DE2436032A1 - Neue aromatische o-hydroxyaldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Neue aromatische o-hydroxyaldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2436032A1
DE2436032A1 DE2436032A DE2436032A DE2436032A1 DE 2436032 A1 DE2436032 A1 DE 2436032A1 DE 2436032 A DE2436032 A DE 2436032A DE 2436032 A DE2436032 A DE 2436032A DE 2436032 A1 DE2436032 A1 DE 2436032A1
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Aktenzeichen: HOE 74/F 216 Dr.ST/Hu
Datum: 25. Juli 1974
Neue aromatische o-Hydroxyaldehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue aromatische o-Hydroxyaldehyde der Formel (I)
(D
CHO
in welcher jedes X eine Carbonsäuregruppe ist oder beide zusammen eine Gruppe der Formel
r- CO - 0 - CO -, - CO - N - CO -
oder der Formel
0 =
f ί
bedeuten, worin R für Viasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine gegebenenfalls verätherte Hydroxygruppe, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatische^, ai'omatischen oder heterocyclischen Rest
- 2 —
509886/1186
und A für einen gegebenenfalls substituierten Phenylen- oder
Naphthylenrest stehen.
Die Erfindung betrifft somit als netie Verbindungen den 4,5-Dicarboxy~2~hydroxy~naphthäidehyd der Formel (II), dessen
Anhydrid der Formel (III), dessen Imid-Verbindungen der Formel (IV) und die NaphthoylenarylimidazolrDerivate bzw. -pyrimidin-Derivate der Formel (V), in welchem R und A die obengenannten Bedeutungen haben.
HOOC COOH
(ID
CHO
(IV)
(III)
(V)
CHO
Die Dicarbons&ure-Verbindung der Formel (II) kann auch in Form ihrer Salze, beispielsweise als Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, vorliegen. Die Verbindungen der Formeln (IV) und (V) sind bevorzugt.
Die neuen aromatischen o-Hydroxyaldehyde können in erfindungsgemäßer Vfeise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel (VI)
(VI)
in welcher die beidea X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in Gegenwart einer niederen, gegebenenfalls halogensubstituierteru aliphatischen Mono- oder Dicarbonsaure mit
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Hexamethylentetramin umsetzt. Das Verfahren wird bevorzugt so ausgeführt, daß die Ausgangsverbindung der Formel (VI) in einer im allgemeinen zwei- bis zehnfachen Menge an aliphatischer Carbonsäure gelöst oder suspendiert und längere Zeit auf Temperaturen bis 12O°C, bevorzugt auf 80 bis 1OO°C, erhitz wird, wobei, außer bei Trifluoressigsäure, der Zusatz einer geringen Menge Mineralsäure, wie Schwefelsäure oder Salzsäure, notwendig ist. Die Säure kann direkt im Gemisch mit der Carbonsäure oder nachträglich zugesetzt v/erden. Als niedere Carbonsäuren sind besonders' Essigsäure, daneben aber auch Propionsäure, Buttersäure oder Valeriansäure, ferner Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure oder Malonsäure, oder Halogenfettsäuren, wie Chloressigsäure, Trichloressigsäure oder Trifluoressigsäure, für die Umsetzung geeignet. Hexamethylentetramin läßt sich auch durch ein in gleicher Weise wirkendes Gemisch aus Ammoniak und Formaldehyd ersetzen, wobei Ammoniak und Formaldehyd in wäßriger Lösung oder gasförmig angewendet werden können.
