WO2014119752A1 - 縮合環ピリミジン化合物及びそれを含む有害生物防除剤 - Google Patents

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WO2014119752A1
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group
carbon atoms
optionally substituted
substituted
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貴彦 越智
健夫 脇田
河野　敏之
一樹 北嶌
伸一 番場
あゆみ 川▲瀬▼
敦子 河原
一行 佐藤
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三井化学アグロ株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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    • A61P33/00—Antiparasitic agents
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a condensed ring pyrimidine compound and a pest control agent containing the compound.
  • Examples of the condensed ring compound in which the nitrogen atom has a heteroarylmethyl group such as a 6-chloropyridin-3-ylmethyl group include 4-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) -4,
  • the structural formula (Reference Example 1) of 5,6,7-tetrahydro-2H- [1,2,4] oxadiazolo [2,3-a] pyrimidin-2-one is disclosed in Patent Document 3 as 4-((6 The structural formula of -chloropyridin-3-yl) methyl) oxazolo [4,5-b] pyrimidin-2 (4H) -one (Reference Example 2) is described.
  • Patent Document 1 and Non-Patent Document 1 the substituent of the nitrogen atom is a substituted benzyl group or the like, and no compound having a heteroarylmethyl group is described, and there is no description as a pest control agent.
  • Patent Documents 2 and 3 it is essential that the ring to which the heteroarylmethyl group is not bonded among the condensed rings has a ketone structure or a thioketone structure, which is different from the structure of the present invention.
  • Patent Document 4 describes a condensed ring compound having a 1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine skeleton and a heteroarylmethyl group at the 4-position as a reaction intermediate. There is no description as an agent.
  • Patent Document 5 discloses 4-((6-bromopyridin-3-yl) methyl) -2- (methylthio)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7 (4H) -one. Although the structural formula of (Reference Example 3) is described, it is not listed as an example of a compound having pest control activity in Examples.
  • An object of the present invention is to provide a condensed ring pyrimidine compound or a salt thereof that exhibits a control effect against various pests.
  • the present inventors have found that the condensed ring pyrimidine compound represented by the general formula (I) has a pest control activity. That is, the present invention includes the following aspects.
  • A represents a nitrogen atom or C—R 4 .
  • B represents a nitrogen atom or C—R 5 .
  • D represents a nitrogen atom or C—R 6 .
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, or N—R 7 .
  • R 1 , R 2 , R 4 and R 6 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group, amino group, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or haloalkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, carbon
  • R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring together with the carbon atom to which they are linked.
  • R 3a and R 3b are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, carbon It represents an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 5 is a hydrogen atom, cyano group, hydroxyl group, thiol group, halogen atom, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or 2 to 6 carbon atoms.
  • R 4 and R 5 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring together with the carbon atoms to which they are connected.
  • B represents C—R 5 and D represents C—R 6
  • R 5 and R 6 may be bonded together to form a saturated or unsaturated ring with the carbon atoms to which they are linked.
  • R 7 is a hydrogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted phenyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
  • Ht represents a 5- or 6-membered aromatic or non-aromatic heterocycle.
  • R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • An alkoxyalkyl group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, an aminocarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted benzyl group, an optionally substituted heterocyclylmethyl group, or an optionally substituted group Represents a phenyl group
  • R 4 represents a hydrogen atom, a cyano group, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 5 is a hydrogen atom, cyano group, hydroxyl group, thiol group, halogen atom, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, or substituted.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aminocarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted benzyl group, an optionally substituted heterocyclylmethyl group, Or represents an optionally substituted phenyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, or a substituent
  • R 3a and R 3b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 5 is a hydrogen atom, cyano group, hydroxyl group
  • B is C—R 5
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or 2 to 2 carbon atoms.
  • alkoxyalkyl groups optionally substituted alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms, alkenyloxy groups having 2 to 3 carbon atoms, alkynyloxy groups having 2 to 4 carbon atoms, and haloalkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or 1 to 3 carbon atoms.
  • haloalkoxy groups optionally substituted phenoxy groups, alkylthio groups having 1 to 3 carbon atoms, haloalkylthio groups having 1 to 3 carbon atoms, alkylsulfinyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and 1 to 3 carbon atoms ⁇ 4> which is an alkylsulfonyl group, a haloalkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkylsulfonyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, a substituted iminosulfinyl group, or a substituted iminosulfoxy group
  • X in the general formula (I) is N—R 7 , and R 7 is a hydrogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, substituted An optionally substituted phenyl group, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkylcarbonyloxy group having 2 to 3 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, and 2 carbon atoms
  • the fused ring pyrimidine compound according to ⁇ 1> to ⁇ 6> which is a haloalkylcarbonyl group having 3 to 3, an alkyloxycarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, or an optionally substituted alkylamino group having 1 to 3 carbon atoms Or its salt.
  • R 7 is a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an optionally substituted phenyl group, or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.
  • alkylcarbonyloxy group having 2 to 3 carbon atoms an alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, a haloalkylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, an alkyloxy having 2 to 3 carbon atoms
  • the condensed ring pyrimidine compound or a salt thereof according to ⁇ 14> which is a carbonyl group or an optionally substituted alkylamino group having 1 to 3 carbon atoms.
  • ⁇ 24> The fused ring pyrimidine compound or a salt thereof according to ⁇ 23>, wherein one of R 3a and R 3b in the general formula (I) is a hydrogen atom, and the other is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group. . ⁇ 25>
  • a pest control agent comprising the condensed ring pyrimidine compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 24> or a salt thereof as an active ingredient.
  • a novel fused ring pyrimidine compound can be provided, and the pesticidal agent containing the fused ring pyrimidine compound according to the present invention as an active ingredient has a sufficient control effect against various pests. It is useful as a pest control agent that exhibits a control effect against resistant pests.
  • the “fused ring pyrimidine compound represented by the general formula (I) or a salt thereof” may be referred to as “the compound of the present invention”.
  • the term “process” is not limited to an independent process, and is included in the term if the intended purpose of the process is achieved even when it cannot be clearly distinguished from other processes.
  • a numerical range indicated by using “to” indicates a range including the numerical values described before and after “to” as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • the terms used in the general formulas in this specification have the meanings described below in their definitions. “N-” means normal, “i-” means iso, “s-” means secondary, and “t-” means tertiary.
  • the “halogen atom” in the substituents R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 and R 6 of the present invention is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n -Butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, 2-pentyl, neopentyl, 4-methyl-2-pentyl, n-hexyl, 3-methyl-n-pentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2- A linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • Preferred is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferred are a methyl group and an ethyl group. Moreover, when only the carbon number which comprises the same kind of substituent differs, only the specific example with which carbon number corresponds among the specific examples of the substituent illustrated below becomes a specific example corresponding to it.
  • Examples of the “haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 and R 6 include trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 1,3-difluoro-2-propyl, 1,3-dichloro-2-propyl, 1-chloro-3-fluoro-2-propyl, 1,1,1-trifluoro -2-propyl, 3,3,3-trifluoro-n-propyl, 4,4,4
  • Examples of the “alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 , and R 6 include a vinyl group, an allyl group, a 3-butenyl group, a 2-methyl-3-butenyl group, 3 -Represents a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as a cyclohexenyl group. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. An allyl group is preferred.
  • Examples of the “alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 and R 6 include, for example, an ethynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, and a 2-methyl-3-butynyl group.
  • These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • Preferred is an ethynyl group.
  • alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, 2- Linear, branched or cyclic alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyl-butoxy, n-hexyloxy, cyclopropoxy, cyclobutoxy and the like; An alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methoxy group and an ethoxy group are more preferable.
  • Examples of the “haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 and R 6 include, for example, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, heptafluoro- n-propoxy, heptafluoro-i-propoxy, 1,1-difluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloro Ethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 2,2,2-tribromoethoxy, 1,3-difluoro-2-propoxy, 1,1,1-trifluoro- 2-propoxy, 3,3,3-trifluoro-n-propoxy, 4,4,4-trifluor
  • Examples of the “alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 and R 6 include, for example, methoxymethyl, methoxyethyl, methoxy-n-propyl, methoxy-i-propyl and ethoxymethyl. And a linear, branched or cyclic alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as cyclopropoxymethyl. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. Preferred is an alkoxyalkyl group having 2 to 3 carbon atoms, and more preferred is a methoxymethyl group.
  • Examples of the “C2-C6 alkoxycarbonyl group” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 and R 6 include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, cyclopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, s- Linear, branched or cyclic alkoxycarbonyl having 2 to 6 carbon atoms such as butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, 2-pentyloxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl, etc. Indicates a group. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. A methoxycarbonyl group is preferred.
  • Examples of the “aminocarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 and R 6 include, for example, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, ethylmethylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, diethylamino
  • a linear, branched or cyclic aminocarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as carbonyl, methyl-n-propylaminocarbonyl, i-propylaminocarbonyl, cyclopropylaminocarbonyl and the like is shown.
  • These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • An aminocarbonyl group is preferred.
  • alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, methylamino, dimethylamino, ethylamino, n-propylamino, i-propylamino, methylethyl
  • These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • a methylamino group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted benzyl group” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 and R 6 include, for example, unsubstituted benzyl; 2-fluorobenzyl, 3-fluorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 2- Benzyl substituted with one hydrogen on the phenyl group such as methylbenzyl, 3-methylbenzyl, 4-methylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 3-methoxybenzyl, 4-trifluoromethylbenzyl; 2,3-difluorobenzyl , Substituted with 2 hydrogens on the phenyl group such as 2-fluoro-4-methylbenzyl; substituted with 3-5 substituted benzyls on the phenyl group such as 2,3,5-trifluorobenzyl A benzyl group is shown. A benzyl group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted heterocyclylmethyl group” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 and R 6 include, for example, unsubstituted heterocyclyl such as pyridylmethyl, pyrimidinylmethyl, thiazolylmethyl; 6-chloro-3-pyridylmethyl A substituted heterocyclylmethyl group such as A pyridylmethyl group and a 6-chloro-3-pyridylmethyl group are preferable.
  • Examples of the “optionally substituted phenyl group” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 , and R 6 include unsubstituted phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, and 2-methyl.
  • 1-substituted phenyl such as phenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-trifluoromethylphenyl; 2,3-difluorophenyl, 2-fluoro-4-methylphenyl, etc.
  • a substituted phenyl group such as 3,5-substituted phenyl such as 2,3,5-trifluorophenyl.
  • a phenyl group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted heterocyclyl group” in the substituents R 1 , R 2 , R 4 and R 6 include 2-pyridyl, 3-pyridyl, 2-thiophene, 2-thiazolyl, 2-tetrahydrofuranyl and the like. Unsubstituted heterocyclyl; a substituted heterocyclyl group such as 6-chloro-3-pyridyl; A pyridylmethyl group and a 6-chloro-3-pyridyl group are preferred.
  • Examples of the ring when “R 1 and R 2 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring with adjacent carbon atoms” in the present invention include, for example, a saturated ring such as cyclopentane and cyclohexane, benzene and the like Represents an unsaturated ring. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. A cyclohexane ring is preferred.
  • Examples of the “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” in the substituents R 3a and R 3b include, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, and n-pentyl. , 2-pentyl, neopentyl, 4-methyl-2-pentyl, n-hexyl, 3-methyl-n-pentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopropyl, cyclohexyl, etc. Or a cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Preferred is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferred are a methyl group and an ethyl group.
  • Examples of the “haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms” in the substituents R 3a and R 3b include trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, and 2,2-difluoroethyl.
  • Examples of the “C 1-6 alkoxy group” in the substituents R 3a and R 3b include methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, 2-methyl-butoxy, n- Linear, branched or cyclic alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as hexyloxy, cyclopropoxy, cyclobutoxy and the like; An alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methoxy group and an ethoxy group are more preferable.
  • alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms examples include methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, and n-pentylthio.
  • An alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methylthio group and an ethylthio group are more preferable.
  • alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, n-pentylsulfinyl, 2-pentylsulfinyl, neopentylsulfinyl, 4-methyl-2-pentylsulfinyl, n-hexylsulfinyl, 3-methyl-n-pentylsulfinyl, cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, 1 to 6 linear, branched or cyclic carbon atoms such as
  • alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms is, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl, n-pentylsulfonyl, 2-pentylsulfonyl, neopentylsulfonyl, 4-methyl-2-pentylsulfonyl, n-hexylsulfonyl, 3-methyl-n-pentylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, A linear, branched or cyclic alkylsulfonyl group
  • Examples of the “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” in the substituent R 5 include, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, 2- Linear, branched or cyclic such as pentyl, neopentyl, 4-methyl-2-pentyl, n-hexyl, 3-methyl-n-pentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopropyl, cyclohexyl, etc.
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
  • An alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, and a cyclopropyl group are more preferable.
  • haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, 1,1 -Difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2,2 -Trichloroethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 1,3-difluoro-2-propyl, 1,3-dichloro-2-propyl, 1-chloro-3-fluoro-2-propyl, 1,1, 1-trifluoro-2-propyl, 3,3,
  • the “alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” in the substituent R 5 is, for example, a linear group such as a vinyl group, an allyl group, a 3-butenyl group, a 2-methyl-3-butenyl group, or a 3-cyclohexenyl group. Alternatively, it represents a branched or cyclic alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. An allyl group is preferred.
  • alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms in the substituent R 5 is, for example, a direct group such as ethynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 3-cyclohexynyl group and the like.
  • a chain or branched chain or cyclic alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms is shown.
  • These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • Preferred is an ethynyl group.
  • the “C 2-6 alkoxyalkyl group” in the substituent R 5 is, for example, a straight chain such as methoxymethyl, methoxyethyl, methoxy-n-propyl, methoxy-i-propyl, ethoxymethyl, cyclopropoxymethyl, etc. Alternatively, it represents a branched or cyclic alkyl group having 2 to 6 carbon atoms. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. Preferred is an alkoxyalkyl group having 2 to 3 carbon atoms, and more preferred is a methoxymethyl group.
  • the “optionally substituted benzyl group” in the substituent R 5 is, for example, unsubstituted benzyl; 2-fluorobenzyl, 3-fluorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 2-methylbenzyl, 3-methylbenzyl, 4 1-hydrogen-substituted benzyl on the phenyl group such as methylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 3-methoxybenzyl, 4-trifluoromethylbenzyl; 2,3-difluorobenzyl, 2-fluoro-4-methylbenzyl Represents a substituted benzyl group such as benzyl substituted with 2 hydrogens on a phenyl group such as benzyl; 3-5 substituted on a phenyl group such as 2,3,5-trifluorobenzyl. A benzyl group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted phenyl group” in the substituent R 5 include unsubstituted phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4- Monosubstituted phenyl such as methylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-trifluoromethylphenyl; disubstituted phenyl such as 2,3-difluorophenyl, 2-fluoro-4-methylphenyl; A substituted phenyl group such as 3- to 5-substituted phenyl such as 5-trifluorobenzyl is shown. A phenyl group is preferred.
  • the “optionally substituted heterocyclyl group” in the substituent R 5 is, for example, an unsubstituted heterocyclyl group such as 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-thiophene, 3-furanyl, morpholyl, 1-pyrazolyl, etc.
  • a substituted heterocyclyl group such as 6-methyl-3-pyridyl; 3-Pyridyl is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms” in the substituent R 5 include methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, 2-methyl-butoxy.
  • the substituted alkoxy group of is shown.
  • Preferred is an optionally substituted alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferred is a methoxy group or an ethoxy group.
  • alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms in the substituent R 5 is, for example, a linear or branched chain such as vinyloxy, allyloxy, 3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-cyclohexenyloxy, etc. Or a cyclic or alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. An allyloxy group is preferred.
  • alkynyloxy group having 2 to 6 carbon atoms examples include straight chain such as ethynyloxy, 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 3-cyclohexynyloxy and the like. Or a branched or cyclic alkynyloxy group having 2 to 6 carbon atoms. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. A 2-propynyloxy group and a 2-butynyloxy group are preferred.
  • haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, heptafluoro-n-propoxy, heptafluoro-i- Propoxy, 1,1-difluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2- Iodoethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 2,2,2-tribromoethoxy, 1,3-difluoro-2-propoxy, 1,1,1-trifluoro-2-propoxy, 3,3,3 -Trifluoro-n-propoxy, 4,4,4-trifluoro-n-butoxy, 3-fluoro Fluor
  • a C 1 -C 3 haloalkoxy group is preferable, and a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, and a bromodifluoromethoxy group are more preferable.
  • alkoxyalkoxy group having 2 to 6 carbon atoms examples include straight chain such as methoxymethoxy, 2-methoxyethoxy, 3-methoxy-n-propoxy, ethoxymethoxy, 2-methoxy-n-propoxy, etc. Or a branched or cyclic alkoxyalkoxy group having 2 to 6 carbon atoms. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. An alkoxyalkoxy group having 2 to 3 carbon atoms is preferred, and a methoxymethoxy group is more preferred.
  • alkylcarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms examples include linear, branched or cyclic carbon atoms such as methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, i-propylcarbonyloxy and the like. Represents up to 6 alkylcarbonyloxy groups; These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. A methylcarbonyloxy group is preferred.
  • Examples of the “C2-C6 alkyl carbamate group” in the substituent R 5 include linear, branched or cyclic carbon atoms of 2 to 6 carbon atoms such as dimethyl carbamate, methyl ethyl carbamate, and methyl-i-propyl carbamate. 6 alkyl carbamate groups are shown. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. A dimethylcarbamate group is preferred.
  • alkyl carbonate group having 2 to 6 carbon atoms in the substituent R 5 is, for example, a linear, branched or cyclic carbon atom number of 2 to 6 carbon atoms such as methyl carbonate, ethyl carbonate, i-propyl carbonate and the like. Indicates an alkyl carbonate group.
  • These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • a methyl carbonate group is preferred.
  • the “optionally substituted benzyloxy group” in the substituent R 5 is, for example, unsubstituted benzyloxy; 2-fluorobenzyloxy, 3-fluorobenzyloxy, 4-fluorobenzyloxy, 4-trifluoromethylbenzyl Benzyloxy in which one hydrogen on a phenyl group such as oxy, 2-methylbenzyloxy is substituted; two hydrogens on a phenyl group such as 2,3-difluorobenzyloxy, 2-fluoro-4-methylbenzyloxy are Substituted benzyloxy; a substituted benzyloxy group such as benzyloxy substituted 3 to 5 on the phenyl group such as 2,3,5-trifluorobenzyloxy.
  • the methylene group of benzyl may be branched. For example, a methyl-4-trifluoromethylbenzyloxy group is shown. A benzyloxy group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted phenoxy group” in the substituent R 5 include, for example, unsubstituted phenoxy, 2-fluorophenoxy, 3-fluorophenoxy, 4-fluorophenoxy, 2-methylphenoxy, 3-methylphenoxy, 4- Monosubstituted phenoxy such as methylphenoxy, 4-methoxyphenoxy, 4-cyanophenoxy, 4-trifluoromethoxyphenoxy, 4-trifluoromethylphenoxy, 4-t-butylphenoxy; 2,3-difluorophenoxy, 2-fluoro- A substituted phenoxy group such as a 2-substituted phenoxy such as 4-methylphenoxy; a 3-5 substituted phenoxy such as 2,3,5-trifluorophenoxy; An unsubstituted or monosubstituted phenoxy group is preferable, and a phenoxy group and a 4-cyanophenoxy group are more preferable.
  • the “optionally substituted heterocyclyloxy group” in the substituent R 5 is, for example, an unsubstituted heterocyclyloxy group such as 2-pyridyloxy, 3-pyridyloxy, 4-pyridyloxy, 2-thiophenoxy, 3-furanyloxy, etc.
  • a substituted heterocyclyloxy group such as 6-methyl-3-pyridyloxy; 3-Pyridyloxy is preferred.
  • alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, 2- Pentylthio, neopentylthio, 4-methyl-2-pentylthio, n-hexylthio, 3-methyl-n-pentylthio, cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, 2-methylcyclopentylthio, 3-methylcyclopentylthio, cyclohexyl
  • a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as thio is shown.
  • An alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and
  • haloalkylthio group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, heptafluoro-n-propylthio, 1,1-difluoroethylthio, 2,2-difluoroethylthio, 2,2-dichloroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, 2-iodoethylthio 2,2,2-trichloroethylthio, 1,3-difluoro-2-propylthio, 1-chloro-3-fluoro-2-propylthio, 1,1,1-trifluoro-2-propylthio, 3,3, 3-trifluoro-
  • alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butyl.
  • Sulfinyl Sulfinyl, n-pentylsulfinyl, 2-pentylsulfinyl, neopentylsulfinyl, 4-methyl-2-pentylsulfinyl, n-hexylsulfinyl, 3-methyl-n-pentylsulfinyl, cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl, Linear, branched or cyclic alkyls having 1 to 6 carbon atoms such as 2-methylcyclopentylsulfinyl, 3-methylcyclopentylsulfinyl, cyclohexylsulfinyl, etc.
  • Represents a rufinyl group Preferred is an alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferred is a methylsulfiny
  • alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms in the substituent R 5 is, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, t-butyl.
  • haloalkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms examples include fluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, heptafluoro-n-propylsulfinyl, 1,1- Difluoroethylsulfinyl, 2,2-difluoroethylsulfinyl, 2,2-dichloroethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2-fluoroethylsulfinyl, 2-chloroethylsulfinyl, 2-bromoethylsulfinyl, 2 -Iodoethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl
  • a substituted linear, branched or cyclic alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
  • a haloalkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group is more preferable.
  • haloalkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, fluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, heptafluoro-n-propylsulfonyl, 1,1- Difluoroethylsulfonyl, 2,2-difluoroethylsulfonyl, 2,2-dichloroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, 2-chloroethylsulfonyl, 2-bromoethylsulfonyl, 2 -Iodoethylsulfonyl, 2,2,2-trichloroethylsulf
  • a number 1 to 6 alkylsulfonyl groups are shown.
  • a haloalkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group is more preferable.
  • alkylsulfonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms is, for example, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy, i-propylsulfonyloxy, n-butylsulfonyloxy, s- Butylsulfonyloxy, t-butylsulfonyloxy, n-pentylsulfonyloxy, 2-pentylsulfonyloxy, neopentylsulfonyloxy, 4-methyl-2-pentylsulfonyloxy, n-hexylsulfonyloxy, 3-methyl-n-pentyl Sulfonyloxy, cyclopropylsulfonyloxy, cyclobutylsulfonyloxy, cyclopentylsulfon
  • haloalkylsulfonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms examples include fluoromethylsulfonyloxy, difluoromethylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy, pentafluoroethylsulfonyloxy, heptafluoro-n-propylsulfonyl.
  • alkylaminosulfonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, methylaminosulfonyloxy, dimethylaminosulfonyloxy, ethylaminosulfonyloxy, n-propylaminosulfonyloxy, i-propylaminosulfonyl
  • These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • Preferred is an alkylaminosulfonyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferred is a dimethylaminosulfonyloxy group.
  • the “optionally substituted benzylthio group” in the substituent R 5 is, for example, unsubstituted benzylthio; 2-fluorobenzylthio, 3-fluorobenzylthio, 4-fluorobenzylthio, 3-trifluoromethylbenzylthio, Benzylthio substituted on one phenyl group such as 2-methylbenzylthio; substituted two hydrogens on phenyl group such as 2,3-difluorobenzylthio, 2-fluoro-4-methylbenzylthio Benzylthio; represents a substituted benzylthio group such as benzylthio substituted 3 to 5 on the phenyl group such as 2,3,5-trifluorobenzylthio.
  • a benzylthio group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted phenylthio group” in the substituent R 5 include, for example, unsubstituted phenylthio, 2-fluorophenylthio, 3-fluorophenylthio, 4-fluorophenylthio, 2-methylphenylthio, 3-methyl Monosubstituted phenylthio such as phenylthio, 4-methylphenylthio, 4-methoxyphenylthio, 4-cyanophenylthio, 4-trifluoromethoxyphenylthio, 4-trifluoromethylphenylthio, 4-t-butylphenylthio; A substituted phenylthio group such as a 2-substituted phenylthio such as 2,3-difluorophenylthio and 2-fluoro-4-methylphenylthio; and a 3-5 substituted phenylthio such as 2,3,5-trifluorophenylthio.
  • Examples of the “optionally substituted phenylsulfinyl group” in the substituent R 5 include, for example, unsubstituted phenylsulfinyl, 4-fluorophenylsulfinyl, 4-chlorophenylsulfinyl, 2-methylphenylsulfinyl, 3-methylphenylsulfinyl, 4- Monosubstituted phenylsulfinyl such as methylphenylsulfinyl, 4-methoxyphenylsulfinyl, 4-trifluoromethylphenylsulfinyl, 4-t-butylphenylsulfinyl; 2,3-difluorophenylsulfinyl, 2-fluoro-4-methylsulfinyl, etc.
  • 2-substituted phenylsulfinyl a substituted phenylsulfinyl group such as 3-5 substituted phenylsulfinyl such as 2,3,5-trifluorophenylsulfinyl;
  • a 4-methylphenylsulfinyl group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted phenylsulfonyl group” in the substituent R 5 include unsubstituted phenylsulfonyl, 4-fluorophenylsulfonyl, 4-chlorophenylsulfonyl, 2-methylphenylsulfonyl, 3-methylphenylsulfonyl, 4- Monosubstituted phenylsulfonyl such as methylphenylsulfonyl, 4-methoxyphenylsulfonyl, 4-trifluoromethylphenylsulfonyl, 4-t-butylphenylsulfonyl; 2,3-difluorophenylsulfonyl, 2-fluoro-4-methylsulfonyl, etc.
  • 2-substituted phenylsulfonyl a substituted phenylsulfonyl group such as 3-5-substituted phenylsulfonyl such as 2,3,5-trifluorophenylsulfonyl;
  • a 4-methylphenylsulfonyl group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted phenylsulfonyloxy group” in the substituent R 5 include unsubstituted phenylsulfonyloxy, 4-fluorophenylsulfonyloxy, 4-chlorophenylsulfonyloxy, 2-methylphenylsulfonyloxy, 3-methyl Monosubstituted phenylsulfonyloxy such as phenylsulfonyloxy, 4-methylphenylsulfonyloxy, 4-methoxyphenylsulfonyloxy, 4-trifluoromethylphenylsulfonyloxy, 4-t-butylphenylsulfonyloxy; 2,3-difluorophenylsulfonyl 2-substituted phenylsulfonyloxy such as oxy, 2-fluoro-4-methylsulfonyloxy; 3- to 5-substituted phenylsulfon
  • the “optionally substituted heterocyclylthio group” in the substituent R 5 is, for example, an unsubstituted heterocyclylthio group such as 2-pyridylthio, 3-pyridylthio, 4-pyridylthio, 2-thiophenthio, 3-furanylthio;
  • a substituted heterocyclylthio group such as chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridylthio is shown.
