JP2005523273A - 二置換チアゾリルカルボキシアニリドおよび殺微生物薬としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１およびＲ^２は、本明細書にあるとおり定義される）の新規チアゾリルカルボキシアニリドに関する。本発明は、前記物質を生成するための幾つかの方法、および望ましくない微生物の防除におけるそれらの使用、ならびに新規中間体およびそれらの生成にも関する。
【化１】

Description

本発明は、新規チアゾリルカルボキシアニリド、それらを調製するための多数の方法、ならびに作物保護および材料の保護において有害な微生物を防除するためのそれらの使用に関する。

非常に多くのカルボキシアニリドが殺真菌特性を有することは、既知である（例えば、欧州特許第０ ５４５ ０９９号と比較）。そこに記載されている物質の活性は、良好であるが、低い塗布率では、不十分なこともある。

本発明は、今般、
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか、各々の場合において、ハロゲン原子を１から５個有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルを表し、
さらに、Ｒ^１およびＲ^２は、互いにオルト配置にある場合には一緒に、場合によってはハロゲン置換またはＣ_１〜Ｃ_６−アルキル置換されているアルケニレンを表す）
の新規チアゾリルカルボキシアニリドを提供する。

さらに、上記式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、
ａ）下記式（ＩＩ）：

（この式中、Ｘ^１は、ハロゲンを表す）
のハロゲン化チアゾールカルボニルと、下記式（ＩＩＩ）：

（この式中、Ｒ^１およびＲ^２は、上で定義したとおりである）
のアニリン誘導体とを、適する場合には酸結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、または
ｂ）下記式（ＩＶ）：

（この式中、Ｘ^２は、臭素またはヨウ素を表す）
のハロチアゾールカルボキシアニリドと、下記式（Ｖ）：

（この式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、上で定義したとおりであり、
Ｇ^１およびＧ^２は、各々水素を表すか、一緒にテトラメチルエチレンを表す）
のボロン酸誘導体とを、触媒の存在下、適する場合には酸結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、または
ｃ）下記式（ＶＩ）

（この式中、Ｇ^３およびＧ^４は、各々水素を表すか、一緒にトリメチルエチレンを表す）
のチアゾールカルボキシアニリドボロン酸誘導体と、下記式（ＶＩＩ）：

（この式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、上で定義したとおりであり、および
Ｘ^３は、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す）
のハロベンゼン誘導体とを、触媒の存在下、適する場合には酸結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、
によって得られることが判明した。

最後に、上記式（Ｉ）の新規チアゾリルカルボキシアニリドは、非常に良好な殺微生物特性を有し、作物保護と材料の保護の両方において望ましくない微生物の防除に適することが判明した。

驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、作用の方向性が同じ、構成上最も類似した先行技術活性化合物よりかなり良好な殺真菌活性を有する。

上記式（Ｉ）は、本発明のチアゾリルカルボキシアニリドの一般定義を提供するものである。

Ｒ^１およびＲ^２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオまたはトリフルオロメチルチオを表し、
さらに、Ｒ^１およびＲ^２が、互いにオルト配置にある場合には一緒に、場合によってはフッ素置換、塩素置換、臭素置換またはメチル置換されているブタジエニレンを表す、式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、好ましい。

Ｒ^１およびＲ^２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す、式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、特に好ましい。

ラジカルＲ^１およびＲ^２のうちの少なくとも一方がヨウ素を表す、式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、特に好ましい。

Ｒ^１が、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に、フッ素または塩素を表す、式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、特に非常に好ましい。

Ｒ^２が、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す、式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、特に非常に好ましい。

Ｒ^１がフッ素を表し、Ｒ^２が塩素を表す、式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、特に非常に好ましい。

Ｒ^１がフッ素を表し、Ｒ^２がフッ素を表す、式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、特に非常に好ましい。

Ｒ^１がメチルまたはトリフルオロメチルを表す、式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、特に非常に好ましい。

Ｒ^２がメチルまたはトリフルオロメチルを表す、式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドは、特に非常に好ましい。

出発原料としての塩化２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボニルおよび３’−クロロ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンと塩基を使用する本発明の方法ａ）の過程は、下記反応式によって説明することができる：

上記式（ＩＩ）は、本発明の方法ａ）を行うために出発原料として必要なハロゲン化チアゾールカルボニルの一般定義を提供するものである。この式（ＩＩ）において、Ｘ^１は、好ましくは塩素を表す。