Das Hexamethylentetramin wird in stöchiometrischer Menge oder in einem kleinen Überschuß eingesetzt. Zusätzlich kann man noch Paraformaldehyd im Molverhältnis 1 : 1 bis 3 : 1, bezogen auf die Ausgangsverbindung der Formel (VI), mitverwenden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (IV) und lassen sich auch durch Umsetzung der neuen Aldehyde der Formeln (II) und (III), vorzugsweise jedoch von (III), mit Aminoverbindungen der Formel HgN-R oder der Formel HqN-A-NHo, in welchen R ^^ und A
die obige Bedeutung ^ wobei die zweite Aminogruppe in ortho-
Ammoniak» oder peri-Stellung zur ersten steht, also mitvHydrazinen, gegebenfalls verätherten Hydroxylaminen, primären aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder aromatischen ortho- oder peri-Diaminen erhalten, wobei in der Regel intermediär die von den Verbindungen (IV) und (V) sowie den verwendeten Aminoverbindungen abgeleiteten Schiffschen Basen entstehen, die anschließend in sehr einfacher Weise durch geeignete saure oder basische Hydrolyse in die freien Hydroxyaldehyde der Formeln (IV) oder (V) überführt v/erden können.
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_ 4 —
Desgleichen sind Verbindungen der Formeln (IV) oder (V) in besonders vorteilhafter Weise in einer Eintopfreaktion aus 3-Hydroxynaphthalsäure (IV, X = COOH) oder ihrem Anhydrid zugänglich, indem diese in einem für die erfindungsgemäße Aldehyd« synthese geeigneten Lösungsmittel mit stöchiometrischen Mengen eines Amins oder o-Diamins mehrere Stunden bei etwa SO - 120°C kondensiert und anschließend ohne Isolierung durch Zugabe von Hexamethylentetramin und gegebenenfalls Paraformaldehyd und/oder Mineralsäure zu den erfindungsgemäßen Aldehyden der Formeln (IV) bzw. (V) umgesetzt wird.
Als Hydrazine der Formel H3N-R sind neben dem Hydrazin selbst die N~Alkyl-, N-Aralkyl- oder N-Arylhydrazine sowie einen heterocyclischen Rest enthaltende Hydrazinverbindungen zu nennen, beispielsweise N-Methyl-, N-(ß-Hydrpxyäthyl)-, N-Benzyl-, Phenyl- oder Naphthylhydrazin, wobei deren aromatischen Kerne übliche Substituenten, wie Alkyl-, Alkoxy-, Alkylalkoxy-, Triflourmethylgruppen oder Halogenatome enthalten können, N-Aminomorpholin oder N~Aminopiperidin sowie 2-Hydrazinobenzthiazol, 2-Hydrazinopyridin oder 2-Hydrazino-chinolin.
Als aliphatische Reste R kommen solche von geradkettigen oder verzweigten Aminen in Betracht, die 1 bis 18 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 7 Kohlenstoffatome enthalten und gegebenenfalls durch Halogenatome, wie Fluor-, Chlor- oder Bromatome, durch Alkoxy-, wie Methoxy-, Athoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen, durch Hydroxy-, Amino-, Carbonsäure-, Carbonsäureamid- oder Nitrilgruppen oder durch einen Arylrest, beispielsweise einen Phenyl- oder Naphthylrest, oder durch einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Rest, beispielsweise einen Pyridin-, Morpholin-, Pyrazol-, Imidazol-, Triazol-, Thiazol-, Thiodiazol-, Pyrimidin-, Furan-, Piperazine oder Azabicyclononan-Rest substituiert sein können. Als cycloaliphatische Reste R kommen beispielsweise von solchen Aminen in Frage, die den Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, einen Alkylcyclohexyl- oder Halogene yclohexy Ir es t enthalten. Als aromatische Reste R kommen insbesonders solche in Frage, die sich vom Anilin oder von einem
— 5 —
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Naphthylamin ableiten, wobei deren aromatische Kerne vorzugsweise Halogenatome, wie Chlor oder Brom, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy- oder Nitrogruppen, SuIfonamid-, Carbonamid-, Acylaminogruppen von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren und/oder Cyangruppen als Substituenten enthalten. Hiervon kommen beispielsweise neben dem Anilin die Chloraniline, Toluidine, Xylidine, Anisidine, Phenetidine, Nitraniline, Chlor» toluidine, Chloranisidine, Dimethoxyan.iline, Chlor-dimethoxy™ aniline, Methoxymethylaniline, das 1- und 2-Aminonaphthalin und dessen chlorsubstituierte Derivate in Betracht.
