JPS6081170A - 光学活性イミダゾ−ル誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤，植物生長調節剤または除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは水素原子、低級アルコキシル基あるいはハ
ロゲン原子を表わし、＊は不斉炭素原子を表わす。〕 で示され、かつ光学活性が←）であるイミダゾール誘導
体（以下、本発明化合物と称す。）、その製造法および
それを有効成分とする農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤
または除草剤に関する。

本発明者らはイミダゾール誘導体に関して鋭意研究を進
めた結果、本発明化合物が農園芸用殺菌剤、植物生長調
節剤または除草剤としてすぐれた効力を有することを見
出し、本発明を完成させた。

本発明化合物は、農園芸上問題となるいろいろな植物病
害、たとえばイネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　ｏｒｙｚａｅ）　、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎす、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ　）、リンゴのモリニア病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌす、うどんこ病（Ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）、黒星
病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌ　ｉす、黒点病
（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｏｌｌａ　ｐｏｍｉ　）、斑点
落葉病（Ａ／　ｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌす、ナシノ黒
斑病（Ａｌ　ｔｅｒｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｊａ
ｎす、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａｐｙｒす
、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａ
ｅａｎｕｍ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈ　
１ｃｏｌａ　）、カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈ
ｏ　ｃｉｔｒｉ　）、そうか病（Ｅ１ｓｉ＋ｈｏｅ　ｆ
ａｗｃｅｔｔす、禄かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　
ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）　、青かび病モリシス腐敗病（Ｐ
ｈｏｍｏｐｓ　ｉ　ｓ　ｓ　ｐ　、　）、カキのうどん
こ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｃｏｌａ）
、炭そ病（Ｃ１ｏｅｏｓｐｏｒｉ　ｕｍｋａｋｉ）、落
葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ　、　Ｍｙｃｏ
ｓｐｈａｅｌｌａｎａＷａす、ブドウの晩腐病（Ｇｌｏ
ｍｃｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（
Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏす、さび病（Ｐｈａｋ
ｏｐｇｏｒａａｍｐｅｌｏｐ　ｓ　ｉｄ　ｉ　ｓ　）、
黒痘病（Ｅｌｓｌｎｏｅ　ａｍｐｅｌ　ｉｎす、オオム
ギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ
　ｆ　、ｓｐ、ｈｏｒｄｅす、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌ　ｉす、斑葉病（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈ−ｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、裸黒穂病（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ　ｎｏｄす、雪腐病（Ｆｕｓａｌｉｕｍ
　ｓｐ、’Ｉ’ｙｐｌｎｕｌａ　ｓｐ、）　、黒さび病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉす、黄ざび病（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ　ｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、ｄ。

コムギの赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃＯｎ％１
　ｔす、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｓｐ、）
、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃす、ふ枯病
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄
さび病（Ｐｕｇｉｎｉａ　ｔｒｉｉｆｏｒｍｉす、うど
んこ病（Ｅｒｙｓ　ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓ
ｐ、ｔｒｉｔｉｃｉ）、　アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｇｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉ　ｃｈ
ｏｉｄｅｓ　）　、ウリ類のうどんこ病（ＳｐＨａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、っる枯病（Ｍｙ
ｃｏｓｐｈａｅｒｌｌａ　ｍｅ　１ｏｎｉｏ、炭そ病（
ＣｐＨｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍＩａ　ｇｅｎａｒｉ　ｕＩ
ｎ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃｕｃｕｍ
ｏｒｉｎｕｍ）、トマトの葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　（ｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）、輪紋病（ＡＩ
！ｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）、ナスノうどん
こ病　（Ｅ。

