PL99545B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych benzimidazolu - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych pochodnych benzimidazolu Download PDFInfo
- Publication number
- PL99545B1 PL99545B1 PL1975180100A PL18010075A PL99545B1 PL 99545 B1 PL99545 B1 PL 99545B1 PL 1975180100 A PL1975180100 A PL 1975180100A PL 18010075 A PL18010075 A PL 18010075A PL 99545 B1 PL99545 B1 PL 99545B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- acid
- compound
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 title claims description 4
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- JJCFRYNCJDLXIK-UHFFFAOYSA-N cyproheptadine Chemical compound C1CN(C)CCC1=C1C2=CC=CC=C2C=CC2=CC=CC=C21 JJCFRYNCJDLXIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 2
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLEFNFXYGGTROA-UHFFFAOYSA-N 5-nitrofuran-2-carbonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)O1 OLEFNFXYGGTROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000905906 Cercospora apii Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych benzimidazoiu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza wodór lulb grupe o ogólnym ziworze 2, w którym R2 i R3 oznaczaja wodór lub grupe alkilowa, R5 oznacza grupe alko- ksykarbonylowa lub grupe o ogólnym wzorze 2, pod warunkiem, ze przynajmniej jeden z symboli R1 i R5 oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, ewentual¬ nie w postaci ich soli.Okreslenie „grupa alkilowa" oznacza grupy alki¬ lowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym o l1—6 atomach wegla, takie jak grupa metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa, izoibutylowa itd.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze zwiazek o wzorze 3 lub 4 poddaje sie reakcji z reaktywna pochodna kwasowa, zawierajaca grupe o ogólnym wzorze 2, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, a nastepnie uzyskany zwiazek o ogólnym wzorze 1 przeprowadza sie ewentualnie w sole.W korzystnej postaci realizacji sposobu wedlug wynalazku zwiazki o wziorze 3 lub 4 poddaje sie reakcji z halogenkiem albo estrom kwasu 5-nitro- -2-fuirylokarbioksylowego lub wolnym kwasem, ko¬ rzystnie chlorkiem 5-nitro-2-furoilu. Reakcje moz¬ na korzystnie prowadzic w rozpuszczalniku orga¬ nicznym i w obecnosci substancji zasadowej. Przy uzyciu estru kwasu karboksylowego celowym jesit odprowadzac w sposób ciagly utworzony alkohol.Przy uzyciu wolnego kwasu korzystnie jest praco¬ wac w obecnosci srodka kiondensutjacego,, np. dwu- cykloheksylokarfoodwuirmdu w dwumetyloforma- midzie.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku mnozna ewentualnie przeprowadzac w sole albo otrzymywac w stanie wolnym wychodzac z soli. Uzyskane zwiazki moga tworzyc siole z kwa¬ sami organicznymi lub nieorganicznymi; mozna wiec np. wytwarzac siole z kwasem chloro- lub bromowodorowym, siarkowym, octowym, mrówko¬ wym, mlekowym, winowym iltd. Przy wytwarzaniu srodków leczniczych nalezy stosowac sole dopusz¬ czalne farmaceutycznie.Szczególnie korzystnymi pochodnymi benzimida¬ zolu o wzorze 1 sa nastepujace zwiazki: 1-(5-nitrofurylo-2-karbonylo)-2Hkarbometoksyami- nobenzimidazol; amid kwasu N-(2'-ibenzamidazoii- lo)-5-nitro-2 Mfuranokarboksylowego.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa przede wszystkim znakomitymi srodkami grzybo¬ bójczymi. W zwiazku z tym mozna stosowac je nie tylko w medycynie i weterynarii lecz równiez w zakresie biologii roslin. Z)wiazki o wzoirze 1 sa wartosciowymi substancjami czynnymi w zapra¬ wach, preparatach grzybobójczych, srodkach dezyn¬ fekcyjnych oraz preparatach farmaceutycznych i kosmetycznych.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku odznaczaja sie szczególnie dobra skutecz- 99 54599 549 noscia przeciwko szczepom Fusarium, Basiidiomy- cetes wzglednie Helmintihdsporium. Szczególnie wyrazne jest dzialanie przciwko TiMethis tritici na uprawach pszeniilcy lub przeciwko Fusariuni ndvale na uprawach zylta albo przeciwko Gercospors beti- coia na burakach cukirowych. Preparaty mozna bardzo korzystnie stosowac jaiko srodki zaprawowe ziarna.Wskaznik ohemoterapeutyczny preparatów zawie¬ rajacych zwiazki o wzorze d jest korzystaly. Pre¬ paraty przede wszystkim stosuj.e sie jako srodki grzybobójcze, lecz wykazuja one równiez aktyw¬ nosc bakteriostatyczna i roztoczobójcza. Wywoluja one zarodnikowanie patogemnych grzybów i wyka¬ zuja jefekt isystiemliczny.