Von den heterocyclischen Resten R kommen insbesondere solche in
Frage, die einen 5- oder 6-gliedrigen, stickstoffhaltigen Rest, wie beispielsweise den Pyridin-, Pyrazol-, Imidazol-, Triazole-, Oxazol-, Thiazol", Thiadiazol- oder Pyrimidin-Rest enthalten, oder deren Substitutionsprodukte sowie deren Oxo- und/oder Benzoverbindungen, wobei die Benzolreste Halogenatome, v/ie Fluor-Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro-, Trifluormethyl-, Nitril«, Carbonamid- und/oder Alkylsulfon-ester enthalten können.
© in
Der Arylenrest A kann ortho- Phenylenrest oder ein ortho- oder peri-Naphthylenrest sein, der gegebenenfalls durch Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, niedere Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen, Hydroxy- oder Aryloxygruppen, wie gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppen, Ärslkoxygruppen, wie Benzyloxygruppen, Nitril-, Trifluormethyl-, Carbonsäurealkylester- oder Carbonsäurealkylester- oder Carbonsäureamidgruppen substituiert sein kann.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (VI), die teilweise bekannt sind, können nach bekannten Methoden gemäß folgendem Schema erhalten werden:
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Ihre Herstellung ist bspw. aus "Chemische Berichte", Band 32 (1899), Seite 3283, "Helvetica Chimica Acta", Band 33 (1950), Seite 530, aus der DT-AS 1 048 374 und aus der russischen Patentschrift 259 892 bekannt.
Die erfindungsgemäßen aromatischen o-Hydroxyaldehyde sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, optischen Aufhellern, Textilhilfsraitteln und Pharmazeutika. Besonders geeignet sind sie zur Herstellung von Azomethinf&rbstoffen, die durch Kondensation dieser Aldehyde mit geeigneten Aminen erhalten werden.
Als besonders vorteilhaft haben sich die Verbindungen der Formeln (IV) und (V) erwiesen, in denen R für einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen steht, der durch Hydroxy- oder Älkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder für einen Phenyl- oder Naphthylrest steht, der durch gegebenenfalls cyclische Carbonamidgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogenatome substituiert sein kann, oder für einen Triazolylrest oder Benztliiazolylrest oder Benzimidazolylrest steht und A einen o~Phenylen-, o-Haphthylen- oder peri-Naphthylenrest bedeutet, der ebenfalls durch gegebenenfalls cyclische Carbonamide
— 7 —
γ _
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gruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogenatome substituiert sein kann.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile.
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Beispiel 1;
21,4 Teile 3-Hydroxynaphthaüsäureanhydrid, 21,0 Teile Hexamethylentetramin und 4,5 Teile Paraforirialdehyd werden in 300. Teile Eisessig eingetragen. Die Mischung wird 6 Stunden lang bei 1000C erhitzt. Dann werden 80 Teile konz. Salzsäure zugegeben und weitere 2 Stunden bei 1000C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 400C abgekühlt, mit 400 Teilen Was.ser versetzt, der dabei ausgefallene Niederschlag abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 18,4 Teile \0 % d.Th.) Aldehyd der Formel
OHC
der aus Eisessig umkristallisiert in Form hellgelber Kristalle mit einem Smp. von 2110C vorliegt.
BeisOiel 2:
28,6 Teile eines Hydroxynaphthoylenbenzimidazol-Isomerengemischs der Formel
N-
hergestellt durch Umsetzung von 3-Kydroxynaphthalsäureanhydrid mit der stöchiometrisehen Menge o-Phenylendiamin in Wasser
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bei 1200C, 14-,O Teile Hexamethylentetramin und 3,0 Teile Paraformaldehyd werden in 250 Teilen 85 %iger 'Monochloressigsäure 4- Stunden lang auf 90 C erwärmt. Dann werden 80 Teile 50 %ige Schwefelsäure zugesetzt und das Ganze 1 Stunde bei 1000C erhitzt.
