JPS58203972A - イミダゾ−ル誘導体、その製造法およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤または除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔ｌ〕 〔式中、Ｘは水素原子あるいはハロゲン原子を表わす。

〕 で示されるイミダゾール誘導体く以下本発明化合物と称
す）、その製造法およびこれを有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤または除草剤に関する
。

本発明者らはイミダゾール誘導体に関して鋭意研究を進
めた結果、本発明化合物が農園共用殺菌剤、植物生長調
節剤または除草剤としてすぐれた効力を有することを見
出し、本発明を完成させた。

本発明化合物は、簾園芸上問題となるいろいろな植物病
害、たとえばイネのいもち病（Ｐ７ｒＷｕｌａｒｉａ　
０ｒ７ｚａｕ　）　、紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ
　５ｏｌａｎｉχごま葉枯病（０ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ＋　ｍ１ｙａｂｓａｎｕｓ　）、リンゴのモリニア病
（Ｓｃ’１ｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ　）、うどんと
病（Ｐｏｄ、ｏｅｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈ
ａ　）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ　）　、黒点病（ＭｙＣＯａｐｈａ６ｒ６１１ａ　ｐ
ｏｍｉ　）、斑点落葉病（ＡｉＬｔｅｒｎａｒｉａ　ｍ
ａｌｉ　）、ナしの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｋｉ
ｋｕｃｈｉａｎａ　）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔ
ｉｎｉａ　ｐｙｒｉ　）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒ
ａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｓａｎｕｍ　）　、黒星病（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃｏｌａ　）、カンキツの黒
点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ　）、ぞうか病
（１８１ｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ　）　、緑かび病（
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｔｏ　）、宵
かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ　
）、モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒ
ｐｏｐｈｉｌｕｍ　）　、細葉病（Ｔａ突１ｎａｄｅｆ
ｕｒｎａｎｅ　）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐ
ａｉｓ　ｓｐ、　）、カキのうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａ
ｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｃｏｌａ　）、炭そ病（ｆ）ｌ
ＯＬ３０８ｐｏ？ｉｕｍ　ｋａｋｉ　）、落葉病（Ｃｅ
ｒｃｏｅｐｏｒａ　ｋａｋｉ　。

１ｉ１．；０８ｐｌ’ｌＡＩ：ｒ′ｌ］ｌａ　ｎａｗａ
ｅ　）、ブドウの晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎ
ｇｕｌａｔ＊八うどんこ病（Ｕｎｅｉｎｕｌａ　ｎｅｃ
ａｔｏｒ　）、さび病（ＰｈａｋＯｐｓＯｒａ　ａｍｐ
ｅｌｏｐｓｉｄｉｅ　）、黒痘病（Ｋｌａｉｎｏｅ　ａ
ｍｐｅｌｉｎａ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｈ７ｓｉ
声ｅ　ｇｒａｍｉｎｉｅ　ｆ、　ｓｐ、　励−１）、門
形病（ｌ（ｈｙｎｃｈｏｓｐＯｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｉ
ｓ　）、斑葉病（ｐｙｒａｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎ
ｓａ　）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕ＆　）、
雪腐病（ｖｖｓａｌｌｕｍ　ｓｐ、　、　Ｔｙｐｈｕｌ
ａ　８ｐａ　）、黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒ二ｎ
ｉｓ　）、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｔｒｉｉｆｏ
ｒｍｉｓ　）、コムギの赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　
ｒｅｃｏ証鋤→、なまぐさ黒穂病（Ｔｉ１ｌｅｔｉａ　
ｓｐ、　）、葉枯病（５ｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃ
ｉ　）、ふ枯病（ｌ１ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ！　ｎｏｄ
ｏｒｕｍ　）　、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｔｒｉｉ
ｆｏｒｎｄｓ　）、うどんこ病（的ａｉｐｈｅ　ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ。

