KR860006432A - 올-시스-1,3,5-트리아미노-2,4,6-시클로헥산트리올 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (24)
- (a) 트리니트로플로로글루시놀 또는 그의 모노알칼리 금속염을 촉매적 수소첨가시켜,(b) 유리아민 또는 그 염의 형태로 얻어진 생성물을 임의로 알킬화 또는 아실화시키고,(c) 특히 알킬화 생성물을 다시 대응하는 임의의 모노-, 디, 또는 트리-4급 화합물로 알킬화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 (Ⅰ)의 올-시스-1,3,5-트리아미노-2,4,6-시클로 헥산 유도체, 약리학적으로 허용되는 무기 또는 유기산과 결합시킨 그의 염 및 약리학적으로 허용되는 음이온을 가진 하기일반식 (Ⅱ),(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)에 해당하는 이들의 4급 암모늄염의 제조방법.상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5및 R6는 동일 또는 상이한 것으로서 수소원자, 알킬리 또는 -CO-알킬기를 나타내며, 여기서 알킬기 또는 -CO-알킬기에서의 알킬기는 탄소원자 수가 1-18개이고, 각각 1개 이상의 동일 또는 상이한 관능기를 가지며 R1-R6기 중의 적어도 한 개 이상이 상기 비치환 또는 치환 알킬기 또는 -CO-알킬기 중의 한 가지이며, 일반식 (Ⅱ),(Ⅱa) 및 (Ⅱb)에서 R1-R6및 R7,R8및 R9은 R1=R3=R5= COCH3이고, R2=R4=R6=H인 경우를 제외하고 각각 위에서 정의된 비치환 또는 치환 알킬기 또는 -CO-알킬기를 나타낸다.
- 제 1 항에 있어서, 트리니트로플로로글루시놀의 촉매적 수소 첨가 반응(a)이 백금의 존재하에 수소와 함께 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 알킬화반응(b)이 할로겐화알킬 또는 올레핀 또는 알코올로써 부가 또는 축합반응에 의하여 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 철(Ⅲ) 또는 크롬(Ⅲ)과의 착염 형태로 임의로 존재하는 출발물질로서 올-시스-1,3,5-트리아미노-2,4,6-시클로핵산트리올 2몰을 2개의 관능기를 가진 특히 알킬렌할라이드로써 알킬화시켜서 하기 일반식 (Ⅳ)의 디아민을 제조하고, 일반식 (Ⅱ)에 해당하는 4급 유도체를 알킬화시켜서 하기 일반식 (Ⅲ)에 해당하는 디에테르를 제조함을 특징으로 하는 방법.상기식에서 질소원자상에 치환체는 각각 H 또는 CH3이다.
- 제 1 항에 있어서, 촉매적 수소첨가 반응을 난류를 형성하도록 결렬하게 요동시켜서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 공정 (b)의 알킬화 반응을 알데히드 또는 캐톤으로써 환원반응시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 환원 알킬화 반응을 포름산 또는 H2/Pt의 수용액으로서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 공정 (c)의 알킬화 반응을 알킬할라이드, 특히 메틸요오드화물로써 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 무수초산으로써 플로로글루시놀을 반응시켜 생성된 트리아세테이트를 발연질산으로 질환시킴으로서 생성된 트리니트로플로로글루시놀을 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 1개 이상의 1급 아민기를 가진 올-시스-1,3,5-트리아미노-2,4,6-트리히드록시시클로헥산 유도체를 탈아민화시키고 잔류 아미노기를 임의로 4급화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 (Ⅴ) 및 (Ⅵ)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서 R1-R6는 위에서 정의한 것과 같으며 R10은 H 또는 OH(시스/트란스)임.
- 제 1 항에 있어서, 알킬기가 1-12개의 탄소원자를 갖는 것이 특징인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 알킬기가 1-6개의 탄소원자를 갖는 것이 특징인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 알킬기가 1-4개의 탄소원자를 갖는 것이 특징인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 각 질소에 결합된 모든 R1-R9중의 최대한 한 개가 2급 또는 3급 알킬 치환체 또는 CO-알킬기인 것이 특징인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 한 개의 질소원자 또는 여러개의 질소원자와 결합한 1개의 치환체가 2급 또는 3급 알킬 치환체 또는 CO-알킬기이고 기타 치환체는 제 1 항에서 정의한 것과 같은 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, R1-R6또는 R1-R9의 모든 기가 동일하고 1급 탄소원자에 결합된 알킬기인 것이 특징인 방법.
- 제 1 항에 있어서, R1-R6또는 R1-R9의 모든 기가 메틸기 또는 COCH3기인 것이 특징인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 알킬기 또는 CO-알킬기가 금속 양이온, 특히 철(Ⅲ)과 배위결합할 수 있는 한 개 이상의 관능기를 함유함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 알킬기 또는 CO-알킬기상의 관능기가 OH, COOH 또는 그 염, CONH2, CON(OH)R(여기서 R은 탄소원자 수가 1-6, 특히 1-4개인 알칼기임), OPO3H2또는 그 염, PO3H2또는 그 염, SR(여기서 R은 위에서 정의한 것과 같음) 또는 상기 산의 에스테르, CN,또는 이들의 염인 것이 특징인 방법.
- 제 1 항에 있어서, R1-R9중의 한 개 또는 수 개 또는 모두가 각각 다음과 같은 의미를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.a) -Hb) 탄소원자 수가 1-12개인 알칼기 또는 알킬기 중에 탄소원자 수가 1-12개인 -CO-알킬기c) -(CH2)nOHd) -(CH2)nCO2 -e) -(CH2)nCONH2f) -(CH2)nCON(OH)RR=알킬기 (C1-12, 적합하게는 C1-4)g) -(CH2)nOPO3 2-h) -(CH2)nPO3 2-i) -(CH2)nSRR=알킬기 (C1-12, 적합하게는 C1-4)및 이들의 염. 상기식 중 n은 1,2 또는 3임.
- 제 1 항에 있어서, R1-R9중의 한 개 또는 수 개 또는 모두가 각각 다음과 같은 의미를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.a) -CO-(CH2)nOHb) -CO-(CH2)nCO2 -c) -CO-(CH2)nCONH2d) -CO-(CH2)nCON(OH)RR=알킬기 (C4-12, 적합하게는 C1-4)e) -CO-(CH2)nOPO3 2-f) -CO-(CH2)nPO3 2-g) -CO-(CH2)nSRR=알킬기 (C1-12, 적합하게는 C1-4)및 그 염. 상기식 중 n=1,2 또는 3.
- 제 1 항에 있어서, 목적화합물이 제 4 항에서 정의한 일반식 (Ⅲ) 또는 (Ⅳ)에 해당하는 올-시스-1,3,5-트리아미노-2,4,6-시클로헥산트리올 유도체인 것이 특징인 방법.
- 제22항에 있어서, 질소원자에 결합된 모든 치환체가 CH3기인 것이 특징인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 목적화합물이 제10항에서 정의한 일반식 (Ⅴ) 또는 (Ⅳ)에 해당하는 올-시스-1,3-디아미노-2,4,6-시클로헥산트리올 유도체인 것이 특징인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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