JPS5859975A - Ｎ−〔１−トリアゾ−ル−（１）−イル−２，２，２−トリクロロエチル〕−置換アミド誘導体及び該誘導体を含有するうどんこ病防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式（１）で表わされるＮ−（１〜トリ
アゾール−（１）−イル−２，２，２−トリクロロエチ
ル）−１ｔ侠アミドｖ５導体及び餞防寺体を含有するう
どんと病防除剤に関する。

（式中、Ｒは２−フルオロフェニｘ、２．６−シフにオ
ロフェニル、２−トリンルオロメチルフェニル、　２−
　ｉｉ　−）”　フェニル、２−ヒドロキシ７エ二ル、
２−７セトキシフエニル、４−イングロビルフェニル、
　４−　ｔ＠ｒｔ−ブチ≠ルフェニル、２．６−シメチ
ルフエニル、　２−クロロ−４−ニトロフェニル又社ベ
ンジル基を表わす。） 従来、トリアゾール基を有するＭ物病誉防絃ｋｊは多数
知られておシ、例え＃′ｉ′特ｒＭ４昭５２−１４８０
７３号公報９％ｙＩ４昭５５−１７３９０　芳容＠’ｌ
　ドア：ｒｉｈる。

またＮ−（アゾリルハロゲノアルキル）−カルボキサミ
ド訪導体も肴干は知られている。例λはＮ−（１−イン
ダゾリル−２，２，２−トリクロロエチル）−カルボキ
サミド肪導体が抗臭１作用を弔−南°する事が知られて
いるＶｆれども［：　Ｃｈｅｍ、　Ａｂｕｔ。

８３　１１４４０５ｅ（１９７５））ｊｌｍ−ｉｉ用叔
−剤としての作用についてｔユ全くふれられていない。

またＮ−（ｌ−アゾリル−２，２，３−）リクロロクロ
ビル）−カルボキＶｔド鹸尋体に１ＩＸ１１１汁用のあ
る藁も知られているＣＣｈｅｒｎ、　Ａｂｓｔ、　８７
１５２２２１ｇ（１９７７）、％開昭５２−１７４７’
１号公報〕。しかし、その明細嚢中に無−芸用収一剤と
しての生物試験例は記載されそいない。

不発８Ａ省等は耕しいに一芸用殺１剤の開発を１像に新
＃Ｌ−なＮ−〔１−）シアン−ルー＋１１−イル−２、
２，２−）リクロロエチル〕−直洪アミド誘纒体を合成
し、広くスクリーニングした結末、ｑｉＪ記一般式印で
表わされる化合物が特異的に載物、封果。

果樹、化六等のうどんこ病に責れｆＣ救酌作用を鳴する
！ｋを見出し本発明ｔなすに主った。

本発明の化合物は強い改造作用を有すると共に、予防、
ｆｔ３僚効朱にも搬扛、病告會阻汝的または浸透的に防
除する４１が出来る。この訪配化合物の槌物組歇内へ良
く浸透する性貿が作物の？Ｉ＠防除向に数多くの利点を
もたらす。例えは他物体内部に侵入した病ＩＩＡ繭や極
子伝染性の柄原菌をこのような＆透性を持った殺−剤を
用いる拳によって幼牟良く防除出来る。また殺菌剤を作
物の茎集に散布し、薬剤が植物体表１に不均一に付着し
た場合でも浸透性を持った殺−剤であれば病害を適確に
防除出来る。

この事は薬剤施用方法において、茎菜処理ｒＣ加えて、
土壌処理あるいは櫓子処理を町舵にし、朱剤施用の１力
化ｔもたらすものでおる。

更に本発明の化合物はへ壷、魚類に対して尚い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に約して実際の使用上何ら
害を及はすことなく便用出来る。

本発明の目的は新規なＮ−［１−）リアゾール−（ｌ）
−イル−２，２，２−トリクロロエチル］−ｕｉｔ侠ア
ミドｖ５専体及び浸透作用の優れたうどんこ豹肋除剤を
提供する拳にろる。

不発明は一般式 ） （式中、Ｒは２−ンルオロフェニル、２．６−ジフルオ
ロフェニル、２−トリフルスロメチルンエニル、２−：
ｌＩ−ドフェニル、２−ヒドロキシフェニル、２−アセ
トキシフェニル、４−イングロヒルフェニル、　４−　
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル
、２−クロロ−４−ニトロフェニル又はベンジル基ヲ衣
わす） で表わされるＮ−（１−トリアゾール−（１）−イル−
２，２，２−）リクロロエチル〕−！に１．侠アミド＃
５吻体及び前記ｈ４体を言方するうどんこ病防除剤に係
る。