ｔｒｉｔｉｃｉ　）、アイスボッ′ト（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ］ｎｋｒθｒ＞ｔ＞しｒｉｃｈｏ
ｉｄｓｓ　）、ウリ類のうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）、つる枯病（ＭＶｃｏ
ａｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍ１ｓｌｏｎｉａ　）　、炭そ
病（Ｃ！ｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒ
ｉｕｍ　）、黒星病（Ｃ１ａｄ０８１Ｘ）ｒｉｕｌｂｃ
ｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ　）、トマトの葉がび病（Ｃ１ａ
ｄ。ｓｐｏｒｉｕｍｆ’ｕ’ｌｖｕｍ　）、うどんこ病
（１ｒｙｓｉｐａｘｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　
）、輪紋病（ｊｕｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌｎｎｉ　）
、ナスのうどんこ病（Ｋ。

ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）　、掲載病（Ｐｈｏｍ
ｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｇ　）、黒枯柄（ａｏｒｙｎｅ
ｓｐｏｒａ　ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ　）　、ピーマンの
うどんこ病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌｎ　ｔａｕｒｉｃａ　
）、イチゴのうどんこ病（Ｓｅｐｈａｅｒｏｔｈｂｈｕ
ｍｕｌｉ　）　、タバコのうどんこ病（Ｋ、　ｃｉｃｈ
ｏｒａｃｅａｒｕｍ　）、赤星病（Ａｆｔｅｒｎａｒｉ
ａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ　）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔ
Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｂｕ　）、テンサイの褐斑病（
０ｅｒｃｏｓｐｃ＋ｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）、ジャ
ガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｅｏｌａｎｉ
　）、ラッヵセイの黒渋病（Ｃ！ｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄ
ｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ　）、褐斑病（Ｃ！ｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）、ダイ
ズの掲載＠　（ＳｅｐｔＯｒｉ＆ｇｌｙｃｉＤｅｌｌ　
）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏ＊
ｕｍ　）、炭そ病（ＣＣ０１１ｅｔＯｔｒｉＣｈｕ　８
ｐ、　）、紫斑病（０ｅｒｃｏｓｐｏ挿ｋｉｋｕｃｈｉ
ｉ　）、核果類果樹の灰層病（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
　ｃｉｎ＠ｒ＊ａ　）、種々の作物を冒す灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｓｒａａ　）、菌核病（５ｃ
ｌｅｒｏｔｉｎｉａ　８Ｃ’ｌｅｒＯｔｉＯｒｕｍ　）
などに対して殺菌剤として有用である。

さらに本発明化合物は植物生長調節剤としても使用でき
、有用植物体に施用してその生長を抑制する。たとえば
ダイズ、ワタ等の伸長抑制、芝生の成長抑制、果樹類の
徒長枝の抑制、タバコの腋芽防止などに用いることがで
きる。また本発明化合物は除幕作用を有し、ヒエ、メヒ
シバ、エノコログサ等のイネ科畑地雑草、カヤツリグサ
、７オビユ、シロザ、スベリヒュ、ハコベ等の広葉畑地
雑草に、またタイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アブツ
メ、ホタルイ、マツバイ等の水田雑草に対しても強い作
用をもつ。

したがって、本発明化合物は水稲用としてはもちろん各
槓穀類、そ菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園、
ゴム園、森林、非農耕地等の殺菌剤、植物生長調節剤お
よび除草剤として有用である。

本発明においてハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を表わす。

本発明化合物は酸部位に不斉炭素を有し、光学異性体が
存在するが、本発明はラセミ体お上び光学異性体のいず
れをも含むものである。また本発明には、前記一般式（
１）で示されるイミダゾール誘導体の塩も含まれ、塩と
しては植物生理学上許容される酸、たと−ぼ塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸婢の無機酸
または酢酸、トリクロロ酢酸、マレイン酸、コハク酸等
のカルボン酸あるいはＰ−）ルエンスルホン酸のごとき
スルホン酸等との地があげられる。

本発明化合物は、一般式［１１） 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を有する。〕で示される置
換酢酸あるいはその反応性誘導体とイミダゾールあるい
はその反応性誘導体とを反応させることによって製造す
ることができる。

