CN115784984A - 一种含酯键的喹啉类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含酯键的喹啉类化合物及其制备方法和应用，其结构式如式(Ⅰ)所示：
式(I)中，R为苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基或卤素，R1为对氯苯基时，苯环上的H不被取代基R2取代，取代基R1为氟时，取代基R2为叔丁基，取代苯基的取代基为2‑甲基、3‑甲基、4‑甲基、4‑叔丁基、2‑氟、3‑氟、4‑氟、2‑氯、3‑氯、4‑氯、2,3‑二氯、2,4‑二氯、3‑氯、2‑甲氧基、4‑甲氧基或4‑正丙基。本发明制备方法简单，无金属催化，所得产物的结构经1H NMR和HRMS进行了确证，并在50ppm浓度下，对所有化合物进行了杀菌活性测试，结果表明对病菌具有一定的杀菌作用。
Description
技术领域
本发明属于化学合成与药物应用技术领域，具体涉及一种含酯键的喹啉类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
喹啉是一种芳香杂环有机化合物，其结构由苯环与相邻两个碳原子上的吡啶融合而成，形成双环结构。在医疗方面，喹啉类的药物在抗疟疾、抗菌、抗结核、抗哮喘、抗炎等方面得到广泛应用。在植物保护方面，杀虫剂、杀菌剂和除草剂的许多商品化药物中含有喹啉结构。喹啉结构易于修饰的特点也是科学家们重点研究的原因之一，修饰后的新型喹啉化合物的生物活性往往会发生变化，为新型高效农药的研究提供了基础。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含酯键的喹啉类化合物及其制备方法和应用。
具体的技术方案如下：
本发明一方面提供了一种含酯键的喹啉类化合物，其结构式如式(Ⅰ)所示：
式(I)中，R为苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基或卤素；R1为对氯苯基时，苯环上的H不被取代基R2取代，取代基R1为氟时，取代基R2为叔丁基。
优选地，取代苯基的取代基为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2,3-二氯、2,4-二氯、3-氯、2-甲氧基、4-甲氧基或4-正丙基。
本发明另一方面提供了一种含酯键的喹啉类化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)以多聚磷酸为环化剂，将如式(Ⅱ)所示的化合物与2-甲基乙酰乙酸乙酯反应，生成如式(Ⅲ)所示的化合物；
2)以DCM为溶剂，DMAP为催化剂，EDC·HCl为缩合剂，将步骤1)得到的如式(Ⅲ)所示的化合物与如式(Ⅳ)所示的化合物反应，生成如式(Ⅰ)所示的含酯键的喹啉类化合物；
R为苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基或卤素，R1为对氯苯基时，苯环上的H不被取代基R2取代，取代基R1为氟时，取代基R2为叔丁基。
优选地，取代苯基的取代基为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2,3-二氯、2,4-二氯、3-氯、2-甲氧基、4-甲氧基或4-正丙基。
其反应过程如下：
进一步地，步骤1)中合成如式(Ⅲ)所示的化合物时，如式(Ⅱ)所示的化合物与2-甲基乙酰乙酸乙酯的物质的量比为1:1-1:1.5。
进一步地，步骤2)中合成如式(Ⅰ)所示的含酯键的喹啉类化合物时，如式(Ⅲ)所示的化合物与如式(Ⅳ)所示的化合物的物质的量比1:1-1:1.4。
进一步地，步骤2)中如式(Ⅲ)所示的化合物与DMAP的物质的量比为1:0.5-1:1。
进一步地，步骤2)中如式(Ⅲ)所示的化合物与EDC·HCl的物质的量比为1:1-1:1.4。
一种上述含酯键的喹啉类化合物在制备杀菌剂中的应用。
本发明制备方法简易、无需金属催化，所得产物的结构经1HNMR和HRMS进行了确证，并对所得的新化合物进行了杀菌活性测试，为研究高效新型杀菌农药提供了基础。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
反应过程为
实施例1 -2化合物Ⅲ-1～Ⅲ-2的制备
在100mL三口瓶中依次加入30.00mmol如式(Ⅱ)所示的化合物(式中取代基R1为对氯苯基时，苯环上的H不被取代基R2取代，取代基R1为氟时，取代基R2为叔丁基)、2-甲基乙酰乙酸乙酯(4.33g,30.00mmol)、多聚磷酸(20g)，控温在150℃下加热搅拌反应，TLC(EA/PE＝1/2)跟踪反应进程，5小时后停止反应，待冷却至室温，将反应瓶放入冰浴中，用10％的氢氧化钠调节pH至7，有大量固体析出，抽滤，取滤饼，烘干，得到化合物Ⅲ-1～Ⅲ-2。
实施例3-31如式(Ⅰ)所示的化合物的制备
50mL圆底烧瓶中依次加入0.81mmol如式(Ⅲ)所示的化合物(式中取代基R1为对氯苯基时，苯环上的H不被取代基R2取代，取代基R1为氟时，取代基R2为叔丁基)、如式(Ⅵ)所示的化合物(0.89mmol)(取代基R如表1所示)、EDC·HCl(0.16g,0.81mmol)、DMAP(0.05g,0.41mmol)和DCM(5mL)，室温搅拌反应，TLC(EA/PE＝1/6)跟踪反应进程，待反应结束后，旋干溶剂，经柱层析提纯，得到目标化合物I-1～I-29。
