CS195321B2 - Plant growth suppressing agents - Google Patents

Plant growth suppressing agents Download PDF

Info

Publication number
CS195321B2
CS195321B2 CS768574A CS857476A CS195321B2 CS 195321 B2 CS195321 B2 CS 195321B2 CS 768574 A CS768574 A CS 768574A CS 857476 A CS857476 A CS 857476A CS 195321 B2 CS195321 B2 CS 195321B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
bromoacetonitrile
acid
growth
compounds
Prior art date
Application number
CS768574A
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Martin
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1670575A external-priority patent/CH624551A5/de
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS195321B2 publication Critical patent/CS195321B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká prostředků - k potlačování růstu rostlin, které obsahují uiu čité kvartérní anilidy amonioalkanové kyseliny jako-účinné látky.
Z literatury je již znám značný počet kvartérních anilidů amoniooctové kyseliny a anilidů · pyridiniooctové kyseliny, které mají farmakologický, desinfekční a baktérícldně-fungicidní účinek popřípadě účinky . další, avšak jakékoliv údaje o účincích · těchto látek · na positivní či inhibiční vlastnosti na růst rostlin chybí. Z bohaté literatury je možno poukázat na některá místa, jako „Nátuře“ 216, 1331—33· · (1967), 223, 748 (1969; Europ. J. ' Pharmac.ology 13, 46 (1970); DOS 2 351942; britský , spis č. 866 604;
Journ. heterocycl. Chem. 8, 1079 (1971), Gazz. Chim. Ital. 95, 1237 (1965); ' Tetrahedron Letters 1969, 4945 a další. .
Určité kvartérní anilidy amoniooctové kyseliny byly navrženy již také pro určité technické účely, například jako prostředky k ochraně proti molům (srov. US patentní spis č. 2 343 071 a DE patentní spis č. 905 373 a další).
Ve všech těchto publikacích se nenachází ani nejnepatrnější zmínka nebo důkaz o vlivu takovýchto dosud známých sloučenin na růst rostlin.
Na druhé traně se vyskytují kvartérní
.....
amoniové sloučeniny jiné struktury jako - -regulátory růstu rostlin již na trhu a jsou popsány detailně' například v knize R. Wegler: „Chemie der Pflanzenschutz- -und Schadlingsbekámpfungsmittel“, · sv. 2, Springer Véřjag·,. 1970, - sír; 323· až 326 - a 407 s - - poukazem na originální literaturu.
Další kvartérní amoniové sloučeniny s - účínkem regulátorů - růstu rostlin jsou známy například - z Ann. Apnl. Biol. 63, 211 (1969); z US patentních spisů č. 3 701799, 3 580 -716, 3 856 850 a 3 895 933, jakož i z Journ. Agr, and Food Chem. 7 264 (1959) a 16, 523 (1968). U všech těchto dosud známých regulátorů růstu rostlin se však nejedná o kvartérní anilidy amonioalkanové kyseliny, nýbrž o částečně velmi komplikované organické sloučeniny. .
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že kvartérní solí anilidů amonioalkankarboxylové kyseliny obecného vzorce I.
Λ Ri
\ ® /% Θ X
\ i R7 RS R&
v němž .
n znamená číslo 1 nebo 2, ' .
Ri až Rs znamenají . nezávisle na sobě vodík nebo alkylové zbytky s 1 až 3 atomy uhlíku, halogen, trifluormethylovou skupinu nebo popř. . halogenem substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Re a R7 znamenají nezávisle na sobě stejné nebo rozdílné alkylové zbytky s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkenylové . zbytky s až 3 atomy uhlíku nebo společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, mohou tvořit také nasycený heterocyklický 5- až 7-členný kruh, který může ještě jako substituent obsahovat methylovou skupinu, a
Rs znamená alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupiny vždy s nejvýše 5 atomy uhlíku, která může být ještě substituována halogenem nebo kyanoskupinou, nebo znamená . benzylpvý zbytek, . a
X znamená aniont nefytotoxické kyseliny HX, zejména kyseliny halogenovodíkové, vykazují výtečné vlastnosti projevující se v potlačování růstu jednoděložních a zejména dvojděložných rostlin a mohou se používat například jako inhibitory růstu trav, obilí, sóji, bobů, okrasných rostlin, ovoce atd. a některé z nich vykazují také schopnost abscise pokud se týká plodů a.listů. .
