WO2020054835A1 - 中気門亜目ダニ類の防除用組成物 - Google Patents

中気門亜目ダニ類の防除用組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2020054835A1
WO2020054835A1 PCT/JP2019/036053 JP2019036053W WO2020054835A1 WO 2020054835 A1 WO2020054835 A1 WO 2020054835A1 JP 2019036053 W JP2019036053 W JP 2019036053W WO 2020054835 A1 WO2020054835 A1 WO 2020054835A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
mites
group
composition
controlling
compound represented
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/036053
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
中村 哲
武彦 井上
Original Assignee
Meiji Seikaファルマ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Meiji Seikaファルマ株式会社 filed Critical Meiji Seikaファルマ株式会社
Priority to JP2020546215A priority Critical patent/JP7389750B2/ja
Priority to PL19860572.7T priority patent/PL3850947T3/pl
Priority to CN201980059564.3A priority patent/CN112702916B/zh
Priority to ES19860572T priority patent/ES2984588T3/es
Priority to BR112021003803-5A priority patent/BR112021003803A2/pt
Priority to UAA202101931A priority patent/UA128956C2/uk
Priority to EP19860572.7A priority patent/EP3850947B1/en
Priority to US17/275,461 priority patent/US20220046921A1/en
Publication of WO2020054835A1 publication Critical patent/WO2020054835A1/ja

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A01N25/06Aerosols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12Powders or granules
    • A01N25/14Powders or granules wettable
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/02Acaricides

