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000893124 Leptispa pygmaea Species 0.000 description 1
- 241000661345 Leptocorisa Species 0.000 description 1
- 241000629454 Leptocybe invasa Species 0.000 description 1
- 241000560153 Leptoglossus phyllopus Species 0.000 description 1
- 241000016569 Lerodea eufala Species 0.000 description 1
- 241000086074 Leucinodes orbonalis Species 0.000 description 1
- 241001352367 Leucoma salicis Species 0.000 description 1
- 241000828880 Leucoptera <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241001578972 Leucoptera malifoliella Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000673175 Limonius californicus Species 0.000 description 1
- 241000403259 Liogenys Species 0.000 description 1
- 241000520391 Liometopum Species 0.000 description 1
- 241000272317 Lipaphis erysimi Species 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 1
- 241001520143 Liriomyza trifolii Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241001535742 Listrophorus Species 0.000 description 1
- 241000004742 Lithophane antennata Species 0.000 description 1
- 241000532753 Lixus Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241001585360 Lophocampa Species 0.000 description 1
- 238000006644 Lossen rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229950002303 Lotilaner Drugs 0.000 description 1
- 241000238865 Loxosceles reclusa Species 0.000 description 1
- 241000193982 Loxostege Species 0.000 description 1
- 241000363262 Loxostege cereralis Species 0.000 description 1
- 241000193981 Loxostege sticticalis Species 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N Lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000332820 Lycosa Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- 241001414823 Lygus hesperus Species 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- 241001492180 Lygus pratensis Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241001314285 Lymantria monacha Species 0.000 description 1
- 241000237354 Lymnaea Species 0.000 description 1
- 210000001165 Lymph Nodes Anatomy 0.000 description 1
- 241001581015 Lyonetia clerkella Species 0.000 description 1
- 241001190650 Lyonetia prunifoliella Species 0.000 description 1
- 241001660189 Lysobacter antibioticus Species 0.000 description 1
- 241000863030 Lysobacter enzymogenes Species 0.000 description 1
- 102100008691 MBD2 Human genes 0.000 description 1
- 101700064880 MBD2 Proteins 0.000 description 1
- 241000766395 Maconellicoccus hirsutus Species 0.000 description 1
- 241000959534 Macracanthorhynchus hirudinaceus Species 0.000 description 1
- 241001155765 Macrodactylus Species 0.000 description 1
- 241000273338 Macronyssidae Species 0.000 description 1
- 241000867077 Macropes Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241001094559 Macrosiphum californicum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- 241001259998 Macrosteles quadrilineatus Species 0.000 description 1
- RWVUEZAROXKXRT-VQLSFVLHSA-N Maduramicin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](OC)[C@@H](OC)C[C@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@@]2(C)O[C@H](CC2)[C@@]2(C)O[C@]3(O[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)C3)[C@@H](C)[C@H]3[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](C)[C@@](O)(CC(O)=O)O3)OC)CC2)O[C@@H]([C@@H]2[C@H](C[C@@H](C)[C@@](C)(O)O2)C)C1 RWVUEZAROXKXRT-VQLSFVLHSA-N 0.000 description 1
- 241000927670 Mahanarva fimbriolata Species 0.000 description 1
- 241000255676 Malacosoma Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241001398048 Maladera Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N Malathion Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 240000002105 Malvastrum americanum Species 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005803 Mandestrobin Substances 0.000 description 1
- 241000256010 Manduca Species 0.000 description 1
- 241000369513 Manduca quinquemaculata Species 0.000 description 1
- 241000255908 Manduca sexta Species 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L Maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000114268 Marchalina hellenica Species 0.000 description 1
- 241000273029 Marginitermes Species 0.000 description 1
- 241000934359 Marmara Species 0.000 description 1
- 241000629320 Maruca vitrata Species 0.000 description 1
- 241000721710 Mastotermes Species 0.000 description 1
- 241000721708 Mastotermes darwiniensis Species 0.000 description 1
- 241001533428 Mayetiola Species 0.000 description 1
- 241001533411 Mayetiola destructor Species 0.000 description 1
- 241001223554 Megacopta cribraria Species 0.000 description 1
- 241001013113 Megalopyge lanata Species 0.000 description 1
- 241001357070 Megaplatypus Species 0.000 description 1
- 241000902265 Megascelis Species 0.000 description 1
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 1
- 241000726778 Melanaphis Species 0.000 description 1
- 241001179564 Melanaphis sacchari Species 0.000 description 1
- 241001367645 Melanchra picta Species 0.000 description 1
- 241000590505 Melanitis leda Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241001478935 Melanoplus bivittatus Species 0.000 description 1
- 241001478965 Melanoplus femurrubrum Species 0.000 description 1
- 241001582344 Melanoplus mexicanus Species 0.000 description 1
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 1
- 241001051646 Melanoplus spretus Species 0.000 description 1
- 241001394950 Melanotus communis (Gyllenhal, 1817) Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- 241000828959 Melolontha hippocastani Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 241000520690 Mesocestoides Species 0.000 description 1
- 241001540470 Mesocriconema Species 0.000 description 1
- 241001540472 Mesocriconema xenoplax Species 0.000 description 1
- 241000970829 Mesorhizobium Species 0.000 description 1
- 240000002624 Mespilus germanica Species 0.000 description 1
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical class C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N Metalaxyl Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 241001212755 Metamasius hemipterus Species 0.000 description 1
- 241000318910 Metarhizium acridum Species 0.000 description 1
- 241001303988 Metarhizium rileyi Species 0.000 description 1
- 241001303985 Metarhizium viridulum Species 0.000 description 1
- 241000556230 Metastrongylus Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N Methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N Methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003442 Methoprene Drugs 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N Methylcarbamodithioic acid K salt Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 241000168713 Metopolophium dirhodum Species 0.000 description 1
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 1
- 241000775788 Metschnikowia fructicola Species 0.000 description 1
- 241000891888 Metschnikowia fructicola 277 Species 0.000 description 1
- 241000665748 Microcephalothrips abdominalis Species 0.000 description 1
- 241000197733 Micropsalliota repanda Species 0.000 description 1
- 241001542780 Microsphaeropsis Species 0.000 description 1
- 241001497122 Migdolus Species 0.000 description 1
- 241001497125 Migdolus fryanus Species 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- 102000013379 Mitochondrial Proton-Translocating ATPases Human genes 0.000 description 1
- 108010026155 Mitochondrial Proton-Translocating ATPases Proteins 0.000 description 1
- 108090000744 Mitogen-activated protein kinase kinases Proteins 0.000 description 1
- 241000108255 Modicella Species 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241001094463 Monellia Species 0.000 description 1
- 241001094800 Monelliopsis Species 0.000 description 1
- 229960005358 Monensin Drugs 0.000 description 1
- 241001137878 Moniezia Species 0.000 description 1
- 241001442208 Monochamus Species 0.000 description 1
- 241001442207 Monochamus alternatus Species 0.000 description 1
- 241000363274 Monochroa fragariae Species 0.000 description 1
- 241000126726 Monocillium constrictum Species 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N Monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241001343875 Moraea autumnalis Species 0.000 description 1
- 241001343744 Moraea miniata Species 0.000 description 1
- 241000032189 Morychus aeneus Species 0.000 description 1
- 241000986229 Muellerius capillaris Species 0.000 description 1
- 241001101705 Murgantia Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241001645777 Muscodor albus Species 0.000 description 1
- 241001399426 Myas Species 0.000 description 1
- 240000001766 Mycetia javanica Species 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N Myclobutanil Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001373727 Myobia Species 0.000 description 1
- 208000003067 Myocardial Ischemia Diseases 0.000 description 1
- 241001477928 Mythimna Species 0.000 description 1
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 1
- 241001594248 Mythimna sequax Species 0.000 description 1
- 241001094624 Myzocallis coryli Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 241001140180 Myzus persicae nicotianae Species 0.000 description 1
- 241000332347 Myzus varians Species 0.000 description 1
- RXFQELGMJUSBGP-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound C1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(C)=C1OC1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 RXFQELGMJUSBGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURYGMYUVAMSRO-UHFFFAOYSA-N N'-[5-(difluoromethyl)-2-methyl-4-(3-trimethylsilylpropoxy)phenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound CCN(C)C=NC1=CC(C(F)F)=C(OCCC[Si](C)(C)C)C=C1C SURYGMYUVAMSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDRDPGIDCNALCL-UHFFFAOYSA-N N,5-dimethyl-1-propan-2-yl-N-pyridazin-4-ylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)N1N=CC(C(=O)N(C)C=2C=NN=CC=2)=C1C XDRDPGIDCNALCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSEZGNNRHRGCMT-UHFFFAOYSA-N N-(3-chloro-1-pyridin-3-ylpyrazol-4-yl)-3-[(2,2-difluorocyclopropyl)methylsulfanyl]-N-ethylpropanamide Chemical compound C=1N(C=2C=NC=CC=2)N=C(Cl)C=1N(CC)C(=O)CCSCC1CC1(F)F CSEZGNNRHRGCMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEOYRODOIOPWQG-UHFFFAOYSA-N N-(3-chloro-1-pyridin-3-ylpyrazol-4-yl)-3-[(2,2-difluorocyclopropyl)methylsulfinyl]-N-ethylpropanamide Chemical compound C=1N(C=2C=NC=CC=2)N=C(Cl)C=1N(CC)C(=O)CCS(=O)CC1CC1(F)F YEOYRODOIOPWQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHVHTPMRCXCIY-UHFFFAOYSA-N N-(3-chloro-1-pyridin-3-ylpyrazol-4-yl)-N-ethyl-3-(3,3,3-trifluoropropylsulfanyl)propanamide Chemical compound N1=C(Cl)C(N(C(=O)CCSCCC(F)(F)F)CC)=CN1C1=CC=CN=C1 DBHVHTPMRCXCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUTXJHNFXHLCIM-UHFFFAOYSA-N N-(3-chloro-1-pyridin-3-ylpyrazol-4-yl)-N-ethyl-3-(3,3,3-trifluoropropylsulfinyl)propanamide Chemical compound N1=C(Cl)C(N(C(=O)CCS(=O)CCC(F)(F)F)CC)=CN1C1=CC=CN=C1 BUTXJHNFXHLCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APDZUEJJUCDJTL-UHFFFAOYSA-N N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1S(=O)(=O)N(CC)C1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O APDZUEJJUCDJTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSJSERUDUBDCO-UHFFFAOYSA-N N-(7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1CC(C)(C)C(C(=CC=2)F)=C1C=2NC(=O)C1=CN(C)N=C1C ZKSJSERUDUBDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinylpyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUIFHINFGFWLJ-UHFFFAOYSA-N N-[(cyclopropylmethoxyamino)-[6-(difluoromethoxy)-2,3-difluorophenyl]methylidene]-2-phenylacetamide Chemical compound FC(F)OC1=CC=C(F)C(F)=C1C(NOCC1CC1)=NC(=O)CC1=CC=CC=C1 HQUIFHINFGFWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAGKXPHIFFSYLL-UHFFFAOYSA-N N-[1-(2,4-dichlorophenyl)-1-methoxypropan-2-yl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(OC)C(C)NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F CAGKXPHIFFSYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDZVDQGVXXFQJI-UHFFFAOYSA-N N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]pyridin-2-ylidene]-2,2,2-trifluoro-N'-propan-2-ylethanimidamide Chemical compound CC(C)N=C(C(F)(F)F)N=C1C=CC=CN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 UDZVDQGVXXFQJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRNGSNQWDMIZKH-UHFFFAOYSA-N N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]pyridin-2-ylidene]-2,2,2-trifluoroethanethioamide Chemical compound FC(F)(F)C(=S)N=C1C=CC=CN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 CRNGSNQWDMIZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZOYGGRUBRZKQ-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)phenyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C FLZOYGGRUBRZKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMDLTPBLTVHTIM-UHFFFAOYSA-N N-[2-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chloro-6-methylphenyl]-5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C=1C(Br)=NN(C=2C(=CC=CN=2)Cl)C=1C(=O)NC=1C(C)=CC(Cl)=CC=1C1=NN=C(N)S1 FMDLTPBLTVHTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWKQSUQMFIRFMM-UHFFFAOYSA-N N-[2-(tert-butylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(fluoromethoxy)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C(=O)NC(C)(C)C)=C1NC(=O)C1=CC(OCF)=NN1C1=NC=CC=C1Cl UWKQSUQMFIRFMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBPBBYSUHJSBT-UHFFFAOYSA-N N-[5-[[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-2-cyanophenyl]-4-cyano-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)Br)=CC=C1C#N TWBPBBYSUHJSBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXCYXIXOZZSUII-UHFFFAOYSA-N N-[5-[[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-2-cyanophenyl]-4-cyano-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F)Br)=CC=C1C#N NXCYXIXOZZSUII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJDSTFBZLDPIQR-UHFFFAOYSA-N N-[5-[[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-2-cyanophenyl]-4-cyano-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)Br)=CC=C1C#N PJDSTFBZLDPIQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYMJHWKBOKMOQ-UHFFFAOYSA-N N-[5-[[2-chloro-6-cyano-4-(1,1,1,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-2-cyanophenyl]-4-cyano-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F)C#N)=CC=C1C#N SCYMJHWKBOKMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N N-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPGZXOPMRKAGJ-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-5-methyl-1-(3-methylbutan-2-yl)-N-pyridazin-4-ylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=NN=CC=1N(CC)C(=O)C=1C=NN(C(C)C(C)C)C=1C NQPGZXOPMRKAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKQXFDSPKIACRT-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N'-[4-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,5-dimethylphenyl]-N-methylmethanimidamide Chemical compound C1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(C)=C1OC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 OKQXFDSPKIACRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SACHJKZWHBFWEL-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-methyl-N'-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)-4-(3-trimethylsilylpropoxy)phenyl]methanimidamide Chemical compound CCN(C)C=NC1=CC(C(F)(F)F)=C(OCCC[Si](C)(C)C)C=C1C SACHJKZWHBFWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCDOWQOIVVEOJB-UHFFFAOYSA-N N-propan-2-yl-2-pyridin-3-ylindazole-4-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C(=O)NC(C)C)=CC=CC2=NN1C1=CC=CN=C1 FCDOWQOIVVEOJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N N-{2-[1,1'-bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1C(C2CC2)C1 XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-O NCC[OH2+] Chemical compound NCC[OH2+] HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000201433 Nacobbus Species 0.000 description 1
- 241001443590 Naganishia albida Species 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHKXXVVRRDYCIK-CWCPJSEDSA-N Narasin Chemical compound C[C@H]1C[C@H](C)[C@H]([C@@H](CC)C(O)=O)O[C@H]1[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](CC)[C@@H]1[C@@H](C)C[C@@H](C)[C@@]2(C=C[C@@H](O)[C@@]3(O[C@@](C)(CC3)[C@@H]3O[C@@H](C)[C@@](O)(CC)CC3)O2)O1 VHKXXVVRRDYCIK-CWCPJSEDSA-N 0.000 description 1
- 241000595949 Narceus Species 0.000 description 1
- 241000133263 Nasonovia ribisnigri Species 0.000 description 1
- 241000196499 Naupactus xanthographus Species 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 241000498270 Necator americanus Species 0.000 description 1
- 241000540364 Nemapogon cloacella Species 0.000 description 1
- 241001125804 Neocapritermes Species 0.000 description 1
- 241000724069 Neohydatothrips samayunkur Species 0.000 description 1
- 241000400685 Neoleucinodes elegantalis Species 0.000 description 1
- 241000192234 Neomegalotomus Species 0.000 description 1
- 241000204052 Neotermes Species 0.000 description 1
- 241001088173 Neotoxoptera formosana Species 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241001551868 Nephotettix malayanus Species 0.000 description 1
- 241000615716 Nephotettix nigropictus Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 241001369136 Nepytia Species 0.000 description 1
- 231100000618 Neurotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 241001671714 Nezara Species 0.000 description 1
- 229960002715 Nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Nidantin Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N Nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N Nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJONHKAYOJNZEC-UHFFFAOYSA-N Nitrazepam Chemical compound C12=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2NC(=O)CN=C1C1=CC=CC=C1 KJONHKAYOJNZEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001134691 Nitrospirillum amazonense Species 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001478326 Niveispirillum irakense Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 241000916006 Nomadacris septemfasciata Species 0.000 description 1
- 241000562097 Notoedres Species 0.000 description 1
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 241001338708 Nymphula Species 0.000 description 1
- 241000660989 Nysius Species 0.000 description 1
- DWWJBKSSHBITBL-UHFFFAOYSA-N O=C(NC1CC1)c1cccc2nn(cc12)-c1cccnc1 Chemical compound O=C(NC1CC1)c1cccc2nn(cc12)-c1cccnc1 DWWJBKSSHBITBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGGNOYAGSYOVOG-UHFFFAOYSA-N O=C(NC1CCCCC1)c1cccc2nn(cc12)-c1cccnc1 Chemical compound O=C(NC1CCCCC1)c1cccc2nn(cc12)-c1cccnc1 DGGNOYAGSYOVOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJZJNPCMROOUFU-UHFFFAOYSA-N O=C(NCC1CCCO1)c1ccc2nn(cc2c1)-c1cccnc1 Chemical compound O=C(NCC1CCCO1)c1ccc2nn(cc2c1)-c1cccnc1 IJZJNPCMROOUFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQZYJHRPNOHECR-UHFFFAOYSA-N O=C(NCc1ncccn1)c1ccc2nn(cc2c1)-c1cccnc1 Chemical compound O=C(NCc1ncccn1)c1ccc2nn(cc2c1)-c1cccnc1 FQZYJHRPNOHECR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000866537 Odontotermes Species 0.000 description 1
- 241001102020 Oebalus Species 0.000 description 1
- 241001446843 Oebalus pugnax Species 0.000 description 1
- 241000122522 Oedaleus senegalensis Species 0.000 description 1
- 241001397429 Oemona hirta Species 0.000 description 1
- 241001157094 Oiketicus Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000851137 Oligonychus perseae Species 0.000 description 1
- 241000863910 Ollulanus Species 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N Omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001012098 Omiodes indicata Species 0.000 description 1
- 241001000387 Omphisa anastomosalis Species 0.000 description 1
- 241000243981 Onchocerca Species 0.000 description 1
- 241000243985 Onchocerca volvulus Species 0.000 description 1
- 241001658032 Oncicola Species 0.000 description 1
- 241000565675 Oncomelania Species 0.000 description 1
- 241000777573 Oncometopia Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963706 Onychiurus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241000242716 Opisthorchis Species 0.000 description 1
- 241001483209 Opomyza florum Species 0.000 description 1
- 241001465803 Orgyia pseudotsugata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000907873 Ornithodoros hermsi Species 0.000 description 1
- 241000238890 Ornithodoros moubata Species 0.000 description 1
- 241001481099 Ornithodoros turicata Species 0.000 description 1
- 241001465818 Orseolia oryzae Species 0.000 description 1
- 241000319573 Orthaga Species 0.000 description 1
- 241001446191 Orthezia Species 0.000 description 1
- 241001250072 Oryctes rhinoceros Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241001157806 Oscinella Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147397 Ostrinia Species 0.000 description 1
- 241001480756 Otobius megnini Species 0.000 description 1
- 241000790250 Otodectes Species 0.000 description 1
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- 108020005203 Oxidases Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N Oxydemeton-methyl Chemical compound CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N Oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 Oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 241000904718 Oxyuris equi Species 0.000 description 1
- 108060005816 PAF1 Proteins 0.000 description 1
- 101700082982 PAT0 Proteins 0.000 description 1
- 101710042248 PFDN4 Proteins 0.000 description 1
- 102100012468 PPIP5K1 Human genes 0.000 description 1
- 102100012469 PPIP5K2 Human genes 0.000 description 1
- 101700014745 PR1B1 Proteins 0.000 description 1
- 241001374759 Pachycondyla chinensis Species 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N Paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 241000057384 Paenibacillus aceris Species 0.000 description 1
- 241000178961 Paenibacillus alvei Species 0.000 description 1
- 241001454958 Paenibacillus alvei NAS6G-6 Species 0.000 description 1
- 241000194105 Paenibacillus polymyxa Species 0.000 description 1
- 241001310339 Paenibacillus popilliae Species 0.000 description 1
- 241001585671 Paleacrita vernata Species 0.000 description 1
- 241001510262 Panchlora nivea Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241000919536 Panstrongylus Species 0.000 description 1
- 241001480343 Pantoea vagans Species 0.000 description 1
- 229940055729 Papain Drugs 0.000 description 1
- 108090000526 Papain Proteins 0.000 description 1
- 241001657689 Papaipema nebris Species 0.000 description 1
- 241001300993 Papilio cresphontes Species 0.000 description 1
- 241000497111 Paralobesia viteana Species 0.000 description 1
- 241001130173 Paralongidorus maximus Species 0.000 description 1
- 241000885974 Paranthrene Species 0.000 description 1
- 241000244179 Parascaris equorum Species 0.000 description 1
- 241000188667 Parasteatoda tepidariorum Species 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N Parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000051771 Paratrechina longicornis Species 0.000 description 1
- 241001220391 Paratrichodorus Species 0.000 description 1
- 241001344126 Parelaphostrongylus Species 0.000 description 1
- 241001130603 Parlatoria <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241001622647 Parnara Species 0.000 description 1
- 241001450659 Parthenolecanium Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000094111 Parthenolecanium persicae Species 0.000 description 1
- 240000006475 Paspalidium geminatum Species 0.000 description 1
- 241001668579 Pasteuria Species 0.000 description 1
- 241000291055 Pasteuria ramosa Species 0.000 description 1
- 241001580103 Paysandisia archon Species 0.000 description 1
- 241000721452 Pectinophora Species 0.000 description 1
- 241000562493 Pegomya Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000609952 Pemphigus bursarius Species 0.000 description 1
- 241000228555 Pemphigus populivenae Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005815 Penflufen Substances 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N Pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N Pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001177887 Penthaleidae Species 0.000 description 1
- 239000005816 Penthiopyrad Substances 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 241000256682 Peregrinus maidis Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241000048273 Periplaneta japonica Species 0.000 description 1
- 241001253326 Perkinsiella saccharicida Species 0.000 description 1
- 229960000490 Permethrin Drugs 0.000 description 1
- 241000936613 Peronospora farinosa Species 0.000 description 1
- 241000218196 Persea Species 0.000 description 1
- 240000006500 Persicaria minor Species 0.000 description 1
- 241000316608 Petrobia latens Species 0.000 description 1
- 241000910062 Pezothrips kellyanus Species 0.000 description 1
- 241001579681 Phalera bucephala Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241001406390 Pheidole Species 0.000 description 1
- 241001564690 Pheidole dispar Species 0.000 description 1
- 241000868180 Pheidole megacephala Species 0.000 description 1
- 241001058119 Phenacoccus Species 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N Phenothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001634106 Phlebiopsis gigantea Species 0.000 description 1
- 239000005817 Phlebiopsis gigantea (several strains) Substances 0.000 description 1
- 241000916811 Phloeomyzus Species 0.000 description 1
- 241001202231 Phoracantha recurva Species 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N Phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N Phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N Phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N Phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 241001148062 Photorhabdus Species 0.000 description 1
- 229950001664 Phoxim Drugs 0.000 description 1
- 241001190492 Phryganidia californica Species 0.000 description 1
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N Phthalide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N Phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001439020 Phthorimaea Species 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241001168626 Phyllobius pyri Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241000720470 Phyllonorycter Species 0.000 description 1
- 241000633354 Phyllonorycter crataegella Species 0.000 description 1
- 241000633168 Phyllonorycter issikii Species 0.000 description 1
- 241001190782 Phyllonorycter ringoniella Species 0.000 description 1
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 1
- 241000275067 Phyllotreta Species 0.000 description 1
- 241000517946 Phyllotreta nemorum Species 0.000 description 1
- 241000426337 Phyllotreta vittula Species 0.000 description 1
- 241001516577 Phylloxera Species 0.000 description 1
- 241000645329 Phytomyza gymnostoma Species 0.000 description 1
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001313099 Pieris napi Species 0.000 description 1
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 1
- 241000940371 Piezodorus Species 0.000 description 1
- 241000098283 Piezodorus guildinii Species 0.000 description 1
- 241001573956 Pilocrocis Species 0.000 description 1
- 241000669426 Pinnaspis aspidistrae Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 240000000129 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 229960005235 Piperonyl Butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N Pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N Pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003447 Pistacia vera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000193804 Planococcus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000691880 Planococcus citri Species 0.000 description 1
- 241001058004 Planococcus ficus Species 0.000 description 1
- 241000125161 Planococcus lilacinus Species 0.000 description 1
- 108010089814 Plant Lectins Proteins 0.000 description 1
- 108010064851 Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000026947 Plant Proteins Human genes 0.000 description 1
- 241001608845 Platynota Species 0.000 description 1
- 241001608848 Platynota idaeusalis Species 0.000 description 1
- 241001456328 Platynota stultana Species 0.000 description 1
- 241000495716 Platyptilia carduidactyla Species 0.000 description 1
- 241000363206 Platyptilia comstocki Species 0.000 description 1
- 241000988169 Plebejus argus Species 0.000 description 1
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 1
- 241001363501 Plusia Species 0.000 description 1
- 241001289556 Pogonomyrmex Species 0.000 description 1
- 241001289568 Pogonomyrmex barbatus Species 0.000 description 1
- 241001289573 Pogonomyrmex californicus Species 0.000 description 1
- 241000256835 Polistes Species 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 241001251227 Pomacea Species 0.000 description 1
- 241000143946 Pontia Species 0.000 description 1
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M Potassium bicarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AVTYONGGKAJVTE-UHFFFAOYSA-L Potassium tartrate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O AVTYONGGKAJVTE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940111695 Potassium tartrate Drugs 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241000193978 Pratylenchus brachyurus Species 0.000 description 1
- 241000710336 Pratylenchus goodeyi Species 0.000 description 1
- 241000244754 Pratylenchus neglectus Species 0.000 description 1
- 241001201614 Prays Species 0.000 description 1
- 241000051775 Prenolepis Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 241000181848 Procornitermes Species 0.000 description 1
- 241000282330 Procyon lotor Species 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N Propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N Propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 241000994732 Prosapia bicincta Species 0.000 description 1
- 241001459657 Prostephanus Species 0.000 description 1
- 241000238705 Prostigmata Species 0.000 description 1
- 241000590524 Protaphis middletonii Species 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 241001483625 Protopulvinaria pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001617421 Protostrongylus Species 0.000 description 1
- 241001582348 Proxenus Species 0.000 description 1
- 241001657916 Proxenus mindara Species 0.000 description 1
- 240000002799 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006029 Prunus persica var nucipersica Nutrition 0.000 description 1
- 240000005866 Prunus persica var. nucipersica Species 0.000 description 1
- 241000027515 Psacothea hilaris Species 0.000 description 1
- 241001274600 Pseudacysta Species 0.000 description 1
- 241000721694 Pseudatomoscelis seriatus Species 0.000 description 1
- 241000669298 Pseudaulacaspis pentagona Species 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001646398 Pseudomonas chlororaphis Species 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 241001484749 Pseudomonas helleri Species 0.000 description 1
- 241000589774 Pseudomonas sp. Species 0.000 description 1
- 241001638575 Pseudomyrmex gracilis Species 0.000 description 1
- 241001016411 Psorergates Species 0.000 description 1
- 241001649230 Psoroptes ovis Species 0.000 description 1
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 1
- 241001534486 Pterolichus Species 0.000 description 1
- 241001454908 Pteromalus Species 0.000 description 1
- 241000517309 Pthirus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 235000002098 Puffbohne Nutrition 0.000 description 1
- 241000531582 Pulvinaria <Pelagophyceae> Species 0.000 description 1
- 240000008377 Puya chilensis Species 0.000 description 1
- 241001510228 Pycnoscelus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000238709 Pyemotes tritici Species 0.000 description 1
- 241000238704 Pyemotidae Species 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N Pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 241000932787 Pyrilla Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N Pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241000131360 Pythium oligandrum Species 0.000 description 1
- 241000944747 Quesada gigas Species 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N Quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001456339 Rachiplusia nu Species 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241000283011 Rangifer Species 0.000 description 1
- 241001019266 Raoiella indica Species 0.000 description 1
- 241000549289 Rastrococcus Species 0.000 description 1
- 241000242743 Renilla reniformis Species 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N Resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000010212 Reticulitermes grassei Species 0.000 description 1
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 1
- 241000590363 Reticulitermes lucifugus Species 0.000 description 1
- 241000590379 Reticulitermes santonensis Species 0.000 description 1
- 241000866500 Reticulitermes speratus Species 0.000 description 1
- 241001105413 Reticulitermes tibialis Species 0.000 description 1
- 241000577913 Reticulitermes virginicus Species 0.000 description 1
- 241000244200 Rhabditida Species 0.000 description 1
- 241000244173 Rhabditis Species 0.000 description 1
- 241001136852 Rhagoletis Species 0.000 description 1
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 1
- 241000156912 Rhagoletis indifferens Species 0.000 description 1
- 241001465970 Rhagoletis mendax Species 0.000 description 1
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001480837 Rhipicephalus annulatus Species 0.000 description 1
- 241000864246 Rhipicephalus decoloratus Species 0.000 description 1
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 1
- 241000298314 Rhipiphorothrips cruentatus Species 0.000 description 1
- 241000589192 Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli Species 0.000 description 1
- 241000589124 Rhizobium tropici Species 0.000 description 1
- 241001058123 Rhizoecus Species 0.000 description 1
- 241001617044 Rhizoglyphus Species 0.000 description 1
- 241000235504 Rhizophagus intraradices Species 0.000 description 1
- 240000008199 Rhododendron molle Species 0.000 description 1
- 241000125162 Rhopalosiphum Species 0.000 description 1
- 241000426569 Rhopalosiphum insertum Species 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001575051 Rhyacionia Species 0.000 description 1
- 241000344244 Rhynchophorus Species 0.000 description 1
- 241000344245 Rhynchophorus palmarum Species 0.000 description 1
- 241001212820 Rhynchophorus phoenicis Species 0.000 description 1
- 241001653790 Rhynchophorus vulneratus Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000752065 Rhyzobius Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 210000000614 Ribs Anatomy 0.000 description 1
- 241000724205 Rice stripe tenuivirus Species 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001136823 Rivellia quadrifasciata Species 0.000 description 1
- 229960004591 Robenidine Drugs 0.000 description 1
- 229940080817 Rotenone Drugs 0.000 description 1
- 241000855013 Rotylenchus Species 0.000 description 1
- 241001132771 Rotylenchus buxophilus Species 0.000 description 1
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 1
- 240000003497 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 240000002273 Rubus moluccanus Species 0.000 description 1
- 235000014548 Rubus moluccanus Nutrition 0.000 description 1
- 241001274937 Rubus robustus Species 0.000 description 1
- 102000019027 Ryanodine Receptor Calcium Release Channel Human genes 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N S-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000004261 Sabulodes Species 0.000 description 1
- 241000914334 Sahlbergella singularis Species 0.000 description 1
- 241001450655 Saissetia Species 0.000 description 1
- KQXDHUJYNAXLNZ-XQSDOZFQSA-N Salinomycin Chemical compound O1[C@@H]([C@@H](CC)C(O)=O)CC[C@H](C)[C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](CC)[C@@H]1[C@@H](C)C[C@@H](C)[C@@]2(C=C[C@@H](O)[C@@]3(O[C@@](C)(CC3)[C@@H]3O[C@@H](C)[C@@](O)(CC)CC3)O2)O1 KQXDHUJYNAXLNZ-XQSDOZFQSA-N 0.000 description 1
- 239000004189 Salinomycin Substances 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 241001161341 Saperda Species 0.000 description 1
- 108010084592 Saporins Proteins 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000501829 Sarcophaga sp. Species 0.000 description 1
- 241000509418 Sarcoptidae Species 0.000 description 1
- 229960005393 Sarolaner Drugs 0.000 description 1
- 241001243781 Scapteriscus Species 0.000 description 1
- 241000726726 Scaptocoris Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000242678 Schistosoma Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241001351292 Schizura concinna Species 0.000 description 1
- 241001579307 Schoenobius Species 0.000 description 1
- 241001340905 Schreckensteinia festaliella Species 0.000 description 1
- 241001249127 Scirpophaga Species 0.000 description 1
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 1
- 241000098281 Scirpophaga innotata Species 0.000 description 1
- 241000365762 Scirtothrips Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 241001615652 Scirtothrips perseae Species 0.000 description 1
- 244000106613 Scleria levis Species 0.000 description 1
- 241001476700 Scolytus schevyrewi Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 241001347878 Scrobipalpula Species 0.000 description 1
- 241000332476 Scutellonema Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001157780 Scutigera coleoptrata Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241001212819 Scyphophorus acupunctatus Species 0.000 description 1
- 241001423858 Scytonematopsis Species 0.000 description 1
- 239000005834 Sedaxane Substances 0.000 description 1
- 241000669326 Selenaspidus articulatus Species 0.000 description 1
- 241000931987 Sesamia Species 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N Silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589196 Sinorhizobium meliloti Species 0.000 description 1
- 241001041011 Sirex cyaneus Species 0.000 description 1
- 241000068648 Sitodiplosis mosellana Species 0.000 description 1
- 241001168723 Sitona lineatus Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- 241000069688 Skrjabinema Species 0.000 description 1
- REHXRBDMVPYGJX-UHFFFAOYSA-H Sodium hexafluoroaluminate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].F[Al-3](F)(F)(F)(F)F REHXRBDMVPYGJX-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L Sodium thiosulphate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000336929 Sogata Species 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 235000018967 Solanum bulbocastanum Nutrition 0.000 description 1
- 241001327161 Solanum bulbocastanum Species 0.000 description 1
- 235000014289 Solanum fendleri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009865 Solanum jamesii Nutrition 0.000 description 1
- CCCGEKHKTPTUHJ-ZJUUUORDSA-N Solatenol Chemical compound C1([C@]2([H])CC[C@]3(C2=C(Cl)Cl)[H])=C3C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F CCCGEKHKTPTUHJ-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 241001415041 Solenopsis richteri Species 0.000 description 1
- 241001221807 Solenopsis xyloni Species 0.000 description 1
- 229940061368 Sonata Drugs 0.000 description 1
- 240000000974 Sorbus americana Species 0.000 description 1
- 241000277984 Sparganothis pilleriana Species 0.000 description 1
- 241000626935 Sphaerodes mycoparasitica Species 0.000 description 1
- 241000256676 Sphecius speciosus Species 0.000 description 1
- 241000532885 Sphenophorus Species 0.000 description 1
- 241000339283 Sphex Species 0.000 description 1
- 241000346099 Spilonota lechriaspis Species 0.000 description 1
- 241001201846 Spilonota ocellana Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000003453 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 description 1
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 241000922633 Spirocerca lupi Species 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 description 1
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N Spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241000244042 Spirurida Species 0.000 description 1
- 241001414853 Spissistilus festinus Species 0.000 description 1
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 240000003949 Sporobolus virginicus Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241000706285 Steinernema kraussei Species 0.000 description 1
- 241000298312 Stenchaetothrips Species 0.000 description 1
- 241000349647 Steneotarsonemus spinki Species 0.000 description 1
- 241000283614 Stephanitis nashi Species 0.000 description 1
- 241001508985 Stephanitis pyrioides Species 0.000 description 1
- 241000693392 Stephanitis takeyai Species 0.000 description 1
- 241000950030 Sternechus Species 0.000 description 1
- 241000950032 Sternechus subsignatus Species 0.000 description 1
- 240000001132 Stevia rebaudiana Species 0.000 description 1
- 241000532689 Stictocephala Species 0.000 description 1
- 241000022611 Stigmella Species 0.000 description 1
- 241000063073 Stomopteryx Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 239000005838 Streptomyces K61 (formerly S. griseoviridis) Substances 0.000 description 1
- 241001467541 Streptomyces galbus Species 0.000 description 1
- 241000191251 Streptomyces griseoviridis Species 0.000 description 1
- 241000218483 Streptomyces lydicus Species 0.000 description 1
- 241000187181 Streptomyces scabiei Species 0.000 description 1
- 241000970854 Streptomyces violaceusniger Species 0.000 description 1
- 241001655322 Streptomycetales Species 0.000 description 1
- 229960005322 Streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 241000243788 Strongylida Species 0.000 description 1
- 241000180126 Strongyloides fuelleborni Species 0.000 description 1
- 241000122932 Strongylus Species 0.000 description 1
- 241000430160 Strophomorphus Species 0.000 description 1
- 241001470115 Strymon bazochii Species 0.000 description 1
- 241001301282 Succinea Species 0.000 description 1
- 229960005137 Succinic Acid Drugs 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-GDQSFJPYSA-N Sucrose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)[C@@]1(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-GDQSFJPYSA-N 0.000 description 1
- 239000005934 Sulfoxaflor Substances 0.000 description 1
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N Sulfuryl fluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 description 1
- 241001649248 Supella longipalpa Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241001528589 Synanthedon Species 0.000 description 1
- 241001528590 Synanthedon exitiosa Species 0.000 description 1
- 241001220313 Syngamus trachea Species 0.000 description 1
- 240000005147 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241001248712 Tabanus similis Species 0.000 description 1
- 244000003502 Tacca pinnatifida Species 0.000 description 1
- 241000244159 Taenia saginata Species 0.000 description 1
- 241000244157 Taenia solium Species 0.000 description 1
- 241000189578 Taeniothrips Species 0.000 description 1
- 241000189577 Taeniothrips inconsequens Species 0.000 description 1
- 241000228343 Talaromyces flavus Species 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 241000532791 Tanymecus Species 0.000 description 1
- 241001157792 Tapinoma Species 0.000 description 1
- 241001638573 Tapinoma melanocephalum Species 0.000 description 1
- 241000916145 Tarsonemidae Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N Tebuconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N Tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000913276 Tecia solanivora Species 0.000 description 1
- 241000055289 Tectocoris diophthalmus Species 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N Tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N Temefos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001241626 Tenellia ornata Species 0.000 description 1
- 241000488607 Tenuipalpidae Species 0.000 description 1
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N Terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000897276 Termes Species 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N Tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N Tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N Tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000925469 Tetraleurodes perseae Species 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N Tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001415043 Tetramorium Species 0.000 description 1
- 241001638572 Tetramorium bicarinatum Species 0.000 description 1
- 241001374808 Tetramorium caespitum Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000776350 Tetranychus evansi Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 241000488530 Tetranychus pacificus Species 0.000 description 1
- 241001455273 Tetrapoda Species 0.000 description 1
- 241001136977 Thaumatotibia Species 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 241000275431 Thecodiplosis japonensis Species 0.000 description 1
- 241001477954 Thelazia Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000000280 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 241000842537 Theresimima Species 0.000 description 1
- 241000530360 Therioaphis Species 0.000 description 1
- 241000028626 Thermobia domestica Species 0.000 description 1
- 229960004546 Thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N Thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N Thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N Thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 241000797592 Thrips parvispinus Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001101718 Thyanta Species 0.000 description 1
- 241000341890 Thyanta accerra Species 0.000 description 1
- 241000051707 Thyanta perditor Species 0.000 description 1
- 241000863814 Thyris Species 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N TiO Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N Tiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N Tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000130764 Tinea Species 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241001519477 Tinocallis Species 0.000 description 1
- 241001240492 Tipula oleracea Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001161507 Titanus Species 0.000 description 1
- OCINXEZVIIVXFU-UHFFFAOYSA-N Toltrazuril Chemical compound CC1=CC(N2C(N(C)C(=O)NC2=O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(SC(F)(F)F)C=C1 OCINXEZVIIVXFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001432111 Tomaspis Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 229940024982 Topical Antifungal Antibiotics Drugs 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000607216 Toxascaris Species 0.000 description 1
- 241000244030 Toxocara canis Species 0.000 description 1
- 241000271862 Toxoptera Species 0.000 description 1
- 240000008006 Tragopogon dubius Species 0.000 description 1
- 102000004357 Transferases Human genes 0.000 description 1
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N Transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 1
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N Triadimefon Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 241000750338 Trialeurodes abutilonea Species 0.000 description 1
- 241001426559 Trialeurodes ricini Species 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N Triazofos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000194297 Trichinella britovi Species 0.000 description 1
- 229940116861 Trichinella britovi Drugs 0.000 description 1
- 241000243776 Trichinella nativa Species 0.000 description 1
- 241000243779 Trichinella nelsoni Species 0.000 description 1
- 241000243777 Trichinella spiralis Species 0.000 description 1
- 229940096911 Trichinella spiralis Drugs 0.000 description 1
- 241000243775 Trichinellidae Species 0.000 description 1
- 229940016279 Trichlorfon Drugs 0.000 description 1
- 241001448053 Trichobilharzia Species 0.000 description 1
- 241001259048 Trichodectes canis Species 0.000 description 1
- 241001460073 Trichoderma asperellum Species 0.000 description 1
- 241000894120 Trichoderma atroviride Species 0.000 description 1
- 241000944293 Trichoderma gamsii Species 0.000 description 1
- 241000223260 Trichoderma harzianum Species 0.000 description 1
- 241000123975 Trichoderma polysporum Species 0.000 description 1
- 241000385222 Trichoderma stromaticum Species 0.000 description 1
- 241001149558 Trichoderma virens Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000355095 Trichodorus obtusus Species 0.000 description 1
- 241001220305 Trichodorus primitivus Species 0.000 description 1
- 241000158594 Trichomonas sp. 5 AP-2012 Species 0.000 description 1
- 241000539634 Trichophaga tapetzella Species 0.000 description 1
- 241000893966 Trichophyton verrucosum Species 0.000 description 1
- 241000255985 Trichoplusia Species 0.000 description 1
- 241000243797 Trichostrongylus Species 0.000 description 1
- 241000253348 Trichuridae Species 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-O Tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=N[NH+]=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N Tridemorph Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 240000006482 Trillium sessile Species 0.000 description 1
- 241000790999 Trinoton Species 0.000 description 1
- 241001414858 Trioza Species 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M Triphenyltin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N Triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- HWKQNAWCHQMZHK-UHFFFAOYSA-N Trolnitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCCN(CCO[N+]([O-])=O)CCO[N+]([O-])=O HWKQNAWCHQMZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000397921 Turbellaria Species 0.000 description 1
- 241001389010 Tuta Species 0.000 description 1
- 241001168740 Tychius Species 0.000 description 1
- 241000841223 Typhlocyba Species 0.000 description 1
- 241000959214 Typhula phacorrhiza Species 0.000 description 1
- 241000132125 Tyrophagus Species 0.000 description 1
- 241000611866 Tyrophagus putrescentiae Species 0.000 description 1
- 241001201507 Udea Species 0.000 description 1
- 241000669245 Unaspis Species 0.000 description 1
- 241001630065 Unaspis yanonensis Species 0.000 description 1
- 241000571986 Uncinaria Species 0.000 description 1
- 101700062769 VIP3 Proteins 0.000 description 1
- 239000005860 Valifenalate Substances 0.000 description 1
- 241001222541 Vampirolepis Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 241000256862 Vespa crabro Species 0.000 description 1
- 241000256838 Vespula Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N Vinclozolin Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274787 Viteus Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000908414 Wasmannia auropunctata Species 0.000 description 1
- 241000061203 Werneckiella Species 0.000 description 1
- 241000609108 Wohlfahrtia Species 0.000 description 1
- 241000244002 Wuchereria Species 0.000 description 1
- 241000244005 Wuchereria bancrofti Species 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-GQHNJWLYSA-N XPA88EAP6V Chemical compound C([C@@H](OC(=O)C[C@H]1[C@@H]2C=C[C@@H]3C[C@H](C[C@H]3[C@@H]2C=C1C(=O)[C@@H]1C)O[C@H]2[C@@H]([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O2)OC)CC)CCC1O[C@H]1CC[C@H](N(C)C)[C@@H](C)O1.C([C@@H](OC(=O)C[C@H]1[C@@H]2C=C(C)[C@@H]3C[C@H](C[C@H]3[C@@H]2C=C1C(=O)[C@@H]1C)O[C@H]2[C@@H]([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O2)OC)CC)CCC1O[C@H]1CC[C@H](N(C)C)[C@@H](C)O1 JFLRKDZMHNBDQS-GQHNJWLYSA-N 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000607757 Xenorhabdus Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241000201421 Xiphinema index Species 0.000 description 1
- 241000256652 Xylocopa sp. Species 0.000 description 1
- 241001604425 Xylotrechus Species 0.000 description 1
- 241001182329 Xylotrechus pyrrhoderus Species 0.000 description 1
- 241000885034 Xyphon Species 0.000 description 1
- 208000003152 Yellow Fever Diseases 0.000 description 1
- 241000064240 Yponomeuta padellus Species 0.000 description 1
- 241001035865 Zabrus Species 0.000 description 1
- 241000424289 Zabrus tenebrioides Species 0.000 description 1
- HUNXMJYCHXQEGX-UHFFFAOYSA-N Zaleplon Chemical compound CCN(C(C)=O)C1=CC=CC(C=2N3N=CC(=C3N=CC=2)C#N)=C1 HUNXMJYCHXQEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000495395 Zeiraphera canadensis Species 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- 244000128884 Zier Kohl Species 0.000 description 1
- GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N Zinc cyanide Chemical compound [Zn+2].N#[C-].N#[C-] GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006011 Zinc phosphide Substances 0.000 description 1
- 241000258237 Zootermopsis Species 0.000 description 1
- 241000258236 Zootermopsis angusticollis Species 0.000 description 1
- 241000964233 Zootermopsis nevadensis Species 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 1
- 241000723854 Zucchini yellow mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- NWRSOYAGXTXEMK-NHRIVICHSA-N [(2E,13Z)-octadeca-2,13-dienyl] acetate Chemical compound CCCC\C=C/CCCCCCCCC\C=C\COC(C)=O NWRSOYAGXTXEMK-NHRIVICHSA-N 0.000 description 1
- STLUIDJQVVNOAV-CQSZACIVSA-N [(2S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl] 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CC(C)=CC[C@@H](C(C)=C)COC(=O)C=C(C)C STLUIDJQVVNOAV-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- HWPJPNQEVWTZSJ-XBZOLNABSA-N [(3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl] acetate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/CCC\C=C\CCOC(C)=O HWPJPNQEVWTZSJ-XBZOLNABSA-N 0.000 description 1
- BZGLNMFFEGAINX-WENIATCFSA-N [(3S,6S,7R,8R)-3-[[3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy)-4-methoxypyridine-2-carbonyl]amino]-8-benzyl-6-methyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 2-methylpropanoate Chemical compound C([C@H]1C(=O)OC[C@@H](C(O[C@@H](C)[C@@H]1OC(=O)C(C)C)=O)NC(=O)C=1N=CC=C(C=1OCC=1C=C2OCOC2=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1 BZGLNMFFEGAINX-WENIATCFSA-N 0.000 description 1