Alkylovými, alkenylovými nebo alkinylovými zbytky Re jsou výhodně nízkomolekulární přímé nebo rozvětvené zbytky s nejvýše 5 atomy uhlíku.
Jeden ze zbytků Re až Rs s otevřeným řetězcem může obsahovat alespoň 3 atomy uhlíku, dva společně alespoň 4 atomy uhlíku.
Dále jsou výhodné takové anilidy, které obsahují na anilinovém jádře alespoň jeden substituent (a až 5 substituentů]. Z libovolných substituentů Ri až Rs, které mohou být jednou i několikrát v libovolných polohách, lze uvést následující: alkylový zbytek(přímý a rozvětvený] s až 3 atomy uhlíku, nižší alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen (fluor, chlor, brom], trifluormethylový zbytek, halogenalkyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Zvláště zajímavé jsou nové účinné látky užšího vzorce - Ia
v němž
Ri až .Rs, n, a .X mají význam uvedený pod vzorcem I,
Rs znamená nižší alkylový, alkenylový nebo alkinylový zbytek vždy s až 5 atomy uhlíku, . kyanalkylový - zbytek nebo . halogenalkyíďvý .zbytek vždy 's až 5 atomy uhlíku, a
Z . znamená 4- až - 6-členný nasycený uhlovodíkový můstek.
Kruhovým systémem, který je tvořen pomocí symbolu Z je výhodně pyrrolidinový kruh, . dále . plperidinový a hexamethyleniminový kruh.
Další výhodnou skupinou . co do biologických účinků tvořící sloučeniny vzorce I, v němž R 4 a Rs znamenají vodík, tj. sloučeniny, které tedy obsahují maximálně tři substituenty Ri, R2 a R3 v poloze 2, 4 a 5 anilidového zbytku, přičemž
Rt znamená vodík, chlor, methylovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, halogen nebo nižší alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R3 znamená .vodík, chlor nebo - trifluormethylovou skupinu.
Symboly R6 až Re znamenají výhodně .alkylovou skupinu, kyanalkylovou skupinu, alkěnylovou skupinu nebo ' alkinylovou skupinu vždy . s až 5 atomy uhlíku, . přičemž však dva z těchto zbytků společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, mohou tvořit také nasycený . heterocyklický kruh, který může - obsahovat ještě . atom kyslíku jako člen kruhu., . ,
Substituent . R2 v poloze. 4 . (výhodně chlor] je zde tedy obligatorně přítomen a substituentem Ri v poloze 2 má být substituent, který je rozdílný od atomu vodíku (substituce - v poloze 2,4], Pro Ri a R2 - jsou výhodnými významy methyl a chlor.
Zcela zvláště zajímavé jsou nové sloučeniny tohoto typu užšího vzorce Ib
v němž
Ri až Rj jsou definovány shora, n znamená číslo 1 nebo 2, výhodně číslo.l,
Re znamená nižší alkylový, alkenyiový nebo alkinylový zbytek s až 5 atomy uhlíku, a
Z znamená 4- až 6-členný nasycený, popřípadě substituovaný uhlovodíkový můstek. . *
Pyrrolldinovým kruhem ve významu symbolu Z se rozumí výhodný heterocyklický kruh.
Aniont X je z neíytotoxických kyselin libovolně volitelný a nemá podstatný vliv na biologický účinek.
Nové sloučeniny vzorce I, Ia a Ib se vyrábějí o sobě známými metodami, tím, že se anilin vzorce II
(II), v němž
Ri, Rí, R3, R4 a Rs mají shora uvedený význam, nechá reagovat s reaktivním derivátem haloge.nalkanové kyseliny za vzniku anilidu halogénalkankarboxylové kyseliny vzorce III
’°5
v. němž
Ri až Rs a n mají shora uvedené významy a
Hal znamená atom halogenu, .
a ten se pak nechá reagovat s amoniakem nebo primárním, sekundárním nebo terciárním alifatickým nebo cyklickým aminem a získané anilidy aminomastné kyseliny se popřípadě převedou působením kvarternizačních činidel na konečné látky vzorce Ia popřípadě Ib.
