JPWO2020070049A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2020070049A5 JPWO2020070049A5 JP2021518620A JP2021518620A JPWO2020070049A5 JP WO2020070049 A5 JPWO2020070049 A5 JP WO2020070049A5 JP 2021518620 A JP2021518620 A JP 2021518620A JP 2021518620 A JP2021518620 A JP 2021518620A JP WO2020070049 A5 JPWO2020070049 A5 JP WO2020070049A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- haloalkyl
- optionally substituted
- pyrimidine
- pyridine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 claims description 4
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- HCMJWOGOISXSDL-UHFFFAOYSA-N (2-isothiocyanato-1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN=C=S)C1=CC=CC=C1 HCMJWOGOISXSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 C 1 -C 3 alkoxy Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
Description
以下の化合物は、５００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の平均死亡率の効果をもたらした：
Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７及びＰ２８。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉの化合物
［化１］
（式中：
Ｑは
［化２］
であって、Ａ
1
、Ａ
2
、Ａ
3
及びＡ
4
は独立して、ＣＲ
5
又はＮであるが、ただし、Ａ
1
、Ａ
2
、Ａ
3
及びＡ
4
の３つ以下がＮであり；
Ｒ 1 は、水素、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 シアノアルキル、アミノカルボニルＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 ニトロアルキル、トリメチルシランＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 ハロアルキニル；Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキルＣ 1 ～Ｃ 2 アルキル－（ここで、前記Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキルは１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ 2 －；又は、ハロ若しくはＣ 1 ～Ｃ 6 ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルであり；
Ｒ 2 は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは１～３個の置換基で任意選択により置換されているが、ただし、前記置換基は、Ｃ＝Ｏが接続する炭素に隣接するいずれかの炭素には位置しておらず、及び、各置換基は：Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 チオハロアルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ 2 、ＳＦ 5 、ＣＮ、ＣＯＮＨ 2 、ＣＯＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ 2 から独立して選択され；
Ｒ 3 はＣ 1 ～Ｃ 3 アルキル又はＣ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキルであり；
Ｒ 4 は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキル、ハロゲン又はヒドロキシから独立して選択される１～３個の置換基で任意選択により置換され；
Ｒ 5 は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシカルボニル又はジ（Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ）メタンであり；ただし、Ａ 1 、Ａ 2 、Ａ 3 及びＡ 4 がすべてＣＨである場合、Ｒ 4 はピリジン－３－イルではない）又は、式Ｉの化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド、若しくは、その農芸化学的に許容可能な塩。
〔２〕Ｒ 3 は、メチルである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ 1 は、水素；ＣＮ、ＣＯＮＨ 2 、ＣＯＯＨ、ＮＯ 2 及び－Ｓｉ（ＣＨ 3 ） 3 から選択される１つの置換基で任意選択により置換されているＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル；Ｃ 1 ～Ｃ 6 ハロアルキル；Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル；Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル；Ｃ 2 ～Ｃ 6 ハロアルキニル；Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 2 アルキル－（ここで、前記Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキル－は、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ 2 －；又は、ハロ若しくはＣ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルである、前記〔１〕又は前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ 2 は、Ｚ 1 ～Ｚ 10
［化３］
の１つである、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕Ｑは、Ｑ－１～Ｑ－１２
［化４］
（式中、Ｒ
4
は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ
1
～Ｃ
3
アルキル、Ｃ
1
～Ｃ
3
ハロアルキル、Ｃ
1
～Ｃ
3
アルコキシ、Ｃ
3
～Ｃ
4
シクロアルキル、ハロゲン又はヒドロキシから独立して選択される１～３個の置換基で任意選択により置換されている）
から選択される、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ 4 は、ハロゲン及びＣ 1 ～Ｃ 3 アルコキシの置換基により任意選択により置換されている２－ピリジン又は２－ピリミジンである、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ 1 は、シクロプロピル－ＣＨ 2 －、ＣＨ≡ＣＣＨ 2 －、水素又はＭｅである、前記〔６〕に記載の化合物。
〔８〕前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤並びに任意選択により１種以上の他の有効成分を含む組成物。
〔９〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔８〕に記載の組成物を適用するステップを含む、方法。
〔１０〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔８〕に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
