WO2006106811A1 - 有害生物防除組成物 - Google Patents

Abstract

　本発明は優れた植物病害防除効果及び／または殺虫効果を発揮する有害生物防除組成物を提供することを目的とする。本発明により式（１）で表されるジアミン誘導体と、他の殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤からなる群から選ばれる１種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物が提供される。 ［式中、Ｒ１はハロゲンで置換された炭素数１～６の炭化水素等を表し、Ｒ２およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１～６の炭化水素等を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭素数１～６の炭化水素等を表すか、あるいは結合している炭素原子を含む炭素数３～６のシクロアルキル基を表し、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１～６の炭化水素基等を表し、Ｒ８は置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。］

Description

明 細 書

有害生物防除組成物

技術分野

[0001] 本発明は優れた有害生物防除組成物に関するものである。

背景技術

[0002] 特許文献 1には本発明の化合物とは異なるジァミン誘導体及びそれを有効成分と する植物病害防除剤が開示されている。し力しながら、ここには、ハロゲン置換された 炭化水素を持つォキシカルボ二ル基を有するジァミン誘導体の有用性についてはな んら記載されていない。

[0003] 特許文献 1 :特開 2003- 096046号公報 (WO2003008372)

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0004] このような状況下、本発明者らは、今般、ジァミン誘導体の中でも特にハロゲン置換 された炭化水素を持つォキシカルボ-ル基を有するジァミン誘導体が、イネ ヽもち病 に対して高い防除効果を示すことを見出した。このような構造を有するジァミン誘導 体は優れた植物病害防除作用を示す新規化合物であり、その防除効果は、例えば 特開 2003-096046号公報に開示されているようなジァミン誘導体により得られる効 果よりも顕著に優れている。

し力しながら、この新規なジァミン誘導体のみを使用することで全ての分野の害虫、 あるいは病害を防除することは困難である。

本発明はこのような状況に鑑みてなされたものであり、優れた植物病害防除効果及 び Zまたは殺虫効果を発揮する有害生物防除組成物を提供することを目的とする。 課題を解決するための手段

[0005] 本発明者らは、この課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ハロゲン置換された 炭化水素を持つォキシカルボ二ル基を有するジァミン誘導体と、他の殺菌剤、殺虫 剤及び殺ダニ剤からなる群から選ばれる 1種以上の化合物とを有効成分として含有 する有害生物防除組成物が、病害や害虫に対し、同時に優れた植物病害防除効果 及び zまたは殺虫効果を示すことを見出し、本発明を完成した。

[0006] すなわち本発明は、以下の通りである。

[1]. 式 (1)

[0007] (化 1)

[0008] [式中、 R1はハロゲンで置換された炭素数 1〜6の炭化水素を表し、 R2および R7は それぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜6の炭化水素またはァシル基を表し、 R3お よび R4はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭素数 1〜6の炭化水 素、または置換されていてもよいへテロアリール基を表す力 あるいは結合している 炭素原子を含む炭素数 3〜6のシクロアルキル基を表し、 R5および R6はそれぞれ独 立して水素原子、炭素数 1〜6の炭化水素を表し、 R8は置換されていてもよいァリー ルアルキル基、置換されて!、てもよ 、ァリール基または置換されて 、てもよ 、ヘテロ ァリール基を表す。 ]で表されるジァミン誘導体と、

他の殺菌剤、殺虫剤および殺ダニ剤からなる群から選ばれる 1種以上の化合物とを 有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。

[0009] [2]. 他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤が、

ピレスロイド系殺虫剤：アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フエノトリン、フラメトリン 、ぺノレメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シノヽロトリン、シフノレトリン、フェンプロノ トリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、ァクリナトリン、 テフノレトリン、ビフェントリン、ェンペントリン、ベータサイフルスリン、シペルメトリン、フ ェンバレレート、エスフェンバレレート、フルブロシトリネート、メトフノレスリン、プロフノレ スリン、ジメフルスリン、フルブロシスリネート、シラフルォフェン、除虫菊エキス、ェトフ ェンプロックス、ノヽノレフェンプロックス；

有機リン系殺虫剤： DDVP、シァノホス、フェンチオン、フエ-トロチオン、テトラクロ ルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、ァ セフェート、イソフェンホス、サリチオン、 DEP、 EPN、ェチオン、メカルバム、ピリダフ ェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチノレ、エトリムホス、イソキサチオン、キナノレホス 、クロルピリフォスメチル、クロルピリフォス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、ォキシ デプロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チ オメトン、ェチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフエノホス、プロチォホス、スル プロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、トリクロルホン、エトプ 口ホス、カズサホス、クロルフェンビンホス、ジクロフェンチオン、ェチルチオメトン、メタ ミドホス、ジクロノレボス、テブピリムホス、オメトエート、トリァゾホス、ォキシデメトンーメ チル、ァジンホスーメチル、クロルエトキシホス、ジクロトホス、ジスルホトン、フアナミホ ス、ホスファミドン、トリクロルホン、クロルメホス、デメトン一 S—メチル、メビンホス、パラ チオン、テブプリムホス、 MEP、マラソン、 PHC、 DCIP、 MPP ;

カーバメート系殺虫剤： NAC、 MTMC、 MIPC、 BPMC、 XMC、 PHC、 MPMC 、ェチォフェンカルプ、ベンダィォカルプ、ピリミカルブ、カルボスルファン、ベンフラ カルプ、メソミル、ォキサミル、アルジカルプ、チォジカルプ、ァラニカルプ、力ルボフ ラン、メチォカルプ、フエノチォカルプ、ホルメタネート、キシリルメチルカーバメート、 プロポキサール、イソプロカルプ、フラチォカルプ；

ネオニコチノイド系殺虫剤:イミダクロプリド、二テンビラム、ァセタミプリド、ジノテフラン 、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチア-ジン；

有機塩素系殺虫剤：ブロモプロピレート、ジコホル、エンドサルファン、リンダン； 昆虫成長制御剤：ジフルべンズロン、クロルフルァズロン、テフルべンズロン、トリフ ルムロン、フノレフエノクスロン、フノレシクロタスロン、へキサフルムロン、フノレァズロン、 ジァフェンチウロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、クロマフエノジド、ハ ロフエノジド、メトキシフエノジド、ルフェヌロン、シロマジン、トリァザメート、テブフエノジ ド、ブプロフエジン、イソプロチオラン；

天然物殺虫剤:硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメタチン、ミルべメクチン、 レピメクチン、 BT剤、スピノサド、ロテノン；

ネライストキシン系殺虫剤：カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ；

カルボキサミド系殺菌剤：チフルザミド、フルトラ-ル、メプロ-ル、ペンシクロン、ェ タボキサム、ォキシカルボキシン、カルボキシン、シルチオファム； メラニン生合成阻害剤系殺菌剤:カルプロパミド、ジクロシメット、トリシクラゾール、ピ ロキロン、フエノキサニル、フサライド；

スト口ビルリン系殺菌剤：ァゾキシストロビン、メトミノストロビン、ォリサストロビン、タレ ソキシムメチル、フルォキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラ クロストロビン、ピコキシストロビン；

抗生物質殺菌剤:カスガマイシン、ノリダマイシン、ブラストサイジン Sベンジルァミノ ベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシン、テク口フタラム、ォキシテトラサイクリン、ストレプ トマイシン、ブラストサイジン s、ミルディォマイシン、ポリオキシン類；

ピリミジン系殺菌剤：フエリムゾン、フエナリモル、ピリフエノックス、ヌァリモル、ブピリ メート；

ァゾール系殺菌剤：シメコナゾール、フラメトピル、ィプコナゾール、トリフルミゾール 、プロクロラズ、ぺフラゾエート、イマザリル、イミベンコナゾール、エトリジァゾール、ェ ポキシコナゾール、ォキスポコナゾールフマル酸塩、ジニコナゾール、ジフヱノコナゾ ール、シプロコナゾール、チフルザミド、テトラコナゾール、テブコナゾール、トリアジメ ノール、トリアジメホン、トリティコナゾール、ビテルタノール、ヒメキサゾール、フェンブ コナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフオル、プロチォコナゾ 一ノレ、プロピコナゾーノレ、ブロムコナゾ一ノレ、へキサコナゾーノレ、ペンコナゾ一ノレ、メト コナゾ一ノレ；

銅殺菌剤:銅、ノニルフエノールスルホン酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ォ キシン銅、 DBEDC、無水硫酸銅、水酸化第二銅；

ベンズイミダゾール系殺菌剤：チオファネートメチル、べノミル、チアベンダゾール、 チオファネート、カルベンダジム、フベリダゾール；

有機リン系殺菌剤： EDDP、 IBP、トルク口ホスメチル、ホセチル、ジノキャップ、ビラ ゾホス；

ァシルァラニン系殺菌剤:メタラキシル、ォキサジキシル、ベナラキシル、メタラキシ ノレ一 M ;

ジカルボキシイミド系殺菌剤：ィプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネ ジチォカーバメート系殺菌剤：チウラム、マンゼブ、プロビネブ、ジネブ、メチラム、マ ンネブ、ジラム、アンバム；

土壌殺菌剤：ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルプ、クロルピクリン、フルスル フアミド、ダゾメット、メチルイソチオシァネート、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エタ ロメゾーノレ、 1, 3—ジクロロプロペン、カーノ ム；

有機塩素系殺菌剤: TPN、キヤブタン；

ァ-リノピリミジン系殺菌剤：メパ -ピリム、シプロジ -ル、ピリメタ-ル；

天然物殺菌剤:ナタネ油、マシン油；

無機殺菌剤:硫黄、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭 酸水素カリウム、次亜塩素酸塩；

モルホリン系殺菌剤：ジメトモルフ、フェンプロビジン、フェンプロピモルフ、スピロキ サミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ；

殺ダニ剤：クロルべンジレート、フエ-ソブロモレート、テトラジホン、 CPCBS、 BPP S、キノメチォネート、アミトラズ、ベンゾメート、へキシチアゾタス、酸化フェンブタスズ 、シへキサチン、ジエノクロル、クロフエンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フ ェナザキン、テブフェンビラド、ピリミジフェン、ァセキノシル、ビフエナゼート、エトキサ ゾール、スピロジクロフェン、スピノメシフェン、アミドフルメト、 diflovidazin,ケルセン； 上記以外の殺虫剤並びに殺菌剤：ピメトロジン、フィプロ-ル、ブプロフエジン、フエ ノキシカルプ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイド口プレン、キノプレン、エンドスル ファン、トリァズロン、テブフエノジド、ベンゾェピン、エマメタチン安息香酸塩、エマメ クチンべンゾエート、フノレピラゾフォス、フノレアクリビリム、フノレフエンジン、インドキサカ ルブ、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、ェチプロール、ァセトプロール、アミドフ ルメト、クロルフエナビル、フ口-力ミド、フルフヱネリム、ピリダリル、ォレイン酸ナトリウ ム、ォレイン酸カリウム、ァザデイラクチン、カーバム、カーバムナトリウム、プロパルジ ト、ァゾシクロチン、ベンゾキシメート、メタアルデヒド、プロトリフェンブート、ベンクロチ ァズ、フルべンジアミド、メタフルミゾール、硫酸ニコチン、石灰窒素、マシン油、カー バム、カーバムナトリウム、ベンスルタップ、ォキソリニック酸、シユードモナス CAB— 0 2、トリコデルマ'アト口ピリデ、フルジォキソ -ル、 DPC、 4— [3— (3, 4—ジメトキシフ ェニル） 3— (4—フルオロフェ -ル）アタリロイル]モルホリン、ァ-ラジン、ィプロバリ カルプ、イマザリル ' S、ィミノクタジンアルべシル酸塩、キノキシフェン、キノメチォネ ート、金属銀、キントゼン、グァザチン、クロロタロニル、クロロネブ、シァゾフアミド、ジ エトフェンカルプ、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジチアノン、ジフルメトリム、ジメチリモ ル、シモキサニル、シルチオファム、スピロキサミン、ゾキサミド、チアジアジン、ドジン 、トリホリン、トリルフルアニド、ニトロタルイソプロピル、ファモキサドン、フエナミドン、フ ェニトロパン、フェンピクロニル、フェンへキサミド、フオルペット、フルアジナム、フルォ ルイミド、プロパモカルプ、プロパモカルプ塩酸塩、プロピレングリコール脂肪酸エス テル、プロへキサジオンカルシウム塩、ベンチァゾール、ベンチアバリカルブイソプロ ピル、ミクロブタ -ル、有機ニッケル、レスべラトロール、（RS) - N- [2- (1, 3-ジメチル ブチル）チォフェン- 3-ィル] -1-メチル -3-トリフルォロメチル- 1H-ピラゾール- 4-力 ルボキサミド、ジクロメジン、ィミノクタジン酢酸塩、イソプロチオラン、チアジ-ル、プロ べナゾール、ァシベンゾラル Sメチル、マンディプロパミド、

式 (2)

(化 2)

で表される化合物 (この化合物は特開 200卜131141号公報に記載されており殺虫 活性並びに製造法が記載されて!、る)、

式 (3)

(化 3)

[式中、 R9はメチル基またはクロル基を表し、 R10はメチル基、クロル基、プロモ基ま たはシァノ基を表し、 R11はクロル基、ブロモ基、トリフルォロメチル基またはシァノメト キシ基を表し、 R12はメチル基またはイソプロピル基を表す。 ]で表される化合物、 式 (4)

(化 4)

[式中、 R13は 1, 1, 1, 3, 3, 3, 2-ヘプタフルオロ- 2-プロピル基力 3, 3, 3, 2, 2 1, 1-ヘプタフルォ口- 1-プロピル基を表す。 ]で表される化合物、

式 (5)

(化 5)

で表される化合物、

式 (6)

(化 6)

で表される化合物、

式 (7)

(化 7)

で表される化合物、

式 (8)

(化 8)

で表される化合物、

式 (9)

(化 9)

[R14はメチル基カ トキシメチル基を表す。 ]で表される化合物、 式（10)

(化 10)

で表される化合物、

から選ばれる化合物である、 [1]記載の有害生物防除組成物。

[3]. [1]記載の有害生物防除組成物を使用して病害虫を防除する方法。

発明の効果

[ooio] 本発明に係る有害生物防除組成物は、優れた植物病害防除効果及び Zまたは殺 虫効果を示す。

発明を実施するための最良の形態

[0011] 以下に本発明を詳細に説明する。

式（1)で表されるジァミン誘導体において、下記に限定されるものではないが代表 的な置換基の例として以下のものが挙げられる。

ハロゲンで置換された炭素数 1〜6の炭化水素の例として、クロロメチル基、 2-クロ 口ェチル基、 2, 2, 2-トリクロ口ェチル基、 3-クロ口- 1-プロピル基、 4-クロ口- 1-ブチ ル基等の塩素置換アルキル基；

2-フルォロェチル基、 2, 2, 2-トリフルォロェチル基、 1, 1, 1, 1, 3, 3, 3-へキサフ ルォ口- 2-プロピル基、 1, 3-ジフルォロ- 2-プロピル基、 5-フルォロ- 1-ペンチル基 、 6, 6, 6, 5, 5, 4, 4, 3, 3-ノナフルォロ- 1-へキシル基、 1-エトキシ- 2, 2, 2-トリ フルォロェチル基等のフッ素置換アルキル基；

2-ブロモェチル基、 1, 3-ジブロモ- 2-プロピル基等の臭素置換アルキル基；

2-ョードエチル基等のヨウ素置換アルキル基；

3-ブロモ - 1, 1, 1-トリフルォロ- 2-プロピル基等の 2種以上のハロゲンを含むアルキ ル基；

ク口口シクロプロピノレ基、 2—ク口口シクロブチノレ基、 2—ク口口シクロペンチノレ基、 2—クロ ロシクロへキシル基、 3-クロロシクロへキシル基、 4-クロロシクロへキシル基等の塩素 置換シクロアルキル基；

2-フルォロシクロへキシル基、 2, 2, 3, 3-テトラフルォロシクロプロピル基等のフッ素 置換シクロアルキル基；

2-ブロモシクロへキシル基等の臭素置換シクロアルキル基；

2-ョードシクロへキシル基等のヨウ素置換シクロアルキル基；

2-クロ口- 2 -プロべ-ル基、 5-クロ口- 4-ペンテ-ル基等の塩素置換アルケ-ル基；

4, 4, 4-トリフルォロ- 2-ブテュル基、 6, 6, 6-トリフルォロ- 5-へキセ -ル基等のフッ 素置換ァルケ-ル基；

2-クロ口- 2-シクロプロぺ-ル基、 3-クロ口- 3-シクロペンテ-ル基、 2-クロ口- 2-シク 口へキセニル基等の塩素置換シクロアルケニル基；

2-フルォロ- 2-シクロブテュル基等のフッ素置換シクロアルケ-ル基等が挙げられる 炭素数 1〜6の炭化水素としては、メチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基、ぺ ンチル基、へキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ へキシル基、ビュル基、プロぺ-ル基、ブテュル基、ペンテ-ル基、へキセニル基、 シクロプロぺ-ル基、シクロブテュル基、シクロペンテ-ル基、シクロへキセ-ル基、 ェチュル基、プロピ-ル基、プチ-ル基、ペンチ-ル基、へキシュル基、フエニル基

、ナフチル基等を挙げることができる。

ヘテロァリール基としては、ピリジル基、ピリミジル基、チェニル基、フラニル基、ビラ ゾリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、インドリル基、キノリル 基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチェ-ル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリ ル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基等を挙げる ことができる。

ァシル基としては、ァセチル基等のアルキルカルボニル基またはベンゾィル基等の ァリールカルボ二ル基等を挙げることができる。

ァリール基およびへテロアリール基の置換基としては、メチル基、ェチル基、プロピ ル基またはブチル基等のアルキル基；

シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロへキシル基等のシ クロアルキル基；

トリフルォロメチル基、ジフルォロメチル基、ブロモジフルォロメチル基またはトリフル ォロェチル基等のハロゲン置換アルキル基；

メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基等のアルコキシ基； トリフルォロメトキシ基、ジフルォロメトキシ基またはトリフルォロエトキシ基等のハロゲ ン置換アルコキシ基；

メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基またはブトキ シカルボ-ル基等のアルコキシカルボ-ル基；

フエノキシカルボ-ル基等のァリールォキシカルボ-ル基；

メチルァミノ基、ェチルァミノ基、プロピルアミノ基、ブチルァミノ基またはジメチルアミ ノ基等のアルキルアミノ基；

シクロプロピルアミノ基、シクロブチルァミノ基、シクロペンチルァミノ基、シクロへキシ ルァミノ基、ジシクロプロピルアミノ基等のシクロアルキルアミノ基；

メチルカルバモイル基、ェチルカルバモイル基、プロピル力ルバモイル基、ブチルカ ルバモイル基またはジメチルカルバモイル基等のアルキル力ルバモイル基； シクロプロピル力ルバモイル基、シクロプチルカルバモイル基、シクロペンチルカルバ モイル基、シクロへキシルカルバモイル基、ジシクロプロピル力ルバモイル基等のシク 口アルキル力ルバモイル基；

メチルカルボ-ルァミノ基、ェチルカルボ-ルァミノ基、プロピルカルボ-ルァミノ基、 ブチルカルボ-ルァミノ基等のアルキルカルボ-ルァミノ基；

シクロプロピルカルボ-ルァミノ基、シクロブチルカルボ-ルァミノ基、シクロペンチル カルボ-ルァミノ基、シクロへキシルカルボ-ルァミノ基等のシクロアルキルカルボ- ルァミノ基；

メチルォキシカルボ-ルァミノ基、ェチルォキシカルボ-ルァミノ基、プロピルォキシ カルボ-ルァミノ基、ブチルォキシカルボ-ルァミノ基等のアルキルォキシカルボ- ルァミノ基；

シクロプロピルォキシカルボ-ルァミノ基、シクロブチルォキシカルボ-ルァミノ基、シ クロペンチルォキシカルボ-ルァミノ基、シクロへキシルォキシカルボ-ルァミノ基等 のシクロアルキルォキシカルボ-ルァミノ基；

メチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基またはプチルチオ基等のアルキルチ ォ基；

トリフルォロメチルチオ基、ジフルォロメチルチオ基またはトリフルォロェチルチオ基 等のハロゲン置換アルキルチオ基；

メタンスルフィエル基、エタンスルフィエル基、プロパンスルフィエル基またはブタンス ルフィ -ル基等のアルキルスルフィエル基；

トリフルォロメタンスルフィエル基、ジフルォロメタンスルフィエル基またはトリフルォロ エタンスルフィエル基等のハロゲン置換アルキルスルフィエル基；

メタンスルホ-ル基、エタンスルホ-ル基、プロパンスルホ -ル基またはブタンスルホ -ル基等のアルキルスルホ -ル基；

トリフルォロメタンスルホ-ル基、ジフルォロメタンスルホ -ル基またはトリフルォロエタ ンスルホ-ル基等のハロゲン置換アルキルスルホ-ル基；

メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、プロパンスルホンアミド基またはブタ ンスノレホンアミド基等のァノレキノレスノレホンアミド基；

トリフルォロメタンスルホンアミド基、ジフルォロメタンスルホンアミド基またはトリフルォ 口エタンスルホンアミド基等のハロゲン置換アルキルスルホンアミド基；

フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子のハロゲン原子；

ァセチル基またはベンゾィル基等のァシル基をそれぞれ例示することができる。

[0013] 式（1)で表される化合物は新規ィヒ合物であり、式（1)で表されるジァミン誘導体は 反応式（1)に記載の方法により製造することができる。

反応式 (1)

[0014] (化 11)

( 1 1 ) ( 12) (1 )

[0015] [式中、 Rl、 R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7および R8は前記と同じ意味を表し、 Xは 脱離基を表す。 ]

反応式（1)において、式（11)で表されるジァミン誘導体またはその塩を式（12)で 表される公知のカルボ二ルイ匕合物と無溶媒もしくは溶媒中、無塩基もしくは塩基の存 在下で反応させることにより、式（1)で表されるジァミン誘導体を製造できる。

[0016] 式（12)で表される化合物において、 Xで表される脱離基としては、塩素原子に代 表されるハロゲン原子、メトキシ基およびエトキシ基に代表されるアルコキシ基、フエノ キシ基および 4--トロフエニル基に代表されるァリールォキシ基、ァセチルォキシ基 およびベンゾィルォキシ基に代表されるァシルォキシ基、メトキシカルボ-ルォキシ 基に代表されるアルコキシカルボ-ルォキシ基、フエ-ルカルポ-ルォキシ基に代表 されるァリールカルボ-ルォキシ基、メチルチオ基に代表されるアルキルチオ基、 2, 5-ジォキソピロリジニルォキシ基、ベンゾトリァゾリルォキシ基ならびにイミダゾリル基 等をそれぞれ例示することができる。

[0017] 反応式（1)で表される反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化力 リウム等の水酸ィ匕アルカリ金属類、水酸化マグネシウム、水酸ィ匕カルシウム等の水酸 化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属 類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコラート類、酸ィ匕ナ トリウム等のアルカリ金属酸ィ匕物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐 酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素ニナトリウム等の 燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、ピリジン、 4- (ジメチルァミノ） ピリジン（DMAP)、トリエチルァミン、 1, 8-ジァザビシクロ [5. 4. 0]-ゥンデセ- 7-ェ ン (DBU)等の有機塩基類等を挙げることができる。

[0018] これらの塩基の使用量は特に制限されるものではなぐ上記有機塩基類を用いた 場合には溶媒として使用することもできる。

[0019] 反応式（1)で表される反応に用いられる溶媒としては、特に式（1)、式（11)および 式（12)と反応しない限り、水、ジクロロメタン、クロ口ホルム等のハロゲンィ匕炭化水素 類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、へキサン、ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド (DMF)、ジメチルァセトアミド（DMA)、ジ メチルスルホキシド（DMSO)、 1, 3-ジメチル- 2-イミダゾリジノン（DMI)、 1-メチル- 2-ピロリドン（NMP)等の非プロトン性極性溶媒、ジェチルエーテル、ジイソプロピル エーテル、 1, 2-ジメトキシェタン（DME)、テトラヒドロフラン (THF)、ジォキサン等の エーテル類、ァセトニトリル、プロピオ-トリル等の-トリル類等を挙げることができる。 [0020] 式（ 12)で表されるカルボ二ルイ匕合物の当量は式（ 11)で表される化合物に対し、 1 〜2当量が好ましぐより好ましくは 1〜1. 2当量である。

[0021] 上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的 には、反応温度は— 20〜200°Cが好ましぐより好ましくは 0〜100°C、反応時間は 0 . 01〜50時間が好ましぐより好ましくは 0. 1〜15時間である。

[0022] 反応式（ 1)の式（ 11)で表されるジァミン誘導体およびその塩は、市販されて!、るも の以外は、例えば、ガブリエル法、デルピン法、シァノ基やアミド、ィミン、ォキシム等 の還元のような公知のァミン合成法ゃテトラへドロン ·アシンメトリー（Tetrahedron Asymmetry) ,第 11卷，第 1907頁（2000年）に記載の方法により、容易に製造で きる。

[0023] 反応式（1)の式（12)で表される化合物は、式（13)

[0024]

[0025] [式中、 R8は前記と同じ意味を表す。 ]

で表される公知のカルボン酸誘導体を、塩ィ匕チォ -ル、ォキザリルクロライド、ホスゲ ン、ォキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、臭化チォ -ル、三臭化リン、ジェチルァ ミノ硫黄トリフルオリド、 1, 1 ' -カルボ二ルビス -1Η-イミダゾール等と反応させるという 常法により製造できる。

[0026] 反応式（ 1)の式（ 12)で表される化合物は、式（ 13)で表される公知のカルボン酸誘 導体をメチルアルコール、エチルアルコール等のアルコール類やフエノール、ニトロ フエノール等のフエノール類と反応させるという常法によっても製造できる。

[0027] 反応式（ 1)の式（ 12)で表される化合物は、式（ 13)で表される公知のカルボン酸誘 導体をクロ口蟻酸メチル、クロ口蟻酸フ ニル等のクロ口蟻酸エステル類と反応させる という常法によっても製造できる。

[0028] 反応式（ 1)の式（ 12)で表される化合物は、式（ 13)で表される公知のカルボン酸誘 導体を Ν-ヒドロキシコハク酸イミド、 1-ヒドロキシベンゾトリアゾール等と反応させると いう常法によっても製造できる。 [0029] 式（1)で表されるジァミン誘導体は、反応式（2)に記載の方法によっても製造する ことができる。

反応式 (2)

[0030] (化 13)

( 1 1 ) ( 13) (1 )

[0031] [式中、 Rl、 R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7および R8は前記と同じ意味を表す。 ] 反応式（2)において、式（11)で表されるジァミン誘導体またはその塩を式（13)で 表される公知のカルボン酸誘導体と無溶媒もしくは溶媒中、縮合させることにより、式

(1)で表されるジァミン誘導体を製造できる。

[0032] この場合の縮合剤としては、 N, N，-ジシクロへキシルカルボジイミド、 1, 1，-カルボ 二ルビス- 1H-イミダゾール、 1-ェチル - 3- (3-ジメチルァミノプロピル）カルボジイミド

'塩酸塩、 2-クロ口- 1, 3-ジメチルイミダゾリゥムクロリド等が使用できる。

[0033] 縮合剤の使用量は式（13)で表される化合物に対し、 1〜2当量であり、好ましくは 1

〜1. 2当量である。

[0034] またこの場合の有機溶媒としては、特に式（1)、式（11)および式（13)と反応しない 限り、反応式（1)で示される方法で使用されるものと同様のものが使用できる。

[0035] 式（ 13)で表されるカルボン酸誘導体の使用量は式（11)で表されるジァミン誘導体 に対して 1〜2当量、好ましくは 1〜1. 2当量である。

[0036] 上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的 には、反応温度は- 20〜200°Cであり、好ましくは 0〜100°Cである。反応時間は 0.

01〜50時間であり、好ましくは 0. 1〜15時間である。

[0037] 式（1)で表される本発明の化合物は、反応式（3)に記載の方法によっても製造する ことができる。

反応式 (3)

[0038] (化 14)

( 14) ( 15) (1 )

[0039] [式中、 Rl、 R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7および R8は前記と同じ意味を表し、 Xは 脱離基を表す。 ]

反応式（3)において、式（14)で表されるジァミン誘導体またはその塩を式（15)で 表される公知の化合物と無溶媒もしくは溶媒中、無塩基もしくは塩基の存在下で反 応させることにより、式（1)で表されるジァミン誘導体を製造できる。

[0040] 式（15)で表される化合物において、 Xで表される脱離基としては、塩素原子に代 表されるハロゲン原子、メトキシ基およびエトキシ基に代表されるアルコキシ基、フエノ キシ基および 4--トロフエニル基に代表されるァリールォキシ基、ァセチルォキシ基 およびベンゾィルォキシ基に代表されるァシルォキシ基、メトキシカルボ-ルォキシ 基に代表されるアルコキシカルボ-ルォキシ基、フエ-ルカルポ-ルォキシ基に代表 されるァリールカルボ-ルォキシ基、メチルチオ基に代表されるアルキルチオ基、 2, 5-ジォキソピロリジニルォキシ基、ベンゾトリァゾリルォキシ基ならびにイミダゾリル基 等をそれぞれ例示することができる。

[0041] 反応式（3)の式（15)で表される化合物は、対応するアルコール類をホスゲン、トリ ホスゲン等のホスゲン類、フエ-ノレクロロホノレメート、 4— -トロフエ-ノレクロロホノレメー ト等のクロ口蟻酸エステル類等と反応させるという常法により製造できる。

[0042] また、この場合の塩基としては、反応式（1)で示される方法で使用されるものと同様 のものが使用できる。これらの塩基の使用量は特に制限されるものではなぐ上記有 機塩基類を用いた場合には溶媒として使用することもできる。

[0043] また、この場合の有機溶媒としては、特に式（1)、式（14)および式（15)と反応しな い限り、反応式（1)で示される方法で使用されるものと同様のものが使用できる。

[0044] 式（ 15)で表される化合物の使用量は式（14)で表されるジァミン誘導体に対して 1

〜4当量、好ましくは 1〜2当量である。

[0045] 上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的 には、反応温度は— 20〜200°Cであり、好ましくは 0〜100°Cである。反応時間は 0 . 01〜50時間であり、好ましくは 0. 1〜15時間である。

[0046] 式（1)で表されるジァミン誘導体は、置換基の種類によっては不斉炭素が存在し、 光学異性体、ジァステレオ異性体、ラセミ体および任意の割合の混合物として存在し 得る。

そして、この種の全ての異性体ならびにその混合物も本発明に包含される。

[0047] 本発明の有害生物防除組成物においては、式（1)で表されるジァミン誘導体と、他 の殺菌剤、殺虫剤および殺ダニ剤からなる群から選ばれる 1種以上の化合物とを組 み合わせて使用することができる。

そのような殺菌剤としては、チフルザミド、フルトラ-ル、メプロ-ル、ペンシクロン、 エタボキサム、ォキシカルボキシン、カルボキシン、シルチオファム等のカルボキサミ ド系殺菌剤；

カルプロパミド、ジクロシメット、トリシクラゾール、ピロキロン、フエノキサ -ル、フサライ ド等のメラニン生合成阻害剤系殺菌剤；

ァゾキシストロビン、メトミノストロビン、ォリサストロビン、タレソキシムメチル、フルォキ サストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシス トロビン等のスト口ビルリン系殺菌剤；

カスガマイシン、ノ リダマイシン、ブラストサイジン Sベンジルァミノベンゼンスルホン酸 塩、ポリオキシン、テク口フタラム、ォキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン、ブラスト サイジン s、ミルディォマイシン、ポリオキシン類等の抗生物質殺菌剤；

フエリムゾン、フエナリモル、ピリフエノックス、ヌァリモノレ、ブピリメート等のピリミジン系 殺菌剤；

シメコナゾール、フラメトピル、ィプコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ぺフラ ゾエート、イマザリル、イミベンコナゾール、エトリジァゾール、エポキシコナゾール、ォ キスポコナゾールフマル酸塩、ジニコナゾール、ジフヱノコナゾール、シプロコナゾ一 ル、チフルザミド、テトラコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン 、トリティコナゾール、ビテルタノール、ヒメキサゾール、フェンブコナゾール、フルキン コナゾール、フルシラゾール、フルトリアフオル、プロチォコナゾール、プロピコナゾー ノレ、ブロムコナゾ一ノレ、へキサコナゾーノレ、ペンコナゾ一ノレ、メトコナゾーノレ等のァゾ ール系殺菌剤；

銅、ノ-ルフエノールスルホン酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ォキシン銅、 DB EDC、無水硫酸銅、水酸化第二銅等の銅殺菌剤；

チオファネートメチル、べノミル、チアベンダゾール、チオファネート、カルベンダジム 、フべリダゾール等のベンズイミダゾール系殺菌剤；

EDDP、 IBP、トルク口ホスメチル、ホセチル、ジノキャップ、ピラゾホス等の有機リン系 殺菌剤；

メタラキシル、ォキサジキシノレ、ベナラキシル、メタラキシルー M等のァシルァラニン 系殺菌剤；

ィプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート等のジカノレボキシイミド系殺 菌剤；

チウラム、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジラム、アンバム等のジ チォカーバメート系殺菌剤；

ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルプ、クロルピクリン、フルスルフアミド、ダゾメ ット、メチルイソチオシァネート、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エタロメゾール、 1, 3—ジクロ口プロペン、カーバム等の土壌殺菌剤；

TPN、キヤブタン等の有機塩素系殺菌剤；

メパ -ピリム、シプロジ -ル、ピリメタ-ル等のァ-リノピリミジン系殺菌剤；

ナタネ油、マシン油等の天然物殺菌剤；

硫黄、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム 、次亜塩素酸塩等の無機殺菌剤；

ジメトモルフ、フェンプロビジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ド デモルフ、フルモルフ等のモルホリン系殺菌剤；

ォキソリュック酸、シユードモナス CAB— 02、トリコデルマ 'アト口ピリデ、フルジォキソ ニル、 DPC、ァニラジン、ィプロバリカルプ、イマザリル ' S、ィミノクタジンアルべシル 酸塩、キノキシフェン、キノメチォネート、金属銀、キントゼン、グァザチン、クロロタ口 -ル、クロロネブ、シァゾフアミド、ジエトフェンカルプ、ジクロフルアニド、ジクロラン、 ジチアノン、ジフルメトリム、ジメチリモル、シモキサニノレ、シルチオファム、スピロキサミ ン、ゾキサミド、チアジアジン、ドジン、トリホリン、トリルフルアニド、ニトロタルイソプロピ ル、ファモキサドン、フエナミドン、フエニトロパン、フェンピクロニル、フェンへキサミド、 フオルペット、フルアジナム、フルオルイミド、プロパモカルプ、プロパモカルプ塩酸塩 、プロピレングリコール脂肪酸エステル、プロへキサジオンカルシウム塩、ベンチァゾ ール、ベンチアバリカルブイソプロピル、ミクロブタニル、有機ニッケル、レスべラトロー ル、ジクロメジン、ィミノクタジン酢酸塩、イソプロチオラン、チアジ-ル、プロべナゾー ル、ァシベンゾラル Sメチル、マンディプロパミド等の殺菌剤等が挙げられる。これらの うち具体例を記載したものはいずれもその構造が公知であり、必要により製造するこ とができる。またその一部にっ ヽては巿販もされて ヽる。

