CS195321B2 - Plant growth suppressing agents - Google Patents
Plant growth suppressing agents Download PDFInfo
- Publication number
- CS195321B2 CS195321B2 CS768574A CS857476A CS195321B2 CS 195321 B2 CS195321 B2 CS 195321B2 CS 768574 A CS768574 A CS 768574A CS 857476 A CS857476 A CS 857476A CS 195321 B2 CS195321 B2 CS 195321B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- bromoacetonitrile
- acid
- growth
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
- C07D213/20—Quaternary compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká prostředků - k potlačování růstu rostlin, které obsahují uiu čité kvartérní anilidy amonioalkanové kyseliny jako-účinné látky.
Z literatury je již znám značný počet kvartérních anilidů amoniooctové kyseliny a anilidů · pyridiniooctové kyseliny, které mají farmakologický, desinfekční a baktérícldně-fungicidní účinek popřípadě účinky . další, avšak jakékoliv údaje o účincích · těchto látek · na positivní či inhibiční vlastnosti na růst rostlin chybí. Z bohaté literatury je možno poukázat na některá místa, jako „Nátuře“ 216, 1331—33· · (1967), 223, 748 (1969; Europ. J. ' Pharmac.ology 13, 46 (1970); DOS 2 351942; britský , spis č. 866 604;
Journ. heterocycl. Chem. 8, 1079 (1971), Gazz. Chim. Ital. 95, 1237 (1965); ' Tetrahedron Letters 1969, 4945 a další. .
Určité kvartérní anilidy amoniooctové kyseliny byly navrženy již také pro určité technické účely, například jako prostředky k ochraně proti molům (srov. US patentní spis č. 2 343 071 a DE patentní spis č. 905 373 a další).
Ve všech těchto publikacích se nenachází ani nejnepatrnější zmínka nebo důkaz o vlivu takovýchto dosud známých sloučenin na růst rostlin.
Na druhé traně se vyskytují kvartérní
.....
amoniové sloučeniny jiné struktury jako - -regulátory růstu rostlin již na trhu a jsou popsány detailně' například v knize R. Wegler: „Chemie der Pflanzenschutz- -und Schadlingsbekámpfungsmittel“, · sv. 2, Springer Véřjag·,. 1970, - sír; 323· až 326 - a 407 s - - poukazem na originální literaturu.
Další kvartérní amoniové sloučeniny s - účínkem regulátorů - růstu rostlin jsou známy například - z Ann. Apnl. Biol. 63, 211 (1969); z US patentních spisů č. 3 701799, 3 580 -716, 3 856 850 a 3 895 933, jakož i z Journ. Agr, and Food Chem. 7 264 (1959) a 16, 523 (1968). U všech těchto dosud známých regulátorů růstu rostlin se však nejedná o kvartérní anilidy amonioalkanové kyseliny, nýbrž o částečně velmi komplikované organické sloučeniny. .
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že kvartérní solí anilidů amonioalkankarboxylové kyseliny obecného vzorce I.
| Λ | Ri | |
| \ ® /% | Θ X | |
| \ i R7 RS R& | ||
v němž .
n znamená číslo 1 nebo 2, ' .
Ri až Rs znamenají . nezávisle na sobě vodík nebo alkylové zbytky s 1 až 3 atomy uhlíku, halogen, trifluormethylovou skupinu nebo popř. . halogenem substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Re a R7 znamenají nezávisle na sobě stejné nebo rozdílné alkylové zbytky s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkenylové . zbytky s až 3 atomy uhlíku nebo společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, mohou tvořit také nasycený heterocyklický 5- až 7-členný kruh, který může ještě jako substituent obsahovat methylovou skupinu, a
Rs znamená alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupiny vždy s nejvýše 5 atomy uhlíku, která může být ještě substituována halogenem nebo kyanoskupinou, nebo znamená . benzylpvý zbytek, . a
X znamená aniont nefytotoxické kyseliny HX, zejména kyseliny halogenovodíkové, vykazují výtečné vlastnosti projevující se v potlačování růstu jednoděložních a zejména dvojděložných rostlin a mohou se používat například jako inhibitory růstu trav, obilí, sóji, bobů, okrasných rostlin, ovoce atd. a některé z nich vykazují také schopnost abscise pokud se týká plodů a.listů. .
