ES2311213T3 - Coposicion fungicida que comprende un derivado piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la germinacion de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabolicas. - Google Patents

Coposicion fungicida que comprende un derivado piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la germinacion de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabolicas. Download PDF

Info

Publication number
ES2311213T3
ES2311213T3 ES05715940T ES05715940T ES2311213T3 ES 2311213 T3 ES2311213 T3 ES 2311213T3 ES 05715940 T ES05715940 T ES 05715940T ES 05715940 T ES05715940 T ES 05715940T ES 2311213 T3 ES2311213 T3 ES 2311213T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
composition according
trifluoromethyl
plants
pyridinyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES05715940T
Other languages
English (en)
Inventor
Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Jean-Marie Gouot
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Bayer CropScience SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience SA filed Critical Bayer CropScience SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2311213T3 publication Critical patent/ES2311213T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Una composición que comprende: a) un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I) (Ver fórmula) en el que: - p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4; - q es un número entero igual a 1, 2, 3, 4 ó 5; - cada sustituyente X se elige, independientemente de los otros, como halógeno, alquilo o haloalquilo; - cada sustituyente Y se elige, independientemente de los otros, como: halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, alcoxi, amino, fenoxi, alquiltio, dialquilamino, acilo, ciano, éster, hidroxi, aminoalquilo, bencilo, haloalcoxi, halosulfonilo, halotioalquilo, alcoxialquenilo, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo o bencilsulfonilo; así como a sus N-óxidos de 2-piridina; y b) un compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas; en una relación en peso de (a)/(b) de 0,01 a 20.

Description

Composición fungicida que comprende un derivado piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas.
La presente invención se refiere a nuevas composiciones fungicidas que comprenden un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas. La presente invención también se refiere a un método para luchar contra o controlar hongos fitopatogénicos mediante la aplicación a un lugar infestado o susceptible de ser infestado de tal composición.
En la solicitud de patente internacional WO 01/11965 se describen genéricamente numerosos derivados de piridiletilbenzamida. La posibilidad de combinar uno o más de estos numerosos derivados de piridiletilbenzamida con productos fungicidas conocidos para desarrollar una actividad fungicida se describe en términos generales, sin un ejemplo específico o datos biológicos.
Siempre es de gran interés en agricultura usar mezclas pesticidas novedosas que muestren un efecto sinérgico para evitar o para controlar notablemente el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos o a las mezclas de ingredientes activos conocidos usados por el agricultor al tiempo que minimizar las dosis de productos químicos esparcidos en el medio ambiente y reducir el coste del tratamiento.
Ahora se han descubierto algunas composiciones fungicidas novedosas que poseen las características mencionadas anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
De acuerdo con esto, la presente invención se refiere a una composición que comprende:
a) un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I)
1
en el que:
- p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- q es un número entero igual a 1, 2, 3, 4 ó 5;
- cada sustituyente X se elige, independientemente de los otros, como halógeno, alquilo o haloalquilo;
- cada sustituyente Y se elige, independientemente de los otros, como: halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, alcoxi, amino, fenoxi, alquiltio, dialquilamino, acilo, ciano, éster, hidroxi, aminoalquilo, bencilo, haloalcoxi, halosulfonilo, halotioalquilo, alcoxialquenilo, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo o bencilsulfonilo;
así como a sus N-óxidos de 2-piridina;
y
b) un compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas; en una relación en peso de (a)/(b) de 0,01 a 20.
\vskip1.000000\baselineskip
En el contexto de la presente invención:
- halógeno significa: cloro, bromo, yodo o flúor;
- cada uno de los radicales alquilo o acilo presente en la molécula contiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 7 átomos de carbono, más preferiblemente de 1 a 5 átomos de carbono y pueden ser lineales o ramificados;
- cada uno de los radicales alquenilo o alquinilo presente en la molécula contiene de 2 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 2 a 7 átomos de carbono, más preferiblemente de 2 a 5 átomos de carbono y pueden ser lineales o ramificados.
\vskip1.000000\baselineskip
La composición según la presente invención proporciona un efecto sinérgico. Este efecto sinérgico permite una reducción de las sustancias químicas que se esparcen en el medio ambiente y una reducción del coste del tratamiento fúngico.
En el contexto de la presente invención, Colby define la terminología "efecto sinérgico" según el artículo titulado "Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967), 15, páginas 20-22.
El último artículo menciona la fórmula:
2
en que E representa el porcentaje previsto de inhibición de la enfermedad por la combinación de los dos fungicidas en las dosis definidas (por ejemplo, igual a x e y respectivamente), x es el porcentaje de inhibición observado para la enfermedad por el compuesto (I) a una dosis definida (igual a x) y es el porcentaje de inhibición observado para la enfermedad por el compuesto (II) a una dosis definida (igual a y). Cuando el porcentaje de inhibición observado para la combinación es mayor que E, hay un efecto sinérgico.
\vskip1.000000\baselineskip
La composición según la presente invención comprende un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I). Preferiblemente, la presente invención se refiere a una composición que comprende un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I) en la que las diferentes características se pueden elegir solas o en combinación como:
- con relación a p, p es 2;
- con relación a q, q es 1 ó 2. Más preferiblemente, q es 2;
- por lo que se refiere a X, X se elige, independientemente de los otros, como halógeno o haloalquilo. Más preferiblemente, X se elige, independientemente de los otros, como un átomo de cloro o un grupo trifluorometilo;
- con relación a Y, Y se elige, independientemente de los otros, como halógeno o haloalquilo. Más preferiblemente, Y se elige, independientemente de los otros, como un átomo de cloro o un grupo trifluorometilo;
\vskip1.000000\baselineskip
Más preferiblemente, el derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I) presente en la composición de la presente invención es:
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1);
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-iodobenzamida (compuesto 2); o
- N-{2-[3,5-dicloro-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 3).
