KR900009598A - 혈관평활근 이완작용을 가진 화합물과 그의 제조방법 - Google Patents

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이사오 우메자와
다카시 이나바
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Abstract

내용 없음

Description

혈관평활근 이완작용을 가진 화합물과 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물과 그의 4차 암모늄염 또는 그의 염.
    윗 식에서, Y는 N, H3C-N 또는 CH이고, R1은 수소원자, 임의적으로 치환된 저급알킬기, 포르밀기, 할로페닐프로프아르길기, 임의적으로 치환된 알킬기 또는 임의적으로 치환된 페닐기이며, R2는 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물이거나 또는 다음 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물이다 :
    이때, R3은 수소원자, 임의적으로 치환된 저급알킬기, 포르밀기, 할로페닐프로프아르길기, 임의적으로 치환된 아르알킬기 또는 임의적으로 치환된 페닐기로서, R1과 R3가 함께 알킬렌기를 형성시킬 수 있고, R4는 수소원자이거나 저급알킬기이며, R5는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 저급알킬기, 임의적으로 치환된 히드록실기, 임의적으로 N-치환된 아미노기, 임의적으로 치환된 카르복시기, 폴리플루오로-저급알킬기, 시아노기, 히드록시메틸기, 메틸티오기, 메틸술피닐기 또는 메틸술포닐기이고, R6은 수소원자, 할로겐원자 또는 저급알콕시기로서, R5와 R6가 함께 저급알킬렌디옥시기를 형성시킬 수 있고, R7은 수소원자이거나 저급알콕시기이며, R10은 수소원자, 니트로기, 임의적으로 치환된 아미노기, 임의적으로 치환된 히드록실기, 저급알킬기 또는 할로겐원자로서, R1과 R10이 함께 저급알킬렌기를 형성시킬 수 있고, R11은 수소원자, 히드록실기 또는 저급알콕시기이며, R12와 R13은 각각 수소원자이거나 동시에이고, X는 비닐렌기이거나 에틸렌기이며, Ar와 Ar'는 페닐기, 나프틸기 또는 헤테로환형기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, n은 1 내지 3의 정수이고, W는 저급알킬렌기, 임의적으로 치환된 페닐렌기 또는 임의적으로 치환된 페닐렌-저급알킬렌기이며, A는CR14R15이거나NR14로서. 여기서 R14는 수소원자, 임의적으로 치환된 히드록시기, 임의적으로 치환된 페닐기, 아크릴기, 치환된 카르보닐기, 임의적으로 치환된 알콕시카르보닐기, 치환된 카르바모일기, 임의적으로 치환된 아미노기, 아릴술포닐기, 아르알킬술포닐기, 아르알킬기 또는 헤테로환형기이고, R15는 수소원자이거나 저급알킬기로서, R14와 R15가 함께 알킬렌디옥시기 또는를 형성시킬 수 있다.
  2. (가) 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물과 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물을 반응시킨 다음, 필요에 따라서 (나) 상기 반응혼합물을 환원시키고/또는 필요에 따라서 (다) (가) 또는 (나) 단계로부터 얻어진 화합물을 알킬화 반응시키거나 포르밀화반응시키고/또는 (라) 이와같이 하여 얻어진 화합물을 그의 4차염이나 그의 염으로 변환시켜 되어지는 것임을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물과 그의 4차 암모늄염 또는 그의 염의 제조방법.
