JPS5993057A - イミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤または除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｘは低級アルキル基、シアノ基、フェニル！、
低級アルコキシル基まｔこはベンジルオキシ基を表わす
。〕 で示されるイミダゾール誘導体（以下本発明生長調節剤
または除草剤１こ関する。

本発明層らはイミダゾール誘導体に関して鋭意研究を進
めた結果、本発明化合物が農園芸用殺菌剤、植物生長調
節剤まｊ、＝は除草剤としてすぐれた効力を有すること
を見出し、本発明を完成させた。

本発明化合物は、農園芸上問題となるいろいろな植物病
害、たとえばイネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏ−ｂｏ
ｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ）、リンゴのモリニア病
（Ｓｃｌｅｒｏ−ｔ　１ｎｉａ　ｍａｌ　ｉ　）、うど
んこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃ−ｏｔｒｉ
ｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）、落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌ　ｉ
）、ナシノ黒流病（Ａｌｔｅ−ｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕ
ｃｈｉａｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉ−ｎ
ｉａ　　ｐｙｒｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎ
ｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａ−ｎＵｍ）、黒星病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、カンキツの緑かび病
（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青
かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）
、カキのうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａ
ｋｉｃｏｌａ）、炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓ−ｐｏｒｉｕｍ
　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋ
ｉ　。

Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、ブドウ
の晩腐病（Ｇｌｏ−ｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔ
ａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｌｅｃａｔｏｒ　
）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓ
ｉｄｉｓ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
　ｇｒａｍｉｎｉｓｆ、　ｓｐ、ｈｏｒｄｅ　ｉ　）、
雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ
　）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎ
ｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ
　）、黒さび病（Ｐｕｃ−ｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｔｒｉｉｆｏｒ−
ｍｉｓ）、コムギの赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ−ａｅｒｉａ
　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｔ
ｒｉｉｆｏｒ−ｍｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ。

ｔｒｉｔｉｃｉ）、アイスポット（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅ　１１ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ）、ウリ類のうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つル枯病（Ｍｙｃｏｓ−ｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ　）、炭そ病（Ｃｏ
ｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、ト
マトのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃ
ｅａｒｕｍ）、輪紋病（八Ｉｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌ
ａｎｉ）、ナスのうどんこ病（Ｅ、　　ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ）、ピーマンのうどんこ病（Ｌｅｖｅｉｌ
ｌｕｌａ　ｔａｕｒｉｃａ）、イチゴのうどんこ病（５
ｅｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ　）、タバコ
のうどんこ病（Ｅ、　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
、赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　１ｏｎｇｉｐｅｓ）
、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉ−ｃｈｕｍ　ｔａｂａ
ｃｕｍ）、テンサイノ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ−ｒａ
　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ジャガイモ＋７）夏疫病（Ａｌ
ｔｅｒｎａ−ｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）、ラッカセイの黒
渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ−ｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎ
ａｔ　ｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃ
ｈｉｄｉｃｏｌａ　）、ダイズの褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒ
ｉｃｈｕｍ　ｓｐ、　）。

紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、
核果類果樹の灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）、種々の作物を冒す灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔ
ｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；こ対して
殺菌剤として有用である。これらの植物病害のうちいく
つかの病害１こ対しては予防的にと４同様１こ、治療的
１こも殺菌剤として用いることができる。

さら１こ本発明化合物は植物生長調節剤としでも使用で
き、有用植物体に施用してその生長を抑制する。ｔこと
えばダイズ、ワタ等の伸長抑制、芝生の成長抑制、果樹
類の徒長枝の抑制、タバコの腋芽防止など（こ用いるこ
とができる。また本発明化合物は除草作用を有し、ヒエ
、メヒシバ、エノコログサ等のイネ科畑地雑草、カヤツ
リフサ、アオビユ、シロザ、スベリヒエ、ハコへ等の広
葉畑地雑草に、まｔこタイヌビエ、コナギ、キカシグサ
、アブツメ、ホタルイ、マツバイ等の水田穀草ｉこ対し
でも強い作用をもつ。

したがって、本発明化合物は水稲用としてはもちろん各
揮殻類、そ菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園、
ゴム園、森林、非農耕地等の殺菌剤、植物生長調節剤お
よび除草剤とし℃有用である。