この場合、溶媒として炭化水素ｌｊＩ＜ベンゼン、トル
エン、ヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロルベ
ンゼン、塩化メチレン、クロロホルム等）、エーテル類
（エチルエーテル、テトトラヒドロフラン、ジオキサン
等）、ケトン類（アセトン、メチルイソブチルケトン等
）、エステル類（酢酸エチル等）、ニトリル類（７セト
ニトリル等）さらにはジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ピリジン、水等を単独または混合して用
いるかあるいは用いずに、好ましくはアセトニトリルを
用いて反応を行うことができる。反応はイミダゾールあ
るいはその反応性誘導体に対しθ、グ〜／、ｊ当量、好
ましくはθ、Ｓ〜八／当への前記一般式ｌ１ｌ）で示さ
れる置換＃′）歌あるいはその反応性誘導体を加えるか
できる。また、反応温度は溶媒の凝固点から沸点までの
任意のＯＡ度、好ましくは０℃から溶媒の沸点１での温
度で行うことができる。

鹸記一般式〔■〕で示される置換酢酸あるいはその反応
性誘導体とは対応するカルボン酸、酸無水物、酸塩化管
、酸臭化物等であり、イミダゾールあるいはその反応性
誘導体とはイミダゾール、カルボニルジイミダゾール、
イミダゾールのナトリウム塩あるいはカリウム塩等であ
る。

また、適当な反応助剤、たとえば前記一般式（［１で示
される置換酢酸とイミダゾールの場合には、ジシクロへ
キシルカルボジイミド、三塩化リン、塩化チオニル等を
、前記一般式〔■〕で示される置換酢酸に対応する酸塩
化物あるいは酸臭化物とイミダゾールの場合には水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチル７ニリン、Ｎ−メチルモルホリン、酢
酸ナトリウム等を使用して、好ましくはトリエチルアミ
ンをθ、汀〜八へ当量使用するかあるいは使用せずに反
応を行うことができる。反応終了後は反応助剤あるいは
その反応生成物をろ過あるいは水洗等により除去し、溶
媒を除去すれば前記一般式（［１で示されるイミダゾー
ル鍔導体が得られる。

このものはエーテル、インプロピルエーテル、ヘキサン
、ベンゼン−、メチルフルコール、エチルアルコール等
で再結晶するかあるいはカラムクロマトグラフィーを行
うことなどによりさらに梢製することができる。

出発原料となる前記一般式〔■〕で示される置換酊＃Ｒ
は、ｔ〜ブチル酢酸と対応する置換ベンジルハライドか
らＴｅｔｒａｈａｄｒｏｎ　、　３乙、ηｓ（／りざの
に６し１載されたような方法により得ることができる。

次に１７！造例を示す。

製）ｊへＬ例　ノ １１−〔α−（ｐ−ブロモベンジル）−を−ブチルアセ
チルコイミダゾール ５θＷＬｔＶ谷ｑツロフラスコにアセトニトリル３θｗ
ｅ、イミダゾールθ、７３；Ｐおよびトリエチルアミン
八！ｙを仕込み、室温で攪拌下、α−（ｐ−ブロモベン
ジル）−１−ブチルアセチルクロリド３．０１を滴下し
た。滴下終了後、反応溶液を６時間攪拌した後、反応混
合物を水３載０厘ｌ中に注ぎクロロホルム３θθｍで抽
出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧下に留去し、得られた残漬をジイソプロピルエーテ
ルより再結晶して目的とすする標題化合物コ。ｙ２を得
た。

融点　７０７〜７０２℃ 元素分析値 Ｃ＜＠　　Ｈ（＠　Ｎ（チ）　　Ｂｒ（＠製造例− Ｎ−（α−ベンジル−ｔ−ブチルアセチル）イミダゾー
ル ５０厘ノ容ダツロフラスコに脱水したテトラヒドロフラ
ン３０鳳ｌ、カルボニＪレジイミダゾールへθ？を仕込
み、室温で攪拌下α−ベンジルーｔ−ブチル酢酸へ３１
を滴下終了後、反応溶液を室温で９時間攪拌した後、反
応混合物を減圧下濃縮し、得ら□れた残虐をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにかけて精製し、目的とする
標題化合物Ｏ９り６ノを得た。