- RVUZCGIVVZZREE-QELHCHSZSA-N [(3S,6S,7R,8R)-3-[[3-(acetyloxymethoxy)-4-methoxypyridine-2-carbonyl]amino]-8-benzyl-6-methyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 2-methylpropanoate Chemical compound COC1=CC=NC(C(=O)N[C@@H]2C(O[C@@H](C)[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@H](CC=3C=CC=CC=3)C(=O)OC2)=O)=C1OCOC(C)=O RVUZCGIVVZZREE-QELHCHSZSA-N 0.000 description 1
- MLGCATYQZVMGBG-PBWVOLNLSA-N [(3S,6S,7R,8R)-8-benzyl-3-[(3-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 2-methylpropanoate Chemical compound COC1=CC=NC(C(=O)N[C@@H]2C(O[C@@H](C)[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@H](CC=3C=CC=CC=3)C(=O)OC2)=O)=C1O MLGCATYQZVMGBG-PBWVOLNLSA-N 0.000 description 1
- DRMJAYQZKNFLPL-RBODFLQRSA-N [(3S,6S,7R,8R)-8-benzyl-3-[[4-methoxy-3-(2-methylpropoxycarbonyloxy)pyridine-2-carbonyl]amino]-6-methyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 2-methylpropanoate Chemical compound COC1=CC=NC(C(=O)N[C@@H]2C(O[C@@H](C)[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@H](CC=3C=CC=CC=3)C(=O)OC2)=O)=C1OC(=O)OCC(C)C DRMJAYQZKNFLPL-RBODFLQRSA-N 0.000 description 1
- LLRZUAWETKPZJO-SCFJQAPRSA-N [(7E,9Z)-dodeca-7,9-dienyl] acetate Chemical compound CC\C=C/C=C/CCCCCCOC(C)=O LLRZUAWETKPZJO-SCFJQAPRSA-N 0.000 description 1
- ZZGJZGSVLNSDPG-FDTUMDBZSA-N [(9Z,12E)-tetradeca-9,12-dienyl] acetate Chemical compound C\C=C\C\C=C/CCCCCCCCOC(C)=O ZZGJZGSVLNSDPG-FDTUMDBZSA-N 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(E)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] N-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- VTUFOIHYMMMNOM-VOTSOKGWSA-N [(E)-dec-5-enyl] acetate Chemical compound CCCC\C=C\CCCCOC(C)=O VTUFOIHYMMMNOM-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-HIMIUADYSA-N [(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3S)-3-[(E)-3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C\C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-HIMIUADYSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(Z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- XXPBOEBNDHAAQH-SREVYHEPSA-N [(Z)-tetradec-9-enyl] acetate Chemical compound CCCC\C=C/CCCCCCCCOC(C)=O XXPBOEBNDHAAQH-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(Cl)Cl MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N 0.000 description 1
- APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJITPZADZSLBP-UITAMQMPSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 3-[(Z)-2-cyanoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(\C)C#N DPJITPZADZSLBP-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- ZEXXEODAXHSRDJ-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[2-[1-[2-[3,5-bis(difluoromethyl)pyrazol-1-yl]acetyl]piperidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-3-chlorophenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CC(Cl)=C1C1ON=C(C=2N=C(SC=2)C2CCN(CC2)C(=O)CN2C(=CC(=N2)C(F)F)C(F)F)C1 ZEXXEODAXHSRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTOTYJSCYHYFK-RBODFLQRSA-N [2-[[(3S,7R,8R,9S)-7-benzyl-9-methyl-8-(2-methylpropanoyloxy)-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-yl]carbamoyl]-4-methoxypyridin-3-yl]oxymethyl 2-methylpropanoate Chemical compound COC1=CC=NC(C(=O)N[C@@H]2C(O[C@@H](C)[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@H](CC=3C=CC=CC=3)C(=O)OC2)=O)=C1OCOC(=O)C(C)C QGTOTYJSCYHYFK-RBODFLQRSA-N 0.000 description 1
- YDHZUCLRCLIJRL-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=NOC=1C1=CC=C(F)C=C1F YDHZUCLRCLIJRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192351 [Candida] oleophila Species 0.000 description 1
- 241000192248 [Candida] saitoana Species 0.000 description 1
- GCUVBACNBHGZRS-UHFFFAOYSA-N [Fe++].c1cc[cH-]c1.c1cc[c-](c1)P(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.c1cc[c-](c1)P(c1ccccc1)c1ccccc1 GCUVBACNBHGZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-BWHPXCRDSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-BWHPXCRDSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(Z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl-oxo-[1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl]-$l^{6}-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229940121373 acetyl-CoA carboxylase inhibitors Drugs 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 230000001058 adult Effects 0.000 description 1
- 229960000982 afoxolaner Drugs 0.000 description 1
- 239000000910 agglutinin Substances 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- 238000003972 agrochemical formulation Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003281 allosteric Effects 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019770 animal feed premixes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940019748 antifibrinolytic Proteinase inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant Effects 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptics and disinfectants Quaternary ammonium compounds Drugs 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N azaniumylideneazanide Chemical compound N[N] CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium(0) Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N benthiavalicarb Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(O)=O)C(C)C)=NC2=C1 VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-UHFFFAOYSA-N benzoximate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=NOCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O bis(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH2+]CCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N bis[8-[[amino(azaniumyl)methylidene]amino]octyl]azanium;triacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-ZNIXKSQXSA-N blasticidin S Chemical compound O1[C@H](C(O)=O)[C@@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-ZNIXKSQXSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010049223 bryodin Proteins 0.000 description 1
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)C(=NC(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000000480 calcium channel blocker Substances 0.000 description 1
- FVMOEFABYNPCDS-UHFFFAOYSA-L calcium;1-(4-carboxy-2,6-dioxocyclohexylidene)propan-1-olate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C(O)=O)CC1=O.CCC([O-])=C1C(=O)CC(C(O)=O)CC1=O FVMOEFABYNPCDS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229930007890 camphor Natural products 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003467 chloride channel stimulating agent Substances 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003818 cinder Substances 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 229930007907 citral Natural products 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009402 cross-breeding Methods 0.000 description 1
- 101710026479 cry1Ab Proteins 0.000 description 1
- 101710026477 cry1Ac Proteins 0.000 description 1
- 101710027452 cry3Aa Proteins 0.000 description 1
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical class 0.000 description 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- NNRSYETYEADPBW-UHFFFAOYSA-N cyhalodiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(C)(C)C#N NNRSYETYEADPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000003808 cystic echinococcosis Diseases 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 201000002949 dengue disease Diseases 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-O di(propan-2-yl)azanium Chemical compound CC(C)[NH2+]C(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000008037 diacylhydrazines Chemical class 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O dimethylaminium Chemical compound C[NH2+]C ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016693 dipotassium tartrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 1
- 108010057988 ecdysone receptor Proteins 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing Effects 0.000 description 1
- 231100000290 environmental risk assessment Toxicity 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- HZNQVAOLVRFZBE-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical group C=C[C]1CCCCC1 HZNQVAOLVRFZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N ethoxy-(4-nitrophenoxy)-phenyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- YKRQBWKLHCEKQH-KHPPLWFESA-N ethyl (Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(\C#N)=C(/N)C1=CC=CC=C1 YKRQBWKLHCEKQH-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003940 fatty acid amidase inhibitor Substances 0.000 description 1
- HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N fenbutatin oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C[Sn](O[Sn](CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 201000006353 filariasis Diseases 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHCCDUCBMCYSNQ-UHFFFAOYSA-N fluazaindolizine Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2N=C3C(Cl)=CC(=CN3C=2)C(F)(F)F)=C1 PHCCDUCBMCYSNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004413 flucytosine Drugs 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003899 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 235000009754 grape Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 grape Nutrition 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003862 health status Effects 0.000 description 1
- 229940020899 hematological Enzymes Drugs 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 235000012765 hemp Nutrition 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-UHFFFAOYSA-N heptenophos Chemical compound C1=CCC2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)C21 GBAWQJNHVWMTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPQHLIYIQARLQM-UHFFFAOYSA-N heptyl butanoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)CCC JPQHLIYIQARLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHORFAFFMDIQRR-UHFFFAOYSA-N hexafluorosilicate(2-) Chemical compound F[Si-2](F)(F)(F)(F)F OHORFAFFMDIQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930000073 hydroprenes Natural products 0.000 description 1
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal Effects 0.000 description 1
- 229940079866 intestinal antibiotics Drugs 0.000 description 1
- 229940079867 intestinal antiinfectives Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000460 iron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VRWKTAYJTKRVCU-UHFFFAOYSA-N iron(6+);hexacyanide Chemical compound [Fe+6].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] VRWKTAYJTKRVCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002530 ischemic preconditioning Effects 0.000 description 1
- YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N isocarbophos Chemical compound COP(N)(=S)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 108010080576 juvenile hormone esterase Proteins 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000002147 killing Effects 0.000 description 1
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting Effects 0.000 description 1
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 description 1
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020667 long-chain omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 235000009808 lpulo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- 239000004325 lysozyme Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 235000012766 marijuana Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M methanoate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930002897 methoprenes Natural products 0.000 description 1
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UITAMQMPSA-N methyl (1Z)-2-(dimethylamino)-N-(methylcarbamoyloxy)-2-oxoethanimidothioate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-QTCHDTBASA-N methyl (2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[[(E)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]oxymethyl]phenyl]acetate Chemical compound CO\N=C(/C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-QTCHDTBASA-N 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (E)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- VMNULHCTRPXWFJ-JGZWBZMZSA-N methyl (Z)-2-[2-[[(E)-[(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(/C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-JGZWBZMZSA-N 0.000 description 1
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJQMOZPWNXUSIL-UHFFFAOYSA-N methyl N-[[3,5-dibromo-2-[[5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carbonyl]amino]benzoyl]-methylamino]-N-methylcarbamate Chemical compound COC(=O)N(C)N(C)C(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl NJQMOZPWNXUSIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O methylammonium Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229940116837 methyleugenol Drugs 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000035365 modified proteins Human genes 0.000 description 1
- 108091005569 modified proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N naled Chemical compound COP(=O)(OC)OC(Br)C(Cl)(Cl)Br BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001851 narasin Drugs 0.000 description 1
- 239000005445 natural product Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural products Natural products 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N neral Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/C=O WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N nereistoxin Chemical class CN(C)C1CSSC1 DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002581 neurotoxin Substances 0.000 description 1
- 229930015196 nicotine Natural products 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 108010003516 norsynephrine receptor Proteins 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000003865 nucleic acid synthesis inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 201000002674 obstructive nephropathy Diseases 0.000 description 1
- QBNCGBJHGBGHLS-UHFFFAOYSA-N octadeca-3,13-dien-1-ol Chemical compound CCCCC=CCCCCCCCCC=CCCO QBNCGBJHGBGHLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003883 ointment base Substances 0.000 description 1
- 235000021315 omega 9 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 229940005935 ophthalmologic Antibiotics Drugs 0.000 description 1
- 229940005938 ophthalmologic antiinfectives Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 description 1
- 238000007243 oxidative cyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 235000019834 papain Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000590 parasiticidal Effects 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036961 partial Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WPIFGDDVIKNHOC-PLRJNAJWSA-N pentyl N-[6-[[(Z)-[(1-methyltetrazol-5-yl)-phenylmethylidene]amino]oxymethyl]pyridin-2-yl]carbamate Chemical compound CCCCCOC(=O)NC1=CC=CC(CO\N=C(/C=2N(N=NN=2)C)C=2C=CC=CC=2)=N1 WPIFGDDVIKNHOC-PLRJNAJWSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000005426 persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 239000004477 pesticide formulation type Substances 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L phosphate Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003757 phosphotransferase inhibitor Substances 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- URHWNXDZOULUHC-ULJHMMPZSA-N picarbutrazox Chemical compound CN1N=NN=C1\C(C=1C=CC=CC=1)=N/OCC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)(C)C)=N1 URHWNXDZOULUHC-ULJHMMPZSA-N 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 1
- 229940096701 plain lipid modifying drugs HMG CoA reductase inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003726 plant lectin Substances 0.000 description 1
- 235000021118 plant-derived protein Nutrition 0.000 description 1
- 230000004260 plant-type cell wall biogenesis Effects 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 230000006308 pollination Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001888 polyacrylic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 230000004481 post-translational protein modification Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940094025 potassium bicarbonate Drugs 0.000 description 1
- OCFVSFVLVRNXFJ-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Inorganic materials [H-].[K+] OCFVSFVLVRNXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001472 potassium tartrate Substances 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108020001580 protein domains Proteins 0.000 description 1
- 239000012268 protein inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 1
- 239000000007 protein synthesis inhibitor Substances 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWTVBEZBWMDXIY-UHFFFAOYSA-N pyrametostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=C(C)C(C=2C=CC=CC=2)=NN1C DWTVBEZBWMDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N pyraoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN1C URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N pyridaphenthion Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-4-amine Chemical compound NC1=CC=NC=N1 OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- BAUQXSYUDSNRHL-UHFFFAOYSA-N pyrimorph Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(C=1C=NC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 BAUQXSYUDSNRHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHTJFQWHCVTNRY-OEMAIJDKSA-N pyrisoxazole Chemical compound C1([C@@]2(C)CC(ON2C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CN=C1 DHTJFQWHCVTNRY-OEMAIJDKSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001300 quillaia extract Substances 0.000 description 1
- 235000013852 quillaia extract Nutrition 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000035812 respiration Effects 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory Effects 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 230000012865 response to insecticide Effects 0.000 description 1
- 108091006220 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- 229960001548 salinomycin Drugs 0.000 description 1
- 235000019378 salinomycin Nutrition 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000003001 serine protease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N silicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000037359 steroid metabolism Effects 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-O sulfanylideneoxidanium Chemical compound [SH+]=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXZDIALLLMRYOU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl hypochlorite Chemical compound CC(C)(C)OCl IXZDIALLLMRYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004571 thiomorpholin-4-yl group Chemical group N1(CCSCC1)* 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 description 1
- PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N thiosultap Chemical compound OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(O)(=O)=O PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUVBYQUZAIPDHT-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S.NC(N)=S BUVBYQUZAIPDHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001929 titanium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOBJVBYZCMJOS-CYBMUJFWSA-N tolprocarb Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)N[C@@H](C(C)C)CNC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 RSOBJVBYZCMJOS-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 229960000898 toltrazuril Drugs 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940026752 topical Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- QFNFRZHOXWNWAQ-UHFFFAOYSA-N triclopyricarb Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QFNFRZHOXWNWAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N tridecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O trimethylammonium Chemical compound C[NH+](C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002753 trypsin inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003744 tubulin modulator Substances 0.000 description 1
- 239000004061 uncoupling agent Substances 0.000 description 1
- 241000701366 unidentified nuclear polyhedrosis viruses Species 0.000 description 1
- 241001515965 unidentified phage Species 0.000 description 1
- DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N valifenalate Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108060003733 vip1 Proteins 0.000 description 1
- 239000000664 voltage gated sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004010 zaleplon Drugs 0.000 description 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229940048462 zinc phosphide Drugs 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zinc;N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHNQZRKUZPNOOH-UHFFFAOYSA-J zinc;manganese(2+);N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S CHNQZRKUZPNOOH-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N γ-lactone 4-hydroxy-butyric acid Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N κ-bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N τ-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к соединению формулы (I) и его сельскохозяйственно приемлемой соли, где А1 означает CRA; А2 означает CRB; А3 означает N или CRB1; W означает S(=O)m или NR6; RA, RB и RB1 независимо друг от друга означают Н; Q означает -N=C(X)-, -N(R2)-C(=NR)- или -N(R2)-C(=S)-; где Ar присоединен к одной из сторон Q; X являются одинаковыми или разными и означают Н, N(R3)2; R2 означает Н, C1-C6-алкил; R являются одинаковыми или разными и означают Н, CN, C1-C6-алкил, OR8; R8 означает С1-С6-алкил; R3, R6 являются одинаковыми или разными и означают Н, C1-C6-алкил; Ar означает фенил или пиридинил, которые замещены посредством RAr, где RAr означает C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, где алкильные и алкокси фрагменты замещены галогеном; R1 означает фрагмент формулы Y-Z-T-R11 или Y-Z-T-R12; где Y означает CRya=N-, где N присоединен к Z; или -NRyc-C(=O)-, где С(=O) присоединен к Z; Z означает простую связь; -NRzc-C(=S)-, где C(=S) присоединен к Т; или -N=C(S-Rza)-, где Т присоединен к атому углерода; Т означает О или N-RT; R11 означает фенил, где фенильное кольцо замещено посредством Rg; R12 означает радикал формулы (А1);
где # обозначает точку присоединения к Т; R121, R122, R123 являются одинаковыми или разными и означают C1-C6-алкокси; R124 означает C1-C6-алкил; и где Rya означает Н; Ryc, Rzc означают Н; RT означает Н; Rza означает C1-C6-алкил; Rza вместе с RT, в случае присутствия, могут образовывать C1-C6-алкиленовую группу, где в линейном C1-C6-алкилене СН2 фрагмент заменен на карбонил; Rg означает C1-C6-алкил; m означает 0; при условии, что когда Z означает простую связь, RT является другим, чем Н. Изобретение также относится к пестицидной композиции и способу борьбы с насекомыми на основе указанных соединений. Технический результат – получены новые соединения и композиция на их основе, которые могут найти применение в сельском хозяйстве для защиты растущих растений от нападения или заражения насекомыми. 5 н. и 5 з.п. ф-лы, 3 табл., 39 пр.
Description
Беспозвоночные вредители и, в частности, насекомые, паукообразные и нематоды, поражают растущие и собранные сельскохозяйственные культуры и нападают на деревянные жилые дома и торговые помещения и сооружения, тем самым вызывая большие экономические потери относительно пищевых ресурсов и имущества. Соответственно, существует постоянная потребность в новых средствах для подавления беспозвоночных вредителей.
Карбамоилированные и тиокарбамоилированные оксимные производные для применения в качестве пестицидов известны, например, из патентной публикации WO 2016/156076, семикарбазонные и тиосемикарбазонные производные для применения в качестве пестицидов известны из патентных публикаций WO 2016/116445 и WO 2018/177781.
Вследствие способности целевых вредителей развивать устойчивость к пестицидно активным средствам, существует постоянная потребность в выявлении дополнительных соединений, которые пригодны для подавления беспозвоночных вредителей, таких как насекомые, паукообразные и нематоды. Кроме того, существует необходимость в новых соединениях, обладающих высокой пестицидной активностью и демонстрирующих широкий спектр активности в отношении большого числа различных беспозвоночных вредителей, в особенности, в отношении насекомых, паукообразных и нематод, борьба с которыми вызывает трудности.
Таким образом, цель настоящего изобретения заключалась в выявлении и обеспечении соединений, которые проявляют высокую пестицидную активность и обладают широким спектром активности в отношении беспозвоночных вредителей.
Было обнаружено, что этой цели можно достичь с помощью замещенных бициклических соединений формулы (I), как изображено и определено ниже, включая их стереоизомеры, их соли, в частности, их сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемые соли, их таутомеры и их N-оксиды.
В первом аспекте, настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I)
где
А1 означает N или CRA;
А2 означает N или CRB;
А3 означает N или CRB1;
W означает О, S(=O)m или NR6;
RA, RB и RB1 независимо друг от друга означают Н, галоген, N3, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенил, три-C1-C6-алкилсилил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкокси, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкокси, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-алкилен-NRbRc, O-C1-C6-алкилен-NRbRc, C1-C6-алкилен-CN, NH-C1-C6-алкилен-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc или S(=O)mRe, фенил, фенокси, фенилкарбонил, фенилтио или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
Q означает -N=C(X)-, -N(R2)-C(=NR)- или -N(R2)-C(=S)-; где Ar присоединен к одной из сторон Q;
X являются одинаковыми или разными и означают Н, галоген, SR7, OR8, N(R3)2, -CR4=N(OCH3), CN, C1-C6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, где алкильные, алкенильные, алкинильные и циклоалкильные фрагменты не замещены или замещены галогеном;
фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством R5;
R5 означает галоген, N3, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-C6-алкокси, С2-С6-алкенил, три-C1-С6-алкилсилил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкокси, С3-С6-циклоалкилтио, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкилтио, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкокси и циклоалкилтио фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(O)-ORa, NRbRc, C1-С6-алкилен-NRbRc, O-C1-C6-алкилен-NRbRc, C1-C6-алкилен-CN, NH-C1-C6-алкилен-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc или s(=O)mRe;
R2 означает H, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(O)-ORa, C1-С6-алкилен-NRbRc, С1-С6-алкилен-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
R являются одинаковыми или разными и означают Н, CN, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, где алкильные, алкенильные, алкинильные и циклоалкильные фрагменты не замещены или замещены галогеном,
SR7, OR8, N(R3)2, фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством R5;
R4 означает Н, галоген, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, C1-С6-алкилен-NRbRc, С1-С6-алкилен-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
R7 означает C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, C3-C6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, C1-С6-алкилен-NRbRc, C1-С6-алкилен-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
R8 означает C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, C1-С6-алкилен-NRbRc, C1-С6-алкилен-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, фенил или СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
R3, R6 являются одинаковыми или разными и означают Н, C1-C6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, C1-С6-алкилен-NRbRc, C1-С6-алкилен-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
Ar означает фенил или 5- или 6-членный гетарил, которые не замещены или замещены посредством RAr, где
RAr означает галоген, N3, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, С2-С6-алкенил, три-C1-С6-алкилсилил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-C6-циклоалкокси, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(=C-)-ORa, NRbRc, C1-C6-алкилен-NRbRc, O-C1-C6-алкилен-NRbRc, C1-C6-алкилен-CN, NH-C1-C6-алкилен-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=C-)-Rd, SO2NRbRc или S(=O)mRe, фенил, фенокси, фенилкарбонил, фенилтио или СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
R1 означает фрагмент формулы Y-Z-T-R11 или Y-Z-T-R12; где
Y означает -CRya=N-, где N присоединен к Z;
-NRyc-C(=O)-, где С(=O) присоединен к Z; или
-NRyc-C(=S)-, где C(=S) присоединен к Z;
Z означает простую связь;
-NRzc-C(=O)-, где С(=O) присоединен к Т;
-NRzc-C(=S)-, где C(=S) присоединен к Т;
-N=C(S-Rza)-, где Т присоединен к атому углерода; или
-NRzc-C(S-Rza)=, где Т присоединен к атому углерода;
Т означает О, N или N-RT;
R11 означает C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С1-С4-алкил-С3-C6-циклоалкокси, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C1-С6-алкилен-NRbRc, C1-С6-алкилен-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, арил, арилкарбонил, арил-С1-С4-алкил, арилокси-С1-С4-алкил, гетарил, карбонилгетарил, гетарил-С1-С4-алкил или гетарилокси-С1-С4-алкил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rg и где гетарил представляет собой 5- или 6-членный моноциклический гетарил или 8-, 9- или 10-членный бициклический гетарил;
R12 означает радикал формулы (А1)
где # обозначает точку присоединения к Т;
R121, R122, R123 являются одинаковыми или разными и означают Н, галоген, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, C1-C6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкокси, C1-С6-алкилкарбонилокси, C1-С6-алкенилкарбонилокси, С3-С6-циклоалкилкарбонилокси, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкенилокси, алкинильные, алкинилокси и циклоалкильные фрагменты не замещены или замещены галогеном, или NRbRc, или один из R121, R122, R123 также может означать оксо;
R124 означает H, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, C1-С6-алкокси или С2-С6-алкенилокси, где алкильные, алкокси, алкенильные и алкенилокси фрагменты не замещены или замещены галогеном;
и где
Rya означает Н, галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкокси, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, C1-С6-алкилен-NRbRc, C1-С6-алкилен-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
Ryc, Rzc являются одинаковыми или разными и означают Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С4-алкил-C1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкил или С1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкокси, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном; т
RT означает Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С4-алкил-C1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(=C-)-ORa, C1-C6-алкилен-NRbRc, C1-С6-алкилен-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
Rzc вместе с RT, в случае присутствия, могут образовывать C1-С6-алкиленовую или линейную С2-С6-алкениленовую группу, где в линейном C1-C6-алкилене и линейном С2-С6-алкенилене СН2 фрагмент может быть заменен на карбонил или C=N-R' и/или где 1 или 2 СН2 фрагмента могут быть заменены на О или S и/или где линейный C1-С6-алкиленен и линейный С2-С6-алкенилен могут быть не замещены или замещены посредством Rh;
Rza означает Н, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, С2-С6-алкенил, три-С1-С6-алкилсилил, С2-С6-алкинил, С1-С4-алкил-C1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, C1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкокси, С1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C1-С6-алкилен-NRbRc, С1-С6-алкилен-CN, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, фенил, фенилкарбонил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
Rza вместе с RT, в случае присутствия, могут образовывать C1-С6-алкиленовую или линейную С2-С6-алкениленовую группу, где в линейном C1-C6-алкилене и линейном С2-С6-алкенилене СН2 фрагмент может быть заменен на карбонил или C=N-R' и/или где 1 или 2 СН2 фрагмента могут быть заменены на О или S и/или где линейный C1-С6-алкиленен и линейный С2-С6-алкенилен могут быть не замещены или замещены посредством Rh;
Ra, Rb и Rc являются одинаковыми или разными и означают Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C1-С6-алкилен-CN, фенил или CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
Rd означает Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-C6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
фенил или СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
Re означает C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, где алкильные и циклоалкильные фрагменты не замещены или замещены галогеном,
фенил и -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf;
Rf означает галоген, N3, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-C6-алкокси, С2-С6-алкенил, три-C1-С6-алкилсилил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкокси, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-алкилен-NRbRc, O-C1-C6-алкилен-NRbRc, C1-C6-алкилен-CN, NH-C1-C6-алкилен-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc или S(=O)mRe;
Rg означает галоген, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-C6-алкокси, С2-С6-алкенил, три-C1-С6-алкилсилил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкокси, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, где алкильные, алкокси, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкокси фрагменты не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, NRbRc, C1-C6-алкилен-NRbRc, O-C1-C6-алкилен-NRbRc, C1-C6-алкилен-CN, NH-C1-C6-алкилен-NRbRc, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, SO2NRbRc или S(=O)mRe;
Rh означает галоген, ОН, C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил или CN;
m означает 0, 1 или 2;
при условии, что когда Z означает простую связь, RT является другим, чем Н;
и их N-оксидам, стереоизомерам, таутомерам и сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемым солям.
Более того, настоящее изобретение также относится к способам и промежуточным соединениям для получения соединений формулы (I) и к комбинациям активных соединений, содержащим их. Более того, настоящее изобретение относится к сельскохозяйственным или ветеринарным композициям, содержащим соединения формулы (I), и к применению соединений формулы (I) или композиций, содержащих их, для подавления или борьбы с беспозвоночными вредителями и/или для защиты
сельскохозяйственных культур, растений, материала для размножения растений и/или растущих растений от нападения и/или заражения беспозвоночными вредителями. Настоящее изобретение также относится к способам нанесения соединений формулы (I). Кроме того, настоящее изобретение относится к семенам, содержащим соединения формулы (I). При этом соединения формулы (I) включают их N-оксиды, стереоизомеры, таутомеры и сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемые соли.
Общая методика:
При надлежащей модификации исходных соединений, соединения формулы
(I) можно получить с помощью методик, приведенных на схемах ниже.
Соединения формулы (I) можно получить методами органической химии, например, методами, описанными в данном описании далее на схемах.
Общая методика:
Соединения формулы (I) можно получить стандартными методами органической химии, например, методами, описанными в данном описании далее на Схемах 1-32 и в описании синтезов рабочих примеров. На Схемах 1-32, радикалы Ar, Q, W, А1, А2, А3 и R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Rya, Rzc, Ryc, Ryz, R11 и R12 являются такими, как определено выше для соединения формулы (I), если не указано иное.
Соединения формулы (I), где Z означает простую связь или -NRzc-C(=S)-или -NRzc-C(=O)- и Т означает О, N или N-RT, являются соединениями формулы (Ia) и могут быть получены методами, описанными в WO 2011/017504 или методами, описанными на Схеме 1.
Схема 1:
В одном варианте осуществления Схемы 1, альдегид или кетон формулы (II) подвергают реакции с соединением формулы (Е1), где Z означает -NRzc-C(=S)- или -NRzc-C(=O)- и Т означает N, в присутствии или в отсутствие растворителя. Пригодными растворителями являются полярные протонные растворители. Если реакцию выполняют в отсутствие растворителя, соединение формулы (Е1) обычно также служит в качестве растворителя. Соединения формулы (Е1) коммерчески доступны или могут быть получены с использованием стандартных органических реакций, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March.
В соответствии с другим вариантом осуществления Схемы 1, альдегидное или кетонное соединение формулы (II) сначала подвергают реакции с гидразином формулы RzcNHNH2 с последующей реакцией с изоцианатом формулы R11-NCO или с изотиоцианатом R11-NCS с получением соединения формулы (Ia), где Z означает -N(Rzc)-C(=O) или - N(Rzc)-C(=S) и Т означает N.
В соответствии с другим вариантом осуществления Схемы 1, альдегидное или кетонное соединение формулы (II) сначала подвергают реакции с гидроксиламином с последующей реакцией с соединением R12-L, где L означает пригодную уходящую группу, такую как галоген или активированная ОН. Таким образом, получается соединение формулы (Ia), где Z означает простую связь и Т означает О.
В соответствии с другим вариантом осуществления вышеуказанной реакции, альдегидное или кетонное соединение формулы (II) сначала подвергают реакции с гидроксиламином с последующей реакцией с изоцианатом формулы R11-NCO или с изотиоцианатом R11-NCS с получением соединения формулы (Ia), где Z означает -O-С(=O)- или -O-C(=S)-и Т означает N.
Соединения формулы (Ia), в которой Z означает -NRzc-C(=S)- или -NRzc-C(=O)-, где C(=S) или С(=O) присоединен к Т и Т означает О, N или N-RT, можно получить по аналогии с методом, описанным в Synthesis, 2010, 2990-296, или как показано на Схеме 2.
Схема 2:
В соответствии с методом, изображенным на Схеме 2, изоцианатное соединение формулы (IIIa) подвергают реакции с соединением формулы (Е2) стандартными методами химии изоцианатов. Изоцианат формулы (IIIa) можно получить, например, с помощью перегруппировки Лоссена из соответствующей гидроксамовой кислоты (IVa). Гидроксамовую кислоту (IVa) подвергают реакции с циклическим ангидридом 1-пропанфосфоновой кислоты (Т3Р) в присутствии основания. Основание предпочтительно представляет собой N-метилморфолин. Изоцианат формулы (IIIа) также можно получить с помощью перегруппировки Курциуса из соответствующего азида формулы (IVb), например, по аналогии с методом, описанным в WO 2014/204622.
Для превращения соединений формул (Ia) и (Ib), в которых Ryz или Rzc означает Н, в соединения формулы (I), в которой Ryz или Rzc отличается от Н, соединения формул (Ia) и (Ib), в которых Ryz или Rzc означает Н, можно подвергнуть реакции с соединениями формулы Ryz-Lg или Rzc-Lg, где Ryz или Rzc не означает Н, и Lg означает уходящую группу, такую как атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат, с получением соединений формул (Ia) и (Ib), где Ryz или Rzc отличается от Н. Реакцию подходящим образом проводят в присутствии основания, такого как гидрид натрия или гидрид калия, соответственно, в полярном апротонном растворителе, таком как N,N-диметилформамид, тетрагидрофуран, диоксан, ацетонитрил, диметилсульфоксид или пиридин, или смеси этих растворителей, в температурном диапазоне от 0°С до 100°С.
Соединения формулы (Ic) можно получить из соединений формулы (IIc) с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 3:
R11/12 соответствует радикалам R11 или R12, соответственно. Реакцию, показанную выше, можно выполнить по аналогии с обычными методами получения карбаматов. В соответствии с первым вариантом, амин формулы (IIc) превращают либо в изоцианат, либо в n-нитрофенилкарбамат с последующей обработкой спиртом формулы R11-ОН или R12-OH, соответственно, в присутствии органического или неорганического основания. В соответствии с другим вариантом осуществления, соединение формулы (IIc) подвергают реакции с хлорформиатом формулы R11/12-O-C(=O)-Cl. Хлорформиат получают из спиртов R11/12-OH путем обработки фосгеном или трифосгеном в присутствии основания, например, пиридина. Соединения формулы (Ic), в которой Z означает -N(Rzc)-C(=O)- или -N(Rzc)-C(=S)-, можно получить по аналогии с методами, описанными в WO 2013/009791, или по аналогии с методами, описанными в US 2012/0202687.
Соединения формул (IIb) и (IIc) можно получить из соединений формулы (IIa) с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 4:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадию реакции (i) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Journal of the American Chemical Society, 124(22), 6343-6348, 2002. Стадию реакции (ii) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в European Journal of Medicinal Chemistry, 49, 310-323, 2012. Соединения формулы (IIc) (стадия реакции (iii) вышеуказанной реакции) можно получить по реакции соединений формулы (IIa) с аммиаком или аминами формулы RycNH2 в присутствии катализатора в виде металла или его солей, предпочтительно меди или ее солей, как описано в Chem. Commun., 2009, 3035-3037.
Соединения формулы (IIa-1), где Q означает -N(R2)-C(=S)-, и W означает N(R6), можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 5:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадию реакции (iv) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в WO 2016200339. Стадия (v) предусматривает N-алкилирование с использованием соответствующих алкилгалогенидов с подходящими основаниями, такими как карбонат калия, как описано в WO 201150245. Стадия (vi) предусматривает окисление соединений формулы (IIe-2) с использованием KMnO4, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадия (vi) предусматривает образование амидов по реакции соединений формулы (IIe-3) с Ar-NHR2 в присутствии подходящего реагента сочетания, такого как HATU, и основания, такого как DIPEA. Соединения формулы (IIa-1) можно получить по реакции соединений формулы (IIe-4) с P2S5 или реагентом Лавессона, как описано, например, Strong и др., J. Med. Chem., 2017, 60, 5556-5585.
Соединения формулы (IIg) являются коммерчески доступными, а также могут быть получены из соединений формулы (IId) с помощью реакции синтеза индолов Лемгрубера-Бачо, как описано в RSV Advances, 4(9), 4672-4675, 2014, которая показана ниже.
Схема 6:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат, предпочтительно атом брома. Соединения формулы (IId) коммерчески доступны.
Соединения формул (IIa-2), (IIa-2-1), (IIa-3) и (IIa-3-1), где Q означает -N(R2)-C(=NR)-, и W означает N(R6), можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 7:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадию реакции (ix) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Organic & Biomolecular Chemistry, 13, 7257-7264, 2015. Стадия (х) предусматривает N-алкилирование с использованием соответствующих алкилгалогенидов с подходящими основаниями, такими как карбонат калия, как описано в WO 201150245. Стадию реакции (xi) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в WO 2018126901. Стадия (xii) предусматривает нагревание соединений формулы (IIe-7) с Ar-NHR2 в присутствии триметилалюминия, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадия (xiii) предусматривает N-алкилирование или N-арилирование с использованием соответствующих алкилгалогенидов или арилгалогенидов с подходящими основаниями, такими как карбонат калия, как описано в WO 201150245. Соединения формулы (IIa-3) можно получить из соединений формулы (IIe-4) путем образования индазол-3-карбоксимидоилхлорида в качестве промежуточного соединения с использованием тионилхлорида, и затем нагревания промежуточного соединения с гидрохлоридом гидроксиламина, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Соединения формулы (IIa-3-1) можно получить путем нагревания соединений формулы R8-Lg (где Lg может представлять собой бром, хлор, тозилат, мезилат) в полярных протонных или апротонных растворителях с соединениями формулы (IIa-3) в кислой, основной или нейтральной среде по аналогии с методами, описанными в WO 2010129053, WO 2007146824 или Chemical Communications, 2014, 50, 1465.
Соединения формулы (IIa-4) и (IIa-4-1), где Q означает -N=C(X)-; X означает Cl или F; и W означает N(R6), можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 8:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формулы (IIa-4) можно получить из соединений формулы (IIe-4) с использованием тионилхлорида, как описано в Angewandte Chemie International Edition, 53, 9068-9071, 2014. Соединения формулы (IIa-4-1) можно получить из соединений формулы (IIa-4) с помощью метода, описанного в Australian journal of Chemistry, 52, 807-811, 1999.
Соединения формул (IIa-5), (IIa-6), (IIa-7) и (IIa-7-1), где Q означает -N=C(X)-; X означает OR8 или SR7, или N(R3)2, или NH2CN; и W означает N(R6), можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 9:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формул (IIa-5), (IIa-6), (IIa-7) и (IIa-7-1) можно получить путем нагревания соединений формулы (IIa-4) с соединениями формулы R8-OH или R7-SH, или NH(R3)2, или NH2CN в полярных протонных или апротонных растворителях в кислой, основной или нейтральной среде, как описано в WO 2010129053, WO 2007146824 или Chemical Communications, 2014, 50, 1465.
Соединения формул (IIa-8), (IIa-9) и (IIa-10), где Q означает -N=C(X)-; X означает Н или CN или C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, где алкильные, алкенильные, алкинильные и циклоалкильные фрагменты не замещены или замещены галогеном; фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством R5; и W означает N(R6), можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 10:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формулы (IIa-8) можно легко получить путем обработки соединений формулы (IIe-2) соединением Ar-NH2, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадии (xxii) и (xxiii) предусматривают синтез кетонов по Вайнребу. Соединения формулы (IIa-9) можно легко получить путем обработки соединений формулы (IIe-4) соединением Ar-NH2, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадию реакции (xxv) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Chemistry A European Journal, 19, 11199-11202, 2013.
Соединения формул (IIa-11) и (IIa-12), где Q означает -N=C(X)-; X означает -CR4=N(OCH3); и W означает N(R6), можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 11:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадию реакции (xxvi) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Advanced Synthesis & Catalysis, 359(20), 3665-3673, 2017. Стадия (xxvii) предусматривает образование имина путем обработки соединений формулы (IIe-10) соединением Ar-NH2, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадии (xxviii) и (xxix) предусматривают синтез кетонов по Вайнребу через амид Вайнреба. Соединения формулы (IIa-11) можно получить путем нагревания соединений формулы (IIe-13) с гидрохлоридом метилгидроксиламина, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадию реакции (xxxi) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Journal of Chemical Research, 41(6), 321-324, 2017. Соединения формулы (IIa-12) можно получить путем нагревания соединений формулы (IIe-14) с гидрохлоридом метилгидроксиламина, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March.
Соединения формулы (IIa-13), где Q означает -N(R2)-C(=S)-, и W означает О или S, можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 12:
В приведенной выше схеме, -Hal означает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно бром. Стадия (xxxiii) предусматривает образование амидов по реакции соединений формулы (IIf) с Ar-NHR2 в присутствии подходящего реагента сочетания, такого как HATU, и основания, такого как DIPEA. Соединения формулы (IIa-13) можно получить по реакции соединений формулы (IIe-4-1) с P2S5 или реагентом Лавессона, как описано, например, Strong и др., J. Med. Chem., 2017, 60, 5556-5585.
Соединения формулы (IIf) являются коммерчески доступными, а также могут быть получены из соединений формулы (IIh) с помощью реакций, показанных ниже. Соединения формулы (IIh) коммерчески доступны.
Схема 13:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно бром. Остаток -Hal' означает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно фтор. В приведенной выше схеме, стадия (xxxv) предусматривает превращение сложного эфира в метилкетон через синтез кетонов по Вайнребу. Стадия (xxxvi) предусматривает образование оксимов путем нагревания с обратным холодильником смеси кетона с NH2OH.HCl в протонном растворителе, подобном МеОН, по аналогии с методом, описанным в Medicinal Chemistry Research, 25(3), 449-455, 2016. Стадия (xxxvii) предусматривает катализируемую основанием циклизацию по аналогии с методом, описанным в WO 2015/042397. Стадия (xxxviii) предусматривает окисление метальной группы с помощью SeO2 до альдегида, как описано в European Journal of Medicinal Chemistry, 84, 42-50, 2014. Стадия (xxxix) предусматривает стандартную реакцию окисления по аналогии с методом, описанным в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадия (xl) предусматривает превращение оксима в тиоксим с использованием реагента Лавессона, как описано в Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 184(9), 2408-2426, 2009. Стадии (xli), (xlii) и (xliii) аналогичны стадиям (xxxvii), (xxxviii) и (xxxix).
Соединения формул (IIa-14), (IIa-14-1), (IIa-15) и (IIa-15-1), где Q означает -N(R2)-C(=NR)-, и W означает О или S, можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 14:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадию реакции (xliv) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Organic & Biomolecular Chemistry, 13, 7257-7264, 2015. Стадию реакции (xlv) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в WO 2018126901. Стадия (xlvi) предусматривает нагревание соединений формулы (IIk-2) с Ar-NHR2 в присутствии триметилалюминия, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадия (xlvii) предусматривает N-алкилирование или N-арилирование с использованием соответствующих алкилгалогенидов или арилгалогенидов с подходящими основаниями, такими как карбонат калия, как описано в WO 201150245. Соединения формулы (IIa-15) можно получить из соединений формулы (IIj) путем образования бензизоксазол-3-карбоксимидоилхлорида или бензизотиазол-3-карбоксимидоилхлорида в качестве промежуточного соединения с использованием тионилхлорида и затем нагревания промежуточного соединения с гидрохлоридом гидроксиламина, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Соединения формулы (IIa-15-1) можно получить путем нагревания соединений формулы R8-Lg (где Lg может представлять собой бром, хлор, тозилат, мезилат) в полярных протонных или апротонных растворителях с соединениями формулы (IIa-15) в кислой, основной или нейтральной среде по аналогии с методами, описанными в WO 2010129053, WO 2007146824 или Chemical Communications, 2014, 50, 1465.
Соединения формулы (IIk) являются коммерчески доступными, а также могут быть получены из соединений формулы (IIh) с помощью реакций, показанных ниже. Соединения формулы (IIh) коммерчески доступны.
Схема 15:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно бром. Остаток -Hal' означает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно фтор. Стадия (1) предусматривает стандартное восстановление, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадии (li), (IIi), (liii) и (liv) аналогичны стадиям (xxxvi), (xxxvii), (xl) и (xli), описанным на Схеме 13.
Соединения формул (IIa-16) и (IIa-16-1), где Q означает -N=C(X)-; X означает Cl или F; и W означает О или S, можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 16:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формулы (IIa-16) можно получить из соединений формулы (IIj) с использованием тионилхлорида, как описано в Angewandte Chemie International Edition, 53, 9068-9071, 2014. Соединения формулы (IIa-16-1) можно получить из соединений формулы (IIa-16) с помощью метода, описанного в Australian journal of Chemistry, 52, 807-811, 1999.
Соединения формул (IIa-17), (IIa-18), (IIa-19) и (IIa-19-1), где Q означает -N=C(X)-; X означает OR8 или SR7, или N(R3)2, или NH2CN; и W означает О или S, можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 17:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формул (IIa-17), (IIa-18), (IIa-19) и (IIa-19-1) можно получить путем нагревания соединений формулы (IIa-16) с соединениями формулы R8-ОН или R7-SH, или NH(R3)2, или NH2CN в полярных протонных или апротонных растворителях в кислой, основной или нейтральной среде, как описано в WO 2010129053, WO 2007146824 или Chemical Communications, 2014, 50, 1465.
Соединения формул (IIa-20), (IIa-21) и (IIa-22), где Q означает -N=C(X)-; X означает Н или CN или C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, где алкильные, алкенильные, алкинильные и циклоалкильные фрагменты не замещены или замещены галогеном; фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством R5; и W означает О или S, можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 18:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формулы (IIa-20) можно легко получить путем обработки соединений формулы (IIi) соединением Ar-NH2, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадии (lxi) и (lxii) предусматривают синтез кетонов по Вайнребу. Соединения формулы (IIa-21) можно легко получить путем обработки соединений формулы (IIl) соединением Ar-NH2, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадию реакции (lxiv) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Chemistry А European Journal, 19, 11199-11202, 2013.
Соединения формулы (IIa-23), где Q означает -C(=S)-N(R2)-, и W означает N(R6), можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 19:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадия (lxv) предусматривает образование амидов по реакции соединений формулы (IIn) с Ar-СООН в присутствии подходящего реагента сочетания, такого как HATU, и основания, такого как DIPEA. Соединения формулы (IIa-23) можно получить по реакции соединений формулы (IIo) с P2S5 или реагентом Лавессона, как описано, например, Strong и др., J. Med. Chem., 2017, 60, 5556-5585.
Соединения формулы (IIn) являются коммерчески доступными, а также могут быть получены из соединений формулы (IIm) посредством реакции с замещенными гидразинами в протонных растворителях, подобных EtOH, и облучения в микроволновой печи, как описано в WO 201054279 (показано на Схеме 20).
Схема 20:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формулы (IIm) коммерчески доступны.