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa skuiteczne przeciw nastepujacym gatunkom: I. Ascomycetae: Podosphaera; P. leucotiricha, Erysiphe; E. graminis, E. ckhoraceairum, Uncinula necatox, End.ositligime, Ecierotinia; Sclerotiuim nalfsili^ Beforyotdnia; Botrytis cinexea, Helminthosporium.II. Basidiiomycetae: Tilletiacea e, AJliernaria sp.Uromyces appendicuiatus, Rihizoctenia solani, Cer- cospora hetiicoila, C. apii, Fusariuim nivale* III. Phyicomycetae: Peronospoxaceae; PHasmopare viticola; IV. Fumgi imperfecti: Septioria, Verttócil!lium, Aspergillus itd.Agrobioilogiczne znaczenie zwiazków wytwarza¬ nych sposobem wedlug wynalazku potwierdza fakt, ze hamuja one aktywnosc najwazniejszych patogie- nów atakujacych ulprawy zbozowe, rosliny okiapowe (ziemniakiii, buraki cukrowe), owiofce, warzyiwa i uprawy roslin ozdobnych oraz zwaflaczaja zaburze¬ nia rozwoju lisci, lodyg i korzeni. jPoniizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wy¬ nalazku.Przyklad I. Sporzadza sie zawiesine 19,1 g (0,1; mola) 2-karibomettoksyamimolD^ w 250 ml dioksanu i dodaje do niej 10 g trójetylo- aminy w teimpeiratuirze 50^60°C Nastepnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie w ciagu pól go¬ dziny il7,5 g (04 mola) chlorku kwasu 5-nitro-fc- -furamokairboksyaowiego powodujac reakcje egzo¬ termiczna. Mieszanine reakcyjna miesza sie przez 3 godziny w temperaturze 15°C, przesacza i prze¬ mywa wioda. Otrzymuje sie 2S$L g l-<5-ni1rolfurylo- -2-karobonylo)-2-karbomet*)ksyani^^ o temperaturze topnienia 175°C Cnozklad).Przykla II. Przyrzadza sie zawiesine 13,3 g (0,1 mola) 2-amiwofoenziimidazolu w 250 mil dioksanu i dodaje do niej 10 g trójietyloamslny. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do 60°C i w tej temperaturze • dodaje dio niej 17,5 g (0,1 mola) chlorku kwasu -nitro-2-fuwanokariboksylLowefeo. Temperature 60°C utrzymuje sie przez 2 godziny a nastelpnie schladza do 15°C i przesacza. Otrzymuje sie 25,5 g amidu kwasu N-(2%benzimidazolMo)-S-nitro^ ksyiliowego o temperaturze topnienia 240—a42°C. PL
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nolwych piochodhych ben- iB zimidazoiu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 ozna¬ cza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym R2 i R3 oznaczaja wodór albo grupe alkilowa, R5 oznacza grupe alkoksykarbonyilowa, ewentualnie w postaci ich soli, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 3 10 poddaje sie reakcji z reaktywina pochodna kwasowa, zawierajaca grupe o ogólnym wzorze 2, w którym 2. R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, a nastepnie otrzymany zwiazek o ogólnym wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w jego sole. 38
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 3 poddaje sie reakcji z halogen¬ kiem albo ? estrem kwasu 5-nitro-2-ifurydotarfoo- ksylowego lub z wolnym kwasem, korzystnie z chlorkiem kwaisu 5-nitro-2-ifuryilokarboksyilowego. 30
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku organicz¬ nym w obecnosci substancji zasadowej.
- 4. Sposób wytwarzania nlowych pochodnych ben- zimidazolu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 ozna- 15 cza wodór, R5 oznacza grupe o ogólnym wzorze 2* w którym R2 i R3 oznaczaja wodór albo grupe alkilowa, ewentualnie w postaci ich soli, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 4 poddaje sie reakcji z reaktywna pochodna kwasowa, zawierajaca gru- 40 pe o ogótoyim wzorze 2, w którym R2 i R3 maja wy¬ zej podane znaczenie, a nastepnie otrzymany zwia¬ zek o ogólnym wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w jego sole.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze 45 zwiazek o wzorze 4 poddaje sie reakcji z halogen¬ kiem albo estrem kwasu 5-ndtro-2-furyliokarbokisy- lowego lub z wolnym kwasem, korzystnie z chlor¬ kiem kwasu 5-nitro-fi-ifurylokarboksyilowego.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze 80 reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku organicz¬ nym w obecnosci substancji zasadowej.99 545 N Al NH-R5 Wzór 1 R^ NO 2 Wzór Ort H Wzór 3 Wzór L PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU74CI00001473A HU171244B (hu) | 1974-05-02 | 1974-05-02 | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh benzimidazola i gerbicidy soderzhahhie takie soedinenija |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL99545B1 true PL99545B1 (pl) | 1978-07-31 |
Family
ID=10994517
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975193636A PL102170B1 (pl) | 1974-05-02 | 1975-05-02 | A process of producing new derivatives of benzimidazole |
| PL1975180100A PL99545B1 (pl) | 1974-05-02 | 1975-05-02 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych benzimidazolu |