Definitions

  • the present invention is a composition for controlling mites of the subfamily Mite, more specifically, a composition for controlling the mite of the subfamily Mite and a combination for controlling the mite of the subfamily Mite, and these
  • the present invention relates to a method for controlling Mesostigmatidae mites using the same.
  • Mesostigmatid mites include mites, mites, house dust mites, honey bees mites, and dog mites, which are important for veterinary hygiene because they parasitize and suck blood from constant-temperature animals such as insects, birds, and mammals. Is known to cause serious problems. Therefore, many control agents have been developed for ticks parasitic or sucking on such insects or constant-temperature animals. However, such ticks have a sufficient control effect, for example, drug resistance is observed. Development of a composition for controlling mites of the order Mesostigmata, which has not been obtained and has an excellent acaricidal activity, is still desired.
  • composition for controlling for example, the applicant of the present invention has proposed a 2017/2017 test agent for a mid-Embodidite mite that contains a compound represented by the following general formula (1) according to the present invention as an active ingredient.
  • a 2017/2017 test agent for a mid-Embodidite mite that contains a compound represented by the following general formula (1) according to the present invention as an active ingredient.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-055115 discloses an insecticidal and sterile mixed composition for paddy rice containing a compound represented by the general formula (1) or an acid addition salt thereof and at least one kind of a compound for controlling rice pests.
  • Patent Document 2 discloses a quinoline compound represented by the formula (I), a hydrazide compound, and one or more insect control compounds selected from dinotefuran and the like. A composition for controlling pests is described. However, these patent documents do not disclose that such a composition is effective against Mesostigmatid mites, including mites and avian mites.
  • compositions combining such a compound having a pest controlling effect for example, in Patent Document 4 (Japanese Patent No. 5745704), N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide and an acid addition salt thereof, and at least one other pesticide such as imidacloprid. And pest control compositions.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and has an excellent control effect on Mesostigmata mites, a composition for controlling Mesostigmatid mites and Mesostigmata mites It is an object of the present invention to provide a combination for control and a method for controlling Mesostigmatid mites using the same.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, by using a specific quinoline derivative compound in combination with other pest control agents, not only each component does not impair the activity, but synergistically It has been found that the present invention exerts a remarkable effect and shows a remarkably excellent control effect on Mesostigmata mites, and thus completed the present invention.
  • R 1 is a hydrogen atom, —COR 4 , —COOR 4 (where R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —CH 2 OCH 3 , or —COCH 2 OCH 3 , wherein R 2 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms . ]
  • the composition according to [1], wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound wherein R 1 is an acetyl group or a methoxycarbonyl group.
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Azoxystrobin (azoxystrobin), picoxystrobin (picoxystrobin), pyraclostrobin (pyraclostrobin), kresoxim-methyl (kresoxim-methyl), trifloxystrobin (trifloxystrobin), metominostrobin (metominostrobin) , Orysastrobin (orysastrobin), famoxadone, fluoxastrobin, fluoxastrobin, pyribencarb, cyazofamid, amisulbrom, flutolanil, metolanil, mepronil, isofetamide, isofamide (Fluopyrum), carboxin (carboxin), thifluzamide (thifluzamide), fluxapyroxad
  • the composition for controlling Mesostigmata mites according to any one of the above. [7] The composition according to any one of [1] to [6], further comprising a carrier acceptable for veterinary medicine / Mesostigmata mite control. [8] The following general formula (10):
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • at least one selected from the group consisting of the compound represented by the formula and an acid addition salt thereof and at least one selected from the group consisting of other pesticides are contained as active ingredients.
  • a composition for controlling eye mites. [9] The composition according to [8], wherein the subfamily mites are at least one selected from the group consisting of mites of the family Dipterocarpaceae and mites of the family Dermatophagoides. .
  • a composition for controlling eye mites. [11] The compound represented by the general formula (10) is represented by the following formula (11):
  • At least one selected from the group consisting of compounds represented by Other pest control agents include carbaryl, bendiocarb, permethrin, fluprimine, flupyrimin, fenobucarb, propoxur, propoxur, fenitrothion, trichlorfon, Phenothrin (phenothrin), deltamethrin (deltamethrin), tetramethrin (phthalmethrin) (tetramethrin), abamectin (abamectin), and at least one selected from the group consisting of acid addition salts of these compounds, [8] or the composition for controlling ticks of the subfamilies Acarina according to [9]. [12] A method for controlling Mesostigmata mites using the composition for controlling Mesostigmatid mites according to any one of [1] to [11]. [13] For the control of subphylum mites The following general formula (1):
  • R 1 is a hydrogen atom, —COR 4 , —COOR 4 (where R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —CH 2 OCH 3 , or —COCH 2 OCH 3 , wherein R 2 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms . ] And a combination of at least one member selected from the group consisting of a compound represented by the formula and an acid addition salt thereof, and at least one member selected from the group consisting of other pesticides.
  • An effective amount of the combination according to [13] is applied to at least one member selected from the group consisting of habitats of Mesostigmatidae, constant temperature animals, insects, and Mesostigmata mites. , A method for controlling mites of the subfamily Mite.
  • the composition for control of Mesostigmata mites which has an excellent control effect on Mesostigmata mites which parasitizes or sucks blood at constant temperature animals and insects.
  • composition for controlling ticks of the subfamily Mesostigmata (hereinafter sometimes simply referred to as “composition for controlling”) according to the present invention has the following general formula (1):
  • R 1 is a hydrogen atom, —COR 4 , —COOR 4 (where R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —CH 2 OCH 3 , or —COCH 2 OCH 3 , wherein R 2 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. ] And at least one selected from the group consisting of other pesticides as active ingredients.
  • R 1 represents a hydrogen atom, —COR 4 , —COOR 4 , —CH 2 OCH 3 , or —COCH 2 OCH 3 .
  • R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 2 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 1 is —COR 4 or —COOR 4 and R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (eg, a methyl group, an ethyl group Propyl group, butyl group, etc.), and more preferably a methyl group.
  • R 2 and R 3 each independently represent a halogen atom, a hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, for example, a fluorine atom, a bromine atom, a chlorine atom, a methyl group, an ethyl group Propyl group, butyl group and the like.
  • the compound represented by the general formula (1) or an acid addition salt thereof can be produced, for example, by a production method described in Japanese Patent No. 4152742 or a method analogous thereto.
  • the “acid addition salt” is preferably an acid addition salt acceptable for agricultural and veterinary medicine and / or an acid addition salt acceptable for veterinary medicine.
  • an acid addition salt acceptable for agricultural and veterinary medicine for example, hydrochloride, nitrate, phosphorus Acid salts and acetates.
  • the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the following general formula (10) can each independently take the form of a hydrate or a solvate. In the present invention, such hydrates and solvates are also included in these compounds.
  • “contains as an active ingredient” refers to a pharmaceutically acceptable carrier (animal drug, carrier for the control of mesostigmatid mites) according to the dosage form, etc. And that other drugs that can be used in combination may be contained.
  • other pest control agents used together with at least one of the compound represented by the general formula (1) and the acid addition salt thereof are not particularly limited, but include insecticides, Examples include anthelmintic agents, acaricides, rodenticides, fungicides, antifungal agents, antiviral agents, synergists, and other agents, and any of these may be used alone or in combination of two or more.
  • the other pest control agent is preferably at least one selected from the group consisting of insecticides, anthelmintics, acaricides, rodenticides, and fungicides.
  • pest control agents used together with at least one of the compounds represented by the general formula (1) and acid addition salts thereof include insecticides, anthelmintics, acaricides, rodenticides, and fungicides.
  • general formula (10) the following general formula (10):
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Azoxystrobin (azoxystrobin), picoxystrobin (picoxystrobin), pyraclostrobin (pyraclostrobin), kresoxim-methyl (kresoxim-methyl), trifloxystrobin (trifloxystrobin), metominostrobin (metominostrobin) , Orysastrobin (orysastrobin), famoxadone, fluoxastrobin, fluoxastrobin, pyribencarb, cyazofamid, amisulbrom, flutolanil, metolanil, mepronil, isofetamide, isofamide (Fluopyrum), carboxin (carboxin), thifluzamide (thifluzamide), fluxapyroxad
  • spinetoram (spinetoram), spinosad (spinosad), sulfoxaflor (sulfoxaflor), flupyradifurone (flupyradifurone), triflumezopyrim (triflumezopyrim), cyromazine, ethoxazole (ethoxazole), clofentezine (clofentezine), diflopidazine (diflovidazin), hexitythiazox (hexythiazox), pymetrozine, pyrifluquinazone (pyrifluquinazon), diafenthiuron (diafenthiuron), azocyclotin (azocyclotin), hydroxide trinclohexyl tin (cyhexatin), phenhexyl oxide (cyhexatin), fenbutatin oxide), propargite, tetradifon, chlorfenapyr,
  • Benzimidazole compounds pyrantel pamoate, meta-diamid, pyrifluquinazone (pyrifluquinazon), chlorantraniliprole, cyantraniliprole, spirotetramat, lepimectin lepimectin), metaflumizo (Metaflumizone), pyrafluprole (pyrafluprole), pyriprole (pyriprole), hydramethylnon (hydramethylnon), triazamate (triazamate), flomethokine (flometoquin), aphidopopen (afidopyropen), fluraraner (fluralaner), afoxolaner (afoxolaner) Novel isoxazoline compounds; sulfa drugs such as toltrazuril and sulfadimethoxine; coumarin compounds such as coumatetralyl; N, N-diethyl-m-toluamide (DEET); organometall
  • the compound represented by the general formula (1) As the other pesticide used together with at least one of the compound represented by the general formula (1) and an acid addition salt thereof, the compound represented by the general formula (10) Among the compounds represented by the following formula (11):
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • at least one selected from the group consisting of the compound represented by the formula and an acid addition salt thereof and at least one selected from the group consisting of other pesticides are contained as active ingredients.
  • a composition for controlling mites of the eye is also provided.
  • pesticides used together with at least one of the compound represented by the general formula (10) and an acid addition salt thereof are not particularly limited, but include insecticides, anthelmintics, Examples thereof include agents such as acaricide, rodenticide, fungicide, antifungal agent, antiviral agent, synergist and the like, and one or a combination of two or more thereof may be used.
  • the other pesticide is preferably at least one selected from the group consisting of insecticides, anthelmintics, acaricides, rodenticides, and fungicides.
  • pesticides used together with at least one of the compound represented by the formula (10) (preferably the compound represented by the formula (11), (12), or (13)) and an acid addition salt thereof.
  • Preferred examples of other pesticides include insecticides, anthelmintics, acaricides, rodenticides, and fungicides, such as carbaryl, bendiocarb, permethrin, and flupyrimin.
  • the present invention provides at least one member selected from the group consisting of the compound represented by the general formula (1) and an acid addition salt thereof, and at least one member selected from the group consisting of other pesticides. Combinations with are also provided.
  • the present invention provides a compound selected from the group consisting of a compound represented by the general formula (10) (preferably a compound represented by the formula (11), (12) or (13)) and an acid addition salt thereof. Also provided is a combination of at least one selected from the group consisting of at least one selected from the group consisting of other pesticides.
  • composition for controlling of the present invention can be used for the production of the composition for controlling of the present invention by mixing, and by applying each component simultaneously or separately to the following application subjects, It can be used for controlling mites.
  • Other pest control agents in these combinations, including preferred embodiments thereof, are as described in the above composition for controlling Mesostigmatidae mite of the present invention.
  • the composition for controlling ticks of Mesostigmata of the present invention further comprises a carrier which is acceptable for controlling veterinary drugs and mites of the order Mesostigmata.