Alkylovými, alkenylovými nebo alkinylovými zbytky Re jsou výhodně nízkomolekulární přímé nebo rozvětvené zbytky s nejvýše 5 atomy uhlíku.
Jeden ze zbytků Re až Rs s otevřeným řetězcem může obsahovat alespoň 3 atomy uhlíku, dva společně alespoň 4 atomy uhlíku.
Dále jsou výhodné takové anilidy, které obsahují na anilinovém jádře alespoň jeden substituent (a až 5 substituentů]. Z libovolných substituentů Ri až Rs, které mohou být jednou i několikrát v libovolných polohách, lze uvést následující: alkylový zbytek(přímý a rozvětvený] s až 3 atomy uhlíku, nižší alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen (fluor, chlor, brom], trifluormethylový zbytek, halogenalkyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Zvláště zajímavé jsou nové účinné látky užšího vzorce - Ia
v němž
Ri až .Rs, n, a .X mají význam uvedený pod vzorcem I,
Rs znamená nižší alkylový, alkenylový nebo alkinylový zbytek vždy s až 5 atomy uhlíku, . kyanalkylový - zbytek nebo . halogenalkyíďvý .zbytek vždy 's až 5 atomy uhlíku, a
Z . znamená 4- až - 6-členný nasycený uhlovodíkový můstek.
Kruhovým systémem, který je tvořen pomocí symbolu Z je výhodně pyrrolidinový kruh, . dále . plperidinový a hexamethyleniminový kruh.
Další výhodnou skupinou . co do biologických účinků tvořící sloučeniny vzorce I, v němž R 4 a Rs znamenají vodík, tj. sloučeniny, které tedy obsahují maximálně tři substituenty Ri, R2 a R3 v poloze 2, 4 a 5 anilidového zbytku, přičemž
Rt znamená vodík, chlor, methylovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, halogen nebo nižší alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R3 znamená .vodík, chlor nebo - trifluormethylovou skupinu.
Symboly R6 až Re znamenají výhodně .alkylovou skupinu, kyanalkylovou skupinu, alkěnylovou skupinu nebo ' alkinylovou skupinu vždy . s až 5 atomy uhlíku, . přičemž však dva z těchto zbytků společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, mohou tvořit také nasycený . heterocyklický kruh, který může - obsahovat ještě . atom kyslíku jako člen kruhu., . ,
Substituent . R2 v poloze. 4 . (výhodně chlor] je zde tedy obligatorně přítomen a substituentem Ri v poloze 2 má být substituent, který je rozdílný od atomu vodíku (substituce - v poloze 2,4], Pro Ri a R2 - jsou výhodnými významy methyl a chlor.
Zcela zvláště zajímavé jsou nové sloučeniny tohoto typu užšího vzorce Ib
v němž
Ri až Rj jsou definovány shora, n znamená číslo 1 nebo 2, výhodně číslo.l,
Re znamená nižší alkylový, alkenyiový nebo alkinylový zbytek s až 5 atomy uhlíku, a
Z znamená 4- až 6-členný nasycený, popřípadě substituovaný uhlovodíkový můstek. . *
Pyrrolldinovým kruhem ve významu symbolu Z se rozumí výhodný heterocyklický kruh.
Aniont X je z neíytotoxických kyselin libovolně volitelný a nemá podstatný vliv na biologický účinek.
Nové sloučeniny vzorce I, Ia a Ib se vyrábějí o sobě známými metodami, tím, že se anilin vzorce II
(II), v němž
Ri, Rí, R3, R4 a Rs mají shora uvedený význam, nechá reagovat s reaktivním derivátem haloge.nalkanové kyseliny za vzniku anilidu halogénalkankarboxylové kyseliny vzorce III
’°5
v. němž
Ri až Rs a n mají shora uvedené významy a
Hal znamená atom halogenu, .
a ten se pak nechá reagovat s amoniakem nebo primárním, sekundárním nebo terciárním alifatickým nebo cyklickým aminem a získané anilidy aminomastné kyseliny se popřípadě převedou působením kvarternizačních činidel na konečné látky vzorce Ia popřípadě Ib.