上記式（ＩＩ）のハロゲン化チアゾールカルボニルは公知であり、および／または公知の方法によって調製することができる（例えば、欧州特許第０ ２７６ １７７号と比較）。

上記式（ＩＩＩ）は、本発明の方法ａ）を行うために出発原料としてさらに必要なアニリンの一般定義を提供するものである。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ^１およびＲ^２は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連してこれらのラジカルについてそれぞれ好ましいおよび特に好ましいと既に述べた意味を好ましくはおよび特に好ましくは有する。

上記式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は公知であり、および／または公知の方法（たとえば、Ｂｕｌｌ．Ｋｏｒｅａｎ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０００，２１，１６５−１６６；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９２，４０，２４０−４；特開平９−１３２５６７参照）によって調製することができる。

出発原料としてのＮ−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドおよび３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸と、触媒および塩基を使用する本発明の方法ｂ）の過程は、下記反応式によって説明することができる：

上記式（ＩＶ）は、本発明の方法ｂ）を行うために出発原料として必要なハロチアゾールカルボキシアニリドの一般定義を提供するものである。この式（ＩＶ）において、Ｘ^２は好ましくは臭素またはヨウ素を表す。

上記式（ＩＶ）のハロチアゾールカルボキシアニリドは、以前に開示されていない。それらは、新規化合物であり、本出願の主題の一部でもある。それらは、
ｄ）下記式（ＩＩ）：

（式中、Ｘ^１は、ハロゲンを表す）
のハロゲン化チアゾ−ルカルボニルを２−ブロモアニリンまたは２−ヨードアニリンと反応させること
によって得ることができる。

本発明の方法ｄ）を行うために出発原料として必要な上記式（ＩＩ）のハロゲン化チアゾールカルボニルは、本発明の方法ａ）に関連して既に上で記載されている。

本発明の方法ｄ）を行うために出発原料としてさらに必要な物質２−ブロモアニリンおよび２−ヨードアニリンは、合成用の公知化学物質である。

上記式（Ｖ）は、本発明の方法ｂ）を行うために出発原料としてさらに必要なボロン酸の一般定義を提供するものである。この式（Ｖ）において、Ｒ^１およびＲ^２は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲ^１およびＲ^２それぞれについて好ましいおよび特に好ましいと既に述べた意味を好ましくはおよび特に好ましくは有する。Ｇ^１およびＧ^２は、好ましくは、各々、水素を表すか、一緒にテトラメチルエチレンを表す。

上記式（Ｖ）のボロン酸は、合成用の公知化学物質である。それらは、反応の直前に、ハロベンゼン誘導体およびボロン酸エステルから直接調製し、処理せずさらに反応させることもできる（調製例も参照）。

出発原料としての２−メチル−Ｎ−［２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドおよび３−クロロ−４−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸と、触媒および塩基を使用する本発明の方法ｃ）の過程は、下記反応式によって説明することができる：

上記式（ＶＩ）は、本発明の方法ｃ）を行うために出発原料として必要なチアゾールカルボキシアニリドボロン酸誘導体の一般定義を提供するものである。この式（ＶＩ）において、Ｇ^３およびＧ^４は、好ましくは、各々水素を表すか、一緒にテトラメチルエチレンを表す。

上記式（ＶＩ）のチアゾールカルボキシアニリドボロン酸誘導体は、以前に開示されていない。それらは、新規化合物であり、本出願の主題の一部でもある。それらは、
ｅ）下記式（ＩＩ）：

（この式中、Ｘ^１は、ハロゲンを表す）
のハロゲン化チアゾールカルボニルと、下記式（ＶＩＩＩ）：

（この式中、Ｇ^３およびＧ^４は、上で定義したとおりである）
のアニリンボロン酸誘導体とを、適する場合には酸結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること
によって得られる。

本発明の方法ｅ）を行うために出発原料として必要な式（ＩＩ）のハロゲン化チアゾールカルボニルは、本発明の方法ａ）に関連して既に上で記載されている。

上記式（ＶＩＩＩ）は、本発明の方法ｅ）を行うために出発原料として必要なアニリンボロン酸誘導体の一般定義を提供するものである。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｇ^３およびＧ^４は、好ましくは、各々水素を表すか、一緒にテトラメチルエチレンを表す。

本発明の方法ｅ）を行うために出発原料として必要な式（ＶＩＩＩ）のアニリンボロン酸誘導体は、合成用の公知化学物質である。

上記式（ＶＩＩ）は、本発明の方法ｃ）を行うために出発原料としてさらに必要なハロベンゼン誘導体の一般定義を提供するものである。この式（ＶＩＩ）において、Ｒ^１およびＲ^２は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲ^１およびＲ^２それぞれについて好ましいおよび特に好ましいと既に述べた意味を好ましくはおよび特に好ましくは有する。Ｘ^３は、好ましくは臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す。