  • the composition of the present invention for controlling the midge phylum mite is a pharmaceutically acceptable carrier, such as a pharmaceutically acceptable solid carrier, liquid carrier or gaseous carrier, and, if necessary, a surfactant. , Adjuvants, animal feed additives and the like can be added to make a preparation and used.
  • the preparations include oils, emulsions, wettable powders, flowables, granules, powders, aerosols, heat transpirations, aerosols, smokers, baits, baits, suspensions, microcapsules, ULVs, spots Liquid preparations used on the skin or in the body cavity, such as ON preparations and pour-on preparations, shampoo preparations, sheet preparations, resin preparations, pellets, tablets, pills, capsules, injection preparations, oral liquid preparations, ointments, gels, etc. It can be adjusted to any dosage form such as a solid preparation, and these can be used for various applicable applications. Formulation can be produced by a conventional method and a known method.
  • Examples of the solid carrier used in the production of the formulation include, for example, talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, vermiculite, white carbon, calcium carbonate, carbonate, hydrogen carbonate, phosphate, aluminum oxide,
  • Examples include bait ingredients such as silica, clay, sugar, cellulose, ground cereals, starch, chemical fertilizers, crystalline cellulose and the like.
  • liquid carrier examples include alcohols such as methanol, ethanol, n-hexanol and ethylene glycol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ketones such as cyclohexanone; aliphatics such as n-hexane, kerosene, cyclohexane and kerosene.
  • alcohols such as methanol, ethanol, n-hexanol and ethylene glycol
  • ketones such as acetone and methyl ethyl ketone
  • ketones such as cyclohexanone
  • aliphatics such as n-hexane, kerosene, cyclohexane and kerosene.
  • Hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, ethylbenzene and methylnaphthalene; ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate and butyl acetate; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile Ethers such as diisopropyl ether and dioxane; acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, trichloroethane and carbon tetrachloride; soybean oil, cottonseed oil Vegetable oils such; dimethyl sulfoxide, water and the like.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, ethylbenzene and methylnaphthalene
  • ethers such as diethyl ether, dioxan
  • gaseous carrier examples include liquefied petroleum gas such as butane gas and LPG (liquefied petroleum gas); air; nitrogen; carbon dioxide; isopentane; dimethyl ether;
  • surfactant examples include didecyldimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, [mono, bis (trimethylammonium chloride methylene)]-alkyltoluene, benzalkonium chloride, domiphen bromide, and benzethonium chloride.
  • Nonionic surfactants such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan oleate, glyceryl monostearate, polyoxyethyl stearate, and alkylphenol polyglycol ether; N -Amphoteric surfactants such as disodium lauryl ⁇ -iminodipropionate, benzalkonium chloride, polyalkyl polyaminoethyl glycine, lecithin; fluorinated surfactants; opanol, dichloroisocyanurate Um, polyoxyethylene alkyl phenol ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylene derivatives, alkyl sulfate salts, alkylsulfonic acid salts.
  • N -Amphoteric surfactants such as disodium lauryl ⁇ -iminodipropionate
  • auxiliary agent examples include a fixing agent, a dispersant, an antioxidant, a preservative, an accidental corrosion inhibitor, a thickener, a foaming agent, a foaming agent, an antifoaming agent, a foaming agent decomposition accelerator, an oxidizing agent, and an oxidizing agent.
  • Decomposition accelerators such as carboxymethylcellulose, methylcellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, synthetic water-soluble polymers such as methyl vinyl ether, Maleic anhydride copolymer, polyethylene glycol, wax, colloidal silica, lignin derivative, bentonite, saccharide, isopropyl acid phosphate, BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2 -Tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-me A mixture with xyphenol), azodicarbonamide, p, p'-oxybis (benzenesulfonylhydrazide), N, N'-dinitrosopentamethylenetetramine, azobisisobutyronitrile, dibutylhydroxytoluene, nordihydr
  • the method for controlling the mites of the order Mesostigmata of the present invention, and the method of using the composition and the combination for controlling the mites of the order Mesostigmata include, for example, And / or method of applying to the habitats (including places where they can grow) of the mites by the method of spraying, smoking, etc .; Oral administration to animals or potentially parasitic insects and / or constant temperature animals; parenteral administration such as injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal); immersion, spraying, bathing, washing, pouring -On), spotting-on, and methods of transdermal or nasal administration such as dusting; strips, plates, bands, collars, earmarks, rims (Lim ) Band, and a method of administration by a molding product using a labeled device.
  • parenteral administration such as injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal); immersion, spraying, bathing, washing, pouring -On), s
  • any dosage form suitable for the route of administration of the active ingredient in combination with at least one other pesticide can be used.
  • At least one (A1 component) of the compound represented by the general formula (1) and its acid addition salt and other pests are controlled.
  • the mass ratio (A2: B2) to at least one of the pesticides (B2 component) is preferably 200: 1 to 1: 100 independently, and 200: 1 to 1: 100.
  • the ratio is more preferably 25, and even more preferably 5: 1 to 1:10.
  • the composition or combination of the present invention for controlling mesostigmatid mites, the mesostigmatid mites, insects or constant-temperature animals in which the mesostigmatid mites are parasitized, or mesostigmatid mites The application rate to the habitat of insects or constant-temperature animals infested with Mesostigmatid mites can be appropriately changed depending on the use environment, but the active ingredient in the composition or the combination, that is, An active ingredient obtained by combining at least one of the compound represented by the general formula (1) and the acid addition salt thereof with at least one of the other pesticides, or the general formula (10) When applied to a flat surface as an amount of an active ingredient obtained by combining at least one of the compound represented and the acid addition salt thereof and at least one of the other pesticides, per 1 m 2 , Usually in the range of 0.01 to 5000 mg When applied to a space, it is usually within a range of 0.1 to 1000 mg per 1 m 3 .
  • the dose of the active ingredient in the composition or the combination is usually in the range of 0.01 to 2000 mg.
  • the amount of at least one of the compound represented by the general formula (1) and the acid addition salt thereof, or the general formula (10) per kg of the animal body weight is usually in the range of 0.01 to 500 mg.
  • At least one of the compound represented by the general formula (1) and an acid addition salt thereof (A1 component), the general formula (10)
  • the content of at least one compound (A2 component) of the compound represented by and the acid addition salt thereof, and at least one compound (B1 component or B2 component) of the other pesticides is not particularly limited. Can be appropriately adjusted independently according to the above-mentioned method of use, application amount and dosage amount.
  • composition for controlling pests of the present invention can be used as it is, as a medicinal control agent of the order Cymbiformes, or diluted with a solvent such as water.
  • Examples of the Mesostigmata mites which the composition or the combination for controlling of the present invention exhibit a controlling effect include mites of the family Araceae such as mites (Dermanyssus gallinae); mites of Ornithonyssus sylviarum and Ornithonysus.
  • Mites of Oosashidani Department of bursa Tankan hesitation mites (Blattisocius keegani), Futsuumayoidani (Blattisocius dentriticus) mites Mayoidani family and the like; Suzumesashidani (Dermanyssus hirundinis), house dust mite (Ornithonyssus bacoti), Nezumitogedani (Laelaps echidninus), Inuhaidani (Pneu Onysus mite such as Onyssus caninum, Laelaps @ jettari, and Monkey spider mite (Pneumonyssus @ simicola); Mites of the family Acaridae such as Mites beetle (Varoa @ destructor); And mite of the family Dermatophagoides, such as the sick mite (Ornithonyssus @ sylviarum) and the abundant mite (Orn
  • Insects or constant-temperature animals in which the control composition or combination of the present invention is parasitic or blood sucking of Mesostigmata mites showing a control effect, or the target of application of the control composition or combination of the present invention include mammals such as humans, cows, horses, pigs, sheep, goats, camels, donkeys, dogs, cats, rabbits, monkeys, guinea pigs, hamsters; chickens, ducks, geese, quails, turkeys, etc. Birds; and insects such as bees, and are preferably birds.
  • Formulation Example 1 Wetting agent 16% of compound A according to the present invention (compound A described in Table 1, hereinafter the same), 16% of permethrin, 40% of clay, 32% of diatomaceous earth, 2% of white carbon, 1% of sodium lauryl sulfate, ligninsulfonic acid 5% of calcium was uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 3 Flowable agent 16% of compound A according to the present invention, 4% of permethrin, 2% of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether sulfate salt, 5% of propylene glycol, 0.2% of xanthan gum, 0.5% of silicone defoamer, phosphoric acid 3 0.5% of calcium and 71.8% of water were added and uniformly mixed and pulverized to obtain a flowable agent.
  • Formulation Example 4 Dust A 1.6% compound A according to the present invention, 0.4% permethrin, 60% clay, 37% talc, and 1% calcium stearate were uniformly mixed to obtain a dust.
  • Formulation Example 7 Solution A compound for percutaneous administration was obtained by uniformly mixing 4% of compound A according to the present invention, 1% of permethrin, 50% of hexylene glycol, and 45% of isopropanol.
  • Formulation Example 8 Liquid Formulation 1.6% of Compound A according to the present invention, 0.4% of permethrin, 10% of dimethyl sulfoxide, 35% of 2-propanol, and 53% of acetone were uniformly mixed to obtain a liquid for spraying.
  • Formulation Example 9 Liquid Formulation 1.6% of the compound A according to the present invention, 0.4% of permethrin, and 98% of liquid paraffin were uniformly mixed to obtain a (drip) liquid for transdermal administration.
  • Aerosol preparations 0.08 g of the compound A according to the present invention and 0.02 g of permethrin were mixed with 120 ml of Neothiozole F (Chuo Kasei Co., Ltd .; kerosene (normal paraffin) and 180 ml of ethane gas) to obtain an aerosol preparation.
  • Neothiozole F Cho Kasei Co., Ltd .
  • kerosene normal paraffin
  • Test Example 1 Control effect 1 of mites (Dermanyssus gallinae) The tip of the Pasteur pipette is sealed with parafilm, and from the top of the pipette, a predetermined concentration of Compound A or each of the insecticides (other insecticides) described in the left column of Tables 2, 4, and 6 below (single agent) ) Or a methanol solution of a mixture (mixture) of compound A and each of the insecticides shown in the left column of Tables 2, 4 and 6 below was poured.
  • the pipette was air-dried, absorbent cotton was inserted into the upper end of the pipette, and 20 mites that did not absorb blood from the mites (Dermanyssus gallinae) were released in the pipette.
  • the pipette was stored in an incubator at a dark temperature of 27 to 28 ° C. and a humidity of 50 to 60%. After 72 hours of the treatment, the mites were observed under a stereoscopic microscope, life and death and agony were determined, and the death and agony rate (%) was calculated according to the following equation.
  • Test example 2 Control effect 2 of mites (Dermanyssus gallinae)
  • the tip of the Pasteur pipette is sealed with parafilm, and a predetermined concentration of compound A or another insecticide (compound represented by formula (11), compound represented by formula (12), compound represented by formula (12), )) (Single agent) or a methanol solution of a mixture (mixture) of compound A and the other insecticide.
  • a predetermined concentration of compound A or another insecticide compound represented by formula (11), compound represented by formula (12), compound represented by formula (12), )
  • Single agent a methanol solution of a mixture (mixture) of compound A and the other insecticide.
  • the parafilm at the tip was removed, the drug solution was discharged, the pipette was air-dried, absorbent cotton was inserted into the upper end of the pipette, and 20 mites that did not absorb blood from the mites (Dermanyssus gallinae) were released in the pipette.
  • Test Example 3 Control effect of mites (Dermanyssus gallinae) 3
  • the tip of the Pasteur pipette is sealed with parafilm, and a predetermined concentration of the compound represented by the formula (11), the compound represented by the formula (12), or the flupirmine (single agent) or the formula A methanol solution of the compound represented by the formula (11) or a mixture (mixture) of the compound represented by the formula (12) and flupyrimine was poured.
  • the pipette was air-dried, absorbent cotton was inserted into the upper end of the pipette, and 20 mites that did not absorb blood from the mites (Dermanyssus gallinae) were released in the pipette.
  • the pipette was stored in an incubator at a dark temperature of 27 to 28 ° C. and a humidity of 50 to 60%.
  • the mites were observed under a stereoscopic microscope to determine whether they were alive or dead and writhing. The results are shown in Table 10 below.
  • Death and agony rate (%) ⁇ (number of dead insects + number of agony insects) / (number of surviving insects + number of agony insects + number of dead insects) ⁇ x 100
  • the theoretical value in the case where there is no synergistic effect was calculated by Colby's formula shown below. The results are shown in Table 11 below.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