〔１１〕前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔８〕に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
〔１２〕前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔８〕に記載の組成物を有効量で投与するステップを含む、必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。
Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７及びＰ２８。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉの化合物
［化１］
Ｑは
［化２］
Ｒ 1 は、水素、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 シアノアルキル、アミノカルボニルＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 ニトロアルキル、トリメチルシランＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 ハロアルキニル；Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキルＣ 1 ～Ｃ 2 アルキル－（ここで、前記Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキルは１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ 2 －；又は、ハロ若しくはＣ 1 ～Ｃ 6 ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルであり；
Ｒ 2 は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは１～３個の置換基で任意選択により置換されているが、ただし、前記置換基は、Ｃ＝Ｏが接続する炭素に隣接するいずれかの炭素には位置しておらず、及び、各置換基は：Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 チオハロアルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ 2 、ＳＦ 5 、ＣＮ、ＣＯＮＨ 2 、ＣＯＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ 2 から独立して選択され；
Ｒ 3 はＣ 1 ～Ｃ 3 アルキル又はＣ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキルであり；
Ｒ 4 は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキル、ハロゲン又はヒドロキシから独立して選択される１～３個の置換基で任意選択により置換され；
Ｒ 5 は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシカルボニル又はジ（Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ）メタンであり；ただし、Ａ 1 、Ａ 2 、Ａ 3 及びＡ 4 がすべてＣＨである場合、Ｒ 4 はピリジン－３－イルではない）又は、式Ｉの化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド、若しくは、その農芸化学的に許容可能な塩。
〔２〕Ｒ 3 は、メチルである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ 1 は、水素；ＣＮ、ＣＯＮＨ 2 、ＣＯＯＨ、ＮＯ 2 及び－Ｓｉ（ＣＨ 3 ） 3 から選択される１つの置換基で任意選択により置換されているＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル；Ｃ 1 ～Ｃ 6 ハロアルキル；Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル；Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル；Ｃ 2 ～Ｃ 6 ハロアルキニル；Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 2 アルキル－（ここで、前記Ｃ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキル－は、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ 2 －；又は、ハロ若しくはＣ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルである、前記〔１〕又は前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ 2 は、Ｚ 1 ～Ｚ 10
［化３］
〔５〕Ｑは、Ｑ－１～Ｑ－１２
［化４］
から選択される、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ 4 は、ハロゲン及びＣ 1 ～Ｃ 3 アルコキシの置換基により任意選択により置換されている２－ピリジン又は２－ピリミジンである、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ 1 は、シクロプロピル－ＣＨ 2 －、ＣＨ≡ＣＣＨ 2 －、水素又はＭｅである、前記〔６〕に記載の化合物。
〔８〕前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤並びに任意選択により１種以上の他の有効成分を含む組成物。
〔９〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔８〕に記載の組成物を適用するステップを含む、方法。
〔１０〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔８〕に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
〔１１〕前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔８〕に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
〔１２〕前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔８〕に記載の組成物を有効量で投与するステップを含む、必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。
Claims (12)
- 式Ｉの化合物
Ｑは
Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、アミノカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ニトロアルキル、トリメチルシランＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、前記Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルは１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ2－；又は、ハロ若しくはＣ1～Ｃ6ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルであり；
Ｒ2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは１～３個の置換基で任意選択により置換されているが、ただし、前記置換基は、Ｃ＝Ｏが接続する炭素に隣接するいずれかの炭素には位置しておらず、及び、各置換基は：Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3チオハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＳＦ5、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、ＣＯＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ2から独立して選択され；