[0048] 式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる殺菌剤としては、 4-[3- (3, 4-ジメトキシフエ-ル） -3- (4-フルオロフェ -ル）アタリロイル]モルホリンが挙げ られる。この化合物は US6020332に記載されており殺菌活性並びに製造法が記載 されている。

[0049] 式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる殺菌剤としては、 (RS) - N- [2- (1, 3-ジメチルブチル）チォフェン- 3-ィル] -1-メチル -3-トリフルォロメチル -1H-ピラゾール -4-カルボキサミド（一般名申請中：ペンチオビラド）が挙げられる。こ の化合物は特許第 3164762号に記載されており、殺菌活性並びに製造法が記載さ れている。

式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式 (6)

(化 15)

で表される化合物が挙げられる。この化合物は WO0110825に記載されており、殺 菌活性並びに製造法が記載されて！ヽる。

式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（7) (化 16)

で表される化合物が挙げられる。この化合物は US6620812に記載されており、殺 菌活性並びに製造法が記載されて！ヽる。

式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式 (8) (化 17)

で表される化合物が挙げられる。この化合物は W09924413に記載されており殺菌 活性並びに製造法が記載されて!ヽる。

式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（9) (化 18)

[式中、 R14はメチル基カゝメトキシメチル基を表す]で表される化合物が挙げられる。こ の化合物は WO0192231に記載されており、殺菌活性並びに製造法が記載されて いる。

式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（10) (化 19)

で表される化合物が挙げられる。この化合物は WO03079788に記載されており、殺 菌活性並びに製造法が記載されて！ヽる。

また、式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用することができる殺虫剤 としては、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フエノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、 シぺノレメトリン、デルタメトリン、シノヽロトリン、シフノレトリン、フェンプロノ トリン、トラロメト リン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、ァクリナトリン、テフルトリン、ビ フェントリン、ェンペントリン、ベータサイフルスリン、シペルメトリン、フェンノ レレート、 エスフェンバレレート、フルブロシトリネート、メトフルスリン、プロフルスリン、ジメフルス リン、フルブロシスリネート、シラフルォフェン、除虫菊エキス、エトフェンプロックス、ハ ルフェンプロックス等のピレスロイド系殺虫剤；

DDVP、シァノホス、フェンチオン、フエニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチル ビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、ァセフェート、イソフェン ホス、サリチオン、 DEP、 EPN、ェチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジ ノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリフォスメチ ル、クロルピリフォス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、ォキシデプロホス、バミドチ オン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、ェチルチ オメトン、ホレート、テノレブホス、プロフエノホス、プロチォホス、スノレプロホス、ピラクロ ホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、トリクロノレホン、エトプロホス、カズサホス 、クロルフェンビンホス、ジクロフェンチオン、ェチルチオメトン、メタミドホス、ジクロル ボス、テブピリムホス、オメトエート、トリァゾホス、ォキシデメトンーメチル、ァジンホス ーメチル、クロルエトキシホス、ジクロトホス、ジスルホトン、ファナミホス、ホスファミドン 、トリクロルホン、クロルメホス、デメトン一 S—メチル、メビンホス、パラチオン、テブプリ ムホス、 MEP、マラソン、 PHC、 DCIP、 MPP等の有機リン系殺虫剤；

NAC、 MTMC、 MIPC、 BPMC、 XMC、 PHC、 MPMC、ェチォフェンカルプ、ベ ンダイォカルプ、ピリミカルブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、ォキサミ ル、アルジカルプ、チォジカルプ、ァラニカルプ、カルボフラン、メチォカルプ、フエノ チォカルプ、ホルメタネート、キシリルメチルカーバメート、プロポキサール、イソプロ力 ルブ、フラチォカルプ等のカーノメート系殺虫剤；

イミダクロプリド、二テンビラム、ァセタミプリド、ジノテフラン、チアメトキサム、チアクロ プリド、クロチア-ジン等のネオニコチノイド系殺虫剤；

ブロモプロピレート、ジコホル、エンドサルファン、リンダン等の有機塩素系殺虫剤； ジフルべンズロン、クロルフルァズロン、テフルべンズロン、トリフルムロン、フルフエノ タスロン、フルシクロタスロン、へキサフルムロン、フルァズロン、ジァフェンチウロン、ノ バルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、クロマフエノジド、ハロフエノジド、メトキシ フエノジド、ノレフェヌロン、シロマジン、トリァザメート、テブフエノジド、ブプロフエジン、 イソプロチオラン等の昆虫成長制御剤；

硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメタチン、ミルべメクチン、レピメクチン、 BT 剤、スピノサド、ロテノン等の天然物殺虫剤；

カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ等のネライストキシン系殺虫剤； ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフエジン、フエノキシカルプ、ピリプロキシフェン、メト プレン、ハイド口プレン、キノプレン、エンドスルファン、トリァズロン、テブフエノジド、ベ ンゾェピン、エマメタチン安息香酸塩、エマメクチンべンゾエート、フルピラゾフォス、 フルアタリピリム、フルフェンジン、インドキサカルプ、トルフェンピラド、ガンマシハロス リン、ェチプロール、ァセトプロール、アミドフルメト、クロルフエナビル、フ口-力ミド、 フルフエネリム、ピリダリル、ォレイン酸ナトリウム、ォレイン酸カリウム、ァザデイラクチ ン、カーバム、カーバムナトリウム、プロパルジト、ァゾシクロチン、ベンゾキシメート、メ タアルデヒド、プロトリフェンブート、ベンクロチアズ、フルべンジアミド、メタフルミゾー ル、硫酸ニコチン、石灰窒素、マシン油、カーバム、カーバムナトリウム、ベンスルタツ プ等の殺虫剤等が挙げられる。これらのうち具体例を記載したものはいずれもその構 造が公知であり、必要により製造することができる。またその一部については巿販もさ れている。

[0051] 式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（2) [0052] (化 20)

[0053] で表される化合物が挙げられる。この化合物は特開 2001-131141号に記載されて おり殺虫活性並びに製造法が記載されている。

[0054] 式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（3) [0055] (化 21)

[0056] [式中、 R9はメチル基またはクロル基を表し、 R10はメチル基、クロル基、ブロモ基ま たはシァノ基を表し、 R11はクロル基、ブロモ基、トリフルォロメチル基またはシァノメト キシ基を表し、 R12はメチル基またはイソプロピル基を表す。 ]で表される化合物が挙 げられる。この化合物は WO200315519に記載されており殺虫活性並びに製造法 が記載されている。

[0057] 式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式 (4) [0058] (化 22)

[0059] [式中、 R13iま 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3—ヘプタフノレ才ロ一 2—プロピノレ基また ίま 1, 1, 2 , 2, 3, 3, 3 へプタフルオロー 1 プロピル基を表す。]で表される化合物が挙げら れる。この化合物は特開 2001-342186号に記載されており殺虫活性並びに製造 法が記載されている。

式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（5) (化 23)

で表される化合物が挙げられる。この化合物は US5543573に記載されており殺虫 活性並びに製造法が記載されて!ヽる。

[0060] また、式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用することができる殺ダニ 剤としては、クロルべンジレート、フエ-ソブロモレート、テトラジホン、 CPCBS、 BPP S、キノメチォネート、アミトラズ、ベンゾメート、へキシチアゾタス、酸化フェンブタスズ 、シへキサチン、ジエノクロル、クロフエンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フ ェナザキン、テブフェンビラド、ピリミジフェン、ァセキノシル、ビフエナゼート、エトキサ ゾール、スピロジクロフェン、スピノメシフェン、アミドフルメト、 diflovidazin,ケルセンを 挙げることができる。これらのうち具体例を記載したものはいずれもその構造が公知 であり、必要により製造することができる。またその一部については巿販もされている 本発明にお 、て式（1)で表されるジァミン誘導体と組み合わせて使用できる殺菌剤 、殺虫剤、並びに殺ダニ剤は以上のものに限定されるものではない。

[0061] 本発明の有害生物防除組成物は、優れた植物病害防除効果及び Zまたは殺虫効 果を示し、有害病害虫に対して的確な防除効果を発揮する。

[0062] そのような害虫としては例えば、

ハリセンチユウ目： ANGUINIDAEとして、ベントグラスセンチユウ (Anguina agristis)、 コムギップセンチユウ (Anguina tritici)、ィモグサレセンチユウ (Ditylenchus destructor) 等、 TYLENCHORYNCHIDAEとして、ナミイシユタセンチユウ（Tylenchorhynchus clay toni)、 マーチンイシユタセンチユウ (Tylenchorhynchus martini),イシユタセンチユウ (T ylenchorhynchus sp.)等、 PRATYLENCHIDAEとして、イマムラネモグリセンチユウ (Hir schmanniella imamurO、ィ不不モグリセンチュウ (hirschmannielia oryzae)、ミナ 不グ ir レセンチユウ (Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチユウ (Pratylenchus conval lariae)、キクネグサレセンチユウ (Pratylenchus fallax)、チヤネグサレセンチユウ (Pratyle nchus loosi)、ムギネグサレセンチユウ (Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュ ゥ (Pratylenchus penntrans)、ネグサレセンチユウ (Pratylenchus sp.)等、 HOPLOLAMI DAEとして、ナミラセンセンチユウ (Helicotylenchus dihystera),チヤラセンセンチユウ（ Helicotylenchus erythrinae入ラセンセンチユウ (Helicotylenchus sp.)、ャリセンチユウ Hopolaimus sp.)、 -セフク口センチユウ (Rotylenchulus reniformis)ゝブラキュノレムラセ ンセンチユウ (Ssutellonema brachyurum)等、 HETERODERIDAEとして、ムギシストセン チュウ (Bidera avenae)、サボテンシストセンチユウ (Cactodera cacti), -セシストセンチ ユウ (Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチユウ (Globodera rostochiensis)、イネシス トセンチユウ (heterodera elachista)、ダィズシストセンチユウ (heterodera glycines)^クロ 一バーシストセンチユウ (heterodera trifolii)等、 MELOIDOGYNIDAEとして、ァレナリ ァネコブセンチユウ (Meloidogyne arenaria)、 ッノ キネコブセンチユウ (Meloidogyne ca melliae)、 シノネコブセンチユウ (Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチユウ (Meloid ogyne hapla)、サッマイモネコブセンチユウ (Meloidogyne incognita)^ネコブセンチュウ (Meloidogyne sp.)等；

-セハリセンチユウ目（DORYLAIMIDA) : LONGIDORIDAEとして、クヮナガハリセン チュウ (Longidorus martini),ナガノヽリセンチユウ (Longidorus sp.),アメリカォォノヽリセ ンチュウ (Xiphinema americanum)、ォオハリセンチユウ (Xiphinema sp.)等、 TRICHOD ORIDAEとして、ユミハリセンチユウ（Trichodorus sp.)等；

ダニ目（ACARINA)： TARSONEMIDAEとして、チヤノホコリダ- (Polyphagotarsonem us latus)、シクラメンホコリダ二 (Steneotarsonemau pallidus)、ァシボソホコリダ二 (Tarso nemus waitei)等、 PYEMOTIDAEとして、シラミダ -(Pyemotes ventricosus)等、 EUPO DIDAEとして、ムギダ -(Penthaleus major)等、 TENUIPALPIDAEとして、ブドウヒメノヽ ダ -(Brevipalpus lewisi)、チヤノヒメノヽダ -(Brevipalpus obovatus)、ノ ィナップノレヒメノヽ グ -(Dolichotetranychus florodanus入力 = ヒメノヽグ -(Tenuipalpus zhizhilashviliae)等 、 TUCKERELLIDAEとして、ナミケナガハダ- (Tuckerella pavoniformis)等、 TETRAN YCHIDAEとして、クローバーハダ- (Bryobia praetiosa)、 -セクローバーハダ- (Bryo bia rubnoculus)、 "7ンズノヽダ -(Eotetranychus boreus入 テノクノヽタ -(Eotetranychus geniculatus)、クリノヽグ -(Eotetranychus pruni)、コゥノンロノヽダ -(Eotetranychus sex manaculatus入ス スノヽダ -(Eotetranychus smithi)、クノレ ノヽタ -(Eotetranychus unca tusAス ノノヽダ -(Oligonychus hondoensis)、チビコフノヽダ -(Oligonychus ilicis)ゝ力 ラマッノヽダ -(Oligonychus karamatus)ゝミカンノヽダ -(Panonychus citri)、リンゴノヽダニ ( Panonychus ulmi)、 -セナミノヽダ -(Tetranychus cinnabarinus)、カンザヮノヽタ -(Tetra nychus kanzawai)、ナ ノヽタ -(Tetranychus urticae)、ォゥトウノヽタ -u'etranychus vie nnensis)等、 ERIOPHIDAEとして、チヤノナガサビダ- (Acaphylla theae)、チューリップ サビダニ (Aceria tulipae)、ミカンサビダ二 (aculops pelekassi)、モモサビダニ (Aculus fo ckeui)、リンゴサビダ- (Aculus schlechtendali)、チヤノサビダ- (Calacarus carinatus)、 ブドウサビダ- (Calepitrimerus vitis)、ナシサビダ- (Epitrimerus pyri)、 -セナシサビ ダ -(Eriophyes chibaensis)等、 ACARIDAEとして、ァシブトコナダ -(Acarus siro)、ム ギコナダニ (Aleuroglyphus ovatus)ゝロビンネダニ (Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダ -(Tyrophagus putrescentiae)等；

シミ目（THYSANURA) : LEPISMATIDAEとして、ャマトシミ (Ctenolepisma villosa),セ ィヨウン (Lepisma saccharma)、マダフン ^(Thermobia domestica)等；

直翅目（orthoptera) : BLATTIDAEとして、ヮモンゴキブリ (Periplaneta americana)、ク 口ゴキブリ (Periplaneta foliginosa)、ャマトゴキブリ (Periplaneta japonica)等、 BLATTEL LIDAEとして、チヤパネゴキブリ (Blattella germanica)、ヒメチヤパネゴキブリ (Blattella li turicollis)等、 TETTIGONIIDAEとして、ヒメクサキリ (Homorocoryphus jezoensis)、クサ キリ (Homorocoryphus lineosus)等、 GRYLLOTALPIDAEとして、ケラ (Gryllotalpa sp.) 等、 ACRIDIDAEとして、コイナゴ (Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ (Oxya yezoensis) 等；

シロアリ目（ISOPTERA) :ダイコクシロアリ (Cryptotermes domesticus)ゝイエシロアリ (C optotermes formosanus)、ャマトシロアリ (Reticulitermes formosanus)、タイワンシロアリ( Odontotermes formosanus)等；

ァザミゥマ目（THYSANOPTERA) : THRIPIDAEとして、クサキイロアザミゥマ (Anaphot hrips obscurus)、トケブトァザミゥマ (Chirothrips manicatus)、チヤノクロアサ ゥマ (Den drothrips minowai)、ヒラズノヽナァザミゥマ (Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミゥマ（ Frankliniella lilivora)、クロトンァザミゥマ (Heliothrips haemorrhoidalis)ゝコスモスァザミ ゥマ ( iicrocephalothrips abdominalis)、ダイズァサ ゥマ (Mycterothnps glycines入クヮ アサミゥマ (Pseudodendrothrips mori)、テヤノキイロアザミゥマ (Scirtothrips dorsalis) ァカオビアザミゥマ (Selenothrips rubrocinctus)、イネァザミゥマ (Stenchaetothrips bifor mis),ネギクロアザミゥマ (Thrips alliorum)、ビヮハナァザミゥマ (Thrips coloratus)、キイ ロハナァザミゥマ (Thrips flavas)、ハナァザミゥマ (Thrips hawaiiensis)、クロゲハナァザ ミゥマ (Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミゥマ (Thrips palmi)、ミカンキィロアザミゥ マ (Frankliniella occidentalis)ゝダイズウスイロァザミゥマ (Thrips setosus)ゝグラジオラス ァザミゥマ (Thrips simplex),ネギアザミゥマ (Thrips tabaci)等、 PHLAEOTHRIPIDAEと して、イネクダァザミゥマ (Haplothrips aculeatus)、シナクダァザミゥマ (Haplothrips chin ensis)、ハナクダァザミゥマ (Haplothrips kurdjumovi)、ッメクサクダァザミゥマ (Haplothri ps nigar)、シィォナガクダアサ ゥマ ((Leeuwania pasanii)、タスクダァサ ゥマ (Liothrips flordensis)、ユリノクダァザミゥマ (Liothrips vaneeckei)、シィマルクダァザミゥマ (Litot etotnnps pasaniae)、力³ rクタアサ ゥマ (Ponticulothnps diospyrosiノ等；