融点　？θ〜９／”Ｃ 元素分析値 ｃ（＠　　　Ｈ（＠　　　Ｎ（＠ 次に本発明化合物を具体的に第１表に例示する。

第　　　／　　　衣 １　化合物査号−Ｘ　、　　物理定数　　１：　／　□
　Ｈ’ｍｐ？〆／℃、１ ．２　　　　　Ｆ　　：　禮／、Ｓ− ： ｊ　　　：　　工　　１　卯　７７３〜７７３℃　ｌ「 ：：１ 本発明化合物を実際に施用する場合、通常は有効成分の
使用場面での分散をよくするために固体担体、液体担体
と混合し、また必要があれば各種の製剤用補助剤、たと
えば界面活性剤、湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤を添
加して油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、ゾル剤等に製
剤する。これらの製剤は有効成分として本発明化合物を
重量比でθ、／〜胃、９％、好ましくはθ０．２〜ｇｏ
チ含有するように通常の製剤方法に従って調製する。

固体担体としては、植物性担体（たとえばタバコ、トウ
モロコシ、コムギ粉、ダイズ粉、クルミ殺粉、木粉、繊
維素粉）、合成樹脂担体（たとえば塩化ビニル、ポリス
チレン、ポリエチレン、石油樹脂）、鉱物質担体（たと
えば７タパルガスクレー、カオリンクレー、ベントナイ
ト、酸性日出、セリサイト、バーミキュライトなどの粘
土類および葉ロウ石、滑石、寒水石、珪藻土、沸石、軽
石、硅砂、活性炭、ホワイトカーボン、石膏）、肥料担
体（たとえば硫安、燐安、硝安、塩安、尿素またはこれ
らの化成肥料）などがある。

液体担体としては、脂肪族および脂環族炭化水素担体（
たとえば灯油、マシン油、ミネラルスピリット、溶剤ナ
フサ）、芳香族炭化水素担体（たとえばキシレン、メチ
ルナフタレン、ノニルフェノール）、アルコール類担体
（タトエばメチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール）、エーテル類担体（だとえはジオキサ
ン、セロソルブ）、ケトン幼孔体、（たとえばメチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン）、ハロゲン化炭化水素担体（たとえば
ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素）、エ
ステル、ニトリル、７ミド類およびその他の担体（たと
えばジオクチルフタレート、トリクレジルホスフェート
、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、油脂類）および水などの担体があげられる
。

次に各種の製剤用補助剤、たとえば界面活性剤、湿展剤
、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホン
酸塩、スルホコハク酸塩、フルキルアリール、スルホン
酸塩などのスルホン酸塩、エステル硫酸塩、アルキル硫
酸塩、ニー♀ チル硫酸塩、アルキルアリルエーテル硫酸塩などの硫酸
エステル塩、フルキルアリールエーテルリン酸塩などの
リン酸エステル塩、ホルマリン縮合スルホン酸塩、その
他カルボン酸塩などの７ニオン界面活性剤、アルキルお
よびアルキルア８レポリオキシエチレンエーテルやポリ
オキシプロピレンを親油基とするブロックポリマーなど
のエーテル、ソルビタンエステルのポリオキシエチレン
エーテル、ソルビトールポリオキシエチレンエーテル゛
のエステルなどのエーテルエステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ソルビタンエ
ステル、シシ糖エステルかどのエステル等のノニオン界
面活性剤、カゼイン、ゼラチン、でんぷん、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＶＡ（ポリビニルアル
コール）、アラビヤゴム、アルギン酸、糖蜜、寒天など
の水浴性高分子やカルシウムまたはナトリウムリグノス
ルホネート、ステアリン酸、オレイン酸、バルミチン酸
、松根油、トール油、パイン油、大豆油など各種脂肋絃
またはそのエステル類、流動パラフィン、エポキシ化油
、ＴＣＰ（トリクレジルホスフェート）、ＰＡＰ（リン
酸イーソブロビル）、ベントナイトなどがある０ このようにして調整した製剤は、そのままであるいは水
で布釈して常法に従って施用す倉。

もちろん、他の４２菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤
、柚子消毒剤、除草剤、肥料または土壌改良剤等と混合
して、または混合せずに同時に施用することもできる０ 次に本発明化合物の製剤例を示す０なお、化合物名は前
記第１表の化合物番号によって示す。