本発明の方法ａ）、ｄ）およびｅ）を行うために適する希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン−またはアニソールなどのエーテル；またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミドが挙げられる。

本発明の方法ａ）、ｄ）およびｅ）は、適する場合には、適する酸受容体の存在下で行われる。適する酸受容体は、通例の無機または有機塩基すべてである。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、およびまた、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三アミンが挙げられる。

本発明の方法ａ）、ｄ）およびｅ）を行う際、反応温度は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、これらの方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で行われる。

式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明の方法ａ）を行うには、式（ＩＩ）のハロゲン化チアゾールカルボニル１モルあたり、一般に０．２から５ｍｏｌ、好ましくは０．５から２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が使用される。処理は、通例の方法によって行われる。

式（ＩＩＩ）の化合物を調製するために本発明の方法ｄ）を行うには、式（ＩＩ）のハロゲン化チアゾールカルボニル１モルあたり、一般に０．２から５ｍｏｌ、好ましくは０．５から２モルのｏ−ブロモアニリンまたはｏ−ヨードアニリンが使用される。処理は、通例の方法によって行われる。

式（ＶＩ）の化合物を調製するために本発明の方法ｅ）を行うには、式（ＩＩ）のハロゲン化チアゾールカルボニル１モルあたり、一般に０．２から５ｍｏｌ、好ましくは０．５から２モルの式（ＶＩＩＩ）のアニリンボロン酸誘導体が使用される。処理は、通例の方法によって行われる。

本発明の方法ｂ）およびｃ）を行うために適する希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、それらと水または純水との混合物が挙げられる。

本発明の方法ｂ）およびｃ）を行う際、反応温度は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、これらの方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で行われる。

本発明の方法ｂ）およびｃ）は、適する場合には、適する酸受容体の存在下で行われる。適する酸受容体は、通例の無機または有機塩基すべてである。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、およびまた、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三アミンが挙げられる。

本発明の方法ｂ）およびｃ）は、例えば、パラジウム塩または錯体などの触媒の存在下で行われる。好ましくは、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたは塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）が、このために適する。

反応に、パラジウム塩と、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスファン）ジフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスリン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンまたはトリス−（２，４−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィンなどの錯体配位子とを別々に加えることにより、反応混合物中でパラジウム錯体を生成することもできる。

式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法ｂ）を行うには、一般に、式（ＩＶ）のハロチアゾールカルボキシアニリド１モルあたり、１から１５ｍｏｌ、好ましくは２から８ｍｏｌの式（Ｖ）のボロン酸が使用される。処理は、通例の方法によって行われる。

式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法ｃ）を行うには、一般に、式（ＶＩ）のチアゾールカルボキシアニリドボロン酸誘導体１モルあたり、１から１５ｍｏｌ、好ましくは２から８ｍｏｌの式（ＶＩＩ）のハロベンゼン誘導体が使用される。処理は、通例の方法によって行われる。

本発明の方法ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）は、一般に、大気圧下で行われる。しかし、高圧または減圧下 − 一般には０．１ｂａｒと１０ｂａｒの間で、操作することも可能である。

本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、作物保護および材料の保護において真菌および細菌などの望ましくない微生物の防御に利用することができる。

殺真菌薬は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用することができる。

殺菌薬は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コレネバクレリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために使用することができる。

上に挙げた一般名に入る、真菌性および細菌性病を生じるいくつかの病原体には、限定としてではなく、例として以下のものを挙げることができる：
ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種：例えば、イネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種：例えば、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種：例えば、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；
クサレカビ属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種：例えば、ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種：例えば、ジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
シュードペロノスポラ属（Ｐｓｅｕｓｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種：例えば、褐斑病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはウリ科べと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
タンジクツユカビ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種：例えば、ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種：例えば、レタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ツユカビ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種：例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラッシカ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
ウドンコカビ属（Ｅｒｙｓｉｐｈａｅ）種：例えば、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈａｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種：例えば、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ロドスフェラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種：例えば、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種：例えば、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノフォラ属（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種：例えば、網班病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）または班葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子形：ドレクスレラ属（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、別名：ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
コリオボラス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種：例えば、イネ科斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子形：ドレクスレラ属（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、別名：ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
ウロミケス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種：例えば、さび菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
プクキニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種：例えば、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種：例えば、菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
チレッティア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種：例えば、コムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）など；
黒穂菌属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種：例えば、オオムギ、コムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）またはエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種：例えば、ササキクモノコウヤクタケ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）など；
ピリキュラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種：例えば、イネいもち病菌（Ｐｒｙｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）など；
フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種：例えば、フザリウム・セルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；
ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種：例えば、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種：例えば、コムギふ枯病菌セプトリア・ノトラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスフェリア属（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種：例えば、コムギふ枯病菌レプトスフェリア−ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種：例えば、セルコスポラ−カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種：例えば、アブラナ科黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；および
シュードセルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種：例えば、コムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。