\vskip1.000000\baselineskip
Incluso más preferiblemente, el derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I) presente en la composición de la presente invención es N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida
\hbox{(compuesto 1).}
La composición según la invención comprende un compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas. Preferiblemente, la presente invención se refiere a una composición que comprende un compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas seleccionadas de derivados de dicarboximida, derivados de ftalimida, 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiran-4-ona, 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinii]metil}benzamida, (Z)-N-[\alpha-(ciclopropilmetoxiimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometil)bencil]-2-fenilacetamida, (RS)-2-(4-clorofenil)-N-[3-metoxi-4-(prop-2-iniloxi)fenetil]-2-(prop-2-iniloxi)acetamida, 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona, benalaxil, bentiavalicarb, clorotalonil, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido cuproso, cimoxanil, diclomezina, diclofluanid, ditianon, dimetomorf, dodina, etaboxam, fenpiclonil, fentin, ferbam, fluazinam, fludioxonil, flusulfamida, guazatina, iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metalaxil, metalaxil-M, metiram, metasulfocarb, nabam, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, iprovalicarb, oxina-cobre, propamocarb, propineb, quinoxifen, azufre, siltiofam, tiram, tolilfluanida, triazóxido, validamicina, zineb, ziram, ácido fosoforoso y fosetil-Al. Se prefieren 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiran-4-ona, 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida, clorotalonil, iprovalicarb, mancozeb, propamocarb y fosetil-Al.
Según la presente invención, los derivados de dicarboximida pueden ser por ejemplo clozolinato, iprodiona, procimidona o vinclozolin. Es aún preferida iprodiona.
Según la presente invención, los derivados de ftalimida pueden ser por ejemplo captafol, captan, folpet, tioclorfenfim. Se prefieren captan y folpet.
La composición según la presente invención comprende (a) al menos un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I) y (b) un compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas en una relación en peso (a)/(b) de 0,01 a 20; preferiblemente de 0,05 a 10; incluso más preferiblemente de 0,1 a 5.
La composición de la presente invención puede comprender además al menos otro ingrediente activo fungicida diferente (c).
El ingrediente activo fungicida (c) puede seleccionarse de azaconazol, azoxistrobina, (Z)-N-[\alpha-(ciclopropilmetoxi-
imino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometil)bencil]-2-fenilacetamida, 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona[0], 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona, benalaxil, benomil, bentiavalicarb, bifenil, bitertanol, blasticidina-S, boscalida, bórax, bromuconazol, bupirimato, sec-butilamina, polisulfuro de calcio, captafol, captan, carbendazima, carboxina, carpropamid, quinometionato, clorotalonil, clozolinato, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, ciazofamid, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinil, dazomet, debacarb, diclofluanida, diclorofen, diclobutrazol, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, metilsulfato de difenzoquat, difenzoquat, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, dinobuton, dinocap, difenilamina, ditianon, dodemorf, acetato de dodemorf, dodina, edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenpiclonil, fenoxanil, fenpropidina, fenpropimorf, fentina, hidróxido de fentina, acetato de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, formaldehído, fosetil, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpyr, guazatina, acetatos de guazatina, hexaclorobenceno, hexaconazol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, hidroxiquinolinsulfato de potasio, himexazol, sulfato de imazalilo, imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidratada, kresoxim-metilo, mancobre, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronilo, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercuroso, metalaxilo, metalaxilo-M, metam-sodio, metam, metconazol, metasulfocarb, isotiocianato de metilo, metiram, metominostrobina, mildiomicina, miclobutanil, nabam, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, nitrotal-isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico, oxadixilo, oxina-cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, pentaclorofenol, pentaclorofenóxido de sodio, laurato de pentaclorofenilo, acetato de fenilmercurio, 2-fenilfenóxido de sodio, 2-fenilfenol, ácido fosforoso, ftalida, picoxistrobina, piperalina, polioxinspolioxina B, polioxina, polioxorim, probenazol, procloraz, procimidona, hidrocloruro de propamocarb, propamocarb, propiconazol, propineb, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, piributicarb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilon, quinoxifen, quintozeno, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, azufre, aceites de alquitrán, tebuconazol, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tolclofos-metilo, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolin, zineb, ziram y zoxamida.
Preferiblemente, el ingrediente activo fungicida (c) se selecciona de dietofencarb, hexaconazol, ciprodinil, tebuconazol y bromuconazol.
Cuando está presente el tercer ingrediente activo (c) como se definió anteriormente, en la composición, este compuesto puede estar presente en una cantidad de relación en peso (a):(b):(c) de 1:0,01. 0,01 a 1:20:20 variando las relaciones del compuesto (a) y el compuesto (c) independientemente una de otra. Preferiblemente, la relación en peso (a):(b):(c) puede ser de 1:0,05:0,05 a 1:10:10.