ｃ　ｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、褐紋病（Ｐｈｏｍｏ
ｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ　）　、黒穂病（Ｃｏｒｙｎｅ
ｓｐｏｒａ　ｍｅｌｏｎｇｅｎａ６）　、ピーマンのう
どんこ病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ　ｔａｕｒｉｃａ）、
イチゴのうどんこ病（Ｓｅｐｂａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈ
ｕｍｕｌｉ）、タバコのうどんこ病（Ｅ、ｃｉｃｌｌｏ
ｒａｃｅｒｕｍ）　、赤星病（Ａ！！ｔｅｒｎａｒｉａ
　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉ
ｃｈｕｍ　ｉａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ジャガイモの
夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎす、５　ッ
ｈ　＊　イ（Ｄ黒渋ｆｉ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕ
ｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）　、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌす、ダイズの褐紋病（
Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄ　
１ａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｔｉｏｌｏ＄ｕｍ）、　炭
そ病（ＣｏｌｌｅｔｏＬｒｉｃｈｕｍ　ｓｐ、）、紫斑
病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉ　ｉ　）、
核果類果樹の灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）、種々の作物を冒す灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅす、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などに対して殺菌剤
として有用である。

さらに本発明化合物は植物生長調節剤としても使用でき
、有用植物体に施用してその生長を抑制する。たとえば
クイズ、ワタ等の伸長抑制、芝生の成長抑制、果樹類の
徒長枝の抑制、タバコの腋芽防止などに用いることがで
きる。また本発明化合物は除草作用を有し、ヒエ、メヒ
シバ、エノコログサ等のイネ科畑地雑草、カヤツリフサ
、アオビユ、シロザ、スベリヒエ、ハコベ等の広葉畑地
雑草に、またタイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アブツ
メ、ホタルイ、マツバイ等の水田雑草に対しても強い作
用をもつ。

したがって、本発明化合物は水稲用としてはもちろん各
種穀類、そ菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園、
ゴム園、森林、非農耕地等の殺菌剤、植物生長調節剤お
よび除草剤として有用である。

本発明において、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を表わし、低級アルコキシル
基とは炭素数４までのアルコキシル基を表わす。

本発明には、前記一般式〔１〕で示され、かつ光学ｒ６
性が（−１−）であるイミダゾール誘導体の塩も含まれ
、塩、としては植物生理学上許容される酸、たとえば塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等
の無機酸または酢酸、トリクロロ酢酸、マレイン酸、コ
ハク酸等のカルボン酸あるいはＰ−トルエンスルホン酸
のごときスルホン酸等との塩があげられる。

次に、本発明化合物の製造法について述べる。

本発明化合物は、一般式〔■〕 〔式中、Ｘおよび＊は前述と同じ意味を有する。〕 で示され、かつ光学活性が（刊である置換酢酸あるいは
その反応性誘導体とイミダゾールあるいはその反応性誘
導体とを、溶媒の存在下あるいは非存在下、および反応
助剤の存在下あるいは非存在下に反応させることによっ
て製造することができる。

上記一般式（ＩＩ）で示される光学活性置換酢酸あるい
はその反応性誘導体とは対応するカルボン酸、酸無水物
、酸塩化物、酸臭化物等であり、その使用量はイミダゾ
ールあるいはその反応性誘導体に対し０゜４〜１．５当
量、好ましくは０．５〜１゜１当量である。イミダゾー
ルあるいはその反応性誘導体とはイミダゾール、カルボ
ニルジイミダゾール、イミダゾールのすトリウム塩ある
いはカリウム塩等である。

また、溶媒としては炭化水素（ベンゼン、トルエン、ヘ
キサン等）、ハロゲン化炭化水素（クロルベンゼン、塩
化メチレン、クロロポルム等）、エーテル（エチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオ；１；サン等）、ケト
ン（アセトン、メチルイソブチルケトン等）、エステル
（酢酸エチル等）、ニトリル（アセト−トリル等）、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ピリジン
、水等、あるいはこれらの混合物が挙げられ、好ましく
はアセトニトリルが挙げられる。反応助剤としては、前
記一般式（ＩＩ）で示される光学活性置換酢酸とイミダ
ゾールとの反応の場合には、ジシク′口へキシルカルボ
ジイミド、三塩化リン、塩化チオニル等が挙げられ、前
記一般式（ＩＩ）で示される光学活性置換酢酸に対応す
る酸塩化物あるいは酸臭化物とイミダゾ／−ルとの反応
の場合には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリ
ウムメチラー１−、ナトリウムエチラート、炭酸ナトリ
ウム、・炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチ
ルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−
メチルモルホリン、酢酸ナトリウム等、好ましくはトリ
エチルアミンが挙げられ、その使用量はイミダゾールあ
るいはその反応性誘導体に対し、０．９５〜１．１当量
である。