半翅目（HEMIPTERA) : PENTATOMIDAEとして、ムラサキカメムシ (Carpocoris purp ureipennis)、ブテヒケカメムン (Dolycoris baccarum入ヒメナ； vメ (Eurydema pmchrum)、 ナガメ (Eurydema rugosum入マノレシフホシカメムシ (Eysarcoris guttiger)ゝ才才トケシフ ホンカメムン (Eysarcons lewisリ、トケンフホン力 ·ムン (Eysarcoris parvus) ^ンフホン力 メムシ (Eysarcoris ventralis)、ツヤァ才カメムシ (Glaucias subpunctatus入ァカスシ yメ ムン ((^raphosoma rubrolineatum入クサ 力 ·ムン (Halyomorpha mista)、ィ不スメムン、 Lagynotomus elongatus)、ァォクサカメムシ (Nezara antennata)、 ^ナ^アォカメムシ (Ne zara viridula)、イチモンジカメムシ (Piezodorus hybneri),チヤノネアォカメムシ (Plautia stall),イネクロカメムシ (Scotinophara lurida)、イワサキカメムシ (Stariodes iwasakii)等 、 COREIDAEとして、ホオズキカメムシ (Acanthocoris sordidus)、ォォクモヘリカメムシ（ Anacanthocoris striicornis入ホソノヽリカメムシ (Cletus punctiger)、ヒメノヽリカメムシ (Clet us trigonus)、ォォヘリカメムシ (Molipteryx folginosa)等、 ALYDIDAEとして、ホソクモ ヘリカメムシ (Leptocorisa acuta) ^クモヘリカメムシ (Leptocorisa chinensis)、タイワンク モヘリカメムシ (Leptocorisa oratorius)、ホソヘリカメムシ (Riptortus clavatus)等、 RHOP ALIDAEとして、ァカヒメヘリカメムシ (Aeschynteles maculatus)、スカシヒメヘリカメムシ（ Liorhyssus hyalinus)等、 LYGAEIDAEとして、カンシヤコバネナガカメムシ (Cavelerius saccharivorus)、ホソコノ ネナガカメムシ (Macropes obnubilus)、ヒラタヒヨウタンナガカメ ムシ (Pachybrachius luridus)、クロアシホソナガカメムシ (Paromius exguus入コノ不ヒョ ウタンナガカメムシ (Togo hemipterus)等、 PYRRHOCORIDAEとして、ァカホシカメムシ (Dysdercus cingulatus)、ヒメァカホシカメムシ (Dysdercus poecilus)等、 TINGIDAEとし て、キクグンバイ (Galeatus spinifrons)、ャナギグンバイ (Metasalis populi)、タスダンバ ィ (Stephanitis fasciicarma)、ナングンノヽィ (Stepnanitis sashi)、ッッングンノィ (Stephani tis pyrioides),ヒメグンバイ (Uhlerites debile)ゝクルミグンバイ (Uhlerites latius)等、 MIRI DAEとして、ヒゲナガカスミカメ (Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミカメ (Adelp hocoris triannulatus)、コアォカスミカメ (Apolygus lucorum)、ツマグロァォカスミカメ (Ap olygus spinolai)、ァカホシカス^カメ Creontiades pallidifer)、タノ コ 7ス^カメ (Cyrtopelt is tennuis)、才才クロトビカスミカメ (Ectometopterus micantulus)、クロトビカスミカメ (Hal ticiellus insularis)、リンコクロカスミカメ (Heterocordylus flavipes)、マキノくカスミカメ (Ly gus disponsi)、マタフカス^カメ (Lygus saundersi)、アンサイカス^カメ、 orthotylus flavos parsus入ム³ rカス^カメ (Stenodema calcaratum)、フタスンカス^カメ (Stenotus binotatus )、ァカスジカスミカメ (Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ (Taylorilygus pal lidulus)、ァカヒゲホソミドリカスミカメ (Trigonotylus coelestialium)等、 CICADIDAEとし て、ァブラゼミ (Graptopsaltria nigrofoscata)等、 APHROPHORIDAEとして、マエキアヮ フキ (Aphrophora costalis)、マツァヮフキ (Aphrophora flavipes)、ブドウァヮフキ (Aphro phora intermedia),ヒメフタテンナガァヮフキ (Clovia punctata),ホソァヮフキ (Philaenus spumarius)等、 TETTIGELLIDAEとして、ツマグロォオヨコバイ (Bothrogonia japonica)、ォオヨコバイ (Cicadella viridis)等、 CICADELLIDAEとして、カシヒメョコバイ (Aguriahana quercus)、ノヽンノヒメョコノ ィ (Alnetoidia alneti)、カンキッヒメョコノ ィ (Aph eliona ferruginea)、フタアンヒメョコノヽィ (Arborima apicaris)ゝ ^ドリヒメョコノィ (Edwardsi ana flavescens)、 ノ フヒメョコノ ィ (Edwardsiana rosae)、 マツヒメョコノヽィ (Empoasca able tis)、チヤノミドリヒメョコバイ (Empoasca onukii)、イネキイ口ヒメョコバイ (Thaia subrufa)、 ミカンヒメョコバイ (Zyginella citri)等、 DELTOCEPHALIDAEとして、フタテンョコバイ (M acrosteles fascifrons)ゝ ツマグロョコノ ィ (Nephotettix cincticeps)ゝクロスジッマグロョコ ノィ (Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロョコノ ィ (Nephotettix virescens)、リン ゴマダラョコバイ (Orientus ishidai)、イナズマョコバイ (Recilia dorsalis)、ムギヨコバイ (S orhoanus tritici)、ハンノナガョコバイ (Speusotettix subfosculus)等、 DELPHACIDAEと して、ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)、トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、サトウ ノウスイロゥンカ (Numata muiri)、トウモロコシゥンカ (Peregrinus maidis)、クロフツノウン 力 (Perkinsiella saccharicida入センロウンカ (Sogatella furcifera)、ヒェゥンカ (Sogatella p anicicola)等、 PSYLLIDAEとして、クヮキジラミ (Anomomeura mori)、セグロヒメキジラミ（ Calophya nigndorsalis)ゝ ^カンキンフ^ (Diaphorina citrリ、ャマアサ³ rンフ^ (Mesohomo toma camphorae)、トドキシブミ (Psylla abieti)、ノヽンノキシラミ (Psylla alni)、ャマトキシブ ミ (Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ (Psylla mali)、クロリンゴキジラミ (Psylla malivorella) 、ナシジキラミ (Psylla pyrisuga)、トベラキジラミ (Psylla tobirae)、タストガリキジラミ (Trioz a camphorae)、クリトガリキジラミ (Trioza quercicola)等、 ALEYRODIDAEとして、ミカント グコナンフ (Aleurocanthus spiniferus)、ブトクコナンフ (Aleurolobus taonabae)、タノ、 ココナジラミ (Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ (Dialeurodes citri),オンシッコナジラミ（ Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ等、 PHYLLOXERIDAEとして、 ブドウネアブラムシ (Viteus vitifolii)等、 PEMPHIGIDAEとして、リンゴネアブラムシ (Aph idonuguis mali)、リンゴヮタムン (Eriosoma lanigerum)、

luc ifoga)等、 APHIDIDAEとして、エンドゥヒゲナガアブラムシ (Acyrthosiphon pisum)、ュ キヤナギアブラムシ (Aphis citricola)、マメアブラムシ (Aphis craccivora)、ャナギアブラ ムン (Aphis farinose yanagicoia)、ヮタァゾフムン (Aphis gossypii)、ンャ刀 モヒケナ刀 アブラムシ (Aulacorthum solani)、ムギワラギクォマノレアブラムシ (Brachycaudus helichr ysi)、ダイコンァゾフムン (Brevicorvne brassicae)、テュ ~~リツフネァゾフムン (Dysaphis tulipae)、カバヮタフキマダラアブラムシ (Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラ ムシ (Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガ アブラムシ (Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ (Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ (Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラム シ (Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ (Myzus malisuctus)、ウメコブアブラム ン (Myzus mumecola)、モモ Zカフノフムン (Myzus persicae)、不³ r 7ブフムン (Neotoxo ptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ (Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ (Rh opalosopnum nymphaeae)、ム³ rクビレ /'ブフムン (Rhopalosophum padi)、才力ボノア力 /'ブフムン (Rhopalosophum runaodominalisAナンマノレアゾフムン (Sappaphis piri)、ナ シアブラムシ (Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ (Sitobion akebiae)、イバラヒ ゲナガアブラムシ (Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ (Toxoptera aurantii)、ミカンクロ /'ブフムン (Toxoptera citnciaus)、モモコブフノフムン (Tuberocephams momonis)、タ イワンヒゲナガアブラムシ (Uroeucon formosanum)等、 MARGARODIDAEとして、ォォ ワラジカイガラムシ (Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ (Icerya purchasi)等、 P SEUDOCOCCIDAEとして、マツモトコナカィガラムシ (Crisicoccus matsumotoi)、マツ コナカイカフムン (Cnsicoccus pim入ナンコナカィ刀フムン (Dysmicoccus wistariae)、 カンコナカイ；！フムシ (Planococcus citri)、フンコナカイカフムシ (Planococcus kranuhia e)、ミカンヒメコナカィガラムシ (Pseudococcus citriculus)、クヮコナカィガラムシ (Pseudo coccus comstocki)等、 COCCIDAEとして、ッノロウムシ (Ceroplastes ceriferus)、ルビ 一ロウムシ (Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ (Coccus discrepans)、ヒラタ カタカイカフムシ (Coccus hesperidum)、カンキッカタカイガフムシ (Coccus pseudomag noliarum)、ィホタ口¹/ムシ (Ericerus pela)、 ^ズキカタカイ 7フムシ (Lecanium corm入チ ヤノカタカイカフムシ (Lecanium persicae)、ミカンヮタカイカフムシ (Pulvinaria aurantii)、 ミカンヒメヮタカイガラムシ (Pulvinaria citricola)、クワワタカィガラムシ (Pulvinaria kuwac ola)等、 DIASPIDIDAEとして、カンキッカイガラムシ (Andaspis kashicola)、ァカマノレ力 ィガラムシ (Aonidiella aurantii)、キマノレカイガラムシ (Aonidiella citrina)、ウスイロマノレ カイカフムシ (Aspidiotus destructor入シロマノレカイカフムシ (Aspidiotus hederae)ゝァカ ホシマノレカイァガラムシ (Chrysomphalus ficus)、ナシマノレカイガラムシ（サンホーゼカ ィガラムシ： Comstockaspis perniciosa)、クロカタマノレカイガラムシ (Duplaspidiotus cla viger)、ミカンカキカイガラムシ (Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ (Lepidosa phes ulmi)、ナシシ口ナガカイガラムシ (Lepholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガ ラムシ (Parlatoreopsis pyri)、ッノキクロホシカイガラムシ (Parlatoria camelliae)ゝテヤノ クロホシカイガラムシ (Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ (Parlatoria ziziphi)、ハラ ンナガカイガラムシ (Pinnaspis aspidistrae),ミカンマノレカイガラムシ (Pseudaonidia dupl ex)、チヤノマノレカイガラムシ (Pseudaonidia paeoniae)、クヮシロカィガラムシ (Pseudaula caspis pentagona)、ウメシロカイ刀フムン (Pseudaulacaspis prumcola)、ヤノネカ 7フム ン (Unaspis yanonensis)等；

鱗翅目（LEPIDOPTERA) :コゥモリガ (Endoclyta excrecens)、キマダラコゥモリ (Endocl yta sinensis)^シロテンコゥモリ (Palpifer sexnotata)、ノヽフノヽマ = (Acleris comariana)、リ ンゴコカクモンノヽマキ (Adoxophyes orana fasciata)、チヤノコカクモンノヽマキ (Adoxophy es sp.)、リンゴモンノヽマキ (Archips breviplicanus)、ミグレカクモンハマ (Archips fusco cupreanus入カクモンノヽマキ (Archips xylosteanus)、ィグサシンムシガ (Bactra furfurana )、ホソノ ハイイロノヽマキ (Cnephasia cinereipalpana)、クリミガ (Cydia kurokoi)、クリ ドリ シンクィガ (Eucoenogenes aestuosa)、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta)、チヤノヽマ キ (Homona magnanima)、リンゴォォ /、マキ (Hoshimoa adumbratana),マメシンクィガ (L eguminivora glycinivorella)、ァズキ irャムシガ (Matsumuraeses azukivora八ダイズサ ャムシガ (Matsumuraeses falcana)、マメヒメサャムシガ (Matsumuraeses phaseoli)、リン ゴノヽイイロノ、マキ (Spilonota lechriaspis)、リンゴシロヒメノヽマキ (Spilonota ocellana)、ブ ドウホソ ヽマキ (Eupoecillia ambiguella クワイホソノヽマキ (Phalonidia mesotypa)、ョモ ギオォホソノヽマキ (Phtheochroides clandestina)、ミノガ (Bambalina sp.)、ォォミノガ (Eu meta japonica入チヤ ノ y (Eumeta minuscule)^コク ^(Nemapogon granellus)、ィガ (Ti nea translucens)、ナシチビガ (Bucculatrix pyricorella)、モモハモグリ 77(Lyonetia cler kella)、ギンモンハモグリガ (Lyonetia prunifoliella)、マメホソガ (Caloptilia soyella)、チヤ ノホソガ (Caloptilia theivora)、リンゴホソガ (Caloptilia zachrysa),カキホソガ (Cuphodes diospyrosella キンモンホソ 7(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ (Spulerina ast aurota)、ミカンノヽモグリガ (Phyllocnistis citrella)、ブドウハモグリガ (Phyllocnistis topar cha)、ネギコガ (Acrolepiopsis sapporensis)、ャマノィモコガ (Acrolepiopsis suzukiella) 、コナガ (Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella)、ブドウスカシ ノ (Paranthrene regalisノ、コスカシノ (Synanthedon hector)、力キノへタムシガ (Stathmo poda masinissa)、 Ίモ³ Γノ、ガ (Brachmia triannulella)、モモンンクイガ (し arposina nipon ensis)、リンゴノヽマキクロノく (Illiberis pruni)、クロシタァオイラガ (Lotoia sinica)、イラガ (M onema flavescens八ナンィフガ (Narosoideus flaviaorsalis)、フ ¾ィブガ (Parasa consocia )、ヒメクロイラガ (Scopelodes contracus)、二カメィガ (Chilo suppress alis)、コブノメイガ（ Cnapnaiocrocis medinalis)ゝモモノゴマタフノ ィ刀(し onogethes punctiferalis入ヮタへ リクロノメイガ (Diaphania indica)、ナシマダラメイガ (Ectomyelois pyrivorella)、スジコナ マダラメイガ (Ephestia kuehniella)、シロイチモジマダラメイガ (Etiella zinckenella)、クロ フタモンマダフメイガ (Euzophera batangensis)、クヮノメイ！ (Glyphodes pyloalis)、ノヽ マダラノメイガ (Hellulla undalis)、イネタテノヽマキ (Marasmia exigua)、マメノメイガ (Maru ca testulalis)、ヮタノメイガ (Notarcha derogate)^ァヮノメイガ (Ostrinia !Urnacalis)、ァズ キノメイガ (Ostrinia scapulalis)、フ³ rノメイ · (Ostrinia zaguliaevi)、シノ ットガ (Parapedi asia teterrella)、ゥコンノメイ 7 (Pleuroptya ruralis)ゝサン力メイ 7(¾cirpophaga incertul as)、イチモンジセセリ (Parnara guttata),モンキアゲハ (Papilio helenus)、キアゲハ (Pap iiio machaon hippocrates)、 グノヽ (Papilio xuthus)、モン³ rチョウ (Colias erate poliogra phus)、モンシロチョウ (Pieris rapae crucivora)、ゥフナ ンン ^(Lampides boeticus)、ス モモエダシャク (Angerona prunaria)、ョモギエダシャク (Ascotis selenaria)、トビモン才 ォエダシャク (Biston robustum)、ウメエダシャク (Cystidia couaggaria)、マッカレノヽ (Den arolimus spectabilis)、ォヒカレノヽ (Malacosoma neustna testacea入リンゴ yレノヽ (Odon estis pruni japonensis入ォォスカンノ (し ephonodes hylas)、ブド¹ /スズメ (Acosmeryx ca stanea)ゝツヤマァカシャチホコ (Clostera anachoreta入セグロシャチホコ (Clostera anas tomosis)、モンクロシャチホコ (Phaleraflavescens)、ォォトビモンシャチホコ (Phalerodont a manleyi)、ンャチホコガ (Stauropus fagi persimiiis)、チヤトクガ (Euproctis pseudocons persa)、モンシロトクガ (Euproctis similes) ^トクガ (Euproctis subflava)、マイマイ y(Lym antria dispar)、ヒメシロモンドク！、Orgyia thyellina)、アメリカシロヒ卜リ (Hyphantria cune a)、クヮゴマダラヒトリ (Spilosoma imparilis)、ミツモンキンゥヮバ (Acanthoplusia agnata)、 ナカジロシタバ (Aedia leucomelas)、タマナヤガ (Agrotis ipsilon)、カブラャガ (Agrotis s egetum)、 カキリノ (Anomis mesogona)、タマナヤンゥヮノ (Autographa nigrisigna)、ィ ラクサギンゥヮバ (Trichoplusia ni)、ォォタバコガ (Helicoverpa armigera)、タバコガ (Hel icoverpa assulta)、ッメクサ 7 (Heliothis maritime) ョト¹ /ガ (Mamestra brassicae入フタ オビコャ 7 (Naranga aenescens)、 ヮョト¹/ (Pseudaletia separata) ィ不ョトウ (Sesamia ι nferens)、スンキリヨトウ (Spodoptera depravata)、ンロイテモンョトウ (Spodoptera exigua )、ハスモンョトウ (Spodoptera litura)、リンゴケンモン (Trianea intermedia),ナシケンモ ン (Viminia rumicis入ンロモンャ刀 (Xestia c— nigrum)等；