Se pueden citar las siguientes composiciones para ilustrar de una manera no limitativa la presente invención: compuesto 1 con 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiran-4-ona, compuesto 1 con 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida, compuesto 1 con (Z)-N-[\alpha-(ciclopropilmetoxiimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometil)bencil]-2-fenilacetamida, compuesto 1 con (RS)-2-(4-clorofenil)-N-[3-metoxi-4-(prop-2-iniloxi)fenetil]-2-(prop-2-iniloxi)acetamida, compuesto 1 con 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona, compuesto 1 con benalaxil, compuesto 1 con bentiavalicarb, compuesto 1 con clorotalonil, compuesto 1 con hidróxido de cobre, compuesto 1 con oxicloruro de cobre, compuesto 1 con sulfato de cobre, compuesto 1 con sulfato de cobre (tribásico), compuesto 1 con óxido cuproso, compuesto 1 con cimoxanil, compuesto 1 con diclomezina, compuesto 1 con diclofluanid, compuesto 1 con ditianon, compuesto 1 con dimetomorf, compuesto 1 con dodina, compuesto 1 con etaboxam, compuesto 1 con fenpiclonil, compuesto 1 con fentin, compuesto 1 con ferbam, compuesto 1 con fluazinam, compuesto 1 con fludioxonil, compuesto 1 con flusulfamida, compuesto 1 con guazatina, compuesto 1 con iminoctadina, compuesto 1 con mancobre, compuesto 1 con mancozeb, compuesto 1 con maneb, compuesto 1 con metalaxil, compuesto 1 con metalaxil-M, compuesto 1 con metiram, compuesto 1 con metasulfocarb, compuesto 1 con nabam, compuesto 1 con bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, compuesto 1 con iprovalicarb, compuesto 1 con oxina-cobre, compuesto 1 con propamocarb, compuesto 1 con propineb, compuesto 1 con quinoxifen, compuesto 1 con azufre, compuesto 1 con siltiofam, compuesto 1 con tiram, compuesto 1 con tolilfluanida, compuesto 1 con triazóxido, compuesto 1 con validamicina, compuesto 1 con zineb, compuesto 1 con ziram, compuesto 1 con ácido fosoforoso, compuesto 1 con fosetil-Al, compuesto 1 con clozolinato, compuesto 1 con iprodiona, compuesto 1 con procimidona, compuesto 1 con vinclozolin, compuesto 1 con captafol, compuesto 1 con captan, compuesto 1 con folpet, compuesto 1 con tioclorfenfim, compuesto 2 con 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiran-4-ona, compuesto 2 con 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida, compuesto 2 con (Z)-N-[\alpha-(ciclopropilmetoxiimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometil)bencil]-2-fenilacetamida, compuesto 2 con (RS)-2-(4-clorofenil)-N-[3-metoxi-4-(prop-2-iniloxi)fenetil]-2-(prop-2-iniloxi)acetamida, compuesto 2 con 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona, compuesto 2 con benalaxil, compuesto 2 con bentiavalicarb, compuesto 2 con clorotalonil, compuesto 2 con hidróxido de cobre, compuesto 2 con oxicloruro de cobre, compuesto 2 con sulfato de cobre, compuesto 2 con sulfato de cobre (tribásico), compuesto 2 con óxido cuproso, compuesto 2 con cimoxanil, compuesto 2 con diclomezina, compuesto 2 con diclofluanid, compuesto 2 con ditianon, compuesto 2 con dimetomorf, compuesto 2 con dodina, compuesto 2 con etaboxam, compuesto 2 con fenpiclonil, compuesto 2 con fentin, compuesto 2 con ferbam, compuesto 2 con fluazinam, compuesto 2 con fludioxonil, compuesto 2 con flusulfamida, compuesto 2 con guazatina, compuesto 2 con iminoctadina, compuesto 2 con mancobre, compuesto 2 con mancozeb, compuesto 2 con maneb, compuesto 2 con metalaxil, compuesto 2 con metalaxil-M, compuesto 2 con metiram, compuesto 2 con metasulfocarb, compuesto 2 con nabam, compuesto 2 con bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, compuesto 2 con iprovalicarb, compuesto 2 con oxina-cobre, compuesto 2 con propamocarb, compuesto 2 con propineb, compuesto 2 con quinoxifen, compuesto 2 con azufre, compuesto 2 con siltiofam, compuesto 2 con tiram, compuesto 2 con tolilfluanida, compuesto 2 con triazóxido, compuesto 2 con validamicina, compuesto 2 con zineb, compuesto 2 con ziram, compuesto 2 con ácido fosforoso, compuesto 2 con fosetil-Al, compuesto 2 con clozolinato, compuesto 2 con iprodiona, compuesto 2 con procimidona, compuesto 2 con vinclozolin, compuesto 2 con captafol, compuesto 2 con captan, compuesto 2 con folpet, compuesto 2 con tioclorfenfim, compuesto 3 con 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiran-4-ona, compuesto 3 con 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida, compuesto 3 con (Z)-N-[\alpha-(ciclopropilmetoxiimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometil)bencil]-2-fenilacetamida, compuesto 3 con (RS)-2-(4-clorofenil)-N-[3-metoxi-4-(prop-2-iniloxi)fenetil]-2-(prop-2-iniloxi)acetamida, compuesto 3 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona, compuesto 3 con benalaxil, compuesto 3 con bentiavalicarb, compuesto 3 con clorotalonil, compuesto 3 con hidróxido de cobre, compuesto 3 con oxicloruro de cobre, compuesto 3 con sulfato de cobre, compuesto 3 con sulfato de cobre (tribásico), compuesto 3 con óxido cuproso, compuesto 3 con cimoxanil, compuesto 3 con diclomezina, compuesto 3 con diclofluanid, compuesto 3 con ditianon, compuesto 3 con dimetomorf, compuesto 3 con dodina, compuesto 3 con etaboxam, compuesto 3 con fenpiclonil, compuesto 3 con fentin, compuesto 3 con ferbam, compuesto 3 con fluazinam, compuesto 3 con fludioxonil, compuesto 3 con flusulfamida, compuesto 3 con guazatina, compuesto 3 con iminoctadina, compuesto 3 con mancobre, compuesto 3 con mancozeb, compuesto 3 con maneb, compuesto 3 con metalaxil, compuesto 3 con metalaxil-M, compuesto 3 con metiram, compuesto 3 con metasulfocarb, compuesto 3 con nabam, compuesto 3 con bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, compuesto 3 con iprovalicarb, compuesto 3 con oxina-cobre, compuesto 3 con propamocarb, compuesto 3 con propineb, compuesto 3 con quinoxifen, compuesto 3 con azufre, compuesto 3 con siltiofam, compuesto 3 con tiram, compuesto 3 con tolilfluanida, compuesto 3 con triazóxido, compuesto 3 con validamicina, compuesto 3 con zineb, compuesto 3 con ziram, compuesto 3 con ácido fosforoso, compuesto 3 con fosetil-Al, compuesto 3 con clozolinato, compuesto 3 con iprodiona, compuesto 3 con procimidona, compuesto 3 con vinclozolin, compuesto 3 con captafol, compuesto 3 con captan, compuesto 3 con folpet, compuesto 3 con tioclorfenfim.