反応はイミダゾールあるいはその反応性誘導体に前記一
般式（ＩＩ）で示される光字活性置換酢酸あるいはその
反応性誘導体を加えるかまたは逆に前記一般式（ｎ）で
示される光学活性置換酢酸あるいはその反応性誘導体に
イミダゾールあるいはその反応性誘導体を加えて行うこ
とかできる。反応温度は溶媒の凝固点から沸点までの任
意の温度、好ましくは０℃から溶媒の沸点までの温度で
行うことができる。

反応終了後は反応助剤あるいはその反応生成物をろ過あ
るいは水洗等により除去し、溶媒を除去することにより
本発明化合物が得られる。

このようにして得られた本発明化合物はエーテル、イソ
プロピルエーテル、ヘキサン、ベンゼン、メチルアルコ
ール、エチルアルコール等で再結晶するかあるいはカラ
ムクロマトグラフィーを行うことなどによりさらに精製
することができる。

なお、一般式（ＩＩ）で示される光学活性置換酢酸ハ、
たとえハＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　、匪、７７５（１９
８０）に記載されているガ法により、ｔ−ブチル酢酸と
対応する置換ベンジルハライドから合成されるラセミ体
を光学活性アミンを用いて光学分割することにより得る
ことができる。

光学分割に際しては、α−メチルベンジルアミンや１−
フェニル−２−（ｐ−）リル）エチルアミンなどの（＋
）一体の光、宇活性アミンとラセミ焦との塩で形成させ
、該塩を溶媒に溶かし、目的のジアステレオマー塩を析
１出させるか、あるいは他方のジアステレオマー塩を溶
解させて目的のジアステレオマー塩のみを結晶として得
る。

光字活性ア、ミンの使用態は通常ラセミ体の置換酢酸１
モルに対して０゜５〜１モルである。溶媒としては２種
のジアステレオマー塩の溶解度差の大きいものがよく、
たとえばアルコール、含水アルコール、ベンゼン、トル
エン、酢酸エチル、エーテル、イソプロピルエーテルが
挙げられ、特にアルコールが好ましい。得られたジアス
テレオマー塩は必要に応じて再結晶等によってさらに精
製することができる。

このようにして得られたジアステレオマー塩は鉱酸また
は強塩基によって分解することにより（−１−）−置換
酢酸を得ることができ、光学活性アミンは回収する。同
様にして回収できる（−）一体の光字活性置換酢酸はラ
セミ化して再使用することができる。

次に本発明化合物の製造例を示す。

製造例１　〔本発明化合物（３）の製造〕５０ｍ／容４
ツロフラスコにアセトニトリル３０ｍ／、イミダゾール
０．７５　Ｐおよびトリエチルアミン１゜２グを仕込み
、室温で攪拌下、ｄ−（−１−）−α−（Ｐ−ブロモベ
ンジル）−」−ブチルアセチルクロリド３．０ｙを滴下
した。

滴下終了後、反応溶液を５時間攪拌した後、反応混合物
を水３００ｒｎｌ中に注ぎクロロホルム３００　ｒｎ／
で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧下に留去し、得られた残渣をｎ−ヘキサンより
再結晶して目的化合物２゜１５　ｆを得た。