Die Reaktionsmischung wird in 2000 Teile Wasser von Raumtemperatur eingerührt, die entstandene Suspension filtriert, der Filterrückstand neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 28,4 Teile (90,4 % d.Th.) eines Aldehyd-Gemischs der Formeln
N-
Orange Kristalle, Smp.(Eisessig): 332° - 335°C
Verwendet man an Stelle von 50 %iger Schwefelsäure eine entsprechende Menge 37 %iger Salzsäure, so erhält man die obigen Verbindungen in praktisch gleicher Ausbeute.
Beispiel 3'
21,4- Teile 3-Hydroxynaphthalsäureanhydrid werden in 300 Teilen Eisessig suspendiert, 9,0 Teile Methoxypropylamin"zugetropft und die Mischung dann 8 Stunden am Rückfluß gekocht. Dann kühlt man auf 80 C ab, setzt 14,0 Teile Hexamethylentetramin und 3,0 Teile Paraformaldehyd zu und rührt 5 Stunden bei 8O0C Nach Zugabe von 90,0 Teilen 30 %iger Salzsäure und weiterem zweistündigem Rühren bei 800C wird die Reaktionsmischuiig in 1750,0 Teile Wasser eingetragen, das ausgefallene Produkt abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 22,2 Teile (71 % d.Th.) Aldehyd der Formel
- 10 ■ -. .
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OHC
Hellgelbe Kristalle, Schmelzpunkt (Eisessig)
1460C
Beispiel, 4:
17,3 Teile 3-Hydroxynaphthalsäure~5' -benzimidazolonyMmid der Formel
(hergestellt durch. Umsetzung von 3-Hydroxynaphthais äure anhydrid mit stöchiometrischen Mengen 5~Aminobenzimidazoloii in N-EethylpyrrQlidon bei 1200C) .
werden zusammen mit 10,5 Teilen Hexamethylentetramin, und 2,2 Teilen Paraformaldehyd in 200,0· Teile Tri fluoressigsäure langsam eingetragen und erwärmt. Bei 80 C tritt Lösung ein». Man erwärmt auf 105 C und hält 90 Minuten bei. dieser Temperatur. Dann wird die heiße Beaktionsmischung in 1000,0 Teile Wasser eingerührt, der dabei ausfallende !Niederschlag abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 16,8 Teile (90,0 % d.Th.) Aldehyd der Formel
OHG
Farblose Kristalle,,
Schmelzpunkt (Tri chiοres sigs äure)
» 11
Beispiel 5 =
In 3000,0 Teile Eisessig werden nacheinander 22?,0 Teile 3-Hydrox^aphtnalsäure-N-methylimid, hergestellt durch Kondensation von 3-Hydroxynaphthalsäureanhydrid mit stöchiometrischen Mengen Monomethylamin in Wasser bei 120 C, 14-0,0 Teile Hexamethylentetramin und 30,0 Teile Paraformaldehyd eingetragen; die Mischung wird 5 Stunden lang bei 1000C gerührt.