  • a 3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridylthio group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted heterocyclylsulfinyl group” in the substituent R 5 include, for example, unsubstituted heterocyclyl such as 2-pyridylsulfinyl, 3-pyridylsulfinyl, 4-pyridylsulfinyl, 2-thiophenesulfinyl, 3-furanylsulfinyl and the like.
  • a sulfinyl group; a substituted heterocyclylsulfinyl group such as 3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridylsulfinyl; A 3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridylsulfinyl group is preferred.
  • the “optionally substituted heterocyclylsulfonyl group” in the substituent R 5 is, for example, an unsubstituted heterocyclyl such as 2-pyridylsulfonyl, 3-pyridylsulfonyl, 4-pyridylsulfonyl, 2-thiophenesulfonyl, 3-furanylsulfonyl and the like.
  • a sulfonyl group; a substituted heterocyclylsulfonyl group such as 3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl;
  • a 3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl group is preferred.
  • substituted iminosulfinyl group in the substituent R 5 include substituted iminosulfinyl groups such as N-cyanoiminomethylsulfinyl, N-cyanoiminoethylsulfinyl, N-cyanoimino-n-propylsulfinyl, N-cyanoiminobenzylsulfinyl and the like. Indicates. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. N-cyanoiminomethylsulfinyl group is preferred.
  • Examples of the “substituted iminosulfoxy group” in the substituent R 5 include substitutions such as N-cyanoiminomethylsulfoxy, N-cyanoiminoethylsulfoxy, N-cyanoimino-n-propylsulfoxy, N-cyanoiminobenzylsulfoxy, etc.
  • An iminosulfoxy group is shown. N-cyanoiminomethylsulfoxy group is preferred.
  • alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms examples include, for example, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, i-propylcarbonyl, n-butylcarbonyl, s-butylcarbonyl, t-butyl.
  • Linear or branched chain such as carbonyl, n-pentylcarbonyl, 2-pentylcarbonyl, neopentylcarbonyl, 4-methyl-2-pentylcarbonyl, n-hexylcarbonyl, 3-methyl-n-pentylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl, etc.
  • a cyclic or cyclic alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • a methylcarbonyl group is preferred.
  • Examples of the “C 2-6 alkoxycarbonyl group” in the substituent R 5 include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t-butoxy. Carbonyl, n-pentyloxycarbonyl, 2-pentyloxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, 4-methyl-2-pentyloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl, 3-methyl-n-pentyloxycarbonyl, cyclopropyloxycarbonyl, etc.
  • alkylaminocarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms examples include, for example, methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, i-propylaminocarbonyl, methylethylaminocarbonyl , A linear, branched or cyclic alkylaminocarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms such as diethylaminocarbonyl, piperidine-1-carbonyl and the like. A piperidine-1-carbonyl group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms” in the substituent R 5 include, for example, methylamino, dimethylamino, ethylamino, n-propylamino, i-propylamino, methylethylamino, diethylamino Linear, branched or cyclic unsubstituted alkylamino groups having 1 to 6 carbon atoms such as cyclopropylamino; methoxymethylmethylamino group, methylthiomethylmethylamino group, tetrahydrofuran-3-ylmethylamino group A linear or branched or cyclic substituted alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, such as These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. A methylamino group is preferred.
  • alkylcarbonylamino group having 2 to 6 carbon atoms examples include methylcarbonylamino, methylcarbonylmethylamino, ethylcarbonylamino, i-propylcarbonylamino, methylcarbonylethylamino, ethylcarbonylmethylamino and the like.
  • a methylcarbonylmethylamino group is preferred.
  • Examples of the ring in the case where “R 4 and R 5 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring together with adjacent carbon atoms” of the present invention include, for example, saturated rings such as cyclopentane and cyclohexane, benzene, etc. Represents an unsaturated ring.
  • a benzene ring is preferred.
  • Examples of the ring in the case where “R 5 and R 6 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring with adjacent carbon atoms” of the present invention include, for example, cyclopentane, cyclohexane, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene oxide, A saturated ring such as tetrahydrothiophene dioxide and an unsaturated ring such as benzene are shown. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. A cyclohexane ring is preferred.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, 2- Linear or branched chain such as pentyl, neopentyl, 4-methyl-2-pentyl, n-hexyl, 3-methyl-n-pentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl Or a cyclic or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Preferred is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferred are a methyl group and an ethyl group.
  • haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms examples include, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, 1,1 -Difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2,2 -Trichloroethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 1,3-difluoro-2-propyl, 1,3-dichloro-2-propyl, 1-chloro-3-fluoro-2-propyl, 1,1, 1-trifluoro-2-propyl, 3,3,
  • a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by an atom is shown.
  • a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethyl group are more preferable.
  • Examples of the “optionally substituted phenyl group” in the substituent R 7 include unsubstituted phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4- 1-substituted phenyl such as methylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 3-trifluoromethylphenyl and 4-trifluoromethylphenyl; 2 such as 2,3-difluorophenyl and 2-fluoro-4-methylphenyl Substituted phenyl; a substituted phenyl group such as 3-5 substituted phenyl such as 2,3,5-trifluorobenzyl and the like; A phenyl group is preferred.
  • Examples of the “C 1-6 alkoxy group” in the substituent R 7 include methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, 2-methyl-butoxy, n-hexyloxy, A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as cyclopropoxy and cyclobutoxy is shown. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. An alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methoxy group and an ethoxy group are more preferable.
  • alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms in the substituent R 7 is, for example, linear or branched such as vinyloxy, allyloxy, 3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-cyclohexenyloxy, etc. Or a cyclic or alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. An allyloxy group is preferred.
  • alkylcarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms in the substituent R 7 includes, for example, linear, branched or cyclic carbon atoms such as methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, i-propylcarbonyloxy and the like. Represents up to 6 alkylcarbonyloxy groups; These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. A methylcarbonyloxy group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted benzyloxy group” in the substituent R 7 include unsubstituted benzyloxy; 2-fluorobenzyloxy, 3-fluorobenzyloxy, 4-fluorobenzyloxy, 4-trifluoromethylbenzyl.
  • Benzyloxy in which one hydrogen on a phenyl group such as oxy, 2-methylbenzyloxy is substituted; two hydrogens on a phenyl group such as 2,3-difluorobenzyloxy, 2-fluoro-4-methylbenzyloxy are Substituted benzyloxy; a substituted benzyloxy group such as benzyloxy substituted 3 to 5 on the phenyl group such as 2,3,5-trifluorobenzyloxy. A benzyloxy group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted phenoxy group” in the substituent R 7 include, for example, unsubstituted phenoxy, 2-fluorophenoxy, 3-fluorophenoxy, 4-fluorophenoxy, 2-methylphenoxy, 3-methylphenoxy, 4- Monosubstituted phenoxy such as methylphenoxy, 4-methoxyphenoxy, 4-cyanophenoxy, 4-trifluoromethoxyphenoxy, 4-trifluoromethylphenoxy, 4-t-butylphenoxy; 2,3-difluorophenoxy, 2-fluoro- A substituted phenoxy group such as 2-substituted phenoxy such as 4-methylphenoxy; 3-5 substituted phenoxy such as 2,3,5-trifluorophenoxy and the like. A phenoxy group is preferred.
  • alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms is, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, t-butyl.
  • Linear or branched chain such as sulfonyl, n-pentylsulfonyl, 2-pentylsulfonyl, neopentylsulfonyl, 4-methyl-2-pentylsulfonyl, n-hexylsulfonyl, 3-methyl-n-pentylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl, etc.
  • a cyclic or cyclic alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • a methylsulfonyl group is preferred.
  • alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms is, for example, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, i-propylcarbonyl, n-butylcarbonyl, s-butylcarbonyl, t-butyl.
  • Linear or branched chain such as carbonyl, n-pentylcarbonyl, 2-pentylcarbonyl, neopentylcarbonyl, 4-methyl-2-pentylcarbonyl, n-hexylcarbonyl, 3-methyl-n-pentylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl, etc.
  • a cyclic or cyclic alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms Preferred is an alkylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, and more preferred is a methylcarbonyl group.
  • haloalkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms examples include, for example, fluoromethylcarbonyl, difluoromethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, pentafluoroethylcarbonyl, heptafluoro-n-propylcarbonyl, 1,1- Difluoroethylcarbonyl, 2,2-difluoroethylcarbonyl, 2,2-dichloroethylcarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyl, 2-fluoroethylcarbonyl, 1,1,1-trifluoro-2-propylcarbonyl 3,3,3-trifluoro-n-propylcarbonyl, 4,4,4-trifluoro-n-butylcarbonyl, 1-fluorocyclopropylcarbonyl, 2,2-difluorocyclopropylcarbonyl, etc.
  • a haloalkylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms is preferred, and a trifluoromethylcarbonyl group is more preferred.
  • alkyloxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms examples include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t- Butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, 2-pentyloxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, 4-methyl-2-pentyloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl, 3-methyl-n-pentyloxycarbonyl, cyclopropyloxycarbonyl
  • a methoxycarbonyl group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted amino group” in the substituent R 7 include an unsubstituted amino group, methylamino, dimethylamino, ethylamino, n-propylamino, i-propylamino, methylethylamino, diethylamino, A linear, branched or cyclic alkylamino group such as cyclopropylamino; a substituted amino group such as a methylcarbonylamino group and a methoxycarbonylamino group. These hydrogen atoms may be substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. A methylamino group is preferred.
  • Examples of the “5-membered or 6-membered aromatic or non-aromatic heterocycle” in the substituent Ht include, for example, an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted pyrimidyl group, and an optionally substituted pyrazyl group.
  • an optionally substituted pyridazyl group an optionally substituted pyrazolyl group, an optionally substituted imidazolyl group, an optionally substituted triazolyl group, an optionally substituted thiazolyl group, a substituted An optionally substituted oxazolyl group, an optionally substituted thiophenyl group, an optionally substituted furyl group, an optionally substituted thiadiazolyl group and other aromatic heterocycles, an optionally substituted tetrahydrofuryl group, etc.
  • Non-aromatic heterocycle and the like are shown.
  • Suitably substituted pyridyl group optionally substituted pyrimidyl group, optionally substituted pyrazyl group, optionally substituted pyridazyl group, optionally substituted pyrazolyl group, substituted An optionally substituted imidazolyl group, an optionally substituted triazolyl group, an optionally substituted thiazolyl group, an optionally substituted tetrahydrofuryl group, and more preferably an optionally substituted pyridyl group, A pyrimidyl group which may be substituted and a thiazolyl group which may be substituted.
  • the “optionally substituted pyridyl group” in the substituent Ht is, for example, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl unsubstituted pyridyl group; 6-methyl-3-pyridyl, 5-methyl-3-pyridyl 6-fluoro-3-pyridyl, 5-fluoro-3-pyridyl, 6-chloro-3-pyridyl, 5-chloro-3-pyridyl, 2-chloro-3-pyridyl, 6-bromo-3-pyridyl, 6 1-substituted pyridyl groups such as iodo-3-pyridyl, 6-methoxy-3-pyridyl, 6-trifluoromethyl-3-pyridyl, 6-cyano-3-pyridyl; 5,6-dichloro-3-pyridyl, 5 , 6-Difluoro-3-pyridyl, 5,6-dibro
  • 3-pyridyl group 6-methyl-3-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-chloro-3-pyridyl group, 6-bromo-3-pyridyl group, 5-chloro-3- Pyridyl group, 6-methoxy-3-pyridyl group, 6-trifluoromethyl-3-pyridyl group, 5,6-dichloro-3-pyridyl group, 5-fluoro-6-bromo-3-pyridyl group, 5-methyl -6-chloro-3-pyridyl group, 5-methyl-6-fluoro-3-pyridyl group, 5-bromo-6-chloro-3-pyridyl group, 5-fluoro-6-methyl-3-pyridyl group More preferably, 6-methyl-3-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-chloro-3-pyridyl group, 6-bromo-3-pyridyl group,
  • Examples of the “optionally substituted pyrimidyl group” in the substituent Ht include unsubstituted pyrimidyl groups such as 2-pyrimidyl and 5-pyrimidyl; 2-methyl-5-pyrimidyl, 2-fluoro-5-pyrimidyl, 2- Monosubstituted pyrimidyl groups such as chloro-5-pyrimidyl, 2-bromo-5-pyrimidyl, 4-chloro-5-pyrimidyl, 5-chloro-2-pyrimidyl; 2,4-dichloro-5-pyrimidyl, 2,4- A disubstituted pyrimidyl group such as dimethyl-5-pyrimidyl; A 2-pyrimidyl group, a 5-pyrimidyl group, and a 2-chloro-5-pyrimidyl group are preferred.
  • the “optionally substituted pyrazyl group” in the substituent Ht is, for example, an unsubstituted pyrazyl group such as 2-pyrazyl; 5-methyl-2-pyrazyl, 5-fluoro-2-pyrazyl, 5-chloro-2- 1-substituted pyrazyl groups such as pyrazyl and 5-trifluoromethyl-2-pyrazyl; 2-substituted pyrazyl groups such as 3,5-dichloro-2-pyrazyl and 5,6-dichloro-2-pyrazyl.
  • a 2-pyrazyl group and a 5-chloro-2-pyrazyl group are preferred.
  • the “optionally substituted pyridazyl group” in the substituent Ht is, for example, an unsubstituted pyridazyl group such as 3-pyridyl, 4-pyridazyl; 6-chloro-3-pyridazyl, 6-methyl-3-pyridazyl, 5- 1-substituted pyridazyl groups such as chloro-3-pyridazyl and 6-chloro-4-pyridazyl; and 2-substituted pyridazyl groups such as 5,6-dichloro-3-pyridazyl.
  • a 4-pyridazyl group and a 6-chloro-3-pyridazyl group are preferred.
  • the “optionally substituted pyrazolyl group” in the substituent Ht is, for example, an unsubstituted pyrazolyl group such as 1-pyrazolyl; a substituted pyridazyl group such as 3-chloro-1-pyrazolyl, 3-trifluoromethyl-1-pyrazolyl and the like Indicates.
  • a 1-pyrazolyl group and a 3-trifluoromethyl-1-pyrazolyl group are preferred.
  • the “optionally substituted imidazolyl group” in the substituent Ht is, for example, an unsubstituted imidazolyl group such as 1-imidazolyl; a substituted imidazolyl group such as 4-chloro-1-imidazolyl, 4-trifluoromethyl-1-imidazolyl and the like. Indicates. A 1-imidazolyl group and a 3-trifluoromethyl-1-imidazolyl group are preferred.
  • the “optionally substituted triazolyl group” in the substituent Ht is, for example, an unsubstituted triazolyl group such as 1-triazolyl; 3-chloro-1-triazolyl, 3-trifluoromethyl-1-triazolyl, 3,5- A substituted triazolyl group such as dichloro-1-triazolyl is shown.
  • a 1-triazolyl group and a 3-trifluoromethyl-1-triazolyl group are preferable.
  • the “optionally substituted thiazolyl group” in the substituent Ht is, for example, an unsubstituted thiazolyl group such as 5-thiazolyl; 2-methyl-5-thiazolyl, 2-fluoro-5-thiazolyl, 2-chloro-5- 1-substituted thiazolyl group such as thiazolyl and 2-trifluoromethyl-5-thiazolyl; and 2-substituted thiazolyl group such as 2,4-dichloro-5-thiazolyl.
  • a 2-methyl-5-thiazolyl group, a 2-fluoro-5-thiazolyl group, and a 2-chloro-5-thiazolyl group are preferable, and a 2-chloro-5-thiazolyl group is more preferable.
  • the “optionally substituted oxazolyl group” in the substituent Ht is, for example, an unsubstituted oxazolyl group such as 5-oxazolyl; 2-methyl-5-oxazolyl, 2-chloro-5-oxazolyl, 2-trifluoromethyl-
  • a substituted oxazolyl group such as 5-oxazolyl and 2,4-dichloro-5-oxazolyl is shown.
  • a 2-methyl-5-oxazolyl group and a 2-chloro-5-oxazolyl group are preferred.
  • the “optionally substituted thiophenyl group” in the substituent Ht is, for example, an unsubstituted thiophenyl group such as 2-thiophenyl and 3-thiophenyl; 3-methyl-2-thiophenyl, 3-chloro-2-thiophenyl, 2- A substituted thiophenyl group such as chloro-3-thiophenyl is shown. A 3-chloro-2-thiophenyl group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted furyl group” in the substituent Ht include unsubstituted furyl groups such as 2-furyl and 3-furyl; 3-methyl-2-furyl, 3-chloro-2-furyl, 2- A substituted furyl group such as chloro-3-furyl is shown. A 3-chloro-2-furyl group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted thiadiazolyl group” in the substituent Ht include, for example, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazole- Unsubstituted thiadiazolyl groups such as 3-yl; 5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl, 3-chloro-1,2,4-thiadiazol-5-yl, 5-chloro-1,2, Represents a substituted thiadiazolyl group such as 4-thiadiazol-3-yl; A 1,3,4-thiadiazol-2-yl group is preferred.
  • Examples of the “optionally substituted tetrahydrofuryl group” in the substituent Ht include unsubstituted tetrahydrofuryl groups such as 2-tetrahydrofuryl group and 3-tetrahydrofuryl group; substituted tetrahydrofuryl groups such as 5-methyl-3-tetrahydrofuryl group. Represents a furyl group. A 3-tetrahydrofuryl group is preferred.
  • A is preferably a nitrogen atom or C—R 4
  • R 4 is a hydrogen atom. More preferably, A is a nitrogen atom.
  • B is preferably a nitrogen atom or C—R 5 , where R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkoxyalkyl having 1 to 3 carbon atoms.
  • B is C—R 5 and R 5 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or 1 to 3 carbon atoms.
  • Haloalkoxy group optionally substituted phenoxy group, alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, haloalkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms, alkyl having 1 to 3 carbon atoms A sulfonyl group, a haloalkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkylsulfonyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, a substituted iminosulfinyl group, and a substituted iminosulfoxy group.
  • B is C—R 5 and R 5 is methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 1,1-difluoroethyl group, pentafluoroethyl group, methoxy group, ethoxy group, difluoro Methoxy group, trifluoromethoxy group, methylthio group, ethylthio group, trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, trifluoromethyl A sulfinyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, an N-cyanoiminomethylsulfinyl group, and an N-cyanoiminomethylsulfoxy group.
  • D is preferably a nitrogen atom or C—R 6 , where R 6 is a hydrogen atom.
  • X is preferably an oxygen atom, a sulfur atom, or N—R 7 , and R 7 is a hydrogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a substituted group.
  • a phenyl group, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkylcarbonyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 1 to 3 carbon atoms, and 1 to 3 carbon atoms A haloalkylcarbonyl group having 3 carbon atoms, an alkyloxycarbonyl group having 1 to 3 carbon atoms, and an amino group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted.
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom, or N—R 7
  • R 7 is a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. More preferably, R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a fluorine atom. More preferably, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and most preferably R 1 is a hydrogen atom.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably R 2 is a methyl group or an ethyl group.
  • At least one of R 3a and R 3b is preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, more preferably one of R 3a and R 3b is a hydrogen atom and the other is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. More preferably R 3a and R 3b are hydrogen atoms.
  • Ht is preferably an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted pyrimidyl group, or an optionally substituted thiazolyl group. More preferably, Ht is an optionally substituted 3-pyridyl group or an optionally substituted 3-thiazolyl group, and more preferably Ht is a 6-chloro-3-pyridyl group.
  • the condensed ring pyrimidine compound represented by the general formula (I) of the present invention can be made into a salt such as sulfate, hydrochloride, nitrate and phosphate. Those salts are included in the present invention as long as they can be used as pest control agents.
  • the condensed ring pyrimidine compounds represented by the general formula (I) of the present invention and salts thereof can be solvated, and these solvates are also encompassed in the present invention. Such solvates are preferably hydrates.
  • the condensed ring pyrimidine compound represented by the general formula (I) of the present invention includes a compound having an asymmetric center. One optically active substance and a mixture of any ratio of two or more optically active substances are also included in the present invention.
  • a compound in which X in the general formula (I) is an oxygen atom (general formula (I-1) or general formula (I-2) Compound) can be produced, for example, by the methods A, B, or C described below.
  • A, B, D, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b and Ht are the same as those in the general formula (I).
  • A, B, D, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b and Ht have the same meanings.
  • L represents a leaving group.
  • the “leaving group” represents any one of a halogen atom or an ester-based leaving group such as a sulfonate ester, a carbonate ester, a phosphite ester, or an imidoester.
  • Method A involves reacting the structural isomer (II) of a hydroxy-fused ring pyrimidine compound or a fused-ring pyrimidin-7-one compound with the compound (III) having a leaving group L in the presence of a base.
  • This is a method for producing a condensed ring pyrimidine compound (I-1).
  • the amount of compound (III) to be used is generally 1 mol to 10 mol, preferably 1 mol to 2 mol, per 1 mol of compound (II).
  • the base used in Method A is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal reaction.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride
  • Alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and barium hydroxide
  • Alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide
  • triethylamine and tributylamine Diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] nona -5-
  • the solvent used in Method A is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction.
  • hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene
  • halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane
  • ether solvents such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) and ethylene glycol dimethyl ether
  • N Amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide and hexamethylphosphoric triamide
  • Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone
  • Nitrile solvents such as acetonitrile and isobutyronitrile And ester solvents such as methyl acetate, e
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally ⁇ 20 ° C. to 150 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 10 minutes to 120 hours, preferably 30 minutes to 24 hours.
  • Compound (II) which is a starting material used in Method A is a known compound or a known method ⁇ for example, Journal of Medicinal Chemistry, 51, 3649 (2008), International Publication No. 2011/041304. The method described in the pamphlet, Journal of Heterocyclic Chemistry, Vol. 37, page 1265 (2000), etc. ⁇ can be used.
  • the compound (III) having the leaving group L used in Method A may be a known compound, or may be produced by halogenating the hydroxyl group by a known method. it can.
  • the leaving group L is an ester-based leaving group such as a sulfonate ester, a carbonate ester, a phosphite ester, or an imidoester, it can be produced by esterifying the hydroxyl group by a known method.
  • Method B is a method for producing the condensed ring pyrimidine compound (I-1) of the present invention by cyclization condensation of the amine compound (IV) and the ⁇ -ketoester compound (V). Examples of the cyclization condensation include a method of cyclization condensation by heating in the presence of an acid.
  • the amount of compound (V) to be used is generally 1 mol to 10 mol, preferably 1 mol to 5 mol, per 1 mol of compound (IV).
  • the acid used in this method is not particularly limited as long as it is used as an acid in a normal reaction.
  • hydrohalic acid such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, inorganic acid such as nitric acid, perchloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid; methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, ethane
  • examples thereof include lower alkyl sulfonic acids such as sulfonic acid, aryl sulfonic acids such as benzene sulfonic acid and p-toluene sulfonic acid, and organic acid salts such as formic acid, acetic acid and oxalic acid.
  • hydrochloric acid sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid and acetic acid, and more preferred are p-toluenesulfonic acid and acetic acid.
  • the amount of the acid used is usually 1 mol to 200 mol, preferably 1 mol to 50 mol, per 1 mol of compound (IV).
  • the solvent used in this method is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction.
  • hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, mesitylene; dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • halogenated hydrocarbon solvents or ether solvents such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and dibutyl ether; and nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile.
  • THF tetrahydrofuran
  • nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile.
  • the acid is a liquid, there may be no solvent.
  • toluene, xylene, and no solvent are used.
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally 20 ° C. to 200 ° C., preferably 50 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 1 hour to 120 hours, preferably 3 hours to 72 hours.
  • the amine compound (IV) which is a starting material of the above-mentioned method B is a known compound, for example, an amine compound (IV-1) produced by the method shown in the following method B-1 can be used. (Method B-1)
  • A, B, D, R 3a and Ht are A, B in the general formula (I). , D, R 3a and Ht, respectively.
  • the imine compound (VIII) can be produced by reacting the known amine compound (VI) with the known heterocyclic carbonyl compound (VII). For example, a method of synthesizing the imine compound (VIII) by heating in a suitable solvent can be mentioned.
  • the solvent used for synthesizing the imine compound (VIII) is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction.
  • hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, mesitylene;
  • examples thereof include halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform and carbon tetrachloride; ether solvents such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) and dibutyl ether; and alcohol solvents such as methanol and ethanol.
  • THF tetrahydrofuran
  • alcohol solvents such as methanol and ethanol.
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally 0 ° C. to 150 ° C., preferably 20 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 10 minutes to 60 hours,
  • Amine compound (IV-1) can be synthesized by reducing imine compound (VIII).
  • the reducing agent is not particularly limited as long as it is used for a normal reduction reaction.
  • borohydrides such as sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, and sodium triacetate borohydride can be shown.
  • the amount of the reducing agent to be used is usually 0.5 mol to 5 mol, preferably 0.5 mol to 2 mol, relative to 1 mol of the imine compound (VIII).
  • the solvent for the reduction reaction is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include alcohol solvents such as methanol and ethanol. Preferred is ethanol.
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally ⁇ 78 ° C. to 100 ° C., and preferably ⁇ 50 ° C. to 50 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 10 minutes to 24 hours, and preferably 30 minutes to 10 hours.
  • the ⁇ -ketoester compound (V) which is the starting material of the above-mentioned method B is a known compound or can be produced according to a known method.
  • A, B, D, R 2 , R 3a , R 3b, and Ht are represented by the general formula ( It is synonymous with A, B, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b and Ht in I).
  • a carboxylic acid compound (IX) containing a known triple bond is produced by a known method ⁇ for example, a method described in Journal of Organic Chemistry, 46, 2273 (1981), etc. ⁇ .
  • the fused ring pyrimidine compound (I-2) of the present invention is produced by reacting compound (X) with amine compound (IV) which is the starting material of Method B in the presence of a base.
  • the amount of compound (IX) to be used is generally 1 mol-5 mol, preferably 1 mol-2 mol, per 1 mol of compound (IV).