製剤例／　粉　剤 本発明化合４１１！Ｉ　（１）０．２部とカオリンクレ
ー？？、に都とをよく粉砕混合すれば、０．．２％の粉
剤を得る。

製剤例コ　乳　剤 本発明化合物（，２）、２％部、キシ１２５５部および
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、脂肪酸の
ポリオキシエチレン付加物およびアルキルアご鈴スルフ
ォン酸塩の混合物−０部を混合すれば２５％の乳剤を得
る。

製剤例３　水和剤 本発明化合物（３）に０部、アルキル７リールスルホン
酸塩Ｓ部およびホワイトカーボン７３部をよく粉砕混合
すれは、にθチの水和剤を得る。

製剤例ｑ　ゾル剤 ｊμ以下にジェットミルで粉砕した本発明化合物（＆）
　ｊ　３部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル５部、カルボキシメチルセルｐ−１５部および水６
％部を攪拌混合し、さらにホモジナイザーで均一に分散
混合すれば２Ｓチゾル剤を得る０ 製剤例ｊ　粒　剤 本発明化合＃ＩＩＩＪ（１）／θ部を７６〜３−メッシ
ユに整粒したベントナイト９０部にふきつけ、しみ込ま
せて／θチ粒剤を得る。

本発明化合物を実際に使用する場合の施用量は、／θア
ール当り有効成分／１からｊθθノである。施用量、施
用一度は製剤の種類によっても異なり、また施用する時
期、場所、施用方法、病害の種類、被害ｌＦＭ度、対象
作物の種類、その曲の状況によって異なり、上記の範囲
にかかわることなく増加し、または減少することができ
る。

次に本発明化合物のＭ園芸用殺菌剤、植物生長調節剤お
よび除草剤の有効成分であることを試験例をあげて示す
。

なお、１に４例中の対照としての化合智は第−表に示す
とおりである。

第−表 試験例／　植物病害の防除効果試験 乳剤、水利剤およびゾル剤形態の供試化合物を水で一〇
θｐｐｍ　１１度に希釈し、直径ｓ、ｓｃｍのプラスチ
ック製ポットに栽培した各種植物の動画に、十分ｉ茎葉
散布またはコｊｄ土壌墨注した。第−表に示した方式で
各種病原菌の胞子を接種し発病させた。発病度および防
除価は１配の方法によって算出した。すなわちＩＡ食葉
の病斑面積歩合に応じて、θ、／、−１＜ｚＳにの指数
に分類し、次式により発病度を算出した。結果を第９表
に示す。

（発病指数）　　　　（発病状態） θ　　　葉面上に病斑を認めない ／　　　　葉面上に表面積の、ｆｆ４未満に病斑を認め
る−２　　　　　　　　＃　　　　２０％：未満　　　
ｌダ　　　　　　　ｌ　　　５０％未満　　　ｌに　　
　　　　　ｌ　　　ｊｏチ以上　　　ｌ（胴室」１■）
Ｘざ つづいて防除価を次式により求めた。

第　　　３　　　表 結果を第１１Ｐに示した。対照化合物ａ）、ｂ）共に７
病害のいずれに対しても全く防除効果を示さなかったの
に対し、本発明化合物はいずれも７病害すべてに優れた
効果を示した。コムギ赤さび病の防除効果試験では、感
染が成立した後薬剤散布したが、他の病害に対してと同
様に高い防除効果を示した。これｄ本発明化合物が巣に
予防的な効果を示すだけではなく、発病してからも有効
に作用し、柚物組織内に侵入した病原菌をも殺滅するこ
とを示している。したがって本発明化合物の施用通期幅
は広く、実際場面できわめて有効に使用できる。

また、キュウリ灰色かび病の防除効果試験では、供試化
合物を茎葉散布または土壌潅注したが、いずれの処理方
法でも本発明化合物ｔ−ｔｆｉい防除効果を示した。こ
のように本発明化合物は植物体内に侵透移行する性質を
有している。なお、本発明化合物は一〇〇ｐｐｍ濃度Ｃ
Ｓ検定植物に対し全く害作用を示さなかった。

