JPS58206571A - １−（α，α−テトラメチレン−２，４−ジクロロフエニルアセチル）イミダゾ−ル、その製造法およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、除草剤または植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 で示される１−（α、α−テトラメチレンー２゜４−ジ
クロロフェニルアセチル）イミダソール（以下、本発明
化合物と亦す）、その製造法およびこれを有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤または植物生長調節剤ζこ関
する。

不発明者らは生理活性を胃する化合物について種々検討
性なった結果、本発明化合物がいろいろな植物病害に対
して有用であることを見出した。さらに種々の倹討を進
めた結果本発明化分物が除草剤および植物生長調節剤と
しても優れた効力を有することを見出し、本発明を完成
させに。

以下にさらに詳しく説明する。

本発明１６金物の対象となる植物病害としでは、（Ｐｈ
１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　　）、ごま葉枯病
（Ｃｏｃｈｌ　ｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ　
）　、リノゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　、斑点落葉病（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ　）、モニリア病（５ｃｌｅ
ｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ　）　、黒点病（Ｍｙｃｏｓ
ｐｈａｅｒｅｌｌａｐｏｍｊ　）、ナシノ黒斑病（１ｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ　）、うどんこ
病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｊａ　ｐｙｒｉ　）　、赤星
病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎ
ｕｍ　）　、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃｏ
ｌａ　）、カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉ
ｔｒｉ　）、そうか病（Ｅｌｓｉｎａｅｆｏｗｃｅｔｔ
ｉ　）、青かび病（Ｐｅｎｌｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌ
ｉｃｕｍ　）　、緑かび病（Ｐｅｎ１ｃｉｌｌ−ｉｔｕ
ｎ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ　）　、モモの黒星病（Ｃｌａ
ｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ　）、フォ
、モプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ）、カキ
のうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｃ
ｏｌａ　）　、炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋ
ａｋｉ　）　、落攬病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｎａｗａｅ　、。ｅｒｃｏｓｐ。ｒａ　ｋａｋｉ　）　
、　’ｊ　Ｆ７’ｌ；１（７）晩有病（。１ｏ、−ｅｒ
ｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ　）、うどんこ病（Ｕｎ
ｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏ
ｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ　）　、黒とう
病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ　）　、オオム
ギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ
　ｆ−ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ　）　、雲形病（Ｒｈｙｎ
ｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｉｓ　）、雪腐病（
Ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａｌｅ、　Ｔｈｙｐｈｕｌａ　
ｓｐ、　）、小さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅ
ｉ）、黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ
　）　、斑葉病（Ｐｙｒｅｎ　−ｏｐｈｏｒａ　ｇｒａ
ｍｉｎｅａ　）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄ
ａ　）　、：１ムギの赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒ
ｅｃｃｎｄｉｔａ　）、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　
ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ　）　、黒さび病（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ＋ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ
　）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ
　ｆ、ｓｐ−ｔｒｉｔｊｃｉ　）、アイスポット（Ｐｓ
ｅｕｄｏ−ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔ
ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　、葉枯病（８ｅｐｔｏｒｉａ
ｔｒｉｔｉｃｉ　）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　）−なまぐさ黒穂病（Ｔｉ１ｌ
ｅｔｉａ　ｓｐ、　）、うり類のうどんこ病（５ｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）　、　ツる
枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ
　）、炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃ−ｈｕ　ｌａ
ｇｅｎａｒｉｕｍ　）　、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｃｕｃｕｍｅ　−ｒｉｎｕｍ）、トマトの葉か
び病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、□
六 うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａ
ｒｕｍ　）　、輸喜病枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　
＋ｎｅｌｏｎｇｅｎａｅ　）、ピーマンのうどんこ病（
Ｌｅｖｅｉｌ］ｕｌａ　ｔａｕｒｉｃａ　）　　、イ％
ゴのうどんこ病（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕ
ｌｘ　）、タバコノうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　Ｃ
１ｃｈｏｒａｃｅａｒｔｕｎ　）　、赤星病（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐｅｓ　）　、うｙカセイの４
斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ
　）　、種々の作物の灰色かび病（ＢｏｔｒｙｔｉｓＣ
ｉｎｅｒｅａ　）　、Ｅ［植列（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉ
ａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）、核果須果樹の灰層
病（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）など
があげられる。