150,0 Teile 95 %ige Schwefelsäure, verdünnt mit 90,0 Teilen Wasser, werden innerhalb 30 Minuten zugetropft; das Reaktionsgemisch wird eine Stunde gerührt, anschließend werden nochmals 150,0 Teile 95 %ig© Schwefelsäure zugegeben, wobei eine klare Lösung entsteht. Die Reaktion wird durch einstündiges Rühren bei 100 C zu Ende geführt. Danach wird die Reaktionslösung auf 20°C abgekühlt, der ausgefallene Niederschlag abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 200,0 Teile (88,8 % d.Th.) Aldehyd der Formel
Hellgelbe Kristalle Schmelzpunkt (Eisessig): 235
Beispiel 6:
24,2 Teile 3-Hydroxynaphthalsäureanhydrid-4-aldehyd, hergestellt nach Beispiel 1, werden in 350,0 Teilen Wasser suspendiert und 10,0 Teile Eisessig sowie 32,0 Teile 1,8-Diaminonaphthalin zugesetzt. Die Mischung wird unter Rühren im Autoklaven 8 Stunden auf 1100C erhitzt. Dann werden 4-5,0 Teile 95 %ige Schwefelsäure zugesetzt, und das Ganze wird weitere 2 Stunden bei 1100C gerührt. Nach Abkühlen und Entspannen
- 12 -
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wird filtriert, neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 35,1 Teile (96,4 % d.Th.) Aldehydgemisch der Formel
OH
Nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid werden rote
o,
Kristalle erhalten, die oberhalb von 345 C schmelzen.
Beispiel 7·
21,3 Teile 3-Oxynaphthalimid, 27,2 Teile 25 %iges wäßriges Ammoniak, 12,0 Teile 40 %ige wäßrige Formaldehydlösung und 300,0 Teile Eisessig werden 5 Stunden auf 1000C erhitzt. Dann werden 80,0 Teile 30 %ige Salzsäure zugegeben. Das Ganze wird 2 Stunden bei 100 C nachgerührt, dann in 500,0 Teile Wasser eingegossen, der Niederschlag abfiltriert, neutral gewaschen und getrockneti
Man erhält 15,6 Teile (64,9 % d.Th.) Aldehyd der Formel
OHC
Gelbe Kristalle, Schmelzpunkt (Eisessig) 2940C
- 13 -
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Beispiel 8:
28,0 Teile 3-Oxynaphtha]säure-triazolylimid der Formel
OH
(hergestellt durch Umsetzung äquimolarer Mengen 3-0xynaphthalsäureanhydrid und 3-Aminotriazol-(1,2,4) in Eisessig bei 1050C).
14,0 Teile Hexamethylentetramin, 3,0 Teile Paraformaldehyd und 180,0 Teile Propionsäure werden 3 Stunden bei 900C verrührt. Dann gibt man 70,0 Teile konz. Salzsäure zu, rührt 100 Minuten bei 95°C nach, gießt die Reaktionsmischung in 2000,0 Teile Wasser, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab', wäscht neutral und trocknet. Man erhält 28,0 Teile (90,9 % d.Th.) Aldehyd der Formel
Hellgelbe Kristalle, Schmelzpunkt (Eisessig): 315°C
OHC
OH
Beispiel 9-13:
Ersetzt man in Beispiel 3 das Methoxypropylamin durch entsprechende Mengen der in Tabelle 1 angegebenen Amine R-NHp und arbeitet in der angegebenen V/eise, so erhält man die in der Tabelle mit Ausbeute und Schmelzpunkt
- 14
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aufgeführten neuen Aldehyde der allgemeinen IOrmel
N-R
OHC
OH
Tabelle 1 Beispiel
Ausbeute Schmelzpunkt C in %
10 11
12
Cl
COIJH,
74,3 69,8 78,8
73,0 81,5
83,2
71,8
189°
136"
247
287
291
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Beispiel 16 - 21:
Ersetzt man in Beispiel 3 das Methoxypropylamin durch entsprechende Mengen der in Tabelle 2 angegebenen o- oder peri-Diamine der Formeln
KH
bzw.
KHn NH0
c- I <-
arbeitet sonst in der angegebenen Weise, so-erhält man die in der Tabelle 2 mit Ausbeute und Schmelzpunkt aufgeführten erfindungsgemäßen Aldehyd-Gemische der allgemeinen Formeln
VlI
OHC
bzw.