Za účelem přípravy výhodných cyklických amonlových derivátů vzorců Ia a Ib se používá к reakci se sloučeninou vzorce III alifaticko-cyklický amin.
Meziprodukty vzorce III se vyrábějí tak, že se halogenmastné kyseliny nebo vhodné deriváty, jako jejich estery, halogenidy, amidy nebo anhydridy nechají působit na anilin vzorce II.
Jako anilíny vzorce II lze například uvést: ...
anilin,
2.4- díchloranilin,
2.5- dichloranilin, -
3.4- dichIoraniliň,
2.6- dichIoranilm,
2.4.5- trichloranilin.,
3-chlor-4-fluoranilin,
2- methyl-4,5-dichlorahlUn,
3- chlor-4-methylanilto,
2-chlor-4-methyianilin,
2- methyl-4-chloranilin,
3- trifluormethyl-4-chloranilin,
2.4- dimethylanilin,
3.4- dimethylanilin, p-toluidin,
4- chloranilin,
3-chloraníhn, 2-methyl-4-bromanilin, 2-chlor-4-bromanilin, .
2- trifluormethyl-4-chloranilin,
3- methylanilin, ..
3- chlor-4-isopropylanílln,
3.5- bis-trífluorinethylanilin, ..
2.4.6- trimethylanilin,.
2-methyl-6-chIoranllm, .
2-methylanilin,
2-methoxyanilin,·
2-methoxy-5-chloranilin,
2.5- dimethylaniIin,
2.5- dlmethoxyanilin,
2.6- dímethylanilm, .
2.4.5- trimethylanilin,
2.3.5.6- tetramethylanilin, ......
4- n-butyloxyanilin,
2- methyl-4-n-butyloxyanilin,
2.6- dimethyl-4-n-butyloxyai.iilin,
3- chlor-4-propoxyanilin,
3.5- dichlor-4-methoxyanilin, 3-chlor-4-ethoxyanilin, 2-chlor-6-methoxyanilin,
2.6- dimethox.yanilin,.
2.6- dichlor-4-methy lanilin, 2-m6thyl-5-isopropylanilin, 2-fluoránilin,
2.4- difluoranilin,
2- fluor-4-chloranilin,
2.4- difluor-5-chloranilin,
3- chlor-4-allyloxyanilin,
3.4.5- trichloranilin,
3.5- dichlor-4-methylanilin, 3-chlor-4-terc.butylanilin,
2- , 3- nebo 4-ethylanilin,
3- chlor-4-ethylanilin, á.-vinylanilin,
4- a-methylvinylanilin,
2,4,6-tribromanilin,
2.3- a 3,5-d’chloranilin,
2-chlor-3-methylanilin, 2-methyl-3-chlořanilin,. ..
2.3- dimethylanilin,
2.4- dimethoxy-4-chloranilin, pentamethylanilin, 2-methyl-4-methoxyanllin, 2-methoxy-5-methylan.íUn,
2-ethoxyani.lin, ;
2-fluor-4,5-dichIoranilín,
3.4- bls (trifluormethy 1) anilin,
2- fluor-5-trifluormethylanilin,
3- chlor-4-trifluormethoxyanilin,
2- fluor-4-bromanilin,
3- chlor-4-difluorchlormethoxyanilin,
2- a 3-trifluormethylanilin, '
2.3.4- trichl.oranilin, ..
2-ethyl-4-chlorauilin,
2.5- dimethyl-4-bromanilin,.·..
2-methyl-4,6-dibromanilin, 2-methyl-4-brom-6-chloramlin,
2.5- dimethyl-4-chloranilin,
2-methyl-4-brom-5-chloranilin,.