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride
  • Alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and barium hydroxide
  • Alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide
  • triethylamine and tributylamine Diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] nona -5-ene
  • the solvent used in this method is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction.
  • halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, tetrachloroethane
  • ether solvents such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethylene glycol dimethyl ether; N, N-dimethylformamide (DMF), N, N— Amide solvents such as dimethylacetamide and hexamethylphosphate triamide
  • Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone
  • Nitrile solvents such as acetonitrile and isobutyronitrile
  • Ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate Dimethyl sulfoxide (DMSO) and the like.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually 0 ° C. to 150 ° C., and preferably 0 ° C. to 50 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 15 minutes to 24 hours, preferably 1 hour to 8 hours.
  • X in the general formula (I) of the condensed ring pyrimidine compound represented by the general formula (I) of the present invention is a sulfur atom (compound represented by the general formula (I-3)) is, for example, described below. It can be manufactured by D method. ⁇ Method D>
  • Method D is a method for producing the condensed ring pyrimidine compound (I-3) of the present invention by reacting the condensed ring pyrimidine compound (I-1) of the present invention in the presence of a sulfurizing agent.
  • the sulfurizing agent used in this method is not particularly limited as long as it is usually used as a sulfurizing agent that converts oxygen atoms to sulfur atoms. An example is Lawson's reagent.
  • the amount of the sulfurizing agent to be used is generally 0.5 mol to 5 mol, preferably 0.5 mol to 1 mol, relative to compound (I-1).
  • the solvent used in this method is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction.
  • hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, mesitylene; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) And ether solvents such as dibutyl ether.
  • Preferred are toluene and THF.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally 20 ° C. to 150 ° C., preferably 50 ° C. to 120 ° C.
  • the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 10 minutes to 24 hours, preferably 10 minutes to 8 hours.
  • the compound in which X in the general formula (I) is N—R 7 (compound represented by the general formula (I-4)) is, for example, It can be produced by the E method described in 1. ⁇ Method E>
  • A, B, D, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 7 and Ht are A, B, D, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 7 and Ht have the same meanings.
  • compound (XI) is synthesized by reacting the fused ring pyrimidine compound (I-3) of the present invention with methyl iodide (first step), and then compound (XI) and amine compound (XII) are synthesized.
  • This is a method for producing the condensed ring pyrimidine compound (I-4) of the present invention by reacting (second step).
  • compound (XI) can be produced by reacting the condensed ring pyrimidine compound (I-3) of the present invention in the presence of a methylating agent.
  • the methylating agent used in the first step is not particularly limited as long as it is usually used as a methylating agent. Examples thereof include methyl iodide, dimethyl sulfate, and methyl trifluoromethanesulfonate.
  • the amount of the methylating agent to be used is generally 0.5 mol-5 mol, preferably 0.5 mol-2 mol, relative to compound (I-3).
  • the solvent used in the first step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include ether solvents such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and ethylene glycol dimethyl ether. Preferred is THF.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually 20 ° C. to 100 ° C., preferably 20 ° C. to 80 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 1 hour to 72 hours, preferably 1 hour to 24 hours.
  • the fused ring pyrimidine compound (I-4) of the present invention can be produced by reacting compound (XI) with amine compound (XII) in the presence of a base.
  • the base used in the second step is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal reaction.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • alkali metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate and cesium acetate
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride
  • Alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and barium hydroxide
  • amine compound (XII) as a reaction reagent can be used as a base.
  • alkali metal acetate and amine compound (XII) and more preferred is sodium acetate.
  • the solvent used in the second step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include alcohol solvents such as methanol and ethanol. Preferred is ethanol.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually 20 ° C. to 100 ° C., preferably 20 ° C. to 80 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 10 minutes to 8 hours, preferably 10 minutes to 4 hours.
  • a condensed ring pyrimidine compound represented by another general formula (I) using a known method from the condensed ring pyrimidine represented by the general formula (I) of the present invention produced using the above methods A to E. can be manufactured.
  • the target compound of each reaction can be collected from the reaction mixture according to a conventional method.
  • the reaction mixture is appropriately neutralized, and if insoluble matter is present, it is removed by filtration, water and an immiscible organic solvent such as ethyl acetate are added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is removed. It is obtained by separating and drying over anhydrous magnesium sulfate and distilling off the solvent. If necessary, the obtained target compound can be further purified by a conventional method such as recrystallization, reprecipitation, fractional crystallization or chromatography.
  • the step of producing the salt of the condensed ring pyrimidine compound represented by the general formula (I) of the present invention is an extraction concentrate of the reaction mixture containing the condensed ring pyrimidine compound represented by the general formula (I) produced by each method. Alternatively, it is carried out by adding an acid to a solution obtained by dissolving the condensed ring pyrimidine compound represented by the general formula (I) in an appropriate solvent.
  • the acid used in the step of producing the salt is hydrohalic acid such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, inorganic acid such as nitric acid, perchloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid; Lower alkyl sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and ethanesulfonic acid, arylsulfonic acids such as benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, organic acid salts such as succinic acid and oxalic acid; organic acids such as saccharin Mention may be made of amide compounds.
  • hydrohalic acid such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid
  • inorganic acid such as nitric acid, perchloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid
  • Lower alkyl sulfonic acids such as methane
  • the acid is usually used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents.
  • the solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not inhibit this reaction, but preferably, ethers such as ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane and the like, and alcohols such as methanol and ethanol are exemplified. Can do.
  • the reaction temperature is ⁇ 20 ° C. to 50 ° C., preferably ⁇ 10 ° C. to 30 ° C.
  • the reaction time varies depending on the type of solvent used and the temperature, but is usually 10 minutes to 1 hour.
  • the resulting salt is isolated by conventional methods. That is, when it precipitates as a crystal, it is isolated by filtration.
  • the fused ring pyrimidine compound or a salt thereof of the present invention has an excellent effect as an active ingredient of a pest control agent.
  • a pest control agent e.g., a pest control agent that controls pests targeted for control in various agricultural scenes that damage agricultural and horticultural crops and trees.
  • -By applying to plant seeds it is possible to prevent damage caused by pests such as agricultural pests that occur in the plant after sowing.
  • -It has a pest control effect against insects such as wood pests that harm wood such as buildings, furniture, and stored wood.
  • -It has a control effect against the external or endoparasites of mammals and birds.
  • the fused ring pyrimidine of the present invention can effectively control pests such as mites, crustaceans, molluscs, and nematodes that are generated and harmed in the same situation as described above at a low concentration.
  • insects, mites, crustaceans, molluscs and nematodes that can be controlled using the compounds of the present invention include, for example, Adenophyes honmai and Adoxophies orana facita.
  • apple Mont moth (Archips breviplicanus), apple co-sink bur (Grapholita inopinata), Mi someone summer fruit moth (Archips fuscocupreanus), oriental fruit moth (Grapholita molesta), Chahamaki (Choristoneura magnanima), soybean pod borer, Leguminivora glycinivorella (Leguminivora glycinivorella), Kuwahimehamaki (Olethreutes ori), apple moth subfraction (Caloptilia zachrysa), apple Hime sink Lee (Argyresthia conjugella), Nashihosoga (Spulerrina astaurota), beans Hime Saya insect moth (Matsumuraeses phaseoli), Tobihamaki (Pandemis heparana
  • Pepper leaf beetle (Arboridia apicalis), Green leafhopper (Balcrutha saltuella), Pepper leaf beetle (Epicaanthus stamineus), Potato leaf abalone (Empoasca pea) , Peanut leafhopper (Empoasaka sakaii), leafhopper leafhopper (Macrosteles striifrons), leafhopper leafhopper (Nephotettix multiplinceps), cotton-free hopper (Psuedatomoscelis serimatossera serichossera serisser) delphax striatella), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera), Diaphorina citri (Diaphorina citri), Nashikijirami (Psylla pyrisuga), mandarin orange spiny whitefly (Aleurocanthus spiniferus), silverleaf whitefly (Bemisia argentifolii), tobacco whitefly (Bemis
  • Cupreous chafer (Anomala cuprea), rufocuprea (Anomala rufocuprea), core Oh flower chafer (Gametis jucunda), Nagachakogane (Heptophylla picea), Japanese beetle (Popillia japonica), Colorado potato beetle (Lepinotarsa decemlineata), Mexican beat beetle (Epilachna varivestis), crew neck Melanotus fortnumi, Melanus tamasuyensis, Tobacco beetle (Lasiderma serricorne), Japanese horned beetle (Lyctusbrunneus), Japanese pine beetle Tomicus piniperda), Naga Shinkuimushi (Rhizopertha dominica), Hime Hirata Keshikisui (Epuraea domina), bean beetle (Epilachna varivestis), the beetle, Epilachna
  • Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), Yellow Hana thrips (Thrips flavus), western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), southern thrips (Thrips palmi), green onion thrips (Thrips tabaci ), Coleoptera thrips (Ponticulotrips diospyrosi), etc.
  • Soybean pod gall midge (Asphondylia yushimai), wheat red gall midge (Sitodiplosis mosellana), melon fly (Bactrocera cucurbitae), oriental fruit fly (Bactrocera dorsalis), the Mediterranean fruit fly (Ceratitis capitata), rice Hime leafminer (Hydrellia griseola), cherry fruit fly (Drosophila suzukii), rice Leafhopper (Agromyza oryzae), Leafhopper (Chromatomia horticola), Eggplant leaffly (Liriomyza bryoniae), Spring leafhopper (Liriomyza chinensis) Tomato leafminer (Liriomyza sativae), legume leafminer (Liriomyza trifolii), seedcorn maggot (Delia platura), onion maggot (Delia antique), sugar beet diving Hana fly (Pegomya cunicularia), Apple Maggot (Rhagoletis
  • Kurihabachi (Apethymus kuri), Kaburahabachi (Athalia rosae), Chu range sawfly (Arge pagana), Matsunokihabachi (Neodiprion sertifer), Kuritamabachi (Dryocosmus kuriphilus), army ant (Eciton burchelli, Eciton schmitti), Camponotus japonicus (Camponotus japonicus), Asian giant hornet (Vespa mandarina, bulldog ant (Myrmecia spp.), fire ant (Solenopsis spp.), pharaoh ant (Monomomorium pharaonis), etc., Tuna cricket (Teleoglyllus emma), Kera (Gryllotalpa orientalis), Tosama locust (Locusta migratoria), Oba yezoensis, etc.
  • Coleopterous insects such as Onychiurus folsomi, Siberian white beetle (Onychiurus sibiricus), Bourletiella hortensis, Crested cockroach (Periplaneta furiginosa), Japanese cockroach (Periplaneta jamonica), German cockroach (Blattella germanica), American cockroach (Periplaneta Americana), etc.
  • Termite insects such as the termites (Coptothermes formosanus), the Yamato termites (Reticulitermes speratus), the Taiwan termites (Odontotermes formosanus), Cat fleas (Ctenocephalidae felis), Dog fleas (Ctenocephalides canis), Chicken fleas (Echidophaga gallinacea), Human fleas (Pulex irritans), Ceopus moths, etc.
  • Dipteran insects such as chicken lice (Mecananthus stramineus), bovine lice (Bovicola bovis), Lice insects such as cattle lice (Haematopinus eurosternus), pig lice (Haematopinus suis), cattle white lice (Linognathus vitili), mosquito lice (Solenopotes capillatus), etc.
  • Dust mites such as cyclamen dust mites (Phytonemus pallidus), chano mite mites (Polyphagotarsononemus latus), and mites (Tarsonmus bilobatus), Spider mites (Penthaleus erythrocephalus), wheat mites (Penthaleus major), etc., Rice spider mites (Oligonychus shinkajii), citrus red spider mite (Pananychus citri), red spider mite (Pananychus ulmi), tick mite (Tananychus urticae), Tetranichus kanzawai Tea Roh Naga rust mite (Acaphylla theavagrans), Tulip rust mite (Aceria tulipae), tomato rust mite (Aculops lycopersici), mandarin orange rust mite (Aculops pelekassi), apple rust mite (Aculus convincedendali), false pear rust mite (Eriophyes chi
  • Boophilus microplus Boophilus microplus
  • Rhipicephalus sanguineus Rhipicephalus sanguineus
  • Haemaphysalis longicornis Haemaphysalis longicornis
  • Haemaphysalis flava Haemophysalis flava
  • Adenophora Chima mite Haemophysalis campanulata
  • Yamatochimadani Haemaphysalis japonica
  • Ootogechimadani Haemaphysalis megaspinosa
  • Ixodes ovatus Ixodes ovatus
  • schulze ticks Ixodes persulcatus
  • foxtail ticks Ixodes nipponensis
  • western black tick Ixodes pacifcus
  • sheep Dick Ixodes ricinus
  • Ixes scapularis Lone star tick (Amblyomamma americanum)
  • Crustaceans such as Armadillium vulgare, Pomacea caliculata, Achatina falica, slugs (Meghiatumium bilineatum), Chaikoura slugs (Limax Valentiana), Uskawamai (Acusta despae)
  • the pests of the present invention can be treated by treating paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, paddy fields such as flower buds, foliage, or soil before or after the occurrence of pests.
  • the effect as a control agent is acquired.
  • the compound of the present invention has a remarkable control effect against stored grain pests and the like generated during storage of harvested products. That is, a pest control agent comprising the compound of the present invention as an active ingredient is harvested by spraying, smearing, coating, dipping, dressing, fumigation / fumigation, pressurized injection, etc. A post-harvest process may be performed.
  • the compound of the present invention By applying the compound of the present invention to plant seeds, damage by pests such as agricultural pests generated on the plant after sowing can be prevented. That is, a pest control agent containing the compound of the present invention as an active ingredient is sprayed, smeared, or dipped on a plant seed in an amount effective for pest control as it is, or appropriately diluted with water or suspended. Alternatively, the compound of the present invention may be brought into contact with the plant seeds by treatment such as dressing. In this case, the plant seeds refer to those that store nutrients for germination of young plants and are used for agricultural reproduction.
  • seeds such as corn, soybeans, red beans, cotton, rice, sugar beet, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, sweet pea, pumpkin, sugar cane, tobacco, sweet pepper, rape, sweet potato, sweet potato , Seed seeds such as konjac, edible lily, bulbs such as tulips and seed balls such as raccoon.
  • the compound of the present invention has a remarkable control effect against wood pests such as termites, oyster beetles, moth beetles, beetles, longhorn beetles, etc. Can control pests.
  • the compound of the present invention exhibits a control effect against various pests, and has an excellent control effect as an insecticide or acaricide at a low dose, in addition to the effect of protecting useful crops, greatly reducing the burden on the environment. There is an effect to contribute.
  • the compound of the present invention has an excellent control effect even when used in combination with other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, biological pesticides, etc. It is what you play.
  • composition of the compound of the present invention When using the compound of the present invention, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreezing agent, binder, anti-caking agent.
  • a surfactant penetrant, spreading agent, thickener, antifreezing agent, binder, anti-caking agent.
  • the preparations of the above arbitrary dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble capsule and a bag of a water-soluble film.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • materials that can be used as a solid inert carrier include soy flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, Tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllide) Etc.), silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersion silicic acid, also called hydrous fine silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)), activated carbon, sulfur powder , Pumice, calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, ammonium sulfate, phosphorous, ammoni
  • the material that can be a liquid inert carrier is selected from those having solvent ability itself, and those that can disperse an active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability.
  • the following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (Eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, diethyl ether, dioxane, cellosolve, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic Hydrocarbons For example, benzene, toluene,
  • solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di) phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Ethylene fatty acid (mono or di) ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol and alkyl
  • Nonionic surfactants such as glycosides, alkyl sulfate esters, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyls Succinate, naphthalenes
  • the content of these surfactants is not particularly limited, but is preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more. Applying an effective amount for disease control in the form of a pest control or a place where the occurrence of the pest is unfavorable as it is, or appropriately diluted or suspended in water to control various pests Use it.
  • the amount used varies depending on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. It is preferably used at a concentration of 0.0001 to 5000 ppm, preferably 0.01 to 1000 ppm.
  • the application amount per 10a is generally 1 to 300 g as an active ingredient.
  • the amount of the active ingredient of the compound represented by the general formula (I) of the present invention is 0.1 to 90% by weight, preferably 1 to 90% by weight, more preferably 1 to 50% by weight, still more preferably 3 to 50%. % By weight, most preferably 3 to 20% by weight.
  • the amount of the active ingredient of the compound represented by the general formula (I) of the present invention is usually 0.1 to 20% by weight for powders, 5 to 50% by weight for emulsions, 3 to 90% by weight for wettable powders, and granules. Is 0.1 to 20% by weight, 5 to 90% by weight for flowable preparations, and 3 to 90% by weight for granular wettable powders.
  • the amount of carrier in each dosage form is usually 60 to 99.9% by weight for powders, 40 to 95% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, and 80 to 99.9% by weight for granules. And 10 to 95% by weight for flowable preparations and 10 to 90% by weight for granular wettable powders.
  • the amount of the auxiliary agent is usually 0.1 to 20% by weight for powders, 1 to 20% by weight for emulsions, 0.1 to 20% by weight for wettable powders, 0.1 to 20% by weight for granules, and
  • the flowable preparation is 0.1 to 20% by weight, and the granule wettable powder is 0.1 to 20% by weight.
  • the compound of the present invention when using the compound of the present invention as an agrochemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, as necessary, when formulated or sprayed You may mix and apply with a synergist, a fertilizer, a soil improvement agent, etc.
  • Examples of compounds that can be combined with the fused ring pyrimidine compound of the present invention in the pest control mixture of the present invention include insecticides, acaricides, nematicides, pyrethroid compounds, organophosphorus compounds, oximes ⁇ Carbamate compounds, carbamate compounds, neonicotinoid compounds, diacylhydrazine compounds, benzoyl urea compounds, juvenile hormone compounds, cyclodiene organochlorine compounds, 2-dimethylaminopropane-1,3-dithiol compounds , Amidine compounds, phenylpyrazole compounds, organotin compounds, METI compounds, benzylate compounds, allyl pyrrole compounds, dinitrophenol compounds, anthranyl diamide compounds, oxadiazine compounds, semicarbazone compounds, Examples include compounds selected from thronic acid compounds, carbamoyltriazole compounds, tetrazine compounds, and the like.
  • strobilurin compounds As bactericides, strobilurin compounds, anilinopyrimidine compounds, azole compounds, azole compounds, dithiocarbamate compounds , Phenyl carbamate compounds, organochlorine compounds, benzimidazole compounds, phenylamide compounds, sulfenic acid compounds, copper compounds, isoxazole compounds, organophosphorus compounds, N-halogenothioalkyl compounds, carboxyanilide compounds Examples include compounds selected from compounds, morpholine compounds, organotin compounds, cyanopyrrole compounds, fumigants such as chloropicrin, and nicotine. ) It can also be mentioned natural compound such. Further, compounds other than the above groups can also be mentioned.
  • Acrinathrin, allethrin [(1R) -isomer], bifenthrin, bioallethrin, bioarethrin S-cyclopentenyl isomer, S-cyclopentenyl isomer, S-cyclopentenyl isomer, S Cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin (lamb cythothrin) (Cypermethrin), alpha-cypermethrin (beta-cypermethrin), seta-cypermethrin (zeta-cypermethrin (zeta-cypermethrin)) ) -Trans-isomer] (cyphenothrin [(1R) -trans-isomer]), deltame
  • Oxime-carbamates such as phosphocarb, alancarb, butoxycarboxim, butoxycarboxim, thiodicarb, thiophanox, and the like Aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, NAC (carbaryl), carbofuran, carbosulfan, etiofencarb MC, etiofencarb MC, etiofencarb MC, etiofencarb MC, etiofencarb MC Formatenate, furathiocarb, MIPC (isoprocarb), methiocarb, mesomyl, oxamyl, pirimicarb, p (r), p (r) p Trimethylcarb, XMC (3,5-xylylmethylcarbamate), alixycarb, aldoxycarb, bufencarb, butacarto, MC, carbolate, MC Carbamate compounds such as MP
  • Diacylhydrazine compounds such as chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide, and the like; Bistrifluron, chlorfluazuuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexafluururon, hexafluururon ), Benzoylurea compounds such as noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron,
  • Phenoxycarb hydroprene, quinoprene, methoprene, pyriproxyfen, methoprene, hydroprene, young juvenile hormone, etc.
  • Cyclodiene organochlorine compounds such as chlordane, endosulfan, lindane (gamma-HCH), dienochlor, and the like; 2-dimethylaminopropane-1,3-dithiol compounds such as Cartap hydrochloride, thiocyclam, Amidine-based compounds such as amitraz; Phenylpyrazole compounds such as etiprole, fipronil, acetoprole, etc., Organotin compounds such as azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, and the like,
  • METI compounds such as fenazaquin, fenpyroximate, pyridaben, pyrimidifene, tebufenpyrad, tolfenpyrad, etc.
  • Benzylate compounds such as bromopropyrate, Allylpyrrole compounds such as chlorfenapyl, Dinitrophenol compounds such as DNOC and binapacryl;
  • Anthranyl diamide compounds such as chlorantaniprole and cyantraniprole, Oxadiazine compounds such as indoxacarb, semicarbazone compounds such as metaflumizone, Tetronic acid compounds such as spirodiclofen, spiromesifen, and spirotetramat;
  • Carbamoyltriazole compounds such as triazamate, Tetrazine compounds such as diflovidazin, Abamectin, emamectin benzoate, milbemectin, lepimectin, zepoxycyl, azaziractin, benzil , Buprofezin, CGA-50439, chinomethionate, clofentezine, cryolite, cyromazine, dazomet, DCIP, DIPD, DIPD Dithifuron, DD (1,3-dichloropropane), dicohol, dicyclanil, dinobuton, dinocap, ENT 8184, exo zole ), Flonicamide, fluacrylpyrim, flubendiamide, GY-81 (peroxocarbonate), hexythiazoxyl, hydramethylnonhydrogen ioide), Kara Jin (karanjin), MB-599 (verbutin), mercuri
  • Metam methoxychlor, methyl isothiocyanate, pentachlorophenol, phosphine, piperonyl buti (p), pyrrole, p )), Pymetrozine, pyrethrins, pyridalyl, rotenone, S421 (bis (2,3,3,3-tetrachloropropyl) ether), sabadilla, spinosad ), Spinetoram, sulcofuron salt (sulcofuron-sodium), sulfluramide, tetradifone, thiosultap, tribufos, aldamid, aldromin Amide, aminocarb, amiton, aramite, athidation, azotoate, polysulfide barium, 32, Bayer 2240, Bayer 2240, Bayer 2240, Bayer 2240 Belothiaz, 5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3
  • Fenbendazole metham-sodium, 1,3-dichloropropene, flupyradifurone, afidopyropen, flometokin (f lometoquin), piflubumide, fluensulfone), IKI-3106, etc., insecticides, acaricides, nematicides, Strobilurin-based compounds such as azoxystrobin, cresoxime-methyl, trifloxystrobin, methminostrobin, oryastrostrobin
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil, etc., Triadimefone, bittertanol, triflumizole, metconazole, propiconazole, microconil, penconazole, fluconazole, penconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole.
  • Azole compounds such as tebuconazole,
  • Quinoxaline compounds such as quinomethionate, Dithiocarbamate compounds such as manneb, zineb, mancozeb, polycarbamate, and propineb, Phenyl carbamate compounds such as dietofencarb, Organochlorine compounds such as chlorothalonil and quintozen, Benzimidazole compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazole, and the like;
  • Phenylamide compounds such as metalaxyl, oxadixyl, ofurase, benalaxyl, furalaxyl, cyprofuram, and the like; Sulfenic acid compounds such as dichlorfluanid, Copper-based compounds such as cupric hydroxide and copper oxyquinoline (oxine-copper); Isoxazole compounds such as hydroxyisoxazole, Organophosphorus compounds such as fosetyl-aluminum, tolcrofos-methyl, N-halogenoalkyl compounds such as captan, captafol, folpet, etc., Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin, and the like; Carboxanilide compounds such as flutolanil, mepronil, furamepyr, thifluzamide, boscalid, pentiopyrad, etc.,
  • Morpholine compounds such as fenpropimorph and dimethomorph
  • Organotin compounds such as triphenyltin hydroxide and triphenyltin acetate
  • Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil
  • Bactericides such as (probenazole), thiazinyl (isoa
  • Chlorpicrin ethylene dibromide (EDB), sulfuryl fluoride, acrylonitrile, bis (2-chloroethyl) ether, 1-bromo-2-chloroethane, 3-bromo-1-chloroprop-1 -Ene, bromocyclen, carbon disulfide, carbon tetrachloride, carbam sodium salt, nemadectin, aluminum phosphide, etc.
  • Bacillus thuringiensis delta endotoxin Bacillus thuringiensis delta endotoxin (Bacillus thuringiensis delta-endotoxin), borax, calcium polysulfide, cryolite, cytokinin, thiotinin, ethanol Potassium oleate, sodium oleate, machine oil, sulfur, tar oil, anabasine, morantel tartrate, insecticide (Pyrethrum), nicotine sulfate, rapeseed oil, soybean reticin, starch, hydroxypropyl starch, fatty acid glycol (decylolglycol) natural product compounds such as propylene glycol fatty acid ester, diatomite, Bacillus thuringiensis,
  • the compound represented by the following general formula (AA) and its salt, the compound represented by the following formula (BB), the compound represented by the following general formula (CC), and the following general formula (DD) examples thereof include compounds and compounds represented by the following general formula (EE).
  • substituents in the following general formula (AA) to general formula (EE) for example, details of “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms”, “halogen atom” and the like are described in the general formula (I). The same as the details of each substituent described in the substituents R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 5 , and Ht.
  • the compound represented by general formula (AA) is as follows.
  • R a1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R a2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 carbon atom.
  • R a6 represents a group represented by the formula C—R a3 or a nitrogen atom.
  • R a3 and R a4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, an optionally substituted phenyl group, Represents a heterocyclyl group which may be substituted or a phenoxy group which may be substituted.
  • the compounds represented by (BB) are as follows.
  • R c1 represents an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted thiazolyl group, or an optionally substituted pyrimidyl group
  • Y c1 represents a halogen atom
  • a carbon number of 1 to 6 represents an alkyl group having 6 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms
  • Y c2 represents a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and may be substituted.
  • n c represents an integer of 0 to 4
  • m c is an integer of 0-5.
  • DD The compound represented by general formula (DD) is as follows.
  • R d1 represents an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted heterocyclyl group
  • R d2 and R d3 each independently represent a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 6
  • R d4 and R d5 each independently represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R d6 represents a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Y d represents a halogen atom or a cyano group
  • n d represents an integer of 1 to 4. When n d is 2 to 4, Y d may be the same or different.