本発明でうどんこ納防除剤の鳴動成分として用い得るＮ
−［１−トリアゾール−ｔｌ＋−イル−２＋２＋２−ト
リクロロエチル〕−置侠アミド＃４体に例示すれば第１
表の通シである。

第　　　１　　　表 本発明に使用する有効成分化合物社大路次のようにして
合成する事ができる。

（式中、Ｂは２−フルオロフェニル、２．６−ジフルオ
ロフェニル１２　　）！Ｊフルオロメチル７　工＝に、
２−ｖｘ−）”フェニル、２−ヒトルキシフェニル、２
−アセトキシフェニル、４−イングロビルフエエル、　
４−　ｔａｒｔ−ブチルフェニル、２，６−シメチルフ
エニに、２−１０ロー４−ニトロフェニル又はベンジル
基を表わす。） すなわちＮ−（１，２，２，２−テトラクロロエチル）
−ｗｍアミドをペンセンまたはアセトニトリル等の有機
＋！縄中に騰濁ま九は繭解し、これに等モルからやや過
剰モルの１．２．４−　）リアゾールを加え更に等モル
のトリエチルアミンを加えて、氷水冷却下から室温で１
〜８時間攪拌する事により目的のＮ−［１−）リアゾー
ル−（１）−イル−２，２，２−トリク覧ロエチル”Ｊ
−に換アミドａ導体を侍る事が出来る。

次に実施例により本発明を具体的に駅明する。

実施例Ｉ Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロロエチル）　−２，
ＩＩ−ジフルオロフェニルきド４．８ｇ（０，０１５モ
ル）をアセトニトリル５０−に懸濁し、氷水冷却下、１
、２．４−　）リアゾール１．１９（０，０１５モル）
とトリエチルアミン１．５ｇ（０，０１５モル）をアセ
トニトリル２０ｄＫ浴屏し胸下した。室温にもどるまで
３時間攪拌し析出した白色結晶と共に累中に投入した。

析出する白色結晶を炉別乾燥後少量のアセトニトリルか
ら再結晶して融点１７０−１７１℃の化合吻番号雪の化
合物を白色結晶としてＬ９ｇ（収率５１５％）を得た。

鋏化合物のＩＲ及びＮＭＨによる分析結果を下記に示す
。

ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓｉ″）：８１１０（ＮＨ）、１６８
０（ＣＯ）ＮＭＲ（４「ＤＭＳＯ）　、　ａ　（ｐｐｍ
　）　：　７．　Ｏ〜７、ｅ　（ａ　ａ　＠　ｍｓベン
ゼン壌プロトン）、７．４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０１ｈ
。

；ｃ−１１）　、　ｓ、ｎｏ　、　９．１１　（各ＩＨ
ｓ＃ｓ）リアゾール漁プａ　）ン）、１Ｇ、１１７（Ｉ
Ｈ，ｌ、Ｊ＝１０Ｈｍ、ＮＨ）実施例８ Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロロエチル）−２−ト
リフルオロメチルペンズアイド２．５　ｆ　（０，００
７モル）をアセトニトリル３０−にｍｓｉし、氷水冷モ
ル）とトリエチルアミン０．７８９（０，００７７モル
）をアセトニトリル２０−に溶解し滴下し、室温にもど
るまで４時間撹拌した。かくして得られた反応液を減圧
義縮し白色半一体＊贅を得た。

これを水中で艮〈粉砕沈即して白色結晶とした。

少産のアセトニトリルから再結晶して融点１５３〜１５
６℃の化合物番号３の化合物を白色結晶として１．７ｇ
・（収率６３％）を得た。該化合物のＩＲ及びＮＭＲに
よる分−ｖｌ粘釆を下記に示す。

ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃｔｎ　）　：Ｊ　１３Ｌｌ　（Ｎ）
ｉ）　、１６６０　（Ｃｏ）ＮＭＲ（ｄｒＤＭｓＯ）、
Ｊ（ｐｐｍ）；ｙ、４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、；Ｃ
−Ｈ）、７．５８〜７．９ｋｉ（４ｋ１．ｍ、ベンゼン
猿プロトン）　、　８．２　、９．１（各１１１．畠、
トリアシーｈ壌７０トン）、ＩＱ、７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１０Ｈｇ、ＮＨ）実施例３ Ｎ−（１−（１，２，４−１’リアゾール−１−イル）
−２，２，２−トリクロロエチルツー２−アセトキシベ
ンズアミド（化合物番号６）の合成 Ｎ−（１，３！Ｊ、！−テト２クロｐエチル）−２−ア
セトキシベンズアミド５１１９（０，０１ＢＪＥｋ）を
アセトニトリル７０−に１１滴し氷水冷却下１２．４−
トリアゾール１．１ｇ（０，０１５モル）とトリエチル
アミンｔｓｇ（０，０１！ｉ七ル）をアセトニトリル２
Ｇ−に溶解し滴下した。冷却下１時間攪拌し、析出した
白色結晶と共に水中に投入した。