La composición según la presente invención puede comprender además otro componente adicional como un soporte, vehículo o material de carga aceptable desde el punto de vista agrícola.
En la presente memoria descriptiva, el término "soporte" se refiere a un material orgánico o inorgánico, natural o sintético, con en que se combina el material activo para hacerlo más fácilmente aplicable, fundamentalmente sobre las partes de la planta. Así, este soporte es generalmente inerte y debería ser aceptable desde el punto de vista agrícola. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Los ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales y derivados de los mismos. También se pueden utilizar mezclas de tales soportes.
La composición puede comprender también otros componentes adicionales. En particular, la composición puede comprender también un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante, de tipo fónico o no fónico o una mezcla de estos tensioactivos. Se puede hacer mención, por ejemplo, a sales de poli(ácido acrílico), sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres del ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polietoxilados, ésteres de ácidos grasos de polioles y derivados de los compuestos descritos anteriormente que contienen funciones sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es por lo general esencial cuando el material activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Con preferencia, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido entre 5% y 40% en peso de la composición.
Se pueden incluir también componentes adicionales, por ejemplo, coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetración, estabilizantes, agentes secuestrantes. Más generalmente, los materiales activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido, que se adapte a las técnicas convencionales de formulación.
En general, la composición conforme a la invención puede contener de 0,05 a 99% (en peso) de material activo, preferiblemente, de 10 a 70% en peso.
Las composiciones según la presente invención se pueden usar en diversas formas como difusor de aerosol, suspensión en cápsula, concentrado de nebulización en frío, polvo, concentrado emulsionable, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, gránulo encapsulado, gránulo fino, concentrado autosuspensible para tratamiento de semillas, gas (a presión), producto generador de gas, gránulos, concentrado de nebulización en caliente, macrogránulos, microgránulos, polvo dispersable en aceite, concentrado autosuspensible miscible con aceite, líquido miscible con aceite, pasta, varilla vegetal, polvo para tratamiento en seco de semillas, semillas recubiertas con un plaguicida, concentrado soluble, polvo soluble, disolución para tratamiento de semillas, concentrado en suspensión (concentrado autosuspensible), líquido de volumen ultra bajo (ulv), suspensión de volumen ultra bajo (ulv), gránulos o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento de lodos, gránulos o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para tratamiento de semillas y polvo mojable.
Estas composiciones incluyen no solo composiciones que se aplican fácilmente a la planta o semilla que se va a tratar mediante un dispositivo adecuado tal como un dispositivo de pulverización o espolvoreado, sino también composiciones comerciales concentradas que deben diluirse antes de que aplicarse al cultivo.
Las composiciones fungicidas de la presente invención se pueden usar para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogénicos de cultivos. De esta forma, según un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un método para controlar de forma preventiva o curativa hongos fitopatógenos de los cultivos caracterizado porque una composición fungicida como se ha descrito anteriormente se aplica a la semilla, la planta y/o el fruto de la planta o al suelo en el que la planta está creciendo o en el que se desea que crezca.
La composición tal como la que se usa contra hongos fitopatógenos de los cultivos comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un material activo de fórmula general (I).
La expresión "cantidad eficaz y no fitotóxica" se refiere a una cantidad de composición según la invención que es suficiente para combatir o destruir los hongos presentes o que pueden aparecer en los cultivos, y que no conlleva ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos. Tal cantidad puede variar dentro de un amplio intervalo dependiendo de los hongos que se tengan que combatir o controlar, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida según la invención.
Esta cantidad se puede determinar por ensayos en campo sistemáticos, que están dentro de las capacidades de un experto en la técnica.
El método de tratamiento según la presente invención es útil para tratar material de propagación como tubérculos y rizomas, pero también semillas, plantas de semillero o plantas de semillero trasplantadas y plantas o plantas que se trasplantan. Este procedimiento de tratamiento también puede ser útil para tratar raíces. El procedimiento de tratamiento conforme a la presente invención también puede se útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o vástagos, hojas, flores y frutos de la planta en cuestión.
