PL91886B1 - Halo-hydroxy-substd-benzylamines - as secretolytic and antitussive agents[DE2346743A1] - Google Patents

Halo-hydroxy-substd-benzylamines - as secretolytic and antitussive agents[DE2346743A1] Download PDF

Info

Publication number
PL91886B1
PL91886B1 PL1973176689A PL17668973A PL91886B1 PL 91886 B1 PL91886 B1 PL 91886B1 PL 1973176689 A PL1973176689 A PL 1973176689A PL 17668973 A PL17668973 A PL 17668973A PL 91886 B1 PL91886 B1 PL 91886B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
hal
general formula
hydrogen
Prior art date
Application number
PL1973176689A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Dr Karl Thomae Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19722251891 external-priority patent/DE2251891C3/de
Application filed by Dr Karl Thomae Gmbh filed Critical Dr Karl Thomae Gmbh
Publication of PL91886B1 publication Critical patent/PL91886B1/pl

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (10)

  1. Zastrzezeniapatentowe 1. Sposób wytwarzania nowych benzyloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Hal oznacza ettom chlorulub bromu, Ri oznacza atom wodoru lub bromu, R2 oznacza podstawiona 1-3 grupami hydroksylowymi rozgale¬ ziona grupe alkilowa o 3-5 atomach wegla, grupe izopropylowa, III-rzed. grupe butylowa lub III-rzed. grupe pentylowa, R4 oznacza atom wodoru i 1 oznacza liczbe 1 lub 2 oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, znamienny tym, ze aldehyd o wzorze ogól¬ nym 2, w którym Ri, Hal i 1 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i R4 maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci kwasu mrówkowego i otrzymany zwiazek o wzo¬ rze 1 ewentualnie przeprowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieorganicznym lub organicznym kwasem.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 50-250°C.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y t y m, ze otrzymana mieszanine reakcyjna nastepnie ogrze¬ wa sie z rozcienczonym kwasem.
  5. 5. Sposób wytwarzania nowych benzyloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, 1 oznacza liczbe 1, Rx oznacza atom wodoru lub bromu, R2 oznacza grupe o wzorze 4, przy czym R3 oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa lub grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, n oznacza liczbe 0, 1 lub 2 i obydwa symbole A i B oznaczaja atomy wodoru lub razem oznaczaja grupe o wzorze 5, przy czym R5 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla i m oznacza liczbe 1 lub 2 i R4 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla, grupe cykloalki- lowa o 3 lub 4 atomach wegla lub równiez atom wodoru, w przypadku gdy R3 nie oznacza atomu wodoru oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, znamien¬ ny t y m, ze aldehyd o wzorze ogólnym 2, w którym Rr, Hal i 1 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i R4 maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci kwasu mrówkowego i otrzymana mieszanine reakcyjna nastepnie ogrzewa z kwasem, o ile R4 oznacza atom wodoru i otrzymany zwiazek o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieor¬ ganicznym lub organicznym kwasem.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. S, znamienny t y m, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 5, z n a m i e n n y t y m, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 50-250°C.
  8. 8. Sposób wytwarzania nowych benzyloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, Rx oznacza atom wodoru lub bromu, R2 oznacza grupe cykloheksylowa, hydroksycykloheksylowa lub morfolinokarbonylometylowa, R4 oznacza grupe metylowa, etylowa lub równiez atom wodoru, w przypadku gdy R2 nie oznacza grupy cykloheksylowej i 1 oznacza liczbe 2 oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, znamienny tym, ze aldehyd o wzorze ogól¬ nym 2, w którym R1? Hal ii maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i R4 maja wyzej podane znaczenie w obecnosci kwasu mrówkowego i otrzymana mieszanine reak¬ cyjna ewentualnie ogrzewa z kwasem, w przypadku gdy R4 oznacza atom wodoru i otrzymany zwiazek o wzo¬ rze 1 ewentualnie przeprowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieorganicznym lub organicznym kwasem.
  9. 9. Sposób wedlug zastrz. 8, z n a m i e n n y t y m, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.
  10. 10. Sposób wedlug zastrz. 8, z n a m i e n n y t y m, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 50—250°C.91886 Rl L NR, (HaDj OH Wzór 1 (Hal)l OH Wzór 2 A i V2'- B K3 Wzór 4 /R2 Wzór 3 |R5-C-R. Wzór 5 'm Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL
PL1973176689A 1972-10-23 1973-10-22 Halo-hydroxy-substd-benzylamines - as secretolytic and antitussive agents[DE2346743A1] PL91886B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722251891 DE2251891C3 (de) 1972-10-23 Benzylamine, deren physiologisch verträglichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE19732320967 DE2320967C3 (de) 1973-04-26 Neue Benzylamine, deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE2346743A DE2346743C3 (de) 1972-10-23 1973-09-17 2- oder 4-Hydroxy-3,5-dihalogenbenzylamine, deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91886B1 true PL91886B1 (en) 1977-03-31