本発明の活性化合物は、植物における非常に良好な強化作用も有する。従って、これらは、望ましくない微生物による攻撃からの植物の防御を起動させるために使用することができる。

本文脈において、植物強化（耐性誘導）物質は、処理した植物に、その後、望ましくない微生物を実質的に接種した時、前記植物がこれらの微生物に対して実質的な抵抗を示すように、前記植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するとご理解いただきたい。

この場合、望ましくない微生物は、植物寄生病原性真菌、細菌およびウイルスを意味するとご理解たただきたい。従って、本発明の物質は、処理後一定期間にわたって、言及した病原体による攻撃から植物を保護するために使用することができる。保護をもたらす期間は、本活性化合物で植物を処理した後、一般には１日から１０日、好ましくは１日から７日に及ぶ。

本活性化合物が、植物の病気を防御するために必要な濃度で、植物に充分許容されるということから、植物の地上部分の処理、繁殖用貯蔵物および種子の処理、ならびに土壌の処理が可能となる。

本発明の活性化合物は、作物の収穫を増やすことにも適する。加えて、これらは、低減された毒性を示し、且つ、植物に充分許容される。

一定の濃度および塗布率で、本発明の活性化合物は、植物の成長に影響を及ぼすため、および動物有害生物を防除するために、除草薬として使用することもできる。これらは、さらなる活性化合物の合成のための中間体または前駆体としても使用することもできる。

本発明の活性化合物を使用して、植物全体および植物の部分を処理することができる。本明細書では、植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物または農作物植物（天然農作物植物を含む）などのすべての植物および植物群とご理解いただきたい。農作物植物は、従来の植物繁殖法および至適化法によって、または生物工学的方法および遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の併用によって得ることができる植物であり得、トランスジェニック植物を含むとともに、植物育種家の権利によって保護可能なもしくは保護可能でない植物栽培品種を含む。植物の部分とは、苗条、葉、花および根などの植物の地上および地下のすべての部分および器官を意味するものとご理解いただきたい。その例には、葉、針、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびにまた、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物の部分には、収穫された植物、ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し木および種子も含まれる。

本活性化合物での植物および植物の部分の処理は、直接行うことができ、または慣用の処理法に従って、例えば、浸漬、吹付け、蒸発、噴霧、散布、塗布によって、および繁殖材料の場合、特に、種子の場合には、一層以上のコーティングを施すことによって、植物および植物の部分の周囲、生息場所または貯蔵空間に対して作用させることにより、行うことができる。

材料の保護において、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染および破壊から工業材料を保護するために利用することができる。

本文脈における工業材料は、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するとご理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変化または破壊から保護されると思われる工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、織物、革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、ならびに微生物によって感染または破壊されうる他の材料でありうる。微生物の増殖により傷害が発生しうる生産プラントの一部、例えば、水冷回路も、保護すべき材料の範囲内で挙げることができる。本発明の範囲内で挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱交換液であり、特に好ましくは、木材である。

工業材料を劣化または変化させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母菌、藻類および粘液生物を挙げることができる。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色性および木材破壊性真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。

例として、以下の属の微生物を挙げることができる。

アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）：アルテルナリア・テナース（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）など。

コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）：黒色コウジ菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）など。

ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）：ケトミウム・グラボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など。

カニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）：イドタケ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｔｅａｎａ）など。

マツオウジ属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）：ケガワタケ（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など。

ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）：アオカビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）など。

タマチョレイタケ属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）：ポリポラス・バージカラー（ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など。

アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）：黒酵母（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など。

スクレロフォーマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）：スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など。

トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）：トリコデルマ・ビリディ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｕｍａ ｖｉｒｉｄｅ）など。

エシュリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）：大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）など。

シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）：緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など。

ブドウ球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）：黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）など。