なお、本発明において低級アルキル基および低級アルコ
キシル基とは炭素＄１〜４のものを表わす。

まｔコ、本発明化合物は酸部位に不斉炭素を有し、光学
異性体が存在するが、本発明はラセミ体および光学異性
体のいずれをも含むものである。また本発明）こは、前
記一般式＋１）で示されるイミダゾール誘導体の塩も含
まれ、塩としでは植物生理学上許容される酸、ｔコとえ
は塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン
酸等の無機酸まｔこは酢酸、トリクロロ酢酸、マイ４ ｐン酸、コハク酸等のカルボン酸あるいはｐ　−トルエ
ンスルホン酸のごときスルホン酸等との塩があげられる
。

本発明化＆物は、一般式〔１〕 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を有する。〕で示される置
換酢酸あるいはその反応性誘導体とイミダゾールあるい
はその反応性誘導体とを反応させることによって製造す
ることができる。

この場合、溶媒として炭化水素類（ベンゼン、トルエン
、ヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロルベンゼ
ン、塩化メチレン、クロロホルム等）、エーテル類（エ
チルエーテル、テ〃トラヒドロフラン、ジオキサン等）
、ｒトン類（アセトン、メチルイソブチルテトン等）、
エステル類（酢酸エチル等）、ニトリル類（アセトニト
リル等）さら１ζはジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、ピリジン等を単独または混合しで用いるか
あるいは用いずＥこ、好ましくはアセトニトリルを用い
て反応を行うことができる。反応はイミダゾールあるい
はその反応性誘導体ｌこ対し０．４〜１，５当量、好ま
しくは０．５〜１．１当風の前記一般式（１）で示され
る置換酢酸あるいはその反応性誘導体を加えるかまたは
逆ｉζ置換酢酸あるいはその反応性誘導体にイミダゾー
ルあるいはその反応性誘導体を加えで行うことができる
。また、反応温度は溶媒の凝固点から沸点までの任意の
温度、好ましくは０′Ｃから溶媒の沸点までの温度で行
うことができる。

前記一般式（Ｎ）で示される置換酢酸あるいはその反応
性誘導体とは対応するカルボン酸、酸無水物、酸塩化物
、酸臭化物等であり、イミダゾ−ルあるいはその反応性
誘導体とはイミダゾール、カルボニルジイミタゾール、
チオニルジイミダゾール、イミダゾールのナトリウム塩
あるいはカリウム塩等である。

また、適当な反応助剤、たとえば置換酢酸とイミダゾー
ルの場合には、ジシクロヘキシルカルボジイミド、三塩
化リン、塩化チオニル等を、置換酢酸■こ対応する酸塩
化物あるいは酸臭化物とイミダゾールの場合には、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリ
エチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ−メチルモルホリン等を使用して、好ましくはトリエ
チルアミンを０．９５〜１．１当量使用するかあるいは
使用せずに反応を行うことができる。反応終了後は反応
助剤あるいはその反応生成物をろ過あるいは水洗等によ
り除去し、溶媒を除去すれば前記一般式（Ｉ）で示され
るイミダゾール誘導体が得られる。このものはエーテル
、イソプロピルエーテル、ヘキサン、ベンゼン、メチル
アルコール、エチルアルコール等で再結晶するかあるい
はカラムクロマトグラフィ、−を行うことなどによりさ
らに精製することができる。

出発原料となる前記一般式（１）で示される置換酢酸は
、ｔ−ブチル酢酸と対応する置換ベンジ＋ｌｚ　ハライ
ドからＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、　３６　、７７５（１
９８０）ｌご記載されたような方法により得ることがで
きる。

次に製造例を示す。

製造例Ｉ　　Ｎ　　（α−（ｐ−シアノベンジル）−ｔ
−ブチルア老チル〕イミタゾール（本発明化合物６） ５（ｌｒ／容４ツロフラスコにアセトニトリル３０耐、
イミダゾール０．７５１およびトリエチルアミン１．２
ｆを仕込み、室温で攪拌下、α−（ｐ−シアノベンジル
）−１−ブチルアセチルクロリド２．５ｇを滴下した。

滴下終了後、反応溶液を６時間攪拌後、反応混合物を氷
水８００　ｒｐｔｌ中１こ注ぎ、エチルエーテル３００
ｔｔｔｌで抽出した。有機ｍを無水硫酸すトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下ｊこ留去し、得られた残渣をジイソ
プロピルエーテルより再結晶して目的とする標題化合物
１．６８ｙを得ｔコ。