Ｒ3はＣ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3ハロアルキルであり；
Ｒ4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル、ハロゲン又はヒドロキシから独立して選択される１～３個の置換基で任意選択により置換され；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシカルボニル又はジ（Ｃ1～Ｃ3アルコキシ）メタンであり；ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4がすべてＣＨである場合、Ｒ4はピリジン－３－イルではない）又は、式Ｉの化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド、若しくは、その農芸化学的に許容可能な塩。 - Ｒ3は、メチルである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ1は、水素；ＣＮ、ＣＯＮＨ2、ＣＯＯＨ、ＮＯ2及び－Ｓｉ（ＣＨ3）3から選択される１つの置換基で任意選択により置換されているＣ1～Ｃ6アルキル；Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2～Ｃ6アルケニル；Ｃ2～Ｃ6アルキニル；Ｃ2～Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ2アルキル－（ここで、前記Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル－は、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ2－；又は、ハロ若しくはＣ1～Ｃ3ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルである、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
- Ｒ2は、Ｚ1～Ｚ10
- Ｑは、Ｑ－１～Ｑ－１２
から選択される、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。 - Ｒ4は、ハロゲン及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択される置換基により任意選択により置換されている２－ピリジン又は２－ピリミジンである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｒ1は、シクロプロピル－ＣＨ2－、ＣＨ≡ＣＣＨ2－、水素又はＭｅである、請求項６に記載の化合物。
- 請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤並びに任意選択により１種以上の他の有効成分を含む組成物。
- 昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物を適用するステップを含む、方法。
- 昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
- 請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
- 請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物を有効量で投与するステップを含む、必要としているヒト以外の動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP18198097.0 | 2018-10-02 | ||
| EP18198097 | 2018-10-02 | ||
| EP19155263.7 | 2019-02-04 | ||
| EP19155263 | 2019-02-04 | ||
| PCT/EP2019/076402 WO2020070049A1 (en) | 2018-10-02 | 2019-09-30 | Pesticidally active benzene- and azine-amide compounds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022504273A JP2022504273A (ja) | 2022-01-13 |
| JPWO2020070049A5 true JPWO2020070049A5 (ja) | 2022-10-06 |
| JP7485660B2 JP7485660B2 (ja) | 2024-05-16 |
Family
ID=68208272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021518620A Active JP7485660B2 (ja) | 2018-10-02 | 2019-09-30 | 殺有害生物性活性ベンゼン－及びアジン－アミド化合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210395228A1 (ja) |
| EP (1) | EP3860987B1 (ja) |
| JP (1) | JP7485660B2 (ja) |
| CN (1) | CN112839933A (ja) |
| BR (1) | BR112021006225A2 (ja) |
| ES (1) | ES2958917T3 (ja) |
| TW (1) | TW202027606A (ja) |
| UY (1) | UY38394A (ja) |
| WO (1) | WO2020070049A1 (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UY38623A (es) * | 2019-03-29 | 2020-10-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de diazina-amida activos como pesticidas |
| EP3947359A1 (en) * | 2019-04-05 | 2022-02-09 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active diazine-amide compounds |
| TW202128650A (zh) * | 2019-10-11 | 2021-08-01 | 德商拜耳動物保健有限公司 | 作為殺蟲劑之新穎的雜芳基取代之吡𠯤衍生物 |
| JP2023507173A (ja) | 2019-12-18 | 2023-02-21 | インターベット インターナショナル ベー． フェー． | キノリン構造を含む駆虫剤化合物 |
| EP4077322A1 (en) | 2019-12-18 | 2022-10-26 | Intervet International B.V. | Anthelmintic compounds comprising azaindoles structure |
| US20230143596A1 (en) * | 2020-02-27 | 2023-05-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active diazine-bisamide compounds |
| EP3929189A1 (en) | 2020-06-25 | 2021-12-29 | Bayer Animal Health GmbH | Novel heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides |
| WO2022101265A1 (en) | 2020-11-13 | 2022-05-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
| AU2021395477A1 (en) | 2020-12-11 | 2023-06-22 | Intervet International B.V. | Anthelmintic compounds comprising a thienopyridine structure |
| CN117597344A (zh) | 2021-05-06 | 2024-02-23 | 拜耳公司 | 烷基酰胺取代的环状咪唑及其作为杀虫剂的用途 |
