JPWO2020201398A5 - - Google Patents
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Description
以下の化合物は、５００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率の効果をもたらした：
Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３８、Ｐ３９、Ｐ４０、Ｐ４２
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉの化合物
[化１]
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６シアノアルキル、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ニトロアルキル、トリメチルシランＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキルＣ１～Ｃ２アルキル－、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキルＣ１～Ｃ２アルキル－（ここで、前記Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル基は、１若しくは２個のハロゲン原子で置換されている）、オキセタン－３－イル－ＣＨ２－、ベンジル又はハロゲン若しくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルで置換されたベンジルであり；
Ａ１は、Ｎ又はＣ－Ｒ２ｃであり；
Ｒ２ｃは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
Ｒ２ａは、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～３個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～３個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ；Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルコキシ；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～５個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～５個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルコキシ；Ｃ１～Ｃ５シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニルであり；
Ｒ２ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、ＳＦ５、又はＣＮであり；
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、ハロゲン及びヒドロキシから選択される１つの置換基でそれぞれ置換されたピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり；
Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、及びＣ１～Ｃ３ハロアルコキシから選択される）；又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド。
〔２〕Ｒ３はメチルである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ａ１はＮである、前記〔１〕又は前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ａ１はＣ－Ｒ２ｃであり、ここで、Ｒ２ｃは、水素又はハロゲン；好ましくは、水素である、前記〔１〕又は前記〔２〕に記載の化合物。
〔５〕Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル又はＨＣＨ≡ＣＣＨ２－である、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ２ａは、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～３個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル；ハロゲン及びＣ１～Ｃ３ハロアルキルから独立して選択される１～５個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル；Ｃ１～Ｃ５シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニルである、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ２ｂは、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、又はＣＮである、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ｒ４は、２－ピリジン、２－ピリミジン、シクロプロピル若しくはハロゲンから選択される１つの置換基で置換された２－ピリジン、及びシクロプロピル若しくはハロゲンから選択される１つの置換基で置換された２－ピリミジンである、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、互いに独立して、水素、ブロモ、クロロ、メチル、及びメトキシから選択される、前記〔１〕～〔８〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤、並びに任意にもう１種の他の有効成分を含む組成物。
〔１１〕（ｉ）昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地、又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を適用することを含む方法；又は
（ｉｉ）昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護のための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物で処理することを含む方法；又は
（ｉｉｉ）前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を有効量で投与することを含む、必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。
〔１２〕前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
〔１３〕式ＩＩａａ～ＩＩａｅの化合物
[化２]
（式中、Ｒ１は、前記〔１〕又は〔５〕のいずれかに定義されているとおりであり、Ｒ４は、前記〔８〕に定義されているとおりである）。
Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３８、Ｐ３９、Ｐ４０、Ｐ４２
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉの化合物
[化１]
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６シアノアルキル、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ニトロアルキル、トリメチルシランＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキルＣ１～Ｃ２アルキル－、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキルＣ１～Ｃ２アルキル－（ここで、前記Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル基は、１若しくは２個のハロゲン原子で置換されている）、オキセタン－３－イル－ＣＨ２－、ベンジル又はハロゲン若しくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルで置換されたベンジルであり；
Ａ１は、Ｎ又はＣ－Ｒ２ｃであり；
Ｒ２ｃは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
Ｒ２ａは、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～３個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～３個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ；Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルコキシ；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～５個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～５個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルコキシ；Ｃ１～Ｃ５シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニルであり；
Ｒ２ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、ＳＦ５、又はＣＮであり；
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、ハロゲン及びヒドロキシから選択される１つの置換基でそれぞれ置換されたピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり；
Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、及びＣ１～Ｃ３ハロアルコキシから選択される）；又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド。
〔２〕Ｒ３はメチルである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ａ１はＮである、前記〔１〕又は前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ａ１はＣ－Ｒ２ｃであり、ここで、Ｒ２ｃは、水素又はハロゲン；好ましくは、水素である、前記〔１〕又は前記〔２〕に記載の化合物。
〔５〕Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル又はＨＣＨ≡ＣＣＨ２－である、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ２ａは、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～３個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル；ハロゲン及びＣ１～Ｃ３ハロアルキルから独立して選択される１～５個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル；Ｃ１～Ｃ５シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニルである、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ２ｂは、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、又はＣＮである、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ｒ４は、２－ピリジン、２－ピリミジン、シクロプロピル若しくはハロゲンから選択される１つの置換基で置換された２－ピリジン、及びシクロプロピル若しくはハロゲンから選択される１つの置換基で置換された２－ピリミジンである、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、互いに独立して、水素、ブロモ、クロロ、メチル、及びメトキシから選択される、前記〔１〕～〔８〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤、並びに任意にもう１種の他の有効成分を含む組成物。
〔１１〕（ｉ）昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地、又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を適用することを含む方法；又は
（ｉｉ）昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護のための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物で処理することを含む方法；又は
（ｉｉｉ）前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を有効量で投与することを含む、必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。
〔１２〕前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
〔１３〕式ＩＩａａ～ＩＩａｅの化合物
[化２]
Claims (14)
- 式Ｉの化合物
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６シアノアルキル、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ニトロアルキル、トリメチルシランＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキルＣ１～Ｃ２アルキル－、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキルＣ１～Ｃ２アルキル－（ここで、前記Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル基は、１若しくは２個のハロゲン原子で置換されている）、オキセタン－３－イル－ＣＨ 2 －、ベンジル又はハロゲン若しくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルで置換されたベンジルであり；
Ａ１は、Ｎ又はＣ－Ｒ２ｃであり；
Ｒ２ｃは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
Ｒ２ａは、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～３個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～３個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ；Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルコキシ；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～５個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～５個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルコキシ；Ｃ１～Ｃ５シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニルであり；
Ｒ２ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、ＳＦ５、又はＣＮであり；
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、ハロゲン及びヒドロキシから選択される１つの置換基でそれぞれ置換されたピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり；
Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、及びＣ１～Ｃ３ハロアルコキシから選択される）；又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド。 - Ｒ３はメチルである、請求項１に記載の化合物。
- Ａ１はＮである、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
- Ａ１はＣ－Ｒ２ｃであり、ここで、Ｒ２ｃは、水素又はハロゲン；好ましくは、水素である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
- Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル又はＨＣＨ≡ＣＣＨ 2 －である、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｒ２ａは、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ；Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される１～３個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル；ハロゲン及びＣ１～Ｃ３ハロアルキルから独立して選択される１～５個の置換基で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル；Ｃ１～Ｃ５シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニルである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｒ２ｂは、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、又はＣＮである、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｒ４は、２－ピリジン、２－ピリミジン、シクロプロピル若しくはハロゲンから選択される１つの置換基で置換された２－ピリジン、及びシクロプロピル若しくはハロゲンから選択される１つの置換基で置換された２－ピリミジンである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、互いに独立して、水素、ブロモ、クロロ、メチル、及びメトキシから選択される、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤、並びに任意に１種以上の他の有効成分を含む組成物。
- （ｉ）昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地、又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を適用することを含む方法；又は
（ｉｉ）昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護のための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物で処理することを含む方法；又は
（ｉｉｉ）請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、必要としている非ヒト動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。 - 請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
- 式ＩＩａａ～ＩＩａｅの化合物
- 必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除するための医薬の製造のための、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物の使用。
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