Za účelem přípravy výhodných cyklických amonlových derivátů vzorců Ia a Ib se používá к reakci se sloučeninou vzorce III alifaticko-cyklický amin.
Meziprodukty vzorce III se vyrábějí tak, že se halogenmastné kyseliny nebo vhodné deriváty, jako jejich estery, halogenidy, amidy nebo anhydridy nechají působit na anilin vzorce II.
Jako anilíny vzorce II lze například uvést: ...
anilin,
2.4- díchloranilin,
2.5- dichloranilin, -
3.4- dichIoraniliň,
2.6- dichIoranilm,
2.4.5- trichloranilin.,
3-chlor-4-fluoranilin,
2- methyl-4,5-dichlorahlUn,
3- chlor-4-methylanilto,
2-chlor-4-methyianilin,
2- methyl-4-chloranilin,
3- trifluormethyl-4-chloranilin,
2.4- dimethylanilin,
3.4- dimethylanilin, p-toluidin,
4- chloranilin,
3-chloraníhn, 2-methyl-4-bromanilin, 2-chlor-4-bromanilin, .
2- trifluormethyl-4-chloranilin,
3- methylanilin, ..
3- chlor-4-isopropylanílln,
3.5- bis-trífluorinethylanilin, ..
2.4.6- trimethylanilin,.
2-methyl-6-chIoranllm, .
2-methylanilin,
2-methoxyanilin,·
2-methoxy-5-chloranilin,
2.5- dimethylaniIin,
2.5- dlmethoxyanilin,
2.6- dímethylanilm, .
2.4.5- trimethylanilin,
2.3.5.6- tetramethylanilin, ......
4- n-butyloxyanilin,
2- methyl-4-n-butyloxyanilin,
2.6- dimethyl-4-n-butyloxyai.iilin,
3- chlor-4-propoxyanilin,
3.5- dichlor-4-methoxyanilin, 3-chlor-4-ethoxyanilin, 2-chlor-6-methoxyanilin,
2.6- dimethox.yanilin,.
2.6- dichlor-4-methy lanilin, 2-m6thyl-5-isopropylanilin, 2-fluoránilin,
2.4- difluoranilin,
2- fluor-4-chloranilin,
2.4- difluor-5-chloranilin,
3- chlor-4-allyloxyanilin,
3.4.5- trichloranilin,
3.5- dichlor-4-methylanilin, 3-chlor-4-terc.butylanilin,
2- , 3- nebo 4-ethylanilin,
3- chlor-4-ethylanilin, á.-vinylanilin,
4- a-methylvinylanilin,
2,4,6-tribromanilin,
2.3- a 3,5-d’chloranilin,
2-chlor-3-methylanilin, 2-methyl-3-chlořanilin,. ..
2.3- dimethylanilin,
2.4- dimethoxy-4-chloranilin, pentamethylanilin, 2-methyl-4-methoxyanllin, 2-methoxy-5-methylan.íUn,
2-ethoxyani.lin, ;
2-fluor-4,5-dichIoranilín,
3.4- bls (trifluormethy 1) anilin,
2- fluor-5-trifluormethylanilin,
3- chlor-4-trifluormethoxyanilin,
2- fluor-4-bromanilin,
3- chlor-4-difluorchlormethoxyanilin,
2- a 3-trifluormethylanilin, '
2.3.4- trichl.oranilin, ..
2-ethyl-4-chlorauilin,
2.5- dimethyl-4-bromanilin,.·..
2-methyl-4,6-dibromanilin, 2-methyl-4-brom-6-chloramlin,
2.5- dimethyl-4-chloranilin,
2-methyl-4-brom-5-chloranilin,.