| US20240287047A1 (en) | 2021-06-09 | 2024-08-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active diazine-amide compounds |
| US20240292840A1 (en) | 2021-07-12 | 2024-09-05 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4392408A1 (en) | 2021-08-23 | 2024-07-03 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| CN118103364A (zh) | 2021-08-25 | 2024-05-28 | 拜耳公司 | 作为农药的新的吡嗪基-三唑化合物 |
| CA3228745A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-02 | Nikolas HUWYLER | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4423077A1 (en) | 2021-10-27 | 2024-09-04 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active pyridazinone compounds |
| WO2023104564A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2023104714A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyridazinone compounds |
| WO2024110554A1 (en) | 2022-11-23 | 2024-05-30 | Syngenta Crop Protection Ag | N-[(1 -[2-[6-(pyridazin-3-yl]-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-quinazolin-4-amine and n-[1-[3-(6-(pyridazin-3-yl)pyrazin-2-yl]ethyl]-8-quinazolin-4-amine derivatives as pesticides |
| WO2024132636A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2024133551A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyridazine compounds |
| EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
| CA1340685C (en) | 1988-07-29 | 1999-07-27 | Frederick Meins | Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity |
| US5169629A (en) | 1988-11-01 | 1992-12-08 | Mycogen Corporation | Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg |
| EP0374753A3 (de) | 1988-12-19 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren |
| DE69034081T2 (de) | 1989-03-24 | 2004-02-12 | Syngenta Participations Ag | Krankheitsresistente transgene Pflanze |
| GB8910624D0 (en) | 1989-05-09 | 1989-06-21 | Ici Plc | Bacterial strains |
| CA2015951A1 (en) | 1989-05-18 | 1990-11-18 | Mycogen Corporation | Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins |
| DE69018772T2 (de) | 1989-11-07 | 1996-03-14 | Pioneer Hi Bred Int | Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten. |
| US5639949A (en) | 1990-08-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
| UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
| US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
| US5631072A (en) | 1995-03-10 | 1997-05-20 | Avondale Incorporated | Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric |
| ES2244214T3 (es) | 1998-09-15 | 2005-12-01 | Syngenta Participations Ag | Piridincetonas utiles como herbicidas. |
| CN100353846C (zh) | 2000-08-25 | 2007-12-12 | 辛根塔参与股份公司 | 新的来自苏云金芽孢杆菌杀虫晶体蛋白的杀虫毒素 |
| DE10121003A1 (de) | 2001-04-28 | 2002-12-19 | Aventis Pharma Gmbh | Anthranilsäureamide, Verfahren zur Herstellung, ihrer Verwendung als Medikament sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
| WO2003000906A2 (en) | 2001-06-22 | 2003-01-03 | Syngenta Participations Ag | Plant disease resistance genes |
| US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
| WO2003034823A1 (en) | 2001-10-25 | 2003-05-01 | Siamdutch Mosquito Netting Company Limited | Treatment of fabric materials with an insecticide |
| WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
| TW200306782A (en) * | 2002-03-19 | 2003-12-01 | Du Pont | Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| TW200407075A (en) * | 2002-03-19 | 2004-05-16 | Du Pont | Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| WO2004047744A2 (en) * | 2002-11-22 | 2004-06-10 | Bristol-Myers Squibb Company | 3-heterocyclic benzylamide derivatives as potassium channel openers |
| US20050132500A1 (en) | 2003-12-22 | 2005-06-23 | Basf Aktiengesellschaft | Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests |
| RS52173B (en) | 2004-02-18 | 2012-08-31 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | ANTRANILAMID COMPOUNDS AND THE PROCEDURE OF THEIR PRODUCTION AND THE PESTICIDES CONTAINING THEM |