Соединения формул (IIa-24), (IIa-24-1), (IIa-25) и (IIa-25-1), где Q означает -C(=NR)-N(R2)-, и W означает N(R6), можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 21:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадия (lxviii) предусматривает N-алкилирование или N-арилирование с использованием соответствующих алкилгалогенидов или арилгалогенидов с подходящими основаниями, такими как карбонат калия, как описано в WO 201150245. Стадия (lxix) предусматривает нагревание соединений формулы (IIn) с Ar-CN присутствии триметилалюминия, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадия (lxx) аналогична стадии (lxviii). Соединения формулы (IIa-25) можно получить из соединений формулы (IIo) путем образования индазол-3-карбоксимидоилхлорида в качестве промежуточного соединения с использованием тионилхлорида и затем нагревания промежуточного соединения с гидрохлоридом гидроксиламина, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Соединения формулы (IIa-25-1) можно получить путем нагревания соединений формулы R8-Lg (где Lg может представлять собой бром, хлор, тозилат, мезилат) в полярных протонных или апротонных растворителях с соединениями формулы (IIa-25) в кислой, основной или нейтральной среде по аналогии с методами, описанными в WO 2010129053, WO 2007146824 или Chemical Communications, 2014, 50, 1465.
Соединения формул (IIa-26) и (IIa-27), где Q означает -C(X)=N-; X означает Н или CN; или X означает Н или CN или C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, где алкильные, алкенильные, алкинильные и циклоалкильные фрагменты не замещены или замещены галогеном; фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством R5; и W означает N(R6), можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 22:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формулы (IIa-28) можно легко получить путем обработки соединений формулы (IIn) соединением Ar-СНО или Ar-COR10, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадию реакции (lxxiv) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Chemistry A European Journal, 19, 11199-11202, 2013.
Соединения формул (IIa-28) и (IIa-28-1), где Q означает -C(X)=N-; X означает Cl или F; и W означает N(R6), можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 23:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формулы (IIa-28) можно получить из соединений формулы (IIo) с использованием тионилхлорида, как описано в Angewandte Chemie International Edition, 53, 9068-9071, 2014. Соединения формулы (IIa-28-1) можно получить из соединений формулы (IIa-28) с помощью метода, описанного в Australian journal of Chemistry, 52, 807-811, 1999.
Соединения формул (IIa-29), (IIa-30), (IIa-31) и (IIa-31-1), где Q означает -C(X)=N-; X означает OR8 или SR7, или N(R3)2, или -NHCN; и W означает N(R6), можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 24:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формул (IIa-29), (IIa-30), (IIa-31) и (IIa-31-1) можно получить путем нагревания соединений формулы (IIa-28) с соединениями формулы R8-OH или R7-SH, или NH(R3)2, или NH2CN в полярных протонных или апротонных растворителях в кислой, основной или нейтральной среде, как описано в WO 2010129053, WO 2007146824 или Chemical Communications, 2014, 50, 1465.
Соединения формулы (IIa-32), где Q означает -C(=S)-N(R)-, и W означает S или О, можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 25:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадия (lxxx) предусматривает образование амидов по реакции соединений формулы (IIr) с Ar-СООН в присутствии подходящего реагента сочетания, такого как HATU, и основания, такого как DIPEA. Соединения формулы (IIa-32) можно получить по реакции соединений формулы (IIs) с P2S5 или реагентом Лавессона, как описано, например, Strong и др., J. Med. Chem., 2017, 60, 5556-5585.
Соединения формулы (IIr) коммерчески доступны или могут быть получены из коммерчески доступных соединений формулы (IIh) по приведенным ниже реакциям.
Схема 26:
На приведенной выше реакционной схеме Hal означает атом хлора, брома или йода, предпочтительно брома. Остаток -Hal' означает атом хлора, фтора, брома или йода, предпочтительно фтора или хлора. Соединения формулы (IIr-1) можно получить из коммерчески доступных соединений формулы (IIh). Стадия (lxxxii) предусматривает стандартный протокол восстановления с использованием NaBH4, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадия (lxxxiii) предусматривает превращение спиртов в нитрилы путем обработки спиртов трет-бутилгипохлоритом в присутствии (2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-ил)оксиданила (TEMPO), как описано в Synthesis, 2013, 45, 2155-2164. Стадия (lxxxiv) предусматривает проводимую в одном реакционном сосуде циклизацию орто-замещенных бензонитрилов в 3-амино-1,2-бензизоксазолы, как описано в Tetrahedron Letters, т.37, №17, 2885-2886, 1996. Стадии (lxxxv) и (lxxxvi) предусматривают последовательное селективное замещение галогенида посредством Na2S с последующей окислительной циклизацией, как описано в Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 59, 9906-9918. Стадия (lxxxvii) предусматривает галогенирование, как описано в European Journal of Medicinal Chemistry, 123 (2016) 332-353. Стадия (lxxxviii) предусматривает аминирование, как описано в Chemistry A European Journal, 2015, 21, 3701-3707.
Соединения формул (IIa-33), (IIa-33-1), (IIa-34) и (IIa-34-1), где Q означает -C(=NR)-N(R2)-, и W означает О или S, можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 27:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадия (lxxxix) предусматривает N-алкилирование или N-арилирование с использованием соответствующих алкилгалогенидов или арилгалогенидов с подходящими основаниями, такими как карбонат калия, как описано в WO 201150245. Стадия (хс) предусматривает нагревание соединений формулы (IIr-3) с Ar-CN в присутствии триметилалюминия, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадия (xci) аналогична стадии (lxxxix). Соединения формулы (IIa-34) можно получить из соединений формулы (IIs) путем образования бензизоксазол-3-карбоксимидоилхлорида или бензизотиазол-3-карбоксимидоилхлорида в качестве промежуточного соединения с использованием тионилхлорида, и затем нагревания промежуточного соединения с гидрохлоридом гидроксиламина, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Соединения формулы (IIa-34-1) можно получить путем нагревания соединений формулы R8-Lg (где Lg может представлять собой бром, хлор, тозилат, мезилат) в полярных протонных или апротонных растворителях с соединениями формулы (IIa-34) в кислой, основной или нейтральной среде по аналогии с методами, описанными в WO 2010129053, WO 2007146824 или Chemical Communications, 2014, 50, 1465.
Соединения формул (IIa-35) и (IIa-36), где Q означает -C(X)=N-; X означает Н или CN, или X означает Н или CN, или C1-C6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, где алкильные, алкенильные, алкинильные и циклоалкильные фрагменты не замещены или замещены галогеном; фенил или -СН2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством R5; и W означает О или S, можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 28:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формулы (IIa-35) можно легко получить путем обработки соединений формулы (IIr) соединением Ar-СНО или Ar-COR10, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадию реакции (xcv) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Chemistry A European Journal, 19, 11199-11202, 2013.
Соединения формул (IIa-37) и (IIa-37-1), где Q означает -C(X)=N-; X означает Cl или F; и W означает О или S, можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 29:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формулы (IIa-37) можно получить из соединений формулы (IIs) с использованием тионилхлорида, как описано в Angewandte Chemie International Edition, 53, 9068-9071, 2014.
Соединения формулы (IIa-37-1) можно получить из соединений формулы (IIa-37) с помощью метода, описанного в Australian journal of Chemistry, 52, 807-811, 1999.
Соединения формул (IIa-38), (IIa-39), (IIa-40) и (IIa-40-1), где Q означает -C(X)=N-; X означает OR8 или SR7, или N(R3)2, или -NHCN; и W означает О или S, можно получить по приведенным ниже реакциям.
Схема 30:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Соединения формул (IIa-38), (IIa-39), (IIa-40) и (IIa-40-1) можно получить путем нагревания соединений формулы (IIa-37) с соединениями формулы R8-ОН или R7-SH, или NH(R3)2, или NH2CN в полярных протонных или апротонных растворителях в кислой, основной или нейтральной среде как описано в WO 2010129053, WO 2007146824 или Chemical Communications, 2014, 50, 1465.
Соединения формул (IIa-41) и (IIa-42), где Q означает -N=C(X)-; X означает -CR4=N(OCH3); и W означает О или S, можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 31:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадию реакции (ci) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Advanced Synthesis & Catalysis, 359(20), 3665-3673, 2017. Стадия (cii) предусматривает образование имина путем обработки соединений формулы (IIl-1) соединением Ar-NH2, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадии (ciii) и (civ) предусматривают синтез кетонов по Вайнребу через амид Вайнреба. Соединения формулы (IIa-41) можно получить путем нагревания соединений формулы (IIl-4) с гидрохлоридом метилгидроксиламина, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадию реакции (cvi) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Journal of Chemical Research, 41(6), 321-324, 2017. Соединения формулы (IIa-42) можно получить путем нагревания соединений формулы (IIl-5) с гидрохлоридом метилгидроксиламина, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March.
Соединения формул (IIa-43) и (IIa-44), где Q означает -C(X)=N-; X означает -CR4=N(OCH3); и W означает N(R6) или О, или S, можно получить с помощью реакций, показанных ниже.
Схема 32:
В приведенных выше реакциях, -Hal означает атом брома, хлора или йода, или тозилат, мезилат или трифлат. Стадия реакции (cviii) предусматривает образование имина, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадии (cix) и (cx) предусматривают синтез кетонов по Вайнребу через амид Вайнреба. Стадию (cxi), образования метилоксима, можно выполнить, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, 6-е издание, Michael В. Smith и Jerry March. Стадию реакции (cxii) можно выполнить по аналогии с методом, описанным в Journal of Chemical Research, 41(6), 321-324, 2017. Стадия (cxiii) аналогична стадии (cxi).
Отдельные соединения формулы (I) также можно получить путем дериватизации других соединений формулы (I) или промежуточных соединений для их получения.
Если синтез приводит к смесям изомеров, обычно не требуется обязательно выполнять их разделение, поскольку в некоторых случаях отдельные изомеры могут взаимопревращаться во время подготовки для применения или во время нанесения (например, под действием света, кислот или оснований). Такие превращения также могут иметь место после применения, например, при обработке растений в обработанном растении, или во вредном грибе, с которым необходимо вести борьбу.
Специалист в данной области без труда поймет, что предпочтения для заместителей, в частности, также и те, которые приведены в таблицах ниже для соответствующих заместителей, приведенных в данной заявке в связи с соединениями I, применимы для промежуточных соединений соответствующим образом. Таким образом, заместители в каждом случае имеют независимо друг от друга или, более предпочтительно, в комбинации, значения в соответствии с определением в настоящей заявке.
Если не указано иное, термин "соединение(-я) в соответствии с изобретением" или "соединение(-я) изобретения" или "соединение(-я) формулы (I)", относится к соединениям формулы (I).
Термин "соединение(-я) в соответствии с изобретением" или "соединения формулы (I)" включает соединение(-я) в соответствии с определением в настоящей заявке, а также их стереоизомеры, соли, таутомеры или N-оксиды. Термин "соединение(-я) настоящего изобретения" следует понимать как эквивалент термину "соединение(-я) в соответствии с изобретением", таким образом, он также включает их стереоизомеры, соли, таутомеры или N-оксиды.
Термин "композиция(-и) в соответствии с изобретением" или "композиция(-и) настоящего изобретения" охватывает композицию(-и), содержащую(-ие) по меньшей мере одно соединение формулы (I) в соответствии с изобретением согласно вышеприведенному определению. Композиции изобретения предпочтительно представляют собой сельскохозяйственные или ветеринарные композиции.
В зависимости от схемы замещения, соединения в соответствии с изобретением могут иметь один или несколько центров хиральности, и в этом случае они присутствуют в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Изобретение обеспечивает как отдельные чистые энантиомеры или чистые диастереомеры соединений в соответствии с изобретением, так и их смеси, и применение в соответствии с изобретением чистых энантиомеров или чистых диастереомеров соединений в соответствии с изобретением или их смесей. Пригодные соединения в соответствии с изобретением также включают все возможные геометрические стереоизомеры (цис/транс изомеры) и их смеси. Цис/транс изомеры могут присутствовать за счет двойной связи алкена, двойной связи углерод-азот или амидной группы. Термин "стереоизомер(-ы)" охватывает как оптические изомеры, такие как энантиомеры или диастереомеры, где последние существуют в связи с наличием более чем одного центра хиральности в молекуле, так и геометрические изомеры (цис/транс изомеры). Настоящее изобретение относится к любому возможному стереоизомеру соединений формулы (I), т.е. к отдельным энантиомерам или диастереомерам, а также к их смесям.
Соединения в соответствии с изобретением могут быть аморфными или могут существовать в одной или нескольких различных кристаллических формах (полиморфы), которые могут иметь разные макроскопические свойства, такие как стабильность, или показывать разные биологические свойства, такие как активность. Настоящее изобретение относится к аморфным и кристаллическим соединениям в соответствии с изобретением, смесям различных кристаллических форм соответствующих соединений в соответствии с изобретением, а также их аморфным или кристаллическим солям.
Термин "таутомеры" охватывает изомеры, которые получаются из соединений формулы (I) путем сдвига Н-атома с вовлечением по меньшей мере одного Н-атома, расположенного у атома азота, кислорода или серы. Примерами таутомерных форм являются формы кетон-енол, имин-енамин, мочевина-изомочевина, тиомочевина-изотиомочевина, (тио)амид-(тио)имидат и т.д.
Термин "стереоизомеры" охватывает как оптические изомеры, такие как энантиомеры или диастереомеры, где последние существуют в связи с наличием более чем одного центра хиральности в молекуле, так и геометрические изомеры (цис/транс изомеры).
В зависимости от схемы замещения, соединения формулы (I) могут иметь один или несколько центров хиральности, и в этом случае они присутствуют в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Одним центром хиральности является кольцевой атом углерода изотиазолинового кольца, несущий радикал R1. Изобретение обеспечивает как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси, и применение в соответствии с изобретением чистых энантиомеров или диастереомеров соединения формулы (I) или их смесей. Пригодные соединения формулы (I) также включают все возможные геометрические стереоизомеры (цис/транс изомеры) и их смеси.
Термин N-оксиды относится к форме соединений (I), в которой по меньшей мере один атом азота присутствует в окисленной форме (в виде NO). Более точно, данный термин относится к любому соединению настоящего изобретения, которое содержит по меньшей мере один третичный атом азота, который окислен до N-оксидного фрагмента. N-оксиды соединений (I), в частности, можно получить путем окисления, например, кольцевого атома азота N-гетероцикла, например, пиридинового или пиримидинового кольца, присутствующего в Ar или R11, или имино-азота, присутствующего в центральном трициклическом ядре, пригодным окислителем, таким как пероксокарбоновые кислоты или другие пероксиды. Специалист в данной области техники понимает, могут ли соединения настоящего изобретения образовывать N-оксиды и в каких положениях будет происходить окисление.
Соли соединений формулы (I) предпочтительно представляют собой сельскохозяйственно и ветеринарно приемлемые соли. Они могут быть получены обычным методом, например, по реакции соединения с кислотой рассматриваемого аниона, если соединение формулы (I) имеет основную функциональность, или по реакции кислотного соединения формулы (I) с пригодным основанием.
Пригодными сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемыми солями являются главным образом соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, катионы и анионы которых известны и приняты в данной области для образования солей для сельскохозяйственного или ветеринарного применения, соответственно, и не оказывают какого-либо неблагоприятного воздействия на действие соединений в соответствии с настоящим изобретением. Пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также ионы аммония (NH4+) и замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов водорода заменены на С1-С4-алкил, С1-С4-гидроксиалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, гидрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, фенил или -СН2-фенил. Примеры ионов замещенного аммония включают ионы метиламмония, изопропиламмония, диметиламмония, диизопропиламмония, триметиламмония, тетраметиламмония, тетраэтиламмония, тетрабутиламмония, 2-гидроксиэтиламмония, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмония, бис(2-гидроксиэтил)аммония, бензилтриметиламмония и бензилтриэтиламмония, кроме того пригодны ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфоксония. Пригодные кислотно-аддитивные ветеринарно приемлемые соли, например, образованные соединениями формулы (I), содержащими основной атом азота, например, амино группу, включают соли с неорганическими кислотами, например, гидрохлориды, сульфаты, фосфаты и нитраты, и соли органических кислот, например, уксусной кислоты, малеиновой кислоты, дималеиновой кислоты, фумаровой кислоты, дифумаровой кислоты, метансульфеновой кислоты, метансульфоновой кислоты и янтарной кислоты.
Анионами пригодных кислотно-аддитивных солей являются в первую очередь хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы С1-С4-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Их можно получить по реакции соединения формулы (I) с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной кислотой, бромистоводородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой.
Термин "беспозвоночный вредитель" в контексте данной заявки охватывает популяции животных, таких как насекомые, паукообразные и нематоды, которые могут нападать на растения, таким образом вызывая значительное повреждение подвергшихся нападению растений, а также эктопаразитов, которые могут приводить к заражению животных, в частности, теплокровных животных, таких как, например, млекопитающие или птицы, или других высших животных, таких как рептилии, земноводные или рыба, таким образом причиняя значительный вред подвергшимся заражению животным.
Термин "материал для размножения растений" следует понимать как означающий все генеративные части растения, такие как семена, и вегетативный растительный материал, такой как черенки и клубни (например, картофель), которые можно использовать для размножения растения. К нему относят семена, корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, побеги, проростки и другие части растений, включая саженцы и молодые растения, которые пересаживают после прорастания или после появления из почвы. Материалы для размножения растений можно обрабатывать соединением для защиты растений профилактически либо во время, либо перед осуществлением посадки или пересадки. Указанные молодые растения могут быть также защищены перед пересаживанием путем полной или частичной обработки посредством окунания или полива.
Термин "растения" включает любые типы растений, включая "модифицированные растения" и, в частности, "культурные растения".
Термин "модифицированные растения" относится к любым видам дикого типа или родственным видам или родственным родам культурного растения.
Термин "культурные растения" следует понимать как включающий растения, которые были модифицированы путем бридинга, мутагенеза или методами генной инженерии, включая, но не ограничиваясь, биотехнологические аграрные продукты, находящиеся на рынке или в разработке (см. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Генетически модифицированные растения представляют собой растения, генетический материал которых был изменен таким способом с использованием технологий рекомбинантной ДНК, который в природных условиях не может быть быстро получен путем кроссбридинга, мутаций или природной рекомбинации. Типично, один или несколько генов встраивали в генетический материал генетически модифицируемого растения для того, чтобы улучшить некоторые свойства растения. Такие генетические модификации также включают, но не ограничиваются ними, посттрансляционные модификации белка(-ов), олиго- или полипептидов, например, с помощью гликозилирования или присоединений полимеров, таких как пренилированные, ацетилированные или фарнезилированные фрагменты или ПЭГ фрагменты.
Также охвачены растения, которые были модифицированы с помощью бридинга, мутагенеза или генной инженерии, например, которые приобрели толерантность к применению отдельных классов гербицидов, таких как ауксиновые гербициды, такие как дикамба или 2,4-D; отбеливающие гербициды, такие как ингибиторы гидроксифенилпируват диоксигеназы (HPPD) или ингибиторы фитоендесатуразы (PDS); ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS), такие как сульфонилмочевины или имидазолиноны; ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (EPSP), такие как глифосат; ингибиторы глутаминсинтетазы (GS), такие как глуфосинат; ингибиторы протопорфириноген-IX оксидазы; ингибиторы биосинтеза липидов, такие как ингибиторы ацетил-КоА-карбоксилазы (АСС); или оксиниловые гербициды (т.е., бромоксинил или иоксинил) в результате обычных методов бридинга или генной инженерии. К тому же были получены растения, которые благодаря многократным генетическим модификациям являются устойчивыми ко многим классам гербицидов, например, устойчивы к глифосату и глуфосинату или к глифосату и гербициду из другого класса, такому как ингибиторы ALS, ингибиторы HPPD, ауксиновые гербициды и ингибиторы АСС. Эти технологии устойчивости к гербицидам описаны, например, в Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; и в процитированных там ссылках. Благодаря обычным методам бридинга (мутагенеза) некоторые культурные растения приобрели толерантность к гербицидам, например, сурепица Clearfield® (Канола, BASF SE, Германия), которая обладает толерантностью к имидазолинонам, например, имазамоксу, или подсолнечник ExpressSun® (DuPont, США), который обладает толерантностью к сульфонилмочевинам, например, к трибенурону. Методы генной инженерии были использованы для придания культурным растениям, таким как соевые бобы, хлопчатник, кукуруза, свекла и рапс, толерантности к гербицидам, таким как глифосат и глуфосинат, некоторые из которых коммерчески доступны под торговыми наименованиями RoudupReady® (толерантные к глифосату, Monsanto, США), Cultivance® (толерантные к имидазолинону, BASF SE, Германия) и Liberty Link® (толерантные к глуфосинату, Bayer CropScience, Германия).
Кроме того, также охвачены растения, которые с использованием технологий рекомбинантной ДНК способны синтезировать один или несколько инсектицидных белков, в особенности, известных из рода бактерий Bacillus, в частности, Bacillus thuringiensis, таких как δ-эндотоксины, например, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) или Cry9c; вегетативные инсектицидные белки (VIP), например, VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A; инсектицидные белки колонизированных бактериями нематод, например, виды Photorhabdus или виды Xenorhabdus; токсины, вырабатываемые животными, такие как скорпионовые токсины, пауковые токсины, осиные токсины или другие присущие насекомым нейротоксины; токсины, вырабатываемые грибами, такие как токсины стрептомицетов; растительные лектины, такие как гороховые или ячменные лектины; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина; рибосом-инактивирующие белки (РИБ), такие как рицин, РИБ кукурузы, абрин, луффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероид-оксидаза, экдистероид-IDP-гликозил-трансфераза, холестериноксидаза, ингибиторы экдизона или HMG-CoA-редуктазы; блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (геликокининовые рецепторы); стилбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназы и глюканазы. В контексте настоящего изобретения эти инсектицидные белки или токсины следует явно понимать также как претоксины, гибридные белки, укороченные или по-другому модифицированные белки. Гибридные белки отличаются новой комбинацией доменов белков (см., например, WO 02/015701). Другие примеры таких токсинов или генетически измененных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, ЕР-А 427 529, ЕР-А 451 878, WO 03/18810 и WO 03/52073. Способы получения таких генетически модифицированных растений в основном известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в указанных выше публикациях. Эти инсектицидные белки, содержащиеся в генетически модифицированных растениях, придают растениям, которые их вырабатывают, толерантность к животным - вредителям из всех таксономических классов артропод, в частности, к жукам (Coeloptera), к двукрылым насекомым (Diptera), и к чешуекрылым (Lepidoptera) и к нематодам (Nematoda). Генетически модифицированные растения, способные синтезировать один или несколько инсектицидных белков, описаны, например, в указанных выше публикациях, и некоторые из них являются коммерчески доступными, такие как YieldGard® (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry1Ab), YieldGard® Plus (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсины Cry1Ab и Cry3Bb1), Starlink® (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry9c), Herculex® RW (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсины Cry34Ab1, Cry35Ab1 и фермент фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазу [PAT]); NuCOTN® 33В (сорта хлопчатника, которые вырабатывают токсин Cry1Ac), Bollgard® I (сорта хлопчатника, которые вырабатывают токсин Cry1Ac), Bollgard® II (сорта хлопчатника, которые вырабатывают токсины Cry1Ac и Cry2Ab2); VIPCOT® (сорта хлопчатника, которые вырабатывают VIP токсин); NewLeaf® (сорта картофеля, которые вырабатывают токсин Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (например, Agrisure® CB) и Bt176 от Syngenta Seeds SAS, Франция, (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry1Ab и фермент PAT), MIR604 от Syngenta Seeds SAS, Франция (сорта кукурузы, которые вырабатывают модифицированную версию токсина Cry3A, см. WO 03/018810), MON 863 от Monsanto Europe S.A., Бельгия (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry3Bb1), IPC 531 от Monsanto Europe S.A., Бельгия (сорта хлопчатника, которые вырабатывают модифицированную версию токсина Cry1Ac) и 1507 от Pioneer Overseas Corporation, Бельгия (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry1F и фермент PAT).
К тому же охвачены растения, которые с использованием технологий рекомбинантной ДНК способны синтезировать один или несколько белков, которые вызывают повышенную устойчивость или толерантность таких растений к бактериальным, вирусным или грибковым патогенам. Примерами таких белков являются так называемые «связанные с патогенезом белки» (PR белки, см., например, ЕР-А 392 225), гены устойчивости к заболеваниям растений (например, сорта картофеля, которые экспрессируют гены устойчивости, действующие против Phytophthora infestans, выведенные из дикого мексиканского картофеля Solanum bulbocastanum) или Т4-лизоцим (например, сорта картофеля, которые способны синтезировать эти белки, с повышенной устойчивостью к бактериям, таким как Erwinia amylvora). Способы получения таких генетически модифицированных растений, в общем, известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в указанных выше публикациях.
Кроме этого, также охвачены растения, которые благодаря использованию технологий рекомбинантной ДНК способны синтезировать один или несколько белков для повышения продуктивности (например, производства биомассы, урожая зерна, содержания крахмала, содержания масла или содержания белка), толерантности к засухе, засоленности или другим ограничивающим факторам окружающей среды, или толерантности к вредителям и грибковым, бактериальным и вирусным патогенам таких растений.
Кроме того, также охвачены растения, которые благодаря применению технологий рекомбинантной ДНК содержат измененное количество содержащихся веществ или новые вещества, в особенности, для улучшения питания людей и животных, например, масличные зерновые культуры, которые вырабатывают благоприятные для здоровья длинноцепочечные омега-3-жирные кислоты или ненасыщенные омега-9-жирные кислоты (например, рапс Nexera®, DOW Agro Sciences, Канада).
Кроме того, также охвачены растения, которые благодаря применению технологий рекомбинантной ДНК содержат измененное количество содержащихся веществ или новые вещества, в особенности, для улучшения выработки сырьевого материала, например, картофель, который вырабатывает повышенные количества амилопектина (например, картофель Amflora®, BASF SE, Германия).
Органические фрагменты, упомянутые в вышеприведенных определениях переменных, являются - подобно термину галоген - сборными терминами для индивидуальных перечней отдельных членов. Приставка Cn-Cm показывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе.
Термин галоген в каждом случае означает F, Br, Cl или I, в частности, F, Cl или Br.
Термин "алкил" в контексте данной заявки и в алкильных фрагментах алкокси, алкилтио и т.п. относится к насыщенным прямоцепочечным или разветвленным углеводородным радикалам, содержащим от 1 до 2 ("C1-C2-алкил"), от 1 до 3 ("C1-С3-алкил"), от 1 до 4 ("С1-С4-алкил") или от 1 до 6 ("C1-С6-алкил") атомов углерода. C1-C2-Алкил означает СН3 или C2H5. C1-С3-Алкил дополнительно означает пропил и изопропил. С1-С4-Алкил дополнительно означает бутил, 1-метилпропил (втор-бутил), 2-метилпропил (изобутил) или 1,1-диметилэтил (трет-бутил). C1-С6-Алкил дополнительно означает также, например, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил или 1-этил-2-метилпропил.
Термин "галогеналкил" в контексте данной заявки, который также формулируется как "алкил, который частично или полностью галогенирован", относится к прямоцепочечным или разветвленным алкильным группам, содержащим от 1 до 2 ("C1-C2-галогеналкил"), от 1 до 3 ("C1-С3-галогеналкил"), от 1 до 4 ("С1-С4-галогеналкил") или от 1 до 6 ("C1-С6-галогеналкил") атомов углерода (как упомянуто выше), где некоторые или все атомы водорода в этих группах заменены на атомы галогенов, как упомянуто выше: в частности, означает C1-C2-галогеналкил, такой как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил или пентафторэтил. C1-С3-галогеналкил дополнительно означает, например, 1-фторпропил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 1,1-дифторпропил, 2,2-дифторпропил, 1,2-дифторпропил, 3,3-дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, гептафторпропил, 1,1,1-трифторпроп-2-ил, 3-хлорпропил и т.п. Примерами С1-С4-галогеналкила являются, кроме упомянутых для C1-С3-галогеналкила, 4-хлорбутил и т.п.
Термин "алкилен" (или алкандиил) в контексте данной заявки в каждом случае означает алкильный радикал согласно вышеприведенному определению, где один атом водорода в любом положении углеродного скелета заменен на один дополнительный центр, участвующий в образовании связи, таким образом образуя двухвалентный фрагмент. Алкилен предпочтительно содержит от 1 до 6 атомов углерода (C1-С6-алкилен), от 2 до 6 атомов углерода (С2-С6-алкилен), в частности, от 1 до 4 атомов углерода (С1-С4-алкилен) или от 2 до 4 атомов углерода (С2-С4-алкилен). Примерами алкилена являются метилен (CH2), 1,1-этандиил, 1,2-этандиил, 1,3-пропандиил, 1,2-пропандиил, 2,2-пропандиил, 1,4-бутандиил, 1,2-бутандиил, 1,3-бутандиил, 2,3-бутандиил, 2,2-бутандиил, 1,5-пентандиил, 2,2-диметилпропан-1,3-диил, 1,3-диметил-1,3-пропандиил, 1,6-гександиил и т.д.
Термин "алкенил" в контексте данной заявки относится к мононенасыщенным прямоцепочечным или разветвленным углеводородным радикалам, содержащим от 2 до 3 ("С2-С3-алкенил"), от 2 до 4 ("С2-С4-алкенил") или от 2 до 6 ("С2-С6-алкенил) атомов углерода и двойную связь в любом положении, например, означает С2-С3-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил или 1-метилэтенил; С2-С4-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил или 2-метил-2-пропенил; С2-С6-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил, 1-этил-2-метил-2-пропенил и т.п.
Термин "алкинил" в контексте данной заявки относится к прямоцепочечным или разветвленным углеводородным группам, содержащим от 2 до 3 ("С2-С3-алкинил"), от 2 до 4 ("С2-С4-алкинил") или от 2 до 6 ("С2-С6-алкинил") атомов углерода и одну или две тройных связи в любом положении, например, означает С2-С3-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил или 2-пропинил; С2-С4-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил и т.п., С2-С6-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил и т.п.
Термин "циклоалкил" в контексте данной заявки относится к моно- или би- или полициклическим насыщенным углеводородным радикалам, содержащим, в частности, от 3 до 6 ("С3-С6-циклоалкил") или от 3 до 5 ("С3-С5-циклоалкил"), или от 3 до 4 ("С3-С4-циклоалкил") атомов углерода. Примеры моноциклических радикалов, содержащих от 3 до 4 атомов углерода, включают циклопропил и циклобутил. Примеры моноциклических радикалов, содержащих от 3 до 5 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил и циклопентил. Примеры моноциклических радикалов, содержащих от 3 до 6 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Примеры моноциклических радикалов, содержащих от 3 до 8 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил. Примеры бициклических радикалов, содержащих 7 или 8 атомов углерода, включают бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[3.1.1]гептил, бицикло[2.2.2]октил и бицикло[3.2.1]октил. Предпочтительно, термин циклоалкил означает моноциклический насыщенный углеводородный радикал.
Термин "циклоалкокси" в контексте данной заявки относится к циклоалкильному радикалу, в частности, моноциклическому циклоалкильному радикалу согласно вышеприведенному определению, содержащему, в частности, от 3 до 6 ("С3-С6-циклоалкокси") или от 3 до 5 ("С3-С5-циклоалкокси"), или от 3 до 4 ("С3-С4-циклоалкокси") атомов углерода, который присоединен к остальной части молекулы через атом кислорода.
Термин "циклоалкил-С1-С4-алкил" относится к С3-С8-циклоалкилу ("С3-С8-циклоалкил-С1-С4-алкил"), предпочтительно С3-С6-циклоалкилу ("С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил"), более предпочтительно С3-С4-циклоалкилу ("С3-С4-циклоалкил-С1-С4-алкил") согласно вышеприведенному определению (предпочтительно моноциклической циклоалкильной группе), который присоединен к остальной части молекулы через С1-С4-алкильную группу согласно вышеприведенному определению. Примерами С3-С4-циклоалкил-С1-С4-алкила являются циклопропилметил, циклопропилэтил, циклопропилпропил, циклобутилметил, циклобутилэтил и циклобутилпропил, Примерами С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкила, кроме упомянутых для С3-С4-циклоалкил-С1-С4-алкила, являются циклопентилметил, циклопентилэтил, циклопентилпропил, циклогексилметил, циклогексилэтил и циклогексилпропил.
Термин "C1-C2-алкокси" означает C1-C2-алкильную группу согласно вышеприведенному определению, присоединенную через атом кислорода. Термин "C1-С3-алкокси" означает C1-С3-алкильную группу согласно вышеприведенному определению; присоединенную через атом кислорода. Термин "С1-С4-алкокси" означает С1-С4-алкильную группу согласно вышеприведенному определению, присоединенную через атом кислорода. Термин "C1-С6-алкокси" означает C1-С6-алкильную группу согласно вышеприведенному определению, присоединенную через атом кислорода. Термин "C1-С10-алкокси" означает C1-С10-алкильную группу согласно вышеприведенному определению, присоединенную через атом кислорода. C1-C2-Алкокси означает ОСН3 или OC2H5. C1-С3-Алкокси дополнительно означает, например, н-пропокси и 1-метилэтокси (изопропокси). С1-С4-Алкокси дополнительно означает, например, бутокси, 1-метилпропокси (втор-бутокси), 2-метилпропокси (изобутокси) или 1,1-диметилэтокси (трет-бутокси). C1-С6-Алкокси дополнительно означает, например, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси или 1-этил-2-метилпропокси. C1-C8-Алкокси дополнительно означает, например, гептилокси, октилокси, 2-этилгексилокси и их позиционные изомеры. C1-С10-Алкокси дополнительно означает, например, нонилокси, децилокси и их позиционные изомеры.
Термин "C1-C2-галогеналкокси" означает C1-C2-галогеналкильную группу согласно вышеприведенному определению, присоединенную через атом кислорода. Термин "C1-С3-галогеналкокси" означает C1-С3-галогеналкильную группу согласно вышеприведенному определению, присоединенную через атом кислорода. Термин "С1-С4-галогеналкокси" означает С1-С4-галогеналкильную группу согласно вышеприведенному определению, присоединенную через атом кислорода. Термин "C1-С6-галогеналкокси" означает C1-С6-галогеналкильную группу согласно вышеприведенному определению, присоединенную через атом кислорода. C1-C2-Галогеналкокси означает, например, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси или OC2F5. C1-С3-Галогеналкокси дополнительно означает, например, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-фторэтокси, 1-(CH2Cl)-2-хлорэтокси или 1-(CH2Br)-2-бромэтокси. С1-С4-Галогеналкокси дополнительно означает, например, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси. C1-С6-Галогеналкокси дополнительно означает, например, 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси или додекафторгексокси.
Термин "C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил" в контексте данной заявки относится к прямоцепочечному или разветвленному алкилу, содержащему от 1 до 4 атомов углерода, согласно вышеприведенному определению, где один атом водорода заменен на C1-С6-алкокси группу согласно вышеприведенному определению. Примерами являются метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, изопропоксиметил, н-бутоксиметил, втор-бутоксиметил, изобутоксиметил, трет-бутоксиметил, 1-метоксиэтил, 1-этоксиэтил, 1-пропоксиэтил, 1-изопропоксиэтил, 1-н-бутоксиэтил, 1-втор-бутоксиэтил, 1-изобутоксиэтил, 1-трет-бутоксиэтил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-пропоксиэтил, 2-изопропоксиэтил, 2-н-бутоксиэтил, 2-втор-бутоксиэтил, 2-изобутоксиэтил, 2-трет-бутоксиэтил, 1-метоксипропил, 1-этоксипропил, 1-пропоксипропил, 1-изопропоксипропил, 1-н-бутоксипропил, 1-втор-бутоксипропил, 1-изобутоксипропил, 1-трет-бутоксипропил, 2-метоксипропил, 2-этоксипропил, 2-пропоксипропил, 2-изопропоксипропил, 2-н-бутоксипропил, 2-втор-бутоксипропил, 2-изобутоксипропил, 2-трет-бутоксипропил, 3-метоксипропил, 3-этоксипропил, 3-пропоксипропил, 3-изопропоксипропил, 3-н-бутоксипропил, 3-втор-бутоксипропил, 3-изобутоксипропил, 3-трет-бутоксипропил и т.п.
Термин "алкоксиалкокси" в контексте данной заявки относится к алкоксиалкильному радикалу, в частности, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкильному радикалу согласно вышеприведенному определению, который присоединен к остальной части молекулы через атом кислорода. Примерами таких радикалов являются OCH2-ОСН3, OCH2-OC2H5, н-пропоксиметокси, OCH2-ОСН(СН3)2, н-бутоксиметокси, (1-метилпропокси)метокси, (2-метилпропокси)метокси, OCH2-ОС(СН3)3, 2-(метокси)этокси, 2-(этокси)этокси, 2-(н-пропокси)этокси, 2-(1-метилэтокси)этокси, 2-(н-бутокси)этокси, 2-(1-метилпропокси)этокси, 2-(2-метилпропокси)этокси, 2-(1,1-диметилэтокси)этокси и т.д.
Заместитель "оксо" заменяет CH2 на группу С(=O).
Термин "арил" относится к фенилу и би- или полициклическим карбоциклам, содержащим по меньшей мере одно конденсированное фениленовое кольцо, которое присоединено к остальной части молекулы. Примеры би- или полициклических карбоциклов, содержащих по меньшей мере одно фениленовое кольцо, включают нафтил, тетрагидронафтил, инданил, инденил, антраценил, флуоренил и т.д.
Термин "арил-С1-С4-алкил" относится к С1-С4-алкилу согласно вышеприведенному определению, где один атом водорода заменен на арильный радикал, в частности, фенильный радикал. Частные примеры арил-С1-С4-алкила включают -CH2-фенил, 1-фенэтил, 2-фенэтил, 1-фенилпропил, 2-фенилпропил, 3-фенил-1-пропил и 2-фенил-2-пропил.
Термин "арилокси-С1-С4-алкил" относится к С1-С4-алкилу согласно вышеприведенному определению, где один атом водорода заменен на арилокси радикал, в частности, фенокси радикал. Частные примеры арилокси-С1-С4-алкила включают феноксиметил, 1-феноксиэтил, 2-феноксиэтил, 1-феноксипропил, 2-феноксипропил, 3-фенокси-1-пропил и 2-фенокси-2-пропил.
Термин "арил-С1-С4-карбонил" относится к арилу согласно вышеприведенному определению, в частности, фенильному радикалу, который присоединен к остальной части молекулы с помощью карбонила. Частные примеры арилкарбонила включают бензоил, 1-нафтоил и 2-нафтоил.
Термин "гетарил" относится к ароматическим гетероциклам, которые содержат либо 5 или 6 кольцевых атомов (5- или 6-членный гетарил) и являются моноциклическими, либо 8, 9 или 10 кольцевых атомов и являются бициклическими. Как правило, гетарил содержит по меньшей мере один кольцевой атом, выбранный из О, S и N, который в случае атома N может представлять собой имино-азот или амино-азот, который несет водород или радикал, который отличается от водорода. Гетарил может содержать 1, 2, 3 или 4 дополнительных атома азота в качестве кольцевых членов, которые представляют собой атомы имино-азота. Примеры 5- или 6-членного гетарила включают 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,3,4-триазол-1-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 1,3,4-оксадиазолил-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил и 1,3,5-триазин-2-ил. Примеры 8-, 9- или 10-членного гетарила включают, например, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, индолил, индолизинил, изоиндолил, индазолил, бензофурил, бензотиенил, бензо[b]тиазолил, бензоксазолил, бензтиазолил, бензимидазолил, имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил, тиено[3,2-b]пиридин-5-ил, имидазо-[2,1-b]-тиазол-6-ил и 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил.
Примеры N-присоединенных 5-, 6-, 7 или 8-членных насыщенных гетероциклов включают: пирролидин-1-ил, пиразолидин-1-ил, имидазолидин-1-ил, оксазолидин-3-ил, изоксазолидин-2-ил, тиазолидин-3-ил, изотиазолидин-2-ил, пиперидин-1-ил, пиперазин-1-ил, морфолин-4-ил, тиоморфолин-4-ил, 1-оксотиоморфолин-4-ил, 1,1-диоксотиоморфолин-4-ил, азепан-1-ил и т.п.
Термин "гетарил-С1-С4-алкил" относится к С1-С4-алкилу согласно вышеприведенному определению, где один атом водорода заменен на гетарильный радикал, в частности, пиридильный радикал. Частные примеры гетарил-С1-С4-алкила включают 2-пиридилметил, 3-пиридилметил, 4-пиридилметил, 1-(2-пиридил)этил, 2-(2-пиридил)этил, 1-(3-пиридил)этил, 2-(3-пиридил)этил, 1-(4-пиридил)этил, 2-(4-пиридил)этил и т.д.
Термин "гетарилокси-С1-С4-алкил" относится к С1-С4-алкилу согласно вышеприведенному определению, где один атом водорода заменен на гетарилокси радикал, в частности, пиридилокси радикал. Частные примеры гетарилокси-С1-С4-алкила включают 2-пиридилоксиметил, 3-пиридилоксиметил, 4-пиридилоксиметил, 1-(2-пиридилокси)этил, 2-(2-пиридилокси)этил, 1-(3-пиридилокси)этил, 2-(3-пиридилокси)этил, 1-(4-пиридилокси)этил, 2-(4-пиридилокси)этил и т.д.
Термин "гетарил-С1-С4-карбонил" относится к гетарилу согласно вышеприведенному определению, в частности, С-присоединенному гетарильному радикалу, например, 2-, 3- или 4-пиридильному, 2- или 3-тиенильному, 2- или 3-фурильному, 1-, 2- или 3-пирролильному, 2- или 4-пиримидинильному, пиридазинильному, 1-, 3- или 4-пиразолильному, 1-, 2- или 4-имидазолильному радикалу, который присоединен к остальной части молекулы с помощью карбонила.
Термин "замещенный", если не указано иное, относится к замещению 1, 2 или максимально возможным количеством заместителей. Если заместителей, как определено для соединений формулы (I), больше чем один, то они независимо друг от друга являются одинаковыми или разными, если не указано иное.
Что касается переменных, вариантами осуществления соединений формулы (I) являются следующие.
В одном предпочтительном варианте осуществления, W означает О.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает NR6.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает S(=O)m.
В одном предпочтительном варианте осуществления, А1 означает CRA.
В другом предпочтительном варианте осуществления, А1 означает N.
В одном предпочтительном варианте осуществления, А2 означает CRB.
В другом предпочтительном варианте осуществления, А2 означает N.
В одном предпочтительном варианте осуществления, А3 означает CRB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, А3 означает N.
В одном предпочтительном варианте осуществления, W означает О, А1 означает CRA, А2 означает CRB, и А3 означает N.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает О, А1 означает CRA, А2 означает CRB, и А3 означает CRB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает О, А1 означает N, А2 означает N, и А3 означает RB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает О, А1 означает CRA, А2 означает N, и А3 означает RB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает О, А1 означает N, А2 означает CRB, и А3 означает RB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает О, А1 означает CRA, А2 означает N, и А3 означает N.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает N, А1 означает CRA, А2 означает CRB, и А3 означает N.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает N, А1 означает CRA, А2 означает CRB, и А3 означает CRB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает N, А1 означает N, А2 означает N, и А3 означает CRB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает N, А1 означает CRA, А2 означает N, и А3 означает RB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает N, А1 означает N, А2 означает CRB, и А3 означает RB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает N, А1 означает CRA, А2 означает N, и А3 означает N.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает S(=O)m, А1 означает CRA, А2 означает CRB и А3 означает N.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает S(=O)m, А1 означает CRA, А2 означает CRB, и А3 означает CRB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает S(=O)m, А1 означает N, А2 означает N, и А3 означает RB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает S(=O)m, А1 означает CRA, А2 означает N, и А3 означает RB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает S(=O)m, А1 означает N, А2 означает CRB, и А3 означает RB1.
В другом предпочтительном варианте осуществления, W означает S(=O)m, А1 означает CRA, А2 означает N, и А3 означает N.
В другом предпочтительном варианте осуществления, где W означает N или S(=O)m, А1 и А2 означают СН, или А3 означает СН или N.
В одном предпочтительном варианте осуществления, RA означает Н, галоген, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси, С2-С6-алкенил или три-C1-С6-алкилсилил.
В более предпочтительном варианте осуществления, RA означает Н, галоген, ОН, CN, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси, С2-С6-алкенил или три-C1-С6-алкилсилил.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, RA означает Н, Cl, Br, F, ОН, CN, СН3, C2H5, н-C3H7, изопропил, циклопропил, аллил и пропаргил, CH2F, CHF2, CF3, ОСН3, OC2H5, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CH2CF3, OCH2CF2CHF2 или OCH2CF2CF3.
В одном предпочтительном варианте осуществления, RB означает Н, галоген, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси, С2-С6-алкенил или три-C1-С6-алкилсилил.
В более предпочтительном варианте осуществления, RB означает Н, галоген, ОН, CN, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси, С2-С6-алкенил или три-C1-С6-алкилсилил.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, RB означает Н, Cl, Br, F, ОН, CN, СН3, C2H5, н-C3H7, изопропил, циклопропил, аллил и пропаргил, CH2F, CHF2, CF3, ОСН3, OC2H5, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CH2CF3, OCH2CF2CHF2 или OCH2CF2CF3.
В одном предпочтительном варианте осуществления, RB1 означает Н, галоген, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси, С2-С6-алкенил или три-C1-С6-алкилсилил.
В более предпочтительном варианте осуществления, RB1 означает Н, галоген, ОН, CN, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси, С2-С6-алкенил или три-C1-С6-алкилсилил.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, RB1 означает Н, Cl, Br, F, ОН, CN, СН3, C2H5, н-C3H7, изопропил, циклопропил, аллил и пропаргил, CH2F, CHF2, CF3, ОСН3, OC2H5, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CH2CF3, OCH2CF2CHF2 или OCH2CF2CF3.