2.6- dimethyl-4-chloranilin,:
2.4- dichlor-6-mmhylanilin
Claims (4)
- Jako halogenmastné kyseliny popřípadě jejich deriváty přicházejí v .úvahu například kyseliny «-halogenoctová. a kyselina a-halogenpropionová.Reakce anilidů . halogenmastné . kyseliny vzorce III s aminy se provádí známými metodami, přičemž reakcí s amoniakem popřípadě primárními, sekundárními nebo terč, aminy vznikají za odštěpení halogenovodíku odpovídající primární až kvartérní anilidy amoniomastné kyseliny, Jako reaktivní ' aminy tohoto· typu lze : uvést: amoniak, metliylamin, ethylamin, propylamin, butylamin, dimethylamin, diethylamin,. methylethylamin, dipropylamin, methylpropylamin, methylbutylamin, dibutylamtin·, hexylamin. allylamln, diallylamin, pyrrolidin, piperldin, .
- 2,
- 3- nebo
- 4- methylpiperidin, N--^^<^thylpiperidin, N-methyl-N-^<^thylíyiami^!,· propargylamin,. kyanmethylamin, hexamethylenimin, trimethylamin, triethylamin,. dimethylaminoacetonitril, diethylaminoacetonitril, tripropylamin a četné další.Volí-li se při reakci amidů .halogenmastné kyseliny se shora . zmíněnými. aminy tyto áminy tak, že vznikají primární, sekundární nebo terciární anilidy aminomastné kyseliny, pak se na tyto sloučeniny dostatečně působí až ke kvartérní substituci atomu, dusíku. To se daří pomocí upotřebitelných kvartérnizačních činidel, jako například pomocí esterů nasycených nebo nenasycených alkoholů s minerálními kyselinami, jako alkyl-, alkenyl- popřípadě alkinylhalogenidů, dialkylsulfátů nebo adicí esterů sulfonové kyseliny a halogenkyanalkanů. Jako· kvartérni•/ační činidla jsou vhodná všechna, která jsou schopna zavádět zbytky Re až Rs popřípadě při dostatečném působení posledního z těchto zbytků.Jako kvarternizační činidla lze uvést: chlormethyl, bromethyl, jodmethyl, ethylbromid, ethyljodid, propylchlórid, propylbromid, propyljodid, butyljodid, butylbromid, allylchloriC, allylbr^omid, propargylbromid, krotιenylbromlC, chloracetonitril, bromacetonitrll, alkylester bromoctové Ry^e^lii^y,·· amid bromoctové kyseliny, benzylchlorid, isobutyljodid atd. .Obměna popsaného postupu pro přípravu amoniových sloučenin vzorce I podle vynálezu spočívá v tom, že se jako výchozích . látek používá esterů halogenmastné kyseliny s reaktivním halogenem, například fenylesteru . chlor octové kyseliny, tyto sloučeniny se nechají reagovat s uvedenými aminy a kvarternizačními činidly za vzniku kvartérních fenylesterů amoniomastné kyseliny a posléze uvedené sloučeniny se poté, například ve vodném nebo ve vodně-alkoholickém roztoku nebo emulzí amidují působením anilidů vzorce II za výměny fenolu za vzniku kvartérních anilidů amoniomastné kyseliny vzorce I.Další obměna popsaného postupu .výroby anilidů amoniooctové kyseliny spočívá v tom, že se dichlorldy betainu uvádějí v reakcí se substituovanými aniliny vzorce II.Kvartérní amoniové soli vzorce I mají regulační účinek na růst- rostlin, zejména pak mají účinek projevující se . zpomalováním růstu rostlin.S ohledem na tyto účinky se dají sloučeniny vzorce I používat k regulaci růstu rostlin v zemědělství a v zahradnictví. Dále jsou uvedeny- různé typické možnosti použití:— použití k úspoře práce a nákladů spojených . s . kosením potlačením růstu půdního porostu na okrajích cest, na březích kanálů, na plochách letišť, v ovocných sadech, na sportovních plochách a potlačením růstu okrasných trav, jakož i potlačením růstu výhodků křovin, houští, okrasných křovin, ovocných stromů a dalších stromů. .— použití k potlačení nežádoucích postran- ních výhonků, jako výhonků tabáku a dalších kulturních rostlin. , —použití ke zvýšení výnosů sklizně u kultur luštěnin (například sóji a podzemnice olejné) potlačením vegetativního růstu ve prospěch generativního růstu.