Entre las plantas que se pueden proteger por el método según la invención, se pueden mencionar el algodón; lino; vid; cultivos frutales tales como Rosaceae sp. (por ejemplo, frutos con pepitas tales como manzanas y peras, pero también frutos con hueso tales como albaricoques, almendras y melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo, bananos y plátanos), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp. y Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomelos); cultivos de leguminosas tales como Solanaceae sp. (por ejemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo, lechugas), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (por ejemplo, guisantes), Rosaceae sp. (por ejemplo, fresas); grandes cultivos, tales como Graminae sp. (por ejemplo, maíz, cereales como el trigo, arroz, cebada y. tritical), Asteraceae sp. (por ejemplo, girasol), Cruciferae sp. (por ejemplo, colza), Papilionaceae sp. (por ejemplo, soja), Solanaceae sp. (por ejemplo, patatas) y Chenopodiaceae sp. (por ejemplo, remolacha); cultivos hortícolas y arbóreos; así como los homólogos genéticamente modificados de estos cultivos.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre las plantas y las posibles enfermedades de estas plantas protegidas por el procedimiento según la presente invención, deben mencionarse:
- trigo, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: fusariosis (Microdochium nivale y Fusarium roseum), carbón cubierto del trigo (Tilletia caries, Tilletia controversa o Tilletia indica), septoriosis (Septoria nodorum) y carbón desnudo;
- trigo, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: mancha ocular del cereal (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), mal del pie (Gaeumannomyces graminis), tizón del pie (F. culmorum, F. graminearum), manchas negras (Rhizoctonia cerealis), oídio (Erysiphe graminis forma specie tritici), royas (Puccinia striiformis y Puccinia recondita) y septoriosis (Septoria tritici y Septoria nodorum);
- trigo y cebada, en lo que se refiere a la lucha contra enfermedades bacterianas y víricas, por ejemplo mosaico amarillo de la cebada;
- cebada, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: manchas reticulares (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), carbón desnudo (Ustilago nuda) y fusaria (Microdochium nivale y Fusarium roseum);
- cebada, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: mancha ocular del cereal (Tapesia yallundae), manchas reticulares (Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), oídio (Erysiphe graminis forma specie hordei), roya enana (Puccinia hordei) y escaldadura de la cebada (Rhynchosporium secalis);
- patata, en lo referente a la lucha contra enfermedades de los tubérculos (en particular Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani) y mildiu (Phytopthora infestans) y ciertos virus (virus Y);
- patata, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las hojas: tizón temprano (Alternaria solani), mildiu (Phytophthora infestans);
- algodón, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de brotes obtenidos de semillas: caída de almáciga y podredumbre basal (Rhizoctonia solani, Fusarium oxisporum) y podredumbre negra de la raíz (Thielaviopsis basicola);
- cultivos productores de proteínas, por ejemplo guisantes, en lo referente a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: antracnosis (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fusariosis (Fusarium oxisporum), moho gris (Botrytis cinerea) y mildiu (Peronospora pisi);
- cultivos productores de aceite, por ejemplo, colza, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: Phoma lingam, Alternaria brassicae y Sclerotinia sclerotiorum;
- maíz, en lo que se refiere a la lucha contra las enfermedades de las semillas: (Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp., y Gibberella fujikuroi);
- lino, en lo que se refiere a la lucha contra las enfermedades de las semillas: Alternaria linicola;
- árboles forestales, en lo que se refiere a la lucha contra la caída de almáciga (Fusarium oxisporum, Rhizoctonia solani);
- arroz, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las partes aéreas: Bruzzone parasitario (Magnaporthe grisea), manchas de los bordes de las vainas (Rhizoctonia solani);
- cultivos de leguminosas, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las semillas o de brotes que salen de las semillas: caída de almáciga y podredumbre basal (Fusarium oxisporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.);
- cultivos leguminosos, en lo referente a la lucha contra las siguientes enfermedades de las partes aéreas: moho gris (Botrytis sp.), oídios (en particular Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea y Leveillula taurica), fusaria (Fusarium oxisporum, Fusarium roseum), manchas de las hojas (Cladosporium sp.), alternarla (Alternaría sp.), antracnosis (Colletotrichum sp.), septoriosis (Septoria sp.), manchas negras (Rhizoctonia solani) y mildiu (por ejemplo, Bremia lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.);
- árboles frutales, en lo referente a enfermedades de las partes aéreas: enfermedades por monilia (Monilia fructigenae, M. laxa), roña (Venturia inaequalis) y oídio (Podosphaera leucotricha);
- vid, en lo referente a enfermedades de las hojas: en particular moho gris (Botrytis cinerea), oídio (Uncinula necator), roña negra (Guignardia biwelli) y mildiú (Plasmopara vitícola);
- remolacha, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las partes aéreas: tizón (Cercospora beticola), oídio (Erysiphe beticola), manchas de las hojas (Ramularia beticola).
La composición fungicida según la presente invención se puede usar también contra enfermedades fúngicas que pueden crecer sobre o dentro de la madera. El término "madera" se refiere a todos los tipos de especies de madera, y a todos los tipos de trabajos de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo, madera maciza, madera de alta densidad, madera laminada y contrachapado. El procedimiento para tratar la madera según la invención comprende fundamentalmente ponerla en contacto con uno o más compuestos de la presente invención, o una composición según la invención; esto incluye por ejemplo, la aplicación directa, la pulverización, la inmersión, la inyección o cualquier otro medio adecuado.
La composición fungicida según la presente invención también se puede usar en el tratamiento de organismos modificados genéticamente con los compuestos según la invención o las composiciones agroquímicas según la invención. Las plantas modificadas genéticamente son plantas en cuyo genoma se ha integrado de manera estable un gen heterólogo que codifica a una proteína de interés. La expresión "gen heterólogo que codifica una proteína de interés" significa básicamente genes que aportan a la planta transformada nuevas propiedades agrónomas, o genes para mejorar la calidad agrónoma de la planta transformada.
La dosis de material activo aplicada normalmente en el tratamiento según la presente invención se encuentra general y ventajosamente entre 10 y 2.000 g/ha, preferiblemente, entre 20 y 1.500 g/ha para aplicaciones en tratamiento de las hojas. La dosis de sustancia activa aplicada está general y ventajosamente entre 1 y 200 g por 100 kg de semillas, preferiblemente entre 2 y 150 g por 100 kg de semillas en el caso del tratamiento de semillas. Se sobreentiende claramente que las dosis indicadas antes se dan como ejemplos ilustrativos de la invención. Un experto en la técnica sabrá cómo adaptar la dosis de aplicación según la naturaleza del cultivo a tratar.
Las composiciones según la presente invención también se pueden usar para la preparación de una composición útil para tratar de manera curativa o preventiva enfermedades fúngicas en seres humanos y animales tales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, enfermedades por trichophyton y candidiasis o enfermedades causadas por Aspergillus spp. o Candida spp., por ejemplo Aspergillus fumigatus o Candida albicans, respectivamente.
La presente invención se ilustrará ahora con los siguientes ejemplos:
Ejemplo 1 Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y mancozeb
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
- 20 g/l de gelatina
- 50 g/l de azúcar de caña
- 2 g/l de NH4NO3
- 1 g/l de KH2PO4
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11°C (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y mancozeb solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
3
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 2 Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y propineb
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
- 20 g/l de gelatina
- 50 g/l de azúcar de caña
- 2 g/l de NH4NO3
- 1 g/l de KH2PO4
\vskip1.000000\baselineskip
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11°C (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y mancozeb solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
4
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 3 Eficacia frente a Puccinia recondita de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y captan
Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/
agua. Esta suspensión se diluyó después con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de trigo (variedad Scipion), en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12°C, se tratan en la etapa de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente.
Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron pulverizando sus hojas con una suspensión acuosa de esporas de Puccinia recondita (100.000 esporas por ml). Las esporas se recogen de trigo contaminado de diez días de edad y se suspenden en agua que contiene 2,5 ml/l de tween 80 al 10%. Las plantas de trigo contaminadas se incuban durante 24 horas a 20°C y 100% de humedad relativa y luego durante 10 días a 20°C y 70% de humedad relativa. La clasificación se lleva a cabo 10 días después de la contaminación, comparando con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y captan solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
5
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 4 Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y folpet
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
- 20 g/l de gelatina
- 50 g/l de azúcar de caña
- 2 g/l de NH4NO3
- 1 g/l de KH2PO4
\vskip1.000000\baselineskip
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11°C (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y folpet solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
6
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 5 Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) e iprodiona
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
\vskip1.000000\baselineskip
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
- 20 g/l de gelatina
- 50 g/l de azúcar de caña
- 2 g/l de NH4NO3
- 1 g/l de KH2PO4
\vskip1.000000\baselineskip
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11°C (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 e iprodiona solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
7
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 6 Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y fludioxonil
Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/
agua. Esta suspensión se diluyó después con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
\vskip1.000000\baselineskip
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
- 20 g/l de gelatina
- 50 g/l de azúcar de caña
- 2 g/l de NH4NO3
- 1 g/l de KH2PO4
\vskip1.000000\baselineskip
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11°C (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y fludioxonil solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
8
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 7 Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y benalaxil
Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/
agua. Esta suspensión se diluyó después con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
\vskip1.000000\baselineskip
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
- 20 g/l de gelatina
- 50 g/l de azúcar de caña
- 2 g/l de NH4NO3
- 1 g/l de KH2PO4
\vskip1.000000\baselineskip
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11°C (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y benalaxil solos y en mezcla de relación en peso 1:3.
9
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 8 Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y matalaxil-M
Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/
agua. Esta suspensión se diluyó después con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
- 20 g/l de gelatina
- 50 g/l de azúcar de caña
- 2 g/l de NH4NO3
- 1 g/l de KH2PO4
\vskip1.000000\baselineskip
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11°C (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y matalaxil-M solos y en mezcla de relación en peso 1:3.
10
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 9 Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y propamocarb-HCl
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
\vskip1.000000\baselineskip
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
- 20 g/l de gelatina
- 50 g/l de azúcar de caña
- 2 g/l de NH4NO3
- 1 g/l de KH2PO4
\vskip1.000000\baselineskip
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11°C (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y propamocarb-HCI solos yen mezcla de relación en peso 1:9.
11
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 10 Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y fosetil-Al
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
- 20 g/l de gelatina
- 50 g/l de azúcar de caña
- 2 g/l de NH4NO3
- 1 g/l de KH2PO4
\vskip1.000000\baselineskip
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11°C (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y fosetil-Al solos y en mezcla de relación en peso 1:9.
12
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 11 Eficacia frente a Sphaerotheca fuliginea de una composición que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (Compuesto 1) y tolilfluanida
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Vert petit de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 20°C/23°C, se trataron en el estadio de 2 hojas pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Sphae- rotheca fuliginea (100.000 esporas por ml). Las esporas se recogieron de plantas contaminadas. Las plantas de pepinillo contaminadas se incubaron a aproximadamente 20°C/25°C y a humedad relativa de 60/70%.
La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo 21 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y tolilfluanida solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
13
\vskip1.000000\baselineskip
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 12 Eficacia frente a Peronospora parasitica de una composición que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benza- mida (compuesto A)
El ingrediente activo ensayado se prepara mediante homogeneización de Potter en una formulación del tipo suspensión concentrada a 100 g/L. Esta suspensión se diluye a continuación con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de repollo (variedad Eminence), en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se tratan en el estadio de cotiledón pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente.
Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Peronospora brassicae (50.000 esporas por ml). Las esporas se recogen de la planta infectada.
Las plantas de repollo contaminadas se incuban durante 5 días a 20°C, en una atmósfera húmeda.
La clasificación se lleva a cabo 5 días después de la contaminación, comparando con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y compuesto A solos y en mezcla de relación en peso 1:1.
14
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 13 Eficacia frente a Sphaerotheca fuliginea de una composición que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (Compuesto 1) e iprovalicarb
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Vert petit de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 20°C/23°C, se trataron en el estadio de 2 hojas pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de
Sphaerotheca fuliginea (100.000 esporas por ml). Las esporas se recogieron de plantas contaminadas. Las plantas de pepinillo contaminadas se incubaron a aproximadamente 20°C/25°C y a humedad relativa de 60/70%.
La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo 21 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 e iprovalicarb solos y en mezcla de relación en peso 1:9.
15
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 14 Eficacia frente a Erysiphe graminis f. sp. tritici de una composición que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y clorotalonil
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de trigo (variedad Audace) en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12°C, se tratan en el estadio de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente.
Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron espolvoreándolas con esporas de Erysiphe graminis f. sp. tritici, realizándose el espolvoreado usando plantas contaminadas.
La clasificación se llevó a cabo de 7 a 14 días después de la contaminación, comparando con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y clorotalonil solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
16
\vskip1.000000\baselineskip
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.