В одном предпочтительном варианте осуществления, Q означает -N=C(X)-, -N(R2)-C(=NR)- или -N(R2)-C(=S)-, или их таутомеры, где Ar присоединен к одной из сторон Q.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Q означает -N=C(X)-или -N(R2)-C(=NR)-, или их таутомеры, где Ar присоединен к одной из сторон Q.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Q означает -N=C(X)-, где N присоединен к Ar.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Q означает -N=C(X)-, где С присоединен к Ar.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Q означает -N(R2)-C(=NR)-, где N присоединен к Ar.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Q означает -N(R2)-C(=NR)-, где С присоединен к Ar.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Q означает -N(R2)-C(=S)-, где N присоединен к Ar.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Q означает -N(R2)-C(=S)-, где С присоединен к Ar.
Предпочтительно Х означает Н, галоген, SR7, OR8, N(R3)2, -CR4=N(ОСН3), CN, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил;
также предпочтительно Х означает Н, галоген, SR7, OR8, N(R3)2, CN, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил;
также предпочтительно Х означает Н, галоген, SR7 или N(R3)2;
также предпочтительно Х означает Н, галоген, S(C1-С6-алкил), C1-С6-алкокси, N(R3)2, -CR4=N(ОСН3), CN, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил или С3-С6-галогенциклоалкил;
также предпочтительно Х означает фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством R5;
особенно предпочтительно Х означает Н, СН3, C2H5, CN, F, Cl, CF3, ОСН3, OC2H5, OCH2COOC2H5, NHCH3, -R4C=N(OCH3), NHC2H5, NCH2COOC2H5, SCH3, SC2H5, SCH2COOEt, -CH2-фенил, фенил, где фенил замещен галогеном, OCF3, CF3, CN, NO2, алкилом, тиоалкилом, алкокси; и где R4 означает Н, СН3, C2H5, -CH2-фенил, фенил, где фенил замещен галогеном, CF3, OCF3, SF3, CN, NO2, C1-С6-алкилом, C1-С6-тиоалкилом, C1-С6-алкокси.
Предпочтительно R означает Н, CN, C1-С6-алкил, SR7, OR8, N(R3)2, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством R5;
также предпочтительно R означает Н, CN, C1-С6-алкил или OR8;
более предпочтительно R означает СН3, C2H5, CN, ОСН3, OC2H5, OCH2COOC2H5, NHCH3, NHC2H5, NHCH2COOC2H5, SCH3, SC2H5, SCH2COOC2H5, -CH2-фенил, фенил, где фенил замещен галогеном, CF3, OCF3, SF3, CN, NO2, C1-С6-алкилом, C1-С6-тиоалкилом, C1-С6-алкокси.
В одном предпочтительном варианте осуществления, R3, R6 являются одинаковыми или разными и означают Н, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкилалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, C(=O)-ORa, C1-С6-алкил-С(=O)-ORa, C(=O)-NRbRc, С(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, R3, R6 являются одинаковыми или разными и означают Н, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкилалкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C(=O)-ORa, C1-С6-алкил-С(=O)-ORa, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, R3, R6 являются одинаковыми или разными и означают Н, C1-С6-алкил или C1-С6-галогеналкилалкил.
В одном предпочтительном варианте осуществления, R4 означает Н, галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкилалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, C(=O)-ORa, C1-С6-алкил-С(=O)-ORa, C(=O)-NRbRc, С(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, R4 означает Н, галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкилалкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C(=O)-ORa, C1-С6-алкил-С(=O)-ORa, С(=O)-NRbRc, С(=O)-Rd, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, R4 означает Н, галоген, C1-С6-алкил или C1-С6-галогеналкилалкил.
В одном предпочтительном варианте осуществления R7 означает C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкилалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, C(=O)-ORa, C1-С6-алкил-C(=O)-ORa, C(=O)-NRbRc, C(=O)-Rd, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, R7 означает C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкилалкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C(=O)-ORa, C1-С6-алкил-С(=O)-ORa, C(=O)-NRbRc, С(-O)-Rd, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления R7 означает C1-С6-алкил или C1-С6-галогеналкилалкил.
В предпочтительном варианте осуществления, R8 означает C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкилалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкокси-С1-С4-алкил, C(=O)-ORa, C1-С6-алкил-C(=O)-ORa, C(=O)-NRbRc, С(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, фенил или CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, R8 означает C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкилалкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C(=O)-ORa, C1-С6-алкил-C(=О)-ORa, C(=O)-NRbRc, С(=O)-Rd, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, R8 означает галоген, C1-С6-алкил или C1-С6-галогеналкилалкил.
В предпочтительном варианте осуществления, R2 означает Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С4-алкил-C1-С6-алкокси или С3-С6-циклоалкил, которые не замещены или замещены галогеном.
В одном предпочтительном варианте осуществления, Ar означает фенил, который не замещен или замещен посредством RAr.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Ar означает 5- или 6-членный гетарил, который не замещен или замещен посредством RAr.
В более предпочтительном варианте осуществления, Ar означает фенил, пиримидинил, пиридазинил или пиридил, которые не замещены или замещены посредством RAr.
Также в более предпочтительном варианте осуществления, Ar означает фенил или пиридил, которые не замещены или замещены посредством RAr.
Также в более предпочтительном варианте осуществления, Ar означает фенил, который не замещен или замещен посредством RAr.
Также в более предпочтительном варианте осуществления, Ar означает пиридил, который не замещен или замещен посредством RAr.
В одном предпочтительном варианте осуществления, RAr означает галоген, ОН, CN, NO2, SCN, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси или S-Re.
В другом предпочтительном варианте осуществления, RAr означает галоген, C1-С6-галогеналкил или C1-С6-галогеналкокси.
В более предпочтительном варианте осуществления, RAr означает F, Cl, Br, ОН, CN, NO2, SCN, СН3, C2H5, н-C3H7, изопропил, CH2F, CHF2, CF3, CH2CF3, CF2CHF2, C2F5, CH2CH2CF3, CH2CF2CHF2, CH2CF2CF3, ОСН3, OC2H5, н-пропилокси, изопропилокси, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CF3, OCF2CHF2, OC2F5, OCH2CH2CF3, OCH2CF2CHF2, OCH2CF2CF3 или S-Re, где Re означает C1-С6-алкил, в частности, C1-С3-алкил, такой как СН3, C2H5, н-C3H7 или изопропил или C1-С6-галогеналкил, в частности, фторированный C1-С3-алкил, такой как CH2F, CHF2, CF3, CH2CF3, CF2CHF2, C2F5, CH2CH2CF3, CH2CF2CHF2 или CH2CF2CF3.
Особенно предпочтительные Ar перечислены в Таблице А ниже.
Более предпочтительно Ar означает Ar-1, Ar-2, Ar-3, Ar-10, Ar-13 или Ar-14.
В одном предпочтительном варианте осуществления, R1 означает Y-Z-T-R11.
В другом предпочтительном варианте осуществления, R1 означает Y-Z-T-R12.
В одном предпочтительном варианте осуществления, Y означает -CRya=N-, где N присоединен к Z.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Y означает -NRyc-C(=S)-, где C(=S) присоединен к Z.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Y означает -NRyc-С(=O)-, где С(=O) присоединен к Z.
В одном предпочтительном варианте осуществления, Z означает -NRzc-C(=S)-, где C(=S) присоединен к Т.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Z означает -NRzc-C(=O)-, где С(=O) присоединен к Т.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Z означает -N=C(S-Rza)-, где Т присоединен к атому углерода.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Z означает -NRzc-C(S-Rza)=, где Т присоединен к атому углерода.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Z означает простую связь.
В одном предпочтительном варианте осуществления, Т означает О.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Т означает N-RT.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Т означает N.
В одном предпочтительном варианте осуществления, Rya означает Н, галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, которые не замещены или замещены галогеном,
фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, Rya означает Н, галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, которые не замещены или замещены галогеном,
или фенил, который не замещен или замещен посредством Rf.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, Rya означает Н, F, Cl, Br, СН3, C2H5, н-C3H7, изопропил, CH2F, CHF2, CF3, CH2CF3, CF2CHF2, C2F5, CH2CH2CF3, CH2CF2CHF2, CH2CF2CF3, ОСН3, OC2H5, н-пропилокси, изопропилокси, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CF3, OCF2CHF2, OC2F5, OCH2CH2CF3, OCH2CF2CHF2, OCH2CF2CF3 или фенил, который не замещен или замещен посредством Rf.
В дальнейшем наиболее предпочтительном варианте осуществления, Rya означает Н или СН3.
В одном варианте осуществления, Ryc, Rzc означают Н, C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, которые не замещены или замещены галогеном,
фенил или -CH2-фенил, где кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, Ryc и Rzc означают Н, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил или фенил, который не замещен или замещен посредством Rf.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, Ryc и Rzc означают Н, СН3, C2H5, н-C3H7, изопропил, CH2F, CHF2, CF3, CH2CF3, CF2CHF2, C2F5, CH2CH2CF3, CH2CF2CHF2, CH2CF2CF3 или фенил, который не замещен или замещен посредством Rf.
В дальнейшем наиболее предпочтительном варианте осуществления, Ryc и Rzc означают Н или СН3.
В одном предпочтительном варианте осуществления, RT означает Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С4-алкил-C1-С6-алкокси, которые не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-NRbRc, С(=O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, RT означает Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С4-алкил-C1-С6-алкокси, которые не замещены или замещены галогеном.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, RT означает Н или C1-С6-алкил.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Rzc вместе с RT, в случае присутствия, образуют C1-С6-алкиленовую или линейную С2-С6-алкениленовую группу, где в линейном C1-С6-алкилене и линейном С2-С6-алкенилене CH2 фрагмент может быть заменен на карбонил или C=N-R' и/или где 1 или 2 CH2 фрагмента могут быть заменены на О или S и/или где линейный C1-С6-алкиленен и линейный С2-С6-алкенилен могут быть не замещены или замещены посредством Rh.
В более предпочтительном варианте осуществления, Rzc вместе с RT, в случае присутствия, образуют C1-С6-алкиленовую или линейную С2-С6-алкениленовую группу, где в линейном C1-С6-алкилене и линейном С2-С6-алкенилене CH2 фрагмент заменен на карбонильную группу.
В другом более предпочтительном варианте осуществления, Rzc вместе с RT, в случае присутствия, образуют C1-С6-алкиленовую или линейную С2-С6-алкениленовую группу, где в линейном C1-С6-алкилене и линейном С2-С6-алкенилене CH2 фрагмент заменен на C=N-R' и где 1 или 2 CH2 фрагмента могут быть заменены на О или S и/или где линейный C1-С6-алкиленен и линейный С2-С6-алкенилен могут быть не замещены или замещены посредством Rh.
В другом более предпочтительном варианте осуществления, Rzc вместе с RT, в случае присутствия, образуют C1-С6-алкиленовую или линейную С2-С6-алкениленовую группу, где в линейном C1-С6-алкилене и линейном С2-С6-алкенилене 1 или 2 CH2 фрагмента заменены на О или S и/или где линейный C1-С6-алкиленен и линейный С2-С6-алкенилен могут быть не замещены или замещены посредством Rh.
В одном предпочтительном варианте осуществления, Rza означает Н, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкилен-NRbRc, C1-С6-C(=O)-Rd, фенил, фенилкарбонил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, Rza означает Н, C1-С6-алкил или C1-С6-галогеналкил.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, Rza означает Н, C1-С6-алкил.
В другом предпочтительном варианте осуществления, Rza вместе с RT, в случае присутствия, образуют C1-С6-алкиленовую или линейную С2-С6-алкениленовую группу, где в линейном C1-С6-алкилене и линейном С2-С6-алкенилене CH2 фрагмент может быть заменен на карбонил или C=N-R' и/или где 1 или 2 CH2 фрагмента могут быть заменены на О или S и/или где линейный C1-С6-алкиленен и линейный С2-С6-алкенилен могут быть не замещены или замещены посредством Rh.
В более предпочтительном варианте осуществления, Rza вместе с RT, в случае присутствия, образуют C1-С6-алкиленовую или линейную С2-С6-алкениленовую группу, где в линейном C1-С6-алкилене и линейном С2-С6-алкенилене CH2 фрагмент заменен на карбонильную группу.
В другом более предпочтительном варианте осуществления, Rza вместе с RT, в случае присутствия, образуют C1-С6-алкиленовую или линейную С2-С6-алкениленовую группу, где в линейном C1-С6-алкилене и линейном С2-С6-алкенилене CH2 фрагмент заменен на C=N-R' и где 1 или 2 CH2 фрагмента могут быть заменены на О или S и/или где линейный C1-С6-алкилен и линейный С2-С6-алкенилен могут быть не замещены или замещены посредством Rh.
В другом более предпочтительном варианте осуществления, Rza вместе с RT, в случае присутствия, образуют C1-С6-алкиленовую или линейную С2-С6-алкениленовую группу, где в линейном C1-С6-алкилене и линейном С2-С6-алкенилене 1 или 2 CH2 фрагмента заменены на О или S и/или где линейный C1-С6-алкилен и линейный С2-С6-алкенилен могут быть не замещены или замещены посредством Rh.
В предпочтительном варианте осуществления, Ra, Rb и Rc означают Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, которые не замещены или замещены галогеном,
C1-С6-алкилен-CN, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, Ra, Rb и Rc означают Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, которые не замещены или замещены галогеном,
фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В предпочтительном варианте осуществления, Rd означает Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, которые не замещены или замещены галогеном,
фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, Rd означает Н, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил или фенил, который не замещен или замещен посредством Rf.
В одном предпочтительном варианте осуществления, Re означает C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, фенил или -CH2-фенил, где фенильные кольца не замещены или замещены посредством Rf.
В более предпочтительном варианте осуществления, Re означает Н, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил или фенил, который не замещен или замещен посредством Rf.
В одном предпочтительном варианте осуществления, Rf означает галоген, N3, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкокси, которые не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, NRbRc, C1-С6-алкилен-NRbRc, C1-С6-алкилен-CN, C(=O)-NRbRc, С(=O)-Rd, SO2NRbRc или S(=O)mRe.
В более предпочтительном варианте осуществления, Rf означает галоген, N3, ОН, CN, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкокси, которые не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, NRbRc, C1-С6-алкилен-NRbRc, C1-С6-алкилен-CN, C(=O)-NRbRc, С(=O)-Rd, SO2NRbRc или S(=O)mRe.
В предпочтительном варианте осуществления, Rg означает галоген, N3, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкокси, которые не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, NRbRc, C1-С6-алкилен-NRbRc, NH-C1-С6-алкилен-NRbRc, С(=O)-NRbRc, С(=O)-Rd, SO2NRbRc или S(=O)mRe.
В более предпочтительном варианте осуществления, Rg означает галоген, N3, ОН, CN, NO2, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкокси, которые не замещены или замещены галогеном,
C(=O)-ORa, NRbRc, C1-С6-алкилен-NRbRc, C(=O)-NRbRc, С(=O)-Rd, SO2NRbRc или S(=O)mRe.
В одном варианте осуществления, m означает 0.
В другом варианте осуществления, m означает 1.
В другом варианте осуществления, m означает 2.
В более предпочтительном варианте осуществления, R1 представляет собой радикал формул Y-1 - Y-8, где обозначает присоединение к 9-членному гетарилу, D означает R11 или R12, и где RT, R11, R12, Rya, Ryc, Rza и Rzc являются такими, как определено для соединений формулы (I).
В другом более предпочтительном варианте осуществления, R1 представляет собой радикал формул YZT-1 - YZT-8, где обозначает присоединение к 9-членному гетарилу, и R11, R12, RT, Rya, Rza и Rzc являются такими, как определено для соединений формулы (I).
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, R1 представляет собой радикал формул Y-1A - Y-8B, где обозначает присоединение к 9-членному гетарилу, и D означает R11 или R12.
В одном предпочтительном варианте осуществления, R11 означает C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкокси, которые не замещены или замещены галогеном,
арил, арилкарбонил, арил-С1-С4-алкил, арилокси-С1-С4-алкил, гетарил, карбонилгетарил, С1-С4-алкилгетарил и С1-С4-алкилгетарилокси, где арильные или гетарильные кольца не замещены или замещены посредством Rg, и где гетарил представляет собой 5- или 6-членный моноциклический гетарил или 8-, 9- или 10-членный бициклический гетарил.
В более предпочтительном варианте осуществления, R11 означает C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, которые не замещены или замещены галогеном,
арил, арилкарбонил, арил-С1-С4-алкил, арилокси-С1-С4-алкил, гетарил, карбонилгетарил, С1-С4-алкилгетарил и С1-С4-алкилгетарилокси, где кольца не замещены или замещены посредством Rg и где гетарил представляет собой 5-или 6-членный моноциклический гетарил или 8-, 9- или 10-членный бициклический гетарил.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления, R11 означает арил, арил-С1-С4-алкил, гетарил или гетарил-С1-С4-алкил, где кольца не замещены или замещены посредством Rg и где гетарил в гетариле или гетарил-С1-С4-алкиле предпочтительно представляет собой 5- или 6-членный моноциклический гетарил, такой как пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пирролил, пиразолил, имидазолил, оксазолил, тиазолил, изоксазолил или изотиазолил, который не замещен или замещен посредством Rg.
Примерами особенно предпочтительных радикалов R11 являются радикалы R11-1 - R11-29, сведенные в Таблицу А-1 ниже.
В одном варианте осуществления, R12 означает радикал формулы (А1)
где # обозначает точку присоединения к Т, и где R121, R122, R123 и R124 являются такими, как определено выше, и где R121, R122, R123 и R124 независимо друг от друга и, в особенности, в комбинации предпочтительно имеют следующие значения:
R121 означает С1-С4-алкокси, в частности, ОСН3, OC2H5;
R122 означает С1-С4-алкокси, такой как ОСН3, OC2H5, н-пропокси или изопропокси или С3-С4-алкенилокси, такой как аллилокси, где R122, в частности, представляет собой ОСН3, OC2H5 или н-пропокси;
R123 означает ОН, С1-С4-алкокси, такой как ОСН3, OC2H5, или С3-С4-алкенилокси, такой как аллилокси, где R123, в частности, представляет собой ОСН3, OC2H5;
R124 означает С1-С4-алкил, такой как СН3 или C2H5, или С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, такой как метоксиметил, этоксиметил, 2-метоксиэтил или 2-этоксиэтил, где R124, в частности, представляет собой метил.
В более предпочтительном варианте осуществления, R12 означает, в частности, радикал формулы (А11), например, (А11-а) или (А11-b)
где # обозначает точку присоединения к Т, и где R121, R122, R123 и R124 являются такими, как определено выше, и где R121, R122, R123 и R124 независимо друг от друга и, в особенности, в комбинации предпочтительно имеют следующие значения:
R121 означает С1-С4-алкокси, в частности, ОСН3 или OC2H5;
R122 означает С1-С4-алкокси, такой как ОСН3, OC2H5, н-пропокси или изопропокси, или С3-С4-алкенилокси, такой как аллилокси, где R122, в частности, представляет собой ОСН3, OC2H5 или н-пропокси;
R123 означает ОН, С1-С4-алкокси, такой как ОСН3 или OC2H5, или С3-С4-алкенилокси, такой как аллилокси, где R123, в частности, представляет собой ОСН3 или OC2H5;
R124 означает С1-С4-алкил, такой как СН3 или C2H5, или С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, такой как метоксиметил, этоксиметил, 2-метоксиэтил или 2-этоксиэтил, где R124, в частности, представляет собой метил.
Частными примерами радикалов R12 являются следующие радикалы (А11-1), (А11-1a), (А11-1b), (А11-2), (А11-2а), (А11-2b), (А11-3), (А11-3а) и (А11-3b):
В более предпочтительном варианте осуществления, соединения формулы (I) выбирают из соединений формул I.A - I.V.
где, Ar означает фенильное или 5- или 6-членное гетарильное кольцо, которое замещено посредством RAr;
RAr означает галоген, ОН, CN, NO2, SCN, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси или S-Re, где алкил и алкокси не замещены или замещены галогеном;
R2 означает Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С4-алкил-C1-С6-алкокси или С3-С6-циклоалкил, которые не замещены или замещены галогеном,
и фенил, который не замещен или замещен посредством Rf;
Q означает -N=C(X)-, -N(R2)-C(=NR)- или -N(R2)-C(=S)-; где Ar присоединен к одной из сторон Q;
RA означает Н, галоген, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси или С2-С6-алкенил;
RB означает Н, галоген, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси или С2-С6-алкенил;
RB1 означает Н, галоген, ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси или С2-С6-алкенил;
и R1 означает Y-Z-T-R11 или Y-Z-T-R12, как определено для формулы (I).
Предпочтительными соединениями формулы (I) являются соединения формул I.1 - I.6,
более предпочтительными соединениями формулы (I) являются соединения формул I.1 - I.6, где R1 выбирают из Y-1A, Y-1B, Y-2A, Y-2B, Y-3A, Y-3B, Y-3C, Y-3D, Y-4A, Y-4B, Y-4C, Y-4D, Y-5A, Y-5B, Y-6A, Y-6B, Y-7A, Y-7B, Y-8A и Y-8В; где D означает R11 или R12, и другие переменные являются такими, как определено в данной заявке.
Наиболее предпочтительными соединениями формулы (I) являются соединения формулы I.1, I.3, I.4 или I.5, где
X означает Н;
R означает Н, C1-С6-алкил или C1-С6-алкокси;
R2 означает Н или C1-С6-алкил;
Ar означает Ar1, Ar2, Ar3 или Ar14;
А1 означает СН;
А2 означает СН;
А3 означает N или СН;
W означает N или S;
R1 означает Y-1A, Y-3C, Y-3D, Y-5A, Y-6A, Y-7A или Y-8A; где D означает R11 или R12;
R11 означает R11-1 или R11-10;
R12 означает (А11-1) или (А11-3), предпочтительно (А11-1a) или (А11-3а).
Наиболее предпочтительными соединениями формулы (I) являются соединения формул I.I - I.6, где
Х означает Н, СН3, CN, F, ОСН3, NHCH3, CH=NOCH3, SCH3, 2-OCF3-фенил или 2-OCF3-бензил;
R означает Н, СН3, ОСН3, NHCH3 или SCH3;
R2 означает Н, СН3, C2H5 или CH2COOC2H5;
Ar означает Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8, Ar9, Ar10, Ar11, Ar12, Ar13 или Ar14;
А1 означает N, CH или СН3;
А2 означает N, CH или СН3;
А3 означает N, CH или СН3;
W означает N, О или S;
R1 означает Y-1A, Y-1B, Y-2A, Y-2B, Y-3A, Y-3B, Y-3C, Y-3D, Y-4A, Y-4B, Y-4C, Y-4D, Y-5A, Y-5B, Y-6A, Y-6B, Y-7A, Y-7B, Y-8A или Y-8B; где D означает R11 или R12;
R11 означает R11-1, R11-2, R11-3, R11-5, R11-6, R11-7, R11-8, R11-9, R11-10, R11-11, R11-12, R11-13, R11-14, R11-15, R11-16, R11-17, R11-18, R11-19, R11-20, R11-21, R11-22, R11-23, R11-25, R11-26, R11-27, R11-28 или R11-29;
R12 означает (А11-1), (А11-2) или (А11-3).
Наиболее предпочтительными соединениями формулы (I) являются соединения формул I.I - I.6, где
Х означает Н, СН3, CN, F, ОСН3, NHCH3, СН=NOCH3, SCH3, 2-OCF3-фенил или 2-OCF3-бензил;
R означает Н, СН3, ОСН3, NHCH3 или SCH3;
R2 означает Н, СН3, C2H5 или CH2COOC2H5;
Ar означает Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8, Ar9, Ar10, Ar11 или Ar12;
А1 означает N, CH или СН3;
А2 означает N, CH или СН3;
А3 означает N, CH или СН3;
W означает N, О или S;
R1 означает Y-1A, Y-1B, Y-2A, Y-2B, Y-3A, Y-3B, Y-3C, Y-3D, Y-4A, Y-4B, Y-4C, Y-4D, Y-5A, Y-5B, Y-6A, Y-6B, Y-7A, Y-7B, Y-8A или Y-8B; где D означает R11 или R12;
R11 означает R11-1, R11-2, R11-3, R11-5, R11-6, R11-7, R11-8, R11-9, R11-10, R11-11, R11-12, R11-13, R11-14, R11-15, R11-16, R11-17, R11-18, R11-19, R11-20, R11-21, R11-22, R11-23, R11-25, R11-26, R11-27, R11-28 или R11-29;
R12 означает (А11-1), (А11-2) или (А11-3).
Чрезвычайно предпочтительными соединениями формулы (I) являются соединения формул I.1, I.3, I.4 или I.5, где
X означает Н;
R означает Н, C1-С6-алкил или C1-С6-алкокси;
R2 означает Н или C1-С6-алкил;
Ar означает Ar1, Ar2, Ar3 или Ar14;
А1 означает СН;
А2 означает СН;
А3 означает N или СН;
W означает N или S;
R1 означает Y-1A, Y-3C, Y-3D, Y-5A, Y-6A, Y-7A или Y-8A; где D означает R11 или R12;
R11 означает R11-1 или R11-10;
R12 означает (А11-1) или (А11-3), предпочтительно (А11-1a) или (А11-3а).
В контексте данной заявки, термин "соединение(-я) настоящего изобретения" или "соединение(-я) в соответствии с изобретением" относится к соединению(-ям) формулы (I) согласно вышеприведенному определению, которое(-ые) также упоминается(-ются) под названием "соединение(-я) формулы (I)" или "соединение(-я) I" или "соединение(-я) согласно формулы (I)", и включает его (их) соли, таутомеры, стереоизомеры и N-оксиды.
Настоящее изобретение также относится к смеси по меньшей мере одного соединения настоящего изобретения с по меньшей мере одним компонентом для смешивания в соответствии с определением, приведенным ниже. Предпочтительными являются двухкомпонентные смеси одного соединения настоящего изобретения в качестве компонента I с одним компонентом для смешивания в соответствии с определением, приведенным ниже, в качестве компонента II. Предпочтительные массовые соотношения для таких двухкомпонентных смесей находятся в диапазоне от 5000:1 до 1:5000, предпочтительно от 1000:1 до 1:1000, более предпочтительно от 100:1 до 1:100, особенно предпочтительно от 10:1 до 1:10. В таких двухкомпонентных смесях, компоненты I и II можно использовать в равных количествах, либо можно использовать избыток компонента I или избыток компонента II.
Компоненты для смешивания можно выбрать из пестицидов, в частности, инсектицидов, нематоцидов и акарицидов, фунгицидов, гербицидов, регуляторов роста растений, удобрений и т.п. Предпочтительными компонентами для смешивания являются инсектициды, нематоциды и фунгициды.
Следующий перечень М пестицидов, сгруппированных и пронумерованных в соответствии с классификацией по механизму действия, разработанной Комитетом по предупреждению устойчивости к действию инсектицидов (IRAC), вместе с которыми можно применять соединения настоящего изобретения и с которыми могут возникать потенциальные синергетические эффекты, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но не ограничивает их каким-либо образом:
M.1 Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE) из класса М.1А карбаматов, например, алдикарб, аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триметакарб, ХМС, ксилилкарб и триазамат; или из класса М.1В фосфорорганических соединений, например, ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, коумафос, цианофос, деметон-S-метил, диазинон, дихлорвос/ DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, имициафос, изофенфос, изопропил O-(метоксиаминотиофосфорил)салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратион, паратион-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон и вамидотион;
М.2. Антагонисты ГАМК-регулируемых хлоридных каналов, такие как М.2А циклодиен-хлорорганические соединения, как, например, эндосульфан или хлордан; или М.2В фипролы (фенилпиразолы), как, например, этипрол, фипронил, флуфипрол, пирафлупрол и пирипрол;
М.3 Модуляторы натриевых каналов из класса М.3А пиретроидов, например, акринатрин, аллетрин, d-цис-транс аллетрин, d-транс аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин S-циклопентенил, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалинат, галфенпрокс, гептафлутрин, имипротрин, меперфлутрин, метофлутрин, момфлуоротрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, пиретрин (пиретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тралометрин и трансфлутрин; или М.3В модуляторов натриевых каналов, таких как DDT или метоксихлор;
М.4 Агонисты никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (nAChR) из класса М.4А неоникотиноидов, например, ацетамиприд, клотианидин, циклоксаприд, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд и тиаметоксам; или соединения М.4А.2: (2Е)-1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-N'-нитро-2-пентилиденгидразинкарбоксимидамид; или М4.А.3: 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-7-метил-8-нитро-5-пропокси-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридин; или из класса М.4В никотина;
М.5 Аллостерические активаторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов из класса спиносинов,
например, спиносад или спинеторам;
М.6 Активаторы хлоридных каналов из класса авермектинов и мильбемицинов, например, абамектин, бензоат эмамектина, ивермектин, лепимектин или мильбемектин;
М.7 Имитаторы ювенильных гормонов, такие как М.7А аналоги ювенильных гормонов, например, гидропрен, кинопрен и метопрен; или другие, например, М.7В феноксикарб или М.7С пирипроксифен;
М.8 Различные неспецифические ингибиторы (с многосторонним действием), например, М.8А алкилгалогениды, такие как метилбромид и другие алкилгалогениды, или М.8В хлорпикрин, или М.8С сульфурилфторид, или M.8D бура, или М.8Е антимонил-тартрат калия;
М.9 Селективные блокаторы питания равнокрылых, например, М.9В пиметрозин, или М.9С флоникамид;
М.10 Ингибиторы роста клещей, например, М.10А клофентезин, гекситиазокс и дифловидазин, или М.10В этоксазол;
М.11 Микробные разрушители мембран средней кишки насекомых, например, bacillus thuringiensis или bacillus sphaericus и инсектицидные белки, которые они вырабатывают, такие как bacillus thuringiensis, подвиды israelensis, bacillus sphaericus, bacillus thuringiensis, подвиды aizawai, bacillus thuringiensis, подвиды kurstaki и bacillus thuringiensis, подвиды tenebrionis, или растительные белки Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb и Cry34/35Ab1;
М.12 Ингибиторы митохондриальной АТФ-синтазы, например, М.12А диафентиурон, или М.12В оловоорганические майтициды, такие как азоциклотин, цигексатин или фенбутатин-оксид, или М.12С пропаргит, или M.12D тетрадифон;
М.13 Разобщители окислительного фосфорилирования, которые разрушают протонный градиент, например, хлорфенапир, DNOC или сульфурамид;
М.14 Блокаторы каналов никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (nAChR), например, аналоги нереистоксина, такие как бенсультап, картап-гидрохлорид, тиоциклам или тиосультап-натрий;
М.15 Ингибиторы биосинтеза хитина типа 0, такие как бензоилмочевины, например, бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон или трифлумурон;
М.16 Ингибиторы биосинтеза хитина типа 1, например, бупрофезин;
М.17 Соединения, нарушающие процесс линьки двукрылых, например, циромазин;
М.18 Агонисты экдизоновых рецепторов, такие как диацилгидразины, например, метоксифенозид, тебуфенозид, галофенозид, фуфенозид или хромафенозид;
М.19 Агонисты октопаминовых рецепторов, например, амитраз;
М.20 Ингибиторы переноса электронов через митохондриальный комплекс III, например, М.20А гидраметилнон, или М.20В ацехиноцил, или М.20С флуакрипирим;
М.21 Ингибиторы переноса электронов через митохондриальный комплекс I, например, М.21A METI акарициды и инсектициды, такие как феназаквин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад или толфенпирад, или М.21В ротенон;
М.22 Блокаторы потенциалзависимых натриевых каналов, например, М.22А индоксакарб, или М.22В метафлумизон, или М.22В.1: 2-[2-(4-цианофенил)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден]-N-[4-(дифторметокси)фенил]-гидразинкарбоксамид или М.22В.2: N-(3-хлор-2-метилфенил)-2-[(4-хлорфенил)[4-[метил(метилсульфонил)амино]фенил]метилен]-гидразинкарбоксамид;
М.23 Ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы, такие как производные тетроновой и тетрамовой кислот, например, спиродиклофен, спиромезифен или спиротетрамат;
М.24 Ингибиторы переноса электронов через митохондриальный комплекс IV, например, М.24А фосфины, такие как фосфид алюминия, фосфид кальция, фосфин или фосфид цинка, или М.24В цианид;
М.25 Ингибиторы переноса электронов через митохондриальный комплекс II, такие как бета-кетонитрильные производные, например, циенопирафен или цифлуметофен;
М.28 Модуляторы рецепторов рианодина из класса диамидов, например, флубендиамид, хлорантранилипрол (ринаксипир®), циантранилипрол (циазипир®), тетранилипрол, или фталамидных соединений М.28.1: (R)-3-хлор-N1-{2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-N2-(1-метил-2-метилсульфонилэтил)фталамид и М.28.2: (S)-3-хлор-N1-{2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-N2-(1-метил-2-метилсульфонилэтил)фталамид, или соединения М.28.3: 3-бром-N-{2-бром-4-хлор-6-[(1-циклопропилэтил)карбамоил]фенил}-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (предлагаемое название ISO: цикланилипрол), или соединения М.28.4: метил-2-[3,5-дибром-2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)бензоил]-1,2-диметилгидразинкарбоксилат; или соединения, выбранного из М.28.5а) - M.28.5d) и M.28.5h) - М.28.5l): М.28.5а) N-[4,6-дихлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; М.28.5b) N-[4-хлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метилфенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; М.28.5 с) N-[4-хлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метилфенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; M.28.5d) N-[4,6-дихлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; M.28.5h) N-[4,6-дибром-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; M.28.5i) N-[2-(5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-4-хлор-6-метилфенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид; M.28.5J) 3-хлор-1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2,4-дихлор-6-[[(1-циано-1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1Н-пиразол-5-карбоксамид; М.28.5k) 3-бром-N-[2,4-дихлор-6-(метилкарбамоил)фенил]-1-(3,5-дихлор-2-пиридил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид; М.28.5l) N-[4-хлор-2-[[(1,1-диметилэтил)амино]карбонил]-6-метилфенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(фторметокси)-1Н-пиразол-5-карбоксамид; или
М.28.6: цигалодиамид; или;
М.29. Инсектицидные активные соединения с неизвестным или неопределенным механизмом действия, например, афидопиропен, афоксоланер, азадирахтин, амидофлумет, бензоксимат, бифеназат, брофланилид, бромпропилат, хинометионат, криолит, дихлоромезотиаз, дикофол, флуфенерим, флометоквин, флуенсульфон, флугексафон, флуопирам, флупирадифурон, флураланер, метоксадиазон, пиперонил бутоксид, пифлубумид, пиридалил, пирифлуквиназон, сульфоксафлор, тиоксазафен, трифлумезопирим, или соединение
М.29.3: 11-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-12-гидрокси- 1,4-диокса-9-азадиспиро[4.2.4.2]-тетрадец-11-ен-10-он, или соединение
М.29.4: 3-(4'-фтор-2,4-диметилбифенил-3-ил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро[4.5]дец-3-ен-2-он, или соединение
М.29.5: 1-[2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторэтил)сульфинил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-5-амин, или активные вещества на основе bacillus fir-mus (Votivo, I-1582); или
соединение, выбранное из М.29.6, где соединения М.29.6а) - М.29.6k) представляют собой: М.29.6а) (Е/Z)-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид; М.29.6b) (Е/Z)-N-[1-[(6-хлор-5-фтор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид; М.29.6с) (E/Z)-2,2,2-трифтор-N-[1-[(6-фтор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]ацетамид; M.29.6d) (Е/Z)-N-[1-[(6-бром-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид; М.29.6е) (Е/Z)-N-[1-[1-(6-хлор-3-пиридил)этил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид; M.29.6f) (Е/Z)-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2-дифторацетамид; M.29.6g) (Е/Z)-2-хлор-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2-дифторацетамид; M.29.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-хлорпиримидин-5-ил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид; M.29.6i) (Е/Z)-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,3,3,3-пентафторпропанамид); M.29.6j) N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтортиоацетамид; или М.29.6k) N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-N'-изопропилацетамидин; или соединение
М.29.8: флуазаиндолизин; или соединения
М.29.9.а): 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2-метил-N-(1-оксотиетан-3-ил)бензамид; или М.29.9.b): флуксаметамид; или
М.29.10: 5-[3-[2,6-дихлор-4-(3,3-дихлораллилокси)фенокси]пропокси]-1Н-пиразол; или
соединение, выбранное из М.29.11, где соединения М.29.11b) - М.29.11p) представляют собой: М.29.11.b) 3-(бензоилметиламино)-N-[2-бром-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]-6-(трифторметил)фенил]-2-фторбензамид; М.29.11.с) 3-(бензоилметиламино)-2-фтор-N-[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]-бензамид; М.29.11.d) N-[3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-N-метилбензамид; М.29.11.e) N-[3-[[[2-бром-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]-2-фторфенил]-4-фтор-1Ч-метилбензамид; М.29.11.f) 4-фтор-N-[2-фтор-3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-N-метилбензамид; М.29.11.g) 3-фтор-N-[2-фтор-3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-N-метилбензамид; М.29.11.h) 2-хлор-N-[3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-3-пиридинкарбоксамид; М.29.11.i) 4-циано-N-[2-циано-5-[[2,6-дибром-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]фенил]-2-метилбензамид; М.29.11.j) 4-циано-3-[(4-циано-2-метилбензоил)амино]-N-[2,6-дихлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]-2-фторбензамид; М.29.11.k) N-[5-[[2-хлор-6-циано-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]-2-цианофенил]-4-циано-2-метилбензамид; М.29.11.l) N-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(трифторметил)этил]фенил]карбамоил]-2-цианофенил]-4-циано-2-метилбензамид; М.29.11.m) N-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]-2-цианофенил]-4-циано-2-метилбензамид; М.29.11.n) 4-циано-N-[2-циано-5-[[2,6-дихлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил] фенил]-2-метилбензамид; М.29.11.о) 4-циано-N-[2-циано-5-[[2,6-дихлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]карбамоил]фенил]-2-метилбензамид; М.29.11.p) N-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]карбамоил]-2-цианофенил]-4-циано-2-метилбензамид; или
соединение, выбранное из М.29.12, где соединения М.29.12а) - М.29.12m) представляют собой: М.29.12.а) 2-(1,3-диоксан-2-ил)-6-[2-(3-пиридинил)-5-тиазолил]-пиридин; М.29.12.b) 2-[6-[2-(5-фтор-3-пиридинил)-5-тиазолил]-2-пиридинил]-пиримидин; М.29.12.с) 2-[6-[2-(3-пиридинил)-5-тиазолил]-2-пиридинил]-пиримидин; М.29.12.d) N-метилсульфонил-6-[2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид; М.29.12.е) N-метилсульфонил-6-[2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид; М.29.12.f) N-этил-N-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтиопропанамид; М.29.12.g) N-метил-N-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтиопропанамид; М.29.12.h) N,2-диметил-N-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтиопропанамид; М.29.12.i) N-этил-2-метил-N-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтиопропанамид; М.29.12.j) N-[4-хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-N-этил-2-метил-3-метилтиопропанамид; М.29.12.k) N-[4-хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-N,2-диметил-3-метилтиопропанамид; М.29.12.l) N-[4-хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-N-метил-3-метилтиопропанамид; М.29.12.m) N-[4-хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-N-этил-3-метилтиопропанамид; или соединения
М.29.14а) 1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-1,2,3,5,6,7-гексагидро-5-метокси-7-метил-8-нитроимидазо[1,2-а]пиридин; или М.29.14b) 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-7-метил-8-нитро-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридин-5-ол; или соединение
М.29.16а) 1-изопропил-N,5-диметил-N-пиридазин-4-илпиразол-4-карбоксамид; или М.29.16b) 1-(1,2-диметилпропил)-N-этил-5-метил-N-пиридазин-4-илпиразол-4-карбоксамид; М.29.16с) N,5-диметил-N-пиридазин-4-ил-1-(2,2,2-трифтор-1-метилэтил)пиразол-4-карбоксамид; М.29.16d) 1-[1-(1-цианоциклопропил)этил]-N-этил-5-метил-N-пиридазин-4-илпиразол-4-карбоксамид; М.29.16е) N-этил-1-(2-фтор-1-метилпропил)-5-метил-N-пиридазин-4-илпиразол-4-карбоксамид; М.29.16f) 1-(1,2-диметилпропил)-N,5-диметил-N-пиридазин-4-илпиразол-4-карбоксамид; M.29.16g) 1-[1-(1-цианоциклопропил)этил]-N,5-диметил-N-пиридазин-4-илпиразол-4-карбоксамид; М.29.16h) N-метил-1-(2-фтор-1-метилпропил]-5-метил-N-пиридазин-4-илпиразол-4-карбоксамид; М.29.16i) 1-(4,4-дифторциклогексил)-N-этил-5-метил-N-пиридазин-4-илпиразол-4-карбоксамид; или M.29.16j) 1-(4,4-дифторциклогексил)-N,5-диметил-N-пиридазин-4-илпиразол-4-карбоксамид, или
М.29.17 соединение, выбранное из соединений М.29.17а) - M.29.17j): М.29.17а) N-(1-метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид;
М.29.17b) N-циклопропил-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид;
М.29.17с) N-циклогексил-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид; М.29.17d) 2-(3-пиридинил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-2Н-индазол-4-карбоксамид; М.29.17е) 2-(3-пиридинил)-N-[(тетрагидро-2-фуранил)метил]-2Н-индазол-5-карбоксамид; M.29.17f) метил 2-[[2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-ил]карбонил]гидразинкарбоксилат; M.29.17g) N-[(2,2-дифторциклопропил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид; М.29.17h) N-(2,2-дифторпропил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид; М.29.17i) 2-(3-пиридинил)-N-(2-пиримидинилметил)-2Н-индазол-5-карбоксамид; М.29.17j) N-[(5-метил-2-пиразинил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид, или
М.29.18 соединение, выбранное из соединений М.29.18а) - M.29.18d): М.29.18а) N-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-N-этил-3-(3,3,3-трифторпропилсульфанил)пропанамид; М.29.18b) N-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-N-этил-3-(3,3,3-трифторпропилсульфинил)пропанамид; М.29.18с) N-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-3-[(2,2-дифторциклопропил)метилсульфанил]-N-этилпропанамид; М.29.18d) N-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-3-[(2,2-дифторциклопропил)метилсульфинил]-N-этилпропанамид; или соединение
М.29.19 сароланер, или соединение
М.29.20 лотиланер.
Перечисленные выше коммерчески доступные соединения М можно найти, среди других публикаций, в The Pesticide Manual, 16-е изд., С. MacBean, British Crop Protection Council (2013). Онлайн-источник "Pesticide Manual" регулярно обновляется и доступен по адресу http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html.
Еще одной онлайновой базой данных пестицидов, обеспечивающей общие названия согласно ISO, является http://www.alanwood.net/pesticides.
М.4 неоникотиноид циклоксаприд известен из WO 2010/069266 и WO 2011/069456, неоникотиноид М.4А.2, иногда также упоминаемый под названием гуадипир, известен из WO 2013/003977, и неоникотиноид М.4А.3 (утвержден как пайчонгдинг в Китае) известен из WO 2007/101369. Аналог метафлумизона М.22В.1 описан в CN 10171577 и аналог М.22В.2 - в CN 102126994. Фталамиды М.28.1 и М.28.2 оба известны из WO 2007/101540. Антраниламид М.28.3 описан в WO 2005/077934. Гидразидное соединение М.28.4 описано в WO 2007/043677. Антраниламиды М.28.5а) - M.28.5d) и M.28.5h) описаны в WO 2007/006670, WO 2013/024009 и WO 2013/024010, антраниламид M.28.5i) описан в WO 2011/085575, M.28.5j) - в WO 2008/134969, М.28.5k) - в US 2011/046186 и М.28.5l) - в WO 2012/034403. Диамидное соединение М.28.6 может быть найдено в WO 2012/034472. Спирокеталь-замещенное циклическое кетоенольное производное М.29.3 известно из WO 2006/089633 и бифенил-замещенное спироциклическое кетоенольное производное М.29.4 - из WO 2008/067911. Триазолилфенилсульфид М.29.5 описан в WO 2006/043635, и средства биологической борьбы на основе bacillus firmus описаны в WO 2009/124707. Соединения М.29.6а) - M.29.6i), перечисленные под М.29.6, описаны в WO 2012/029672, и M.29.6j) и М.29.6k) - в WO 2013/129688. Нематоцид М.29.8 известен из WO 2013/055584. Изоксазолин М.29.9.а) описан в WO 2013/050317. Изоксазолин М.29.9.b) описан в WO 2014/126208. Аналог пиридалильного типа М.29.10 известен из WO 2010/060379. Карбоксамиды брофланилид и М.29.11.b) - М.29.11.h) описаны в WO 2010/018714, и карбоксамиды М.29.11i) - М.29.11.р) - в WO 2010/127926. Пиридилтиазолы М.29.12.а) - М.29.12.с) известны из WO 2010/006713, М.29.12.d) и М.29.12.е) известны из WO 2012/000896, и М.29.12.f) - М.29.12.m) известны из WO 2010/129497. Соединения М.29.14а) и М.29.14b) известны из WO 2007/101369. Пиразолы М.29.16.а) - M.29.16h) описаны в WO 2010/034737, WO 2012/084670 и WO 2012/143317, соответственно, и пиразолы М.29.16i) и M.29.16j) описаны в US 61/891437. Пиридинилиндазолы М.29.17а) - M.29.17.j) описаны в WO 2015/038503. Пиридилпиразолы М.29.18а) - M.29.18d) описаны в US 2014/0213448. Изоксазолин М.29.19 описан в WO 2014/036056. Изоксазолин М.29.20 известен из WO 2014/090918.