2.6- dimethyl-4-chloranilin,:
2.4- dichlor-6-mmhylanilin

Claims (4)

  1. Jako halogenmastné kyseliny popřípadě jejich deriváty přicházejí v .úvahu například kyseliny «-halogenoctová. a kyselina a-halogenpropionová.
    Reakce anilidů . halogenmastné . kyseliny vzorce III s aminy se provádí známými metodami, přičemž reakcí s amoniakem popřípadě primárními, sekundárními nebo terč, aminy vznikají za odštěpení halogenovodíku odpovídající primární až kvartérní anilidy amoniomastné kyseliny, Jako reaktivní ' aminy tohoto· typu lze : uvést: amoniak, metliylamin, ethylamin, propylamin, butylamin, dimethylamin, diethylamin,. methylethylamin, dipropylamin, methylpropylamin, methylbutylamin, dibutylamtin·, hexylamin. allylamln, diallylamin, pyrrolidin, piperldin, .
  2. 2,
  3. 3- nebo
  4. 4- methylpiperidin, N--^^<^thylpiperidin, N-methyl-N-^<^thylíyiami^!,· propargylamin,. kyanmethylamin, hexamethylenimin, trimethylamin, triethylamin,. dimethylaminoacetonitril, diethylaminoacetonitril, tripropylamin a četné další.
    Volí-li se při reakci amidů .halogenmastné kyseliny se shora . zmíněnými. aminy tyto áminy tak, že vznikají primární, sekundární nebo terciární anilidy aminomastné kyseliny, pak se na tyto sloučeniny dostatečně působí až ke kvartérní substituci atomu, dusíku. To se daří pomocí upotřebitelných kvartérnizačních činidel, jako například pomocí esterů nasycených nebo nenasycených alkoholů s minerálními kyselinami, jako alkyl-, alkenyl- popřípadě alkinylhalogenidů, dialkylsulfátů nebo adicí esterů sulfonové kyseliny a halogenkyanalkanů. Jako· kvartérni•/ační činidla jsou vhodná všechna, která jsou schopna zavádět zbytky Re až Rs popřípadě při dostatečném působení posledního z těchto zbytků.
    Jako kvarternizační činidla lze uvést: chlormethyl, bromethyl, jodmethyl, ethylbromid, ethyljodid, propylchlórid, propylbromid, propyljodid, butyljodid, butylbromid, allylchloriC, allylbr^omid, propargylbromid, krotιenylbromlC, chloracetonitril, bromacetonitrll, alkylester bromoctové Ry^e^lii^y,·· amid bromoctové kyseliny, benzylchlorid, isobutyljodid atd. .
    Obměna popsaného postupu pro přípravu amoniových sloučenin vzorce I podle vynálezu spočívá v tom, že se jako výchozích . látek používá esterů halogenmastné kyseliny s reaktivním halogenem, například fenylesteru . chlor octové kyseliny, tyto sloučeniny se nechají reagovat s uvedenými aminy a kvarternizačními činidly za vzniku kvartérních fenylesterů amoniomastné kyseliny a posléze uvedené sloučeniny se poté, například ve vodném nebo ve vodně-alkoholickém roztoku nebo emulzí amidují působením anilidů vzorce II za výměny fenolu za vzniku kvartérních anilidů amoniomastné kyseliny vzorce I.
    Další obměna popsaného postupu .výroby anilidů amoniooctové kyseliny spočívá v tom, že se dichlorldy betainu uvádějí v reakcí se substituovanými aniliny vzorce II.
    Kvartérní amoniové soli vzorce I mají regulační účinek na růst- rostlin, zejména pak mají účinek projevující se . zpomalováním růstu rostlin.
    S ohledem na tyto účinky se dají sloučeniny vzorce I používat k regulaci růstu rostlin v zemědělství a v zahradnictví. Dále jsou uvedeny- různé typické možnosti použití:
    — použití k úspoře práce a nákladů spojených . s . kosením potlačením růstu půdního porostu na okrajích cest, na březích kanálů, na plochách letišť, v ovocných sadech, na sportovních plochách a potlačením růstu okrasných trav, jakož i potlačením růstu výhodků křovin, houští, okrasných křovin, ovocných stromů a dalších stromů. .