Family

ID=27184785

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973176692A PL96274B1 (pl) 1972-10-23 1973-10-22 Sposob wytwarzania nowych benzyloamin
PL1973176689A PL91886B1 (en) 1972-10-23 1973-10-22 Halo-hydroxy-substd-benzylamines - as secretolytic and antitussive agents[DE2346743A1]

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973176692A PL96274B1 (pl) 1972-10-23 1973-10-22 Sposob wytwarzania nowych benzyloamin

Country Status (7)

Country Link
AT (2) ATA89075A (pl)
DE (1) DE2346743C3 (pl)
ES (3) ES423971A1 (pl)
MX (1) MX3103E (pl)
PH (1) PH13986A (pl)
PL (2) PL96274B1 (pl)
SU (3) SU517248A3 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
MX3103E (es) 1980-04-10
DE2346743C3 (de) 1979-07-12
DE2346743B2 (de) 1978-11-09
ES423972A1 (es) 1976-06-16
SU519123A3 (ru) 1976-06-25
PL96274B1 (pl) 1977-12-31
ATA89075A (de) 1975-07-15
ES423971A1 (es) 1976-06-16
SU517248A3 (ru) 1976-06-05
ES423969A1 (es) 1976-06-16
ATA89375A (de) 1975-07-15
SU520033A3 (ru) 1976-06-30
DE2346743A1 (de) 1975-04-03
PH13986A (en) 1980-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900009598A (ko) 혈관평활근 이완작용을 가진 화합물과 그의 제조방법
ES8503666A1 (es) Procedimiento para la preparacion de 1-ariloxi-2,3,4,5-tetrahidro-3-benzazepinas
KR840007011A (ko) 세펨 화합물의 제조방법
FI822722A0 (fi) 1-fenyl-2-aminokarbonylindol-foereningar samt foerfaranden och mellanprodukter foer deras framstaellning samt laekemedel innehaollande dessa foereningar
KR840001555A (ko) 치환된 2-페닐-2-(피리딜욕시)-에틸아민과 그의 등 배전자화합물 및 그들의 산부가염을 제조하는 방법
ES526992A0 (es) Un procedimiento para preparar un derivado de pirido (2,3-d)pirimidin-5-ona
PL91886B1 (en) Halo-hydroxy-substd-benzylamines - as secretolytic and antitussive agents[DE2346743A1]
JPS5629548A (en) Omega-aminoalkoxystilbenes and their acid addition salts
GB973320A (en) New coumarin compounds
ES436558A1 (es) Procedimiento para la sintesis de indoleninas sustituidas.
KR860006432A (ko) 올-시스-1,3,5-트리아미노-2,4,6-시클로헥산트리올 유도체의 제조방법
KR890006913A (ko) 반응성 염료를 사용한 천연 폴리아미드 섬유의 염색방법
EP0234514A3 (en) Pyrazolopyrimidines, intermediates thereof and processes for the preparation of them
PT968189E (pt) Processo para a preparacao de acidos nicotinicos
KR870006144A (ko) 양이온성 하이드라존 염료의 제조방법
KR840005107A (ko) 피리미디온 및 그의 산부가염의 제조방법
GB1346594A (en) Biocidal quaternary ammonium derivatives of novolak resins
KR860001112A (ko) 니트로 아포빈카민 산 유도체의 제조방법
ES331427A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos heterociclicos condensados.
KR840005729A (ko) 스피로〔2h-1, 4-벤조디옥세핀-3(5h)4'-피페리딘 및 3'-피롤리디노〕화합물의 제조방법
GB1570592A (en) Ers thereof preparation of n-methylolated tertiary aminoamides and eth
GB1570591A (en) Process for preparing n-methylolated amides and ethers thereof
CA2151817A1 (en) Process for the preparation of hydroxylamine ethers and their salts and intermediates for this purpose
PL91888B1 (pl)
JPS5742662A (en) Benzoic acid amide derivative