甲虫目（COLEOPTERA) :チヤイロコガネ (Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブ ィ (Anomala cuprea)、ヒメコ 7ネ (Anomala rufocuprea)、 ノヽナムグリ (Eucetonia pilifera入 ァオハナムグリ (Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ (Heptophylla picea)、コフキコガネ (Melolontha japonica)、コ刀ネムシ (Mimela splendens)、コアオノヽナムグリ (Oxycetonia j ucunda入マメコカ不 (Popillia japonica)、ヒメマノレカツォブンムシ (Anthrenus verbasci)、 ヒメカツォブンムン (Attagenus unicolor japonicus)、タノ コンノ ンムン (Lasioderma serr icorne)、ヒフタキクイムン (Lyctus brunneus入刀 マイァ才キスィ (し arpophilus dimiaiat us)、クリャケシキスィ (Carpophilus hemipterus)、ォォニジユウャホシテントウ (Epilachna vigintioctomaculata)、ニンュゥャホンアントウ (Epilachna vigintioctopunctata入ヒメコ ムシダマシ (Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ (Neatus picipes)、ヒメコクヌストモド キ (Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ (Palorus subdepressus)、テャイロコメノコ ミムシダマシ (Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ (Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌス トモドャ (Tribolium confusum)、マメノヽン ヨウ (Epicauta gorhami)、ヤマダフカミヤリ (Aeol esthes chrysothrix)、ゴマダラ力ミキリ (Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ (M onochamus alternatus)、キホシ力 キリ (Psacothea hilaris)、フドウトフ力 キリ (Xylotrech us pyrrhoderus)、 オスン 7 ^ヤリ (Xystrocena giobosa)、 /'ズキゾゥムン (し allosobruch us cninensis)、ゥリノヽムン (Aulacophara femoralis入チヤイロサノレノヽムシ (Basilepta balyi )、カメノコハムシ (Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ (Chaetocnema concinna)、ィ モサノレノヽムン Colasposoma dauricum)、ンユウンホンクビナ 7 ノヽムン (Crioceris quatuor aecimpunctata八イネ不ク ヽムン (Donacia provosti)、ノレリノヽムン (Linaeidea aenea)、 キアシノミノヽムシ (Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメノヽムシ (Medythia nigrobilinea ta)、イネドロオイムシ (Oulema oryzae)、ヒメキノくネサノレノヽムシ (Pagria signata)、ダイコ ンハムシ (Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ (Phyllotreta striolata)、ウメチョッキリゾ ゥムシ (Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾゥムシ (Rhynchites heros)、ァリモドキゾゥ ムシ (Cylas formicarius)ゝリンゴノヽナゾゥムシ (Anthonomus pomorum)、ダイコンサノレゾ ゥムン (Ceuthorhynchidius albosuturalis入クリシ ゾゥムシ (Curculio sikkimenesis入 Ί 不ゾゥムン (Echinocnemus squameus)、 モゾゥムン (Euscepes postfasciatus)^ッメグサ タコゾゥムシ (Hypera nigrirostris)、ァノレファノレフアタコゾゥムシ (Hypera postica)、イネミ ズゾゥムン (Lissorhoptrus oryzophilus)、ャサ ゾゥムン (Listroderes costirostns)、リン ゴコフキゾゥムシ (Phyllobius armatus)、チビコフキゾゥムシ (Sitona japonicus)、ココクゾ ゥムシ (Sitophilus oryzae)、コクゾゥムシ (Sitophilus zeamais)、シバオサゾゥムシ (Sphen ophrus venatus vestitus)等；

膜翅目（HYMENOPTERA)： -ホン力ブラハバチ (Athalia japonica)、力ブラハバチ (At halia rosae tuficornis)ゝリンコノヽノ チ (Arge mali)、テュゥレンンノヽノ テ (Arge pagana)ゝ クリタマノくチ (Dryocosmus kuriphilus)等；

双翅目（DIPTERA) :キリウジガガンボ (Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ (Bradysia agrestis入ダィズサャタマノくェ (Asphondylia sp.)、ゥリミノくェ (Dacus cucurbitae)、ミカ ンコミノくェ (Dacus dorsalis)ゝミカンノ ェ (Dacus tsuneonis)、ォゥトウノヽマダラミノくェ (Rha cochlaena japonica入ィ不^³ rヮノ ェ (Hydrellia griseola)、ィ不クゃ ^ ヮノ ェ (Hydrellia sasakii)、ォゥトウショウジョウノくェ (Drosophila suzukii)、ィ不キモグリノくェ Chlorops oryz ae)、ムキャモグリノヽェ (Meromuza nignventns)、ィ不ノヽモグリノくェ (Agromyza oryzae入 ナモグリノ、ェ (Chromatomyia horticola)、ナスノヽモグリノ、ェ (Linomyza bryoniae)、ネ ノヽモグリノくェ (Liriomyza chinensis)、マメノヽモグリノくェ (Liriomyza trifolii)、トマトノヽモグ リノ ェ (Liriomyza sativae)、ァシグロノヽモグリノくェ (Liriomyza huidobrensis)、タマネギ ノ ェ (Delia antiqua)ゝタ ノ ェ (Delia platura)ゝテンサイモグジノヽナノ ェ (Pegomya cuni cularia)、イエノ ェ (Musca domestica)、クロキンノ ェ (Phormia regina)、了カイエ力 (C ulex pipiens p aliens し oquillett)、チカイェカ (し ulex pipiens molestus Forskal)、ンナ ノヽマグフ (Anopheles (Anopheles) sinensis Wiedemann)、ヒトスンンマカ (Aedes albo pictus (Skuse))等、を挙げることができる。

また、本発明の有害生物防除組成物により、防除可能な病害として、例えばイネの ヽもち病 ( yricularia oryzae入こま葉枯病 (Cochiiobolus miyabeanus入紋枯 (Rhizoc tonia solani)、焉鹿苗病 (Gibberella iUjikuroi)、ピシゥム腐! ¾による苗 AL枯;/丙 (Pythium graminicola等 J、ムャ のつどんこ;/丙 (Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici入斑集 病 (Pyrenophora graminea)、網斑病 (Pyrenophora teres) 赤 び病 (Gibberella zeae)、 さび病 (Puccinia striiformis; Puccinia. graminis;

Puccinia. recondita; Puccinia. horaei八雪腐 (Typhula incarnata; Typhuia lshkanen sis; Micronectriella nivalis; Microdochium nivale)、裸黒穂病 (Ustilago tritici; U. nuda )、眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchosporium secalis)、 葉枯病 (Septoria tritici) ふ枯病 (Leptosphaeria nodorum)ゝピシゥム属菌【こよる褐色 雪腐病 (Pythium iwayamai等)、ブドウのベと病 (Plasmopara viticola)、うどんこ病 (Unci nula necator)、黒とつ ί丙 (Elsinoe ampelina)、晚腐;/丙 (Glomerella cingulata入 び; /丙 (Pha kopsora ampelopsidis)、黒腐;) ¾ (uuignardia biawellii)、つる昔| (Phomopsis viticolaノ 、リンコのつどんこ; ί丙 (Podosphaera leucotricha)、黒星病 (Venturia inaequalis)ゝ斑 ^、落 葉;/丙 (Alternaria alternata、apple pathotype))、

yamadae)、 モニリア病 (Sclerotinia mali)、腐らん病 (Valsa ceratospema)、ナシの黒斑病 (Alternaria alternataQapanese pear pathotypeノ)、黒星病 (Venturia nashicola)、

orangium haraeanum)、西洋ナンの疫 ί丙 (Phytophthora cactorum)、モモの J火星病 (¾cl erotinia cinerea)、黒星病 (し ladosporium carpophilum)、フォモフンス腐敗丙 (Phomops is sp.八疫病 (Phytophthora sp.)、カキの炭そ病 (し olletotrichum gloeosporioides)、落 葉;/丙 (Pseudocercospora kaki; Mycosphaerelia nawae)、ゥリ類のベと;) ¾ (Pseudoperono spora cubensis)、 ¾ ^丙 (Phytophthora parasitica; Phytophthora melonis; hytophthor a nicotianae; Phytophthora drechsleri; Phytophthora capsici等)、うどんこ病 (Sphaero theca iUliginea)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、つる fH"病 (Mycosphaerelia melo nisA卜マ卜の疫病 (Phytophthora infestans)、苗 AL枯病 (Pythium vexans; Rhizoctonia solani)、輪紋病 (Alternaria solani)、葉;^び病 (Fluvia iUlva)、根腐；/ ft (Pythium myrioty lum; Pythium dissotocum)、炭症;/丙 (Colletotrichum phomoides)、ナスのうどんこ病 (S phaerotheca fuliginea)、疫病 (Phytophthora infestans)、褐色腐敗病 (Phytophthora c apsici)、ナタネの菌核;/ ft (Sclerotinia scerotiorum)、ベと;/ ft、Peronospora brassicae)、 アブフナ科野菜の黒斑病 (Alternaria japonica)、白斑病 (Pseudocercosporella capsella e)ゝ根こ ;/丙 (Plasmodiophora brassicae)、ベと;/丙 (Peronospora orassicae 、不キの白 色疫病 (Phytophthora porri)、さび病 (Puccinia allii)、ダイズの蓬疫病 (Phytophthora megasperma)、ベと病 (Peronospora manshunca)、紫斑病 (Cercospora Kikuchii)、黒ご う病 (Elsinoe glycines)ゝ黒点病 (Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病 (Colletotri chum lindemuthianum)、フッカセィの黒渋病 (Mycosphaerella berkeleyii)、 斑病 (Myc osphaerella arachidis)、エンドゥのっとんこ病 (Erysiphae pisi)、ベと ί丙 (Peronospora pis i)、ジャガイモの疫病 (Phytophthora infestans)、夏疫病 (Alternaria solani)、チヤの網 ち (Exobasiaium reticulatum八白星病 (Elsinoe leucospila入タノ、コの赤星;/丙 (Alter nana alternata (tabacco pathotypeノ)、つとんこ;/丙 (Erysipne cichoracearum)、灰そ病 (し olletotnchum tabacum)、アンサイの ¾斑; /丙 (し ercospora beticola)、ベと;) ¾ (Peronospo ra schachtii)、ノ フの黒星病 (Diplocarpon rosae)、ベと;/ ft、Peronospora sparsa)、疫病 (Phytophthora megasperma)、うどんこ病 (Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病 (Sept oria chrysanthemi— indici)、白さび病 (Puccinia horiana)、疫病 (Phytophthora cactorum )、ィチコのつご こ病 (Sphaerotheca macularis入疫病 (Phytophthora nicotianae)、果 実腐敗病（Pythium ultimum)、炭症病（ Collet otrichum fragariae)、キユウリ、トマト、ィ チゴ、ブドウ等の灰色かび病 (Botrytis cinerea)、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum)、シ ノ のブフゥンノヽッテ il丙 (Rhizoctonia solani)、ダフ^ ~スホット; /丙 (Sclerotinia nomoeocarpa )、力 ブフレ /，葉枯丙 (Curvularia geniculata)、 び (Puccinia zoysiae)、へノレ ント スポリウム 枯丙 (CochlioDolus sp.)、 ¾形丙 (Rhynchosporium secalis)、 ΪΖ.¾" (Gae umannomyces graminis)、灰そ;/ ft (し olletotnchum graminicolaノ、雪腐掲色 ,Jヽ粒！ ¾ 病（Typhula incarnata)、雪腐黒色小粒菌核病 (Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌 核病（Sclerotinia borealis)、フェアリーリング（Marasmius oreades,等.）、ピシゥム病（P ythium aphanidermatum等）等を挙げることができる。

本発明の有害生物防除組成物の使用形態としては、例えば、植物体の地上部に 対しての薬剤処理、台木および種子に対しての薬剤処理、土壌処理等による適用が 可能である。

[0065] 本発明の有害生物防除組成物の使用形態としては、例えば、植物体自体への適 用 (茎葉散布)、育苗箱への適用（育苗箱施用）、土壌への適用（土壌灌注、土壌混 和、側条施用、土壌散布もしくは土壌撒布等の土壌処理)、田面水への適用（水面 施用もしくは本田施用）、及び種子への適用（種子処理)等が挙げられる。

[0066] 本発明の有害生物防除組成物はそのまま使用しても良いが、固体または液体の希 釈剤を包含する担体と混合した組成物の形で施用するのが好ま Uヽ。ここで言う担体 とは処理すべき部位への有効成分の到達を助け、または有効成分化合物の貯蔵、 輸送および取り扱 、を容易にするために配合される合成または天然の無機または有 機物質を意味する。

[0067] 適当な固体担体としては、モンモリロナイト、カオリナイトおよびベントナイト等の粘 土類、珪藻土、白土、タルク、バーミユキユライト、石膏、炭酸カルシウム、ホワイトカー ボン、硫安等の無機物質、大豆粉、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等があ げられる。

[0068] 適当な液体担体としては、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素類、ケロ シン、鉱油などのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロ口ホルム、ジクロロエタ ンなどのハロゲン系炭化水素類、アセトン、メチルェチルケトンなどのケトン類、ジォ キサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類 、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジ メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、 1-メチル -2-ピロリドン等の非プロトン性極 性溶媒および水等があげられる。

[0069] さらに本発明の有害生物防除組成物の効力を増強することや、製剤の剤型、適用 場面等を考慮してそれぞれ単独に、または組み合わせて次のような補助剤を使用す ることちでさる。

[0070] 補助剤としては、乳化、分散、拡展、湿潤、結合および安定化などの目的では、リグ ニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリ ォキシアルキレンアルキル硫酸塩およびポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステ ル塩等のァ-オン界面活性剤；ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシ アルキレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルァミン、ポリオ キシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエーテル、ポリオ キシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ ル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシプロピレンポリオ キシエチレンブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤;ステアリン酸カルシウム、 ワックス等の滑剤；イソプロピルヒドロジェンホスフェート等の安定剤；その他メチノレセ ルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。しか し、これらの成分は以上のものに限定されるものではない。

[0071] 本発明の有害生物防除組成物の有効成分量は、通常粉剤では 0. 5〜20重量％、 乳剤では 0. 5〜50重量％、水和剤では 0. 5〜90重量％、粒剤では 0. 1〜20重量 %およびフロアブル製剤では 0. 5〜90重量％である力 これらに限定されるもので はない。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では 60〜99重量％、 乳剤では 40〜95重量％、水和剤では 10〜90重量％、粒剤では 80〜99重量％お よびフロアブル製剤では 10〜90重量％である。また補助剤の量は、通常粉剤では 0 . 1〜20重量％、乳剤では 1〜20重量％、水和剤では 0. 1〜20重量％、粒剤では 0 . 1〜20重量％およびフロアブル製剤では 0. 1〜20重量％である。尚、これら担体 の量、補助剤の量は限定されるものではなぐ製剤の物理化学性、適用場面などを 考慮して適宜調節することができる。

[0072] 以下に、式（1)で表される化合物 [1]の例を第 1表 (第 1-1表〜第 1-3表）に示す。

なお、第 1表中に記載の Meはメチル基を、 Etはェチル基を、 n-Prはノルマルプロ ピル基を、 i-Prはイソプロピル基を、 i-Buはイソブチル基を、 t-Buはターシャリーブ チル基を、 cyclohexylはシクロへキシル基を、 2- butylは 2—ブチル基を、 cyclopentyl はシクロペンチル基を、 3-pentylは 3—ペンチル基を、 2-benzoforanylは 2—べンゾフ ラ-ル基を、 2- bezothiazolylはべンゾチアゾリル基を、 2- bezothiophenylは 2—ベンゾ チォフエ-ル基を表すものとする。

[0073] (化 24)

[0074] (表 1-1) 第 1-1表

[0075] (表 1-2))

第 1-2表

1-3))

第 1-3表

実施例

[0077] 製剤例および試験例

次に本発明に係わる有害生物防除組成物の製剤例及び有害生物防除活性試験 例を示す。以下の説明にお 、て「部」とあるのは「重量部」を意味する。

[0078] [実施例 1] 粒剤

化合物（1) 30部、ジノテフラン 3部、ベントナイト 22部、タルク 42部及びソルポール 5060 (界面活性剤:東邦化学 (株)商品名） 3部を均一に混鍊し、バスケット造粒機に て造粒した後乾燥させて粒剤 100部を得た。 [0079] [実施例 2] 粒剤

エトフェンプロックス 2部を DIDP (ジイソデシルフタレート） 12部に均一に溶解させ、 ついで化合物（2) 15部、ベントナイト 46部、タルク 21部、ドデシルベンゼンスルホン 酸ソーダ 1部、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 1部及びリグニンスルホ ン酸ソーダ 2部をカ卩えて均一に混鍊し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて 粒剤 100部を得た。

[0080] [実施例 3] 水和剤

エトフェンプロックス 10部を DIDP (ジイソデシルフタレート） 10部に均一に溶解させ 、ついで化合物（3) 30部、珪藻土 30部、ソルポール 5039 (ァ-オン性界面活性剤と ホワイトカーボンの混合物:東邦化学 (株）商品名） 5部及びホワイトカーボン 15部を 均一に混合粉砕して水和剤 100部を得た。

[0081] [実施例 4] 水和剤

化合物（4) 30部、ジノテフラン 20部、カオリナイト 43部、ソルポール 5039 (ァ-ォ ン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物:東邦化学 (株)商品名） 5部及びホワイト カーボン 2部を均一に混合粉砕して水和剤 100部を得た。

[0082] [実施例 5] 乳剤

化合物（5) 20部、エトフェンプロックス 20部、キシレン 55部、ソルポール 2680 (界 面活性剤） 5部を均一に混合して乳剤 100部を得た。

[0083] [実施例 6] フロアブル剤

エトフェンプロックス 10部を DINP (ジイソノ-ルフタレート） 10部に均一に溶解させ 、ついでソルポール 7290P (ァニオン性界面活性剤:東邦化学 (株）商品名） 2部、ザ ンサンガムの 1%水溶液 5部、水 30部、エチレングリコール 10部を均一に溶解し、つ V、で化合物（6) 30部、ソルポール 3078 (非イオン性界面活性剤とァ-オン性界面活 性剤の混合物:東邦化学 (株)商品名） 3部を加え、よく攪拌した後、サンドミルにて湿 式粉砕し、フロアブル剤 100部を得た。

[0084] [実施例 7] 粉剤

化合物（7) 5部、ジノテフラン 0. 5部、クレー 94. 3部、ドリレス AO. 2部を均一に混 和し、粉剤 100部を得た。 [0085] [実施例 8] 粒剤

ィ匕合物（8) 7. 5部、フルトラ-ル 7部、ベン卜ナイ卜 60. 5部、タルク 21部、ドデシル ベンゼンスルホン酸ソーダ 1部、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 1部及 びリグ-ンスルホン酸ソーダ 2部を混合した後、適量の水をカ卩えて均一に混鍊し、ノ スケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤 100部を得た。

[0086] [実施例 9] 水和剤

ィ匕合物（9) 30部、卜リシクラゾール 25部、力オリナイ卜 38部、ソルポール 5039 (ァ- オン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物:東邦化学 (株)商品名） 5部及びホヮ イトカーボン 2部を均一に混合粉砕して水和剤 100部を得た。