Claims (18)

1. Una composición que comprende:
a) un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I)
17
en el que:
- p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- q es un número entero igual a 1, 2, 3, 4 ó 5;
- cada sustituyente X se elige, independientemente de los otros, como halógeno, alquilo o haloalquilo;
- cada sustituyente Y se elige, independientemente de los otros, como: halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, alcoxi, amino, fenoxi, alquiltio, dialquilamino, acilo, ciano, éster, hidroxi, aminoalquilo, bencilo, haloalcoxi, halosulfonilo, halotioalquilo, alcoxialquenilo, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo o bencilsulfonilo;
así como a sus N-óxidos de 2-piridina;
y
b) un compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas; en una relación en peso de (a)/(b) de 0,01 a 20.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Una composición según la reivindicación 1, caracterizada porque p es 2.
3. Una composición según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque q es 1 ó 2.
4. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque X se elige, independientemente de los otros, como halógeno o haloalquilo.
5. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque X se elige independientemente de los otros, como un átomo de cloro o un grupo trifluorometilo.
6. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque Y se elige, independientemente de los otros, como halógeno o haloalquilo.
7. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque Y se elige, independientemente de los otros, como un átomo de cloro o un grupo trifluorometilo.
\vskip1.000000\baselineskip
8. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque el compuesto de fórmula general (I) es:
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida;
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-iodobenzamida o
- N-{2-[3,5-dicloro-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida.
\vskip1.000000\baselineskip
9. Una composición según la reivindicación 8, caracterizada porque el compuesto de fórmula general (I) es N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometil-benzamida.
10. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque el compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas es un derivado de dicarboximida.
11. Una composición según la reivindicación 10, caracterizada porque el derivado de dicarboximida es clozolinato, iprodiona, procimidona o vinclozolin.
12. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque el compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas es un derivado de ftalimida.
13. Una composición según la reivindicación 12, caracterizada porque el derivado de ftalimida es captafol, captan, folpet o tioclorfenfim.
14. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque el compuesto capaz de inhibir la germinación de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabólicas es 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiran-4-ona, 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida, (Z)-N-[\alpha-(ciclopropilmetoxiimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometil)bencil]-2-fenilacetamida, (RS)-2-(4-clorofenil)-N-[3-metoxi-4-(prop-2-iniloxi)fenetil]-2-(prop-2-iniloxi)acetamida, 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona, benalaxil,
bentiavalicarb, clorotalonil, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido cuproso, cimoxanil, diclomezina, diclofluanid, ditianon, dimetomorf, dodina, etaboxam, fenpiclonil, fentin, ferbam, fluazinam, fludioxonil, flusulfamida, guazatina, iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metalaxil, metalaxil-M, metiram, metasulfocarb, nabam, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, iprovalicarb, oxina-cobre, propamocarb, propineb, quinoxifen, azufre, siltiofam, tiram, tolilfluanida, triazóxido, validamicina, zineb, ziram, ácido fosoforoso y fosetil-Al.
15. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, que comprende además un compuesto fungicida (c).
16. Una composición según la reivindicación 15, caracterizada porque el compuesto fungicida (c) se selecciona de dietofencarb, hexaconazol, ciprodinil, tebuconazol y bromuconazol.
17. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, caracterizada porque comprende además un soporte, vehículo, material de carga y/o tensioactivo aceptables desde el punto de vista agrícola.
18. Un método para controlar de forma preventiva o curativa hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17 se aplica a la semilla, la planta y/o el fruto de la planta o el suelo en el que crece o en el que se desea que crezca la planta.
ES05715940T 2004-02-12 2005-02-10 Coposicion fungicida que comprende un derivado piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la germinacion de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabolicas. Active ES2311213T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04356017 2004-02-12
EP04356017A EP1570738A1 (en) 2004-02-12 2004-02-12 Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the spores germination or mycelium growth by acting on different metabolic routes
US63689804P 2004-12-18 2004-12-18
US636898P 2004-12-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2311213T3 true ES2311213T3 (es) 2009-02-01

Family

ID=34746177

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES05715940T Active ES2311213T3 (es) 2004-02-12 2005-02-10 Coposicion fungicida que comprende un derivado piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la germinacion de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabolicas.

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7776892B2 (es)
EP (2) EP1570738A1 (es)
JP (1) JP4711975B2 (es)
CN (1) CN1917762B (es)
AT (1) ATE401791T1 (es)
AU (1) AU2005213184B2 (es)
BR (1) BRPI0506613B1 (es)
CA (1) CA2551147C (es)
DK (1) DK1713334T3 (es)
EC (1) ECSP066840A (es)
ES (1) ES2311213T3 (es)
FR (1) FR19C1016I2 (es)
HU (1) HUS2000010I1 (es)
NZ (1) NZ548021A (es)
PL (1) PL1713334T3 (es)
PT (1) PT1713334E (es)
RU (1) RU2369095C2 (es)
SI (1) SI1713334T1 (es)
UA (1) UA85402C2 (es)
WO (1) WO2005077181A1 (es)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1570737A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
EP1563731A1 (en) 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