    윗 식에서, Y는 N, H3C-N 또는 CH이고, R1은 수소원자, 임의적으로 치환된 저급 알킬기, 포르밀기, 할로페닐프로프아르길기, 임의적으로 치환된 알킬기 또는 임의적으로 치환된 페닐기이며, R2는 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물이다 :
    (Ⅱ)
    이때, R3은 수소원자, 임의적으로 치환된 저급알킬기, 포프밀기, 할로페닐프로프아르길기, 임의적으로 치환된 아르알킬기 또는 임의적으로 치환된 페닐기로서, R1과 R3가 함께 알킬렌기를 형성시킬 수 있고, R5는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 저급알킬기, 임의적으로 치환된 히드록실기, 임의적으로 N-치환된 아미노기, 임의적으로 치환된 카르복시기, 플리플루오로-저급알킬기, 시아노기, 히드곡시메틸기, 메틸티오기, 메틸술피닐기 또는 메틸술포닐기이고, R6은 수소원자, 할로겐원자 또는 저급 알콕시기로서, R5와 R6가 함께 저급알킬렌디옥시기를 형성시킬 수 있으며, R7은 수소원자이거나 저급 알콕시기이고, X는 비닐렌기이거나 에틸렌기이고, Ar은 페닐기, 나프틸기 또는 헤테로환형기이며, m은 1 내지 3의 정수이고, W는 저급알킬렌기, 임의적으로 치환된 페닐렌기 또는 임의적으로 치환된 페닐렌-저급알킬렌기이고, B는 -CH2-halogen 또는 =C0-R4이다.
  3. (가) 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물과 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물을 반응시킨 후, 필요에 따라서, (나) 상기 반응혼합물을 알킬화반응시키고/또는, (다) 상기 단계로부터 얻어진 화합물을 그의 4차염이나 또는 그의 염으로 변환시켜서 되어지는 것임을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물과 그의 4차 암모늄염 또는 그의 염의 제조방법.
    윗 식에서, Y는 N, H3C-N 또는 CH이고, R1은 수소원자, 임의적으로 치환된 저급 알킬기, 포르밀기, 할로페닐프로프아르길기, 임의적으로 치환된 알킬기 또는 임의적으로 치환된 페닐기이며, R2는 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물이다 :
    (Ⅱ)
    이때, R3은 수소원자, 임의적으로 치환된 저급알킬기, 포프밀기, 할로페닐프로프아르길기, 임의적으로 치환된 아르알킬기 또는 임의적으로 치환된 페닐기로서, R1과 R3가 함께 알킬렌기를 형성시킬 수 있고, R4는 수소원자이거나 저급알킬기이며, R5는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 저급알킬기, 임의적으로 치환된 히드록실기, 임의적으로 N-치환된 아미노기, 임의적으로 치환된 카르복시기, 폴리플루오로-저급알킬기, 시아노기, 히드록시메틸기, 메틸티오기, 메티술피닐기 또는 메틸술포닐기이고 R6은 수소원자, 할로겐원자 또는 저급알콕시기로서, R5와 R6가 함께 저급알킬렌디옥시기를 형성시킬 수 있고, R7은 수소원자이거나 저급알콕시기이며, X는 비닐렌기이거나 에티닐렌기이고, Ar은 페닐기, 나프틸기 또는 헤테로환형기이며, m은 1 내지 3의 정수이고, W는 저급알킬렌기, 임의적으로 치환된 페닐렌기 또는 임의적으로 치환된 페닐렌-저급알킬렌기이다.
  4. (가) 다음 일반식(Ⅷ)로 표시되는 화합물을 다음 일반식(Ⅶ)로 표시되는 화합물이나 그의 반응성 유도체 또는 그의 염과 반응시킨 후, 필요에 따라서 (나) 자유 히드록실기나 아미노기를 형성시키기 위해 가수분해시키고, 필요에 따라서 (다) 히드록실기나 아미노기의 보호기를 제거하고, 필요에 따라서 (라) 히드록실기나 아미노기를 아실화반응시키거나 치환된-알콕시 카르보닐화 반응시키고, 필요에 따라서, (마) 히드록시기나 아미노기를 알킬화반응시키고, 필요에 따라서, (바) 카르보닐기를 아미노화 반응시키거나 히드록실화 반응시키고, 필요에 따라서, (사) 아미노기 중의 니트로기를 환원시키고, 필요에 따라서 (마) 아세톨을 카르보닐화반응시킨 다음, (자) 이와같이 하여 얻어진 화합물을 그의 4차염이나 그의 염으로 변환시켜서 되어지는 것임을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물과 그의 4차 암모늄 염 또는 그의 염의 제조방법.