— použití ke zvýšení tuhosti skladovaných kultur, jako obilí, kukuřice a sóji (k zabránění lámání rostlin za nepříznivých povětrnostních podmínek).— použití k potlačení nadměrného růstu okrasných rostlin pěstovaných v květináči, jako jsou chrysantémy, poinsettie, atd.—použití ke zvýšení počtu nasazovaných květů kulturních rostlin, jako například mladých ovocných stromů.— použití k usnadnění sklizně plodů podpořením tvorby dělivé tkáně mezi plodem a částí stopky rostlin.(Četné sloučeniny vykazují také baktericidní a fungicidní vlastnosti.Kvartérní amoniové soli vzorce I se používají ve formě prostředků, které obecně vedle kvartérní amoniové soli vzorce I obsahují nosnou látku nebo povrchově aktivní činidlo nebo nosnou látku a povrchově aktivní činidlo. Účinnost kvartérních amoniových solí vzorce I závisí při jejich použití jako regulátorů růstu rostlin na jejich koncentraci. Přitom přichází v úvahu značné rozdíly účinné koncentrace kvartérních amoniových solí vzorce I jako regulátorů růstu rostlin, přičemž tato koncentrace závisí nejen na druhu, organismu nebo na vytvoření ošetřovaných rostlin, nýbrž také na fyziologickém stáří rostlin. Aplikovaná koncentrace se tudíž řídí podle typu použitého prostředku, podle druhu rostliny a na době aplikace. Obecně se účinné koncentrace pohybují v mezích od 1 do 5000 ppm a výhodné činí 10 až 500 ppm. Tyto hodnoty však nemají zvláštní význam.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1670475 | 1975-12-23 | ||
| CH1670575A CH624551A5 (en) | 1975-12-23 | 1975-12-23 | Composition for regulating the growth of plants and its use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195321B2 true CS195321B2 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=25718380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS768574A CS195321B2 (en) | 1975-12-23 | 1976-12-03 | Plant growth suppressing agents |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4141718A (cs) |
| JP (1) | JPS5278840A (cs) |
| AR (1) | AR223805A1 (cs) |
| AT (1) | AT349042B (cs) |
| AU (1) | AU510184B2 (cs) |
| BG (1) | BG27523A3 (cs) |
| BR (1) | BR7608636A (cs) |
| CA (1) | CA1078201A (cs) |
| CS (1) | CS195321B2 (cs) |
| DD (1) | DD128649A5 (cs) |
| DE (1) | DE2657728A1 (cs) |
| DK (1) | DK580676A (cs) |
| EG (1) | EG12404A (cs) |
| ES (1) | ES454491A1 (cs) |
| FR (1) | FR2336079A1 (cs) |
| GB (1) | GB1583650A (cs) |
| GR (1) | GR61765B (cs) |
| HU (1) | HU176071B (cs) |
| IE (1) | IE44650B1 (cs) |
| IL (1) | IL51144A (cs) |
| IT (1) | IT1065793B (cs) |
| LU (1) | LU76458A1 (cs) |
| MX (1) | MX4804E (cs) |
| NL (1) | NL7614217A (cs) |
| NZ (1) | NZ182964A (cs) |
| OA (1) | OA05520A (cs) |
| PH (1) | PH13093A (cs) |
| PT (1) | PT66011B (cs) |
| TR (1) | TR19710A (cs) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4325729A (en) * | 1977-12-13 | 1982-04-20 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal and plant growth regulating pyridyloxy-phenoxy-propionic acid derivatives |
| EP0014684B1 (de) * | 1979-02-06 | 1982-05-19 | Ciba-Geigy Ag | 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| EP0014223A1 (en) * | 1979-02-09 | 1980-08-20 | Ciba-Geigy Ag | Quaternary aminoacetic anilides, herbicidal compositions containing them and method for influencing plant growth |
| DE2915250A1 (de) | 1979-04-14 | 1980-10-30 | Basf Ag | Salze von alpha -aminoacetaniliden |
| HU183721B (en) * | 1981-11-06 | 1984-05-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing new cyclic imine derivatives |