析出する白色結晶を炉別、良く水洗し融点１５４−１＠
＠℃の化合物番号−の化合物を白色結晶として５１ｇ（
収率９５Ｘ）を得た。

該化合物のＩＲ及びＮＭＲＫよる分析結果を下記に示す
。

ＩＲ（ＫＢｒ、ｃＩｉ”）：３４１０（ＮＨ）、１７１
１Ｇ（ＯＣＯ）。

１ｓ　ｓ　ｓ　（Ｃｏ） ＮＭＲ（ａｓ−ＤＭＳＯ）　＃　Ｊ　（ｐｐｍ）　；　
ｉＬ２３　（１１，ｇ。

ＣＯＣにｓ）、７．２１Ｎ１９１（５Ｈ，帽ベンゼン壊
プロトン＋”ｊＣ−４）、ｔａ２．ｅ、２９（各ＬＨ，
昏、トリアゾール壌プロトン）、１０．２５（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１０出１ＮＨ） 実施例４ Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロロエチ、　）　−２
，６−シメチルペンズアミド３．１９　Ｃ０，０１モル
）１にアセトニトリル３０耐に愁〜し、氷水冷却−ト’
　１２．４−トリアゾールｏ、ｙｓｇ（ｏ、ｏｔｔモル
）とトリエチルアミン１．１９（０，０１１モル）ヲア
セトニトリル２０＋ｊ！に情解し向上した。室温にもど
る壕で３．５時間攪拌し析出した白色結晶と共に水中に
投入した。

析出する白色結晶を炉別、水洗乾燥後少量のアセトニト
リルよυ再結晶して融点１７Ｂ−１７９℃の化合物番号
９の化合物を白色結晶として１．４ｇ（収率４１．２％
）を得た。

該化合物のＩＲ及びＮＭＲによる分析結果を下記に示す
。

ＩＲ（ＫＢｒ＝（ｍ　　）：８１４０（ＮＨ）、１ｇ７
５（Ｃｏ）ＮＭＲ（ｄ４−ＤＭＳＯ）　、　Ｊ（ｐｐｍ
）　Ｓ　１１！１（４１Ｈ，ｓ　、ＣＨ＠Ｘｌ）、７．
０−’７．４１（ＩＨ，ｍ、ベンゼン撫プロトン）。

７．４８（ｌｉｔ、　ｄ、　Ｊｅｌｏｌｈ　、３Ｃ−Ｈ
）　、　８．２８．９．２（各ＩＨｓｌｓ）リアゾール
澁プロトン）、ｔｏ、＋８（１１１１，ｄ、ＪｚｌｏＩ
ｈ、ＮＨ）本発明化合物の有効性を１するための若干の
実施例を示す。

本発明のうどんこ病防瞭剤は例えば下配処万１及び処方
８に従がってｖＩ４整される。

本発明化合物　　化合物番号２　　　５０部リグニンス
ルホン鍍塩　　　　　　　　Ｓ＠アルキルスルホン酸塩
　　　　　　　　３部珪　抛　土　　　　　　　　　　
４２部上記各成分を混合粉砕し水利剤とし、水で希釈し
て使用する。（ことで希釈剤及び助剤の櫨類、その混合
比及び有効成分′Ｍは広い範囲で変史し得る。）ベント
ナイト　　　　　　　　　　　　　４０部り　　し　　
−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　４５　ｓリグニンスルホン酸塩　　　　　　　　７＠
上記各成分を均一に混合し、史に水を７ＪＯえて練合せ
、押出式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。（こ
こで担体及び助剤のｗｉ類その混合比及び有効成分１鉱
広い＠囲で変臭し得る。）実施例５ ゛　　こ゛。

径１０側の１Ｌｔｋ鉢を用いて栽培した第３本葉時の幼
苗小麦（品糧：＃ＩＩ林６着号、１６本／鉢）に処方１
の如き水利剤を所定ｍ度に水で柿釈懸濁し散布した。散
布集乾ＳａＷ故に轍病業から採取し之うどんこ病菌の胞
子懸濁液を噴精嫉−し、ガラス温室内に放置し九。１０
日後に次の満量基準によシ罹病度を調査した。結果を１
ｇ２表に示す。