  • the compound represented by general formula (EE) is as follows.
  • R e1 , R e2 , R e3 , and R e4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituent.
  • Each optionally substituted phenyl group, Y e1 and Y e2 each independently represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and ne is an integer of 0 to 5 the stands, m e is an integer of 0-4.
  • Y e1 When n e is 2 to 5, Y e1 may be the same or different, and when m e is 2 to 4, Y e2 may be the same or different.
  • Some of the compounds listed above can take stereoisomers, but these isomers are also included in the present invention.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention and other insecticides and fungicides in the mixture of the compound of the present invention and other insecticides and fungicides is not particularly limited.
  • the compound of the present invention other insecticides and fungicides 0.01: 100 to 100: 0.01, or 0.1: 100 to 100: 0.1, or 1: 100 to 100: 1, or 1:10 to 10: 1, or 1: 1 ( All are in terms of weight).
  • the above mixing ratio refers to the ratio of the total value of the other insecticides and fungicides to the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention has a remarkable controlling effect on hygienic pests such as Diptera pests (Acaeca, Chicaeka, Chironae, houseflies, butterflies, cattle fly, etc.), reticulate pests (Chebrobella, black cockroach, American cockroach, etc.) Is. Furthermore, the compound of the present invention is used as an anthelmintic agent for arthropods that cause direct harm or as an arthropod that is a mediator of disease. Emulsions, wettable powders, injection, irrigation, application, dusting, fumigants, mosquito coils, self-burning smokes, chemical reaction fumes, etc.
  • stag beetles which are also agricultural and forest pests, in the same manner as described above, or for the flies and the like so that they are mixed in the feed of livestock. For example, a method of volatilizing it into the air with an electric mosquito trap etc. is also effective.
  • the preparations in these use forms can exist as a mixture with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, repellents or synergists. It is appropriate that this preparation contains the compound of the present invention in a total amount, for example, 0.0001% to 95% by weight.
  • the compounds of the present invention can control ectoparasites or endoparasites of mammals and birds other than humans, such as domestic animals and pets, such as cat fleas, dog fleas, spider mites, and Filariidae nematodes.
  • Control of ectoparasites is achieved by oral, parenteral or transdermal administration.
  • Oral administration includes a small amount of the compound of the present invention in a meal, feed, or the like, or an oral administration agent such as a pharmaceutical composition that can be taken orally, for example, a pharmaceutically acceptable carrier and a coating substance. Tablets, pills (pills), capsules, sustained-release large pills, pastes, gels, medicinal drinks, medicinal feeds, medicinal drinking water, animal feeds, medicinal supplements, and other gastrointestinal tracts It may be prepared as an orally administered agent such as a sustained release device and administered orally to livestock and pets.
  • the medicinal drinking water When administered orally as a medicinal drinking water, the medicinal drinking water is usually dissolved or suspended in a suitable non-toxic solvent or water with a suspending or wetting agent such as bentonite or other excipients. What is necessary is just to prepare as a dispersion liquid.
  • a suitable non-toxic solvent or water with a suspending or wetting agent such as bentonite or other excipients. What is necessary is just to prepare as a dispersion liquid.
  • generally medicinal drinking water further contains an antifoaming agent.
  • Medicinal drinking water can generally contain 0.01% to 1.0% by weight, preferably 0.01% to 0.1% by weight, of the compound of the present invention.
  • capsules, pills or tablets containing a predetermined amount of the active ingredient are usually used.
  • These forms of use are obtained by intimately mixing the active ingredient with suitably finely divided diluents, fillers, disintegrants and / or binders such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable gums and the like.
  • Such dry solid unit use formulations can vary widely in the anthelmintic mass and content depending on the type of host animal being treated, the degree of infection and the type of parasite and the body weight of the host.
  • When administered by animal feed it can be dispersed homogeneously in the feed, used as a top dressing or in the form of pellets.
  • the compounds of the invention are added, for example, 0.0001% to 0.05% by weight, preferably 0.0005% to 0.01% by weight, in the final feed. Can also be included.
  • transdermal administration it may be administered as a transdermal agent such as spray, powder, grease, cream, ointment, emulsion, lotion, spot-on, pour-on, shampoo, or the like.
  • a transdermal agent such as spray, powder, grease, cream, ointment, emulsion, lotion, spot-on, pour-on, shampoo, or the like.
  • a device for example, a collar, a medallion, an ear tag, etc.
  • the compound of the present invention is generally 0.0001% to 0.1% by weight, preferably 0.001% to 0.01% by weight. May be administered.
  • those dissolved or dispersed in a liquid carrier vehicle can be administered parenterally to animals by intragastric, intramuscular, intratracheal or subcutaneous injection.
  • the active compounds are preferably mixed with suitable vegetable oils, such as peanut oil, cottonseed oil.
  • suitable vegetable oils such as peanut oil, cottonseed oil.
  • Such a formulation may generally contain from 0.05% to 50%, preferably from 0.1% to 5.0%, by weight of the compound of the invention. It can also be administered topically by mixing with a suitable carrier such as dimethyl sulfoxide or a hydrocarbon solvent. This formulation is applied directly to the external surface of the animal by spraying or direct injection.
  • the chemical shift value of 1 H-NMR is a value using tetramethylsilane as an internal reference material unless otherwise specified.
  • the parentheses in 1 H-NMR represent the NMR solvent, CDCl 3 represents deuterated chloroform, and DMSO-D6 represents deuterated dimethyl sulfoxide. Unless otherwise specified, “%” is based on mass.
  • Example 1 The present compound obtained by Method A) 4-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) -5-methyl-2- (methylthio)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7 (4H) -one ( Synthesis of Compound No. 5) In a 100 mL eggplant type flask, 5-methyl-2- (methylthio)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ol (0.20 g, 1.
  • Example 2 The present compound obtained by Method B) 4-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) -5-methyl-2- (methylthio)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7 (4H) -one ( Synthesis of Compound No. 5)
  • Example 3 (The present compound obtained by the method C) 4-((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) -5-methyl-2- (methylthio)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7 (4H) -one ( Synthesis of Compound No. 5)
  • a suspension of tetrololic acid (0.16 g, 1.9 mmol) and oxalyl chloride (0.40 g, 3.2 mmol) in benzene (3 ml) was added N at room temperature.
  • N-dimethylformamide (DMF) was added dropwise, heated to 45 ° C. and stirred for 1 hour.
  • Example 6 4-((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) -2-hydroxy-5-methyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7 (4H) -one (Compound No. No. 88) 4-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) -2-methoxy-5-methyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] in a 100 mL eggplant-shaped flask Pyrimidin-7 (4H) -one (1.70 g, 5.6 mmol) was dissolved in 20 mL of 47-49% hydrobromic acid, heated to 60 ° C. and stirred for 9 hours.
  • Example 8 (The present compound obtained by Method D) 4-((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) -5-methyl-2- (methylthio)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-7 (4H) -thione ( Synthesis of Compound No.
  • Example 9 The compound of the present invention obtained by Method E) 4-((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) -5-methyl-2- (methylthio)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7 (4H) -one oxime ( Synthesis of Compound No.
  • Example 10 The compound of the present invention obtained by Method E) 4-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) -5-methyl-2- (methylthio)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-7 (4H) -imine ( Synthesis of Compound No.
  • Example 12 (The present compound obtained by Method A) Synthesis of 4-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) -5-methyl-2- (methylthio) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7 (4H) -one (Compound No.
  • N, N-dimethylformamide (DMF, 2 mL) of 5-methyl-2- (methylthio) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ol (0.20 g, 1.0 mmol) in a 100 mL eggplant-shaped flask
  • potassium carbonate (0.17 g, 1.2 mmol
  • 2-chloro-5- (chloromethyl) pyridine (0.20 g, 1.2 mmol) were added and heated to 80 ° C. for 1.5 hours. Stir. After cooling to room temperature, water (30 ml) was added and extracted with ethyl acetate (30 ml).
  • Example 13 (The present compound obtained by Method B) Synthesis of 4-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) -5-methylpyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7 (4H) -one (Compound No. 153) (1) In a 100 mL eggplant type flask , 3-aminopyrazole (0.30 g, 3.5 mmol), 6-chloropyridine-3-carboxaldehyde (0.50 g, 3.5 mmol) and 7 ml of ethanol were refluxed for 1 hour.
  • Example 14 4-((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) -2- (2,2,2-trifluoroethoxy) -5-methylpyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7 (4H) -one (compound No. 325)
  • 2- (3-hydroxy-1H-pyrazol-5-yl) isoindoline-1,3-dione 5.85 g, 25.5 mmol
  • N-dimethylformamide (DMF, 55 mL) solution 60% sodium hydride (1.2 g, 30.6 mmol) was added under ice cooling, and the mixture was stirred for 30 minutes.
  • 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane (8.0 g, 38.3 mmol) was added and stirred at 110 ° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, water (50 mL) and saturated sodium hydrogen carbonate solution (100 mL) were added, extracted with ethyl acetate (200 mL), and washed twice with saturated brine (50 mL). The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2- (3- (2,2,2-trifluoroethoxy) -1H-pyrazol-5-yl) isoindoline as a yellow solid.
  • ethyl acetoacetate 400 mg, 5.0 mmol was added to a solution of 3-trifluoromethoxy-1H-pyrazol-5-amine in acetic acid (5 mL), and the mixture was refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the precipitated solid was washed with ethyl acetate (5 mL).
  • the compounds of the present invention shown below were produced in the same manner as in Examples 1-17.
  • the compound numbers in the table correspond to the structures of the exemplified compounds.
  • the properties of each compound obtained and the chemical shift value of 1 H-NMR (TMS standard) measured by the described method are shown.
  • the compounds of the present invention described in the following Tables 1 to 27 are known methods from the condensed ring pyrimidine compounds of the present invention produced by using any one of Method A to Method E or using Method A to Method E. It was manufactured using.
  • Test Example 14 Insecticidal test against Japanese brown planthopper ( Laodelfax straellatus ) After spraying rice seedlings (variety: Koshihikari) with a solution prepared by diluting to a predetermined concentration, air-dried, and then using a 3cm diameter, 10cm tall glass test tube containing water Covered with 10 heads. The number of survivors 6 days after the treatment was investigated, and the death rate was calculated. It was done in 2 units of 10 heads in 1 ward. The results are shown in Table 34.
  • the fused-ring pyrimidine compound exhibits a controlling effect against various pests, for example, Japanese brown planthopper, peach aphid, and diamondback moth. Moreover, since it also shows a control effect against a resistant brown planthopper, a pest control agent containing the compound as an active ingredient has high industrial utility value.
  • the pest spectrum in which the fused ring pyrimidine compound of the present invention exhibits a controlling effect is not limited to these.

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Abstract

　下記一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤である。下記一般式（Ｉ）式中、Ａは、窒素原子、又はＣ－Ｒ４、Ｂは窒素原子、又はＣ－Ｒ５、Ｄは窒素原子、又はＣ－Ｒ６、Ｘは酸素原子、Ｎ－Ｒ７など、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６は水素原子など、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは水素原子など、Ｒ５はアルキルチオ基など、Ｒ７はアルコキシ基など、Ｈｔは置換されてもよいピリジル基などを表す。

Description

縮合環ピリミジン化合物及びそれを含む有害生物防除剤
　本発明は、縮合環ピリミジン化合物及び該化合物を含む有害生物防除剤に関する。
　これまでに有害生物防除剤として様々な化合物が開発されている。例えば、窒素原子が置換されている縮合環ピリミジン化合物は以下の先行文献に記載されている。
　例えば、１，２，４－トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン骨格は非特許文献１や特許文献１などに記載され、ピラゾロ［１，２－ａ］ピリミジン骨格は特許文献１などに記載されている。また、窒素原子が６－クロロピリジン－３－イルメチル基などのヘテロアリールメチル基をもつ縮合環化合物としては特許文献２に例えば４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－４，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾロ［２，３－ａ］ピリミジン－２－オンの構造式（参考例１）が、特許文献３に例えば４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリミジン－２（４Ｈ）－オンの構造式（参考例２）が記載されている。
　しかしながら、特許文献１や非特許文献１には、窒素原子の置換基は置換ベンジル基などであり、ヘテロアリールメチル基を持つ化合物は記載されておらず、有害生物防除剤としての記載もない。また特許文献２、３は、縮合環のうちヘテロアリールメチル基が結合していない方の環にケトン構造もしくはチオケトン構造を持つことが必須となっており、本発明の構造とは異なっている。
　また特許文献４に１，２，４－トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン骨格を持ち、４位にヘテロアリールメチル基をもつ縮合環化合物が反応中間体として記載されているが、有害生物防除剤としての記載はない。
また特許文献５に４－（（６-ブロモピリジン－３－イル）メチル）－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オンの構造式（参考例３）が記載されているが、実施例において有害生物防除活性があった化合物の例に挙げられていない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　　
特開平７－１５７４８５号パンフレット 国際公開第２０１２／１３６７５１号パンフレット 国際公開第２０１２／１５２７４１号パンフレット 国際公開第２０１３／１６２０６１号パンフレット 国際公開第２０１３／１４４０８８号パンフレット
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３８，２３７（２００１）
　本発明は、種々の有害生物に対して防除効果を示す、縮合環ピリミジン化合物又はその塩を提供することを課題とする。
　本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物が有害生物防除活性を有することを見出した。
　すなわち、本発明は以下の態様を包含する。
＜１＞　下記一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（前記一般式（Ｉ）中、Ａは窒素原子、又はＣ－Ｒ４を表す。
　Ｂは窒素原子、又はＣ－Ｒ５を表す。
　Ｄは窒素原子、又はＣ－Ｒ６を表す。
　Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＮ－Ｒ７を表す。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のハロアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数１～６のアミノカルボニル基、炭素数１～６のアルキルアミノ基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基、置換されていてもよいフェニル基、又は置換されてもよいヘテロシクリル基を表す。
　Ｒ１とＲ２とは互いに結合してそれらが連結する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　Ｒ３ａ、Ｒ３ｂはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、又は炭素数１～６のアルキルスルホニル基を表す。
　　Ｒ５は水素原子、シアノ基、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルケニルオキシ基、炭素数２～６のアルキニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２～６のアルキルカルバメート基、炭素数２～６のアルキルカーボネート基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のハロアルキルチオ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のアルキルアミノスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルフィニル基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルホニル基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数２～６のアルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、又は炭素数２～６のアルキルカルボニルアミノ基を表す。
　ＡがＣ－Ｒ４を表し、且つ、ＢがＣ－Ｒ５を表す場合、Ｒ４とＲ５とは互いに結合してそれらが連結する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　ＢがＣ－Ｒ５を表し、且つ、ＤがＣ－Ｒ６を表す場合、Ｒ５とＲ６とは互いに結合してそれらが連結する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　Ｒ７は水素原子、シアノ基、水酸基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルケニルオキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のハロアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルキルオキシカルボニル基、又は置換されていてもよいアミノ基を表す。
　Ｈｔは５員もしくは６員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環を表す。）
で表される縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
（ただしＡがＮでありかつＢがＣ－Ｒ５でありかつＤがＮでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂがいずれも水素原子でありかつＲ５がメチルチオ基でありかつＨｔが６－ブロモ－３－ピリジル基であることはない。）
＜２＞　前記一般式（Ｉ）中、
　Ｒ１、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数１～６のアミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、
　Ｒ４は水素原子、シアノ基、又は炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｒ５は水素原子、シアノ基、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルケニルオキシ基、炭素数２～６のアルキニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２～６のアルキルカルバメート基、炭素数２～６のアルキルカーボネート基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のハロアルキルチオ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のアルキルアミノスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルフィニル基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルホニル基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２～６のアルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、又は炭素数２～６のアルキルカルボニルアミノ基を表し、
　Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｈｔは置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいピラジル基、置換されていてもよいピリダジル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、又は置換されていてもよいテトラヒドロフリル基を表す、
　＜１＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
＜３＞　前記一般式（Ｉ）中、
　Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、
　Ｒ３ａ、Ｒ３ｂはそれぞれ独立して水素原子、または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｒ５は水素原子、シアノ基、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルケニルオキシ基、炭素数２～６のアルキニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２～６のアルキルカルバメート基、炭素数２～６のアルキルカーボネート基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のハロアルキルチオ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のアルキルアミノスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２～６のアルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、又は炭素数２～６のアルキルカルボニルアミノ基を表す、
　＜２＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜４＞　前記一般式（Ｉ）におけるＢがＣ－Ｒ５であり、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、炭素数２～３のアルコキシアルキル基、置換されていてもよい炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数２～３のアルケニルオキシ基、炭素数２～４のアルキニルオキシ基、炭素数１～３のハロアルコキシ基、炭素数２～３のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～３のアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数１～３のアルキルチオ基、炭素数１～３のハロアルキルチオ基、炭素数１～３のアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～３のハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、又は炭素数１～３のアルキルアミノ基である＜１＞～＜３＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜５＞　前記一般式（Ｉ）におけるＲ５が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数１～３のハロアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、炭素数１～３のアルキルチオ基、炭素数１～３のハロアルキルチオ基、炭素数１～３のアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニルオキシ基、置換イミノスルフィニル基、又は置換イミノスルホキシ基である＜４＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜６＞　前記一般式（Ｉ）におけるＢが窒素原子である＜１＞～＜３＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜７＞　前記一般式（Ｉ）におけるＡが窒素原子である＜１＞～＜６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜８＞　前記一般式（Ｉ）におけるＡがＣ－Ｒ４であり、Ｒ４が水素原子である＜１＞～＜６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜９＞　前記一般式（Ｉ）におけるＤが窒素原子である＜１＞～＜６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜１０＞　前記一般式（Ｉ）におけるＤがＣ－Ｒ６であり、Ｒ６が水素原子である＜１＞～＜６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜１１＞　前記一般式（Ｉ）におけるＡが窒素原子であり、ＢがＣ－Ｒ５であり、且つ、ＤがＣ－Ｒ６であり、Ｒ６が水素原子である＜１＞～＜４＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜１２＞　前記一般式（Ｉ）におけるＡが窒素原子であり、ＢがＣ－Ｒ５であり、且つ、Ｄが窒素原子である＜１＞～＜４＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜１３＞　前記一般式（Ｉ）におけるＸが酸素原子である＜１＞～＜６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜１４＞　前記一般式（Ｉ）におけるＸがＮ－Ｒ７であり、Ｒ７が水素原子、シアノ基、水酸基、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数２～３のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数２～３のアルキルカルボニル基、炭素数２～３のハロアルキルカルボニル基、炭素数２～３のアルキルオキシカルボニル基、又は置換されていてもよい炭素数１～３のアルキルアミノ基である＜１＞～＜６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜１５＞　前記一般式（Ｉ）におけるＲ７が水酸基、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数２～３のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数２～３のアルキルカルボニル基、炭素数２～３のハロアルキルカルボニル基、炭素数２～３のアルキルオキシカルボニル基、又は置換されていてもよい炭素数１～３のアルキルアミノ基である＜１４＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜１６＞　前記一般式（Ｉ）におけるＲ２が水酸基、炭素数１～６のアルキル基、又は炭素数１～６のハロアルキル基である＜１＞～＜６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜１７＞　前記一般式（Ｉ）におけるＲ２がメチル基又はエチル基である＜１６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜１８＞　前記一般式（Ｉ）におけるＲ１が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、もしくは炭素数１～６のハロアルキル基である＜１＞～＜６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜１９＞　前記一般式（Ｉ）におけるＲ１が水素原子、メチル基、エチル基、又はフッ素原子である＜１８＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜２０＞　前記一般式（Ｉ）におけるＨｔが置換されてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、又は置換されていてもよいチアゾリル基である＜１＞～＜６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜２１＞　前記一般式（Ｉ）におけるＨｔが置換されていてもよい３－ピリジル基、又は置換されていてもよい３－チアゾリル基である＜２０＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜２２＞　前記一般式（Ｉ）におけるＨｔが６－クロロ－３－ピリジル基である＜２１＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜２３＞　前記一般式（Ｉ）におけるＲ３ａ、Ｒ３ｂの少なくともどちらか一つが水素原子である＜１＞～＜６＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
＜２４＞　前記一般式（Ｉ）におけるＲ３ａ、Ｒ３ｂの一つが水素原子であり、もう一つが水素原子、メチル基、又はエチル基である＜２３＞に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
　＜２５＞　＜１＞～＜２４＞のいずれか１項に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
　＜２６＞　＜１＞～＜２４＞のいずれか１項に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩の有効量を含む薬剤を、有用作物又は土壌に処理すること、又は防除対象に付与することを含む、有害生物防除方法。
　本発明によれば、新規の縮合環ピリミジン化合物を提供することができ、本発明に係る縮合環ピリミジン化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は、種々の害虫に対して十分な防除効果を示す防除剤として有用であるとともに、抵抗性害虫に対しても防除効果を示す有害生物防除剤としても有用である。
　本明細書においては、「前記一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物又はその塩」を「本発明化合物」と称することがある。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。また「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
　また本明細書の一般式において使用される文言は、その定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
　「ｎ－」はノルマルを意味し、「ｉ－」はイソを意味し、「ｓ－」はセカンダリーを意味し、「ｔ－」はターシャリーを意味する。
　　本発明の置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６における「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
　以下、本発明の化合物を示す前記一般式（Ｉ）における各置換基について詳細に説明する。
　前記一般式（Ｉ）中の置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「炭素数１～６のアルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、４－メチル－２－ペンチル、ｎ－ヘキシル、３－メチル－ｎ－ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－メチルシクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。好適には炭素数１～３のアルキル基であり、さらに好適にはメチル基、エチル基である。
　また、同一種類の置換基で構成する炭素数のみが異なる場合、以下に例示された置換基の具体例のうち、炭素数が整合する具体例のみが、それに対応する具体例となる。
　置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「炭素数１～６のハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル、３－フルオロ－ｎ－プロピル、３－クロロ－ｎ－プロピル、３－ブロモ－ｎ－プロピル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチル、ノナフルオロ－ｎ－ブチル、ノナフルオロ－２－ブチル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチル、３－クロロ－ｎ－ペンチル、４－ブロモ－２－ペンチル、１－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロブチルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。好適には炭素数１～３のハロアルキル基であり、さらに好適にはトリフルオロメチル基である。
　置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「炭素数２～６のアルケニル基」とは、例えば、ビニル基、アリル基、３－ブテニル基、２－メチル－３－ブテニル基、３－シクロヘキセニル基などの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはアリル基である。
　置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「炭素数２～６のアルキニル基」とは、例えば、エチニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、２－メチル－３－ブチニル基、３－シクロヘキシニル基などの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはエチニル基である。
置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「炭素数１～６のアルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、２－メチル－ブトキシ、ｎ－へキシルオキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基。好適には炭素数１～３のアルコキシ基であり、さらに好適にはメトキシ基、エトキシ基である。
置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「炭素数１～６のハロアルコキシ基」とは例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロポキシ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロポキシ、１，１－ジフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２－ヨードエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、２，２，２－トリブロモエトキシ、１，３－ジフルオロ－２－プロポキシ、１，１，１－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロポキシ、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブトキシ、３－フルオロ－ｎ－プロポキシ、３－クロロ－ｎ－プロポキシ、ノナフルオロ－ｎ－ブトキシ、ノナフルオロ－２－ブトキシ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペントキシ、１－フルオロシクロプロポキシ、２，２－ジフルオロシクロブトキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。好適には炭素数１～３のハロアルコキシ基であり、さらに好適にはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基である。
置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「炭素数２～６のアルコキシアルキル基」とは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ－ｎ－プロピル、メトキシ－ｉ－プロピル、エトキシメチル、シクロプロポキシメチルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には炭素数２～３のアルコキシアルキル基であり、さらに好適にはメトキシメチル基である。
　置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「炭素数２～６のアルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペンチルオキシカルボニル、２－ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状又は環状の炭素原子数２～６個のアルコキシカルボニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメトキシカルボニル基である。
置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「炭素数１～６のアミノカルボニル基」とは例えば、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル-ｎ－プロピルアミノカルボニル、ｉ－プロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状又は環状の炭素原子数１～６個のアミノカルボニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはアミノカルボニル基である。