また、本発明化合物は植物生長調節剤としても使用でき
、有用植物体に施用してその生長を抑制する。たとえば
、本発明化合物を適期に処理することにより、稲や麦の
菫丈を適度に抑制して倒伏を防止したり、芝生、生垣用
樹木、果樹などの徒長を防止することができる。また、
鉢植菊などの園芸作物の４化、タバコの腋芽防止などに
も用いろことができろ。

さらに、本発明化合物は除草剤として、イネ科および広
葉畑地雑草あるいは水田−手性および多年性雑草に対し
てとくに強０効力を示す。

畑地の場合には、雑草の発生前に行なう土壌処理でも生
育初期に行なう茎葉処理でも使用でき、また水田の場合
には、雑草の発芽前あるいは初期の生育期に使用するこ
とができる。

したがって、本発明化合物は、水稲用としてはもちろん
各種穀類、そ菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園
、ゴム園、森林地、非農耕地等の除草剤として有用であ
る。

また、本発明には、本発明化合物の塩も含まれ、塩とし
では、植物生理学上許容される酸、たとえば臭化水素酸
、塩酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸等の無機酸または酢
酸、トリクロロ酢酸、７レイン酸、コハグ酸等のカルボ
ン酸またハｐ　−トルエンスルホン酸のごトキスルホン
酸あるいはリン酸類等との塩である。

次に本発明化合物の製法について述べる。

本発明化合物は、α、α−テトラメチレンー２．４−ジ
クロロフェニル酢酸あるいはその反応性誘導体とイミダ
ゾールとを反応させることにより製造することができる
。

この場合、反応溶媒としてベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン等の炭化水素類、クロルヘンセン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四基イヒ炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の一般の有機
溶媒を用いることができる。

反応はイミダゾールを上記溶媒に溶解あるいは懸濁させ
、好ましくはアセトニトリルに溶解させて０．４〜１．
５当量、好よしくは０，５〜１．１当量のα、α−テト
ラメチレンー２．４−ジクロロフェニル酢酸あるいはそ
の反応性誘導体を加えるかあるいは逆にα、α−テトラ
メチレンー２，４−ジクロロフェニル酢酸あるいはその
反応性誘導体を上記溶媒に溶解あるいは懸濁させ、イミ
ダゾールを加えて反応を行な・う。

反応は溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度、好まし
くは０℃から溶媒の沸点までの温度で行なうことができ
る。

本反応においてα、α−テトラメチレンー２゜４−ジク
ロロフェニル酢酸の反応性誘導体とは、α、α−テトラ
メチレンー２．４−ジクロロフェニル酢酸クロライド、
α、α−テトラメチレンー２，４−ジクロロフェニル酢
酸プロミドあるいはα、α−テトラメチレンー２，４−
ジクロロフェニル酢酸無水物等である。

α、α−テトラメチレンー２，４−ジクロロフェニル酢
酸の反応性誘導体とイミダゾールとの反応の場合には、
反応助剤として、たとえばナトリウムエチラート、ナト
リウムメチラート、トリエチルアミン、ピリジン、キノ
リン、イソキノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−
メチルモルホリン、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等を、触媒量から１．５当量使用してもよ
い。またイミダゾールのかわりにイミダゾールのナトリ
ウム塩あるいはカリウム塩を使用することもできる。

また、α、α−テトラメチレンー２，４−ジクロロフェ
ニル酢酸とイミダゾールとを反応させる場合には反応助
剤としてシシクロヘキシル力ルホジイミド等の反応助剤
を用いろか、イミダゾールのかわりにイミダゾールの反
応性誘導体、たとえばＮ　、　Ｎ’−カルボニルジイミ
ダゾールあるいはＮ　、　Ｎ’−チオカルボニルジイミ
ダゾール等を用いることもできる。

