SU1558908A1

SU1558908A1 - Способ получени 10-метил-3(10Н)-акридинона

Info

Publication number: SU1558908A1
Application number: SU884459266A
Authority: SU
Inventors: Андрей Георгиевич Хорти; Татьяна Александровна Савенкова; Владимир Аронович Островский; Оскар Федорович Гинзбург
Original assignee: Ленинградский Технологический Институт Им.Ленсовета
Priority date: 1988-07-12
Filing date: 1988-07-12
Publication date: 1990-04-23

Abstract

Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени 10-метил-3(10Н)-акридинона-катализатора окислени воздухом спиртов и аминов. Цель - упрощение процесса. Последний ведут нагреванием 3-хлор-10-метилакридинийхлорида с 15-25%-ным раствором пиридина в лед ной уксусной кислоте при 70-100°С с последующей обработкой реакционной массы щелочью. Эти услови упрощают процесс за счет снижени его температуры при достижении высокого выхода целевого продукта (до 95%) из указанного более доступного сырь .

Description

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 10-ме- (10Н)-акридинона, который вл етс катализатором окислени кислородом воздуха аминов и спиртов,,

Целью изобретени вл етс упрощение процесса получени Ю-метил-З(ЮН)- акридинона.

Цель достигаетс тем, что в качестве исходного соединени используют 3-хлор-10-метилакридинийхлорид, который подвергают взаимодействию с 15- 25%-кым раствором пиридина в лед ной уксусной кислоте при нагревании до 70- 100°С в течение 1-2 ч с последующей обработкой образующегос продукта водной щелочью.

Пример 1о1,3г З-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 10%-ного раствора пиридина в лед ной уксусной кислоте при 95°С в течение 4 ч, Реакционную массу разбавл ют 50 мл воды, нейтрализуют 25%-ным раствором NaOH до рН 9 и экстрагируют хлороформом ( мл)о Экстракт промывали 3%-ным раствором ( мл), водой ( мл), высушивают над сульфатом магни , упаривают досуха в вакууме, раствор ют остаток в минимальном количестве кип щей смеси СНС1Э - СС1$ (1:1) и высаживают гексаномо Выход 0,72 г (70%), т.пл, 157°С,

Пример 2 о 1,3г 3-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 30%-ного раствора пиридина в ЮН3СООН при 90°С в течение 1 ч. Выделение аналогично примеру 1. Выход 0,86 г (83,5%), Топ . 150°Со

Пример Зо 1,3 г 3-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 15%-ного раствора пиридина в CHjCOOH при 100PC в течение 2 ч. Выделение аналогично примеру 1. Выход 0,83 г (81%), т.пп. 157°С.

Пример 4„ 1,3 г З-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 15%-ного раствора пиридина в

ЈЯ

00

ф

00

CHjCOOH при 70°С в течение 2 ч.-Вьзде- ление аналогично примеру 1„ Выход 0,77 г (75%), т.пл. 155-156°С.

Пример 5, 1,3 г З-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 15%-ного раствора пиридина в СН3СООН при 60°С в течение 2 ч. Вьще- ление аналогично примеру 1„ Выход 0,53 г (52%), т0пл„ 152-154°С.

Пример 6. 1,3г З-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 15%-ного раствора пиридина в СН5СООН при 110°С в течение 2 ч. Выделение аналогично примеру 1. Выход 0,87 г (84%), т.пл,, 153-156°С.

Пример 7о1,3г 3-хлор-10- мети акридинийхлорида нагревают в 13 мл 25%-ного раствора пиридина в СНЭСООН при 90°С в течение 1,5 ч. Вы , деление аналогично примеру 1. Выход 0,93 г (90%), ТоПЛо 156-157°С„

Синтез 3-хлор-10-метилакридинийхлорида .

Смесь 11 г 3-хлоракридина, 13 г диметилсульфата и 40 мл абсолютного ДМФА нагревают в течение 4 ч при 110 Выпавший после охлаждени осадок отфильтровывают , раствор ют при 70°С в

70 МЛ 0S1 Но СОЛЯНОЙ КИСЛОТЫ И ПрИ-

бавл ют 70 мл насыщенного раствора NaCl.

Выпавший после охлаждени осадок 3-хлор-10-ме тилакридинийхлорида отфильтровывают , промывают водой, спиртом и эфиром Выход 13 г (95%),т„пл„ 208°С„

Найдено, %: С 63,53; Н 4,00; N 5,07; ионный С1 13,480

Вычислено, %: С 63,66; Н 4,20; N 5,30; ионный С1 13,42.

Таким образом, предлагаемый способ позвол ет упростить получение 10-ме- тил-3(1ОН)-акридинена за счет использовани в качестве исходного соединени 3-хлор-10-метилакридинийхлорида вместо солей З-метокси-10-метилакри- дини .

Claims

Формула изобретени Способ получени Ю-метил-З(ЮН)- акридинона нагревают в кислой среде 3-замещенного производного 10-метил- акридини и выделением целевого продукта после обработки реакционной массы вод ной щелочью, отличающий- с тем, что, с целью упрощени про- -цесса, в качестве 3-замещенного производного 10-метилакридини используют 3-хлор-10-метилакридинийхлорид, который обрабатывают 15-25%-ным раствором пиридина в лед ной уксусной кислоте при 70-100 С.