[実施例 10] 水和剤

化合物 (4) 30部、カオリナイト 63部、ソルポール 5039 (ァ-オン性界面活性剤とホ ワイトカーボンの混合物:東邦化学 (株）商品名） 5部及びホワイトカーボン 2部を均一 に混合粉砕して水和剤 100部を得た。

[0087] イネいもち病防除効果試験 (参考例）

イネポット（品種：コシヒカリ； 2葉期）に、有効成分 60ppmに調製した薬液を散布し 風乾させた。人工気象室 (設定条件： 22°C、 12時間暗光サイクル）に植物を入れ、い もち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、 7日後に調査を行った 。防除価を次式により算出し、以下の第 2表に示した基準で表示した。結果を第 3表（ 第 3— 1表〜第 3— 2表）に示す。

防除価（％) = (1 処理区の発病数 Z無処理区の発病数） X 100

(表 2)

第 2表

また、対照薬剤は WO2003008372に記載のジァミン誘導体に含まれる以下の式 (16)と式（17)のものを使用した。

(化 25)

(表 3— 1)

第 3-1表

(表 3— 2) 第 3-2表

以下、第 4表に本発明の有害生物防除剤の有効成分として、ジァミン誘導体と組み 合わせて用いることができる有効成分である式（2)、式（5)、式 (8)、式（20)、式（25 )で表される化合物を示す。

(表 4)

第 4表

(化 27)

(化 28)

[試験例 1]水稲のいもち病防除試験 (散布）

lZ5000aのイネポット（品種:コシヒカリ； 4葉期） 3ポットに所定濃度の薬液を散布 した。散布 1日後に人工気象室 (設定条件：25°C、 12時間明暗サイクル）に入れ、い もち病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、 7日後にいもち病病 斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した (3連制)。結果を第 5表 (第 5— 1表〜第 5— 5表）に示す。

防除価 = (1 処理区の病斑数 Z無処理区の病斑数） X 100

(表 5— 1)

第 5-1表

5— 2) 第 5-2表

処理濃度

供試薬剤 ( P m) 防除価 化合物 6十 ト リシクラゾール 6 0十 2 00 1 0 0 化合物 6十フサライド 6 0十 3 00 1 0 0 化合物 6十カスガマイシン 6 0十 2 0 1 0 0 化合物 6十フェリムゾン 6 0十 3 00 1 0 0 化合物 6 + EDDP 6 0 + 3 00 1 0 0 化合物 6 +ペンチォピラド 6 0 + 2 00 1 0 0 化合物 6 +ィソプロチオラン 6 0 + 400 1 0 0 化合物 6 +化合物 1 0 5 6 0 + 3 00 1 0 0 化合物 1 5 +トリシクラゾール 6 0 + 2 00 1 0 0 化合物 1 5十フサライド 6 0十 3 00 1 0 0 化合物 1 5十カスガマイシン 6 0十 2 0 1 0 0 化合物 1 5十フェリムゾン 6 0十 3 00 1 0 0 化合物 1 5十 EDDP 6 0十 3 00 1 0 0 化合物 1 5 +ペンチォピラド 6 0 + 2 00 1 0 0 化合物 1 5 +ィソプロチオラン 6 0 + 400 1 0 0 化合物 1 5十化合物 1 05 6 0十 3 00 1 0 0 化合物 1 7 +トリシクラゾール 6 0 + 2 00 1 0 0 化合物 1 7 +フサライド 6 0 + 3 00 1 0 0 化合物 1 7十カスガマイシン 6 0十 2 0 1 0 0 化合物 1 7十フェリムゾン 6 0十 3 00 1 0 0 化合物 1 7十 EDDP 6 0十 3 00 1 0 0 化合物 1 7十ペンチォピラド 6 0十 2 00 1 0 0 化合物 1 7十イソプロチオラン 6 0十 400 1 0 0 化合物 1 7 +化合物 1 05 6 0 + 3 00 1 0 0 化合物 24十トリシクラゾール 6 0十 2 00 1 0 0 化合物 24 +フサライド 6 0 + 3 00 1 0 0 化合物 24 +カスガマイシン 6 0 + 2 0 1 0 0 化合物 24 +フェリムゾン 6 0 + 3 00 1 0 0 化合物 2 4十 EDDP 6 0十 3 00 1 0 0 化合物 24 +ペンチォピラド 6 0 + 2 00 1 0 0 化合物 24十ィソプロチオラン 6 0十 400 1 0 0 化合物 24十化合物 1 05 6 0十 3 00 1 0 0 5— 3) 第 5-3表 処理濃度

供試薬剤 ( P P m) 防除価 化合物 28 +トリシクラゾール 60+ 200 1 00 化合物 28十フサライ ド 60十 300 1 00 化合物 28 +力スガマイシン 60 + 20 1 00 化合物 28十フェリムゾン 60十 300 1 00 化合物 2 8十 EDD P 60+ 300 1 00 化合物 28十ペンチォピラド 60+ 200 1 00 化合物 28十イソプロチオラン 60+400 1 00 化合物 28十化合物 1 05 60+ 300 1 00 化合物 3 1 +トリシクラゾール 60+ 200 1 00 化合物 3 1 +フサライド 60+ 300 1 00 化合物 3 1 +カスガマイシン 60 + 20 1 00 化合物 3 1 +フヱリムゾン 60+ 300 1 00 化合物 3 1 +EDD P 60+ 300 1 00 化合物 3 1十ペンチォピラド 60+ 200 1 00 化合物 3 1十ィソプロチオラン 60+400 1 00 化合物 3 1十化合物 1 05 60十 300 1 00 化合物 3 2十 トリシクラゾール 60十 200 1 00 化合物 32十フサライ ド 60+ 300 1 00 化合物 32 +力スガマイシン 60 + 20 1 00 化合物 32 +フェリムゾン 60+ 300 1 00 化合物 3 2 +EDD P 60+ 300 1 00 化合物 32 +ペンチォピラド 60+ 200 1 00 化合物 32十イソプロチオラン 60+400 1 00 化合物 3 2 +化合物 1 05 60十 300 1 00 化合物 33 + トリシクラゾール 60+ 200 1 00 化合物 33十フサライド 60+ 300 1 00 化合物 33十力スガマイシン 60 + 20 1 00 化合物 33 +フヱリムゾン 60+ 300 1 00 化合物 3 3 +EDD P 60+ 300 1 00 化合物 33 +ペンチォピラド 60+ 200 1 00 化合物 33 +イソプロチオラン 60+400 1 00 化合物 33 +化合物 1 05 60+ 300 1 00 5— 4) 第 5-4表

処理濃度

供試薬剤 [ p m) 防除価 化合物 34 +トリシクラゾール 6 0+ 20 0 1 00 化合物 34十フサライド 6 0+ 30 0 1 00 化合物 34 +カスガマィシン 6 0 + 2 0 1 00 化合物 34 +フェリムゾン 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 4十 EDD P 6 0+ 30 0 1 00 化合物 34十ペンチォピラド 6 0+ 20 0 1 00 化合物 34十ィソプロチオラン 6 0+ 40 0 1 00 化合物 34十化合物 1 05 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 5 +トリシクラゾール 6 0+ 20 0 1 00 化合物 3 5 +フサライド 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 5 +カスガマイシン 6 0 + 2 0 1 00 化合物 3 5 +フェリムゾン 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 5 + EDD P 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 5十ペンチォピラド 6 0+ 20 0 1 00 化合物 3 5十ィソプロチオラン 6 0+ 40 0 1 00 化合物 3 5十化合物 1 05 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 7十トリシクラゾール 6 0+ 20 0 1 00 化合物 3 7十フサライド 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 7 +カスガマイシン 6 0 + 2 0 1 00 化合物 3 7 +フェリムゾン 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 7 + EDD P 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 7 +ペンチォピラド 6 0+ 20 0 1 00 化合物 3 7十イソプロチオラン 6 0+ 40 0 1 00 化合物 3 7十化合物 1 05 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 8 +トリシクラゾール 6 0+ 20 0 1 00 化合物 3 8十フサライド 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 8十カスガマィシン 6 0 + 2 0 1 00 化合物 3 8 +フェリムゾン 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 8 + EDD P 6 0+ 30 0 1 00 化合物 3 8 +ペンチォピラド 6 0+ 20 0 1 00 化合物 3 8 +ィソプロチオラン 6 0+ 40 0 1 00 化合物 3 8 +化合物 1 05 6 0+ 30 0 1 00 (表 5— 5)

第 5- 5表

[試験例 2] 水稲のいもち病防除試験 (水面施用）

1 Z 5000aのイネポット（品種：コシヒカリ； 4葉期） 3ポットに所定薬量の粒剤を水面 施用した。処理 14日後に人工気象室 (設定条件： 25°C、 12時間明暗サイクル）に入 れ、いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、 7日後にいも ち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した (3連制)。結果を第 6表 に示す。表中、 gaiは有効成分量 (g)を表す。

防除価 = (1 処理区の病斑数 Z無処理区の病斑数） X 100

(表 6)

第 6表

[試験例 3] 水稲のいもち病防除試験 (育苗箱施用）

育苗箱で栽培したイネ（品種:コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、 1/500 Oaポットに 4本植えで移植した。処理 30日後に人工気象室 (設定条件： 25°C、 12時 間明暗サイクル）に入れ、いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿 に保ち、 7日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した (4 連制)。結果を第 7表 (第 7— 1表〜第 7— 2表）に示す。

防除価 = (1 処理区の病斑数 Z無処理区の病斑数） X 100

(表 7— 1) 第 7-1表 処理薬量

供試薬剤 (g a iZ箱） 防除価 化合物 6 7. 5 9 6 化合物 1 5 7. 5 9 5 化合物 24 7. 5 9 6 化合物 28 7. 5 9 6 化合物 3 1 7. 5 9 7 ジクロシメット 1. 5 9 7 トリシクラゾーノレ 2 9 6 チアジニル 6 9 5 プロべナゾーノレ 1 2 9 8 了シべンゾラノレ Sメチノレ 1 9 6 化合物 1 04 1. 5 9 8 化合物 6十ジクロシメット 7. 5十 1. 5 1 00 化合物 6十トリシクラゾール 7. 5 + 2 1 00 化合物 6十チアジニル 7. 5 + 6 1 00 化合物 6十プロべナゾール 7. 5+ 1 2 1 00 化合物 6十ァシベンゾラル Sメチル 7. 5十 1 1 00 化合物 6十化合物 1 04 7. 5十 1. 5 1 00 化合物 1 5十ジクロシメット 7. 5十 1. 5 1 00 化合物 1 5 +トリシクラゾール 7. 5 + 2 1 00 化合物 1 5十チアジニル 7. 5 + 6 1 00 化合物 1 5十プロべナゾール 7. 5+ 1 2 1 00 化合物 1 5 +ァシベンゾラル Sメチル 7. 5 + 1 1 00 化合物 1 5 +化合物 1 04 7. 5十 1. 5 1 00 (表 7— 2)

第 7-2¾

[試験例 4]水稲の紋枯病防除試験 (散布）

lZ5000aのイネポット（品種:コシヒカリ； 4葉期） 3ポットに所定濃度の薬液を散布 した。散布 1日後にもみ殻ふすま培地で培養したイネ紋枯病菌をイネの株元に接種 した。接種 10日後に伸展した紋枯病の病斑長を全茎について調査し、下記の計算 式にて防除価を算出した (3連制)。結果を第 8表 (第 8— 1表〜第 8— 4表）に示した。 防除価 = (1 処理区 1茎あたりの病斑長の平均 Z無処理区 1茎あたりの病斑長の 平均） X 100

(表 8— 1) 第 8-1表

8— 2) 第 8-2表

8— 3) 第 8-3表

8— 4) 第 8-4表

[試験例 5]水稲の紋枯病防除試験 (水面施用) 1 Z 5000aのイネポット（品種：コシヒカリ； 4葉期） 3ポットに所定薬量の粒剤を水面 施用した。処理 14日後にもみ殻ふすま培地で培養したイネ紋枯病菌をイネの株元に 接種した。接種 10日後に伸展した紋枯病の病斑長を全茎について調査し、下記の 計算式にて防除価を算出した (3連制)。結果を第 9表 (第 9 1表〜第 9 2表）に示 す。

防除価 = (1 処理区 1茎あたりの病斑長の平均 Z無処理区 1茎あたりの病斑長の 平均） X 100

(表 9 1)

第 9-1表

9 2) 第 9-2表

[試験例 6]水稲の紋枯病防除試験 (育苗箱施用）

育苗箱で栽培したイネ（品種:コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、 1/500 Oaポットに 4本植えで移植した。処理 30日後にもみ殻ふすま培地で培養したイネ紋 枯病菌をイネの株元に接種した。接種 10日後に伸展した紋枯病の病斑長を全茎に ついて調査し、下記の計算式にて防除価を算出した (3連制)。結果を第 10表に示 す。

防除価 = (ι 処理区 1茎あたりの病斑長の平均 Z無処理区 1茎あたりの病斑長の 平均） X 100

(表 10)

第 10表

[試験例 7]イネばか苗病防除試験

水で所定の濃度になるように希釈した薬液にイネばか苗病自然感染籾（品種：日本 晴)の乾燥種籾 150gを容量比 1対 1の割合で 24時間浸漬し (液温 20°C)、風乾させ た。次いで種籾を 15°Cの水中で 4日間浸種し、 30°Cの水中で 24時間催芽処理を行 つた後、育苗箱 1箱に播種した。播種後は 30°Cで 2日間出芽処理をし温室内で生育 させた。播種 21日後に各薬剤あたり 300本の苗に対してばか苗病の症状を示した苗 の本数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第 11表に示す。

防除価 = (1 処理区の発病苗数 Z無処理区の発病苗数） X 100

(表 11) 第 11表

[試験例 8]苗立枯病 (リゾ一ブス菌)防除試験

市販の育苗箱にイネ（品種：日本晴)の催芽籾を 1箱あたり 150g播種し、播種後覆 土前に所定の濃度に希釈した薬液を 1箱あたり 500mlの割合で灌注処理した。床土 には PDA培地で培養した Rhizopus chinensis菌に滅菌水をカ卩えて培地ごと粉砕し 、市販の培土に混和した汚染土壌を用いた。覆土には市販の培土をそのまま用いた 。覆土後は 32°Cで 2日間出芽処理を行い、その後は温室内で通常の生育管理を行 つ 7こ。

播種 18日後に各薬剤あたり 300本の苗に対して以下の基準に従って発病指数を 調査し、各苗の発病指数の平均からなる平均発病度から下記の計算式にて防除価 を算出した。結果を第 12表に示す。

発病指数 0 :発病なし

1：根部褐変または根部肥大がみられる

2 :生育不良

3 :枯死

防除価 = (1 処理区の平均発病度 Z無処理区の平均発病度） X 100

(表 12) 第 12表

[試験例 9]苗立枯病 (ピシゥム菌)防除試験

市販の育苗箱にイネ（品種：日本晴)の催芽籾を 1箱あたり 150g播種し、播種後覆 土前に所定の濃度に希釈した薬液を 1箱あたり 500mlの割合で灌注処理した。床土 には PDA培地で培養した Pythium.sp菌に滅菌水をカ卩えて培地ごと粉砕し、市販の 培土に混和した汚染土壌を用いた。覆土後は 30°Cで 2日間出芽処理を行い、その 後発病を促進するために 2日間 5°Cの条件下に置いた。低温処理後は温室内で通 常の生育管理を行った。

播種 18日後に各薬剤あたり 300本の苗に対して立枯れや萎凋、生育不良等の症 状を示した発病苗数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した。 防除価 = (1 処理区の発病苗数 Z無処理区の発病苗数） X 100

結果を第 13表に示す。

(表 13) 第 13表

[試験例 10]苗立枯細菌病防除試験

水で所定の濃度になるように希釈した薬液にイネ苗立枯細菌病菌自然感染籾（品 種「日本晴」）の乾燥種籾 150gを容量比 1対 1の割合で 24時間浸漬し (液温 20°C)、 風乾させた。次いで種籾を 15°Cの水中で 4日間浸種し、 30°Cの水中で 24時間催芽 処理を行った後、育苗箱 1箱に播種した。播種後は 30°Cで 2日間出芽処理をし温室 内で生育させた。播種 21日後に各薬剤あたり 300本の苗に対して以下の基準に従 つて発病指数を調査し、各苗の発病指数の平均からなる平均発病度から下記の計 算式にて防除価を算出した。結果を第 14表に示す。

発病指数 0:健全苗

1 :黄化、白化苗

2:枯死苗

防除価 = (1 処理区の平均発病度 Z無処理区の平均発病度） X 100

(表 14) 第 14表 処理濃度

供試薬剤 ( P m; 防除価 化合物 2 8 6 0 6 ォキソリニック酸 5 0 0 8 9 化合物 2 8 +ォキソリニック酸 6 0 + 5 0 0 9 0 [試験例 11]土壌処理によるキャベツ根こぶ病防除試験

所定薬量の粉剤を土壌混和し、根こぶ病の発病が認められる圃場にキャベツ苗（ 品種：四季穫)を定植した。処理 60日後に株を抜き取り、根こぶ病の発病を程度別に 調査し、各区の発病指数の平均からなる平均発病度から下記の計算式にて防除価 を算出した。結果を第 15表に示す。

発病指数 0：根こぶの着生を認めな!/、。

1：根こぶが根系全体の 1〜25%未満の部分に着生している。

2：根こぶが根系全体の 25〜50%未満の部分に着生して 、る。

3 :根こぶが根系全体の 50〜75%未満の部分に着生している。

4：根こぶが根系全体の 75%以上の部分に着生して 、る。 防除価 = (1 処理区の平均発病度 Z無処理区の平均発病度） X 100

(表 15) 第 15表

[試験例 12]ヒメトビゥン力に対する殺虫試験 (散布試験）

所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗（品種:コシヒカリ）に散布し、風乾後、 水の入ったガラス試験管にヒメトビゥンカ 3齢幼虫 10頭と共に入れ、綿栓をした。 6日 後に生存数を調査し、死虫率を算出した (1区 10頭 2連制)。結果を第 16表 (第 16— 1表〜第 16— 5表）に示す。