上記のように反応を行なった後、反応助剤あるいはその
反応生成物をろ過あるいは水洗等により除去し、溶媒を
除けば本発明化合物が得られる。これはカラムクロマト
グラフィー等、一般の清製法によりさらに精製すること
ができる。

ナオ、上述の原料化合物ａ、α−テトラメチレン−２，
４−ジクロロフェニル酢酸は、たとえばアメリカ特許第
４１１８４６１号明細書に記載の方法で得ることができ
ろ。

次に裂遣列を示す。

製造例 ａ、α−テトラメチレン−２，４−ジクロロフェニル酢
酸１０１．塩化チオニル２０ｇ、トルエン１５０−を１
時間加熱還流したのち減圧蒸留することにより、α、ａ
−テトラメチレンー２，４−ジクロロフェニル酢酸クロ
ライド１ＯＮを得た（　ｂ、ｐ、　１４５−１５５℃１
０．２ａｌ）。

次にイミダゾール０．７ｇ（０，０１モル）とトリエチ
ルアミン１．０ｇ（０，０１モル）をアセトニトリル５
０＋＋＋／ｉこｔｇ解し、水冷下に上記のようにして得
られたα、α−テトラメチレンー２，４−ジクロロフェ
ニル酢酸クロライド２．８ｆ（０，０１モル）を加えた
。１時間攪拌後、氷水２００ｄ−中に反応液を注加し、
酢酸エチル３００ｄで抽出した。抽出液を減圧下に濃縮
し、シリカゲル力ラムグロマトグラフィ−（ｇ出液、ア
セトン：ヘキサン＝１：１０）で精製することにより、
１−（α、α−テトラメチレンー２，４−ジクロロフェ
ニルアセチル）イミダゾール２．８ｆ（収率９０％）を
得た（　ｎＤ　１．５７９０　）。

本発明化合物を殺菌剤、除草剤あるいは植物生長調節剤
として用いる場合は他の何らの成分を加えず、そのまま
用いてもよいし、あるいは固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して製剤、たとえば
粉剤、粒剤、水和剤、ゾル剤、乳剤、微粒剤、水溶剤、
油剤、錠剤、エアゾール製剤等にして用いてもよい。

各製剤中には、有効収分として本発明化合物を重量比で
０．１〜９９．９％、好ましくは０．２〜ＳＯ，Ｏ％金
含有ることができる。

こねらの製剤は常法；こ従って調製することができろ。

この場合同体担体としでは埴吻性担体（たとえばコムギ
扮、タバコ車粉、ダイズ粉、クルミ殻扮、木粉、鋸屑、
ふすま、樹皮粉、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣
）、ｍ：ｉａ製品（γことえば紙、７゛ンボ一ル紙、ふ
るぎれ）、粉砕合戎引脂、粘土類（たとえばクレー、カ
オリン、ベントナイト、酸性白土、珪藻土）、タルク類
、その他無・１絋Ｗ（たとえばピコフィライト、セリサ
イト、径石、硫黄粉末、活性炭）などの微粉末・−〇い
し粉状物、化学肥料（たとえば硫安、燐安、硝安、甲素
、１安）などの微粉末があげられる。液体担体としては
水、アルコール類（たとえば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール）、ケトン類（たとえばアセトン、メチル
エチルケトン）、エーテル類（たとえばエチルエーテル
、ジオキサン、セロソルブ、テトラハイドロフラン）、
芳香埃炭化水素頌（たとえばベンゼン、トルエン、キシ
レン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（たとえ
ばガソリン、ケロシン、灯油）、エステル類、ニトリル
類、酸アミド類（たとえばメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアマイド）、ハロゲン化炭化水素（たとえばジ
クロロエタン、トリクロロエチレン、四項化炭素）など
があげら几る。界面活性剤としては、フルキル流酸エス
テル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスル
ホン酸噸、ポリオキシエチレンエーテル類、多価アルコ
ールエステル類などがあげられる。また、使用できろ固
着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、でんぷん
粉、ＣＭＣ，アラビャコ゛ム、アルギン酸、リグニンス
ルホン清音、ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルニー
ル、松根油、寒天などがあり、安定剤としてｔよ、たと
えばＰＡＰ（リン酸イソプロピル）、ＴＣＰ（トリクレ
ジルホスフェート）、トール油、エポキシ化部、各種界
面活性剤、各種脂肪酸またはそのエステルなどがあげら
れる。