    — použití k potlačení nežádoucích postran- ních výhonků, jako výhonků tabáku a dalších kulturních rostlin. , —použití ke zvýšení výnosů sklizně u kultur luštěnin (například sóji a podzemnice olejné) potlačením vegetativního růstu ve prospěch generativního růstu.
    — použití ke zvýšení tuhosti skladovaných kultur, jako obilí, kukuřice a sóji (k zabránění lámání rostlin za nepříznivých povětrnostních podmínek).
    — použití k potlačení nadměrného růstu okrasných rostlin pěstovaných v květináči, jako jsou chrysantémy, poinsettie, atd.
    —použití ke zvýšení počtu nasazovaných květů kulturních rostlin, jako například mladých ovocných stromů.
    — použití k usnadnění sklizně plodů podpořením tvorby dělivé tkáně mezi plodem a částí stopky rostlin.
    (Četné sloučeniny vykazují také baktericidní a fungicidní vlastnosti.
    Kvartérní amoniové soli vzorce I se používají ve formě prostředků, které obecně vedle kvartérní amoniové soli vzorce I obsahují nosnou látku nebo povrchově aktivní činidlo nebo nosnou látku a povrchově aktivní činidlo. Účinnost kvartérních amoniových solí vzorce I závisí při jejich použití jako regulátorů růstu rostlin na jejich koncentraci. Přitom přichází v úvahu značné rozdíly účinné koncentrace kvartérních amoniových solí vzorce I jako regulátorů růstu rostlin, přičemž tato koncentrace závisí nejen na druhu, organismu nebo na vytvoření ošetřovaných rostlin, nýbrž také na fyziologickém stáří rostlin. Aplikovaná koncentrace se tudíž řídí podle typu použitého prostředku, podle druhu rostliny a na době aplikace. Obecně se účinné koncentrace pohybují v mezích od 1 do 5000 ppm a výhodné činí 10 až 500 ppm. Tyto hodnoty však nemají zvláštní význam.
CS768574A 1975-12-23 1976-12-03 Plant growth suppressing agents CS195321B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1670475 1975-12-23
CH1670575A CH624551A5 (en) 1975-12-23 1975-12-23 Composition for regulating the growth of plants and its use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS195321B2 true CS195321B2 (en) 1980-01-31

Family

ID=25718380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS768574A CS195321B2 (en) 1975-12-23 1976-12-03 Plant growth suppressing agents

Country Status (29)

Country Link
US (2) US4141718A (cs)
JP (1) JPS5278840A (cs)
AR (1) AR223805A1 (cs)
AT (1) AT349042B (cs)
AU (1) AU510184B2 (cs)
BG (1) BG27523A3 (cs)
BR (1) BR7608636A (cs)
CA (1) CA1078201A (cs)
CS (1) CS195321B2 (cs)
DD (1) DD128649A5 (cs)
DE (1) DE2657728A1 (cs)
DK (1) DK580676A (cs)
EG (1) EG12404A (cs)
ES (1) ES454491A1 (cs)
FR (1) FR2336079A1 (cs)
GB (1) GB1583650A (cs)
GR (1) GR61765B (cs)
HU (1) HU176071B (cs)
IE (1) IE44650B1 (cs)
IL (1) IL51144A (cs)
IT (1) IT1065793B (cs)
LU (1) LU76458A1 (cs)
MX (1) MX4804E (cs)
NL (1) NL7614217A (cs)
NZ (1) NZ182964A (cs)
OA (1) OA05520A (cs)
PH (1) PH13093A (cs)
PT (1) PT66011B (cs)
TR (1) TR19710A (cs)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4325729A (en) * 1977-12-13 1982-04-20 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal and plant growth regulating pyridyloxy-phenoxy-propionic acid derivatives
US4322375A (en) * 1979-02-06 1982-03-30 Ciba-Geigy Corporation 2-Substituted 5-phenoxyphenylphosphonic acid derivatives
EP0014223A1 (en) * 1979-02-09 1980-08-20 Ciba-Geigy Ag Quaternary aminoacetic anilides, herbicidal compositions containing them and method for influencing plant growth
DE2915250A1 (de) 1979-04-14 1980-10-30 Basf Ag Salze von alpha -aminoacetaniliden
HU183721B (en) * 1981-11-06 1984-05-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing new cyclic imine derivatives
CH650768A5 (de) * 1982-08-27 1985-08-15 Pharmaton Sa Basische acetanilide, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, die diese acetanilide enthalten.
