PL99545B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych benzimidazolu - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych benzimidazoiu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza wodór lulb grupe o ogólnym ziworze 2, w którym R2 i R3 oznaczaja wodór lub grupe alkilowa, R5 oznacza grupe alko- ksykarbonylowa lub grupe o ogólnym wzorze 2, pod warunkiem, ze przynajmniej jeden z symboli R1 i R5 oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, ewentual¬ nie w postaci ich soli.Okreslenie „grupa alkilowa" oznacza grupy alki¬ lowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym o l1—6 atomach wegla, takie jak grupa metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa, izoibutylowa itd.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze zwiazek o wzorze 3 lub 4 poddaje sie reakcji z reaktywna pochodna kwasowa, zawierajaca grupe o ogólnym wzorze 2, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, a nastepnie uzyskany zwiazek o ogólnym wzorze 1 przeprowadza sie ewentualnie w sole.W korzystnej postaci realizacji sposobu wedlug wynalazku zwiazki o wziorze 3 lub 4 poddaje sie reakcji z halogenkiem albo estrom kwasu 5-nitro- -2-fuirylokarbioksylowego lub wolnym kwasem, ko¬ rzystnie chlorkiem 5-nitro-2-furoilu. Reakcje moz¬ na korzystnie prowadzic w rozpuszczalniku orga¬ nicznym i w obecnosci substancji zasadowej. Przy uzyciu estru kwasu karboksylowego celowym jesit odprowadzac w sposób ciagly utworzony alkohol.Przy uzyciu wolnego kwasu korzystnie jest praco¬ wac w obecnosci srodka kiondensutjacego,, np. dwu- cykloheksylokarfoodwuirmdu w dwumetyloforma- midzie.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku mnozna ewentualnie przeprowadzac w sole albo otrzymywac w stanie wolnym wychodzac z soli. Uzyskane zwiazki moga tworzyc siole z kwa¬ sami organicznymi lub nieorganicznymi; mozna wiec np. wytwarzac siole z kwasem chloro- lub bromowodorowym, siarkowym, octowym, mrówko¬ wym, mlekowym, winowym iltd. Przy wytwarzaniu srodków leczniczych nalezy stosowac sole dopusz¬ czalne farmaceutycznie.Szczególnie korzystnymi pochodnymi benzimida¬ zolu o wzorze 1 sa nastepujace zwiazki: 1-(5-nitrofurylo-2-karbonylo)-2Hkarbometoksyami- nobenzimidazol; amid kwasu N-(2'-ibenzamidazoii- lo)-5-nitro-2 Mfuranokarboksylowego.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa przede wszystkim znakomitymi srodkami grzybo¬ bójczymi. W zwiazku z tym mozna stosowac je nie tylko w medycynie i weterynarii lecz równiez w zakresie biologii roslin. Z)wiazki o wzoirze 1 sa wartosciowymi substancjami czynnymi w zapra¬ wach, preparatach grzybobójczych, srodkach dezyn¬ fekcyjnych oraz preparatach farmaceutycznych i kosmetycznych.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku odznaczaja sie szczególnie dobra skutecz- 99 54599 549 noscia przeciwko szczepom Fusarium, Basiidiomy- cetes wzglednie Helmintihdsporium. Szczególnie wyrazne jest dzialanie przciwko TiMethis tritici na uprawach pszeniilcy lub przeciwko Fusariuni ndvale na uprawach zylta albo przeciwko Gercospors beti- coia na burakach cukirowych. Preparaty mozna bardzo korzystnie stosowac jaiko srodki zaprawowe ziarna.Wskaznik ohemoterapeutyczny preparatów zawie¬ rajacych zwiazki o wzorze d jest korzystaly. Pre¬ paraty przede wszystkim stosuj.e sie jako srodki grzybobójcze, lecz wykazuja one równiez aktyw¬ nosc bakteriostatyczna i roztoczobójcza. Wywoluja one zarodnikowanie patogemnych grzybów i wyka¬ zuja jefekt isystiemliczny.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa skuiteczne przeciw nastepujacym gatunkom: I. Ascomycetae: Podosphaera; P. leucotiricha, Erysiphe; E. graminis, E. ckhoraceairum, Uncinula necatox, End.ositligime, Ecierotinia; Sclerotiuim nalfsili^ Beforyotdnia; Botrytis cinexea, Helminthosporium.II. Basidiiomycetae: Tilletiacea e, AJliernaria sp.Uromyces appendicuiatus, Rihizoctenia solani, Cer- cospora hetiicoila, C. apii, Fusariuim nivale* III. Phyicomycetae: Peronospoxaceae; PHasmopare viticola; IV. Fumgi imperfecti: Septioria, Verttócil!lium, Aspergillus itd.Agrobioilogiczne znaczenie zwiazków wytwarza¬ nych sposobem wedlug wynalazku potwierdza fakt, ze hamuja one aktywnosc najwazniejszych patogie- nów atakujacych ulprawy zbozowe, rosliny okiapowe (ziemniakiii, buraki cukrowe), owiofce, warzyiwa i uprawy roslin ozdobnych oraz zwaflaczaja zaburze¬ nia rozwoju lisci, lodyg i korzeni. jPoniizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wy¬ nalazku.Przyklad I. Sporzadza sie zawiesine 19,1 g (0,1; mola) 2-karibomettoksyamimolD^ w 250 ml dioksanu i dodaje do niej 10 g trójetylo- aminy w teimpeiratuirze 50^60°C Nastepnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie w ciagu pól go¬ dziny il7,5 g (04 mola) chlorku kwasu 5-nitro-fc- -furamokairboksyaowiego powodujac reakcje egzo¬ termiczna. Mieszanine reakcyjna miesza sie przez 3 godziny w temperaturze 15°C, przesacza i prze¬ mywa wioda. Otrzymuje sie 2S$L g l-<5-ni1rolfurylo- -2-karobonylo)-2-karbomet*)ksyani^^ o temperaturze topnienia 175°C Cnozklad).Przykla II. Przyrzadza sie zawiesine 13,3 g (0,1 mola) 2-amiwofoenziimidazolu w 250 mil dioksanu i dodaje do niej 10 g trójietyloamslny. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do 60°C i w tej temperaturze • dodaje dio niej 17,5 g (0,1 mola) chlorku kwasu -nitro-2-fuwanokariboksylLowefeo. Temperature 60°C utrzymuje sie przez 2 godziny a nastelpnie schladza do 15°C i przesacza. Otrzymuje sie 25,5 g amidu kwasu N-(2%benzimidazolMo)-S-nitro^ ksyiliowego o temperaturze topnienia 240—a42°C. PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.