(表 16— 1) 第 16-1表

16— 2) 第 16-2表

16— 3) 第 16-3表

16— 4) 第 16-4表

16— 5) 第 16-5表

[試験例 13]二カメィガに対する殺虫試験 (散布試験）

イネポット（品種:コシヒカリ； 4葉期）に所定濃度に調製した薬液を散布した。 2ポット について風乾後に茎葉部を切り取り、ユカメイガ 2齢幼虫 10頭と共にプラスチックカツ プに入れた。 4日後に生存数を調査し、死虫率を算出した (2連制)。結果を第 17表（ 第 17— 1表〜第 17— 3表）に示す。

(表 17— 1)

第 17-1表

17— 2) 第 17-2表

17— 3) 第 17-3表

[試験例 14]ヒメトビゥン力に対する殺虫試験 (水面施用）

lZ5000aのイネポット（品種:コシヒカリ； 4葉期）に所定薬量の粒剤を水面施用し た。薬剤処理したイネを処理 7日後に水の入ったガラス試験管にヒメトビゥンカ 3齢幼 虫 10頭と共に入れ、綿栓をした。 6日後に生存数を調査し、死虫率を算出した (1区 1 頭 2連制)。結果を第 18表 (第 18— 1表〜第 18— 2表）に示す。 (表 18— 1)

第 18-1表

(表 18— 2) 第 18-2表 処理薬量 死虫率 供試薬剤 (g a i Zl◦ a) (%) 化合物 24 +ダイアジノン 2 25 + 9 0 1 00 化合物 24十ェトフェンプロックス 2 25 +4 5 1 00 化合物 24十ジノテフラン 2 25 + 3 0 1 00 化合物 24 +クロチアュジン 2 25 + 1 5 1 00 化合物 24 +ブプロフエジン 2 25 + 6 0 1 00 化合物 24十ェチプロール 2 25 +4 5 1 00 化合物 2 5十ダイアジノン 2 25 + 9 0 1 00 化合物 2 5 +エトフェンプロックス 2 25 +4 5 1 00 化合物 2 5 +ジノテフラン 2 25 + 3 0 1 00 化合物 2 5十クロチア二ジン 2 25 + 1 5 1 00 化合物 2 5十ブプロフ ジン 2 25 + 6 0 1 00 化合物 2 5 +ェチプロール 2 25 +4 5 1 00 化合物 2 8 +ダイアジノン 2 25 + 9 0 1 00 化合物 2 8 +エトフェンプロックス 2 25 +4 5 1 00 化合物 2 8十ジノテフラン 2 25 + 3 0 1 00 化合物 2 8十クロチア二ジン 2 25 + 1 5 1 00 化合物 2 8 +ブプロフエジン 2 25 + 6 0 1 00 化合物 2 8 +ェチプロール 2 25 +4 5 1 00 化合物 3 ◦十ダイアジノン 2 25 + 9 0 1 00 化合物 3 ◦十エトフェンプロックス 2 25 +4 5 1 00 化合物 3 0 +ジノテフラン 2 25 + 3 0 1 00 化合物 3 ◦ +クロチアェジン 2 25 + 1 5 1 00 化合物 3 0 +ブプロフエジン 2 25 + 6 0 1 00 化合物 3◦十ェチプロール 2 25 +4 5 1 00 化合物 3 1 +ダイアジノン 2 25 + 9 0 1 00 化合物 3 1 +エトフェンプロックス 2 25 +4 5 1 00 化合物 3 1十ジノテフラン 2 25 + 3 0 1 00 化合物 3 1十クロチア二ジン 2 25 + 1 5 1 00 化合物 3 1 +ブプロフエジン 2 25 + 6 0 1 00 化合物 3 1 +ェチプロール 2 25 +4 5 1 00 [試験例 15]二カメィガに対する殺虫試験 (水面施用）

lZ5000aのイネポット（品種:コシヒカリ； 4葉期）に所定薬量の粒剤を水面施用し た。処理 7日後に茎葉部を切り取り、二カメィガ 2齢幼虫 10頭と共にプラスチックカツ プに入れた。 4日後に生存数を調査し、死虫率を算出した (2連制)。結果を第 19表 に示す。

(表 19) 第 19表

[試験例 16]ヒメトビゥン力に対する殺虫試験 (育苗箱施用）

育苗箱で栽培したイネ（品種:コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、 1/500 Oaポットに 4本植えで移植した。薬剤処理したイネを処理 14日後に水の入ったガラス 試験管にヒメトビゥンカ 3齢幼虫 10頭と共に入れ、綿栓をした。 6日後に生存数を調 查し、死虫率を算出した (1区 10頭 2連制)。結果を第 20表 (第 20— 1表〜第 20— 2 表）に示す。

(表 20— 1)

第 20-1表

(表 20— 2) 第 20-2表

[試験例 17]二カメィガに対する殺虫試験 (育苗箱施用 ) 育苗箱で栽培したイネ（品種:コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、 1/500 Oaポットに 4本植えで移植した。処理 14日後に茎葉部を切り取り、二カメィガ 2齢幼虫 10頭と共にプラスチックカップに入れた。 4日後に生存数を調査し、死虫率を算出し た (4連制)。結果を第 21表に示した。

(表 21) 第 21表

以下に化合物製造例を具体的に示す。 [製造例 1]

N- (クロロメチルォキシカルボ-ル） - N， -(4-メチルベンゾィル )-3-メチル -1 , 2-ブ タンジァミン (化合物番号 1)の合成法

N- (4-メチルベンゾィル )-3-メチル -1, 2-ブタンジァミン塩酸塩 0. 50gのジクロロメ タン溶液 6mlにトリェチルァミン 0. 39gを氷冷下でカ卩えた後、クロロギ酸クロロメチル 0 . 25gのジクロロメタン溶液 2mlを氷冷下でカ卩ぇ室温で 4時間撹拌した。反応液をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル Zへキサン)で精製し、標記化合物 0. 4 3gを白色結晶として得た。

[0089] [製造例 2]

N- (2, 2, 2-トリフルォロェチルォキシカルボ-ル） - N， - (4-メチルベンゾィル )-3- メチル -1 , 2-ブタンジァミン (化合物番号 6)の合成法

2, 2, 2—トリフノレ才ロエタノーノレ 0. 42gとトリエチノレアミン 0. 43gの混合液にクロロギ 酸 4-ニトロフエ-ル 0. 78gのジクロロメタン溶液 6mlを氷冷下でカ卩えた。反応液を氷 冷下で 1時間攪拌した後、 N- (4-メチルベンゾィル )-3-メチル -1, 2-ブタンジァミン 塩酸塩 0. 50gを氷冷下でカ卩えた。トリェチルァミン 0. 21gを氷冷下でカ卩えた後、反 応液を氷冷下で 1時間、室温で 2時間攪拌した。反応液を室温で 1晚放置した後に 減圧濃縮し、得られた残渣に酢酸ェチル 50mlを加え水にて洗浄した。

有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮して固体を得た。得られ た固体をジイソプロピルエーテルで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ 酢酸ェチル Zへキサン)で精製し、標記化合物 0. 34gを白色結晶として得た。

[0090] [製造例 3]

N- (2, 2, 2-トリクロ口ェチルォキシカルボ-ル） - N， -(4-メチルベンゾィル )-3-メチ ル -1 , 2-ブタンジァミン (化合物番号 7)の合成法

N- (4-メチルベンゾィル )-3-メチル -1, 2-ブタンジァミン塩酸塩 0. 50gのジクロロメ タン溶液 5mlにトリェチルァミン 0. 43gを氷冷下でカ卩えた後、クロロギ酸 2, 2, 2-トリク ロロェチル 0. 41gを氷冷下でカ卩ぇ室温で 4時間撹拌した。反応液をシリカゲルカラム クロマトグラフィー（酢酸ェチル Zへキサン)で精製し、標記化合物 0. 52gを白色結 晶として得た。 [0091] [製造例 4]

N- (1, 1, 1, 3, 3, 3-へキサフルォロ- 2-プロピルォキシカルボ-ル）- Ν '- (4-メチ ルベンゾィル )-3-メチル -1 , 2-ブタンジァミン（化合物番号 8)の合成法

クロロギ酸 4-二トロフエ-ル 0. 78gのジクロロメタン溶液 6mlに、 1, 1, 1, 3, 3, 3- へキサフルォロ- 2-プロパノール 0. 65gとトリエチルァミン 0. 43gの混合液を氷冷下 で加えた。反応液を氷冷下で 1時間攪拌した後、 N- (4-メチルベンゾィル )-3-メチル -1, 2-ブタンジァミン塩酸塩 0. 50gを氷冷下でカ卩えた。反応液を氷冷下で 15分攪 拌した後、トリェチルァミン 0. 21gを氷冷下で加えた。反応液を氷冷下で 1時間、室 温で 1時間攪拌した後 1晚放置した。反応液にジクロロメタン 50mlを力卩ぇ水にて洗浄 した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮して得られた固体を シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル Zへキサン)で精製し、標記化合物 0 . 38gを白色結晶として得た。

[0092] [製造例 5]

N- (2-クロロシクロへキシルォキシカルボ-ル） - N (4-メチルベンゾィル )- 3-メチ ル -1, 2-ブタンジァミン (ィ匕合物番号 17)の合成法

2-クロロシクロへキサノール 3. 33gとピリジン 1. 96gのジクロロメタン溶液 50mlにク ロロギ酸 4-ニトロフエ-ル 5. 00gのジクロロメタン溶液 25mlを氷冷下でカ卩えた。反応 液を室温で 3. 5時間攪拌した後、ジクロロメタン 100mlを加え飽和炭酸水素ナトリウ ム水溶液にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮 して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン Zへキサン） で精製し、（2-クロロシクロへキシル )-(4- -トロフエ-ル)カーボネート 4. 43gを黄色油 状物として得た。

[0093] (2-クロロシクロへキシル )-(4- -トロフエ-ル)カーボネート 4. 43gのテトラヒドロフラ ン溶液 50mlに N- (4-メチルベンゾィル )-3-メチル -1, 2-ブタンジァミン塩酸塩 2. 00 gを氷冷下で加えた。トリェチルァミン 0. 78gを氷冷下でカ卩えた後、反応液を氷冷下 で 1時間、室温で 2時間攪拌した。反応液を室温で 1晚放置した後に減圧濃縮し、得 られた残渣に酢酸ェチル 200mlを加え水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシ ゥムにて乾燥した後、減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィー（酢酸ェチル Zへキサン)で精製し、標記化合物 1. 38gを白色結晶として得た。

[0094] 上記製造例に準じて、前記の第 1表に記載した式（1)で表されるジァミン誘導体を 合成した。合成したィ匕合物の物性を第 22表 (第 22-1表〜第 22-9表）に記載した。

[0095] (表 22— 1) 第 22-1表

[0096] (表 22— 2) 第 22-2表

— 3) 2 - 3表

2— 4) 第 22-4表

第 22-5表

6) 第 22-6表

22— 7) 第 22-7表

2— 8)

第 22-8表

2— 9)

第 22-9表

産業上の利用可能性

本発明に係る有害生物防除組成物は、優れた植物病害防除効果及び Zまたは殺 虫効果を示すことから、病害虫防除剤として有用である。

Claims

請求の範囲 式 (1)

(化 1)

[式中、 R1はハロゲンで置換された炭素数 1〜6の炭化水素を表し、 R2および R7は それぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜6の炭化水素またはァシル基を表し、 R3お よび R4はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭素数 1〜6の炭化水 素または置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール基を表す力、あるいは結合して 、る炭 素原子を含む炭素数 3〜6のシクロアルキル基を表し、 R5および R6はそれぞれ独立 して水素原子、炭素数 1〜6の炭化水素を表し、 R8は置換されていてもよいァリール アルキル基、置換されて 、てもよ 、ァリール基または置換されて 、てもよ 、ヘテロァリ 一ル基を表す。 ]で表されるジァミン誘導体と、

他の殺菌剤、殺虫剤および殺ダニ剤からなる群から選ばれる 1種以上の化合物とを 有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。

[2] 式（1)において、 R1はハロゲンで置換された炭素数 1〜6のアルキル基、ハロゲン で置換された炭素数 3〜6のシクロアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数 2〜6の ァルケ-ル基またはハロゲンで置換された炭素数 3〜6のシクロアルケ-ル基を表し 、 R2および R7はそれぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基、炭素数 3 〜6のシクロアルキル基、炭素数 2〜6のァルケ-ル基、炭素数 3〜6のシクロアルケ -ル基、炭素数 2〜6のアルキ-ル基、置換されていてもよいァリールアルキル基、置 換されて 、てもよ 、ァリール基またはァシル基を表し、 R3および R4はそれぞれ独立 して水素原子、置換されていてもよい炭素数 1〜6のアルキル基、置換されていてもよ い炭素数 3〜6のシクロアルキル基、炭素数 2〜6のアルケニル基、炭素数 3〜6のシ クロアルケ-ル基、炭素数 2〜6のアルキ-ル基、置換されていてもよいァリールアル キル基、置換されていてもよいへテロアリールアルキル基、置換されていてもよいァリ ール基または置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール基を表す力、あるいは結合して!/ヽ る炭素原子を含む炭素数 3〜6のシクロアルキル基を表し、 R5および R6はそれぞれ 独立して水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基、炭素数 3〜6のシクロアルキル基、炭 素数 2〜6のァルケ-ル基、炭素数 3〜6のシクロアルケ-ル基、炭素数 2〜6のアル キ-ル基、置換されて 、てもよ 、ァリールアルキル基または置換されて!、てもよ!/ヽァリ 一ル基を表し、 R8は置換されていてもよいァリールアルキル基、置換されていてもよ V、ァリール基または置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール基である請求項 1記載の有 害生物防除組成物。

[3] 式（1)において、 R2および R7はそれぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜6のアル キル基、炭素数 3〜6のシクロアルキル基、置換されていてもよいァリールアルキル基 、置換されていてもよいァリール基またはァシル基を表し、 R3および R4はそれぞれ 独立して水素原子、置換されていてもよい炭素数 1〜6のアルキル基、置換されてい てもよい炭素数 3〜6のシクロアルキル基、炭素数 2〜6のァルケ-ル基、置換されて いてもよいァリールアルキル基、置換されていてもよいへテロアリールアルキル基、置 換されて 、てもよ 、ァリール基または置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール基を表す 力 あるいは結合している炭素原子を含む炭素数 3〜6のシクロアルキル基を表し、 R 5および R6はそれぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基、炭素数 3〜6 のシクロアルキル基、置換されて 、てもよ 、ァリールアルキル基または置換されて ヽ てもよぃァリール基である請求項 2記載の有害生物防除組成物。

[4] 式（1)において、 R2および R7はそれぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜6のアル キル基またはァシル基を表し、 R3および R4はそれぞれ独立して水素原子、置換さ れて 、てもよ 、炭素数 1〜6のアルキル基、置換されて!、てもよ 、炭素数 3〜6のシク 口アルキル基、置換されて!、てもよ 、ァリールアルキル基または置換されて 、てもよ V、ァリール基を表す力、あるいは結合して 、る炭素原子を含む炭素数 3〜6のシクロ アルキル基を表し、 R5および R6はそれぞれ独立して水素原子または炭素数 1〜6の アルキル基である請求項 3記載の有害生物防除組成物。

[5] 式（1)において、 R2、 R5、 R6および R7が水素原子である請求項 4記載の有害生 物防除組成物。 他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤が、

ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド 系殺虫剤、有機塩素系殺虫剤、昆虫成長制御剤

、天然物殺虫剤、ネライストキシン系殺虫剤、カルボキサミド系殺菌剤、メラニン生合 成阻害剤系殺菌剤、スト口ビルリン系殺菌剤、抗生物質殺菌剤、ピリミジン系殺菌剤 、ァゾール系殺菌剤、銅殺菌剤、ベンズイミダゾール系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、 ァシルァラニン系殺菌剤、ジカルボキシイミド系殺菌剤、ジチォカーバメート系殺菌 剤、土壌殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、ァニリノピリミジン系殺菌剤、天然物殺菌剤、 無機殺菌剤、モルホリン系殺菌剤、殺ダニ剤、ピメトロジン、フィプロ-ル、ブプロフエ ジン、フエノキシカルプ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイド口プレン、キノプレン、 エンドスルファン、トリァズロン、テブフエノジド、ベンゾェピン、エマメタチン安息香酸 塩、エマメクチンべンゾエート、フルピラゾフォス、フルアタリピリム、フルフェンジン、ィ ンドキサカルプ、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、ェチプロール、ァセトプロール 、アミドフルメト、クロルフエナビル、フ口-力ミド、フルフエネリム、ピリダリル、ォレイン 酸ナトリウム、ォレイン酸カリウム、ァザデイラクチン、カーバム、カーバムナトリウム、プ 口パルジト、ァゾシクロチン、ベンゾキシメート、メタアルデヒド、プロトリフェンブート、 ベンクロチアズ、フルべンジアミド、メタフルミゾール、硫酸ニコチン、石灰窒素、マシ ン油、カーバム、カーバムナトリウム、ベンスルタップ、ォキソリュック酸、シユードモナ ス CAB— 02、トリコデルマ'アト口ピリデ、フルジォキソ -ル、 DPC、 4— [3— (3, 4— ジメトキシフエ-ル） 3— (4—フルオロフェ -ル）アタリロイル]モルホリン、ァ-ラジン 、ィプロノくリカルブ、イマザリル ' S、ィミノクタジンアルべシル酸塩、キノキシフェン、キ ノメチォネート、金属銀、キントゼン、グァザチン、クロロタロニル、クロロネブ、シァゾフ アミド、ジエトフェンカルプ、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジチアノン、ジフルメトリム、 ジメチリモル、シモキサニノレ、シルチオファム、スピロキサミン、ゾキサミド、チアジアジ ン、ドジン、トリホリン、トリルフルアニド、ニトロタルイソプロピル、ファモキサドン、フエ ナミドン、フエ-トロパン、フェンピクロニル、フェンへキサミド、フオルペット、フルアジ ナム、フルオルイミド、プロパモカルプ、プロパモカルプ塩酸塩、プロピレングリコール 脂肪酸エステル、プロへキサジオンカルシウム塩、ベンチァゾール、ベンチアバリカ ルブイソプロピル、ミクロブタ -ル、有機ニッケル、レスべラトロール、（RS) - N- [2- (1 , 3-ジメチルブチル）チォフェン- 3-ィル] -1-メチル -3-トリフルォロメチル- 1H -ビラ ゾール -4-カルボキサミド、ジクロメジン、ィミノクタジン酢酸塩、イソプロチオラン、チア ジ -ル、プロべナゾール、ァシベンゾラル Sメチル、マンディプロパミド、式（2) (化 2)