| DE102004023894A1 (de) | 2004-05-12 | 2005-12-08 | Basf Ag | Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten |
| DE102005007160A1 (de) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Basf Ag | Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE102005020889A1 (de) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg | Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden |
| JP2008542338A (ja) | 2005-06-03 | 2008-11-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有害生物に対する防御活性を付与する繊維、布、およびネット含浸用組成物 |
| CA2621228C (en) | 2005-09-02 | 2014-05-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
| PT1940813E (pt) | 2005-10-25 | 2011-01-20 | Syngenta Participations Ag | Derivados de amidas heterocíclicas úteis como microbicidas |
| US20090004441A1 (en) | 2006-02-03 | 2009-01-01 | Basf Se | Process For Treating Substrates |
| BRPI0812873A2 (pt) | 2007-06-12 | 2014-12-09 | Basf Se | " processo para fabricar materiais de rede e tecido tratados com pesticida ". |
| JPWO2009072621A1 (ja) * | 2007-12-07 | 2011-04-28 | 日産化学工業株式会社 | 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤 |
| BRPI0818332A2 (pt) | 2008-11-25 | 2018-10-30 | Qin Zhaohai | hidrocarbilideno nitrohidrozinacarboximidamidas e método para fazer as mesmas, assim como seu uso como inseticida |
| WO2011143365A1 (en) | 2010-05-13 | 2011-11-17 | Amgen Inc. | Nitrogen heterocyclic compounds useful as pde10 inhibitors |
| ES2530545T3 (es) | 2010-12-16 | 2015-03-03 | Hoffmann La Roche | Compuestos tricíclicos inhibidores de la PI3K y métodos de uso |
| TWI528899B (zh) | 2010-12-29 | 2016-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 中離子性殺蟲劑 |
| JP2019514860A (ja) * | 2016-04-08 | 2019-06-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性オキサジアゾール誘導体 |
| AR108222A1 (es) * | 2016-05-05 | 2018-08-01 | Elanco Tiergesundheit Ag | Compuestos heteroaril-1,2,4-triazol y heteroaril-tetrazol |
-
2019
- 2019-09-30 US US17/281,725 patent/US20210395228A1/en active Pending
- 2019-09-30 JP JP2021518620A patent/JP7485660B2/ja active Active
- 2019-09-30 UY UY0001038394A patent/UY38394A/es not_active Application Discontinuation
- 2019-09-30 EP EP19786281.6A patent/EP3860987B1/en active Active
- 2019-09-30 WO PCT/EP2019/076402 patent/WO2020070049A1/en unknown
- 2019-09-30 CN CN201980064999.7A patent/CN112839933A/zh active Pending
- 2019-09-30 ES ES19786281T patent/ES2958917T3/es active Active
- 2019-09-30 BR BR112021006225A patent/BR112021006225A2/pt unknown
- 2019-10-01 TW TW108135485A patent/TW202027606A/zh unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPWO2020070049A5 (ja) | ||
| JPWO2020094363A5 (ja) | ||
| JPWO2020079198A5 (ja) | ||
| JP2007526271A5 (ja) | ||
| JP2016528189A5 (ja) | ||
| RU2012108617A (ru) | Пестицидные композиции, область техники, к которой относится изобретение | |
| RU2017125267A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
| IN2014CN01025A (ja) | ||
| EA200900389A1 (ru) | Трёхкомпонентные пестицидные смеси | |
| RU2017104715A (ru) | Замещенные пиколиновые и пиримидин-4-карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| IN2014CN00979A (ja) | ||
| BR122013031450B1 (pt) | Combinações sinérgicas de compostos ativos fungicidas, seu uso, método para controlar fungos fitopatogênicos indesejáveis, e processo para produção de composições fungicidas | |
| JPWO2020201398A5 (ja) | ||
| JPWO2020002563A5 (ja) | ||
| JPWO2020208036A5 (ja) | ||
| JP2016527208A5 (ja) | ||
| EA200970627A1 (ru) | Пестицидная композиция, включающая производное 2-пиридилметилбензамида и инсектицидное соединение | |
| JP2012509338A5 (ja) | ||
| JPWO2020053365A5 (ja) | ||
| JP2018513190A5 (ja) | ||
| EA200700775A1 (ru) | Пестицидные смеси | |
| ES2254348T3 (es) | Derivados de fenilamidina fungicidas. | |
| JP2008542234A5 (ja) | ||
| JP2019514848A5 (ja) | ||
| FI4041721T3 (fi) | Uudet heteroaryyli-triatsoli-yhdisteet torjunta-aineina |