8-フルオロ-2,3-ジメチル-6-(1,1-ジメチルエチル)-4-(メチルカルボニル)オキシキノリン等の特定のキノリン誘導体化合物と、他の有害生物防除剤のうちの少なくとも1種とを有効成分として含んでなる、中気門亜目ダニ類防除用組成物が、中気門亜目ダニ類に対して優れた防除効果を示す。

Description

中気門亜目ダニ類の防除用組成物
 本発明は、中気門亜目ダニ類の防除用組成物、より詳しくは、中気門亜目ダニ類防除用組成物及び中気門亜目ダニ類防除のための組み合わせ物、並びに、これらを用いる中気門亜目ダニ類の防除方法に関するものである。
 中気門亜目ダニ類には、ワクモ、トリサシダニ、イエダニ、ミツバチヘギイタダニ、イヌハイダニなどが含まれ、昆虫や鳥類、哺乳類などの定温動物に寄生したり吸血したりするため、獣医衛生上重要な問題を引き起こすことが知られている。そのため、このような昆虫や定温動物に寄生又は吸血するダニ類に対し、従来から多くの防除剤が開発されているが、かかるダニ類には薬剤抵抗性が認められるなど、充分な防除効果が得られておらず、優れた殺ダニ活性を有する中気門亜目ダニ類の防除用組成物の開発は依然として望まれている。
 このような防除用組成物としては、例えば、本件出願人が、下記の本発明に係る一般式(1)で表される化合物を有効成分として含有する中気門亜目ダニ類防除剤について2017年3月17日付で出願している(特願2017-052200)。
 また、特許文献1(特開2003-055115号公報)には、一般式(1)で表される化合物又はその酸付加塩と水稲害虫防除化合物の少なくとも1種を含有する水稲用殺虫殺菌混合組成物が記載されており、特許文献2(国際公開第2012/121121号)には、式(I)で示されるキノリン化合物と、ヒドラジド化合物と、ジノテフラン等より選ばれる1種以上の害虫防除化合物とを含有する有害生物防除用組成物が記載されている。しかしながら、これらの特許文献には、かかる組成物がワクモやトリサシダニ等を含む中気門亜目ダニ類に対して効力を示すことは開示されていない。
 また、このように有害生物防除効果を有する化合物を組み合わせた組成物としては、例えば、特許文献4(特許第5745704号)において、N―[1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル)ピリジン-2(1H)-イリデン]-2,2,2-トリフルオロアセタミド及びその酸付加塩の少なくとも1種と、イミダクロプリド等の他の有害生物防除剤の少なくとも1種を含有してなる、有害生物防除用組成物が記載されている。
特開2003-055115号公報 国際公開第2012/121121号 特許第5745704号
 本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、中気門亜目ダニ類に対して優れた防除効果を有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物及び中気門亜目ダニ類防除のための組み合わせ物、並びに、これらを用いる中気門亜目ダニ類の防除方法を提供することを目的とする。
 本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のキノリン誘導体化合物と他の有害生物防除剤とを組み合わせて用いることにより、各成分が活性を損なわないばかりか、相乗的な効果を発揮して、中気門亜目ダニ類に対して顕著に優れた防除効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
 かかる知見により得られた本発明の態様は次のとおりである。
[1]
 下記一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも1種とを有効成分として含有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
[一般式(1)中、Rは、水素原子、-COR、-COOR(ここで、Rは炭素数1~4のアルキル基を表す)、-CHOCH、又は-COCHOCHを表し、R及びRは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4個のアルコキシ基を表す。]
[2]
 前記一般式(1)で表される化合物が、式中のRがアセチル基又はメトキシカルボニル基である化合物である、[1]に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
[3]
 中気門亜目ダニ類が、ワクモ科のダニ類及びオオサシダニ科のダニ類からなる群から選択される少なくとも1種である、[1]又は[2]に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
[4]
 他の有害生物防除剤が、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも1種である、[1]~[3]のうちのいずれかに記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
[5]
 他の有害生物防除剤が、下記一般式(10):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
[一般式(10)中、R11は炭素数1~4のアルキル基を表し、R12は炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4個のアルコキシ基を表す。]
で表される化合物、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、フラトラニル(Flutolanil)、メプロニル(mepronil)、イソフェタミド(isofetamid)、フルオピラム(fluopyrum)、カルボキシン(carboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ジフルメトリム(diflumetorin)、フルアジナム(fluazinam)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlopyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、エチルパラニトロフェニルチオノベンゼンホスホネイト(EPN)(ethyl-p-nitrophenyl phenylthiophosphonothiate)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファンフル(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンボス(isofenphos)、イソプロイル-O-(メトキシアミノチオホスホル)サリチアート(isopropyl-O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、メチルパラチオン(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimifos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(Trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbofuran)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomy1)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップナトリウム塩(thiosultap-sodium)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、フィプロニル(fipronil)、エチブロール(ethiprole)、アベルメクチン(avermectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、セラメクチン(selamectin)、モキシデクチン(moxidectin)、エプリノメクチン(eprinomectin)、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、レビメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(mylbemectin)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロチアニジン(c1othianidin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、アセタミプリド(acetamiprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオレスメトリン(bioallethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロバトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、ヘキサフルムロン(hezaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スルフォキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、シロマジン(Cyromazine)、エトキサゾール(ethoxazole)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロピダジン(diflovidazin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、アゾシクロチン(azocyclotin)、水酸化トリンクロヘキシルスズ(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC、スルフルラミド(sulfluramid)、ピフルブミド(pyflubumide)、ブプロフェジン(buprofezin)、アミトラズ(amitraz)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン(デリス)(rotenone(derris))、メタフルミゾン(metaflumizone)、インドキサカルブ(indoxacarb)スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメジフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendizmide)、フロニカミド(flonicamid)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾメート(ベンゾキシメート)(benzoximate)、フェニソボロモレート(ブロモプロピレート)(bromopropylate)、キノメチオナート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、GS-オメガ/カッパHXTY-Hvlaペプチド(GS-omega/kappaHXTY-Hvla peptide)、ピリダリル(puyridalyl)、デミジトラズ(demiditraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、エチプロール(ethiprole)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、エモデプシド(emodepside)、モネパンテル(monepantel)、フェンベンダゾール(fenbendazol)、フェバンテル(febantel)、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、メタジアミド(meta-diamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、スピロテトラマト(spirotetramat)、レピメクチン(lepimectin)、メタフルミゾン(metaflumizone)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、フロメトキン(flometoquin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルララネル(fluralaner)、アフォキソラネル(afoxolaner)、トルトラズリル(toltrazuril)、スルファジメトキシン(sulfadimethoxine)、クマテトラリル(coumatetralyl)、フルピリミン(flupyrimin)、N,N-ジエチル-m-トルアミド(DEET)、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種である、[1]~[3]のうちのいずれかに記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
[6]
 他の有害生物防除剤が、次式(11):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
で表される化合物、次式(12):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
で表される化合物、次式(13):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
で表される化合物、カルバリル(carbaryl)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ペルメトリン(permethrin)、フルピリミン(flupyrimin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、プロポキスル(propoxur)、フェニトロチオン(fenitothion)、トリクロルホン(trichlorfon)、フェノトリン(phenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、アバメクチン(abamectin)、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種である、[1]~[3]のうちのいずれかに記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
[7]
 動物薬・中気門亜目ダニ類防除上許容可能な担体をさらに含有する、[1]~[6]のうちのいずれかに記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
[8]
 下記一般式(10):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
[一般式(10)中、R11は炭素数1~4のアルキル基を表し、R12は炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4個のアルコキシ基を表す。]
で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも1種とを有効成分として含有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物。
[9]
 中気門亜目ダニ類が、ワクモ科のダニ類及びオオサシダニ科のダニ類からなる群から選択される少なくとも1種である、[8]に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
[10]
 他の有害生物防除剤が、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも1種である、[8]又は[9]に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
[11]
 前記一般式(10)で表される化合物が、次式(11):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
で表される化合物、次式(12):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
で表される化合物、及び次式(13):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種であり、
 他の有害生物防除剤が、カルバリル(carbaryl)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ペルメトリン(permethrin)、フルピリミン(flupyrimin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、プロポキスル(propoxur)、フェニトロチオン(fenitothion)、トリクロルホン(trichlorfon)、フェノトリン(phenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、アバメクチン(abamectin)、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種である、
[8]又は[9]に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
[12]
 [1]~[11]のうちのいずれかに記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物を用いる、中気門亜目ダニ類の防除方法。
[13]
 中気門亜目ダニ類防除のための、
 下記一般式(1):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
[一般式(1)中、Rは、水素原子、-COR、-COOR(ここで、Rは炭素数1~4のアルキル基を表す)、-CHOCH、又は-COCHOCHを表し、R及びRは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4個のアルコキシ基を表す。]
で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも1種との組み合わせ物。
[14]
 [13]に記載の組み合わせ物の有効量を、中気門亜目ダニ類、定温動物、昆虫、及び中気門亜目ダニ類の生息場所からなる群から選択される少なくとも1種に施用する、中気門亜目ダニ類の防除方法。
 本発明によれば、定温動物や昆虫に寄生したり吸血したりして被害を与える中気門亜目ダニ類に対して優れた防除効果を有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物及び中気門亜目ダニ類防除のための組み合わせ物、並びに、これらを用いる中気門亜目ダニ類の防除方法を提供することが可能となる。
 以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。
 本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物(以下、場合により単に「防除用組成物」という)は、下記一般式(1):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
[一般式(1)中、Rは、水素原子、-COR、-COOR(ここで、Rは炭素数1~4のアルキル基を表す)、-CHOCH、又は-COCHOCHを表し、R及びRは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4のアルコキシ基を表す。]