個々の物理的および／または化学的性質に依存して、本活性化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、顆粒、エーロゾルならびに高分子物質中および種子用のコーチング組成物中にマイクロカプセル化したものなどの慣用の調合物、ならびにＵＬＶ冷および温煙霧用調合物に加工することができる。

これらの調合物は、既知の方法で、例えば、界面活性剤、すなわち乳化剤および／もしくは分散剤、ならびに／または発泡剤を場合によっては使用して、本活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固体担体と混合物することにより製造される。使用される増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分など）、アルコール（ブタノールまたはグリコールなど）ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなど）であり、でなければ水である。液化ガスの増量剤または担体は、標準温度および大気圧下で気体状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素などのエーロゾル推進薬、でなければブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味するとご理解いただきたい。適する固体担体は、例えば、粉砕天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など）および粉砕合成鉱物（高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなど）である。顆粒用の適する固体担体は、例えば、破砕し、分別した天然石（方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど）であり、でなければ無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに有機材料（おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など）の顆粒である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなど）であり、でなければ蛋白水解物である。適する分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸排液およびメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー（アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）、でなければ天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）および合成リン脂質のような粘着付与剤を本調合物に使用することができる。他の可能な添加剤には、鉱物油および植物油がある。

無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）、および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属種フタロシアニン染料など）、および微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）などの着色剤の使用が可能である。

本調合物は、活性化合物を一般には０．１重量％と９５重量％の間、好ましくは０．５重量％と９０重量％の間含む。

本発明の活性化合物は、そのままか、またはそれらの調合物の形態で使用することができ、例えば、有効な範囲を広げるために、もしくは耐性の発生を防ぐために、既知殺真菌薬、殺菌薬、ダニ駆除薬、殺線虫薬または殺虫剤との混合物でも使用することができる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は、個々の成分の活性より大きい。

以下が、適する混合成分の例である：
殺真菌薬：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス・カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化カルシウム、カルプロパミド、カプシマイシン、ダイホルタン、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クロジラコム、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトーバー、フルオロマイド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フルメシクロクス、
グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物（水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー合剤など）、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロサール−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、
硫黄および硫黄調製物、スピロキサミン、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビンコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、ＯＫ―８７０５、ＯＫ―８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α―（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］―１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２―（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グリコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３‐ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール・ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスロアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸Ｏ−メチル Ｓ−フェニル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。

殺菌薬：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。

殺虫薬／ダニ駆除薬／殺線虫薬：
アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
乳化病菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーバリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、バイオエタノメトリン、バイオパーメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン、クロマフェノジド、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−パーメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズウロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサット−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ハエカビ属種（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロピリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソオキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタアミドホス、メサルヒジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソルセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポスキル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロピリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、サーリンジエシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、バーティシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−「（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４―（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２、２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］―１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＥＧ−２３４８株、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シンナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−「４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。

除草剤などの他の既知活性化合物と、または肥料および成長調節剤との混合も可能である。

加えて、本発明の式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性も有する。これらは、特に、皮膚糸状菌および酵母菌、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ−グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ）種）、および有毛表皮糸状菌（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種［黒色コウジ菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）など］、白癬菌属（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種［毛瘡白癬菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）など］、小胞子菌属（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）種［イヌ小胞子菌（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ）およびオードアン小胞子菌（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）など］に対して、非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらのリストは、包含される真菌範囲を限定するものでは決してなく、単なる実例である。

本活性化合物は、そのままで使用すること、それらの調合物の形態で使用すること、またはそれらから調製された使用形態（すぐに使用できる溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉末、微粉および顆粒など）で使用することができる。塗布は、慣用の方法で、例えば、液剤散布、吹付け、噴霧、散布、散粉、発泡、展着などによって行われる。超低量法により本活性化合物を塗布すること、または本活性化合物の調製物または本活性化合物それ自体を土壌に注入することが、さらに可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明の活性化合物を殺真菌薬として使用する時、その塗布率は、塗布の種類に依存して比較的広い範囲で変化させることができる。植物の部分を処理するための本活性化合物の塗布率は、一般には０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０ｇ／ｈａと１０００ｇ／ｈａの間である。種子のドレッシングのための本活性化合物の塗布率は、一般には種子１ｋｇに対して０．００１ｇと５０ｇの間、好ましくは種子１ｋｇに対して０．０１ｇと１０ｇの間である。土壌の処理のための本活性化合物の塗布率は、一般には０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１ｇ／ｈａと５０００ｇ／ｈａの間である。