OHC
VIII
- 16
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Tabelle 2· Beispiel
Formel Ausbeute Schmelzin % punkt 0C
16 .
17
18
19
20
21
4-OCIL 4-CN 3~C1 4-CH; 4-Cl
6-SO0CH, 2
VII
VII
VII
VII
VIII
VIII
67,9 73,8 65,8 71,6 89,6 92,4
337
345 329
Beispiel 22 - 29:
Ersetzt man im Beispiel 6 das 1,8-Diaminonaphthalin durch entsprechende Mengen der in Tabelle 3 aufgeführten Amine R-NHp und arbeitet sonst in der angegebenen Weise, so erhält man die in der Tabelle 3 mit Ausbeute und Schmelzpunkt aufgeführten erfindungsgemäßen Aldehyde der allgemeinen Formel
OHC
-
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7436032
Tabelle 3 Beispiel
Ausbeute Schmelzpunkt in % 0C
22
-NH, 77,0
23
24
CH
74,3 61,7
189
25
IN
N NH 79,2
26
NH
Cl 91,0
27
65,8
197
28 70,8
29
-OH 64,4
345
9886/1188
- 18 -
Beispiel 30 - 37:
Ersetzt man das im Beispiel 5 verwendete 3~Oxynaphthalsäuremethylimid durch entsprechende Mengen der in Tabelle 4 aufgeführten 3-Oxynaphthalsäure-Derivate, so erhält man bei
sonst gleicher Arbeitsweise die entsprechenden Aldehyde oder Aldehydgemische in der angegebenen Ausbeute und Schmelzpunkt. Die aus Tabelle 4- ersichtlichen Ausgangsprodukte wurden
generell durch Umsetzung äquimolarer Mengen 3-0xynaphthalsäureanhydrid mit entsprechenden Aminoverbindungen in Eisessig
analog zu bekanntem Verfahren synthetisiert.
Tabelle 4: Beispiel
Ausgangsprodukt
Ausbeute
in %
Schmelzpunkt 0C
88,8
70,8
29 2C
N—k^- COOC2H5 O
79,3
24T
- 19
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Beispiel
Ausgangsprodukt Ausbeute Schmelz in % punkt o
34-
OH
KHCOCH,
OH
.
OH 81
'■> 345
65,3 ' 198
36
37
(+ Isomeres)
(+ Isomeres)
OH 92,8
83,7
- 20 -
98 8 6/1186

Claims (4)

  1. Patentansprüche;
    in welcher jedes X eine Carbonsäuregruppe ist oder beide zusammen eine Gruppe der Formel
    - CO - 0 - CO -,
    oder der Formel
    ο -
    ~ CO - N - CO -
    bedeuten, worin R für Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine gegebenenfalls verätherte Hydroxylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten .aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest und A für einen gegebenenfalls substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest stehen,
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen der Formel (X), dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
    X X
    worin jedes X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart einer niederen, ggf. substituierten aliphatischen Carbonsäure mit Hexamethylentetramin oder einem Gemisch a,us Formaldehyd und Ammonia,k umsetzt.
    21 -
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    - 21 - ? L 3 6 O 3 2 H0E 74/F 216
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
    KOOC COOH
    CHO
    CHO
    Ammoniak,
    V
    mit Hydrazinen., gegebenenfalls verätherten Hydroxylaminen, primären aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder aromatischen ortho- oder peri-Diaminen umsetzt und die erhaltenen Schiff'sehen Basen durch saure oder alkalische Hydrolyse in die o-Hydroxyaldehyde überführt.
  4. 4. Verwendung der aromatischen o-Hydroxyaldehyde aus Anspi*uch zur Herstellung von Farbstoffen, optischen Auf helle rn,. Text ilhilfsmitteln und Pharmazeutika.
    6098 8 8/1186
DE2436032A 1974-07-26 1974-07-26 Neue aromatische o-hydroxyaldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Granted DE2436032A1 (de)

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