さらに本発明化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、害虫忌避剤、植物成長調節剤、除草剤、肥料
あるいは土壌改良剤と混合して用いることもできる。

次に製剤例を示す、なお、部は重量部を意味する。

製剤例１　粉　剤 本発明化合物０．２部とクレー９９．８部とをよく粉砕
混合すれば、０．２％粉剤が得られる。

使用に際してはそのまま旭川してもよく、土壌と混合し
てもよ′）。

製剤例２３４．剤 本発明化合物１０部、シクロへキサノン８０部および界
面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル）　Ｌ　Ｏ部：ｅＲ合すれば、１０％乳剤が得らする
。使用ｊ？″、際しては水で冷所して有用してもよくそ
のまま無用してもよい。

製剤例３　水和剤 本発明化合物日ｏｔ部、界面活性剤（ラウリル硫酸ナト
リウム）３部、分散剤（リクニノスルホン酸カルシウム
）２部、ホワイトカーボン１５部および珪藻±１０部を
よく粉砕混合すれば４０％水和剤が得らｎる。使用に際
しては水で冷所して有用してもよく、土Ｊと混合しても
よい。

製剤例４　粒　剤 本発明化合物５部、ベントナイト４０部、クレー５０部
およびリグニンスルホン酸ナトリウム５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒屹燥すれば５
％粒剤か碍られる。イ吏用に際してはそのまま商用して
もよく、±１と混合してもよい。

本発明化合物を殺菌剤、除草剤または植物生長調節剤と
して施用する場合、施用量は気象条件、対象植物の種類
、生育段階、生育状況、病害の種類、発病の状態、薬剤
の施用時期あるいは施用方法、剤型などの諸条件によっ
て異なるが、有効成分として通常１０アールあたり２〜
５００ｇが適当である。さらにその施用濃度は有効成分
で０．００１％〜１．０％の範囲が望ましい。商用方法
としては、作物に散布、散粉、塗布などの茎葉処理、土
壌混層処理、土壌潅注処理、根部浸漬処理あるいは種子
処理してもよい。

次に本発明化合物が殺菌剤、除草剤あるいは植物生長調
節剤の有効成分として有用であることを試験例をあげて
示す。

試験例１　　キュウリ灰色かび病防除効果試験１百径５
ｃｔ！ｔのプラスチック製ポットで栽培した子葉期のキ
ュウリ（品種：相模半臼節成）に前記製剤例３に準じて
調製した水和剤の水希釈液をポット当り１０−の割合で
散布した。

１日後灰色かび病菌の含菌寒天片（直径５　ｇＩ）を子
葉上に接種し、２０℃で多湿状態に８日間置き発病させ
た。調査葉の発病面積歩合に応じて、０，１，２，４．
８の指数に分類し、次式により発病度を算出した。

発病指数　　　　　発病面積歩合 ０　　　無発病 １　　　　　　接種原直下またはその周辺のみ発病２　
　　　　　接種葉２０％程度まで発病４　　　　　　　
〃　５０％　　〃 ８　　　　　　　　〃　５０％以上発病結果を第１表に
示す。

＠　　１　　表 ）２００１０ ｉ ４．１１８，４６１号明細書記載化合物）（注２）８ 試験例２　オオムギうどんこ病防除効果試験径５備のプ
ラスチック製ポットに栽培した第１木葉期のオオムキ（
品種二五畝四石）に前記製剤例２に準じて調製した乳剤
の水希釈液をポット当り１０ｄの割合で散布した。１日
後うどんこ病菌を接種し、これを２３℃の恒温室に入れ
人工照明下で１０日間栽培した後発病状態を観察した。

