CN114957116A - 2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2,3‑二甲基‑8‑氟喹啉‑4‑酯类化合物及其制备方法和应用，由邻氟苯胺与2‑甲基乙酰乙酸乙酯反应制得8‑氟‑2,3‑二甲基喹啉‑4‑醇，之后8‑氟‑2,3‑二甲基喹啉‑4‑醇与苯甲酸类化合物制得取代喹啉类化合物。本发明制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认，并对所得的16个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：在50ppm浓度下，所有化合物均具有一定的抑菌活性，尤其对油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌和苹果轮纹病菌的抑制率较高。

Description

2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化学合成与药物应用技术领域，具体涉及一种2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
杂环化合物广泛存在于自然界中，是数目最庞大的一类有机化合物，含氮杂环化合物喹啉被认为是最普遍的杂环之一，因为其具有良好的生物活性，且易于结构修饰，往往可以带来更好的生物特性。喹啉最初是由Runge于1834年从煤焦油中提取出来的，目前仍是农药和医药方面的研究热点。
目前国内外已研发出很多含喹啉杂环的杀虫剂、杀菌剂以及除草剂新品种，此外，喹啉除了在农药研究中活性良好，喹啉还被发现广泛应用于医药方面，包括抗疟疾、抗菌、抗结核、抗哮喘、抗炎、抗高血压和抗病毒活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物及其制备方法和应用。为了研究更绿色、更低毒的安全农药，以Tebufloquin为先导化合物，保持Tebufloquin的喹啉环与环上2，3号位的甲基不变，进行结构衍生，设计并合成了新颖的取代喹啉类化合物。
所述的2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物，结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003725220460000021
式(I)中，R为烷基、环丙基、苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基、硝基、卤素或卤代烷基。
优选地，取代苯基的取代基为4-叔丁基、4-氟、4-甲氧基、2-甲基、4-甲基、3-氯、4-异丙基、3-氟、3-甲基、2-甲氧基、2-氯、4-氯、2-氟或3-硝基。
所述的2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物的制备方法，包括如下步骤；
1)以多聚磷酸为环化剂，将邻氟苯胺与2-甲基乙酰乙酸乙酯反应，生成如式(Ⅱ)所示的化合物；
2)以DMF为溶剂，DMAP为催化剂，EDC·HCl为活化试剂，将步骤1)得到的如式(Ⅱ)所示的化合物与如式(Ⅲ)所示的化合物反应得如式(I)所示的2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物；
Figure BDA0003725220460000031
式(I)和式(Ⅲ)中，R为烷基、环丙基、苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基、硝基、卤素或卤代烷基，
优选地，取代苯基的取代基为4-叔丁基、4-氟、4-甲氧基、2-甲基、4-甲基、3-氯、4-异丙基、3-氟、3-甲基、2-甲氧基、2-氯、4-氯、2-氟或3-硝基。
其反应过程如下：
Figure BDA0003725220460000032
进一步地，步骤1)中合成如式(Ⅱ)所示的化合物时，邻氟苯胺与2-甲基乙酰乙酸乙酯的物质的量比为1:1-1:1.5。
进一步地，步骤2)中合成2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物时，如式(Ⅱ)所示的化合物与如式(Ⅲ)所示的化合物的物质的量比为1:1-1:1.5。
上述的2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物在制备杀菌剂中的应用。
本发明的有益效果在于：
本发明制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认，并对所得的16个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：所有化合物均具有一定的抑菌活性，在取代喹啉类化合物中，其中I-2、I-3、I-8、I-11和I-12对油菜菌核病菌分别表现出了84.6％、80.8％、84.6％、88.5％和84.6％的抑制率；I-4和I-16对水稻纹枯病菌的抑制率达到80.8％和76.9％；I-3、I-8、I-11和I-12对苹果轮纹病菌的抑制率分别达到了72.0％、76.0％、76.0％和76.0％。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1如式(Ⅱ)所示的化合物的制备
在250mL三口烧瓶中依次加入邻氟苯胺(11.11g,100.00mmol)、2-甲基乙酰乙酸乙酯(14.42g,100.00mmol)、多聚磷酸(50.69g,150.00mmol)，控温在150℃下加热搅拌反应，TLC(VEA/VPE＝1/1)跟踪反应进程，5h后停止反应，待冷却至室温，将反应瓶放入冰浴中，用质量浓度10％的氢氧化钠水溶液调节pH至7，有大量固体析出，抽滤，取滤饼，烘干，即得如式(Ⅱ)所示的化合物，白色固体，收率：89.2％。
实施例2化合物I-1～I-16的制备
在16个50mL圆底烧瓶中分别依次加入通过实施例1制备得到的如式(Ⅱ)所示的化合物(0.20g,1.05mmol)、如式(Ⅲ)所示的化合物(1.16mmol)、EDC·HCl(0.24g,1.26mmol)、DMAP(0.13g,1.05mmol)和DMF(10mL)，室温搅拌反应，TLC(VEA/VPE＝1/3)跟踪反应进程，待反应结束后，转移至分液漏斗，加入水(30mL)，乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机相，饱和食盐水洗涤(10mL×3)，经无水硫酸钠干燥后过滤，旋干溶剂，经柱层析提纯得到目标化合物I-1～I-16，具体数据见表1和表2。
表1 2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物理化数据
目标化合物 取代基团R 外观 收率％
Ⅰ-1 Ph 白色固体 56.1
Ⅰ-2 4-t-BuPh 白色固体 59.3
Ⅰ-3 4-FPh 白色固体 48.5
Ⅰ-4 4-MeOPh 白色固体 57.3
Ⅰ-5 2-MePh 白色固体 60.5
Ⅰ-6 4-MePh 白色固体 66.5
Ⅰ-7 3-ClPh 白色固体 68.5
Ⅰ-8 4-i-PrPh 白色固体 46.5
Ⅰ-9 3-FPh 白色固体 66.2
Ⅰ-10 3-MePh 白色固体 63.1
Ⅰ-11 2-MeOPh 白色固体 51.3
Ⅰ-12 2-ClPh 白色固体 46.3
Ⅰ-13 4-ClPh 白色固体 70.2
Ⅰ-14 2-FPh 白色固体 67.2
Ⅰ-15 3-NO<sub>2</sub>Ph 白色固体 46.3
Ⅰ-16 cyclopropyl 白色固体 32.8
表2 2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物氢谱数据
Figure BDA0003725220460000051
Figure BDA0003725220460000061
Figure BDA0003725220460000071
实施例3杀菌活性测试
试验方法
(1)试验对象：番茄早疫病菌(Alternariasolani)、小麦赤霉病菌(FusaHumgraminearum Sehw)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia Grisea)、辣椒疫霉病菌(Phytophthoracapsici Leonian)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum(Lib.)de Bary)、黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Thanatephoruscucumeris)、黄瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum.sp.cucumebrium Owen)、花生褐斑病菌(Cercospora arachidicolaHori)、苹果轮纹病菌(Botryosphaeria dothidea)。
(2)试验处理：各待测化合物用DMSO溶解成1％EC母液备用。采用抑菌圈法，评价待测化合物在50ppm剂量下对试验靶标的室内杀菌活性，另设清水对照(QCK)。
(3)试验方法：用移液枪吸取150微升上述配置的EC母液，溶于2.85mL的吐温水中，配成待测化合物的有效浓度为500ppm的药液。用移液枪吸取1ml药液放入已灭菌的培养皿中，再放入9ml的PDA培养基，摇匀，冷却。用打孔器打取圆形菌饼后用接种针挑至培养皿中央，然后将培养皿置于培养箱27℃中培养，48h后测量菌落直径。菌落纯生长量为菌落平均直径与菌饼直径的差值，抑菌率(％)计算方法参照如下公式。
Figure BDA0003725220460000081
活性测试结果如表3所示：
表3取代喹啉类化合物杀菌活性
Figure BDA0003725220460000082
取代喹啉类化合物(16个)杀菌活性结果表明(表3)，在50ppm浓度下，I-2、I-3、I-8、I-11和I-12对油菜菌核病菌分别表现出了84.6％、80.8％、84.6％、88.5％和84.6％的抑制率；I-4和I-16对水稻纹枯病菌的抑制率达到80.8％和76.9％；I-3、I-8、I-11和I-12对苹果轮纹病菌的抑制率分别达到了72.0％、76.0％、76.0％和76.0％。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式，本发明的保护范围也仅仅于本领域技术人员根据本发明构思所能够想到的等同技术手段。