第　　　ｑ　　　表 （注／）　Ａ；オオムギうどんこ病 Ｂ：コムギ赤さび病 Ｃ；ラッカセイ褐斑病 Ｄ；キュウリ灰色かび病、（）内は土壌感性処理Ｅ；キ
ュウリ炭そ病 Ｆ：リンゴ黒星病 Ｇ；イネいもち病 試験例−タバコ腋芽防止試験 温室内に置いた／／Ｘ）（Ｘ）　７−ルワグネルポツト
にタバコ（品種ヒックスコ号）を栽培し、その草丈が約
７ｍ、開花直前に達しだときに摘心して試験に供した。

タバコは／ポットに／株植えとし、一連件とした。

各化合物の乳剤を鳴動成分が所定濃度になるように水に
４釈し、７株当り、！ｊａ重量を茎＃ｌｔｅ准処理した
。処理後／θ日目に発生している腋芽を切り取ってその
生体重を測定し、／体当りの平均腋芽生体重を求め、下
記の式によって処理区ごとの腋芽抑制率を算出した。

結果を第５表に示す。

グ　　Ｓ　　表 試験例３　水田状発芽前土壌処理試験 ／βＭアールのワグネルポνトに水田土壌を詰め、土壌
表層３ｃｍの部分にタイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キ
カシグサ）、ホタルイの種子を混入した。さらに湛水法
が４１ｃｍになるまで水を加えたあと、３葉期のイネを
移植した。Ｓ日後各雑草が発芽を開始した時に前記配合
例の処方に準じて作製した水和剤の朗定皿を／θ１の水
に希釈し水面に滴下処理した。薬剤処理の２０日後に除
草効力とイネ業害を調査したが、その結果を第６表に示
す。

なお、作物に対する薬否および雑草に対する効力の評価
は以下に述べる基準にしたがいθから５までの整数で表
わした。

第　　　６　　　表 手続補正内（自発） 昭和５７年７月と１１ 持ｎ゛庁長官　若杉和夫殿 １　事件の表示 昭和９年　持許願第　ｇ７θ３’７　　号２、発明の名
称 イミダゾール誘導体、その製造法およびこれを１効成分
として含有する農園芸用殺菌剤、植物生長調節に１また
は除草剤 ３　補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５「目ｉ番地Ｔｉ１−＋°６
′ノτでく　　　− 明細誉の特許請求の範囲の欄 ６、補正の内容 特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。

以上 特許請求の範囲 （１）一般式 〔式中、Ｘは水素原子あるいはハロゲン原子を表わす。

〕 で示されるイミダゾール誘導体。

（，２）　　Ｘが塩素原子または臭素原子である特許請
求の範囲第１項に記載のイミダゾール誘導体。

（３）一般式 〔式中、Ｘは水素原子あるいはハロゲン原子を表わす。

〕 で示される置換すあるいはその反応性誘導体とイミダゾ
ール且いはその反応性誘導体とを反応させることを％像
とする一般式〔式中、Ｘは水素原子あるいはハロゲン原
子を表わす。〕 でボされるイミダゾール誘導体の製造法。

一般式 〔式中、Ｘは水素原子あるいはハロゲン原子を表わす。

〕 で示されるイミダゾール誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤ま
たは除草剤。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 〔式中、Ｘは水素原子あるいはハロゲン原子を表わす。 〕 で示されるイミダゾール誘導体。 Ｕ）Ｘが塩素原子°または臭素原子である特許請求の範
   囲第１項に記載のイミダゾール誘導体Ω（３）　　一般
   式 〔式中、Ｘは水素原子あるいはｌ＼ロゲン徐子を表わす
   。〕 で示される置換酢酸あるいはその反応性誘導体とを反応
   させることを特徴とする一般式〔式中、又は水素原子あ
   るいはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるイミダゾール誘導体の製造法。 （ダ）一般式 〔式中、Ｘは水素原子あるいはハロゲン原子を表わす。 〕 で示されるイミダゾール誘導体を有効成分として含有す
   ることを特徴とする農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤ま
   たは除草剤。