で表される化合物、

式 (3)

(化 3)

[式中、 R9はメチル基またはクロル基を表し、 R10はメチル基、クロル基、ブロモ基ま たはシァノ基を表し、 R11はクロル基、ブロモ基、トリフルォロメチル基またはシァノメト キシ基を表し、 R12はメチル基またはイソプロピル基を表す。 ]で表される化合物、 式 (4)

(化 4)

[式中、 R13は 1, 1, 1, 3, 3, 3, 2-ヘプタフルオロ- 2-プロピル基力 3, 3, 3, 2, 2, 1, 1-ヘプタフルォ口- 1-プロピル基を表す。 ]で表される化合物、

式 (5)

(化 5)で表される化合物、

式 (6)

(化 6)

で表される化合物、

式 (7)

(化 7)

で表される化合物、

式

(8)

で表される化合物、

式 (9)

(化 9)

[R14はメチル基カ トキシメチル基を表す。 ]で表される化合物、

式（10)

(化 10)

で表される化合物、

から選ばれる化合物である、請求項 1〜5の何れか一項に記載の有害生物防除組成 物。

他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤が、

ピレスロイド系殺虫剤：アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フ ノトリン、フラメトリン 、ぺノレメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シノヽロトリン、シフノレトリン、フェンプロパ トリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、ァクリナトリン、 テフノレトリン、ビフェントリン、ェンペントリン、ベータサイフルスリン、シペルメトリン、フ ェンバレレート、エスフェンバレレート、フルブロシトリネート、メトフノレスリン、プロフノレ スリン、ジメフルスリン、フルブロシスリネート、シラフルォフェン、除虫菊エキス、ェトフ ェンプロックス、ノヽノレフェンプロックス；

有機リン系殺虫剤： DDVP、シァノホス、フェンチオン、フエ-トロチオン、テトラクロ ルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、ァ セフェート、イソフェンホス、サリチオン、 DEP、 EPN、ェチオン、メカルバム、ピリダフ ェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチノレ、エトリムホス、イソキサチオン、キナノレホス 、クロルピリフォスメチル、クロルピリフォス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、ォキシ デプロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チ オメトン、ェチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフエノホス、プロチォホス、スル プロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、トリクロルホン、エトプ 口ホス、カズサホス、クロルフェンビンホス、ジクロフェンチオン、ェチルチオメトン、メタ ミドホス、ジクロノレボス、テブピリムホス、オメトエート、トリァゾホス、ォキシデメトンーメ チル、ァジンホスーメチル、クロルエトキシホス、ジクロトホス、ジスルホトン、フアナミホ ス、ホスファミドン、トリクロルホン、クロルメホス、デメトン一 S—メチル、メビンホス、パラ チオン、テブプリムホス、 MEP、マラソン、 PHC、 DCIP、 MPP ;

カーバメート系殺虫剤： NAC、 MTMC、 MIPC、 BPMC、 XMC、 PHC、 MPMC 、ェチォフェンカルプ、ベンダィォカルプ、ピリミカルブ、カルボスルファン、ベンフラ カルプ、メソミル、ォキサミル、アルジカルプ、チォジカルプ、ァラニカルプ、力ルボフ ラン、メチォカルプ、フエノチォカルプ、ホルメタネート、キシリルメチルカーバメート、 プロポキサール、イソプロカルプ、フラチォカルプ；

ネオニコチノイド系殺虫剤:イミダクロプリド、二テンビラム、ァセタミプリド、ジノテフラン 、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチア-ジン；

有機塩素系殺虫剤：ブロモプロピレート、ジコホル、エンドサルファン、リンダン； 昆虫成長制御剤：ジフルべンズロン、クロルフルァズロン、テフルべンズロン、トリフ ルムロン、フノレフエノクスロン、フノレシクロタスロン、へキサフルムロン、フノレァズロン、 ジァフェンチウロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、クロマフエノジド、ハ ロフエノジド、メトキシフエノジド、ルフェヌロン、シロマジン、トリァザメート、テブフエノジ ド、ブプロフエジン、イソプロチオラン； 天然物殺虫剤:硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメタチン、ミルべメクチン、 レピメクチン、 BT剤、スピノサド、ロテノン；

ネライストキシン系殺虫剤：カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ；

カルボキサミド系殺菌剤：チフルザミド、フルトラ-ル、メプロ-ル、ペンシクロン、ェ タボキサム、ォキシカルボキシン、カルボキシン、シルチオファム；

メラニン生合成阻害剤系殺菌剤:カルプロパミド、ジクロシメット、トリシクラゾール、ピ ロキロン、フエノキサニル、フサライド；

スト口ビルリン系殺菌剤：ァゾキシストロビン、メトミノストロビン、ォリサストロビン、タレ ソキシムメチル、フルォキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラ クロストロビン、ピコキシストロビン；

抗生物質殺菌剤:カスガマイシン、ノ リダマイシン、ブラストサイジン Sベンジルァミノ ベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシン、テク口フタラム、ォキシテトラサイクリン、ストレプ トマイシン、ブラストサイジン S、ミルディォマイシン、ポリオキシン類；

ピリミジン系殺菌剤：フエリムゾン、フエナリモル、ピリフエノックス、ヌァリモル、ブピリ メート；

ァゾール系殺菌剤：シメコナゾール、フラメトピル、ィプコナゾール、トリフルミゾール 、プロクロラズ、ぺフラゾエート、イマザリル、イミベンコナゾール、エトリジァゾール、ェ ポキシコナゾール、ォキスポコナゾールフマル酸塩、ジニコナゾール、ジフヱノコナゾ ール、シプロコナゾール、チフルザミド、テトラコナゾール、テブコナゾール、トリアジメ ノール、トリアジメホン、トリティコナゾール、ビテルタノール、ヒメキサゾール、フェンブ コナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフオル、プロチォコナゾ 一ノレ、プロピコナゾーノレ、ブロムコナゾ一ノレ、へキサコナゾーノレ、ペンコナゾ一ノレ、メト コナゾ一ノレ；

銅殺菌剤:銅、ノニルフエノールスルホン酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ォ キシン銅、 DBEDC、無水硫酸銅、水酸化第二銅；

ベンズイミダゾール系殺菌剤：チオファネートメチル、べノミル、チアベンダゾール、 チオファネート、カルベンダジム、フベリダゾール；

有機リン系殺菌剤： EDDP、 IBP、トルク口ホスメチル、ホセチル、ジノキャップ、ビラ ゾホス；

ァシルァラニン系殺菌剤:メタラキシル、ォキサジキシル、ベナラキシル、メタラキシ ノレ一 M ;

ジカルボキシイミド系殺菌剤：ィプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネ ート；

ジチォカーバメート系殺菌剤：チウラム、マンゼブ、プロビネブ、ジネブ、メチラム、マ ンネブ、ジラム、アンバム；

土壌殺菌剤：ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルプ、クロルピクリン、フルスル フアミド、ダゾメット、メチルイソチオシァネート、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エタ ロメゾーノレ、 1, 3—ジクロロプロペン、カーノ ム；

有機塩素系殺菌剤: TPN、キヤブタン；

ァ-リノピリミジン系殺菌剤：メパ -ピリム、シプロジ -ル、ピリメタ-ル；

天然物殺菌剤:ナタネ油、マシン油；

無機殺菌剤:硫黄、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭 酸水素カリウム、次亜塩素酸塩；

モルホリン系殺菌剤：ジメトモルフ、フェンプロビジン、フェンプロピモルフ、スピロキ サミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ；

殺ダニ剤：クロルべンジレート、フエ-ソブロモレート、テトラジホン、 CPCBS、 BPP S、キノメチォネート、アミトラズ、ベンゾメート、へキシチアゾタス、酸化フェンブタスズ 、シへキサチン、ジエノクロル、クロフエンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フ ェナザキン、テブフェンビラド、ピリミジフェン、ァセキノシル、ビフエナゼート、エトキサ ゾール、スピロジクロフェン、スピノメシフェン、アミドフルメト、 diflovidazin,ケルセン； 上記以外の殺虫剤並びに殺菌剤：ピメトロジン、フィプロ-ル、ブプロフエジン、フエ ノキシカルプ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイド口プレン、キノプレン、エンドスル ファン、トリァズロン、テブフエノジド、ベンゾェピン、エマメタチン安息香酸塩、エマメ クチンべンゾエート、フノレピラゾフォス、フノレアクリビリム、フノレフエンジン、インドキサカ ルブ、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、ェチプロール、ァセトプロール、アミドフ ルメト、クロルフエナビル、フ口-力ミド、フルフヱネリム、ピリダリル、ォレイン酸ナトリウ ム、ォレイン酸カリウム、ァザデイラクチン、カーバム、カーバムナトリウム、プロパルジ ト、ァゾシクロチン、ベンゾキシメート、メタアルデヒド、プロトリフェンブート、ベンクロチ ァズ、フルべンジアミド、メタフルミゾール、硫酸ニコチン、石灰窒素、マシン油、カー バム、カーバムナトリウム、ベンスルタップ、ォキソリニック酸、シユードモナス CAB— 0 2、トリコデルマ'アト口ピリデ、フルジォキソ -ル、 DPC、 4— [3— (3, 4 ジメトキシフ ェニル） 3— (4—フルオロフェ -ル）アタリロイル]モルホリン、ァ-ラジン、ィプロバリ カルプ、イマザリル ' S、ィミノクタジンアルべシル酸塩、キノキシフェン、キノメチォネ ート、金属銀、キントゼン、グァザチン、クロロタロニル、クロロネブ、シァゾフアミド、ジ エトフェンカルプ、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジチアノン、ジフルメトリム、ジメチリモ ル、シモキサニル、シルチオファム、スピロキサミン、ゾキサミド、チアジアジン、ドジン 、トリホリン、トリルフルアニド、ニトロタルイソプロピル、ファモキサドン、フエナミドン、フ ェニトロパン、フェンピクロニル、フェンへキサミド、フオルペット、フルアジナム、フルォ ルイミド、プロパモカルプ、プロパモカルプ塩酸塩、プロピレングリコール脂肪酸エス テル、プロへキサジオンカルシウム塩、ベンチァゾール、ベンチアバリカルブイソプロ ピル、ミクロブタ -ル、有機ニッケル、レスべラトロール、（RS) - N- [2- (1, 3-ジメチル ブチル）チォフェン- 3-ィル] -1-メチル -3-トリフルォロメチル- 1H-ピラゾール- 4-力 ルボキサミド、ジクロメジン、ィミノクタジン酢酸塩、イソプロチオラン、チアジ-ル、プロ べナゾール、ァシベンゾラル Sメチル、マンディプロパミド、

式 (2)

(化 11)

で表される化合物、

式 (3)

(化 12)

[式中、 R9はメチル基またはクロル基を表し、 R10はメチル基、クロル基、プロモ基ま たはシァノ基を表し、 R11はクロル基、ブロモ基、トリフルォロメチル基またはシァノメト キシ基を表し、 R12はメチル基またはイソプロピル基を表す。 ]で表される化合物、 式 (4)

(化 13)

[式中、 R13は 1, 1, 1, 3, 3, 3, 2-ヘプタフルオロ- 2-プロピル基力 3, 3, 3, 2, 2 1, 1-ヘプタフルォ口- 1-プロピル基を表す。 ]で表される化合物、

式 (5)

(化 14)

で表される化合物、

式 (6)

(化 15)

で表される化合物、

式 (7)

(化 16)

で表される化合物、

式 (8)

(化 17)

で表される化合物、

式 (9)

(化 18)

[R14はメチル基カ トキシメチル基を表す。 ]で表される化合物、 式（10)

(化 19)

で表される化合物、

から選ばれる化合物である、請求項 1〜5の何れか一項に記載の有害生物防除組成 物。

他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤が、

ピレスロイド系殺虫剤：アレスリン、ペルメトリン、シペルメトリン、シハロトリン、シフル トリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネ ート、ァクリナトリン、テフノレトリン、ビフェントリン、フェンバレレート、エスフェンノ レレ ート、シラフルォフェン、除虫菊エキス、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス； 有機リン系殺虫剤： DDVP、シァノホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プ ロパホス、ァセフェート、 DEP、 EPN、ェチオン、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピ リミホスメチル、イソキサチオン、クロルピリフォスメチル、クロルピリフォス、ホサロン、メ チダチオン、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ェチルチオメトン、プロフエノ ホス、プロチォホス、スノレプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、エトプロホス、 カズサホス、クロノレフェンビンホス、ジクロフェンチオン、 MEP、マラソン、 PHC、 DCI P、 MPP ;

カーバメート系殺虫剤： NAC、 MIPC、 BPMC、 XMC、 PHC、ェチォフェンカルプ 、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、ォキサミル、チォジカルプ、ァラニカル ブ、カルボフラン、フラチォカルプ；

ネオニコチノイド系殺虫剤:イミダクロプリド、二テンビラム、ァセタミプリド、ジノテフラ ン、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチア-ジン；

昆虫成長制御剤：ジフルべンズロン、クロルフルァズロン、テフルべンズロン、フルフ ェノクスロン、ジァフェンチウロン、ノバルロン、クロマフエノジド、メトキシフエノジド、ル フェヌロン、シロマジン、テブフエノジド、ブプロフエジン、イソプロチオラン；

天然物殺虫剤：ミルべメクチン、 BT剤、スピノサド；

ネライストキシン系殺虫剤：カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ； カルボキサミド系殺菌剤：チフルザミド、フルトラ-ル、メプロ-ル、ペンシクロン； メラニン生合成阻害剤系殺菌剤:カルプロパミド、ジクロシメット、トリシクラゾール、ピ ロキロン、フエノキサニル、フサライド；

スト口ビルリン系殺菌剤：ァゾキシストロビン、メトミノストロビン、ォリサストロビン； 抗生物質殺菌剤:カスガマイシン、ノリダマイシン、ブラストサイジン Sベンジルァミノ ベンゼンスルホン酸塩、テク口フタラム、ォキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン； ピリミジン系殺菌剤：フエリムゾン；

ァゾール系殺菌剤：シメコナゾール、フラメトピル、ィプコナゾール、トリフルミゾール 、プロクロラズ、ぺフラゾエート；

ベンズイミダゾール系殺菌剤：チオファネートメチル、べノミル、チアベンダゾール； 有機リン系殺菌剤: EDDP、 IBP ;

ァシルァラニン系殺菌剤：メタラキシル、メタラキシルー M、

ジカルボキシイミド系殺菌剤：イブロジオン；

土壌殺菌剤：ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルプ、フルスルフアミド； 有機塩素系殺菌剤: TPN、キヤブタン；

上記以外の殺虫剤並びに殺菌剤：ピメトロジン、フィプロ-ル、ブプロフエジン、ピリ プロキシフェン、ベンゾェピン、エマメタチン安息香酸塩、フルァクリビリム、インドキサ カルプ、トルフェンピラド、ェチプロール、クロルフエナピル、フ口-力ミド、ピリダリル、 ォレイン酸ナトリウム、ォレイン酸カリウム、ァザデイラクチン、硫酸ニコチン、石灰窒素 、マシン油、カーバム、カーバムナトリウム、ベンスルタップ、ォキソリニック酸、フルジ ォキソ -ル、（RS) -N-[2- (l, 3-ジメチルブチル）チォフェン- 3-ィル] -1-メチル -3 -トリフルォロメチル- 1H-ピラゾール- 4-カルボキサミド、ジクロメジン、ィミノクタジン酢 酸塩、イソプロチオラン、チアジ-ル、プロべナゾール、ァシベンゾラル Sメチル、 式 (2)

(化 20)

で表される化合物、

式 (3)

(化 21)

[式中、 R9はメチル基またはクロル基を表し、 R10はメチル基、クロル基、ブロモ基ま たはシァノ基を表し、 R11はクロル基、ブロモ基、トリフルォロメチル基またはシァノメト キシ基を表し、 R12はメチル基またはイソプロピル基を表す。 ]で表される化合物、 式 (4)

(化 22)

[式中、 R13は 1, 1, 1, 3, 3, 3, 2-ヘプタフルオロ- 2-プロピル基力 3, 3, 3, 2, 2 1, 1-ヘプタフルォ口- 1-プロピル基を表す。 ]で表される化合物、

式 (5)

(化 23)

で表される化合物、

式 (8)

(化 24)

で表される化合物、

式 (9)

(化 25)

[R14はメチル基カゝメトキシメチル基を表す。 ]で表される化合物、

から選ばれる化合物である、請求項 1〜5の何れか一項に記載の有害生物防除組成 物。

[9] 請求項 1〜8の何れか一項に記載の有害生物防除組成物を使用して病害虫を防 除する方法。