Следующий перечень фунгицидов, вместе с которыми можно применять соединения настоящего изобретения, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но не ограничивает их:
А) Ингибиторы дыхания
- ингибиторы комплекса III в Qo сайте (например, стробилурины): азоксистробин (А.1.1), куметоксистробин (А.1.2), кумоксистробин (А.1.3), димоксистробин (А.1.4), энестробурин (А.1.5), фенаминстробин (А.1.6), феноксистробин/флуфеноксистробин (А.1.7), флуоксастробин (А.1.8), крезоксим-метил (А.1.9), мандестробин (А.1.10), метоминостробин (А.1.11), оризастробин (А.1.12), пикоксистробин (А.1.13), пираклостробин (А.1.14), пираметостробин (А.1.15), пираоксистробин (А.1.16), трифлоксистробин (А.1.17), 2-(2-(3-(2,6-дихлорфенил)-1-метилаллилиденаминооксиметил)-фенил)-2-метоксиимино-N-метилацетамид (А.1.18), пирибенкарб (А.1.19), триклопирикарб/хлординкарб (А.1.20), фамоксадон (А.1.21), фенамидон (А.1.21), метил-N-[2-[(1,4-диметил-5-фенилпиразол-3-ил)оксилметил]фенил]-N-метоксикарбамат (А.1.22), 1-[3-хлор-2-[[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.23), 1-[3-бром-2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.24), 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.25), 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фторфенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фторфенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.27), 1-[2-[[4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.28), 1-[3-хлор-2-[[4-(и-толил)тиазол-2-ил]оксиметил]фенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.29), 1-[3-циклопропил-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.30), 1-[3-(дифторметокси)-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.31), 1-метил-4-[3-метил-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]тетразол-5-он (А.1.32), 1-метил-4-[3-метил-2-[[1-[3-(трифторметил)фенил]-этилиденамино]оксиметил]фенил]тетразол-5-он (А.1.33), (Z,2E)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамид (А.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамид (А.1.35), (Z,2E)-5-[1-(4-xnop-2-фторфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамид (А.1.36),
- ингибиторы комплекса III в Qi сайте: циазофамид (А.2.1), амисульбром (А.2.2), [(3S,6S,7R,8S)-8-бензил-3-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.3), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил]2-метилпропаноат (А.2.4), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3-изобутоксикарбонилокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.5), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(l,3-бензодиоксол-5-илметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-гидрокси-4-метокси-2-пиридинил)карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-8-(фенилметил)-1,5-диоксонан-7-ил 2-метилпропаноат (А.2.7), (3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[3-[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиколинамидо]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил изобутират (А.2.8);
- ингибиторы комплекса II (например, карбоксамиды): беноданил (А.3.1), бензовиндифлупир (А.3.2), биксафен (А.3.3), боскалид (А.3.4), карбоксин (А.3.5), фенфурам (А.3.6), флуопирам (А.3.7), флутоланил (А.3.8), флуксапироксад (А.3.9), фураметпир (А.3.10), изофетамид (А.3.11), изопиразам (А.3.12), мепронил (А.3.13), оксикарбоксин (А.3.14), пенфлуфен (А.3.14), пентиопирад (А.3.15), седаксан (А.3.16), теклофталам (А.3.17), тифлузамид (А.3.18), N-(4'-трифторметилтиобифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (А.3.19), N-(2-(1,3,3-триметилбутил)-фенил)-1,3-диметил-5-фтор-1Н-пиразол-4-карбоксамид (А.3.20), 3-(дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А. 3.21), 3-(трифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А. 3.22), 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.23), 3-(трифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.24), 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.25), N-(7-фтор-1,1,3-триметилиндан-4-ил)-1,3-диметилпиразол-4-карбоксамид (А.3.26), N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-метокси-1-метилэтил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамид (А.3.27);
- другие ингибиторы дыхания (например, комплекса I, разобщающие агенты): дифлуметорим (А.4.1), (5,8-дифторхиназолин-4-ил)-{2-[2-фтор-4-(4-трифторметилпиридин-2-илокси)-фенил]-этил}-амин (А.4.2); производные нитрофенила: бинапакрил (А.4.3), динобутон (А.4.4), динокап (А.4.5), флуазинам (А.4.6); феримзон (А.4.7); металлоорганические соединения: соли фентина, такие как фентинацетат (А.4.8), фентинхлорид (А.4.9) или фентингидроксид (А.4.10); аметокрадин (А.4.11); и силтиофам (А.4.12);
В) Ингибиторы биосинтеза стерола (фунгициды ИБС)
- ингибиторы С14 деметилазы (фунгициды ИДМ): триазолы: азаконазол (В.1.1), битертанол (В.1.2), бромуконазол (В.1.3), ципроконазол (В.1.4), дифеноконазол (В.1.5), диниконазол (В.1.6), диниконазол-М (В.1.7), эпоксиконазол (В.1.8), фенбуконазол (В.1.9), флуквинконазол (В.1.10), флузилазол (В.1.11), флутриафол (В.1.12), гексаконазол (В.1.13), имибенконазол (В.1.14), ипконазол (В.1.15), метконазол (В.1.17), миклобутанил (В.1.18), окспоконазол (В.1.19), паклобутразол (В.1.20), пенконазол (В.1.21), пропиконазол (В.1.22), протиоконазол (В.1.23), симеконазол (В.1.24), тебуконазол (В.1.25), тетраконазол (В.1.26), триадимефон (В.1.27), триадименол (В.1.28), тритиконазол (В.1.29), униконазол (В.1.30), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-5-тиоцианато-1Н-[1,2,4]триазоло (В.1.31), 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-тиол (В.1.32), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол (В.1.33), 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол (В.1.34), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.35), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.36), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.37), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол (В.1.38), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.39), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол (В.1.40), 2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол (В.1.41), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол (В.1.51); имидазолы: имазалил (В.1.42), пефуразоат (В.1.43), прохлораз (В.1.44), трифлумизол (В.1.45); пиримидины, пиридины и пиперазины: фенаримол (В.1.46), нуаримол (В.1.47), пирифенокс (В.1.48), трифорин (В.1.49), [3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)изоксазол-4-ил]-(3-пиридил)метанол (В.1.50);
- ингибиторы дельта-14-редуктазы: алдиморф (В.2.1), додеморф (В.2.2), додеморф-ацетат (В.2.3), фенпропиморф (В.2.4), тридеморф (В.2.5), фенпропидин (В.2.6), пипералин (В.2.7), спироксамин (В.2.8);
- ингибиторы 3-кеторедуктазы: фенгексамид (В.3.1);
C) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот
- фениламиды или фунгициды - ациламинокислоты: беналаксил (С.1.1), беналаксил-M (С.1.2), киралаксил (С.1.3), металаксил (С.1.4), металаксил-М (мефеноксам, С.1.5), офураце (С.1.6), оксадиксил (С.1.7);
- другие: гимексазол (С.2.1), октилинон (С.2.2), оксолиновая кислота (С.2.3), бупиримат (С.2.4), 5-фторцитозин (С.2.5), 5-фтор-2-(и-толилметокси)пиримидин-4-амин (С.2.6), 5-фтор-2-(4-фторфенилметокси)пиримидин-4-амин (С.2.7);
D) Ингибиторы деления клеток и цитоскелета
- ингибиторы тубулина, такие как бензимидазолы, тиофанаты: беномил (D1.1), карбендазим (D1.2), фуберидазол (D1.3), тиабендазол (D1.4), тиофанат-метил (D1.5); триазолопиримидины: 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин (D1.6);
- другие ингибиторы деления клеток: диэтофенкарб (D2.1), этабоксам (D2.2), пенцикурон (D2.3), флуопиколид (D2.4), зоксамид (D2.5), метрафенон (D2.6), пириофенон (D2.7);
E) Ингибиторы синтеза аминокислот и белков
- ингибиторы синтеза метионина (анилинопиримидины): ципродинил (Е.1.1), мепанипирим (Е.1.2), пириметанил (Е.1.3);
- ингибиторы синтеза белков: бластицидин-S (Е.2.1), казугамицин (Е.2.2), гидрат гидрохлорида казугамицина (Е.2.3), милдиомицин (Е.2.4), стрептомицин (Е.2.5), окситетрациклин (Е.2.6), полиоксин (Е.2.7), валидамицин А (Е.2.8);
F) Ингибиторы сигнальной трансдукции
- ингибиторы МАР-киназы/гистидин-киназы: фторимид (F.1.1), ипродион (F.1.2), процимидон (F.1.3), винклозолин (F.1.4), фенпиклонил (F.1.5), флудиоксонил (F.1.6);
- ингибиторы G-белков: квиноксифен (F.2.1);
G) Ингибиторы липидного и мембранного синтеза
- ингибиторы биосинтеза фосфолипидов: эдифенфос (G.1.1), ипробенфос (G.1.2), пиразофос (G.1.3), изопротиолан (G.1.4);
- ингибиторы перекисного окисления липидов: диклоран (G.2.1), квинтозен (G.2.2), текназен (G.2.3), толклофос-метил (G.2.4), бифенил (G.2.5), хлоронеб (G.2.6), этридиазол (G.2.7);
- ингибиторы биосинтеза фосфолипидов и отложения клеточной оболочки: диметоморф (G.3.1), флуморф (G.3.2), мандипропамид (G.3.3), пириморф (G.3.4), бентиаваликарб (G.3.5), ипроваликарб (G.3.6), валифеналат (G.3.7) и сложный (4-фторфенил)овый эфир N-(1-(1-(4-цианофенил)этансульфонил)-бут-2-ил)карбаминовой кислоты (G.3.8);
- соединения, повреждающие проницаемость клеточной мембраны, и жирные кислоты: пропамокарб (G.4.1);
- ингибиторы гидролазы амидов жирных кислот: оксатиапипролин (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенилметансульфонат (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенил метансульфонат (G.5.3);
H) Ингибиторы с многосторонним действием
- неорганические действующие вещества: бордосская смесь (Н. 1.1), ацетат меди (Н.1.2), гидроксид меди (Н.1.3), оксихлорид меди (Н.1.4), основный сульфат меди (H.1.5), сера (Н.1.6);
- тио- и дитиокарбаматы: фербам (H.2.1), манкозеб (Н.2.2), манеб (H.2.3), метам (Н.2.4), метирам (Н.2.5), пропинеб (Н.2.6), тирам (H.2.7), цинеб (Н.2.8), цирам (Н.2.9);
- хлорорганические соединения (например, фталимиды, сульфамиды, хлорнитрилы): анилазин (Н.3.1), хлороталонил (Н.3.2), каптафол (Н.3.3), каптан (H.3.4), фолпет (Н.3.5), дихлофлуанид (Н.3.6), дихлорофен (Н.3.7), гексахлорбензол (H.3.8), пентахлорфенол (H.3.9) и его соли, фталид (Н.3.10), толилфлуанид (Н.3.11), N-(4-хлор-2-нитрофенил)-N-этил-4-метилбензолсульфонамид (Н.3.12);
- гуанидины и другие: гуанидин (Н.4.1), додин (Н.4.2), додин свободное основание (Н.4.3), гуазатин (Н.4.4), гуазатин-ацетат (Н.4.5), иминоктадин (Н.4.6), иминоктадин-триацетат (Н.4.7), иминоктадин-трис(албезилат) (Н.4.8), дитианон (Н.4.9), 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетраон (Н.4.10);
I) Ингибиторы синтеза клеточной оболочки
- ингибиторы синтеза глюкана: валидамицин (I.1.1), полиоксин В (I.1.2);
- ингибиторы синтеза меланина: пироквилон (I.2.1), трициклазол (I.2.2), карпропамид (I.2.3), дицикломет (I.2.4), феноксанил (I.2.5);
J) Индукторы защиты растений
- ацибензолар-в-метил (J.1.1), пробеназол (J.1.2), изотианил (J.1.3), тиадинил (J.1.4), прогексадион-кальций (J.1.5); фосфонаты: фосэтил (J.1.6), фосэтил-алюминий (J.1.7), фосфористая кислота и ее соли (J.1.8), бикарбонат калия или натрия (J.1.9);
K) Неизвестный механизм действия
- бронопол (K.1.1), хинометионат (K.1.2), цифлуфенамид (K.1.3), цимоксанил (K.1.4), дазомет (K.1.5), дебакарб (K.1.6), дикломезин (K.1.7), дифензокват (K.1.8), дифензокват-метилсульфат (K.1.9), дифениламин (K.1.10), фенпиразамин (K.1.11), флуметовер (K.1.12), флусульфамид (K.1.13), флутианил (K.1.14), метасульфокарб (K.1.15), нитрапирин (K.1.16), нитротал-изопропил (K.1.18), оксатиапипролин (K.1.19), толпрокарб (K.1.20), оксин-медь (K.1.21), проквиназид (K.1.22), тебуфлоквин (K.1.23), теклофталам (K.1.24), триазоксид (K.1.25), 2-бутокси-6-йод-3-пропилхромен-4-он (K.1.26), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (K.1.27), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (K.1.28), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (K.1.29), N-(циклопропилметоксиимино-(6-дифторметокси-2,3-дифторфенил)-метил)-2-фенилацетамид (K.1.30), N'-(4-(4-хлор-3-трифторметилфенокси)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформамидин (K.1.31), N'-(4-(4-фтор-3-трифторметилфенокси)-2,5-диметилфенил)-К-этил-N-метилформамидин (K.1.32), N'-(2-метил-5-трифторметил-4-(3-триметилсиланилпропокси)-фенил)-N-этил-N-метилформамидин (K.1.33), N'-(5-дифторметил-2-метил-4-(3-триметилсиланилпропокси)-фенил)-N-этил-N-метилформамидин (K.1.34), сложный 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметилхинолин-4-иловый эфир метоксиуксусной кислоты (K.1.35), 3-[5-(4-метилфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]-пиридин (K.1.36), 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]-пиридин (пиризоксазол) (K.1.37), амид N-(6-метоксипиридин-3-ил)циклопропанкарбоновой кислоты (K.1.38), 5-хлор-1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-2-метил-1Н-бензоимидазол (K.1.39), 2-(4-хлорфенил)-N-[4-(3,4-диметоксифенил)-изоксазол-5-ил]-2-проп-2-инилоксиацетамид, этил (Z)-3-амино-2-циано-3-фенилпроп-2-еноат (K.1.40), пикарбутразокс (K.1.41), пентил N-[6-[[(Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат (K.1.42), 2-[2-[(7,8-дифтор-2-метил-3-хинолил)окси]-6-фторфенил]пропан-2-ол (K.1.43), 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ол (K.1.44), 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (K.1.45), 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (K.1.46), 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (K.1.47), 9-фтор-2,2-диметил-5-(3-хинолил)-3Н-1,4-бензоксазепин (K.1.48).
Фунгициды, описанные с помощью тривиальных названий, их получение и их активность, например, против вредных грибов, являются известными (см.: http://www.alanwood.net/pesticides/); эти вещества коммерчески доступны.
Фунгициды, описанные с помощью номенклатуры ИЮПАК, их получение и их пестицидная активность также известны (см. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; ЕР-А 141 317; ЕР-А 152 031; ЕР-А 226 917; ЕР-А 243 970; ЕР-А 256 503; ЕР-А 428 941; ЕР-А 532 022; ЕР-А 1 028 125; ЕР-А 1 035 122; ЕР-А 1 201 648; ЕР-А 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/024010 и WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833).
Биопестициды
Пригодные компоненты для смешивания с соединениями настоящего изобретения также включают биопестициды.
Биопестициды были определены как форма пестицидов на основе микроорганизмов (бактерий, грибов, вирусов, нематод и т.д.) или природных продуктов (соединений, таких как метаболиты, белки или экстракты из биологических или других природных источников) (Управление охраны окружающей среды США: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). Биопестициды подразделяют на два основных класса, микробные и биохимические пестициды:
(1) Микробные пестициды состоят из бактерий, грибов или вирусов (и часто включают метаболиты, которые вырабатываются бактериями и грибами). Энтомопатогенные нематоды также классифицируют как микробные пестициды, несмотря на то, что они являются многоклеточными.
(2) Биохимические пестициды представляют собой встречающиеся в природе вещества или вещества, близкие по структуре и функционально идентичные встречающимся в природе веществам, и экстракты из биологических источников, которые борются с вредителями или обеспечивают другие применения с целью защиты сельскохозяйственных культур согласно приведенному ниже определению, но обладают нетоксичным механизмом действия (такие как регуляторы роста или развития, аттрактанты, репелленты или активаторы защиты (например, индукторы устойчивости) и являются относительно нетоксичными для млекопитающих.
Биопестициды для применения против заболеваний сельскохозяйственных культур уже зарекомендовали себя на ряде культур. Например, биопестициды уже играют важную роль в борьбе с болезнями ложной мучнистой росы. Их преимущества включают: 0-дневный интервал до сбора урожая, возможность применения при умеренной - тяжелой степени болезни, и возможность применения в смеси или в чередующейся программе с другими зарегистрированными пестицидами.
Основным направлением разработки биопестицидов является область обработки семян и улучшения почвы. Например, обработку биопестицидами семян применяют для борьбы с передающимися через почву патогенными грибами, которые вызывают гниль сеянцев, выпревание, корневую гниль и белую гниль всходов. Они также могут применяться для борьбы с патогенными грибами, которые передаются с семенами, находясь внутри их, а также патогенными грибами, которые находятся на поверхности семян. Многие биопестицидные продукты также демонстрируют способность стимулировать механизмы защиты растений-хозяев и другие физиологические процессы, которые могут сделать обработанные культуры более устойчивыми к различным условиям биотического и абиотического стресса или могут регулировать рост растений. Многие биопестицидные продукты также демонстрируют способность стимулировать жизнеспособность растений, рост растений и/или повышение урожайности.
Следующий перечень биопестицидов, в сочетании с которыми можно применять соединения настоящего изобретения, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но не ограничивает их:
L) Биопестициды
L1) Микробные пестициды с фунгицидной, бактерицидной, вирулицидной и/или активирующей защиту растений активностью: Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus altitudinis, B. amyloliquefaciens, B. megaterium, B. mojavensis, B. mycoides, B. pumilus, B. simplex, B. solisalsi, B. subtilis, B. subtilis var. amyloliquefaciens, Candida oleophila, C. saitoana, Clavibacter michiganensis (бактериофаги), Coniothyrium minitans, Cryphonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Dilophosphora alopecuri, Fusarium jrcusporum, Clonostachys rosea f. catenulate (также называемый Gliocladium catenulatum), Gliocladium roseum, Lysobacter antibioticus, L. enzymogenes, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum, Microsphaeropsis ochracea, Muscodor albus, Paenibacillus alvei, Paenibacillus polymyxa, Pantoea vagans, Penicillium bilaiae, Phlebiopsis gigantea, Pseudomonas sp., Pseudomonas chloraphis, Pseudozyma flocculosa, Pichia anomala, Pythium oligandrum, Sphaerodes mycoparasitica, Streptomyces griseoviridis, S. lydicus, S. violaceusniger, Talaromyces flavus, Trichoderma asperelloides, T. asperellum, T. atroviride, T. fertile, T. gamsii, T. harmatum, T. harzianum, T. polysporum, T. stromaticum, T. virens, Т. viride, Typhula phacorrhiza, Ulocladium oudemansii, Verticillium dahlia, вирус желтой мозаики цуккини (авирулентный штамм);
L2) Биохимические пестициды с фунгицидной, бактерицидной, вирулицидной и/или активирующей защиту растений активностью: белок гарпин, экстракт Reynoutria sachalinensis;
L3) Микробные пестициды с инсектицидной, акарицидной, моллюскоцидной и/или нематоцидной активностью: Agrobacterium radiobacter, Bacillus cereus, В. firmus, В. thuringiensis, В. thuringiensis ssp. aizawai, B. t. ssp. israelensis, B. t. ssp. galleriae, B. t. ssp. kurstaki, B. t. ssp. tenebrionis, Beauveria bassiana, B. brongniartii, Burkholderia spp., Chromobacterium subtsugae, Cydia pomonella грануловирус (CpGV), Cryptophlebia leucotreta грануловирус (CrleGV), Flavobacterium spp., Helicoverpa armigera вирус ядерного полиэдроза (HearNPV), Helicoverpa zea вирус ядерного полиэдроза (HzNPV), Helicoverpa zea отдельный капсид вируса ядерного полиэдроза (HzSNPV), Heterorhabditis bacteriophora, Isaria fumosorosea, Lecanicillium longisporum, L. muscarium, Metarhizium anisopliae, Metarhizium anisopliae var. anisopliae, M. anisopliae var. acridum, Nomuraea rileyi, Paecilomyces fumosoroseus, P. lilacinus, Paenibacillus popilliae, Pasteuria spp., P. nishizawae, P. penetrans, P. ramosa, P. thornea, P. usgae, Pseudomonas fluorescens, Spodoptera littoralis вирус ядерного полиэдроза (SpliNPV), Steinernema carpocapsae, S. feltiae, S. kraussei, Streptomyces galbus, S. microflavus;
L4) Биохимические пестициды с инсектицидной, акарицидной, моллюскоцидной, феромонной и/или нематоцидной активностью: L-карвон, цитраль, (Е,Z)-7,9-додекадиен-1-ил ацетат, этилформиат, (Е,Z)-2,4-этил декадиеноат (грушевый сложный эфир), (Z,Z,E)-7,11,13-гексадекатриеналь, гептилбутират, изопропилмиристат, лавандулил сенециоат, унс-жасмон, 2-метил-1-бутанол, метилэвгенол, метилжасмонат, (Е,Z)-2,13-октадекадиен-1-ол, (Е,Z)-2,13-октадекадиен-1-ол ацетат, (Е,Z)-3,13-октадекадиен-1-ол, R-1-октен-3-ол, пентатерманон, (E,Z,Z)-3,8,11-тетрадекатриенил ацетат, (Z,E)-9,12-тетрадекадиен-1-ил ацетат, Z-7-тетрадецен-2-он, Z-9-тетрадецен-1-ил ацетат, Z-11-тетрадеценаль, Z-11-тетрадецен-1-ол, экстракт Chenopodium ambrosiodes, масло семян маргозы, экстракт квиллайи;
L5) Микробные пестициды со снижающей стресс растений, регулирующей рост растений, стимулирующей рост растений и/или увеличивающей урожайность растений активностью: Azospirillum amazonense, A. brasilense, А. lipoferum, A. irakense, A. haloprdeferens, Bradyrhizobium spp., В. elkanii, В. japonicum, В. liaoningense, В. lupini, Delftia acidovorans, Glomus intraradices, Mesorhizobium spp., Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli, R. I. bv. trifolii, R. I. bv. viciae, R. tropici, Sinorhizobium meliloti.
Биопестициды из L1) и/или L2) также могут обладать инсектицидной, акарицидной, молюскоцидной, феромонной, нематоцидной, снижающей стресс растений, регулирующей рост растений, стимулирующей рост растений и/или повышающей урожайность активностью. Биопестициды из L3) и/или L4) также могут обладать фунгицидной, бактерицидной, вирулицидной, активирующей защиту растений, снижающей стресс растений, регулирующей рост растений, стимулирующей рост растений и/или повышающей урожайность активностью. Биопестициды из L5) также могут обладать фунгицидной, бактерицидной, вирулицидной, активирующей защиту растений, инсектицидной, акарицидной, молюскоцидной, феромонной и/или нематоцидной активностью.
Многие из этих биопестицидов были задепонированы под депозитарными номерами, приведенными ниже (префиксы, такие как АТСС или DSM относятся к акрониму соответствующей коллекции культур, относительно подробностей см., например, здесь: http://www.wfcc.info/ccinfo/collection/byacronym/), указаны в литературных источниках, зарегистрированы и/или коммерчески доступны: смеси, содержащие Aureobasidium pullulans DSM 14940 и DSM 14941, выделенные в 1989 в Костанце, Германия (например, бластоспоры в BlossomProtect® от bio-ferm GmbH, Австрия), Azospirillum brasilense Sp245, первоначально выделенный в пшеничном регионе Южной Бразилии (Passo Fundo) по меньшей мере до 1980 (BR 11005; например, GELFIX® Gramíneas от BASF Agricultural Specialties Ltd., Бразилия), A. brasilense штаммы Ab-V5 и Ab-V6 (например, в AzoMax от Novozymes BioAg Produtos papra Agricultura Ltda., Quattro Barras, Бразилия или Simbiose-Maíz® от Simbiose-Agro, Бразилия; Plant Soil 331, 413-425, 2010), Bacillus amyloliquefaciens штамм AP-188 (NRRL B-50615 и B-50331; US 8,445,255); B. amyloliquefaciens spp.plantarum ТЛА1, выделенный из воздуха в Кикугава-си, Япония (US 20130236522 A1; FERM ВР-8234; например, Double Nickel™ 55 WDG от Certis LLC, США), В. amyloliquefaciens spp. plantarum FZB24, выделенный из почвы в Бранденбурге, Германия (также называемый SB3615; DSM 96-2; J. Plant Dis. Prot. 105, 181 197, 1998; например, Taegro от Novozyme Biologicals, Inc., США), В. amyloliquefaciens ssp. plantarum FZB42, выделенный из почвы в Бранденбурге, Германия (DSM 23117; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; например, RhizoVital® 42 от AbiTEP GmbH, Германия), В. amyloliquefaciens ssp. plantarum MBI600, выделенный из конских бобов в Саттон Бонингтон, Ноттингемшир, Соединенное Королевство, по меньшей мере до 1988 (также называемый 1430; NRRL В-50595; US 2012/0149571 А1; например, Integral® от BASF Corp., США), В. amyloliquefaciens spp. plantarum QST-713, выделенный из персиковых садов в 1995 в Калифорнии, США (NRRL В-21661; например, Serenade® МАХ от Bayer Crop Science LP, США), В. amyloliquefaciens spp. plantarum TJ1000, выделенный в 1992 в Южной Дакоте, США (также называемый 1ВЕ; АТСС ВАА-390; СА 2471555 А1; например, QuickRoots™ от TJ Technologies, Уотертаун, Южная Дакота, США), В. firmus CNCM I-1582, вариант родительского штамма EIP-N1 (CNCM I-1556), выделенный из почвы центральной равнинной местности Израиля (WO 2009/126473, US 6,406,690; например, Votivo® от Bayer CropScience LP, США), В. pumilus GHA 180, выделенный из ризосферы яблоневых деревьев в Мексике (IDAC 260707-01; например, PRO-MIX ВХ от Premier Horticulture, Квебек, Канада), В. pumilus INR-7, по-другому указывается как BU-F22 и BU-F33, выделенный по меньшей мере до 1993 из огурца, инфицированного посредством Erwinia tracheiphila (NRRL В-50185, NRRL В-50153; US 8,445,255), В. pumilus KFP9F, выделенный из ризосферы трав в Южной Африке по меньшей мере до 2008 (NRRL В-50754; WO 2014/029697; например, BAC-UP или FUSION-P от BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., Южная Африка), В. pumilus QST 2808, выделенный из почвы, собранной в Понпеи, Федеративные Штаты Микронезии, в 1998 (NRRL В-30087; например, Sonata® или Ballad® Plus от Bayer Crop Science LP, США), В. simplex ABU 288 (NRRL B-50304; US 8,445,255), B. subtilis FB17, также называемый UD 1022 или UD10-22, выделенный из корней красной свеклы в Северной Америке (АТСС РТА-11857; System. Appl. Microbiol. 27, 372-379, 2004; US 2010/0260735; WO 2011/109395); В. thuringiensis ssp.aizawai ABTS-1857, выделенный из почвы, взятой с газона в Эфрейме, Висконсин, США, в 1987 (также называемый ABG-6346; АТСС SD-1372; например, XenTari® от BioFa AG, Мюнзинген, Германия), В. t. ssp. kurstaki ABTS-351, идентичный с HD-1, выделенный в 1967 из больной черной личинки розового коробочного червя в Браунсвилле, Техас, США (АТСС SD-1275; например, Dipel® DF от Valent Biosciences, IL, США), В. t. ssp. kurstaki SB4, выделенный из трупов личинок Е. saccharina (NRRL В-50753; например, Beta Pro® от BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., Южная Африка), В. t. ssp. tenebrionis NB-176-1, мутант штамма NB-125, дикий тип штамма, выделенный в 1982 из мертвой куколки жука Tenebrio molitor (DSM 5480; ЕР 585215 B1; например, Novodor® от Valent Biosciences, Швейцария), Beauveria bassiana GHA (ATCC 74250; например, BotaniGard® 22WGP от Laverlam Int. Corp., США), В. bassiana JW-1 (ATCC 74040; например, Naturalis® от CBC (Europe) S.r.l., Италия), В. bassiana PPRI 5339, выделенный из личинки щитоноски Conchyloctenia punctata (NRRL 50757; например, BroadBand® от BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., Южная Африка), Bradyrhizobium elkanii штаммы SEMIA 5019 (также называемый 29W), выделенный в Рио-де-Жанейро, Бразилия, и SEMIA 587, выделенный в 1967 в Штате Рио Гранде ду Суль, из площади, предварительно инокулированной Северо-Американским изолятом, и используемый в коммерческих инокулянтах с 1968 (Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007; например, GELFIX 5 от BASF Agricultural Specialties Ltd., Бразилия), В. japonicum 532c, выделенный из полей Висконсина в США (Nitragin 61А152; Can. J. Plant. Sci. 70, 661-666, 1990; например, в Rhizoflo®, Histick®, Hicoat® Super от BASF Agricultural Specialties Ltd., Канада), В. Japonicum E-109 вариант штамма USDA 138 (INTA E109, SEMIA 5085; Eur. J. Soil Biol. 45, 28-35, 2009; Biol. Fertil. Soils 47, 81-89, 2011); штаммы В. japonicum, задепонированные в SEMIA, известные из Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007: SEMIA 5079 выделенный из почвы в регионе Серраду, Бразилия от Embrapa-Cerrados, используемый в коммерческих инокулянтах с 1992 (СРАС 15; например, GELFIX 5 или ADHERE 60 от BASF Agricultural Specialties Ltd., Бразилия), В. japonicum SEMIA 5080, полученный в лабораторных условиях при содействии Embrapa-Cerrados в Бразилии и используемый в коммерческих инокулянтах с 1992, представляющий собой природный вариант SEMIA 586 (СВ1809) первоначально выделенный в США (СРАС 7; например, GELFIX 5 или ADHERE 60 от BASF Agricultural Specialties Ltd., Бразилия); Burkholderia sp.A396, выделенный из почвы в Nikko, Япония, в 2008 (NRRL В-50319; WO 2013/032693; Marrone Bio Innovations, Inc., США), Coniothyrium minitans CON/M/91-08, выделенный из масличного рапса (WO 1996/021358; DSM 9660; например, Contans® WG, Intercept® WG от Bayer CropScience AG, Германия), белок гарпин (альфа-бета) (Science 257, 85-88, 1992; например, Messenger™ или HARP-N-Tek от Plant Health Care pic, Соединенное Королевство), Helicoverpa armigera вирус ядерного полиэдроза (HearNPV) (J. Invertebrate Pathol. 107, 112-126, 2011; например, Helicovex® от Adermatt Biocontrol, Швейцария; Diplomata® от Koppert, Бразилия; Vivus® Max от AgBiTech Pty Ltd., Квинсленд, Австралия), Helicoverpa zea отдельный капсид вируса ядерного полиэдроза (HzSNPV) (например, Gemstar® от Certis LLC, США), Helicoverpa zea вирус ядерного полиэдроза ABA-NPV-U (например, Heligen® от AgBiTech Pty Ltd., Квинсленд, Австралия), Heterorhabditis bacteriophora (например, Nemasys® G от BASF Agricultural Specialities Limited, Соединенное Королевство), Isaria fumosorosea Apopka-97, выделенный из червеца мучнистого на гинуре в Апопка, Флорида, США (АТСС 20874; Biocontrol Science Technol. 22(7), 747-761, 2012; например, PFR-97™ или PreFeRal® от Certis LLC, США), Metarhizium anisopliae var. anisopliae F52, также называемый 275 или V275, выделенный из плодожорки яблонной в Австрии (DSM 3884, АТСС 90448; например, Met52® Novozymes Biologicals BioAg Group, Канада), Metschnikowia fructicola 277, выделенный из винограда в центральной части Израиля (US 6,994,849; NRRL Y-30752; например, ранее Shemer от Agrogreen, Израиль), Paecilomyces ilacinus 251, выделенный из инфицированных яиц нематод на Филиппинах (AGAL 89/030550; WO 1991/02051; Crop Protection 27, 352-361, 2008; например, BioAct® от Bayer CropScience AG, Германия и MeloCon® от Certis, США), Paenibacillus alvei NAS6G6, выделенный из ризосферы трав в Южной Африке по меньшей мере до 2008 (WO 2014/029697; NRRL В-50755; например, ВАС-UP от BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., Южная Африка), Pasteuria nishizawae Pn1, выделенный из поля с соевыми бобами в середине 2000-ых в Иллинойсе, США (АТСС SD-5833; Федеральный регистр 76(22), 5808, февраль 2, 2011; например, Clariva™ PN от Syngenta Crop Protection, LLC, США), Penicillium bilaiae (также называемый P. bilaii) штаммы АТСС 18309 (=АТСС 74319), АТСС 20851 и/или АТСС 22348 (=АТСС 74318), первоначально выделенный из почвы в Альберте, Канада (Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994; Can. J. Plant Sci. 78(1), 91-102, 1998; US 5,026,417, WO 1995/017806; например, Jump Start®, Provide® от Novozymes Biologicals BioAg Group, Канада), экстракт Reynoutria sachalinensis (EP 0307510 B1; например, Regalia® SC от Marrone BioInnovations, Дейвис, Калифорния, США или Milsana® от BioFa AG, Германия), Steinernema carpocapsae (например, Millenium® от BASF Agricultural Specialities Limited, Соединенное Королевство), S. feltiae (например, Nemashield® от BioWorks, Inc., США; Nemasys® от BASF Agricultural Specialities Limited, Соединенное Королевство), Streptomyces microflavus NRRL B-50550 (WO 2014/124369; Bayer CropScience, Германия), Trichoderma asperelloides JM41R, выделенный в Южной Африке (NRRL 50759; также упоминается как Т. fertile; например, Trichoplus® от BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., Южная Африка), Т. harzianum Т-22, также называемый KRL-AG2 (АТСС 20847; BioControl 57, 687-696, 2012; например, Plantshield® от BioWorks Inc., США или SabrEx™ от Advanced Biological Marketing Inc., Ван-Уэрт, Огайо, США).
В соответствии с изобретением, твердое вещество (сухое вещество) биопестицидов (за исключением масел, таких как масло семян маргозы) рассматривают в качестве активных компонентов (например, получаемых после сушки или упаривания экстракционной или суспензионной среды в случае жидких составов микробных пестицидов).
В соответствии с настоящим изобретением, массовые соотношения и процентные содержания, используемые в настоящей заявке для биологического экстракта, такого как экстракт квиллайи, приведены в пересчете на общую массу сухого вещества (твердого вещества), содержащегося в соответствующем(-их) экстракте(-ах).
Общие массовые соотношения композиций, содержащих по меньшей мере один микробный пестицид в виде жизнеспособных микробных клеток, включая спящие формы, можно определить, используя количество КОЕ соответствующего микроорганизма, подсчитывая общую массу соответствующего активного компонента с помощью уравнения, согласно которому 1×1010 КОЕ равняется одному грамму общей массы соответствующего активного компонента. Колониеобразующая единица является мерой жизнеспособных микробных клеток, в частности, грибковых и бактериальных клеток. К тому же, в данном контексте "КОЕ" можно также понимать как число (неполовозрелых) отдельных нематод в случае (энтомопатогенных) нематодных биопестицидов, таких как Steinernema feltiae.
Когда смеси, содержащие микробные пестициды, применяют для защиты сельскохозяйственных культур, нормы применения предпочтительно находятся в диапазоне от приблизительно 1×106 до 5×1015 (или более) КОЕ/га, предпочтительно от приблизительно 1×108 до приблизительно 1×1013 КОЕ/га, и еще более предпочтительно от приблизительно 1×109 до приблизительно 1×1012 КОЕ/га. В случае (энтомопатогенных) нематод в качестве микробных пестицидов (например, Steinernema feltiae), нормы применения предпочтительно находятся в диапазоне от приблизительно 1×105 до 1×1012 (или более), более предпочтительно от 1×108 до 1×1011, еще более предпочтительно от 5×108 до 1×1010 особей (например, в виде яиц, неполовозрелых особей или особей любых других жизненных стадий, предпочтительно неполовозрелых особей в инвазионной стадии) на га.
Когда смеси, содержащие микробные пестициды, применяют для обработки семян, нормы применения в отношении материала для размножения растений предпочтительно находятся в диапазоне от приблизительно 1×106 до приблизительно 1×1012 (или более) КОЕ/семена. Предпочтительно, концентрация составляет приблизительно от 1×106 до приблизительно 1×109 КОЕ/семена. В случае микробных пестицидов II, нормы применения в отношении материала для размножения растений также предпочтительно находятся в диапазоне от приблизительно 1×107 до приблизительно 1×1014 (или более) КОЕ на 100 кг семян, предпочтительно от приблизительно 1×109 до приблизительно 1×1012 КОЕ на 100 кг семян.
Изобретение также относится к агрохимическим композициям, содержащим вспомогательное средство и по меньшей мере одно соединение настоящего изобретения или смесь таких соединений.
Агрохимическая композиция содержит пестицидно эффективное количество соединения настоящего изобретения или их смесь. Термин "пестицидно эффективное количество" определен ниже.
Соединения настоящего изобретения или их смеси могут быть переведены в обычные типы агрохимических композиций, например, растворы, эмульсии, суспензии, тонкие порошки, порошки, пасты, гранулы, спрессованные продукты, капсулы и их смеси. Примерами типов композиций являются суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, ЕС), эмульсии (например, EW, ЕО, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или тонкие порошки (например, WP, SP, WS, DP, DS), спрессованные продукты (например, BR, ТВ, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные изделия (например, LN), а также гелевые составы для обработки материала для размножения растений, такого как семена (например, GF). Эти и другие типы композиций определены в "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph №2, 6-е изд., май 2008, CropLife International.
Композиции получают известным образом, как описано в Mollet and Grube-mann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; или Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Лондон, 2005.
Примерами пригодных вспомогательных веществ являются растворители, жидкие носители, твердые носители или наполнители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы, эмульгаторы, смачивающие средства, адъюванты, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, вещества, улучшающие адгезию, загустители, увлажнители, репелленты, аттрактанты, стимуляторы поедания, улучшающие совместимость агенты, бактерициды, присадки, понижающие температуру замерзания, антивспениватели, красители, вещества для повышения клейкости и связующие вещества.
Пригодными растворителями и жидкими носителями являются вода и органические растворители, такие как фракции минеральных масел со средней - высокой температурой кипения, такие как керосин, дизельное масло; масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например, этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны, например, циклогексанон; сложные эфиры, например, лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например, N-метилпирролидон, диметиламиды жирных кислот; и их смеси.
Пригодными твердыми носителями или наполнителями являются минеральные земли, например, силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомовая земля, бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахаридные порошки, например, целлюлоза, крахмал; удобрения, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука, мука ореховой скорлупы и их смеси.
Пригодными поверхностно-активными веществами являются поверхностно-активные соединения, такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блок-полимеры, полиэлектролиты и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут применяться в качестве эмульгатора, диспергатора, солюбилизатора, смачивающего средства, вещества, способствующего проникновению, защитного коллоида или адъюванта. Примеры поверхностно-активных веществ приведены в McCutcheon's, том 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Глен Рок, США, 2008 (Международное изд. или Североамериканское изд.).
Пригодными анионными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочноземельных металлов или аммониевые соли сульфонаты, сульфаты, фосфаты, карбоксилаты и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефинсульфонаты, лигнинсульфонаты, сульфонаты кислот жирного ряда и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталинов и алкилнафталинов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов или сложных эфиров жирных кислот. Примерами фосфатов являются сложные фосфатные эфиры. Примерами карбоксилатов являются алкилкарбоксилаты и карбоксилированные этоксилаты спирта или алкилфенола.
Пригодными неионными поверхностно-активными веществами являются алкоксилаты, N-замещенные амиды кислот жирного ряда, аминоксиды, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахара, полимерные поверхностно-активные вещества и их смеси. Примерами алкоксилатов являются соединения, такие как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы посредством от 1 до 50 эквивалентов соответствующего реагента. Для алкоксилирования может использоваться этиленоксид и/или пропиленоксид, предпочтительно этиленоксид. Примерами N-замещенных амидов кислот жирного ряда являются глюкамиды кислот жирного ряда или алканоламиды кислот жирного ряда. Примерами сложных эфиров являются эфиры кислот жирного ряда, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами поверхностно-активных веществ на основе сахара являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполиглюкозиды. Примерами полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловых спиртов или винилацетата.
Пригодными катионными поверхностно-активными веществами являются четвертичные поверхностно-активные вещества, например, четвертичные аммониевые соединения с одной или двумя гидрофобными группами или соли длинноцепочечных первичных аминов. Пригодными амфотерными поверхностно-активными веществами являются алкилбетаины и имидазолины. Пригодными блок-полимерами являются блок-полимеры типа А-В или А-В-А, включающие блоки из полиэтиленоксида и полипропиленоксида, или типа А-В-С, включающие алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Пригодными полиэлектролитами являются поликислоты или полиоснования. Примерами поликислот являются соли щелочных металлов и полиакриловой кислоты или поликислотных гребнеобразных полимеров. Примерами полиоснований являются поливиниламины или полиэтиленамины.
Пригодными адъювантами являются соединения, которые сами по себе обладают весьма несущественной или даже не обладают пестицидной активностью, и которые улучшают биологическую эффективность соединений настоящего изобретения на цели. Примерами являются поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла и другие вспомогательные средства. Дополнительные примеры приведены в Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, глава 5.
Пригодными загустителями являются полисахариды (например, ксантановая смола, карбоксиметилцеллюлоза), неорганические глины (органически модифицированные или немодифицированные), поликарбоксилаты и силикаты.
Пригодными бактерицидами являются бронопол и производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.
Пригодными присадками, понижающими температуру замерзания, являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина и глицерин.
Пригодными антивспенивателями являются силиконы, длинноцепочечные спирты и соли кислот жирного ряда.
Пригодными красителями (например, красного, синего или зеленого цвета) являются пигменты с низкой растворимостью в воде и водорастворимые красители. Примерами являются неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красители (например, ализариновые, азокрасители и фталоцианиновые красители).
Пригодными веществами для повышения клейкости или связующими веществами являются поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски и простые эфиры целлюлозы.
Примерами типов композиций и их получения являются:
i) Водорастворимые концентраты (SL, LS)
10-60 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением и 5-15 мас. % смачивающего средства (например, алкоксилатов спирта) растворяют в воде и/или в водорастворимом растворителе (например, спиртах), взятых в количестве до 100 мас. %. Активное вещество растворяется при разбавлении водой.
ii) Диспергируемые концентраты (DC)
5-25 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением и 1-10 мас. % диспергатора (например, поливинилпирролидона) растворяют во взятом в количестве до 100 мас. % органическом растворителе (например, циклогексаноне). При разбавлении водой получают дисперсию.
iii) Эмульгируемые концентраты (ЕС)
15-70 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением и 5-10 мас. % эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют во взятом в количестве до 100 мас. % нерастворимом в воде органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде). При разбавлении водой получают эмульсию.
iv) Эмульсии (EW, ЕО, ES)
5-40 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением и 1-10 мас. % эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в 20-40 мас. % нерастворимого в воде органического растворителя (например, ароматического углеводорода). Эту смесь с помощью эмульгирующего устройства вводят в воду, взятую в количестве до 100 мас. %, и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении водой получают эмульсию.
v) Суспензии (SC, OD, FS)
В шаровой мельнице с мешалкой измельчают 20-60 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением при добавлении 2-10 мас. % диспергаторов и смачивающих средств (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта), 0,1-2 мас. % загустителя (например, ксантановой смолы) и взятой в количестве до 100 мас. % воды с получением тонкой суспензии активного вещества. При разбавлении водой получают стабильную суспензию активного вещества. Для композиции FS типа добавляют до 40 мас. % связывающего вещества (например, поливинилового спирта).
vi) Диспергируемые в воде и водорастворимые гранулы (WG, SG)
50-80 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением тонко измельчают при добавлении взятых в количестве до 100 мас. % диспергаторов и смачивающих средств (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта) и получают диспергируемые в воде или водорастворимые гранулы посредством технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя). При разбавлении водой получают стабильную дисперсию или раствор активного вещества.
vii) Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (WP, SP, WS)
50-80 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением перемалывают в роторно-статорной мельнице при добавлении 1-5 мас. % диспергаторов (например, лигносульфоната натрия), 1-3 мас. % смачивающих средств (например, этоксилата спирта) и взятого в количестве до 100 мас. % твердого носителя, например, силикагеля. При разбавлении водой получают стабильную дисперсию или раствор активного вещества.
viii) Гель (GW, GF)
В шаровой мельнице с мешалкой, 5-25 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением измельчают при добавлении 3-10 мас. % диспергаторов (например, лигносульфоната натрия), 1-5 мас. % загустителя (например, карбоксиметилцеллюлозы) и взятой в количестве до 100 мас. % воды с получением тонкой суспензии активного вещества. При разбавлении водой получают стабильную суспензию активного вещества.
ix) Микроэмульсия (ME)
5-20 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением добавляют к 5-30 мас. % смеси органических растворителей (например, диметиламида жирной кислоты и циклогексанона), 10-25 мас. % смеси поверхностно-активных веществ (например, этоксилата спирта и этоксилата арилфенола), и воде, взятой в количестве до 100%. Эту смесь перемешивают в течение 1 ч с самопроизвольным получением термодинамически устойчивой микроэмульсии.
x) Микрокапсулы (CS)
Масляную фазу, содержащую 5-50 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением, 0-40 мас. % нерастворимого в воде органического растворителя (например, ароматического углеводорода), 2-15 мас. % акриловых мономеров (например, метилметакрилата, метакриловой кислоты и ди- или триакрилата) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Радикальная полимеризация, инициированная радикальным инициатором, приводит к образованию поли(мет)акрилатных микрокапсул. Альтернативно, масляную фазу, содержащую 5-50 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением, 0-40 мас. % нерастворимого в воде органического растворителя (например, ароматического углеводорода) и изоцианатный мономер (например, дифенилметилен-4,4'-диизоцианат) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Добавление полиамина (например, гексаметилендиамина) приводит к образованию полимочевинных микрокапсул. Количество мономеров составляет до 1-10 мас. %. Мас.% относится к общей массе CS композиции.
xi) Тонкие порошки (DP, DS)
1-10 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением тонко измельчают и тщательно смешивают со взятым в количестве до 100 мас. % твердым носителем, например, тонкодисперсным каолином.
xii) Гранулы (GR, FG)
0.5-30 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением тонко измельчают и связывают с взятым в количестве до 100 мас. % твердым носителем (например, силикатом). Грануляции достигают с помощью экструзии, распылительной сушки или псевдоожиженного слоя.
xiii) Жидкости ультранизкого объема (UL)
1-50 мас. % соединения (I) в соответствии с изобретением растворяют во взятом в количестве до 100 мас. % органическом растворителе, например, ароматическом углеводороде.