置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「炭素数１～６のアルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、ｉ－プロピルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルアミノ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルアミノ基である。
　置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「置換されていてもよいベンジル基」とは例えば、無置換のベンジル；２－フルオロベンジル、３－フルオロベンジル、４－フルオロベンジル、２－メチルベンジル、３－メチルベンジル、４－メチルベンジル、２－メトキシベンジル、３－メトキシベンジル、４－トリフルオロメチルベンジルなどのフェニル基上の１つの水素が置換されたベンジル；２，３－ジフルオロベンジル、２－フルオロ－４－メチルベンジルなどのフェニル基上の２つの水素が置換されたベンジル；２，３，５－トリフルオロベンジルなどのフェニル基上の３～５つが置換されたベンジルなどの置換ベンジル基を示す。好適にはベンジル基である。
　置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基」とは例えば、ピリジルメチル、ピリミジニルメチル、チアゾリルメチルなどの無置換ヘテロシクリル；６－クロロ－３－ピリジルメチルなどの置換ヘテロシクリルメチル基を示す。好適にはピリジルメチル基、６－クロロ－３－ピリジルメチル基である。
　置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「置換されていてもよいフェニル基」とは例えば、無置換フェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－メトキシフェニル、３－メトキシフェニル、４－トリフルオロメチルフェニルなどの１置換フェニル；２，３－ジフルオロフェニル、２－フルオロ－４－メチルフェニルなどの２置換フェニル；２，３，５－トリフルオロフェニルなどの３～５置換フェニルなどの置換フェニル基を示す。好適にはフェニル基である。
置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６における「置換されていてもよいヘテロシクリル基」とは例えば、２－ピリジル、３－ピリジル、２－チオフェン、２－チアゾリル、２－テトラヒドロフラニルなどの無置換ヘテロシクリル；６－クロロ－３－ピリジルなどの置換ヘテロシクリル基を示す。好適にはピリジルメチル基、６－クロロ－３－ピリジル基である。
　本発明の「Ｒ１とＲ２とが互いに結合して隣接する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成」した場合の環とは、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの飽和の環、ベンゼンなどの不飽和の環を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはシクロヘキサン環である。
　置換基Ｒ３ａ、Ｒ３ｂにおける「炭素数１～６のアルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、４－メチル－２－ペンチル、ｎ－ヘキシル、３－メチル－ｎ－ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－メチルシクロプロピル、シクロヘキシルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。好適には炭素数１～３のアルキル基であり、さらに好適にはメチル基、エチル基である。
　置換基Ｒ３ａ、Ｒ３ｂにおける「炭素数１～６のハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル、３－フルオロ－ｎ－プロピル、３－クロロ－ｎ－プロピル、３－ブロモ－ｎ－プロピル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチル、ノナフルオロ－ｎ－ブチル、ノナフルオロ－２－ブチル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチル、３－クロロ－ｎ－ペンチル、４－ブロモ－２－ペンチル、１－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロブチルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。好適には炭素数１～３のハロアルキル基であり、さらに好適にはトリフルオロメチル基である。
　置換基Ｒ３ａ、Ｒ３ｂにおける「炭素数１～６のアルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、２－メチル－ブトキシ、ｎ－へキシルオキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基。好適には炭素数１～３のアルコキシ基であり、さらに好適にはメトキシ基、エトキシ基である。
　置換基Ｒ３ａ、Ｒ３ｂにおける「炭素数１～６のアルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、２－ペンチルチオ、ネオペンチルチオ、４－メチル－２－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、３－メチル－ｎ－ペンチルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、２－メチルシクロペンチルチオ、３－メチルシクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示す。好適には炭素数１～３のアルキルチオ基であり、さらに好適にはメチルチオ基、エチルチオ基である。
　置換基Ｒ３ａ、Ｒ３ｂにおける「炭素数１～６のアルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、ｉ－プロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、ｓ－ブチルスルフィニル、ｔ－ブチルスルフィニル、ｎ－ペンチルスルフィニル、２－ペンチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、４－メチル－２－ペンチルスルフィニル、ｎ－ヘキシルスルフィニル、３－メチル－ｎ－ペンチルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、２－メチルシクロペンチルスルフィニル、３－メチルシクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示す。好適には炭素数１～３のアルキルスルフィニル基であり、さらに好適にはメチルスルフィニル基である。
　置換基Ｒ３ａ、Ｒ３ｂにおける「炭素数１～６のアルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、ｉ－プロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル、ｔ－ブチルスルホニル、ｎ－ペンチルスルホニル、２－ペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、４－メチル－２－ペンチルスルホニル、ｎ－ヘキシルスルホニル、３－メチル－ｎ－ペンチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、２－メチルシクロペンチルスルホニル、３－メチルシクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。好適には炭素数１～３のアルキルスルホニル基であり、さらに好適にはメチルスルホニル基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のアルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、４－メチル－２－ペンチル、ｎ－ヘキシル、３－メチル－ｎ－ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－メチルシクロプロピル、シクロヘキシルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。好適には炭素数１～３のアルキル基であり、さらに好適にはメチル基、エチル基、シクロプロピル基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のハロアルキル基」とは例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル、３－フルオロ－ｎ－プロピル、３－クロロ－ｎ－プロピル、３－ブロモ－ｎ－プロピル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチル、ノナフルオロ－ｎ－ブチル、ノナフルオロ－２－ブチル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチル、３－クロロ－ｎ－ペンチル、４－ブロモ－２－ペンチル、１－フルオロシクロプロポキシ、２，２－ジフルオロシクロブトキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。好適には炭素数１～３のハロアルキル基であり、さらに好適にはジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１－ジフルオロエチル基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルケニル基」とは、例えば、ビニル基、アリル基、３－ブテニル基、２－メチル－３－ブテニル基、３－シクロヘキセニル基などの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはアリル基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルキニル基」とは、例えば、エチニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、２－メチル－３－ブチニル基、３－シクロヘキシニル基などの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはエチニル基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルコキシアルキル基」とは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ－ｎ－プロピル、メトキシ－ｉ－プロピル、エトキシメチル、シクロプロポキシメチルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には炭素数２～３のアルコキシアルキル基であり、さらに好適にはメトキシメチル基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいベンジル基」とは例えば、無置換のベンジル；２－フルオロベンジル、３－フルオロベンジル、４－フルオロベンジル、２－メチルベンジル、３－メチルベンジル、４－メチルベンジル、２－メトキシベンジル、３－メトキシベンジル、４－トリフルオロメチルベンジルなどのフェニル基上の１つの水素が置換されたベンジル；２，３－ジフルオロベンジル、２－フルオロ－４－メチルベンジルなどのフェニル基上の２つの水素が置換されたベンジル；２，３，５－トリフルオロベンジルなどのフェニル基上の３～５つが置換されたベンジルなどの置換ベンジル基を示す。好適にはベンジル基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいフェニル基」とは例えば、無置換フェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－メトキシフェニル、３－メトキシフェニル、４－トリフルオロメチルフェニルなどの１置換フェニル；２，３－ジフルオロフェニル、２－フルオロ－４－メチルフェニルなどの２置換フェニル；２，３，５－トリフルオロベンジルなどの３～５置換フェニルなどの置換フェニル基を示す。好適にはフェニル基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいヘテロシクリル基」とは例えば、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、２－チオフェン、３－フラニル、モルフォリル、１－ピラゾリルなどの無置換ヘテロシクリル基；６－メチル－３－ピリジルなどの置換ヘテロシクリル基を示す。好適には３－ピリジルである。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよい炭素数１～６のアルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポオキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、２－メチル－ブトキシ、ｎ－へキシルオキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個の無置換アルコキシ基；シアノメトキシ基、メチルカルボニルメトキシ基、ジヒドロカルバモイルメトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、１－シアノエトキシ基、３－シアノ－ｎ－プロポキシ基、２－ヒドロキシエトキシ基、２－シアノシクロプロポキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個の置換アルコキシ基を示す。好適には置換されていてもよい炭素数１～３のアルコキシ基であり、さらに好適にはメトキシ基、エトキシ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルケニルオキシ基」とは、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、２－メチル－３－ブテニルオキシ、３－シクロヘキセニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはアリルオキシ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルキニルオキシ基」とは、例えば、エチニルオキシ、２－プロピニルオキシ、２－ブチニルオキシ、２－メチル－３－ブチニルオキシ、３－シクロヘキシニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には２－プロピニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のハロアルコキシ基」とは例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロポキシ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロポキシ、１，１－ジフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２－ヨードエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、２，２，２－トリブロモエトキシ、１，３－ジフルオロ－２－プロポキシ、１，１，１－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロポキシ、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブトキシ、３－フルオロ－ｎ－プロポキシ、３－クロロ－ｎ－プロポキシ、ノナフルオロ－ｎ－ブトキシ、ノナフルオロ－２－ブトキシ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペントキシ、１－フルオロシクロプロポキシ、２，２－ジフルオロシクロブトキシなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。好適にはＣ１～Ｃ３ハロアルコキシ基であり、さらに好適にはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルコキシアルコキシ基」とは例えば、メトキシメトキシ、２－メトキシエトキシ、３－メトキシ－ｎ－プロポオキシ、エトキシメトキシ、２－メトキシ－ｎ－プロポキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルコキシアルコキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には炭素数２～３のアルコキシアルコキシ基であり、さらに好適にはメトキシメトキシ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｉ－プロピルカルボニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルカルボニルオキシ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルキルカルバメート基」とは例えば、ジメチルカルバメート、メチルエチルカルバメート、メチル－ｉ－プロピルカルバメートなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキルカルバメート基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはジメチルカルバメート基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルキルカーボネート基」とは例えば、メチルカーボネート、エチルカーボネート、ｉ－プロピルカーボネートなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキルカーボネート基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルカーボネート基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいベンジルオキシ基」とは例えば、無置換のベンジルオキシ；２－フルオロベンジルオキシ、３－フルオロベンジルオキシ、４－フルオロベンジルオキシ、４－トリフルオロメチルベンジルオキシ、２－メチルベンジルオキシなどのフェニル基上の１つの水素が置換されたベンジルオキシ；２，３－ジフルオロベンジルオキシ、２－フルオロ－４－メチルベンジルオキシなどのフェニル基上の２つの水素が置換されたベンジルオキシ；２，３，５－トリフルオロベンジルオキシなどのフェニル基上の３～５つが置換されたベンジルオキシなどの置換ベンジルオキシ基を示す。またベンジル基のメチレンが分岐していてもよい。例えばメチル－４－トリフルオロメチルベンジルオキシ基を示す。好適にはベンジルオキシ基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいフェノキシ基」とは例えば、無置換フェノキシ、２－フルオロフェノキシ、３－フルオロフェノキシ、４－フルオロフェノキシ、２－メチルフェノキシ、３－メチルフェノキシ、４－メチルフェノキシ、４－メトキシフェノキシ、４－シアノフェノキシ、４－トリフルオロメトキシフェノキシ、４－トリフルオロメチルフェノキシ、４－ｔ－ブチルフェノキシなどの１置換フェノキシ；２，３－ジフルオロフェノキシ、２－フルオロ－４－メチルフェノキシなどの２置換フェノキシ；２，３，５－トリフルオロフェノキシなどの３～５置換フェノキシなどの置換フェノキシ基を示す。好適には無置換もしくは１置換フェノキシ基であり、さらに好適にはフェノキシ基、４－シアノフェノキシ基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基」とは例えば、２－ピリジルオキシ、３－ピリジルオキシ、４－ピリジルオキシ、２－チオフェンオキシ、３－フラニルオキシなどの無置換ヘテロシクリルオキシ基；６－メチル－３－ピリジルオキシなどの置換ヘテロシクリルオキシ基を示す。好適には３－ピリジルオキシである。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のアルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、２－ペンチルチオ、ネオペンチルチオ、４－メチル－２－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、３－メチル－ｎ－ペンチルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、２－メチルシクロペンチルチオ、３－メチルシクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示す。好適には炭素数１～３のアルキルチオ基であり、さらに好適にはメチルチオ基、エチルチオ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のハロアルキルチオ基」とは例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルチオ、１，１－ジフルオロエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２－ジクロロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２－クロロエチルチオ、２－ブロモエチルチオ、２－ヨードエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、１，３－ジフルオロ－２－プロピルチオ、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピルチオ、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピルチオ、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルチオ、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピルチオ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルチオ、３－フルオロ－ｎ－プロピルチオ、３－クロロ－ｎ－プロピルチオ、３－ブロモ－ｎ－プロピルチオ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルチオ、ノナフルオロ－ｎ－ブチルチオ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルチオ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルチオ、３－クロロ－ｎ－ペンチルチオ、４－ブロモ－２－ペンチルチオ、１－フルオロシクロプロピルチオ、２，２－ジフルオロシクロブチルチオなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示す。好適には炭素数１～３のハロアルキルチオ基であり、さらに好適にはトリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のアルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、ｉ－プロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、ｓ－ブチルスルフィニル、ｔ－ブチルスルフィニル、ｎ－ペンチルスルフィニル、２－ペンチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、４－メチル－２－ペンチルスルフィニル、ｎ－ヘキシルスルフィニル、３－メチル－ｎ－ペンチルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、２－メチルシクロペンチルスルフィニル、３－メチルシクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示す。好適には炭素数１～３のアルキルスルフィニル基であり、さらに好適にはメチルスルフィニル基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のアルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、ｉ－プロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル、ｔ－ブチルスルホニル、ｎ－ペンチルスルホニル、２－ペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、４－メチル－２－ペンチルスルホニル、ｎ－ヘキシルスルホニル、３－メチル－ｎ－ペンチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、２－メチルシクロペンチルスルホニル、３－メチルシクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。好適には炭素数１～３のアルキルスルホニル基であり、さらに好適にはメチルスルホニル基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル、２，２－ジクロロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２－フルオロエチルスルフィニル、２－クロロエチルスルフィニル、２－ブロモエチルスルフィニル、２－ヨードエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、１，３－ジフルオロ－２－プロピルスルフィニル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピルスルフィニル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピルスルフィニル、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチルスルフィニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピルスルフィニル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、３－フルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、３－クロロ－ｎ－プロピルスルフィニル、３－ブロモ－ｎ－プロピルスルフィニル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルスルフィニル、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルフィニル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルスルフィニル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルスルフィニル、３－クロロ－ｎ－ペンチルスルフィニル、４－ブロモ－２－ペンチルスルフィニル、１－フルオロシクロプロピルスルフィニル、２，２－ジフルオロシクロブチルスルフィニルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示す。好適には炭素数１～３のハロアルキルスルフィニル基であり、さらに好適には２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基で
ある。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のハロアルキルスルホニル基」とは例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、１，１－ジフルオロエチルスルホニル、２，２－ジフルオロエチルスルホニル、２，２－ジクロロエチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、２－フルオロエチルスルホニル、２－クロロエチルスルホニル、２－ブロモエチルスルホニル、２－ヨードエチルスルホニル、２，２，２－トリクロロエチルスルホニル、１，３－ジフルオロ－２－プロピルスルホニル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピルスルホニル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピルスルホニル、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチルスルホニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピルスルホニル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、３－フルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、３－クロロ－ｎ－プロピルスルホニル、３－ブロモ－ｎ－プロピルスルホニル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルスルホニル、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルホニル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルスルホニル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルスルホニル、３－クロロ－ｎ－ペンチルスルホニル、４－ブロモ－２－ペンチルスルホニル、１－フルオロシクロプロピルスルホニル、２，２－ジフルオロシクロブチルスルホニルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。好適には炭素数１～３のハロアルキルスルホニル基であり、さらに好適には２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のアルキルスルホニルオキシ基」とは、例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ－プロピルスルホニルオキシ、ｉ－プロピルスルホニルオキシ、ｎ－ブチルスルホニルオキシ、ｓ－ブチルスルホニルオキシ、ｔ－ブチルスルホニルオキシ、ｎ－ペンチルスルホニルオキシ、２－ペンチルスルホニルオキシ、ネオペンチルスルホニルオキシ、４－メチル－２－ペンチルスルホニルオキシ、ｎ－ヘキシルスルホニルオキシ、３－メチル－ｎ－ペンチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、２－メチルシクロペンチルスルホニルオキシ、３－メチルシクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。好適には炭素数１～３のアルキルスルホニルオキシ基であり、さらに好適にはメチルスルホニルオキシ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、フルオロメチルスルホニルオキシ、ジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニルオキシ、１，１－ジフルオロエチルスルホニルオキシ、２，２－ジフルオロエチルスルホニルオキシ、２，２－ジクロロエチルスルホニルオキシ、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ、２－フルオロエチルスルホニルオキシ、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピルスルホニルオキシ、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルスルホニルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチルスルホニルオキシ、１－フルオロシクロプロピルスルホニルオキシ、２，２－ジフルオロシクロブチルスルホニルオキシなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。好適には炭素数１～３のハロアルキルスルホニルオキシ基であり、さらに好適にはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数１～６のアルキルアミノスルホニルオキシ基」とは、例えば、メチルアミノスルホニルオキシ、ジメチルアミノスルホニルオキシ、エチルアミノスルホニルオキシ、ｎ－プロピルアミノスルホニルオキシ、ｉ－プロピルアミノスルホニルオキシ、メチルエチルアミノスルホニルオキシ、ジエチルアミノスルホニルオキシ、シクロプロピルアミノスルホニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルアミノスルホニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には炭素数１～３のアルキルアミノスルホニルオキシ基であり、さらに好適にはジメチルアミノスルホニルオキシ基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいベンジルチオ基」とは例えば、無置換のベンジルチオ；２－フルオロベンジルチオ、３－フルオロベンジルチオ、４－フルオロベンジルチオ、３－トリフルオロメチルベンジルチオ、２－メチルベンジルチオなどのフェニル基上の１つの水素が置換されたベンジルチオ；２，３－ジフルオロベンジルチオ、２－フルオロ－４－メチルベンジルチオなどのフェニル基上の２つの水素が置換されたベンジルチオ；２，３，５－トリフルオロベンジルチオなどのフェニル基上の３～５つが置換されたベンジルチオなどの置換ベンジルチオ基を示す。好適にはベンジルチオ基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいフェニルチオ基」とは例えば、無置換フェニルチオ、２－フルオロフェニルチオ、３－フルオロフェニルチオ、４－フルオロフェニルチオ、２－メチルフェニルチオ、３－メチルフェニルチオ、４－メチルフェニルチオ、４－メトキシフェニルチオ、４－シアノフェニルチオ、４－トリフルオロメトキシフェニルチオ、４－トリフルオロメチルフェニルチオ、４－ｔ－ブチルフェニルチオなどの１置換フェニルチオ；２，３－ジフルオロフェニルチオ、２－フルオロ－４－メチルフェニルチオなどの２置換フェニルチオ；２，３，５－トリフルオロフェニルチオなどの３～５置換フェニルチオなどの置換フェニルチオ基を示す。好適にはフェニルチオ基である。
置換基Ｒ５における「置換されていてもよいフェニルスルフィニル基」とは例えば、無置換フェニルスルフィニル、４－フルオロフェニルスルフィニル、４－クロロフェニルスルフィニル、２－メチルフェニルスルフィニル、３－メチルフェニルスルフィニル、４－メチルフェニルスルフィニル、４－メトキシフェニルスルフィニル、４－トリフルオロメチルフェニルスルフィニル、４－ｔ－ブチルフェニルスルフィニルなどの１置換フェニルスルフィニル；２，３－ジフルオロフェニルスルフィニル、２－フルオロ－４－メチルスルフィニルなどの２置換フェニルスルフィニル；２，３，５－トリフルオロフェニルスルフィニルなどの３～５置換フェニルスルフィニルなどの置換フェニルスルフィニル基を示す。好適には４－メチルフェニルスルフィニル基である。
置換基Ｒ５における「置換されていてもよいフェニルスルホニル基」とは例えば、無置換フェニルスルホニル、４－フルオロフェニルスルホニル、４－クロロフェニルスルホニル、２－メチルフェニルスルホニル、３－メチルフェニルスルホニル、４－メチルフェニルスルホニル、４－メトキシフェニルスルホニル、４－トリフルオロメチルフェニルスルホニル、４－ｔ－ブチルフェニルスルホニルなどの１置換フェニルスルホニル；２，３－ジフルオロフェニルスルホニル、２－フルオロ－４－メチルスルホニルなどの２置換フェニルスルホニル；２，３，５－トリフルオロフェニルスルホニルなどの３～５置換フェニルスルホニルなどの置換フェニルスルホニル基を示す。好適には４－メチルフェニルスルホニル基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基」とは例えば、無置換フェニルスルホニルオキシ、４－フルオロフェニルスルホニルオキシ、４－クロロフェニルスルホニルオキシ、２－メチルフェニルスルホニルオキシ、３－メチルフェニルスルホニルオキシ、４－メチルフェニルスルホニルオキシ、４－メトキシフェニルスルホニルオキシ、４－トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ、４－ｔ－ブチルフェニルスルホニルオキシなどの１置換フェニルスルホニルオキシ；２，３－ジフルオロフェニルスルホニルオキシ、２－フルオロ－４－メチルスルホニルオキシなどの２置換フェニルスルホニルオキシ；２，３，５－トリフルオロフェニルスルホニルオキシなどの３～５置換フェニルスルホニルオキシなどの置換フェニルスルホニルオキシ基を示す。好適には４－メチルフェニルスルホニルオキシ基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基」とは例えば、２－ピリジルチオ、３－ピリジルチオ、４－ピリジルチオ、２－チオフェンチオ、３－フラニルチオなどの無置換ヘテロシクリルチオ基；３－クロロ－５－トリフルオロメチル－２－ピリジルチオなどの置換ヘテロシクリルチオ基を示す。好適には３－クロロ－５－トリフルオロメチル－２－ピリジルチオ基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいヘテロシクリルスルフィニル基」とは例えば、２－ピリジルスルフィニル、３－ピリジルスルフィニル、４－ピリジルスルフィニル、２－チオフェンスルフィニル、３－フラニルスルフィニルなどの無置換ヘテロシクリルスルフィニル基；３－クロロ－５－トリフルオロメチル－２－ピリジルスルフィニルなどの置換ヘテロシクリルスルフィニル基を示す。好適には３－クロロ－５－トリフルオロメチル－２－ピリジルスルフィニル基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよいヘテロシクリルスルホニル基」とは例えば、２－ピリジルスルホニル、３－ピリジルスルホニル、４－ピリジルスルホニル、２－チオフェンスルホニル、３－フラニルスルホニルなどの無置換ヘテロシクリルスルホニル基；３－クロロ－５－トリフルオロメチル－２－ピリジルスルホニルなどの置換ヘテロシクリルスルホニル基を示す。好適には３－クロロ－５－トリフルオロメチル－２－ピリジルスルホニル基である。
　置換基Ｒ５における「置換イミノスルフィニル基」とは例えば、Ｎ－シアノイミノメチルスルフィニル、Ｎ－シアノイミノエチルスルフィニル、Ｎ－シアノイミノ－ｎ－プロピルスルフィニル、Ｎ－シアノイミノベンジルスルフィニルなどの置換イミノスルフィニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはＮ－シアノイミノメチルスルフィニル基である。
　置換基Ｒ５における「置換イミノスルホキシ基」とは例えば、Ｎ－シアノイミノメチルスルホキシ、Ｎ－シアノイミノエチルスルホキシ、Ｎ－シアノイミノ－ｎ－プロピルスルホキシ、Ｎ－シアノイミノベンジルスルホキシなどの置換イミノスルホキシ基を示す。好適にはＮ－シアノイミノメチルスルホキシ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルキルカルボニル基」とは、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、ｉ－プロピルカルボニル、ｎ－ブチルカルボニル、ｓ－ブチルカルボニル、ｔ－ブチルカルボニル、ｎ－ペンチルカルボニル、２－ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、４－メチル－２－ペンチルカルボニル、ｎ－ヘキシルカルボニル、３－メチル－ｎ－ペンチルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキルカルボニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルカルボニル基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、ｉ－プロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペンチルオキシカルボニル、２－ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、４－メチル－２－ペンチルオキシカルボニル、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル、３－メチル－ｎ－ペンチルオキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキルオキシカルボニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメトキシカルボニル基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルキルアミノカルボニル基」とは、例えば、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、ｉ－プロピルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ピペリジン－１－カルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状又は環状の炭素原子数２～６個のアルキルアミノカルボニル基を示す。好適にはピペリジン－１－カルボニル基である。
　置換基Ｒ５における「置換されていてもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、ｉ－プロピルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個の無置換アルキルアミノ基；メトキシメチルメチルアミノ基、メチルチオメチルメチルアミノ基、テトラヒドロフラン－３－イルメチルアミノ基などの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個の置換アルキルアミノ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルアミノ基である。
　置換基Ｒ５における「炭素数２～６のアルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、メチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルメチルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｉ－プロピルカルボニルアミノ、メチルカルボニルエチルアミノ、エチルカルボニルメチルアミノなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルカルボニルメチルアミノ基である。
　本発明の「Ｒ４とＲ５とが互いに結合して隣接する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成」した場合の環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの飽和の環、ベンゼンなどの不飽和の環を示す。好適にはベンゼン環である。
　本発明の「Ｒ５とＲ６とが互いに結合して隣接する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成」した場合の環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンオキシド、テトラヒドロチオフェンジオキシドなどの飽和の環、ベンゼンなどの不飽和の環を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはシクロヘキサン環である。
　置換基Ｒ７における「炭素数１～６のアルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、４－メチル－２－ペンチル、ｎ－ヘキシル、３－メチル－ｎ－ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－メチルシクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。好適には炭素数１～３のアルキル基であり、さらに好適にはメチル基、エチル基である。
　置換基Ｒ７における「炭素数１～６のハロアルキル基」とは例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル、３－フルオロ－ｎ－プロピル、３－クロロ－ｎ－プロピル、３－ブロモ－ｎ－プロピル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチル、ノナフルオロ－ｎ－ブチル、ノナフルオロ－２－ブチル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチル、３－クロロ－ｎ－ペンチル、４－ブロモ－２－ペンチル１－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロブチルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。好適には炭素数１～３のハロアルキル基であり、さらに好適にはジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　置換基Ｒ７における「置換されていてもよいフェニル基」とは例えば、無置換フェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－メトキシフェニル、３－メトキシフェニル、３－トリフルオロメチルフェニル、４－トリフルオロメチルフェニルなどの１置換フェニル；２，３－ジフルオロフェニル、２－フルオロ－４－メチルフェニルなどの２置換フェニル；２，３，５－トリフルオロベンジルなどの３～５置換フェニルなどの置換フェニル基を示す。好適にはフェニル基である。
　置換基Ｒ７における「炭素数１～６のアルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポオキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、２－メチル－ブトキシ、ｎ－へキシルオキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には炭素数１～３のアルコキシ基であり、さらに好適にはメトキシ基、エトキシ基である。
　置換基Ｒ７における「炭素数２～６のアルケニルオキシ基」とは、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、２－メチル－３－ブテニルオキシ、３－シクロヘキセニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはアリルオキシ基である。
置換基Ｒ７における「炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｉ－プロピルカルボニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルカルボニルオキシ基である。
　置換基Ｒ７における「置換されていてもよいベンジルオキシ基」とは例えば、無置換のベンジルオキシ；２－フルオロベンジルオキシ、３－フルオロベンジルオキシ、４－フルオロベンジルオキシ、４－トリフルオロメチルベンジルオキシ、２－メチルベンジルオキシなどのフェニル基上の１つの水素が置換されたベンジルオキシ；２，３－ジフルオロベンジルオキシ、２－フルオロ－４－メチルベンジルオキシなどのフェニル基上の２つの水素が置換されたベンジルオキシ；２，３，５－トリフルオロベンジルオキシなどのフェニル基上の３～５つが置換されたベンジルオキシなどの置換ベンジルオキシ基を示す。好適にはベンジルオキシ基である。
　置換基Ｒ７における「置換されていてもよいフェノキシ基」とは例えば、無置換フェノキシ、２－フルオロフェノキシ、３－フルオロフェノキシ、４－フルオロフェノキシ、２－メチルフェノキシ、３－メチルフェノキシ、４－メチルフェノキシ、４－メトキシフェノキシ、４－シアノフェノキシ、４－トリフルオロメトキシフェノキシ、４－トリフルオロメチルフェノキシ、４－ｔ－ブチルフェノキシなどの１置換フェノキシ；２，３－ジフルオロフェノキシ、２－フルオロ－４－メチルフェノキシなどの２置換フェノキシ；２，３，５－トリフルオロフェノキシなどの３～５置換フェノキシなどの置換フェノキシ基を示す。好適にはフェノキシ基である。
　置換基Ｒ７における「炭素数１～６のアルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、ｉ－プロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル、ｔ－ブチルスルホニル、ｎ－ペンチルスルホニル、２－ペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、４－メチル－２－ペンチルスルホニル、ｎ－ヘキシルスルホニル、３－メチル－ｎ－ペンチルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状のの炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルスルホニル基である。
　置換基Ｒ７における「炭素数２～６のアルキルカルボニル基」とは、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、ｉ－プロピルカルボニル、ｎ－ブチルカルボニル、ｓ－ブチルカルボニル、ｔ－ブチルカルボニル、ｎ－ペンチルカルボニル、２－ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、４－メチル－２－ペンチルカルボニル、ｎ－ヘキシルカルボニル、３－メチル－ｎ－ペンチルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキルカルボニル基を示す。好適には炭素数２～３のアルキルカルボニル基であり、さらに好適にはメチルカルボニル基である。
　置換基Ｒ７における「炭素数２～６のハロアルキルカルボニル基」とは例えば、フルオロメチルカルボニル、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルカルボニル、１，１－ジフルオロエチルカルボニル、２，２－ジフルオロエチルカルボニル、２，２－ジクロロエチルカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルカルボニル、２－フルオロエチルカルボニル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピルカルボニル、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルカルボニル、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチルカルボニル、１－フルオロシクロプロピルカルボニル、２，２－ジフルオロシクロプロピルカルボニルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキルカルボニル基を示す。好適には炭素数２～３のハロアルキルカルボニル基であり、さらに好適にはトリフルオロメチルカルボニル基である。
　置換基Ｒ７における「炭素数２～６のアルキルオキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、ｉ－プロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペンチルオキシカルボニル、２－ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、４－メチル－２－ペンチルオキシカルボニル、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル、３－メチル－ｎ－ペンチルオキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数２～６個のアルキルオキシカルボニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメトキシカルボニル基である。
　置換基Ｒ７における「置換されていてもよいアミノ基」とは例えば、無置換のアミノ基、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、ｉ－プロピルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状アルキルアミノ基；メチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基などの置換アミノ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルアミノ基である。
置換基Ｈｔにおける「５員もしくは６員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環」とは例えば、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいピラジル基、置換されていてもよいピリダジル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいオキサゾリル基、置換されていてもよいチオフェニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいチアジアゾリル基などの芳香族ヘテロ環、置換されていてもよいテトラヒドロフリル基などの非芳香族ヘテロ環などを示す。好適には置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいピラジル基、置換されていてもよいピリダジル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいテトラヒドロフリル基であり、さらに好適には置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいチアゾリル基である。
