JPWO2020079198A5

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Publication number: JPWO2020079198A5
Application number: JP2021521375A
Authority: JP
Publication date: 2022-10-21

Description

以下の化合物は、５００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の平均死亡率の効果をもたらした：
Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ５、Ｆ１０、Ｆ１１、Ｆ１２、Ｆ１７、Ｆ１８、Ｆ１９、Ｆ２０、Ｆ２１。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉ
［化１］

（式中、
Ａ ₁ 及びＡ ₂ は、独立して、ＣＲ ₅ 又はＮであり、ただし、Ａ ₁ 及びＡ ₂ の少なくとも１つは、Ｎであり；
Ｒ ₁ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ シアノアルキル、アミノカルボニルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ニトロアルキル、トリメチルシランＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニル；Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル－（ここで、前記Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキルは、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ ₂ －；又はハロ若しくはＣ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルであり；
Ｒ ₂ は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１～３個の置換基で任意選択により置換されており、ただし、前記置換基は、Ｃ＝Ｏが結合されている炭素に隣接するいずれの炭素上にもなく、及び各置換基は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ チオハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ ₂ 、ＳＦ ₅ 、ＣＮ、ＣＯＮＨ ₂ 、ＣＯＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ ₂ から独立して選択され；
Ｒ ₃ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキルであり；
Ｒ ₄ は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１個のシアノ置換基で置換されており；
Ｒ ₅ は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシカルボニル又はジ（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ）メタンである）
の化合物若しくは前記式Ｉの化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド又はその農芸化学的に許容可能な塩。
〔２〕Ｒ３は、メチルである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ａ ₁ は、Ｎであり、及びＡ ₂ は、ＣＲ ₅ である、前記〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ ₁ は、水素；ＣＮ、ＣＯＮＨ ₂ 、ＣＯＯＨ、ＮＯ ₂ 及び－Ｓｉ（ＣＨ ₃ ） ₃ から選択される１個の置換基で任意選択により置換されているＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル；Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル；Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル；Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル；Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニル；Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル－（ここで、前記Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキル－は、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ ₂ －；又はハロ若しくはＣ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルである、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕Ｒ ₂ は、Ｙ ₁ ～Ｙ ₂₁
［化２］

の１つである、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ ₄ は、Ｒ ₄ －１～Ｒ ₄ －８
［化３］

から選択される、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ ₄ は、Ｒ ₄ －１～Ｒ ₄ －３から選択される、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ｒ ₁ は、シクロプロピル－ＣＨ ₂ －、ＣＨ≡ＣＣＨ ₂ －、ＣＨ ₂ ＝ＣＨＣＨ ₂ －、水素又はメチルである、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｒ ₅ は、水素又はメチルである、前記〔１〕～〔８〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤並びに任意選択により１種以上の他の有効成分を含む組成物。
〔１１〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
〔１２〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
〔１３〕前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
〔１４〕寄生生物の防除を、それを必要としている動物内又は上で行う方法であって、有効量の、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を投与するステップを含む方法。
〔１５〕式ＩＩｂ
［化４］

（式中、Ｒ ₁ は、ＣＨ ₂ Ｃｙｐ、プロパ－２－イニル、メチル又は水素であり；Ｒ ₅ は、水素又はメチルであり；及びＲ ₄ は、前記〔６〕に記載のＲ ₄ －１～Ｒ ₄ －８から選択される）
の化合物；及び
式ＶＩｂ
［化５］

（式中、Ｒ ₅ は、水素又はメチルであり；及びＲ ₄ は、前記〔６〕に記載のＲ ₄ －１～Ｒ ₄ －８から選択される）
の化合物。

Claims

式Ｉ

（式中、
Ａ₁及びＡ₂は、独立して、ＣＲ₅又はＮであり、ただし、Ａ₁及びＡ₂の少なくとも１つは、Ｎであり；
Ｒ₁は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、アミノカルボニルＣ₁～Ｃ₆アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ニトロアルキル、トリメチルシランＣ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル－（ここで、前記Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルは、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ₂－；又はハロ若しくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルであり；
Ｒ₂は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１～３個の置換基で任意選択により置換されており、ただし、前記置換基は、Ｃ＝Ｏが結合されている炭素に隣接するいずれの炭素上にもなく、及び各置換基は、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃チオハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ₂、ＳＦ₅、ＣＮ、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ₂から独立して選択され；
Ｒ₃は、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルキルであり；
Ｒ₄は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１個のシアノ置換基で置換されており；
Ｒ₅は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル又はジ（Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ）メタンである）
の化合物、若しくは前記式Ｉの化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体又はＮ－オキシド、又はその農芸化学的に許容可能な塩。
Ｒ₃は、メチルである、請求項１に記載の化合物。
Ａ₁は、Ｎであり、及びＡ₂は、ＣＲ₅である、請求項１又は２に記載の化合物。
Ｒ₁は、水素；ＣＮ、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＯＨ、ＮＯ₂及び－Ｓｉ（ＣＨ₃）₃から選択される１個の置換基で任意選択により置換されているＣ₁～Ｃ₆アルキル；Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－（ここで、前記Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキル－は、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ₂－；又はハロ若しくはＣ₁～Ｃ₃ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ₂は、Ｙ₁～Ｙ₂₁

の１つである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ₄は、Ｒ₄－１～Ｒ₄－８

から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ₄は、Ｒ₄－１～Ｒ₄－３から選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ₁は、シクロプロピル－ＣＨ₂－、ＣＨ≡ＣＣＨ₂－、ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂－、水素又はメチルである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ₅は、水素又はメチルである、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤並びに任意選択により１種以上の他の有効成分を含む組成物。
昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
寄生生物の防除を、それを必要としている非ヒト動物内又は上で行う方法であって、有効量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を投与するステップを含む方法。
式ＩＩｂ

（式中、Ｒ₁は、ＣＨ₂Ｃｙｐ、プロパ－２－イニル、メチル又は水素であり；Ｒ₅は、水素又はメチルであり；及びＲ₄は、請求項６に記載のＲ₄－１～Ｒ₄－８から選択される）
の化合物；及び
式ＶＩｂ

（式中、Ｒ₅は、水素又はメチルであり；及びＲ₄は、請求項６に記載のＲ₄－１～Ｒ₄－８から選択される）
の化合物。