で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも1種とを有効成分として含有するものである。
 前記一般式(1)で表される化合物において、Rは、水素原子、-COR、-COOR、-CHOCH、又は-COCHOCHを表す。ここで、Rは、炭素数1~4のアルキル基を表す。R及びRは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4個のアルコキシ基を表す。
 好ましくは、前記一般式(1)で表される化合物において、Rが-COR又は-COORであって、Rが、炭素数1~4のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など)であり、より好ましくは、メチル基である。また、好ましくは、R及びRが、それぞれ独立に、ハロゲン原子、水素原子、又は炭素数1~4のアルキル基を表し、例えば、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などである。これらの一般式(1)で表される化合物又はその酸付加塩は、例えば、日本国特許第4152742号に記載された製造方法又はこれに準じた方法により、製造することができる。
 本発明において、「酸付加塩」としては、農畜薬上許容可能な酸付加塩、及び/又は、動物薬上許容可能な酸付加塩であることが好ましく、例えば、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩などが挙げられる。
 本発明において、一般式(1)で表される化合物、及び下記の一般式(10)で表される化合物は、それぞれ独立に、水和物又は溶媒和物の形態を取ることも可能であり、本発明においては、そのような水和物及び溶媒和物もこれら化合物に包含される。
 上記一般式(1)で表される化合物の具体例の一部を示せば、Rがアセチル基又はメトキシカルボニル基である下記の表1の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
 本発明の防除用組成物において、「有効成分として含有する」とは、剤型に応じた製薬的に許容された担体(動物薬・中気門亜目ダニ類防除上許容可能な担体)等を含む場合も包含することは勿論のこと、併用可能な他の薬剤を含有してもよいことをいう。
 本発明において、一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種と、ともに用いられる他の有害生物防除剤は、特に限定されるものではないが、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、殺菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、共力剤などの薬剤が挙げられ、これらのうちの1種であっても2種以上の組み合わせであってもよい。他の有害生物防除剤としては、好ましくは、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも1種である。
 一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種と、ともに用いられる他の有害生物防除剤として、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤の好ましい例としては、下記一般式(10):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
[一般式(10)中、R11は炭素数1~4のアルキル基を表し、R12は炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4個のアルコキシ基を表す。]
で表される化合物、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、フラトラニル(Flutolanil)、メプロニル(mepronil)、イソフェタミド(isofetamid)、フルオピラム(fluopyrum)、カルボキシン(carboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ジフルメトリム(diflumetorin)、フルアジナム(fluazinam)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピロキシメート(fenpyroximate);アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlopyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、エチルパラニトロフェニルチオノベンゼンホスホネイト(EPN)(ethyl-p-nitrophenyl phenylthiophosphonothiate)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファンフル(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンボス(isofenphos)、イソプロイル-O-(メトキシアミノチオホスホル)サリチアート(isopropyl-O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、メチルパラチオン(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimifos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(Trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)のような有機リン系化合物;アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbofuran)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomy1)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)のようなカーバメート系化合物;ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップナトリウム塩(thiosultap-sodium)のようなネライストキシン誘導体;ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)のような有機塩素系化合物;フィプロニル(fipronil)、エチブロール(ethiprole)のようなフェニルピラゾール系化合物;アベルメクチン(avermectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、セラメクチン(selamectin)、モキシデクチン(moxidectin)、エプリノメクチン(eprinomectin)、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、レビメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(mylbemectin)のようなアベルメクチン系化合物;イミダクロプリド(imidacloprid)、クロチアニジン(c1othianidin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、アセタミプリド(acetamiprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)のようなネオニコチノイド系化合物;アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオレスメトリン(bioallethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロバトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)のようなピレスロイド系化合物;ビストリフルロン(bistrifluron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、ヘキサフルムロン(hezaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)のようなベンゾイルウレア系化合物;ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)のような幼若ホルモン様化合物;クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のような脱皮ホルモン様化合物が挙げられる。さらに、その他の化合物として、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スルフォキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、シロマジン(Cyromazine)、エトキサゾール(ethoxazole)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロピダジン(diflovidazin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、アゾシクロチン(azocyclotin)、水酸化トリンクロヘキシルスズ(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC、スルフルラミド(sulfluramid)、ピフルブミド(pyflubumide)、ブプロフェジン(buprofezin)、アミトラズ(amitraz)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン(デリス)(rotenone(derris))、メタフルミゾン(metaflumizone)、インドキサカルブ(indoxacarb)スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメジフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendizmide)、フロニカミド(flonicamid)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾメート(ベンゾキシメート)(benzoximate)、フェニソボロモレート(ブロモプロピレート)(bromopropylate)、キノメチオナート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、GS-オメガ/カッパHXTY-Hvlaペプチド(GS-omega/kappaHXTY-Hvla peptide)、ピリダリル(puyridalyl)、デミジトラズ(demiditraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、エチプロール(ethiprole)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、エモデプシド(emodepside)、モネパンテル(monepantel)、フェンベンダゾール(fenbendazol)、フェバンテル(febantel)のようなベンズイミダゾール化合物;パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、メタジアミド(meta-diamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、スピロテトラマト(spirotetramat)、レピメクチン(lepimectin)、メタフルミゾン(metaflumizone)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、フロメトキン(flometoquin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルララネル(fluralaner)、アフォキソラネル(afoxolaner)のようなイソキサゾリン化合物;トルトラズリル(toltrazuril)、スルファジメトキシン(sulfadimethoxine)のようなサルファ薬;クマテトラリル(coumatetralyl)のようなクマリン系化合物;N,N-ジエチル-m-トルアミド(DEET);有機金属系化合物;ジニトロ系化合物;有機硫黄化合物;尿素系化合物;トリアジン系化合物;ヒドラジン系化合物;フルピリミン(Flupyrimin);及びこれら化合物の酸付加塩(好ましくは動物薬上許容可能な酸付加塩)が挙げられ、これらのうちの1種を単独であっても2種以上の組み合わせであってもよい。
 本発明の好ましい態様によれば、一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種と、ともに用いられる他の有害生物防除剤としては、前記一般式(10)で表される化合物のうち、次式(11):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
で表される化合物、次式(12):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
で表される化合物、次式(13):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
で表される化合物;及びカルバリル(carbaryl)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ペルメトリン(permethrin)、フルピリミン(flupyrimin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、プロポキスル(propoxur)、フェニトロチオン(fenitothion)、トリクロルホン(trichlorfon)、フェノトリン(phenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、アバメクチン(abamectin)、並びに、これら化合物の酸付加塩(好ましくは農畜薬上許容可能な酸付加塩)からなる群から選択される。
 また、本発明は、本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物として、
 下記一般式(10):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
[一般式(10)中、R11は炭素数1~4のアルキル基を表し、R12は炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4個のアルコキシ基を表す。]
で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも1種とを有効成分として含有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物も提供する。
 前記一般式(10)で表される化合物として、好ましくは、次式(11):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
で表される化合物、次式(12):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
で表される化合物、及び次式(13):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種である。
 前記一般式(10)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種と、ともに用いられる他の有害生物防除剤は、特に限定されるものではないが、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、殺菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、共力剤などの薬剤が挙げられ、これらのうちの1種であっても2種以上の組み合わせであってもよい。かかる他の有害生物防除剤として、好ましくは、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも1種である。
 前記一般式(10)で表される化合物(好ましくは前記式(11)、(12)、又は(13)で表される化合物)及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種と、ともに用いられる他の有害生物防除剤として、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤の好ましい例としては、カルバリル(carbaryl)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ペルメトリン(permethrin)、フルピリミン(flupyrimin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、プロポキスル(propoxur)、フェニトロチオン(fenitothion)、トリクロルホン(trichlorfon)、フェノトリン(phenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、アバメクチン(abamectin)、及びこれら化合物の酸付加塩(好ましくは農畜薬上許容可能な酸付加塩)からなる群から選択される。
 また、本発明は、前記一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも1種との組み合わせ物も提供する。
 さらに、本発明は、前記一般式(10)で表される化合物(好ましくは前記式(11)、(12)、又は(13)で表される化合物)及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも1種との組み合わせ物も提供する。
 これらの組み合わせ物は、混合することによって、本発明の防除用組成物の製造に用いることができ、また、各成分を同時又は別々に下記の適用対象に適用することによって、中気門亜目ダニ類の防除に用いることができる。これらの組み合わせ物における他の有害生物防除剤としては、その好ましい態様も含めて、上記の本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物において挙げたとおりである。
 本発明の好ましい実施態様によれば、本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物は、さらに、動物薬・中気門亜目ダニ類防除上許容可能な担体をさらに含有する。本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物は、前記担体として、製薬学的に許容される固体担体、液体担体又はガス状担体などの担体を用い、必要に応じて、界面活性剤、補助剤、動物用飼料添加物などを加えて製剤とし、使用することができる。
 前記製剤としては、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、加熱蒸散剤、煙霧剤、燻煙剤、毒餌、ベイト剤、懸垂剤、マイクロカプセル剤、ULV剤、スポットオン製剤やポアオン製剤などの皮膚上又は体腔中に用いる液剤、シャンプー製剤、シート製剤、樹脂製剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、注射用液剤、経口用液剤、軟膏剤、ゲルなどの半固体調整物などの任意の剤形に調整でき、これらを適用可能な各種用途に使用することができる。製剤化は、常法により、公知の方法によって製造することができる。