すでに上で述べたように、本発明の活性化合物で植物全体および植物の部分を処理することができる。好ましい実施態様では、野生植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの通常の生物学的繁殖によって得られるもの、およびそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施態様では、適する場合には通常法との併用で、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」は、上で記載されている。

特に好ましくは、前記植物栽培品種の植物（各場合、市販されているまたは使用されている）は、本発明に従って処理される。植物栽培品種は、通常の繁殖によって、突然変異によって、または組換えＤＮＡ法によって得ることができる新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとご理解いただきたい。これは、栽培品種、変種、バイオタイプおよびゲノタイプであることができる。

植物種または植物栽培品種、それらの所在地および成長条件（土壌、天候、生育期、食物）に依存して、本発明による処理よって超加成（「相乗」）作用が生じることもある。従って、例えば、本発明に従って使用することができる物質および組成物の塗布率低減および／または活性領域の拡大および／または活性の増大、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫量、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これは、実際に予想した効果を超えている。

本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培変種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）は、遺伝学的修飾においてこれらの植物に特に有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質を受けたすべての植物を包含する。こうした特性の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫率、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、より良好な貯蔵安定性および／または加工性である。こうした特性のさらに、また特に重要視される例は、昆虫、ダニ類、植物寄生病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物および有害微生物に対するさらに良好な植物防御であり、ならびに一定の除草活性化合物に対する植物の耐性増強でもある。トランスジェニック植物の例には、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、ナタネなどの重要な農作物植物、およびまた果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウを伴う）を挙げることができ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびナタネは、特に重要視される。植物において生成される毒による、特に、バシラス・スリンジエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）により植物において生成される毒による昆虫に対する植物の防御増強は、特に重要視される形質である（以後、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。全身性獲得耐性（ＳＡＲ）遺伝子、システミン遺伝子、フィトアレキシン遺伝子、誘引遺伝子および耐性遺伝子ならびにそれに応じて発現される蛋白質および毒による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御増強も、特に強調される形質である。一定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性増強は、さらに特に重要視される形質である。トランスジェニック植物では、該望ましい形質を付与する遺伝子が、互いに組み合わさった状態で存在することもありうる。「Ｂｔ植物」の例には、商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳａｔｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびシャガイモ変種を挙げることができる。除草薬耐性植物の例には、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種を挙げることができる。除草薬耐性植物（除草薬耐性のための通常の方法で繁殖させた植物）には、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種を挙げることができる。勿論、これらの言明は、これらの遺伝形質を有する植物栽培品種、または将来開発されるおよび／または市販されるであろう、さらに開発された遺伝形質を有する植物栽培変種にも適用される。

列挙した植物は、本発明に従って、特に有利な方法で、本発明の式（Ｉ）の化合物または本発明の活性化合物混合物を使用して処理することができる。本活性化合物または混合物に好ましい上述の範囲は、これらの植物の処理にもあてはまる。本文中で特に言及している化合物または混合物での植物の処理は、特に重要視される。

調製例
（実施例１）

方法ａ）
０．２９ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の３’−クロロ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンおよび０．３６ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の塩化２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボニルを６ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、０．３６ｍＬ（２．６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加する。その反応溶液を６０℃で１６時間攪拌する。処理については、その溶液を濃縮し、残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付す。

これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．５８のＮ−（３’−クロロ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドを０．５２ｇ（理論量の９５％）得る。

（実施例２）

方法ｂ）
０．１８５ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼン、０．２４３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムおよび０．２１ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）のピナコールジボロン酸エステルを８ｍＬのジメチルスルホキシドに懸濁させ、アルゴン下で触媒量（約５ｍｏｌ％）の塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）を添加する。その反応溶液を８０℃で２時間加熱し、その後、０．３３ｇ（０．８ｍｍｏｌ）のＮ−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、２．５ｍＬの炭酸ナトリウム２Ｍ溶液およびさらなる触媒量の塩化ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）を添加する。その混合物を８０℃で１６時間攪拌する。処理については、その反応溶液を５０ｍＬの酢酸エチルまたはジクロロメタンに吸収させ、水（５ｍＬから１０ｍＬ）で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させ、活性炭を添加して、その混合物を濾過し、濃縮する。残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付す。

これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．６０のＮ−（３’−クロロ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドを０．１８ｇ（理論量の５４％）得る。