表1含酯键的喹啉类化合物物理性质
表2含酯键的喹啉类化合物1H NMR和HRMS数据
实施例32杀菌活性测试
试验方法
(1)试验对象：番茄早疫病菌(Alternaria solani)、小麦赤霉病菌(Gibberellazeae)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryae)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Riziocotinia solani)、黄瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola)以及苹果轮纹病菌(Botryosphaeria berengriana)
(2)试验处理：各待测化合物用DMSO溶解成1％ EC母液备用。采用抑菌圈法，评价待测化合物在50ppm剂量下对试验靶标的室内杀菌活性，另设清水对照(QCK)。
(3)试验方法：用移液枪吸取150微升上述配置的EC母液，溶于2.85mL的吐温水中，配成待测化合物的有效浓度为500ppm的药液。用移液枪吸取1ml药液放入已灭菌的培养皿中，再放入9ml的PDA培养基，摇匀，冷却。用打孔器打取圆形菌饼后用接种针挑至培养皿中央，然后将培养皿置于培养箱27℃中培养，48h后测量菌落直径。菌落纯生长量为菌落平均直径与菌饼直径的差值，抑菌率(％)计算方法参照如下公式。
活性测试结果如表3所示：
表3含酯键的喹啉类化合物杀菌活性
含酯键的喹啉类(29个)杀菌活性结果表明(表3)，在50ppm浓度下，在50ppm浓度下，化合物I-22、I-23、I-24、I-25、I-28和I-29对水稻稻瘟病菌的杀菌活性分别为77.8％、89.0％、78.4％、88.8％、88.9％和77.8％，化合物I-21达到了66.7％，化合物I-17、I-22和I-29对番茄早疫病菌的杀菌活性达到了40.0％以上。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式，本发明的保护范围也仅仅于本领域技术人员根据本发明构思所能够想到的等同技术手段。
Claims (8)
1.一种含酯键的喹啉类化合物，其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示：
式(I)中，R为苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基或卤素，R1为对氯苯基时，苯环上的H不被取代基R2取代，取代基R1为氟时，取代基R2为叔丁基。
2.如权利要求1所述的含酯键的喹啉类化合物，其特征在于取代苯基的取代基为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2,3-二氯、2,4-二氯、3-氯、2-甲氧基、4-甲氧基或4-正丙基。
3.一种如权利要求1所述的含酯键的喹啉类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)以多聚磷酸为环化剂，将如式(Ⅱ)所示的化合物与2-甲基乙酰乙酸乙酯反应，生成如式(Ⅲ)所示的化合物；
2)以DCM为溶剂，DMAP为催化剂，EDC·HCl为缩合剂，将步骤1)得到的如式(Ⅲ)所示的化合物与如式(Ⅳ)所示的化合物反应，生成如式(Ⅰ)所示的含酯键的喹啉类化合物；
R为苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基或卤素，R1为对氯苯基时，苯环上的H不被取代基R2取代，取代基R1为氟时，取代基R2为叔丁基。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤1)中合成如式(Ⅲ)所示的化合物时，如式(Ⅱ)所示的化合物与2-甲基乙酰乙酸乙酯的物质的量比为1:1-1:1.5。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤2)中合成如式(Ⅰ)所示的含酯键的喹啉类化合物时，如式(Ⅲ)所示的化合物与如式(Ⅳ)所示的化合物的物质的量比1:1-1:1.4。
6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤2)中如式(Ⅲ)所示的化合物与DMAP的物质的量比为1:0.5-1:1。
7.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤2)中如式(Ⅲ)所示的化合物与EDC·HCl的物质的量比为1:1-1:1.4。
8.一种如权利要求1或2所述的含酯键的喹啉类化合物在制备杀菌剂中的应用。
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Legal Events
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