 前記製剤の製造の際に用いられる前記固体担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、バーミキュラライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉、化学肥料、結晶セルロース等の餌成分などがある。
 前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、n-ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、シクロヘキサノン等のケトン類;n-ヘキサン、ケロシン、シクロヘキサン、灯油等の脂肪族炭化水素類;トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類;ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類;ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;大豆油、綿実油等の植物油類;ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
 前記ガス状担体としては、例えば、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)等の液化石油ガス;空気;窒素;炭酸ガス;イソペンタン;ジメチルエーテル;フルオロカーボンが挙げられる。
 また、前記界面活性剤としては、例えば、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、[モノ、ビス(塩化トリメチルアンモニウムメチレン)]-アルキルトルエン、塩化ベンザルコニウム、臭化ドミフェン、塩化ベンゼトニウムなどの陽イオン性界面活性剤;ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンオレエート、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン界面活性剤;N-ラウリルβ-イミノジプロピオン酸二ナトリウム、塩化ベンザルコニウム、ポリアルキルポリアミノエチルグリシン、レシチンなどの両性界面活性剤;フッ素系界面活性剤;オパノール、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩が挙げられる。
 前記補助剤としては、固着剤、分散剤、酸化防止剤、保存料、誤食防止剤、増粘剤、起泡剤、発泡剤、消泡剤、発泡剤分解促進剤、酸化剤、酸化剤分解促進剤、発熱調整剤、害虫誘因性香料及び安定化剤等、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルなど合成水溶性高分子、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、酸性リン酸イソプロピル、BHT(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)、アゾジカルボンアミド、p,p’-オキシビス(ベンゼンスルホニルヒドラジド)、N,N’-ジニトロソペンタメチレンテトラミン、アゾビスイソブチロニトリル、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアイアレチン酸、デヒドロ酢酸、酸化亜鉛、酸化カルシウム、トウガラシ粉末、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステル、チーズ香料等が挙げられる。
 上記の各担体、界面活性剤及び補助剤は、適宜組み合わせて使用してよい。
 本発明の中気門亜目ダニ類の防除方法、並びに、本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物及び組み合わせ物の使用方法としては、適用対象、例えば、中気門亜目ダニ類、及び/又は、中気門亜目ダニ類の生息場所(生育し得る場所も含む)に散布、燻煙等により施用する方法;中気門亜目ダニ類が寄生する昆虫及び/又は定温動物、又は寄生する可能性のある昆虫及び/又は定温動物に、経口投与;注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内)などの非経口投与;浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下(pouring-on)及びスポティング(spotting-on)、並びに、ダスティング(dusting)などの経皮投与、経鼻投与により投与する方法;細片、プレート、バンド、カラー、耳標(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与する方法等が挙げられる。投与に当たっては、一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種、又は一般式(10)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種と、他の有害生物防除剤のうちの少なくとも1種とを組み合わせた有効成分の投与経路に適した任意の剤形とすることが出来る。
 本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物及び組み合わせ物において、一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種(A1成分)と他の有害生物防除剤のうちの少なくとも1種(B1成分)との質量比(A1:B1)、及び、一般式(10)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種(A2成分)と他の有害生物防除剤のうちの少なくとも1種(B2成分)との質量比(A2:B2)としては、それぞれ独立に、200:1~1:100であることが好ましく、200:1~1:25であることがより好ましく、5:1~1:10であることがさらに好ましい。
 本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物又は組み合わせ物の、中気門亜目ダニ類、中気門亜目ダニ類が寄生する昆虫若しくは定温動物、又は、中気門亜目ダニ類、中気門亜目ダニ類が寄生する昆虫若しくは定温動物の生息場所への施用量は、その使用環境に応じて適宜変更可能であるが、組成物中又は組み合わせ物中の有効成分、すなわち、一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種と他の有害生物防除剤のうちの少なくとも1種とを組み合わせた有効成分、或いは、一般式(10)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種と他の有害生物防除剤のうちの少なくとも1種とを組み合わせた有効成分の量として、平面に施用する場合には、1mあたり、通常、0.01~5000mgの範囲内であり、空間に施用する場合には、1mあたり、通常、0.1~1000mgの範囲内である。
 本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物又は組み合わせ物を定温動物に投与する場合、前記組成物中又は組み合わせ物中の有効成分の投与量は、通常、0.01~2000mgの範囲内であり、経口的に投与する場合には、動物の体重1kgあたり、一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種の量、或いは、一般式(10)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種の量として、通常、0.01~500mgの範囲内である。
 本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物及び組み合わせ物において、一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種(A1成分)、一般式(10)で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも1種(A2成分)、及び他の有害生物防除剤のうちの少なくとも1種(B1成分又はB2成分)の含有量は、特に制限されず、それぞれ独立に、上記の使用方法、施用量及び投与量に応じて、適宜調整することができる。
 また、本発明の防除用組成物は、通常、中気門亜目ダニ類防除剤としてそのまま用いるか、或いは、水などの溶剤で希釈して用いることができる。
 本発明の防除用組成物又は組み合わせ物が防除効果を示す中気門亜目ダニ類としては、例えばワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科のダニ類;トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)やネッタイトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)等のオオサシダニ科のダニ類;タンカンマヨイダニ(Blattisocius keegani)、フツウマヨイダニ(Blattisocius dentriticus)等のマヨイダニ科のダニ類;スズメサシダニ(Dermanyssus hirundinis)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、ネズミトゲダニ(Laelaps echidninus)、イヌハイダニ(Pneumonyssus caninum)、ホクマントゲダニ(Laelaps jettmari)、サルハイダニ(Pneumonyssus simicola)等のハイダニ科のダニ類;ミツバチヘギイタダニ(Varroa destructor)等のトゲダニ科のダニ類が挙げられ、好ましくはワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科のダニ類;トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)やネッタイトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)等のオオサシダニ科のダニ類である。
 本発明の防除用組成物又は組み合わせ物が防除効果を示す中気門亜目ダニ類が寄生したり吸血したりする昆虫や定温動物、又は本発明の防除用組成物や組み合わせ物の適用対象となる昆虫や定温動物としては、ヒト、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ラクダ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、サル、モルモット、ハムスターなどの哺乳動物;ニワトリ、アヒル、ガチョウ、ウズラ、シチメンチョウなどの鳥類;及びミツバチなど昆虫が挙げられ、好ましくは鳥類である。
 以下に本発明の実施例を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
 以下に本発明の製剤例の代表的なものを示す。
 製剤例1.水和剤
 本発明に係る化合物A(表1に記載の化合物A、以下同じ) 16%、ペルメトリン4%、クレー40%、珪藻土32%、ホワイトカーボン2%、ラウリル硫酸ナトリウム1%、リグニンスルホン酸カルシウム5%を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
 製剤例2.フロアブル剤
 本発明に係る化合物A 16%、ペルメトリン4%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物4%、プロピレングリコール5%、キサンタンガム0.05%、シリコーン消泡剤0.05%、水70.9%を加え均一に混合粉砕して、フロアブル剤とした。
 製剤例3.フロアブル剤
 本発明に係る化合物A 16%、ペルメトリン4%、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルサルフェート塩2%、プロピレングリコール5%、キサンタンガム0.2%、シリコーン消泡剤0.5%、リン酸3カルシウム0.5%、水71.8%を加え均一に混合粉砕して、フロアブル剤とした。
 製剤例4.粉剤
 本発明に係る化合物A 1.6%、ペルメトリン0.4%、クレー60%、タルク37%、ステアリン酸カルシウム1%を均一に混合して、粉剤を得た。
 製剤例6.乳剤
 本発明に係る化合物A 16%、ペルメトリン4%、N,N-ジメチルホルムアミド20%、キシレン50%、ポリオキシエテレンアルキルアリールエーテル10%を均一に混合して、溶解させ、乳剤を得た。
 製剤例7.液剤
 本発明に係る化合物A 4%、ペルメトリン1%、ヘキシレングリコール50%、イソプロパノール45%を均一に混合して、経皮投与用液剤を得た。
 製剤例8.液剤
 本発明に係る化合物A 1.6%、ペルメトリン0.4%、ジメチルスルホキシド10%、2-プロパノール35%、アセトン53%を均一に混合して、噴霧用液剤を得た。
 製剤例9.液剤
 本発明に係る化合物A 1.6%、ペルメトリン0.4%、流動パラフィン98%を均一に混合して、(滴下)経皮投与用液剤を得た。
 製剤例10.エアゾール製剤
 本発明に係る化合物A 0.08g、ペルメトリン0.02gをネオチオゾールF(中央化成(株);ケロシン(ノルマルパラフィン)120ml、エタンガス180mlに混合して、エアゾール製剤を得た。
 以下に本発明の防除用組成物(混合剤)を用いた場合(実施例)と各成分を単独(単剤)で用いた場合(比較例)との試験例を示す。
 試験例1:ワクモ(Dermanyssus gallinae)の防除効果1
 パスツールピペットの先端をパラフィルムで封印し、ピペット上部から、所定濃度の、化合物A、若しくは下記の表2、4、6の左欄に記載の各殺虫剤(他の殺虫剤)(単剤)、又は、化合物Aと下記の表2、4、6の左欄に記載の各殺虫剤との混合物(混合剤)のメタノール溶液を流し込んだ。1分後に先端のパラフィルムを外して薬液を排出し、ピペットを風乾後、ピペット上端に脱脂綿を挿入し、ピペット内にワクモ(Dermanyssus gallinae)未吸血成ダニ20頭を放飼した。先端をヘマトシールで封印後、ピペットを暗黒下温度27~28℃・湿度50~60%のインキュベーターで保存した。処理72時間後に実体顕微鏡下でダニを観察し、生死及び苦悶を判定し、次式に従って死苦悶虫率(%)を算出した。結果を下記の表2、4、6にそれぞれ示す。
死苦悶虫率(%)={(死亡虫数+苦悶虫数)/(生存虫数+苦悶虫数+死亡虫数)}×100
 また、以下に示すコルビーの式によって、相乗効果がない場合の理論値を算出した。その結果を下記の表3、5、7にそれぞれ示す。
コルビーの式:理論値(%)=100-(A×B)/100
(A:100-(化合物Aのみを適用した場合の死虫率);B:100-(他の殺虫剤のみを適用した場合の死虫率))
(相乗効果判定方法)
 混合剤におけるワクモに対する死苦悶虫率がコルビーの式による理論値を超えた場合、相乗効果があると判定した。
 下記の表2~7に示すように、化合物Aと、他の殺虫剤のカルバリル、ベンダイオカルブ、ペルメトリン、フェノブカルブ、プロポキスル、フェニトロチオン、トリクロルホン、フェノトリン、デルタメトリン、テトラメトリン、アバメクチン、又はフルピリミンとの混合剤は、いずれも理論値を超えた死苦悶虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
 試験例2:ワクモ(Dermanyssus gallinae)の防除効果2
 パスツールピペットの先端をパラフィルムで封印し、ピペット上部から所定濃度の化合物A、若しくは他の殺虫剤(式(11)で表される化合物、式(12)で表される化合物、式(13)で表される化合物)(単剤)、又は、化合物Aと前記他の殺虫剤との混合物(混合剤)のメタノール溶液を流し込んだ。1分後に先端のパラフィルムを外して薬液を排出し、ピペットを風乾後、ピペット上端に脱脂綿を挿入し、ピペット内にワクモ(Dermanyssus gallinae)未吸血成ダニ20頭を放飼した。先端をヘマトシールで封印後、ピペットを暗黒下温度27~28℃・湿度50~60%のインキュベーターで保存した。処理3時間後に実体顕微鏡下でダニを観察し、生死及び苦悶を判定し、次式に従って死苦悶虫率(%)を算出した。結果を下記の表8にそれぞれ示す。
死苦悶虫率(%)={(死亡虫数+苦悶虫数)/(生存虫数+苦悶虫数+死亡虫数)}×100
 また、以下に示すコルビーの式によって、相乗効果がない場合の理論値を算出した。その結果を下記の表9にそれぞれ示す。
コルビーの式:理論値(%)=100-(A×B)/100
(A:100-(化合物Aのみを適用した場合の死虫率);B:100-(他の殺虫剤のみを適用した場合の死虫率))
(相乗効果判定方法)
 混合剤におけるワクモに対する死苦悶虫率がコルビーの式による理論値を超えた場合、相乗効果があると判定した。
 下記の表8~9に示すように、化合物Aと、式(11)で表される化合物、式(12)で表される化合物、又は式(13)で表される化合物との混合剤は、いずれも理論値を超えた死苦悶虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
 試験例3:ワクモ(Dermanyssus gallinae)の防除効果3
 パスツールピペットの先端をパラフィルムで封印し、ピペット上部から、所定濃度の、式(11)で表される化合物、式(12)で表される化合物、若しくはフルピリミン(単剤)、又は、式(11)で表される化合物、若しくは式(12)で表される化合物とフルピリミンとの混合物(混合剤)のメタノール溶液を流し込んだ。1分後に先端のパラフィルムを外して薬液を排出し、ピペットを風乾後、ピペット上端に脱脂綿を挿入し、ピペット内にワクモ(Dermanyssus gallinae)未吸血成ダニ20頭を放飼した。先端をヘマトシールで封印後、ピペットを暗黒下温度27~28℃・湿度50~60%のインキュベーターで保存した。処理3時間後に実体顕微鏡下でダニを観察し、生死及び苦悶を判定し、次式に従って死苦悶虫率(%)を算出した。結果を下記の表10にそれぞれ示す。
死苦悶虫率(%)={(死亡虫数+苦悶虫数)/(生存虫数+苦悶虫数+死亡虫数)}×100
 また、以下に示すコルビーの式によって、相乗効果がない場合の理論値を算出した。その結果を下記の表11にそれぞれ示す。
コルビーの式:理論値(%)=100-(A×B)/100
(A:100-(式(11)で表される化合物又は式(12)で表される化合物のみを適用した場合の死虫率);B:100-(フルピリミンのみを適用した場合の死虫率))
(相乗効果判定方法)
 混合剤におけるワクモに対する死苦悶虫率がコルビーの式による理論値を超えた場合、相乗効果があると判定した。
 下記の表10~11に示すように、式(11)で表される化合物又は式(12)で表される化合物と、フルピリミンとの混合剤は、いずれも理論値を超えた死苦悶虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
 以上説明したように、本発明によれば、定温動物や昆虫に寄生したり吸血したりして被害を与える中気門亜目ダニ類に対して優れた防除効果を有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物及び中気門亜目ダニ類防除のための組み合わせ物、並びに、これらを用いる中気門亜目ダニ類の防除方法を提供することが可能となる。