| CH650768A5 (de) * | 1982-08-27 | 1985-08-15 | Pharmaton Sa | Basische acetanilide, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, die diese acetanilide enthalten. |
| CA1252041A (en) * | 1983-09-28 | 1989-04-04 | Kamlesh Gaglani | Industrial fungicides |
| DD263686B1 (de) * | 1985-07-05 | 1990-08-08 | Inst Pflanzenschutzforschung | Fungizide mittel |
| JPH0253759A (ja) * | 1988-08-18 | 1990-02-22 | Hamari Yakuhin Kogyo Kk | 新規な４級アンモニウム化合物 |
| US5266567A (en) * | 1991-10-24 | 1993-11-30 | Rohm And Haas Company | Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents |
| WO2011006073A1 (en) | 2009-07-10 | 2011-01-13 | President And Fellows Of Harvard College | Permanently charged sodium and calcium channel blockers as anti-inflammatory agents |
| US10543481B2 (en) | 2011-08-19 | 2020-01-28 | Trustees Of Princeton Univesity | Targeted, metal-catalyzed fluorination of complex compounds with fluoride ion via decarboxylation |
| US11021443B2 (en) * | 2015-08-03 | 2021-06-01 | President And Fellows Of Harvard College | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US10780083B1 (en) | 2019-03-11 | 2020-09-22 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US11377422B2 (en) | 2019-03-11 | 2022-07-05 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US10828287B2 (en) | 2019-03-11 | 2020-11-10 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| MA55320A (fr) | 2019-03-11 | 2022-01-19 | Nocion Therapeutics Inc | Bloqueurs de canaux ioniques substitués par un ester et méthodes d'utilisation |
| JP2022525856A (ja) * | 2019-03-11 | 2022-05-20 | ノシオン セラピューティクス，インコーポレイテッド | 荷電したイオンチャンネル遮断薬および使用方法 |
| EP4054586A4 (en) | 2019-11-06 | 2023-11-22 | Nocion Therapeutics, Inc. | CHARGED ION CHANNEL BLOCKERS AND METHODS OF USE |
| CA3155586A1 (en) | 2019-11-06 | 2021-05-14 | Bridget M. Cole | Charged ion channel blockers and methods for use |
| CN115279731A (zh) | 2020-03-11 | 2022-11-01 | 诺西恩医疗公司 | 带电的离子通道阻滞剂及其使用方法 |
| CN114009267B (zh) * | 2021-11-02 | 2022-11-01 | 合肥康来生态农业有限公司 | 一种富含多酚的石榴种植方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE534406A (cs) * | ||||
| DE1070638B (de) * | 1959-12-10 | Aktieboläget Astra Aporekarmes Kerniiska Fatbniker, Södertälje (Schweden); Vertu.: Dr .-Ing. F. Mayer, Pat.-Anw., Berlin-Dahlem | Verfahren zur Herstellung von Amiinoessigsäureaniliden | |
| BE548381A (cs) * | ||||
| DE837532C (de) * | 1950-06-25 | 1952-04-28 | Schuelke & Mayr Ag | Verfahren zur Herstellung quartaerer Ammoniumverbindungen, die eine Carbonsaeureamidgruppe enthalten |
| US2970048A (en) * | 1956-07-11 | 1961-01-31 | Monsanto Chemicals | Defoliating composition and method |
| GB866604A (en) * | 1958-05-31 | 1961-04-26 | T & H Smith Ltd | New quaternary salts |
| US3080326A (en) * | 1959-06-01 | 1963-03-05 | T & H Smith Ltd | Denatured alcohol |
| US3014046A (en) * | 1960-10-21 | 1961-12-19 | Monsanto Chemicals | Quaternary ammonium iodides |
| US3634509A (en) * | 1966-06-08 | 1972-01-11 | Shell Oil Co | 2 6-dinitroanilinoacetamides |
| US3677739A (en) * | 1969-03-05 | 1972-07-18 | Rohm & Haas | Herbicidal 3,4,5-trisubstituted benzamides |
| FR2043489B1 (cs) * | 1969-05-29 | 1973-07-13 | Orsymonde | |
| GB1393112A (en) * | 1971-05-03 | 1975-05-07 | Natural Rubber Producers | Plant growth regulation |
| DE2224006A1 (de) * | 1972-05-17 | 1973-11-29 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| US4015013A (en) * | 1972-10-16 | 1977-03-29 | Rhone-Poulenc S.A. | Certain quaternary ammonium salts used to control gram-negative bacteria |
-
1976
- 1976-12-03 CS CS768574A patent/CS195321B2/cs unknown