融点　　１１９〜１２０．５　’Ｃ 元素分析値 Ｃ（％）　　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 計算値　７２．５７　　６．８１　　１４．．９３（Ｃ
１□Ｈ，、Ｎ３０□としで） 実測値　７２，３１　　６．９０　　１４．８８ｉｌ１
例２　　Ｎ−（α−（ｐ−メトキシベンジル）−［−ブ
チルアセチルコイミダゾール（本発明化合物４） ５０ｍｌ容４ツロフラスコ１こ脱水したテトラヒドロフ
ラン２（Ｊｎｔおよびチオニルジイミダゾール１．６ｙ
を仕込み、室温で攪拌下、α−（ｐ−メトキシベンジル
）−ｔ−７チル酢酸２ｙを加えｊコ。反応溶液を６時間
攪拌後、反応混合物を減圧上濃縮し得られた残渣をシリ
カケルカラムクロマトグラフィーにで精製して標題化合
物ｏ、ｓ１ｙを得た。

融点　　８９．５〜９１℃ 元素分析値 Ｃ（％）　　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 計算値　７１．３０　　　？、７４　　９．７８（ｃ１
７Ｂ２２　Ｎ２０２　（！：　シて）実測値　７１．０
８　　７．６８　１０．０１上述のようＥこしで得られ
る本発明化合物をまとめで第１表に示す。

第　　１　　表 本発明化合物を実際！ｃ施用する場合、通常は有効成分
の使用場面での分散をよくするなめ；こ固体担体、液体
担体と混合し、また必要があれば各種の製剤用補助剤、
たとえば界面元 活性剤、湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤を等に製剤す
る。これらの製剤は有効成分として本発明化合物を重量
比で０．１〜９９．９％、好ましくは０．２〜８０％含
有するように通常の製剤方法に従って調製する。

固体担体としでは、植物性担体（ｔことえばタバコ、ト
ウモロコシ、コムギ粉、ダイズ粉、クルミ穀粉、木粉、
繊維素粉）、合成樹脂組Ｋ　（ｔコとえば塩化ビニル、
ポリスチレン、ポリエチレン、石油樹脂）、鉱物質担体
（たとえばアクパルガスクレー、カオリンクレー、ベン
トナイト、酸性白土、セリサイト、）゛；−ミキュライ
トなどの粘土類および葉ロウ石、滑石、寒水石、珪藻土
、沸石、軽石、硼砂、活性炭、ホワイトカーボン、石膏
）１、肥料担体（ｔコとえば硫安、燐安、硝安、塩安、
尿素またはこれらの化成肥料）などがＪ）げられる。

液体担体としでは、脂肪族およびＢ’ｆｌ環式炭化水素
担体（ｔことえば灯油、マシン油、ミネラルスピリット
、溶剤ナフサ）、芳香族炭化水素担体（たとえばキシレ
ン、メチルナフタ［’Ｌ’　）、７ＪＬ’−１−）Ｌ’
ｆＲｍＫ（たとえばメチルアルコール、エチルアルコー
ル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール）、エーテル類担体（ｊことえ
ばジオキサン、セロソルブ）、ｒトン類担体（たとえば
メチルアルコール、メチルイソブチルテトン、俳李十六
→→胃→守シクロヘキサノン、イソホロン）、Ｉ＼ロデ
ン化炭化水素担体（たとえばジクロロエタン、トリクロ
ロエタン、四ｊＨ［［素）　、エステル、ニトリル、ア
ミド類およびその池の担体（たとえばジオクチルフタレ
ート、トリクレジルホスフェート、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ノニルフ
ェノール、油脂類）および水などの担体があげられる。