Claims (14)

  1.  下記一般式(1)で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも1種とを有効成分として含有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [一般式(1)中、Rは、水素原子、-COR、-COOR(ここで、Rは炭素数1~4のアルキル基を表す)、-CHOCH、又は-COCHOCHを表し、R及びRは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4のアルコキシ基を表す。]
  2.  前記一般式(1)で表される化合物が、式中のRがアセチル基又はメトキシカルボニル基である化合物である、請求項1に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
  3.  中気門亜目ダニ類が、ワクモ科のダニ類及びオオサシダニ科のダニ類からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1又は2に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
  4.  他の有害生物防除剤が、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1~3のうちのいずれか一項に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
  5.  他の有害生物防除剤が、下記一般式(10):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    [一般式(10)中、R11は炭素数1~4のアルキル基を表し、R12は炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4個のアルコキシ基を表す。]
    で表される化合物、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、フラトラニル(Flutolanil)、メプロニル(mepronil)、イソフェタミド(isofetamid)、フルオピラム(fluopyrum)、カルボキシン(carboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ジフルメトリム(diflumetorin)、フルアジナム(fluazinam)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlopyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、エチルパラニトロフェニルチオノベンゼンホスホネイト(EPN)(ethyl-p-nitrophenyl phenylthiophosphonothiate)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファンフル(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンボス(isofenphos)、イソプロイル-O-(メトキシアミノチオホスホル)サリチアート(isopropyl-O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、メチルパラチオン(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimifos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbofuran)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomy1)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップナトリウム塩(thiosultap-sodium)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、フィプロニル(fipronil)、エチブロール(ethiprole)、アベルメクチン(avermectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、セラメクチン(selamectin)、モキシデクチン(moxidectin)、エプリノメクチン(eprinomectin)、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、レビメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(mylbemectin)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロチアニジン(c1othianidin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、アセタミプリド(acetamiprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオレスメトリン(bioallethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロバトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、ヘキサフルムロン(hezaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スルフォキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、シロマジン(Cyromazine)、エトキサゾール(ethoxazole)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロピダジン(diflovidazin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、アゾシクロチン(azocyclotin)、水酸化トリンクロヘキシルスズ(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC、スルフルラミド(sulfluramid)、ピフルブミド(pyflubumide)、ブプロフェジン(buprofezin)、アミトラズ(amitraz)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン(デリス)(rotenone(derris))、メタフルミゾン(metaflumizone)、インドキサカルブ(indoxacarb)スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメジフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendizmide)、フロニカミド(flonicamid)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾメート(ベンゾキシメート)(benzoximate)、フェニソボロモレート(ブロモプロピレート)(bromopropylate)、キノメチオナート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、GS-オメガ/カッパHXTY-Hvlaペプチド(GS-omega/kappaHXTY-Hvla peptide)、ピリダリル(puyridalyl)、デミジトラズ(demiditraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、エチプロール(ethiprole)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、エモデプシド(emodepside)、モネパンテル(monepantel)、フェンベンダゾール(fenbendazol)、フェバンテル(febantel)、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、メタジアミド(meta-diamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、スピロテトラマト(spirotetramat)、レピメクチン(lepimectin)、メタフルミゾン(metaflumizone)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、フロメトキン(flometoquin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルララネル(fluralaner)、アフォキソラネル(afoxolaner)、トルトラズリル(toltrazuril)、スルファジメトキシン(sulfadimethoxine)、クマテトラリル(coumatetralyl)、フルピリミン(flupyrimin)、N,N-ジエチル-m-トルアミド(DEET)、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1~3のうちのいずれか一項に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
  6.  他の有害生物防除剤が、次式(11):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    で表される化合物、次式(12):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    で表される化合物、次式(13):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    で表される化合物、カルバリル(carbaryl)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ペルメトリン(permethrin)、フルピリミン(flupyrimin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、プロポキスル(propoxur)、フェニトロチオン(fenitothion)、トリクロルホン(trichlorfon)、フェノトリン(phenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、アバメクチン(abamectin)、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1~3のうちのいずれか一項に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
  7.  動物薬・中気門亜目ダニ類防除上許容可能な担体をさらに含有する、請求項1~6のうちのいずれか一項に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
  8.  下記一般式(10):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    [一般式(10)中、R11は炭素数1~4のアルキル基を表し、R12は炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4個のアルコキシ基を表す。]
    で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも1種とを有効成分として含有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物。
  9.  中気門亜目ダニ類が、ワクモ科のダニ類及びオオサシダニ科のダニ類からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項8に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
  10.  他の有害生物防除剤が、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項8又は9に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
  11.  前記一般式(10)で表される化合物が、次式(11):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    で表される化合物、次式(12):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    で表される化合物、及び次式(13):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種であり、
     他の有害生物防除剤が、カルバリル(carbaryl)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ペルメトリン(permethrin)、フルピリミン(flupyrimin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、プロポキスル(propoxur)、フェニトロチオン(fenitothion)、トリクロルホン(trichlorfon)、フェノトリン(phenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、アバメクチン(abamectin)、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種である、
    請求項8又は9に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
  12.  請求項1~11のうちのいずれか一項に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物を用いる、中気門亜目ダニ類の防除方法。
  13.  中気門亜目ダニ類防除のための、
     下記一般式(1):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    [一般式(1)中、Rは、水素原子、-COR、-COOR(ここで、Rは炭素数1~4のアルキル基を表す)、-CHOCH、又は-COCHOCHを表し、R及びRは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4個のアルコキシ基を表す。]
    で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも1種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも1種との組み合わせ物。
  14.  請求項13に記載の組み合わせ物の有効量を、中気門亜目ダニ類、定温動物、昆虫、及び中気門亜目ダニ類の生息場所からなる群から選択される少なくとも1種に施用する、中気門亜目ダニ類の防除方法。
PCT/JP2019/036053 2018-09-14 2019-09-13 中気門亜目ダニ類の防除用組成物 WO2020054835A1 (ja)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020546215A JP7389750B2 (ja) 2018-09-14 2019-09-13 中気門亜目ダニ類の防除用組成物
PL19860572.7T PL3850947T3 (pl) 2018-09-14 2019-09-13 Kompozycja do zwalczania roztoczy mesostigmata
CN201980059564.3A CN112702916B (zh) 2018-09-14 2019-09-13 中气门亚目螨类的防除用组合物
ES19860572T ES2984588T3 (es) 2018-09-14 2019-09-13 Composición para controlar los ácaros Mesostigmata
BR112021003803-5A BR112021003803A2 (pt) 2018-09-14 2019-09-13 composição para controlar ácaros mesostigmata
UAA202101931A UA128956C2 (uk) 2018-09-14 2019-09-13 Композиція для боротьби з гамазовими кліщами
EP19860572.7A EP3850947B1 (en) 2018-09-14 2019-09-13 Composition for controlling mesostigmata mites
US17/275,461 US20220046921A1 (en) 2018-09-14 2019-09-13 Mesostigmata mite control composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-172426 2018-09-14
JP2018172426 2018-09-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2020054835A1 true WO2020054835A1 (ja) 2020-03-19