　置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいピリジル基」とは例えば、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジルの無置換ピリジル基；６－メチル－３－ピリジル、５－メチル－３－ピリジル、６－フルオロ－３－ピリジル、５－フルオロ－３－ピリジル、６－クロロ－３－ピリジル、５－クロロ－３－ピリジル、２－クロロ－３－ピリジル、６－ブロモ－３－ピリジル、６－ヨード－３－ピリジル、６－メトキシ－３－ピリジル、６－トリフルオロメチル－３－ピリジル、６－シアノ－３－ピリジルなどの１置換ピリジル基；５，６－ジクロロ－３－ピリジル、５，６－ジフルオロ－３－ピリジル、５，６－ジブロモ－３－ピリジル、２，６－ジクロロ－３－ピリジル、４，６－ジクロロ－３－ピリジル、５－フルオロ－６－クロロ－３－ピリジル、５－フルオロ－６－ブロモ－３－ピリジル、５－メチル－６－クロロ－３－ピリジル、５－メチル－６－フルオロ－３－ピリジル、５－ブロモ－６－クロロ－３－ピリジル、５－フルオロ－６－メチル－３－ピリジル、５－クロロ－６－トリフルオロメチル－３－ピリジル、３－クロロ－５－トリフルオロメチル－２－ピリジル、５，６－ジメチル－３－ピリジル、などの２置換ピリジル基；４，５，６－トリクロロ－３－ピリジルなどの３置換ピリジル基を示す。好適には３－ピリジル基、６－メチル－３－ピリジル基、６－フルオロ－３－ピリジル基、６－クロロ－３－ピリジル基、６－ブロモ－３－ピリジル基、５－クロロ－３－ピリジル基、６－メトキシ－３－ピリジル基、６－トリフルオロメチル－３－ピリジル基、５，６－ジクロロ－３－ピリジル基、５－フルオロ－６－ブロモ－３－ピリジル基、５－メチル－６－クロロ－３－ピリジル基、５－メチル－６－フルオロ－３－ピリジル基、５－ブロモ－６－クロロ－３－ピリジル基、５－フルオロ－６－メチル－３－ピリジル基であり、さらに好適には６－メチル－３－ピリジル基、６－フルオロ－３－ピリジル基、６－クロロ－３－ピリジル基、６－ブロモ－３－ピリジル基、５，６－ジクロロ－３－ピリジル基、５－フルオロ－６－クロロ－３－ピリジル基、である。
　置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいピリミジル基」とは例えば、２－ピリミジル、５－ピリミジルなどの無置換ピリミジル基；２－メチル－５－ピリミジル、２－フルオロ－５－ピリミジル、２－クロロ－５－ピリミジル、２－ブロモ－５－ピリミジル、４－クロロ－５－ピリミジル、５－クロロ－２－ピリミジルなどの１置換ピリミジル基；２，４－ジクロロ－５－ピリミジル、２，４－ジメチル－５－ピリミジルなどの２置換ピリミジル基を示す。好適には２－ピリミジル基、５－ピリミジル基、２－クロロ－５－ピリミジル基である。
　置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいピラジル基」とは例えば、２－ピラジルなどの無置換ピラジル基；５－メチル－２－ピラジル、５－フルオロ－２－ピラジル、５－クロロ－２－ピラジル、５－トリフルオロメチル－２－ピラジルなどの１置換ピラジル基；３，５－ジクロロ－２－ピラジル、５，６－ジクロロ－２－ピラジルなどの２置換ピラジル基を示す。好適には２－ピラジル基、５－クロロ－２－ピラジル基である。
　置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいピリダジル基」とは例えば、３－ピリダジル、４－ピリダジルなどの無置換ピリダジル基；６－クロロ－３－ピリダジル、６－メチル－３－ピリダジル、５－クロロ－３－ピリダジル、６－クロロ－４－ピリダジルなどの１置換ピリダジル基；５，６－ジクロロ－３－ピリダジルなどの２置換ピリダジル基を示す。好適には４－ピリダジル基、６－クロロ－３－ピリダジル基である。
　置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいピラゾリル基」とは例えば、１－ピラゾリルなどの無置換ピラゾリル基；３－クロロ－１－ピラゾリル、３－トリフルオロメチル－１－ピラゾリルなどの置換ピリダジル基を示す。好適に１－ピラゾリル基、３－トリフルオロメチル－１－ピラゾリル基である。
置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいイミダゾリル基」とは例えば、１－イミダゾリルなどの無置換イミダゾリル基；４－クロロ－１－イミダゾリル、４－トリフルオロメチル－１－イミダゾリルなどの置換イミダゾリル基を示す。好適に１－イミダゾリル基、３－トリフルオロメチル－１－イミダゾリル基である。
置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいトリアゾリル基」とは例えば、１－トリアゾリルなどの無置換トリアゾリル基；３－クロロ－１－トリアゾリル、３－トリフルオロメチル－１－トリアゾリル、３，５－ジクロロ－１－トリアゾリルなどの置換トリアゾリル基を示す。好適に１－トリアゾリル基、３－トリフルオロメチル－１－トリアゾリル基である。
置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいチアゾリル基」とは例えば、５－チアゾリルなどの無置換チアゾリル基；２－メチル－５－チアゾリル、２－フルオロ－５－チアゾリル、２－クロロ－５－チアゾリル、２－トリフルオロメチル－５－チアゾリルなどの１置換チアゾリル基；２，４－ジクロロ－５－チアゾリルなどの２置換チアゾリル基を示す。好適には２－メチル－５－チアゾリル基、２－フルオロ－５－チアゾリル基、２－クロロ－５－チアゾリル基であり、さらに好適には２－クロロ－５－チアゾリル基である。
置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいオキサゾリル基」とは例えば、５－オキサゾリルなどの無置換オキサゾリル基；２－メチル－５－オキサゾリル、２－クロロ－５－オキサゾリル、２－トリフルオロメチル－５－オキサゾリル、２，４－ジクロロ－５－オキサゾリルなどの置換オキサゾリル基を示す。好適には２－メチル－５－オキサゾリル基、２－クロロ－５－オキサゾリル基である。
置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいチオフェニル基」とは例えば、２－チオフェニル、３－チオフェニルなどの無置換チオフェニル基；３－メチル－２－チオフェニル、３－クロロ－２－チオフェニル、２－クロロー３－チオフェニルなどの置換チオフェニル基を示す。好適には３－クロロ－２－チオフェニル基である。
置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいフリル基」とは例えば、２－フリル、３－フリルなどの無置換フリル基；３－メチル－２－フリル、３－クロロ－２－フリル、２－クロロー３－フリルなどの置換フリル基を示す。好適には３－クロロ－２－フリル基である。
置換基Ｈｔにおける「置換されていてもよいチアジアゾリル基」とは例えば、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、１，２，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－３－イルなどの無置換チアジアゾリル基；５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル、３－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－５－イル、５－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－３－イルなどの置換チアジアゾリル基を示す。好適には１，３，４－チアジアゾール－２－イル基である。
置換基Ｈｔにおける「置換されてもよいテトラヒドロフリル基」とは例えば、２－テトラヒドロフリル基、３－テトラヒドロフリル基などの無置換テトラヒドロフリル基；５－メチル－３－テトラヒドロフリル基などの置換テトラヒドロフリル基を表す。好適には３－テトラヒドロフリル基である。
　以下に本発明の一般式（Ｉ）における好ましい態様を説明する。
　Ａは好ましくは窒素原子、又はＣ－Ｒ４であり、Ｒ４が水素原子である。より好ましくはＡが窒素原子である。
　Ｂは好ましくは窒素原子、又はＣ－Ｒ５であり、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、炭素数１～３のアルコキシアルキル基、置換されていてもよい炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数２～３のルケニルオキシ基、炭素数２～４のアルキニルオキシ基、炭素数１～３のハロアルコキシ基、炭素数１～３のアルコキシアルコキシ基、炭素数１～３のアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数１～３のアルキルチオ基、炭素数１～３のハロアルキルチオ基、炭素数１～３のアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～３のハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換イミノスルフィル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数１～３のアルキルアミノ基である。より好ましくはＢがＣ－Ｒ５であり、Ｒ５が水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数１～３のハロアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、炭素数１～３のアルキルチオ基、炭素数１～３のハロアルキルチオ基、炭素数１～３のアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニルオキシ基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基である。さらに好ましくはＢがＣ－Ｒ５であり、Ｒ５がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１－ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、Ｎ－シアノイミノメチルスルフィニル基、Ｎ－シアノイミノメチルスルホキシ基である。
　Ｄは好ましくは窒素原子、又はＣ－Ｒ６であり、Ｒ６が水素原子である。
　Ｘは好ましくは酸素原子、硫黄原子、又はＮ－Ｒ７であり、Ｒ７が水素原子、シアノ基、水酸基、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数１～３のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数１～３のアルキルカルボニル基、炭素数１～３のハロアルキルカルボニル基、炭素数１～３のアルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよい炭素数１～３のアミノ基である。より好ましくはＸが酸素原子、硫黄原子、又はＮ－Ｒ７であり、Ｒ７が水酸基、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数２～３のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数２～３のアルキルカルボニル基、炭素数２～３のハロアルキルカルボニル基、炭素数２～３のアルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよい炭素数１～３のアミノ基である。さらに好ましくはＸが酸素原子、硫黄原子、又はＮ－Ｒ７であり、Ｒ７が水酸基、メチル基、メトキシ基、メチルアミノ基である。もっとも好ましくはＸが酸素原子である。
　Ｒ１は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、もしくは炭素数１～６のハロアルキル基である。より好ましくはＲ１が水素原子、メチル基、エチル基、又はフッ素原子である。さらに好ましくはＲ１が水素原子、メチル基であり、最も好ましくはＲ１が水素原子である。
　Ｒ２は好ましくは水素原子、水酸基、炭素数１～６のアルキル基、又は炭素数１～６のハロアルキル基であり、より好ましくはＲ２がメチル基又はエチル基である。
　Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは好ましくは少なくともどちらか一つが水素原子、メチル基、又はエチル基であり、より好ましくはＲ３ａ、Ｒ３ｂの一つが水素原子でもう一つが水素原子、メチル基、又はエチル基であり、さらに好ましくＲ３ａ、Ｒ３ｂが水素原子である。
　Ｈｔは好ましくは置換されてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいチアゾリル基である。より好ましくはＨｔが置換されていてもよい３－ピリジル基、置換されていてもよい３－チアゾリル基であり、さらに好ましくはＨｔが６－クロロ－３－ピリジル基である。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、有害生物防除剤として使用できる限り、本発明に包含される。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物及びそれらの塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物は、不斉中心を有する化合物も包含される。１種の光学活性体及び２種以上の光学活性体の任意の割合の混合物も、本発明に包含される。
　本発明の縮合環ピリミジン化合物の代表的な化合物〔化合物番号１～化合物番号３６７〕を以下に例示するが、本発明はこれらの化合物群に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　本発明の前記一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物のうち、一般式（Ｉ）におけるＸが酸素原子の化合物（一般式（Ｉ－１）又は一般式（Ｉ－２）で表される化合物）は例えば、以下に記載するＡ法、Ｂ法、又はＣ法により製造することができる。
＜Ａ法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　上記一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）及び一般式（Ｉ－１）中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＨｔは、前記一般式（Ｉ）におけるＡ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＨｔとそれぞれ同義である。Ｌは、脱離基を示す。
　本実施形態であるＡ法において「脱離基」は、ハロゲン原子又はスルホン酸エステル、炭酸エステル、亜リン酸エステル若しくはイミド酸エステル等のエステル系の脱離基のいずれか１つを示す。
　Ａ法は、ヒドロキシ縮合環ピリミジン化合物もしくは縮合環ピリミジン－７－オン化合物の構造異性体（ＩＩ）と脱離基Ｌを有する化合物（ＩＩＩ）を塩基の存在下、反応させることにより、本発明の縮合環ピリミジン化合物（Ｉ－１）を製造する方法である。
　用いられる化合物（ＩＩＩ）の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１モル～１０モルであり、好適には、１モル～２モルである。
　Ａ法で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に制限はない。例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類などを挙げることができる。好適には、アルカリ金属炭酸塩であり、より好適には、炭酸カリウム、炭酸セシウムである。
　用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、０．５モル～１０モルであり、好適には、０．５モル～５モルである。
　Ａ法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素溶剤；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶剤；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル溶剤；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などを挙げることができる。好適には、アミド溶剤であり、更に好適には、ＤＭＦである。
　反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、－２０℃～１５０℃であり、好適には、０℃～１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間～１２０時間であり、好適には、３０分間～２４時間である。
　Ａ法に使用される出発原料である化合物（ＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５１巻、３６４９頁（２００８年）、国際公開第２０１１／０４１３０４号パンフレット、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３７巻、１２６５頁（２０００年）等に記載された方法｝に準じて製造することができる。
　Ａ法に使用される脱離基Ｌを有する化合物（ＩＩＩ）は脱離基Ｌがハロゲン原子である場合、公知化合物を用いてもよく、公知の方法で当該水酸基をハロゲン化して製造することもできる。脱離基Ｌがスルホン酸エステル、炭酸エステル、亜リン酸エステル、あるいはイミド酸エステル等のエステル系の脱離基である場合、公知の方法で当該水酸基をエステル化して製造することができる。
＜Ｂ法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　上記一般式（ＩＶ），一般式（Ｖ）及び一般式（Ｉ－１）中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＨｔは、前記一般式（Ｉ）におけるＡ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＨｔとそれぞれ同義である。Ｒは炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｂ法は、アミン化合物（ＩＶ）とβ－ケトエステル化合物（Ｖ）を環化縮合して本発明の縮合環ピリミジン化合物（Ｉ－１）を製造する方法である。環化縮合には例えば、酸存在下、加熱により環化縮合する方法を挙げることができる。
　用いられる化合物（Ｖ）の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常、１モル～１０モルであり、好適には、１モル～５モルである。
　本法で用いられる酸は、通常の反応において酸として使用されるものであれば特に制限はない。例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸塩などが挙げられる。好適には、塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸、酢酸であり、より好適には、ｐ－トルエンスルホン酸、酢酸である。
　用いられる酸の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常、１モル～２００モルであり、好適には、１モル～５０モルである。
　本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶剤；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル溶剤；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル溶剤を挙げることができる。酸が液体の場合は溶媒がなくても構わない。好適には、トルエン、キシレン、無溶媒である。
　反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、２０℃～２００℃であり、好適には、５０℃～１５０℃である。
　反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間～１２０時間であり、好適には、３時間～７２時間である。
　上記Ｂ法の出発原料であるアミン化合物（ＩＶ）は公知化合物であるか、例えば、下記Ｂ－１法に示す方法で製造したアミン化合物（ＩＶ－１）を使用することができる。
（Ｂ－１法）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　上記一般式（ＶＩ）、一般式（ＶＩＩ）、一般式（ＶＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ－１）中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３ａ及びＨｔは、前記一般式（Ｉ）におけるＡ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３ａ及びＨｔとそれぞれ同義である。
　公知のアミン化合物（ＶＩ）と公知のヘテロ環カルボニル化合物（ＶＩＩ）を反応してイミン化合物（ＶＩＩＩ）を製造することができる。例えば、適当な溶媒中で加熱によりイミン化合物(ＶＩＩＩ)を合成する方法を挙げることができる。
　イミン化合物(ＶＩＩＩ)を合成するために用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶剤；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル溶剤；メタノール、エタノール等のアルコール溶剤を挙げることができる。又は溶媒がなくても構わない。好適には、メタノール、エタノールである。
　反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃～１５０℃であり、好適には、２０℃～１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分～６０時間であり、好適には、１時間～２４時間である。
　イミン化合物(ＶＩＩＩ)を還元することにより、アミン化合物(ＩＶ－１)を合成することができる。
　還元剤としては、通常の還元反応に使用されるものであれば特に制限はない。例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
　用いられる還元剤の量は、イミン化合物（ＶＩＩＩ）１モルに対し、通常、０．５モル～５モルであり、好適には、０．５モル～２モルである。
　還元反応の溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール溶剤を挙げることができる。好適には、エタノールである。
　反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、－７８℃～１００℃であり、好適には、－５０℃～５０℃である。
　反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分～２４時間であり、好適には、３０分～１０時間である。
　上記Ｂ法の出発原料であるβ－ケトエステル化合物（Ｖ）は公知化合物であるか、又は公知の方法に準じて製造できる。
＜Ｃ法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　上記一般式（ＩＸ）、一般式（Ｘ）、一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｉ－２）中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＨｔは、前記一般式（Ｉ）におけるＡ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＨｔとそれぞれ同義である。
　Ｃ法は、公知の３重結合を含むカルボン酸化合物（ＩＸ）を公知の方法｛例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４６巻、２２７３頁（１９８１年）等に記載された方法｝で製造した酸クロリド化合物（Ｘ）とＢ法の出発物質であるアミン化合物（ＩＶ）を塩基の存在下、反応させることにより、本発明の縮合環ピリミジン化合物（Ｉ－２）を製造する方法である。
　用いられる化合物（ＩＸ）の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常、１モル～５モルであり、好適には、１モル～２モルである。
　本法で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に制限はない。例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類などを挙げることができる。好適には、アルカリ金属水素化物であり、より好適には、水素化ナトリウムである。
　用いられる塩基の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常、１モル～１０モルであり、好適には、１モル～５モルである。
　本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はない。例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶剤；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル溶剤；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などを挙げることができる。好適には、ＤＭＦである。
　反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃～１５０℃であり、好適には、０℃～５０℃である。
　反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分～２４時間であり、好適には、１時間～８時間である。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物の一般式（Ｉ）におけるＸが硫黄原子の化合物（一般式（Ｉ－３）で表される化合物）は、例えば、以下に記載するＤ法により製造することができる。
＜Ｄ法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　上記一般式（Ｉ－１）及び一般式（Ｉ－３）中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＨｔは、前記一般式（Ｉ）におけるＡ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＨｔとそれぞれ同義である。
　Ｄ法は、本発明の縮合環ピリミジン化合物（Ｉ－１）を硫黄化剤の存在下、反応させることにより本発明の縮合環ピリミジン化合物（Ｉ－３）を製造する方法である。
　本法で用いられる硫黄化剤は、通常酸素原子を硫黄原子に変換する硫黄化剤として用いられるものであれば特に制限はない。例えば、ローソン試薬が挙げられる。用いられる硫黄化剤の量は化合物（Ｉ－１）に対し、通常０．５モル～５モルであり、好適には０．５モル～１モルである。
　本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素溶剤；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル溶剤を挙げることができる。好適には、トルエン、ＴＨＦである。
　反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、２０℃～１５０℃であり、好適には、５０℃～１２０℃である。
　反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分～２４時間であり、好適には、１０分～８時間である。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物の一般式（Ｉ）におけるＸがＮ－Ｒ７の化合物（一般式（Ｉ－４）で表される化合物）は、例えば、以下に記載するＥ法により製造することができる。
＜Ｅ法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　上式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ７及びＨｔは、前記一般式（Ｉ）におけるＡ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ７及びＨｔとそれぞれ同義である。
　Ｅ法は、本発明の縮合環ピリミジン化合物（Ｉ－３）をヨウ化メチルと反応させることにより化合物（ＸＩ）を合成し（第１工程）、次いで化合物（ＸＩ）とアミン化合物（ＸＩＩ）を反応させること（第２工程）により本発明の縮合環ピリミジン化合物（Ｉ－４）を製造する方法である。
　本法第１工程では本発明の縮合環ピリミジン化合物（Ｉ－３）をメチル化剤の存在下、反応させることにより化合物（ＸＩ）を製造することができる。
　第１工程で用いられるメチル化剤は、通常メチル化剤として用いられるものであれば特に制限はない。例えば、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、トリフルオロメタンスルホン酸メチルが挙げられる。用いられるメチル化剤の量は化合物（Ｉ－３）に対し、通常０．５モル～５モルであり、好適には０．５モル～２モルである。
　第１工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶剤を挙げることができる。好適には、ＴＨＦである。
　反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、２０℃～１００℃であり、好適には、２０℃～８０℃である。
　反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間～７２時間であり、好適には、１時間～２４時間である。
　本法第２工程では化合物（ＸＩ）とアミン化合物(ＸＩＩ)を塩基の存在下、反応させることにより、本発明の縮合環ピリミジン化合物（Ｉ－４）を製造することができる。
　第２工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に制限はない。例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等のアルカリ金属酢酸塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類などを挙げることができる。また反応試薬であるアミン化合物（ＸＩＩ）を塩基として用いることもできる。好適には、アルカリ金属酢酸塩及びアミン化合物（ＸＩＩ）であり、より好適には酢酸ナトリウムである。
　第２工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール溶剤を挙げることができる。好適には、エタノールである。
　反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、２０℃～１００℃であり、好適には、２０℃～８０℃である。
　反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分～８時間であり、好適には、１０分～４時間である。
　また上記Ａ～Ｅ法を用いて製造された本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジンから公知の方法を用いて、別の一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物を製造することができる。
　上記Ａ法～Ｅ法において、各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
　得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、分別結晶又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物の塩を製造する工程は、各法で製造した一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、一般式（Ｉ）で表される縮合環ピリミジン化合物を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
　塩を製造する工程に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸、コハク酸、シュウ酸等の有機酸塩；サッカリン等の有機酸アミド化合物を挙げることができる。
　酸は、通常１当量～１０当量用いられ、好適には１当量～５当量である。
　反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に制限はないが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
　反応温度は、－２０℃～５０℃であり、好適には－１０℃～３０℃である。
　反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常１０分間～１時間である。
　生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
　本発明の縮合環ピリミジン化合物又はその塩は、有害生物防除剤の有効成分として優れた効果を有するものである。以下に、本発明の縮合環ピリミジン化合物が有効に作用する主たる用途、効果について示す。
　・農園芸作物及び樹木等を加害する各種農業場面において防除対象となる有害生物に対して防除効果を示す。
　・植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する農業害虫等の有害生物による被害を予防することが出来る。
　・倉庫に貯蔵された穀物等を加害する貯穀害虫に対して防除効果を示す。
　・建築物、家具、貯蔵木材等の木材を加害する木材食害虫等の昆虫類に対して防除効果を示す。
　・家屋等の人間の生活環境で悪影響を与える衛生害虫に対して駆除効果を有する。
　・哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫に対して駆除効果を有する。
　なお、本発明の縮合環ピリミジンは、上記と同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
　本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｃｉａｔａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、リンゴコシンクイガ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ　ｍｏｒｉ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｚａｃｈｒｙｓａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒｏｔａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ｐｈａｓｅｏｌｉ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ　ｈｅｐａｒａｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ　ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ　ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ　ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｅｌｕｔｅｌｌａ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ　ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｉｎｄｉｃａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ　ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ　ｐｙｌｏａｌｉｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｘｕｔｈｕｓ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ　ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ　ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ　ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ　ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ　ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ　ａｇｎａｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ　ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｄｅｐｒａｖａｔａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ　ｖｉｔｅａｎａ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ　ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ）等の鱗翅目昆虫、
　フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ　ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａ　ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓａｋａｉｉ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ　ｓｅｒｉａｔｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　ｔａｏｎａｂａｅ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ　ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ　ｓｏｌａｎｉ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ　ｄｕｐｌｅｘ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ　ｔｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ　ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、マサキナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ　ｂａｃｃａｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ　ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ　ｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｃｒｏｓｓｏｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｌｕｒｉｄａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ　ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ　ｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ　ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）等の半翅目昆虫、
　ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ　ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ　ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ　ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ　ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｃｏｎｃｉｎｎａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｒｂｅｒｉ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ　ｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ　ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ　ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓｕｌｃａｔｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ　ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等の鞘翅目昆虫、
　ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｆｌａｖｕｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、等の総翅目昆虫、
　ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕｅ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ　ｏｖｉｎｕｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｐａｌｐａｌｉｓ，　Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｈｙｒａｃａｎｕｓ　ｓｉｎｅｓｉｓ）等の双翅目昆虫、
　クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ　ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　ｐａｇａｎａ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ　ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎ　ｂｕｒｃｈｅｌｌｉ，　Ｅｃｉｔｏｎ　ｓｃｈｍｉｔｔｉ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント（Ｍｙｒｍｅｃｉａ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）等の膜翅目昆虫、
　エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）等の直翅目昆虫、
　トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ　ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等の粘管目昆虫、
　クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　Ａｍｅｒｉｃａｎａ）、等の網翅目昆虫、
　イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目昆虫、
　ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ　ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等の等翅目昆虫、
　ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ　ｂｏｖｉｓ）等のハジラミ目昆虫、
　ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ　ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）等のシラミ目昆虫、
　シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）等のホコリダニ類、
ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｍａｊｏｒ）等のハシリダニ類、
　イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）等のハダニ類、
　チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ　ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）等のフシダニ類、
　ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のハチダニ類、
　オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、西部クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐａｃｉｆｃｕｓ）、ヒツジダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕｓ）、クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ローン・スターマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、メキシコ湾岸マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、アミメカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｒｅｃｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｅｎｓｉｓ）、ロッキー山脈森林マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、西海岸マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、アメリカンドッグティック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）等のマダニ類、
　イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｂｌａｋｅｉ）等のツメダニ類、
　イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｔｉ）などのニキビダニ類、
　ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ　ｃａｔｉ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）等のヒゼンダニ類、
　オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、
スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ　ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　Ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａ　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ　ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の腹足類、
　ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　本発明化合物は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記有害生物に対して顕著な防除効果を有するものであるので、有害生物の発生が予測される時期に合わせて、有害生物の発生前又は発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の有害生物防除剤としての効果が得られるものである。
　本発明化合物は、収穫物の保存中に発生する貯穀害虫等に対して顕著な防除効果を有するものである。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤を収穫物、あるいは収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙又は加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ　ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。
　本発明化合物は、植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する農業害虫等の有害生物による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬又は粉衣などの処理をすることにより、本発明化合物を植物種子に接触させればよい。
　この場合、植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン及びセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。
　本発明化合物は、シロアリ、ヒラタキクイムシ、ナガシンクイムシ、シバンムシ、カミキリムシ等の木材食害虫に対して顕著な防除効果を有するものであり、土壌あるいは建築物等の木材に処理することにより、前記木材食害虫を防除することができる。
　本発明化合物は種々の有害生物に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量で殺虫剤又は殺ダニ剤として優れた防除効果を示すため、環境への負荷低減に大きく貢献する効果がある。さらに、本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。
（本発明化合物の製剤化）
　本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤及び分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ　ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ　ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）錠剤（ｔａｂｌｅｔ）及び乳化性ゲル剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｇｅｌ）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル及び水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
　本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
　液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
　これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物及びアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５～２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　各種害虫を防除するためにそのまま、又は水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１～５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１～１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１～３００ｇである。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の有効成分量は、０．１～９０重量％、好ましくは１～９０重量％、より好ましくは１～５０重量％、さらに好ましくは３～５０重量％、最も好ましくは３～２０重量％である。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．１～２０重量％、乳剤では５～５０重量％、水和剤では３～９０重量％、粒剤では０．１～２０重量％及びフロアブル製剤では５～９０重量％、顆粒水和剤では３～９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０～９９．９重量％、乳剤では４０～９５重量％、水和剤では１０～９０重量％、粒剤では８０～９９．９重量％、及びフロアブル製剤では１０～９５重量％、顆粒水和剤では１０～９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１～２０重量％、乳剤では１～２０重量％、水和剤では０．１～２０重量％、粒剤では０．１～２０重量％及びフロアブル製剤では０．１～２０重量％、顆粒水和剤では０．１～２０重量％である。
　また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
　本発明の有害生物防除混合剤において、本発明の縮合環ピリミジン化合物と組み合わせることができる化合物としては、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としてはピレスロイド系化合物、有機リン系化合物、オキシム・カーバメート系化合物、カーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ジアシルヒドラジン系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン系化合物、シクロジエン有機塩素系化合物、２－ジメチルアミノプロパン－１，３－ジチオール系化合物、アミジン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、有機スズ系化合物、ＭＥＴＩ系化合物、ベンジレート系化合物、アリルピロール系化合物、ジニトロフェノール系化合物、アントラニル・ジアミド系化合物、オキサジアジン系化合物、セミカルバゾン系化合物、テトロン酸系化合物、カルバモイルトリアゾール系化合物、テトラジン系化合物などから選ばれる化合物を挙げることができ、殺菌剤としてはストロビルリン系化合物、アニリノピリミジン系化合物、アゾール系化合物、アゾール系化合物、ジチオカーバメート系化合物、フェニルカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ－ハロゲノチオアルキル系化合物、カルボキシアニリド系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、シアノピロール系化合物などから選ばれる化合物を挙げることができ、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）等のくん蒸剤、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）等の天然物化合物を挙げることもできる。また上記の群以外の化合物も挙げることができる。