下の表１に挙げる式（Ｉ）の化合物は、調製例１および２と類似に、また、方法ａ）およびｂ）の一般説明における所説に従って得られる。

式（ＩＩＩ）の中間体の調製
（調製例（ＩＩＩ−１））

アルゴン下、３８．８ｇ（２２３ｍｍｏｌ）の３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸および４０．６ｇ（１８６ｍｍｏｌ）の２−ヨードアニリンを２２０ｍＬのトルエン、２２ｍＬのエタノールおよび４５ｍＬの重炭酸ナトリウム４Ｍ溶液に溶解する。４．３ｇ（４ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（０）を添加し、その反応溶液を８０℃、アルゴン下で１６時間攪拌する。有機相を分離除去し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、濃縮する。残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付す。

これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．０１の３’−クロロ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミン（純度８８％）を２２．５ｇ（理論量の４８％）得る。

式（ＩＶ）の中間体の調製
（調製例（ＩＶ−１））

１０．２ｇ（４６ｍｍｏｌ）の２−ヨードアニリンを１００ｍＬのアセトニトリルに溶解し、９．５２ｇ（６９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加する。アセトニトリル１０ｍＬ中の１０．７ｇ（４６ｍｍｏｌ）の塩化２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボニルを添加し、その後、その混合物を室温で１６時間攪拌する。処理については、その塩基を濾過して除去し、濾液を濃縮して、カラムクロマトグラフィーによって精製する。残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）を使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付す。

これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．８１のＮ−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドを１５．７ｇ（理論量の８３％）得る。

（調製例（ＩＶ−２））
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．７９のＮ−（２−ブロモフェニル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドを、実施例（ＩＶ−１）と類似に得た。

上の表および調製例で与えたｌｏｇＰの値は、逆相カラム（Ｃ１８）を使用するＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、ＥＥＣ通達７９／８３１添付書類Ｖ．Ａ８に従って決定している。温度：４３℃。

判定は、移動相０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの線形傾斜を用いて、ｐＨ２．３の酸性範囲で行っている。

較正は、ｌｏｇＰ値がわかっている、枝分れしていないアルカン−２−オン（炭素原子数３から１６のもの）を使用して行っている（二つの連続するアルカノールの間での一次補間を利用して滞留時間によりｌｏｇＰ値を決定）。

最大ラムダ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを利用して、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。

使用例
（実施例Ａ）
スファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護的
溶媒：アセトン ２４．５重量部
ジメチルアセトアミド ２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １．０重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

保護の有効性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を下に示す塗布率で吹付ける。吹付け塗膜が乾いたら、前記植物にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子浮遊液を接種する。その後、前記植物を、約２３℃、相対大気湿度約７０％の温室に入れる。

評価は、接種から７日後に行う。０％は、有効度が対照のものと一致することを意味し、これに対して、有効度１００％は、感染が全く観察されないことを意味する。

（実施例Ｂ）
ベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護的
溶媒：アセトン ２４．５重量部
ジメチルアセトアミド ２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １．０重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を下に示す塗布率で吹付ける。吹付け塗膜が乾いたら、前記植物にリンゴ腐敗病病原体、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子浮遊液を接種し、その後、約２０℃、相対大気湿度約１００％の培養室に１日置いておく。

その後、前記植物を約２１℃、相対大気湿度約９０％の温室に入れる。

評価は、接種から１０日後に行う。０％は、有効度が対照のものと一致することを意味し、これに対して、有効度１００％は、感染が全く観察されないことを意味する。

（実施例Ｃ）
ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（マメ）／保護的
溶媒：アセトン ２４．５重量部
ジメチルアセトアミド ２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １．０重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を下に示す塗布率で吹付ける。吹付け塗膜が乾いたら、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）が定着した寒天の小片２個を各々の葉の上に置く。前記接種植物を、約２０℃、相対大気湿度約１００％の暗室に入れる。

接種から２日後、葉の感染範囲の寸法を評価する。０％は、有効度が対照のものと一致することを意味し、これに対して、有効度１００％は、感染が全く観察されないことを意味する。

（実施例Ｄ）
微生物におけるＥＤ_５０を決定するためのインビトロ試験
乳化剤ＰＳ１６と混合した、試験すべき活性化合物のメタノール溶液をピペッティングして、マイクロタイタプレートのウエルに入れる。溶媒が蒸発したら、２００μＬのバレイショ／デキストロース培地を各ウエルに添加する。