次Ｉζ各種の製剤用補助剤、たとえば界面活性剤、湿展
剤、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホ
ン酸塩、スフｍコハク酸塩、アルキルアリールスルポン
酸塩などのスルホン酸塩、エステル硫酸塩、アルキル硫
酸塩、エーテル硫酸塩、アルキルアリールエーテル硫酸
塩などの硫酸エステル塩、アルキルアリールエーテルリ
ン酸塩などのリン酸エステル塩、ホルマリン縮合スルホ
ン酸塩、その他カルボン酸塩などのアニオン界面活性剤
、アルキルおよびアルキルアリールポリオキシエチレン
エーテルやポリオキシプロピレンを親油基とするブロッ
クポリマーなどのエーテル、ソルビタンエステルのポリ
オキシエチレンエーテル、ソルビトールポリオキシエチ
レンエーテルのエステルなどのエーテルエステル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、
ソルビタンエステル、ショ糖エステルなどのエステル等
のノニオン界面活性剤、カゼイン、ゼラチン、でんぷん
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、Ｐ　Ｖ　Ａ
　（、ｊ？　ＩＪビニルアルコール）、アラビヤゴム、
アルギン酸、糖蜜、寒天などの水溶性高分子やカルシウ
ムまたはナトリウムリグノスル示ネート、ステアリン酸
、オレイン酸、パルミチン酸、松根油、ｌ−−ル油、パ
づン油、大豆油など各種脂肪酸またはそのエステル類１
、、ｊｊｊ、ｊ イソプロピル）、ベントナイト・などがあげら゛、・れ
る。

このようにして調製した製剤は、そのままであるいは水
で希釈して常法ｊこ従って施用する。もちろん、池の殺
菌剤、殺タニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、種子消毒剤、除草
剤、肥料または土壌改良剤等と混合しで、または混合せ
ずに同時Ｉこ施用することもできる。

次Ｉこ本発明化合物の製剤例を示す。なお、化合物乞は
目口記第１表の化合物番号ｔこよっで表わし、また部は
重量部を表わす。

製剤例１　粉　剤 本発明化合物２（０，２部）とカオリンクレー（９９，
８部）とをよく粉砕混合すれば、０、２９６の粉剤を得
る。

製剤例２　乳　剤 本発明化合物４（２５部）、キシレン （５５部）および、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、脂肪酸のポリオキシエチレン付加物および
アルキルアリールスルフォン酸塩の混合物（２０部）を
混合すれば２５９６の乳剤を得る。

製剤例３　水和剤 本発明化合物６（８０部）、アルキルアリールスルポン
酸ｍ（５部）およびホワイトカーホン（１５部）をよく
粉砕混合すれは８０％の水和剤を得る。

製剤例４　ゾル剤 ５μ以ド（こジェットミルで粉砕した本発明化合物７（
２５部）、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル（５部）、カルボキシメチルセルロース（５部）おヨ
ヒ水（６５部）を攪拌混合し、さらにホモジヵイサーで
均一に分散混合すれば２５％ゾル剤ヲ得ル。

製剤例５　粒　剤 本発明化合物５（１０部）を１６〜３２メツシユに整粒
したベントナイト（９０部）にふきつけ、しみ込ませて
１０％粒剤を得る。

本発明化合物を実際に使用する場合の施用量は、通常１
０アール当り有効成分１ｆから５０Ｏｆである。施用量
、施用濃度は製剤の種類１こよっても異なり、また施用
する時期、場所、施用方法、病害の種類、被害程度、対
象作物の種類、その池の状況によって異なり、上記の範
囲Ｉこかかわることなく増加、または減少することがで
きる。

次１ζ本発明化合物の農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤
および除草剤の有効成分であることを試験例をあげで示
す。

なお、試験例中の対照としての化合物は第２表に示すと
おりである。

第　　２　　表 試験例１　抗菌性試験 Ｐ　Ｓ　Ａ　（ホ５−　ト）培地中に、１００ＰＦＣ度
となるように本発明化合物をＵ合し、径９　（７，？ノ
シャーレに流し込み固まらせｔこ。その後、各供試菌の
胞子又は菌糸をこの寒天）Ｖ−板中央に接種し、菌の生
育程度に応じ２〜１０日間培養しｒ：。菌の生育阻害程
度を下記の基準１こより指数で表示した。結果を第３表
１こ示した。

（阻害指数）　　　（菌の生育状態） ４　　　生育が全く認められない ３　　　生育が無処理に比べ１０％未満２　　　　　　
　〃　　　　３０％〃 １　　　　　　　〃　　　　５０％〃 ０　　　　　　　〃　　　　５０％以上第８表 試験例２　植物病害の防除効果試験 乳剤、水和剤およびゾル剤形態の供試化合物を水で２０
０Ｆ濃度に希釈し、直径５．５　ｃｍのプラスチック製
ポットに栽培したｈ挿植物の幼苗に、十分量茎葉散布ま
たは２５ｍ１土壌潅注した。第４表１こ示した方式で各
種病原菌の胞子を接拙し発病させｔこ。