CA1252041A (en) * 1983-09-28 1989-04-04 Kamlesh Gaglani Industrial fungicides
DD263686B1 (de) * 1985-07-05 1990-08-08 Inst Pflanzenschutzforschung Fungizide mittel
JPH0253759A (ja) * 1988-08-18 1990-02-22 Hamari Yakuhin Kogyo Kk 新規な４級アンモニウム化合物
US5266567A (en) * 1991-10-24 1993-11-30 Rohm And Haas Company Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents
CA3027255C (en) 2009-07-10 2022-06-21 The General Hospital Corporation Permanently charged sodium and calcium channel blockers as anti-inflammatory agents
US10543481B2 (en) 2011-08-19 2020-01-28 Trustees Of Princeton Univesity Targeted, metal-catalyzed fluorination of complex compounds with fluoride ion via decarboxylation
CN108348774A (zh) 2015-08-03 2018-07-31 哈佛大学校长及研究员协会 带电离子通道阻断剂及其应用
MX2021010869A (es) 2019-03-11 2022-01-19 Nocion Therapeutics Inc Bloqueadores de canales iónicos sustituidos por éster y métodos para su uso.
US10780083B1 (en) 2019-03-11 2020-09-22 Nocion Therapeutics, Inc. Charged ion channel blockers and methods for use
US10828287B2 (en) 2019-03-11 2020-11-10 Nocion Therapeutics, Inc. Charged ion channel blockers and methods for use
EP3938345A4 (en) 2019-03-11 2023-01-18 Nocion Therapeutics, Inc. CHARGED ION CHANNEL BLOCKERS AND METHODS OF USE
KR20210143791A (ko) 2019-03-11 2021-11-29 녹시온 테라퓨틱스 인코포레이티드 하전된 이온 채널 차단제 및 사용 방법
CN114828845A (zh) 2019-11-06 2022-07-29 诺西恩医疗公司 带电的离子通道阻滞剂及其使用方法
EP4054586A4 (en) 2019-11-06 2023-11-22 Nocion Therapeutics, Inc. Charged ion channel blockers and methods for use
IL295950A (en) 2020-03-11 2022-10-01 Nocion Therapeutics Inc Charged ion channel blockers and methods of use
US12162851B2 (en) 2020-03-11 2024-12-10 Nocion Therapeutics, Inc. Charged ion channel blockers and methods for use
CN114009267B (zh) * 2021-11-02 2022-11-01 合肥康来生态农业有限公司 一种富含多酚的石榴种植方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1070638B (de) * 1959-12-10 Aktieboläget Astra Aporekarmes Kerniiska Fatbniker, Södertälje (Schweden); Vertu.: Dr .-Ing. F. Mayer, Pat.-Anw., Berlin-Dahlem Verfahren zur Herstellung von Amiinoessigsäureaniliden
BE534406A (cs) *
BE548381A (cs) *
DE837532C (de) * 1950-06-25 1952-04-28 Schuelke & Mayr Ag Verfahren zur Herstellung quartaerer Ammoniumverbindungen, die eine Carbonsaeureamidgruppe enthalten
US2970048A (en) * 1956-07-11 1961-01-31 Monsanto Chemicals Defoliating composition and method
GB866604A (en) * 1958-05-31 1961-04-26 T & H Smith Ltd New quaternary salts
US3080326A (en) * 1959-06-01 1963-03-05 T & H Smith Ltd Denatured alcohol
US3014046A (en) * 1960-10-21 1961-12-19 Monsanto Chemicals Quaternary ammonium iodides
US3634509A (en) * 1966-06-08 1972-01-11 Shell Oil Co 2 6-dinitroanilinoacetamides
US3677739A (en) * 1969-03-05 1972-07-18 Rohm & Haas Herbicidal 3,4,5-trisubstituted benzamides
FR2043489B1 (cs) * 1969-05-29 1973-07-13 Orsymonde
GB1393112A (en) * 1971-05-03 1975-05-07 Natural Rubber Producers Plant growth regulation
DE2224006A1 (de) * 1972-05-17 1973-11-29 Bayer Ag Fungizide mittel
US4015013A (en) * 1972-10-16 1977-03-29 Rhone-Poulenc S.A. Certain quaternary ammonium salts used to control gram-negative bacteria