Типы композиций от i) до xi) необязательно могут содержать дополнительные вспомогательные вещества, например, 0.1-1 мас. % бактерицидов, 5-15 мас. % присадок, понижающих температуру замерзания, 0.1-1 мас. % антивспенивателей и 0.1-1 мас. % красителей.
Агрохимические композиции обычно содержат между 0.01 и 95%, предпочтительно между 0.1 и 90%, и наиболее предпочтительно между 0.5 и 75 мас. % активного вещества. Активные вещества используют с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (в соответствии со спектром ЯМР).
Различные типы масел, смачивающих средств, адъювантов, удобрений или питательных микроэлементов, и дополнительных пестицидов (например, гербицидов, инсектицидов, фунгицидов, регуляторов роста, сафенеров) могут быть добавлены к активным веществам или композициям, содержащим их, в виде премикса, или, при необходимости только непосредственно перед применением (баковая смесь). Такие средства можно примешивать к композициям в соответствии с изобретением в массовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.
Композицию в соответствии с изобретением пользователь обычно наносит из устройства предварительного дозирования, ранцевого распылителя, бака для распыления, самолета для распыления или оросительной системы. Обычно агрохимическую композицию разбавляют водой, буфером и/или другими вспомогательными веществами до желаемой концентрации применения и таким образом получают готовую к применению жидкость для распыления или агрохимическую композицию в соответствии с изобретением. Обычно наносят от 20 до 2000 литров, предпочтительно от 50 до 400 литров, готовой к применению жидкости для распыления на гектар сельскохозяйственных угодий.
В соответствии с одним вариантом осуществления, отдельные компоненты композиции в соответствии с изобретением, такие как части набора или части двойной или тройной смеси, могут быть смешаны пользователем самостоятельно в баке для распыления и, при необходимости, могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества.
В дополнительном варианте осуществления, либо отдельные компоненты композиции в соответствии с изобретением, либо частично предварительно смешанные компоненты, например, компоненты, содержащие соединения настоящего изобретения и/или компоненты для смешивания согласно вышеприведенному определению, могут быть смешаны пользователем в баке для распыления и, при необходимости, могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества и добавки.
В дополнительном варианте осуществления, либо отдельные компоненты композиции в соответствии с изобретением, либо частично предварительно смешанные компоненты, например, компоненты, содержащие соединения настоящего изобретения и/или компоненты для смешивания согласно вышеприведенному определению, могут применяться совместно (например, после смешивания в баке) или последовательно.
Соединения настоящего изобретения пригодны для применения для защиты сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена, или почвы или воды, в которой растения растут, от нападения или заражения животными - вредителями. Таким образом, настоящее изобретение также относится к способу защиты растений, который включает приведение в контакт сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена, или почвы или воды, в которой растения растут, подлежащих защите от нападения или заражения животными - вредителями, с пестицидно эффективным количеством соединения настоящего изобретения.
Соединения настоящего изобретения также пригодны для применения для подавления или борьбы с животными-вредителями. Таким образом, настоящее изобретение также относится к способу подавления или борьбы с животными-вредителями, который включает приведение в контакт животных-вредителей, их среды обитания, места размножения или пищевых ресурсов, или сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена, или почвы, или площади, материала или окружающей среды, в которых животные - вредители растут или могут расти, с пестицидно эффективным количеством соединения настоящего изобретения.
Соединения настоящего изобретения эффективны как при контакте, так и при проглатывании. Кроме того, соединения настоящего изобретения можно применять на любой и всех стадиях развития, таких как яйцо, личинка, куколка и взрослая особь.
Соединения настоящего изобретения можно применять как таковые или в виде содержащих их композиций согласно вышеприведенному определению. Кроме того, соединения настоящего изобретения можно применять вместе с компонентом для смешивания согласно вышеприведенному определению или в виде композиций, содержащих указанные смеси согласно вышеприведенному определению. Компоненты указанной смеси можно применять одновременно, совместно или раздельно, или последовательно, т.е. сразу один за другим, таким образом создавая смесь "in situ" в желаемом месте, например, на растении, последовательность, в случае раздельного применения, обычно не оказывает никакого влияния на результат мер борьбы.
Применение можно осуществлять как перед, так и после заражения вредителями сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена, почвы или площади, материала или окружающей среды.
Пригодные методы применения среди прочих включают обработку почвы, обработку семян, внесение в борозду и внекорневое внесение. Методы обработки почвы включают пропитывание почвы, капельное орошение (капельное внесение в почву), погружение корней, клубней или луковиц, или впрыскивание в почву. Методики обработки семян включают протравливание семян, покрытие семян, опудривание семян, намачивание семян, и дражирование семян. Методики внесения в борозду типично включают стадии создания борозды на обрабатываемой земле, засевание борозды семенами, нанесение пестицидно активного соединения в борозду и закрытие борозды. Внекорневое внесение относится к нанесению пестицидно активного соединения на листву растений, например, при помощи оборудования для распыления. Для внекорневого внесения может оказаться выгодным изменить поведение вредителей путем применения феромонов в комбинации с соединениями настоящего изобретения. Пригодные феромоны для конкретных сельскохозяйственных культур и вредителей известны специалисту в данной области техники и доступны публично из баз данных феромонов и химических сигнальных веществ, таких как http://www.pherobase.com.
В контексте данной заявки, термин "приведение в контакт" включает как непосредственный контакт (нанесение соединений/композиций непосредственно на животного - вредителя или растение - типично на листву, стебель или корни растения), так и непрямой контакт (нанесение соединений/композиций на локус, т.е. среду обитания, место размножения, растение, семена, почву, площадь, материал или окружающую среду, в которых вредитель растет или может расти, животного - вредителя или растения).
Термин "животное - вредитель" включает артроподы, гастроподы и нематоды. Предпочтительные животные - вредители в соответствии с изобретением представляют собой артроподы, предпочтительно насекомые и паукообразные, в частности, насекомые. Насекомые, которые имеют особое значение для сельскохозяйственных культур, типично упоминаются как насекомые - вредители сельскохозяйственных культур.
Термин "сельскохозяйственная культура" относится как к растущим, так и к собранным сельскохозяйственным культурам.
Термин "растение" включает злаковые, например, твердую пшеницу и другие сорта пшеницы, рожь, ячмень, тритикале, овес, рис или кукурузу (кормовую кукурузу и сахарною кукурузу / сладкую и полевую кукурузу); свеклу, например, сахарную свеклу или кормовую свеклу; фруктовые растения, такие как семечковые плоды, косточковые плоды или ягодные фрукты, например, яблони, груши, сливы, персики, нектарины, миндаль, вишни, папайю, клубнику, малину, ежевику или крыжовник; бобовые растения, такие как фасоль, чечевица, горох, люцерна или соевые бобы; масличные растения, такие как рапс (масличный рапс), репа масличная, горчица, оливы, подсолнечник, кокосовый орех, бобы какао, клещевина обыкновенная, пальмы масличные, земляные орехи или соевые бобы; тыквенные, такие как кабачки, тыквы, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопчатник, лен, конопля или джут; цитрусовые, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; овощные растения, такие как баклажан, шпинат, салат-латук (например, салат айсберг), цикорий, кочанная капуста, спаржа, капустные растения, морковь, лук, полевой лук, лук-порей, томаты, картофель, тыквенные или перец сладкий; лавровые растения, такие как авокадо, корица или камфара; энергетические и сырьевые растения, такие как кукуруза, соевые бобы, рапс, сахарный тростник или пальма масличная; табак; орехи, например, грецкий орех; фисташковое дерево; кофе; чай; бананы; виноград (столовый виноград и виноград для сока и вина); хмель; сладкую траву (также называемая стевией); растения природного каучука или декоративные и лесные растения, такие как цветы (например, гвоздика, петуния, герань/пеларгония, анютины глазки и бальзамин), кустарники, широколиственные деревья (например, тополь) или вечнозеленые растения, например, хвойные деревья; эвкалипт; дерн; газонные травы; траву, такую как трава для корма животным или декоративного применения. Предпочтительные растения включают картофель, сахарную свеклу, табак, пшеницу, рожь, ячмень, овес, рис, кукурузу, хлопок, соевые бобы, рапс, бобовые растения, подсолнечник, кофе или сахарный тростник; фруктовые; виноград; декоративные растения; или овощи, такие как огурцы, томаты, фасоль или кабачки.
Термин "растение" следует понимать как включающие растения дикого типа и растения, которые были модифицированы либо с помощью обычного бридинга, либо мутагенеза или методов генной инженерии, или с помощью их комбинации.
Растения, которые были модифицированы с помощью мутагенеза или методов генной инженерии и имеют особое коммерческое значение, включают люцерну, рапс (например, масличный рапс), фасоль, гвоздику, цикорий, хлопчатник, баклажан, эвкалипт, лен, чечевицу, кукурузу, дыню, папайю, петунию, сливу, тополь, картофель, рис, соевые бобы, кабачок, сахарную свеклу, сахарный тростник, подсолнечник, сладкий перец, табак, томаты и злаковые (например, пшеницу), в частности, кукурузу, соевые бобы, хлопчатник, пшеницу и рис. В растениях, которые были модифицированы с помощью мутагенеза или методов генной инженерии, один или несколько генов подвергали мутагенезу или встраивали в генетический материал растения. Один или несколько подвергнутых мутагенезу или встроенных генов предпочтительно выбирают из pat, epsps, cry1Ab, bar, cry1Fa2, cry1Ac, cry34Ab1, cry35AB1, cry3A, cryF, cry1F, mcry3a, cry2Ab2, cry3Bb1, cry1A.105, dfr, барназы, vip3Aa20, барстара, als, bxn, bp40, asnl и ppo5. Мутагенез или встраивание одного или нескольких генов осуществляют для того, чтобы улучшить некоторые свойства растения. Такие свойства, которые также известны как признаки, включают толерантность к абиотическому стрессу, измененный рост/урожайность, устойчивость к болезням, толерантность к гербицидам, устойчивость к насекомым, модифицированное качество продукта и контроль опыления. Из этих свойств особое значение имеет толерантность к гербицидам, например, толерантность к имидазолинону, толерантность к глифосату или толерантность к глуфосинату. Некоторые растения приобрели толерантность к гербицидам с помощью мутагенеза, например, масличный pane Clearfield® является толерантным к имидазолинонам, например, имазамоксу. В качестве альтернативы, были применены методы генной инженерии, чтобы придать растениям, таким как соевые бобы, хлопчатник, кукуруза, свекла и масличный рапс, толерантности к гербицидам, таким как глифосат и глуфосинат, некоторые из которых коммерчески доступны под торговыми названиями RoundupReady® (глифосат) и LibertyLink® (глуфосинат). Кроме того, особое значение имеет стойкость к насекомым, в частности, стойкость к чешуекрылым насекомым и стойкость к жесткокрылым насекомым. Устойчивости к насекомым типично достигают путем модификации растений при помощи встраивания cry и/или vip генов, которые были выделены из Bacillus thuringiensis (Bt), и кодируют соответствующие Bt токсины. Генетически модифицированные растения с устойчивостью к насекомым коммерчески доступны под рядом торговых названий, включая WideStrike®, Bollgard®, Agrisure®, Herculex®, YieldGard®, Genuity® и Intacta®. Растения можно модифицировать с помощью мутагенеза или методов генной инженерии либо в отношении одного свойства (сингулярные признаки), либо в отношении комбинации свойств (совмещенные признаки). Совмещенные признаки, например, комбинация толерантности к гербицидам и устойчивости к насекомым, приобретают все большее значение. В общем, все соответствующие модифицированные растения в связи с сингулярными или совмещенными признаками, а также подробная информация касательно подвергнутых мутагенезу или встроенных генов и соответствующих событий, доступны на веб-сайтах организаций "Международная служба по сбору сведений о применении биотехнологий в сельском хозяйстве (ISAAA)" (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) и "Центр оценки риска для окружающей среды (CERA)" (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase).
Неожиданно было обнаружено, что пестицидная активность соединений настоящего изобретения может быть усилена инсектицидным признаком модифицированного растения. Кроме того, было обнаружено, что соединения настоящего изобретения пригодны для предотвращения развития устойчивости насекомых к инсектицидному признаку или для подавления вредителей, которые уже стали устойчивыми к инсектицидному признаку модифицированного растения. Кроме того, соединения настоящего изобретения пригодны для подавления вредителей, против которых инсектицидный признак не эффективен, вследствие чего можно успешно использовать комплементарную инсектицидную активность.
Термин "материал для размножения растений" относится ко всем генеративным частям растения, таким как семена, и вегетативному растительному материалу, такому как черенки и клубни (например, картофель), которые можно использовать для размножения растения. К нему относят семена, корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, побеги, проростки и другие части растений. Саженцы и молодые растения, которые пересаживают после прорастания или после появления из почвы, также могут быть охвачены данным термином. Эти материалы для размножения растений можно обрабатывать соединением для защиты растений профилактически либо во время, либо перед осуществлением посадки или пересадки.
Термин "семена" охватывает семена и растительные пропагулы всех видов, включая, кроме прочего, истинные семена, части семян, отростки, клубнелуковицы, луковицы, плоды, клубни, зерно, черенки, отрезанные побеги и т.п., и в предпочтительном варианте осуществления означает истинные семена.
В общем, "пестицидно эффективное количество" означает количество активного компонента, необходимое для достижения заметного эффекта на рост, включая эффекты некроза, гибели, ретардации, предотвращения и удаления, уничтожения или иным образом уменьшения частоты появления и активности целевого организма. Пестицидно эффективное количество может варьироваться для различных соединений/композиций, применяемых в настоящем изобретении. Пестицидно эффективное количество композиций также будет варьироваться в зависимости от преобладающих условий, таких как желаемое пестицидное действие и его продолжительность, погода, целевые виды, локус, способ применения и т.п.
В случае обработки почвы, внесения в борозду или нанесения на место обитания вредителей или гнездо, количество активного компонента варьируется в диапазоне от 0.0001 до 500 г на 100 м2, предпочтительно от 0.001 до 20 г на 100 м2.
Для применения для обработки сельскохозяйственных растений, например, путем внекорневого внесения, норма применения активных компонентов настоящего изобретения может находиться в диапазоне от 0.0001 г до 4000 г на гектар, например, от 1 г до 2 кг на гектар или от 1 г до 750 г на гектар, предпочтительно от 1 г до 100 г на гектар, более предпочтительно от 10 г до 50 г на гектар, например, от 10 до 20 г на гектар, от 20 до 30 г на гектар, от 30 до 40 г на гектар или от 40 до 50 г на гектар.
Соединения настоящего изобретения особенно пригодны для применения для обработки семян с целью защиты семян от насекомых-вредителей, в частности, от насекомых-вредителей, которые живут в почве, и получающихся в результате корней и побегов саженцев от почвенных вредителей и листовых насекомых. Таким образом, настоящее изобретение также относится к способу защиты семян от насекомых, в частности, от почвенных насекомых, и корней и побегов саженцев от насекомых, в частности, от почвенных и листовых насекомых, который включает обработку семян перед посевом и/или после предварительного проращивания соединением настоящего изобретения. Защита корней и побегов саженцев является предпочтительной. Более предпочтительной является защита побегов саженцев от жалящих и сосущих насекомых, грызущих насекомых и нематод.
Термин "обработка семян" включает все пригодные методики обработка семян, известные из уровня техники, такие как протравливание семян, покрытие семян, опудривание семян, намачивание семян, дражирование семян, и методы внесения в борозду. Предпочтительно, применение активного соединения для обработки семян осуществляют путем распыления или опудривания семян перед посевом растений и перед появлением всходов растений.
Настоящее изобретение также включает семена, которые покрыты или содержат активное соединение. Термин "покрытый и/или содержащий" обычно означает, что активный компонент находится большей частью на поверхности продукта для размножения во время нанесения, хотя большая или меньшая часть компонента может проникать в продукт для размножения, в зависимости от способа нанесения. Когда указанный продукт для размножения пересаживают или высаживают, он может абсорбировать активный компонент.
Пригодными семенами являются, например, семена зерновых, корнеплодных культур, масличных культур, овощей, специй, декоративных растений, например, семена твердой пшеницы и других сортов пшеницы, ячменя, овса, ржи, кукурузы (кормовой кукурузы и сахарной кукурузы / сладкой и полевой кукурузы), соевых бобов, масличных культур, крестоцветных, хлопчатника, подсолнечника, бананов, риса, масличного рапса, репы масличной, сахарной свеклы, кормовой свеклы, баклажанов, картофеля, травы, газонных трав, дерна, кормовой травы, томатов, лука-порея, тыквы/кабачка, кочанной капусты, салата айсберг, перца, огурца, дыни, видов декоративной капусты, дыни, фасоли, гороха, полевого лука, лука, моркови, клубневых растений, например, картофеля, сахарного тростника, табака, винограда, петунии, герани/пеларгонии, анютиных глазок и бальзамина.
Кроме того, активное соединение также можно применять для обработки семян растений, которые были модифицированы с помощью мутагенеза или методов генной инженерии, и которые, например, толерантны к действию гербицидов или фунгицидов или инсектицидов. Такие модифицированные растения были подробно описаны выше.
Обычные составы для обработки семян включают, например, текучие концентраты FS, растворы LS, суспоэмульсии (SE), порошки для сухой обработки DS, диспергируемые в воде порошки для обработки взвесью WS, водорастворимые порошки SS и эмульсии ES и ЕС и гелевый состав GF. Рассматриваемые составы можно наносить на семена разбавленными или неразбавленными. Нанесение на семена осуществляют перед посевом, либо непосредственно на семена, либо после предварительного проращивания последних. Предпочтительно, составы наносят таким способом, который не вызывается прорастания.
Концентрации активного вещества в готовых к применению составах, которые можно получить после двух-десятикратного разбавления, предпочтительно составляют от 0.01 до 60 мас. %, более предпочтительно от 0.1 до 40 мас. %.
В предпочтительном варианте осуществления для обработки семян применяют FS состав. Типично, FS состав может содержать 1-800 г/л активного компонента, 1-200 г/л поверхностно-активного вещества, от 0 до 200 г/л присадки, понижающей температуру замерзания, от 0 до 400 г/л связующего вещества, от 0 до 200 г/л пигмента, и растворитель, в количестве, необходимом для доведения состава до объема 1 литр, предпочтительно воду.
Особенно предпочтительные FS составы соединений настоящего изобретения для обработки семян обычно содержат от 0.1 до 80 мас. % (от 1 до 800 г/л) активного компонента, от 0.1 до 20 мас. % (от 1 до 200 г/л) по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, например, от 0.05 до 5 мас. % смачивающего средства и от 0.5 до 15 мас. % диспергирующего средства, до 20 мас. %, например, от 5 до 20% присадки, понижающей температуру замерзания, от 0 до 15 мас. %, например, от 1 до 15 мас. % пигмента и/или красителя, от 0 до 40 мас. %, например, от 1 до 40 мас. % связующего вещества (клеящего состава / вещества, улучшающего адгезию), необязательно до 5 мас. %, например, от 0.1 до 5 мас. % загустителя, необязательно от 0.1 до 2% антивспенивателя, и необязательно консервант, такой как биоцид, антиоксидант или т.п., например, в количестве от 0.01 до 1 мас. %, и наполнитель/несущую среду, взятые в количестве до 100 мас. %.
При обработке семян, нормы применения соединений изобретения обычно составляют 0.1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, более предпочтительно от 1 г до 1000 г на 100 кг семян и, в частности, от 1 г до 200 г на 100 кг семян, например, от 1 г до 100 г или от 5 г до 100 г на 100 кг семян.
Таким образом, изобретение также относится к семенам, содержащим соединение настоящего изобретения или его сельскохозяйственно пригодную соль, как определено в настоящей заявке. Количество соединения настоящего изобретения или его сельскохозяйственно пригодной соли в общем будет варьироваться от 0.1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, в частности, от 1 г до 1000 г на 100 кг семян. Для особых сельскохозяйственных культур, таких как салат-латук, нормы могут быть выше.
Соединения настоящего изобретения также можно применять для улучшения жизнеспособности растения. Таким образом, настоящее изобретение также относится к способу улучшения жизнеспособности растения путем обработки растения, материала для размножения растения и/или локуса, где растение растет или должно расти, эффективным и нефитотоксичным количеством соединения настоящего изобретения.
В контексте данной заявки "эффективное и нефитотоксичное количество" означает, что соединение применяют в количестве, которое позволяет получить желаемый эффект, но которое не вызывает никакого фитотоксичного симптома на обработанном растении или на растении, растущем из обработанного пропагула или обработанной почвы.
Термины "растение" и "материал для размножения растений" определены выше.
"Жизнеспособность растения" определяют как состояние растения и/или его продуктов, которое определяется несколькими аспектами отдельно или в комбинации друг с другом, такими как урожайность (например, увеличенная биомасса и/или повышенное содержание ценных компонентов), качество (например, улучшенное содержание или состав определенных компонентов или срок хранения), сила растения (например, улучшенный рост растения и/или более зеленые листья ("эффект позеленения"), устойчивость к абиотическому (например, засухе) и/или биотическому стрессу (например, болезни) и производственная эффективность (например, эффективность уборки, способность к обработке).
Установленные выше индикаторы для состояния жизнеспособности растения могут быть взаимозависимыми и могут быть следствием друг друга. Каждый индикатор определен в уровне техники и может быть определен методами, известными специалисту в данной области техники.
Соединения изобретения также пригодны для применения в отношении несельскохозяйственных насекомых - вредителей. Для применения в отношении указанных несельскохозяйственных вредителей, соединения настоящего изобретения можно применять в виде приманочной композиции, геля, состава для распыления от обычных насекомых, аэрозоля, в виде препаратов для применения в ультранизком объеме и надкроватной сетки (пропитанной или с обработанной препаратом поверхностью). Кроме того, можно применять методы пропитывания и штыкования.
В контексте данной заявки, термин "несельскохозяйственные насекомые - вредители" относится к вредителям, которые, в частности, направлены на несельскохозяйственные мишени, таким как муравьи, термиты, осы, мухи, клещи, комары, сверчки или тараканы.
Приманка может представлять собой жидкий, твердый или полутвердый препарат (например, гель). Приманка, используемая в композиции, представляет собой продукт, достаточно эффективный для побуждения насекомых, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, комары, сверчки и т.д., или тараканы, к его поеданию. Аттрактивностью можно управлять с помощью применения стимуляторов поедания или половых феромонов. Стимуляторы поедания выбирают, например, но не исключительно, из животных и/или растительных белков (мясная, рыбная или кровяная мука, части насекомых, яичный желток), из жиров и масел животного и/или растительного происхождения или моно-, олиго- или полиорганосахаридов, особенно из сахарозы, лактозы, фруктозы, декстрозы, глюкозы, крахмала, пектина или даже мелассы или меда. Свежие или гниющие части плодов, сельскохозяйственных культур, растений, животных, насекомых или особые их части также служат стимуляторами поедания. Половые феромоны, как известно, наиболее специфичны в отношении насекомых. Конкретные феромоны описаны в литературных источниках (например, http://www.pherobase.com), и известны специалисту в данной области техники.
Для применения в содержащих приманку композициях, типичное содержание активного компонента составляет от 0.001 мас. % до 15 мас. %, предпочтительно от 0.001 мас. % до 5% мас. % активного соединения.
Составы соединений настоящего изобретения в виде аэрозолей (например, в аэрозольных баллончиках), масляных препаратов для распыления или препаратов для распыления пульверизатором весьма пригодны для непрофессионального пользователя для борьбы с вредителями, таким как мухи, блохи, клещи, комары или тараканы. Аэрозольные составы предпочтительно содержат активное соединение, растворители, кроме того вспомогательные вещества, такие как эмульгаторы, парфюмерные масла, при необходимости стабилизаторы, и, при необходимости, пропелленты.
Масляные составы для распыления отличаются от аэрозольных составов тем, что в них не используют пропелленты.
Для применения в композициях для распыления, содержание активного компонента составляет от 0.001 до 80 мас. %, предпочтительно от 0.01 до 50 мас. % и наиболее предпочтительно от 0.01 до 15 мас. %.
Соединения настоящего изобретения и их соответствующие композиции также можно применять в москитных и окуривающих спиралях, дымовых шашках, испарительных пластинах или длительно действующих испарителях, а также в противомолевых бумагах, противомолевых подушечках или других, независимых от нагревания испарительных системах.
Способы борьбы с инфекционными заболеваниями, передающимися насекомыми (например, малярией, лихорадкой денге и желтой лихорадкой, филяриатозом лимфоузлов и лейшманиозом) с помощью соединений настоящего изобретения и их соответствующих композиций также включают обработку поверхностей хижин и домов, обработку распылением сжатым воздухом и пропитывание занавесок, палаток, предметов одежды, надкроватных сеток, ловушек для мух це-це или т.п. Инсектицидные композиции для обработки нитей, тканей, трикотажных изделий, нетканых материалов, сетчатых материалов или пленок и брезентов предпочтительно включают смесь, содержащую инсектицид, необязательно репеллент и по меньшей мере одно связующее.
Соединения настоящего изобретения и их композиции можно применять для защиты деревянных материалов, таких как бревна, дощатые заборы, шпалы, рамы, художественные артефакты и т.д. и здания и сооружения, а также строительных материалов, мебели, кожи, волокон, изделий из винила, электрических проводов и кабелей и т.д. от муравьев и/или термитов, и для борьбы с муравьями и термитами с целью предотвращения нанесения ими вреда сельскохозяйственным культурам или людям (например, в случае нашествия вредителей в дома и общественные помещения).
Обычные нормы применения при защите материалов составляют, например, от 0.001 г до 2000 г или от 0.01 г до 1000 г активного соединения на м2 обработанного материала, предпочтительно от 0.1 г до 50 г на м2.
Инсектицидные композиции для применения для пропитывания материалов типично содержат от 0.001 до 95 мас. %, предпочтительно от 0.1 до 45 мас. %, и более предпочтительно от 1 до 25 мас. % по меньшей мере одного репеллента и/или инсектицида.
Соединения настоящего изобретения являются особенно пригодными для эффективной борьбы с животными - вредителями, такими как артроподы, гастроподы и нематоды, включая, кроме прочего, следующие:
насекомые из отряда Lepidoptera, например, Achroia grisella, Acleris spp., такие как A. fimbriana, A. gloverana, A. variana; Acrolepiopsis assectella, Acronicta major, Adoxophyes spp., такие как A. cyrtosema, A. orana; Aedia leucomelas, Agrotis spp., такие как A. exclamationis, A. fucosa, A. ipsilon, A. orthogoma, A. segetum, A. subterranea; Alabama argillacea, Aleurodicus dispersus, Alsophila pometaria, Ampelophaga rubiginosa, Amyelois transitella, Anacampsis sarcitella, Anagasta kuehniella, Anarsia lineatella, Anisota senatoria, Antheraea pernyi, Anticarsia (=Thermesia) spp., такие как A. gemmatalis; Apamea spp., Aproaerema modicella, Archips spp., такие как A. argyrospila, A. fuscocupreanus, A. rosana, A. xyloseanus; Argyresthia conjugella, Argyroploce spp., Argyrotaenia spp., такие как A. velutinana; Athetis mindara, Austroasca viridigrisea, Autographa gamma, Autographa nigrisigna, Barathra brassicae, Bedellia spp., Bonagota salubricola, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., такие как С. murinana, С. podana; Cactoblastis cactorum, Cadra cautella, Calingo braziliensis, Caloptilis theivora, Capua reticulana, Carposina spp., такие как С. niponensis, С. sasakii; Cephas spp., Chaetocnema aridula, Cheimatobia brumata, Chilo spp., такие как С. Indicus, С. suppressalis, С. partellus; Choreutis pariana, Choristoneura spp., такие как С. conflictana, С. fumiferana, С. longicellana, С. murinana, С. occidentalis, С. rosaceana; Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp., такие как С. eriosoma, С. includens; Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Cochylis hospes, Coleophora spp., Colias eurytheme, Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Corcyra cephalonica, Crambus caliginosellus, Crambus teterrellus, Crocidosema (=Epinotia) aporema, Cydalima (=Diaphania) perspectalis, Cydia (=Carpocapsa) spp., такие как С. pomonella, С. latiferreana; Dalaca noctuides, Datana integerrima, Dasychira pinicola, Dendrolimus spp., такие как D. pini, D. spectabilis, D. sibiricus; Desmia funeralis, Diaphania spp., такие как D. nitidalis, D. hyalinata; Diatraea grandiosella, Diatraea saccharalis, Diphthera festiva, Earias spp., такие как E. insulana, E. vittella; Ecdytolopha aurantianu, Egira (=Xylomyges) curtails, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Endopiza viteana, Ennomos subsignaria, Eoreuma loftini, Ephestia spp., такие как E. cautella, E. elutella, E. kuehniella; Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erannis tiliaria, Erionota thrax, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Evetria bouliana. Far onto albilinea, Feltia spp., такие как F. subterranean; Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholita spp., такие как G. funebrana, G. molesta, G. inopinata; Halysidota spp., Harrisina americana, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., такие как H. armigera (-Heliothis armigera), H. zea (=Heliothis zea); Heliothis spp., такие как H. assulta, H. subflexa, H. virescens; Hellula spp., такие как H. undalis, H. rogatalis; Helocoverpa gelotopoeon, Hemileuca oliviae, Herpetogramma licarsisalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma electellum, Homona magnanima, Hypena scabra, Hyphantria cunea, Hyponomeuta padella, Hyponomeuta malinellus, Kakivoria flavofasciata, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria fiscellaria, Lambdina fiscellaria lugubrosa, Lamprosema indicata, Laspeyresia molesta, Leguminivora glycinivorella, Lerodea eufala, Leucinodes orbonalis, Leucoma salicis, Leucoptera spp., такие как L. coffeella, L. scitella; Leuminivora lycinivorella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Llattia octo (=Amyna axis), Lobesia botrana, Lophocampa spp., Loxagrotis albicosta, Loxostege spp., такие как L. sticticalis, L. cereralis; Lymantria spp., такие как L. dispar, L. monacha; Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella, Malacosoma spp., такие какМ americanum, M. californicum, M. constrictum, M. neustria; Mamestra spp., такие как M. brassicae, M. configurator, Mamstra brassicae, Manduca spp., такие как M. quinquemaculata, M. sexta; Marasmia spp, Marmara spp., Maruca testulalis, Megalopyge lanata, Melanchra picta, Melanitis leda. Mods spp., такие как M. lapites, M. repanda; Mods latipes, Monochroa fragariae, Mythimna separata, Nemapogon cloacella, Neoleucinodes elegantalis, Nepytia spp., Nymphula spp., Oiketicus spp., Omiodes indicata, Omphisa anastomosalis, Operophtera brumata, Orgyia pseudotsugata, Oria spp., Orthaga thyri salts, Ostrinia spp., такие как О. nubilalis; Oulema oryzae, Paleacrita vernata, Panolis flammea, Parnara spp., Papaipema nebris, Papilio cresphontes, Paramyelois transitella, Paranthrene regalis, Paysandisia archon, Pectinophora spp., такие как P. gossypiella; Peri drama saucia, Perileucoptera spp., такие как Р. coffeella; Phalera bucephala, Phryganidia californica, Phthorimaea spp., такие как Р. operculella; Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., такие как Р. blancardella, P. crataegella, P. issikii, P. ringoniella; Pieris spp., такие как P. brassicae, P. rapae, P. napi; Pilocrocis tripunctata, Plathypena scabra, Platynota spp., такие как Р. flavedana, P. idaeusalis, P. stultana; Platyptilia carduidactyla, Plebejus argus, Plodia interpunctella, Plusia spp, Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Pontia protodica. Prays spp., Prodenia spp., Proxenus lepigone, Pseudaletia spp., такие как P. sequax, P. unipuncta; Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Richia albicosta, Rhizobius ventralis, Rhyacionia frustrana, Sabulodes aegrotata, Schizura concinna, Schoenobius spp., Schreckensteinia festaliella, Scirpophaga spp., такие как S. incertulas, S. innotata; Scotia segetum, Sesamia spp., такие как S. infer ens, Seudyra subflava, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spilonota lechriaspis, S. ocellana, Spodoptera (-Lamphygma) spp., такие как S. cosmoides, S. eridania, S. exigua, S. frugiperda, S. latisfascia, S. littoralis, S. litura, S. omithogalli; Stigmella spp., Stomopteryx subsecivella, Strymon bazochii, Sylepta derogata, Synanthedon spp., такие как S. exitiosa, Tecia solanivora, Telehin licus, Thaumatopoea pityocampa, Thaumatotibia (-Cryptophlebia) leucotreta, Thaumetopoea pityocampa, Thecia spp., Theresimima ampelophaga, Thyrinteina spp, Tildenia inconspicuella, Tinea spp., такие как Т. cloacella, Т. pellionella; Tineola bisselliella, Tortrix spp., такие как Т. viridana; Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., такие как Т. ni; Tuta (=Scrobipalpula) absoluta, Udea spp., такие как U. rubigalis, U. rubigalis; Virachola spp., Yponomeuta padella и Zeiraphera canadensis;
насекомые из отряда Coleoptera, например, Acalymma vittatum, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica aim, Agrilus spp., такие как А. anxius, A. planipennis, A. sinuatus; Agriotes spp., такие как A. fuscicollis, A. lineatus, A. obscurus; Alphitobius diaperinus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anisoplia austriaca, Anobium punctatum, Anomala corpulenta, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp., такие как A. glabripennis; Anthonomus spp., такие как A. eugenii, A. grandis, A. pomorum; Anthrenus spp., Aphthona euphoridae, Apion spp., Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp., такие как A. linearis; Attagenus spp., Aulacophora femoralis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., такие как В. lentis, В. pisorum, В. rufimanus; Byctiscus betulae, Callidiellum rufipenne, Callopistria floridensis, Callosobruchus chinensis, Cameraria ohridella, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhynchus spp., такие как С. assimilis, С. napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp., такие как С. vespertinus; Conotrachelus nenuphar. Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferruginous, Cryptorhynchus lapathi, Ctenicera spp., такие как С. destructor; Curculio spp., Cylindrocopturus spp., Cyclocephala spp., Dactylispa balyi, Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp., такие как £). undecimpunctata, D. speciosa, D. longicornis, D. semipunctata, D. virgifera; Diaprepes abbreviates, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus abderus, Diocalandra frumenti (Diocalandra stigmaticollis), Enaphalodes rufulus, Epilachna spp., такие как Е. varivestis, Е. vigintioctomaculata; Epitrix spp., такие как E. hirtipennis, Е. similaris; Eutheola humilis, Eutinobothrus bras ill ensis, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylobius abietis, Hylotrupes bajulus, Hypera spp., такие как H. brunneipennis, H. postica; Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., Ips typographus, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., такие как L. bilineata, L. melanopus; Leptinotarsa spp., такие как L. decemlineata; Leptispa pygmaea, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., такие как L. bruneus; Liogenys fuscus, Macrodactylus spp., такие как М. subspinosus; Maladera matrida, Megaplatypus mutates, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp., такие как М. aeneus; Melolontha spp., такие как М. hippocastani, М. melolontha; Metamasius hemipterus, Microtheca spp., Migdolus spp., такие как М. fryanus, Monochamus spp., такие как М. alternatus; Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oberia brevis, Oemona hirta, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Otiorrhynchus sulcatus, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon spp., такие как Р. brassicae, P. cochleariae; Phoracantha recurva, Phyllobius pyri, Phyllopertha horticola, Phyllophaga spp., такие как P. helleri; Phyllotreta spp., такие как Р. chrysocephala, P. nemorum, P. striolata, P. vittula; Phyllopertha horticola, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psacothea hilaris, Psylliodes chrysocephala, Prostephanus truncates, Psylliodes spp., Ptinus spp., Pulga saltona, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., такие как R. billineatus, R. ferruginous, R. palmarum, R. phoenicis, R. vulneratus; Saperda Candida, Scolytus schevyrewi, Scyphophorus acupunctatus, Sitona lineatus, Sitophilus spp., такие как S. granaria, S. oryzae, S. zeamais; Sphenophorus spp., такие как S. levis; Stegobium paniceum, Sternechus spp., такие как S. subsignatus; Strophomorphus ctenotus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., такие как Т. castaneum; Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., такие как X. pyrrhoderus; и Zabrus spp., такие как Z. tenebrioides;
насекомые из отряда Diptera, например, Aedes spp., такие как A. aegypti, A. albopictus, A. vexans; Anastrepha ludens. Anopheles spp., такие как A. albimanus, A. crucians, A. freeborni, A. gambiae, A. leucosphyrus, A. maculipennis, A. minimus, A. quadrimaculatus, A. sinensis; Bactrocera invadens, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., такие как С. bezziana, С. hominivorax, С. macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Cochliomyia spp., такие как С. hominivorax; Contarinia spp., такие как С. sorghicola; Cordylobia anthropophaga, Culex spp., такие как С. nigripalpus, С. pipiens, С. quinquefasciatus, С. tarsalis, С. tritaeniorhynchus; Culicoides furens, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cuterebra spp., Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Dasineura oxycoccana, Delia spp., такие как D. antique, D. coarctata, D. platura, D. radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp., такие как D. suzukii, Fannia spp., такие как F. canicularis; Gastraphilus spp., такие как G. intestinalis; Geomyza tipunctata, Glossina spp., такие как G. fuscipes, G. morsitans, G. palpalis, G. tachinoides; Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia spp., такие как Н. platura; Hypoderma spp., такие как Н. lineata; Hyppobosca spp., Hydrellia philippina, Leptoconops torrens, Liriomyza spp., такие как L. sativae, L. trifolii; Lucilia spp., такие как L. caprina, L. cuprina, L. sericata; Lycoria pectoralls, Mansonia titillanus, Mayetiola spp., такие как M. destructor; Musca spp., такие как M. autumnalis, M. domestica; Muscina stabulans. Oestrus spp., такие как О. ovis; Opomyza florum, Oscinella spp., такие как О. frit; Orseolia oryzae, Pegomya hysocyami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp., такие как Р. antiqua, P. brassicae, P. coarctata; Phytomyza gymnostoma, Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis spp., такие как R. cerasi, R. cingulate, R. indifferens, R. mendax, R. pomonella; Rivellia quadrifasciata, Sarcophaga spp., такие как S. haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Sitodiplosis mosellana, Stomoxys spp., такие как S. calcitrans; Tabanus spp., такие как Т. atratus, Т. bovinus, Т. lineola, Т. similis; Tannia spp., Thecodiplosis japonensis, Tipula oleracea, Tipula paludosa и Wohlfahrtia spp;
насекомые из отряда Thysanoptera, например, Baliothrips biformis, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Echinothrips americanus, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., такие как F. fusca, F. occidentalis, F. tritici; Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Microcephalothrips abdominalis, Neohydatothrips samayunkur, Pezothrips kellyanus, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., такие как S. citri, S. dors all s, S. perseae; Stenchaetothrips spp, Taeniothrips cardamom, Taeniothrips inconsequens, Thrips spp., такие как Т. imagines, Т. hawaiiensis, Т. oryzae, Т. palmi, Т. parvispinus, Т. tabaci;
насекомые из отряда Hemiptera, например, Acizzia jamatonica, Acrosternum spp., такие как A. hilare; Acyrthosipon spp., такие как A. onobrychis, A. pisum; Adelges laricis, Adelges tsugae, Adelphocoris spp., такие как A. rapidus, A. superbus; Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aulacorthum solani, Aleurocanthus woglumi, Aleurodes spp., Aleurodicus disperses, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphidula nasturtii. Aphis spp., такие как А. craccivora, A. fabae, A. forbesi, A. gossypii, A. grossulariae, A. maidiradicis, A. pomi, A. sambuci, A. schneideri, A. spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacaspis yasumatsui, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli (Paratrioza cockerelli), Bemisia spp., такие как В. argentifolii, В. tabaci (Aleurodes tabaci); Blissus spp., такие как В. leucopterus; Brachycaudus spp., такие как В. cardui, В. helichrysi, В. persicae, В. prunicola; Brachycolus spp., Brachycorynella asparagi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., такие как С. fulguralis, С. pyricola (Psylla piri); Calligypona marginata, Calocoris spp., Campylomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala fulgida, Cavelerius spp., Ceraplastes spp., Ceratovacuna lanigera, Ceroplastes ceriferus, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimex spp., такие как С. hemipterus, С.lectularius; Coccomytilus halli, Coccus spp., такие как С. hesperidum, С. pseudomagnoliarum; Corythucha arcuata, Creontiades dilutus, Cryptomyzus ribis, Chrysomphalus aonidum, Cryptomyzus ribis, Ctenarytaina spatulata, Cyrtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynus piperis, Dialeurodes spp., такие как D. citrifolii; Dalbulus maidis, Diaphorina spp., такие как D. citri; Diaspis spp., такие как D. bromeliae; Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Doralis spp., Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Drosicha spp., Dysaphis spp., такие как D. plantaginea, D. pyri, D. radicola; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp., такие как D. cingulatus, D. intermedius; Dysmicoccus spp., Edessa spp., Geocoris spp., Empoasca spp., такие как E. fabae, E. solana; Epidiaspis leperii, Eriosoma spp., такие как E. lanigerum, E. pyricola; Erythroneura spp., Eurygaster spp., такие как E. integriceps; Euscelis bilobatus, Euschistus spp., такие как E. heros, E. impictiventris, E. servus; Fiorinia theae, Geococcus coffeae, Glycaspis brimblecombei, Halyomorpha spp., такие как H. halys; Heliopeltis spp., Homalodisca vitripennis (=H. coagulata), Horcias nobilellus, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Icerya spp.; такие как I. purchase; Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lecanoideus floccissimus, Lepidosaphes spp., такие как L. ulmi; Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp., такие как L. hesperus, L. lineolaris, L. pratensis; Maconellicoccus hirsutus, Marchalina hellenica, Macropes excavatus. Macrosiphum spp., такие как M. rosae, M. avenae, M. euphorbiae; Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Melanaphis sacchari, Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzocallis coryli, Murgantia spp., Myzus spp., такие как M. ascalonicus, M. cerasi, M. nicotianae, M. persicae, M. varians; Nasonovia ribis-nigri, Neotoxoptera formosana, Neomegalotomus spp, Nephotettix spp., такие как N. malayanus, N. nigropictus, N. parvus, N. virescens; Nezara spp., такие как N. viridula; Nilaparvata lugens, Nysius huttoni, Oebalus spp., такие как О. pugnax; Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxycaraenus hyalinipennis, Parabemisia myricae, Parlatoria spp., Parthenolecanium spp., такие как P. corni, P. persicae; Pemphigus spp., такие как Р. bursarius, P. populivenae; Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Phenacoccus spp., такие как Р. aceris, P. gossypii; Phloeomyzus passerinu, Phorodon humuli, Phylloxera spp., такие как Р. devastatrix, Pies та quadrata, Piezodorus spp., такие как Р. guildinii; Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., такие как P. citri, P. ficus; Prosapia bicincta, Protopulvinaria pyriformis, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., такие как P. comstocki; Psylla spp., такие как Р. mali; Pteromalus spp., Pulvinaria amygdali, Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., такие как Q. perniciosus; Quesada gigas, Rastrococcus spp., Reduvius senilis, Rhizoecus americanus, Rhodnius spp., Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp., такие как R. pseudobrassicas, R. insertum, R. maidis, R. padi; Sagatodes spp., Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scaptocoris spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp., Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea insularis, Spissistilus festinus (=Stictocephala festina), Stephanitis nashi, Stephanitis pyrioides, Stephanitis takeyai, Tenalaphara malayensis, Tetraleurodes perseae, Therioaphis maculate, Thyanta spp., такие как Т. accerra, Т. perditor; Tibraca spp., Tomaspis spp., Toxoptera spp., такие как Т. aurantii; Trialeurodes spp., такие как Т. abutilonea, Т. ricini, Т. vapor an orum; Triatoma spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., такие как U. citri, U. yanonensis; и Viteus vitifolii;
насекомые из отряда Hymenoptera, например, Acanthomyops interjectus, Athalia rosae, Atta spp., такие как A. capiguara, A. cephalotes, A. cephalotes, A. laevigata, A. robusta, A. sexdens, A. texana, Bombus spp., Brachymyrmex spp., Camponotus spp., такие как С. floridanus, С. pennsylvanicus, С. modoc; Cardiocondyla nuda, Chalibion sp, Crematogaster spp., Dasymutilla occidentalis, Diprion spp., Dolichovespula maculata, Dorymyrmex spp., Dryocosmus kuriphilus, Formica spp., Hoplocampa spp., такие как H. minuta, H. testudinea; Iridomyrmex humilis, Lasius spp., такие как L. niger, Linepithema humile, Liometopum spp., Leptocybe invasa, Monomorium spp., такие как M. pharaonis, Monomorium, Nylandria fulva, Pachycondyla chinensis, Paratrechina longicornis, Paravespula spp., такие как P. germanica, P. pennsylvanica, P. vulgaris; Pheidole spp., такие как P. megacephala; Pogonomyrmex spp., такие как P. barbatus, P. californicus, Polistes rubiginosa, Prenolepis impairs, Pseudomyrmex gracilis, Schelipron spp., Sirex cyaneus, Solenopsis spp., такие как S. geminata, S.invicta, S. molesta, S. richteri, S. xyloni, Sphecius speciosus, Sphex spp., Tapinoma spp., такие как Т. melanocephalum, Т. sessile; Tetramorium spp., такие как Т. caespitum, Т. bicarinatum, Vespa spp., такие как V. crabro; Vespula spp., такие как V. squamosal; Wasmannia auropunctata, Xylocopa sp;
насекомые из отряда Orthoptera, например, Acheta domesticus, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Ceuthophilus spp., Diastrammena asynamora, Dociostaurus maroccanus, Gryllotalpa spp., такие как G. africana, G. gryllotalpa; Gryllus spp., Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta spp., такие как L. migratoria, L. pardalina; Melanoplus spp., такие как M. bivittatus, M. femurrubrum, M. mexicanus, M. sanguinipes, M. spretus; Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Scapteriscus spp., Schistocerca spp., такие как S. americana, S. gregaria, Stemopelmatus spp., Tachycines asynamorus и Zonozerus variegatus;
вредители из класса паукообразных, например, Acari, например, из семейств Argasidae, Ixodidae и Sarcoptidae, такие как АтЫуотта spp.(например, A. americanum, A. variegatum, A. maculatum), Argas spp., такие как A. persicu), Boophilus spp., такие как В. annulatus, В. decoloratus, В. microplus, Dermacentor spp., такие как D. silvarum, D. cinder soni, D. variabilis, Hyalomma spp., такие как H. truncatum, Ixodes spp., такие как I. ricinus, I. rubicundus, I. scapularis, I. holocyclus, I. pacificus, Rhipicephalus sanguineus, Ornithodorus spp., такие как О. moubata, O. hermsi, O. turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp., такие как Р. ovis, Rhipicephalus spp., такие как R. sanguineus, R. append! culatus, Rhipicephalus evertsi, Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., такие как S. Scabiei; и семейства Eriophyidae, включая Aceria spp., такие как A. sheldoni, A. anthocoptes, Acallitus spp., Aculops spp., такие как А. lycopersici, A. pelekassi; Aculus spp., такие как A. schlechtendali; Colomerus vitis, Epitrimerus pyri, Phyllocoptruta oleivora; Eriophytes ribis и Eriophyes spp., такие как Eriophyes sheldoni; семейства Tarsonemidae, включая Hemitarsonemus spp., Phytonemus pallidus и Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki; семейства Tenuipalpidae, включая Brevipalpus spp., такие как В. phoenicis; семейства Tetranychidae, включая Eotetranychus spp., Eutetranychus spp., Oligonychus spp., Petrobia latens, Tetranychus spp., такие как Т. cinnabarinus, Т. evansi, Т. kanzawai, Т, pacificus, Т. phaseulus, Т. telarius и Т. urticae; Bryobia praetiosa; Panonychus spp., такие как P. ulmi, P. citri; Metatetranychus spp. и Oligonychus spp., такие как О. pratensis, O. perseae, Vasates lycopersici; Raoiella indica, семейства Carpoglyphidae, включая Carpoglyphus spp.; Penthaleidae spp., такие как Halotydeus destructor, семейства Demodicidae с видами, такими как Demodex spp.; семейства Trombicidea, включая Trombicula spp.; семейства Macronyssidae, включая Ornothonyssus spp.; семейства Pyemotidae, включая Pyemotes tritici; Tyrophagus putrescentiae; семейства Acaridae, включая Acarus siro; семейства Araneida, включая Latrodectus mactans, Tegenaria agrestis, Chiracanthium sp, Lycosa sp Achaearanea tepidariorum и Loxosceles reclusa;
вредители из филума Nematoda, например, паразитические нематоды растений, такие как клубеньковые нематоды, Meloidogyne spp., такие как М. hapla, М. incognita, М. javanica; цистообразующие нематоды, Globodera spp., такие как G. rostochiensis; Heterodera spp., такие как H. avenae, H. glycines, H. schachtii, H. trifolii; семенные галловые нематоды, Anguina spp.; стеблевые и листовые нематоды, Aphelenchoides spp., такие как A. besseyi; жалящие нематоды, Belonolaimus spp., такие как В. longicaudatus; сосновые нематоды, Bursaphelenchus spp., такие как В. lignicolus, В. xylophilus; кольчатые нематоды, Criconema spp., Criconemella spp., такие как С. xenoplax и С. ornata; и Criconemoides spp., такие как Criconemoides informis; Mesocriconema spp.; стволовые и луковичные нематоды, Ditylenchus spp., такие как D. destructor, D. dipsaci; длинностилетные нематоды, Dolichodorus spp.; спиральные нематоды, Heliocotylenchus multicinctus; оболочковые и оболочкоподобные нематоды, Hemicycliophora spp.и Hemicriconemoides spp.; Hirshmanniella spp.; ланцетовидные нематоды, Hoploaimus spp.; ложные клубеньковые нематоды, Nacobbus spp.; игольчатые нематоды, Longidorus spp., такие как L. elongatus; ранящие нематоды, Pratylenchus spp., такие как Р. brachyurus, P. neglectus, P. penetrans, P. curvitatus, P. goodeyi; роющие нематоды, Radopholus spp., такие как R. similis; Rhadopholus spp.; Rhodopholus spp.; почковидные нематоды, Rotylenchus spp., такие как R. robustus, R. reniformis; Scutellonema spp.; нематоды, вызывающие тупоконечность корней, Trichodorus spp., такие как Т. obtusus, Т. primitivus; Paratrichodorus spp., такие как Р. minor; карликовые нематоды, Tyienchorhynchus spp., такие как Т. claytoni, Т. dubius; цитрусовые нематоды, Tyienchulus spp., такие как Т. semipenetrans; кинжальные нематоды, Xiphinema spp.; и другие виды паразитирующих на растениях нематод;
насекомые из отряда Isoptera, например, Calotermes flavicollis, Coptotermes spp., такие как С. formosanus, С. gestroi, С. acinaciformis; Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., такие как С. brevis, С. cavifrons; Globitermes sulfureus, Heterotermes spp., такие как H. aureus, H. longiceps, H. tenuis; Leucotermes flavipes, Odontotermes spp., Incisitermes spp., такие как I. minor, I. Snyder; Marginitermes hubbardi, Mastotermes spp., такие как M. darwiniensis Neocapritermes spp., такие как N. opacus, N. parvus; Neotermes spp., Procornitermes spp., Zootermopsis spp., такие как Z. angusticollis, Z. nevadensis, Reticulitermes spp., такие как R. hesperus, R. tibialis, R. speratus, R. flavipes, R. grassei, R. lucifugus, R. santonensis, R. virginicus; Termes natalensis;
насекомые из отряда Blattaria, например, Blatta spp., такие как В. orientalis, В. lateralis; Blattella spp., такие как В. asahinae, В. germanica; Leucophaea maderae, Panchlora nivea, Periplaneta spp., такие как Р. americana, P. australasiae, P. brunnea, P. fuligginosa, P. japonica; Supella longipalpa, Parcoblatta pennsylvanica, Eurycotis floridana, Pycnoscelus surinamensis;
насекомые из отряда Siphonoptera, например, Cediopsylla simples, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., такие как С. felis, С. canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Trichodectes canis, Tunga penetrans и Nosopsyllus fasciatus;
насекомые из отряда Thysanura, например, Lepisma saccharina, Ctenolepisma urbana и Thermobia domestica;
вредители из класса Chilopoda, например, Geophilus spp., Scutigera spp., такие как Scutigera coleoptrata;
вредители из класса Diplopoda, например, Blaniulus guttulatus, Julus spp., Narceus spp.;
вредители из класса Symphyla, например, Scutigerella immaculata;
насекомые из отряда Dermaptera, например, Forficula auricularia;
насекомые из отряда Collembola, например, Onychiurus spp., такие как Onychiurus armatus;
вредители из отряда Isopoda, например, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
насекомые из отряда Phthiraptera, например, Damalinia spp., Pediculus spp., такие как Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus; Pthirus pubis, Haematopinus spp., такие как Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp., такие как Linognathus vituli; Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus и Solenopotes capillatus, Trichodectes spp.