−量基準 ＩｉＩ病度　　　　発病程度 ０　　　　　無発病のもの Ｏ，＋Ｓ　　　　　病斑面積率４０％以下のもの１　　
　　　　　＃　　　１０〜２Ｓ９６のもの２　　　　　
　　ｌ　　２５〜５０Ｘのもの８１５０〜７５％のもの ４　　　　　　　　＃　　　７５％以上のもの第　　　
２　　　表 実施例６ 小麦うどんと病防除効　Ｋ　（種子処理試験）小麦種子
（品種：農林６４号）３０粒を処方１の如き水利剤の所
定襄度に水で袴釈懸濁せしめた液に３時間浸漬し、径１
０（３ｍの素焼鉢に増株した。

第２本葉時（矯糧ｌＧ日後）に輪病葉から採取し九うど
んこ病菌の胞子懸濁液１−＊＊接棚し、１０日後に実施
例５の如＠−食基準にて殖病度を融食した。結果を第３
表に示す。

第　　　３　　　表 実施例７ トマトうどんと病防除効米試験 径１００１の素焼鉢を用いて栽培した第５本葉時Ｏト蓼
ト（品種ニール２号、１本／鉢、３鉢／処理区俊用）に
処方ｌの如き水和剤を所定ｉ！１１度に水で稀釈Ｓ濁し
散布し丸。散布集風乾後罹病葉よシ採取したうどんこ病
確の胞子懸濁液を噴勝接槽し、１０日後に実施例５の如
き駒責基準にて罹病度を調査した。結果を第４表に示す
。

第４表 実施例８ リンゴうどんこ病防除幼釆試験 リンゴの実生苗に処方ｌの如き水和剤を所定濃度に水で
稀釈懸濁し散布し、ビニールハウス内に放置しリンゴう
どんこ病の自然発生を促した。散布処理１４日後に発病
匿を下記の方法により調査し算出した。即ち、駒査集の
病斑出現度に応じて０．０．５，１．２．４の指数に分
類し、次式によシ発病度を算出した。結果を第５表に示
す。

発病指数　　　　　　発　病　状　態 ０　　　　　　′＃＆閣上に１蝋を−めない。

０．５　　　　　　　　ｆ　　　葉面積の５％禾満にｍ
兼【鯵める。

１　　　　　　　　１　　　　１２０９６＃１に　　　
Ｉ２　　　　　　　　１１５０％未満に　　　Ｉ４　　
　　　　　　１　　　　　＃　　５Ｑ％以上に　　　ｌ
第６表 実施例９ バラうどんこ病防除効朱試験 パラ（品種二ピース）を径３０確の素焼鉢で栽培し、う
どんζ病が自然発生し始めた頃、処方１の如き水利剤を
水で稀釈懸濁し、散布した。風乾後ビニールハウス内に
放置し、うどんこ剖の発生を促した。散布処理１０日後
に実り例８の如き満量基準にて発病度を調査した　Ｍ来
を第６表に示す。

第　　　６　　　表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 Ｃ式中、Ｒは２−フルオロフェニル、２．６−ジフルオ
   ｑフェニル、２−ｋ　リフルオロメチルフェニル、２−
   ヨードフェニル、２−ヒドロキシフェニル、２−アセト
   キシフェニル、４−イソプロピルフェニル＋　４−ｔ＠
   ｒｔ−ブチルフェニル、２．６−ジメチルフェニル、２
   −クロロ−４−ニトロフェニル又はベンジル基’ｔ＆わ
   す） で示されるＮ−（１−トリアゾール−＋１１−イル−２
   、２，２−）リクロロエチル」−置換アミドｖＩ４体。
2. （２）一般式 （式中、ｌ；１２−フルオロフェニル、２．６−シフル
   オロフエニル＋２　　）Ｊフルオロメチル７エ二ル、２
   −ヨードフェニル、２−ヒドロキシフェニル、２−アセ
   トキシフェニル、４−イソプロピルフェニル、　４−　
   ｔａｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル
   、２−クロロ−４−ニトロフェニル又はベンジル基を表
   わす） で示されるＮ−［１−）リアゾール−（１ンーイル〜２
   ．２．２−トリクロロエチル）−ｆ！ｉ！ｓアミド酩導
   体を金導体るうどんこ納肋除剤。