PL102170B1 - A process of producing new derivatives of benzimidazole - Google Patents
A process of producing new derivatives of benzimidazole Download PDFInfo
- Publication number
- PL102170B1 PL102170B1 PL1975193636A PL19363675A PL102170B1 PL 102170 B1 PL102170 B1 PL 102170B1 PL 1975193636 A PL1975193636 A PL 1975193636A PL 19363675 A PL19363675 A PL 19363675A PL 102170 B1 PL102170 B1 PL 102170B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- formula
- group
- alkyl
- benzimidazole
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- -1 aryl isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorphenylisocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000938605 Crocodylia Species 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000002550 fecal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N n-phenylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia nowych pochodnych benzimidazolu o ogólnymi
wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe o ogólnym
wzorze 3, w którym R4 oznacza ewentualnie pod¬
stawiona grupe airylowa, alkilowa albo cykloalki-
lowa; R5 oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, w
którym R2 i R3 oznaczaja wodór lub grupe alki¬
lowa, ewentualnie w postaci ich soli.
Okreslenie „grupa alkilowa" oznacza grupy al¬
kilowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym o
1—6 atomach wegla, takie jalk grupa metylowa,
etylowa, n-propylowa, izopropylowa itd.
Okreslenie „grupa airylowa" oznacza grupy aro¬
matyczne o 7—10 atomach wegla mp. grupe fenylo-
wa, nafltylowa, które ewentualnie sa podstawione
atomami chlorowca, grupami alkoksylowymi lub
alkilowymi. Korzystnymi podstawionymi grupami
aryiowyimd sa grupy 3-chiorofenylowa i 3,4^dwu-
ohlotofenyloiwa.
Okreslenie „grupa cykloalfeilowa" moze oznaczac
grupy alicykllczne zawierajace 3—6 atomów we¬
gla, korzystnie grupa cyklopropylowa, cyklobutylo-
wa, cyklopentylowa lub cykloheksylowa.
Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze
zwiazek o ogólnym wzorze 4 poddaje sie reakcji
z reaktywna pochodna kwasowa, która zawiera
grupe o ogólnym wzorze 3, w którym R4 ma zna¬
czenie podane wyzej, korzystnie odpowiednim izo¬
cyjanianem, a nastepnie uzyskany zwiazek o ogól¬
nym wzorze 1 przeprowadza sie ewentualnie w
sole.
W korzystnej postaci realizacji sposobu wedlug
wynalazku zwiazki o ogólnym wzorze 4 poddaje
sie reakcji z izocyjanianami alkilowymi, cykloal-
kilowymi lub atrylowymi.
Zastosowane izocyjaniany Brylowe moga byc w
razie potrzeby podstawione grupami alkilowymi
albo atomami chlorowców, np. grupami metylo-
io wymi, etylowymi, propylowymi lub atomami chlo¬
ru, bromu albo jodu.
Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬
lazku mozna ewentualnie przeprowadzac w sole
albo otrzymywac w stanie wolnym wychodzac z
soli. Uzyskane zwiazki moga tworzyc sole z kwa¬
sami organicznymi lub nieorganicznymi; mozna
wiec np. wytwarzac sole z kwasem chloro- lub
bromowodOTOwym, siarkowym, octowym, mrów¬
kowym, mlekowym, winowym itd. Przy wytwa-
rzaniu srodków leczniczych nalezy stosowac sole
dopuszczalne farmaceutycznie.
Szczególnie korzystnymi pochodnymi benzimida¬
zolu o wzorze 1 sa nastepujace zwiazki:
1-3,4-dwAWhlorofenylokari^^
» ^nkarbonyloaminoZ-benzottnidazol; lncykloheksylo-
karbamylo-2-/5'nnijtirofuryto^
^benzimidazol, 1-n^butylokaribamylo-2H/5'^nitrofu-
rylo^24carbonyloamino/-benzimidazol; 1-fenylokar-
bamylo^-^Hniti^urylo^-ka^
midazol; lnn^propylokarbamylo-S-i/S^niitrofiuTylo-^-
102170s
102170
4
karbowyloamino/nbenzimidazol; 1V3'-chlorofeaiylo-
karbamylo7-2-/5'-nitiiH)fur3do-2/Hkarbonyloainin.o/-
-benzimidazol; lnnietylokaTibamylo^^^nitrolurylo-
-i2'Hkarbonyloamino/-beriz,iinidazol.
Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku
sa przede wszystkim znakomitymi srodkami grzy¬
bobójczymi. W zwiazku z tym mozna stosowac je
nie tylko w medycynie i weterynarii lecz równiez
w zakresie biologii roslin. Zwiazki o wzorze 1 sa
wartosciowymi substancjami czynnymi w zapra¬
wach, preparatach grzybobójczych, srodkach dezyn¬
fekcyjnych oraz preparatach farmaceutycznych i ko¬
smetycznych.
Dalsze szczególy wynalazku wyjasniono w przy¬
kladach.
Przykla4 I. Mieszajac sporzadza sie zawie¬
sine 6,8 g 10,025 mola/ N-/2^benzimidazolilo/-5-ni-
trofuranokaribonamidu a nastepnie dodaje do niej
4,8 g /0,025 mola/ izocyjanianu 3,4-dwuchlorofenylu
i mieszanine poddaje w ciagu 6 godzin mieszaniu
w temperaturze pokojowej. Pozostawia sie na noc
i przesacza. Otrzymany zólty krystaliczny produkt
przemywa sie chloroformem. Produktem jest 1-/3,4-
-dwiuichlorofenylokarbamylo/-2H/5'-nitTOfurylo-2'-kar-
bonyloamino/-benzimidazol o temperaturze topnie¬
nia 235-H237°C /zólte krysztaly/.
Przyklad II. 6,8 g /0,025 mola/ N-/2-benzimi-
dazoliloZ-S-nitrofuranoikarbonamidu miesza sie z 60
ml chloroformu a nastepnie dodaje do roztworu
3,2 g /0,025 mola/ izocyjanianu cykloheksylu. Mie¬
szanine poddaje sie mieszaniu w ciagu 6 godzin,
odstawia na 1 godzine, nastepnie przesacza i prze¬
mywa niewielka iloscia chloroformu. Otrzymuje sie
8,0 g l-cykIoheksylokanbamylo-2-/5'-nitTofurylo-2'-
-kartbonyloamiino/-benzimidazolu o temperaturze
topnienia 208-^213°C /zólte krysztaly.
Przyklad III. 6,8 g /0,025 mola/ N-2r-benzi-
midazoliJo/-5Hnitrofu
z 60 ml chloroformu a nastepnie dodaje do roztwo¬
ru 2,43 g /0,025 mola/ izocyjaniamu butylu. Mie¬
szanine poddaje sie mieszaniu w ciagu 6 godzin,
pozostawia na noc po czym saczy i przemywa chlo¬
roformem. Otrzymuje sie 8,05 g 1-n-butylokarba-
mylo-2,5'-nitrofurylo-2'-karbonyloamino/-benzimi-
dazolu o teimiperatiurze topnienia 258—259°C /zólte
krysztaly/.
Przyklad IV. 6,8 g /0,025 mola/ N-«^2r-benzi-
midazoliIoy-5-nitrofuranolkaribonaimidu miesza sie
z 60 ml chloroformu a nastepnie dodaje dó roz¬
tworu 3,0 g /Ó,026 mola/ izocyjanianu fenylu. Mie¬
szanine reakcyjna poddaje sie mdesizaniu w ciagu
6 gadzin, nastepnie saczy i przemywa niewielka
iloscia chloroformu. Otrzymuje sie 8,6 g 1-fenylo-
kaT:bamyio-2-^5/-nitrofurylo-2*-karbonyloamino/-ben-
ziimidazolu o temperaturze topnienia 253—255°C
/zólte krysztaly/.
Przyklad V. 6,8 g /0,025 mola/ N-/2'-benzi-
midazolilo^-5-nitrofuranokarbonamidu miesza sie
z CO ml chloroformu a nastepnie dodaje, do roz¬
tworu 2,15 g /0,025 mola/ izocyjanianu n^propyflu.
Mieszanine poddaje sie w ciagu 6 godzin miesza-
niu w temperaturze pokojowej, saczy a nastepnie
przemywa niewielka iloscia chloroformu. Otrzy¬
muje sie 8,3 g l-n-propylokarbamylo-2V5/-nitrofu-
rylo-2^karbonyloamiino/-benzim)ida!zolu o tempera¬
turze topnienia 260—i262°C /zólte krysztaly/.