事前に、適する濃度の処理すべき真菌の胞子または菌糸を、それらの培地に添加しておいた。

得られる活性化合物濃度は、０．１、１、１０および１００ｐｐｍである。得られる乳化剤濃度は、３００ｐｐｍである。

その後、それらのプレートを、未処理の対照で充分な増殖が観察されるまで、３日から５日間２２℃の温度で振盪機を用いてインキュベートする。

評価は、６２０ｎｍの波長で光度計により行う。未処理の対照と比較して真菌増殖を５０％抑制させる活性化合物の用量（ＥＤ_５０）を、異なる濃度で測定したデータから計算する。

Claims (15)

1. 下記式（Ｉ）：
   

   

   （式中、
   Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか、各々の場合において、ハロゲン原子を１から５個有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルを表し、
   さらに、Ｒ^１およびＲ^２は、互いにオルト配置にある場合には一緒に、場合によってはハロゲン置換またはＣ_１〜Ｃ_６−アルキル置換されているアルケニレンを表す）
   のチアゾリルカルボキシアニリド。
2. Ｒ^１およびＲ^２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオまたはトリフルオロメチルチオを表し、
   さらに、Ｒ^１およびＲ^２が、互いにオルト配置にある場合には一緒に、場合によってはフッ素置換、塩素置換、臭素置換またはメチル置換されているブタジエニレンを表す、
   請求項１に記載の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリド。
3. Ｒ^１およびＲ^２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリド。
4. Ｒ^１がフッ素を表し、Ｒ^２が塩素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリド。
5. Ｒ^１がフッ素を表し、Ｒ^２がフッ素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリド。
6. Ｒ^１がメチルまたはトリフルオロメチルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリド。
7. ａ）下記式（ＩＩ）：
   

   

   （この式中、Ｘ^１は、ハロゲンを表す）
   のハロゲン化チアゾールカルボニルと、下記式（ＩＩＩ）：
   

   

   （この式中、Ｒ^１およびＲ^２は、請求項１において定義されているとおりである）
   のアニリン誘導体とを、適する場合には酸結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、または
   ｂ）下記式（ＩＶ）：
   

   

   （この式中、Ｘ^２は、臭素またはヨウ素を表す）
   のハロチアゾールカルボキシアニリドと、下記式（Ｖ）：
   

   

   （この式中、
   Ｒ^１およびＲ^２は、請求項１において定義されているとおりであり、
   Ｇ^１およびＧ^２は、各々水素を表すか、一緒にテトラメチルエチレンを表す）
   のボロン酸誘導体とを、触媒の存在下、適する場合には酸結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、または
   ｃ）下記式（ＶＩ）
   

   

   （この式中、Ｇ^３およびＧ^４は、各々水素を表すか、一緒にテトラメチルエチレンを表す）
   のチアゾールカルボキシアニリドボロン酸誘導体と、下記式（ＶＩＩ）：
   

   

   （この式中、
   Ｒ^１およびＲ^２は、請求項１において定義されているとおりであり、および
   Ｘ^３は、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す）
   のハロベンゼン誘導体とを、触媒の存在下、適する場合には酸結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、
   を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドの調製方法。
8. 少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドに加えて、増量剤および／または界面活性剤を含むことを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための組成物。
9. 望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドの使用。
10. 請求項１に記載の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドを微生物および／またはそれらの生息場所に塗布することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
11. 請求項１に記載の式（Ｉ）のチアゾリルカルボキシアニリドを増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための組成物の調製方法。
12. 下記式（ＩＶ）：
    

    

    （式中、Ｘ^２は、臭素またはヨウ素を表す）
    のハロチアゾールカルボキシアニリド。
13. ｄ）下記式（ＩＩ）：
    

    

    （式中、Ｘ^１は、ハロゲンを表す）
    を２−ブロモアニリンまたは２−ヨードアニリンと反応させること
    を特徴とする、請求項１２に記載の式（ＩＶ）のハロチアゾールカルボキシアニリドの調製方法。
14. 下記式（ＶＩ）：
    

    

    （式中、Ｇ^３およびＧ^４は、各々水素を表すか、一緒にテトラメチルエチレンを表す）
    のチアゾールカルボキシアニリドボロン酸誘導体。
15. ｅ）下記式（ＩＩ）：
    

    

    （この式中、Ｘ^１は、ハロゲンを表す）
    のハロゲン化チアゾールカルボニルと、下記式（ＶＩＩＩ）：
    

    

    （この式中、Ｇ^３およびＧ^４は、請求項１４において定義されているとおりである）
    のアニリンボロン酸誘導体とを、適する場合には酸結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること
    を特徴とする、請求項１４に記載の式（ＶＩ）のチアゾールカルボキシアニリドボロン酸誘導体の調製方法。