Family

ID=69777167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2019/036053 WO2020054835A1 (ja) 2018-09-14 2019-09-13 中気門亜目ダニ類の防除用組成物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20220046921A1 (ja)
EP (1) EP3850947B1 (ja)
JP (1) JP7389750B2 (ja)
CN (1) CN112702916B (ja)
BR (1) BR112021003803A2 (ja)
ES (1) ES2984588T3 (ja)
PL (1) PL3850947T3 (ja)
UA (1) UA128956C2 (ja)
WO (1) WO2020054835A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021175249A1 (zh) * 2020-03-03 2021-09-10 山东省联合农药工业有限公司 喹啉类衍生物及其制备方法与用途
US12304903B2 (en) 2020-07-24 2025-05-20 Elanco Us Inc. Process for making an isoxazoline compound and intermediate thereof

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114957116A (zh) * 2022-07-01 2022-08-30 浙江工业大学 2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物及其制备方法和应用

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5745704B2 (ja) 1974-05-07 1982-09-29
WO2002083644A1 (fr) * 2001-04-12 2002-10-24 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Derives de quinoline halogenes et agents d'elimination des ectoparasites
JP2003055115A (ja) 2001-08-14 2003-02-26 Meiji Seika Kaisha Ltd 水稲用殺虫殺菌混合組成物
US20040077602A1 (en) * 2002-10-11 2004-04-22 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Mixture composition for controlling ectoparasites
WO2004032629A1 (ja) * 2002-10-11 2004-04-22 Meiji Seika Kaisha, Ltd. 寄生虫防除用混合組成物
WO2006106811A1 (ja) * 2005-03-31 2006-10-12 Mitsui Chemicals, Inc. 有害生物防除組成物
JP4152742B2 (ja) 2000-05-30 2008-09-17 明治製菓株式会社 イネいもち病防除剤
WO2012121121A1 (ja) 2011-03-09 2012-09-13 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
WO2014119752A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 三井化学アグロ株式会社 縮合環ピリミジン化合物及びそれを含む有害生物防除剤
JP2017052200A (ja) 2015-09-10 2017-03-16 美濃商事株式会社 装飾表示体
CN107711849A (zh) * 2017-10-13 2018-02-23 北京科发伟业农药技术中心 含氟喹唑和tebufloquin的组合物
WO2018169045A1 (ja) * 2017-03-17 2018-09-20 Meiji Seikaファルマ株式会社 中気門亜目ダニ類の防除剤

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69033636T2 (de) * 1989-07-07 2001-05-03 Meiji Seika K.K., Tokio/Tokyo Verwendung von 4-Acyloxychinolin-Derivate als Insektizide und Akarizide
TW200304772A (en) * 2002-03-08 2003-10-16 Meiji Seika Kaisha Fungicidal composition for control of rice plant disease
JP5608508B2 (ja) * 2010-10-19 2014-10-15 Meiji Seikaファルマ株式会社 農園芸用殺菌剤
JP2018024669A (ja) * 2017-08-09 2018-02-15 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及びその用途

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5745704B2 (ja) 1974-05-07 1982-09-29
JP4152742B2 (ja) 2000-05-30 2008-09-17 明治製菓株式会社 イネいもち病防除剤
WO2002083644A1 (fr) * 2001-04-12 2002-10-24 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Derives de quinoline halogenes et agents d'elimination des ectoparasites
JP2003055115A (ja) 2001-08-14 2003-02-26 Meiji Seika Kaisha Ltd 水稲用殺虫殺菌混合組成物
US20040077602A1 (en) * 2002-10-11 2004-04-22 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Mixture composition for controlling ectoparasites
WO2004032629A1 (ja) * 2002-10-11 2004-04-22 Meiji Seika Kaisha, Ltd. 寄生虫防除用混合組成物
WO2006106811A1 (ja) * 2005-03-31 2006-10-12 Mitsui Chemicals, Inc. 有害生物防除組成物
WO2012121121A1 (ja) 2011-03-09 2012-09-13 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
WO2014119752A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 三井化学アグロ株式会社 縮合環ピリミジン化合物及びそれを含む有害生物防除剤
JP2017052200A (ja) 2015-09-10 2017-03-16 美濃商事株式会社 装飾表示体
WO2018169045A1 (ja) * 2017-03-17 2018-09-20 Meiji Seikaファルマ株式会社 中気門亜目ダニ類の防除剤
CN107711849A (zh) * 2017-10-13 2018-02-23 北京科发伟业农药技术中心 含氟喹唑和tebufloquin的组合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3850947A4

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021175249A1 (zh) * 2020-03-03 2021-09-10 山东省联合农药工业有限公司 喹啉类衍生物及其制备方法与用途
US12304903B2 (en) 2020-07-24 2025-05-20 Elanco Us Inc. Process for making an isoxazoline compound and intermediate thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP3850947C0 (en) 2024-08-07
PL3850947T3 (pl) 2024-11-04
CN112702916B (zh) 2022-04-05
US20220046921A1 (en) 2022-02-17
EP3850947B1 (en) 2024-08-07
JPWO2020054835A1 (ja) 2021-08-30
JP7389750B2 (ja) 2023-11-30
UA128956C2 (uk) 2024-12-11
ES2984588T3 (es) 2024-10-30
BR112021003803A2 (pt) 2021-05-18
CN112702916A (zh) 2021-04-23
EP3850947A1 (en) 2021-07-21
EP3850947A4 (en) 2021-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US12108761B2 (en) Mesostigmata mite control agent
TW201311149A (zh) 有害生物防治劑
UA128352C2 (uk) (гетеро)арилімідазольна сполука і агент для контролю шкідників
UA127424C2 (uk) Гетероарилазольна сполука та агент для контролю шкідників
JP7389750B2 (ja) 中気門亜目ダニ類の防除用組成物
JP2012087116A (ja) ベンズアミド誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤
JP2010138166A (ja) 新規ピリジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法
WO2011090127A1 (ja) トリアゾロピリジン誘導体又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP6377834B1 (ja) ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物
WO2016068301A1 (ja) 有害生物防除剤
KR101801427B1 (ko) 흡즙 해충의 교미 행동 교란제
RU2801205C2 (ru) Композиция для борьбы с гамазовыми клещами
JP2010195771A (ja) トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP2016050201A (ja) 有害生物防除剤
JP2020097575A (ja) 1,3,5,6−テトラ置換チエノ[2,3−d]ピリミジン−2,4(1H,3H)ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
JP2017075125A (ja) チエニルイソキサゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺線虫剤
WO2017159618A1 (ja) 有害生物防除剤
US20170327494A1 (en) Non-invasive ventilation with high frequency oscillations
WO2016016118A1 (en) Microbiocidal imidazole derivatives
JP2020040947A (ja) 1,3,5,6−テトラ置換チエノ[2,3−d]ピリミジン−2,4(1H,3H)ジオン化合物及び農園芸用殺菌剤
JP2017075126A (ja) チエニルピラゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺線虫剤
JP2017075127A (ja) フェニルピラゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺線虫剤
JP2016014016A (ja) 有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19860572

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2020546215

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112021003803

Country of ref document: BR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2101001415

Country of ref document: TH

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019860572

Country of ref document: EP

Effective date: 20210414

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112021003803

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20210226