第　　４　　表 発病度および防除価は下記の方法によって算出した。す
なわち調査葉の病斑面積歩合に応じて、０．１．２．４
．８の指数に分類し、次式により発病度を算出した。

（発病指数）　　　（発病状態） ０　　葉面上１こ病斑を認めない 葉面上に表面積の５％未満に病斑を 認める ２　　　　　　〃　　　２０％未満　　〃４　　　　　
〃　　　５０％未満　　〃８　　　　　〃　　　５０％
以上　　〃つづいて防除価を次式により求めた。

結果を第５表に示した。

第　　５　　表 注１）Ａ：オオムギうどんこ病 Ｂ：オオムギ網斑病 Ｃ：コムギ葉枯病 Ｄ＝キュウリ灰色かび病 試験例８　水田用除草試験 １１５０００アールワグネルポツトに水田土壌１．５　
ｋｇを詰めで水田状態ｆζし、８葉期の稲苗を移植、さ
らにヒエ種子、ホタルイ種子を播種し、これに前記製剤
例８に準じで調製しｔこ水和剤の水希釈液をピペット１
こでポット当す１０　ｍｌ潅水土壌処理しｔコ。薬剤処
理後２５日目］ζ前記播種した植物および自然発生しｔ
こ広葉雑草１こついで除草効力の程度を調査した。

結果を第６表に示す。

除草効力の評価は下記のよう１こ０〜５の数字で表わし
ｔこ。

０：抑草率　　０〜９％ １：／／１０〜２９ ２：／／８０〜４９ ８：／１５０〜６９ ４”、／／ＴＯ〜　８９ ５：／／９０〜１００ 第　　６　　表 なお、イネについでは全型、苗化、クロロシスなどの薬
害は認められなかった。

試験例４　タバコ腋芽防止試験 温室内に置いた１／２（１００アールワグネルポツト奢
こタバコ（品種ヒックス２号）を栽培し、その草丈が約
１ｍ、開花直前１こ達したときに摘心し℃試験に供した
。タバコは１ポツトに１株植えとじ、２連性とした。

ｈ化合物の乳剤を有効成分が所定濃度になるように水１
こ希釈し、１株当り２５ｍ１爪を茎葉散布処理した。処
理後１０日目１こ発生しでいる睦芽を切り取ってその生
体重を測定し、１株当りのモ均ｖｔ芽生体重を求め、下
記の式によって処理区ごとの腋芽抑制率を算出した。

結果を第７表に示す。

×　１００ 第　　７　　表 手続補正８（自発） 昭和５８年３月　１　日 特許庁長官　若杉和夫　殿 ■、　小作の表示 昭和５７年　特許願第２０２５９７号 ２、発明の名称 イミタゾール誘晦体、その製造法およびそれを有効成分
とする農園芸用イシ菌剤、植物生長調節剤または除草剤 ３　油止をする者 小作との関係　　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地名　称　（加
９）住友ｆヒ学工業株式会社代表者　土　方　　　　武 ４、代理人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５搦地５、補正の対
象 明細碧の発明の詳細な説明の欄 ６　補正の内容 （］）　　明明細用１３負の第１表の後に下記を追加挿
入する。

」 （２）　　同第２５頁の第２表中、供試化合物８の欄の
後に下記を挿入する。

」 ９上

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 〔式中、Ｘは低級アルキル基、シアノ基、フェニル基、
   低級アルコキシル基またはベンジルオキシ基を表わす。 〕 で示されるイミダゾール誘導体。
2. （２）Ｘがシアノ基、メチル基またはメトキシ基である
   特許請求の範囲第１項に記載のイミダゾール誘導体。
3. （３）一般式 〔式中、Ｘは低級アルキＪｌ／基、シアノ基、フェニル
   基、低級アルコキシル ンシルオキシ基を表わす。〕 で示される置換酢酸あるいはその反応性誘導体とイミタ
   ゾー）しある０（よその反応性誘導体とを反応させるこ
   とを特徴とする一般式〔式中、Ｘは前述と同一の意味を
   有する。〕で示されるイミダゾール誘導体の製′Ｊ告法
   。 ＋４）　　一般式 〔式中、Ｘは低級アルキＪし基、シアノ基、フェニルｆ
   ｉ、低級アルコキシル基まｒこ（よベンジルオキシ基を
   表わす。〕 で示されるイミダゾール誘導体を有効成分として含有す
   ることを特徴とする農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤ま
   たは除草剤。