US8778835B2 (en) * 2006-07-06 2014-07-15 Bayer Cropscience Ag Pesticidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and an insecticide compound
DK2398889T3 (en) * 2009-02-20 2018-07-30 Danisco Us Inc FERMENTATION BOUILLON FORMULATIONS
CN102348380B (zh) 2009-03-16 2013-10-23 巴斯夫欧洲公司 包含氟吡菌酰胺和苯菌酮的杀真菌组合物
CN101647446A (zh) * 2009-06-22 2010-02-17 陕西标正作物科学有限公司 一种含有氟吡菌胺和烯酰吗啉的杀菌组合物
CN102450265A (zh) * 2010-10-14 2012-05-16 海利尔药业集团股份有限公司 一种含氟吡菌酰胺和丙环唑的杀菌组合物
CN101946793A (zh) * 2010-10-22 2011-01-19 青岛海利尔药业有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和异菌脲的杀菌组合物
CN101999356B (zh) * 2010-11-26 2013-05-08 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟吡菌胺和甲霜灵的杀菌组合物及其应用
GB201107197D0 (en) * 2011-04-28 2011-06-15 Cxr Biosciences Ltd Compounds
CN102342287A (zh) * 2011-11-08 2012-02-08 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与多抗霉素的杀菌组合物
CN102578128A (zh) * 2012-02-06 2012-07-18 山东禾宜生物科技有限公司 一种防治苹果斑点落叶病的杀菌剂
CN105340932A (zh) * 2012-07-05 2016-02-24 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌酰胺的杀菌组合物
CN103518741A (zh) * 2012-07-06 2014-01-22 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌酰胺的高效杀菌组合物
CN103535374A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN103535354A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN102726399A (zh) * 2012-07-13 2012-10-17 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN103535362A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN103535353A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN104285954B (zh) * 2012-07-13 2016-08-24 陕西美邦农药有限公司 一种杀菌组合物
WO2014174987A1 (ja) * 2013-04-22 2014-10-30 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
CN104186475A (zh) * 2014-09-22 2014-12-10 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 一种含有氟吡菌酰胺与井冈霉素的杀菌组合物及其应用
CN104663675B (zh) * 2015-02-04 2016-11-23 河南科技学院 一种含有噁霉灵和氟吡菌酰胺的杀菌组合物及其用途
US11078515B2 (en) 2015-05-11 2021-08-03 Mimetics, Llc Methods for identifying targets for antimicrobial and antiproliferative compounds and compositions therefrom
CN105076139A (zh) * 2015-09-06 2015-11-25 安徽出入境检验检疫局检验检疫技术中心 一种含氟吡菌酰胺和氟啶胺的杀菌组合物
CN105076140A (zh) * 2015-09-06 2015-11-25 安徽出入境检验检疫局检验检疫技术中心 一种含氟吡菌酰胺和菌核净的杀菌组合物
CN106538543A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡菌酰胺和百菌清的杀菌组合物及其应用
CN106538575A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡菌酰胺和福美双的杀菌组合物及其应用
CN106538568A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡菌酰胺和霜霉威的杀菌组合物及其应用
CN106538567A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡菌酰胺和多抗霉素的杀菌组合物及其应用
CN106538571A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡菌酰胺和代森锌的杀菌组合物及其应用
CN106538541A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡菌酰胺和萎锈灵的杀菌组合物及其应用
CN106538565A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡菌酰胺和噻呋酰胺的杀菌组合物及其应用
CN105409964A (zh) * 2015-12-23 2016-03-23 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和丙氧喹啉的杀菌组合物
CN106818809A (zh) * 2016-12-14 2017-06-13 新昌县奥而特农业科技有限公司 抗植物病原真菌组合物及其制备方法
CN107279161A (zh) * 2017-08-02 2017-10-24 广东广康生化科技股份有限公司 一种含有灭菌丹和氟吡菌酰胺的杀菌组合物
US11632958B2 (en) 2017-12-20 2023-04-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of fungicides for controlling mosaic scab in apples
US20220071210A1 (en) * 2018-12-31 2022-03-10 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal mixture
EP3965575A1 (en) 2019-05-10 2022-03-16 Bayer CropScience LP Active compound combinations

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2899437A (en) 1959-08-11 Pyridylethylated salicylamides
AU7278500A (en) * 1999-08-18 2001-03-13 Aventis Cropscience Gmbh Fungicides
FR2821718B1 (fr) 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
FR2829362B1 (fr) * 2001-09-10 2003-11-07 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base de derives d'arylamidine et de composes fongicides connus
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
GB0127556D0 (en) * 2001-11-16 2002-01-09 Syngenta Participations Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CA2551147C (en) 2013-10-01
EP1713334A1 (en) 2006-10-25
US20070142444A1 (en) 2007-06-21
EP1570738A1 (en) 2005-09-07
AU2005213184B2 (en) 2010-10-14
RU2369095C2 (ru) 2009-10-10
UA85402C2 (ru) 2009-01-26
ECSP066840A (es) 2007-01-26
PT1713334E (pt) 2008-09-18
RU2006132508A (ru) 2008-03-20
BRPI0506613A (pt) 2007-05-02
PL1713334T3 (pl) 2009-01-30
CN1917762A (zh) 2007-02-21
DK1713334T3 (da) 2008-11-17
CA2551147A1 (en) 2005-08-25
US7776892B2 (en) 2010-08-17
JP2007522185A (ja) 2007-08-09
CN1917762B (zh) 2010-05-26
FR19C1016I2 (fr) 2020-02-28
WO2005077181A1 (en) 2005-08-25
JP4711975B2 (ja) 2011-06-29
AU2005213184A1 (en) 2005-08-25
FR19C1016I1 (fr) 2019-04-19
BRPI0506613B1 (pt) 2015-09-08
HUS2000010I1 (hu) 2020-07-28
ATE401791T1 (de) 2008-08-15
NZ548021A (en) 2010-09-30
EP1713334B1 (en) 2008-07-23
SI1713334T1 (sl) 2008-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2311213T3 (es) Coposicion fungicida que comprende un derivado piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la germinacion de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabolicas.
ES2287905T3 (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la biosintesis de ergosterol.
ES2287909T3 (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la mitosis y la division celular.
ES2323533T3 (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzaminda y un compuesto capaz de inhibir el transporte de electrones de la cadena respiratoria en organismos fungicos fitopatogenicos.
ES2313306T3 (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la biosintesis de metionina.
ES2410816T3 (es) Composición fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de quinona
KR100838539B1 (ko) 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 메티오닌 생합성 억제가능화합물을 함유하는 살진균 조성물
MXPA06009067A (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la germinacion de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabolicas
MXPA06009069A (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la biosintesis de ergosterol
MXPA06009066A (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la biosintesis de metionina
MXPA06009070A (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir el transporte de electrones de la cadena respiratoria en organismos fungicos fitopatogenicos
IL176833A (en) A fungicide containing a derivative of pyridylethylbenzamide and a compound capable of inhibiting the germination of spores or the growth of mycelium by acting on various metabolic pathways