　具体的には例えば以下の化合物を挙げることができる。
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－アイソマー］、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン　Ｓ－シクロペンテニル　アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ　　ｉｓｏｍｅｒ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ　［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）－（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５（カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ））、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）等のピレスロイド系化合物及びこれらの各種異性体、
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、ＣＹＡＰ（シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ））、デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＥＣＰ（ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ））、ＤＤＶＰ（ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ））、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（エチルチオメトン）（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ（Ｏ－エチル　Ｏ－４－ニトロフェニル　フェニルホスホノチオアート（Ｏ－ｅｔｈｙｌ　Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ））、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ファムフール（Ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、ＭＥＰ（フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ））、ＭＰＰ（フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ））、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス－メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）（イソプロピル　Ｏ－（メトキシアミノチオ＝ホスホリル）　サリチラート）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、ＤＭＴＰ（メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ））、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ＢＲＰ（ナレッド（ｎａｌｅｄ））、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ＰＡＰ（フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ））、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルホテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、ＤＥＰ（トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ））、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、Ｂａｙｅｒ　２２／１９０　（クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ））、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、ブロモホス－エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロルホキシム（Ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、ＣＶＭＰ（テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ））、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、ジオキサベンゾホス（サリチオン）（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）（ＡＫＤ３０８８）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等の有機リン系化合物、
　ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）等のオキシム・カーバメート系化合物、
　アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＮＡＣ（カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ））、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ（フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ））、ホルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＭＩＰＣ（イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ））、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ＰＨＣ（プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ））、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ（３，５－ｘｙｌｙｌ　ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、ＭＴＭＣ（メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ））、ＭＰＭＣ（キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ））、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等のカーバメート系化合物、
　アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）等のネオニコチノイド系化合物、
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等のジアシルヒドラジン系化合物、
　ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等のベンゾイルウレア系化合物、
　フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）等の幼若ホルモン系化合物、
　クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ（ｇａｍｍａ－ＨＣＨ））、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）等のシクロジエン有機塩素系化合物、
　カルタップ塩酸塩（Ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）等の２－ジメチルアミノプロパン－１，３－ジチオール系化合物、
　アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等のアミジン系化合物、
　エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等のフェニルピラゾール系化合物、
　アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタスズ（フェンブタチンオキシド）（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）等の有機スズ系化合物、
　フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）等のＭＥＴＩ系化合物、
　ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）等のベンジレート系化合物、
　クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）等のアリルピロール系化合物、
　ＤＮＯＣ、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）等のジニトロフェノール系化合物、
　クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）等のアントラニル・ジアミド系化合物、
　インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）等のオキサジアジン系化合物、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等のセミカルバゾン系化合物、
　スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等のテトロン酸系化合物、
　トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）等のカルバモイルトリアゾール系化合物、
　ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）等のテトラジン系化合物、
　アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ＣＧＡ－５０４３９、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、Ｄ－Ｄ（１，３－ジクロロプロパン（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ））、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＥＮＴ　８１８４、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ＧＹ－８１（ペルオキソカルボナート）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、シアン化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃｙａｎｉｄｅ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、ＭＢ－５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、
　メタム（ｍｅｔａｍ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ピペロニル　ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ＢＰＰＳ（プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、Ｓ４２１（ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル）、サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スルコフロン塩（スルコフロン－ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ））、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、トリブホス（Ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、Ｂａｙｅｒ　２２４０８、Ｂａｙｅｒ　３２３９４、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、２－（２－ブトキシエトキシ）エチル　チオシアナート、カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ＩＫＡ－２００５、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）（ＮＣ５１２）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）（Ｖ３０３９）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）（Ｖ３０８６）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、Ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ　ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ（ＴＰＩＣ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ））、ＩＫＩ－３１０６、等の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
　アゾキシストルビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｙｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン系化合物、
　メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）等のアニリノピリミジン系化合物、
　トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）等のアゾール系化合物、
　キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）等のキノキサリン系化合物、
　マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロビネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）等のジチオカーバメート系化合物、
　ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）等のフェニルカーバメート系化合物、
　クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）等の有機塩素系化合物、
　ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等のベンズイミダゾール系化合物、
　メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｓｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラン（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）等のフェニルアミド系化合物、
　ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）等のスルフェン酸系化合物、
　水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）等の銅系化合物、
　ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）等のイソキサゾール系化合物、
　ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ－ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、トルクロホス－メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）等の有機リン系化合物、
　キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等のＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物、
　プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）等のジカルボキシイミド系化合物、
　フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等のカルボキシアニリド系化合物、
　フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）等のモルフォリン系化合物、
　水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｈｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｈｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）等の有機スズ系化合物、
　フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）等のシアノピロール系化合物、
　その他トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ－ａｃｉｄ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）等の殺菌剤、
　クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、エチレンジブロマイド（ＥＤＢ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ビス（２－クロロエチル）　エーテル、１－ブロモ－２－クロロエタン、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ　ｓｏｄｉｕｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）等のくん蒸剤、
　バチルス・チューリンゲンシス　デルタ　エンドトキシン（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｄｅｌｔａ－ｅｎｄｏｔｏｘｉｎ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、カルシウム　ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、２－（オクチルチオ）エタノール、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、タール油（ｔａｒ　ｏｉｌ）、アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ）、除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ナタネ油（ｒａｐｅ　ｓｅｅｄ　ｏｉｌ）、ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｅｓｔｅｒ）、ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）等の天然物化合物、
　さらに、下記一般式（ＡＡ）で表される化合物及びその塩、下記式（ＢＢ）で表される化合物、下記一般式（ＣＣ）で表される化合物、下記一般式（ＤＤ）で表される化合物、下記一般式（ＥＥ）で表される化合物等が挙げられる。下記一般式（ＡＡ）～一般式（ＥＥ）中の置換基の例、例えば、「炭素数１～６のアルキル基」、「ハロゲン原子」等の詳細は、前記一般式（Ｉ）における本発明の置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ５、Ｈｔで説明した各置換基における詳細と同様である。
　一般式（ＡＡ）で表される化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　一般式（ＡＡ）中、Ｒａ１は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基を示し、Ｒａ２は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基を表し、Ｒａ６は、式Ｃ－Ｒａ３で表される基又は窒素原子を表す。
　Ｒａ３及びＲａ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、シアノ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいヘテロシクリル基、置換されてもよいフェノキシ基を表す。
　（ＢＢ）で表される化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　一般式（ＣＣ）で表される化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（ＣＣ）中、Ｒｃ１は、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されてもよいピリミジル基を表し、Ｙｃ１は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基を表し、Ｙｃ２は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基を表し、　ｎｃは０～４の整数を表し、ｍｃは０～５の整数を表す。ｎｃが２～４の場合、Ｙｃ１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、ｍｃが２～５の場合、Ｙｃ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
　一般式（ＤＤ）で表される化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　一般式（ＤＤ）中、Ｒｄ１は、置換されていてもよいフェニル基、置換されてもよいヘテロシクリル基を表し、Ｒｄ２、Ｒｄ３はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒｄ４、Ｒｄ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基を表し、Ｒｄ６は炭素数１～６のハロアルキル基を表し、Ｙｄはハロゲン原子、シアノ基を表し、ｎｄは１～４の整数を表す。ｎｄが２～４の場合、Ｙｄはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
　一般式（ＥＥ）で表される化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　一般式（ＥＥ）中、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｙｅ１、Ｙｅ２は、それぞれ独立してハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基を表し、ｎｅは０～５の整数を表し、ｍｅは０～４の整数を表す。ｎｅが２～５の場合、Ｙｅ１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、ｍｅが２～４の場合、Ｙｅ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
　上記に挙げた化合物の中には立体異性体をとりうる化合物もあるが、本発明にはこれら異性体も含まれる。
　本発明化合物と他の殺虫剤、殺菌剤との混合物における、本発明化合物と他の殺虫剤、殺菌剤の混合割合は、特に限定されないが、例えば、本発明化合物：他の殺虫剤、殺菌剤が、０．０１：１００～１００：０．０１、又は０．１：１００～１００：０．１、又は１：１００～１００：１、又は１：１０～１０：１、又は１：１（何れも重量換算）である。そして更に、これらの上限値と下限値の任意の組み合わせの範囲も混合割合として含まれる。尚、他の殺虫剤、殺菌剤が２種以上ある場合は、上記の混合割合は、本願発明の化合物に対する、他の殺虫剤、殺菌剤の合計値の割合を指すものとする。
　本発明化合物は、双翅目害虫（アカイエカ、チカイエカ、ユスリカ、イエバエ、チョウバエ、ウシアブ等）、網翅目害虫（チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等）等の衛生害虫に対して顕著な駆除効果を有するものである。
　さらに本発明化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤や、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤、化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ＵＬＶ剤等の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、又はフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽及びその他の流水もしくは停留水中への滴下等の方法で利用することもできる。更に、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、又はハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。
　なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤は、本発明の化合物を合計量で、例えば、０．０００１重量％～９５重量％含有することが適当である。
　本発明化合物は、ネコノミ、イヌノミ、フタトゲチマダニ、糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）線虫類等の、家畜及び愛玩動物等の人間以外の哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫を駆除することができる。
　外部・内部寄生虫の駆除は、経口投与、非経口的投与又は経皮投与により達成される。
　経口投与としては、本発明化合物を少量、食事又は飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等の経口投与剤、例えば、薬剤上許容しうる担体や、コーティング物質を含む錠剤、丸剤（丸薬）、カプセル剤、除放性大粒丸薬、ペースト剤、ゲル剤、薬用飲料、薬用飼料、薬用飲料水、動物飼料、薬用追餌、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等の経口投与剤として調製し、これらを家畜、ペットに経口的に投与したり、すればよい。
　薬用飲料水として経口的に投与する場合、薬用飲料水は、普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤又は水での溶解、懸濁液又は分散液として調製すればよい。また、一般に薬用飲料水は、さらに消泡剤を含有する。薬用飲料水には、一般に本発明化合物を０．０１重量％～１．０重量％、好ましくは、０．０１重量％～０．１重量％を含有することができる。
　乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬又は錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤及び／又は結合剤、例えばデンプン、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような乾燥した固体の単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によって駆虫剤の質量及び含量を広く変化させることができる。
　動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるかペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に本発明化合物を、例えば、０．０００１重量％～０．０５重量％、好ましくは、０．０００５重量％～０．０１重量％を含有させることもできる。
　経皮投与としては、スプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等の経皮投与剤として経皮投与又は局所投与すればよい。
　経皮投与や局所投与の方法として、局部的又は全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。
　この様な経皮投与や局所投与の効果を達成するためには、一般に本発明の化合物で０．０００１重量％～０．１重量％、好ましくは、０．００１重量％～０．０１重量％を投与させればよい。なお、液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内又は皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に本発明の化合物を０．０５重量％～５０重量％、好ましくは、０．１重量％～５．０重量％を含有させることができる。
　また、ジメチルスルホキシドや、炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤はスプレー又は直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。１Ｈ－ＮＭＲの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。１Ｈ－ＮＭＲのカッコ内はＮＭＲ溶媒を表し、ＣＤＣｌ３とは重クロロホルム、ＤＭＳＯ－Ｄ６とは重ジメチルスルホキシドを表す。また、特記しない限り「％」は質量基準である。
〔実施例１〕
（Ａ法により得られた本発明化合物）
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号５番）の合成
　１００ｍＬナス型フラスコ中、５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２ｍＬ）懸濁液に、炭酸カリウム（０．１５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に加熱し、２時間撹拌した。室温まで冷却した後、水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチル１０ｍｌを加え、得られた固体をろ過で集めて白色固体の目的物（０．１５ｇ）を収率４４％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｓ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）．
　６－クロロ－３－ピリジルメチル基の置換位置は、２次元ＮＭＲ（ＨＭＢＣ法）で相関を取り、確定した。
〔実施例２〕
（Ｂ法により得られた本発明化合物）
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号５番）の合成
　（１）１００ｍＬナス型フラスコ中、３－アミノ－５－メチル－１，２，４－トリアゾール（１．８５ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、６－クロロニコチンアルデヒド（２．００ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）及びエタノール１５ｍｌを４時間還流した。室温に冷却し、析出した固体をろ過で集めて黄色固体のＮ－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチレン）－５－メチルチオ－１，２，４－トリアゾール－３－イミン（２．６０ｇ）を収率７３％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：９．２８（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ　ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ）．
　（２）１００ｍＬナス型フラスコ中、Ｎ－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチレン）－５－メチルチオ－１，２，４－トリアゾール－３－イミン（２．６０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍｌ）懸濁液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．４０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を室温で加え、同温で３０分間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、白色固体のＮ－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチルチオ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（２．２１ｇ）を収率８４％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：９．２８（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）．
　（３）５０ｍＬナス型フラスコ中、Ｎ－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチルチオ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（０．２０ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）の酢酸（５ｍｌ）懸濁液に、アセト酢酸エチル（０．１５ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）を加え、３時間還流した。室温に冷却し、ヘキサン、酢酸エチル混合液（４：１）２０ｍｌを加え、得られた固体をろ過で集めて白色固体の目的物（０．０９ｇ）を収率３６％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｓ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）.
〔実施例３〕
（Ｃ法により得られた本発明化合物）
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号５番）の合成
　５０ｍＬナス型フラスコ中、テトロール酸（０．１６ｇ、１．９ｍｍｏｌ）及びオキザリルクロリド（０．４０ｇ、３．２ｍｍｏｌ）のベンゼン（３ｍｌ）懸濁液に、室温でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を１滴加え、４５℃に加熱し、１時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、テトロール酸クロリド（０．２０ｇ）を得た。得られた酸クロリドは更なる精製をすることなく次の工程で用いた。
　５０ｍＬナス型フラスコ中、窒素気流下、６０％水素化ナトリウム（０．０５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）懸濁液に、室温でＮ－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチルチオ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（０．２５ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を加え、同温で３０分間撹拌した。次いでテトロール酸クロリド（０．２０ｇ）を室温で加え、同温で２時間撹拌した。水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５００ｍｌ）で抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体の目的物（０．０８ｇ）を収率２５％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｓ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）.
〔実施例４〕
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルスルホニル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号１０番）の合成
　１００ｍＬナス型フラスコ中、５－メチル－２－（メチルスルホン）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（０．２０ｇ、０．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２ｍＬ）懸濁液に、炭酸カリウム（０．１２ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン（０．１５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に加熱し、６．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。１回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡褐色固体の目的物（０．０５ｇ）を収率１６％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｓ），５．５５（２Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
　６－クロロ－３－ピリジルメチル基の置換位置は、２次元ＮＭＲ（ＨＭＢＣ法）で相関を取り、確定した。
〔実施例５〕
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－メトキシ－５－メチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号４５番）の合成
　１００ｍＬナス型フラスコ中、４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルスルホニル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（０．２５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のメタノール（２．５ｍＬ）懸濁液に、２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液（０．２２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃に加熱し、１．５時間撹拌した。溶媒を減圧濃縮後、水（２０ｍｌ）と酢酸エチル（２０ｍｌ）を加えた。析出した固体を集め、白色固体の目的物（０．０７ｇ）を収率３１％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ），４．１３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ）．
〔実施例６〕
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－ヒドロキシ－５－メチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号８８番）の合成
　１００ｍＬナス型フラスコ中、４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－メトキシ－５－メチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（１．７０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を４７～４９％臭化水素酸２０ｍＬに溶解し、６０℃に加熱して９時間撹拌した。減圧下で濃縮し、得られた残渣に水を加え、再び減圧下で濃縮した。さらに、この操作を繰り返し行った。残渣に水を加え、析出した固体を集め、白色固体の目的物（１．３３ｇ）を収率８２％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δｐｐｍ：１２．１０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ　ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）．
〔実施例７〕
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－（メトキシメトキシ）－５－メチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号８９番）の合成
　１００ｍＬナス型フラスコ中、４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－ヒドロキシ－５－メチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１０ｍＬ）懸濁液に、６０％水素化ナトリウム（０．０５ｇ、１．３ｍｍｏｌ、ｉｎ　ｏｉｌ）を加え、１０分間撹拌した。この混合物を氷冷温度まで冷却し、クロロメチルメチルエーテル０．１３ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した後、室温まで昇温し、３時間撹拌した。その後水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体の目的物（０．１０ｇ）を収率２９％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），５．５４（２Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ）．
〔実施例８〕
（Ｄ法により得られた本発明化合物）
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－チオン（化合物番号２４番）の合成
　１００ｍＬナス型フラスコ中、４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（１．００ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）懸濁液に、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ）（０．６３ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加え、１時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色固体の目的物（０．３１ｇ）を収率３０％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δｐｐｍ：８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
〔実施例９〕
（Ｅ法により得られた本発明化合物）
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オンオキシム（化合物番号１２１番）の合成
　（１）１００ｍＬナス型フラスコ中、４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－チオン（０．３０ｇ、０．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１０ｍＬ）懸濁液に、ヨウ化メチル（０．６０ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０時間撹拌した。反応液から析出した固体をろ取したところ、橙色固体の４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２，７－ビス（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－４－イウムアイオダイド（０．３８ｇ）を収率９０％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δｐｐｍ：８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９４（２Ｈ，ｓ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｓ），２．７２（３Ｈ，ｓ）．
　（２）１００ｍＬナス型フラスコ中、４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２，７－ビス（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－４－イウムアイオダイド（０．２０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）懸濁液に、酢酸ナトリウム（０．２０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシアミン塩酸塩（０．０９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加え、３０分間還流した。室温まで冷却後、水（１０ｍｌ）を加え、析出した固体をろ取した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡褐色固体の目的物（０．０５ｇ）を収率３５％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ）５．２６（２Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
〔実施例１０〕
（Ｅ法により得られた本発明化合物）
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－イミン（化合物番号１３１番）の合成
　１００ｍＬナス型フラスコ中、４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２，７－ビス（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－４－イウムアイオダイド（１．０１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）懸濁液に、２ｍｏｌ／Ｌアンモニア／エタノール溶液（３．２ｍｌ、６．４ｍｍｏｌ）を加え、３０分間還流した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）を装入し、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、橙色固体の目的物（０．２４ｇ）を収率３６％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δｐｐｍ：１０．０１（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），５．６７（２Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．
〔実施例１１〕
　Ｎ－（４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－イリデン）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（化合物番号１４１番）の合成
　１００ｍＬナス型フラスコ中、４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－イミン（０．１０ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン（０．０４ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷温度まで冷却した後、無水トリフルオロ酢酸（０．１５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を加え、同温で１５分間撹拌した。同温で水（３０ｍｌ）を装入し、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。室温まで昇温した後、２回水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄橙色固体の目的物（０．０９ｇ）を収率７０％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δｐｐｍ：８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３，２．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），５．５６（２Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
〔実施例１２〕
（Ａ法により得られた本発明化合物）
　４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチル－２－（メチルチオ）－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号１５４番）の合成
　１００ｍＬナス型フラスコ中、５－メチル－２－（メチルチオ）－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２ｍＬ）懸濁液に、炭酸カリウム（０．１７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン（０．２０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に加熱し、１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチル１０ｍｌを加え、得られた固体をろ過で集めて白色固体の目的物（０．０６ｇ）を収率２０％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．２９（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
　６－クロロ－３－ピリジルメチル基の置換位置は、２次元ＮＭＲ（ＨＭＢＣ法）で相関を取り、確定した。
〔実施例１３〕
（Ｂ法により得られた本発明化合物）
４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号１５３番）の合成
（１）１００ｍＬナス型フラスコ中、３－アミノピラゾール（０．３０ｇ、３.５ｍｍｏｌ）、６－クロロピリジン－３－カルボキシアルデヒド（０．５０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびエタノール７ｍｌを１時間還流した。室温に冷却し析出した固体を濾過で集め、白色固体のＮ－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチレン）ピラゾール－３－イミン（０．７２ｇ）を収率１００％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８３（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ、Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
（２）１００ｍＬナス型フラスコ中、Ｎ－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチレン）ピラゾール－３－イミン（０．４５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）懸濁液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０９ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を室温で加え、同温で４時間攪拌した。減圧下で溶媒を濃縮し、得られた残渣に水（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去することで、白色固体のＮ－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）ピラゾール－３－アミン（０．３３ｇ）を収率７２％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），４．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）１００ｍＬナス型フラスコ中、Ｎ－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）ピラゾール－３－アミン（０．３３ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の酢酸（５ｍｌ）懸濁液に、アセト酢酸エチル（０．２４ｇ、１.８ｍｍｏｌ）を加え、３時間還流した。室温に冷却し、ヘキサン、酢酸エチル混合液（４：１）２０ｍｌを加え、得られた個体を濾過で集め、白色固体の目的物（０．１２ｇ）を収率２７％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３２-７．３６（２Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）５．２１（２Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ）.