Примеры дальнейших видов вредителей, с которыми можно вести борьбу с помощью соединений формулы (I), включают вредителей из филума Mollusca, класса Bivalvia, например, Dreissena spp.; класса Gastropoda, например, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea canaliclata, Succinea spp.; из класса гельминтов, например, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., такие как Haemonchus contortus; Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercora Us, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Соединения настоящего изобретения пригодны для применения для лечения или защиты животных от заражения или инфицирования паразитами. Таким образом, настоящее изобретение также относится к применению соединения настоящего изобретения для изготовления лекарственного средства для лечения или защиты животных от заражения или инфицирования паразитами. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу лечения или защиты животных от заражения и инфицирования паразитами, который включает пероральное, местное или парентеральное введение или нанесение на животных паразитоцидно эффективного количества соединения настоящего изобретения.
Настоящее изобретение также относится к нетерапевтическому применению соединений настоящего изобретения для лечения или защиты животных от заражения и инфицирования паразитами. Кроме того, настоящее изобретение относится к нетерапевтическому способу лечения или защиты животных от заражения и инфицирования паразитами, который включает нанесение на локус паразитоцидно эффективного количества соединения настоящего изобретения.
Соединения настоящего изобретения, кроме того, пригодны для применения для подавления или борьбы с паразитами в животных и на них. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу подавления или борьбы с паразитами в животных и на них, который включает приведение в контакт паразитов с парзитоцидно эффективным количеством соединения настоящего изобретения.
Настоящее изобретение также относится к нетерапевтическому применению соединений настоящего изобретения для борьбы или подавления паразитов. Кроме того, настоящее изобретение относится к нетерапевтическому способу подавления или борьбы с паразитами, который включает нанесение на локус паразитоцидно эффективного количества соединения настоящего изобретения.
Соединения настоящего изобретения могут быть эффективны как путем контакта (через почву, стекло, стены, надкроватные сетки, ковровое покрытие, другие покрытия или части животных), так и путем приема внутрь (например, приманки). Кроме того, соединения настоящего изобретения можно применять на любой и всех стадиях развития.
Соединения настоящего изобретения можно применять как таковые или в виде композиций, содержащих соединения настоящего изобретения.
Соединения настоящего изобретения можно также применять вместе с компонентом для смешивания, который действует против патогенных паразитов, например, с синтетическими соединениями против кокцидиоза, полиэфирными антибиотиками, такими как ампролиум, робенидин, толтразурил, моненсин, салиномицин, мадурамицин, лазалоцид, наразин или семдурамицин, или с другими компонентами для смешивания согласно вышеприведенному определению, или в виде композиций, содержащих указанные смеси.
Соединения настоящего изобретения и композиции, содержащие их, можно применять перорально, парентерально или местно, например, дермально. Соединения настоящего изобретения могут быть системно или несистемно эффективными.
Применение можно осуществлять профилактически, терапевтически или нетерапевтически. Кроме того, применение может быть осуществлено превентивно в местах, в которых ожидают появление паразитов.
В контексте данной заявки, термин "приведение в контакт" включает как непосредственный контакт (нанесение соединений/композиций непосредственно на паразита, включая нанесение непосредственно на животного или исключая нанесение непосредственно на животного, например, на его локус в последнем случае), так и непрямой контакт (нанесение соединений/композиций на локус паразита). Контакт паразита посредством нанесения на его локус представляет собой пример нетерапевтического применения соединений настоящего изобретения.
Термин "локус" означает среду обитания, пищевые ресурсы, место размножения, площадь, материал или окружающую среду, в которых паразит растет или может расти за пределами животного.
В контексте данной заявки, термин "паразиты" включает эндо- и эктопаразитов. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения, предпочтение может быть отдано эндопаразитам. В других вариантах осуществления, предпочтение может быть отдано эктопаразитам. Заражения теплокровных животных и рыбы включают, но не ограничены ними, заражения вшами, пухоедами, клещами, носоглоточными оводами, кровососками, жалящими мухами, мускоидными мухами, мухами, личинками миазных мух, клещами-тромбикулидами, гнусом, комарами и блохами.
Соединения настоящего изобретения являются особенно пригодными для подавления паразитов из следующих отрядов и видов, соответственно:
блохи (Siphonaptera), например, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans и Nosopsyllus fasciatus; таракановые (Blattaria - Blattodea), например, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae и Blatta orientalis; мухи, комары (Diptera), например, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae. Anopheles freeborni. Anopheles leucosphyrus. Anopheles minimus. Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides fur ens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans. Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola и Tabanus similis; вши (Phthiraptera), например, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus и Solenopotes capillatus; клещи и паразитиформные клещи (Parasitiformes): клещи (Ixodida), например, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata и паразитиформные клещи (Mesostigmata), например, Ornithonyssus bacoti и Dermanyssus gallinae; Actinedida (Prostigmata) и Acaridida (Astigmata), например, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. и Laminosioptes spp; клопы (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. и Arilus critatus; Anoplurida, например, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. и Solenopotes spp.; Mallophagida (подотряды Arnblycerina и Ischnocerma), например, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp. и Felicola spp.; круглые черви - нематоды: проволочники и трихинеллы (Trichosyringida), например, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp.; Rhabditida, например, Rhabditis spp., Strongyloides spp., Helicephalobus spp.; Strongylida, например, Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (паразитические круглые черви), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus, Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Aleurostrongylus abstrusus и Dioctophyma renale; кишечные круглые черви (Ascaridida), например, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (острица), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp.и Oxyuris equi; Camallanida, например, Dracunculus medinensis (ришта); Spirurida, например, Thelazia spp., Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi и Habronema spp.; колючеголовые черви (Acanthocephala), например, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus и Oncicola spp.; настоящие планарии (плательминты): сосальщики (трематоды), например, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp.и Nanocyetes spp.; Cercomeromorpha, в частности, цестоды (ленточные черви), например, Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp. и Hymenolepis spp.
В контексте данной заявки, термин "животное" включает теплокровных животных (включая людей) и рыбу. Предпочтительными являются млекопитающие, такие как крупный рогатый скот, овцы, свиньи, верблюды, олени, лошади, свиньи, домашняя птица, кролики, козы, собаки и кошки, азиатские буйволы, ослы, лани и северные олени, а также пушные звери, такие как норка, шиншилла и енот, птицы, такие как куры, гуси, индюки и утки, и рыба, такая как рыба, живущая в пресной и морской воде, например, форель, карп и угорь. Особенно предпочтительными являются домашние животные, такие как собаки или кошки.
В общем, "паразитоцидно эффективное количество" означает количество активного компонента, необходимое для достижения заметного эффекта на рост, включая эффекты некроза, гибели, ретардации, предотвращения и удаления, уничтожения или иным образом уменьшения случаев появления и активности целевого организма. Паразитоцидно эффективное количество может варьироваться для различных соединений/композиций, применяемых в настоящем изобретении. Паразитоцидно эффективное количество композиций также будет варьироваться в зависимости от преобладающих условий, таких как желаемое паразитоцидное действие и его продолжительность, целевые виды, способ применения и т.п.
В основном, выгодно применять соединения настоящего изобретения в общих количествах от 0.5 мг/кг до 100 мг/кг в сутки, предпочтительно от 1 мг/кг до 50 мг/кг в сутки.
С целью перорального введения теплокровным животным, составы соединений согласно формулы (I) могут быть приготовлены в виде корма для животных, премиксов к корму для животных, концентратов кормов для животных, пилюль, растворов, паст, суспензий, жидких лекарственных форм, гелей, таблеток, шариков и капсул. Кроме того, соединения согласно формулы (I) можно вводить животным с их питьевой водой. Для перорального введения лекарственную форму выбирают, учитывая необходимость введения животному соединения согласно формулы (I) в количестве от 0.01 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животного в сутки, предпочтительно от 0.5 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животного в сутки.
Альтернативно, соединения согласно формулы (I) могут быть введены животным парентерально, например, с помощью интраруминальной, внутримышечной, внутривенной или подкожной инъекции. Для подкожной инъекции соединения согласно формулы (I) можно диспергировать или растворить в физиологически приемлемом носителе. Альтернативно, соединения согласно формулы (I) могут быть введены в имплантат для подкожного введения. Кроме того возможно трансдермальное введение животным соединения согласно формулы (I). Для парентерального введения лекарственную форму выбирают, учитывая необходимость введения животному соединения согласно формулы (I) в количестве от 0.01 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животного в сутки.
Соединения согласно формулы (I) можно также наносить на животных местно в виде растворов для окунания, тонких порошков, порошков, ошейников, медальонов, составов для распыления, шампуней, составов spot-on и pour-on и в виде мазей или эмульсий масло-в-воде или вода-в-масле. Предназначенные для местного применения жидкости для окунания и составы для распыления обычно содержат от 0.5 ч./млн. до 5.000 ч./млн. и предпочтительно от 1 ч./млн. до 3.000 ч./млн. соединения согласно формулы (I). Кроме того, составы соединений согласно формулы (I) могут быть приготовлены в виде ушных бирок для животных, в частности, четвероногих, таких как крупный рогатый скот и овцы.
Пригодными препаратами являются:
- Растворы, такие как растворы для перорального введения, концентраты для перорального введения после разбавления, растворы для применения на кожу или в полости тела, составы pouring-on, гели;
- Эмульсии и суспензии для перорального или дермального введения; полутвердые препараты;
- Составы, где активное соединение вводится в мазевую основу или в эмульсионную основу типа масло-в-воде или вода-в-масле;
- Твердые препараты, такие как порошки, премиксы или концентраты, гранулы, пеллеты, таблетки, шарики, капсулы; аэрозоли и средства для ингаляции, и профилированные изделия, содержащие активное соединение.
Композиции, пригодные для введения с помощью инъекции, получают путем растворения активного компонента в пригодном растворителе и, необязательно, добавления дополнительных вспомогательных веществ, таких как кислоты, основания, буферные соли, консерванты и солюбилизаторы. Пригодные вспомогательные вещества для инъекционных растворов известны из уровня техники. Растворы фильтруют и стерильно заполняют ними необходимую емкость.
Растворы для перорального введения вводят непосредственно. Концентраты вводят перорально после предварительного разведения до применяемой концентрации. Растворы для перорального введения и концентраты приготовляют в соответствии с уровнем техники и как описано выше в случае растворов для инъекций, стерильные процедуры не являются необходимыми.
Растворы для применения на кожу представляют собой препараты для капания, намазывания, втирания, опрыскивания или распыления в/на кожу. Растворы для применения на кожу приготовляют в соответствии с уровнем техники и в соответствии с описанным выше в случае растворов для инъекций, стерильные процедуры не являются необходимыми.
Гели наносят на или намазывают на кожу или вводят в полости тела. Гели получают путем обработки растворов, которые были получены, как описано в случае растворов для инъекций, достаточным количеством загустителя, который в результате дает прозрачное вещество, имеющее мазеподобную консистенцию. Пригодные загустители известны из уровня техники.
Составами pour-on поливают или их распыляют на ограниченные участки кожи, активное соединение проникает через кожу и действует системно. Составы pour-on получают путем растворения, суспендирования или эмульгирования активного соединения в пригодных совместимых с кожей растворителях или смесях растворителей. При необходимости добавляют другие вспомогательные вещества, такие как красители, вещества, стимулирующие биоабсорбцию, антиоксиданты, светостабилизаторы, клейкие вещества. Такие пригодные вспомогательные вещества известны из уровня техники.
Эмульсии можно вводить перорально, дермально или в виде инъекций. Эмульсии являются эмульсиями либо типа вода-в-масле, либо типа масло-вводе. Их получают путем растворения активного соединения либо в гидрофобной, либо в гидрофильной фазе и гомогенизации полученного раствора с растворителем другой фазы с помощью пригодных эмульгаторов и, при необходимости, при добавлении других вспомогательных веществ, таких как красители, вещества, стимулирующие абсорбцию, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы, вещества, повышающих вязкость. Пригодные гидрофобные фазы (масла), пригодные гидрофильные фазы, пригодные эмульгаторы и пригодные дополнительные вспомогательные вещества для эмульсий известны из уровня техники.
Суспензии можно вводить перорально или местно/дермально. Их получают путем суспендирования активного соединения в суспендирующем средстве, при необходимости при добавлении других вспомогательных веществ, таких как смачивающие средства, красители, вещества, стимулирующие биоабсорбцию, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы. Пригодные суспендирующие средства и пригодные другие вспомогательные вещества для суспензий, включая смачивающие средства, известны из уровня техники.
Полутвердые препараты можно вводить перорально или местно/дермально. Они отличаются от описанных выше суспензий и эмульсий только своей более высокой вязкостью.
Для изготовления твердых препаратов активное соединение смешивают с пригодными эксципиентами, при необходимости с добавлением вспомогательных веществ, и полученной массе придают желаемую форму. Пригодные вспомогательные вещества для этой цели известны из уровня техники.
Композиции, которые можно применять в изобретении, обычно могут содержать от приблизительно 0.001 до 95% соединения настоящего изобретения.
Готовые к применению препараты содержат соединения, действующие против паразитов, предпочтительно эктопаразитов, в концентрациях от 10 ч./млн. до 80 мас. %, предпочтительно от 0.1 до 65 мас. %, более предпочтительно от 1 до 50 мас. %, наиболее предпочтительно от 5 до 40 мас. %.
Препараты, которые разбавляют перед применением, содержат соединения, действующие в отношении эктопаразитов, в концентрациях от 0.5 до 90 мас. %, предпочтительно от 1 до 50 мас. %.
Кроме того, препараты против эндопаразитов содержат соединения формулы (I) в концентрациях от 10 ч./млн. до 2 мас. %, предпочтительно от 0.05 до 0.9 мас. %, наиболее предпочтительно от 0.005 до 0.25 мас. %.
Местное применение может быть осуществлено с помощью содержащих соединение формованных изделий, таких как ошейники, медальоны, ушные бирки, ленты для крепления на частях тела и клейкие ленты и пленки.
Обычно выгодно применять твердые составы, которые высвобождают соединения настоящего изобретения в общих количествах от 10 мг/кг до 300 мг/кг, предпочтительно от 20 мг/кг до 200 мг/кг, наиболее предпочтительно от 25 мг/кг до 160 мг/кг массы тела животного, которое подвергают лечению, в течение трех недель.
Примеры:
Примеры получения:
При должной модификации исходных веществ, методики, показанные при описании примеров получения ниже, использовали для получения дополнительных соединений формулы (I). Полученные таким образом соединения вместе с физическими данными перечислены в Таблице С ниже.
Соединения могут быть охарактеризованы, например, спаренной высокоэффективной жидкостной хроматографией / масс-спектрометрией (ВЭЖХ/МС), с помощью 1Н-ЯМР и/или посредством их температур плавления.
Аналитическая ВЭЖХ - Метод 1: Agilent Eclipse Plus С 18, 50 X 4,6 mm, ID 5 мкм; элюирование: А = 10 мМ формиат аммония (0.1% муравьиной кислоты), В = ацетонитрил (0.1% муравьиной кислоты), поток = 1.2 мл/мин при 30°С; градиент: = от 10% В до 100% В - 3 мин, удержание в течение 1 мин, 1 мин -10% В. Время хроматографирования = 5.01 мин.
Аналитическая ВЭЖХ - Метод 2: Kinetex ХВ С 18 1,7 мк 50 × 2,1 мм; А = вода + 0.1% ТФУ, В = ацетонитрил, поток = 0.8 мл/мин - 1.0 мл/мин в течение 1.5 мин. при 60°С; градиент: от 5% В до 100% В - 1.5 мин.
1H-ЯМР: Сигналы характеризуют химическим сдвигом (м.д., δ [дельта]) в сравнении с тетраметилсиланом, соответственно CDCl3 для 13С-ЯМР, посредством их мультиплетности и посредством их интеграла (относительное число установленных атомов водорода). Следующие сокращения применяют для описания мультиплетности сигналов: m = мультиплет, q = квартет, t = триплет, d = дублет и s = синглет.
Используемые сокращения означают: д для дня (дней), ч для часа (часов), мин для минуты (минут), к.т./комнатная температура для 20-25°С, Rt для времени удержания; ДМСО для диметилсульфоксида, ОАс для ацетата, EtOAc для этилацетата, EtOH для этанола, ТГФ для тетрагидрофурана, ДМФА для N,N-диметилформамида, ДХМ для дихлорметана, ACN для ацетонитрила, TEA для триэтиламина и t-BuOH для трет-бутанола.
Пример С-1:
1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[N-[4(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевина (С-1)
Стадия 1: синтез 6-бром-3-йод-1Н-индазола
Смесь 6-бром-1Н-индазола (1 г) и гидроксида калия (0.570 г) в ДМФА (15 мл) перемешивали при 0°С и добавляли йод (1.93 г). Смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 3 ч и вслед за этим добавляли раствор тиосульфата натрия (5% в воде). Смесь экстрагировали с помощью EtOAc и экстракты сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали в вакууме, и полученный остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (1.5 г). ВЭЖХ/МС (метод I): Rt: 1.89 мин; m/z = 320.8 (М-1)+; 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 13.68 (s, 1Н), 7.87 (s, 1H), 7.45 (d, J=8.6 Гц, 1H), 7.38 (d, J=8.6 Гц, 1Н).
Стадия 2: синтез 6-бром-3-йод-1-метилиндазола
К смеси 6-бром-3-йод-1Н-индазола (1.6 г) и карбоната калия (1.03 г) в ТГФ (15 мл) по каплям добавляли метилйодид (0.84 г). Реакционную смесь вслед за этим разбавляли водой, экстрагировали с помощью EtOAc, этилацетатные экстракты сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения в виде не совсем белого твердого вещества (1.2 г). 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8.04 (s, 1H), 7.39-7.29 (m, 2H), 4.06 (s, 3H).
Стадия 3: синтез 6-бром-1-метилиндазол-3-карбонитрила
К дегазированному азотом раствору 6-бром-3-йод-1-метилиндазола (0.1 г) в ДМФА (4 мл) добавляли цианид цинка (0.040 г), (дифенилфосфино)ферроцен (0.008 г) и трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) (0.016 г), и смесь нагревали при 60°С в течение 3 ч. Смесь вслед за этим разбавляли водой и экстрагировали с помощью EtOAc и органические экстракты сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (0.04 г). 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d) δ 8.31 (dd, J=1.7, 0.7 Гц, 1Н), 7.86 (dd, J=8.7, 0.7 Гц, 1Н), 7.55 (dd, J=8.7, 1.6 Гц, 1Н), 4.19 (s, 3Н).
Стадия 4: синтез 6-бром-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина
К перемешиваемому раствору 6-бром-1-метилиндазол-3-карбонитрила (0.08 г) в толуоле (3 мл) добавляли 4-(трифторметокси)анилин (0.06 г) и 2 М раствор триметилалюминия в толуоле (0.036 г). Смесь нагревали в запаянной трубке при 90°С в течение 2 ч и вслед за этим охлаждали до температуры окружающей среды. По каплям добавляли раствор гидроксида калия, и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Органические экстракты сушили над безводным сульфатом натрия, упаривали в вакууме и полученное в результате твердое вещество подвергали колоночной флэш-хроматографии на нейтральном оксиде алюминия, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества. (0.04 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.67 мин; m/z = 413.10 (M+1)+; 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8.27 (d, J=8.7 Гц, 1Н), 8.08 (d, J=1.6 Гц, 1Н), 7.37 (dd, J=8.6, 1.6 Гц, 1Н), 7.30 (d, J=8.3 Гц, 2Н), 7.04 (d, J=8.3 Гц, 2Н), 6.34 (s, 2H), 4.12 (s, 3Н).
Стадия 5: синтез 1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]-6-винилиндазол-3-карбоксамидина
Раствор 6-бром-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина (0.063 г) в 1,4-диоксане (3 мл) дегазировали газообразным азотом. Вслед за этим добавляли три-н-бутилвинилолово (0.073 г) и [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий(II) (0.006 г), и смесь нагревали при 100°С в течение 2 ч. Смесь вслед за этим охлаждали до температуры окружающей среды, разбавляли водой и экстрагировали с помощью EtOAc. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, и полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения в виде вязкой жидкости (0.035 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt: 1.590 мин; m/z = 361.40 (M+1)+.
Стадия 6: синтез 6-формил-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина
К перемешиваемому раствору 1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]-6-винилиндазол-3-карбоксамидина (1.4 г) в 1,4-диоксане (15 мл) добавляли раствор тетраоксида осмия (0.050 г) в воде (8 мл). Смесь перемешивали в течение 12 ч и вслед за этим добавляли раствор сульфита натрия (0.5%), и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Органические экстракты сушили над сульфатом натрия и полученный остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения в виде вязкого масла (0.65 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.413 мин; m/z = 363.40 (М+1)+; 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 10.17 (s, 1Н), 8.50 (d, J=8.4 Гц, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.73 (d, J=8.4 Гц, 1H), 7.31 (d, J=8.3 Гц, 2H), 7.06 (d, J=8.3 Гц, 2Н), 6.40 (s, 2Н), 4.24 (s, 3H).
Стадия 7: синтез 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины
Смесь 6-формил-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина (0.56 г) и 1-амино-3-(2-изопропилфенил)тиомочевины (0.29 г) в ацетонитриле (7 мл) нагревали при 80°С в течение 2 ч. Смесь охлаждали до температуры окружающей среды и осажденные твердые вещества отфильтровывали и подвергали колоночной хроматографии на нейтральном оксиде алюминия, используя градиентные смеси дихлорметана и метанола в качестве элюента, с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (0.260 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.76 мин; m/z = 554.25 (М+1)+; 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6); δ 11.93 (s, 1H), 10.01 (s, 1H), 8.30 (d, J=3.7 Гц, 2Н), 8.13 (s, 1H), 7.91 (d, J=8.7 Гц, 1H), 7.44-7.17 (m, 5H), 7.05 (d, J=8.4 Гц, 2Н), 6.31 (s, 2Н), 4.16 (s, 1H), 3.26-3.03 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.9 Гц, 6Н).
Пример С-2:
6-[(Е)-[(Е)-[3-(2-изопропилфенил)-4-оксотиазолидин-2-илиден]гидразоно] метил]-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидин (С-2)
Смесь 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[N-[4-трифторметокси)фенил]карбамимидоил]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины (0.20 г), ацетата натрия (0.06 г) и метилбромацетата (0.066 г) в ацетонитриле (4 мл) перемешивали при температуре окружающей среды в течение 48 ч. Реакционную смесь вслед за этим разбавляли водой и экстрагировали с помощью EtOAc, и органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на нейтральном оксиде алюминия, элюируя градиентом дихлорметана и метанола, с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (0.050 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.73 мин; m/z = 594.35 (М+1)+; 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6); δ 8.45 (s, 1H), 8.41-8.27 (m, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.74 (d, J=8.6 Гц, 1Н), 7.50 (dt, J=15.1, 7.8 Гц, 2H), 7.42-7.19 (m, 4H), 7.09 (s, 2H), 6.46 (s, 2H), 4.35-4.12 (m, 5H), 2.95-2.71 (m, 1H), 1.16 (dd, J=17.2, 6.8 Гц, 6Н).
Пример С-3:
1-[(Е)-[3-[(Z)-N,N'-диметил-N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]-1-метилиндазол-6-ил]метиленамино]-3-(2-изопропилфенил)тиомочевина (С-3)
Стадия 1: синтез 6-бром-N,N',1-триметил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина
Гидрид натрия (0.174 г) порциями добавляли к перемешиваемому раствору 6-бром-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина (1.2 г) в ДМФА (15 мл) при 0°С. Вслед за этим добавляли метилйодид (1.65 г, 11.65 ммоль). Смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 16 ч и добавляли насыщенный раствор хлорида аммония. Смесь вслед за этим экстрагировали с помощью EtOAc, органические экстракты сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на нейтральном оксиде алюминия, элюируя градиентом дихлорметана и метанола, с получением указанного в заголовке соединения в виде не совсем белого твердого вещества (0.65 г). ВЭЖХ/МС (метод I): Rt = 1.59 мин; m/z = 443.15 (М+1)+; 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6); δ 7.96 (s, 1Н), 7.32 (d, J=8.6 Гц, 1Н), 7.23-7.12 (m, 1Н), 6.86 (d, J=8.3 Гц, 2Н), 6.51 (d, J=8.4 Гц, 2Н), 3.99 (s, 3H), 2.96 (s, 6H).
Стадия 2: синтез N,N',1-триметил-N-[4-(трифторметокси)фенил]-6-винилиндазол-3-карбоксамидина
Смесь 6-бром-N,N',1-триметил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина (0.62 г), три-бутилвинилолова (0.67 г) и [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) (0.052 г) в 1,4-диоксане (15 мл) нагревали при 100°С в течение 12 ч. Смесь охлаждали до температуры окружающей среды, разбавляли с помощью EtOAc и фильтровали через Целит. Фильтрат последовательно промывали водой и раствором хлорида натрия и органический слой отделяли, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на нейтральном оксиде алюминия, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения в виде вязкой жидкости (0.52 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.56 мин; m/z = 389.45 (M+1)+.
Стадия 3: синтез 6-формил-N,N',1-триметил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина
К перемешиваемому раствору N,N'-1-триметил-N-[4-(трифторметокси)фенил]-6-винилиндазол-3-карбоксамидина (0.58 г) в 1,4-диоксане (8 мл) добавляли раствор тетраоксида осмия (0.019 г) в воде (4 мл) с последующим добавлением перйодата натрия (1.0 г). Смесь перемешивали в течение 12 ч при температуре окружающей среды и добавляли 0.5% раствор сульфита натрия, и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Органические экстракты сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали в вакууме, и полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на нейтральном оксиде алюминия с получением указанного в заголовке соединения в виде вязкой жидкости (0.27 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.44 мин; m/z = 391.4 (М+1)+.
Стадия 4: синтез 1-[(Е)-[3-[(Z)-N,N'-диметил-N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]-1-метилиндазол-6-ил]метиленамино]-3-(2-изопропилфенил)тиомочевины
Смесь 6-формил-N,N',1-триметил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина (0.25 г) и 1-амино-3-(2-изопропилфенил)тиомочевины (0.134 г) в ТГФ (4 мл) нагревали при 70°С в течение 3 ч. Смесь концентрировали при пониженном давлении и полученный остаток очищали с помощью препаративной ВЭЖХ с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (0.1 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.72 мин; m/z = 582.35 (М+1)+; 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 11.93 (s, 1H), 10.0 (s, 1H), 8.21 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.98-7.96 (m, 1H), 7.53-7.52 (m, 1H), 7.36-7.35 (m, 1H), 7.32-7.30 (m, 1H), 7.22-7.19 (m, 2H), 7.17-7.15 (m, 2H), 7.05-7.04 (m, 2H), 4.13 (d, J=1.4 Гц, 3H), 3.50 (s, 3H), 3.28 (s, 3H), 3.11-3.08 (m, 1H) 1.16-1.17 (m, 6H).
Пример С-4:
[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил]N-[1-метил-3-[метил-[4-(трифторметокси)фенил]карбамотиоил]индазол-6-ил]карбамат(С-4)
Раствор [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил] N-[1-метил-3-[метил-[4-(трифторметокси)фенил]карбамоил]индазол-6-ил]карбамата (0.070 г) и реагента Лавессона (0.072 г) в пиридине нагревали при 110°С в течение 16 ч. Затем реакционной смеси давали охладиться до комнатной температуры, осадок отделяли с помощью фильтрования и очищали с помощью колоночной обращенно-фазовой хроматографии, элюируя градиентом ацетонитрил/вода, с получением [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил] N-[1-метил-3-[метил-[4-(трифторметокси)фенил]карбамотиоил]индазол-6-ил]карбамата (47 мг). ВЭЖХ/МС (метод 2): Rt = 1.29 мин; m/z = 613 (М+); 1H ЯМР (500 МГц, COCl3) δ 7.96 (d, J=8.7 Гц, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.14-7.01 (m, 5H), 6.77 (dd, J=8.7, 1.8 Гц, 1H), 6.18 (d, J=2.0 Гц, 1H), 5.30 (s, 1H), 3.95 (s, 3Н), 3.80-3.64 (m, 6H), 3.63-3.48 (m, 13H), 3.22 (t, J=9.5 Гц, 1H), 1.33 (d, J=6.2 Гц, 4Н).
Пример С-5:
1-[(Е)-[3-[(Z)-N-(4-гидроксифенил)-N'-метоксикарбамимидоил]-1-метилиндазол-6-ил]метиленамино]-3-(2-изопропилфенил)тиомочевина (С-5)
Стадия 1: синтез 6-бром-1Н-индазол-3-карбальдегида
К перемешиваемому раствору 6-бром-1H-индола (10 г) в ацетоне (200 мл) добавляли раствор нитрита натрия (28.155 г) в воде (50 мл) при 0°С. Смесь перемешивали в течение 10 мин и по каплям добавляли 2 н. HCl (120 мл) с помощью капельной воронки при 0°С. Смесь продолжали перемешивать в течение 1 ч. Реакционную смесь концентрировали и твердое вещество отфильтровывали. Твердое вещество промывали холодным ацетоном (20 мл) и сушили в вакууме с получением 6-бром-1Н-индазол-3-карбальдегида в виде коричневого твердого вещества (5.5 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 2.2 мин, m/z = 225 (M+); 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 14.28 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), 8.08 (d, J=8.5 Гц, 1H), 7.97 (d, J=1.5 Гц, 1H), 7.51 (dd, J=8.6, 1.7 Гц, 1Н).
Стадия 2: синтез 6-бром-1-метилиндазол-3-карбальдегида
К перемешиваемому раствору 6-бром-1H-индазол-3-карбальдегида (3.1 г) в сухом ТГФ (30 мл) добавляли метилйодид (2.94 г) и карбоната калия (3.9 г) при комнатной температуре в инертной атмосфере. Реакционную смесь продолжали перемешивать в течение 12 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и промывали водой. Смесь концентрировали при пониженном давлении и полученный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (2.3 г). 1Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 13.17 (s, 1H), 8.14 (d, J=1.5 Гц, 1H), 7.99 (dd, J=8.7, 0.7 Гц, 1H), 7.45 (dd, J=8.6, 1.6 Гц, 1H).
Стадия 3: синтез 6-бром-1-метилиндазол-3-карбоновой кислоты
К перемешиваемому раствору 6-бром-1-метилиндазол-3-карбальдегида (3.5 г) в ACN (30 мл) и воде (10 мл) добавляли перманганат калия (3.4 г) при комнатной температуре в инертной атмосфере. Реакцию продолжали в течение 12 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляли водой и фильтровали через слой Целита. Значение рН фильтрата доводили до ~ 2-3, используя 1 н. HCl. Осажденный продукт отфильтровывали на фильтровальной бумаге и сушили при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения (2.3 г). ВЭЖХ/МС (метод I): Rt = 1.56 мин; m/z = 255 (М+); 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 8.14 (d, J=1.5 Гц, 1Н), 7.99 (dd, J=8.7, 0.7 Гц, 1Н), 7.45 (dd, J=8.6, 1.6 Гц, 1Н), 4.13 (s, 3Н).
Стадия 4: синтез 6-бром-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамида
К перемешиваемому раствору 6-бром-1-метилиндазол-3-карбоновой кислоты (0.3 г) в ДХМ (5 мл) добавляли TEA (0.39 г) и пара-трифторметоксианилин (0.208 г). Реакционную смесь перемешивали в течение 5 мин и добавляли пропилфосфоновый ангидрид (50% в EtOAc, 2.24 мл). Смесь перемешивали в течение 16 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляли ДХМ и промывали водой. Смесь концентрировали при пониженном давлении и полученный остаток очищали с помощью колоночной хромато графин, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.280 мг). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 2.233 мин; m/z = 414 (М+); 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 10.65 (s, 1Н), 8.19 (s, 1Н), 8.15 (d, J=8.6 Гц, 1Н), 8.01 (d, J=8.9 Гц, 2H), 7.48 (d, J=8.6 Гц, 1Н), 7.37 (d, J=8.6 Гц, 2H), 4.20 (s, 3Н).
Стадия 5: синтез 6-бром-N'-гидрокси-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина
6-Бром-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамид (2 г) нагревали в SOCl2 (6 мл) при 120°С в течение 16 ч. По окончании нагревания реакционную смесь концентрировали и сушили в вакууме. К остатку добавляли EtOH (20 мл) и охлаждали до 0°С. Добавляли TEA (1.95 г) и гидрохлорид гидроксиламина (1 г) и нагревали при 90°С в течение 2-4 ч. Реакционную смесь гасили соляным раствором и экстрагировали с помощью EtOAc. Смесь концентрировали при пониженном давлении и полученный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (1.6 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.94 мин; m/z = 431(М+1); 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 10.89 (s, 1Н), 8.60 (s, 1Н), 8.03 (d, J=1.5 Гц, 1Н), 7.82 (d, J=8.6 Гц, 1Н), 7.32 (m, 1Н) 7.07 (d, J=8.6 Гц, 2H), 6.74 (d, J=9.0 Гц, 2H), 3.99 (s, 3Н).
Стадия 6: синтез 6-бром-N'-метокси-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина
К перемешиваемому раствору 6-бром-N'-гидрокси-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]-индазол-3-карбоксамидина (1.5 г) в ДМФА (10 мл)
добавляли карбонат калия (1.28 г) и метилйодид (0.527 г). Реакционную смесь перемешивали в течение 4 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь гасили холодной водой и твердое вещество отфильтровывали. Твердое вещество растворяли в EtOAc, промывали соляным раствором, сушили над безводным сульфатом натрия и фильтровали. Фильтрат концентрировали при пониженном давлении и полученный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.04 г). 1Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8.83 (s, 1Н), 8.04 (dd, J=1.7, 0.6 Гц, 1Н), 7.82 (dd, J=8.7, 0.6 Гц, 1H), 7.33 (dd, J=8.6, 1.6 Гц, 1Н), 7.14-7.00 (m, 2Н), 6.77 (d, J=9.0 Гц, 2Н), 4.00 (s, 3Н), 3.91 (s, 3Н).
Стадия 7: синтез N'-метокси-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]-6-винилиндазол-3-карбоксамидина
К перемешиваемому раствору 6-бром-N'-метокси-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]-индазол-3-карбоксамидина (0.25 г) в толуоле (5 мл) добавляли [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий(II) (0.025 г). Смесь продували газообразным N2 в течение 5 мин. Добавляли этилтрибутилолово (0.268 г) и нагревали при 110°С в течение 4 ч. Реакционную смесь гасили соляным раствором и экстрагировали с помощью EtOAc. Смесь концентрировали при пониженном давлении и полученный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.170 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 2.299 мин; m/z = 391 (М+1); 1Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8.80 (s, 1Н), 7.80 (d, J=8.5 Гц, 1Н), 7.71 (s, 1H), 7.38 (dd, J=8.5, 1.3 Гц, 1Н), 7.11-7.05 (m, 2Н), 6.88 (dd, J=17.6, 10.9 Гц, 1Н), 6.81-6.75 (m, 2Н), 5.98 (dd, J=17.6, 1.0 Гц, 1Н), 5.40-5.34 (m, 1H), 4.02 (s, 3Н), 3.9 (s, 3Н).
Стадия 8: синтез 6-формил-N'-метокси-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина
К перемешиваемому раствору N'-метокси-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]-6-винилиндазол-3-карбоксамидина (0.07 г) в диоксане (2 мл) и воде (1 мл) добавляли тетраоксид осмия (0.001 г) и перйодат натрия (0.095 г) при 0°С. Реакционную смесь продолжали перемешивать при 0°С до комнатной температуры в течение 2 ч. Реакционную смесь гасили соляным раствором и экстрагировали с помощью EtOAc. Смесь концентрировали при пониженном давлении и полученный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.04 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.99 мин, m/z = 391 (М-); 1Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 10.12 (s, 1H), 8.88 (s, 1Н), 8.35 (s, 1Н), 8.01 (d, J=8.5 Гц, 1Н), 7.66 (dd, J=8.5, 1.1 Гц, 1H), 7.07 (d, J=8.7 Гц, 2Н), 6.79-6.73 (m, 2Н), 4.11 (s, 3Н), 3.91 (s, 3Н).
Стадия 9: синтез 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[3-[(Z)-N-метокси-N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]-1-метилиндазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины
К перемешиваемому раствору 6-формил-N'-метокси-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидина (0.16 г) в EtOH (2 мл) добавляли семикарбазид (0.085 г) и нагревали при 90°С в течение 3 ч. Смесь концентрировали при пониженном давлении и полученный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.08 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 2.24 мин; m/z = 584 (М+); 1Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 11.92 (s, 1Н), 10.00 (s, 1Н), 8.84 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.05 (s, 1Н), 7.91 (d, J=8.6 Гц, 1Н), 7.80 (d, J=8.6 Гц, 1Н), 7.40-7.28 (m, 2Н), 7.24 (d, J=4.1 Гц, 2Н), 7.08 (d, J=8.5 Гц, 2Н), 6.81-6.75 (m, 2Н), 4.06 (s, 3Н), 3.91 (s, 3Н), 3.14 (р, J=6.9 Гц, 1Н), 1.20 (d, J=6.8 Гц, 6Н).