| PL1975193637A PL106064B1 (pl) | 1974-05-02 | 1975-05-02 | Srodek szkodnikobojczy |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975193636A PL102170B1 (pl) | 1974-05-02 | 1975-05-02 | A process of producing new derivatives of benzimidazole |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975193637A PL106064B1 (pl) | 1974-05-02 | 1975-05-02 | Srodek szkodnikobojczy |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS204998B2 (pl) |
| DD (1) | DD120194A1 (pl) |
| DK (1) | DK190675A (pl) |
| FI (1) | FI751289A (pl) |
| HU (1) | HU171244B (pl) |
| IL (1) | IL47185A0 (pl) |
| IN (1) | IN141703B (pl) |
| PL (3) | PL102170B1 (pl) |
| SE (1) | SE7505025L (pl) |
| SU (2) | SU584769A3 (pl) |
| YU (2) | YU109175A (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2844794C (en) * | 2011-08-18 | 2018-02-20 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Heterocyclic derivatives with mpges-1 inhibitory activity |
-
1974
- 1974-05-02 HU HU74CI00001473A patent/HU171244B/hu unknown
-
1975
- 1975-04-26 IN IN847/CAL/75A patent/IN141703B/en unknown
- 1975-04-28 IL IL47185A patent/IL47185A0/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS204998B2/cs unknown
- 1975-04-29 SE SE7505025A patent/SE7505025L/xx unknown
- 1975-04-29 YU YU01091/75A patent/YU109175A/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS204999B2/cs unknown
- 1975-04-29 FI FI751289A patent/FI751289A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-04-29 DD DD185755A patent/DD120194A1/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS205000B2/cs unknown
- 1975-04-30 SU SU7502131951A patent/SU584769A3/ru active
- 1975-05-01 DK DK190675A patent/DK190675A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-05-02 PL PL1975193636A patent/PL102170B1/pl unknown
- 1975-05-02 PL PL1975180100A patent/PL99545B1/pl unknown
- 1975-05-02 PL PL1975193637A patent/PL106064B1/pl unknown
-
1976
- 1976-04-15 SU SU762348905A patent/SU626694A3/ru active
-
1981
- 1981-04-27 YU YU01081/81A patent/YU108181A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS204998B2 (cs) | 1981-04-30 |
| DK190675A (da) | 1975-11-03 |
| CS205000B2 (cs) | 1981-04-30 |
| SE7505025L (sv) | 1975-11-03 |
| SU626694A3 (ru) | 1978-09-30 |
| YU108181A (en) | 1982-02-28 |
| SU584769A3 (ru) | 1977-12-15 |
| PL193636A1 (pl) | 1978-02-13 |
| PL193637A1 (pl) | 1978-02-27 |
| IN141703B (pl) | 1977-04-09 |
| PL106064B1 (pl) | 1979-11-30 |
| PL102170B1 (pl) | 1979-03-31 |
| YU109175A (en) | 1982-02-28 |
| CS204999B2 (cs) | 1981-04-30 |
| DD120194A1 (pl) | 1976-06-05 |
| FI751289A (pl) | 1975-11-03 |
| HU171244B (hu) | 1977-12-28 |
| IL47185A0 (en) | 1975-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1190224A (en) | Derivatives of 1,2-diamino-cyclobutene-3,4-dione as potent histamine h.sub.2-antagonists | |
| NO177095C (no) | Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme 2-(l-piperazinyl)-4-fenylcycloalkanopyridin-derivater | |
| JPH04982B2 (pl) | ||
| US4311706A (en) | Novel dopa/dopamine prodrugs | |
| SU1241986A3 (ru) | Способ получени производных бензамида,их гидрохлоридов или оптических изомеров | |
| NL193539C (nl) | Nieuwe fenylaminoguanidinederivaten en een geneesmiddel met antiarrhythmische werking dat een dergelijk derivaat bevat. | |
| NO125931B (pl) | ||
| US5084456A (en) | Oxazolopyridine compounds | |
| US3054822A (en) | Benzyl substituted propylamines | |
| JPS58194873A (ja) | １−（３，４，５−トリメトキシシンナモイル）−４−アミノカルボニルメチル置換ピペラジン誘導体 | |
| US4318915A (en) | Substituted guandines and methods of preparation thereof | |
| PL99545B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych benzimidazolu | |
| NO124430B (pl) | ||
| JPS6332073B2 (pl) | ||
| US3334106A (en) | N(aryl)n(hydrocarbyl)-omega-(4-phenyl-4-piperidinocarbonylheteroamine) alkanoamide | |
| US3988371A (en) | Meta-[2-(benzylamino)-ethyl] benzoic acid amides | |
| US4474783A (en) | Cyclopropylmethyl piperazines, the process for preparing the same and their use in therapeutics | |
| JPS5849548B2 (ja) | ピリミジン化合物誘導体の製造法 | |
| KR910000652A (ko) | (1,2,3,4-테트라하이드로-9-아크리딘이미노) 사이클로헥산 카복실산 및 관련 화합물, 이들의 제조방법 및 약제로서의 용도 | |
| CA2032743A1 (en) | Diazine derivatives | |
| US4024269A (en) | Benzimidazole derivatives and fungicidal composition and method | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| FI60550B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av benzylaminer | |
| FI60561C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antiinflammatoriska 6,7-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahydro-1-isokinolinacetamidderivat | |
| US2740795A (en) | Isoindolineicompounds |