Przyklad VI. 6,8 g 70,025 mola/ N-/2r-benzi-
midazolilo/5-nitrofuranokarbonamidu miesza sie
z 60 ml chloroformu a nastepnie dodaje do roz¬
tworu 3,8 g /0,025 mola/ izocyjanianu 3^chlorofeny-
lu. Mieszanine poddaje sie w ciagu 6 godzin mie-
szaniu w temperaturze pokojowej po czym saczy
i przemywa niewielka iloscia chloroformu. Otrzy¬
muje sie 9,9 g l-/13'^chlorofenylokarbamylo/-2-/5'-
-nitrofurylo-2'^karbonyloamino/-ibenzimidazolu o
temperaturze topnienia 259—260°C /zólte kryszta-
ly/.
Przyklad VII. 6,8 g /0,025 mola/ N-/2'-benzi-
midazolilo/-5-nLtrofuranokarbonamidu miesza sie
z 60 ml chloroformu a nastepnie dodaje do roz¬
tworu 1,5 g /0,025 mola/ izocyjanianu metylu. Mie-
** szaniine poddaje sie w ciagu 6 godzin mieszaniu w
temperaturze pokojowej, saczy i przemywa nie¬
wielka iloscia chloroformu. Otrzymuje sie 7,6 g
lHmetylokarbamylo^2 - /5'jnitrofuryao-2'4carbonylo-
aminoZ-benziimidazolu o temperaturze topnienia
267—269°C /zólte krysztaly/.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych ben- 35 zimidazolu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 ozna¬ cza grupe o ogólnym wzorze 3, w którym R4 ozna¬ cza ewentualnie podstawiona grupe arylowa, alki¬ lowa lub cykloalkilowa, R5 oznacza grupe o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R2 i R3 oznaczaja wodór 40 albo grupe alkilowa, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 4 poddaje sie reakcji z reaktyw¬ na pochodna kwasowa, zawierajaca grupe o ogól¬ nym wzorze 3, w którym R4 ma wyzej podane zna¬ czenie, korzystnie izocyjanianem, a nastepnie uzy- 45 skany zwiazek o ogólnym wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w jego sole.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym znaczenie podstawników podano w zastrz. 1 poddaje sie re- 50 akcji z izocyjanianami alkilowymi, cykloalkilowy- mi lub arylowymi.
3. Spos6b wedlug zasfe. 2, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym znaczenie podstawników podano w zastrz. 1, poddaje sie re- 55 akcji z izocyjanianami arylowymi w których piers¬ cien arylowy jest podstawiony co najmniej jednym chlorowcem lub rodnikiem alkilowym.162170 N N^^NH-R5 R1 Wzór 1 jnt-R OC^U^N02 Wzór 2 -CO-NH-R* Wzór 3 r^. N ^^isT^ NH-CO'^CT^ NO A Wzór U
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU74CI00001473A HU171244B (hu) | 1974-05-02 | 1974-05-02 | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh benzimidazola i gerbicidy soderzhahhie takie soedinenija |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL193636A1 PL193636A1 (pl) | 1978-02-13 |
| PL102170B1 true PL102170B1 (pl) | 1979-03-31 |
Family
ID=10994517
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975193636A PL102170B1 (pl) | 1974-05-02 | 1975-05-02 | A process of producing new derivatives of benzimidazole |
| PL1975180100A PL99545B1 (pl) | 1974-05-02 | 1975-05-02 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych benzimidazolu |
| PL1975193637A PL106064B1 (pl) | 1974-05-02 | 1975-05-02 | Srodek szkodnikobojczy |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975180100A PL99545B1 (pl) | 1974-05-02 | 1975-05-02 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych benzimidazolu |
| PL1975193637A PL106064B1 (pl) | 1974-05-02 | 1975-05-02 | Srodek szkodnikobojczy |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS204998B2 (pl) |
| DD (1) | DD120194A1 (pl) |
| DK (1) | DK190675A (pl) |
| FI (1) | FI751289A (pl) |
| HU (1) | HU171244B (pl) |
| IL (1) | IL47185A0 (pl) |
| IN (1) | IN141703B (pl) |
| PL (3) | PL102170B1 (pl) |
| SE (1) | SE7505025L (pl) |
| SU (2) | SU584769A3 (pl) |
| YU (2) | YU109175A (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2844794C (en) * | 2011-08-18 | 2018-02-20 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Heterocyclic derivatives with mpges-1 inhibitory activity |
-
1974
- 1974-05-02 HU HU74CI00001473A patent/HU171244B/hu unknown
-
1975
- 1975-04-26 IN IN847/CAL/75A patent/IN141703B/en unknown
- 1975-04-28 IL IL47185A patent/IL47185A0/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS204998B2/cs unknown