Claims (6)

1.2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物，其特征在于结构式如式(Ⅰ)
所示：
Figure FDA0003725220450000011
式(I)中，取代基R为烷基、环丙基、苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基、硝基、卤素或卤代烷基。
2.根据权利要求1所述的2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物，其特征在于取代苯基的取代基为4-叔丁基、4-氟、4-甲氧基、2-甲基、4-甲基、3-氯、4-异丙基、3-氟、3-甲基、2-甲氧基、2-氯、4-氯、2-氟或3-硝基。
3.一种如权利要求1所述的2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤；
1)以多聚磷酸为环化剂，将邻氟苯胺与2-甲基乙酰乙酸乙酯反应，生成如式(Ⅱ)所示的化合物；
2)以DMF为溶剂，DMAP为催化剂，EDC·HCl为活化试剂，将步骤1)得到的如式(Ⅱ)所示的化合物与如式(Ⅲ)所示的化合物反应得如式(I)所示的2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物；
Figure FDA0003725220450000021
式(I)和式(Ⅲ)中，R为烷基、环丙基、苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基、硝基、卤素或卤代烷基。
4.根据权利要求3所述的2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物的制备方法，其特征在于步骤1)中合成如式(Ⅱ)所示的化合物时，邻氟苯胺与2-甲基乙酰乙酸乙酯的物质的量比为1:1-1:1.5。
5.根据权利要求3所述的2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物的制备方法，其特征在于步骤2)中合成2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物时，如式(Ⅱ)所示的化合物与如式(Ⅲ)所示的化合物的物质的量比为1:1-1:1.5。
6.一种根据权利要求1或2所述的2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物在制备杀菌剂中的应用。
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