製造例２　〔本発明化合物（２）の製造〕５０ｍ／容４
ツロフラスコに無水テトラヒドロフラン３０−、カルボ
ニルジイミダゾール１、Ｏｆを仕込み、室温で攪拌下ｄ
−（ト）−α−（ｐ−クロロベンジル）−ｔ−ｊチル酢
酸１．３２を加え、反応溶液を室温で４時間攪拌した後
、反応混合物を減圧上濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマ１，７・１−にかけて精製し、目的化合
物１゜０５ノ　を得た。

このような製造法によって製造できる不発／ 開化合物のいくつかを第１表に示す。

次に一般式（Ｕで示される←−）−置換酢酸の製造例を
示す。

参考製造例 α−（ｐ−ブロモベンジル）　−ｔ　−フチル酢酸２０
ｙを３００　ｍ／のエチルアルコールに溶かし、８．５
２のｄ−ｆ＋ｌ−α−メチルベンジルアミンを加えて加
熱還流したのち、放冷した。

析出した結晶を戸数し、エチルアルコールより再結晶し
て目的とする置換酢酸の塩７゜２ノを得た。融点１６０
〜１６１℃。上記の塩４゜８ノに２チ塩酸１００−およ
びエーテル１ｏｏ−を加えて攪拌したのち分液した。エ
ーテル層を水洗したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、溶媒を留去して目的とする１ｆ）−置換酢酸３．２２
を得た。

このような製造法によって製造できる一般式（Ｕで示さ
れる（−１−）−置換酢酸のいくつかを第２表に示す。

第７　２　表。

本発明化合物を実際に施用する場合、通常は有効成分の
使用場面での分散をよ（するために固体担体、液体担体
と混合し、また必要があれば各種の製剤用補助剤、たと
えば界面活性剤、湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤を添
加して油剤、乳、剤、水和剤、粒剤、粉剤、ゾル剤等に
製剤する。これらの製剤は有効成分として本発明化合物
を重量比で０．１〜９９．９チ、好ましくは０．２〜８
０ｑ６含有するように通常の製剤方法に従って調製する
。

固体担体としては、植物性担体（たとえばタバコ、トウ
モロコシ、コムギ粉、ダイズ粉、クルミ穀粉、木粉、繊
維素粉）、合成樹脂担体（たとえば塩化ビニル、ポリス
チレン、ポリエチレン、石油樹脂）、鉱物質担体（たと
えばアタパルガスクレー、カオリンクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、セリサイト、バーミキュライトなどの粘
土類および葉ロウ石、滑石、寒水石、珪藻土、沸石、軽
石、珪砂、活性炭、ホワイトカーボン、石￥４−）、肥
料担体（たとえば硫安、燐安、硝安、塩安、尿素または
これらの化成肥料）などがある。

液体担体としては、脂肪族および脂環式炭化水素担体（
たとえば灯油、マシン油、ミネラルスピリット、溶剤ナ
フサ）、芳香族炭化水素担体（たとえばキシレン、メチ
ルナフクレン、ノニルフェノール）、アルコール類担体
（たとえばメチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール）、エーテル類担体（たとえはジオキサ
ン、セロソルブ）、ケトン類担体（たとえばメチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
、イソホロン）、ハロゲン化炭化水素担体（たとえばジ
クロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素）、エス
テル、ニトリル、アミド類およびその他の担体（たとえ
ばジオクチルフタレート、トリクレジルホスフェート、
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、油脂類）および水などの担体があげられる。