- 1975-04-29 SE SE7505025A patent/SE7505025L/xx unknown
- 1975-04-29 YU YU01091/75A patent/YU109175A/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS204999B2/cs unknown
- 1975-04-29 FI FI751289A patent/FI751289A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-04-29 DD DD185755A patent/DD120194A1/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS205000B2/cs unknown
- 1975-04-30 SU SU7502131951A patent/SU584769A3/ru active
- 1975-05-01 DK DK190675A patent/DK190675A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-05-02 PL PL1975193636A patent/PL102170B1/pl unknown
- 1975-05-02 PL PL1975180100A patent/PL99545B1/pl unknown
- 1975-05-02 PL PL1975193637A patent/PL106064B1/pl unknown
-
1976
- 1976-04-15 SU SU762348905A patent/SU626694A3/ru active
-
1981
- 1981-04-27 YU YU01081/81A patent/YU108181A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS204998B2 (cs) | 1981-04-30 |
| DK190675A (da) | 1975-11-03 |
| CS205000B2 (cs) | 1981-04-30 |
| PL99545B1 (pl) | 1978-07-31 |
| SE7505025L (sv) | 1975-11-03 |
| SU626694A3 (ru) | 1978-09-30 |
| YU108181A (en) | 1982-02-28 |
| SU584769A3 (ru) | 1977-12-15 |
| PL193636A1 (pl) | 1978-02-13 |
| PL193637A1 (pl) | 1978-02-27 |
| IN141703B (pl) | 1977-04-09 |
| PL106064B1 (pl) | 1979-11-30 |
| YU109175A (en) | 1982-02-28 |
| CS204999B2 (cs) | 1981-04-30 |
| DD120194A1 (pl) | 1976-06-05 |
| FI751289A (pl) | 1975-11-03 |
| HU171244B (hu) | 1977-12-28 |
| IL47185A0 (en) | 1975-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE457083B (sv) | 1-substituerad teobromin, saett att framstaella denna och en farmaceutisk komposition | |
| PL135545B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of piperidine | |
| PL85278B1 (pl) | ||
| CZ46799A3 (cs) | IL-8 receptor antagonistů | |
| CH428747A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Harnstoff- und Thioharnstoffderivate | |
| Kidwai et al. | Synthesis of some novel substituted quinolines as potent analgesic agents | |
| DE53407T1 (de) | Imidazolylphenylamidine, verfahren zur herstellung, ihre pharmazeutische anwendung und zwischenprodukte fuer ihre herstellung. | |
| DE1620450C3 (de) | 1 - (2- Hydroxybenzyl) -2-piperazinomethylbenzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| SU1706389A3 (ru) | Способ получени [5(6)-(1Н-азол-1-ил-метил)-бензимидазол]карбаматов | |
| CZ20014472A3 (cs) | Antagoniské IL-8 receptoru | |
| PL102170B1 (pl) | A process of producing new derivatives of benzimidazole | |
| US4447440A (en) | Sulphenamides-containing lipoxygenase inhibiting agents and their use in pharmaceutical compositions | |
| US2759932A (en) | Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines | |
| US3530140A (en) | Certain pyridyl-hydrazino-2-yl-imidazolines | |
| US3365462A (en) | 2-imidazolin-2-yl-benzimidazoles | |
| US3622596A (en) | Carbanilide compounds | |
| DE69719210T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-amino-2-imidazolinen, guanidinen, und 2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinen | |
| DE1470070B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolderivaten | |
| DE2746550A1 (de) | Im benzolring gegebenenfalls substituierte eckige klammer auf (5-phenyl- 2-oxyzolyl)-methylenamino eckige klammer zu -imidazolin-2,4-dione | |
| US2879270A (en) | 3-oxo-3, 4-dihydro-1, 4, 2-benzothiazine-2-acetic acid hydrazides and their preparation | |
| JPS60214785A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、および植物生長調節剤または除草剤 | |
| HU196400B (en) | Process for producing 3-(acylaminomethyl)-imidazo square brackets open 1,2-a square brackets closed pyridine derivatives and pharmaceutics comprising these compounds | |
| US3658834A (en) | Phenyldithiocarbamic acid benzimidazolyl-(2)-methyl esters | |
| PL100058B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych n-/6-acyloksybenzotiazolilo-2/-n-fenylomocznikow | |
| DD293352A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2-disubstituierten 1-acyl- und/oder 9-acyl-2,3-dihydro-imidazo/1,2-a/benzimidazol-3-onen |