    윗 식에서, Y는 N, H3C-N 또는 CH이고, R1은 수소원자, 임의적으로 치환된 저급 알킬기, 포르밀기, 할로페닐프로프아르길기, 임의적으로 치환된 알킬기 또는 임의적으로 치환된 페닐기이며, R2는 다음 일반식(Ⅲ)로 표시되는 화합물이다 :
    R10은 수소원자, 니트로기, 임의적으로 치환된 아미노기, 임의적으로 치환된 히드록시기, 저급알킬기 또는 할로겐원자로서, R1과 R10이 함께 저급알킬렌기를 형성시킬 수 있고, R11은 수소원자, 히드록실기 또는 저급알콕시기이며, R12와 R13은 각각 수소원자이거나 동시에이고, Ar와 Ar'는 페닐기, 나프틸기 또는 헤테로환형기이며, n은 1 내지 3의 정수이고, A는CR14R15이거나NR14로서, 여기서 R14는 수소원자, 임의적으로 치환된 히드록시기, 임의적으로 치환된 페닐기, 아크릴기, 치환된 카르보닐기, 임의적으로 치환된 알콕시카르보닐기, 치환된 카르바모일기, 임의적으로 치환된 아미노기, 아릴술포닐기, 아르알킬술포닐기, 아르알킬기 또는 헤테로환형기이고, R15는 수소원자이거나 저급알킬기로서, R14와 R15가 함께 알킬렌디옥시기 또는를 형성시킬 수 있다.
  5. 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
    윗 식에서, Y는 N, H3C-N 또는 CH이고, R1은 수소원자, 임의적으로 치환된 저급 알킬기, 포르밀기, 할로페닐프로프아르길기, 임의적으로 치환된 알킬기 또는 임의적으로 치환된 페닐기이며, R2는 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물이거나 또는 다음 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물이다 :
    이때, R3은 수소원자, 임의적으로 치환된 저급알킬기, 포르밀기, 할로페닐프로프아르길기, 임의적으로 치환된 아르알킬기 또는 임의적으로 치환된 페닐기로서, R1과 R3가 함께 알킬렌기를 형성시킬 수 있고, R4는 수소원자이거나 저급알킬기이며, R5는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 저급알킬기, 임의적으로 치환된 히드록실기, 임의적으로 N-치환된 아미노기, 임의적으로 치환된 카르복시기, 폴리플루오로-저급알킬기, 시아노기, 히드록시메틸기, 메틸티오기, 메틸술피닐기 또는 메틸술포닐기이고, R6은 수소원자, 할로겐원자 또는 저급알콕시기로서, R5와 R6가 함께 저급알킬렌디옥시기를 형성시킬 수 있고, R7은 수소원자이거나 저급 알콕시기이며, R10은 수소원자, 니트로기, 임의적으로 치환된 아미노기, 임의적으로 치환된 히드록실기, 저급알킬기 또는 할로겐원자로서, R1과 R10이 함께 저급알킬렌기를 형성시킬 수 있고, R11은 수소원자, 히드록실기 또는 저급알콕시기이며, R12와 R13은 각각 수소원자이거나 동시에이고, X는 비닐렌기이거나 에틸렌기이고, Ar와 Ar'는 페닐기, 나프틸기 또는 헤테로환형기이며, m은 1 내지 3의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이며, W는 저급알킬렌기, 임의적으로 치환된 페닐렌기 또는 임의적으로 치환된 페닐렌-저급알킬렌기이고, A는CR14R15이거나NR14로서, 여기서 R14는 수소원자, 임의적으로 치환된 히드록시기, 임의적으로 치환된 페닐기, 아크릴기, 치환된 카르보닐기, 임의적으로 치환된 알콕시카르보닐기, 치환된 카르바모일기, 임의적으로 치환된 아미노기, 아르술포닐기, 아르알킬술포닐기, 아르알킬기 또는 헤테로환형기이고, R15는 수소원자이거나 저급알킬기로서, R14와 R15가 함께 알킬렌디옥시기 또는를 형성시킬 수 있다.
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