次に各種の製剤用補助剤、たとえば界面活性剤、湿展剤
、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホン
酸塩、スルホコハク酸塩、アルキルアリール　スルホン
酸塩などのスルホン酸塩、エステル硫酸塩、アルキル硫
酸塩、ニーデル硫酸塩、アルキルアリールエーテル硫酸
塩などの硫酸エステル塩、アルキルアリールエーテルリ
ン酸塩などのリン酸エステル塩、ホルマリン縮合スルホ
ン酸塩、その他カルボン酸塩などのアニオン界面活性剤
、アルキルおよびアルキルアリールポリオキシエチレン
エーテルやポリオキシプロピレンを親油基とするブロッ
クポリマーナトのエーテル、ソルビタンエステルのポリ
オキシエチレンエーテル、ソルビトールポリオキシエチ
レンエーテルのエステルなどのエーテルエステル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、クリセリンエステル、
ソルビタンエステル、シラ糖ニス÷ルなどのエステル等
のノニオン界面活性剤、カゼイン、ゼラチン、でんぷん
、ＣＭＣ，（カルボキシメチルセルロース）、ＰＶＡ（
ポリビニルアルコール）、アラビャゴ亥 ム、アルギン酸、糖蜜、寒天などの水溶性高分子やカル
シウムまたはナトリウムリグノスルホネート、ステアリ
ン酸、オレイン酸、バルミチン酸、松根油、トール油、
パイン油、大豆油など各種脂肪酸またはそのエステル類
、流動パラフィン、エポキシ化油、ＴＣＰ（トリクレジ
ルホスフェート）、ＰＡＰ（リン酸イソプロピル）。

ベントナイトなどがある。

このようにして調製した製剤は、そのままであるいは水
で希釈して常法に従って施用する。

もちろん、他の殺菌剤、殺ダニ剤、殺・線虫剤、殺虫剤
、種子消毒剤、除草剤、肥料または土壌改良剤等と混合
して、または混合せずに同時に施用することもできる。

次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、化合物名は前
記第１表の化合物番号によって示す。

製剤例１　粉　剤 本発明化合物（１１０，２部とカオリンクレー９９゜８
部とをよく粉砕混合すれば、０．２％の粉、剤を得る。

製剤例２　乳　剤 本発明化合物（２１２５部、キシレン５５部およびポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、脂肪酸のポ
リオキシエチレン付加、物およびアルキルアリールスル
フォン酸塩の混合物２０部を混合すれば２５％の乳剤を
得る。

製剤例３　水和剤 本発明化合物＋３）　８０部、アルキルアリールスルホ
ン酸塩５部およびホワイトカーボン１５部をよく粉７砕
混合すれは、８０％の水和剤を得る。

製剤例４　ゾル剤 ５μ以下にジェットミルで粉砕した本発明化合物＋３１
２５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
５部、カルボキシメチルセルロース５部および水６５部
を攪拌混合し、さらにホモジナイザーで均一に分散混合
すれば２５チゾル剤を得る。

製剤例５　粒　剤 本発明化合物ｆ４１１０部を１６〜３２メツシユに整粒
したベントナイト９０部にふきつけ、しみ込ませて１０
係粒剤を得る。

本発明化合物を実際に使用する場合の施用量は、１０ア
ール当り有効成分１ｔから５００９である。施用量、施
用濃度は製剤の種類によっても異なり、また施用する時
期、場所、施用方法、病害の種類、被害程度、対象作物
の種類、その他の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加し、または減少することができる。

次に本発明化合物の農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤お
よび除草剤の有効成分であることを試験例をあげて示す
。

なお、試験例中の対照としての化合物は第３表に示すと
おりである。

第　３　表 試験例１　植物病害の防除効果試験 乳剤、水和剤およびゾル剤形態の供試化、合物を水で２
００　ｐｐｍ濃度に希釈し、直径５．５ＣＩ＋のプラス
チック製ポットに栽培した各種植物の幼・菌に、十分量
茎葉散布または２５■土壌Ｍ注した。第４表に示した方
式で各種病原菌の胞子を接種し発病させた。

第４表 発病度および防除価は下記の方法によって算出した。す
なわち調査葉の病斑面積歩合に応じて、０．１．２．４
．８の指数に分類し、次式により発病度を算出した。

（発病指数）　（発病状態　） ０　葉面上に病斑を認めない １　葉面上に表面積の５％未満に病斑を認める２　〃　
２０チ未満　〃 ４　〃　５０チ未満　〃 ８　〃　５０チ以上　〃 つづいて防除・画を次式にＪ：りめた。