Пример С-6:
6-[(Е)-[(Z)-[3-(2-изопропилфенил)-5-оксотиазолидин-2-илиден]гидразоно]метил]-N'-метокси-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидин (С-6)
К перемешиваемому раствору 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[3-[(Z)-N'-метокси-N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]-1-метилиндазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины (0.12 г) в EtOH (2 мл) добавляли ацетат натрия (0.037 г) и метилбромацетат (0.035 г). Реакционную смесь перемешивали в течение 16 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляли EtOAc и промывали водой. Смесь концентрировали при пониженном давлении и полученный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.05 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 2.29 мин; m/z = 624 (М+); 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8.84 (s, 1Н), 8.42 (s, 1Н), 7.95-7.89 (m, 2Н), 7.68 (d, J=8.5 Гц, 1H), 7.56-7.43 (m, 2Н), 7.35 (td, J=7.6, 1.6 Гц, 1H), 7.32-7.24 (m, 1Н), 7.08 (d, J=8.6 Гц, 2H), 6.82-6.73 (m, 2H), 4.34-4.10 (m, 2H), 4.02 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 2.80 (p, J=6.9 Гц, 1H), 1.16 (dd, J=15.0, 6.8 Гц, 6H).
Пример 20:
Синтез 6-[(Е)-[(Z)-[3-(2-изопропилфенил)-4-оксотиазолидин-2-илиден]гидразоно]метил]-N'-[4-(трифторметокси)фенил]-1,2-бензотиазол-3-карбоксамидина (С-20)
Стадия-1: синтез 6-бром-1,2-бензотиазол-3-карбонитрила
Перемешиваемый раствор 6-бром-1,2-бензотиазол-3-карбоксамида (4.5 г) в фосфорилхлориде (45 мл) нагревали при 120°С в течение 3 ч. После завершения реакции фосфорилхлорид удаляли при пониженном давлении и сырой продукт растворяли в воде (50 мл). Смесь экстрагировали с помощью EtOAc, и экстракты сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали в вакууме, и полученный остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (2.8 г).
Стадия-2: синтез 6-бром-N'-[4-(трифторметокси)фенил]-1,2-бензотиазол-3-карбоксамидина
К перемешиваемому раствору 6-бром-1,2-бензотиазол-3-карбонитрила (3.4 г) в толуоле (35.0 мл) добавляли 4-(трифторметокси)анилин (3.023 г) и (2 М) раствор триметилалюминия в толуоле (14.22 мл). Смесь нагревали при 110°С в течение 16 ч и вслед за этим охлаждали до температуры окружающей среды. По каплям добавляли раствор гидроксида калия и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Органические экстракты сушили над безводным сульфатом натрия, упаривали в вакууме и полученное в результате твердое вещество подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (5.0 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 2.32 мин; m/z = 417.10 (М+2)+.
Стадия-3: синтез N'-[4-(трифторметокси)фенил]-6-винил-1,2-бензотиазол-3-карбоксамидина
Раствор 6-бром-N'-[4-(трифторметокси)фенил]-1,2-бензотиазол-3-карбоксамидина (1.1 г) в толуоле (15 мл) дегазировали газообразным азотом. Вслед за этим добавляли три-н-бутилвинилолово (1.25 мл) и [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий(II) (0.110 г), и смесь нагревали при 110°С в течение 4 ч. Смесь вслед за этим охлаждали до температуры окружающей среды, разбавляли водой и экстрагировали с помощью EtOAc. Органические экстракты сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, и полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.800 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 2.21 мин; m/z = 364 (M+1)+.
Стадия-4: синтез 6-формил-N'-[4-(трифторметокси)фенил]-1,2-бензотиазол-3-карбоксамидина
К перемешиваемому раствору N'-[4-(трифторметокси)фенил]-6-винил-1,2-бензотиазол-3-карбоксамидина (1.0 г) в 1,4-диоксане (6.0 мл) добавляли раствор тетраоксида осмия (0.021 г) в воде (4.0 мл) и перйодат натрия (1.29 г). Смесь перемешивали в течение 4 ч и вслед за этим добавляли раствор сульфита натрия (0.5%) и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Органические экстракты сушили над сульфатом натрия и полученный остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.500 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.972 мин; m/z = 366 (M+1)+.
Стадия-5: синтез 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[3-[(Z)-N'-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]-1,2-бензотиазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины
Смесь 6-формил-N'-[4-(трифторметокси)фенил]-1,2-бензотиазол-3-карбоксамидина (0.250 г) и 1-амино-3-(2-изопропилфенил)тиомочевины (0.143 г) в уксусной кислоте (2.0 мл) перемешивали при температуре окружающей среды в течение 2 ч. Реакционную смесь растворяли в воде (50 мл). Смесь экстрагировали с помощью EtOAc и экстракты сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали в вакууме, и полученный остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.230 г). ВЭЖХ/МС (метод 1) Rt: 2.24 мин; m/z = 557 (М+1)+; 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 12.00 (s, 1Н), 10.11 (s, 1Н), 9.00 (d, J=8.7 Гц, 1H), 8.70 (s, 1Н), 8.30 (s, 1H), 8.18 (dd, J=8.8, 1.4 Гц, 1Н), 7.42-7.29 (m, 4Н), 7.29-7.17 (m, 2Н), 7.10 (d, J=8.3 Гц, 2Н), 6.73 (s, 2Н), 3.14 (р, J=6.8 Гц, 1H), 1.19 (d, J=6.9 Гц, 6Н).
Пример 21:
Синтез 6-[(Е)-[(Z)-[3-(2-изопропилфенил)-4-оксотиазолидин-2-илиден]гидразоно]метил]-N'-[4-(трифторметокси)фенил]-1,2-бензотиазол-3-карбоксамидина (С-21)
К смеси 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[3-[(Z)-N'-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]-1,2-бензотиазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины (0.230 г) и метилбромацетата (0.95 г) в EtOH (10 мл) добавляли ацетат натрия (0.051 г) при 0°С. Смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Вслед за этим добавляли воду (50 мл). Смесь экстрагировали с помощью EtOAc и органические экстракты сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали в вакууме, и полученный остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.080 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt: 2.29 мин; m/z = 597 (М+1)+; 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 9.06 (d, J=8.7 Гц, 1Н), 8.51 (d, J=14.5 Гц, 2Н), 7.95 (d, J=8.7 Гц, 1H), 7.57-7.42 (m, 2Н), 7.41-7.23 (m, 4Н), 7.10 (d, J=8.7 Гц, 2Н), 6.73 (s, 2Н), 4.35-4.04 (m, 2Н), 2.80 (р, J=6.7 Гц, 1Н), 1.15 (dd, J=8.9, 6.8 Гц, 6Н).
Пример С-24:
1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[(Е)-[4-(трифторметокси)фенил]иминометил]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевина (С-24)
Стадия 1: синтез метил 3-формил-1Н-индазол-6-карбоксилата К перемешиваемому раствору метил 1Н-индол-6-карбоксилата (5 г) в ацетоне (100 мл) добавляли раствор нитрита натрия (15.75 г) в воде (27 мл) при 0°С. Смесь перемешивали в течение 10 мин и по каплям добавляли 2 н. HCl (64 мл) с помощью капельной воронки при 0°С. Смесь продолжали перемешивать в течение 12 ч. Реакционную смесь концентрировали и твердое вещество отфильтровывали. Твердое вещество промывали холодным ацетоном (20 мл) и сушили в вакууме с получением указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества (5 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.483 мин, m/z = 203.4 (M+1)+.
Стадия 2: синтез метил 3-формил-1-метилиндазол-6-карбоксилата К перемешиваемому раствору метил 3-формил-1Н-индазол-6-карбоксилата (3.9 г) в сухом ТГФ (39 мл) добавляли метилйодид (4.067 г) и карбонат калия (5.28 г) при комнатной температуре в инертной атмосфере. Реакционную смесь продолжали перемешивать в течение 12 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляли с помощью EtOAc и промывали водой. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, и полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (3 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.648 мин, m/z = 217.90 (M+1)+.
Стадия 3: синтез метил 3-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метилиндазол-6-карбоксилата
К перемешиваемому раствору метил 3-формил-1-метилиндазол-6-карбоксилата (3 г) в толуоле (30 мл) добавляли n-толуолсульфоновую кислоту (0.262 г) и этиленгликоль (2.56 г) при комнатной температуре в инертной атмосфере. Реакционную смесь продолжали перемешивать при 105°С в течение 12 ч. Реакционную смесь разбавляли с помощью EtOAc и промывали водным раствором бикарбоната натрия. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, и полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (1.5 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.590 мин, m/z = 262.85 (M+1)+.
Стадия 4: синтез [3-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метилиндазол-6-ил]метанола К перемешиваемому раствору метил 3-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метилиндазол-6-карбоксилата (1.5 г) в ДХМ (15 мл) добавляли DIBAL-H (1.79 г) и смесь перемешивали при -78°С в течение 2 ч. Реакционную смесь гасили водным раствором бикарбоната натрия и экстрагировали ДХМ. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, и полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (1.5 г).
ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.204 мин, m/z = 234.85 (M+1)+.
Стадия 5: синтез 3-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метилиндазол-6-карбальдегида К перемешиваемому раствору [3-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метилиндазол-6-ил]метанола (1.5 г) в сухом ДХМ (15 мл) добавляли периодинан Десса-Мартина (2.715 г) и бикарбонат натрия (0.538 г) при комнатной температуре в инертной атмосфере. Реакционную смесь продолжали перемешивать в течение 12 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляли ДХМ и промывали водой. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, и полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (0.9 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.458 мин, m/z = 232.9 (M+1)+.
Стадия 6: синтез 1-[(Е)-[3-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метилиндазол-6-ил]метиленамино]-3-(2-изопропилфенил)тиомочевины
К перемешиваемому раствору 3-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метилиндазол-6-карбальдегида (0.85 г) в EtOH (10 мл) добавляли 1-амино-3-(2-изопропилфенил)тиомочевину (0.766 г) и смесь перемешивали при 85°С в течение 3 ч. Осажденный продукт отфильтровывали на фильтровальной бумаге и сушили при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения (1.4 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.939 мин, m/z = 424 (M+1)+.
Стадия 7: синтез 1-[(Е)-(3-формил-1-метилиндазол-6-ил)метиленамино]-3-(2-изопропилфенил)тиомочевины
К перемешиваемому раствору 1-[(Е)-[3-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метилиндазол-6-ил]метиленамино]-3-(2-изопропилфенил)тиомочевины (1.4 г) в ацетоне (14 мл) добавляли и-толуолсульфоновую кислоту (0.063 г) при комнатной температуре в инертной атмосфере. Реакционную смесь перемешивали в течение 12 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь нейтрализовали водным раствором бикарбоната натрия и экстрагировали с помощью EtOAc. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, и полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (0.9 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.931 мин, m /z=379.9 (M+1)+.
Стадия 8: синтез 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[(Е)-[4-(трифторметокси)фенил] иминометил]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины
К перемешиваемому раствору 1-[(Е)-(3-формил-1-метилиндазол-6-ил)метиленамино]-3-(2-изопропилфенил)тиомочевины (0.65 г) в этаноле (7 мл) добавляли 4-(трифторметокси)анилин (0.334 г) и уксусную кислоту (2-3 капли) при комнатной температуре в инертной атмосфере. Реакционную смесь продолжали перемешивать при 85°С в течение 3 ч. Смесь концентрировали при пониженном давлении и полученный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии, элюируя градиентом этилацетата и гептана, с получением указанного в заголовке соединения (0.2 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 2.338 мин; m/z = 537 (М+1)+.
Пример С-25:
(2Z)-3-(2-изопропилфенил)-2-[(Е)-[1-метил-3-[(Е)-[4-(трифторметокси)фенил]иминометил]индазол-6-ил]метиленгидразоно]тиазолидин-4-он (С-25)
К перемешиваемому раствору 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[(Е)-[4-(трифторметокси)фенил]иминометил]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины (0.3 г) в EtOH (6 мл) добавляли ацетат натрия (0.092 г) и метил-2-бромацетат (0.102 г). Реакционную смесь перемешивали в течение 12 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и промывали водой. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, и полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (0.07 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 2.379 мин; m/z = 578.85 (M+1)+; 1Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 8.87 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.43 (d, J=8.5 Гц, 1Н), 8.02 (s, 1Н), 7.83 (d, J=8.3 Гц, 1H), 7.55-7.40 (m, 6Н), 7.31 (dd, J=17.7, 7.2 Гц, 2Н), 4.40-4.04 (m, 5Н), 2.7-2.9 (m, 1Н), 1.16 (dd, J=10.3, 6.8 Гц, 6Н).
Пример С-26:
1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]пиразоло[3,4-b]пиридин-6-ил]метиленамино]тиомочевина (С-26)
Стадия 1: синтез 6-хлор-1-метил-3-винилпиразоло[3,4-b]пиридина
Раствор 6-хлор-3-йод-1-метилпиразоло[3,4-b]пиридина (3.8 г) в 1,4-диоксане (50 мл) дегазировали газообразным азотом. Вслед за этим добавляли три-н-бутилвинилолово (4.925 г) и дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(П) (0.454 г) и смесь нагревали при 100°С в течение 3 ч. Смесь вслед за этим охлаждали до температуры окружающей среды, разбавляли водой и экстрагировали с помощью EtOAc. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, и полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (1.6 г). 1Н ЯМР (300 МГц, Хлороформ-d) δ 8.15 (d, J=8.4 Гц, 1H), 7.23 (s, 2Н), 7.15 (d, J=8.4 Гц, 1H), 6.94 (dd, J=18.0, 11.4 Гц, 1Н), 6.03 (dd, J=18.0, 0.9 Гц, 1Н), 5.56 (dd, J=11.4, 0.9 Гц, 1Н), 4.10 (s, 3Н).
Стадия 2: синтез 6-хлор-1-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбальдегида
К перемешиваемому раствору 6-хлор-1-метил-3-винилпиразоло[3,4-b]пиридина (3.6 г) в 1,4-диоксане (100 мл) добавляли раствор тетраоксида осмия (0.236 г) в воде (70 мл). К этому раствору порциями добавляли перйодат натрия (7.957 г) и смесь перемешивали в течение 12 ч при комнатной температуре. Вслед за этим добавляли раствор сульфита натрия (0.5%) и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Органические экстракты сушили над сульфатом натрия и полученный остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (3.4 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): 1Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 10.11 (s, 1H), 8.55 (d, J=8.4 Гц, 1Н), 7.55 (d, J=8.4 Гц, 1Н), 4.18 (s, 3Н).
Стадия 3: синтез 6-хлор-1-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбонитрила
К перемешиваемому раствору 6-хлор-1-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбальдегида в ацетонитриле добавляли триэтиламин (20 мл) и гидрохлорид гидроксиламина (1.25 г), и смесь нагревали при 65°С в течение 3 ч. После того, как исходное вещество израсходовалось, реакционную смесь охлаждали до 0°С и затем добавляли дополнительное количество триэтиламина (6 мл) с последующим добавлением по каплям ангидрида трифторуксусной кислоты (10 мл), поддерживая температуру при 0°С. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч и затем выливали в воду со льдом при перемешивании. Осажденное твердое вещество отфильтровывали, промывали водой и сушили с получением указанного в заголовке соединения (2.2 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.553 мин; m/z = нет ионизации; 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 8.53 (d, J=8.5 Гц, 1Н), 7.57 (d, J=8.5 Гц, 1H), 4.15 (s, 3Н).
Стадия 4: 6-хлор-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбоксамидин
К перемешиваемому раствору 6-хлор-1-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбонитрила (1.9 г) в толуоле (40 мл) добавляли 4-(трифторметокси)анилин (1.747 г) и 2 М раствор триметилалюминия в толуоле (0.923 г). Смесь нагревали в запаянной трубке при 90°С в течение 4 ч и вслед за этим охлаждали до температуры окружающей среды. По каплям добавляли раствор гидроксида калия и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Органические экстракты сушили над безводным сульфатом натрия, упаривали в вакууме и полученное в результате твердое вещество подвергали колоночной флэш-хроматографии на нейтральном оксиде алюминия, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (2.4 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.618 мин; m/z = 370.95 (M+1)+.
Стадия 5: 1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]-6-винилпиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбоксамидин
Раствор 6-хлор-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбоксамидина (1.3 г) в 1,4-диоксане (20 мл) дегазировали газообразным азотом. Вслед за этим добавляли три-н-бутилвинилолово (1.445 г) и [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий(II) (0.128 г) и смесь нагревали при 100°С в течение 4 ч. Смесь вслед за этим охлаждали до температуры окружающей среды, разбавляли водой и экстрагировали с помощью EtOAc. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, и полученный в результате остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (0.85 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt: 1.516 мин; m/z = 362.25 (М)+.
Стадия 6: синтез 6-формил-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбоксамидина
К перемешиваемому раствору 1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]-6-винилпиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбоксамидина (0.8 г) в 1,4-диоксане (10 мл) добавляли раствор тетраоксида осмия (0.028 г) в воде (8 мл). К этому раствору порциями добавляли перйодат натрия (0.951 г), смесь перемешивали в течение 12 ч при комнатной температуре и вслед за этим добавляли раствор сульфита натрия (0.5%) и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Органические экстракты сушили над сульфатом натрия и полученный остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc/гептан, с получением указанного в заголовке соединения (0.56 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.396 мин; m/z = 362.95 (M+1)+.
Стадия 7: синтез 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]пиразоло[3,4-b]пиридин-6-ил]метиленамино]тиомочевины
Смесь 6-формил-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбоксамидина (0.56 г) и 1-амино-3-(2-изопропилфенил)тиомочевины (0.32 г) в уксусной кислоте (7 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Смесь выливали в воду со льдом и осажденные твердые вещества отфильтровывали и промывали водой и сушили с получением указанного в заголовке соединения (0.260 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.76 мин; m/z=555.30 (М+1)+; 1Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 12.16 (s, 1Н), 10.26 (s, 1H), 8.58 (d, J=8.6 Гц, 1H), 8.42 (d, J=8.6 Гц, 1H), 8.28 (s, 1Н), 7.47-7.17 (m, 6Н), 7.05 (d, J=8.3 Гц, 2Н), 6.43 (s, 2Н), 4.16 (s, 3Н), 3.18-3.03 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.8 Гц, 6Н).
Пример С-27:
6-[(Е)-[(Z)-[3-(2-изопропилфенил)-4-оксотиазолидин-2-илиден]гидразоно]метил]-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбоксамидин (С-27)
Смесь 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]пиразоло[3,4-b]пиридин-6-ил]метиленамино]тиомочевины (0.30 г), ацетата натрия (0.18 г) и метилбромацетата (0.33 г) в ацетонитриле (6 мл) перемешивали при температуре окружающей среды в течение 48 ч. Вслед за этим реакционную смесь разбавляли водой и экстрагировали с помощью EtOAc, и органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на нейтральном оксиде алюминия, элюируя градиентом дихлорметана и метанола, с получением указанного в заголовке соединения (0.170 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 1.91 мин; m/z = 595.10 (М+1)+; 1Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 8.73 (d, J=8.4 Гц, 1Н), 8.26 (s, 1Н), 7.95 (d, J=8.5 Гц, 1Н), 7.62-7.41 (m, 2Н), 7.32 (q, J=7.8, 7.4 Гц, 4Н), 7.07 (d, J=8.2 Гц, 2Н), 6.51 (s, 2Н), 4.44-4.13 (m, 5Н), 2.88-2.67 (m, 1Н), 1.16 (dd, J=12.2, 6.8 Гц, 6Н).
Пример С-28:
Синтез 6-[(E)-[(2Z)-2-(2-изопропилфенил)имино-4-оксотиазолидин-3-ил]иминометил]-N-[4-(трифторметокси)фенил]-1,2-бензотиазол-3-карбоксамидина (С-28)
Смесь 6-формил-N'-[4-(трифторметокси)фенил]-1,2-бензотиазол-3-карбоксамидина (0.200 г) и (2Е)-3-амино-2-(2-изопропилфенил)иминотиазолидин-4-она (0.164 г) в уксусной кислоте (3 мл) перемешивали при температуре окружающей среды в течение 2 ч. Вслед за этим добавляли воду (50 мл). Смесь экстрагировали с помощью EtOAc и экстракты сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали в вакууме, и полученный остаток подвергали колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом EtOAc и гептана, с получением указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества (0.150 г). ВЭЖХ/МС (метод 1) Rt: 2.36 мин; m/z=596.8 (М)+; 1Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 9.37 (s, 1Н), 9.15 (d, J=8.7 Гц, 1H), 8.80 (s, 1Н), 8.14-8.04 (m, 1H), 7.39-7.26 (m, 3Н), 7.25-7.05 (m, 4Н), 6.88 (dd, J=7.6, 1.6 Гц, 1Н), 6.76 (s, 2Н), 4.17 (s, 2Н), 3.02 (р, J=6.8 Гц, 1Н), 1.15 (d, J=6.9 Гц, 6Н).
Пример С-35:
1-(2-изопропилфенил)-2-метил-3-[(Е)-[1-метил-3-[N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]индазол-6-ил]метиленамино]изотиомочевина (С-35)
К перемешиваемому раствору 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины (0.2 г) в смеси ACN (3 мл) и ТГФ (3 мл) добавляли ацетат натрия (0.090 г) и метилйодид (0.044 мл) при комнатной температуре, и затем смесь перемешивали в течение 12 ч. После завершения реакции избыток растворителя отгоняли и сырой продукт растворяли в этилацетате. Органические слои промывали водой и соляным раствором, затем сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением сырого продукта. Сырой продукт очищали с помощью колоночной хроматографии, используя этилацетат и гептан в качестве элюента, с получением указанного в заголовке соединения (0.09 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 4.893 мин; m/z = 568.4 (М+1)+; 1Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 9.09 (s, 1Н), 8.51 (s, 1Н), 8.30 (d, J=8.3 Гц, 1H), 8.19 (d, J=5.1 Гц, 1Н), 8.13-7.79 (m, 2Н), 7.48-7.13 (m, 9H), 7.05 (d, J=8.3 Гц, 3Н), 6.32 (s, 3Н), 4.13 (d, J=14.4 Гц, 5H), 3.30-3.19 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.19 (t, J=7.4 Гц, 10Н).
Пример С-36:
6-[(Е)-[(Z)-[3-(2-изопропилфенил)тиазолидин-2-илиден]гидразоно]метил]-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидин (С-36)
К перемешиваемому раствору 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины (0.2 г) в ацетоне (5 мл) добавляли карбонат калия (0.250 г) и 1-бром-2-хлорэтан (0.130 г) при комнатной температуре, и всю реакционную смесь нагревали при 70°С в течение 12 ч. После завершения реакции, реакционную смесь разбавляли этилацетатом, затем промывали водой и соляным раствором. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением сырого продукта. Сырой продукт очищали с помощью колоночной хроматографии, используя этилацетат и гептан в качестве элюента, с получением указанного в заголовке соединения (0.140 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 5.028 мин; m/z = 580.1 (M+1)+; 1Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 8.30 (d, J=8.5 Гц, 1Н), 8.24 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.67 (d, J=8.6 Гц, 1H), 7.53-7.40 (m, 1H), 7.40-7.23 (m, 5Н), 7.05 (d, J=8.4 Гц, 2Н), 6.31 (s, 2Н), 4.11 (s, 4Н), 3.90 (dt, J=9.9, 5.7 Гц, 1Н), 3.37 (d, J=7.1 Гц, 5Н), 3.03 (р, J=6.9 Гц, 1H), 1.19 (t, J=6.7 Гц, 6Н).
Пример С-37:
6-[(Е)-[(Z)-[3-(2-изопропилфенил)-1,3-тиазинан-2-илиден]гидразоно]метил]-1-метил-N-[4-(трифторметокси)фенил]индазол-3-карбоксамидин (С-37)
К перемешиваемому раствору 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[N-[4-(трифторметокси)фенил]карбамимидоил]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины (0.2 г) в 2-бутаноне (5 мл) добавляли карбонат калия (0.125 г) и 1-бром-2-хлорэтан (0.068 г) при комнатной температуре, затем смесь нагревали при 100°С в течение 4 ч. После завершения реакции, реакционную смесь разбавляли этилацетатом, затем промывали водой и соляным раствором. Органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением сырого продукта. Сырой продукт очищали с помощью колоночной хроматографии, используя этилацетат и гептан в качестве элюента, с получением указанного в заголовке соединения (0.140 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): Rt = 4.704 мин; m/z = 594.1 (М+1)+; 1Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 8.26 (d, J=8.5 Гц, 1Н), 8.04 (s, 1Н), 7.77 (s, 1H), 7.64 (d, J=8.4 Гц, 1Н), 7.44-7.18 (m, 6Н), 7.04 (d, J=8.3 Гц, 2Н), 6.29 (s, 2Н), 4.08 (s, 3Н), 3.72 (s, 1Н), 3.51-3.39 (m, 1H), 3.19-2.84 (m, 3Н), 2.24 (s, 2Н), 1.29-1.11 (m, 8Н).
Пример С-38:
1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[[4-(трифторметокси)бензолкарбоксимидоил]амино]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевина (С-38)
Стадия 1: N-(6-бром-1-метилиндазол-3-ил)-4-(трифторметокси)бензамидин
Суспензию гидройодида метил 4-(трифторметокси)бензолкарбоксимидотиоата (1.48 г), 6-бром-1-метилиндазол-3-амина (0.92 г) и пиридина (0.82 мл) в ТГФ (10 мл) нагревали при 80°С в течение 16 ч. Реакционную смесь концентрировали досуха (2.3 г) и сырой продукт использовали без дополнительной очистки.
Стадия 2: N-[1-метил-6-[(Е)-проп-1-енил]индазол-3-ил]-4-(трифторметокси)бензамидин
Раствор N-(6-бром-1-метилиндазол-3-ил)-4-(трифторметокси)бензамидина (2.3 г), [(Е)-проп-1-енил]бороновой кислоты (0.72 г), [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) (0.203 г) и карбоната калия (1.5 г) в DME/H2O (20:1, 20 мл) нагревали с обратным холодильником в течение 16 ч. Реакционную смесь концентрировали досуха, затем разбавляли ДХМ и промывали соляным раствором, сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Очистка сырой реакционной смеси с помощью хроматографии на силикагеле с использованием градиента EtOAc/циклогексан давала указанное в заголовке соединение (534 мг). ВЭЖХ/МС (метод 2): Rt = 0.95 мин; m/z = 413 (М+).
Стадия 3: N-(6-формил-1-метилиндазол-3-ил)-4-(трифторметокси)бензамидин
К перемешиваемому раствору N-[1-метил-6-[(Е)-проп-1-енил]индазол-3-ил]-4-(трифторметокси)бензамидина (0.534 г) в ТГФ/H2O (1:1, 20 мл) добавляли раствор тетраоксида осмия (2.5% в t-BuOH, 0.29 мл) и затем NaIO4 (0.610 г). Реакционную смесь затем перемешивали в течение 16 ч, гасили водным раствором сульфита натрия (100 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc. Органическую фазу отделяли, сушили над сульфатом магния, фильтровали, концентрировали досуха (0.557 г) и использовали без дополнительной очистки.
Стадия 4: 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[[4-(трифторметокси)бензолкарбоксимидоил]амино]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевина
Перемешиваемый раствор N-(6-формил-1-метилиндазол-3-ил)-4-(трифторметокси)бензамидина (0.557 г) и 1-амино-3-(2-изопропилфенил)тиомочевины (0.386 г) в EtOH (6 мл) нагревали при 70°С в течение 2 ч. Полученный в результате осадок отделяли с помощью фильтрования и промывали холодным EtOH с получением указанного в заголовке соединения (0.405 г). ВЭЖХ/МС (метод 2): Rt = 1.08 мин; m/z = 554 (M+1)+.
Пример С-39:
N-[6-[(Е)-[(Z)-[3-(2-изопропилфенил)-4-оксотиазолидин-2-илиден] гидразоно] метил]-1-метилиндазол-3-ил]-4-(трифторметокси)бензамидин (С-39)
Перемешиваемый раствор 1-(2-изопропилфенил)-3-[(Е)-[1-метил-3-[[4-(трифторметокси)бензолкарбоксимидоил]амино]индазол-6-ил]метиленамино]тиомочевины (0.283 г), метил бромацетата (0.16 г) и ацетата натрия (0.17 г) в EtOH (5 мл) нагревали при 50°С в течение 16 ч. Реакционную смесь концентрировали досуха и полученное в результате сырое масло очищали с помощью растирания с ацетонитрилом с получением указанного в заголовке соединения (0.313 г). ВЭЖХ/МС (метод 1): RT = 1.08 мин; m/z = 594 (M+1)+. 1Н ЯМР (400 МГц, ТГФ-d8) δ 8.34 (s, 1H), 8.27-8.18 (m, 2Н), 7.93 (d, J=8.6 Гц, 1Н), 7.66-7.59 (m, 2Н), 7.43 (ddd, J=17.9, 7.6, 1.5 Гц, 2Н), 7.39-7.31 (m, 2Н), 7.26 (td, J=7.5, 1.6 Гц, 1Н), 7.15 (dd, J=7.8, 1.4 Гц, 1Н), 4.10 3.94 (m, 5Н), 3.57 (dq, J=2.2, 1.1 Гц, 9Н), 2.87 (h, J=6.8 Гц, 1Н), 2.49 (s, 5Н), 1.72 (dtt, J=3.1, 2.1, 1.0 Гц, 12Н), 1.20 (dd, J=10.3, 6.8 Гц, 6Н).
Соединения - примеры, приведенные в Таблице С, получали по методике, аналогичной методике получения приведенных выше примеров, или путем их дериватизации.
Биологические примеры:
Пример В1: действие на желтолихорадочного комара (Aedes aegypti)
Для оценки эффективности борьбы с желтолихорадочным комаром (Aedes aegypti) тестовый модуль состоял из 96-луночных микротитрационных планшетов, содержащих 200 мкл водопроводной воды на лунку и 5-15 недавно вылупившихся личинок A. aegypti.
Приготовляли состав активных соединений или смесей, используя раствор, содержащий 75% (об./об.) воды и 25% (об./об.) ДМСО. Разными концентрациями введенных в состав соединений или смесей опрыскивали корм для насекомых в объеме 2.5 мкл, используя изготовленный на заказ микрораспылитель, в двух повторностях.
В случае экспериментальных смесей, соответственно, в этих тестах смешивали вместе одинаковые объемы обоих компонентов для смешивания в желаемых концентрациях.
После нанесения, микротитрационные планшеты инкубировали при 28±1°С, и относительной влажности 80±5% в течение 2 дней. Смертность личинок затем оценивали визуально.
В этом тесте, соединения С-1, С-2, С-3, С-4, С-5, С-6, С-7, С-8, С-9, С-10, С-11, С-12, С-13, С-14, С-15, С-16, С-17, С-18, С-19, С-20, С-21, С-22, С-23, С-24, С-26, С-27, С-28, С-31, С-32, С-33, С-34, С-35, С-36, С-37, С-38, С-39, С-45 и С-46 при концентрации 800 ч./млн. показывали, по сравнению с необработанными контролями, по меньшей мере 50%-ную смертность.
Пример В2: действие на трипе орхидеи (Dichromothrips corbetti)
Взрослые особи Dichromothrips corbetti, используемые для биоанализа, получали из колонии, постоянно содержавшейся в лабораторных условиях. Для целей тестирования, тестируемое соединение разбавляли в смеси 1:1 ацетон : вода (об.:об.), плюс Kinetic® HV в количестве 0.01% об./об.
Действенность каждого соединения в отношении трипсов оценивали путем применения методики погружения цветка. Все лепестки отдельных, неповрежденных цветков орхидеи погружали в раствор для обработки и позволяли им высушиться в чашках Петри. Обработанные лепестки помещали в отдельные пластиковые герметизируемые емкости многоразового использования вместе с 20 взрослыми трипсами. Все участки проведения тестирования выдерживали при непрерывном освещении и температуре приблизительно 28°С на протяжении периода анализа. Спустя 3 дня, число живых трипсов подсчитывали на каждом лепестке. Процентную смертность регистрировали через 72 часа после обработки.
В этом тесте, соединения С-1, С-2, С-3, С-4, С-5, С-6, С-11, С-15, С-19, С-20, С-21, С-22, С-23, С-26, С-27, С-28, С-29, С-30, С-31, С-32, С-33, С-34, С-35, С-36, С-37, С-38, С-39, С-42, С-43, С-44 и С-46 при концентрации 500 ч./млн. показывали, по сравнению с необработанными контролями, по меньшей мере 75%-ную смертность.
Пример В3: действие на долгоносика хлопкового (Anthonomus grandis)
Для оценки эффективности борьбы с долгоносиком хлопковым (Anthonomus grandis) тестовый модуль состоял из 96-луночных микротитрационных планшетов, содержащих корм для насекомых и 5-10 яиц A. grandis.
Приготовляли состав соединений, используя раствор, содержащий 75% (об./об.) воды и 25% (об./об.) ДМСО. Разными концентрациями введенных в состав соединений опрыскивали корм для насекомых в объеме 5 мкл, используя изготовленный на заказ микрораспылитель, в двух повторностях.
После нанесения, микротитрационные планшеты инкубировали при температуре приблизительно 25+1°С и относительной влажности приблизительно 75+5% в течение 5 дней. Смертность яиц и личинок затем оценивали визуально.
В этом тесте, соединения С-1, С-2, С-3, С-4, С-5, С-6, С-1, С-8, С-9, С-10, С-11, С-12, С-13, С-14, С-15, С-16, С-17, С-18, С-19, С-20, С-21, С-22, С-23, С-26, С-27, С-28, С-31, С-32, С-33, С-34, С-35, С-36, С-37, С-38, С-39, С-45 и С-46 при концентрации 800 ч./млн. показывали, по сравнению с необработанными контролями, по меньшей мере 75%-ную смертность.
Пример В4: действие на серебряную белокрылку (Bemisia argentifolii) (взрослые особи)
Приготовляли состав активных соединений с помощью устройства для манипуляций с жидкостями Tecan в 100% циклогексаноне в виде 10,000 ч./млн. раствора, поставляемого в тюбиках. 10,000 ч./млн. раствор серийно разбавляли в 100% циклогексаноне с получением промежуточных растворов. Они служили в качестве основных растворов, для которых конечные разведения приготовляли с помощью устройства Tecan в 50% ацетон: 50% вода (об./об.) в 5 или 10 мл стеклянных пробирках. Неионное поверхностно-активное вещество (Kinetic®) включали в раствор в объеме 0.01% (об./об.). Пробирки затем вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыляющим соплом, для нанесения на растения/насекомых.
Растения хлопчатника на стадии семядоли (одно растение на горшок) опрыскивали с помощью автоматического электростатического распылителя для растений, оснащенного тонко распыляющим соплом. Растения сушили в вытяжном устройстве распылителя и затем удаляли из распылителя. Каждый горшок помещали в пластиковую чашку и вводили приблизительно 10-12 взрослых особей белокрылки (приблизительно в возрасте 3-5 дней). Насекомых собирали, используя аспиратор и нетоксичную трубку Tygon®, соединенную с наконечником пипетки с барьером. Наконечник, содержащий собранных насекомых, затем осторожно вставляли в почву, содержащую обработанное растение, позволяя насекомым выползать за пределы наконечника для достижения листьев для питания. Чашки закрывали многоразовой решетчатой крышкой. Тестируемые растения выдерживали в теплице при температуре приблизительно 25°С и относительной влажности приблизительно 20-40% в течение 3 дней, избегая прямого воздействия флуоресцентного света (фотопериод 24 часа) для предотвращения поглощения тепла внутренней частью чашки. Смертность, по сравнению с необработанными контрольными растениями, оценивали через 3 дня после обработки.
В этом тесте, соединения С-1, С-2, С-4, С-22, С- 23, С-28, С-30, С-31, С-32, С-33, С-35, С-38, С-39 и С-44 при концентрации 300 ч./млн. показывали, по сравнению с необработанными контролями, по меньшей мере 75%-ную смертность.
Пример В5: действие на табачную листовертку (Heliothis virescens)
Для оценки эффективности борьбы с табачной листоверткой (Heliothis virescens) тестовый модуль состоял из 96-луночных микротитрационных планшетов, содержащих корм для насекомых и 15-25 яиц Н. virescens.
Приготовляли состав соединений, используя раствор, содержащий 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Разными концентрациями введенных в состав соединений опрыскивали корм для насекомых в объеме 10 мкл, используя изготовленный на заказ микрораспылитель, в двух повторностях.
После нанесения, микротитрационные планшеты инкубировали при температуре приблизительно 28+1°С и относительной влажности приблизительно 80+5% в течение 5 дней. Смертность яиц и личинок затем оценивали визуально.
В этом тесте, соединения С-1, С-2, С-3, С-4, С-5, С-6, С-1, С-8, С-11, С-12, С-13, С-14, С-15, С-16, С-17, С-18, С-19, С-20, С-21, С-22, С-23, С-24, С-25, С-26, С-27, С-28, С-31, С-32, С-33, С-34, С-35, С-36, С-37, С-38, С-39, С-45 и С-46 при концентрации 800 ч./млн. показывали, по сравнению с необработанными контролями, по меньшей мере 75%-ную смертность.
Пример В6: действие на моль капустную (Plutella xvlostella)
Активное соединение растворяли в желаемой концентрации в смеси 1:1 (об./об.) дистиллированная вода: ацетон. Поверхностно-активное вещество (Kinetic® HV) добавляли в количестве 0.01% (об./об.). Тестируемый раствор приготовляли в день применения.
Листья кочанной капусты погружали в тестируемый раствор и высушивали на воздухе. Обработанные листья помещали в чашки Петри, выстланные влажной фильтровальной бумагой, и инокулировали десятью личинками 3-й личиночной стадии. Смертность регистрировали через 72 часа после обработки. Также регистрировали нарушения питания, используя шкалу 0-100%.
В этом тесте, соединения С-1, С-2, С-3, С-4, С-5, С-6, С-7, С-8, С-10, С-11, С-12, С-13, С-14, С-15, С-17, С-18, С-19, С-20, С-21, С-22, С-23, С-24, С-25, С-26, С-27, С-28, С-29, С-30, С-31, С-32, С-33, С-34, С-35, С-36, С-37, С-38, С-39, С-42, С-43, С-44, С-45 и С-46 при концентрации 500 ч./млн. показывали, по сравнению с необработанными контролями, по меньшей мере 75%-ную смертность.
Пример В7: действие на южную совку (Spodoptera eridania), 2-я личиночная стадия
Приготовляли состав активных соединений с помощью устройства для манипуляций с жидкостями Тесап в 100% циклогексаноне в виде 10,000 ч./млн. раствора, поставляемого в тюбиках. 10,000 ч./млн. раствор серийно разбавляли в 100% циклогексаноне с получением промежуточных растворов. Они служили в качестве основных растворов, для которых конечные разведения приготовляли с помощью устройства Tecan в 50% ацетон: 50% вода (об./об.) в 10 или 20 мл стеклянных пробирках. Неионное поверхностно-активное вещество (Kinetic®) включали в раствор в объеме 0.01% (об./об.). Пробирки затем вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыляющим соплом, для нанесения на растения/насекомых.
Растения лимской фасоли (сорт Sieva) выращивали по 2 растения на горшок и отбирали для обработки на стадии 1-го настоящего листа. Тестируемыми растворами опрыскивали листву с помощью автоматического электростатического распылителя для растений, оснащенного тонко распыляющим соплом. Растения сушили в вытяжном устройстве распылителя и затем удаляли из распылителя. Каждый горшок помещали в перфорированный пластиковый пакет с застежкой-молнией. Приблизительно 10-11 личинок совки помещали в каждый пакет и пакеты закрывали молнией. Тестируемые растения выдерживали в теплице при температуре приблизительно 25°С и относительной влажности приблизительно 20-40% в течение 4 дней, избегая прямого воздействия флуоресцентного света (фотопериод 24 часа) для предотвращения поглощения тепла внутренней частью пакетов. Смертность и уменьшение потребления пищи, по сравнению с необработанными контрольными растениями, оценивали через 4 дня после обработки.
В этом тесте, соединения С-1, С-2, С-5, С-6, С-7, С-8, С-10, С-11, С-12, С-13, С-14, С-15, С-16, С-17, С-18, С-19, С-21, С-22, С-23, С-26, С-27, С-28, С-29, С-30, С-31, С-32, С-33, С-34, С-35, С-38, С-39, С-44 и С-45 при концентрации 300 ч./млн. показывали, по сравнению с необработанными контролями, по меньшей мере 75%-ную смертность.
Claims (50)
1. Соединение формулы (I)
где
А1 означает CRA;
А2 означает CRB;
А3 означает N или CRB1;
W означает S(=O)m или NR6; RA, RB и RB1 независимо друг от друга означают Н;
Q означает -N=C(X)-, -N(R2)-C(=NR)- или -N(R2)-C(=S)-; где Ar присоединен к одной из сторон Q;
X являются одинаковыми или разными и означают Н, N(R3)2;
R2 означает Н, C1-C6-алкил;
R являются одинаковыми или разными и означают Н, CN, C1-C6-алкил, OR8;
R8 означает С1-С6-алкил;
R3, R6 являются одинаковыми или разными и означают Н, C1-C6-алкил;
Ar означает фенил или пиридинил, которые замещены посредством RAr, где
RAr означает C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, где алкильные и алкокси фрагменты замещены галогеном;
R1 означает фрагмент формулы Y-Z-T-R11 или Y-Z-T-R12; где
Y означает CRya=N -, где N присоединен к Z; или
-NRyc-C(=O)-, где С(=O) присоединен к Z;
Z означает простую связь;
-NRzc-C(=S)-, где C(=S) присоединен к Т; или
-N=C(S-Rza)-, где Т присоединен к атому углерода;
Т означает О или N-RT;
R11 означает фенил, где фенильное кольцо замещено посредством Rg;
R12 означает радикал формулы (А1);
где # обозначает точку присоединения к Т;
R121, R122, R123 являются одинаковыми или разными и означают C1-C6-алкокси;
R124 означает C1-C6-алкил; и где
Rya означает Н;
Ryc, Rzc означают Н;
RT означает Н;
Rza означает C1-C6-алкил;
Rza вместе с RT, в случае присутствия, могут образовывать C1-C6-алкиленовую группу, где в линейном C1-C6-алкилене СН2 фрагмент заменен на карбонил;
Rg означает C1-C6-алкил;
m означает 0;
при условии, что когда Z означает простую связь, RT является другим, чем Н;
и их сельскохозяйственно приемлемые соли.
2. Соединения формулы (I) по п. 1, где W означает NR6, А1 означает CRA, А2 означает CRB и А3 означает N.
3. Соединения формулы (I) по п. 1, где W означает NR6, А1 означает CRA, А2 означает CRB и А3 означает CRB1.
4. Соединения формулы (I) по п. 1, где W означает S(=O)m, А1 означает CRA, А2 означает CRB и А3 означает CRB1.
5. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-4, где R1 представляет собой радикал формул YZT-1, YZT-3, YZT-5, YZT-7, YZT-8, где
где R11, R12, RT, Rya, Rza и Rzc являются такими, как определено в п. 1.
6. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-5, где Ar представляет собой радикал формул Ar-1 - Ar-3, Ar-6, Ar-7
7. Пестицидная композиция для подавления или борьбы с насекомыми, содержащая пестицидно эффективное количество соединения по любому из пп. 1-6 и носитель.
8. Способ подавления или борьбы с насекомыми, включающий приведение в контакт указанного насекомого или его пищевых ресурсов, среды обитания или мест размножения с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения по любому из пп. 1-6 или композиции по п. 7.
9. Способ защиты растущих растений от нападения или заражения насекомыми, включающий приведение в контакт растения, или почвы, или воды, в которых растение растет, с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения по любому из пп. 1-6 или композиции по п. 7.
10. Применение соединения по любому из пп. 1-6 или композиции по п. 7 для защиты растущих растений от нападения или заражения насекомыми.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17209208.2 | 2017-12-21 | ||
EP17209208 | 2017-12-21 | ||
PCT/EP2018/084334 WO2019121159A1 (en) | 2017-12-21 | 2018-12-11 | Pesticidal compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2020123130A RU2020123130A (ru) | 2022-01-21 |
RU2786724C2 true RU2786724C2 (ru) | 2022-12-26 |
Family
ID=
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102134234A (zh) * | 2011-01-18 | 2011-07-27 | 南京工业大学 | 吲唑脲类化合物及其制法和药物用途 |
WO2016116445A1 (en) * | 2015-01-23 | 2016-07-28 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active semi-carbazones and thiosemicarbazones derivatives |
RU2597421C2 (ru) * | 2011-02-07 | 2016-09-10 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
WO2016156076A1 (en) * | 2015-03-27 | 2016-10-06 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active carbamoylated and thiocarbamoylated oxime derivatives |
RU2015116670A (ru) * | 2012-10-02 | 2016-11-27 | Байер Кропсайенс Аг | Гетероциклические соединения в качестве пестицидов |
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102134234A (zh) * | 2011-01-18 | 2011-07-27 | 南京工业大学 | 吲唑脲类化合物及其制法和药物用途 |
RU2597421C2 (ru) * | 2011-02-07 | 2016-09-10 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
RU2015116670A (ru) * | 2012-10-02 | 2016-11-27 | Байер Кропсайенс Аг | Гетероциклические соединения в качестве пестицидов |
WO2016116445A1 (en) * | 2015-01-23 | 2016-07-28 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active semi-carbazones and thiosemicarbazones derivatives |
WO2016156076A1 (en) * | 2015-03-27 | 2016-10-06 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active carbamoylated and thiocarbamoylated oxime derivatives |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102596592B1 (ko) | 살충 화합물 | |
US20210395243A1 (en) | Pesticidal compounds | |
KR20190092539A (ko) | 살충 화합물 | |
JP7285844B2 (ja) | 殺生物剤化合物 | |
WO2021013561A1 (en) | Pesticidal pyrazole and triazole derivatives | |
EP4143167B1 (en) | Pesticidal compounds | |
RU2786724C2 (ru) | Пестицидные соединения | |
RU2774755C2 (ru) | Пестициды | |
EP4198023A1 (en) | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds | |
WO2024028243A1 (en) | Pyrazolo pesticidal compounds | |
BR112021008491A2 (pt) | composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais | |
EA045756B1 (ru) | Пестицидные соединения |