結果を第２表に示す。

発病度は試験例１と同様に算出した。

第　　２　　表 （注１）　前述に同じ 試験例３　抗菌試験 水１ｔあたりにポリペプトン５ｇ、麦芽エキス２０９、
シせ糖２０９および寒天２０９を含む培地を加熱溶解し
、これ１こ前記製剤例２に準じて調製した乳剤の水希釈
液を５０　ｐｐｍとなるように添加し、直径９画のペト
リ皿に流し込み固まらせた。その後、供試菌の菌叢また
は胞子を寒天平板上に接禰した。Ｖ。

１ｎａｅｑｕａｌ　ｉｓの場合は２０℃で、その他の菌
の場合は２７℃で、菌の生育に応じて２〜１０日間培養
した。

その結果、第３表に示すように本発明化合物はすべての
供試菌の生育を完全に抑制した。

第　　３　　表 １′８ｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　　　　　　　
　１００　　　’；Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏ
ｄｏｒｕｍ　　　　　　　１００　　　　’ｌ　ＣＣｏ
１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ　ｌａｑｅｎａｒｉｕｍ　　　
　　ＩＱＱ試験例４　　タイズおよびオオムギに対する
草丈抑制効果試験５００、ｄ８のプラス千ツク製ポット
の下半分に砂壌土をつめ、上半分には前記製剤例２に準
じて調製した乳剤の水希釈液１ｏ−を添加して充分攪拌
混合した砂壌土を加えた。そして薬剤処理土壌中にダイ
ズ３粒、オオムギ５粒を播種した。

これを２５℃ガラス室内で栽培し、１４日後のダイズお
よびオオムギの草丈を測定した。

結果を第４表に示す。

表中の数値はダイズ２本またはオオムギ３本の草丈の平
均値を無処理区を１００とした時の割合（Ｘ）で示した
。

＠　４　表 ：無処理区ニー　　ｉ　１００（１２，５ｏｎ）　：、
　１００（１９，６ｃｎｔ）１　−　　　　　　　　　
ｍ−−−□□±−−−−−−−−−−−□Ｌ−−一−〜
−−□試験例５　水田用除草試験 １１５０００　　アールワグネルポットに水田土壌１．
５匂を詰めて水田状態にし、３葉期の稲苗を移植、さら
にヒエ種子、ホタルイ種子を播種し、これに前記製剤例
３に準じて調製した水和剤の水希釈液をピペットにてポ
ット当り１０−潅水土壌処理した。薬剤処理後２５日目
（こ前記播種した植物および自然発生した広葉雑草につ
いて除草効力の程度を調査した。

結果を第４麦に示す。

除草効力の評価は下記のように０〜５の数字で表わした
。

０：抑草率　　θ〜　９％ １：／７　　　１０〜２９ ２：／／３０〜４９ ３：／１５０〜６９ ４：／／ＴＯ〜８９ ５：／／９０〜１００ 第５表 なお、イネについては全型、貧化、クロロンスなどの薬
害は認められなかった。

手続捕正書（目発） ■　事件の表示 昭和５７年　特許願第　に９ｑに３　号２、発明の名称 ／−（α、α−テトラメチレンー２．ゲージクロロフェ
ニルアセチル）イミダゾール、その製造法およびこれを
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、除草剤または
植物生長調節剤３　補正をする者 ４代理入 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１旙地Ｓ。補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 乙。補正の内容 （１）　　明細書第７９頁の下から第６行目にある式を
以下のごとく訂正する。

「 以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）１−（α、α−テトラメチレンー２．４−ジクロ
   ロフェニルアセチル）イミダソール（２）　α、α−テ
   トラメチレンー２，４−ジクロロフェニル酢酸あるいは
   その反応性誘導体とイミダゾールとを反応させることを
   特徴とする１−（α、α−テトラメチレンー２．４−°
   ジクロロフェニルアセチル）イミダゾールのＩＩＩ造法
   。 （３）１−（α、α−テトラメヂレンー２，４−ジクロ
   ロフェニルアセチル）イミダソールを有効成分として含
   有する農園芸用殺菌剤、除草剤または植物生長調節剤。