- 1976-12-16 US US05/751,616 patent/US4141718A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-17 FR FR7638187A patent/FR2336079A1/fr active Granted
- 1976-12-20 DE DE19762657728 patent/DE2657728A1/de active Granted
- 1976-12-21 OA OA56022A patent/OA05520A/xx unknown
- 1976-12-21 CA CA268,356A patent/CA1078201A/en not_active Expired
- 1976-12-21 AR AR265954A patent/AR223805A1/es active
- 1976-12-21 NL NL7614217A patent/NL7614217A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-21 BG BG7634963A patent/BG27523A3/xx unknown
- 1976-12-22 TR TR19710A patent/TR19710A/xx unknown
- 1976-12-22 DK DK580676A patent/DK580676A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-12-22 LU LU76458A patent/LU76458A1/xx unknown
- 1976-12-22 NZ NZ182964A patent/NZ182964A/xx unknown
- 1976-12-22 AT AT954576A patent/AT349042B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-22 DD DD7600196544A patent/DD128649A5/xx unknown
- 1976-12-22 IL IL51144A patent/IL51144A/xx unknown
- 1976-12-22 IE IE2807/76A patent/IE44650B1/en unknown
- 1976-12-22 IT IT30769/76A patent/IT1065793B/it active
- 1976-12-22 GR GR52465A patent/GR61765B/el unknown
- 1976-12-22 AU AU20819/76A patent/AU510184B2/en not_active Expired
- 1976-12-22 BR BR7608636A patent/BR7608636A/pt unknown
- 1976-12-22 GB GB53546/76A patent/GB1583650A/en not_active Expired
- 1976-12-22 ES ES454491A patent/ES454491A1/es not_active Expired
- 1976-12-22 HU HU76CI1706A patent/HU176071B/hu unknown
- 1976-12-23 PH PH19283A patent/PH13093A/en unknown
- 1976-12-23 JP JP51155581A patent/JPS5278840A/ja active Granted
- 1976-12-23 PT PT66011A patent/PT66011B/pt unknown
- 1976-12-25 EG EG76795A patent/EG12404A/xx active
-
1977
- 1977-01-03 MX MX775268U patent/MX4804E/es unknown
-
1978
- 1978-12-11 US US05/968,317 patent/US4233055A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS195321B2 (en) | Plant growth suppressing agents | |
| SU1324572A3 (ru) | Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи гербицида | |
| SU1223827A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| DE2245471A1 (de) | Verfahren zum verbessern der widerstandskraft von nutzpflanzen gegen vor dem auflaufen anzuwendende unkrautbekaempfungsmittel | |
| DE2808317A1 (de) | Pflanzenwuchsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximaethern und -estern | |
| CH650496A5 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate. | |
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| US3632646A (en) | Succinamides | |
| EP0031054A1 (en) | Soil disinfectant composition, a method for preventing and controlling diseases in soil and certain phenylphosphinic acid salts | |
| US4237302A (en) | Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents | |
| SU518106A3 (ru) | Гербицид | |
| SU1069624A3 (ru) | Способ получени производных @ -(2-оксо-3-оксазолидинил) ацетамидов | |
| US4668274A (en) | Etherified 2-hydroxy-ethyl-phosphonic acid derivatives and plant growth regulating agents containing same as active ingredient | |
| JPS5998004A (ja) | １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤 | |
| JPS632904A (ja) | 植物生長調節剤 | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| US3838159A (en) | Substituted aminohalopyridines | |
| US3772277A (en) | Sulfonamide compounds | |
| US3832155A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds as herbicides | |
| RU2798590C1 (ru) | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| US3238035A (en) | Herbicidal use of n-cycloalkyl-n-bis(beta-chloroalkyl)amines | |
| US4279636A (en) | Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS5976045A (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| KR810001244B1 (ko) | 디페닐에테르 유도체의 제조방법 |