結果を第５表に示す。

第５表 対照化合物ａ）、ｂ）共に７病害のいずれに対しても全
く防除効果を示さなかったのに対し、本発明化合物はい
ずれも７病害すべてに優れた効果を示した。コムギ赤さ
び病の防除効果試験では、感染が成立した後、薬剤散布
したが、他の病害に対してと同様に高い防除効果を示し
た。これは本発明化合物が単に予防的な効果を示すだけ
ではなく、発病してからも有効に作用し、植物組織内に
侵入した病原菌をも殺滅することを示している。したが
って本発明化合物の施用適期幅は広く、実際場面できわ
めて有効に使用できる。

また、キュウリ、灰色かび病の防除効果試験では、供試
化合物を茎葉散布または土壌前圧したが、いずれの処理
方法でも本発明化合物でいる。なお、本発明化合物は２
００　Ｐ　Ｐｍ濃度で、検定植物に対し全く害作用を示
さなかった。

試験例２　タバコ腋芽防止試験 温室内に置いた１　７２０００アールワグネルポツトに
タバコ（品種ヒックス２号）を栽培し、その草丈が約１
ｍ、開花直前に達したときに摘心して試験に供した。タ
バコは１ポツトに１株植えとじ、２連性とした。

各化合物の乳剤を有効成分が所定濃度になるように水に
希釈し、１株当り２５η量を茎葉散布処理した。処理後
１０日１に発生している腋芽を切り取ってその生体重を
測定し、１株当りの平均腋芽生体重をめ、下記の式によ
って処理区ごとの腋芽抑制率を算出した。

結果を第６表に示す。

第６表 試験例３　水田状発芽前土壌処理試験 １１５０００アールのワグネルボットに水田土壌を詰め
、土壌表層３（罪の部分にタイヌビエ、広葉雑草（アゼ
ナ、キカシグサ）、ホタルイの種子を混入した。さらに
１ル水深が４ｃｍになるまで水を加えたあと、３葉期の
イネを移植した。５日後各雑草が発芽を開始した時に前
記製剤例３に準じて調製した水和剤の所定量を１０１ｎ
９の水に希釈し水面に滴下処理した。

薬剤処理の２０日後に除草効力とイネ薬害を調査した。

なお、作物に対する薬害および雑草に対する効力の評価
は第７表に示したような基準にしたがい０から５までの
整数で表わした。

第７表 結果を第８表番Ｇ示す。

第　８　表

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）　一般式 〔式中、Ｘは水素原子、低級アルコキシル基あるいはハ
   ロゲン原子を表わし、＊は不斉炭素原子を表わす。〕 で示され、かつ光字活性が（ト）であるイミダゾール誘
   導体。
2. （２）ｘが塩素原子または臭素原子である特許請求の範
   囲第１項に記載のイミダゾール誘導体。
3. （３）Ｘがメトキシ基である特許請求の範囲第１項に記
   載のイミダゾール誘導体。
4. （４）　一般式 〔式中、Ｘは水素原子、低級アルコキシル基あるいはハ
   ロゲン原子を表わし、＊は不斉炭素原子を表わす。〕 で示され、かつ光学活性が（＋）である置換酢酸あるい
   はその反応性誘導体とイミダゾールあるいはその夙応性
   誘導体とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｘおよび＊は前述と同じ息味を有する。〕 で示され、かつ光学活性が（＋）であるイミダゾール誘
   導体の製造法。 り （匍　一般式 〔式中、Ｘは水素原子、低級アルコキシル基あるいはハ
   ロゲン原子を表わし、＊は不斉炭素原子を表わす。〕 で示され、かつ光学活性が（ト）であるイミダゾール誘
   導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
   用殺菌剤、植物生長調節剤または除草剤。