〔実施例１４〕
４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号３２５番）の合成
（１）２００ｍＬナス型フラスコ中、２－（３－ヒドロキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）イソインドリン－１，３－ジオン（５．８５ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、５５ｍＬ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（１．２ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）を加え、３０分攪拌した。この混合液に、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン（８．０ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（５０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出し、飽和食塩水（５０ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、黄色固体の２－（３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）イソインドリン－１，３－ジオン（５４２ｍｇ）を収率７％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，２．９Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，２．９Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ）．
（２）５０ｍＬナス型フラスコ中、２－（３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）イソインドリン－１，３－ジオン（８７６ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）溶液に、ヒドラジン１水和物（３４０ｍｇ、８．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、析出した固体を濾過した後、濾液に水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンを得た。
　３０ｍＬナス型フラスコ中、３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンの酢酸（５ｍＬ）溶液に、アセト酢酸エチル（４４０ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流した。室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去し、析出した固体を酢酸エチル（５ｍＬ）で洗浄して白色固体の２－（２，２，２－トリフルオエトキシ）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（５１．２ｍｇ）を収率７％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ：１２．２０（１Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．
（３）３０ｍＬナス型フラスコ中、２－（２，２，２－トリフルオエトキシ）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（５１．２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、５ｍＬ）懸濁液に、炭酸カリウム（４４ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン（７２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出し、飽和食塩水（３０ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を、ＮＨシリカを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して白色固体の４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（１７．５ｍｇ）を収率２２％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３０－８．２７（１Ｈ，ｍ），７．３７－７．３６（２Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｓ），５．４９（１Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．
〔実施例１５〕
４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－ジフルオロメトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オンの合成（化合物番号３２７番）
（１）３００ｍＬナス型フラスコ中、２－（３－ヒドロキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）イソインドリン－１，３－ジオン（５．０ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１５０ｍＬ）溶液に、水（２２ｍＬ）、ジフルオロクロロ酢酸ナトリウム（８．３ｇ、５４．５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１５．４ｇ、４３．６ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で１９時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（２００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出し、飽和食塩水（２００ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、２－（３－ジフルオロメトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）イソインドリン－１，３－ジオンを得た。
　３０ｍＬナス型フラスコ中、２－（３－ジフルオロメトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）イソインドリン－１，３－ジオンのエタノール（１０ｍＬ）溶液に、ヒドラジン１水和物（４２３ｍｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。混合液に水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、３－ジフルオロメトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンを得た。
　３０ｍＬナス型フラスコ中、３－ジフルオロメトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンの酢酸（５ｍＬ）溶液に、アセト酢酸エチル（５４０ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）を加え、３時間還流した。室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去し、析出した固体を酢酸エチル（５ｍＬ）で洗浄して白色固体の２－ジフルオロメトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（４７０ｍｇ）を収率１０％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ：１２．４１（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．８Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
（２）３０ｍＬナス型フラスコ中、２－ジフルオロメトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（１５０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、５ｍＬ）懸濁液に、炭酸カリウム（１４５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン（２３６ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出し、飽和食塩水（３０ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた固体を酢酸エチル（５ｍＬ）で洗浄して白色固体の４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－ジフルオロメトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（６８．８ｍｇ）を収率２９％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．３７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．３６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．５Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ）．
〔実施例１６〕
４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－トリフルオロメトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号３３０番）の合成
（１）１００ｍＬナス型フラスコ中、２－（３－ヒドロキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）イソインドリン－１，３－ジオン（１．１６ｇ、５．０５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１０ｍＬ）溶液に、１－トリフルオロメチル－３，３－　ジメチル－１，２－ベンゾヨードキソール（２．０ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（５０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、飽和食塩水（５０ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、２－（３－トリフルオロメトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）イソインドリン－１，３－ジオンを得た。
　１００ｍＬナス型フラスコ中、２－（３－トリフルオロメトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）イソインドリン－１，３－ジオンのエタノール（２０ｍＬ）溶液に、ヒドラジン１水和物（２０３ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。混合液に水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、３－トリフルオロメトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンを得た。
　３０ｍＬナス型フラスコ中、３－トリフルオロメトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンの酢酸（５ｍＬ）溶液に、アセト酢酸エチル（４００ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加え、５時間還流した。室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去し、析出した固体を酢酸エチル（５ｍＬ）で洗浄した。さらに、洗浄液を減圧下で溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで合わせて白色固体の２－トリフルオロメトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（８９．１ｍｇ）を収率８％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ：１２．５５（１Ｈ，ｓ），６．０１（１Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．
（２）３０ｍＬナス型フラスコ中、２－トリフルオロメトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（８９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、５ｍＬ）懸濁液に、炭酸カリウム（７９ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン（１２８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出し、飽和食塩水（３０ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を、ＮＨシリカを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して白色固体の４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－トリフルオロメトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（１７．５ｍｇ）を収率３２％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．７Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｓ），５．７３（１Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ）．
〔実施例１７〕
４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－クロロ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（化合物番号３２３番）の合成
（１）３００ｍＬナス型フラスコ中、エチル５－アミノ－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（５．０ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１５０ｍＬ）溶液に、Ｎ－クロロスクシンイミド（５．１５ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に、水（２００ｍＬ）、飽和食塩水（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２００ｍＬ）で２回抽出し、飽和食塩水（２００ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して黄色固体のエチル５－アミノ－３－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（１．０４ｇ）を収率１７％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６３（１Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
（２）１００ｍＬナス型フラスコ中、５－アミノ－３－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（１．２ｇ、６．３３ｍｍｏｌ）の酢酸（１０ｍＬ）溶液に、アセト酢酸エチル（９９０ｍｇ、７．６０ｍｍｏｌ）を加え、６時間還流した。室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去し、析出した固体を酢酸エチル（１５ｍＬ）で洗浄して茶色固体のエチル－２－クロロ－７－ヒドロキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキシレート（９０３ｍｇ）を収率５６％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ：１１．８１（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
（３）５０ｍＬナス型フラスコ中、エチル－２－クロロ－７－ヒドロキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキシレート（９０３ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を４７～４９％臭化水素酸５ｍＬに溶解し、１２０℃で４．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下で濃縮し、得られた残渣に水を加え、再び減圧下で濃縮した。残渣に水を加え、析出した固体を集め、淡茶色固体の２－クロロ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（１．３３ｇ）を収率６１％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ：１２．４８（１Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．
（４）３０ｍＬナス型フラスコ中、２－クロロ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（２００ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、５ｍＬ）懸濁液に、炭酸カリウム（２２７ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン（２６６ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出し、飽和食塩水（３０ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた固体を酢酸エチル（１０ｍＬ）で洗浄して白色固体の４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－２－クロロ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（６８．８ｍｇ）を収率２６％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）．
　実施例１～１７と同様にして、以下に示す本発明化合物を製造した。表中の化合物番号は前記例示化合物の構造と対応している。表中には、得られた各化合物の性状と、記述の方法で測定した１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＭＳ基準）の化学シフト値を記載した。
　下記表１～表２７に記載された本発明化合物は、Ａ法～Ｅ法のいずれかを用いて、もしくはＡ法～Ｅ法を用いて製造された本発明の縮合環ピリミジン化合物から公知の方法を用いて、製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
  
〔比較例１〕
　４－（（６－ブロモピリジン－３－イル）メチル）－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（特許文献５化合物Ｅ２．８　本明細書参考例３）の合成
　１００ｍＬナス型フラスコ中、２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－オール（０．１８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２ｍＬ）懸濁液に、炭酸カリウム（０．１７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－５－（ブロモメチル）ピリジン（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃に加熱し、３０分撹拌した。室温まで冷却した後、水（３０ｍｌ）、酢酸エチル（３０ｍｌ）を加えた。すると固体が析出し、得られた固体をろ過で集めて白色固体の目的物（０．１９ｇ）を収率５５％で得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）,５．２６（２Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ）．
〔比較例２〕
４－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－７－メチル－２－（メチルチオ）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－５（４Ｈ）－オン（本明細書参考例４）の合成
５０ｍＬナス型フラスコ中、Ｎ－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）－５－メチルチオ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（０．２０ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）懸濁液に、アセト酢酸エチル（０．１５ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で３時間撹拌した。室温に冷却し、水２０ｍｌを加えて得られた個体を濾過で集め、白色固体の目的物（０．０８ｇ）を収率３２％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）.
　次に、本発明化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、製剤例中、「部」とあるのは「重量部」を示す。
[製剤例１]
　一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部、キシレン７０部、以上を均一に混合して乳剤を得た。
[製剤例２]
　一般式（１）で表される本発明化合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ジアルキルスルフォサクシネート２部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１部、珪藻土８５部以上を均一に撹拌混合して水和剤を得た。
[製剤例３]
　一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共アグロ製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
[製剤例４]
　一般式（１）で表される本発明化合物３部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物１．５部、カルボキシメチルセルロース３部、クレー６４．８部、タルク２７．７部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
 [製剤例５]
　一般式（１）で表される本発明化合物１０部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩３部、トリスチリルフェノール１部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．５部、水３３．５部を十分撹拌混合した後、キサンタンガム０．３部、水４６．７部を混合したものと再び撹拌混合してフロアブル剤を得た。
[製剤例６]
　一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物金属塩６部、ジアルキルスルホコハク酸金属塩１部、炭酸カルシウム７３部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
　上記で得られた製剤の使用に際しては、上記製剤を水で１～１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
　次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
［試験例１］
　ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫試験
　試験化合物を１００ｐｐｍに調製した２％アセトン水溶液１２．５ｍｌを三角フラスコに入れてイネ幼苗の根部を浸漬する。さらに試験化合物を１０００ｐｐｍに調製したアセトン溶液２．５ｍｌをイネ幼苗の葉部に散布し風乾後、フラスコに透明プラスチックの筒を載せ、筒の内部にヒメトビウンカ３齢又は４齢幼虫１０頭を入れ、スポンジ栓で蓋をした。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査した。連制なし。
　上記試験の結果、化合物番号１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１４、１９、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３５、３６、３８、４０、４２、４５、４６、４７、５０、５２、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６４、６５、６６、６８、６９、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、８１、８２、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０８、１０９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２３、１２４、１２５、１２６、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３７、１３８、１３９、１４０、１４２、１４４、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６６、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８２、１８３、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９３、１９４、１９５、１９６、２００、２０１、２０３、２０４、２１１、２１４、２１５、２１６、２１８、２１９、２２３、２２４、２２５、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３６、２３７、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２６０、２６１、２６２、２６３、２６５、２６６、２６７、２６９、２７２、２７３、２７４、２７７、２７８、２８１、２８２、２８４、２８５、２８６、２８７、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０３、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
［試験例２］
　モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する殺虫試験
　試験化合物を１００ｐｐｍに調製した２％アセトン水溶液１５～２０ｍｌを管瓶に入れモモアカアブラムシ１齢幼虫が寄生したダイコン幼苗の根部を浸漬し、さらに試験化合物を１０００ｐｐｍに調製した２０％アセトン水溶液２．５ｍｌを葉部に散布した。風乾後、２５℃恒温室にて静置し、５日後に生死虫数を調査した。連制なし。
　上記試験の結果、化合物番号３、４、５、６、１２、１８、１９、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３５、４０、４１、４４、４５、４６、４７、４８、５０、５２、５３、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６９、７１、７６、７７、９０、９１、９４、９５、９７、９９、１００、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１８、１２０、１２１、１２４、１４０、１４２、１４４、１４７、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５９、１６０、１６１、１６２、１６６、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８２、１８３、１８５、１８７、１８８、１８９、１９０、１９５、１９６、１９７、２０１、２０２、２０３、２０８、２１４、２１５、２１８、２１９、２２２、２２３、２２４、２２５、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３４、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２６０、２６１、２６３、２６６、２６７、２６８、２６９、２７９、２８１、２８２、２８４、２８５、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９８、２９９、３００、３０１、３０３、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
［試験例３］
　抵抗性トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）に対する殺虫試験
　試験化合物を、下記表２８に記載の所定濃度に調製したアセトン溶液２．５ｍｌをイネ幼苗に散布し、風乾した後、水を入れた直径３ｃｍ、高さ１３ｃｍのガラス管に入れ、感受性又は抵抗性トビイロウンカ３齢幼虫１０頭を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査し死虫率を算出した（２連制）。
　なお、比較化合物としてイミダクロプリドを用いた。
　結果を下記表２８に示す。
　下記表２８の結果より明らかなように、本発明化合物は抵抗性トビイロウンカに対して高い死虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
 
［試験例４］
　コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ３齢幼虫５頭を放虫した。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査した。連制なし。
　上記試験の結果、化合物番号１６、２２、２３、２４、２５、２８、２９、１０６、１８９、２３６、２３７、２４１、２４３の化合物が濃度１０００ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
［試験例５］
　アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液１ｍｌを直径９ｃｍのシャーレに滴下し風乾後、アズキゾウムシ成虫１０頭を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて静置し、１日後に生死虫数を調査した。連制なし。
　上記試験の結果、化合物番号１０、２６、４５、４６、５９、７６、８０、１２１、１９０、２４４、２４８、２５２、２５３、２９９、３０６、３０７の化合物が濃度１０００ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
[試験例６]　
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｔａ　ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を放虫した。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査した。連制なし。
上記試験の結果、化合物番号１９１、２３６、２３７、２４１、２４２の化合物が濃度１０００ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
[試験例７]　
　ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）殺虫試験
　ピンセットで掴んだ直径４.０ｃｍの丸濾紙に、化合物の薬量が５０μｇ／ｃｍ２となるようにアセトン溶液０．２ｍＬを滴下した。滴下後、濾紙を室温にて２４時間乾燥させて試験に用いた。
　１化合物あたり３本の２００ｍＬ容バイアル瓶を用い、被験物質で処理した濾紙の面にネコノミが接触するよう、バイアル瓶フタに隙間なく嵌め込んだ。
　羽化した成虫ノミを吸虫管を用いて２００ｍＬ容バイアル瓶に約２０匹ずつ吸引捕集し、すばやく被験物質処理した濾紙を嵌め込んだバイアル瓶フタにて封をした。この際に、初めから死んでいるネコノミを吸引していないか確認し、死んでいるネコノミがいた場合は総数から死数を差し引いた。
　バイアル瓶は、ネコノミが常に濾紙に接触するようにバイアル瓶のフタが下になるように倒立させた。暴露後２４、４８、７２時間のノミの状態を、生存、又は死亡（瀕死を含む）に分けて調査し、死虫率を算出した（３連制）。
　なお、死虫率は以下の式で算出した。
　　死虫率（％）＝（瀕死を含む死亡虫数）／供試虫数×１００
その結果、化合物番号１０、４５の化合物が７２時間後の調査で５０％以上の死虫率を示した。
[試験例８]　
　フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｘａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）殺虫試験
ピンセットで掴んだ３×５ｃｍの角濾紙に、化合物の薬量が５０μｇ／ｃｍ２となるようにアセトン溶液０．２３９ｍＬを滴下した。滴下後、濾紙を室温にて２４時間乾燥させて試験に用いた。
　１化合物あたり３枚の角濾紙を用いた。被験物質で処理した濾紙の長辺を薬剤処理面が内側になるように２つ折りにし、クリップで両側辺を留めて袋状にした。開口部から若マダニ約２０頭を入れ、更に開口部をクリップで留めて封をした。
　暴露後２４、４８、７２時間のマダニの状態を、生存、又は死亡（瀕死を含む）に分けて調査し、死虫率を算出した（３連制）。
　なお、死虫率は以下の式で算出した。
　　死虫率（％）＝（瀕死を含む死亡虫数）／供試虫数×１００
その結果、本特許化合物は７２時間後の調査で殺虫効果をを示した。
[試験例９]　
　ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗（品種：コシヒカリ）に散布し、風乾後、水の入った直径３ｃｍ、高さ１０ｃｍのガラス試験管にヒメトビウンカ３令幼虫１０頭と共に入れ蓋をした。処理６日後の生存数を調査し、死虫率を算出した。１区１０頭２連制で行った。結果を表２９に示す。尚、表２９中、試験薬剤として２種類（Ａ、Ｂ）を組み合わせて用いた場合には、該２種類の組み合わせをＡ＋Ｂとして記載し、濃度（ｐｐｍ）の欄にはＡの濃度＋Ｂの濃度として記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
　　　
[試験例１０]　
　ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）に対する殺虫試験
　水耕栽培で育苗したイネ（品種：コシヒカリ）の茎部を切り取り、所定の濃度に希釈調製した薬液に浸漬処理する。風乾後、水を湿らせたろ紙を敷いた９ｃｍのポリエチレンカップに入れ、ニカメイガ３齢幼虫を放虫して蓋をした。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。結果を表３０に示す。尚、表３０中、試験薬剤として２種類（Ａ、Ｂ）を組み合わせて用いた場合には、該２種類の組み合わせをＡ＋Ｂとして記載し、濃度（ｐｐｍ）の欄にはＡの濃度＋Ｂの濃度として記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
 
[試験例１１]　 
　イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）防除試験
イネポット（品種：コシヒカリ；４葉期）２ポットに所定濃度に調製した薬液を散布した。散布１日後に人工気象室（設定条件：２５℃、１２時間明暗サイクル）に入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（２連制）。結果を表３１に示す。尚、表３１中、試験薬剤として２種類（Ａ、Ｂ）又は３種類（Ａ、Ｂ、Ｃ）を組み合わせて用いた場合には、該２種類の組み合わせをＡ＋Ｂ、該３種類の組み合わせをＡ＋Ｂ＋Ｃとして記載し、濃度（ｐｐｍ）の欄にはＡの濃度＋Ｂの濃度、又は、Ａの濃度＋Ｂの濃度＋Ｃの濃度として記載する。
　　防除価＝（１－処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
 
［試験例１２］
　モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する殺虫試験
　所定の濃度に希釈調製した薬液を、モモアカアブラムシ１齢幼虫が寄生したダイコン幼苗の葉部に散布した。風乾後、２５℃恒温室にて静置し、５日後に生死虫数を調査した（２連制）。結果を表３２に示す。尚、表３２中、試験薬剤として２種類（Ａ、Ｂ）を組み合わせて用いた場合には、該２種類の組み合わせをＡ＋Ｂとして記載し、濃度（ｐｐｍ）の欄にはＡの濃度＋Ｂの濃度として記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
　
［試験例１３］
　水稲の育苗箱施用によるトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）殺虫試験
　育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、１／５０００ａポットに４本植えで２ポット分移植した。処理２２日後にトビイロウンカ雌成虫１０頭を放虫し、網籠で苗を覆い５日後に死虫率を調査した。更に放虫２２日後に次世代の幼虫数を調査した。２連制。結果を表３３に示す。尚、表３３中、試験薬剤として２種類（Ａ、Ｂ）を組み合わせて用いた場合には、該２種類の組み合わせをＡ＋Ｂとして記載し、薬量（g a.i./箱）の欄にはＡの薬量＋Ｂの薬量として記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
 
[試験例１４]　
　ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫試験
　所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗（品種：コシヒカリ）に散布し、風乾後、水の入った直径３ｃｍ、高さ１０ｃｍのガラス試験管にヒメトビウンカ３令幼虫１０頭と共に入れ蓋をした。処理６日後の生存数を調査し、死虫率を算出した。１区１０頭２連制で行った。結果を表３４に示す。
なお、比較化合物として、国際公開第２０１３／１４４０８８号パンフレットに開示された参考例３、および本化合物とＣ＝Ｏの位置が異なる参考例４を用いた。
　結果から本発明化合物は参考例３、Ｃ＝Ｏの位置が異なる参考例４の化合物に対して効果が高いことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
 
　本発明によると、新規な縮合環ピリミジン化合物を提供することが可能になった。該縮合環ピリミジン化合物は種々の有害生物、例えばヒメトビウンカ、モモアカアブラムシ、コナガなどに対して防除効果を示す。また抵抗性トビイロウンカに対しても防除効果を示すことから、該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は産業上の利用価値は高い。
　本発明の縮合環ピリミジン化合物が防除効果を発揮する有害生物スペクトラムは、これらに限定されない。
　２０１３年１月３１日に出願された日本国特許出願２０１３－０１７７５８号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (26)

  1. 下記一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    （前記一般式（Ｉ）中、Ａは窒素原子、又はＣ－Ｒ４を表す。
    　Ｂは窒素原子、又はＣ－Ｒ５を表す。
    　Ｄは窒素原子、又はＣ－Ｒ６を表す。
    　Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＮ－Ｒ７を表す。
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のハロアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数１～６のアミノカルボニル基、炭素数１～６のアルキルアミノ基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基、置換されていてもよいフェニル基、又は置換されてもよいヘテロシクリル基を表す。
    　Ｒ１とＲ２とは互いに結合してそれらが連結する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｒ３ａ、Ｒ３ｂはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、又は炭素数１～６のアルキルスルホニル基を表す。
    　　Ｒ５は水素原子、シアノ基、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルケニルオキシ基、炭素数２～６のアルキニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２～６のアルキルカルバメート基、炭素数２～６のアルキルカーボネート基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のハロアルキルチオ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のアルキルアミノスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルフィニル基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルホニル基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数２～６のアルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、又は炭素数２～６のアルキルカルボニルアミノ基を表す。
    　ＡがＣ－Ｒ４を表し、且つ、ＢがＣ－Ｒ５を表す場合、Ｒ４とＲ５とは互いに結合してそれらが連結する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　ＢがＣ－Ｒ５を表し、且つ、ＤがＣ－Ｒ６を表す場合、Ｒ５とＲ６とは互いに結合してそれらが連結する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｒ７は水素原子、シアノ基、水酸基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルケニルオキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のハロアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、又は置換されていてもよいアミノ基を表す。
    　Ｈｔは５員もしくは６員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環を表す。）
    で表される縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
    （ただしＡがＮでありかつＢがＣ－Ｒ５でありかつＤがＮでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂがいずれも水素原子でありかつＲ５がメチルチオ基でありかつＨｔが６－ブロモ－３－ピリジル基であることはない。）
  2. 前記一般式（Ｉ）中、
    　Ｒ１、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数１～６のアミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、
    　Ｒ４は水素原子、シアノ基、又は炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｒ５は水素原子、シアノ基、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルケニルオキシ基、炭素数２～６のアルキニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２～６のアルキルカルバメート基、炭素数２～６のアルキルカーボネート基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のハロアルキルチオ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のアルキルアミノスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルフィニル基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルホニル基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２～６のアルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、又は炭素数２～６のアルキルカルボニルアミノ基を表し、
    　Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｈｔは置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいピラジル基、置換されていてもよいピリダジル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、又は置換されていてもよいテトラヒドロフリル基を表す、
    　請求項１に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  3. 前記一般式（Ｉ）中、
    　Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、
    Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、
    　Ｒ３ａ、Ｒ３ｂはそれぞれ独立して水素原子、または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｒ５は水素原子、シアノ基、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～６のアルケニルオキシ基、炭素数２～６のアルキニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２～６のアルキルカルバメート基、炭素数２～６のアルキルカーボネート基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のハロアルキルチオ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～６のアルキルアミノスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数２～６のアルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、又は炭素数２～６のアルキルカルボニルアミノ基を表す、
    　請求項２に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  4. 　前記一般式（Ｉ）におけるＢがＣ－Ｒ５であり、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、炭素数２～３のアルコキシアルキル基、置換されていてもよい炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数２～３のアルケニルオキシ基、炭素数２～４のアルキニルオキシ基、炭素数１～３のハロアルコキシ基、炭素数２～３のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～３のアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数１～３のアルキルチオ基、炭素数１～３のハロアルキルチオ基、炭素数１～３のアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１～３のハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、又は炭素数１～３のアルキルアミノ基である請求項１に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  5. 　前記一般式（Ｉ）におけるＲ５が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数１～３のハロアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、炭素数１～３のアルキルチオ基、炭素数１～３のハロアルキルチオ基、炭素数１～３のアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１～３のハロアルキルスルホニル基、炭素数１～３のアルキルスルホニルオキシ基、置換イミノスルフィニル基、又は置換イミノスルホキシ基である請求項４に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  6. 　前記一般式（Ｉ）におけるＢが窒素原子である請求項１に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  7. 　前記一般式（Ｉ）におけるＡが窒素原子である請求項１、請求項４又は請求項６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  8. 　前記一般式（Ｉ）におけるＡがＣ－Ｒ４であり、Ｒ４が水素原子である請求項１、請求項４又は請求項６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  9. 　前記一般式（Ｉ）におけるＤが窒素原子である請求項１、請求項４又は請求項６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  10. 　前記一般式（Ｉ）におけるＤがＣ－Ｒ６であり、Ｒ６が水素原子である請求項１、請求項４又は請求項６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  11. 　前記一般式（Ｉ）におけるＡが窒素原子であり、ＢがＣ－Ｒ５であり、且つ、ＤがＣ－Ｒ６であり、Ｒ６が水素原子である請求項１又は請求項４に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  12. 　前記一般式（Ｉ）におけるＡが窒素原子であり、ＢがＣ－Ｒ５であり、且つ、Ｄが窒素原子である請求項１又は請求項４に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  13. 　前記一般式（Ｉ）におけるＸが酸素原子である請求項１、請求項４又は請求項６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  14. 　前記一般式（Ｉ）におけるＸがＮ－Ｒ７であり、Ｒ７が水素原子、シアノ基、水酸基、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数２～３のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数２～３のアルキルカルボニル基、炭素数２～３のハロアルキルカルボニル基、炭素数２～３のアルコキシカルボニル基、又は置換されていてもよい炭素数１～３のアルキルアミノ基である請求項１、請求項４又は請求項６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  15. 　前記一般式（Ｉ）におけるＲ７が水酸基、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数２～３のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１～３のアルキルスルホニル基、炭素数２～３のアルキルカルボニル基、炭素数２～３のハロアルキルカルボニル基、炭素数２～３のアルコキシカルボニル基、又は置換されていてもよい炭素数１～３のアルキルアミノ基である請求項１４に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  16. 　前記一般式（Ｉ）におけるＲ２が水酸基、炭素数１～６のアルキル基、又は炭素数１～６のハロアルキル基である請求項１、請求項４又は請求項６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  17. 　前記一般式（Ｉ）におけるＲ２がメチル基又はエチル基である請求項１６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  18. 　前記一般式（Ｉ）におけるＲ１が水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数１～６のアルキル基である請求項１、請求項４又は請求項６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  19. 　前記一般式（Ｉ）におけるＲ１が水素原子、メチル基、エチル基、又はフッ素原子である請求項１８に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  20. 　前記一般式（Ｉ）におけるＨｔが置換されてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、又は置換されていてもよいチアゾリル基である請求項１、請求項４又は請求項６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  21. 　前記一般式（Ｉ）におけるＨｔが置換されていてもよい３－ピリジル基、又は置換されていてもよい３－チアゾリル基である請求項２０に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  22. 　前記一般式（Ｉ）におけるＨｔが６－クロロ－３－ピリジル基である請求項２１に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  23. 　前記一般式（Ｉ）におけるＲ３ａ、Ｒ３ｂの少なくともどちらか一つが水素原子である請求項１、請求項４又は請求項６に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  24. 　前記一般式（Ｉ）におけるＲ３ａ、Ｒ３ｂの一つが水素原子であり、もう一つが水素原子、メチル基、又はエチル基である請求項２３に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。
  25. 　請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  26. 　請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩の有効量を含む薬剤を、有用作物又は土壌に処理すること、又は防除対象に付与することを含む、有害生物防除方法。
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