Also Published As

Publication number Publication date
GB1583650A (en) 1981-01-28
DD128649A5 (de) 1977-11-30
IE44650B1 (en) 1982-02-10
GR61765B (en) 1979-01-09
AU510184B2 (en) 1980-06-12
IL51144A (en) 1980-07-31
OA05520A (fr) 1981-04-30
EG12404A (en) 1978-12-31
FR2336079A1 (fr) 1977-07-22
BR7608636A (pt) 1978-01-03
IL51144A0 (en) 1977-02-28
PH13093A (en) 1979-11-28
DE2657728C2 (cs) 1987-09-24
JPS5278840A (en) 1977-07-02
LU76458A1 (cs) 1977-07-05
PT66011B (en) 1978-06-16
IT1065793B (it) 1985-03-04
MX4804E (es) 1982-10-13
BG27523A3 (en) 1979-11-12
US4233055A (en) 1980-11-11
DE2657728A1 (de) 1977-07-14
AR223805A1 (es) 1981-09-30
AT349042B (de) 1979-03-12
JPS6215548B2 (cs) 1987-04-08
ES454491A1 (es) 1978-03-01
NZ182964A (en) 1983-03-15
ATA954576A (de) 1978-08-15
HU176071B (en) 1980-12-28
TR19710A (tr) 1979-10-11
PT66011A (en) 1977-01-01
FR2336079B1 (cs) 1982-02-05
NL7614217A (nl) 1977-06-27
CA1078201A (en) 1980-05-27
IE44650L (en) 1977-06-23
AU2081976A (en) 1978-06-29
US4141718A (en) 1979-02-27
DK580676A (da) 1977-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS195321B2 (en) Plant growth suppressing agents
SU1324572A3 (ru) Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи гербицида
SU1223827A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
DE2245471A1 (de) Verfahren zum verbessern der widerstandskraft von nutzpflanzen gegen vor dem auflaufen anzuwendende unkrautbekaempfungsmittel
DE2808317A1 (de) Pflanzenwuchsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximaethern und -estern
CH650496A5 (de) N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate.
JPS6310749A (ja) Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
DE60131437T2 (de) Neue 2-pyrimidinyloxy-n-arylbenzylaminderivate, deren verfahren und verwendungen
US3632646A (en) Succinamides
EP0031054A1 (en) Soil disinfectant composition, a method for preventing and controlling diseases in soil and certain phenylphosphinic acid salts
US4237302A (en) Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents
SU518106A3 (ru) Гербицид
SU1069624A3 (ru) Способ получени производных @ -(2-оксо-3-оксазолидинил) ацетамидов
US4668274A (en) Etherified 2-hydroxy-ethyl-phosphonic acid derivatives and plant growth regulating agents containing same as active ingredient
JPS5998004A (ja) １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤
US3681406A (en) N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds
US3838159A (en) Substituted aminohalopyridines
US3772277A (en) Sulfonamide compounds
US3832155A (en) N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds as herbicides
RU2798590C1 (ru) Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
SU1111673A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками
US3238035A (en) Herbicidal use of n-cycloalkyl-n-bis(beta-chloroalkyl)amines
DE68924160T2 (de) Maleimidderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses Maleimidderivat als Wirkstoff enthaltende Fungizid für den Acker- und Gartenbau.
US4279636A (en) Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